JP4050300B2 - 有機発光素子及びその製造方法 - Google Patents

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Description

本発明は、有機発光素子(Organic Light−Emitting Device:OLED)に係り、さらに詳細には、色特性及び寿命特性が改善された有機発光素子に関する。
一般的な有機発光素子は、基板の上部にアノードが形成されており、このアノードの上部にホール輸送層(Hole Transport Layer:HTL)、発光層(Emitting Layer:EML)、電子輸送層(Electron Transport Layer:ETL)及びカソードが順次に形成されている構造を有している。このような構造を有する有機発光素子の駆動原理は、次の通りである。
前記アノードとカソードとの間に電圧を印加すれば、アノードから注入されたホールは、HTLを経てEMLに移動する。一方、電子は、カソードからETLを経てEMLに注入され、EML領域でキャリアが再結合してエキシトンを生成する。このエキシトンが励起状態から基底状態に変化し、これによって、EMLの分子が発光することによって画像が形成される。
前記有機発光素子において、不活性のホスト材料に正孔輸送材料及び電子輸送材料をドーピングしてEMLを形成することによって、有機発光素子の性能を改善しようとする試みが行われてきた(特許文献1、特許文献2及び特許文献3)。
ところが、このような有機発光素子は、色特性及び寿命特性が満足すべきレベルに到達しておらず、改善の余地が多い。
米国特許第6,392,250号明細書 米国特許第6,392,339号明細書 米国特許公開2002/0098379
本発明が解決しようとする技術的課題は、前記問題点を解決するために、EMLの形成時に混合ホスト及びドーパントを利用して、色特性及び寿命特性が改善された有機発光素子及びその製造方法を提供することである。
前記課題を解決するために、本発明では、第1電極と第2電極との間にEMLを有する有機発光素子において、前記EMLは、ナフチルアントラセン系化合物及びビアントラセン系化合物からなる混合ホストとドーパントとを含む有機発光素子を提供する。
本発明の他の技術的課題は、第1電極と第2電極との間にEMLを有する有機発光素子の製造方法において、前記EMLは、ナフチルアントラセン系化合物及びビアントラセン系化合物からなる混合ホストとドーパントとを利用して形成されることを特徴とする有機発光素子の製造方法によって行われる。
前記EMLは、真空蒸着、インクジェットプリンティングまたはレーザー転写によって形成される。
本発明の有機発光素子は、EMLの形成時、ナフチルアントラセン系化合物及びビアントラセン系化合物からなるホストとドーパントとを使用して、EMLに注入された電荷を束縛することによってデバイスの安定性が向上して、寿命特性及び色特性が改善され、かつ効率特性も優秀である。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明では、EMLの形成時、ホストとしてナフチルアントラセン系化合物及びビアントラセン系化合物からなる混合ホストを使用して、EMLに注入された電荷をEML内に効果的に束縛することによって、デバイスの安定性を向上させつつ色特性も改善させ得る。特に、前記ナフチルアントラセン系化合物は、デバイスの安定性を優秀に維持させるように手伝い、前記ビアントラセン系化合物は、色特性を良好に維持させるのに寄与する。
前記ナフチルアントラセン系化合物は、下記化学式1で表示される。
Figure 0004050300
前記式中、Rは、水素、C1−C20のアルキル基、C1−C20のアルコキシ基、C6−C20のアリール基、C6−C20のアリールオキシ基及びC2−C20のヘテロアリール基からなる群から選択され、
Xは、ナフチル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基またはアントラセニルフェニル基である。
前記化学式1のRは、C1−C20のアルキル基、C1−C20のアルコキシ基、C6−C20のアリール基、C6−C20のアリールオキシ基及びC2−C20のヘテロアリール基は、置換基を有していない場合と置換基を有している場合とを全て通称する。
前記化学式1で表示される化合物の具体的な例として、下記化学式3または化学式4で表示される化合物がある。
Figure 0004050300
Figure 0004050300
前記ビアントラセン系化合物は、下記化学式2で表示される化合物であることが望ましい。
Figure 0004050300
前記式中、RないしRは、互いに独立的にC1−C20のアルキル基、C5−C10のシクロアルキル基、C2−C20のアルケニル基、C6−C20のアリール基、C1−C20のアルコキシ基、C6−C20のアリールオキシ基、C1−C20のアルキルアミノ基、C6−C20のアリールアミノ基、またはC2−C20の複素環基であり、
a及びbは、互いに独立的に0ないし5の整数であり、
c、d、e及びfは、互いに独立的に2ないし4の整数であり、
ないしRによって表示される複数の群は、互いに同一であるか、または異なり、または結合を形成して環を形成し、
Lは、単一結合、−O−、−S−、−N(R’)−またはC6−C20のアリーレン基を表し、R’は、C1−C10のアルキル基、またはC6−C20のアリール基を表す。
前記化学式2において、C1−C20のアルキル基、C5−C10のシクロアルキル基、C2−C20のアルケニル基、C6−C20のアリール基、C1−C20のアルコキシ基、C6−C20のアリールオキシ基、C1−C20のアルキルアミノ基、C6−C20のアリールアミノ基、またはC2−C20の複素環基、C6−C20のアリーレン基は、置換基を有していない場合と置換基を有している場合とを全て通称する。
前記化学式2で表示される化合物の具体的な例として、下記化学式5または化学式6で表示される化合物が挙げられる。
Figure 0004050300
Figure 0004050300
前記ホストを構成するナフチルアントラセン系化合物とビアントラセン系化合物との混合重量比は、10:90ないし90:10であり、望ましくは、75:25ないし25:75の範囲であることが望ましい。もし、ナフチルアントラセン系化合物の含量が前記範囲未満である場合には、素子の安定性が低下し、前記範囲を超える場合には、色特性が低下して望ましくない。
本発明のEML形成時に使用されるドーパントは発光物質であって、その非制限的な例として、下記化学式8で表示される化合物がある。
Figure 0004050300
前記式中、R、R、R、Rは、互いに独立的に置換または非置換のC6−C20のアリール基であり、R及びRは、互いに独立的に置換または非置換のC6−C20のアリーレン基である。
前記化学式8で表示される化合物の例として、R、R、R、Rは、何れもフェニル基であり、R及びRは、フェニレン基である化合物と、R及びRは、フェニル基であり、R及びRは、ナフチル基であり、R及びRは、フェニレン基である化合物と、またはR及びRは、ナフチル基であり、R及びRは、何れもフェニル基であり、R及びRは、ナフチレン基である化合物がある。
本発明のEML形成時にホストとして、特に、化学式3の化合物及び化学式5の化合物を使用することが望ましく、それらの混合重量比は、75:25ないし25:75であることが望ましい。このとき、ドーパントとしては、特に、下記化学式7の化合物を使用し、その含量は、ホスト総重量100重量部を基準として3ないし7重量部であることが望ましい。
Figure 0004050300
本発明の化学式で使用された非置換のC1−C20のアルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、sec−ブチル、ペンチル、iso−アミル、へキシルなどが挙げられ、前記アルキル基のうち一つ以上の水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン、ヒドラゾン、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、燐酸またはその塩、C1−C30のアルキル基、C1−C30のアルケニル基、C1−C30のアルキニル基、C6−C30のアリール基、C7−C30のアリールアルキル基、C2−C20のヘテロアリール基、またはC3−C30のヘテロアリールアルキル基に置換され得る。
本発明の化学式で使用された非置換のC1−C20のアルコキシ基の具体的な例として、メトキシ、エトキシ、フェニルオキシ、シクロへキシルオキシ、ナフチルオキシ、イソプロピルオキシ、ジフェニルオキシなどがあり、これらのアルコキシ基のうち少なくとも一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基に置換可能である。
本発明の化学式で使用された非置換のC6−C20のアリール基は、単独または組み合わせて使用されて、一つ以上の環を含む芳香族炭素環システムを意味し、前記環は、ペンダント方法で共に付着されるか、または融合され得る。アリールの例としては、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチルなどを含む。前記アリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基に置換可能である。
本発明の化学式で使用された非置換のアリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ、ナフチレンオキシ、ジフェニルオキシなどがある。前記アリールオキシ基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基に置換可能である。
本発明の化学式で使用される非置換のアリールアルキル基は、前記定義されたようなアリール基から、水素原子の一部が低級アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピルのような群に置換されたことを意味する。例えば、ベンジル、フェニルエチルなどがある。前記アリールアルキル基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基に置換可能である。
本発明で使用する非置換のヘテロアリール基は、N、O、PまたはSのうち選択された1個、2個または3個のヘテロ原子を含み、残りの環原子がCである環原子数6ないし30の1価単環または二環芳香族2価有機化合物を意味する。ヘテロアリール基の例として、チエニル、ピリジル、フリルなどがある。前記ヘテロアリール基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基に置換可能である。
本発明で使用する非置換のシクロアルキル基の例としては、シクロへキシル基、シクロペンチル基などがあり、シクロアルキル基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基に置換可能である。
本発明で使用する非置換のC1−C20のアルキルアミノ基の例としては、ジメチルアミノ基などがあり、アルキルアミノ基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基に置換可能である。
本発明で使用する非置換のC6−C20のアリールアミノ基の例としては、ジフェニルアミノ基などがあり、アリールアミノ基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基に置換可能である。
本発明で使用する非置換のC6−C20のアリーレン基の例としては、フェニレン、ビフェニレンなどがあり、アリレン基のうち一つ以上の水素原子は、前述したアルキル基の場合と同様の置換基に置換可能である。
以下、本発明の有機発光素子の製造方法を説明すれば、次の通りである。
図1を参照して本発明の一実施例に係る有機電界発光素子の製造方法を説明すれば、次の通りである。
まず、基板の上部に第1電極のアノード用の物質をコーティングしてアノードを形成する。ここで基板としては、通常的な有機発光素子で使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板、あるいは透明プラスチック基板が望ましい。そして、アノード用の物質としては、高仕事関数金属(≧−4.5eV)、または透明でかつ伝導性に優れた酸化インジウムスズ(Indium Tin Oxide:ITO)、酸化インジウム亜鉛(Indium Zinc Oxide:IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)などを使用する。
アノード上部のそれぞれの有機薄膜層は、高真空の中での熱真空蒸着をするか、または使用される物質の種類によっては、溶液に溶かした後にスピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレンディング、インクジェットプリンティング、または熱転写法などの方法を使用して形成でき、熱真空蒸着法を使用することが望ましい。
前記アノードの上部にホール注入層(Hole Injection Layer:HIL)の物質を、前述した方法のうち、物質の特性に合わせて適当な方法を利用してHILを選択的に形成する。ここで、HILの厚さは、50ないし1500Åであることが望ましい。もし、HILの厚さが50Å未満である場合には、ホール注入特性が低下し、1500Åを超える場合には、駆動電圧の上昇のために望ましくない。
前記HIL物質としては、特別に制限されず、銅フタロシアニン(CuPc)またはスターバースト型アミン類であるTCTA、m−MTDATA、IDE406(出光社製の材料)などをHILとして使用できる。
Figure 0004050300
前記過程によって形成されたHILの上部に、HTL物質を前記に列挙した方法のうちから択一して、HTLを選択的に形成する。前記HTL物質は、特別に制限されず、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)、N,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン:NPD)、IDE320(出光社製の材料)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(1−ナフチル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(NPB)などが使用される。ここで、HTLの厚さは、50ないし1500Åであることが望ましい。もし、HTLの厚さが50Å未満である場合には、ホール伝達特性が低下し、1500Åを超える場合には、駆動電圧上昇のために望ましくない。
Figure 0004050300
次いで、HTLの上部に、ホストとして前述したナフチルアントラセン系化合物及びビアントラセン系化合物とドーパントを共に使用してEMLが形成される。ここで、EMLの形成方法は、特別に制限されないが、前記で例示した真空蒸着、インクジェットプリンティング、レーザー転写法、フォトリソグラフィ法などの方法を利用する。
前記EMLの厚さは、100ないし800Åであり、特に、300ないし400Åであることが望ましい。もし、EMLの厚さが100Å未満であれば、効率及び寿命が低下し、800Åを超えれば、駆動電圧が上昇して望ましくない。
EMLの形成時に燐光ドーパントを使用する場合には、EMLの上部にホールブロッキング用の物質を真空蒸着またはスピンコーティングして、ホールブロッキング層(Hole Blocking Layer:HBL)(図示せず)を必要に応じて形成しても良い。
前記EML上に、前述した真空蒸着方法またはスピンコーティング方法などによってETLを形成する。ETLの材料としては、特別に制限されず、Alq3を利用できる。前記ETLの厚さは、50ないし600Åであることが望ましい。もし、ETLの厚さが50Å未満である場合には、寿命特性が低下し、600Åを超える場合には、駆動電圧の上昇のために望ましくない。
また、前記ETL上に電子注入層(Electron Injection Layer:EIL)が選択的に積層され得る。前記EILの形成材料としては、LiF、NaCl、CsF、LiO、BaO、Liqなどの物質を利用できる。前記EILの厚さは、1ないし100Åであることが望ましい。もし、EILの厚さが1Å未満である場合には、効果的なEILとしての役割を行えないので駆動電圧が高く、100Åを超える場合には、絶縁層として作用して、駆動電圧が高くて望ましくない。
Figure 0004050300
次いで、前記EILの上部に、真空列蒸着またはスパッタリングなどの方法によって第2電極であるカソードを形成することによって、有機発光素子が完成する。
前記カソード金属としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などが利用される。
本発明の有機発光素子は、アノード、HIL、HTL、EML、ETL、EIL、カソードの必要に応じて、単層または二層の中間層をさらに形成しても良い。前記で言及した層以外にも、電子ブロッキング層(Electron Blocking Layer:EBL)が形成されても良い。
以下、本発明を下記実施例を挙げて説明するが、本発明が下記実施例のみに限定されるものではない。
[実施例]
[実施例1]
アノードは、コーニング 15Ω/cm(1200Å)のITOガラス基板を50mmx50mmx0.7mmのサイズに切って、イソプロピルアルコール及び純水の中で各5分間超音波で洗浄した後、30分間UV、オゾンで洗浄して使用した。
前記基板の上部に、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(NPD)を真空蒸着して、600Åの厚さにHTLを形成した。
前記HTLの上部に、ホストである化学式3の化合物 75重量部及び化学式5の化合物 25重量部とドーパントである化学式7の化合物 5重量部とを真空蒸着して、約400Åの厚さにEMLを形成した。
前記EMLの上部に、電子輸送物質であるAlq3を蒸着して、約300Åの厚さのETLを形成した。
前記ETLの上部に、LiF 10Å(EIL)及びAl 1000Å(カソード)を順次に真空蒸着して、LiF/Al電極を形成して有機発光素子を製造した。
[実施例2]
発光層の形成時、化学式3の化合物及び化学式5の化合物の含量がそれぞれ50重量部及び50重量部であることを除いては、実施例1と同じ方法によって実施して有機発光素子を製造した。
[実施例3] 発光層の形成時、化学式3の化合物及び化学式5の化合物の含量がそれぞれ25重量部及び75重量部であることを除いては、実施例1と同じ方法によって実施して有機発光素子を製造した。
[実施例4] 発光層の形成時、化学式3の化合物の代わりに化学式4の化合物を使用したことを除いては、実施例1と同じ方法によって実施して有機発光素子を製造した。
[実施例5] 発光層の形成時、化学式5の化合物の代わりに化学式6の化合物を使用したことを除いては、実施例1と同じ方法によって実施して有機発光素子を製造した。
[実施例6] 発光層の形成時、化学式3の化合物の代わりに化学式4の化合物を使用し、化学式5の化合物の代わりに化学式6の化合物を使用したことを除いては、実施例1と同じ方法によって実施して有機発光素子を製造した。
[比較例1] 発光層の形成時、ホストとして化学式3の化合物1種と、ドーパントである化学式7の化合物とを使用したことを除いては、実施例1と同じ方法によって実施して有機発光素子を製造した。
[比較例2] 発光層の形成時、ホストとして化学式5の化合物1種と、ドーパントである化学式7の化合物とを使用したことを除いては、実施例1と同じ方法によって実施して有機発光素子を製造した。
前記実施例1ないし実施例6及び比較例1及び比較例2によって製造された有機発光素子において、色特性、効率及び寿命特性を調べ、その結果は下記表1の通りである。ここで、色特性は、分光計を利用して測定し、効率は、輝度及び電流値を利用して測定した。寿命は、2000cd/mの輝度で定電流で測定した。
Figure 0004050300
前記表1に示すように、実施例1、実施例2及び実施例3の有機発光素子は、比較例1の場合に比べて色特性及び寿命特性が向上し、効率は同じであり、比較例2の場合に比べて寿命及び効率特性は改善された。
一方、比較例1の場合には、寿命及び効率の特性は良好であるが、色特性は不良であり、比較例2の場合には、色特性は優秀であるが、効率及び寿命の特性が不充分であった。
また、実施例4、実施例5及び実施例6の有機発光素子は、実施例1、実施例2及び実施例3の場合と類似した色特性、寿命及び効率特性を表すということを確認した。
本発明は、有機発光素子に関連した技術分野に好適に適用され得る。
本発明の一実施例に係る有機発光素子の断面図である。

Claims (17)

  1. 第1電極と第2電極との間に発光層を有する有機発光素子において、
    前記発光層は、
    ナフチルアントラセン系化合物及びビアントラセン系化合物からなる混合ホストとドーパントとを含み、
    前記ナフチルアントラセン系化合物は、下記化学式1で表示される化合物であり、
    Figure 0004050300
    前記式中、Rは、水素、C1−C20のアルキル基、C1−C20のアルコキシ基、C6−C20のアリール基、C6−C20のアリールオキシ基及びC2−C20のヘテロアリール基からなる群から選択され、Xは、ナフチル基、ビフェニル基、ナフチルフェニル基またはアントラセニルフェニル基であり、
    前記ビアントラセン系化合物は、下記化学式2で表示される化合物であり、
    Figure 0004050300
    前記式中、R ないしR は、互いに独立的にH、C1−C20のアルキル基、C5−C10のシクロアルキル基、C2−C20アルケニル基、C6−C20のアリール基、C1−C20のアルコキシ基、C6−C20のアリールオキシ基、C1−C20のアルキルアミノ基、C6−C20のアリールアミノ基またはC2−C20の複素環基であり、
    a及びbは、互いに独立的に0ないし5の整数であり、
    c、d、e及びfは、互いに独立的に1ないし4の整数であり、
    ないしR によって表示される複数の群は、互いに同一であるか、または異なり、または結合を形成して環を形成し、
    Lは、単一結合、−O−、−S−、−N(R’)−またはC6−C20のアリーレン基を表し、R’は、C1−C10のアルキル基、またはC6−C20のアリール基を表すことを特徴とする有機発光素子。
  2. 前記化学式1の化合物は、下記化学式3または化学式4で表示されることを特徴とする請求項に記載の有機発光素子。
    Figure 0004050300
    Figure 0004050300
  3. 前記化学式2の化合物は、下記化学式5または化学式6で表示される化合物であることを特徴とする請求項に記載の有機発光素子。
    Figure 0004050300
    Figure 0004050300
  4. 前記ドーパントは、青色ドーパントであることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  5. 前記ドーパントは、下記化学式8で表示される化合物であることを特徴とする請求項1ないし請求項のうち何れか1項に記載の有機発光素子:
    Figure 0004050300
    前記式中、R、R、R、Rは、互いに独立的に置換または非置換のC6−C20のアリール基であり、R及びRは、互いに独立的に置換または非置換のC6−C20のアリーレン基である。
  6. 前記化学式8で表示される化合物は、
    、R、R、Rは、何れもフェニル基であり、R及びRは、フェニレン基である化合物と、
    及びRは、フェニル基であり、R及びRは、ナフチル基であり、R及びRは、フェニレン基である化合物と、または
    及びRは、ナフチル基であり、R及びRは、何れもフェニル基であり、R及びRは、ナフチレン基である化合物であることを特徴とする請求項に記載の有機発光素子。
  7. 前記化学式8で表示される化合物は、下記化学式7で表示される化合物であることを特徴とする請求項に記載の有機発光素子。
    Figure 0004050300
  8. 前記ナフチルアントラセン系化合物とビアントラセン系化合物との混合重量比は、10:90ないし90:10であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  9. 前記発光層でドーパントの含量は、ホスト総重量100重量部に対して3ないし7重量部であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  10. 前記発光層でナフチルアントラセン系化合物とビアントラセン系化合物との混合重量比は、25:75ないし75:25であり、ドーパントの含量は、ホスト総重量100重量部に対して3ないし7重量部であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  11. 前記発光層は、化学式3の化合物と化学式5の化合物との混合ホストと、下記化学式7のドーパントとを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 0004050300
    Figure 0004050300
    Figure 0004050300
  12. 前記化学式3の化合物と化学式5の化合物との混合重量比は、75:25ないし25:75重量部であることを特徴とする請求項11に記載の有機発光素子。
  13. 前記発光層でドーパントの含量は、ホスト総重量100重量部に対して3ないし7重量部であることを特徴とする請求項11に記載の有機発光素子。
  14. 前記第1電極と発光層との間に、ホール注入層及びホール輸送層のうち選択された一つ以上がさらに備えられることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  15. 前記発光層と第2電極との間に、ホールブロッキング層、電子輸送層及び電子注入層のうち選択された一つ以上がさらに備えられることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  16. 第1電極と第2電極との間に発光層を有する有機発光素子の製造方法において、
    前記発光層は、請求項1に記載のナフチルアントラセン系化合物及び請求項1に記載のビアントラセン系化合物からなる混合ホストとドーパントとを利用して形成されることを特徴とする有機発光素子の製造方法。
  17. 前記発光層は、真空蒸着、インクジェットプリンティングまたはレーザー転写によって
    形成されることを特徴とする請求項16に記載の有機発光素子の製造方法。
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