JP4105089B2 - 8−メトキシ−(1,2,4)トリアゾロ(1,5−a)ピリジン誘導体及びそのアデノシンレセプターリガンドとしての使用 - Google Patents
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Description
R1は、フェニル又はチオフェニル(ここで環は、非置換又はハロゲン、トリフルオロメチル、低級アルキル、低級アルコキシ、アセチルアミノ、アセチル、低級アルケニル、−C(O)O−低級アルキル若しくはチオ−低級アルキルからなる群より選択される1又は2個の置換基で置換されていてよい)であり;
R2は、フェニル又はチオフェニル(ここで環は、非置換又はハロゲン、低級アルキル、ハロゲン−低級アルキル若しくは低級アルコキシからなる群より選択される1又は2個の置換基で置換されていてよい)である〕で示される化合物、並びに
薬学的に許容されうるその塩に関する。
4−ブロモ−N−(8−メトキシ−5−チオフェン−2−イル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド、
N−(8−メトキシ−5−チオフェン−2−イル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド、
3−クロロ−N−(8−メトキシ−5−チオフェン−2−イル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド、
4−クロロ−N−(8−メトキシ−5−チオフェン−2−イル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド又は
4−エチル−N−(8−メトキシ−5−チオフェン−2−イル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド。
4−フルオロ−N−(8−メトキシ−5−フェニル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド、
3−ブロモ−N−(8−メトキシ−5−フェニル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド、
4−ブロモ−N−(8−メトキシ−5−フェニル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド又は
N−〔5−(3−エトキシ−フェニル)−8−メトキシ−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−4−フルオロ−ベンズアミド。
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸(8−メトキシ−5−フェニル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−アミド、
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸〔5−(2−フルオロ−フェニル)−8−メトキシ−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−アミド、
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸〔8−メトキシ−5−(3−メトキシ−フェニル)−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−アミド、
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸〔8−メトキシ−5−(4−メトキシ−フェニル)−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−アミド、
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸〔5−(3−エトキシ−フェニル)−8−メトキシ−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−アミド又は
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸〔5−(3−フルオロ−フェニル)−8−メトキシ−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−アミド。
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸(8−メトキシ−5−チオフェン−3−イル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−アミド又は
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸〔5−(5−クロロ−チオフェン−2−イル)−8−メトキシ−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−アミド。
a)式II:
あるいは
あるいは
d)置換基R1又はR2の1個以上を上記で示された定義の範囲内で改変し、
そして
所望であれば、得られた化合物を薬学的に許容されうる酸付加塩に変換することを含む方法により調製することができる。
DMSO メチルスホキシド
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
DMAP 4−ジメチルアミノピリジン
DCM 4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(4−
ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラン
THF テトラヒドロフラン
ヒトアデノシンA2Aレセプターを、セムリキ森林ウイルス(semliki forest virus)発現システムを使用して、チャイニーズハムスター卵巣(CHO)細胞に組換え的に発現させた。細胞を採取し、遠心分離により2回洗浄し、均質化して、再び遠心分離により洗浄した。最終洗浄膜ペレットを、120mM NaCl、5mM KCl、2mM CaCl2及び10mM MgCl2(pH7.4)を含有するTris(50mM)緩衝液(緩衝液A)に懸濁した。〔3H〕−SCH−58261(Dionisotti et al., 1997, Br. J Pharmacol 121,353)結合アッセイを、緩衝液Aの最終容量200μl中に膜タンパク質2.5μg、Ysi−ポリ−l−リジンSPAビーズ0.5mg及びアデノシンジアミナーゼ0.1Uが存在する96ウエルプレートで実施した。非特異的結合を、キサンチンアミン同族種(XAC;2μM)を使用して定義した。化合物を10μM〜0.3nMの濃縮物10個で試験した。すべてのアッセイを二重に実施し、少なくとも2回繰り返した。アッセイプレートを室温で1時間インキュベートし、その後遠心分離し、次にPackard Topcountシンチレーション計数計を使用して測定したリガンドを結合させた。IC50値を、非線形曲線当て嵌めプログラムを使用して計算し、Ki値を、Cheng-Prussoff方程式を使用して計算した。
N−(8−メトキシ−5−フェニル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド
a)3−メトキシ−ピリジン−2−イル−アミン
DMSO 80ml中のKOH 33.2g(0.592mol)の懸濁液に、2−アミノ−3−ヒドロキシピリジン15.9g(0.144mol)を加え、90分間撹拌した。60分間かけてヨウ化メチル9.9ml(0.158mol)を加え、混合物を室温で14時間撹拌した。混合物を水450mlでクエンチし、ジエチルエーテル8×500mlで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濃縮乾固した。残渣を酢酸エチルから再結晶して、標記化合物6.99g(56.3mmol、39%)を白色の結晶として得た。
ジオキサン120ml中に3−メトキシ−ピリジン−2−イルアミン8g(64mmol)及びイソチオシアン酸エトキシカルボニル7.29ml(64mmol)の混合物を室温で1時間撹拌し、蒸発乾固して、標記化合物16g(62.7mmol、97%)を黄色の結晶として得た。
メタノール/エタノール1:1の混合物130ml中のヒドロキシルアミン塩酸塩21.8g(313.7mmol)及びN−エチルジイソプロピルアミン32.2ml(188.2mmol)の溶液に、N−(3−メトキシ−2−ピリジニル)−N′−カルボエトキシ−チオ尿素16g(62.7mmol)を加え、室温で2時間、続いて60℃で3時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、残渣を水100mlでdigirateした。収集した沈殿物を、メタノール/ジエチルエーテル4:1 25ml、その後ジエチルエーテル25mlで洗浄した。高真空下で乾燥させた後、標記化合物8g(78%、48.7mmol)をオフホワイトの結晶として収集した。
8−メトキシ−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル−アミン3g(18.3mmol)、水6ml及び硫酸(97%)6mlの混合物を100℃に加熱し、KIO3 4.3g(20.1mmol)を1時間かけて少量ずつ加えた。混合物を120℃で3時間加熱し、更に水6ml及び硫酸(97%)6mlを加えた。0℃に冷却した後、沈殿物を収集し、水2×15mlで洗浄して、標記化合物をベージュ色の結晶として得た。母液をNa2CO3で処理し、DCM 5×250mlで抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥させ、蒸発乾固して、更なる量の標記化合物を得た。生成物をエタノールから再結晶して、合計2.59g(49%、8.9mmol)の生成物を得た。
ジオキサン1ml中の5−ヨード−8−メトキシ−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル−アミン50mg(0.17mmol)、フェニルボロン酸46.2mg(0.38mmol)、ジクロロ〔1,1′−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン〕パラジウム(II)ジクロロメタン付加物6.3mg(0.008mmol)及び2M Na2CO3水溶液0.3mlの混合物を80℃で90分間加熱した。混合物を短シリカゲルパッドで濾過し、酢酸エチル30mlで溶離した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣を、水/アセトニトリル勾配で溶離する逆相分取HPLCにより精製して、標記化合物12mg(29%)を得た。
ジオキサン0.5ml中の8−メトキシ−5−フェニル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イルアミン30mg(0.125mmol)、塩化ベンゾイル19.2mg(0.137mmol)およびNEt3 27mgの混合物を室温で4日間振とうした。ギ酸0.05mlを加えた後、混合物を、水/アセトニトリル勾配で溶離する逆相分取HPLCに直接付して、標記化合物8.6mg(19%)を得た。
1.項目1、2、3及び4を混合し、精製水で顆粒化する。
2.顆粒を50℃で乾燥させる。
3.顆粒を適切な微粉砕装置に通す。
4.項目5を加え、3分間混合し、適切な成形機で圧縮する。
1.項目1、2及び3を適切なミキサーで30分間混合する。
2.項目4及び5を加え、3分間混合する。
3.適切なカプセルに充填する。
Claims (15)
- R1が、チオフェニルであり、そしてR2が、非置換又はハロゲン若しくは低級アルキルで置換されているフェニルである、請求項1記載の式Iの化合物。
- 化合物が、
4−ブロモ−N−(8−メトキシ−5−チオフェン−2−イル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド、
N−(8−メトキシ−5−チオフェン−2−イル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド、
3−クロロ−N−(8−メトキシ−5−チオフェン−2−イル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド、
4−クロロ−N−(8−メトキシ−5−チオフェン−2−イル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド、又は
4−エチル−N−(8−メトキシ−5−チオフェン−2−イル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド
である、請求項2記載の式Iの化合物。 - R1が、非置換又は低級アルコキシで置換されているフェニルであり、そしてR2が、非置換又はハロゲンで置換されているフェニルである、請求項1記載の式Iの化合物。
- 化合物が、
4−フルオロ−N−(8−メトキシ−5−フェニル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド、
3−ブロモ−N−(8−メトキシ−5−フェニル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド、
4−ブロモ−N−(8−メトキシ−5−フェニル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−ベンズアミド又は
N−〔5−(3−エトキシ−フェニル)−8−メトキシ−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−4−フルオロ−ベンズアミド
である、請求項4記載の式Iの化合物。 - R1が、非置換又はハロゲン若しくは低級アルコキシで置換されているフェニルであり、そしてR2が、非置換又は低級アルキルで置換されているチオフェニルである、請求項1記載の式Iの化合物。
- 化合物が、
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸(8−メトキシ−5−フェニル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−アミド、
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸〔5−(2−フルオロ−フェニル)−8−メトキシ−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−アミド、
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸〔8−メトキシ−5−(3−メトキシ−フェニル)−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−アミド、
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸〔8−メトキシ−5−(4−メトキシ−フェニル)−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−アミド、
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸〔5−(3−エトキシ−フェニル)−8−メトキシ−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−アミド、又は
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸〔5−(3−フルオロ−フェニル)−8−メトキシ−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−アミド、
である、請求項6記載の式Iの化合物。 - R1が、非置換又はハロゲンで置換されているチオフェニルであり、そしてR2が、非置換又は低級アルキルで置換されているチオフェニルである、請求項1記載の式Iの化合物。
- 化合物が、
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸(8−メトキシ−5−チオフェン−3−イル−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル)−アミド、又は
5−メチル−チオフェン−2−カルボン酸〔5−(5−クロロ−チオフェン−2−イル)−8−メトキシ−〔1,2,4〕トリアゾロ〔1,5−a〕ピリジン−2−イル〕−アミド
である、請求項8記載の式Iの化合物。 - 請求項1〜9のいずれか1項記載の式Iの化合物を1個以上と、薬学的に許容されうる賦形剤を含有する医薬。
- アルツハイマー病、パーキンソン病、神経保護、精神分裂病、不安、疼痛、呼吸欠乏、うつ病、喘息、アレルギー反応、低酸素症、虚血、発作及び薬物濫用から選択されるアデノシンレセプターに関連する疾患を処置するための、請求項10記載の医薬。
- 請求項12又は13記載の方法により調製される、請求項1〜9のいずれか1項記載の化合物。
- 抑うつ性疾患、神経保護及びパーキンソン病から選択されるアデノシンA2Aレセプターに関連する疾患を処置するための対応する医薬の製造のための、請求項1〜9のいずれか1項記載の化合物の使用。
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