JP3336118B2 - 硬質表面用洗浄剤組成物 - Google Patents
硬質表面用洗浄剤組成物Info
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- JP3336118B2 JP3336118B2 JP13846694A JP13846694A JP3336118B2 JP 3336118 B2 JP3336118 B2 JP 3336118B2 JP 13846694 A JP13846694 A JP 13846694A JP 13846694 A JP13846694 A JP 13846694A JP 3336118 B2 JP3336118 B2 JP 3336118B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、硬質表面用洗浄剤組成
物に関し、更に詳しくは特に調理の際に飛散した食用油
が台所まわりのタイル、ホウロウ等の硬質表面に付着し
て発生した油汚れ等を効果的に安全且つ迅速に除去・洗
浄を行うことができる硬質表面用洗浄剤組成物に関す
る。
物に関し、更に詳しくは特に調理の際に飛散した食用油
が台所まわりのタイル、ホウロウ等の硬質表面に付着し
て発生した油汚れ等を効果的に安全且つ迅速に除去・洗
浄を行うことができる硬質表面用洗浄剤組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】バス、
キッチン、リビングルーム等において、油脂や石鹸かす
等の頑固な油汚れが発生するが、これらの汚れを洗浄の
対象とする住居用洗剤は、通常界面活性剤、溶剤及びア
ルカリ剤を成分としており、ここで溶剤は特に上記油汚
れを洗浄する上で大変重要な役割を担っている。
キッチン、リビングルーム等において、油脂や石鹸かす
等の頑固な油汚れが発生するが、これらの汚れを洗浄の
対象とする住居用洗剤は、通常界面活性剤、溶剤及びア
ルカリ剤を成分としており、ここで溶剤は特に上記油汚
れを洗浄する上で大変重要な役割を担っている。
【０００３】このような溶剤を配合した洗浄剤として
は、従来、エチレンプロピレングリコールモノブチルエ
ーテルやブチルプロピレングリコールなどの溶剤を必須
成分とした住居用洗剤が油汚れに対する洗浄力に優れた
ものとして知られている。
は、従来、エチレンプロピレングリコールモノブチルエ
ーテルやブチルプロピレングリコールなどの溶剤を必須
成分とした住居用洗剤が油汚れに対する洗浄力に優れた
ものとして知られている。
【０００４】上記エチレンプロピレングリコールモノブ
チルエーテルやブチルプロピレングリコールと種々の界
面活性剤及びアルカリ剤を基本成分とした洗浄剤は、通
常の汚れに対しては比較的強い洗浄力を有するものの、
汚れを効果的により小さい労力で洗浄しようとした場合
はその洗浄力は十分とはいえず、特に変性度の大きな油
汚れに対する洗浄力が十分ではなかった。従って、変性
度の大きい油汚れを十分に洗浄し得る洗浄剤組成物が望
まれていた。
チルエーテルやブチルプロピレングリコールと種々の界
面活性剤及びアルカリ剤を基本成分とした洗浄剤は、通
常の汚れに対しては比較的強い洗浄力を有するものの、
汚れを効果的により小さい労力で洗浄しようとした場合
はその洗浄力は十分とはいえず、特に変性度の大きな油
汚れに対する洗浄力が十分ではなかった。従って、変性
度の大きい油汚れを十分に洗浄し得る洗浄剤組成物が望
まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】このような実情におい
て、本発明者は鋭意検討を行った結果、特定の構造を有
するアセタール誘導体を配合した洗浄剤組成物は、通常
の汚れだけでなく変性度の大きい油汚れも容易に満足の
いくレベルにまで洗浄し得ることを見出し、本発明を完
成した。
て、本発明者は鋭意検討を行った結果、特定の構造を有
するアセタール誘導体を配合した洗浄剤組成物は、通常
の汚れだけでなく変性度の大きい油汚れも容易に満足の
いくレベルにまで洗浄し得ることを見出し、本発明を完
成した。
【０００６】すなわち、本発明は、次の成分（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）：（ａ）下記式（１）で表さ
れるアセタール誘導体、
（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）：（ａ）下記式（１）で表さ
れるアセタール誘導体、
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なって
いてもよい、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基もし
くはアルケニル基又はアルキル基が置換していてもよい
フェニル基を示し、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、
ｎは０〜１０の数を示す。） （ｂ）界面活性剤、（ｃ）ビルダー、（ｄ）水を含有す
る硬質表面用洗浄剤組成物を提供するものである。
いてもよい、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基もし
くはアルケニル基又はアルキル基が置換していてもよい
フェニル基を示し、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、
ｎは０〜１０の数を示す。） （ｂ）界面活性剤、（ｃ）ビルダー、（ｄ）水を含有す
る硬質表面用洗浄剤組成物を提供するものである。
【０００９】本発明で使用する成分（ａ）のアセタール
誘導体は上記式（１）で表されるものであるが、式
（１）においてＲ1 及びＲ2 で示されるアルキル基又は
アルケニル基は直鎖状、分岐鎖又は環状のいずれであっ
てもよく、洗浄力の観点から好ましくはＲ1 及び／又は
Ｒ2 が炭素数１〜５で且つＲ1 とＲ2 の総炭素数が２〜
５となるアルキル基である。ここで、炭素数１〜５のア
ルキルとしては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等が挙げられる。
誘導体は上記式（１）で表されるものであるが、式
（１）においてＲ1 及びＲ2 で示されるアルキル基又は
アルケニル基は直鎖状、分岐鎖又は環状のいずれであっ
てもよく、洗浄力の観点から好ましくはＲ1 及び／又は
Ｒ2 が炭素数１〜５で且つＲ1 とＲ2 の総炭素数が２〜
５となるアルキル基である。ここで、炭素数１〜５のア
ルキルとしては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基等が挙げられる。
【００１０】また、アルキル基が置換していてもよいフ
ェニル基としては、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基
等が挙げられ、このうちフェニル基が特に好ましい。よ
り好ましいＲ1 とＲ2 の組み合わせとしては、Ｒ1 及び
Ｒ2 の両者が炭素数１〜４でかつＲ1 とＲ2 の総炭素数
が２〜５となるアルキル基である場合；Ｒ1 が水素原子
でＲ2 が炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基であ
る場合が挙げられる。
ェニル基としては、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基
等が挙げられ、このうちフェニル基が特に好ましい。よ
り好ましいＲ1 とＲ2 の組み合わせとしては、Ｒ1 及び
Ｒ2 の両者が炭素数１〜４でかつＲ1 とＲ2 の総炭素数
が２〜５となるアルキル基である場合；Ｒ1 が水素原子
でＲ2 が炭素数１〜５のアルキル基又はフェニル基であ
る場合が挙げられる。
【００１１】Ａとしては炭素数２〜３の直鎖又は分岐鎖
のアルキレン基、すなわちエチレン、プロピレン及びト
リメチレンが好ましい。また、ｎは平均値であり、特に
２〜５であることが好ましい。
のアルキレン基、すなわちエチレン、プロピレン及びト
リメチレンが好ましい。また、ｎは平均値であり、特に
２〜５であることが好ましい。
【００１２】上記成分（ａ）の具体例としては下記式
（２）において、Ｒ1 ／Ｒ2 がメチル基／イソブチル
基、プロピル基／水素原子、フェニル基／水素原子、ペ
ンチル基／水素原子、メチル基／エチル基であるものが
挙げられ、これらは特に、EO(CH2CH2O)の２〜５モル付
加のものを用いることが好ましい。
（２）において、Ｒ1 ／Ｒ2 がメチル基／イソブチル
基、プロピル基／水素原子、フェニル基／水素原子、ペ
ンチル基／水素原子、メチル基／エチル基であるものが
挙げられ、これらは特に、EO(CH2CH2O)の２〜５モル付
加のものを用いることが好ましい。
【００１３】
【化３】
【００１４】上記成分（ａ）は例えば次式に従い、上記
Ｒ1 及びＲ2 に対応する基を有するアルデヒド類やケト
ン類（３）とグリセリン類（４）とを酸触媒下でアセタ
ール化又はケタール化する方法により容易に得ることが
できる。
Ｒ1 及びＲ2 に対応する基を有するアルデヒド類やケト
ン類（３）とグリセリン類（４）とを酸触媒下でアセタ
ール化又はケタール化する方法により容易に得ることが
できる。
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａ及びｎは前記と同
じ）
じ）
【００１７】この反応に用いる酸触媒としては、ＰＴＳ
（ｐ−トルエンスルホン酸）、塩酸、硫酸が挙げられ
る。反応は、ＰＴＳ等の触媒中、３６〜８０℃で２〜６
時間行うのが好ましい。
（ｐ−トルエンスルホン酸）、塩酸、硫酸が挙げられ
る。反応は、ＰＴＳ等の触媒中、３６〜８０℃で２〜６
時間行うのが好ましい。
【００１８】上記成分（ａ）の含有量は、本発明の組成
物全量中好ましくは０．１〜５０重量％（以下、単に
「％」で示す）、特に好ましくは１〜２０％、更に好ま
しくは５〜１５％である。成分（ａ）の含有量が０．１
％未満であると、洗浄剤組成物として高い洗浄力を発揮
することができない場合があり、また５０％を超える
と、組成物が水系となるため、安定性を欠くことがあ
る。
物全量中好ましくは０．１〜５０重量％（以下、単に
「％」で示す）、特に好ましくは１〜２０％、更に好ま
しくは５〜１５％である。成分（ａ）の含有量が０．１
％未満であると、洗浄剤組成物として高い洗浄力を発揮
することができない場合があり、また５０％を超える
と、組成物が水系となるため、安定性を欠くことがあ
る。
【００１９】なお、アセタール誘導体（１）が油汚れに
対して高い洗浄力を示すメカニズムは未だ解明されては
いないが、アセタール誘導体（１）は構造上１，３−ジ
オキソラン骨格を有することから、油脂類に対する浸透
作用が大きく、このため強変性油脂汚れのような除去・
洗浄が非常に困難な汚れに対して効果的な除去・洗浄能
力を示すものと推察される。
対して高い洗浄力を示すメカニズムは未だ解明されては
いないが、アセタール誘導体（１）は構造上１，３−ジ
オキソラン骨格を有することから、油脂類に対する浸透
作用が大きく、このため強変性油脂汚れのような除去・
洗浄が非常に困難な汚れに対して効果的な除去・洗浄能
力を示すものと推察される。
【００２０】本発明で使用する成分（ｂ）の界面活性剤
は特に限定されるものではないが、例えば陰イオン性界
面活性剤、非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性
剤又は両性界面活性剤をそれぞれ単独でもしくはこれら
を組み合わせて用いることができる。
は特に限定されるものではないが、例えば陰イオン性界
面活性剤、非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性
剤又は両性界面活性剤をそれぞれ単独でもしくはこれら
を組み合わせて用いることができる。
【００２１】本発明においては、非イオン性界面活性剤
を用いることが好ましく、ポリオキシエチレンアルキル
又はアルケニルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキ
ル又はアルケニルエーテル類、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル類、ポリオキシプロピレンアルキ
ル又はアルケニルエーテル類、ポリオキシブチレンアル
キル又はアルケニルエーテル類、アルキレンオキシド付
加アルキル基又はアルケニル基含有非イオン性界面活性
剤混合物、蔗糖脂肪酸エステル類、脂肪酸グリセリンモ
ノエステル類、高級脂肪酸アルカノールアミド類、アミ
ンオキシド類、酸化エチレン縮合型界面活性剤、あるい
は下記一般式（５）で表されるアルキルグリコシド類等
が挙げられる。
を用いることが好ましく、ポリオキシエチレンアルキル
又はアルケニルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキ
ル又はアルケニルエーテル類、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル類、ポリオキシプロピレンアルキ
ル又はアルケニルエーテル類、ポリオキシブチレンアル
キル又はアルケニルエーテル類、アルキレンオキシド付
加アルキル基又はアルケニル基含有非イオン性界面活性
剤混合物、蔗糖脂肪酸エステル類、脂肪酸グリセリンモ
ノエステル類、高級脂肪酸アルカノールアミド類、アミ
ンオキシド類、酸化エチレン縮合型界面活性剤、あるい
は下記一般式（５）で表されるアルキルグリコシド類等
が挙げられる。
【００２２】
【化５】R3(OR4)xGy （５）
【００２３】（式中、Ｒ3 は直鎖又は分岐鎖の総炭素数
８〜１８のアルキル基又は、アルケニル基又はアルキル
フェニル基を示し、Ｒ4 は炭素数２〜４のアルキレン基
を示し、Ｇはグルコース等の炭素数５〜７の還元糖に由
来する残基を示し、アルキルグリコシド類の示すｘ（平
均値）は０〜５であり、ｙ（平均値）は１〜１０であ
る。）
８〜１８のアルキル基又は、アルケニル基又はアルキル
フェニル基を示し、Ｒ4 は炭素数２〜４のアルキレン基
を示し、Ｇはグルコース等の炭素数５〜７の還元糖に由
来する残基を示し、アルキルグリコシド類の示すｘ（平
均値）は０〜５であり、ｙ（平均値）は１〜１０であ
る。）
【００２４】これらの中でも、ポリオキシエチレンアル
キル又はアルケニルエーテル類、高級脂肪酸アルカノー
ルアミド類、アルキルグリコシド類が特に好ましく、具
体例としては、ポリオキシエチレン（ｐ＝１２）ラウリ
ルエーテル、ドデシルマルトシド、ヤシ脂肪酸ジエタノ
ールアミド等が挙げられる。これらの非イオン性界面活
性剤は、１種又は２種以上を混合して用いることができ
る。
キル又はアルケニルエーテル類、高級脂肪酸アルカノー
ルアミド類、アルキルグリコシド類が特に好ましく、具
体例としては、ポリオキシエチレン（ｐ＝１２）ラウリ
ルエーテル、ドデシルマルトシド、ヤシ脂肪酸ジエタノ
ールアミド等が挙げられる。これらの非イオン性界面活
性剤は、１種又は２種以上を混合して用いることができ
る。
【００２５】本発明で用いる成分（ｃ）のビルダーとし
ては、モノ、ジ若しくはトリアルカノールアミン等のア
ルカノールアミン又はアンモニア等が挙げられ、これら
のうち、モノエタノールアミン及び、ジエタノールアミ
ンが洗浄力の点から好ましい。これらのアミン化合物
は、１種又は２種以上を混合して使用することができ
る。
ては、モノ、ジ若しくはトリアルカノールアミン等のア
ルカノールアミン又はアンモニア等が挙げられ、これら
のうち、モノエタノールアミン及び、ジエタノールアミ
ンが洗浄力の点から好ましい。これらのアミン化合物
は、１種又は２種以上を混合して使用することができ
る。
【００２６】本発明の組成物において成分（ｂ）及び成
分（ｃ）の含有量は、組成物全量中にそれぞれ０．０１
〜５０％とすることが好ましく、成分（ｂ）は皮膚に対
する刺激性と洗浄力のバランスから特に０．１〜２０
％、成分（ｃ）は０．０１〜２０％である。また、水系
での安定性の点から特に０．０５〜１０％とすることが
好ましい。
分（ｃ）の含有量は、組成物全量中にそれぞれ０．０１
〜５０％とすることが好ましく、成分（ｂ）は皮膚に対
する刺激性と洗浄力のバランスから特に０．１〜２０
％、成分（ｃ）は０．０１〜２０％である。また、水系
での安定性の点から特に０．０５〜１０％とすることが
好ましい。
【００２７】また、上記成分（ｂ）と成分（ｃ）との合
計量は洗浄効果の点から０．０１〜７０％とすることが
好ましく、特に０．０５〜５０％とすることが好まし
い。
計量は洗浄効果の点から０．０１〜７０％とすることが
好ましく、特に０．０５〜５０％とすることが好まし
い。
【００２８】本発明で使用する成分（ｄ）の水は、基本
的には上記成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を好ましくは
上記含有量となるように配合した総量に対する残部であ
り、本発明の組成物に他の成分を配合する場合には、そ
れらも含めた総量に対する残部を意味するものであり、
具体的には０．１〜７０％、特に０．１〜５０％が好ま
しい。
的には上記成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を好ましくは
上記含有量となるように配合した総量に対する残部であ
り、本発明の組成物に他の成分を配合する場合には、そ
れらも含めた総量に対する残部を意味するものであり、
具体的には０．１〜７０％、特に０．１〜５０％が好ま
しい。
【００２９】本発明の組成物には、目的とする性能を損
なわない範囲で必要に応じて低温安定剤、粘度調整剤、
香料、色素、防腐剤、酸化防止剤、増粘剤などの任意の
成分を添加することができる。
なわない範囲で必要に応じて低温安定剤、粘度調整剤、
香料、色素、防腐剤、酸化防止剤、増粘剤などの任意の
成分を添加することができる。
【００３０】低温安定剤としては、エチルアルコール等
の低級アルコール；エチレングリコール等の低級グリコ
ール；ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩等
の低級アルキルベンゼンスルホン酸塩などが挙げられ
る。
の低級アルコール；エチレングリコール等の低級グリコ
ール；ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩等
の低級アルキルベンゼンスルホン酸塩などが挙げられ
る。
【００３１】また、粘度調整剤としては、膨脹性粘土鉱
物として知られるモンモリロナイト、へクトライト、バ
ーミキュライト、アタパルジャイト、セピオラクト及び
これらの混合物を主成分とするスメクタイト型粘土鉱
物；ポリアクリル酸ナトリウム、架橋剤ポリアクリル
酸、ポリアクリル酸アルキルエステル等のアクリル系の
ホモポリマー又はコポリマー；ポリビニルアルコール、
ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ポリビニルピロリドン、無水マレイン酸ポリマー
などが挙げられる。
物として知られるモンモリロナイト、へクトライト、バ
ーミキュライト、アタパルジャイト、セピオラクト及び
これらの混合物を主成分とするスメクタイト型粘土鉱
物；ポリアクリル酸ナトリウム、架橋剤ポリアクリル
酸、ポリアクリル酸アルキルエステル等のアクリル系の
ホモポリマー又はコポリマー；ポリビニルアルコール、
ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ポリビニルピロリドン、無水マレイン酸ポリマー
などが挙げられる。
【００３２】本発明の硬質表面用洗浄剤組成物は、常法
に従い、上記必須成分（ａ）〜（ｄ）に、必要に応じて
上記任意成分を配合することにより、例えば水溶液とし
て調製することができる。
に従い、上記必須成分（ａ）〜（ｄ）に、必要に応じて
上記任意成分を配合することにより、例えば水溶液とし
て調製することができる。
【００３３】
【発明の効果】本発明の硬質表面用洗浄剤組成物は、油
汚れ、特に変性油汚れの洗浄性が従来の洗浄剤と比較し
て著しく向上したものであり、実用的価値が高く、特に
台所用洗浄剤としての使用に適している。
汚れ、特に変性油汚れの洗浄性が従来の洗浄剤と比較し
て著しく向上したものであり、実用的価値が高く、特に
台所用洗浄剤としての使用に適している。
【００３４】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。実施例の説明に先立ち、本発明で用いる成分
（ａ）のアセタール誘導体の合成例について説明する。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。実施例の説明に先立ち、本発明で用いる成分
（ａ）のアセタール誘導体の合成例について説明する。
【００３５】合成例１ 反応槽（３．５リットル）にメチルイソブチルケトンと
グリセリンより合成した２−メチル−２−イソブチル−
１，３−ジオキソラン−４−メタノール４００．６ｇ
（２．２９９モル）、ＫＯＨ １．２９ｇ（０．０２２
９９モル）を仕込み、１００℃、３０Torrにおいて２０
０rpm で攪拌しながら３０分間脱水した後、１５０℃に
おいて圧力が３．５気圧を超えないようにエチレンオキ
サイド（ＥＯ）２０３ｇ（４．５０８２モル）を５０分
間かけて導入し、更に１５０℃で５０分間反応させた。
次いで反応溶液を７０℃に冷却し、ＥＯが２モル付加し
た（前記式（１）においてｎ＝２）粗アセタール誘導体
を１６２．３１ｇ抜き出した。このとき反応槽内には４
４２．５８ｇの反応液が残存していた。
グリセリンより合成した２−メチル−２−イソブチル−
１，３−ジオキソラン−４−メタノール４００．６ｇ
（２．２９９モル）、ＫＯＨ １．２９ｇ（０．０２２
９９モル）を仕込み、１００℃、３０Torrにおいて２０
０rpm で攪拌しながら３０分間脱水した後、１５０℃に
おいて圧力が３．５気圧を超えないようにエチレンオキ
サイド（ＥＯ）２０３ｇ（４．５０８２モル）を５０分
間かけて導入し、更に１５０℃で５０分間反応させた。
次いで反応溶液を７０℃に冷却し、ＥＯが２モル付加し
た（前記式（１）においてｎ＝２）粗アセタール誘導体
を１６２．３１ｇ抜き出した。このとき反応槽内には４
４２．５８ｇの反応液が残存していた。
【００３６】上記で得られた粗アセタール誘導体にキョ
ーワード６００Ｓ（協和化学工業（株）社製）２．７７
ｇを加えた後、２５０Torr、１００℃において１時間窒
素バブリングしながら脱水し、ＫＯＨ触媒を吸着除去し
た。次に、ＰＴＦＥ製のメンブランフィルター（０．２
μm ）を用いて加熱濾過し、アセタール誘導体（前記式
（１）においてＲ1 ＝CH3、Ｒ2 ＝i-C4H9、ｎ＝２）の
精製物（Ｉ）を１５０．９４ｇ得た。精製物（Ｉ）のＮ
ＭＲ分析及びＩＲ分析の結果を下記に示す。
ーワード６００Ｓ（協和化学工業（株）社製）２．７７
ｇを加えた後、２５０Torr、１００℃において１時間窒
素バブリングしながら脱水し、ＫＯＨ触媒を吸着除去し
た。次に、ＰＴＦＥ製のメンブランフィルター（０．２
μm ）を用いて加熱濾過し、アセタール誘導体（前記式
（１）においてＲ1 ＝CH3、Ｒ2 ＝i-C4H9、ｎ＝２）の
精製物（Ｉ）を１５０．９４ｇ得た。精製物（Ｉ）のＮ
ＭＲ分析及びＩＲ分析の結果を下記に示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】・IR(NEAT,cm-1)：3472(O-H伸縮), 2960,
2876(C-H伸縮), 1470, 1378(C-H変角),1294, 1246(O-H
変角), 1186, 1140, 1120, 1070(C-O-C-O-C伸縮),1096
(C-O-C伸縮), 1050(C-O伸縮)
2876(C-H伸縮), 1470, 1378(C-H変角),1294, 1246(O-H
変角), 1186, 1140, 1120, 1070(C-O-C-O-C伸縮),1096
(C-O-C伸縮), 1050(C-O伸縮)
【００３９】合成例２ 合成例１において反応槽内に残存している反応液４４
２．５８ｇに、１５０℃で圧力が３．７気圧を超えない
ようにエチレンオキサイド１４８ｇ（３．３５９７モ
ル）を３５分間かけて導入し、更に１５０℃で４５分間
反応させた。次いで反応液を８０℃に冷却し、ＥＯが４
モル付加した（前記式（１）においてｎ＝４）粗アセタ
ール誘導体を１７９．２７ｇ抜き出した。このとき反応
槽内には４１１．６３ｇの反応液が残存していた。次
に、上記で得られた粗アセタール誘導体にキョーワード
６００Ｓを２．２９ｇ加え、上記と同様に精製操作を行
うことにより、アセタール誘導体（前記式（１）におい
てＲ1 ＝CH3、Ｒ2 ＝i-C4H9、ｎ＝４）の精製物（II）
を１７４．０６ｇ得た。精製物（II）のＮＭＲ分析及び
ＩＲ分析結果を下記に示す。
２．５８ｇに、１５０℃で圧力が３．７気圧を超えない
ようにエチレンオキサイド１４８ｇ（３．３５９７モ
ル）を３５分間かけて導入し、更に１５０℃で４５分間
反応させた。次いで反応液を８０℃に冷却し、ＥＯが４
モル付加した（前記式（１）においてｎ＝４）粗アセタ
ール誘導体を１７９．２７ｇ抜き出した。このとき反応
槽内には４１１．６３ｇの反応液が残存していた。次
に、上記で得られた粗アセタール誘導体にキョーワード
６００Ｓを２．２９ｇ加え、上記と同様に精製操作を行
うことにより、アセタール誘導体（前記式（１）におい
てＲ1 ＝CH3、Ｒ2 ＝i-C4H9、ｎ＝４）の精製物（II）
を１７４．０６ｇ得た。精製物（II）のＮＭＲ分析及び
ＩＲ分析結果を下記に示す。
【００４０】
【表２】
【００４１】・IR(NEAT,cm-1)：3464(O-H伸縮), 2960,
2876(C-H伸縮), 1468, 1376(C-H変角),1294, 1250(O-H
変角), 1186, 1140, 1120(C-O-C-O-C伸縮),1100(C-O-C
伸縮), 1050(C-O伸縮)
2876(C-H伸縮), 1468, 1376(C-H変角),1294, 1250(O-H
変角), 1186, 1140, 1120(C-O-C-O-C伸縮),1100(C-O-C
伸縮), 1050(C-O伸縮)
【００４２】合成例３ 合成例２において反応槽内に残存している反応液４１
１．６３ｇに、１５０℃で圧力が３．７気圧を超えない
ようにエチレンオキサイド１５５ｇ（３．５１８６モ
ル）を４０分間かけて導入し、更に１５０℃で３０分間
反応させた。次いで反応液を８０℃に冷却し、ＥＯが７
モル付加した（前記式（１）においてＲ1 ＝CH3、Ｒ2
＝i-C4H9、ｎ＝７）の粗アセタール誘導体を５６３．６
ｇ抜き出した。この粗アセタール誘導体にキョーワード
６００Ｓを５．２３ｇ加え、上記と同様に精製操作を行
うことにより、アセタール誘導体（前記式（１）におい
てｎ＝７）の精製物（III）を５５６．３１ｇ得た。精
製物（III）のＮＭＲ分析及びＩＲ分析結果を下記に示
す。
１．６３ｇに、１５０℃で圧力が３．７気圧を超えない
ようにエチレンオキサイド１５５ｇ（３．５１８６モ
ル）を４０分間かけて導入し、更に１５０℃で３０分間
反応させた。次いで反応液を８０℃に冷却し、ＥＯが７
モル付加した（前記式（１）においてＲ1 ＝CH3、Ｒ2
＝i-C4H9、ｎ＝７）の粗アセタール誘導体を５６３．６
ｇ抜き出した。この粗アセタール誘導体にキョーワード
６００Ｓを５．２３ｇ加え、上記と同様に精製操作を行
うことにより、アセタール誘導体（前記式（１）におい
てｎ＝７）の精製物（III）を５５６．３１ｇ得た。精
製物（III）のＮＭＲ分析及びＩＲ分析結果を下記に示
す。
【００４３】
【表３】
【００４４】・IR(NEAT,cm-1)：3392(O-H伸縮), 2960,
2876(C-H伸縮), 1470, 1354(C-H変角),1296, 1250(O-H
変角), 1186, 1140, 1120(C-O-C-O-C伸縮),1100(C-O-C
伸縮), 1050(C-O伸縮)
2876(C-H伸縮), 1470, 1354(C-H変角),1296, 1250(O-H
変角), 1186, 1140, 1120(C-O-C-O-C伸縮),1100(C-O-C
伸縮), 1050(C-O伸縮)
【００４５】上記で得られたアセタール誘導体精製物
（Ｉ）、（II）及び（III）について純度及びＯＨＶ
（水酸基価）を測定した。また、水に対する溶解度（ｇ
／１００ｇ水）はアセタール誘導体（Ｉ）が０．１〜
５、（II）及び（III）が２０であった。結果を表４に
示す。
（Ｉ）、（II）及び（III）について純度及びＯＨＶ
（水酸基価）を測定した。また、水に対する溶解度（ｇ
／１００ｇ水）はアセタール誘導体（Ｉ）が０．１〜
５、（II）及び（III）が２０であった。結果を表４に
示す。
【００４６】
【表４】
【００４７】実施例１〜８及び比較例１ 表５〜７に示す組成の洗浄剤組成物を調製し、これらの
洗浄剤組成物についてそれぞれ下記の試験を行った。結
果を表５〜７に示す。
洗浄剤組成物についてそれぞれ下記の試験を行った。結
果を表５〜７に示す。
【００４８】［洗浄力試験］まず、天ぷら油を鉄板に均
一に塗布し、１８０℃の温度で３０分間焼き付けること
により、ほぼ完全に乾いた油膜を形成させてモデル汚染
板を作製した。次にこのモデル汚染板を固定し、これに
洗浄剤組成物を垂直に滴下し、４０秒間放置した後、浮
き上がった汚れを脱脂綿で軽くこすって除去し、その洗
浄の程度（洗浄力）を下記の評価基準に従って肉眼で評
価した。
一に塗布し、１８０℃の温度で３０分間焼き付けること
により、ほぼ完全に乾いた油膜を形成させてモデル汚染
板を作製した。次にこのモデル汚染板を固定し、これに
洗浄剤組成物を垂直に滴下し、４０秒間放置した後、浮
き上がった汚れを脱脂綿で軽くこすって除去し、その洗
浄の程度（洗浄力）を下記の評価基準に従って肉眼で評
価した。
【００４９】◎；完全な汚れ落ち。 ○；８０％程度の汚れ落ち。 □；５０％程度の汚れ落ち。 △；２０％程度の汚れ落ち。 ×；ほとんど汚れが落ちない。
【００５０】
【表５】
【００５１】
【表６】
【００５２】
【表７】
【００５３】表５、表６及び表７の結果から、成分
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を含有する本発明の
洗浄剤組成物は、比較例の洗浄剤組成物と比較して良好
な洗浄力を有することがわかる。
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を含有する本発明の
洗浄剤組成物は、比較例の洗浄剤組成物と比較して良好
な洗浄力を有することがわかる。
フロントページの続き (72)発明者 佃 一訓 栃木県宇都宮市下栗町1545−８ カワマ タハイツ203号 (72)発明者 中川 庄次 和歌山県和歌山市西小二里１丁目３−27 (56)参考文献 特開 平６−49499（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−279695（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−273100（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−13080（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−346093（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C11D 1/00 - 17/08
Claims (4)
- 【請求項１】 次の成分（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び
（ｄ）：（ａ）下記式（１）で表されるアセタール誘導
体、 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一又は異なっていてもよい、
水素原子、炭素数１〜５のアルキル基もしくはアルケニ
ル基又はアルキル基が置換していてもよいフェニル基を
示し、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、ｎは０〜１０
の数を示す。） （ｂ）界面活性剤、（ｃ）ビルダー、（ｄ）水を含有す
ることを特徴とする硬質表面用洗浄剤組成物。 - 【請求項２】 上記一般式（１）において、Ｒ1 及びＲ
2 が炭素数１〜４で且つＲ1 とＲ2 との合計炭素数が２
〜５となるアルキル基で、ｎが２〜５の数である請求項
１記載の硬質表面用洗浄剤組成物。 - 【請求項３】 上記成分（ａ）の含有量が０．０１〜５
０重量％、成分（ｂ）の含有量が０．０１〜５０重量
％、成分（ｃ）の含有量が０．０１〜５０重量％、残部
が水であり、且つ成分（ｂ）と成分（ｃ）との合計含有
量が０．１〜７０重量％である請求項１又は２記載の硬
質表面用洗浄剤組成物。 - 【請求項４】 上記組成物が変性油汚れ用洗浄剤組成物
である請求項１又は２記載の硬質表面用洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13846694A JP3336118B2 (ja) | 1994-06-21 | 1994-06-21 | 硬質表面用洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13846694A JP3336118B2 (ja) | 1994-06-21 | 1994-06-21 | 硬質表面用洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH083590A JPH083590A (ja) | 1996-01-09 |
| JP3336118B2 true JP3336118B2 (ja) | 2002-10-21 |
Family
ID=15222703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13846694A Expired - Fee Related JP3336118B2 (ja) | 1994-06-21 | 1994-06-21 | 硬質表面用洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3336118B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101128856B1 (ko) * | 2011-03-08 | 2012-03-23 | 주식회사 엘지생활건강 | 물세탁 및 드라이 크리닝용 친환경 용제 및 이를 포함한 세탁용 조성물 |
| FR2974113B1 (fr) * | 2011-04-18 | 2014-08-29 | Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda | Preparations pour compositions nettoyantes tout usage |
| JP7058532B2 (ja) * | 2018-03-27 | 2022-04-22 | ライオン株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
| JP7138598B2 (ja) * | 2019-05-31 | 2022-09-16 | ライオン株式会社 | 液体洗浄剤組成物 |
| JP7285770B2 (ja) * | 2019-12-18 | 2023-06-02 | ライオン株式会社 | 食器用洗浄剤 |
-
1994
- 1994-06-21 JP JP13846694A patent/JP3336118B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH083590A (ja) | 1996-01-09 |
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