JPH05294852A - ヘキサメチルベンゼンの製造方法 - Google Patents
ヘキサメチルベンゼンの製造方法Info
- Publication number
- JPH05294852A JPH05294852A JP4122942A JP12294292A JPH05294852A JP H05294852 A JPH05294852 A JP H05294852A JP 4122942 A JP4122942 A JP 4122942A JP 12294292 A JP12294292 A JP 12294292A JP H05294852 A JPH05294852 A JP H05294852A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hexamethylbenzene
- alumina
- catalyst
- polymethylbenzene
- silica
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ポリメチルベンゼン、特に好ましくはペンタ
メチルベンゼンまたはテトラメチルベンゼンを、シリカ
アルミナ触媒の存在下に、メタノールでメチル化するこ
とからなるヘキサメチルベンゼンの製造方法。 【効果】 安価で入手容易で、しかも耐熱性にすぐれて
再生容易なシリカアルミナを触媒として、低廉なメタノ
ールをメチル化剤として反応させることにより、高選択
的、且つ高収率でヘキサメチルベンゼンを得ることが可
能であるために、工業的に有利にヘキサメチルベンゼン
を製造できる。
メチルベンゼンまたはテトラメチルベンゼンを、シリカ
アルミナ触媒の存在下に、メタノールでメチル化するこ
とからなるヘキサメチルベンゼンの製造方法。 【効果】 安価で入手容易で、しかも耐熱性にすぐれて
再生容易なシリカアルミナを触媒として、低廉なメタノ
ールをメチル化剤として反応させることにより、高選択
的、且つ高収率でヘキサメチルベンゼンを得ることが可
能であるために、工業的に有利にヘキサメチルベンゼン
を製造できる。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、例えばビフェニルから
４,４-ジメチルビフェニル等を合成するためのメチル化
剤として有用なヘキサメチルベンゼンの製造方法に関す
る。
４,４-ジメチルビフェニル等を合成するためのメチル化
剤として有用なヘキサメチルベンゼンの製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、このようなヘキサメチルベンゼン
は、塩化アルミニウムのようなフリーデル・クラフツ触
媒を用いて、ペンタメチルベンゼン等のポリメチルベン
ゼンにクロロメタンをメチル剤として用いて製造されて
いる(例えば米国特許第3,869,524号明細書やドイツ特許
第1,974,607号明細書)。しかし、これらの方法は、メチ
ル化剤であるクロロメタンが高価であるのみならず、触
媒として一般的な塩化アルミニウムを用いた場合には、
反応後の後処理が煩雑であり、反応の連続化及び触媒の
再利用が困難であるなどの問題を有する。また、イオン
交換型層状化合物を触媒として、２〜５個のメチル基を
有するポリメチルベンゼンにメタノールをメチル化剤と
して反応させる方法が開示(特開平3-287549号公報)され
ているが、この方法は、触媒の製造過程において金属に
よるイオン交換が必要であり、この触媒は決して安価で
はなく、しかも大量に用いる必要がある等の問題を有す
る。さらに、活性アルミナを触媒として、フェノールに
メタノールをメチル化剤として反応させてヘキサメチル
ベンゼンを合成する方法が提案〔Org.Synth.,Vol35,p.7
3(1955)〕されているが、反応原料に高価なフェノール
を用いるなどの問題を有する。
は、塩化アルミニウムのようなフリーデル・クラフツ触
媒を用いて、ペンタメチルベンゼン等のポリメチルベン
ゼンにクロロメタンをメチル剤として用いて製造されて
いる(例えば米国特許第3,869,524号明細書やドイツ特許
第1,974,607号明細書)。しかし、これらの方法は、メチ
ル化剤であるクロロメタンが高価であるのみならず、触
媒として一般的な塩化アルミニウムを用いた場合には、
反応後の後処理が煩雑であり、反応の連続化及び触媒の
再利用が困難であるなどの問題を有する。また、イオン
交換型層状化合物を触媒として、２〜５個のメチル基を
有するポリメチルベンゼンにメタノールをメチル化剤と
して反応させる方法が開示(特開平3-287549号公報)され
ているが、この方法は、触媒の製造過程において金属に
よるイオン交換が必要であり、この触媒は決して安価で
はなく、しかも大量に用いる必要がある等の問題を有す
る。さらに、活性アルミナを触媒として、フェノールに
メタノールをメチル化剤として反応させてヘキサメチル
ベンゼンを合成する方法が提案〔Org.Synth.,Vol35,p.7
3(1955)〕されているが、反応原料に高価なフェノール
を用いるなどの問題を有する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した問
題を解決するためになされたものであって、本発明の目
的はポリメチルベンゼンを反応原料として、メチル化剤
として低廉なメタノール、触媒として、安価で入手容
易、且つ触媒再生も容易なシリカアルミナを用いて、高
収率、且つ高選択的にヘキサメチルベンゼンを製造する
方法を提供するものである。
題を解決するためになされたものであって、本発明の目
的はポリメチルベンゼンを反応原料として、メチル化剤
として低廉なメタノール、触媒として、安価で入手容
易、且つ触媒再生も容易なシリカアルミナを用いて、高
収率、且つ高選択的にヘキサメチルベンゼンを製造する
方法を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によるヘキサメチ
ルベンゼンの製造方法は、ポリメチルベンゼン、特に好
ましくはペンタメチルベンゼンまたはテトラメチルベン
ゼンを、シリカアルミナ触媒の存在下に、メタノールで
メチル化することからなるものである。
ルベンゼンの製造方法は、ポリメチルベンゼン、特に好
ましくはペンタメチルベンゼンまたはテトラメチルベン
ゼンを、シリカアルミナ触媒の存在下に、メタノールで
メチル化することからなるものである。
【０００５】本発明において、出発物質であるポリメチ
ルベンゼンとしては、キシレン、トリメチルベンゼン、
テトラメチルベンゼン、ペンタメチルベンゼン及びこれ
らの混合物を好適に用いることができる。これらの中で
も特にテトラメチルベンゼンまたはペンタメチルベンゼ
ン及びこの混合物が好ましい。
ルベンゼンとしては、キシレン、トリメチルベンゼン、
テトラメチルベンゼン、ペンタメチルベンゼン及びこれ
らの混合物を好適に用いることができる。これらの中で
も特にテトラメチルベンゼンまたはペンタメチルベンゼ
ン及びこの混合物が好ましい。
【０００６】また、メチル化剤として用いるメタノール
は、ポリメチルベンゼンに対して、モル比にて０.３〜
２００、好ましくは０.５〜１００の範囲で適宜選択す
ると良い。
は、ポリメチルベンゼンに対して、モル比にて０.３〜
２００、好ましくは０.５〜１００の範囲で適宜選択す
ると良い。
【０００７】本発明の方法によるメチル化は、シリカア
ルミナを触媒とするが、このシリカアルミナは、通常に
用いられる触媒、あるいは触媒担体であれば特に支障無
く用いることができ、市販されているシリカアルミナを
そのまま用いることができる。これらの中でもシリカ／
アルミナ比が０.５〜２０で、比表面積が１００m2/g以
上のものが特に好ましい。このシリカアルミナ触媒は、
出発物質であるポリメチルベンゼンに対して、重量比に
て０.００１〜５０の範囲で用いられる。
ルミナを触媒とするが、このシリカアルミナは、通常に
用いられる触媒、あるいは触媒担体であれば特に支障無
く用いることができ、市販されているシリカアルミナを
そのまま用いることができる。これらの中でもシリカ／
アルミナ比が０.５〜２０で、比表面積が１００m2/g以
上のものが特に好ましい。このシリカアルミナ触媒は、
出発物質であるポリメチルベンゼンに対して、重量比に
て０.００１〜５０の範囲で用いられる。
【０００８】このメチル化反応は、通常、３００〜６０
０℃の範囲の温度、好ましくは、３５０〜５５０℃の範
囲にて、常圧下または加圧下に行われる。反応方式には
特に制限されず、バッチ式、連続式のいずれの方式も採
用することができる。
０℃の範囲の温度、好ましくは、３５０〜５５０℃の範
囲にて、常圧下または加圧下に行われる。反応方式には
特に制限されず、バッチ式、連続式のいずれの方式も採
用することができる。
【０００９】本発明の方法は、反応に不活性な溶剤の存
在下に行っても良いが、通常は、溶剤の非存在下に行わ
れる。また、場合によっては、水素、水蒸気などの存在
下で反応を行うこともできる。
在下に行っても良いが、通常は、溶剤の非存在下に行わ
れる。また、場合によっては、水素、水蒸気などの存在
下で反応を行うこともできる。
【００１０】反応終了後、反応混合物から触媒を濾過等
の適宜手段にて分離した後、蒸留、晶析等の通常の手段
によって目的物であるヘキサメチルベンゼンを得ること
ができる。
の適宜手段にて分離した後、蒸留、晶析等の通常の手段
によって目的物であるヘキサメチルベンゼンを得ること
ができる。
【００１１】
【発明の効果】本発明は、安価で入手容易で、しかも耐
熱性にすぐれて再生容易なシリカアルミナを触媒とし
て、低廉なメタノールをメチル化剤として反応させるこ
とにより、高選択的、且つ高収率でヘキサメチルベンゼ
ンを得ることが可能であるために、工業的に有利にヘキ
サメチルベンゼンを製造できる。また、ヘキサメチルベ
ンゼンはメチル化剤として有用な化合物であり、メチル
化剤として用いた後は主にペンタメチルベンゼンとテト
ラメチルベンゼンの混合物となる。よって本発明の方法
を用いれば、メチル化剤としてのヘキサメチルベンゼン
のリサイクルが可能になり、工業的に非常に有利であ
る。
熱性にすぐれて再生容易なシリカアルミナを触媒とし
て、低廉なメタノールをメチル化剤として反応させるこ
とにより、高選択的、且つ高収率でヘキサメチルベンゼ
ンを得ることが可能であるために、工業的に有利にヘキ
サメチルベンゼンを製造できる。また、ヘキサメチルベ
ンゼンはメチル化剤として有用な化合物であり、メチル
化剤として用いた後は主にペンタメチルベンゼンとテト
ラメチルベンゼンの混合物となる。よって本発明の方法
を用いれば、メチル化剤としてのヘキサメチルベンゼン
のリサイクルが可能になり、工業的に非常に有利であ
る。
【００１２】
（実施例１）内径１５mmの反応管に、シリカアルミナ
〔(触媒化成（株）製、アルミナ１３％〕８.５cc(３.４
３g)を充填し、反応管を４３０℃に加熱した。次いでペ
ンタメチルベンゼン／メタノ−ル(１／５０モル比)の混
合物５０mlを５ml／minの割合で流通させた。この結
果、ペンタメチルベンゼンの転化率は６４％、ヘキサメ
チルベンゼンの収率は、６１％であった。
〔(触媒化成（株）製、アルミナ１３％〕８.５cc(３.４
３g)を充填し、反応管を４３０℃に加熱した。次いでペ
ンタメチルベンゼン／メタノ−ル(１／５０モル比)の混
合物５０mlを５ml／minの割合で流通させた。この結
果、ペンタメチルベンゼンの転化率は６４％、ヘキサメ
チルベンゼンの収率は、６１％であった。
【００１３】（比較例１）実施例１においてシリカアル
ミナに代えて活性白土VH(CONDEA社製)８.５cc(６.２２
g)を用いた以外は、実施例１と同様の方法により反応を
行った。この結果、ペンタメチルベンゼンの転化率は８
２％、ヘキサメチルベンゼンの収率は２２％であった。
ミナに代えて活性白土VH(CONDEA社製)８.５cc(６.２２
g)を用いた以外は、実施例１と同様の方法により反応を
行った。この結果、ペンタメチルベンゼンの転化率は８
２％、ヘキサメチルベンゼンの収率は２２％であった。
【００１４】（比較例２）実施例１においてシリカアル
ミナに代えて活性アルミナ〔オリエントキャタリスト
（株）製〕８.５cc(５.０５g)を用いた以外は、実施例
１と同様にして反応を行った。この結果、ペンタメチル
ベンゼン転化率５％、ヘキサメチルベンゼン収率４.５
％であった。
ミナに代えて活性アルミナ〔オリエントキャタリスト
（株）製〕８.５cc(５.０５g)を用いた以外は、実施例
１と同様にして反応を行った。この結果、ペンタメチル
ベンゼン転化率５％、ヘキサメチルベンゼン収率４.５
％であった。
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリメチルベンゼンをシリカアルミナ触
媒の存在下に、メタノールでメチル化することを特徴と
するヘキサメチルベンゼンの製造方法。 - 【請求項２】 ポリメチルベンゼンがペンタメチルベン
ゼンまたはテトラメチルベンゼンである請求項１に記載
のヘキサメチルベンゼンの製造方法。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4122942A JPH05294852A (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | ヘキサメチルベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4122942A JPH05294852A (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | ヘキサメチルベンゼンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05294852A true JPH05294852A (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=14848435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4122942A Pending JPH05294852A (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | ヘキサメチルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05294852A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010055953A1 (ja) * | 2008-11-13 | 2010-05-20 | 広栄化学工業株式会社 | 少なくとも５個のメチル基を有するべンゼン化合物の製造方法 |
| CN107324963A (zh) * | 2017-05-19 | 2017-11-07 | 北京化工大学 | 一种以腰果酚和甲醇为原料制备六甲基苯的方法 |
-
1992
- 1992-04-17 JP JP4122942A patent/JPH05294852A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010055953A1 (ja) * | 2008-11-13 | 2010-05-20 | 広栄化学工業株式会社 | 少なくとも５個のメチル基を有するべンゼン化合物の製造方法 |
| CN107324963A (zh) * | 2017-05-19 | 2017-11-07 | 北京化工大学 | 一种以腰果酚和甲醇为原料制备六甲基苯的方法 |
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