KR101079395B1 - 콜레스테릭 액정 첨가제 - Google Patents
콜레스테릭 액정 첨가제 Download PDFInfo
- Publication number
- KR101079395B1 KR101079395B1 KR1020057015634A KR20057015634A KR101079395B1 KR 101079395 B1 KR101079395 B1 KR 101079395B1 KR 1020057015634 A KR1020057015634 A KR 1020057015634A KR 20057015634 A KR20057015634 A KR 20057015634A KR 101079395 B1 KR101079395 B1 KR 101079395B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- liquid crystal
- cholesteric liquid
- light
- delete delete
- biphenyl
- Prior art date
Links
- 0 C*(C*)*N(C)C(C)(C)CCN* Chemical compound C*(C*)*N(C)C(C)(C)CCN* 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/36—Steroidal liquid crystal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
- C09K2323/031—Polarizer or dye
Abstract
Description
본 발명은 일반적으로 콜레스테릭 액정 필름 및 광학체, 예를 들어 반사 편광판을 형성하기 위한 콜레스테릭 액정 조성물에 관한 것이고, 특히 콜레스테릭 액정 조성물에 포함시키기 위한 첨가제에 관한 것이다.
광학 장치, 예를 들면 편광판 및 거울은 액정 디스플레이 (LCD)를 비롯한 다양한 용도에 있어서 유용하다. 액정 디스플레이는 크게 2개의 카테고리, 즉 빛이 디스플레이 패널 뒤에서부터 제공되는 백릿 (backlit) (예를 들면, 투과성) 디스플레이, 및 빛이 디스플레이 앞에서부터 제공되는 (예를 들면, 주위광) 프론트릿 (frontlit) (예를 들면, 반사성) 디스플레이로 나뉜다. 이 두 가지 디스플레이 방식을 조합하여 예를 들면, 어둑한 광 조건 하에서는 백릿일 수 있거나 밝은 주위광 하에서도 볼 수 있는 반투과형 (transflective) 디스플레이를 형성할 수 있다.
종래의 백릿 LCD는 전형적으로는 흡수 편광판을 사용하고 10% 미만의 광 투과율을 가질 수 있다. 종래의 반사 LCD는 또한, 흡수 편광판에 기초하고 전형적으로는 25% 미만의 반사율을 갖는다. 이들 디스플레이의 낮은 투과율 또는 반사율은 디스플레이 휘도를 감소시키고 높은 전력 소비량을 필요로 할 수 있다.
반사 편광판은 디스플레이 뿐만 아니라 다른 적용분야에 사용되도록 개발되 었다. 반사 편광판은 우선적으로 한 편광을 갖는 빛을 반사시키며 대향 또는 직교 편광의 빛을 투과시킨다. 반사된 광은 재활용될 수 있어 편광된 광으로 전환된 광의 백분율을 증가시킬 수 있고, 따라서 광 투과율을 보다 높일 수 있다. 반사 편광판이 비교적 많은 양의 빛을 흡수하지 않고서 빛을 투과 및 반사시키는 것이 바람직하다. 바람직하게는, 반사 편광판은 투과 편광의 경우 목적 범위의 파장에 걸쳐 10% 이하의 흡수량을 갖는다. 대부분의 LCD는 넓은 범위의 파장에 걸쳐 작동되며, 그 결과, 반사 편광판 역시 통상적으로 넓은 범위의 파장에 걸쳐 작동되어야 한다.
본 발명은 상기 용도에 사용하기 위한 광학체를 제조하는 방법 및 조성물을 제공한다.
발명의 요약
본 발명의 하나의 실시태양은 하나 이상의 콜레스테릭 액정 전구체, 및 하나 이상의 하기 화학식 I의 비액정질 첨가제를 포함하는 콜레스테릭 액정 조성물을 제공한다.
여기서, M, N 및 Q는 각각 독립적으로
b 및 c는 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
W, X 및 V는 각각 비방향적이며 독립적으로 공유결합이거나, -C(=O)-O-, -C(=O)-S-, -C(=O)-Se-, -C(=O)-Te-, -(CH2)k- (여기서, k는 1 내지 8임), -(CH=CH)-, -(C≡C)-, -CH=N-, -CH2-O-, -C(=O)-, -O-, -O-C(=O)-O-, 또는 이들의 조합이고;
Y, Z 및 U는 각각 독립적으로 -H, -Cl, -F, -Br, -I, -OH, -O(CH2)jCH3 (여기서, j는 0 내지 8임), -CH3, -CF3, -OCF3, -CN, -NO2, 아릴, 아릴알콕시, 카르복실산, 티오에테르, 또는 아미드이고;
e, f 및 g는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
h는 1, 2 또는 3이고;
R은 -H, -OH, -CN, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시, 아릴기, 아릴알콕시기, 카르복실산기, 할로겐, 티오에테르 또는 아미드이다.
본 발명의 다른 실시태양은, 본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물로부터 형성된 콜레스테릭 액정 필름을 제공한다. 본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물로부터 형성된 콜레스테릭 액정을 포함하는 반사 편광판을 포함하는 광학체도 제공된다.
상기 본 발명의 요약은 각각 개시된 실시태양 또는 본 발명의 모든 작업을 기술하고자 하는 것이 아니다. 후속하는 도면 및 상세한 설명은 이러한 실시태양을 보다 구체적으로 예시한다.
도면의 간단한 설명
본 발명은 참조 도면과 관련하여 이하 본 발명의 다양한 실시태양에 대한 상세한 설명을 고려하여 보다 완전하게 이해될 수 있으며,
도 1은 본 발명에 따른 액정 디스플레이의 일 실시태양에 대한 개략도이고;
도 2는 본 발명에 따른 액정 디스플레이의 다른 실시태양에 대한 개략도이고;
도 3은 본 발명에 따른 액정 디스플레이의 또 다른 실시태양에 대한 개략도이다.
본 발명을 각종 변형 및 별법의 형태로 만들 수 있지만, 그 구체적인 것은 도면에 예시되어 나타나 있을 것이고 상세하게 설명될 것이다. 그러나, 본 발명을 본원에 기술한 특정 실시태양으로 제한시키고자 함이 아님을 알아야 한다. 오히려, 본 발명의 본질 및 영역 내에 속하는 모든 변형, 동등물 및 별법들을 포함하기 위한 것이다.
바람직한 실시태양의 상세한 설명
일반적으로, 본 발명에 따른 콜레스테릭 액정 조성물은 하나 이상의 콜레스테릭 액정 물질 및 하나 이상의 비액정질 첨가제를 포함한다. 콜레스테릭 액정 조성물은 하나 이상의 용매도 포함할 수 있고, 개시제, 종결제, 경화제, 가교제, 오존화 방지제, 산화 방지제, 가소제, 안정제, 및 자외선, 적외선 또는 가시광선-흡수 염료 및 안료로 기능하는 화합물을 함유할 수 있다. 본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물은 콜레스테릭 액정층을 형성하는데 사용될 수 있다.
콜레스테릭 액정 물질은 통상적으로는 키랄 분자나 잔기, 또는 키랄 및 비키 랄 (achiral) 분자의 혼합물을 포함하고, 단량체, 중합체 또는 올리고머일 수 있다. 콜레스테릭 액정 물질은 하나 이상의 콜레스테릭 액정 화합물 (콜레스테릭 액정 중합체를 포함), 하나 이상의 콜레스테릭 액정 전구체 (콜레스테릭 액정 화합물을 형성하는데 사용될 수 있음), 또는 그의 조합을 포함할 수 있다. 콜레스테릭 액정 화합물은 일반적으로는, 자연적으로 키랄인 (즉, 대칭면을 포함하지 않는) 하나 이상의 분자 단위, 및 자연적으로 메소게닉인 (즉, 액정상을 나타내는) 하나 이상의 분자 단위를 포함한다. 콜레스테릭 액정 화합물은 키랄 네마틱 (nematic) 액정 화합물로도 지칭된다. 콜레스테릭 액정 화합물은 액정의 분자 및 광학 방향자 (director)(즉, 평균 국소 분자 정렬 방향의 단위 벡터)가 방향자에 수직인 차원 (나선축)을 따라 나선형 방식으로 회전하는 콜레스테릭 액정상을 형성할 수 있다.
콜레스테릭 액정층의 피치는 방향자 또는 메소겐이 360° 회전하는데 필요한 거리 (방향자에 수직인 방향으로)이다. 이 거리는 일반적으로 250 내지 600 nm 또는 그 이상이다. 콜레스테릭 액정층의 피치는 통상적으로는 하나 이상의 키랄 화합물 (예를 들어, 콜레스테릭 액정 화합물)을 통상적으로 네마틱인 다른 액정 화합물과 다양한 비율로 혼합하거나 아니면 조합함으로써 (예를 들어, 공중합화로) 변경할 수 있다. 이러한 경우, 피치는 콜레스테릭 액정 조성물 중의 키랄 화합물의 상대적인 몰 또는 중량 비율에 의해 좌우된다. 피치는 일반적으로 관심대상인 빛의 파장에 따라 선택된다. 방향자의 나선형 트위스트는 유전 텐서 (dielectric tensor)에 공간적으로 주기적인 변화를 야기하고, 이는 다시 빛의 파장 선택적 반사를 야기한다. 예를 들면, 피치는 빛의 가시광선, 자외선 또는 적외선 파장, 또 는 그의 조합에서 선택적 반사가 일어나도록 선택될 수 있다.
콜레스테릭 액정 중합체를 비롯한 콜레스테릭 액정 화합물 및 전구체는 일반적으로 공지되어 있고, 본 발명의 조성물에는 당업자에게 공지된 임의의 콜레스테릭 액정 화합물 또는 전구체가 사용될 수 있다. 적합한 콜레스테릭 액정 화합물 및 전구체의 예는 미국 특허 제4,293,435호, 제5,332,522호, 제5,886,242호, 제5,847,068호, 제5,780,629호 및 제5,744,057호에 기재되어 있다. 그러나, 이에 기재되지 않은 기타 콜레스테릭 액정 화합물 및 전구체도 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다.
일반적으로, 콜레스테릭 액정 화합물 또는 전구체는 적어도 부분적으로는, 그것이 궁극적으로 사용될 특정 용도 또는 광학체를 기초로 선택된다. 콜레스테릭 액정 화합물 또는 전구체의 선택에서 고려될 수 있는 특징들은 예를 들어 굴절율, 피치, 가공성, 투명성, 색상, 관심대상인 파장 영역에서의 낮은 흡수율, 다른 성분 (예를 들어, 네마틱 액정 화합물)과의 상용성, 제조 용이성, 콜레스테릭 액정 중합체를 형성하는 콜레스테릭 액정 화합물, 전구체 또는 단량체의 입수가능성, 레올로지, 경화 방법 및 요구조건, 용매 제거의 용이성, 물리적 및 화학적 성질 (예를 들어, 가요성, 인장 강도, 내용매성, 내스크래치성 및 상전이 온도), 및 정제의 용이성을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
콜레스테릭 액정 중합체인 콜레스테릭 액정 화합물은 통상적으로, 메소게닉 기를 포함하는 키랄 분자, 또는 키랄 및 비키랄 분자의 혼합물 (단량체를 포함)을 사용하여 제조된다. 메소게닉 기는 일반적으로 막대형 또는 디스크형의 강성 (rigid) 분자, 또는 액정의 성분인 분자의 일부이다. 메소게닉 기는 예를 들면 파라-치환된 시클릭기, 예를 들어 파라-치환된 벤젠 고리를 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다. 이러한 메소게닉 기는 임의로 스페이서를 통해 중합체 골격에 결합된다. 스페이서는 예를 들어 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 알킨, 에스테르, 알킬렌, 알칸, 에테르, 티오에테르, 티오에스테르, 및 아미드 작용성을 갖는 작용기를 포함할 수 있다.
적합한 콜레스테릭 액정 중합체는 강성 또는 가요성 공단량체에 의해 임의로 분리된 메소게닉 기를 포함하는 키랄 또는 비키랄 폴리에스테르, 폴리카르보네이트, 폴리아미드, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리실록산, 또는 폴리에스테르이미드 골격을 갖는 중합체를 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다. 기타 적합한 예시적인 콜레스테릭 액정 중합체는 키랄 및 비키랄 메소게닉 측쇄기를 갖는 중합체 골격 (예를 들어, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리실록산, 폴리올레핀 또는 폴리말로네이트 골격)을 갖는다. 측쇄기는 임의로 알킬렌 또는 알킬렌 옥사이드 스페이서와 같은 스페이서에 의해 골격으로부터 분리되어 가요성을 제공할 수 있다.
본 발명의 하나의 실시태양에서, 본 발명에 따른 적합한 콜레스테릭 액정 전구체는 하기 화학식 II의 화합물을 포함한다.
여기서, a는 1, 2 또는 3이고;
M, N 및 Q는 각각 독립적으로
W, X 및 V는 각각 비방향적이며 독립적으로 공유결합이거나, -C(=O)-O-, -C(=O)-S-, -C(=O)-Se-, -C(=O)-Te-, -(CH2)k- (여기서, k는 1 내지 8임), -(CH=CH)-, -(C≡C)-, -CH=N-, -CH2-O-, -C(=O)-, -O-, -O-C(=O)-O-, 또는 이들의 조합이고;
Y, Z 및 U는 각각 독립적으로 -H, -Cl, -F, -Br, -I, -OH, -O(CH2)jCH3 (여기서, j는 0 내지 8임), -CH3, -CF3, -OCF3, -CN, -NO2, 아릴, 아릴알콕시, 카르복실산, 티오에테르 또는 아미드이고;
e, f 및 g는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
h는 1, 2 또는 3이고;
P는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 이소시아네이트, 에폭시 또는 실란이다.
일부 실시태양에서, P는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트이다.
본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물에 콜레스테릭 액정 전구체로서 사용될 수 있는 화학식 II의 화합물은 예를 들어, 시아노비페닐 벤조에이트 에틸 아크릴레이트를 포함하지만 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물은 또한, 하나 이상의 하기 화학식 I의 비액정질 첨가제 (즉, 액정이 아닌 첨가제)를 포함한다.
<화학식 I>
여기서, M, N 및 Q는 각각 독립적으로
b 및 c는 각각 독립적으로 0 또는 1이고;
W, X 및 V는 각각 비방향적이며 독립적으로 공유결합이거나, -C(=O)-O-, -C(=O)-S-, -C(=O)-Se-, -C(=O)-Te-, -(CH2)k- (여기서, k는 1 내지 8임), -(CH=CH)-, -(C≡C)-, -CH=N-, -CH2-O-, -C(=O)-, -O-, -O-C(=O)-O-, 또는 이들의 조합이고;
Y, Z 및 U는 각각 독립적으로 -H, -Cl, -F, -Br, -I, -OH, -O(CH2)jCH3 (여기서, j는 0 내지 8임), -CH3, -CF3, -OCF3, -CN, -NO2, 아릴, 아릴알콕시, 카르복실산, 티오에테르, 또는 아미드이고;
e, f 및 g는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
h는 1, 2 또는 3이고;
R은 -H, -OH, -CN, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시, 아릴기, 아릴알콕시기, 카르복실산기, 할로겐, 티오에테르, 또는 아미드이다.
본원에 사용된 비액정질인 화합물은, 용융시 네마틱 또는 콜레스테릭 액정질 상 대신 등방성 상을 형성하는 것이다.
본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물에 비액정질 첨가제로서 사용될 수 있는 예시적인 화학식 I의 화합물은 4'-히드록시-1,1'-비페닐-4-카르보니트릴, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-메톡시벤조에이트, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-에톡시벤조에이트, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-프로폭시벤조에이트, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-부톡시벤조에이트, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-에틸렌옥사이드, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-메틸에스테르벤조에이트, 및 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-헵틸옥시벤조에이트를 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.
화학식 II의 콜레스테릭 액정 전구체 또는 화학식 I의 비액정질 첨가제 (또는 전구체와 첨가제 모두)에서 독립적으로 M, N 또는 Q 중 하나 이상으로서 독립적으로 사용되기에 특히 적합한 잔기 중 일 부분집합은 다음과 같다.
화학식 II의 콜레스테릭 액정 전구체 또는 화학식 I의 비액정질 첨가제 (또는 전구체와 첨가제 모두)에서 M, N 및 Q 중 하나 이상으로서 독립적으로 사용되기에 특히 적합한 잔기의 다른 부분집합은 다음과 같다.
일부 실시태양에서, N 및 Q는 상이한 잔기로 선택된다. 일부 실시태양에서, M, N 및 Q는 모두 페닐렌이다. 일부 실시태양에서, b는 바람직하게는 0이다.
화학식 II의 콜레스테릭 액정 전구체 또는 화학식 I의 비액정질 첨가제 (또는 전구체와 첨가제 모두)에서 W, X 및 V 중 하나 이상으로 독립적으로 사용되기에 특히 적합한 잔기의 일 부분집합은 공유결합, -C(=O)-O-, -C(=O)-S-, -(CH2)k- (여기서, k는 1 내지 8임), -(CH=CH)-, -(C≡C)-, -CH=N-, - C(=O)-, -O-, -O-C(=O)-O-, 또는 이들의 조합이다. 화학식 II의 콜레스테릭 액정 전구체 또는 화학식 I의 비액정질 첨가제 (또는 전구체와 첨가제 모두)에서 W, X 및 V 중 하나 이상으로서 독립적으로 사용되기에 특히 적합한 잔기의 다른 부분집합은 공유결합, -C(=O)-O-, -(CH2)k- (여기서, k는 1 내지 8임), -(C≡C)-, -CH=N-, -C(=O)-, -O-C(=O)-O-, 또는 이들의 조합이다. 화학식 II의 콜레스테릭 액정 전구체 또는 화학식 I의 비액정질 첨가제 (또는 전구체와 첨가제 모두)에서 V로서 사용되기에 특히 적합한 잔기의 또 다른 부분집합은 공유결합, -C(=O)-O-, -O-, 또는 이들의 조합이다.
화학식 II의 콜레스테릭 액정 전구체 또는 화학식 I의 비액정질 첨가제 (또는 전구체와 첨가제 모두)에서 Y, Z 및 U 중 하나 이상으로서 독립적으로 사용되기 에 특히 적합한 잔기의 일 부분집합은 -H, -Cl, -F, -Br, -I, -OH, -O(CH2)jCH3 (여기서, j는 0 내지 8임), -CH3, -CF3, -OCF3, -CN 또는 -NO2이다. 화학식 II의 콜레스테릭 액정 전구체 또는 화학식 I의 비액정질 첨가제 (또는 전구체와 첨가제 모두)에서 Y, Z 및 U 중 하나 이상으로서 독립적으로 사용되기에 특히 적합한 잔기의 다른 부분집합은 -OH, -O(CH2)jCH3 (여기서, j는 0 내지 8임), 또는 -CH3이다. 일부 실시태양에서, Y는 C1-C8 알킬일 수도 있다.
다수의 실시태양에서, e, f 및 g 중 하나 이상은 독립적으로 0, 1 또는 2이다.
R에 특히 적합한 잔기는 -OH, -CN, C1-C8 알콕시 및 할로겐 (특히 -F)이다. 바람직하게는, R은 Z와 동일하지 않다.
P에 특히 적합한 잔기는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 및 실란이다.
본 발명의 하나의 실시태양은, 하나 이상의 하기 화학식 II의 콜레스테릭 액정 전구체
<화학식 II>
(여기서, M, N, P, Q, U, V, W, X, Y, Z, a, e, f, g 및 h는 상기 정의한 바와 같음), 및 하나 이상의 하기 화학식 I의 비액정질 첨가제
<화학식 I>
(여기서, M, N, Q, R, U, V, W, X, Y, Z, b, c, e, f, g 및 h는 상기 정의한 바와 같고, 적어도 Q는 화학식 I 및 II 모두에서 동일함)
를 포함하는 콜레스테릭 액정 조성물을 포함한다.
다른 실시태양에서, Q, U, V, g 및 h는 화학식 I 및 II 모두에서 동일하고, b 및 c는 적어도 화학식 I에 대해서는 0이다. 또 다른 실시태양에서, 적어도 Q, U, V, X, N, Z, f, g 및 h는 화학식 I 및 II 모두에서 동일하고, 적어도 화학식 I에 대해서는 b는 0이며 c는 1이다. 추가의 실시태양에서, 적어도 Q, U, V, X, N, Z, W, M, Y, e, f, g 및 h는 화학식 I 및 II 모두에서 동일하고, 적어도 화학식 II에 대해서는 b 및 c는 1이다.
상기 실시태양 중 하나에서 화학식 II의 콜레스테릭 액정 전구체 및 화학식 I의 비액정질 첨가제로 사용될 수 있는 예시적인 화합물은, 화학식 II의 콜레스테릭 액정 전구체로서 시아노비페닐 벤조에이트 에틸 아크릴레이트, 및 화학식 I의 비액정질 첨가제로서 4'-히드록시-1,1'-비페닐-4-카르보니트릴, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-메톡시벤조에이트, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-에톡시벤조에이트, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-프로폭시벤조에이트, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-부톡시벤조에이트, 및 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-헵틸옥시벤조에이트를 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서를 읽은 당업자는 본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물이 하나 이상의 화학식 I의 비액정질 첨가제를 포함할 수 있고, 하나 이상의 화학식 II의 콜레스테릭 액정 전구체도 포함할 수 있음을 이해해야 한다.
본 발명의 하나의 실시태양에서, 콜레스테릭 액정 조성물은 일반적으로 하나 이상의 화학식 I의 비액정질 첨가제를, 조성물의 총 고형분 중량에 기초하여 약 1 내지 35%로 갖는다. 다른 실시태양에서, 콜레스테릭 액정 조성물은 하나 이상의 화학식 I의 비액정질 첨가제를, 조성물의 총 고형분 중량에 기초하여 약 10 내지 20%로 갖는다. 추가의 실시태양에서, 콜레스테릭 액정 조성물은 하나 이상의 화학식 I의 비액정질 첨가제를, 조성물의 총 고형분 중량에 기초하여 약 15%로 갖는다.
일부 실시태양에서, 비액정질 첨가제 대 액정 전구체의 중량 비율은 1:99 내지 1:3의 범위이다. 일부 실시태양에서, 비액정질 첨가제 대 액정 전구체의 중량 비율은 1:10 내지 1:5의 범위이다.
화학식 I의 비액정질 첨가제를 본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물에 첨가하면, 액정층의 형성 동안 콜레스테릭 액정 전구체의 정렬을 돕는 것으로 생각된다. 화학식 I의 비액정질 첨가제는 본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물에 이러한 특성을 부여하는 역할을 할 수 있으므로, 이들을 흔히 "상용성인" 것으로 지칭된다. 상용성의 지표 중 하나는, 첨가제가 사용되었을 때 하나 이상의 콜레스테릭 액정층이 보다 균일하게 정렬되는 것이다. 예를 들면, 상용성은 첨가제를 갖는 콜레스테릭 액정 조성물의 건조된 필름의 투과율을 비액정질 첨가제가 없는 유사 조성물과 비교 측정함으로써 관찰할 수 있다. 다른 실시태양에서, 측정된 투과율은 비액정질 첨가제가 없는 조성물의 투과율보다 높다.
그리고, 코팅된 필름의 스펙트럼은 광 경로에 글랜-토마스 (Glan-Thomas) 편광판을 갖는 람다 900 분광광도계 (퍼킨 엘머 (Perkin Elmer), 캘리포니아주 산타 클라라) 및 1/4 파 필름을 사용하여 측정했다. 1/4 파 축은 편광판축에 대해 45°로 유지된다. 먼저, 코팅되지 않은 폴리에스테르 필름을 광 경로에서 1/4 파 플레이트 뒤에 놓아 블랭크로 사용하고, 기구는 영점을 맞춘다. 그 다음, 샘플을 광 경로에서 1/4 파 플레이트 뒤에 놓고 1/4 파 플레이트로 향하도록 한다. 400 nm부터 500 nm까지 스펙트럼을 기록한다. 400 nm 내지 500 nm의 범위는 가시광선 스펙트럼의 청색 부분에 미치기 때문에 사용된다. 비상용성 코팅은 광을 산란시키는 헤이즈 (haze)를 생성할 수 있다. 통상적으로는, 스펙트럼의 청색 부분에서 산란이 보다 많이 일어난다. 샘플에 대한 통과 투과율 %를 얻기 위해, 매 10 nm마다 스펙트럼을 평균했다.
본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물로부터 형성된 콜레스테릭 액정 필름의 흡광도 (extinction)는, 궁극적으로 본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물로부터 수득할 수 있는 콜레스테릭 액정 필름의 일부 특성에 대한 지표가 될 수 있다. 흡광도는 투과와 유사한 방식이지만 투과율 측정에 사용되는 위치에서 90° 회전된 편광판으로 측정될 수 있다. 하나의 실시태양에서, 본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물로부터 형성된 콜레스테릭 액정 필름의 흡광도는, 비액정질 첨가제가 없는 콜레스테릭 액정 조성물로부터 형성된 콜레스테릭 액정 필름의 흡광도보다 낮다. 다른 실시태양에서, 흡광도는 약 15% 이하이다. 다른 실시태양에서, 흡광도는 첨가제가 없는 조성물보다 적어도 5% 낮다.
흡광도 시험 방법을 수행하기 위한 방법의 일례는 이하 과정을 포함한다. 상용성인지 아닌지 판단될 첨가제는 적합한 용매 내에서 콜레스테릭 액정 전구체와 혼합된다. 이 혼합물에 대한 예시적인 조성물은 17%의 콜레스테릭 액정 전구체, 3%의 첨가제, 및 80%의 용매를 포함한다. 화합물 및 콜레스테릭 액정 전구체를 함유하는 용액은, 정렬면을 갖는 투명한 플라스틱 필름 상에서 코팅된다. 예를 들어, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 배향 (PET) 필름은 천연의 액정 정렬면을 제공하고, 3M (스카치팩 (SCOTCHPAK)™ 타입 718386, 미네소타주 세인트 폴) 또는 듀폰 (델라웨어주 윌밍턴)에서 시판하고 있다. 코팅은 건조된 다음, 콜레스테릭 액정 전구체가 네마틱 상인 온도에서, 그리고 그로부터 형성된 액정 중합체의 네마틱으로부터 등방성으로의 전이 온도 미만에서 어닐링된다. 용액은 건조된 두께가 약 4 마이크로미터 (㎛)가 되는 양으로 코팅되어야 한다.
본 발명에 따른 콜레스테릭 액정 조성물은 용매도 포함할 수 있다. 일부 경우에는, 하나 이상의 콜레스테릭 액정 전구체 또는 콜레스테릭 액정 조성물의 기타 성분들이 용매로서 작용할 수 있다. 하나 이상의 용매, 또는 용매로서 작용하는 기타 화합물은 일반적으로는 공정 동안 콜레스테릭 액정 조성물로부터 실질적으로 제거된다. 이들은 예를 들면, 조성물을 건조시켜 용매를 증발시키거나, 용매의 일부를 반응 (예를 들어, 용매화 액정 단량체를 반응시켜 액정 중합체를 형성)시킴으로써 제거될 수 있다. 조성물의 성분을 용해할 수 있는 것으로 당업자에게 공지된 임의의 용매가 사용될 수 있고, 구체적인 예는 테트라히드로푸란, 시클로헥사논, 시클로프로파논, 메틸 에틸 케톤 및 1,3-디옥솔란을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다. 용매의 조합도 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 콜레스테릭 액정 조성물은 또한, 중합반응을 개시하거나 조성물의 단량체 또는 기타 저분자량 화합물들을 가교시키는 기능을 하는 중합 개시제를 포함할 수 있다. 적합한 중합 개시제는 유리 라디칼을 생성하여 중합반응 또는 가교를 개시 및 전파할 수 있는 화합물을 포함한다. 유리 라디칼 개시제는 안정성 또는 반감기를 포함하는 (이에 한정되지는 않음) 다수의 인자에 기초하여 선택될 수 있다. 바람직하게는, 유리 라디칼 개시제는 흡수 또는 다른 방법에 의해 콜레스테릭 액정층에 부가적으로 임의의 색상을 발생시키지 않는다.
유리 라디칼 개시제는 통상적으로, 열적 유리 라디칼 개시제 또는 광개시제이다. 열분해시 유리 라디칼을 생성하는 열적 유리 라디칼 개시제는, 예를 들어 과산화물, 과황산물, 또는 아조니트릴 화합물을 포함한다. 광개시제는 전자기 복사 또는 입자 조사에 의해 활성화될 수 있다. 적절한 광개시제의 예는 오늄염 광개시제, 유기금속 광개시제, 양이온성 금속염 광개시제, 광분해성 유기실란, 잠재성 술폰산, 포스핀 옥사이드, 시클로헥실 페닐 케톤, 아민 치환된 아세토페논, 및 벤조페논을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다. 다른 광원 또는 조사 (e-선)을 사용할 수 있지만, 일반적으로 자외선 (UV) 조사가 광개시제를 활성화하는데 사용된다. 광개시제는 특정 파장의 광의 흡수에 기초하여 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 콜레스테릭 액정 조성물은 분산제, 종결제, 경화제, 가교제, 오존화 방지제, 산화 방지제, 가소제, 안정제, 점도 변경제, 예를 들어 증점제 및 충전제, 기판 상에서의 증착 후 입자 간의 접촉 관계를 개선하는 기능을 하는 융착제로서 기능하는 화합물, 및 자외선, 적외선 또는 가시광선을 흡수하기 위한 염료와 안료도 부가적으로 함유할 수 있다.
본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물로 콜레스테릭 액정층을 형성하기 위해 당업자에게 공지된 임의의 방법을 사용할 수 있다. 또한, 콜레스테릭 액정층을 형성하는 기존의 방법에 대한 개선 및 변화도 본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물로부터 콜레스테릭 액정층을 형성하는데 사용될 수 있다. 이하 논하는 방법들은 본 발명에 따른 콜레스테릭 액정층을 형성하는데 사용될 수 있는 방법 및 기술을 예시하고 있으며, 어떠한 방식으로든 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다.
콜레스테릭 액정층을 형성하는 하나의 방법은, 콜레스테릭 액정 조성물을 기판 표면에 도포하는 것을 포함한다. 콜레스테릭 액정 조성물은 코팅 및 분무를 포함하는 (이에 한정되지는 않음) 다수의 방식으로 표면에 도포될 수 있다. 별법으로, 기판의 표면은 콜레스테릭 액정층으로 코팅되기 전에 배향될 수 있다. 기판은 예를 들면 연신 기술을 사용하거나, 레이온이나 기타 천으로의 마찰, 또는 액방성 정렬 (미국 특허 제6,395,354호)로 배향될 수 있다. 광정렬 기판은 미국 특허 4,974,941, 5,032,009, 5,389,698, 5,602,661, 5,838,407 및 5,958,293에 기재되어 있다.
코팅 후, 콜레스테릭 액정 조성물을 액정층으로 전환시킨다. 일반적으로, 이러한 공정은 조성물의 건조 및 건조된 조성물의 어닐링을 포함하고, 별법으로 이러한 공정은 어느 정도 동시에 일어날 수 있다. 콜레스테릭 액정층은 존재하는 용 매의 증발; 콜레스테릭 액정 조성물의 가교화; 예를 들면 열, 복사 (예를 들어, 화학선), 광 (예를 들어 자외선, 가시광선 또는 적외선 광), 전자선, 또는 이들의 조합이나 유사 기술을 사용하여 콜레스테릭 액정 조성물을 어닐링 또는 경화 (예를 들어, 중합화)시키는 것을 포함하는 다양한 기술에 의해 형성될 수 있다.
액정층을 형성하는 방법의 하나의 예로서, 배향된 기판 상에 콜레스테릭 액정 조성물을 침착시키는 것이 포함된다. 침착 후, 콜레스테릭 액정 조성물을 조성물의 유리 전이 온도보다 높은 온도로 가열하여 액정상이 되도록 한다. 그 다음, 조성물을 유리 전이 온도 미만으로 냉각하고 조성물은 액정상으로 남는다.
액정층을 형성하는 다른 방법은 콜레스테릭 액정 조성물을 기판 상에 침착시키고, 조성물을 건조시켜 용매를 제거하여 올리고머 액정을 정렬시키는 것을 포함한다. 본 발명의 콜레스테릭 액정 조성물은 공기 유동을 제한하는 것을 포함하는 당업자에게 공지된 임의의 방법으로 건조시킬 수 있다. 공기 유동을 제한하는 방법 및(또는) 장치는 예를 들어, 미국 특허 5,581,905; 5,694,701; 및 6,134,808에서 찾을 수 있다.
콜레스테릭 액정 조성물은 광 파장의 특정 밴드폭에 걸쳐 하나의 편광을 갖는 광 (예를 들면, 좌 또는 우 원편광)을 실질적으로 반사하고 다른 원형 편광을 갖는 광 (예를 들면, 우 또는 좌 원편광)을 실질적으로 투과시키는 층으로 형성될 수 있다. 이 특성은 콜레스테릭 액정 물질의 방향자에 대해 직각 입사 방향인 광의 반사 또는 투과율을 기술한다. 다른 각 방향의 광은 통상적으로 콜레스테릭 액정 물질에 의해 타원형으로 편광되고, 브래그 반사 피크는 통상적으로 그의 축상 (on-axis) 파장으로부터 청색 이동 (blue-shifted)된다. 콜레스테릭 액정 물질은 하기에서와 같이 일반적으로 직각 입사광에 대하여 특성화되지만, 이 물질의 반응은 공지의 기술을 사용하여 비-직각 입사광에 대해 결정될 수 있는 것으로 인식될 것이다.
콜레스테릭 액정 층은 단독으로, 또는 다른 콜레스테릭 액정층이나 기타 형태의 층 또는 디바이스와 함께 사용되어 광학체, 예를 들면 반사 편광판을 형성할 수 있다. 콜레스테릭 액정 편광판은 한가지 형태의 반사 편광판에서 사용된다. 콜레스테릭 액정 편광판의 피치는 다층 반사 편광판의 광학층 두께와 유사하다. 콜레스테릭 액정 편광판 및 다층 반사 편광판의 중심 파장을 각각 결정한다. 콜레스테릭 액정 편광판의 회전 방향자는 다층 반사 편광판에서 동일한 광학층 두께를 갖는 다수 층의 사용과 유사한 광학 반복 단위를 형성한다.
콜레스테릭 액정 층에 의해 반사되는 광의 중심 파장, λ0, 및 스펙트럼 밴드폭 Δλ는 콜레스테릭 액정의 피치, p에 의존한다. 중심 파장 λ0는 하기 식으로 근사된다:
λ0 = 0.5(n0 + ne)p
여기서, n0 및 ne는 액정의 방향자에 대해 평행으로 편광된 광 (ne) 및 액정의 방향자에 대해 수직으로 편광된 광 (n0)에 대한 콜레스테릭 액정의 굴절률이다. 스펙트럼 밴드 폭, Δλ는 하기 식으로 근사된다.
Δλ = 2λ0(ne - n0)/(ne + n0) = p(ne - n0)
콜레스테릭 액정 편광판은 상이한 피치를 갖고 개별 기판 상에 각각 위치된 두 개의 이미 형성된 콜레스테릭 액정층 (예를 들면, 상이한 조성, 예를 들어 상이한 중량비의 키랄 및 네마틱 액정 화합물 또는 단량체를 갖는 층)을 라미네이팅하거나 적층함으로써 형성될 수 있다. 이 두 층을 가열하여 액정 물질을 층 사이에 확산시킨다. 두 층 사이의 물질의 확산은 통상적으로 층의 피치가 두 층의 각 피치 간의 범위에 걸쳐 변화하는 결과를 일으킨다. 콜레스테릭 액정 편광판을 형성하는 기타 방법들은, 예를 들어 미국 특허출원 09/790,832; 09/791,157; 및 09/957,724에 기재되어 있다.
콜레스테릭 액정 광학체는 다양한 광학 디스플레이, 및 투과 (예를 들어, 백릿), 반사형 및 반투과형 디스플레이를 비롯한 기타 응용분야에 사용될 수 있다. 예를 들어, 도 1은 상기한 바와 같은 디스플레이 매체 (402), 백라이트 (404), 콜레스테릭 액정 반사 편광판 (408), 및 임의의 반사기 (406)를 포함하는 하나의 예시적 백릿 디스플레이 시스템 (400)의 단면 개략도를 도시하고 있다. 디스플레이 시스템은 임의로, 콜레스테릭 액정 반사 편광판의 일부로서, 또는 액정 반사 편광판으로부터의 원편광을 선형 편광으로 전환시키기 위한 별도의 성분으로서의 파 플레이트 (wave plate)를 포함한다. 뷰어 (viewer)가 백라이트 (404)에 대향하는 디스플레이 디바이스 (402)의 측면에 위치한다.
디스플레이 매체 (402)는 백라이트 (404)로부터 방출되는 광을 투과함으로써 정보 또는 영상을 뷰어에 표시한다. 디스플레이 매체 (402)의 한 예는, 하나의 편광 상태인 빛 만을 투과하는 액정 디스플레이 (LCD) 및 편광판이다.
디스플레이 시스템 (400)을 투시하는데 사용되는 광을 공급하는 백라이트 (404)는 다른 백라이트 시스템이 사용될 수도 있지만, 예를 들면 광원 (416) 및 광 가이드 (418)을 포함한다. 도 1에 도시한 광 가이드 (418)은 일반적으로 직사각형 단면을 갖지만, 백라이트는 적절한 형상을 갖는 광 가이드를 사용할 수 있다. 예를 들어, 광 가이드 (418)은 쐐기-모양, 채널형, 유사-쐐기 가이드 등일 수 있다. 주요 고려 사항은 광 가이드 (418)이 광원 (416)으로부터 광을 받아 그 광을 방출할 수 있는가이다. 그 결과, 광 (418)은 배면 반사기 (예를 들어, 임의의 반사기 (406)), 추출 메커니즘 및 목적하는 기능을 얻기 위한 기타 성분을 포함할 수 있다.
반사 편광판 (408)은 상기한 바와 같은 하나 이상의 콜레스테릭 액정 광학체를 포함하는 광학 필름이다. 반사 편광판 (408)은 광 가이드 (418)을 나오는 한 편광 상태의 광을 실질적으로 투과시키고, 광 가이드(418)을 나오는 다른 편광 상태의 광을 실질적으로 반사시키기 위하여 제공된다.
도 2는 반사 액정 디스플레이 (500)의 일 형태에 대한 개략도이다. 이 반사 액정 디스플레이 (500)은 디스플레이 매체 (508), 콜레스테릭 액정 반사 편광 거울 (504), 흡수 배킹 (506), 및 흡수 편광판 (502)를 포함한다. 액정 디스플레이 (500)은 임의로 콜레스테릭 액정 반사 편광판 (504)의 일부로서, 또는 액정 디바이스로부터의 혼합 편광 광을 적절하게 편광된 광으로 전환시키기 위한 별도의 성분 으로서의 파 플레이트를 포함한다.
액정 디스플레이 (500)은 먼저, 광 (510)을 편광시키는 흡수 편광판 (502)에 의해 기능한다. 그 다음, 편광된 광은 디스플레이 매체 (508)을 통해 진행하고, 여기서 광의 원편광 성분 중 하나가 콜레스테릭 액정 반사 편광 거울 (504)에서 반사되어 디스플레이 매체 (508) 및 흡수 편광판 (502)를 통해 되돌아간다. 다른 원편광 성분은 콜레스테릭 액정 반사 편광판 (504)를 통과하여 배킹 (506)에 의해 흡수된다. 이 반사 액정 디스플레이 (500)의 반사 편광판 (504)은 상기 기술한 바와 같은 하나의 콜레스테릭 액정 광학체를 포함한다. 콜레스테릭 액정 광학체의 구체적인 선택은 인자들, 예를 들면 비용, 크기, 두께, 물질, 및 관심대상인 파장의 범위에 의해 좌우될 수 있다.
도 3은 반투과형 액정 디스플레이 (600)의 일 형태에 대한 개략도이다. 이 반투과형 액정 디스플레이 (600)은 상 지연 디스플레이 매체 (608), 부분 거울 (603), 콜레스테릭 액정 반사 편광 거울 (604), 백라이트 (606), 및 흡수 편광판 (602)를 포함한다. 디스플레이 시스템은 임의로 콜레스테릭 액정 반사 편광판 (604)의 일부로서, 또는 액정 디바이스로부터의 혼합된 편광 광을 적절하게 편광된 광으로 전환시키기 위한 별도의 성분으로서의 파 플레이트를 포함한다. 반사 모드에서, 밝은 주위광 (610)은 흡수 편광판 (602)에 의해 편광되고, 디스플레이 매체 (608)을 통해 진행하여, 부분 거울 (603)에 의해 반사되고, 디스플레이 매체 (608) 및 흡수 편광판 (602)를 통해 되돌아간다. 낮은 주위광 상황에서, 백라이트 (606)이 활성화되고 광은 콜레스테릭 편광판 (604)를 선택적으로 통과하여, 적절하게 편 광된 광을 디스플레이에 제공한다. 반대 편광성 (handedness)의 광은 역반사되어 재활용되고, 콜레스테릭 편광판 (604)를 선택적으로 통과하여 백라이트 휘도를 효과적으로 증가시킨다. 이 반사 액정 디스플레이 (600)의 반사 편광판은, 상기 기술한 바와 같은 하나의 콜레스테릭 액정 광학체를 포함한다. 콜레스테릭 액정 광학체의 구체적인 선택은 인자들, 예를 들면 비용, 크기, 두께, 물질, 및 관심대상인 파장의 범위에 의해 좌우될 수 있다.
콜레스테릭 액정 광학체는 액정 디스플레이의 다른 성질들을 증강시키거나 디스플레이에 다른 성질들을 제공하는 다양한 다른 성분 및 필름과 함께 사용될 수 있다. 이러한 성분 및 필름은 예를 들어 휘도 증강 필름, 1/4-파 플레이트 및 필름을 비롯한 지연 플레이트, 다층 또는 연속/분산 상 반사 편광판, 금속화된 배면 반사기, 프리즘 배면 반사기, 확산 반사 배면 반사기, 다층 유전 배면 반사기, 및 홀로그래픽 배면 반사기를 포함한다.
하기 실시예의 모든 화학 물질들은 다르게 나타내지 않으면 알드리치 인크. (Aldrich, Inc., 위스콘신주 밀워키)로부터 입수했다.
실시예 1: 다양한 비액정질 첨가제의 합성
질소 분위기하에서 먼저 40 g (0.26 몰)의 4-메톡시벤조산, 53.2 g (0.525 몰)의 트리에틸아민, 및 400 ml의 1,2-디메톡시에탄을 기계적 교반기 및 온도계가 장착된 둥근 바닥 플라스크에서 합하여, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-메톡시벤조에이트를 제조했다. 용액을 -30℃로 냉각하고, 그 지점에서 30.1 g (0.263 몰)의 메탄 술포닐 클로라이드를 첨가했다. 교반을 지속하고, -30℃에서 약 1시간 동안 온도를 유지했다. 그 다음, 51.32 g (0.263 몰)의 4'-히드록시-1,1'-비페닐-4-카르보니트릴 및 3.2 g (0.026 몰)의 4-디메틸아미노피리덴을 첨가하고, 혼합물을 50℃로 가열하여 약 3시간 동안 교반하면서 그 온도를 유지했다. 그 다음, 혼합물을 실온으로 냉각하고 1 L의 H2O를 첨가했다. 침전된 고체 생성물을 여과 수집하고, 물로 세척하여 공기 건조했다. 그리고, 조물질을 최소량의 테트라히드로푸란으로부터 재결정화하여 목적 물질을 수득했다.
4-메톡시벤조산을 하기 표 1에 기재한 화학 물질로 치환하고 동일한 방법을 사용하여, 기타 예시적인 첨가제를 제조했다.
예시적인 첨가제 | 화학 물질 |
4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-에톡시벤조에이트 | 4-에톡시벤조산 |
4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-프로폭시벤조에이트 | 4-프로폭시벤조산 |
4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-부톡시벤조에이트 | 4-부톡시벤조산 |
4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-헵틸옥시벤조에이트 | 4-헵톡시벤조산 |
실시예 2: 다양한 첨가제의 효과
4-(2-아크릴로일옥시-에톡시)-벤조산 4'-시아노-비페닐-4-일 에스테르 (시아노비페닐 벤조에이트 에틸 아크릴레이트로도 알려져 있음)는 유럽 특허 출원 공개 834754에 기재된 바와 같이 제조될 수 있고, 하기 구조를 갖는 콜레스테릭 액정 단량체이다.
18.5 중량%의 시아노 비페닐 벤조에이트 에틸 아크릴레이트, 1.18 중량%의 팔리오컬러 (Paliocolor) LC 756 (바스프, 노쓰 캐롤라이나 샬롯), 59.2 중량%의 테트라히드로푸란, 19.6 중량%의 시클로헥사논, 0.93 중량%의 사브롬화탄소, 및 0.59%의 Vazo 52 (델라웨어주 윌밍톤)를 합하여, 약 60℃에서 약 14시간 동안 가열했다.
14시간 후, 다양한 비액정질 첨가제를 초기 용액에 첨가했다. 첨가제는 초기 고체 중량의 15%의 양으로 첨가했다. 결과 용액을 60℃의 온도에서 투명해질 때까지 혼합했다. 그 다음, 혼합된 용액을 100 마이크론 두께의 PET 필름 (ScotchPak™, 3M) 상에 코팅했다. 코팅된 필름을 약 120℃에서 약 12분 동안 베이킹했다. 그리고, 광 경로에 글랜-토마스 편광판 및 뉴포트 (Newport) 제로 오더 색지움 (achromatic) 1/4 파 필름을 갖는 람다 900 분광광도계 (퍼킨 엘머, 캘리포니아주 산타 클라라)를 사용하여, 코팅된 필름 각각의 스펙트럼을 측정했다. 그 다음, 최소 투과율 (흡광)을 나타내도록 편광판을 배향하여 스펙트럼을 기록했다. 120 nm의 밴드폭에 걸쳐 스펙트럼의 최소치를 평균하여 하기 표 2와 같이 나타냈다.
첨가제 | 흡광도 (%투과율) | 통과 투과율 |
대조군 (첨가제 없음) | 17.1 | 99.3 |
4'-히드록시-1,1'-비페닐-4-카르보니트릴 | 11.0 | 99.1 |
4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-메톡시벤조에이트 | 9.5 | 99.3 |
4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-에톡시벤조에이트 | 10.1 | 99.0 |
4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-프로폭시벤조에이트 | 8.1 | 99.1 |
4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-부톡시벤조에이트 | 9.6 | 99.2 |
4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-헵틸옥시벤조에이트 | 29.1 | 98.2 |
4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 벤조에이트 | 10.6 | 99.2 |
표 1에서 나타나는 바와 같이, 사용한 첨가제는 모두 액정 중합체와 상용성 (이들 모두 > 90%의 통과 투과율을 가짐)이었지만, 그로써 제조한 콜레스테릭 액정 필름은 흡광에 대해 다양한 결과를 나타냈다. 이들은 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-헵틸옥시벤조에이트를 갖는 조성물을 제외하고는 모두, 임의의 첨가제가 없는 조성물 (대조군)에 비해 낮은 흡광도를 갖는 콜레스테릭 액정층을 생성했다.
상기 명세서, 실시예 및 데이터는 본 발명의 조성물의 제조 및 용도에 대한 완전한 기술을 제공한다. 본 발명의 다수 실시태양은 본 발명의 취지 및 영역으로부터 벗어남이 없이 이루어질 수 있으므로, 본 발명은 이하 첨부된 청구의 범위에 속한다.
Claims (23)
- 시아노비페닐 벤조에이트 에틸 아크릴레이트; 및4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-메톡시벤조에이트, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-에톡시벤조에이트, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-프로폭시벤조에이트, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-부톡시벤조에이트, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-벤조에이트, 4'-시아노-1,1'-비페닐-4-일 4-카르보니트릴 또는 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 비액정질 첨가제를 포함하는 콜레스테릭 액정 조성물.
- 디스플레이 매체; 및제1항에 따른 콜레스테릭 액정 조성물을 포함하는 광학체를 포함하는 광학 디스플레이.
- 제2항에 있어서, 광학체가 반사 편광판인 광학 디스플레이.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/373,213 | 2003-02-24 | ||
US10/373,213 US7029729B2 (en) | 2003-02-24 | 2003-02-24 | Cholesteric liquid crystal additives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20050115869A KR20050115869A (ko) | 2005-12-08 |
KR101079395B1 true KR101079395B1 (ko) | 2011-11-02 |
Family
ID=32868661
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020057015634A KR101079395B1 (ko) | 2003-02-24 | 2004-01-16 | 콜레스테릭 액정 첨가제 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7029729B2 (ko) |
EP (1) | EP1601742A1 (ko) |
JP (1) | JP4741459B2 (ko) |
KR (1) | KR101079395B1 (ko) |
CN (1) | CN100523126C (ko) |
WO (1) | WO2004076589A1 (ko) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6913708B2 (en) * | 2003-02-24 | 2005-07-05 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal drying process and solvent |
ATE528376T1 (de) | 2008-05-02 | 2011-10-15 | Sony Corp | Zusammensetzung mit mindestens einer art von flüssigkristall |
US20110178070A1 (en) * | 2008-06-24 | 2011-07-21 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | PI3K/mTOR INHIBITORS |
JP5259501B2 (ja) * | 2009-06-11 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 赤外光反射板、赤外光反射性合わせガラス、並びにコレステリック液晶層を有する積層体及び合わせガラス |
MX2012000435A (es) | 2009-07-08 | 2012-06-01 | Dermira Canada Inc | Analogos de acido 5-(tetradeciloxi)-2-furancarboxilico (tofa) utiles en el tratamiento de trastornos o afecciones dermatologicas. |
US8363204B2 (en) * | 2010-12-08 | 2013-01-29 | MacroDisplay Inc. | Brightness and color enhancement film for LED TV and monitor |
CN104293359A (zh) * | 2013-07-18 | 2015-01-21 | 法国圣戈班玻璃公司 | 液晶聚合物组合物、其制备方法、以及包含其的液晶制品 |
BR112016024513A2 (pt) | 2014-04-30 | 2017-08-15 | Pfizer | derivados de di-heterociclo ligados à cicloalquila |
US20160000184A1 (en) * | 2014-07-07 | 2016-01-07 | Jason Guadalajara | Insole and Method of Fabricating |
KR20160106513A (ko) * | 2015-03-02 | 2016-09-12 | 제이엔씨 주식회사 | 중합성 액정 조성물 및 광학 이방성 필름 |
EP3458549B1 (de) * | 2016-05-20 | 2020-07-22 | Merck Patent GmbH | Fluessigkristallines material |
CN113165368A (zh) * | 2018-12-14 | 2021-07-23 | 富士胶片株式会社 | 成型用装饰膜及其制造方法、成型体以及成型方法 |
JP7265024B2 (ja) * | 2019-09-27 | 2023-04-25 | 富士フイルム株式会社 | 液晶組成物、光学異方性層、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 |
Family Cites Families (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6479A (en) * | 1849-05-29 | Cooking-stove | ||
US159019A (en) * | 1875-01-26 | Improvement in steam-valves | ||
US63245A (en) * | 1867-03-26 | William helffricht | ||
US113937A (en) * | 1871-04-18 | Improvement in percussion-matches | ||
DE2831909A1 (de) | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Basf Ag | Fluessig-kristalline polymerphase mit cholesterischer struktur, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US4412059A (en) | 1980-08-20 | 1983-10-25 | Duke University | High modulus cholesteric mesophase polymers |
US4974941A (en) | 1989-03-08 | 1990-12-04 | Hercules Incorporated | Process of aligning and realigning liquid crystal media |
DE4008076A1 (de) * | 1990-03-14 | 1991-09-19 | Consortium Elektrochem Ind | Organosilsesquioxane mit mindestens einer mesogenen seitengruppe |
EP0525478B1 (de) | 1991-07-26 | 1997-06-11 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristallanzeigezelle |
SG50596A1 (en) | 1991-07-26 | 2001-01-16 | Rolic Ag | Photo-oriented polymer networks and method of their manufacture |
US6034753A (en) | 1991-11-27 | 2000-03-07 | Reveo, Inc. | Circularly polarizing reflective material having super broad-band reflection and transmission characteristics and method of fabricating and using same in diverse applications |
US6473143B2 (en) | 1991-11-27 | 2002-10-29 | Reveo, Inc. | Broadband switchable polarizer |
US5691789A (en) | 1995-10-30 | 1997-11-25 | Li; Le | Single-layer reflective super broadband circular polarizer and method of fabrication therefor |
SG50569A1 (en) | 1993-02-17 | 2001-02-20 | Rolic Ag | Optical component |
US5332522A (en) | 1993-04-29 | 1994-07-26 | The University Of Rochester | Thermotropic chiral nematic liquid crystalline copolymers |
DE4342280A1 (de) | 1993-12-11 | 1995-06-14 | Basf Ag | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
EP0760383B1 (en) | 1994-05-18 | 2002-08-07 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Ion-conductive film and precursor film therefor |
JP2723060B2 (ja) | 1994-12-14 | 1998-03-09 | 日本電気株式会社 | 液晶光学素子 |
DE4442614A1 (de) | 1994-11-30 | 1996-06-05 | Basf Ag | Chirale Verbindungen |
US5645766A (en) | 1995-03-30 | 1997-07-08 | Teijin Limited | Film of aromatic polyethersulfone process for the production thereof and solution composition for the production thereof |
JPH08328005A (ja) | 1995-05-26 | 1996-12-13 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜、液晶配向膜の処理方法、液晶挟持基板、液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法及び液晶配向膜用材料 |
DE19520704A1 (de) | 1995-06-09 | 1996-12-12 | Basf Ag | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
JP3372167B2 (ja) | 1995-09-05 | 2003-01-27 | 日東電工株式会社 | 円偏光二色性光学素子及びその装置 |
US5581905A (en) | 1995-09-18 | 1996-12-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated substrate drying system |
US5694701A (en) | 1996-09-04 | 1997-12-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coated substrate drying system |
JP3425311B2 (ja) | 1996-03-04 | 2003-07-14 | 株式会社東芝 | ネガ型感光性ポリマー樹脂組成物、これを用いたパターン形成方法、および電子部品 |
DE69739229D1 (de) | 1996-03-19 | 2009-03-12 | Merck Patent Gmbh | Reflektiver Polarisator, damit ausgestattete Flüssigkristallanzeigevorrichtung und Materialzusammensetzung dafür |
US5807498A (en) | 1996-03-29 | 1998-09-15 | Alliant Techsystems Inc. | Process and materials for aligning liquid crystals and liquid crystal optical elements |
CN1109902C (zh) | 1996-04-22 | 2003-05-28 | 日东电工株式会社 | 圆偏振光二色性光学元件及其装置和液晶聚合物 |
JPH09304770A (ja) | 1996-05-09 | 1997-11-28 | Nitto Denko Corp | 円偏光分離層、光学素子、偏光光源装置及び液晶表示装置 |
US5969055A (en) | 1996-05-16 | 1999-10-19 | Jsr Corporation | Liquid crystal alignment agent |
GB2315072B (en) | 1996-07-04 | 2000-09-13 | Merck Patent Gmbh | Circular UV polariser |
TW335526B (en) | 1996-07-15 | 1998-07-01 | Matsushita Electron Co Ltd | A semiconductor and the manufacturing method |
US6540938B1 (en) * | 1996-07-26 | 2003-04-01 | International Business Machines Corporation | Liquid crystalline light-modulating device |
JPH1054909A (ja) | 1996-08-09 | 1998-02-24 | Nitto Denko Corp | 円偏光分離層、光学素子、偏光光源装置及び液晶表示装置 |
JPH10142407A (ja) | 1996-11-08 | 1998-05-29 | Nitto Denko Corp | 反射板、面光源装置及び液晶表示装置 |
US5847068A (en) | 1997-04-03 | 1998-12-08 | Basf Aktiengesellschaft | Cholesteric copolyisocyanates |
DE69831186T2 (de) | 1997-04-30 | 2006-06-08 | Jsr Corp. | Orientierungsschicht für Flüssigkristall und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE19718293A1 (de) | 1997-04-30 | 1999-03-18 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Herstellung von dreidimensional vernetzten polymeren Materialien mit breiten cholesterischen Reflexionsbanden und nach diesem Verfahren hergestellte Filter, Reflektoren und Polarisatoren |
JPH10319235A (ja) | 1997-05-16 | 1998-12-04 | Nitto Denko Corp | 偏光素子、照明装置及び液晶表示装置 |
JP3591699B2 (ja) | 1997-10-09 | 2004-11-24 | 日東電工株式会社 | 偏光素子、光学素子、照明装置及び液晶表示装置 |
US6309561B1 (en) | 1997-12-24 | 2001-10-30 | 3M Innovative Properties Company | Liquid crystal compounds having a chiral fluorinated terminal portion |
DE19816268A1 (de) | 1998-04-11 | 1999-10-14 | Clariant Gmbh | Cholesterische Flüssigkristallpolymere mit erhöhter Wetterstabilität |
JP4502415B2 (ja) | 1998-04-14 | 2010-07-14 | 新日本石油株式会社 | コレステリック液晶薄膜で覆われた微粒子 |
US6134808A (en) | 1998-05-18 | 2000-10-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Gap drying with insulation layer between substrate and heated platen |
DE19824972A1 (de) * | 1998-06-04 | 1999-12-09 | Basf Ag | Verwendung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen als UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen |
US6106743A (en) * | 1998-09-11 | 2000-08-22 | Fan; Bunsen | Structurally ordered articles, fabrication method and applications of the same |
JP3677191B2 (ja) | 1999-03-15 | 2005-07-27 | 株式会社東芝 | 感光性ポリイミド用現像液、ポリイミド膜パターン形成方法、及び電子部品 |
AU3887100A (en) | 1999-11-12 | 2001-05-30 | 3M Innovative Properties Company | Liquid crystal alignment structure and display devices containing same |
JP2001213919A (ja) | 1999-11-26 | 2001-08-07 | Nitto Denko Corp | 側鎖型液晶ポリマーおよびその製造方法 |
GB2357291B (en) | 1999-12-14 | 2004-03-17 | Merck Patent Gmbh | Process of preparing a reflective film |
GB2359809B (en) | 1999-12-24 | 2004-01-14 | Sumitomo Chemical Co | Phenylacetylene compound liquid crystal composition, polymer optically anisotropic product, and liquid crystal or optical element |
JP2001354733A (ja) | 2000-04-12 | 2001-12-25 | Nitto Denko Corp | 側鎖型液晶ポリマーおよびその製造方法 |
JP2001354734A (ja) | 2000-04-12 | 2001-12-25 | Nitto Denko Corp | 側鎖型液晶ポリマーおよびその製造方法 |
JP2001316668A (ja) | 2000-05-10 | 2001-11-16 | Nitto Denko Corp | コレステリック液晶ポリマー組成物 |
JP2001318225A (ja) | 2000-05-10 | 2001-11-16 | Nitto Denko Corp | コレステリック液晶配向物の選択反射波長帯域の制御方法 |
US6620342B1 (en) | 2000-10-23 | 2003-09-16 | Atofina Chemicals, Inc. | Narrow composition distribution polyvinylidene fluoride RECLT films, processes, articles of manufacture and compositions |
US6573963B2 (en) | 2001-02-22 | 2003-06-03 | 3M Innovativeproperties Company | Cholesteric liquid crystal optical bodies and methods of manufacture |
US6917399B2 (en) | 2001-02-22 | 2005-07-12 | 3M Innovative Properties Company | Optical bodies containing cholesteric liquid crystal material and methods of manufacture |
JP4058481B2 (ja) | 2001-04-12 | 2008-03-12 | 日東電工株式会社 | 重合性液晶化合物および光学フィルム |
US6669999B2 (en) | 2001-05-30 | 2003-12-30 | Industrial Technology Research Institute | Method for broadening bandwidth of cholesteric liquid crystal |
US6876427B2 (en) | 2001-09-21 | 2005-04-05 | 3M Innovative Properties Company | Cholesteric liquid crystal optical bodies and methods of manufacture and use |
-
2003
- 2003-02-24 US US10/373,213 patent/US7029729B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-01-16 JP JP2006502850A patent/JP4741459B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-16 CN CNB2004800049455A patent/CN100523126C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-16 WO PCT/US2004/001114 patent/WO2004076589A1/en active Application Filing
- 2004-01-16 KR KR1020057015634A patent/KR101079395B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-01-16 EP EP04702944A patent/EP1601742A1/en not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-02-09 US US11/351,055 patent/US7153549B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1753971A (zh) | 2006-03-29 |
US7153549B2 (en) | 2006-12-26 |
EP1601742A1 (en) | 2005-12-07 |
WO2004076589A1 (en) | 2004-09-10 |
CN100523126C (zh) | 2009-08-05 |
US20060124898A1 (en) | 2006-06-15 |
JP2006520410A (ja) | 2006-09-07 |
US7029729B2 (en) | 2006-04-18 |
US20040164275A1 (en) | 2004-08-26 |
JP4741459B2 (ja) | 2011-08-03 |
KR20050115869A (ko) | 2005-12-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7153549B2 (en) | Cholesteric liquid crystal additives | |
JP4801056B2 (ja) | 多層コレステリック液晶光学体の製造方法 | |
KR101037268B1 (ko) | 콜레스테릭 액정 광학체 및 그의 제조 방법 및 용도 | |
JP2009514024A (ja) | 透明度の高いコレステリック液晶フィルム | |
KR101044151B1 (ko) | 콜레스테릭 액정 공중합체 및 첨가제 | |
KR101162461B1 (ko) | 콜레스테릭 액정 건조 공정 및 용매 | |
JP6524244B2 (ja) | 重合性液晶化合物を含む重合性組成物、フィルム、およびフィルムの製造方法 | |
US20050266175A1 (en) | Retardation coating | |
JP6511407B2 (ja) | 重合性化合物、重合性組成物、およびフィルム | |
CN116947871A (zh) | 手性光敏化合物及其制备方法与应用 | |
CN117580818A (zh) | 化合物、组合物、固化物、光学各向异性体、光学元件及导光元件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |