JP3427725B2 - ポリエステル系樹脂組成物およびその成形物 - Google Patents

ポリエステル系樹脂組成物およびその成形物

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、帯電防止性に優
れ、しかも機械的物性の良好な樹脂成形物を製造するこ
とのできる熱可塑性ポリエステル樹脂組成物及びその成
形物に関する。
【0002】
【従来の技術】ポリエチレンテレフタレートなどの熱可
塑性ポリエステルはその優れた緒物性(機械強度、成形
性、内容物保存性)からフィルムや容器などに加工さ
れ、広く包装材料として応用されている。しかしポリエ
ステル系樹脂は静電的に帯電しやすく、成形品表面にほ
こり等が付着し外観を損ねやすい問題点がある。このよ
うな帯電による障害を除くため、従来、界面活性剤など
の帯電防止剤が一般的に用いられている。界面活性剤な
どの帯電防止剤は、帯電防止剤中の親水基が空気中の水
分が吸収することに伴う電荷の移動を利用して帯電防止
効果を発現させており、このような帯電防止剤は、フィ
ルムなどのポリエステル系樹脂製成形品の表面に帯電防
止層を形成するために塗布されるか、予めポリエステル
系樹脂中に配合され、これを成形品とする方法で応用さ
れている。
【0003】しかし、成形品表面に塗布する方法では、
表面の帯電防止層が剥離しやすいため帯電防止効果の持
続性に乏しく、複雑な表面形状の各種成形品に一様な表
面塗膜を形成するのが困難であり、また帯電防止剤を塗
布するための別工程を必要とするためコスト高になると
いった問題点がある。
【0004】ポリエステル系樹脂中に予め樹脂中に配合
する練り込み型の帯電防止剤は、成形品表面層に形成さ
れた帯電防止層が何らかの理由で失われたとしても成形
品内部より帯電防止剤が成形品表面に滲出し、再び帯電
防止層を形成することができる。このように、練り込み
型の帯電防止剤は、帯電防止効果の持続性に優れている
が、以下に述べるような問題がある。
【0005】使用される帯電防止剤としてはアルキルス
ルホン酸塩、4級アンモニウム塩のようなイオン系帯電
防止剤と、ポリエーテル類、多価アルコール類のような
非イオン系帯電防止剤がある。イオン系帯電防止剤は比
較的帯電防止効果が高く、添加量は少量ですむが熱安定
性に劣るためポリエステル系樹脂の加工、成形時に分
解、着色を起こしやすい問題点がある。ポリエーテル
類、多価アルコール類の非イオン系帯電防止剤はポリエ
ステルとの相溶性が比較的良好で安定性に優れるが、帯
電防止効果がやや劣るため、十分な帯電防止効果を得る
ためには比較的多量を添加する必要があった。
【0006】上述したように、十分な帯電防止効果を得
るためには比較的多量の帯電防止剤を添加する必要が
り、その結果成形物の機械的物性、特に耐衝撃性の低下
が著しいといった問題点があった。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記課題に
着目してなされたもので、帯電防止性に優れ、しかも機
械的物性、特に耐衝撃性の優れた熱可塑性ポリエステル
樹脂組成物及びその成形物を提供することを目的とす
る。
【0008】
【課題を解決するための手段】上記課題は、下記の手段
によって解決できる。すなわち、請求項1に記載の発明
は、熱可塑性ポリエステルに対して、ポリオキシアルキ
レングリコールと該熱可塑性ポリエステルおよびポリ
オキシアルキレングリコールと反応性を有する、多官能
性イソシアネート化合物からなる反応性低分子量化合物
を配合してなることを特徴とするポリエステル樹脂組成
物である。
【0009】請求項に記載の発明は、請求項1に記載
のポリエステル樹脂組成物において、熱可塑性ポリエス
テル100重量部に対して、ポリオキシアルキレングリ
コール1乃至50重量部及び多官能性イソシアネート化
合物0.01乃至25重量部を配合してなることを特徴
とする。
【0010】請求項に記載の発明は、請求項1または
2のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物におい
て、熱可塑性ポリエステルがポリエチレンテレフタレー
トであることを特徴とする。
【0011】請求項に記載の発明は、請求項1乃至
のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物において、
熱可塑性ポリエステルがポリエチレンナフタレートであ
ることを特徴とする。
【0012】請求項に記載の発明は、請求項1乃至
のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物において、
熱可塑性ポリエステルがオキシ酸の重合体からなる生分
解性を有するポリエステルであることを特徴とする。
【0013】請求項に記載の発明は、請求項1乃至
のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物において、
熱可塑性ポリエステルがオキシ酸の共重合体からなる生
分解性を有するポリエステルであることを特徴とする特
徴とする。
【0014】請求項に記載の発明は、請求項1乃至
のいずれかに記載のポリエステル樹脂組成物を成形して
なることを特徴とする成形物である。
【0015】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施形態につい
て詳細に説明する。本発明は、熱可塑性ポリエステルに
対して、ポリオキシアルキレングリコールと多官能性
イソシアネート化合物からなる反応性低分子量化合物と
を配合してなるポリエステル樹脂組成物であり、前記熱
可塑性ポリエステルは特に限定されるものではなく、ジ
カルボン酸とジオールに由来する構成単位からなる広く
熱可塑性ポリエステルとして知られているものを使用す
ることができるが、特にポリエチレンテレフタレート、
ポリエチレンナフタレート、あるいはオキシ酸の重合体
または共重合体からなる生分解性を有するポリエステル
が好ましい。
【0016】ポリエチレンテレフタレートはテレフタル
酸とエチレングリコールに由来する構成単位からなる
が、テレフタル酸以外のイソフタル酸、アジピン酸、セ
バシン酸といったジカルボン酸成分、エチレングリコー
ル以外のジエチレングリコール、1,4−シクロヘキサ
ンジオールといったジオール成分を含む共重合体であっ
てもよい。同様に、2,6−ナフタレンジカルボン酸と
エチレングリコールに由来する構成単位からなるポリエ
チレンナフタレートにおいても他の構成単位を含む共重
合体であっても差し支えない。
【0017】オキシ酸の重合体または共重合体からなる
生分解性を有するポリエステルにおいてもオキシ酸以外
の他の構成単位を含んでいても差し支えない。またかか
る熱可塑性ポリエステルには必要に応じて他のポリマー
が少量ブレンドされていてもよい。
【0018】本発明において上記熱可塑性ポリエステル
に添加されるポリオキシアルキレングリコールは末端に
水酸基を有するポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリテトラメチレングリコールなどのポ
リグリコール類、またはオキシエチレン単位、オキシプ
ロピレン単位等よりなるポリオキシアルキレングリコー
ルが使用できる。かかるポリオキシアルキレングリコー
ルは末端に水酸基を有し、オキシエチレン単位、オキシ
プロピレン単位等のポリオキシアルキレン単位が主体と
なるものであればよい。
【0019】一方、ポリオキシアルキレングリコールと
共に熱可塑性ポリエステルに添加される多官能性イソシ
アネート化合物としては、1分子内にイソシアネート基
を2個以上含むものを用いることができ、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート等の脂肪族系ポリイソシアネート、
4、4’ージフェニルメタンジイソシアネートなどの芳
香族系ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
トなどの脂環族系ポリイソシアネートなどを使用するこ
とができる。
【0020】本発明において添加するポリオキシアルキ
レングリコールの量は、熱可塑性ポリエステル100重
量部に対して1乃至50重量部とするとよく、1重量部
より少ないと帯電防止効果はほとんど得られず、また5
0重量部以上では成形加工性、耐水性の低下が著しい。
ポリオキシアルキレングリコールの添加量は、熱可塑性
ポリエステル100重量部に対して好ましくは3乃至4
0重量部である。
【0021】また、ポリオキシアルキレングリコールと
共に熱可塑性ポリエステルに添加される多官能性イソシ
アネート化合物からなる反応性低分子量化合物の添加量
は0.01乃至25重量部とするとよく、好ましくは
0.1乃至20重量部である。0.01重量部以下では
物性改善効果が不十分であり、25重量部以上では熱安
定性が低下するため好ましくない。
【0022】本発明における熱可塑性ポリエステル樹脂
組成物の調整は、適当な溶融混練装置、例えばブラベン
ダーミキサー、バンバリミキサーなどのバッチ式混練装
置、単軸押し出し機、2軸押し出し機などの連続式混練
装置を用いて熱可塑性ポリエステル樹脂に所定量のポリ
オキシアルキレングリコールと多官能性イソシアネート
化合物からなる反応性低分子量化合物を溶融混合すれば
良く、次いで溶融物は必要に応じてTダイを用いてフィ
ルム状に成形したり、いったん溶融ブレンド物をペレッ
ト状に成形しこれを材料として用いることも可能であ
る。
【0023】本発明における熱可塑性ポリエステル樹脂
組成物は、一般の熱可塑性ポリエステル樹脂と同様に、
射出成形、押し出し成形、延伸ブロー成形などの成形法
に用いることが可能であり、その樹脂組成物からなる成
形物が得られるが、特にその成形法に限定されるもので
はない。
【0024】<作用> 本発明において、熱可塑性ポリエステルに対してポリオ
キシアルキレングリコールと共に添加される多官能性イ
ソシアネート化合物からなる反応性低分子量化合物の反
応作用は必ずしも明らかではないが、高温で行われる溶
融混合時にポリエチレンテレフタレートおよびポリオキ
シアルキレングリコール中に存在する水酸基やカルボキ
シル基などの反応性官能基とこれらの反応性低分子量化
合物が反応し、ポリエチレンテレフタレートとポリオキ
シアルキレングリコール間の架橋構造を形成することに
より親和性を向上させ、より微細な分散構造をもたらす
ことにより機械物性が改善されるものとおもわれる。
【0025】以下に、本発明を実施例によりさらに具体
的に説明するが、本発明はこれら実施例により限定され
るものではない。
【0026】
【実施例】<参考例1> 熱可塑性ポリエステル樹脂としてポリエチレンテレフタ
レート樹脂(日本ユニペット製、RT543C、以下P
ETと略す)100重量部にたいして、ポリオキシアル
キレングリコールとして平均分子量4000のポリエチ
レングリコール(以下PEGと略す)20重量部と多官
能性エポキシ化合物としてジグリシジルヘキサハイドロ
フタレート(以下EST epxと略す)を2.5重量
部添加して目的とする熱可塑性ポリエステル樹脂組成物
を得た。添加は2軸押し出し機を使用し、均一な組成と
なるよう265℃で十分溶融混練し、ペレット形状に押
出した。ついでこれをインライン式射出成形機に供給し
JIS−K7110のアイゾット衝撃試験方法にもとづ
く試験片を成形し、耐衝撃性の測定をおこなった。また
同様なペレットを用いて熱プレス機により100mm×
100mm、厚さ0.20mmの平板に成形した。得ら
れた平板を25℃、65%RHの条件下に72時間放置
後、表面固有抵抗値を測定した。表面固有抵抗値は微少
電流計(タケダ理研工業(株)製)を用いて印加電圧5
00Vで測定した。
【0027】<実施例> 多官能性エポキシ化合物に代わって、多官能性イソシア
ネート化合物としてヘキサメチレンジイソシアネート
(以下HMDIと略す)4.8重量部とした以外は参考
例1と同様にして試験片および平板を得た。
【0028】<参考> 多官能性エポキシ化合物に代わって、亜リン酸トリエス
テル化合物としてトリフェニルフォスファイト(以下T
PPと略す)3.0重量部とした以外は参考例1と同様
にして試験片および平板を得た。
【0029】<参考> ポリオキシアルキレングリコールとして平均分子量20
00のポリプロピレングリコール(以下PPGと略す)
30重量部、多官能性エポキシ化合物として3,4−エ
ポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロ
ヘキサンカルボキシレート(以下CYC epxと略
す)を7.2重量部とした以外は参考例1と同様にして
試験片および平板を得た。
【0030】<参考> ポリオキシアルキレングリコールとして平均分子量20
00のポリテトラメチレングリコール(以下PTMGと
略す)25重量部、多官能性エポキシ化合物としてES
T epxを2.0重量部添加した以外は参考例1と同
様にして試験片および平板を得た。
【0031】<参考> 熱可塑性ポリエステル樹脂としてポリエチレンナフタレ
ート樹脂(日本鋼管製、NXP−1500、以下PEN
と略す)とした以外は参考例1と同様にして試験片およ
び平板を得た。
【0032】<参考> 熱可塑性ポリエステル樹脂としてPEN、多官能性エポ
キシ化合物としてトリグリシジルイソシアヌレート(以
下TGI epxと略す)2.5重量部とした以外は
例1と同様にして試験片および平板を得た。
【0033】<参考> 熱可塑性ポリエステル樹脂としてPEN、多官能性エポ
キシ化合物に代わって、亜リン酸トリエステル化合物と
してトリノニルフェニルフォスファイト(以下TNPP
と略す)2.5重量部とした以外は参考例1と同様にし
て試験片および平板を得た。
【0034】<参考> 熱可塑性ポリエステル樹脂としてポリ乳酸樹脂(島津製
作所製、ラクティ、以下PLAと略す)とした以外は
例1と同様にして試験片および平板を得た。
【0035】<実施例> 熱可塑性ポリエステル樹脂としてPLA、多官能性エポ
キシ化合物に代わって、多官能性イソシアネート化合物
として4、4’ージフェニルメタンジイソシアネート
1.2重量部とした以外は参考例1と同様にして試験片
および平板を得た。
【0036】<比較例1> 熱可塑性ポリエステル樹脂としてPET100重量部に
たいして、ポリオキシアルキレングリコールとしてPE
G20重量部のみを加えて参考例1と同様にして試験片
および平板を得た。
【0037】<比較例2> 熱可塑性ポリエステル樹脂としてPET100重量部に
たいして、ポリオキシアルキレングリコールとしてPP
G30重量部のみを加えて参考例1と同様にして試験片
および平板を得た。
【0038】<比較例3> 熱可塑性ポリエステル樹脂としてPET100重量部に
たいして、ポリオキシアルキレングリコールとしてPT
MG25重量部のみを加えて参考例1と同様にして試験
片および平板を得た。
【0039】<比較例4> 熱可塑性ポリエステル樹脂としてPEN100重量部に
たいして、ポリオキシアルキレングリコールとしてPE
G20重量部のみを加えて参考例1と同様にして試験片
および平板を得た。
【0040】<比較例5> 熱可塑性ポリエステル樹脂としてPEN100重量部に
たいして、ポリオキシアルキレングリコールとしてPE
G20重量部のみを加えて参考例1と同様にして試験片
および平板を得た。上記の実施例、比較例、参考例で測
定したアイゾット衝撃値および表面固有抵抗値を表1に
示した。
【0041】
【表1】
【0042】
【発明の効果】本発明によれば、熱可塑性ポリエステル
に対して、ポリオキシアルキレングリコールおよび多官
能性イソシアネート化合物を配合することで帯電防止性
に優れ、しかも耐衝撃性の良好な成形品を製造すること
のできる熱可塑性ポリエステル樹脂組成物が得られる。
また、その熱可塑性ポリエステル樹脂組成物は、一般の
熱可塑性ポリエステル樹脂と同様に、射出成形、押し出
し成形、延伸ブロー成形などの成形法を用いることがで
き各種成形物が得られ、特に容器やフィルム等の各種用
途の包装材料として好適に使用される製品が提供でき
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08L 67/00 - 67/04

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】熱可塑性ポリエステルに対して、ポリオキ
    シアルキレングリコールと該熱可塑性ポリエステル及
    びポリオキシアルキレングリコールと反応性を有する
    多官能性イソシアネート化合物からなる反応性低分子量
    化合物とを配合してなることを特徴とするポリエステル
    樹脂組成物。
  2. 【請求項2】熱可塑性ポリエステル100重量部に対し
    て、ポリオキシアルキレングリコール1乃至50重量部
    及び多官能性イソシアネート化合物0.01乃至25重
    量部を配合してなることを特徴とする請求項1に記載の
    ポリエステル樹脂組成物。
  3. 【請求項3】熱可塑性ポリエステルがポリエチレンテレ
    フタレートであることを特徴とする請求項1または2の
    いずれかに記載のポリエステル樹脂組成物。
  4. 【請求項4】熱可塑性ポリエステルがポリエチレンナフ
    タレートであることを特徴とする請求項1乃至3のいず
    れかに記載のポリエステル樹脂組成物。
  5. 【請求項5】熱可塑性ポリエステルがオキシ酸の重合体
    からなる生分解性を有するポリエステルであることを特
    徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載のポリエステ
    ル樹脂組成物。
  6. 【請求項6】熱可塑性ポリエステルがオキシ酸の共重合
    体からなる生分解性を有するポリエステルであることを
    特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載のポリエス
    テル樹脂組成物。
  7. 【請求項7】請求項1乃至6のいずれかに記載のポリエ
    ステル樹脂組成物を成形してなることを特徴とする成形
    物。
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JP2016191165A (ja) * 2015-03-31 2016-11-10 株式会社Adeka ポリオレフィン系帯電防止性繊維およびそれを用いた布帛
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4795771A (en) * 1986-02-26 1989-01-03 Toyo Boseki Kabushiki Kaisha Polyester composition
JPH02274758A (ja) * 1989-04-18 1990-11-08 Teijin Ltd ポリエステル組成物

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