JP3903719B2 - 熱安定性の優れたビスフェノール化合物 - Google Patents

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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は熱安定性の改良されたビスフェノール化合物に関するものである。ビスフェノール化合物は、ポリカーボネート樹脂やエポキシ樹脂の原料として重要な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】
フェノール化合物とケトン化合物とを酸触媒の存在下に反応させてビスフェノール化合物を製造することは公知である。最も大規模に行われているのは、フェノールとアセトンとからのビスフェノールＡの製造であるが、クレゾールなどの環に置換基を有するフェノール類や、メチルエチルケトンなどのアセトン以外のケトン化合物を原料として用いて、それぞれ対応するビスフェノール化合物を製造することもできる。
【０００３】
ビスフェノール化合物を原料として製造されているポリカーボネート樹脂の重要な用途の一つは光学用であるが、この用途には特に着色などの無い色相の優れたものが要求されている。ポリカーボネート樹脂の製造に際してはビスフェノール化合物は溶融させるので、上記の要求に応ずるためには、原料のビスフェノール化合物は高温にさらされても着色しないという熱安定性に優れたものでなければならない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
ビスフェノール化合物の熱安定性を改良する方法としては、ビスフェノール化合物に、乳酸、リンゴ酸又はグリセリン酸などを添加する方法（特開平２−２３１４４４号公報）、脂肪族カルボン酸又はその塩を添加する方法（特開平５−５１３３８、５１３３９号公報）、ヒドロキシルアミン及びその塩を添加する方法（特開平８−３０８８号公報）などが知られている。しかしながら、これらの方法により達成されるビスフェノール化合物の熱安定性の改良効果は、未だ満足すべきものではない。従って本発明は熱安定性の改良されたビスフェノール化合物を提供しようとするものである。
【課題を解決するための手段】
本発明によれば、ビスフェノール化合物にアルケニルピリジン化合物およびメルカプトピリジン化合物から選ばれるピリジン化合物をピリジン換算で１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ含有させることにより、ビスフェノール化合物の熱安定性を改良することができる。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明では、ビスフェノール化合物にピリジン化合物を含有させることにより、ビスフェノール化合物を高温にさらした場合の着色を低減させることができる。ピリジン化合物としては、ピリジン又は環の炭素原子に置換基を有する置換ピリジンのいずれをも用いることができる。置換ピリジンとしては、４−ビニルピリジン、２−ビニルピリジン、４−メチルピリジン、２−メチルピリジン、４−エチルピリジン、２−エチルピリジン、２，４−ジメチルピリジンなどのアルキル又はアルケニルピリジン類；２−メルカプトメチルピリジン、３−メルカプトメチルピリジン、４−メルカプトメチルピリジン、２−（２−メルカプトエチル）ピリジン、３−（２−メルカプトエチル）ピリジン、４−（２−メルカプトエチル）ピリジン、２−（３−メルカプトプロピル）ピリジン、３−（３−メルカプトプロピル）ピリジン、４−（３−メルカプトプロピル）ピリジン、２−（４−メルカプトブチル）ピリジン、３−（４−メルカプトブチル）ピリジン、４−（４−メルカプトブチル）ピリジンなどのメルカプトアルキルピリジン類などを用いるのが好ましい。また、これらのメルカプトアルキルピリジン類のメルカプト基とケトン化合物との２：１縮合物も用いられる。
【０００６】
ピリジン化合物はビスフェノール化合物中にピリジン換算で１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍとなるように含有させる。なお、ピリジン換算とは、置換ピリジンを用いる場合には、置換基を水素として含有量を算出することを意味する。ピリジン化合物の含有量が多過ぎても少な過ぎても熱安定性は低下する。ビスフェノール化合物中のピリジン化合物の好適な含有量は１０ｐｐｔ〜１ｐｐｍである。ピリジン化合物は所望ならば２種以上を併用してもよい。ビスフェノール化合物にピリジン化合物を含有させるのは任意の方法により行うことができる。例えばビスフェノール化合物を溶融して使用する際にピリジン化合物を添加する方法によることができ、この方法によればピリジン化合物の含有量を容易に所望の値に制御することができる。また、フェノール化合物とケトン化合物とからビスフェノール化合物を製造する過程で、ピリジン化合物を添加することもできる。しかしながらこの方法は、最後の晶析を経たものに添加する場合は別として、その前の段階で添加したのでは製品中のピリジン化合物の含有量を正確に制御するのが困難である。なお、フェノール化合物とケトン化合物とを縮合させてビスフェノール化合物を生成させる触媒として、スルホン酸基の一部をメルカプトアルキルピリジンで変性したスルホン酸型陽イオン交換樹脂を用いる方法が知られているが、この方法で得られるビスフェノール化合物中のピリジン化合物の濃度は、通常は１ｐｐｔよりもはるかに低い。何故ならば反応中に触媒から脱離するメルカプトアルキルピリジンは、通常は生成するビスフェノール化合物単位量当りでは極めて微量であるし、また、ビスフェノール化合物を含む反応生成液からビスフェノール化合物を製品として取得するまでの間に晶析が行われるので、製品中のピリジン化合物の濃度は更に低下するからである。
【０００７】
【実施例】
以下に実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１〜４及び比較例１
市販のビスフェノールＡを温水から再結晶して精製した。脱イオン水にピリジン化合物を添加して、ピリジン化合物の水溶液のマスターバッチを製造した。このマスターバッチと上記の精製ビスフェノールＡとを、ピリジン化合物の濃度が表−１の値となるように混合し、これを光路長が４０ｍｍの石英製のセル入れて、空気中で２００℃に３０分間保持して溶融させた。２００℃で更に６時間保持した後の黄色度（ＹＩ値）を、分光光度計の測定値から算出した。結果を表−１に示す。
【０００８】
【表１】
Figure 0003903719
【０００９】
＊：精製ビスフェノールＡ、このものの２００℃に加熱して３０分間経過後のＹ１値は３．２であった。

Claims (4)

  1. アルケニルピリジン化合物およびメルカプトアルキルピリジン化合物から選ばれるピリジン化合物を、ピリジン換算で１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ含有することを特徴とする熱安定性の優れたビスフェノール化合物。
  2. ピリジン化合物がメルカプトアルキルピリジン化合物であることを特徴とする請求項１記載の熱安定性の優れたビスフェノール化合物。
  3. ピリジン化合物をピリジン換算で１０ｐｐｔ〜１ｐｐｍ含有することを特徴とする請求項１又は２記載の熱安定性の優れたビスフェノール化合物。
  4. ビスフェノール化合物に、アルケニルピリジン化合物およびメルカプトピリジン化合物から選ばれるピリジン化合物を、ピリジン換算で１ｐｐｔ〜１０ｐｐｍとなるように添加することを特徴とするビスフェノール化合物の熱安定性の改良方法。
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JP2010061971A (ja) * 2008-09-03 2010-03-18 Hosiden Corp 接続装置の基板接続構造
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4177343A (en) * 1977-12-19 1979-12-04 The Dow Chemical Company Purification of polymer solution
US4423252A (en) * 1980-08-07 1983-12-27 Mitsubishi Chemical Industries Limited Process for preparing bisphenols
JPS57120541A (en) * 1981-01-20 1982-07-27 Mitsubishi Chem Ind Ltd Preparaton of bisphenols
US4894486A (en) * 1988-12-22 1990-01-16 The Dow Chemical Company Stabilizer for bisphenols and process of using same
US4978739A (en) * 1989-08-03 1990-12-18 Amoco Corporation Process for preparing polyarylate from an ester derivative of a dihydric phenol
US5336813A (en) * 1990-11-13 1994-08-09 General Electric Company Process for low color bisphenol
JPH083088A (ja) * 1994-06-17 1996-01-09 Mitsubishi Chem Corp ビスフェノールａの着色防止用安定化剤及びその利用
JPH11189561A (ja) * 1997-12-25 1999-07-13 Mitsui Chem Inc ビスフェノールの熱分解防止方法

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