JP4060189B2 - 環状エステルオリゴマーの製造 - Google Patents
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Description
実施例1〜3は、本発明の好ましい実施態様を例証する。本発明は、これらの実施例1〜3によって制限されないし、これらに限定されない。
500ml加熱マントルと二方向アダプター垂直レッグ(306)の下部延長部上の2フィート加熱テープとを、テトラデカンを沸騰させるのに十分なほど加熱した。500ml3つ口丸底フラスコ(304)においてテトラデカンがひとたび沸騰したら、500ml3つ口丸底フラスコ(304)への窒素パージを停止した。蒸留搭(300)を、約1時間にわたって定常還流に至らせた。[図3を参照すると、第三矢印(309)および第二矢印(308)は一般に、この系において蒸気相テトラデカンの流れの方向を示し、第一矢印(307)および第四矢印(310)は一般に、この系において戻りのテトラデカン縮合物の流れの方向を示す。]この間、加熱テープを介して熱を蒸留塔(300)に加えた。この平衡時間の後、約1.0gのポリ(ブチレンテレフタレート)プレポリマー(テレフタル酸、1,4−ブタンジオール、および0.1%モノブチルスタン酸(monobutylstannoic acid)触媒から調製されたもの、内部粘度=0.17)を、蒸留塔(300)の上部トレーに添加した。
実験セグメント「B」、「C」、および「D」は、実験セグメント「A」の完了後に下記のように連続して実施した。各々の実験セグメントのために、蒸留プロセス装置を再組立てし、実験セグメント「A」において上記されているのと同じ順序で熱を加えた。ひとたび蒸留が確立されたら、ポリ(ブチレンテレフタレート)プレポリマーを、約0.5g/分の率で蒸留塔(300)の上部に導入した。この間、高温テトラデカン溶液を、約1〜2ml/分の率で、調節弁(318)によって、500ml3つ口丸底フラスコ(304)から収集フラスコ(315)中に排水させた。新鮮な濾過テトラデカンを、1〜2ml/分の率で、250ml添加漏斗(316)を通して500ml3つ口丸底フラスコ(304)へ供給した。6〜8時間の運転時間の後、すべての加熱を止め、蒸留塔(300)およびテトラデカン溶液を一晩室温まで冷ました。ついでテトラデカン溶液のすべてを、目の粗い焼結フィルターに通して濾過した。これは、500ml3つ口丸底フラスコ(304)の中のテトラデカンのすべて、二方向アダプター垂直レッグ(306)の内容物、100mlフラスコ(303)の内容物、および収集フラスコ(315)の中に収集されたすべてのテトラデカン溶液を包含していた。濾過後、沈殿物をヘキサンで2回消化させ、ついで空気乾燥した。得られたCEOの重量を、表1のそれぞれ列「B」、「C」、および「D」に報告する。さらに、蒸留塔(300)の底部を出たポリマー(出口ポリマー)のすべてを収集し、ヘキサンで洗浄し、空気乾燥した。この出口ポリマーの重量を、表1のそれぞれ列「B」、「C」、および「D」に示す。有意量のポリ(ブチレンテレフタレート)が、蒸留塔(300)の中に残留した。
実験セグメント「E」を、実験セグメント「D」の完了後に下記のように実施した。蒸留プロセス装置を再組立てし、実験セグメント「A」において上記されているのと同じ順序で熱を加えた。しかしながらこの実験セグメント「E」の間、ポリ(ブチレンテレフタレート)プレポリマーは、蒸留塔(300)の上部に添加しなかった。高温テトラデカン溶媒を、蒸留塔(300)のシーブトレイ(302)上に残留するポリ(ブチレンテレフタレート)に作用させた。この間、高温テトラデカン溶液を、約1〜2ml/分の率で、調節弁(318)によって500ml3つ口丸底フラスコ(304)から収集フラスコ(315)の中に排水させた。新鮮な濾過テトラデカンを、1〜2ml/分の率で、250ml添加漏斗(316)を通して500ml3つ口丸底フラスコ(304)へ供給した。6〜8時間の運転時間の後、すべての加熱を止め、蒸留塔(300)およびテトラデカン溶液を一晩室温まで冷ました。ついでテトラデカン溶液のすべてを、目の粗い焼結フィルターに通して濾過した。これは、500ml3つ口丸底フラスコ(304)の中のテトラデカンのすべて、二方向アダプター垂直レッグ(306)の内容物、100mlフラスコ(303)の内容物、および収集フラスコ(315)の中に収集されたすべてのテトラデカン溶液を包含していた。濾過後、沈殿物をヘキサンで2回消化させ、ついで空気乾燥した。得られたCEOの重量を、表1の列「E」に報告する。さらに、蒸留塔(300)の底部を出たポリマー(出口ポリマー)のすべてを収集し、ヘキサンで洗浄し、空気乾燥した。この出口ポリマーの重量を、表1の列「E」に示す。有意量のポリ(ブチレンテレフタレート)が、蒸留塔(300)の中になおも残留した。
Claims (17)
- 環状エステルオリゴマーの生産方法であって、直鎖状ポリエステルを該直鎖状ポリエステルを溶融しかつ前記環状エステルオリゴマーの形成を引起こすのに十分な温度において連続反応性抽出に付す工程を含み、前記直鎖状ポリエステルの少なくともいくつかが1つ以上の環状エステルオリゴマーに転化され、前記抽出を液体および気体の一方または両方である流体によって行い、前記環状エステルオリゴマーを前記直鎖状ポリエステルから分離することを特徴とする方法。
- 前記流体が液体であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- エステル交換触媒も存在することを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 各R1が、独立してアリーレンまたは置換アリーレンであり、各R2が、独立してアルキレンまたは置換アルキレンであることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記直鎖状ポリエステルが、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリ(トリメチレンテレフタレート)、またはポリ(1,4−ブチレンテレフタレート)であることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 前記方法に添加される直鎖状ポリエステルの少なくとも50重量%が、環状エステルオリゴマーとして1回のパスで回収されることを特徴とする請求項3に記載の方法。
- 前記方法における前記液体と前記直鎖状ポリエステルとの容積比が、10:1〜1:10であることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記液体が、アルカンまたはペルフルオロ化合物であることを特徴とする請求項3に記載の方法。
- 前記液体が、n−アルカンであることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 前記n−アルカンが、テトラデカンまたはヘキサデカンであることを特徴とする請求項10に記載の方法。
- 前記流体が気体であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- エステル交換触媒も存在することを特徴とする請求項12に記載の方法。
- 各R1が、独立してアリーレンまたは置換アリーレンであり、各R2が、独立してアルキレンまたは置換アルキレンであることを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 前記直鎖状ポリエステルが、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリ(トリメチレンテレフタレート)、またはポリ(1,4−ブチレンテレフタレート)であることを特徴とする請求項13に記載の方法。
- 前記方法に添加される直鎖状ポリエステルの少なくとも50重量%が、環状エステルオリゴマーとして1回のパスで回収されることを特徴とする請求項13に記載の方法。
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