JP3463959B2 - 撥添加剤性オルガノポリシロキサンフイルムの製造からのオルガノポリシロキサン混合物 - Google Patents
撥添加剤性オルガノポリシロキサンフイルムの製造からのオルガノポリシロキサン混合物Info
- Publication number
- JP3463959B2 JP3463959B2 JP21828094A JP21828094A JP3463959B2 JP 3463959 B2 JP3463959 B2 JP 3463959B2 JP 21828094 A JP21828094 A JP 21828094A JP 21828094 A JP21828094 A JP 21828094A JP 3463959 B2 JP3463959 B2 JP 3463959B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- units
- sio
- groups
- organopolysiloxane
- coating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
Description
【０００１】本発明は、薄い層状支持体の撥添加剤性仕
上げのための材料に関する。紙または他の支持体の表面
をオルガノポリシロキサンでコーティングして、これら
の表面へ接着剤が付着するのを防止することは知られて
いる（参照、例えば、Ｗ．Ｎｏｌｌ、″Ｃｈｅｍｉｅ
ｕｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ ｄｅｒ Ｓｉｌｉｃ
ｏｎｅ″、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、１９６８、ｐ．５２０−
５２１）。米国特許第４，７７２，５１５号は付加によ
り架橋する系を開示しており、ここで不飽和オルガニル
基を有する成分少なくとも２つの分枝点を有し、そして
少なくともすべての末端のＳｉ原子は少なくとも１つの
不飽和基を有する。
上げのための材料に関する。紙または他の支持体の表面
をオルガノポリシロキサンでコーティングして、これら
の表面へ接着剤が付着するのを防止することは知られて
いる（参照、例えば、Ｗ．Ｎｏｌｌ、″Ｃｈｅｍｉｅ
ｕｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ ｄｅｒ Ｓｉｌｉｃ
ｏｎｅ″、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、１９６８、ｐ．５２０−
５２１）。米国特許第４，７７２，５１５号は付加によ
り架橋する系を開示しており、ここで不飽和オルガニル
基を有する成分少なくとも２つの分枝点を有し、そして
少なくともすべての末端のＳｉ原子は少なくとも１つの
不飽和基を有する。
【０００２】接着剤材料をはじくポリシロキサンのコー
ティングを製造する方法、ならびにこれらの方法を基礎
を形成する材料に対する要求が増加しつつある。これら
の表面の化学的および物理的性質に無関係に、すべての
可能な物質を完全にコーティングすることができる方法
および材料が要求されている。
ティングを製造する方法、ならびにこれらの方法を基礎
を形成する材料に対する要求が増加しつつある。これら
の表面の化学的および物理的性質に無関係に、すべての
可能な物質を完全にコーティングすることができる方法
および材料が要求されている。
【０００３】古典的ケイ素のコーティング剤は、極端に
平滑な表面および極端に粗い表面をもつ物質の間の範囲
が最近大きく増加したために、それらの能力の限界に押
しやられてきている。例えば、これは次の結果を生ず
る。すなわち、コーティング系はそれらの構造的組成の
ためにコーティングされた紙上に完全なフィルムを形成
するが、極端に平滑な紙をコーティングすることができ
ない。より大きい応力をそれらの表面に加えるとき、大
きい摩擦落ち部分が現れ、そしてこれはより長い硬化時
間によるか、あるいはより高い硬化温度によっても回避
することができない。逆に、極端に平滑な紙で完全な結
果を提供する系は、非常に高度にコーティングされた紙
をコーティングすることができない。結局、現代の紙の
範囲は、各々が異なる構造式をもつ、いくつかのコーテ
ィング剤を使用することによってのみ多少満足に架橋す
ることができる。
平滑な表面および極端に粗い表面をもつ物質の間の範囲
が最近大きく増加したために、それらの能力の限界に押
しやられてきている。例えば、これは次の結果を生ず
る。すなわち、コーティング系はそれらの構造的組成の
ためにコーティングされた紙上に完全なフィルムを形成
するが、極端に平滑な紙をコーティングすることができ
ない。より大きい応力をそれらの表面に加えるとき、大
きい摩擦落ち部分が現れ、そしてこれはより長い硬化時
間によるか、あるいはより高い硬化温度によっても回避
することができない。逆に、極端に平滑な紙で完全な結
果を提供する系は、非常に高度にコーティングされた紙
をコーティングすることができない。結局、現代の紙の
範囲は、各々が異なる構造式をもつ、いくつかのコーテ
ィング剤を使用することによってのみ多少満足に架橋す
ることができる。
【０００４】こうして、欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第４
０３，８９０号の目的は、極端に平滑な（合成を包含す
る）表面および非常に高度にコーティングされたまたは
同様な表面の両者を、摩擦落ち部分なしに、完全にコー
ティングするために適当であるコーティング剤を見いだ
すことであった。このような系の利点は、工業的コーテ
ィングの間に、紙のタイプを変化させるとき、コーティ
ング装置の容器中のコーティング剤を交換することが必
要であると述べられている。
０３，８９０号の目的は、極端に平滑な（合成を包含す
る）表面および非常に高度にコーティングされたまたは
同様な表面の両者を、摩擦落ち部分なしに、完全にコー
ティングするために適当であるコーティング剤を見いだ
すことであった。このような系の利点は、工業的コーテ
ィングの間に、紙のタイプを変化させるとき、コーティ
ング装置の容器中のコーティング剤を交換することが必
要であると述べられている。
【０００５】欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第４０３，８９
０号による紙のためのコーティング剤は、分枝鎖状であ
ることによって、および、例えば、不飽和基をもつトリ
オルガノシロキシ単位に加えて、このような基をもたな
いトリオルガノシロキシ単位を有することによって、普
通に使用されている構造と区別される。
０号による紙のためのコーティング剤は、分枝鎖状であ
ることによって、および、例えば、不飽和基をもつトリ
オルガノシロキシ単位に加えて、このような基をもたな
いトリオルガノシロキシ単位を有することによって、普
通に使用されている構造と区別される。
【０００６】紙のためのケイ素のコーティングの分野に
おける他の開発の過程において、機械の能力を完全に利
用するために、なおいっそう急速に硬化することができ
る系の要望が発生した。そのうえ、このいっそう急速な
硬化は通常の硬化温度においてばかりでなく、かつまた
１００℃の範囲のかなりより低い温度において起こり、
こうしてまた感熱性紙および支持体を経済的にコーティ
ングすることができるべきである。
おける他の開発の過程において、機械の能力を完全に利
用するために、なおいっそう急速に硬化することができ
る系の要望が発生した。そのうえ、このいっそう急速な
硬化は通常の硬化温度においてばかりでなく、かつまた
１００℃の範囲のかなりより低い温度において起こり、
こうしてまた感熱性紙および支持体を経済的にコーティ
ングすることができるべきである。
【０００７】この問題は本発明の主題により解決され
る。
る。
【０００８】本発明は、
ａ）不飽和炭化水素基を有する分枝鎖状オルガノポリシ
ロキサン、 − ここでオルガノ基の少なくとも９０％はメチルであ
り、 − その分子量は平均９，０００〜６０，０００であ
り、 − ジオルガノシロキシ単位（Ｄ単位）の数／分枝点の
数の比は平均１５〜４０であり、そして − 少なくとも１つのトリオルガノシロキシ単位（Ｍ単
位）およびすべてのＭ単位の最大半分は不飽和基を含ま
ず、残りのＭ単位の各々はだだ１つの不飽和基を有し、
そして不飽和基の含量は０．２〜１ｍｍｏｌ／ｇであ
る、および ｂ）線状メチル水素ポリシロキサン、 − シロキシ単位の数／ｍｏｌは成分ａ）のＤ単位の数
／分枝点の数の比より大きく、 − ２官能性シロキシ単位（Ｄ単位）の少なくとも半分
はケイ素に直接結合した水素原子を有し、そして − 成分ｂ）のＳｉＨ基の数／成分ａ）の不飽和炭化水
素原子の数の比が１．５〜３．５であるような相対的比
率で、成分ａ）およびｂ）は存在する、およびｃ）触媒
量の白金触媒、および必要に応じてさらに、ｄ）全体の
混合物に関して５重量％より少ないの量で、ポリ付加反
応に直接に参加しない、通常の補助剤および添加剤、か
らなる、付加により架橋することができるオルガノポリ
シロキサンの混合物を提供する。
ロキサン、 − ここでオルガノ基の少なくとも９０％はメチルであ
り、 − その分子量は平均９，０００〜６０，０００であ
り、 − ジオルガノシロキシ単位（Ｄ単位）の数／分枝点の
数の比は平均１５〜４０であり、そして − 少なくとも１つのトリオルガノシロキシ単位（Ｍ単
位）およびすべてのＭ単位の最大半分は不飽和基を含ま
ず、残りのＭ単位の各々はだだ１つの不飽和基を有し、
そして不飽和基の含量は０．２〜１ｍｍｏｌ／ｇであ
る、および ｂ）線状メチル水素ポリシロキサン、 − シロキシ単位の数／ｍｏｌは成分ａ）のＤ単位の数
／分枝点の数の比より大きく、 − ２官能性シロキシ単位（Ｄ単位）の少なくとも半分
はケイ素に直接結合した水素原子を有し、そして − 成分ｂ）のＳｉＨ基の数／成分ａ）の不飽和炭化水
素原子の数の比が１．５〜３．５であるような相対的比
率で、成分ａ）およびｂ）は存在する、およびｃ）触媒
量の白金触媒、および必要に応じてさらに、ｄ）全体の
混合物に関して５重量％より少ないの量で、ポリ付加反
応に直接に参加しない、通常の補助剤および添加剤、か
らなる、付加により架橋することができるオルガノポリ
シロキサンの混合物を提供する。
【０００９】好ましくは、成分ａ）は少なくとも１２Ｔ
単位／分子を有する。
単位／分子を有する。
【００１０】本発明によるオルガノポリシロキサン混合
物は非常に高い架橋速度を有するので、とくに紙をロー
ルから引き取り、コーティング装置を通して引き、次い
で加熱処理装置を通して引く紙の機械的コーティングに
おいて、高い運搬速度を達成することができる。
物は非常に高い架橋速度を有するので、とくに紙をロー
ルから引き取り、コーティング装置を通して引き、次い
で加熱処理装置を通して引く紙の機械的コーティングに
おいて、高い運搬速度を達成することができる。
【００１１】本発明による高い架橋速度を説明する試み
は、その速度が不飽和炭化水素基を有する分枝鎖状ポリ
オルガノシロキサンの線状部分と比較して非常に長い線
状メチル水素ポリシロキサンのためであるという仮定に
基づく。メチル水素ポリシロキサンはＳｉＨ基を事実上
全長にわたって架橋の相手として有効とするが、分枝鎖
状オルガノポリシロキサンは架橋剤として末端基上に不
飽和炭化水素基のみを提供する。メチル水素ポリシロキ
サンの長さは分枝鎖状オルガノポリシロキサンの線状部
分の長さを大きく越えるという事実のために、１つのメ
チル水素ポリシロキサン分子は同一の分枝鎖状オルガノ
ポリシロキサン分子上に、ならびに他の分枝鎖状オルガ
ノポリシロキサン分子上でいくつかの末端の反応基を有
し、なお架橋しなくてはならない混合物の中の時間消費
性分子の移動のための要件を必要としない。分枝鎖状オ
ルガノポリシロキサンの線状部分は、１分子当たりのジ
オルガノシロキシ単位の数／１分子当たりの分枝点の数
の比のほぼ半分、すなわち、ほぼ７〜２０のＤ単位の平
均数を有する。線状メチル水素ポリシロキサンの長さ
は、本発明に従い、分子当たりのオルガノシロキシ基の
数の少なくとも２倍により決定される。
は、その速度が不飽和炭化水素基を有する分枝鎖状ポリ
オルガノシロキサンの線状部分と比較して非常に長い線
状メチル水素ポリシロキサンのためであるという仮定に
基づく。メチル水素ポリシロキサンはＳｉＨ基を事実上
全長にわたって架橋の相手として有効とするが、分枝鎖
状オルガノポリシロキサンは架橋剤として末端基上に不
飽和炭化水素基のみを提供する。メチル水素ポリシロキ
サンの長さは分枝鎖状オルガノポリシロキサンの線状部
分の長さを大きく越えるという事実のために、１つのメ
チル水素ポリシロキサン分子は同一の分枝鎖状オルガノ
ポリシロキサン分子上に、ならびに他の分枝鎖状オルガ
ノポリシロキサン分子上でいくつかの末端の反応基を有
し、なお架橋しなくてはならない混合物の中の時間消費
性分子の移動のための要件を必要としない。分枝鎖状オ
ルガノポリシロキサンの線状部分は、１分子当たりのジ
オルガノシロキシ単位の数／１分子当たりの分枝点の数
の比のほぼ半分、すなわち、ほぼ７〜２０のＤ単位の平
均数を有する。線状メチル水素ポリシロキサンの長さ
は、本発明に従い、分子当たりのオルガノシロキシ基の
数の少なくとも２倍により決定される。
【００１２】分枝鎖状オルガノポリシロキサンの末端基
は、不飽和基を含まず、内部の軟化剤の機能を満足す
る。架橋したフィルムの柔軟性は、不飽和基を含まない
え（Ｍ単位）の数によりコントロールすることができ
る。
は、不飽和基を含まず、内部の軟化剤の機能を満足す
る。架橋したフィルムの柔軟性は、不飽和基を含まない
え（Ｍ単位）の数によりコントロールすることができ
る。
【００１３】分枝鎖状オルガノポリシロキサンのオルガ
ノ基の９０％はメチル基から成る。末端の不飽和オルガ
ノ基を考慮した後残るオルガノ基は、Ｃ1−Ｃ14アルキ
ル基、シクロアルキル基または必要に応じてアルキル置
換フェニル基から成ることができる。そのうえ、小さい
数の末端でないアルケニル基はまた許容される。本発明
によるオルガノポリシロキサン混合物を使用して生成さ
れるコーティングの撥添加剤性は、これらの残留するオ
ルガノ基の選択により影響を受ける。しかしながら、よ
り大きいオルガノ基は、なお架橋すべき混合物の中の分
子の移動性の減少に導き、そして結局架橋速度の減少に
導く。それゆえ本発明に従い、末端の不飽和基を除外し
たすべてのオルガノ基は好ましくはメチル基であるべき
である。成分ａ）の不飽和炭化水素基は、また、酸素に
より中断されることができるＣ2−Ｃ8アルケニル基、例
えば、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であるこ
とができる。好ましくはビニル基またはアリル基、より
好ましくはビニル基を使用する。
ノ基の９０％はメチル基から成る。末端の不飽和オルガ
ノ基を考慮した後残るオルガノ基は、Ｃ1−Ｃ14アルキ
ル基、シクロアルキル基または必要に応じてアルキル置
換フェニル基から成ることができる。そのうえ、小さい
数の末端でないアルケニル基はまた許容される。本発明
によるオルガノポリシロキサン混合物を使用して生成さ
れるコーティングの撥添加剤性は、これらの残留するオ
ルガノ基の選択により影響を受ける。しかしながら、よ
り大きいオルガノ基は、なお架橋すべき混合物の中の分
子の移動性の減少に導き、そして結局架橋速度の減少に
導く。それゆえ本発明に従い、末端の不飽和基を除外し
たすべてのオルガノ基は好ましくはメチル基であるべき
である。成分ａ）の不飽和炭化水素基は、また、酸素に
より中断されることができるＣ2−Ｃ8アルケニル基、例
えば、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2であるこ
とができる。好ましくはビニル基またはアリル基、より
好ましくはビニル基を使用する。
【００１４】モノオルガノシロキシ単位、すなわち、３
官能性シロキシ単位（Ｔ単位）は好ましくは成分ａ）の
分枝点として使用する。また、これらは４官能性シロキ
シ単位（ＳｉＯ4/2単位、Ｑ単位）により部分的に置換
することができる。ここで、本発明に従い、１Ｑ単位は
二重の分枝点として、すなわち、２つのＴ単位として計
数すべきである。好ましくは、分枝点の半分以下はＱ単
位から成るべきである、すなわち、Ｔ単位の数／Ｑ単位
の数の回転は少なくとも２であるべきである。線状メチ
ル水素ポリシロキサン（成分ｂ）は好ましくはトリメチ
ルシロキシ末端基を有する。Ｄ単位の少なくとも半分は
ケイ素に直接結合した水素原子を有するべきである（Ｈ
（ＣＨ3）ＳｉＯ基）。ケイ素に結合した基の数は、好
ましくはＤ単位の７０〜８５％である。そのうえ、分子
当たりのシロキシ単位の数は、好ましくは、成分ａ）の
Ｄ単位の数／分枝点の数の比の２倍を越えない。より大
きい数のシロキシ単位をもつ線状メチル水素ポリシロキ
サンは、好ましくは、ケイ素に直接結合した水素原子を
もつＤ単位をより小さい相対数で有するので、混合物中
のＳｉＨ基の数／不飽和炭化水素基の所定の比におい
て、分枝鎖状オルガノポリシロキサン分子の数と比較し
て小さ過ぎる数のメチル水素ポリシロキサン分子によっ
ては、架橋速度は減少しない。
官能性シロキシ単位（Ｔ単位）は好ましくは成分ａ）の
分枝点として使用する。また、これらは４官能性シロキ
シ単位（ＳｉＯ4/2単位、Ｑ単位）により部分的に置換
することができる。ここで、本発明に従い、１Ｑ単位は
二重の分枝点として、すなわち、２つのＴ単位として計
数すべきである。好ましくは、分枝点の半分以下はＱ単
位から成るべきである、すなわち、Ｔ単位の数／Ｑ単位
の数の回転は少なくとも２であるべきである。線状メチ
ル水素ポリシロキサン（成分ｂ）は好ましくはトリメチ
ルシロキシ末端基を有する。Ｄ単位の少なくとも半分は
ケイ素に直接結合した水素原子を有するべきである（Ｈ
（ＣＨ3）ＳｉＯ基）。ケイ素に結合した基の数は、好
ましくはＤ単位の７０〜８５％である。そのうえ、分子
当たりのシロキシ単位の数は、好ましくは、成分ａ）の
Ｄ単位の数／分枝点の数の比の２倍を越えない。より大
きい数のシロキシ単位をもつ線状メチル水素ポリシロキ
サンは、好ましくは、ケイ素に直接結合した水素原子を
もつＤ単位をより小さい相対数で有するので、混合物中
のＳｉＨ基の数／不飽和炭化水素基の所定の比におい
て、分枝鎖状オルガノポリシロキサン分子の数と比較し
て小さ過ぎる数のメチル水素ポリシロキサン分子によっ
ては、架橋速度は減少しない。
【００１５】上の条件を満足するポリシロキサン混合物
の構造の例は次の通りである： [CH2=CH(CH3)2SiO1/2]5[(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)2SiO]200
[CH3SiO3/2]5および[(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH
3)2SiO]9 または[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]5[(CH3)3SiO1/2]
4[CH2=CH(CH3)SiO]1[(CH3)2SiO]280 [CH3SiO3/2]7 および[(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]33[(C
H3)2SiO]9 および[(CH3)3SiO1/2]7[CH2=CH(CH3)SiO]2[C
H2=CH(CH3)2SiO1/2]4 [(CH3)2SiO]133....358[CH2=CHSiO3/2]3[CH3SiO3/2]6
または[(CH3)3SiO1/2]3[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]7[(CH3)2S
iO]120...320 [(CH3SiO3/2]4[SiO2]2, 各々は適当に選択されたメチル水素ポリシロキサンを有
する。
の構造の例は次の通りである： [CH2=CH(CH3)2SiO1/2]5[(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)2SiO]200
[CH3SiO3/2]5および[(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH
3)2SiO]9 または[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]5[(CH3)3SiO1/2]
4[CH2=CH(CH3)SiO]1[(CH3)2SiO]280 [CH3SiO3/2]7 および[(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]33[(C
H3)2SiO]9 および[(CH3)3SiO1/2]7[CH2=CH(CH3)SiO]2[C
H2=CH(CH3)2SiO1/2]4 [(CH3)2SiO]133....358[CH2=CHSiO3/2]3[CH3SiO3/2]6
または[(CH3)3SiO1/2]3[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]7[(CH3)2S
iO]120...320 [(CH3SiO3/2]4[SiO2]2, 各々は適当に選択されたメチル水素ポリシロキサンを有
する。
【００１６】上の組成のポリマーは、当業者に知られて
いる通常の方法に従い、例えば、クロロシランの加水分
解および引き続く低分子量の環状ジオルガノポリシロキ
サンとの重合により製造することができる。
いる通常の方法に従い、例えば、クロロシランの加水分
解および引き続く低分子量の環状ジオルガノポリシロキ
サンとの重合により製造することができる。
【００１７】補助物質および添加剤は、変性剤、触媒の
錯化剤、または溶剤であることができる。
錯化剤、または溶剤であることができる。
【００１８】上の組成物の利点は、粗い、例えば、高度
にコーティングされた紙上と等しく、平滑な紙上に、不
都合なく、使用することができる。同時に、高い架橋温
度を回避すべき場合、エンドレスの長い架橋時間は受け
入れなくてはならないことはない。これにより、次の結
果が得られる。すなわち、広範な応用可能性のために、
工業的ケイ素化において標準の方法のみが要求され、こ
れにより紙の型のいわゆる連続的交換を可能となる。
にコーティングされた紙上と等しく、平滑な紙上に、不
都合なく、使用することができる。同時に、高い架橋温
度を回避すべき場合、エンドレスの長い架橋時間は受け
入れなくてはならないことはない。これにより、次の結
果が得られる。すなわち、広範な応用可能性のために、
工業的ケイ素化において標準の方法のみが要求され、こ
れにより紙の型のいわゆる連続的交換を可能となる。
【００１９】本発明は、また、支持体、とくに紙の撥添
加剤性コーティングのための本発明による混合物の使用
を提供する。
加剤性コーティングのための本発明による混合物の使用
を提供する。
【００２０】上の混合物の適用は、通常の方法により、
例えば、浸漬、ローリング、噴霧、コーティング、注型
などにより実施される。硬化は好ましくは９０〜２００
℃において実施される。
例えば、浸漬、ローリング、噴霧、コーティング、注型
などにより実施される。硬化は好ましくは９０〜２００
℃において実施される。
【００２１】下記の実施例によって、本発明をさらに説
明する。これらの実施例は本発明を限定しない。
明する。これらの実施例は本発明を限定しない。
【００２２】
【実施例】実施例１〜８
次の混合物を調製した。
【００２３】実施例１
１２重量部の組成
[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]7[(CH3)3SiO1/2]3[(CH3)2SiO]250
[CH3SiO3/2]8 のビニルポリマー、１．６重量部の４４０ppmの白金含
量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、０．８５重量
部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
[CH3SiO3/2]8 のビニルポリマー、１．６重量部の４４０ppmの白金含
量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、０．８５重量
部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
【００２４】実施例２
１２重量部の組成
[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]7[(CH3)3SiO1/2]3[(CH3)2SiO]250
[CH3SiO3/2]8 のビニルポリマー、１．１重量部の１３２０ｐｐｍの白
金含量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、０．８５
重量部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
[CH3SiO3/2]8 のビニルポリマー、１．１重量部の１３２０ｐｐｍの白
金含量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、０．８５
重量部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
【００２５】実施例３
１２重量部の組成
[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]7[(CH3)3SiO1/2]7[(CH3)2SiO]320
[CH3SiO3/2]12 のビニルポリマー、１．６重量部の４４０ppmの白金含
量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、０．８５重量
部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
[CH3SiO3/2]12 のビニルポリマー、１．６重量部の４４０ppmの白金含
量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、０．８５重量
部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
【００２６】実施例４
１２重量部の組成
[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]7[(CH3)3SiO1/2]7[(CH3)2SiO]320
[CH3SiO3/2]12 のビニルポリマー、１．１重量部の１３２０ｐｐｍの白
金含量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、０．８５
重量部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
[CH3SiO3/2]12 のビニルポリマー、１．１重量部の１３２０ｐｐｍの白
金含量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、０．８５
重量部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
【００２７】実施例５（比較）
１２重量部の組成
[CH2=CH(CH3)SiO]6[(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)2SiO]220
のビニルポリマー、０．５重量部の１３２０ｐｐｍの白
金含量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、１．１重
量部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
金含量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、１．１重
量部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
【００２８】実施例６（比較）
１２重量部の組成
[CH2=CH(CH3)SiO]6[(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)2SiO]220
のビニルポリマー、１．０重量部の１３２０ｐｐｍの白
金含量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、１．１５
重量部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
金含量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、１．１５
重量部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
【００２９】実施例７（欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第４
０３，８９０号の実施例２に類似する比較） １２重量部の組成 [CH2=CH(CH3)2SiO1/2]3[(CH3)3SiO1/2]3[(CH3)2SiO]250
[CH3SiO3/2]4 のビニルポリマー、１．６重量部の４４０ppmの白金含
量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、０．５重量部
の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
０３，８９０号の実施例２に類似する比較） １２重量部の組成 [CH2=CH(CH3)2SiO1/2]3[(CH3)3SiO1/2]3[(CH3)2SiO]250
[CH3SiO3/2]4 のビニルポリマー、１．６重量部の４４０ppmの白金含
量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、０．５重量部
の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
【００３０】実施例８（欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第４
０３，８９０号の実施例２に類似する比較） １２重量部の組成 [CH2=CH(CH3)2SiO1/2]3[(CH3)3SiO1/2]3[(CH3)2SiO]250
[CH3SiO3/2]4 のビニルポリマー、１．６重量部の１３２０ｐｐｍの白
金含量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、０．５重
量部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
０３，８９０号の実施例２に類似する比較） １２重量部の組成 [CH2=CH(CH3)2SiO1/2]3[(CH3)3SiO1/2]3[(CH3)2SiO]250
[CH3SiO3/2]4 のビニルポリマー、１．６重量部の１３２０ｐｐｍの白
金含量をもつ上のポリマー中の白金錯体溶液、０．５重
量部の組成、 [(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)HSiO]30[(CH3)2SiO]9. の架橋剤。
【００３１】硬化試験 実施例１Ａ〜８Ａ
実験室の試験：実施例１〜８に従う混合物を、実験室用
ドクターブレードで、種々の源からの平滑なカレンダー
加工した紙に適用した。このフィルムの厚さは２μｍで
あった。紙は９０℃の接触反応器の中に残留し、そして
それらが「摩擦落ち」がなくなるまで硬化した。これら
の時間は下の表にｔminとしてに示す。
ドクターブレードで、種々の源からの平滑なカレンダー
加工した紙に適用した。このフィルムの厚さは２μｍで
あった。紙は９０℃の接触反応器の中に残留し、そして
それらが「摩擦落ち」がなくなるまで硬化した。これら
の時間は下の表にｔminとしてに示す。
【００３２】実施例１Ｂ〜８Ｂ
機械的試験
この機械的試験は現代的装置で３種類の温度において実
施し、各実施例（実施例１〜８に従い混合物）につい
て、前記温度において「摩擦落ち」が起こらないの速度
（Ｖmax）をそれぞれ決定する。機械的技術的理由で、
３００ｍ／分を越える試験は試験の時間において実施す
ることができなかった。
施し、各実施例（実施例１〜８に従い混合物）につい
て、前記温度において「摩擦落ち」が起こらないの速度
（Ｖmax）をそれぞれ決定する。機械的技術的理由で、
３００ｍ／分を越える試験は試験の時間において実施す
ることができなかった。
【００３３】結果を表１に示す。３００ｍ／分の最大の
可能なコンベヤーの速度は、それぞれ、１１０℃の５０
ppmの触媒の最低の触媒含量において達成した。１６０
℃の温度において、かなり高い機械的速度で到達するこ
とができると信じられる。
可能なコンベヤーの速度は、それぞれ、１１０℃の５０
ppmの触媒の最低の触媒含量において達成した。１６０
℃の温度において、かなり高い機械的速度で到達するこ
とができると信じられる。
【００３４】
【表１】
【００３５】＊）Ｖmaxはもはや経済的に正当化されな
かった（１５０ｍ／分より小さい）ので、それを決定し
なかった。
かった（１５０ｍ／分より小さい）ので、それを決定し
なかった。
【００３６】詳細な説明および実施例は例示であり、本
発明を限定せず、そして本発明の精神および範囲内の他
の態様は当業者にとって明らかであろう。
発明を限定せず、そして本発明の精神および範囲内の他
の態様は当業者にとって明らかであろう。
【００３７】本発明の主な特徴および態様は、次の通り
である。
である。
【００３８】１．ａ）不飽和炭化水素基を有する分枝鎖
状オルガノポリシロキサン、 − ここでオルガノ基の少なくとも９０％はメチルであ
り、 − その分子量は平均９，０００〜６０，０００であ
り、 − ジオルガノシロキシ単位（Ｄ単位）の数／分枝点の
数の比は平均１５〜４０であり、そして − 少なくとも１つのトリオルガノシロキシ単位（Ｍ単
位）およびすべてのＭ単位の最大半分は不飽和基を含ま
ず、残りのＭ単位の各々はだだ１つの不飽和基を有し、
そして不飽和基の含量は０．２〜１ｍｍｏｌ／ｇであ
る、および ｂ）線状メチル水素ポリシロキサン、 − シロキシ単位の数／ｍｏｌは成分ａ）のＤ単位の数
／分枝点の数の比より大きく、 − ２官能性シロキシ単位（Ｄ単位）の少なくとも半分
はケイ素に直接結合した水素原子を有し、そして − 成分ｂ）のＳｉＨ基の数／成分ａ）の不飽和炭化水
素原子の数の比が１．５〜３．５であるような相対的比
率で、成分ａ）およびｂ）は存在する、および ｃ）触媒量の白金触媒、からなる、付加により架橋する
ことができるオルガノポリシロキサン組成物。
状オルガノポリシロキサン、 − ここでオルガノ基の少なくとも９０％はメチルであ
り、 − その分子量は平均９，０００〜６０，０００であ
り、 − ジオルガノシロキシ単位（Ｄ単位）の数／分枝点の
数の比は平均１５〜４０であり、そして − 少なくとも１つのトリオルガノシロキシ単位（Ｍ単
位）およびすべてのＭ単位の最大半分は不飽和基を含ま
ず、残りのＭ単位の各々はだだ１つの不飽和基を有し、
そして不飽和基の含量は０．２〜１ｍｍｏｌ／ｇであ
る、および ｂ）線状メチル水素ポリシロキサン、 − シロキシ単位の数／ｍｏｌは成分ａ）のＤ単位の数
／分枝点の数の比より大きく、 − ２官能性シロキシ単位（Ｄ単位）の少なくとも半分
はケイ素に直接結合した水素原子を有し、そして − 成分ｂ）のＳｉＨ基の数／成分ａ）の不飽和炭化水
素原子の数の比が１．５〜３．５であるような相対的比
率で、成分ａ）およびｂ）は存在する、および ｃ）触媒量の白金触媒、からなる、付加により架橋する
ことができるオルガノポリシロキサン組成物。
【００３９】２．成分ａ）の分枝点が３官能性モノオル
ガノシロキシ単位（Ｔ単位）からなり、前記単位の１／
２までは必要に応じて４官能シロキシ基（Ｑ単位）によ
り置換されており、ここで各Ｑ単位当たりの分枝点／Ｄ
単位の比の決定は２分枝点として計数する、上記第１項
記載の混合物。
ガノシロキシ単位（Ｔ単位）からなり、前記単位の１／
２までは必要に応じて４官能シロキシ基（Ｑ単位）によ
り置換されており、ここで各Ｑ単位当たりの分枝点／Ｄ
単位の比の決定は２分枝点として計数する、上記第１項
記載の混合物。
【００４０】３．不飽和炭化水素基がＣ2−Ｃ8アルケニ
ル基である、上記第１項記載の混合物。
ル基である、上記第１項記載の混合物。
【００４１】４．成分ｂ）のオルガノシロキシ基の数が
成分ａ）のＤ単位の数／分枝点の数の比の最大２倍であ
る、上記第１項記載の混合物。
成分ａ）のＤ単位の数／分枝点の数の比の最大２倍であ
る、上記第１項記載の混合物。
【００４２】５．成分ａ）が少なくとも１２Ｔ単位／分
子を有する、上記第１項記載の混合物。
子を有する、上記第１項記載の混合物。
【００４３】６．約５重量％までの添加剤を含有する、
上記第１項記載の混合物。
上記第１項記載の混合物。
【００４４】７．撥添加剤性コーティングを使用する支
持体のコーティングにおいて、上記第１項記載の組成物
を使用して前記コーティングを実施することからなる改
良。 ８．容器から撥添加剤性コーティングを使用する複数の
異なる支持体のコーティングにおいて、上記第１項記載
の組成物で前記コーティングを実施し、これにより同一
の容器および組成物を交換をしないで使用できることか
らなる改良。
持体のコーティングにおいて、上記第１項記載の組成物
を使用して前記コーティングを実施することからなる改
良。 ８．容器から撥添加剤性コーティングを使用する複数の
異なる支持体のコーティングにおいて、上記第１項記載
の組成物で前記コーティングを実施し、これにより同一
の容器および組成物を交換をしないで使用できることか
らなる改良。
フロントページの続き
(72)発明者 ウド・ヘルマン
ドイツ41541ドルマーゲン・メランダー
シユトラーセ13
(56)参考文献 特開 昭58−7452（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−27560（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−251465（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−43475（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08L 83/00 - 83/16
C08K 3/00 - 13/08
Claims (2)
- 【請求項１】 ａ）不飽和炭化水素基を有する分枝鎖状
オルガノポリシロキサン、 − ここでオルガノ基の少なくとも９０％はメチルであ
り、 − その分子量は平均９，０００〜６０，０００であ
り、 − ジオルガノシロキシ単位（Ｄ単位）の数／分枝点の
数の比は平均１５〜４０であり、そして − １以上、全ての半分以下のトリオルガノシロキシ単
位（Ｍ単位）は不飽和基を含まず、残りのＭ単位の各々
はただ１つの不飽和基を有し、そして不飽和基の含量は
０．２〜１ｍｍｏｌ／ｇである、および ｂ）線状メチル水素ポリシロキサン、 − シロキシ単位の数／ｍｏｌは成分ａ）のＤ単位の数
／分枝点の数の比より大きく、 − ２官能性シロキシ単位（Ｄ単位）の少なくとも半分
はケイ素に直接結合した水素原子を有し、そして − 成分ｂ）のＳｉＨ基の数／成分ａ）の不飽和炭化水
素原子の数の比が１．５〜３．５であるような相対的比
率で、成分ａ）およびｂ）は存在する、および ｃ）触媒量の白金触媒、 からなる、付加により架橋することができるオルガノポ
リシロキサン組成物。 - 【請求項２】 撥添加剤性コーティングを使用する支持
体のコーティングにおいて、請求項１の組成物を使用し
て前記コーティングを実施することからなる改良方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4328657A DE4328657A1 (de) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | Organopolysiloxanmischung zur Herstellung von klebstoffabweisenden Organopolysiloxanfilmen |
| DE4328657.7 | 1993-08-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118533A JPH07118533A (ja) | 1995-05-09 |
| JP3463959B2 true JP3463959B2 (ja) | 2003-11-05 |
Family
ID=6496039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21828094A Expired - Lifetime JP3463959B2 (ja) | 1993-08-26 | 1994-08-22 | 撥添加剤性オルガノポリシロキサンフイルムの製造からのオルガノポリシロキサン混合物 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5977279A (ja) |
| EP (1) | EP0640662B1 (ja) |
| JP (1) | JP3463959B2 (ja) |
| KR (1) | KR950005912A (ja) |
| CN (1) | CN1051566C (ja) |
| AT (1) | ATE178633T1 (ja) |
| AU (1) | AU687417B2 (ja) |
| BR (1) | BR9403331A (ja) |
| CA (1) | CA2130719A1 (ja) |
| CO (1) | CO4370775A1 (ja) |
| DE (2) | DE4328657A1 (ja) |
| ES (1) | ES2132289T3 (ja) |
| FI (1) | FI110610B (ja) |
| HR (1) | HRP940468A2 (ja) |
| NO (1) | NO305521B1 (ja) |
| PL (1) | PL175767B1 (ja) |
| RU (1) | RU2138528C1 (ja) |
| SI (1) | SI9400335A (ja) |
| TR (1) | TR28337A (ja) |
| TW (1) | TW360693B (ja) |
| ZA (1) | ZA946468B (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5616672A (en) * | 1995-11-17 | 1997-04-01 | General Electric Company | Paper release compositions having improved release characteristics |
| DE19548474A1 (de) * | 1995-12-22 | 1997-06-26 | Wacker Chemie Gmbh | Aliphatisch ungesättigte Reste aufweisende Organopolysiloxane, deren Herstellung und deren Verwendung in vernetzbaren Massen |
| DE19627022A1 (de) * | 1996-07-04 | 1998-01-08 | Wacker Chemie Gmbh | Aliphatisch ungesättigte Kohlenwasserstoffreste aufweisende Organopolysiloxane, deren Herstellung und Verwendung |
| DE19629053A1 (de) * | 1996-07-17 | 1998-01-22 | Wacker Chemie Gmbh | Aliphatisch ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen |
| TW406113B (en) | 1997-03-20 | 2000-09-21 | Wacker Chemie Gmbh | Crosslinkable compositions possibly comprising MQ silicone resins |
| US5932060A (en) * | 1997-09-12 | 1999-08-03 | General Electric Company | Paper release laminates having improved release characteristics |
| US5919296A (en) * | 1998-03-30 | 1999-07-06 | Dow Corning Corporation | Storage-stable water-repellent composition for masonry materials |
| DE10102689A1 (de) | 2001-01-22 | 2002-08-01 | Bayer Ag | Siloxan-Trennmittel für die Holzwerkstoff-Herstellung |
| CN1322058C (zh) * | 2002-06-05 | 2007-06-20 | 陶氏康宁亚洲株式会社 | 聚硅氧烷薄膜及其制备方法 |
| JP4154605B2 (ja) * | 2004-01-23 | 2008-09-24 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーン放熱用組成物及び放熱構造の製造方法 |
| CN1331918C (zh) * | 2004-06-14 | 2007-08-15 | 瓦克化学股份公司 | 制备含有三甲基甲硅烷基端基的甲基氢聚硅氧烷的方法 |
| CN1315961C (zh) * | 2005-06-16 | 2007-05-16 | 海南赛诺实业有限公司 | 离型涂布膜及其制造方法 |
| US8563648B2 (en) * | 2009-10-28 | 2013-10-22 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating composition comprising an alkoxysilane, a polysiloxane, and a plurality of particles |
| US9434857B2 (en) | 2011-11-15 | 2016-09-06 | Ethicon, Inc. | Rapid cure silicone lubricious coatings |
| EP3559133B1 (en) * | 2016-12-26 | 2024-02-21 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | A coating composition system, the preparation method, and the use thereof |
| CN109385176A (zh) * | 2018-08-22 | 2019-02-26 | 嘉力丰科技股份有限公司 | 一种双组分硅氟改性环氧美缝剂及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1982001559A1 (en) * | 1980-10-31 | 1982-05-13 | Dow Corning | Accelerated inhibited platinum-catalyzed organosilicon compositions |
| US4374967A (en) * | 1981-07-06 | 1983-02-22 | Dow Corning Corporation | Low temperature silicone gel |
| JPS6327560A (ja) * | 1986-07-21 | 1988-02-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 離型用シリコ−ン組成物 |
| DE3920269A1 (de) * | 1989-06-21 | 1991-01-17 | Bayer Ag | Beschichtungsmittel zum herstellen haftungsmindernder beschichtungen |
| DE4143203A1 (de) * | 1991-12-30 | 1993-07-01 | Wacker Chemie Gmbh | Alkenylgruppenhaltige organo(poly)siloxane |
| CA2088865A1 (en) * | 1992-03-06 | 1993-09-07 | Larry D. Boardman | Organosilicone compositions |
| US5563203A (en) * | 1993-03-04 | 1996-10-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone rubber compositions and cured products thereof |
| US5616672A (en) * | 1995-11-17 | 1997-04-01 | General Electric Company | Paper release compositions having improved release characteristics |
-
1993
- 1993-08-26 DE DE4328657A patent/DE4328657A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-07-06 TW TW083106156A patent/TW360693B/zh active
- 1994-08-16 DE DE59408064T patent/DE59408064D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-16 ES ES94112740T patent/ES2132289T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-16 AT AT94112740T patent/ATE178633T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-08-16 EP EP94112740A patent/EP0640662B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-18 HR HRP4328657.7A patent/HRP940468A2/xx not_active Application Discontinuation
- 1994-08-18 CO CO94036599A patent/CO4370775A1/es unknown
- 1994-08-19 US US08/293,001 patent/US5977279A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-22 JP JP21828094A patent/JP3463959B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-23 AU AU71428/94A patent/AU687417B2/en not_active Ceased
- 1994-08-23 CA CA002130719A patent/CA2130719A1/en not_active Abandoned
- 1994-08-24 TR TR00810/94A patent/TR28337A/xx unknown
- 1994-08-24 FI FI943883A patent/FI110610B/fi not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 PL PL94304789A patent/PL175767B1/pl unknown
- 1994-08-25 KR KR1019940021035A patent/KR950005912A/ko active IP Right Grant
- 1994-08-25 BR BR9403331A patent/BR9403331A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-08-25 ZA ZA946468A patent/ZA946468B/xx unknown
- 1994-08-25 NO NO943144A patent/NO305521B1/no not_active IP Right Cessation
- 1994-08-25 RU RU94030495A patent/RU2138528C1/ru active
- 1994-08-26 CN CN94109592A patent/CN1051566C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-26 SI SI9400335A patent/SI9400335A/sl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI943883A (fi) | 1995-02-27 |
| NO943144L (no) | 1995-02-27 |
| EP0640662A2 (de) | 1995-03-01 |
| ZA946468B (en) | 1995-06-19 |
| PL304789A1 (en) | 1995-03-06 |
| EP0640662A3 (de) | 1996-03-27 |
| DE59408064D1 (de) | 1999-05-12 |
| BR9403331A (pt) | 1995-04-11 |
| NO305521B1 (no) | 1999-06-14 |
| CN1102841A (zh) | 1995-05-24 |
| TW360693B (en) | 1999-06-11 |
| NO943144D0 (no) | 1994-08-25 |
| PL175767B1 (pl) | 1999-02-26 |
| FI110610B (fi) | 2003-02-28 |
| CO4370775A1 (es) | 1996-10-07 |
| JPH07118533A (ja) | 1995-05-09 |
| CN1051566C (zh) | 2000-04-19 |
| KR950005912A (ko) | 1995-03-20 |
| CA2130719A1 (en) | 1995-02-27 |
| TR28337A (tr) | 1996-04-25 |
| AU7142894A (en) | 1995-03-09 |
| RU2138528C1 (ru) | 1999-09-27 |
| ATE178633T1 (de) | 1999-04-15 |
| AU687417B2 (en) | 1998-02-26 |
| FI943883A0 (fi) | 1994-08-24 |
| ES2132289T3 (es) | 1999-08-16 |
| US5977279A (en) | 1999-11-02 |
| DE4328657A1 (de) | 1995-03-02 |
| SI9400335A (en) | 1995-02-28 |
| HRP940468A2 (en) | 1996-10-31 |
| EP0640662B1 (de) | 1999-04-07 |
| RU94030495A (ru) | 1996-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3463959B2 (ja) | 撥添加剤性オルガノポリシロキサンフイルムの製造からのオルガノポリシロキサン混合物 | |
| US3928629A (en) | Coating process | |
| US5942591A (en) | Curable silicone release composition and release sheet | |
| US4057596A (en) | Anti-sticking silicone compositions of non-solvent type | |
| CA1138591A (en) | Process for producing a silicone elastomer emulsion and use thereof | |
| US4043977A (en) | Non-stick polyorganosiloxane coating compositions | |
| US4123604A (en) | Process for coating a substrate and an improved coating therefore | |
| EP0464706B1 (en) | Ultraviolet-curable silicone composition | |
| US4681714A (en) | Multiple release mold coating | |
| US4755577A (en) | Composition for coating optical communication glass fiber | |
| CA1160381A (en) | Precured silicone emulsion and method for preparation | |
| CA2037653A1 (en) | Storage stable one-part organosiloxane compositions | |
| US3960810A (en) | Coating process | |
| US5077369A (en) | Coating compositions for the production of adhesion-reducing coatings | |
| US4525391A (en) | Vinyl gum cure accelerators for condensation-cure silicone | |
| US4417024A (en) | Fluorosilicone-containing compositions for the treatment of fibers | |
| US3436251A (en) | Process for rendering paper abrasion resistant,adhesive and water-repellent employing siloxane composition | |
| US20090171055A1 (en) | Low temperature hydrosilylation catalyst and silicone release coatings | |
| CA2064989A1 (en) | One part solventless conformal coatings | |
| JPS63265956A (ja) | 光通信フアイバ−用シリコ−ン組成物 | |
| JPH0791518B2 (ja) | 剥離性組成物 | |
| US4028298A (en) | Organosilicon compositions particularly suitable for the non-stick, rub-resistant treatment of cellulosic and synthetic materials | |
| US3445418A (en) | Organosilicon compositions | |
| JPH0434575B2 (ja) | ||
| KR890002341A (ko) | 부식방지용 알루미나-함유 실리콘 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080822 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080822 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080822 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080822 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080822 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090822 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090822 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090822 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090822 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090822 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100822 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110822 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110822 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120822 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120822 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130822 Year of fee payment: 10 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |