JP4131264B2 - N,n−ジアルキルアリルアミン系重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、(1)水系溶媒中において、一般式(I)
で表されるN,N−ジアルキルアリルアミンの付加塩を、該付加塩に対して5〜100モル%の、分子中にアゾ基を有するラジカル開始剤または過硫酸塩系ラジカル開始剤の存在下で重合させ、所望により中和することを特徴とする、一般式(II)
で表される繰り返し単位を有するN,N−ジアルキルアリルアミン重合体またはその付加塩の製造方法(以下、製造方法1と称す。)、および
製造方法1は、水系溶媒中において、分子中にアゾ基を有するラジカル開始剤
または過硫酸塩系ラジカル開始剤の存在下、N,N−ジアルキルアリルアミンの付加塩を重合させて、N,N−ジアルキルアリルアミン重合体またはその付加塩を製造する方法である。
で表される化合物の付加塩が用いられる。
このようにして、一般式(II)
で表される繰り返し単位を有するN,N−ジアルキルアリルアミン重合体またはその付加塩が得られる。
で表される繰り返し単位からなり、かつポリエチレンオキシドを標準としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー法で求めた重量平均分子量が250〜3000であり、灼熱残分量が5重量%以下のN,N−ジアルキルアリルアミン重合体である。
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた100mlの三口フラスコに、濃度60.21wt%のN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩水溶液50.50g(0.25モル)を入れ、それを60℃に加温し、温度が一定になってから、ラジカル重合開始剤として、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩4.34g(モノマーに対して6.4モル%)を添加し重合を開始した。重合を開始して、24時間、48時間および72時間経過した後にも、それぞれ2.17g(モノマーに対して3.2モル%)の2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩を添加した。その後、重合反応をさらに24時間続けた。
実施例1において2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の代わりに、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩を同モル量を用いた以外は、実施例1と同様に操作してN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩重合体を得た。
実施例1において、N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩の代わりに、N,N−ジエチルアリルアミン塩酸塩を同モル量用いた以外は同様に操作して、N,N−ジエチルアリルアミン塩酸塩重合体を得た。
実施例1において、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の代わりに、過硫酸アンモニウムを同モル量用いた以外は、実施例1と同様に操作してN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩重合体を得た。
実施例4において、N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩の代わりに、N,N−ジエチルアリルアミン塩酸塩を用いた以外は、実施例4と同様に操作してN,N−ジエチルアリルアミン塩酸塩重合体を得た。
実施例1において2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩の代わりに、t−ブチルヒドロペルオキシド(比較例1)、または過酸化水素(比較例2)を同モル量用いた以外は、実施例1と同様に操作した。
実施例1〜5、および比較例1、2で得られたN,N−ジメチルアリルアミ ン塩酸塩重合体又はN,N−ジエチルアリルアミン塩酸塩重合体の重合率(% )、重量平均分子量、着色度を表1に示す。
表1の重合率のデータは、再沈法により得られた重量から求めた。
率が高く、かつ、重合終了後の溶液の着色は、淡黄色で良好であった。それに対し、ラジカル重合開始剤としてt−ブチルヒドロペルオキシドまたは過酸化水素を用いた方法では、目的の重合体は得られなかった(比較例1、比較例2)。また、ラジカル重合開始剤として過硫酸アンモニウムを用いたときは(実施例4、5)、目的の重合体は得られるが、重合終了後の溶液は褐色であった。
実施例1で得られたN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩重合体0.1gの各種溶媒(5ml)に対する溶解性(30℃)を検討した。比較の重合体としては、モノアリルアミン塩酸塩重合体(日東紡績(株)製、PAA・HCl−3S,分子量約1万)を用いた。結果を表2に示す。N,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩重合体は、モノアリルアミン塩酸塩重合体に比べ有機溶媒に溶けやすい結果となった。
撹拌機、温度計および還流冷却器を備えた2リットルの三口セパラブルフラスコに、N,N−ジメチルアリルアミン425.75g(5モル)と水66.80gを入れ、撹拌下で冷却した。内温が5℃以下になってから、濃塩酸520.89g(5モル)を5時間かけて滴下し、濃度60wt%のN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩水溶液を調製した。
2リットルセパラブルフラスコに、N,N−ジメチルアリルアミン(5モル,425.76g)を入れ、撹拌しながら氷冷した。内温が5℃以下になったら、濃塩酸(5モル,506.4g)を5時間かけフラスコ内に滴下した。滴下終了後、得られる混合物を、60℃に加温し、その温度を維持しながら、それに、35wt%水溶液に調製した過硫酸アンモニウム(0.8モル)を滴下し、次いで、24時間、60℃で重合反応を行った。
実施例7で得られた精製N,N−ジメチルアリルアミン重合体水溶液(アミンモノマー単位で7.5ミリモル)に、アミンモノマーと同モル量の35wt%塩酸水溶液を加えた後、得られる液を、濃縮した後、アセトン−イソプロパノール1:1(重量比)混合溶媒に入れ、析出する沈殿を濾取・乾燥することによりN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩重合体を固体として得た。得られたN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩重合体のIRスペクトル(KBr法)を図5に示す。920及び995cm-1の二重結合水素由来の面外変角振動が消失していることから、目的の重合体であることが支持される。
実施例8で得られたN,N−ジメチルアリルアミン塩酸塩重合体0.1gの各種溶媒(5ml)に対する溶解性(30℃)を検討した。比較の重合体としては、モノアリルアミン塩酸塩重合体(日東紡績(株)製、PAA・HCl−3S,分子量約1万)を用いた。結果を表3に示す。
実施例6において、製造・精製したN,N−ジメチルアリルアミン重合体を酢酸水溶液で中和してpH7に調整して精製したN,N−ジメチルアリルアミン重合体水溶液(モノマー単位で0.02モル/リットル)を得て、その水溶液にアルミニウム薄片を入れ、60℃で放置しアルミニウム表面に腐食が始まる日(腐食日)を調べた。その結果、腐食日は、13日であった。一方、比較として、実施例6に記載したもので中和及びイオン交換膜電気透析をしないで得た重合体の水溶液をpH7に調整した粗製のN,N−ジメチルアリルアミン重合体水溶液を得て、その腐食日を同様にして調べたところ、4日であった。イオン交換膜電気透析をして精製したものは、金属の腐食に強いことが判明した。
実施例6において得た精製N,N−ジメチルアリルアミン重合体水溶液を室温で濃度5重量%に調整し、それを1分間に1℃ずつ高くしていったところ、42℃までは透過率がほぼ100%(波長500nmで測定)であったものが、45℃以上では透過率がほぼ0%となった。曇点は43.5℃であった。
組成1:インクセット1の調製
〈イエロー〉
実施例6で得た精製N,N−ジメチルアリルアミン重合体2重量%(固形分)、C.I.ダイレクトイエロー86 2重量%、グリセリン10重量%、ジエチレングリコール10重量%、2−ピロリドン5重量%、サーフィノール465 1重量%及び残部水を含有するイエローインクを調製した。
〈マゼンタ〉
実施例6で得た精製N,N−ジメチルアリルアミン重合体3重量%(固形分)、C.I.アシッドレッド289 2.5重量%、グリセリン15重量%、トリエチレングリコール15重量%、サーフィノール465 1重量%、及び残部水を含有するマゼンタインクを調製した。
〈シアン〉
実施例6で得た精製N,N−ジメチルアリルアミン重合体2重量%(固形分)、C.I.ダイレクトブルー86 3重量%、チオグリコール10重量%、エチレングリコール15重量%、サーフィノール465 1重量%及び残部水を含有するシアンインクを調製した。
〈ブラック〉
実施例6で得た精製N,N−ジメチルアリルアミン重合体2重量%(固形分)、C.I.フードブラック2 3重量%、グリセリン10重量%、ジエチレングリコール15重量%、サーフィノール465 1重量%、及び残部水を含有するブラックインクを調製した。
これら4種のインクを合わせてインクセット1とする。
N,N−ジメチルアリルアミン重合体を用いなかったこと以外は、組成1と同様にして、イエローインク2、マゼンタインク2、シアンインク2及びブラックインク2を得た。これら4種のインクを合わせてインクセット2とする。
まず、特開昭60−108405号公報に記載されている方法に従い、モノアリルアミンの塩酸塩をアゾ系ラジカル開始剤を用いて重合し、得られたポリアリルアミンにギ酸とホルムアルデヒドを反応させてN,N−ジメチルアリルアミン重合体を合成した。
上記で調製したインク組成物を以下の方法で評価した。
なお、プリンタとして、インクジェット記録方式プリンタ(セイコーエプソン株式会社製;カラープリンタMJ−5000C)を用いた。また、インクは、5μmフィルターで濾過してから評価に用いた。
記録媒体としてA4サイズの普通紙(商品名:ゼロックス−P、富士ゼロックス株式会社製)上に3.5cm(非記録部分)おきに1.5cm幅のブラック、イエロー、マゼンタ、シアン、レッド、グリーンおよびブルーのフルベタ印刷を行なった。記録物を1時間自然放置した後に、水500mlに1時間浸漬した。浸漬後、24時間自然乾燥し、非記録部のインク移り濃度および記録部のインク残りを目視で評価した。その結果を次の基準で評価した。
評価B:非記録部がわずかに着色しているインクがある。
評価NG:非記録部にインクの付着が目立つ。記録部に濃度低下がある。
評価試験1と同様の記録媒体とプリンタを用い、組成1、比較組成1、2で調製したブラックインクとカラーインクセットを各々組み合わせてフルカラー画像を印刷した。印刷物をJIS0841の日光試験の昼夜法にて耐光性を評価した。その結果を次の基準で評価した。
評価A:等級変化が1級未満である。
評価B:等級変化が1あるいは2級である。
評価NG:等級変化が2級を超える。
インクを封入した容器を、60℃で1日放置、その後−30℃で1日放置を繰り返すサイクルに10回曝露した。その後、析出物の発生、インクの変色の発生を目視で観察した。その結果を次の基準で評価した。
評価B:析出物または変色が観察された。
評価NG:顕著な析出物または変色が観察された。
以上の結果を表4に示す。
Claims (4)
- 水系溶媒中において、一般式(I)
で表されるN,N−ジアルキルアリルアミンの付加塩を、該付加塩に対して5〜100モル%の、分子中にアゾ基を有するラジカル開始剤または過硫酸塩系ラジカル開始剤の存在下で重合させ、所望により中和することを特徴とする、一般式(II)
で表される繰り返し単位を有するN,N−ジアルキルアリルアミン重合体またはその付加塩の製造方法。 - 分子中にアゾ基を有するラジカル重合開始剤が、分子中にアゾ基とカチオン性窒素とを有するものである請求項1に記載の方法。
- 水系溶媒中において、一般式(I)
で表されるN,N−ジアルキルアリルアミンの付加塩を、該付加塩に対して5〜100モル%の、分子中にアゾ基を有するラジカル開始剤または過硫酸塩系ラジカル開始剤の存在下で重合させたのち、重合液を中和処理して生成した重合体を遊離状態にし、さらに残存するモノマーを減圧下に留去させ、次いでイオン交換膜電気透析に付し、場合により酸処理することを特徴とする、一般式(II)
で表される繰り返し単位を有するN,N−ジアルキルアリルアミン重合体またはその付加塩の製造方法。 - N,N−ジアルキルアリルアミン重合体またはその付加塩がインクジェットインク用に用いられる請求項3に記載の方法。
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