JPH10204425A - 新規サーモクロミック調光材料 - Google Patents
新規サーモクロミック調光材料Info
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- JPH10204425A JPH10204425A JP9012657A JP1265797A JPH10204425A JP H10204425 A JPH10204425 A JP H10204425A JP 9012657 A JP9012657 A JP 9012657A JP 1265797 A JP1265797 A JP 1265797A JP H10204425 A JPH10204425 A JP H10204425A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 紫外線、酸素、熱等の外的刺激に強く、特定
波長の光を反射し、それ以外の波長の光を透過する能力
を有し、さらに熱的環境の変化により、特定反射波長を
可変可能にし得る材料を提供すること。 【解決手段】 モノマー成分 【化２１】 （式中、Ｘ1 ，Ｘ2 は同一または異なるＨまたはＣＨ3
であり、Ａは屈曲鎖、Ｒ1 は末端鎖であり、Ｂはカイラ
ル化合物基であり、Ｍはメソーゲン基である。モノマー
成分（ａ），（ｂ）の量比（モル比）はそれぞれ０．０
１〜０．９９の範囲内であり、かつ（ａ）＋（ｂ）＝１
である。）を共重合する。
波長の光を反射し、それ以外の波長の光を透過する能力
を有し、さらに熱的環境の変化により、特定反射波長を
可変可能にし得る材料を提供すること。 【解決手段】 モノマー成分 【化２１】 （式中、Ｘ1 ，Ｘ2 は同一または異なるＨまたはＣＨ3
であり、Ａは屈曲鎖、Ｒ1 は末端鎖であり、Ｂはカイラ
ル化合物基であり、Ｍはメソーゲン基である。モノマー
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はサーモクロミック性
を示す新規な調光材料に関し、さらに詳しくは、調光素
子、光フィルター、建装用調光材料等として好適に用い
られ、特定の波長の光を反射するサーモクロミック調光
材料に関する。
を示す新規な調光材料に関し、さらに詳しくは、調光素
子、光フィルター、建装用調光材料等として好適に用い
られ、特定の波長の光を反射するサーモクロミック調光
材料に関する。
【０００２】本発明は、そのようなサーモクロミック調
光材料に限らず、サーモクロミック性を利用できる種々
の応用用途に適用できる。
光材料に限らず、サーモクロミック性を利用できる種々
の応用用途に適用できる。
【０００３】
【従来の技術】サーモクロミック性を示す材料は、熱的
環境の変化によりその色調が変化する。その特徴を利用
して、サーモセンサーや記録素子などの製造に使用され
てきた。
環境の変化によりその色調が変化する。その特徴を利用
して、サーモセンサーや記録素子などの製造に使用され
てきた。
【０００４】調光素子、光フィルター、建装用調光材料
に求められる性質は、特定の光を反射し、それ以外の波
長の光を透過することである。さらにその特定波長が任
意に可変可能である性質が求められている。従来、調光
材料は特定波長の光を吸収或いは反射するのみであり、
その反射或いは吸収する波長を可変可能にさせることは
不可能であった。サーモクロミック材料は、熱によって
反射または吸収する波長を変化させる能力を有する。し
かしながら、サーモクロミック材料の多くは無機顔料で
あり、反射波長以外の光を全て分散してしまう傾向があ
る。これに対して、有機色素タイプのサーモクロミック
材料は、特定波長の光を反射し、それ以外の波長の光を
透過することが可能であるものの、外的刺激、例えば、
紫外線、酸素、熱によって分解し易いという欠点を持
つ。
に求められる性質は、特定の光を反射し、それ以外の波
長の光を透過することである。さらにその特定波長が任
意に可変可能である性質が求められている。従来、調光
材料は特定波長の光を吸収或いは反射するのみであり、
その反射或いは吸収する波長を可変可能にさせることは
不可能であった。サーモクロミック材料は、熱によって
反射または吸収する波長を変化させる能力を有する。し
かしながら、サーモクロミック材料の多くは無機顔料で
あり、反射波長以外の光を全て分散してしまう傾向があ
る。これに対して、有機色素タイプのサーモクロミック
材料は、特定波長の光を反射し、それ以外の波長の光を
透過することが可能であるものの、外的刺激、例えば、
紫外線、酸素、熱によって分解し易いという欠点を持
つ。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来技術に伴う問題点を解決しようとするものであっ
て、紫外線、酸素、熱等の外的刺激に強く、特定波長の
光を反射し、それ以外の波長の光を透過する能力を有
し、さらに熱的環境の変化により、特定反射波長を可変
可能にし得る材料を提供することにある。
な従来技術に伴う問題点を解決しようとするものであっ
て、紫外線、酸素、熱等の外的刺激に強く、特定波長の
光を反射し、それ以外の波長の光を透過する能力を有
し、さらに熱的環境の変化により、特定反射波長を可変
可能にし得る材料を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は種々検討した
結果、上述の課題は、紫外線、酸素、熱等の外的刺激に
強く、特定波長の光を反射し、それ以外の波長の光を透
過する能力を有し、さらに熱的環境の変化により、特定
反射波長を可変可能な材料として、一定のメソーゲン
基、カイラル化合物基、および末端鎖を含む高分子液晶
材料を調光材料として用いることにより解決することを
見出した。
結果、上述の課題は、紫外線、酸素、熱等の外的刺激に
強く、特定波長の光を反射し、それ以外の波長の光を透
過する能力を有し、さらに熱的環境の変化により、特定
反射波長を可変可能な材料として、一定のメソーゲン
基、カイラル化合物基、および末端鎖を含む高分子液晶
材料を調光材料として用いることにより解決することを
見出した。
【０００７】すなわち、 請求項１の発明に係るサーモ
クロミック調光材料は、モノマー成分が
クロミック調光材料は、モノマー成分が
【０００８】
【化８】
【０００９】（式中、Ｘ1 ，Ｘ2 は同一または異なるＨ
またはＣＨ3 であり、Ａは屈曲鎖、Ｒ1 は末端鎖であ
り、Ｂはカイラル化合物基であり、Ｍはメソーゲン基で
ある）からなるランダム共重合体を用いてなることを特
徴とする。
またはＣＨ3 であり、Ａは屈曲鎖、Ｒ1 は末端鎖であ
り、Ｂはカイラル化合物基であり、Ｍはメソーゲン基で
ある）からなるランダム共重合体を用いてなることを特
徴とする。
【００１０】請求項２の発明に係るサーモクロミック調
光材料は、請求項１に記載のモノマー成分（ａ），
（ｂ）とモノマー成分
光材料は、請求項１に記載のモノマー成分（ａ），
（ｂ）とモノマー成分
【００１１】
【化９】
【００１２】（式中、Ｘ3 はＨまたはＣＨ3 であり、Ｒ
2 はＲ1 とは独立な末端鎖である）からなるランダム共
重合体であることを特徴とする。
2 はＲ1 とは独立な末端鎖である）からなるランダム共
重合体であることを特徴とする。
【００１３】請求項３の発明に係るサーモクロミック調
光材料は、請求項１または２において前記屈曲鎖Ａが
光材料は、請求項１または２において前記屈曲鎖Ａが
【００１４】
【化１０】
【００１５】からなる群より選択された少なくとも１種
の基であることを特徴とする。
の基であることを特徴とする。
【００１６】請求項４の発明に係るサーモクロミック調
光材料は、請求項１〜３のいずれかにおいて前記メソー
ゲン基Ｍが
光材料は、請求項１〜３のいずれかにおいて前記メソー
ゲン基Ｍが
【００１７】
【化１１】
【００１８】からなる群より選択された少なくとも１種
の基であることを特徴とする。
の基であることを特徴とする。
【００１９】請求項５の発明に係るサーモクロミック調
光材料は、請求項１〜４のいずれかにおいて前記カイラ
ル化合物基Ｂが
光材料は、請求項１〜４のいずれかにおいて前記カイラ
ル化合物基Ｂが
【００２０】
【化１２】
【００２１】からなる群より選択された少なくとも１種
の基であることを特徴とする。
の基であることを特徴とする。
【００２２】請求項６の発明に係るサーモクロミック調
光材料は、請求項１〜５のいずれかにおいて 前記末端
鎖Ｒ1 が
光材料は、請求項１〜５のいずれかにおいて 前記末端
鎖Ｒ1 が
【００２３】
【化１３】
【００２４】からなる群より選択された少なくとも１種
の基であることを特徴とする。
の基であることを特徴とする。
【００２５】請求項７の発明に係るサーモクロミック調
光材料は、請求項１ないし６のいずれかにおいて前記末
端鎖Ｒ2 が
光材料は、請求項１ないし６のいずれかにおいて前記末
端鎖Ｒ2 が
【００２６】
【化１４】
【００２７】からなる群より選択された少なくとも１種
の基であることを特徴とする。
の基であることを特徴とする。
【００２８】請求項８の発明に係るサーモクロミック調
光材料は、請求項１〜７のいずれかにおいて前記化合物
がカイラルネマチック相を示すことを特徴とする。
光材料は、請求項１〜７のいずれかにおいて前記化合物
がカイラルネマチック相を示すことを特徴とする。
【００２９】請求項９の発明に係るサーモクロミック調
光材料は、請求項１〜８のいずれかにおいて前記化合物
が結晶相で、カイラルネマチック相構造から由来する色
調を示すことを特徴とする。
光材料は、請求項１〜８のいずれかにおいて前記化合物
が結晶相で、カイラルネマチック相構造から由来する色
調を示すことを特徴とする。
【００３０】
【発明の実施の形態】本発明に係わるサーモクロミック
材料は請求項１に示した成分からなる、アクリルあるい
はメタクリル系の側鎖型液晶高分子であり、アクリルあ
るいはメタクリル基に屈曲鎖（Ａ）を介してメソーゲン
（Ｍ）と末端鎖（Ｒ1 ）が結合した構造を持つモノマー
成分（ａ）と、アクリルあるいはメタクリル基にカイラ
ル化合物（Ｂ）が連結したモノマー成分（ｂ）とが共重
合していることを特徴とする。これらの異なるモノマー
成分の共存により、特定波長の光を反射し、それ以外の
波長を透過する能力を有し、熱的環境の変化により、特
定反射波長を可変可能にし得る性質が得られる。主とし
てモノマー成分（ａ）は分子の配列に寄与し、モノマー
成分（ｂ）は分子の配列にねじれを与えることで、ねじ
れに起因した特定波長の反射に寄与する。
材料は請求項１に示した成分からなる、アクリルあるい
はメタクリル系の側鎖型液晶高分子であり、アクリルあ
るいはメタクリル基に屈曲鎖（Ａ）を介してメソーゲン
（Ｍ）と末端鎖（Ｒ1 ）が結合した構造を持つモノマー
成分（ａ）と、アクリルあるいはメタクリル基にカイラ
ル化合物（Ｂ）が連結したモノマー成分（ｂ）とが共重
合していることを特徴とする。これらの異なるモノマー
成分の共存により、特定波長の光を反射し、それ以外の
波長を透過する能力を有し、熱的環境の変化により、特
定反射波長を可変可能にし得る性質が得られる。主とし
てモノマー成分（ａ）は分子の配列に寄与し、モノマー
成分（ｂ）は分子の配列にねじれを与えることで、ねじ
れに起因した特定波長の反射に寄与する。
【００３１】また、請求項２に記載されたモノマー成分
（ｃ）は、本発明に係るサーモクロミック調光材料のガ
ラス転移温度を調節して材料としての取り扱い易さに寄
与する。
（ｃ）は、本発明に係るサーモクロミック調光材料のガ
ラス転移温度を調節して材料としての取り扱い易さに寄
与する。
【００３２】上記式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は末端鎖であり、Ｒ
1 は下記の式で表される炭素数１−３０のアルキル基お
よびアルコキシ基、炭素数３−２１のメチル（ポリ）エ
チレンオキシド基、炭素数４−３１のメチル（ポリ）プ
ロピレンオキシド基である。
1 は下記の式で表される炭素数１−３０のアルキル基お
よびアルコキシ基、炭素数３−２１のメチル（ポリ）エ
チレンオキシド基、炭素数４−３１のメチル（ポリ）プ
ロピレンオキシド基である。
【００３３】
【化１５】
【００３４】このような末端鎖としては具体的には、例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基、エイコシル基、トリコシル基、トリアコンチル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、ヘキソキシ基、オクトキシ基、デコ
キシ基、ドデコキシ基、エイコソキシ基、トリアコント
キシ基、メチルモノエチレンオキシド基、メチルジエチ
レンオキシド基、メチルトリエチレンオキシド基、メチ
ルテトラエチレンオキシド基、メチルペンタエチレノキ
シド基、メチルヘキサエチレンオキシド基、メチルヘプ
タエチレンオキシド基、メチルオクタエチレノキシド
基、メチルノナエチレンオキシド基、メチルデカエチレ
ンオキシド基、メチルモノプロピレンオキシド基、メチ
ルジプロピレンオキシド基、メチルトリプロピレンオキ
シド基、メチルテトラプロピレンオキシド基、メチルペ
ンタエチレノキシド基、メチルヘキサプロピレンオキシ
ド基、メチルヘプタプロピレンオキシド基、メチルオク
タエチレノキシド基、メチルノナプロピレンオキシド
基、メチルデカプロピレンオキシド基、などが挙げられ
る。これらのうち、メトキシ基が特に好ましい。
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基、エイコシル基、トリコシル基、トリアコンチル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、ヘキソキシ基、オクトキシ基、デコ
キシ基、ドデコキシ基、エイコソキシ基、トリアコント
キシ基、メチルモノエチレンオキシド基、メチルジエチ
レンオキシド基、メチルトリエチレンオキシド基、メチ
ルテトラエチレンオキシド基、メチルペンタエチレノキ
シド基、メチルヘキサエチレンオキシド基、メチルヘプ
タエチレンオキシド基、メチルオクタエチレノキシド
基、メチルノナエチレンオキシド基、メチルデカエチレ
ンオキシド基、メチルモノプロピレンオキシド基、メチ
ルジプロピレンオキシド基、メチルトリプロピレンオキ
シド基、メチルテトラプロピレンオキシド基、メチルペ
ンタエチレノキシド基、メチルヘキサプロピレンオキシ
ド基、メチルヘプタプロピレンオキシド基、メチルオク
タエチレノキシド基、メチルノナプロピレンオキシド
基、メチルデカプロピレンオキシド基、などが挙げられ
る。これらのうち、メトキシ基が特に好ましい。
【００３５】Ｒ2 は、下記の式で表される炭素数１−３
０のアルコキシ基、炭素数３−２１のメチル（ポリ）エ
チレンオキシド基、炭素数４−３１のメチル（ポリ）プ
ロピレンオキシド基である。
０のアルコキシ基、炭素数３−２１のメチル（ポリ）エ
チレンオキシド基、炭素数４−３１のメチル（ポリ）プ
ロピレンオキシド基である。
【００３６】
【化１６】
【００３７】上記式（Ｉ）中、Ｍはメソーゲン基を表
し、メソーゲン基としては２以上のフェニレン基がパラ
位で鎖状に結合したもの、あるいはこのような鎖状フェ
ニレン結合を構成しているフェニレン鎖間にオキシカル
ボニル基（−（ＣＯ）Ｏ−）、ジアゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）
あるいはアゾメチン基（−ＣＨ＝Ｎ−）、アゾキシ基
（−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−）が介在してなるメソーゲン基さら
にはシクロヘキシル基とフェニレン基とがパラ位で直接
結合したメソーゲン基などが挙げられる。
し、メソーゲン基としては２以上のフェニレン基がパラ
位で鎖状に結合したもの、あるいはこのような鎖状フェ
ニレン結合を構成しているフェニレン鎖間にオキシカル
ボニル基（−（ＣＯ）Ｏ−）、ジアゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）
あるいはアゾメチン基（−ＣＨ＝Ｎ−）、アゾキシ基
（−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−）が介在してなるメソーゲン基さら
にはシクロヘキシル基とフェニレン基とがパラ位で直接
結合したメソーゲン基などが挙げられる。
【００３８】このようなメソーゲン基としては具体的に
は、例えば、下記式で表されるメソーゲン基が挙げられ
る。
は、例えば、下記式で表されるメソーゲン基が挙げられ
る。
【００３９】
【化１７】
【００４０】なお、これらのメソーゲン基の骨格は、シ
アノ基、ハロゲン基、メトキシ基、メチル基などの置換
基でその一部が置換されていてもよい。
アノ基、ハロゲン基、メトキシ基、メチル基などの置換
基でその一部が置換されていてもよい。
【００４１】上記式（Ｉ）中、Ｂはカイラル化合物基を
表し、例えば、下記式で表される化合物基が挙げられ
る。
表し、例えば、下記式で表される化合物基が挙げられ
る。
【００４２】
【化１８】
【００４３】本発明の新規サーモクロミック調光材料に
おいて、モノマー成分（ａ）と（ｂ）の量比（モル比）
はそれぞれ０．０１〜０．９９の範囲内であり、かつ、
（ａ）のモル比と（ｂ）のモル比の和が１であれば、特
に限定されないが、好ましくは（ａ）のモル比は０．３
０〜０．９９、（ｂ）のモル比は０．０１〜０．７０で
ある。
おいて、モノマー成分（ａ）と（ｂ）の量比（モル比）
はそれぞれ０．０１〜０．９９の範囲内であり、かつ、
（ａ）のモル比と（ｂ）のモル比の和が１であれば、特
に限定されないが、好ましくは（ａ）のモル比は０．３
０〜０．９９、（ｂ）のモル比は０．０１〜０．７０で
ある。
【００４４】また、モノマー成分（ａ），（ｂ）および
（ｃ）のモル比はそれぞれ０．０１〜０．９８の範囲内
であり、かつ、その三成分のモル比の和が１であれば、
特に限定されないが、好ましくは（ａ）のモル比は０．
３０〜０．９８、（ｂ）のモル比は０．０１〜０．６
９、（ｃ）のモル比は０．０１〜０．５０である。
（ｃ）のモル比はそれぞれ０．０１〜０．９８の範囲内
であり、かつ、その三成分のモル比の和が１であれば、
特に限定されないが、好ましくは（ａ）のモル比は０．
３０〜０．９８、（ｂ）のモル比は０．０１〜０．６
９、（ｃ）のモル比は０．０１〜０．５０である。
【００４５】新規サーモクロミック調光材料の平均分子
量は５，０００〜１０，０００，０００、好ましくは１
０，０００〜５００，０００である。
量は５，０００〜１０，０００，０００、好ましくは１
０，０００〜５００，０００である。
【００４６】このようなＡ，Ｍ およびＢを有する新規
サーモクロミック調光材料は、カイラルネマチック液晶
構造を示すことが望ましい。
サーモクロミック調光材料は、カイラルネマチック液晶
構造を示すことが望ましい。
【００４７】このような新規サーモクロミック調光材料
としては、具体的には、例えば下記のようなモノマー成
分の組み合わせからなる共重合体からなる化合物が挙げ
られる。
としては、具体的には、例えば下記のようなモノマー成
分の組み合わせからなる共重合体からなる化合物が挙げ
られる。
【００４８】
【化１９】
【００４９】本発明の新規サーモクロミック調光材料に
用いるランダム共重合は、下記のモノマー成分（ａ）お
よび（ｂ）、場合によってさらに（ｃ）を含むモノマー
組成物を適当な溶媒に溶解して重合開始剤の存在下にラ
ジカル重合方により共重合することにより合成すること
ができる。
用いるランダム共重合は、下記のモノマー成分（ａ）お
よび（ｂ）、場合によってさらに（ｃ）を含むモノマー
組成物を適当な溶媒に溶解して重合開始剤の存在下にラ
ジカル重合方により共重合することにより合成すること
ができる。
【００５０】
【化２０】
【００５１】（上記式中、Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，Ａ，Ｂ，
Ｍ，Ｒ1 およびＲ2 は上記と同じである。） 上述のラジカル重合においては、溶媒としてテトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン水、ベンゼ
ン、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、メタノ
ール、エタノール、ｔ−ブタノール、酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、Ｎ，Ｎ′−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド、ジ
メチルクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
ジクロライド、二硫化炭素などを使用することができ
る。重合開始剤としては、α，α′−アゾビスイソブチ
ロニトリル、クメンヒドロペルオキシド、過酸化ベンゾ
イルなどを使用することができる。重合温度は通常、−
１００℃から２５０℃、好ましくは２５℃から１００℃
である。
Ｍ，Ｒ1 およびＲ2 は上記と同じである。） 上述のラジカル重合においては、溶媒としてテトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン水、ベンゼ
ン、トルエン、アセトン、メチルエチルケトン、メタノ
ール、エタノール、ｔ−ブタノール、酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、Ｎ，Ｎ′−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド、ジ
メチルクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
ジクロライド、二硫化炭素などを使用することができ
る。重合開始剤としては、α，α′−アゾビスイソブチ
ロニトリル、クメンヒドロペルオキシド、過酸化ベンゾ
イルなどを使用することができる。重合温度は通常、−
１００℃から２５０℃、好ましくは２５℃から１００℃
である。
【００５２】このようにして調製された本発明による式
（Ｉ）の新規サーモクロミック調光材料は、その特徴的
な分子構造からカイラルネマチック液晶相を広範囲の温
度範囲、例えば−２０℃〜３００℃において示す。そし
てカイラルネマチック液晶相において、液晶相の形態に
依存して、広範囲の波長、例えば２００〜１０、０００
ｎｍの範囲で反射を示す。さらに、その反射波長は加熱
することによって変化する。本発明に係る新規サーモク
ロミック調光材料は、低温において低波長側の波長の反
射を示すが、加熱することによって、高波長側の波長を
反射する傾向にある。このように、本発明のサーモクロ
ミック調光材料は、温度（熱）によって反射波長を可変
可能にできる。例えば、４００〜５００ｎｍの反射波長
範囲が４０℃から１２０℃の加熱によって１，０００〜
２，０００ｎｍの反射波長範囲にシフトする。
（Ｉ）の新規サーモクロミック調光材料は、その特徴的
な分子構造からカイラルネマチック液晶相を広範囲の温
度範囲、例えば−２０℃〜３００℃において示す。そし
てカイラルネマチック液晶相において、液晶相の形態に
依存して、広範囲の波長、例えば２００〜１０、０００
ｎｍの範囲で反射を示す。さらに、その反射波長は加熱
することによって変化する。本発明に係る新規サーモク
ロミック調光材料は、低温において低波長側の波長の反
射を示すが、加熱することによって、高波長側の波長を
反射する傾向にある。このように、本発明のサーモクロ
ミック調光材料は、温度（熱）によって反射波長を可変
可能にできる。例えば、４００〜５００ｎｍの反射波長
範囲が４０℃から１２０℃の加熱によって１，０００〜
２，０００ｎｍの反射波長範囲にシフトする。
【００５３】本発明においては、例えば種類の異なる２
種以上の上述のサーモクロミック化合物を従来より公知
の他の結晶化合物、例えば、ポリアクリル酸エステル、
ポリメタクリル酸エステル、４−オクチル−４′−シア
ノビフェニル、コレステリルベンゾエート、コレステリ
ルノナノエート、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−
４−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−ｐ−ペンチルオキシベン
ジリデン−ｐ′−ｎ−ブチルアニリン、ベンゼンヘキサ
−ｎ−ヘキサノエート、４−オクチルオキシシアノビフ
ェニル、ヒドロキシプロピルセルロース、トリアセチル
セルロース、ポリベンジルグルタメート、ポリメチルグ
ルタメート、塩化コレステリル、臭化コレステリルなど
と配合してもよい。これらのうち、ポリアクリル酸エス
テル、ポリメタクリル酸エステル、４−オクチル−４′
−シアノビフェニル、Ｎ−（４−メトキシベンジリデ
ン）−４−ｎ−ブチルアニリン、ベンゼンヘキサ−ｎ−
ヘキサノエート、４−オクチルオキシシアノビフェニル
等は反射波長を長波長側にシフトさせる傾向がある。ま
た、コレステリルベンゾエート、コレステリルノナノエ
ート、ヒドロキシプロピルセルロース、トリアセチルセ
ルロース、ポリベンジルグルタメート、ポリメチルグル
タメート、塩化コレステリル、臭化コレステリルなどは
反射波長を短波長側にシフトさせる傾向がある。これら
を使用することによって、さらに本発明の新規サーモク
ロミック調光材料の反射特性を調節することが可能であ
る。
種以上の上述のサーモクロミック化合物を従来より公知
の他の結晶化合物、例えば、ポリアクリル酸エステル、
ポリメタクリル酸エステル、４−オクチル−４′−シア
ノビフェニル、コレステリルベンゾエート、コレステリ
ルノナノエート、Ｎ−（４−メトキシベンジリデン）−
４−ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−ｐ−ペンチルオキシベン
ジリデン−ｐ′−ｎ−ブチルアニリン、ベンゼンヘキサ
−ｎ−ヘキサノエート、４−オクチルオキシシアノビフ
ェニル、ヒドロキシプロピルセルロース、トリアセチル
セルロース、ポリベンジルグルタメート、ポリメチルグ
ルタメート、塩化コレステリル、臭化コレステリルなど
と配合してもよい。これらのうち、ポリアクリル酸エス
テル、ポリメタクリル酸エステル、４−オクチル−４′
−シアノビフェニル、Ｎ−（４−メトキシベンジリデ
ン）−４−ｎ−ブチルアニリン、ベンゼンヘキサ−ｎ−
ヘキサノエート、４−オクチルオキシシアノビフェニル
等は反射波長を長波長側にシフトさせる傾向がある。ま
た、コレステリルベンゾエート、コレステリルノナノエ
ート、ヒドロキシプロピルセルロース、トリアセチルセ
ルロース、ポリベンジルグルタメート、ポリメチルグル
タメート、塩化コレステリル、臭化コレステリルなどは
反射波長を短波長側にシフトさせる傾向がある。これら
を使用することによって、さらに本発明の新規サーモク
ロミック調光材料の反射特性を調節することが可能であ
る。
【００５４】また、本発明の新規サーモクロミック調光
材料を、ガラスなどの基板上あるいは、合成樹脂等のフ
ィルム上に塗布し、ポリエチレン、ポリエステル等の保
護層を設けて、ラミネートフィルムにすることにより、
調光素子、光フィルター、建装用調光材料とすることが
できる。特に、ウィンドーフィルムとして好適に使用す
ることができる。例えば、低温においては本発明の新規
サーモクロミック調光材料の液晶相は紫外から可視光の
光線を反射し、その他の光、近赤外光や赤外光は透過
し、一方高温においては近赤外光や赤外光を反射し、紫
外から可視光の光線を透過する。このフィルムを窓に貼
付することにより、冬季、窓の温度が比較的に低い時に
太陽光からの赤外光を透過し、夏季、窓の温度が比較的
に高温になった時のみ、太陽光からの赤外光を反射する
機能性ウィンドーフィルムを作成することができる。
材料を、ガラスなどの基板上あるいは、合成樹脂等のフ
ィルム上に塗布し、ポリエチレン、ポリエステル等の保
護層を設けて、ラミネートフィルムにすることにより、
調光素子、光フィルター、建装用調光材料とすることが
できる。特に、ウィンドーフィルムとして好適に使用す
ることができる。例えば、低温においては本発明の新規
サーモクロミック調光材料の液晶相は紫外から可視光の
光線を反射し、その他の光、近赤外光や赤外光は透過
し、一方高温においては近赤外光や赤外光を反射し、紫
外から可視光の光線を透過する。このフィルムを窓に貼
付することにより、冬季、窓の温度が比較的に低い時に
太陽光からの赤外光を透過し、夏季、窓の温度が比較的
に高温になった時のみ、太陽光からの赤外光を反射する
機能性ウィンドーフィルムを作成することができる。
【００５５】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によって何等限定される
ものではない。
明するが、本発明はこれらの例によって何等限定される
ものではない。
【００５６】なお、以下の実施例において得られた新規
サーモクロミック調光材料の構造は、ＮＭＲ、ＩＲ、元
素分析により確認した。新規サーモクロミック調光材料
の分子量はＧＰＣにより、相転移温度の測定および液晶
相構造の確認はＤＳＣ（示差熱分析）およびホットステ
ージを搭載した偏光顕微鏡によって行った。
サーモクロミック調光材料の構造は、ＮＭＲ、ＩＲ、元
素分析により確認した。新規サーモクロミック調光材料
の分子量はＧＰＣにより、相転移温度の測定および液晶
相構造の確認はＤＳＣ（示差熱分析）およびホットステ
ージを搭載した偏光顕微鏡によって行った。
【００５７】実施例で得られた化合物の構造式を表１お
よび表２に、それらの相転移挙動を表３にそれぞれ示
す。
よび表２に、それらの相転移挙動を表３にそれぞれ示
す。
【００５８】相状態は次の略号を用いて示した。
【００５９】 Ｇ： ガラス状態 Ｎ＊： カイラルネマチック液晶相 Ｉ： 等方相 （実施例１）４−（４′−メトキシジフェニルオキシカ
ルボニル）フェニルオキシヘキシル・メタクリレートと
コレステリルオキシ・メタクリレートをモル比で０．
５：０．５の割合でテトラヒドロフランに溶解し、重合
開始剤としてα，α′−アゾビスイソブチロニトリルを
用いたラジカル重合法により、窒素気流下６０℃で２４
時間反応を行った。反応によって得られたポリマー溶液
をメタノールに注加し、精製を行い、乾燥後測定試料と
した。表１に合成した新規サーモクロミック調光材料の
組成を示し、表３に相転移挙動を示す。分子量を、テト
ラヒドロフランを展開溶媒とするゲル透過クロマトグラ
フィー（ＧＰＣ）により測定したところ、スチレン換算
の重量平均分子量は２８，０００であった。
ルボニル）フェニルオキシヘキシル・メタクリレートと
コレステリルオキシ・メタクリレートをモル比で０．
５：０．５の割合でテトラヒドロフランに溶解し、重合
開始剤としてα，α′−アゾビスイソブチロニトリルを
用いたラジカル重合法により、窒素気流下６０℃で２４
時間反応を行った。反応によって得られたポリマー溶液
をメタノールに注加し、精製を行い、乾燥後測定試料と
した。表１に合成した新規サーモクロミック調光材料の
組成を示し、表３に相転移挙動を示す。分子量を、テト
ラヒドロフランを展開溶媒とするゲル透過クロマトグラ
フィー（ＧＰＣ）により測定したところ、スチレン換算
の重量平均分子量は２８，０００であった。
【００６０】（実施例２）４−（４′−メトキシジフェ
ニルオキシカルボニル）フェニルオキシヘキシル・メタ
クリレート、コレステリルオキシ・メタクリレートおよ
びブチル・アクリレートをモル比で０．７：０．２：
０．１の割合でテトラヒドロフランに溶解し、重合開始
剤としてα，α′−アゾビスイソブチロニトリルを用い
たラジカル重合法により、窒素気流下６０℃で２４時間
反応を行った。反応によって得られたポリマー溶液をメ
タノールに注加し、精製を行い、乾燥後測定試料とし
た。表１に合成した新規サーモクロミック調光材料の組
成を示し、表３に相転移挙動を示す。分子量を、テトラ
ヒドロフランを展開溶媒とするゲル透過クロマトグラフ
ィー（ＧＰＣ）により測定したところ、スチレン換算の
重量平均分子量は１３，０００であった。
ニルオキシカルボニル）フェニルオキシヘキシル・メタ
クリレート、コレステリルオキシ・メタクリレートおよ
びブチル・アクリレートをモル比で０．７：０．２：
０．１の割合でテトラヒドロフランに溶解し、重合開始
剤としてα，α′−アゾビスイソブチロニトリルを用い
たラジカル重合法により、窒素気流下６０℃で２４時間
反応を行った。反応によって得られたポリマー溶液をメ
タノールに注加し、精製を行い、乾燥後測定試料とし
た。表１に合成した新規サーモクロミック調光材料の組
成を示し、表３に相転移挙動を示す。分子量を、テトラ
ヒドロフランを展開溶媒とするゲル透過クロマトグラフ
ィー（ＧＰＣ）により測定したところ、スチレン換算の
重量平均分子量は１３，０００であった。
【００６１】（実施例３）４−（４′−メトキシジフェ
ニルオキシカルボニル）フェニルオキシヘキシル・メタ
クリレート、２−メチルブチル・メタクリレートおよび
ブチル・アクリレートをモル比で０．８：０．１５：
０．０５の割合でテトラヒドロフランに溶解し、重合開
始剤としてα，α′−アゾビスイソブチロニトリルを用
いたラジカル重合法により、窒素気流下６０℃で２４時
間反応を行った。反応によって得られたポリマー溶液を
メタノールに注加し、精製を行い、乾燥後測定試料とし
た。表１に合成した新規サーモクロミック調光材料の組
成を示し、表３に相転移挙動を示す。分子量を、テトラ
ヒドロフランを展開溶媒とするゲル透過クロマトグラフ
ィー（ＧＰＣ）により測定したところ、スチレン換算の
重量平均分子量は５７，０００であった。
ニルオキシカルボニル）フェニルオキシヘキシル・メタ
クリレート、２−メチルブチル・メタクリレートおよび
ブチル・アクリレートをモル比で０．８：０．１５：
０．０５の割合でテトラヒドロフランに溶解し、重合開
始剤としてα，α′−アゾビスイソブチロニトリルを用
いたラジカル重合法により、窒素気流下６０℃で２４時
間反応を行った。反応によって得られたポリマー溶液を
メタノールに注加し、精製を行い、乾燥後測定試料とし
た。表１に合成した新規サーモクロミック調光材料の組
成を示し、表３に相転移挙動を示す。分子量を、テトラ
ヒドロフランを展開溶媒とするゲル透過クロマトグラフ
ィー（ＧＰＣ）により測定したところ、スチレン換算の
重量平均分子量は５７，０００であった。
【００６２】（実施例４）４−（４′−メトキシアゾベ
ンゼン）オキシヘキシル・メタクリレートとコレステリ
ルオキシ・メタクリレートをモル比で０．５：０．５の
割合でテトラヒドロフランに溶解し、重合開始剤として
α，α′−アゾビスイソブチロニトリルを用いたラジカ
ル重合法により、窒素気流下６０℃で２４時間反応を行
った。反応によって得られたポリマー溶液をメタノール
に注加し、精製を行い、乾燥後測定試料とした。表２に
合成した新規サーモクロミック調光材料の組成を示し、
表３に相転移挙動を示す。分子量を、テトラヒドロフラ
ンを展開溶媒とするゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）により測定したところ、スチレン換算の重量平均分
子量は３２，０００であった。
ンゼン）オキシヘキシル・メタクリレートとコレステリ
ルオキシ・メタクリレートをモル比で０．５：０．５の
割合でテトラヒドロフランに溶解し、重合開始剤として
α，α′−アゾビスイソブチロニトリルを用いたラジカ
ル重合法により、窒素気流下６０℃で２４時間反応を行
った。反応によって得られたポリマー溶液をメタノール
に注加し、精製を行い、乾燥後測定試料とした。表２に
合成した新規サーモクロミック調光材料の組成を示し、
表３に相転移挙動を示す。分子量を、テトラヒドロフラ
ンを展開溶媒とするゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）により測定したところ、スチレン換算の重量平均分
子量は３２，０００であった。
【００６３】（実施例５）４−（４′−メトキシアゾベ
ンゼン）オキシヘキシル・メタクリレート、コレステリ
ルオキシ・メタクリレートおよびブチル・アクリレート
をモル比で０．７：０．２：０．１の割合でテトラヒド
ロフランに溶解し、重合開始剤としてα，α′−アゾビ
スイソブチロニトリルを用いたラジカル重合法により、
窒素気流下６０℃で２４時間反応を行った。反応によっ
て得られたポリマー溶液をメタノールに注加し、精製を
行い、乾燥後測定試料とした。表２に合成した新規サー
モクロミック調光材料の組成を示し、表３に相転移挙動
を示す。分子量を、テトラヒドロフランを展開溶媒とす
るゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定し
たところ、スチレン換算の重量平均分子量は１２，００
０であった。
ンゼン）オキシヘキシル・メタクリレート、コレステリ
ルオキシ・メタクリレートおよびブチル・アクリレート
をモル比で０．７：０．２：０．１の割合でテトラヒド
ロフランに溶解し、重合開始剤としてα，α′−アゾビ
スイソブチロニトリルを用いたラジカル重合法により、
窒素気流下６０℃で２４時間反応を行った。反応によっ
て得られたポリマー溶液をメタノールに注加し、精製を
行い、乾燥後測定試料とした。表２に合成した新規サー
モクロミック調光材料の組成を示し、表３に相転移挙動
を示す。分子量を、テトラヒドロフランを展開溶媒とす
るゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定し
たところ、スチレン換算の重量平均分子量は１２，００
０であった。
【００６４】（反射波長の測定）実施例１〜５で得られ
たポリマーを各々５０ｍｍ×２０ｍｍ×１ｍｍの石英ス
ライドガラス２枚の中心に挟み、２５０℃に加熱した
後、フィルム厚を５０μｍに調節した。これら試料の各
温度における反射スペクトルを図１〜図５に示す。
たポリマーを各々５０ｍｍ×２０ｍｍ×１ｍｍの石英ス
ライドガラス２枚の中心に挟み、２５０℃に加熱した
後、フィルム厚を５０μｍに調節した。これら試料の各
温度における反射スペクトルを図１〜図５に示す。
【００６５】図１〜図５から明らかなように、実施例１
〜３で得られたポリマーは、反射率のピークが実施例１
では７０℃、１２０℃、１４０℃においてそれぞれ約６
００ｎｍ、８８０ｎｍ、１２３０ｎｍ近辺に（図１）、
実施例２では１００℃、１５０℃においてそれぞれ約７
５０ｎｍ、約１１００ｎｍ近辺に（図２）、実施例３で
は２０℃、７０℃、１００℃、１５０℃において約５０
０ｎｍ、６５０ｎｍ、８６０ｎｍ、１１００ｎｍ近辺に
（図３）、実施例４では９０℃、１０５℃において約６
００ｎｍ、８００ｎｍ近辺に（図４）、実施例５では７
０℃、１００℃において約８００ｎｍ、１１００ｎｍ近
辺に（図５）現れる。このように、本発明の新規サーモ
クロミック調光材料は温度の変化により反射波長が変化
する。
〜３で得られたポリマーは、反射率のピークが実施例１
では７０℃、１２０℃、１４０℃においてそれぞれ約６
００ｎｍ、８８０ｎｍ、１２３０ｎｍ近辺に（図１）、
実施例２では１００℃、１５０℃においてそれぞれ約７
５０ｎｍ、約１１００ｎｍ近辺に（図２）、実施例３で
は２０℃、７０℃、１００℃、１５０℃において約５０
０ｎｍ、６５０ｎｍ、８６０ｎｍ、１１００ｎｍ近辺に
（図３）、実施例４では９０℃、１０５℃において約６
００ｎｍ、８００ｎｍ近辺に（図４）、実施例５では７
０℃、１００℃において約８００ｎｍ、１１００ｎｍ近
辺に（図５）現れる。このように、本発明の新規サーモ
クロミック調光材料は温度の変化により反射波長が変化
する。
【００６６】
【表１】
【００６７】
【表２】
【００６８】
【表３】
【００６９】
【発明の効果】本発明による新規サーモクロミック調光
材料は特定のカイラルネマチック液晶相を形成したこと
により、液晶相の形態に依存して、広範囲の波長範囲で
光を反射し、その反射波長は加熱することによって変化
するので、調光素子、光フィルター、建装用調光材料な
どの用途に好適に用いることができる。
材料は特定のカイラルネマチック液晶相を形成したこと
により、液晶相の形態に依存して、広範囲の波長範囲で
光を反射し、その反射波長は加熱することによって変化
するので、調光素子、光フィルター、建装用調光材料な
どの用途に好適に用いることができる。
【図１】実施例１に従って得られた本発明の新規サーモ
クロミック調光材料の各温度における反射スペクトルを
示すグラフである。
クロミック調光材料の各温度における反射スペクトルを
示すグラフである。
【図２】実施例２に従って得られた本発明の新規サーモ
クロミック調光材料の各温度における反射スペクトルを
示すグラフである。
クロミック調光材料の各温度における反射スペクトルを
示すグラフである。
【図３】実施例３に従って得られた本発明の新規サーモ
クロミック調光材料の各温度における反射スペクトルを
示すグラフである。
クロミック調光材料の各温度における反射スペクトルを
示すグラフである。
【図４】実施例４に従って得られた本発明の新規サーモ
クロミック調光材料の各温度における反射スペクトルを
示すグラフである。
クロミック調光材料の各温度における反射スペクトルを
示すグラフである。
【図５】実施例５に従って得られた本発明の新規サーモ
クロミック調光材料の各温度における反射スペクトルを
示すグラフである。
クロミック調光材料の各温度における反射スペクトルを
示すグラフである。
Claims (9)
- 【請求項１】 モノマー成分が 【化１】 （式中、Ｘ1 ，Ｘ2 は同一または異なるＨまたはＣＨ3
であり、Ａは屈曲鎖、Ｒ1 は末端鎖であり、Ｂはカイラ
ル化合物基であり、Ｍはメソーゲン基である）からなる
ランダム共重合体を用いてなることを特徴とする新規サ
ーモクロミック調光材料。 - 【請求項２】 モノマー成分として 【化２】 （式中、Ｘ3 はＨまたはＣＨ3 であり、Ｒ2 は末端鎖で
ある。）をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載
のサーモクロミック調光材料。 - 【請求項３】 前記屈曲鎖Ａが 【化３】 からなる群より選択された少なくとも１種の基であるこ
とを特徴とする請求項１または２に記載のサーモクロミ
ック調光材料。 - 【請求項４】 前記メソーゲン基Ｍが 【化４】 からなる群より選択された少なくとも１種の基であるこ
とを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のサーモ
クロミック調光材料。 - 【請求項５】 前記カイラル化合物基Ｂが 【化５】 からなる群より選択された少なくとも１種の基であるこ
とを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載のサーモ
クロミック調光材料。 - 【請求項６】 前記末端鎖Ｒ1 が 【化６】 からなる群より選択された少なくとも１種の基であるこ
とを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載のサーモ
クロミック調光材料。 - 【請求項７】 前記末端鎖Ｒ2 が 【化７】 からなる群より選択された少なくとも１種の基であるこ
とを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載のサーモ
クロミック調光材料。 - 【請求項８】 前記化合物がカイラルネマチック相を示
すことを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載のサ
ーモクロミック調光材料。 - 【請求項９】 前記化合物が結晶相で、カイラルネマチ
ック相構造から由来する色調を示すことを特徴とする請
求項１〜８のいずれかに記載のサーモクロミック調光材
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9012657A JPH10204425A (ja) | 1997-01-27 | 1997-01-27 | 新規サーモクロミック調光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9012657A JPH10204425A (ja) | 1997-01-27 | 1997-01-27 | 新規サーモクロミック調光材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10204425A true JPH10204425A (ja) | 1998-08-04 |
Family
ID=11811441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9012657A Pending JPH10204425A (ja) | 1997-01-27 | 1997-01-27 | 新規サーモクロミック調光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10204425A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004530734A (ja) * | 2000-12-29 | 2004-10-07 | ロリク アーゲー | 光活性共重合体 |
| JP2010061119A (ja) * | 2008-08-04 | 2010-03-18 | Fujifilm Corp | 赤外域選択反射膜及び赤外域選択反射フィルム |
| WO2017090614A1 (ja) * | 2015-11-24 | 2017-06-01 | 富士フイルム株式会社 | 赤外調光フィルムおよび窓 |
-
1997
- 1997-01-27 JP JP9012657A patent/JPH10204425A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004530734A (ja) * | 2000-12-29 | 2004-10-07 | ロリク アーゲー | 光活性共重合体 |
| JP2010061119A (ja) * | 2008-08-04 | 2010-03-18 | Fujifilm Corp | 赤外域選択反射膜及び赤外域選択反射フィルム |
| WO2017090614A1 (ja) * | 2015-11-24 | 2017-06-01 | 富士フイルム株式会社 | 赤外調光フィルムおよび窓 |
| JPWO2017090614A1 (ja) * | 2015-11-24 | 2018-09-13 | 富士フイルム株式会社 | 赤外調光フィルムおよび窓 |
| US10585300B2 (en) | 2015-11-24 | 2020-03-10 | Fujifilm Corporation | Infrared control film and window |
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