JP3516275B2

JP3516275B2 - シャンプー

Info

Publication number: JP3516275B2
Application number: JP24482194A
Authority: JP
Inventors: 正人吉岡; 博新谷; 敬安達; 須恵子大海
Original assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Current assignee: Seiwa Kasei Co Ltd
Priority date: 1994-09-12
Filing date: 1994-09-12
Publication date: 2004-04-05
Anticipated expiration: 2019-04-05
Also published as: JPH0881339A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、シャンプーに関するも
のであり、さらに詳しくは、洗髪時の泡の感触がやわら
かく、かつなめらかで、しかも洗髪後の毛髪に艶や潤い
を付与し、かつ毛髪をなめらかにし、毛髪の櫛通り性な
どを改善するシャンプーに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来から一般に使用されているシャンプ
ーは、その主剤としてアルキルサルフェート塩、ポリオ
キシエチレンアルキルサルフェート塩などのアニオン性
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、脂
肪酸アルキロールアミドなどのノニオン性界面活性剤、
アルキルベタイン、アルキルアミンオキサイドなどの両
性界面活性剤を単独でまたはそれらの混合物を含有した
ものであり、また、毛髪に柔軟でしっとりとした感じを
与えるため、カチオン性界面活性剤を添加したものも提
案されている。

【０００３】しかしながら、これらの界面活性剤を含有
するシャンプーで毛髪を洗髪すると、毛髪の表面に存在
する皮脂やその他の油分が過剰に洗い流され、その結
果、毛髪の艶や潤いが失われるとともに、毛髪がパサパ
サ、ガサガサするなど、毛髪の感触が非常に悪くなり、
また櫛通り性やブラッシング性が悪くなって、枝毛、切
毛の原因になる。

【０００４】そこで、このシャンプーにおいても、他の
毛髪化粧品で提案されているように、シリコーンオイル
と呼ばれるシリコーン化合物とポリペプチドを配合し
て、シリコーン化合物の有する優れた伸展性、毛髪への
艶・光沢の付与作用や、毛髪への撥水性付与による保護
作用などと、ポリペプチドの有する毛髪への収着作用、
造膜による保護作用や保湿作用などを発揮させるように
することが考えられる。

【０００５】しかしながら、シリコーン化合物は、本
来、疎水性（親油性）物質であり、ポリペプチドは、本
来、親水性物質であるため、これらは相溶しにくく、こ
れらを併用して配合した場合には、乳化安定性に欠け、
分離しやすいため、シャンプーとしての商品価値が損な
われやすく、また、先にシリコーン化合物と接触した部
分にはポリペプチドが付着しにくく、その逆に先にポリ
ペプチドと接触した部分にはシリコーン化合物が付着し
にくく、両者の特性を充分に発揮させることができない
という問題があった。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、シリコーン化合物の優れた特性とポリペプチドの優
れた特性を充分に発揮させ、毛髪に艶や潤いを付与し、
毛髪をなめらかにし、かつ毛髪の櫛通り性などを改善す
ることができるシャンプーを提供することを目的とす
る。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意研究を重ねた結果、アミノ酸側鎖の
アミノ基を含むペプチドのアミノ基にケイ素原子をただ
一つ含む官能基が共有結合した下記の一般式（Ｉ）

【０００８】

【化５】

【０００９】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³のうち少なくと
も２個は水酸基を示し、残りはメチル基を示す。Ｒ⁴は
側鎖の末端にアミノ基を有する塩基性アミノ酸の末端ア
ミノ基を除く残基を示し、Ｒ⁵はＲ⁴以外のアミノ酸の
側鎖を示し、ａは１または３で、ｍは０〜２００、ｎは
１〜２００、ｍ＋ｎは２〜２００である（ただし、ｍお
よびｎはアミノ酸の数を示すのみで、アミノ酸配列の順
序を示すものではない）〕で表されるシリル化ペプチ
ド、または、下記の一般式（II）

【００１０】

【化６】

【００１１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³のうち少なくと
も２個は水酸基を示し、残りはメチル基を示す。Ｒ⁴は
側鎖の末端にアミノ基を有する塩基性アミノ酸の末端ア
ミノ基を除く残基を示し、Ｒ⁵はＲ⁴以外のアミノ酸の
側鎖を示し、ａは１または３で、ｍは０〜２００、ｎは
１〜２００、ｍ＋ｎは２〜２００である（ただし、ｍお
よびｎはアミノ酸の数を示すのみで、アミノ酸配列の順
序を示すものではない）〕で表されるシリル化ペプチド
をシャンプーに配合するときは、上記シリル化ペプチド
が、洗髪時の泡の感触をやわらかくし、かつなめらかに
し、しかも洗髪後の毛髪に艶や潤いを付与し、かつ毛髪
をなめらかにして、毛髪の櫛通り性などを改善すること
を見出し、本発明を完成するにいたった。

【００１２】さらに、本発明者らは、上記一般式（Ｉ）
または一般式(II)で表されるシリル化ペプチドを、アニ
オン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤および両性界
面活性剤よりなる群から選ばれる少なくとも１種の非カ
チオン性界面活性剤ならびにカチオン性界面活性剤と併
用してシャンプーを調製するときは、上述の効果に加
え、毛髪を柔軟にし、かつ毛髪をなめらかにするなど、
毛髪に対するコンディショニング効果が向上し、さら
に、上記非カチオン性界面活性剤としてアニオン性界面
活性剤であるアミノ酸系アニオン性界面活性剤またはタ
ンパク誘導ペプチドのアシル化物もしくはその塩を用い
るときは、それらの効果に加え、毛髪の損傷が減少する
ことを見出した。

【００１３】上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプ
チドは、例えば、下記の一般式（III)

【００１４】

【化７】

【００１５】〔式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸はメチル基、炭
素数１〜３のアルコキシ基、水酸基またはハロゲン原子
を示し、これらのＲ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸はすべて同じでもよ
く、また異なっていてもよいが、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸のう
ちの２個以上が同時にメチル基になることはない。ａは
１または３で、ＸはＣｌ、Ｂｒ、Ｆ、Ｉなどのハロゲン
原子を示す〕で表されるシリル化合物と、下記の一般式
（IV）

【００１６】

【化８】

【００１７】〔式中、Ｒ⁴は側鎖の末端にアミノ基を有
する塩基性アミノ酸の末端アミノ基を除く残基を示し、
Ｒ⁵はＲ⁴以外のアミノ酸の側鎖を示し、ｍは０〜２０
０、ｎは１〜２００、ｍ＋ｎは２〜２００である〕で表
されるペプチド類とを縮合反応させることによって得ら
れる。

【００１８】また、一般式（II）で表されるシリル化ペ
プチドは、例えば、下記の一般式（Ｖ）

【００１９】

【化９】

【００２０】〔式中、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸はメチル基、炭
素数１〜３のアルコキシ基、水酸基またはハロゲン原子
を示し、これらのＲ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸はすべて同じでもよ
く、また異なっていてもよいが、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸のう
ち２個以上が同時にメチル基になることはない。ａは１
または３を示す〕で表されるシリル化合物と、上記の一
般式（IV）で表されるペプチド類とを縮合反応させるこ
とによって得られる。

【００２１】つぎに、上記シリル化ペプチドの特性およ
び該シリル化ペプチドを合成するためのシリル化合物と
ペプチド類との反応を詳細に説明する。

【００２２】一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチド
や一般式（II）で表されるシリル化ペプチドは、その化
学構造式からも明らかなように、それぞれ一般式（III)
で表されるシリル化合物や一般式（Ｖ）で表されるシリ
ル化合物に基づくケイ素原子を含むシリル官能基部分
と、一般式（IV）で表されるペプチド類に基づくペプチ
ド部分を有するので、これをシャンプーに配合すると、
シリル官能基部分の有する優れた伸展性、摩擦低減性、
艶や光沢の付与作用、撥水性の付与作用などと、ペプチ
ド部分の有する毛髪への収着作用、それに伴う毛髪のボ
リュームアップ、ハリの付与、造膜による保護作用、保
湿作用などを同時に発揮させることができる。

【００２３】従って、上記一般式（Ｉ）で表されるシリ
ル化ペプチドまたは一般式（II）で表されるシリル化ペ
プチドをシャンプーに配合すると、毛髪に艶や潤いを付
与し、毛髪をなめらかにし、かつ毛髪の櫛通り性などを
改善し、枝毛、切毛の発生を防止する。

【００２４】例えば、従来のようにシリコーンオイルで
毛髪にハリを付与する時には、高分子量のものが必要に
なるが、高分子量のシリコーンオイルは毛髪に一旦付着
すると取れにくく、そのため、パーマ、ブリーチ、染毛
などの化学的処理が行ないにくくなる上に、ペプチドや
カチオン化ポリマーなどの毛髪への収着作用を減少させ
る。しかし、上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプ
チドや一般式（II）で表されるシリル化ペプチドは、ペ
プチド部分に低分子のシリル官能基が結合したものであ
って、毛髪には通常のペプチドの収着機構で収着するの
で、ペプチドを含まない洗浄剤で洗浄することによっ
て、可逆的にシリル化ペプチドを毛髪上から脱着するこ
とができ、上記のような弊害を生じない。

【００２５】しかも、一般式（Ｉ）で表されるシリル化
ペプチドや一般式（II）で表されるシリル化ペプチド
は、一物質中にシリル官能基部分とペプチド部分を有す
るので、従来のシリコーンオイルとポリペプチドを混合
したものとは異なり、シリル官能基部分の毛髪への収着
性が高い。

【００２６】一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチド
や一般式（II）で表されるシリル化ペプチドにおいて、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³のうち少なくとも２個を水酸基にし、
残りをメチル基に特定しているのは、一般式（Ｉ）で表
されるシリル化ペプチドや一般式（II）で表されるシリ
ル化ペプチドが、水溶性を有し、シャンプー中での良好
な保存安定性を保つようにするためである。また、ａを
１または３と特定しているのは、ａが２の場合は一般式
（III)で表されるシリル化合物や一般式（Ｖ）で表され
るシリル化合物の保存安定性が悪く、ａが３より大きく
なると、分子全体中でシリル官能基部分の占める割合が
小さくなり、シリル官能基の有する性質が充分に発揮で
きなくなるためである。

【００２７】一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチド
や一般式（II）で表されるシリル化ペプチドにおいて、
Ｒ⁴は側鎖の末端にアミノ基を有する塩基性アミノ酸の
末端アミノ基を除く残基であるが、上記のような側鎖の
末端にアミノ基を有する塩基性アミノ酸としては、例え
ば、リシン、アルギニン、ヒドロキシリシンなどが挙げ
られる。また、Ｒ⁵はＲ⁴以外のアミノ酸の側鎖を示す
が、そのようなアミノ酸としては、例えば、グルタミン
酸、アスパラギン酸、アラニン、セリン、トレオニン、
バリン、メチオニン、ロイシン、イソロイシン、チロシ
ン、フェニルアラニン、プロリン、ヒドロキシプロリン
などが挙げられる。

【００２８】一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチド
や一般式（II）で表されるシリル化ペプチドにおいて、
ｍは０〜２００、好ましくは０より大きく５０以下（０
＜ｍ≦５０）、より好ましくは０より大きく１０以下
（０＜ｍ≦１０）であり、ｎは１〜２００、好ましくは
１〜１００、より好ましくは２〜４０であり、ｍ＋ｎは
２〜２００、好ましくは２〜１００、より好ましくは３
〜５０であるが、これは次の理由によるものである。

【００２９】すなわち、ｍが上記範囲より大きくなる
と、側鎖のアミノ基に結合するシリル官能基が増え、ペ
プチド本来の毛髪への収着作用が減少し、ｎが上記範囲
より大きくなると、ペプチド部分に対するシリル官能基
部分の割合が少なくなり、シリル官能基部分の有する特
性を充分に発揮することができなくなり、ｍ＋ｎが上記
範囲より大きくなると、ペプチドとしての毛髪への収着
性や浸透性が低分子量のペプチドに比べて減少する上
に、保存中に凝集しやすくなり、保存安定性が低下す
る。

【００３０】なお、上記のｍ、ｎやｍ＋ｎは、理論的に
は整数であるが、ペプチド部分が後述するような加水分
解ペプチドである場合は、該加水分解ペプチドが分子量
の異なるものの混合物として得られるため、測定値は平
均値になる。

【００３１】上記一般式（IV）で表されるペプチド類に
は、ペプチドまたはペプチドのエステルが含まれる。

【００３２】上記ペプチドは、天然ペプチド、合成ペプ
チド、タンパク質（蛋白質）を酸、アルカリまたは酵素
で部分加水分解して得られる加水分解ペプチドなどであ
る。

【００３３】天然ペプチドとしては、例えば、グルタチ
オン、バシトラシンＡ、インシュリン、グルカゴン、オ
キシトシン、バソプレシンなどが挙げられ、合成ペプチ
ドとしては、例えば、ポリグリシン、ポリリシン、ポリ
グルタミン酸、ポリセリンなどが挙げられる。

【００３４】加水分解ペプチドとしては、例えば、コラ
ーゲン（その変性物であるゼラチンも含む）、ケラチ
ン、絹フィブロイン、セリシン、カゼイン、コンキオリ
ン、エラスチン、鶏、あひるなどの卵の卵黄タンパク、
卵白タンパク、大豆タンパク、小麦タンパク、トウモロ
コシタンパク、米（米糠）タンパク、ジャガイモタンパ
クなどの動植物由来のタンパク、あるいは、サッカロミ
セス属、カンディタ属、エンドミコプシス属の酵母菌
や、いわゆるビール酵母、清酒酵母といわれる酵母菌よ
り分離した酵母タンパク、キノコ類（担子菌）より抽出
したタンパク、クロレラより分離したタンパクなどの微
生物由来のタンパクを、酸、アルカリまたは酵素で部分
的に加水分解して得られるペプチドなどが挙げられる。
なお、この加水分解タンパク中には、前記種々のアミノ
酸で構成されるペプチドの混合物で、そのアミノ酸の量
体が２〜２００であるものも含まれる。

【００３５】上記ペプチドのエステルとしては、上記ペ
プチドのカルボキシル基における炭素数１〜２０の炭化
水素アルコールとのエステル、例えば、メチルエステ
ル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピル
エステル、ラウリルエステル、セチルエステル、２−エ
チルヘキシルエステル、２−ヘキシルデシルエステル、
ステアリルエステルなどが挙げられる。

【００３６】上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプ
チドや一般式（II）で表されるシリル化ペプチドは、上
記一般式（III)で表されるシリル化合物や一般式（Ｖ）
で表されるシリル化合物と一般式（IV）で表されるペプ
チド類とを接触反応させることによって得られるもので
あるが、一般式（III)で表されるシリル化合物や一般式
（Ｖ）で表されるシリル化合物は、シランカップリング
剤として市販されているものを使用することができる。
そのようなシランカップリング剤としては、例えば、東
芝シリコーン（株）製のＴＳＬ８３９０、ＴＳＬ８２１
９、ＴＳＬ８３９５、ＴＳＬ８３２６、ＴＳＬ８３２
５、ＴＳＬ８３２０、ＴＳＬ８３５５、ＴＳＬ８３５０
（いずれも、商品名）、日本ユニカー（株）製のＡ−１
４３（商品名）、東レ・ダウコーニング・シリコーン
（株）製のＳＨ６０４０、ＳＨ６０７６（いずれも、商
品名）、信越シリコーン（株）製のＫＢＭ４０３、ＫＢ
Ｍ４０２、ＫＢＭ７０３（いずれも、商品名）などが挙
げられる。

【００３７】上記一般式（III)で表されるシリル化合物
や一般式（Ｖ）で表されるシリル化合物と一般式（IV）
で表されるペプチド類との反応は、例えば、まず、シリ
ル化合物を３０〜５０℃の水中で５〜２０分間攪拌して
加水分解することにより、ケイ素原子に結合するアルコ
キシ基やハロゲン原子を水酸基に変換した後、この水酸
基化したシリル化合物を一般式（IV）で表されるペプチ
ド類の溶液に滴下し、両者を接触させることによって行
われる。

【００３８】上記反応に際して、ペプチド類は３０〜５
０重量％程度の水溶液にするのが好ましく、水酸基化し
たシリル化合物の滴下は３０分〜５時間で終了するのが
好ましい。

【００３９】一般式（III)で表されるシリル化合物を用
いる場合は、反応時、反応によってハロゲン化水素が生
成して反応液のｐＨが低下するので、反応と同時に水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ溶液を滴
下して、反応系内のｐＨを８〜１１、特に９〜１０に保
つことが好ましい。また、一般式（Ｖ）で表されるシリ
ル化合物を用いる場合は、反応によるｐＨの低下は生じ
ないが、反応は塩基性で進行するので、ペプチド溶液の
ｐＨを８〜１１、特に９〜１０に保つことが好ましい。

【００４０】反応は常温でも進行するが、温度が高くな
るほど反応速度が速くなる。しかし、ｐＨが高い状態で
温度が高くなるとシリル化合物の加水分解が促進される
ため、高くても７０℃以下にすることが好ましく、特に
４０〜６０℃で行うのが好ましい。

【００４１】反応の進行と終了は、ファン・スレーク
（ＶａｎＳｌｙｋｅ）法により、反応中のペプチド類
のアミノ態窒素量を測定することによって確認すること
ができる。

【００４２】反応終了後、反応液は中和した後、適宜濃
縮して、イオン交換樹脂、透析膜、電気透析、ゲル濾
過、限外濾過などによって精製し、液体のまま、あるい
は粉末化してシャンプーの調製に供される。

【００４３】上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプ
チドにおいて、ペプチドのアミノ基へのシリル官能基
（すなわち、ケイ素原子をただ一つ含む官能基）の導入
率は５０％以上８５％以下が好ましい。シリル官能基の
導入率が５０％より少ない場合はシリル化合物に基づく
特性が充分に発揮されなくなるおそれがあり、また８５
％より多くなると疎水性が増して親水性が減少するおそ
れがある。

【００４４】また、一般式（II）で表されるシリル化ペ
プチドにおいて、ペプチドのアミノ基へのシリル官能基
の導入率は５０％以上７５％以下が好ましい。シリル官
能基の導入率が５０％より少ない場合はシリル化合物に
基づく特性が充分に発揮されなくなるおそれがあり、ま
た７５％より多くなると疎水性が増して親水性が減少す
るおそれがある。

【００４５】一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチド
や一般式（II）で表されるシリル化ペプチドのシャンプ
ーへの配合量（シャンプー中における含有量）は、０．
０５〜１０重量％が好ましく、特に０．２〜５重量％が
好ましい。これは、上記シリル化ペプチドの配合量が上
記範囲より少ない場合は、上記シリル化ペプチドに基づ
く効果が充分に得られず、また、上記シリル化ペプチド
の配合量が上記範囲より多くなっても、配合量の増加に
伴う効果の増加が認められないからである。そして、シ
ャンプーへの配合にあたって、上記シリル化ペプチドは
単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用いてもよ
い。

【００４６】本発明のシャンプーの調製にあたっては、
上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペプチドまたは一
般式（II）で表されるシリル化ペプチドを配合すること
を除いては、従来同様に行うことができる。

【００４７】例えば、シャンプーの主剤となる界面活性
剤としては、従来同様に各種のものを用いることがで
き、例えば、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活
性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤などを単
独または２種以上混合して用いることができる。そし
て、これら界面活性剤の使用量は、通常、シャンプー中
０．１〜２５重量％、特に２〜２５重量％、とりわけ５
〜１５重量％程度が好ましい。

【００４８】アニオン性界面活性剤としては、例えば、
ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸エタノールア
ミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタ
ノールアミンなどのアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレ
ン（２ＥＯ）ラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミ
ン（なお、ＥＯはエチレンオキサイドで、ＥＯの前の数
値はエチレンオキサイドの付加モル数を示す）、ポリオ
キシエチレン（３ＥＯ）アルキル（炭素数１１〜１５の
いずれかまたは２種以上の混合物）エーテル硫酸ナトリ
ウムなどのポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸
塩、ラウリルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル
ベンゼンスルホン酸トリエタノールアミンなどのアルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン（３Ｅ
Ｏ）トリデシルエーテル酢酸ナトリウムなどのポリオキ
シエチレンアルキルエーテル酢酸塩、エーテル硫酸アル
カンスルホン酸ナトリウム、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリ
ン硫酸ナトリウム、ウンデシレノイルアミドエチルスル
ホコハク酸二ナトリウム、オクチルフェノキシジエトキ
シエチルスルホン酸ナトリウム、オレイン酸アミドスル
ホコハク酸二ナトリウム、スルホコハク酸ジオクチルナ
トリウム、スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、ポリ
オキシエチレンアルキル（炭素数１２〜１６）エーテル
リン酸（２〜１２ＥＯ）、ポリオキシエチレンオレイル
エーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンセチル
エーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンスルホ
コハク酸ラウリル二ナトリウム、ポリオキシエチレンラ
ウリルエーテルリン酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸
ナトリウム、テトラデセンスルホン酸ナトリウムなどが
挙げられる。

【００４９】ノニオン性界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシエチレンアルキル（炭素数１２〜１４）エー
テル（７ＥＯ）、ポリオキシエチレンオクチルフェニル
エーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリ
オキシエチレンオレイン酸グリセリル、ポリオキシエチ
レンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエ
ーテル、ポリオキシエチレンセチルステアリルジエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビトールラノリン（４０Ｅ
Ｏ）、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテ
トラデシルエーテル、デシルポリグリコシド、ラウリル
ポリグリコシド、セチルポリグリコシド、ポリオキシエ
チレンラノリン、ポリオキシエチレンラノリンアルコー
ル、ポリオキシプロピレンステアリルエーテルなどが挙
げられる。

【００５０】両性界面活性剤としては、例えば、２−ア
ルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチル
イミダゾリニウムベタイン、ウンデシルヒドロキシエチ
ルイミダゾリニウムベタインナトリウム、ウンデシル−
Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾ
リニウムベタイン、ステアリルジヒドロキシエチルベタ
イン、ステアリルジエチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油
アルキルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイ
ン、ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシエチル−Ｎ−ヒド
ロキシエチルイミダゾリニウムベタインナトリウム、ヤ
シ油アルキル−Ｎ−カルボキシエトキシエチル−Ｎ−カ
ルボキシエチルイミダゾリニウムジナトリウムヒドロキ
シド、ヤシ油アルキル−Ｎ−カルボキシメトキシエチル
−Ｎ−カルボキシメチルイミダゾリニウムジナトリウム
ラウリル硫酸、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−アルギニ
ンエチル−ＤＬ−ピロリドンカルボン酸塩などが挙げら
れる。

【００５１】カチオン性界面活性剤としては、例えば、
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルト
リメチルアンモニウム、塩化セトステアリルトリメチル
アンモニウム、塩化ステアリルビス（ジエチレングリコ
ール）ヒドロキシエチルアンモニウム、塩化ベヘニルト
リメチルアンモニウム、臭化ジステアリルジメチルアン
モニウム、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウ
ム、臭化ベヘニルトリメチルアンモニウム、ヨウ化セチ
ルトリメチルアンモニウム、塩化オレイルベンジルジメ
チルアンモニウム、塩化オレイルビス〔ポリオキシエチ
レン（１５ＥＯ）〕メチルアンモニウム、塩化トリ〔ポ
リオキシエチレン（５ＥＯ）〕ステアリルアンモニウ
ム、アルキルトリメチルアンモニウム塩、塩化ポリオキ
シプロピレンメチルジエチルアンモニウム、塩化ミンク
油脂肪酸アミドプロピルジメチルヒドロキシエチルアン
モニウム、アルキルピリジニウム塩、塩化−γ−グルコ
ンアミドプロピルジメチルヒドロキシエチルアンモニウ
ムなどが挙げられる。

【００５２】本発明のシャンプーは、上記一般式（Ｉ）
で表されるシリル化ペプチドまたは一般式（II）で表さ
れるシリル化ペプチドと界面活性剤とを必須成分とし、
これらを水または水に適宜な溶剤を加えた液に溶解させ
ることによって調製されるが、これらの必須成分以外に
も本発明の効果を損なわない範囲で適宜他の成分を添加
することができる。

【００５３】それらの添加成分については後で詳しく説
明するが、特に上記一般式（Ｉ）で表されるシリル化ペ
プチドまたは一般式（II）で表されるシリル化ペプチド
と、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤およ
び両性界面活性剤よりなる群から選ばれる少なくとも１
種の非カチオン性界面活性剤と、カチオン性界面活性剤
とを併用して配合するときは、前記の効果に加えて、毛
髪を柔軟にし、かつ毛髪をなめらかにするなど、毛髪に
対するコンディショニング効果がさらに向上し、特に上
記非カチオン性界面活性剤としてアミノ酸系アニオン性
界面活性剤またはタンパク誘導ペプチドのアシル化物も
しくはその塩を用いるときは、それらの効果に加えて、
毛髪の損傷が低減するなど、さらに好ましい効果が奏さ
れる。

【００５４】すなわち、アミノ酸系アニオン性界面活性
剤またはタンパク誘導ペプチドのアシル化物もしくはそ
の塩は、洗浄力を発揮する主成分として作用するが、こ
れらは、低刺激性でタンパク変性作用が少ない。一方、
カチオン性界面活性剤は、毛髪に吸着して、毛髪を柔軟
にし、かつ毛髪をなめらかにするなど、毛髪に対するコ
ンディショニング作用を高める。そして、一般式（Ｉ）
で表されるシリル化ペプチドまたは一般式（II）で表さ
れるシリル化ペプチドがカチオン性界面活性剤の毛髪へ
の過剰吸着を防止し、カチオン性界面活性剤の過剰吸着
に基づく毛髪の損傷を防止する。

【００５５】これらのアミノ酸系アニオン性界面活性剤
またはタンパク誘導ペプチドのアシル化物もしくはその
塩について詳しく説明すると、以下の通りである。

【００５６】アミノ酸系アニオン性界面活性剤またはタ
ンパク誘導ペプチドのアシル化物もしくはその塩は、シ
ャンプー中において洗浄力を発揮する主成分となるもの
であるが、毛髪がアミノ酸の重合体であるケラチンタン
パク質で構成されていることから、このアミノ酸系アニ
オン性界面活性剤またはタンパク誘導ペプチドのアシル
化物もしくはその塩は、タンパク変性作用が少なく低刺
激性である。

【００５７】このようなアミノ酸系アニオン性界面活性
剤の具体例としては、例えば、ラウロイルサルコシン、
ミリストイルサルコシン、パルミトイルサルコシン、ス
テアロイルサルコシン、ベヘロイルサルコシン、ヤシ油
脂肪酸メチルタウリン、Ｎ−ミリストイルメチルタウリ
ン、Ｎ−パルミトイルメチルタウリン、Ｎ−ステアロイ
ルメチルタウリン、Ｎ−ベヘロイルメチルタウリンなど
やそれらの塩、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸モノ
ナトリウム、Ｎ−ココイル−Ｌ−グルタミン酸モノナト
リウム、Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸モノナト
リウム、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−グルタミン酸モノエタ
ノールアミン、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−グルタミン酸ジ
ナトリウム、Ｎ−ココイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
ナトリウム、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニ
ンナトリウム、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−ア
ラニンナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アミノプロピオン
酸ナトリウムなどが挙げられる。

【００５８】また、タンパク誘導ペプチドのアシル化物
もしくはその塩としては、例えば、次の一般式（VI）

【００５９】

【化１０】

【００６０】〔式中、Ｒ⁹は炭素数７〜２１のアルキル
基または炭素数７〜２１のアルケニル基を示し、Ｒ¹⁰は
一般式（IV）の場合と同様のアミノ酸側鎖を示し、Ｍは
Ｈ、Ｎａ、Ｋ、ＮＨ₃またはモノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、２−アミノ
−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−２−メ
チル−１，３−プロパンジオールなどの有機アルカノー
ルアミンのオニウムを示し、ｐは１〜２００である〕で
表されるタンパク誘導ペプチドのアシル化物もしくはそ
の塩が挙げられる。

【００６１】上記一般式（VI）で表されるタンパク誘導
ペプチドのアシル化物もしくはその塩におけるタンパク
誘導ペプチドとしては、前記一般式（Ｉ）で表されるシ
リル化ペプチドにおけるペプチドとして例示したような
天然ペプチド、合成ペプチド、各種タンパク質の加水分
解ペプチドなどが挙げられる。上記一般式（VI）におけ
るｐとしては、特に３〜３０が好ましく、このｐも理論
的には整数であるが、ペプチド部分が加水分解ペプチド
である場合は、該加水分解ペプチドが分子量の異なった
ものの混合物として得られるため、測定値は平均値にな
る。

【００６２】上記一般式（VI）で表されるタンパク誘導
ペプチドのアシル化物もしくはその塩の具体例として
は、例えば、コラーゲン誘導ペプチドについて示すと、
例えば、ウンデシレノイル加水分解コラーゲンカリウ
ム、ラウロイル加水分解コラーゲンナトリウム、ヤシ油
脂肪酸加水分解コラーゲンカリウム、ヤシ油脂肪酸加水
分解コラーゲンナトリウム、ヤシ油脂肪酸加水分解コラ
ーゲントリエタノールアミン、ヤシ油脂肪酸加水分解コ
ラーゲン、ミリストイル加水分解コラーゲンカリウム、
イソステアロイル加水分解コラーゲンなどが挙げられ
る。

【００６３】そして、コラーゲン以外のタンパク誘導ペ
プチドについても、上記例示のコラーゲン誘導ペプチド
のアシル化物もしくはその塩と同様のアシル化物もしく
はその塩が具体例として例示される。それらを例示する
と、例えば、ラウロイル加水分解ケラチンナトリウム、
ラウロイル加水分解ケラチンカリウム、ヤシ油脂肪酸加
水分解ケラチンナトリウム、ヤシ油脂肪酸加水分解ケラ
チンカリウム、ミリストイル加水分解ケラチンカリウ
ム、イソステアロイル加水分解ケラチン、ラウロイル加
水分解カゼインナトリウム、ラウロイル加水分解カゼイ
ンカリウム、ヤシ油脂肪酸加水分解カゼインナトリウ
ム、ヤシ油脂肪酸加水分解カゼインカリウム、ラウロイ
ル加水分解フィブロインナトリウム、ラウロイル加水分
解フィブロインカリウム、ヤシ油脂肪酸加水分解フィブ
ロインナトリウム、ヤシ油脂肪酸加水分解フィブロイン
カリウム、ラウロイル加水分解セリシンナトリウム、ヤ
シ油脂肪酸加水分解セリシンカリウム、ヤシ油脂肪酸エ
ラスチンカリウム、ラウロイル加水分解コンキオリンナ
トリウム、ヤシ油脂肪酸コンキオリンカリウム、ラウロ
イル加水分解小麦タンパクカリウム、ラウロイル加水分
解小麦タンパクナトリウム、ヤシ油脂肪酸加水分解小麦
タンパクナトリウム、ヤシ油脂肪酸加水分解小麦タンパ
クカリウム、ヤシ油脂肪酸加水分解小麦タンパクトリエ
タノールアミン、ミリストイル加水分解小麦タンパクカ
リウム、ラウロイル加水分解大豆タンパクナトリウム、
ヤシ油脂肪酸加水分解大豆タンパクカリウム、ラウロイ
ル加水分解トウモロコシタンパクナトリウム、ヤシ油脂
肪酸トウモロコシタンパクカリウム、ラウロイル加水分
解ジャガイモタンパクナトリウム、ラウロイル加水分解
ジャガイモタンパクカリウム、ヤシ油脂肪酸加水分解ジ
ャガイモタンパクナトリウム、ヤシ油脂肪酸加水分解ジ
ャガイモタンパクカリウム、ラウロイル加水分解米糠タ
ンパクナトリウム、ヤシ油脂肪酸加水分解米糠タンパク
カリウム、ラウロイル加水分解酵母タンパクナトリウ
ム、ラウロイル加水分解酵母タンパクカリウム、ヤシ油
脂肪酸加水分解酵母タンパクナトリウム、ヤシ油脂肪酸
加水分解酵母タンパクトリエタノールアミン、イソステ
アロイル加水分解酵母タンパクなどが挙げられる。

【００６４】これらアミノ酸系アニオン性界面活性剤ま
たはタンパク誘導ペプチドのアシル化物もしくはその塩
は、それぞれ単独で用いることができるし、また２種以
上を混合して用いることができる。

【００６５】そして、このアミノ酸系アニオン性界面活
性剤またはタンパク誘導ペプチドのアシル化物もしくは
その塩のシャンプーへの配合量（シャンプー中での含有
量）としては、０．１〜２５重量％、特に２〜２５重量
％、とりわけ５〜１５重量％の範囲が好ましい。すなわ
ち、アミノ酸系アニオン性界面活性剤またはタンパク誘
導ペプチドのアシル化物もしくはその塩の配合量が上記
範囲より少ない場合は、洗浄効果が少なくなり、また、
アミノ酸系アニオン性界面活性剤またはタンパク誘導ペ
プチドのアシル化物もしくはその塩の配合量が上記範囲
より多くなっても、効果の顕著な増加は認められない。

【００６６】カチオン性界面活性剤としては、前記に例
示したものと同様のものが用いられ、このカチオン性界
面活性剤は、毛髪に吸着して毛髪を柔軟にし、かつシリ
ル化ペプチドと共に毛髪に艶を付与する。この場合にお
いても、カチオン性界面活性剤は、それぞれ単独で用い
ることができるし、また２種以上混合して用いることが
できる。

【００６７】そして、この場合におけるカチオン性界面
活性剤のシャンプーへの配合量（シャンプー中での含有
量）としては、０．２〜５重量％、特に０．５〜５重量
％、とりわけ０．５〜２．５重量％の範囲が好ましい。
すなわち、カチオン性界面活性剤の配合量が上記範囲よ
り少ない場合は、それらの効果を充分に発揮することが
できず、また、カチオン性界面活性剤の配合量が上記範
囲より多くなると、毛髪に吸着する量が多くなりすぎ、
毛髪を極端に柔軟にするなど、感触上不都合が生じるこ
とになる。

【００６８】これらアミノ酸系アニオン性界面活性剤ま
たはタンパク誘導ペプチドのアシル化物もしくはその塩
およびカチオン性界面活性剤をシリル化ペプチドに併用
する場合も、シャンプーの調製にあたっては、それらを
水または水に適宜な溶剤を加えた液に溶解させることに
よって調製されるが、それらの成分以外にもそれらの効
果を損なわない範囲で適宜他の成分を添加することがで
きる。

【００６９】そのような添加成分としては、例えば、カ
チオン化セルロース、カチオン化グアーガム、ポリ塩化
ジアリルジメチルアンモニウム、ポリビニルピロリド
ン、ポリエチレンイミンなどのカチオン性ポリマー、両
性ポリマー、アニオン性ポリマーなどの合成ポリマー、
イソステアリン酸ジエタノールアミド、ウンデシレン酸
モノエタノールアミド、オレイン酸ジエタノールアミ
ド、牛脂脂肪酸モノエタノールアミド、硬化牛脂脂肪酸
ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミ
ド、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステア
リン酸モノエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノー
ルアミド、ヤシ油脂肪酸エタノールアミド、ヤシ油脂肪
酸ジエタノールアミド、ラウリン酸イソプロパノールア
ミド、ラウリン酸エタノールアミド、ラウリン酸ジエタ
ノールアミド、ラノリン脂肪酸ジエタノールアミドなど
の増粘剤、ワックス、パラフィン、脂肪酸エステル、グ
リセライド、動植物油などの油脂類、動植物抽出物、動
植物由来のタンパク加水分解ペプチドのＮ−第４級アン
モニウム誘導体で、トリメチルアンモニオ−２−ヒドロ
キシプロピル誘導体、トリエチルアンモニオ−２−ヒド
ロキシプロピル誘導体、ジエチルメチルアンモニオ−２
−ヒドロキシプロピル誘導体などアルキル鎖が１〜４の
第４級アンモニウム誘導体、ヤシ油脂肪酸ジメチルアン
モニオ−２−ヒドロキシプロピル誘導体、ステアリルジ
メチルアンモニオ−２−ヒドロキシプロピル誘導体など
アルキル鎖が８〜２２の第４級アンモニウム誘導体、ポ
リサッカライドまたはその誘導体、プロピレングリコー
ル、１，３−ブチレングリコール、エチレングリコー
ル、プロパノール、イソプロパノールなどの低級アルコ
ール類、セタノール、ステアリルアルコール、オレイル
アルコール、ベヘニルアルコールなどの高級アルコール
類、Ｌ−アスパラギン酸、Ｌ−アスパラギン酸ナトリウ
ム、ＤＬ−アラニン、Ｌ−アルギニン、グリシン、Ｌ−
グルタミン酸、Ｌ−システイン、Ｌ−スレオニンなどの
アミノ酸、グリチルリチン酸、カルベノキソロン二ナト
リウムをはじめとする甘草誘導体、アラントイン、グア
イアズレン、アロエ、α−ビザボロールなどの消炎剤、
サリチル酸、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン、
イオウ、硫化セレン、トリクロサン、レゾルシン、ビタ
ミンＡ、ビタミンＢ₆などのフケ防止剤、コラーゲン、
ケラチン、シルク、セリシン、カゼイン、大豆、小麦、
トウモロコシ、ジャガイモ、酵母、キノコ類などの動植
物および微生物由来のタンパク加水分解物またはそのエ
ステル類を挙げることができる。

【００７０】そして、アミノ酸系アニオン性界面活性剤
またはタンパク誘導ペプチドのアシル化物もしくはその
塩およびカチオン性界面活性剤をシリル化ペプチドに併
用する場合は、前記例示のアニオン性界面活性剤、ノニ
オン性界面活性剤、両性界面活性剤などを添加すること
もできる。

【００７１】また、鎖状または環状のメチルポリシロキ
サン、メチルフェニルポリシロキサン、ジメチルポリシ
ロキサンポリエチレングリコール共重合体、ジメチルポ
リシロキサンポリプロピレン共重合体、アミノ変性シリ
コーンオイル、第４級アンモニウム変性シリコーンオイ
ルなどのシリコーンオイルを併用した場合、上記シリル
化ペプチドがシリコーンオイルのシャンプー中での乳化
安定性を増加させるため、シリコーンオイルの作用が発
揮されやすくなる。

【００７２】

【発明の効果】本発明のシャンプーは、一般式（Ｉ）で
表されるシリル化ペプチドまたは一般式（II）で表され
るシリル化ペプチドに代表される特定のシリル化ペプチ
ドの作用により、洗髪時の泡の感触がやわらかく、かつ
なめらかであり、しかも洗髪後の毛髪に艶や潤いを付与
し、かつ毛髪をなめらかにし、毛髪の櫛通り性などを改
善する。

【００７３】また、上記シリル化ペプチドと、アニオン
性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤および両性界面活
性剤よりなる群から選ばれる少なくとも１種の非カチオ
ン性界面活性剤と、カチオン性界面活性剤とを併用して
配合することにより、シャンプーを調製するときは、上
記の効果に加え、毛髪を柔軟にし、かつ毛髪をなめらか
にするなど、毛髪に対するコンディショニング作用がさ
らに向上する。

【００７４】特に、上記の非カチオン性界面活性剤とし
て、アニオン性界面活性剤であるアミノ酸系アニオン性
界面活性剤またはタンパク誘導ペプチドのアシル化物も
しくはその塩を用い、それをカチオン性界面活性剤と共
に、前記のシリル化ペプチドに併用して配合することに
より、シャンプーを調製するときは、上記の効果に加
え、毛髪の損傷が減少するなど、さらに好ましい結果が
得られる。

【００７５】

【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに具体
的に説明する。ただし、本発明はそれらの実施例のみに
限定されるものではない。

【００７６】実施例１および比較例１表１に示す組成の２種類のシャンプーを調製し、それぞ
れのシャンプーを用いた場合の洗髪中の泡立ち、泡のな
めらかさ、毛髪の指通り性、すすぎ時の毛髪のきしみ
感、指通り性、洗髪後の毛髪のまとまりやすさ、艶、な
めらかさおよび櫛通り性について１０人のパネラー（女
性７人、男性３人）に、どちらの方が良いか、あるいは
その差がわからない（同じ程度）かを評価させた。その
結果を表２に示す。

【００７７】この実施例１においては、一般式（Ｉ）で
表されるシリル化ペプチドとして、一般式（Ｉ）におい
て、Ｒ¹＝ＣＨ₃、Ｒ²＝ＯＨ、Ｒ³＝ＯＨ、ａ＝３、
ｍの平均値＝２、ｎの平均値＝８、ｍ＋ｎの平均値＝１
０で、シリル官能基の導入率６１％のシリル化加水分解
ケラチンを用い、比較例１では、シリル化加水分解ケラ
チンに代えて、シリコーンオイルとして、オクタメチル
トリシロキサン〔東レ・ダウコーニング・シリコーン社
製、ＳＨ２００Ｃ−１ｃｓ（商品名）〕を用いている。

【００７８】そして、これら実施例１および比較例１の
シャンプーにおける界面活性剤の構成は、アニオン性界
面活性剤であるヤシ油脂肪酸加水分解コラーゲンカリウ
ム（タンパク誘導ペプチドのアシル化物の塩）が主剤
で、それにカチオン性界面活性剤である塩化ステアリル
トリメチルアンモニウムを加えたものである。

【００７９】なお、この表１も含め、各成分の配合量は
いずれも重量部によるものであり、配合量が固形分量で
ないものについては成分名のあとに括弧書きで固形分濃
度を示す。

【００８０】

【表１】

【００８１】

【表２】

【００８２】表２に示すように、いずれの項目において
も、実施例１の方が良いと答えた人数が多く、シリル化
加水分解ケラチンを配合した実施例１のシャンプーがシ
リコーンオイル（オクタメチルトリシロキサン）を配合
した比較例１のシャンプーより優れていることが明らか
であった。これは、シリコーンオイルのみでは毛髪に収
着しないが、シリル化加水分解ケラチンでは、その加水
分解ケラチン部分が毛髪に収着することによって、その
加水分解ケラチンに結合しているシリル官能基が毛髪に
収着し、その効果を充分に発揮したことによるものと考
えられる。

【００８３】実施例２および比較例２表３に示す組成の２種類のシャンプーを調製し、それぞ
れのシャンプーを用いた場合の洗髪中の泡立ち、泡のな
めらかさ、毛髪の指通り性、すすぎ時の毛髪のきしみ
感、指通り性、洗髪後の毛髪のまとまりやすさ、艶、な
めらかさおよび櫛通り性について、１０人のパネラー
（女性７人、男性３人）に、どちらの方が良いか、ある
いはその差がわからない（同じ程度）かを評価させた。
その結果を表４に示す。

【００８４】この実施例２においては、一般式（Ｉ）で
表されるシリル化ペプチドとして、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³が
いずれもＯＨで、ａ＝１、ｍの平均値＝１、ｎの平均値
＝８、ｍ＋ｎの平均値＝９で、シリル官能基の導入率６
４％のシリル化加水分解カゼインを用い、比較例２で
は、シリル化加水分解カゼインに代えて、シリコーンオ
イルとして、ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシ
エチレン）シロキサン共重合体〔東レ・ダウコーニング
・シリコーン社製、ＳＨ３７４６（商品名）〕を用いて
いる。

【００８５】そして、これら実施例２および比較例２の
シャンプーにおける界面活性剤の構成は、アミノ酸系界
面活性剤であるＮ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ナト
リウムが主剤で、それにカチオン性界面活性剤である塩
化ステアリルトリメチルアンモニウムを加えたものであ
る。

【００８６】

【表３】

【００８７】

【表４】

【００８８】表４に示すように、いずれの項目において
も、実施例２の方が良いと答えた人数が多かったが、特
に洗髪時の泡立ち、泡のなめらかさ、毛髪の指通り性、
洗髪後の毛髪のまとまりやすさ、艶、なめらかさ、櫛通
り性などに関しては、実施例２の方が良いと答えた人数
が多く、実施例２のシャンプーは、シリコーンオイル
〔ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン）
シロキサン共重合体〕を配合した比較例２のシャンプー
に比べて、効果が優れていた。これは、実施例２のシャ
ンプーに配合しているシリル化加水分解カゼインの毛髪
への収着性の良さが、このような効果の差を生み出す要
因になったものと考えられる。

【００８９】実施例３および比較例３〜４表５に示す組成の３種類のシャンプーを調製した。

【００９０】この実施例３では、一般式（II）で表され
るシリル化ペプチドとして、一般式（II）において、Ｒ
¹＝ＣＨ₃、Ｒ²＝ＯＨ、Ｒ³＝ＯＨで、ａ＝３、ｍの
平均値＝１、ｎの平均値＝７、ｍ＋ｎの平均値＝８で、
シリル官能基の導入率６２％のシリル化加水分解小麦タ
ンパクを用い、比較例３では、シリル化加水分解小麦タ
ンパクに代えて、シリコーンオイルとして、メチルポリ
シロキサン〔東レ・ダウコーニング・シリコーン社製、
ＳＨ２００Ｃ−５０ｃｓ（商品名）〕を用い、比較例４
では、それらのいずれも用いていない。

【００９１】これら実施例３および比較例３〜４のシャ
ンプーにおける界面活性剤構成は、両性界面活性剤であ
る３−ヤシ油脂肪酸アミドプロピルメチルベタインが主
成分で、それにアニオン性界面活性剤であるポリオキシ
エチレンドデシルエーテル硫酸塩と、ノニオン性界面活
性剤であるポリオキシエチレン（１００ＥＯ）ソルビタ
ンモノラウレートと、カチオン性界面活性剤である塩化
セチルトリメチルアンモニウムを加えたものである。

【００９２】

【表５】

【００９３】上記実施例３および比較例３〜４のシャン
プーを用いて、それぞれ長さ１０ｃｍで重さ１ｇの毛束
を洗浄した。洗浄にはシャンプー０．５ｇを用いて温水
で洗浄した後、温水ですすぎ、ヘアドライヤーで乾燥し
た。この操作を５回繰り返した後、５人の女性パネラー
に、洗浄後の毛髪の艶、なめらかさ、櫛通り性について
評価させた。

【００９４】また、毛束の洗浄操作を行った担当者２人
に、洗浄時の泡立ち、泡のやわらかさ、なめらかさにつ
いて比較評価させた。評価基準は、最も良いものを２
点、次に良いものを１点、それよりも悪いものを０点と
する３段階評価である。それらの結果を表６に示す。た
だし、洗髪後の毛髪の評価値は５人の平均値であり、洗
髪時の泡質の評価値は２人の平均値である。

【００９５】

【表６】

【００９６】表６に示すように、シリル化加水分解小麦
タンパクを配合した実施例３のシャンプーは、比較例３
〜４のシャンプーに比べて、洗髪後の毛髪の艶、なめら
かさ、櫛通り性および洗髪時の泡のやわらかさ、なめら
かさとも評価値が高く、シリル化加水分解小麦タンパク
を配合した効果が明らかであった。

【００９７】実施例４および比較例５〜６表７に示す組成の３種類のシャンプーを調製した。

【００９８】この実施例４では、一般式（Ｉ）で表され
るシリル化ペプチドとして、一般式（Ｉ）において、Ｒ
¹＝ＣＨ₃、Ｒ²＝ＯＨ、Ｒ³＝ＯＨで、ａ＝３、ｍの
平均値＝１．４、ｎの平均値＝１８．６、ｍ＋ｎの平均
値＝２０で、シリル官能基の導入率６７％のシリル化加
水分解コラーゲンを用い、比較例５では、シリル化加水
分解コラーゲンに代えて、シリコーンオイルとして、オ
クタメチルトリシロキサン〔東レ・ダウコーニング・シ
リコーン社製、ＳＨ２００Ｃ−１ｃｓ（商品名）〕を用
い、比較例６では、それらのいずれをも用いていない。

【００９９】この実施例４および比較例５〜６のシャン
プーにおける界面活性剤構成は、ノニオン性界面活性剤
のポリオキシエチレン（１０ＥＯ）ノニルフェニルエー
テルの単独使用である。

【０１００】

【表７】

【０１０１】上記実施例４および比較例５〜６のシャン
プーを用いて、実施例３と同様の方法で毛束を洗浄し、
５人の女性パネラーに実施例３と同様の評価対象を同様
の基準で評価させた。その結果を表８に示すが、評価値
は平均値である。

【０１０２】

【表８】

【０１０３】表８に示すように、シリル化加水分解コラ
ーゲンを配合した実施例４のシャンプーは、比較例５〜
６のシャンプーに比べて、いずれの項目でも評価値が高
く、シリル化加水分解コラーゲンを配合した効果が明ら
かであった。

【０１０４】実施例５シリル化ペプチドとして、一般式（II）において、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³のすべてがＯＨで、ａ＝３、ｍの平均
値＝０．４、ｎの平均値＝５．６、ｍ＋ｎの平均値＝６
で、シリル官能基の導入率６０％のシリル化加水分解大
豆タンパクを用い、下記組成のコンディショニングシャ
ンプーを調製した。

【０１０５】この実施例５における界面活性剤構造は、
両性界面活性剤である２−アルキル−Ｎ−カルボキシメ
チル−Ｎ−ヒドロキシエチル−イミダゾリニウムベタイ
ンの単独使用である。

【０１０６】シリル化加水分解大豆タンパク（ｍ＋ｎ＝６）、（２０％）４．０２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチ１５．０ル−イミダゾリニウムベタインヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド２．０カチオン化セルロース１．０エタノール２．０ホルムアルデヒド０．１パラオキシ安息香酸エステル・フェノキシエタノール混合物０．５（成和化成社製、セイセプトＧ）香料適量滅菌イオン交換水計１００とする

【０１０７】上記実施例５のコンディショニングシャン
プーで頭髪を洗髪したところ、シリル化加水分解大豆タ
ンパクを配合せず、そのぶん滅菌イオン交換水を増量し
たほかは、実施例５と同組成のシャンプーで洗髪した場
合に比べ、洗髪中の泡立ちが良く、泡がやわらかく、な
めらかで、毛髪の指通り性が良好で、洗髪後は毛髪がな
めらかで、櫛通り性が良好であった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者大海須恵子大阪府東大阪市布市町１丁目２番14号株式会社成和化成内 (56)参考文献特開平３−223207（ＪＰ，Ａ) 特開平５−78223（ＪＰ，Ａ) 特開平４−139115（ＪＰ，Ａ) 特開昭53−99086（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】アミノ酸側鎖のアミノ基を含むペプチド
のアミノ基にケイ素原子をただ一つ含む官能基が共有結
合した下記の一般式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³ のうち少なくとも２個は水酸
基を示し、残りはメチル基を示す。Ｒ⁴は側鎖の末端に
アミノ基を有する塩基性アミノ酸の末端アミノ基を除く
残基を示し、Ｒ⁵はＲ⁴以外のアミノ酸の側鎖を示し、
ａは１または３で、ｍは０〜２００、ｎは１〜２００、
ｍ＋ｎは２〜２００である（ただし、ｍおよびｎはアミ
ノ酸の数を示すのみで、アミノ酸配列の順序を示すもの
ではない）〕で表されるシリル化ペプチド、または、下
記の一般式（II）【化２】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³ のうち少なくとも２個は水酸
基を示し、残りはメチル基を示す。Ｒ⁴は側鎖の末端に
アミノ基を有する塩基性アミノ酸の末端アミノ基を除く
残基を示し、Ｒ⁵はＲ⁴以外のアミノ酸の側鎖を示し、
ａは１または３で、ｍは０〜２００、ｎは１〜２００、
ｍ＋ｎは２〜２００である（ただし、ｍおよびｎはアミ
ノ酸の数を示すのみで、アミノ酸配列の順序を示すもの
ではない）〕で表されるシリル化ペプチドを配合したこ
とを特徴とするシャンプー。
【請求項２】シリル化ペプチドの配合量が０．０５〜
１０重量％である請求項１記載のシャンプー。
【請求項３】アミノ酸側鎖のアミノ基を含むペプチド
のアミノ基にケイ素原子をただ一つ含む官能基が共有結
合した下記の一般式（１）【化３】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³ のうち少なくとも２個は水酸
基を示し、残りはメチル基を示す。Ｒ⁴は側鎖の末端に
アミノ基を有する塩基性アミノ酸の末端アミノ基を除く
残基を示し、Ｒ⁵はＲ⁴以外のアミノ酸の側鎖を示し、
ａは１または３で、ｍは０〜２００、ｎは１〜２００、
ｍ＋ｎは２〜２００である（ただし、ｍおよびｎはアミ
ノ酸の数を示すのみで、アミノ酸配列の順序を示すもの
ではない）〕で表されるシリル化ペプチド、または、下
記の一般式（II）【化４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³ のうち少なくとも２個は水酸
基を示し、残りはメチル基を示す。Ｒ⁴は側鎖の末端に
アミノ基を有する塩基性アミノ酸の末端アミノ基を除く
残基を示し、Ｒ⁵はＲ⁴以外のアミノ酸の側鎖を示し、
ａは１または３で、ｍは０〜２００、ｎは１〜２００、
ｍ＋ｎは２〜２００である（ただし、ｍおよびｎはアミ
ノ酸の数を示すのみで、アミノ酸配列の順序を示すもの
ではない）〕で表されるシリル化ペプチドと、アニオン
性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤および両性界面活
性剤よりなる群から選ばれた少なくとも１種の非カチオ
ン性界面活性剤と、カチオン性界面活性剤とを配合した
ことを特徴とするシャンプー。
【請求項４】非カチオン性界面活性剤がアニオン性界
面活性剤であり、該アニオン性界面活性剤がアミノ酸系
アニオン性界面活性剤またはタンパク誘導ペプチドのア
シル化物もしくはその塩である請求項３記載のシャンプ
ー。
【請求項５】シリル化ペプチドの配合量が０．０５〜
１０重量％で、非カチオン性界面活性剤の配合量が０．
１〜２５重量％であり、カチオン性界面活性剤の配合量
が０．２〜５重量％である請求項３または４記載のシャ
ンプー。