JP3383686B2 - ５−シアノバレルアミドの製法 - Google Patents
５−シアノバレルアミドの製法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、担持型非イオン化銅触
媒の存在下に５０〜２００℃で、アジポニトリルと水と
を反応させることによる５−シアノバレルアミドの製法
に関する。 【０００２】 【従来の技術】アジポニトリルからの５−シアノバレル
アミドの製造は、繰返し試みられている。Ｊ．ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．１５（１９５０）、８００〜８０１に、水酸
化ナトリウム溶液の存在下で、過酸化水素を用いて、ア
セトン溶液中での加水分解により５−シアノバレルアミ
ドを得ることが記載されている。反応及び後処理の両方
が非常に複雑であり、収率は、３０％だけである。 【０００３】Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９２（１９５９）、２
６１６〜２６１９に、アジポニトリルを過剰の水（モル
比 １：５０）で、強塩基性イオン交換体の上で加水分
解することにより５−シアノバレルアミドを製造する方
法が記載されている。この方法は、触媒が、５−シアノ
バレリアン酸の形成により、迅速に不活性化する欠点を
有する。 【０００４】更に、西独特許（ＤＥ−Ａ）第２４２９２
６９号明細書には、アジポニトリルを、４−ビニルピリ
ジン及びジビニルベンゼンのポリマーマトリックス中の
銅触媒上で、水を用いて１００℃で加水分解することが
記載されている。この方法は、長い反応時間が必要であ
り、かつ５−シアノバレルアミドは、収率５％のみしか
得られないのに、やっかいなアジポアミドが、収率１０
％で形成される欠点を有する。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、改良
された収率を与え、副産物としてのアジポアミドをより
少なく生じ、容易に実施でき、かつ簡単に再生できる長
寿命の触媒を使用する、アジポニトリルから５−シアノ
バレルアミドを製造する方法を提供することである。 【０００６】 【課題を解決するための手段】この目的は、担持型非イ
オン化銅触媒の存在下に、５０〜２００℃で、アジポニ
トリルと水とを反応させて、５−シアノバレルアミドを
製造する方法により達成され、これは、アジポニトリル
１モル当たり１〜１５モルの水及び滞留時間５〜６０分
を使用することよりなることが判明した。 【０００７】西独特許（ＤＥ−Ａ）第２３２００６０号
明細書にかんがみて、銅含有ケイ酸マグネシウム触媒の
存在下でのアジポニトリルの水和により、５−シアノバ
レルアミドが得られることは、予知できなかったという
点で、新規方法は注目すべきである。それというのも前
記西独特許の例４によれば、アジポアミドのみが得られ
るからである。 【０００８】本発明により、アジポニトリル１モルは、
水１〜１５モル、特に２〜１１モルと反応させる。 【０００９】反応は、５０〜２００℃で実施する。温度
を７０〜１５０℃に保持するのが有利である。更に、反
応は、一般に１００〜３０００００ｋＰａ、特に１００
〜５００００ｋＰａの範囲の圧力下で実施する。圧力及
び温度条件を調整することにより、反応の間中、液相が
存在するように保証するのも有利である。 【００１０】反応は、反応条件下で不活性である水溶性
溶剤の存在下で実施するのが有利である。好適な溶剤の
例は、アルカノール、特に炭素原子１〜３個のもの、例
えばメタノール、エタノール又はプロパノール、またラ
クタム、例えばピロリドン及びカプロラクタム又はＮ−
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルラクタム、例えばＮ−メチルピロリ
ドン、Ｎ−メチルカプロラクタム又はＮ−エチルカプロ
ラクタムである。他の例は、テトラヒドロフランであ
る。一般に、アジポニトリル１重量部に対して１〜１０
重量部の溶剤を使用する。 【００１１】本発明により、反応は、担持型非イオン化
銅触媒の存在下に実施する。 【００１２】好適な担体物質は、例えば酸化アルミニウ
ム、二酸化ケイ素、これらの混合形、ケイ酸マグネシウ
ム、ケイ酸アルミニウム、二酸化ジルコニウム及び二酸
化チタンである。 【００１３】特別な態様は、ケイ酸マグネシウム−担持
型非イオン化銅触媒に関する。そのような触媒中に存在
する非イオン化銅は、開始時から必要な程度に、例えば
還元ガスでの処理より前にケイ酸マグネシウムに添加さ
れた新たに還元される銅の形で存在するか、又は、有利
には、処理の間に銅化合物を形成する。ケイ酸マグネシ
ウムが沈殿する間中存在し、かつ還元処理により非イオ
ン化形に変換される銅化合物から銅が生じるのが有利で
ある。処理触媒は、大量の非イオン化銅の外に、有利
に、全部の銅に対して、０．１〜３０、特に０．１〜１
０重量％の一価及び／又は二価の銅を、例えば本来の銅
化合物の形で、又は処理工程で形成された化合物、例え
ばケイ酸銅の形で含有してよい。一般に、銅全部は、触
媒中に含有されるケイ酸マグネシウムの重量に対して２
５〜７０、特に３０〜６０重量％からなる。 【００１４】好適な銅化合物は、例えば一価又は有利に
二価の銅の硝酸塩、硫酸塩、塩化物、酸化物、水酸化
物、酒石酸塩及び酢酸塩である。ケイ酸マグネシウム
は、マグネシウム化合物を、一般に水性沈殿媒体中で、
アルカリ金属ケイ酸塩、有利に、ケイ酸カリウム又はケ
イ酸ナトリウムと一緒に、有利にマグネシウム化合物１
モル当たりアルカリ金属ケイ酸塩１〜５モルの割合で沈
殿させることにより、非イオン化銅を放出する銅化合物
の存在下で製造される。好適なマグネシウム化合物は、
硝酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウ
ム、酒石酸マグネシウム、酢酸マグネシウム又はシュウ
酸マグネシウムである。沈殿は、有利に、１５〜５０℃
で実施される。銅化合物は、懸濁液として、沈殿媒体中
に、一部存在してよい。 【００１５】触媒は、金属の形で又は有利に相当する化
合物の形で、亜鉛、カドミウム、クロム、モリブデン、
タングステン、バナジウム、チタン及び／又はトリウム
を少量含有してよい。これらの付加的な金属は、有利
に、触媒中に含有されるマグネシウムの重量に対して１
〜３０、特に１〜１０重量％からなる。 【００１６】好適な触媒は、例えば、ＤＲ−Ｃ−８６９
０５２に記載の方法により、水性媒体中で、銅化合物の
存在下に、付加金属の化合物１種以上と共に又は無し
で、マグネシウム化合物を沈殿させることにより得られ
る。有利には、沈殿金属を、洗浄及び乾燥後に、アルカ
リ金属ケイ酸塩溶液、例えば５〜２０重量％濃度ケイ酸
ナトリウム又はケイ酸カリウム溶液と混練し、僅かに高
めた温度で、例えば３０℃迄で更に乾燥させた後に成形
する。有利には、前記銅及びマグネシウム化合物の１０
〜５０重量％濃度水溶液及びアルカリ金属ケイ酸塩の１
０〜３０重量％濃度水溶液を、前記沈殿温度で相互に混
合して、１〜６０分間にわたり沈殿物を形成する。次い
で沈殿物を有利に吸引濾過し、例えば、本来の銅アニオ
ン、例えばニトレートアニオンの除去が果たされるま
で、水で洗浄し、２０〜３０℃で前乾燥し、例えば錠
剤、球又はひもに成形し、次いで５０〜７０℃で乾燥さ
せる。 【００１７】こうして得られた触媒を、一般に、大気圧
下又は加圧下で、高められた温度、例えば１００〜２３
０℃、有利に１８０〜２３０℃で、連続法又はバッチ法
で、還元ガスで処理する。使用ガスは、一般に水素であ
る。還元時間は、有利に、１〜１５時間である。製造及
び乾燥の際に、触媒は、先ず窒素下、有利に窒素流中
で、例えば１００〜１８０℃で、有利に０．５〜３時間
加熱する。次いで、一般に、触媒１ｋｇ当たり５〜１５
モルの水素を使用して、有利に０．５〜２４時間にわた
り還元処理を行う。好適な触媒の製造は、例えば西独特
許（ＤＥ−Ａ）第２７５１３３６号、同第２３２００６
０号及び同第２３２００６１号明細書中に記載されてい
る。 【００１８】更に有利な態様は、アルミナ−担持型非イ
オン化銅触媒に関する。このタイプの触媒は、欧州特許
（ＥＰ−Ａ）第４４４４４号明細書中に記載されてい
る。西独特許（ＤＥ−Ａ）第２７５１３３６号明細書に
詳説されている方法により、これらの触媒の還元処理を
実施するのは、特に有利である。 【００１９】本発明は、更に、滞留時間５〜６０分で、
反応を実施することを規定する。５分未満の滞留時間
は、一般に低すぎる変換率を与え、一方６０分を超える
滞留時間は、一般に低すぎる選択率を生じる。 【００２０】反応は、バッチ法で、又は有利に連続的に
実施することができる。指定反応条件を保持しながら、
反応混合物を、有利に、管中の固定層触媒を介して液相
に通す。５−シアノバレルアミドは、抽出又は特に蒸留
により、生じた反応混合物から容易に単離できる。 【００２１】新規方法は、アジポアミドの形成を最小に
する利点を有する。他の利点は、使用触媒が長寿命を有
し、容易に再生できることである。新規方法のもう一つ
の利点は、これが連続的に実施でき、かつ工業的実施を
保証する収率を生み出すことである。５−シアノバレル
アミドは、カプロラクタムのための重要な中間体であ
る。 【００２２】 【実施例】本発明の方法を例証しょう。 【００２３】例１ ステンレス鋼製反応器（長さ１０００ｍｍ、直径１０ｍ
ｍ）に、ケイ酸マグネシウムの存在下に銅３０重量％を
含有し、かつ西独特許第２７５１３３６号明細書に記載
の組成を有する触媒（１．５ｍｍの紐状押出し物の形
で、６０ｇ）の固定層を装備した。同様に西独特許第２
７５１３３６号明細書に記載の、触媒の還元処理は、反
応器中で直接に実施した。還元後に、アジポニトリル及
び水を上向きに、触媒に１時間通した。 【００２４】反応因子を第１表に挙げる。 【００２５】 第１表 温度 ADN/H2O ADN／触媒 RES SEL 収率 CON [℃] [モル/モル] [kg/kg*h] [分] [%] [%] [%] ──────────────────────────────────── a) １００ １/１０ ７ ５ ７２ １９ ２６ b) １００ １/５ １１ ５ ７４ １０ １３ c) １００ １/１ ２０ ５ １００ １ １ ──────────────────────────────────── ＡＤＮ＝アジポニトリル；ＳＥＬ＝選択率 ＲＥＳ＝滞留時間；ＣＯＮ＝変換率 例１ａの反応器出口混合物を濃縮し、かつ蒸留して、出
口混合物１００ｇ当たり７０ｇのアジポニトリル、１５
ｇの５−シアノバレルアミド（融点 ６３〜６５℃；ｂ
ｐ．0.5 １４８〜１６７℃）、及びアジポアミド残分
（５ｇ；融点２２４〜２２７℃）が得られた。 【００２６】例２ ガラスフラスコ中で、アジポニトリル１モル及び水５モ
ルをエタノール８０ｇ中に溶かし、欧州特許（ＥＰ−
Ａ）第４４４４４号明細書の例１に記載の組成を有す
る、アルミナの存在下での４０重量％銅触媒２０ｇと混
合した。触媒の還元処理は、欧州特許（ＥＰ−Ａ）第４
４４４４号明細書に記載されるように、ガラス反応器中
で１００ｋＰａで実施した。 【００２７】懸濁液を９０℃で４５分間加熱した。この
時アジポニトリル７％が選択率８８％で、５−シアノバ
レルアミドに変換された。
媒の存在下に５０〜２００℃で、アジポニトリルと水と
を反応させることによる５−シアノバレルアミドの製法
に関する。 【０００２】 【従来の技術】アジポニトリルからの５−シアノバレル
アミドの製造は、繰返し試みられている。Ｊ．ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．１５（１９５０）、８００〜８０１に、水酸
化ナトリウム溶液の存在下で、過酸化水素を用いて、ア
セトン溶液中での加水分解により５−シアノバレルアミ
ドを得ることが記載されている。反応及び後処理の両方
が非常に複雑であり、収率は、３０％だけである。 【０００３】Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．９２（１９５９）、２
６１６〜２６１９に、アジポニトリルを過剰の水（モル
比 １：５０）で、強塩基性イオン交換体の上で加水分
解することにより５−シアノバレルアミドを製造する方
法が記載されている。この方法は、触媒が、５−シアノ
バレリアン酸の形成により、迅速に不活性化する欠点を
有する。 【０００４】更に、西独特許（ＤＥ−Ａ）第２４２９２
６９号明細書には、アジポニトリルを、４−ビニルピリ
ジン及びジビニルベンゼンのポリマーマトリックス中の
銅触媒上で、水を用いて１００℃で加水分解することが
記載されている。この方法は、長い反応時間が必要であ
り、かつ５−シアノバレルアミドは、収率５％のみしか
得られないのに、やっかいなアジポアミドが、収率１０
％で形成される欠点を有する。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、改良
された収率を与え、副産物としてのアジポアミドをより
少なく生じ、容易に実施でき、かつ簡単に再生できる長
寿命の触媒を使用する、アジポニトリルから５−シアノ
バレルアミドを製造する方法を提供することである。 【０００６】 【課題を解決するための手段】この目的は、担持型非イ
オン化銅触媒の存在下に、５０〜２００℃で、アジポニ
トリルと水とを反応させて、５−シアノバレルアミドを
製造する方法により達成され、これは、アジポニトリル
１モル当たり１〜１５モルの水及び滞留時間５〜６０分
を使用することよりなることが判明した。 【０００７】西独特許（ＤＥ−Ａ）第２３２００６０号
明細書にかんがみて、銅含有ケイ酸マグネシウム触媒の
存在下でのアジポニトリルの水和により、５−シアノバ
レルアミドが得られることは、予知できなかったという
点で、新規方法は注目すべきである。それというのも前
記西独特許の例４によれば、アジポアミドのみが得られ
るからである。 【０００８】本発明により、アジポニトリル１モルは、
水１〜１５モル、特に２〜１１モルと反応させる。 【０００９】反応は、５０〜２００℃で実施する。温度
を７０〜１５０℃に保持するのが有利である。更に、反
応は、一般に１００〜３０００００ｋＰａ、特に１００
〜５００００ｋＰａの範囲の圧力下で実施する。圧力及
び温度条件を調整することにより、反応の間中、液相が
存在するように保証するのも有利である。 【００１０】反応は、反応条件下で不活性である水溶性
溶剤の存在下で実施するのが有利である。好適な溶剤の
例は、アルカノール、特に炭素原子１〜３個のもの、例
えばメタノール、エタノール又はプロパノール、またラ
クタム、例えばピロリドン及びカプロラクタム又はＮ−
Ｃ1〜Ｃ4−アルキルラクタム、例えばＮ−メチルピロリ
ドン、Ｎ−メチルカプロラクタム又はＮ−エチルカプロ
ラクタムである。他の例は、テトラヒドロフランであ
る。一般に、アジポニトリル１重量部に対して１〜１０
重量部の溶剤を使用する。 【００１１】本発明により、反応は、担持型非イオン化
銅触媒の存在下に実施する。 【００１２】好適な担体物質は、例えば酸化アルミニウ
ム、二酸化ケイ素、これらの混合形、ケイ酸マグネシウ
ム、ケイ酸アルミニウム、二酸化ジルコニウム及び二酸
化チタンである。 【００１３】特別な態様は、ケイ酸マグネシウム−担持
型非イオン化銅触媒に関する。そのような触媒中に存在
する非イオン化銅は、開始時から必要な程度に、例えば
還元ガスでの処理より前にケイ酸マグネシウムに添加さ
れた新たに還元される銅の形で存在するか、又は、有利
には、処理の間に銅化合物を形成する。ケイ酸マグネシ
ウムが沈殿する間中存在し、かつ還元処理により非イオ
ン化形に変換される銅化合物から銅が生じるのが有利で
ある。処理触媒は、大量の非イオン化銅の外に、有利
に、全部の銅に対して、０．１〜３０、特に０．１〜１
０重量％の一価及び／又は二価の銅を、例えば本来の銅
化合物の形で、又は処理工程で形成された化合物、例え
ばケイ酸銅の形で含有してよい。一般に、銅全部は、触
媒中に含有されるケイ酸マグネシウムの重量に対して２
５〜７０、特に３０〜６０重量％からなる。 【００１４】好適な銅化合物は、例えば一価又は有利に
二価の銅の硝酸塩、硫酸塩、塩化物、酸化物、水酸化
物、酒石酸塩及び酢酸塩である。ケイ酸マグネシウム
は、マグネシウム化合物を、一般に水性沈殿媒体中で、
アルカリ金属ケイ酸塩、有利に、ケイ酸カリウム又はケ
イ酸ナトリウムと一緒に、有利にマグネシウム化合物１
モル当たりアルカリ金属ケイ酸塩１〜５モルの割合で沈
殿させることにより、非イオン化銅を放出する銅化合物
の存在下で製造される。好適なマグネシウム化合物は、
硝酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、塩化マグネシウ
ム、酒石酸マグネシウム、酢酸マグネシウム又はシュウ
酸マグネシウムである。沈殿は、有利に、１５〜５０℃
で実施される。銅化合物は、懸濁液として、沈殿媒体中
に、一部存在してよい。 【００１５】触媒は、金属の形で又は有利に相当する化
合物の形で、亜鉛、カドミウム、クロム、モリブデン、
タングステン、バナジウム、チタン及び／又はトリウム
を少量含有してよい。これらの付加的な金属は、有利
に、触媒中に含有されるマグネシウムの重量に対して１
〜３０、特に１〜１０重量％からなる。 【００１６】好適な触媒は、例えば、ＤＲ−Ｃ−８６９
０５２に記載の方法により、水性媒体中で、銅化合物の
存在下に、付加金属の化合物１種以上と共に又は無し
で、マグネシウム化合物を沈殿させることにより得られ
る。有利には、沈殿金属を、洗浄及び乾燥後に、アルカ
リ金属ケイ酸塩溶液、例えば５〜２０重量％濃度ケイ酸
ナトリウム又はケイ酸カリウム溶液と混練し、僅かに高
めた温度で、例えば３０℃迄で更に乾燥させた後に成形
する。有利には、前記銅及びマグネシウム化合物の１０
〜５０重量％濃度水溶液及びアルカリ金属ケイ酸塩の１
０〜３０重量％濃度水溶液を、前記沈殿温度で相互に混
合して、１〜６０分間にわたり沈殿物を形成する。次い
で沈殿物を有利に吸引濾過し、例えば、本来の銅アニオ
ン、例えばニトレートアニオンの除去が果たされるま
で、水で洗浄し、２０〜３０℃で前乾燥し、例えば錠
剤、球又はひもに成形し、次いで５０〜７０℃で乾燥さ
せる。 【００１７】こうして得られた触媒を、一般に、大気圧
下又は加圧下で、高められた温度、例えば１００〜２３
０℃、有利に１８０〜２３０℃で、連続法又はバッチ法
で、還元ガスで処理する。使用ガスは、一般に水素であ
る。還元時間は、有利に、１〜１５時間である。製造及
び乾燥の際に、触媒は、先ず窒素下、有利に窒素流中
で、例えば１００〜１８０℃で、有利に０．５〜３時間
加熱する。次いで、一般に、触媒１ｋｇ当たり５〜１５
モルの水素を使用して、有利に０．５〜２４時間にわた
り還元処理を行う。好適な触媒の製造は、例えば西独特
許（ＤＥ−Ａ）第２７５１３３６号、同第２３２００６
０号及び同第２３２００６１号明細書中に記載されてい
る。 【００１８】更に有利な態様は、アルミナ−担持型非イ
オン化銅触媒に関する。このタイプの触媒は、欧州特許
（ＥＰ−Ａ）第４４４４４号明細書中に記載されてい
る。西独特許（ＤＥ−Ａ）第２７５１３３６号明細書に
詳説されている方法により、これらの触媒の還元処理を
実施するのは、特に有利である。 【００１９】本発明は、更に、滞留時間５〜６０分で、
反応を実施することを規定する。５分未満の滞留時間
は、一般に低すぎる変換率を与え、一方６０分を超える
滞留時間は、一般に低すぎる選択率を生じる。 【００２０】反応は、バッチ法で、又は有利に連続的に
実施することができる。指定反応条件を保持しながら、
反応混合物を、有利に、管中の固定層触媒を介して液相
に通す。５−シアノバレルアミドは、抽出又は特に蒸留
により、生じた反応混合物から容易に単離できる。 【００２１】新規方法は、アジポアミドの形成を最小に
する利点を有する。他の利点は、使用触媒が長寿命を有
し、容易に再生できることである。新規方法のもう一つ
の利点は、これが連続的に実施でき、かつ工業的実施を
保証する収率を生み出すことである。５−シアノバレル
アミドは、カプロラクタムのための重要な中間体であ
る。 【００２２】 【実施例】本発明の方法を例証しょう。 【００２３】例１ ステンレス鋼製反応器（長さ１０００ｍｍ、直径１０ｍ
ｍ）に、ケイ酸マグネシウムの存在下に銅３０重量％を
含有し、かつ西独特許第２７５１３３６号明細書に記載
の組成を有する触媒（１．５ｍｍの紐状押出し物の形
で、６０ｇ）の固定層を装備した。同様に西独特許第２
７５１３３６号明細書に記載の、触媒の還元処理は、反
応器中で直接に実施した。還元後に、アジポニトリル及
び水を上向きに、触媒に１時間通した。 【００２４】反応因子を第１表に挙げる。 【００２５】 第１表 温度 ADN/H2O ADN／触媒 RES SEL 収率 CON [℃] [モル/モル] [kg/kg*h] [分] [%] [%] [%] ──────────────────────────────────── a) １００ １/１０ ７ ５ ７２ １９ ２６ b) １００ １/５ １１ ５ ７４ １０ １３ c) １００ １/１ ２０ ５ １００ １ １ ──────────────────────────────────── ＡＤＮ＝アジポニトリル；ＳＥＬ＝選択率 ＲＥＳ＝滞留時間；ＣＯＮ＝変換率 例１ａの反応器出口混合物を濃縮し、かつ蒸留して、出
口混合物１００ｇ当たり７０ｇのアジポニトリル、１５
ｇの５−シアノバレルアミド（融点 ６３〜６５℃；ｂ
ｐ．0.5 １４８〜１６７℃）、及びアジポアミド残分
（５ｇ；融点２２４〜２２７℃）が得られた。 【００２６】例２ ガラスフラスコ中で、アジポニトリル１モル及び水５モ
ルをエタノール８０ｇ中に溶かし、欧州特許（ＥＰ−
Ａ）第４４４４４号明細書の例１に記載の組成を有す
る、アルミナの存在下での４０重量％銅触媒２０ｇと混
合した。触媒の還元処理は、欧州特許（ＥＰ−Ａ）第４
４４４４号明細書に記載されるように、ガラス反応器中
で１００ｋＰａで実施した。 【００２７】懸濁液を９０℃で４５分間加熱した。この
時アジポニトリル７％が選択率８８％で、５−シアノバ
レルアミドに変換された。
フロントページの続き
(72)発明者 フランツ メルガー
ドイツ連邦共和国 フランケンタール
マックス−スレフォークト−シュトラー
セ 25
(56)参考文献 特開 昭50−12001（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 253/30
C07C 255/19
ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 担持型非イオン化銅触媒の存在下に、５
０〜２００℃で、アジポニトリルと水とを反応させて、
５−シアノバレルアミドを製造する際に、アジポニトリ
ル１モル当たり１〜１５モルの水及び滞留時間５〜６０
分を使用することを特徴とする、５−シアノバレルアミ
ドの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4221604A DE4221604A1 (de) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | Verfahren zur Herstellung von 5-Cyanvaleriansäureamid |
| DE4221604.4 | 1992-07-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665181A JPH0665181A (ja) | 1994-03-08 |
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