JP3327039B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JP3327039B2 JP3327039B2 JP05883295A JP5883295A JP3327039B2 JP 3327039 B2 JP3327039 B2 JP 3327039B2 JP 05883295 A JP05883295 A JP 05883295A JP 5883295 A JP5883295 A JP 5883295A JP 3327039 B2 JP3327039 B2 JP 3327039B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin composition
- epoxy resin
- phenol
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
用、塗料用、特にガラスエポキシ樹脂積層板用に適する
エポキシ樹脂組成物に関するものである。
ト配線板は高密度化、高信頼化が求められている。
従来よりも大きく品質に影響する傾向にあり、より高い
レベルの耐マイグレーション性、耐半田性、あるいは金
属との密着性などが求められている。
してノボラック樹脂とジシアンジアミドを併用する方法
が数多く考案されている。例えば特開昭64−1755
号公報には、フェノールノボラック樹脂あるいはクレゾ
ールノボラック樹脂とジシアンジアミドを用いる方法、
特開昭63−215734号公報にはアルキルフェノー
ルノボラック樹脂とジシアミンジアミドを用いる方法な
どである。
たフェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹
脂あるいはアルキルフェノールノボラック樹脂とジシア
ンジアミドとを併用するとノボラック樹脂を単独で使用
した場合と比較して耐熱性、耐湿性などが低下するとい
う欠点があった。
れ、耐マイグレーション性、耐半田性、金属との密着性
等が改善されたエポキシ樹脂組成物を提供することを目
的とする。
情に鑑みて鋭意検討した結果、特定組成を有するフェノ
ール樹脂組成物を、ジシアンジアミドとともに硬化剤と
して用いた場合には、上記課題が解決されることを見い
出し、本発明を完成するに至った。
とからなるエポキシ樹脂組成物において、硬化剤とし
て、フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアル
デヒド類との縮合物とジシアンジアミド(B)とを使用
することを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する。
よび金属密着性に優れる硬化物を与えることができ、積
層用、成型用、接着用、塗料用、特にガラス等の基材か
らなるエポキシ樹脂積層板用に適するエポキシ樹脂組成
物を提供するものである。
環を有する化合物とアルデヒド類との縮合物を得るため
の前記フェノール類としては、特に限定されるものでは
なく、たとえばフェノール、あるいはクレゾール、キシ
レノール、エチルフェノール、ブチルフェノール、ノニ
ルフェノール、オクチルフェノールなどのアルキルフェ
ノール類、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビス
フェノールS、レゾルシン、カテコールなどの多価フェ
ノール類、ハロゲン化フェノール、フェニルフェノー
ル、アミノフェノールなどが挙げられる。またこれらの
フェノール類は、その使用にあたって1種類のみに限定
されるものではなく、2種以上の併用も可能である。
環を有する化合物とアルデヒド類との縮合物を得るため
のトリアジン環を含む化合物としては、特に限定される
ものではないが、次の一般式(I)及び/又は一般式(I
I)で表わされる化合物であることが好ましい。
ルキル基、フェニル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシル
アルキル基、エーテル基、エステル基、酸基、不飽和
基、シアノ基、ハロゲン原子のいずれかを表す)
ルキル基、フェニル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシル
アルキル基、エステル基、酸基、不飽和基、シアノ基、
ハロゲン原子のいずれかを表す) 一般式(I)中、R1、R2、R3のうち少なくとも1つが
アミノ基であることが好ましい。
具体的には、たとえばメラミン、あるいはアセトグアナ
ミン、ベンゾグアナミンなどのグアナミン誘導体、シア
ヌル酸、あるいはメチルシアヌレート、エチルシアヌレ
ート、アセチルシアヌレート、塩化シアヌルなどのシア
ヌル酸誘導体等が挙げられる。これらの中でもR1、
R2、R3のうちのいずれか2つ又は3つがアミノ基であ
るメラミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミンなど
のグアナミン誘導体がより好ましい。
具体的にはイソシアヌル酸、あるいはメチルイソシアヌ
レート、エチルイソシアヌレート、アリルイソシアヌレ
ート、2−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、2−カ
ルボキシルエチルイソシヌレート、塩素化イソシアヌル
酸などのイソシアヌル酸誘導体などが挙げられる。これ
らの中でもR4、R5、R6のすべてが水素原子であるイ
ソシアヌル酸が最も好ましい。またこの互変異性体であ
る一般式(I)で表わされる化合物に当たるシアヌル酸
も同様に好ましい化合物である。
みに限定されるものではなく2種以上の併用が可能であ
る。本発明のフェノール性硬化剤を得るためのアルデヒ
ド類は特に限定されるものではないが、取扱いの容易さ
からホルムアルデヒドが好ましい。ホルムアルデヒドと
しては、限定するものではないが、代表的な供給源とし
てホルマリン、パラホルムアルデヒド等が挙げられる。
する化合物とアルデヒド類との縮合物は、フェノール類
とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類とを反応
させて得られるフェノール樹脂組成物(A)として使用
され、該組成物(A)は未反応アルデヒド類を含まず、
かつメチロール基を実質的に含まないことを特徴とする
ものである。未反応アルデヒド類あるいはメチロール基
を含むとエポキシ樹脂との配合安定性が悪くなる。また
本発明のフェノール樹脂組成物(A)に含まれる未反応
一官能性フェノール単量体は2重量%以下であることが
好ましい。未反応一官能性フェノール単量体を2%以上
含有するとエポキシ樹脂との配合安定性が悪くなるばか
りでなく、得られる硬化物の耐熱性、耐湿性が劣ること
になる。なお、ここでいうところの未反応一官能性フェ
ノール単量体とは1分子中にエポキシ基と反応し得るフ
ェノール性の水酸基を1つだけ含むフェノール単量体を
意味する。
(A)を得るための代表的な方法について説明する。ま
ず、前記したフェノール類とアルデヒド類とトリアジン
環を有する化合物とを塩基性あるいは酸性触媒下で反応
させる。この時、系のpHは特に限定されるものではな
いがトリアジン環を含む化合物の多くが塩基性溶液に容
易に溶解することから、塩基性触媒下で反応させるのが
好ましく、さらにはアミン類の使用が好ましい。また、
各原料の反応順序も特に制限はなく、フェノール類、ア
ルデヒド類をまず反応させてからトリアジン環を有する
化合物を加えても、逆にトリアジン環を有する化合物と
アルデヒド類を反応させてからフェノール類を加えて
も、同時に全ての原料を加えて反応させても良い。この
時、フェノール類に対するアルデヒド類のモル比は特に
限定されるものではないが0.2〜1.5で、好ましく
は0.4〜0.8である。またフェノール類に対するト
リアジン環を有する化合物との重量比は10〜98:9
0〜2で好ましくは50〜95:50〜5である。フェ
ノール類の重量比が10%以下では樹脂化することが困
難となり、98%以上では充分な難燃効果を得ることが
できなくなる。また触媒として特に限定されるものでは
ないが、代表的なものとして水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化バリウム等のアルカリ金属およびアル
カリ土類金属の水酸化物、およびこれらの酸化物、アン
モニア、1〜3級アミン類、ヘキサメチレンテトラミ
ン、炭酸ナトリウム等、そして塩酸、硫酸、スルホン酸
等の無機酸、シュウ酸、酢酸等の有機酸、ルイス酸、あ
るいは酢酸亜鉛などの2価金属塩等がある。ここで電気
電子材料用のエポキシ硬化剤として使用される場合に
は、金属などの無機物が触媒残として残ることは好まし
くないことから、塩基性の触媒としてはアミン類、酸性
の触媒としては有機酸を使用するのが好ましい。また反
応制御の面から反応を各種溶媒の存在下で行ってもよ
い。次に必要に応じて中和、水洗して塩類などの不純物
を除去する。ただし触媒にアミン類を使用した場合には
行わないことが望ましい。反応終了後、未反応のアルデ
ヒド類、フェノール類、溶媒等を常圧蒸留、真空蒸留等
の常法にしたがって除去する。この時、本発明の硬化剤
樹脂組成物の特徴である未反応のアルデヒド類とメチロ
ール基を実質的に含まない樹脂組成物を得るためには1
20℃以上の加熱処理を必要とする。この時ノボラック
樹脂を得るときの常法にしたがい充分に加熱、蒸留する
ことが好ましい。またこの時前記したように未反応一官
能性のフェノール単量体類を2%以下にすることが好ま
しい。
ル類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類との
縮合物を含み、未反応アルデヒド類を含まず、かつメチ
ロール基を実質的に含まないことを特徴とするフェノー
ル樹脂組成物である。
前記エポキシ樹脂は、特に限定されるものではなく、ま
た数種類のエポキシ樹脂を使用しても何等差し支えな
い。ここで言うエポキシ樹脂とは1分子中に1個以上の
オキシラン環を有する化合物であり、代表的なものに
は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ポリフェノール
型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、芳香族エステル
型エポキシ樹脂、環状脂肪族エステル型エポキシ樹脂、
脂肪族エステル型エポキシ樹脂、エーテルエステル型エ
ポキシ樹脂、およびエポキシ化大豆油の如き非グリシジ
ル系エポキシ樹脂およびこれらの臭素あるいは塩素等の
ハロゲン置換体等がある。
剤とジシアンジアミドとの混合割合は、特に限定される
ものではないが、エポキシ樹脂100重量部に対してフ
ェノール性硬化剤を1〜30重量部、ジシアンジアミド
を0.1〜5重量部とするのが良い。
させるに際して、必要に応じて促進剤として、一般にエ
ポキシ化合物の硬化に用いられている種々のものの使用
が可能である。これにはイミダゾールおよびその誘導
体、ホスフィン化合物、アミン類、BF3アミン化合物
などが例示される。
て使用される溶剤としては、特に限定されず、必要に応
じて種々のものが使用出来る。例えば、アセトン、メチ
ルエチルケトン、トルエン、キシレン、メチルイソブチ
ルケトン、酢酸エチル、エチレングリコールモノメチル
エーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、メタノー
ル、エタノールなどが挙げられ、これらの溶剤は、適宜
に2種または、それ以上の混合溶剤として使用すること
も可能である。
必要に応じて種々の添加剤、難燃剤、充填剤等を適宜配
合することが出来る。本発明のエポキシ樹脂組成物は、
積層板用のみならず、半導体封止材、注型材料、筐体、
床材、接着剤、電絶塗料等に使用することができる。
が、本発明はこの実施例のみに限定されるものではな
い。以下、%は「重量%」を、部は「重量部」を表わす
ものとする。
5%ホルマリン51部、およびシュウ酸0.47部を加
え、発熱に注意しながら徐々に100℃まで昇温した。
100℃にて5時間反応させた後、常圧下にて水を除去
しながら180℃まで昇温し、減圧下にて未反応のフェ
ノールを除去し、軟化点103℃のフェノール樹脂組成
物を得た。
られた組成物中のフェノール類とトリアジン環を有する
化合物の重量比率、未反応ホルムアルデヒド量、メチロ
ール基の存在の有無、および未反応フェノールモノマー
量は次のように求めた。 <フェノールとトリアジン環を有する化合物(ベンゾグ
アナミン)の重量比率>180℃、減圧下にて反応系外
に除去した流出物中のフェノール含量をガスクロマトグ
ラフィから算出し、仕込みのフェノール部数から引いて
組成物中のフェノール存在量とした。ベンゾグアナミン
は仕込み量がそのまま組成物中に含まれることとした。
両者の比率を存在比とした。 カラム:30%セライト545カルナバワックス2m×
3mmΦ カラム温度:170℃ 注入口温度:230℃ 検出器:FID キャリアガス:N2ガス 1.0kg/cm2 測定法:内部標準法 <未反応ホルムアルデヒド量>蒸留水50gに細かく粉
砕した組成物約5gを加え、室温で24時間保持した。
pH計にセットし、N/10塩酸水溶液を加えてpH=
4.0に調整した。これにpH=4.0に調整した7%
ヒドロキシルアミン水溶液50mlを加え、アルミ箔等
で密封して30分放置した。その後pH計にセットし、
1Nの水酸化ナトリウム溶液でpH=4.0に中和する
まで滴定する。次式により遊離ホルムアルデヒド量を決
定した。
脂組成物中に存在するメチロール基を測定した。 装置:日本電子(株)製 GSX270 プロトン:270MHz 測定溶媒:重メタノールあるいは重アセトン 基準物質:テトラメチルシラン 測定条件 パルス条件:45゜×4000times パルス間隔:2秒 得られたチャートの60〜70ppmに現れ、ノイズと
明確に区別され得るピークを用いて判定した。ピークが
認められた場合を「有」、認められない場合を「無」と
した。 <未反応フェノールモノマー量>先に示したガスクロマ
トグラフィと同様の測定条件において組成物中のフェノ
ールモノマー含量を測定した。このようにして求められ
た各成分量は表1にまとめて記した。
びトリエチルアミン0.47部を加え、80℃にて3時
間反応させた。メラミン19部を加えさらに1時間反応
させた後、常圧下にて水を除去しながら120℃まで昇
温し、温度を保持したまま2時間反応させた。次に常圧
下にて水を除去しながら180℃まで昇温し、減圧下に
て未反応のフェノールを除去し、軟化点136℃のフェ
ノール樹脂組成物を得た。フェノールとメラミンの重量
比率、未反応ホルムアルデヒド量、メチロール基の存在
の有無、および未反応フェノールモノマー量を求め、結
果を表1にまとめて示した。
びトリエチルアミン0.47部を加え、80℃にて3時
間反応させた。次にメラミン14部とベンゾグアナミン
14部を加えてさらに2時間反応させた。以下合成例2
と同様の方法で反応させて軟化点130℃のフェノール
樹脂組成物を得た。合成例1と同様にしてフェノールと
メラミン、ベンゾグアナミンの重量比率、未反応ホルム
アルデヒド量、メチロール基の存在の有無、および未反
応フェノールモノマー量を求め、結果を表1にまとめて
示した。
ルマリン43部を加え80℃にて4時間反応させた。次
に常圧下にて水を除去しながら120℃まで昇温し、温
度を保持したまま2時間反応させた。次に常圧下にて水
を除去しながら180℃まで昇温し、減圧下にて未反応
のフェノールを除去し、軟化点110℃のフェノール樹
脂組成物を得た。フェノールとシアヌル酸の重量比率、
未反応ホルムアルデヒド量、メチロール基の存在の有
無、および未反応フェノールモノマー量を求め、結果を
表1にまとめて示した。
ト11部、41.5%ホルマリン36部、メタノール2
0部及びシュウ酸1.1部を加え、以下合成例1と同様
の方法で反応させて軟化点98℃のビスフェノール樹脂
組成物を得た。ビスフェノールとトリアリルイソシヌレ
ートの重量比率は仕込み値の比率を用い、未反応ホルム
アルデヒド量、メチロール基の存在の有無、および未反
応フェノールモノマー量は前述した方法にしたがって求
め、結果を表1にまとめて示した。
る前に常圧に戻して、未反応フェノールが残存するよう
にした以外は、合成例2と同様の方法にて軟化点130
℃のフェノール樹脂組成物を得た。フェノールとメラミ
ンの重量比率、未反応ホルムアルデヒド量、メチロール
基の存在の有無、および未反応フェノールモノマー量を
求め、結果を表1にまとめて示した。
ェノールノボラック樹脂〔大日本インキ化学工業株式会
社製:TD−2131〕を「PN」と略記する。
本インキ化学工業株式会社製:VH−4170〕を「A
N」と略記する。未反応ホルムアルデヒド量、メチロー
ル基の存在の有無、および未反応フェノールモノマー量
は前述した方法にしたがって求め、結果を表1にまとめ
て示した。
臭素化エポキシ樹脂:エポキシ当量490〕100部に
対して、硬化剤としてN1〜N6、PN、ANの組成物
と、DICYを各々表2に示した割合にて配合した。こ
の時、エピクロン1121及び各硬化剤は予めそれぞれ
メチルエチルケトン/ジメチルホルアミド=50/50
重量部の混合溶剤に溶解させてから使用した。次いで各
々に促進剤として2−エチル4−メチルイミダゾール
(以下、2E4MZと略記する。)0.2部を加えて、
さらに溶液の不揮発分をメチルエチルケトンにて55%
に調整し、実施例1〜5および比較例1〜3の混合溶液
を調整した。
スに含浸させ、160℃で3分間乾燥してプリプレグを
得た。このプリプレグを8枚重ね、その両面に35μの
銅箔を重ね、170℃、圧40kgf/cm2にて1時
間加熱加圧成型して厚さ1.5mmの両面銅張積層板を
作製した。
し、銅箔除去した後、各物性試験を行った処、表2に示
されるような結果が得られた。 *1:昇温スピード 3℃/min *2:プレシャークッカーテスト(PCT)は、120
℃水蒸気下中で、所定時間試験片を処理した。 耐半田性試験は、PCT処理後260℃の半田浴に20
sec浸漬して評価を行った。評価は、その試験片の外
観、特にミーズリングの有無を目視判定により行った。
ング発生 ×:ミーズリング有り
性、耐湿性、耐半田性及び金属密着性に優れる硬化物を
得ることができる。
Claims (8)
- 【請求項1】 エポキシ樹脂と硬化剤とからなるエポキ
シ樹脂組成物において、硬化剤として、フェノール類と
トリアジン環を有する化合物とアルデヒド類との縮合物
とジシアンジアミド(B)とを使用することを特徴とす
るエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項2】 前記縮合物が、フェノール類とトリアジ
ン環を有する化合物とアルデヒド類とを反応させて得ら
れる、未反応アルデヒド類を含まず、かつメチロール基
を実質的に含まないフェノール樹脂組成物(A)として
使用される請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項3】 トリアジン環を有する化合物が、一般式
(I)で示される化合物及び/又は一般式(II)で示さ
れる化合物であることを特徴とする請求項1又は2記載
のエポキシ樹脂組成物。 【化1】 (式中、R1、R2、R3は、アミノ基、アルキル基、フ
ェニル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシルアルキル基、
エーテル基、エステル基、酸基、不飽和基、シアノ基、
ハロゲン原子のいずれかを表す) 【化2】 (式中、R4、R5、R6は、水素原子、アルキル基、フ
ェニル基、ヒドロキシル基、ヒドロキシルアルキル基、
エステル基、酸基、不飽和基、シアノ基、ハロゲン原子
のいずれかを表す) - 【請求項4】 一般式(I)中、R1、R2、R3のうちの
少なくとも1つがアミノ基であることを特徴とする請求
項1、2又は3記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項5】 一般式(I)中、R1、R2、R3のうちの
いずれか2つがアミノ基であることを特徴とする請求項
4記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項6】 一般式(I)中、R1、R2及びR3がアミ
ノ基であることを特徴とする請求項4記載のエポキシ樹
脂組成物。 - 【請求項7】 一般式(II)中、R4、R5及びR6が水
素であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項
記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項8】 フェノール樹脂組成物(A)中に含まれ
る未反応の一官能性フェノール単量体類が3重量%以下
である請求項2記載のエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP05883295A JP3327039B2 (ja) | 1995-03-17 | 1995-03-17 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP05883295A JP3327039B2 (ja) | 1995-03-17 | 1995-03-17 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08253559A JPH08253559A (ja) | 1996-10-01 |
JP3327039B2 true JP3327039B2 (ja) | 2002-09-24 |
Family
ID=13095630
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP05883295A Expired - Lifetime JP3327039B2 (ja) | 1995-03-17 | 1995-03-17 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3327039B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6558797B1 (en) | 1998-12-22 | 2003-05-06 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Adhesive-coated copper foil, and copper-clad laminate and printed circuit board both obtained with the same |
JP2002179772A (ja) * | 2000-12-08 | 2002-06-26 | Mitsui Mining & Smelting Co Ltd | プリント配線板の層間絶縁層構成用の樹脂化合物、その樹脂化合物を用いた絶縁層形成用樹脂シート及び樹脂付銅箔、並びにそれらを用いた銅張積層板 |
JP5728997B2 (ja) * | 2011-02-16 | 2015-06-03 | 日立化成株式会社 | 配線板用絶縁樹脂材料、多層配線板及び多層配線板の製造方法 |
JP5728998B2 (ja) * | 2011-02-16 | 2015-06-03 | 日立化成株式会社 | 配線板用絶縁樹脂材料、多層配線板及び多層配線板の製造方法 |
-
1995
- 1995-03-17 JP JP05883295A patent/JP3327039B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08253559A (ja) | 1996-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0877040B1 (en) | Phenol resin composition and method of producing phenol resin | |
JP2000351822A (ja) | 難燃性樹脂材料および難燃性樹脂組成物 | |
US6558797B1 (en) | Adhesive-coated copper foil, and copper-clad laminate and printed circuit board both obtained with the same | |
JP3327039B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP4036011B2 (ja) | 難燃性熱硬化樹脂組成物,それを用いたプリプレグ及び電気配線板用積層板 | |
JP3327038B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP2000239640A (ja) | 接着剤付き銅箔並びにそれを用いた銅張り積層板及び印刷配線板 | |
JPH08311142A (ja) | フェノ−ル樹脂組成物及びエポキシ樹脂用硬化剤 | |
JPH11158352A (ja) | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂プリプレグ及びエポキシ樹脂積層板 | |
JP3458557B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、それを使用した積層板及びその製造方法 | |
JP2001181399A (ja) | 難燃性熱硬化樹脂組成物、それを用いたプリプレグ及び電気配線板用積層板 | |
JPH08253558A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP2001106869A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びプリント配線板用絶縁樹脂シート | |
JP3395845B2 (ja) | 積層板用エポキシ樹脂組成物 | |
JPH08169937A (ja) | エポキシ樹脂組成物および銅張り積層板 | |
JP3488996B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JPH09124775A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP2002275244A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP2001151995A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いた絶縁樹脂シート | |
JP2001122948A (ja) | 難燃性樹脂組成物、プリプレグ及びプリント配線板用積層板 | |
JP4340931B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP3951911B2 (ja) | 難燃性樹脂材料および難燃性樹脂組成物 | |
JP2001278950A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
JP3331222B2 (ja) | エポキシ樹脂及びエポキシ樹脂組成物 | |
JP2001002759A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び電気積層板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080712 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090712 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090712 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100712 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100712 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110712 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110712 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120712 Year of fee payment: 10 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120712 Year of fee payment: 10 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120712 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120712 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130712 Year of fee payment: 11 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |