JP3498152B2 - 無水マレイン酸でグラフト化したアリルフエノール末端ポリカーボネート類、ポリアミドとのブレンド物を製造するためのそれらの使用および相当するブレンド物 - Google Patents
無水マレイン酸でグラフト化したアリルフエノール末端ポリカーボネート類、ポリアミドとのブレンド物を製造するためのそれらの使用および相当するブレンド物Info
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Description
【０００１】本発明は、ポリカーボネート類（ＰＣ）を
アリルフェノール類、好適にはオイゲノールで停止させ
た後、溶融物状態で無水マレイン酸（ＭＡ）でグラフト
化したポリカーボネート類に関すると共に、ポリアミド
類（ＰＡ）用ブレンド相手としてこれらを使用するこ
と、並びに本ポリカーボネート／ポリアミドのブレンド
物に関する。
アリルフェノール類、好適にはオイゲノールで停止させ
た後、溶融物状態で無水マレイン酸（ＭＡ）でグラフト
化したポリカーボネート類に関すると共に、ポリアミド
類（ＰＡ）用ブレンド相手としてこれらを使用するこ
と、並びに本ポリカーボネート／ポリアミドのブレンド
物に関する。
【０００２】ビニルモノマー類でグラフト化した（ｇｒ
ａｆｔｅｄ）オイゲノール末端（ｔｅｒｍｉｎａｔｅ
ｄ）ポリカーボネート類はヨーロッパ特許出願公開第５
２０５０６号から公知である。生成物を無水マレイン酸
でグラフト化することは記述されていない。
ａｆｔｅｄ）オイゲノール末端（ｔｅｒｍｉｎａｔｅ
ｄ）ポリカーボネート類はヨーロッパ特許出願公開第５
２０５０６号から公知である。生成物を無水マレイン酸
でグラフト化することは記述されていない。
【０００３】ヨーロッパ特許出願公開第２７０ ８０９
号には無水物末端ポリカーボネート類が記述されてい
る。これらはポリアミド用ブレンド相手として用いられ
ている。特定の用途において、その得られるブレンド物
が示す破壊伸びは不充分である。加うるに、このＰＣ成
分は塩化メチレンに溶解性を示す。
号には無水物末端ポリカーボネート類が記述されてい
る。これらはポリアミド用ブレンド相手として用いられ
ている。特定の用途において、その得られるブレンド物
が示す破壊伸びは不充分である。加うるに、このＰＣ成
分は塩化メチレンに溶解性を示す。
【０００４】本発明が取り扱う課題は、ポリアミドとブ
レンド可能であって溶媒に高い抵抗力を示すと共に高い
破壊伸びを示すブレンド物を生じ得る、無水マレイン酸
でグラフト化した新規なアリルフェノール末端芳香族ポ
リカーボネート類を提供することであった。
レンド可能であって溶媒に高い抵抗力を示すと共に高い
破壊伸びを示すブレンド物を生じ得る、無水マレイン酸
でグラフト化した新規なアリルフェノール末端芳香族ポ
リカーボネート類を提供することであった。
【０００５】従って、本発明は、無水マレイン酸でグラ
フト化したアリルフェノール末端芳香族ポリカーボネー
ト類に関する。好適には無水マレイン酸を０．２から５
重量％、より好適には１から３重量％の量（ポリカーボ
ネート１００重量％を基準）で用いて該ポリカーボネー
ト類をグラフト化する。
フト化したアリルフェノール末端芳香族ポリカーボネー
ト類に関する。好適には無水マレイン酸を０．２から５
重量％、より好適には１から３重量％の量（ポリカーボ
ネート１００重量％を基準）で用いて該ポリカーボネー
ト類をグラフト化する。
【０００６】好適な芳香族ポリカーボネート類は、連鎖
停止剤としてアリルフェノール類を１．５から８．５モ
ル％、好適には２から６モル％（使用するジフェノール
類のモルを基準）用いて重合させそして無水マレイン酸
を０．２から５重量％、好適には１から３重量％の量で
用いてグラフト化したポリカーボネート類である。
停止剤としてアリルフェノール類を１．５から８．５モ
ル％、好適には２から６モル％（使用するジフェノール
類のモルを基準）用いて重合させそして無水マレイン酸
を０．２から５重量％、好適には１から３重量％の量で
用いてグラフト化したポリカーボネート類である。
【０００７】このアリルフェノール末端ポリカーボネー
ト成分はホモポリカーボネートおよびコポリカーボネー
トの両方である。ホモポリカーボネート類およびコポリ
カーボネート類両方のポリカーボネート混合物およびま
たそれらの混合物も適切である。
ト成分はホモポリカーボネートおよびコポリカーボネー
トの両方である。ホモポリカーボネート類およびコポリ
カーボネート類両方のポリカーボネート混合物およびま
たそれらの混合物も適切である。
【０００８】このアリルフェノール末端ポリカーボネー
ト類の重量平均分子量ＭW（例えば相対溶液粘度による
か或は予め較正を行った後のゲルクロマトグラフィーを
用いた公知様式で測定した時の）は一般に１０，０００
から２００，０００の範囲、好適には２０，０００から
８０，０００の範囲である。
ト類の重量平均分子量ＭW（例えば相対溶液粘度による
か或は予め較正を行った後のゲルクロマトグラフィーを
用いた公知様式で測定した時の）は一般に１０，０００
から２００，０００の範囲、好適には２０，０００から
８０，０００の範囲である。
【０００９】このアリルフェノール末端ポリカーボネー
ト類は、式（Ｉ）： ＨＯ−Ｄ−ＯＨ （Ｉ） ［式中、Ｄは、二結合Ｃ6-50、より詳細にはＣ12-45の
芳香族基であり、これは、ヘテロ原子またはＣ含有ヘテ
ロセグメントを含んでいてもよく、このＣは、その６か
ら５０個の炭素原子の範囲内に入らない］に相当するジ
フェノール類を基とするポリカーボネート類である。
ト類は、式（Ｉ）： ＨＯ−Ｄ−ＯＨ （Ｉ） ［式中、Ｄは、二結合Ｃ6-50、より詳細にはＣ12-45の
芳香族基であり、これは、ヘテロ原子またはＣ含有ヘテ
ロセグメントを含んでいてもよく、このＣは、その６か
ら５０個の炭素原子の範囲内に入らない］に相当するジ
フェノール類を基とするポリカーボネート類である。
【００１０】従って、このアリルフェノール末端ポリカ
ーボネート類は、式（ＩＩ）：
ーボネート類は、式（ＩＩ）：
【００１１】
【化１】
【００１２】［式中、Ｄは、上で定義したのと同じであ
る］に相当する二官能構造単位を有する。
る］に相当する二官能構造単位を有する。
【００１３】式（Ｉ）で表される適切なジフェノール類
は、例えば式（Ｉａ）：
は、例えば式（Ｉａ）：
【００１４】
【化２】
【００１５】［式中、Ｚは、単結合、Ｃ1-8アルキレン
基、Ｃ2-12アルキリデン基、シクロヘキシリデン基、ベ
ンジリデン基、メチルベンジリデン基、ビス−（フェニ
ル）−メチレン基、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−また
は−Ｏ−である］に相当するジフェノール類である。
基、Ｃ2-12アルキリデン基、シクロヘキシリデン基、ベ
ンジリデン基、メチルベンジリデン基、ビス−（フェニ
ル）−メチレン基、−Ｓ−、−ＳＯ2−、−ＣＯ−また
は−Ｏ−である］に相当するジフェノール類である。
【００１６】式（Ｉ）で表される他の適切なジフェノー
ル類は、例えば式（Ｉｂ）：
ル類は、例えば式（Ｉｂ）：
【００１７】
【化３】
【００１８】［式中、Ｒ1およびＲ2は、互いに独立し
て、水素、ハロゲン、好適には塩素または臭素、Ｃ1-8
アルキル、Ｃ5-6シクロアルキル、Ｃ6-10アリール、好
適にはフェニル、およびＣ7-12アラルキル、好適にはフ
ェニル−Ｃ1-4−アルキル、より詳細にはベンジルを表
し、ｍは、４から７の整数、好適には４または５であ
り、Ｒ3およびＲ4は、各Ｘに関して個別に選択可能であ
りそして互いに独立して、水素またはＣ1-6アルキルを
表し、そしてＸは、炭素であるが、但し少なくとも１つ
の原子Ｘの所でＲ3とＲ4の両方がアルキルであることを
条件とする］に相当するジフェノール類である。
て、水素、ハロゲン、好適には塩素または臭素、Ｃ1-8
アルキル、Ｃ5-6シクロアルキル、Ｃ6-10アリール、好
適にはフェニル、およびＣ7-12アラルキル、好適にはフ
ェニル−Ｃ1-4−アルキル、より詳細にはベンジルを表
し、ｍは、４から７の整数、好適には４または５であ
り、Ｒ3およびＲ4は、各Ｘに関して個別に選択可能であ
りそして互いに独立して、水素またはＣ1-6アルキルを
表し、そしてＸは、炭素であるが、但し少なくとも１つ
の原子Ｘの所でＲ3とＲ4の両方がアルキルであることを
条件とする］に相当するジフェノール類である。
【００１９】これらのジフェノール類およびそれらから
作られるポリカーボネート類はドイツ特許出願公開第Ｏ
Ｓ ３ ８３２ ３９６号の中に記述されている。
作られるポリカーボネート類はドイツ特許出願公開第Ｏ
Ｓ ３ ８３２ ３９６号の中に記述されている。
【００２０】式（Ｉ）に相当するジフェノール類の例
は、ヒドロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフ
ェニル類、ビス−（ヒドロキシフェニル）−アルカン
類、ビス−（ヒドロキシフェニル）−シクロアルカン
類、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルフィド類、ビ
ス−（ヒドロキシフェニル）−エーテル類、ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−ケトン類、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）−スルホン類、ビス−（ヒドロキシフェニル）
−スルホキサイド類およびα，α’−ビス−（ヒドロキ
シフェニル）−ジイソプロピルベンゼン類などである。
は、ヒドロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフ
ェニル類、ビス−（ヒドロキシフェニル）−アルカン
類、ビス−（ヒドロキシフェニル）−シクロアルカン
類、ビス−（ヒドロキシフェニル）−スルフィド類、ビ
ス−（ヒドロキシフェニル）−エーテル類、ビス−（ヒ
ドロキシフェニル）−ケトン類、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）−スルホン類、ビス−（ヒドロキシフェニル）
−スルホキサイド類およびα，α’−ビス−（ヒドロキ
シフェニル）−ジイソプロピルベンゼン類などである。
【００２１】式（Ｉ）に相当する上記および他の適切な
ジフェノール類は、例えば米国特許第３,０２８,３６
５、２,９９９,８３５、３,１４８,１７２、３,２７５,
６０１、２,９９１,２７３、３,２７１,３６７、３,０
６２,７８１、２,９７０,１３１および２,９９９,８４
６号およびドイツ特許出願公開第ＯＳＳ １ ５７０
７０３、２ ０６３ ０５０、２ ０６３ ０５２、２
２１１ ０９５６、３８３２ ３９６号、フランス特
許第１ ５６１ ５１８号、並びにＨ．Ｓｃｈｎｅｌｌ
著の表題が「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉ
ｃｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅｓ」の本、Ｉ
ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｎｅ
ｗ Ｙｏｒｋ、１９６４などの中に記述されている。
ジフェノール類は、例えば米国特許第３,０２８,３６
５、２,９９９,８３５、３,１４８,１７２、３,２７５,
６０１、２,９９１,２７３、３,２７１,３６７、３,０
６２,７８１、２,９７０,１３１および２,９９９,８４
６号およびドイツ特許出願公開第ＯＳＳ １ ５７０
７０３、２ ０６３ ０５０、２ ０６３ ０５２、２
２１１ ０９５６、３８３２ ３９６号、フランス特
許第１ ５６１ ５１８号、並びにＨ．Ｓｃｈｎｅｌｌ
著の表題が「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉ
ｃｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅｓ」の本、Ｉ
ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｎｅ
ｗ Ｙｏｒｋ、１９６４などの中に記述されている。
【００２２】式（Ｉ）で表される好適なジフェノール類
は、例えば４，４’−ジヒドロキシジフェニル、２，２
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，４
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタ
ン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン、α，α’−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼンおよび１，１−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチ
ルシクロヘキサンなどである。
は、例えば４，４’−ジヒドロキシジフェニル、２，２
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，４
−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチルブタ
ン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン、α，α’−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼンおよび１，１−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチ
ルシクロヘキサンなどである。
【００２３】式（Ｉ）で表される特に好適なジフェノー
ル類は、例えば２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキサンおよび１，１−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サンなどである。
ル類は、例えば２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、１，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−シクロヘキサンおよび１，１−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サンなどである。
【００２４】２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロパンおよび１，１−ビス−（４−ヒドロキシ
フェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンが
最も特に好適である。
ル）−プロパンおよび１，１−ビス−（４−ヒドロキシ
フェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンが
最も特に好適である。
【００２５】式（Ｉ）に相当するジフェノール類は個別
および混和物の両方で使用可能である。
および混和物の両方で使用可能である。
【００２６】加うるに、公知様式（例えばドイツ特許第
２ ５００ ０９２号および米国特許第４，１８５，０
０９号参照）で、好適には三官能以上の官能性を示す化
合物、例えばＯＨ基を３個以上含んでいる化合物をその
使用するジフェノール類を基準にして０．０５から２モ
ル％の少量で組み込むことによって、このポリカーボネ
ート類を分枝させてもよい。
２ ５００ ０９２号および米国特許第４，１８５，０
０９号参照）で、好適には三官能以上の官能性を示す化
合物、例えばＯＨ基を３個以上含んでいる化合物をその
使用するジフェノール類を基準にして０．０５から２モ
ル％の少量で組み込むことによって、このポリカーボネ
ート類を分枝させてもよい。
【００２７】フェノール系ヒドロキシ基を３個以上含ん
でいる、使用する化合物のいくつかは、例えばフロログ
ルシノール、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ−
（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、１，３，５−
トリ−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゼン、１，１，
１−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，６
−ビス−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）
−４−メチルフェニル、２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパン
および１，４−ビス−（４，４’−ジヒドロキシトリフ
ェニルメチル）−ベンゼンなどである。他の三官能化合
物のいくつかは２，４−ジヒドロキシ安息香酸、トリメ
シン酸、シアヌール酸クロライドおよび３，３−ビス−
（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−２−オキソ
−２，３−ジヒドロインドールである。
でいる、使用する化合物のいくつかは、例えばフロログ
ルシノール、４，６−ジメチル−２，４，６−トリ−
（４−ヒドロキシフェニル）−ヘプタン、１，３，５−
トリ−（４−ヒドロキシフェニル）ベンゼン、１，１，
１−トリ−（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，６
−ビス−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）
−４−メチルフェニル、２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）プロパン
および１，４−ビス−（４，４’−ジヒドロキシトリフ
ェニルメチル）−ベンゼンなどである。他の三官能化合
物のいくつかは２，４−ジヒドロキシ安息香酸、トリメ
シン酸、シアヌール酸クロライドおよび３，３−ビス−
（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−２−オキソ
−２，３−ジヒドロインドールである。
【００２８】例えば式（Ｉａ）に相当するジフェノール
類からポリカーボネート類を製造することは文献から公
知であるか、或は文献で知られている方法を用いてこの
製造を実施することができる（例えばＨ．Ｓｃｈｎｅｌ
ｌ著「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｏ
ｆ Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅｓ」、Ｉｎｔｅｒｓｃ
ｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒ
ｋ、１９６４または米国特許第３，０２８，３６５号お
よび３，２７５，６０１号参照）。
類からポリカーボネート類を製造することは文献から公
知であるか、或は文献で知られている方法を用いてこの
製造を実施することができる（例えばＨ．Ｓｃｈｎｅｌ
ｌ著「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｏ
ｆ Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅｓ」、Ｉｎｔｅｒｓｃ
ｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒ
ｋ、１９６４または米国特許第３，０２８，３６５号お
よび３，２７５，６０１号参照）。
【００２９】分子量を調節しそしてアリル基を導入する
に適切な連鎖停止剤は、式（ＩＩ）：
に適切な連鎖停止剤は、式（ＩＩ）：
【００３０】
【化４】
【００３１】［式中、Ｒは、水素、Ｃ1-22アルキル、Ｃ
6-12シクロアルキル、Ｃ6-14アリールまたはＣ1-18アル
コキシ、好適にはメトキシまたは水素である］ に相当するアリルフェノール類、並びにイソオイゲノー
ルおよびアリルナフトールである。特に好適なアリルフ
ェノール類は２−アリルフェノール、４−アリルフェノ
ール、オイゲノールおよびイソオイゲノールであり、オ
イゲノールが最も特に好適である。
6-12シクロアルキル、Ｃ6-14アリールまたはＣ1-18アル
コキシ、好適にはメトキシまたは水素である］ に相当するアリルフェノール類、並びにイソオイゲノー
ルおよびアリルナフトールである。特に好適なアリルフ
ェノール類は２−アリルフェノール、４−アリルフェノ
ール、オイゲノールおよびイソオイゲノールであり、オ
イゲノールが最も特に好適である。
【００３２】ヨーロッパ特許出願公開第４２０ ５０６
号に記述されている方法を用いて、この無水マレイン酸
でグラフト化したアリルフェノール末端ポリカーボネー
ト類を製造することができる。
号に記述されている方法を用いて、この無水マレイン酸
でグラフト化したアリルフェノール末端ポリカーボネー
ト類を製造することができる。
【００３３】加うるに、ニーダーまたは押出し機内でア
リルフェノール末端ポリカーボネート類と０．２から５
重量％の量（ポリカーボネート１００重量％を基準）の
無水マレイン酸とを２２０から３６０℃の温度の溶融物
状態で混合することによってもまたこれらを製造するこ
とができる。この方法もまた本発明の主題である。
リルフェノール末端ポリカーボネート類と０．２から５
重量％の量（ポリカーボネート１００重量％を基準）の
無水マレイン酸とを２２０から３６０℃の温度の溶融物
状態で混合することによってもまたこれらを製造するこ
とができる。この方法もまた本発明の主題である。
【００３４】本発明はまたポリアミドブレンド物の製造
で本発明に従うポリカーボネート類を用いることにも関
係している。
で本発明に従うポリカーボネート類を用いることにも関
係している。
【００３５】本発明はまた、
Ａ）無水マレイン酸でグラフト化したアリルフェノール
末端ポリカーボネート類を４０から９５重量％、好適に
は６０から９０重量％、 Ｂ）ポリアミド類を５から６０重量％、好適には１０か
ら４０重量％および Ｃ）エポキシ官能または無水物官能および／または酸官
能ゴムを０から２０重量％、 含んでおりここでＡ）＋Ｂ）＋Ｃ）の総計が１００であ
る熱可塑性成形用コンパンドにも関係している。
末端ポリカーボネート類を４０から９５重量％、好適に
は６０から９０重量％、 Ｂ）ポリアミド類を５から６０重量％、好適には１０か
ら４０重量％および Ｃ）エポキシ官能または無水物官能および／または酸官
能ゴムを０から２０重量％、 含んでおりここでＡ）＋Ｂ）＋Ｃ）の総計が１００であ
る熱可塑性成形用コンパンドにも関係している。
【００３６】このポリアミド成分Ｂ）はホモポリアミド
またはコポリアミドのどちらかである。このポリアミド
類の混合物もまた使用可能である。
またはコポリアミドのどちらかである。このポリアミド
類の混合物もまた使用可能である。
【００３７】本発明に従って用いるに適切なポリアミド
類は本質的に公知であり、これらには例えば米国特許第
２,０７１,２５０、２,０７１,２５１、２,１３０,５２
３、２,１３０,９４８、２,２４１,３２２、２,３１２,
９６６、２,５１２,９０６および３,３９３,２１０号の
中に記述されている如き、例えば分子量が５，０００以
上のポリアミド類が含まれる。
類は本質的に公知であり、これらには例えば米国特許第
２,０７１,２５０、２,０７１,２５１、２,１３０,５２
３、２,１３０,９４８、２,２４１,３２２、２,３１２,
９６６、２,５１２,９０６および３,３９３,２１０号の
中に記述されている如き、例えば分子量が５，０００以
上のポリアミド類が含まれる。
【００３８】このポリアミド類は、例えば飽和もしくは
芳香族のＣ4-12ジカルボン酸とＣ4- 14ジアミンとを等モ
ル量で縮合させるか、−アミノカルボン酸を縮合させる
か、或はラクタムを重付加させることなどで製造可能で
ある。ポリアミド類の例は、ポリヘキサメチレンアジピ
ン酸アミド（ナイロン６６）、ポリヘキサメチレンアゼ
ライン酸アミド（ナイロン６９）、ポリヘキサメチレン
セバシン酸アミド（ナイロン６１０）、ポリヘキサメチ
レンドデカン二酸アミド（ナイロン６１２）、ラクタム
の開環で得られるポリアミド類、例えばポリカプロラク
タム、ポリラウリン酸ラクタム、そしてまたポリ−１１
−アミノウンデカン酸とジ−（ｐ−アミノシクロヘキシ
ル）−メタンドデカン二酸のアミドなどである。また、
本発明に従い、２種以上の上記ポリマー類またはそれら
の成分を共重縮合させることによって製造されるポリア
ミド類、例えばアジピン酸とイソフタル酸とヘキサメチ
レンジアミンとのコポリマーなどを用いることも可能で
ある。このポリアミド類は好適には線状であり、ガラス
転移温度が６０℃未満の場合２００℃以上の融点を示す
か、或は非晶質ポリアミド類の場合、８０から２００℃
のガラス転移温度を示す。
芳香族のＣ4-12ジカルボン酸とＣ4- 14ジアミンとを等モ
ル量で縮合させるか、−アミノカルボン酸を縮合させる
か、或はラクタムを重付加させることなどで製造可能で
ある。ポリアミド類の例は、ポリヘキサメチレンアジピ
ン酸アミド（ナイロン６６）、ポリヘキサメチレンアゼ
ライン酸アミド（ナイロン６９）、ポリヘキサメチレン
セバシン酸アミド（ナイロン６１０）、ポリヘキサメチ
レンドデカン二酸アミド（ナイロン６１２）、ラクタム
の開環で得られるポリアミド類、例えばポリカプロラク
タム、ポリラウリン酸ラクタム、そしてまたポリ−１１
−アミノウンデカン酸とジ−（ｐ−アミノシクロヘキシ
ル）−メタンドデカン二酸のアミドなどである。また、
本発明に従い、２種以上の上記ポリマー類またはそれら
の成分を共重縮合させることによって製造されるポリア
ミド類、例えばアジピン酸とイソフタル酸とヘキサメチ
レンジアミンとのコポリマーなどを用いることも可能で
ある。このポリアミド類は好適には線状であり、ガラス
転移温度が６０℃未満の場合２００℃以上の融点を示す
か、或は非晶質ポリアミド類の場合、８０から２００℃
のガラス転移温度を示す。
【００３９】好適なポリアミド類はポリヘキサメチレン
アジピン酸アミド、ポリヘキサメチレンセバシン酸アミ
ドおよびポリカプロラクタムである。このポリアミド類
は、２５℃のｍ−クレゾール中１％の溶液で測定した時
一般に２．５から５の相対粘度を示し、これは、約１
５，０００から４５，０００の分子量ＭWに相当してい
る。
アジピン酸アミド、ポリヘキサメチレンセバシン酸アミ
ドおよびポリカプロラクタムである。このポリアミド類
は、２５℃のｍ−クレゾール中１％の溶液で測定した時
一般に２．５から５の相対粘度を示し、これは、約１
５，０００から４５，０００の分子量ＭWに相当してい
る。
【００４０】本発明に従い成分Ｃ）で用いるゴムは、
１． エチレン、プロピレン、ブタジエンまたはイソプ
レンを５５重量％から８５重量％、 ２． アルケンカルボン酸またはそれらのエステルを５
重量％から４０重量％、および ３． 無水マレイン酸を１重量％から１７重量％、用い
て製造したターポリマー類、或は １． エチレン、プロピレン、ブタジエンまたはイソプ
レンを５５重量％から８５重量％、 ２． アルケンカルボン酸またはそれらのエステルを５
重量％から４０重量％、および ３． エポキシ官能モノマー類、好適にはメタアクリル
酸グリシジルおよび／またはアクリル酸グリシジルおよ
び／またはアリルグリシジルエーテルを１重量％から１
７重量％、 用いて製造したターポリマー類である。
レンを５５重量％から８５重量％、 ２． アルケンカルボン酸またはそれらのエステルを５
重量％から４０重量％、および ３． 無水マレイン酸を１重量％から１７重量％、用い
て製造したターポリマー類、或は １． エチレン、プロピレン、ブタジエンまたはイソプ
レンを５５重量％から８５重量％、 ２． アルケンカルボン酸またはそれらのエステルを５
重量％から４０重量％、および ３． エポキシ官能モノマー類、好適にはメタアクリル
酸グリシジルおよび／またはアクリル酸グリシジルおよ
び／またはアリルグリシジルエーテルを１重量％から１
７重量％、 用いて製造したターポリマー類である。
【００４１】適切なアルケンカルボン酸は、上述したオ
レフィン類と一緒に重合し得る化合物のいずれか、好適
にはＣ3-6アルケンカルボン酸である。その例には、ア
クリル酸、メタアクリル酸、イタコン酸、アコニット酸
および／またはフマル酸が含まれる。アクリル酸および
／またはメタアクリル酸が特に好適である。
レフィン類と一緒に重合し得る化合物のいずれか、好適
にはＣ3-6アルケンカルボン酸である。その例には、ア
クリル酸、メタアクリル酸、イタコン酸、アコニット酸
および／またはフマル酸が含まれる。アクリル酸および
／またはメタアクリル酸が特に好適である。
【００４２】適切なアルケンカルボン酸エステルは、上
述したアルケンカルボン酸とＣ1-8アルコール類とのエ
ステルである。アクリル酸とＣ1-8アルコール類とのエ
ステルが特に適切である。アクリル酸とメタノール、エ
タノールまたは１−ブタノールとのエステルが最も特に
好適である。しかしながら、Ｃ3-6アルケンカルボン酸
の種々のＣ1-8アルキルエステルの混合物もまた使用可
能である。
述したアルケンカルボン酸とＣ1-8アルコール類とのエ
ステルである。アクリル酸とＣ1-8アルコール類とのエ
ステルが特に適切である。アクリル酸とメタノール、エ
タノールまたは１−ブタノールとのエステルが最も特に
好適である。しかしながら、Ｃ3-6アルケンカルボン酸
の種々のＣ1-8アルキルエステルの混合物もまた使用可
能である。
【００４３】無水マレイン酸は、ポリマーを生じる成分
としてゴム合成中に添加可能であるか、或は予め生じさ
せたゴムグラフトベースの上で標準的なグラフト反応を
起こさせることによって無水マレイン酸を重合させても
よい。
としてゴム合成中に添加可能であるか、或は予め生じさ
せたゴムグラフトベースの上で標準的なグラフト反応を
起こさせることによって無水マレイン酸を重合させても
よい。
【００４４】成分Ｃ）のゴムは、公知重合方法（乳化重
合、溶液重合、塊状重合、懸濁重合、沈澱重合）のいず
れかおよびこれらの方法の組み合わせを用いて製造可能
である。
合、溶液重合、塊状重合、懸濁重合、沈澱重合）のいず
れかおよびこれらの方法の組み合わせを用いて製造可能
である。
【００４５】グラフト化で無水物官能ゴムを製造する場
合、予め生じさせたグラフトベースの存在下でその上に
グラフト化すべきモノマーを重合させる。実際のグラフ
トポリマー以外にまた遊離のホモポリマーも生じる。従
って、このグラフト生成物は実際のグラフトコポリマー
類と遊離ポリマー類の総計であると理解する。とりわ
け、個々の重合方法、温度、活性剤系、分子量調節剤、
撹拌条件およびモノマー添加方法を含む重合条件を変化
させると、その上にグラフト化すべきモノマー類の量お
よびそのホモポリマーの分子量が幅広い範囲で影響を受
け得る。
合、予め生じさせたグラフトベースの存在下でその上に
グラフト化すべきモノマーを重合させる。実際のグラフ
トポリマー以外にまた遊離のホモポリマーも生じる。従
って、このグラフト生成物は実際のグラフトコポリマー
類と遊離ポリマー類の総計であると理解する。とりわ
け、個々の重合方法、温度、活性剤系、分子量調節剤、
撹拌条件およびモノマー添加方法を含む重合条件を変化
させると、その上にグラフト化すべきモノマー類の量お
よびそのホモポリマーの分子量が幅広い範囲で影響を受
け得る。
【００４６】本発明に従って用いるべきゴムは主に未架
橋のゴムでなくてはならない、即ちこのゴムの少なくと
も９０％が熱溶媒、例えばトルエン、エチルベンゼンま
たはテトラクロロエチレンなどに溶解性を示すべきであ
る。このゴムの融点は２０から１６０℃、好適には４０
から１００℃である。ＤＳＣ（示差走査熱量計）方法を
用いて融点測定を行った。
橋のゴムでなくてはならない、即ちこのゴムの少なくと
も９０％が熱溶媒、例えばトルエン、エチルベンゼンま
たはテトラクロロエチレンなどに溶解性を示すべきであ
る。このゴムの融点は２０から１６０℃、好適には４０
から１００℃である。ＤＳＣ（示差走査熱量計）方法を
用いて融点測定を行った。
【００４７】乾燥させたポリアミドを成分Ｃ）のゴムと
一緒に溶融コンパンド化することを通して本発明に従う
成分Ａ）とＢ）とＣ）のブレンド物を製造する。乾燥
後、このブレンド物をポリカーボネートと一緒に溶融コ
ンパンド化する。
一緒に溶融コンパンド化することを通して本発明に従う
成分Ａ）とＢ）とＣ）のブレンド物を製造する。乾燥
後、このブレンド物をポリカーボネートと一緒に溶融コ
ンパンド化する。
【００４８】本発明に従うブレンド物の上記製造方法で
は、標準的な２軸押出し機、好適には脱気型２軸押出し
機を使用することができる。
は、標準的な２軸押出し機、好適には脱気型２軸押出し
機を使用することができる。
【００４９】第一段階で両者を溶融コンパンド化した
後、第二段階を２５０から３２０℃、好適には２７０℃
から３００℃で実施する。
後、第二段階を２５０から３２０℃、好適には２７０℃
から３００℃で実施する。
【００５０】従って、本発明はまた本発明に従う成分
Ａ）とＢ）とＣ）のブレンド物を製造する方法にも関係
しており、この方法は、第一段階で、本発明に従う量の
範囲内で乾燥ポリアミドを本発明に従う量の範囲内で成
分Ｃ）のゴムと一緒に２５０℃から３２０℃の温度、好
適には２７０℃から３００℃の温度で溶融コンパンド化
し、その得られる混合物を乾燥させ、そして第二段階
で、この混合物を本発明に従うポリカーボネートと一緒
に再び２５０℃から３２０℃の温度、好適には２７０℃
から３００℃の温度で溶融コンパンド化した後、その得
られる混合物を公知様式で冷却して顆粒状にすることを
特徴としている。
Ａ）とＢ）とＣ）のブレンド物を製造する方法にも関係
しており、この方法は、第一段階で、本発明に従う量の
範囲内で乾燥ポリアミドを本発明に従う量の範囲内で成
分Ｃ）のゴムと一緒に２５０℃から３２０℃の温度、好
適には２７０℃から３００℃の温度で溶融コンパンド化
し、その得られる混合物を乾燥させ、そして第二段階
で、この混合物を本発明に従うポリカーボネートと一緒
に再び２５０℃から３２０℃の温度、好適には２７０℃
から３００℃の温度で溶融コンパンド化した後、その得
られる混合物を公知様式で冷却して顆粒状にすることを
特徴としている。
【００５１】成分Ａ）、Ｂ）またはＣ）に通常の量で、
本発明に従うブレンド物を製造する前か、製造中か或は
製造後、成分Ａ）、Ｂ）およびＣ）で知られている添加
剤を既知量で本発明に従うブレンド物に組み込んでもよ
い。
本発明に従うブレンド物を製造する前か、製造中か或は
製造後、成分Ａ）、Ｂ）およびＣ）で知られている添加
剤を既知量で本発明に従うブレンド物に組み込んでもよ
い。
【００５２】適切な添加剤は、可塑剤、流動剤（ｆｌｏ
ｗ ａｇｅｎｔｓ）、ＵＶ光、熱、水分および酸素に対
する安定剤、顔料および難燃剤である。
ｗ ａｇｅｎｔｓ）、ＵＶ光、熱、水分および酸素に対
する安定剤、顔料および難燃剤である。
【００５３】従って、本発明はまた、本発明に従う成分
Ａ）、Ｂ）およびＣ）を含んでいると共に可塑剤、流動
剤、安定剤、顔料および難燃剤から選択される少なくと
も１種の添加剤を含んでいるブレンド物にも関係してい
る。
Ａ）、Ｂ）およびＣ）を含んでいると共に可塑剤、流動
剤、安定剤、顔料および難燃剤から選択される少なくと
も１種の添加剤を含んでいるブレンド物にも関係してい
る。
【００５４】本発明はまた、本発明に従う成分Ａ）、
Ｂ）およびＣ）を含んでいると共に可塑剤、流動剤、安
定剤、顔料および難燃剤から選択される少なくとも１種
の添加剤を含んでいる本発明に従うブレンド物の製造方
法にも関係しており、この方法は、成分Ａ）、Ｂ）また
はＣ）に通常の量で、本発明に従う成分Ａ）とＢ）と
Ｃ）のブレンド物を製造する前か、製造中か或は製造
後、上述した添加剤の少なくとも１種を通常様式で組み
込むことを特徴としている。
Ｂ）およびＣ）を含んでいると共に可塑剤、流動剤、安
定剤、顔料および難燃剤から選択される少なくとも１種
の添加剤を含んでいる本発明に従うブレンド物の製造方
法にも関係しており、この方法は、成分Ａ）、Ｂ）また
はＣ）に通常の量で、本発明に従う成分Ａ）とＢ）と
Ｃ）のブレンド物を製造する前か、製造中か或は製造
後、上述した添加剤の少なくとも１種を通常様式で組み
込むことを特徴としている。
【００５５】例えば押し出しまたは射出成形などによる
公知様式で本発明に従うブレンド物を加工して成形品ま
たは半仕上げ品を生じさせることができる。
公知様式で本発明に従うブレンド物を加工して成形品ま
たは半仕上げ品を生じさせることができる。
【００５６】この成形品は、電気もしくは電子装置用の
ハウジングとしてか或は自動車分野で用いられる。
ハウジングとしてか或は自動車分野で用いられる。
【００５７】
実施例１
オイゲノール末端ポリカーボネートの製造
最初に４５％のＮａＯＨを８ｋｇ、水を４０リットル、
ビスフェノールＡを４，５６０ｇ、オイゲノールを１０
５ｇ（３．５モル％）、クロロベンゼンを１３．２ｋｇ
および塩化メチレンを３７．２ｋｇ入れた後、ホスゲン
を３ｋｇ入れることでホスゲン化を受けさせ、Ｎ−エチ
ルピペリジンを縮合反応触媒として２８ｍＬ用い、続い
てこの混合物を１時間撹拌する。蒸発押出し機（ＺＳＫ
３２）を用い、３３０℃で蒸発させることによって有
機相の濃縮を行う。
ビスフェノールＡを４，５６０ｇ、オイゲノールを１０
５ｇ（３．５モル％）、クロロベンゼンを１３．２ｋｇ
および塩化メチレンを３７．２ｋｇ入れた後、ホスゲン
を３ｋｇ入れることでホスゲン化を受けさせ、Ｎ−エチ
ルピペリジンを縮合反応触媒として２８ｍＬ用い、続い
てこの混合物を１時間撹拌する。蒸発押出し機（ＺＳＫ
３２）を用い、３３０℃で蒸発させることによって有
機相の濃縮を行う。
【００５８】相対溶液粘度（２５℃の塩化メチレン中
０．５％の溶液）が１．３１のオイゲノール末端ポリカ
ーボネートが得られる。
０．５％の溶液）が１．３１のオイゲノール末端ポリカ
ーボネートが得られる。
【００５９】実施例２
ＭＡでグラフト化したポリカーボネートの製造（本発明
に従う） 押出し機（ＺＳＫ ３２）を用い、実施例１のポリカー
ボネートが９８重量％で無水マレイン酸が２重量％の混
合物を２８０℃でコンパンド化する。その得られるポリ
マーの相対溶液粘度は１．３５である。
に従う） 押出し機（ＺＳＫ ３２）を用い、実施例１のポリカー
ボネートが９８重量％で無水マレイン酸が２重量％の混
合物を２８０℃でコンパンド化する。その得られるポリ
マーの相対溶液粘度は１．３５である。
【００６０】実施例３
ＭＡでグラフト化したオイゲノール末端ＰＣ／ポリアミ
ドのブレンド物 押出し機（ＺＳＫ ３２）を用い、実施例２のポリカー
ボネートが８０重量％でポリアミド６が２０重量％の混
合物を２８０℃でコンパンド化する。
ドのブレンド物 押出し機（ＺＳＫ ３２）を用い、実施例２のポリカー
ボネートが８０重量％でポリアミド６が２０重量％の混
合物を２８０℃でコンパンド化する。
【００６１】その得られるブレンド物の破壊伸びは１０
１％であり、引張りモジュラス（ＤＩＮ ５３４５５）
は２，６００ＭＰａであり、そしてノッチド衝撃強度
（ＩＳＯ １８０／１Ａ）は１２ｋＪ／ｍ2である。こ
れは塩化メチレンに不溶である（暴露時間１５分間）。
１％であり、引張りモジュラス（ＤＩＮ ５３４５５）
は２，６００ＭＰａであり、そしてノッチド衝撃強度
（ＩＳＯ １８０／１Ａ）は１２ｋＪ／ｍ2である。こ
れは塩化メチレンに不溶である（暴露時間１５分間）。
【００６２】実施例４
ＰＣ／ＰＡ／ゴムのブレンド物
押出し機（ＺＳＫ ３２）を用い、実施例２のポリカー
ボネートが７０重量％でポリアミド６が２０重量％でエ
ポキシ官能ターポリマー（Ｌｏｔａｄｅｒ ＡＸ ８６
６０（商標）、ＣｄＦの製品）が１０重量％のブレンド
物を２８０℃でコンパンド化する。
ボネートが７０重量％でポリアミド６が２０重量％でエ
ポキシ官能ターポリマー（Ｌｏｔａｄｅｒ ＡＸ ８６
６０（商標）、ＣｄＦの製品）が１０重量％のブレンド
物を２８０℃でコンパンド化する。
【００６３】その得られるブレンド物の破壊伸びは１２
４％であり、引張りモジュラスは２，０００ＭＰａであ
り、そしてノッチド衝撃強度は２３ｋＪ／ｍ2である。
これは塩化メチレンに不溶である（暴露時間１５分
間）。
４％であり、引張りモジュラスは２，０００ＭＰａであ
り、そしてノッチド衝撃強度は２３ｋＪ／ｍ2である。
これは塩化メチレンに不溶である（暴露時間１５分
間）。
【００６４】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【００６５】１． 無水マレイン酸でグラフト化したア
リルフェノール末端芳香族ポリカーボネート類。
リルフェノール末端芳香族ポリカーボネート類。
【００６６】２． ０．２から５重量％の量（ポリカー
ボネート１００重量％を基準）の無水マレイン酸でグラ
フト化した第１項記載のポリカーボネート類。
ボネート１００重量％を基準）の無水マレイン酸でグラ
フト化した第１項記載のポリカーボネート類。
【００６７】３． 式（ＩＩ）：
【００６８】
【化５】
【００６９】［式中、Ｒは、水素、Ｃ1-22アルキル、Ｃ
6-12シクロアルキル、Ｃ6-14アリールまたはＣ1-18アル
コキシである］に相当するアリルフェノール類で停止さ
せた第１項記載のポリカーボネート類。
6-12シクロアルキル、Ｃ6-14アリールまたはＣ1-18アル
コキシである］に相当するアリルフェノール類で停止さ
せた第１項記載のポリカーボネート類。
【００７０】４． ニーダーまたは押出し機内で該アリ
ルフェノール末端ポリカーボネート類と無水マレイン酸
とを２２０から３６０℃の温度の溶融物状態で混合する
ことによってそのグラフト化したアリルフェノール末端
芳香族ポリカーボネート類を製造することを特徴とする
第１項記載ポリカーボネート類の製造方法。
ルフェノール末端ポリカーボネート類と無水マレイン酸
とを２２０から３６０℃の温度の溶融物状態で混合する
ことによってそのグラフト化したアリルフェノール末端
芳香族ポリカーボネート類を製造することを特徴とする
第１項記載ポリカーボネート類の製造方法。
【００７１】５． ポリアミドブレンド物を製造するた
めの第１項記載ポリカーボネート類の使用。
めの第１項記載ポリカーボネート類の使用。
【００７２】６． Ａ）第１項記載の無水マレイン酸で
グラフト化したアリルフェノール末端ポリカーボネート
類を４０から９５重量％、 Ｂ）ポリアミド類を５から６０重量％、および Ｃ）エポキシ官能または無水物官能および／または酸官
能ゴムを０から２０重量％、 含んでおり、ここでＡ）＋Ｂ）＋Ｃ）の総計が１００で
あり、そして可塑剤、流動剤、安定剤、顔料および難燃
剤から選択される添加剤を任意に含んでいる熱可塑性成
形用コンパンド。
グラフト化したアリルフェノール末端ポリカーボネート
類を４０から９５重量％、 Ｂ）ポリアミド類を５から６０重量％、および Ｃ）エポキシ官能または無水物官能および／または酸官
能ゴムを０から２０重量％、 含んでおり、ここでＡ）＋Ｂ）＋Ｃ）の総計が１００で
あり、そして可塑剤、流動剤、安定剤、顔料および難燃
剤から選択される添加剤を任意に含んでいる熱可塑性成
形用コンパンド。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平６−200142（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08G 64/00 - 64/42
C08L 69/00
C08L 77/00 - 77/12
ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (4)
- 【請求項１】 無水マレイン酸でグラフト化したアリル
フェノール末端芳香族ポリカーボネート類。 - 【請求項２】 ニーダーまたは押出し機内で該アリルフ
ェノール末端ポリカーボネート類と無水マレイン酸とを
２２０から３６０℃の温度の溶融物状態で混合すること
によってそのグラフト化したアリルフェノール末端芳香
族ポリカーボネート類を製造することを特徴とする第１
項記載ポリカーボネート類の製造方法。 - 【請求項３】 ポリアミドブレンド物を製造するための
請求項１記載ポリカーボネート類の使用。 - 【請求項４】 Ａ）請求項１記載の無水マレイン酸でグ
ラフト化したアリルフェノール末端ポリカーボネート類
を４０から９５重量％、 Ｂ）ポリアミド類を５から６０重量％、および Ｃ）エポキシ官能または無水物官能および／または酸官
能ゴムを０から２０重量％、 含んでおり、ここでＡ）＋Ｂ）＋Ｃ）の総計が１００で
あり、そして可塑剤、流動剤、安定剤、顔料および難燃
剤から選択される添加剤を任意に含んでいる熱可塑性成
形用コンパンド。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4429979.6 | 1994-08-24 | ||
| DE4429979A DE4429979A1 (de) | 1994-08-24 | 1994-08-24 | Allylphenolterminierte, mit Maleinsäureanhydrid gepfropfte Polycarbonate und ihre Verwendung zur Herstellung von Blends mit Polyamid und die Blends |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0873544A JPH0873544A (ja) | 1996-03-19 |
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Family
ID=6526421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23068095A Expired - Fee Related JP3498152B2 (ja) | 1994-08-24 | 1995-08-17 | 無水マレイン酸でグラフト化したアリルフエノール末端ポリカーボネート類、ポリアミドとのブレンド物を製造するためのそれらの使用および相当するブレンド物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5618890A (ja) |
| EP (1) | EP0700940B1 (ja) |
| JP (1) | JP3498152B2 (ja) |
| DE (2) | DE4429979A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7082869B2 (ja) * | 2017-11-16 | 2022-06-09 | 群栄化学工業株式会社 | アリルエーテル基含有カーボネート樹脂、その製造方法、樹脂ワニス、および積層板の製造方法 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2970131A (en) | 1961-01-31 | polycarbonate process | ||
| US2071251A (en) | 1931-07-03 | 1937-02-16 | Du Pont | Fiber and method of producing it |
| US2071250A (en) | 1931-07-03 | 1937-02-16 | Du Pont | Linear condensation polymers |
| US2130523A (en) | 1935-01-02 | 1938-09-20 | Du Pont | Linear polyamides and their production |
| US2130948A (en) | 1937-04-09 | 1938-09-20 | Du Pont | Synthetic fiber |
| US2241322A (en) | 1938-09-30 | 1941-05-06 | Du Pont | Process for preparing polyamides from cyclic amides |
| US2312966A (en) | 1940-04-01 | 1943-03-02 | Du Pont | Polymeric material |
| US2512906A (en) | 1946-03-07 | 1950-06-27 | Kingston Products Corp | Skate construction |
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