JP4088156B2 - 光活性共重合体 - Google Patents
光活性共重合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4088156B2 JP4088156B2 JP2002555129A JP2002555129A JP4088156B2 JP 4088156 B2 JP4088156 B2 JP 4088156B2 JP 2002555129 A JP2002555129 A JP 2002555129A JP 2002555129 A JP2002555129 A JP 2002555129A JP 4088156 B2 JP4088156 B2 JP 4088156B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- groups
- unsubstituted
- carbon atoms
- linear
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F246/00—Copolymers in which the nature of only the monomers in minority is defined
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
- G02F1/133788—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation by light irradiation, e.g. linearly polarised light photo-polymerisation
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
環の合計数は、(場合により存在する縮合系における環数を含めて)少なくとも2個であり、かつ多くとも6個であり;
ここで破線は、重合体主鎖への結合を表し;
A2は、2〜5個の環を含む脂環式環系又は縮合環系を表し、この系において1個以上の非隣接CH2基は場合により酸素によって置き換えられ、系は、非置換であるか、あるいはフッ素によって置換されるか、又は直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基はQ基によって独立して置換されていてもよく、Qは−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、−NR2−、−NR2−CO−、−CO−NR2−、−NR2−CO−O−、−O−CO−NR2−、−NR2−CO−NR2−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表し、R2は水素又は低級アルキルを表す)によって置換され;
A1、A3は、それぞれ互いに独立して、芳香族基又は脂環式基を表し、この芳香族基又は脂環式基は、非置換であるか、あるいはフッ素、塩素、シアノ基によって、又は環状、直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基は、独立して、Qによって置き換えられてもよく、Q及びR2は、上記と同義であるが、但し−CH=CH−、−C≡C−は芳香族環と共役していない)によって置換されており;
S1は、直鎖状又は分枝状のアルキレン残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜24個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基は、独立して、Qによって置き換えられてもよく、Q及びR2は、上記と同義である)のような単一の共有結合又はスペーサー単位を表し;
Z1、Z2は、直鎖状又は分枝状のアルキレン残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜8個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基は、独立して、Qによって置き換えられてもよく、Q及びR2は、上記と同義である)のような単一の共有結合又はスペーサー単位を表し;
CH2)r−O−、−(CH2)r−CO−、−(CH2)r−CO−O−、−(CH2)r−O−CO−、−(CH2)r−CO−NR2−、−(CH2)r−NR2−CO−、−(CH2)r−NR2−、−(CH2)r−O−(CH2)s−、−(CH2)r−CO−O−(CH2)s−、−(CH2)r−O−CO−(CH2)s−、−(CH2)r−NR2−CO−(CH2)s−、−(CH2)r−NR2−CO−O−(CH2)s−、−(CH2)r−O−(CH2)s−O−、−(CH2)r−CO−O−(CH2)s−O−、−(CH2)r−O−CO−(CH2)s−O−、−(CH2)r−NR2−CO−(CH2)s−O−、−(CH2)r−NR2−CO−O−(CH2)s−O−であり、またポリスチレン、ポリイミド、ポリアミド酸又はポリアミド酸エステル骨格鎖に結合されている場合、さらに−O−(CH2)r−、−CO−O−(CH2)r−、 R1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基は、独立して、Qによって置き換えられてもよく、Q及びR2は、上記と同義であるが、但し−CH=CH−、−C≡C−基は芳香族環に直接結合されていない)であり;
n及びmはそれぞれ独立して(m+n)≦2となるように0、1又は2であり;
qは0又は1を表す)
で示される側鎖を含有する光活性共重合体を提供する。
ここで破線は、重合体主鎖への結合を示し;
S1は、上記と同義であり;
Bは、非置換であるか、あるいはフッ素、塩素、シアノ基によって、又は直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基は、独立して、Qによって置き換えられていてもよく、Q及びR2は、上記と同義である)によって置換された芳香族基又は脂環式基を表し;
P1、P2は光反応性基を表し;
R3は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上のCH2基は、独立して、Qによって置き換えられてもよく、Q及びR2は、上記と同義である)であり;
pは0又は1である)
の下部構造である。
ここで破線は、それぞれB又はS1への結合を示し;
Cは、非置換であるか、あるいはフッ素、塩素若しくはシアノ基によって、又は環状、直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基は、独立して、Qによって置き換えられていてもよく、Q及びR2は、上記と同義であり)によって置換されたフェニレンを表すか、あるいはCは、さらにピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、2,5−チオフェニレン、2,5−フラニレン、又は1,4−若しくは2,6−ナフチレンであり;
Eは、−OR4、−NR5R6、又は環Cのオルト位置に結合されてクマリン単位を形成する酸素原子を表し、ここでR4、R5及びR6は、水素原子又は環状、直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はハロゲノによって一置換されるか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上のCH2基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−によって独立して置換されていてもよいが、但し酸素原子は互いに直接結合されておらず、又はR5及びR6が互いに結合されて5〜8個の原子で脂環式環を形成する)であり;
X、Yは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ基、又は場合によりフッ素によって置換される1〜12個の炭素原子を有するアルキルを表し、このアルキルにおいて1個以上の非隣接CH2基が−O−、−CO−O−、−O−CO−及び/又はCH=CH−によって場合により置換されている)
をそれぞれ有する基を有する。
(式中、Cは、非置換であるか、あるいは直鎖状又は分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はフッ素によって一置換若しくは多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基が−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO、−CH=CH−によって独立して置換されていてもよく、Cは、さらに2,5−フラニレン、1,4−若しくは2,6−ナフチレンを表す)によって置換されているフェニレンを表し;
Eは−OR4又は−NHR5を表し、ここでR4及びR5は、環状、直鎖状又は分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はフッ素によって一置換若しくは多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、かつ1個以上の非隣接CH2基は−O−によって独立して置換されていてもよく)であり;
X、Yは水素原子である)
をそれぞれ有する。
a)配向層が、式Iの側鎖を含む光反応性共重合体を含有することを特徴とする、少なくとも1種の配向層を有する光学又は電子光学装置;及び
b)非構造化及び構造化光学素子及び多層系の構造における式Iの側鎖を含む光反応性共重合体の使用である。
ポリ−コレステリル−2−メタクリレート−co−6−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕ヘキシル−2−メタクリレート(1:4)
10℃のCH2Cl250ml中のコレステロール2g(5.2mmol)、2−メタクリル酸0.49g(5.7mmol)及びN、N−ジメチルアミノピリジン0.09gの溶液に、CH2Cl2 20ml中のジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)1.5gの溶液を徐々に添加した。次に、溶液を室温で15時間撹拌し、次にろ過し、その後溶液を蒸発乾固した。酢酸エチル/ヘキサン(1:9)使用のシリカゲル上で残渣をクロマトグラフィーに付し、アクリレート1.2gを無色の固体として得た。
ポリ−コレステリル−2−メタクリレート−co−6−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕ヘキシル−2−メタクリレート(1:9)、
Mn=2.3×105、pdi=2.47;
ポリ−2−(コレステリルカルバモイル)エチル−2−メタクリレート−co−6−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕ヘキシル−2−メタクリレート(1:4);
ポリ−コレステリル−2−メタクリレート−co−6−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)ベンゾイルオキシ〕ヘキシル−2−メタクリレート(1:4)、
Mn=7.6×104、pdi=2.46;
ポリ−コレステリル−2−メタクリレート−co−6−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)ベンゾイルオキシ〕ヘキシル−2−メタクリレート(1:9)、
Mn=3.7×105、pdi=7.03;
ポリ−コレステリル−2−メタクリレート−co−6−〔2−メトキシ−4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕ヘキシル−2−メタクリレート(1:5);
ポリ−コレステリル−2−メタクリレート−co−6−〔2−メトキシ−4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕ヘキシル−2−メタクリレート(1:9);
ポリ−6−(コレステリル)ヘキシル−2−メタクリレート−co−6−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕ヘキシル−2−メタクリレート(1:9);
ポリ−6−(コレステリル)ヘキシル−2−メタクリレート−co−6−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕ヘキシル−2−メタクリレート(1:9);
ポリ−全トランス−〔2−(フェニル)デカヒドロ−6−ナフチル〕メチル−co−6−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕ヘキシル−2−メタクリレート(1:4);
ポリ−全トランス−〔2−(フェニル)デカヒドロ−6−ナフチル〕メチル−co−6−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)ベンゾイルオキシ〕ヘキシル−2−メタクリレート(1:4);
ポリ−全トランス−〔6−〔2−(フェニル)デカヒドロ−6−ナフチル〕メチルオキシ〕ヘキシル−co−6−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)ベンゾイルオキシ〕ヘキシル−2−メタクリレート(1:4)。
ポリ−3−〔(E)−4−〔(E)−4−(4−メチルフェニル)シクロヘキシル〕シクロヘキシル〕プロピル−2−メタクリレート−co−2−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕エチル−2−メタクリレート(1:3)
0℃のCH2C12 60ml中の、特許文献23に従って調製した3−〔トランス−4−〔トランス−4−(4−メチルフェニル)シクロヘキシル〕シクロヘキシル〕プロプロパノール3g(9.54mmol)、2−メタクリル酸1.94g及びN、N−ジメチルアミノピリジン0.33gの溶液に、CH2Cl220ml中のジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)5.5gの溶液を徐々に添加した。次に、溶液を室温で72時間撹拌した。次に有機相を、ろ過し、水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、ろ過し、そして蒸発乾固した。ヘキサン/エーテル(19:1)使用のシリカゲル上で残渣をクロマトグラフィー付し、アクリレート2.73gを無色の固体として得た。
ポリ−3−〔トランス−4−〔トランス−4−(4−メチルフェニル)シクロヘキシル〕シクロヘキシル〕−プロピル−2−メタクリレート−co−2−〔2−メトキシ−4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕エチル−2−メタクリレート(1:3)、
Mn=9.1×104、pdi=2.08;
ポリ−3−〔トランス−4−〔トランス−4−(4−メチルフェニル)シクロヘキシル〕シクロヘキシル〕−プロピル−2−メタクリレート−co−2−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕エチル−2−メタクリレート(1:9);
ポリ−3−〔トランス−4−〔トランス−4−(4−メチルフェニル)シクロヘキシル〕シクロヘキシル〕−プロピル−2−メタクリレート−co−2−〔2−メトキシ−4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕エチル−2−メタクリレート(1:9)、
Mn=9.8×104、pdi=2.58;
ポリ−3−〔トランス−4−〔トランス−4−(4−メチルフェニル)シクロヘキシル〕シクロヘキシル〕−プロピル−2−メタクリレート−co−6−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)ベンゾイルオキシ〕ヘキシル−2−メタクリレート(1:9);
ポリ−3−〔トランス−4−〔−4−(4−シアノフェニル)フェニル〕シクロヘキシル〕プロピル−2−メタクリレート−co−2−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕エチル−2−メタクリレート(1:3)、
Mn=8.75×104、pdi=2.27;
ポリ−3−〔トランス−4−〔−4−(4−シアノフェニル)フェニル〕シクロヘキシル〕プロピル−2−メタクリレート−co−2−〔2−メトキシ−4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕エチル−2−メタクリレート(1:3)、
Mn=7.9×104、pdi=2.17;
ポリ−3−〔トランス−4−〔トランス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキシル〕シクロヘキシル〕プロピル−2−メタクリレート−co−2−〔4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕エチル−2−メタクリレート(1:3)、
Mn=7.4×104、pdi=2.29;
ポリ−3−〔トランス−4−〔トランス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキシル〕シクロヘキシル〕プロピル−2−メタクリレート−co−2−〔2−メトキシ−4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕エチル−2−メタクリレート(1:3)、
Mn=8.5×104、pdi=2.14;
ポリ−3−〔トランス−4−〔トランス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキシル〕シクロヘキシル〕−プロピル−2−メタクリレート−co−2−〔2−メトキシ−4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕エチル−2−メタクリレート(1:9);
ポリ−3−〔トランス−4−(4−メトキシフェニル)シクロヘキシル〕プロピル−2−メタクリレート−co−2−〔2−メトキシ−4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕エチル−2−メタクリレート(1:3);
ポリ−3−〔トランス−4−(4−メトキシフェニル)シクロヘキシル〕プロピル−2−メタクリレート−co−2−〔2−メトキシ−4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕エチル−2−メタクリレート(1:9)。
ポリイミド
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物0.199g(1.02mmol)を、テトラヒドロフラン3.5ml中の3,5−ジアミノ安息香酸コレステリルエステル0.059g(0.113mmol)及び3,5−ジアミノ安息香酸6−〔2−メトキシ−4−(2−メトキシカルボニル−ビニル)フェニルオキシ〕ヘキシルエステル0.45g(1.02mmol)の溶液に添加した。次に、撹拌を23℃で2時間行った。次に、さらに1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物0.022g(0.113mmol)を添加した。その後、混合物を室温で22時間反応させた。重合体混合物をTHF3.5mlで希釈し、ジエチルエーテル200ml中に沈殿し、ろ過して回収した。重合体を、ろ過後にTHF(10ml)から水600ml中に再沈殿し、真空下に室温で乾燥後、ポリアミド酸0.687gをベージュ色の粉末の形態で得た;〔η〕=0.57dL/g。
3,5−ジニトロ安息香酸コレステリルエステル
高い傾斜角度を有するセルの調製
光反応性共重合体ポリ−3−〔トランス−4−〔トランス−4−(4−メチルフェニル)シクロヘキシル〕シクロヘキシル〕プロピル−2−メタクリレート−co−2−〔2−メトキシ−4−(2−メトキシカルボニルビニル)フェニルオキシ〕エチル−2−メタクリレート(1:3)(調製は実施例1参照)の2重量%溶液を、シクロペンタノンを溶媒として使用して調製した。溶液を室温で30分間撹拌した。
中間傾斜角度を有するセルの調製
実施例4の手順に正確に従って、第二の平行セルを調製した。しかしながら、実施例4と異なり、シクロペンタノンにおける実施例1からの光反応性共重合体ポリ−3−〔トランス−4−〔トランス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキシル〕シクロヘキシル〕−プロピル−2−メタクリレート−co−2−〔2−メトキシ−4−(2−メトキシカルボニル−ビニル)フェニルオキシ〕エチル−2−メタクリレート(1:3)の2重量%溶液を使用した。
ブレンドを使用した配向層の調製
溶液1:特許文献9に開示されかつスイスのRolic Research Ltd.からROP−401として入手可能な種類の光反応性ポリアミド酸(9部)及び実施例1からのポリ−(コレステリル−2−メタクリレート)−co−6−〔4−(2−メトキシカルボニル−ビニル)フェニルオキシ〕−ヘキシル−2−メタクリレート(1:4)(1部)の混合物を、シクロペンタノンに添加し、合計2重量%の重合体溶液を形成した。次に混合物を室温で10分間撹拌し、透明な溶液を得た。
既定の高い傾斜角度を有する配向層の形成
実施例6による溶液1で被覆された2枚のガラス板を、線状に偏向したUV光で4分間照射し、この時の光の入射方向は板の垂線に対して40°傾斜していた。光の偏向方向は、光の入射方向及び板の垂線によって画定された面内に維持した。照明された面が互いに向き合いかつ照明の以前の偏向方向が平行となるように、両板の間隔を20μmとするセルを設けた。次に、セルには、Merckからの液晶混合物MLC12000−000を100℃で充填した(等方性の相)。次に、セルを0.1℃/分〜2℃/分の範囲の速度で室温まで徐々に冷却した。交差している偏光子の間に一様に配向された液晶層が観察された。結晶回転方法によって測定されたこの平行なセルの傾斜角度は70°であった。
既定の小さい傾斜角度を有する配向層の形成
実施例7と同じ手順に従って、しかしながら実施例6の溶液2を使用して、5.5°の傾斜角度を達成した。
傾斜角度の光学的安定度
定められた5.5°の傾斜角度を示す配向層を有する実施例8によるセルに対して、収束されたハロゲンランプを使用して光安定性の実験を行った。サンプルに対する光衝撃は400nmでカットオフを有し、かつ照射度は3W/cm2であった。600時間の照射時間後、傾斜角度に重大な変化は観察されなかった。
電圧保持率(VHR)の測定
実施例6による溶液2で被覆された2枚のガラス板は、線状に偏向したUV光で4分間垂直に照射した。照明された面が互いに向き合いかつ以前の照明の偏向方向が平行となるように、両板の間隔を20μmとするセルが設けられた。次に、このセルは120℃で高い真空下で14時間保持され、その後MerckからのTFT液晶混合物MLC12000−000を真空中で室温で充填した。交差している偏光子の間に一様に配向された液晶層が観察された。電圧保持率(VHR)をテストする前に、セルは最初に50時間120℃でエージングされた。V0(t=0におけるV)=0.2Vの場合の64μsの電圧サージの電圧減少V(T=20msにおいて)を、T=20msの期間に渡って測定した。次にVHR=Vrms(t=T)/V0で測定した電圧保持率は、室温で99%、80℃で88%であった。
Claims (38)
- 光反応性基を取り込んだ側鎖と同時に一般式I:
環の合計数は、場合により存在する縮合環系における環数を含めて少なくとも2個であり、かつ多くとも6個であり;
ここで破線は、重合体主鎖への結合点を表し;
A2は、2〜5個の環を含む脂環式環系又は縮合環系を表し、この系において1個以上の非隣接CH2基は、場合により酸素によって置き換えられ、系は、非置換であるか、あるいはフッ素によって置換されるか、又は直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基は、独立して、Q基によって置き換えられていてもよく、Qは、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−Si(CH3)2−O−Si(CH3)2−、−NR2−、−NR2−CO−、−CO−NR2−、−NR2−CO−O−、−O−CO−NR2−、−NR2−CO−NR2−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−を表し、R2は、水素又は1〜6個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状の炭化水素基を表す)によって置換され;
A1、A3は、それぞれ互いに独立して、芳香族基又は脂環式基を表し、この芳香族基又は脂環式基は、非置換であるか、あるいはフッ素、塩素若しくはシアノ基によって置換されるか、又は環状、直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基は、独立して、Qによって置き換えられていてもよく、Q及びR2は、上記と同義であるが、但し−CH=CH−、−C≡C−は、芳香族環と共役していない)によって置換され;
S1は、直鎖状又は分枝状のアルキレン残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜24個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基は、独立して、Qによって置き換えられていてもよく、Q及びR2は、上記と同義である)であるスペーサー単位あるいは単結合を表し;
Z1、Z2は、直鎖状又は分枝状のアルキレン残基(非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜8個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基は、独立して、Qによって置き換えられていてもよく、Q及びR2は、上記と同義である)であるスペーサー単位あるいは単結合を表し;
R1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基は、独立して、Qによって置き換えられてもよく、Q及びR2は、上記と同義であるが、但し−CH=CH−、−C≡C−基は芳香族環に直接結合されていない)であり;
n及びmは、それぞれ独立して(m+n)≦2となるように0、1又は2であり;
qは、0又は1を表す)
で示される側鎖を含有し、
光反応性基を取り込んだ側鎖が、一般式II又はIII:
ここで破線は、重合体主鎖への結合を示し;
S 1 は、上記と同義であり;
Bは、非置換であるか、あるいはフッ素、塩素、シアノ基によって、又は直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH 2 基は、独立して、Qによって置き換えられていてもよく、Q及びR 2 は、上記と同義である)によって置換された芳香族基又は脂環式基を表し;
P 1 、P 2 は光反応性基を表し;
R 3 は、水素原子、又は直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上のCH 2 基は、独立して、Qによって置き換えられてもよく、Q及びR 2 は、上記と同義である)であり;
pは0又は1である)
で示され、
ここで、P 1 及びP 2 が、光環化を受け、かつ一般式IV及びV:
ここで、破線は、それぞれB又はS 1 への結合を示し;
Cは、非置換であるか、あるいはフッ素、塩素若しくはシアノ基によって、又は環状、直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されているか、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH 2 基は、独立して、Qによって置き換えられていてもよく、Q及びR 2 は、上記と同義であり)によって置換されたフェニレンを表すか、あるいはCは、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、2,5−チオフェニレン、2,5−フラニレン、又は1,4−若しくは2,6−ナフチレンであり;
Eは、−OR 4 、−NR 5 R 6 、又は環Cのオルト位置に結合されてクマリン単位を形成する酸素原子を表し、ここでR 4 、R 5 及びR 6 は、水素原子、又は環状、直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はハロゲノによって一置換され、又はハロゲノによって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上のCH 2 基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−によって独立して置換されていてもよいが、但し酸素原子は互いに直接結合されておらず、又はR 5 及びR 6 が互いに結合されて5〜8個の原子で脂環式環を形成する)であり;
X、Yは、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、又は場合によりフッ素によ って置換される1〜12個の炭素原子を有するアルキルを表し、このアルキルにおいて1個以上の非隣接CH 2 基が−O−、−CO−O−、−O−CO−及び/又はCH=CH−によって場合により置換されている)
を有する基をそれぞれ含む、光活性共重合体。 - A2が、非置換の5員又は6員環、又は2〜5個の縮合環の場合により置換された基であり、ここで1個又は2個の非隣接CH2基は、場合により酸素によって置き換えられている、請求項1に記載の光活性共重合体。
- A2が、シクロペンタン−1,3−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイル、デカリン−2,6−ジイル、ペルヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、ペルヒドロアントラセン−2,6−ジイル、あるいは天然由来の少なくとも2環式のジテルペン若しくはトリテルペンの基、又はステロイドから選ばれる縮合環系を取り込んだ基である、請求項1に記載の光活性共重合体。
- A2が、トランス−デカリン−2,6−ジイル、トランス,トランス−ペルヒドロフェナントレン−2,7−ジイル、あるいは天然由来の少なくとも2環式のジテルペン若しくはトリテルペンの基、又はステロイドから選ばれる縮合環系を取り込んだ基である、請求項1に記載の光活性共重合体。
- A1及びA3が、互いに独立して、非置換であるか、あるいはフッ素若しくは塩素によって、又は直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、あるいはフッ素によって一置換されているか、多置換され、かつ1〜12個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基が−O−、−CO−O−、−O−CO−、−NR2−CO−、−CO−NR2−、−NR2−CO−O−、−O−CO−NR2−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−によって独立して置換されていてもよいが、但し−CH=CH−、−C≡C−は芳香族環と共役しておらず、R2は水素原子又は1〜6個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状の炭化水素基を表す)によって場合により置換されている、飽和した5員又は6員の脂環式環又は6員の芳香族環である、請求項1に記載の光活性共重合体。
- 環A1及びA3が、非置換シクロペンタン−1,3−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイル又は1,4−フェニレンであり、この1,4−フェニレンは、非置換であるか、あるいはフッ素若しくは塩素によって、又は直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、あるいはフッ素によって一置換されるか又は多置換され、かつ1〜12個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基が−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−によって独立して置換されていてもよいが、但し−CH=CH−及び−C≡C−は芳香族環と共役していない)によって一置換又は多置換されている、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- S1が、単結合、−CH2−、又は−(CH2)r−によって表される直鎖状若しくは分枝状のアルキレン基及びまた−(CH2)r−O−、−(CH2)r−CO−、−(CH2)r−CO−O−、−(CH2)r−O−CO−、−(CH2)r−CO−NR2−、−(CH2)r−NR2−CO−、−(CH2)r−NR2−、−(CH2)r−O−(CH2)s−、−(CH2)r−CO−O−(CH2)s−、−(CH2)r−O−CO−(CH2)s−、−(CH2)r−NR2−CO−(CH2)s−、−(CH2)r−NR2−CO−O−(CH2)s−、−(CH2)r−O−(CH2)s−O−、−(CH2)r−CO−O−(CH2)s−O−、−(CH2)r−O−CO−(CH2)s−O−、−(CH2)r−NR2−CO−(CH2)s−O−、−(CH2)r−NR2−CO−O−(CH2)s−O−であり、またポリスチレン、ポリイミド、ポリアミド酸又はポリアミド酸エステル骨格鎖に結合されている場合、S1はまた−O−(CH2)r−、−CO−O−(CH2)r−、−O−CO−(CH2)r−、−NR2−CO−(CH2)r−、−CO−NR2−(CH2)r−、−NR2−(CH2)r−、−O−(CH2)r−CO−O−、−O−(CH2)r−O−CO−、−O−(CH2)r−CO−NR2−、−O−(CH2)r−NR2−、−O−(CH2)r−O−、−O−(CH2)r−NR2−CO−、−NR2−(CH2)r−CO−O−、−NR2−(CH2)r−O−、−NR2−(CH2)r−NR2−、−NR2−(CH2)r−O−CO−、−CO−NR2−(CH2)r−O−、−CO−NR2−(CH2)r−NR2−、−CO−NR2−(CH2)r−O−CO−、−O−CO−(CH2)r−CO−、−O−CO−(CH2)r−O−、−O−CO−(CH2)r−NR2−、−O−CO−(CH2)r−CO−O−、−O−CO−(CH2)r−CO−NR2−、−O−CO−(CH2)r−NR2−CO−、−O−(CH2)r−O−(CH2)s−、−O−(CH2)r−CO−O−(CH2)s−、−O−(CH2)r−NR2−CO−(CH2)s−、−O−(CH2)r−NR2−CO−O−(CH2)s−、−O−(CH2)r−CO−O−(CH2)s−O−、−O−(CH2)r−O−(CH2)s−O−、−O−(CH2)r−NR2−CO−(CH2)s−O−、−O−(CH2)r−NR2−CO−O−(CH2)s−O−、−CO−O−(CH2)r−O−(CH2)s−、−CO−O−(CH2)r−O−(CH2)s−O−であり、ここでr及びsはそれぞれ1〜20、但しr+s≦21であり、R2は水素又は1〜6個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状の炭化水素基を表す、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- S1が、単結合、−CH2−、又は−(CH2)r−によって表される直鎖状アルキレン基、及びまた−(CH2)r−O−、−(CH2)r−CO−O−、−(CH2)r−O−CO−、−(CH2)r−CO−NH−、−(CH2)r−NH−CO−、−(CH2)r−NH−CO−(CH2)s−、−(CH2)r−NH−CO−O−(CH2)s−、−(CH2)r−O−(CH2)s−O−、−(CH2)r−NH−CO−(CH2)s−O−、−(CH2)r−NH−CO−O−(CH2)s−O−であり、またポリスチレン、ポリイミド、ポリアミド酸又はポリアミド酸エステル骨格鎖に結合されている場合、S1はまた−O−(CH2)r−、−CO−O−(CH2)r−、−CO−NH−(CH2)r−、−O−CO−(CH2)r−、−O−CO−(CH2)r−CO−O−、−O−(CH2)r−O−CO−、−O−(CH2)r−CO−NH−、−O−(CH2)r−NH−CO−、−CO−O−(CH2)r−O−、−CO−NH−(CH2)r−O−、−O−(CH2)r−O−、−O−(CH2)r−NH−CO−(CH2)s−、−O−(CH2)r−O−(CH2)s−O−、−O−CO−(CH2)r−O−(CH2)s−O−、−CO−O−(CH2)r−O−(CH2)s−O−、−O−(CH2)r−NH−CO−(CH2)s−O−、−O−CO−(CH2)r−NH−CO−(CH2)s−O−であり、ここでr及びsはそれぞれ2〜12の整数であり、かつr+sの合計≦15である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- S1が、単結合、−CH2−、又は−(CH2)r−によって表される直鎖状アルキレン基、及びまた−(CH2)r−O−、−(CH2)r−CO−O−、−(CH2)r−O−CO−、−(CH2)r−O−(CH2)s−O−、−(CH2)r−NH−CO−O−(CH2)s−O−であり、またポリスチレン、ポリイミド、ポリアミド酸又はポリアミド酸エステル骨格鎖に結合されている場合、S1はまた−O−(CH2)r−、−CO−O−(CH2)r−、−O−CO−(CH2)r−、−O−CO−(CH2)r−CO−O−、−O−(CH2)r−O−CO−、−CO−O−(CH2)r−O−、−O−(CH2)r−O−、−O−(CH2)r−O−(CH2)s−O−、−O−CO−(CH2)r−O−(CH2)s−O−、−CO−O−(CH2)r−O−(CH2)s−O−であり、ここでr及びsはそれぞれ2〜8の整数であり、かつr+sの合計≦10である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- Z1及びZ2の少なくとも一方が、単結合又は直鎖状若しくは分枝状のアルキレン残基(それは、非置換であるか、又はフッ素によって一置換されるか若しくは多置換され、かつ1〜8個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基が−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR2−CO−、−CO−NR2−、−NR2−CO−O−、−O−CO−NR2−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−によって独立して置換されていてもよいが、但し−CH=CH−及び−C≡C−は芳香族環と共役しておらず、かつR2は水素原子又は1〜6個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状の炭化水素基を表す)である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- Z1及びZ2の少なくとも一方が、単結合又は1〜6個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキレン残基であり、ここで1個以上の非隣接CH2基が−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−によって独立して置換されていてもよいが、但し−CH=CH−及び−C≡C−は芳香族環と共役していない、請求項1〜9のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- Z1及びZ2の少なくとも一方が、単結合又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状のアルキレン残基であり、ここで1個又は2個の非隣接CH2基が−O−、−CO−O−、−O−CO−によって独立して置換されていてもよい、請求項1〜9のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- R1が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はシアノ若しくはハロゲノによって一置換されるか、若しくはフッ素によって多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−NR2−CO−、−CO−NR2−、−NR2−CO−O−、−O−CO−NR2−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−によって独立して置換されていてもよいが、但し−CH=CH−及び−C≡C−は芳香族環に直接結合されておらず、かつR2は水素原子又は1〜6個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状の炭化水素基を表す)である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- R1が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、又は非置換で1〜12個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基であり、ここで1個以上の非隣接CH2基は−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−、−O−CO−O−によって独立して置換されていてもよいが、但し−CH=CH−及び−C≡C−は芳香族環に直接結合されていない、請求項1〜12のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- n及びmが、式Iにおける環の合計数が縮合環系における環の数を含めて2〜5になるようにそれぞれ選択される、請求項1〜14のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- m及びnが、環の合計数が縮合環系における環を含めて3又は4になるように選択される、請求項1〜14のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- 環A1がジテルペン、トリテルペン又はステロイドの基から選択される場合を除いて、qが、1である、請求項1〜16のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- A1が、ステロイドの基であり、かつqが、0の値を有する、請求項17に記載の光活性共重合体。
- 光反応性基を取り込んだ側鎖が光環化を受けることができる、請求項1〜18のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- Cが、非置換であるか、又は直鎖状若しくは分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はフッ素によって一置換若しくは多置換され、かつ1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基が−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO、−CH=CH−によって独立して置換されていてもよい)によって置換されたフェニレンを表すか、あるいはCは、2,5−フラニレン、1,4−若しくは2,6−ナフチレンを表し;
Eが、−OR4又は−NHR5を表し、ここでR4及びR5は、環状、直鎖状又は分枝状のアルキル残基(それは、非置換であるか、又はフッ素によって一置換若しくは多置換され、1〜18個の炭素原子を有し、ここで1個以上の非隣接CH2基は−O−によって独立して置換されていてもよく)であり;
X、Yが、水素原子である、請求項1に記載の光活性共重合体。 - 式Iの側鎖と光反応性側鎖とが結合されている重合体骨格鎖が、アクリレート、メタクリレート、2−クロロアクリレート、2−フェニルアクリレート、場合によりN−低級アルキル(低級アルキルは、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状の炭化水素基を表す)で置換されたアクリルアミド、メタクリルアミド、2−クロロアクリルアミド、2−フェニルアクリルアミド、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、イミド、アミド酸及びこれらのエステル、アミドイミド、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体から形成されている、請求項1〜20のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- 骨格鎖が、アクリレート、メタクリレート、場合によりN−低級アルキル(低級アルキルは、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状の炭化水素基を表す)で置換されたアクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、イミド、アミド酸及びこれらのエステル及びアミドイミドから形成されている、請求項21に記載の光活性共重合体。
- 骨格鎖が、アクリレート、メタクリレート、場合によりN−低級アルキル(低級アルキルは、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状の炭化水素基を表す)で置換されたアクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルエーテル、ビニルエステル及びスチレン誘導体から形成されている、請求項21に記載の光活性共重合体。
- 骨格鎖が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリビニルエーテル及びポリビニルエステルから形成されている、請求項21に記載の光活性共重合体。
- 光反応性側基に対する式Iの側基の数の割合が、50%以下である、請求項1〜24のいずれか1項に記載の光活性共重合体。
- 少なくとも1種の成分が請求項1〜25のいずれか1項に記載の光活性共重合体であり、かつ少なくとも1種の他の成分が、アクリレート、メタクリレート、場合によりN−低級アルキル(低級アルキルは、1〜6個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分枝状の炭化水素基を表す)で置換されたアクリルアミド、メタクリルアミド、ビニルエーテル、ビニルエステル、スチレン誘導体、イミド、アミド酸及びこれらのエステル又はアミドイミドに基づいており、これらの化合物において側鎖が光反応性基として式II又はIIIを含む光反応性重合体又は共重合体である、少なくとも2種の成分を含む重合体混合物。
- 他の光反応性重合体又は共重合体が、光反応性側鎖として桂皮酸又はクマリン誘導体を取り込んだイミド、アミド酸又はアミド酸エステルに基づいている、請求項26に記載の混合物。
- 請求項1〜25のいずれか1項に記載の光活性共重合体が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリビニルエーテル又はポリビニルエステルに基づいており、かつ他の光反応性重合体又は共重合体が、ポリイミド、ポリアミド酸又はポリアミド酸エステルに基づいている、請求項26に記載の混合物。
- 請求項1〜25のいずれか1項に記載の光活性共重合体の含有量が、25重量%以下である、請求項26〜28のいずれか1項に記載の混合物。
- 請求項1〜25のいずれか1項に記載の1個以上の共重合体、又は請求項26〜29のいずれか1項に記載の混合物を、少なくとも部分的に架橋した形態で含む重合体層。
- 請求項1〜25のいずれか1項に記載の1個以上の共重合体、又は請求項26〜29のいずれか1項に記載の混合物を、少なくとも部分的に架橋した形態で含む液晶用配向層。
- 請求項1〜25のいずれか1項に記載の1個以上の共重合体、又は請求項26〜29のいずれか1項に記載の混合物を、少なくとも部分的に架橋した形態で含む光学又は電気光学装置。
- 請求項1〜25のいずれか1項に記載の1個以上の共重合体、又は請求項26〜29のいずれか1項に記載の混合物を、少なくとも部分的に架橋した形態で含む光学構成素子。
- 液晶用配向層における、請求項1〜25のいずれか1項に記載の光活性共重合体又は請求項26〜29のいずれか1項に記載の混合物の使用。
- 光学又は電気光学装置の構造における配向層としての、請求項1〜25のいずれか1項に記載の光活性共重合体又は請求項26〜29のいずれか1項に記載の混合物の使用。
- 光学構成素子の構造における配向層としての、請求項1〜25いずれか1項に記載の光活性共重合体又は請求項26〜29のいずれか1項に記載の混合物の使用。
- 非構造化及び構造化光学素子における配向層としての、請求項1〜25のいずれか1項に記載の光活性共重合体又は請求項26〜29のいずれか1項に記載の混合物の使用。
- 多層系における配向層としての、請求項1〜25のいずれか1項に記載の光活性共重合体又は請求項26〜29のいずれか1項に記載の混合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP00811258A EP1219651A1 (en) | 2000-12-29 | 2000-12-29 | Photoactive copolymer |
PCT/CH2001/000742 WO2002053609A1 (en) | 2000-12-29 | 2001-12-28 | Photoactive copolymer |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004530734A JP2004530734A (ja) | 2004-10-07 |
JP4088156B2 true JP4088156B2 (ja) | 2008-05-21 |
Family
ID=8175120
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002555129A Expired - Lifetime JP4088156B2 (ja) | 2000-12-29 | 2001-12-28 | 光活性共重合体 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7514514B2 (ja) |
EP (2) | EP1219651A1 (ja) |
JP (1) | JP4088156B2 (ja) |
KR (1) | KR100889974B1 (ja) |
CN (1) | CN1281644C (ja) |
AT (1) | ATE331742T1 (ja) |
DE (1) | DE60121226T2 (ja) |
TW (1) | TW589329B (ja) |
WO (1) | WO2002053609A1 (ja) |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1386910A1 (en) * | 2002-07-30 | 2004-02-04 | Rolic AG | Photoactive materials |
TWI337679B (en) | 2003-02-04 | 2011-02-21 | Sipix Imaging Inc | Novel compositions and assembly process for liquid crystal display |
JP4504626B2 (ja) | 2003-03-31 | 2010-07-14 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置及びその製造方法 |
US7736708B2 (en) * | 2004-03-30 | 2010-06-15 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Micropattern retardation element |
ATE508105T1 (de) * | 2004-06-23 | 2011-05-15 | Asahi Glass Co Ltd | Polymerisierbare flüssigkristallverbindung, flüssigkristallzusammensetzung, optisch anisotropisches material und optisches element |
DE602005005749T2 (de) * | 2004-08-10 | 2009-04-30 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare mesogene Cyclohexylphenylderivate |
KR20060130388A (ko) | 2005-06-14 | 2006-12-19 | 엘지.필립스 엘시디 주식회사 | 액정표시소자의 제조방법 |
EP1764405A1 (en) | 2005-09-20 | 2007-03-21 | Rolic AG | Functionalized photoreactive compounds |
CN101288018B (zh) * | 2005-10-18 | 2011-01-26 | 旭硝子株式会社 | 液晶光调制元件及光头装置 |
US8114310B2 (en) | 2007-10-22 | 2012-02-14 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal display |
WO2009080271A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Rolic Ltd. | Photoalignment composition |
JP5472562B2 (ja) * | 2008-01-18 | 2014-04-16 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP5245118B2 (ja) * | 2008-03-07 | 2013-07-24 | 和歌山県 | 新規な重合性化合物およびその製造方法 |
JP5321786B2 (ja) * | 2008-04-28 | 2013-10-23 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
JP5135063B2 (ja) * | 2008-05-27 | 2013-01-30 | 株式会社ジャパンディスプレイイースト | 液晶表示装置 |
CN102077134B (zh) * | 2008-06-27 | 2013-11-27 | 夏普株式会社 | 液晶显示装置及其制造方法 |
JP5357163B2 (ja) * | 2008-09-03 | 2013-12-04 | シャープ株式会社 | 配向膜、配向膜材料および配向膜を有する液晶表示装置ならびにその製造方法 |
BRPI0921937A2 (pt) | 2008-11-27 | 2016-01-05 | Sharp Kk | película de orientação, exibição de cristal líquido tendo película de orientação, e método para formar a película de orientação |
EP2418536B1 (en) * | 2009-04-06 | 2014-09-17 | Sharp Kabushiki Kaisha | LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE and COMPOSITION FOR FORMING a POLYMER LAYER |
JP5127006B2 (ja) * | 2009-06-29 | 2013-01-23 | 独立行政法人科学技術振興機構 | ネマチック液晶を用いた液晶表示素子 |
US9796843B2 (en) * | 2009-07-21 | 2017-10-24 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming thermoset film having photo alignment properties |
KR101666622B1 (ko) * | 2009-08-26 | 2016-10-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 광배향제 및 그것을 이용한 액정 표시 장치 |
JP5633677B2 (ja) * | 2009-09-04 | 2014-12-03 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤 |
US9475901B2 (en) * | 2009-12-08 | 2016-10-25 | Transitions Optical, Inc. | Photoalignment materials having improved adhesion |
WO2011102041A1 (ja) * | 2010-02-18 | 2011-08-25 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置、液晶表示装置の製造方法、及び、配向膜形成用組成物 |
WO2011126022A1 (ja) | 2010-04-08 | 2011-10-13 | 日産化学工業株式会社 | 光配向性を有する熱硬化膜形成組成物 |
JP5522384B2 (ja) * | 2010-04-20 | 2014-06-18 | Jsr株式会社 | 液晶表示素子の製造方法 |
KR101844738B1 (ko) * | 2010-08-05 | 2018-04-03 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 수지 조성물, 액정 배향재 및 위상차재 |
AU2011347387C1 (en) | 2010-12-23 | 2015-08-27 | Rolic Ag | Photoactive polymer materials |
JP5784323B2 (ja) * | 2011-02-23 | 2015-09-24 | 大阪有機化学工業株式会社 | 位相差フィルム用組成物 |
JP5994257B2 (ja) * | 2011-03-17 | 2016-09-21 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
WO2013002260A1 (ja) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Dic株式会社 | 共重合体、ならびにその硬化物からなる液晶配向層 |
TW201311743A (zh) * | 2011-07-07 | 2013-03-16 | Sumitomo Chemical Co | 光反應性液晶配向劑、與液晶配向元件及其製造方法 |
AU2012299729B2 (en) | 2011-08-25 | 2016-01-14 | Rolic Ag | Photoreactive compounds |
WO2014185412A1 (ja) * | 2013-05-13 | 2014-11-20 | 日産化学工業株式会社 | 横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜を有する基板の製造方法 |
JP6681712B2 (ja) * | 2013-07-05 | 2020-04-15 | 日産化学株式会社 | 重合体組成物および横電界駆動型液晶表示素子用液晶配向膜 |
KR20160047029A (ko) * | 2014-10-21 | 2016-05-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 배향막 및 이를 포함하는 액정 표시 장치 |
KR20160108718A (ko) | 2015-03-05 | 2016-09-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 곡면 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
CN107438653B (zh) * | 2015-03-31 | 2022-01-07 | 罗利克有限公司 | 光致配向组合物 |
US11111387B2 (en) | 2015-07-30 | 2021-09-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment film, and liquid crystal display element |
JP7052355B2 (ja) * | 2015-12-25 | 2022-04-12 | 日産化学株式会社 | 液晶表示素子、液晶光学素子及び液晶構造体安定化膜用組成物 |
CN109804306A (zh) * | 2016-10-11 | 2019-05-24 | 罗利克技术有限公司 | 光配向共聚物材料 |
US20200317841A1 (en) * | 2018-03-09 | 2020-10-08 | Robert Bosch Gmbh | Chemical methods for preparation of covalent adaptable networks |
WO2020196698A1 (ja) | 2019-03-27 | 2020-10-01 | 日産化学株式会社 | 重合体組成物、液晶配向膜、液晶表示素子、及び液晶配向膜を有する基板の製造方法 |
TW202204451A (zh) * | 2020-06-15 | 2022-02-01 | 日商大阪有機化學工業股份有限公司 | 新穎聚合物和使用此之光配向膜及相位差膜 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3211400A1 (de) * | 1982-03-27 | 1983-09-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polymere mit mesogenen gruppen und farbstoffresten in den seitenketten |
JPH05105730A (ja) * | 1991-10-16 | 1993-04-27 | Fuji Xerox Co Ltd | フオトクロミツク性液晶共重合体 |
JPH05196815A (ja) * | 1992-01-22 | 1993-08-06 | Seiko Epson Corp | 光学異方体と光学異方体の製造方法及び光学異方体を備えた液晶装置 |
EP0611981B1 (de) | 1993-02-17 | 1997-06-11 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Optisches Bauelement |
US6160597A (en) | 1993-02-17 | 2000-12-12 | Rolic Ag | Optical component and method of manufacture |
US5539074A (en) | 1993-02-17 | 1996-07-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Linear and cyclic polymers or oligomers having a photoreactive ethene group |
EP0783537B1 (de) * | 1994-09-29 | 1999-12-01 | Rolic AG | Cumarin- und chinolinon-derivate zur herstellung von orientierungsschichten für flüssigkristalle |
US6107427A (en) | 1995-09-15 | 2000-08-22 | Rolic Ag | Cross-linkable, photoactive polymer materials |
JPH10204425A (ja) * | 1997-01-27 | 1998-08-04 | Lintec Corp | 新規サーモクロミック調光材料 |
JP2980080B2 (ja) * | 1997-10-09 | 1999-11-22 | ジェイエスアール株式会社 | 液晶配向剤 |
-
2000
- 2000-12-29 EP EP00811258A patent/EP1219651A1/en not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-11-01 TW TW090127116A patent/TW589329B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-12-28 WO PCT/CH2001/000742 patent/WO2002053609A1/en active IP Right Grant
- 2001-12-28 CN CNB018214339A patent/CN1281644C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-28 EP EP01272593A patent/EP1358234B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-28 KR KR1020037008811A patent/KR100889974B1/ko active IP Right Grant
- 2001-12-28 JP JP2002555129A patent/JP4088156B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-28 DE DE60121226T patent/DE60121226T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-28 AT AT01272593T patent/ATE331742T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-12-28 US US10/451,995 patent/US7514514B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7514514B2 (en) | 2009-04-07 |
KR100889974B1 (ko) | 2009-04-22 |
EP1358234B1 (en) | 2006-06-28 |
EP1358234A1 (en) | 2003-11-05 |
WO2002053609A1 (en) | 2002-07-11 |
US20040138394A1 (en) | 2004-07-15 |
ATE331742T1 (de) | 2006-07-15 |
JP2004530734A (ja) | 2004-10-07 |
KR20040034592A (ko) | 2004-04-28 |
CN1501948A (zh) | 2004-06-02 |
TW589329B (en) | 2004-06-01 |
EP1219651A1 (en) | 2002-07-03 |
DE60121226D1 (en) | 2006-08-10 |
CN1281644C (zh) | 2006-10-25 |
DE60121226T2 (de) | 2007-06-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4088156B2 (ja) | 光活性共重合体 | |
JP4755345B2 (ja) | 感光性ポリマー | |
KR100663661B1 (ko) | 측쇄 광가교결합성 그룹을 함유하는 광활성 폴리이미드, 폴리아미드 산 또는 폴리아미드 산 에스테르, 및 이를 포함하는 액정 배향층, 광학 소자 및 광학 또는 전자 광학 장치 | |
KR100894279B1 (ko) | 광활성 중합체, 이를 포함하는 중합체 층의 제조방법, 이를 포함하는 액정용 배향층, 광학 구조물 부재, 광학 또는 전기광학 장치, 및 이의 용도 | |
US7750185B2 (en) | Photoactive materials | |
EP1507161B1 (en) | Liquid crystal aligning agent, liquid crystal aligning films and liquid crystal display devices | |
KR100683434B1 (ko) | 광활성 중합체 및 이를 포함하는 광학 또는 전자-광학 장치 | |
KR20160013178A (ko) | 시아노스틸벤 | |
JP4553499B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
WO2017086040A1 (ja) | 調光素子の製造方法及び調光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041228 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070703 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070710 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20071010 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20071017 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071109 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080129 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080222 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110228 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4088156 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120229 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130228 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140228 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |