JP3308679B2 - ポリエステル系合成繊維構造物の後加工用難燃剤及びポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法 - Google Patents
ポリエステル系合成繊維構造物の後加工用難燃剤及びポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ポリエステル系合成
繊維構造物に後加工によって難燃性を付与するポリエス
テル系合成繊維構造物の後加工用難燃剤及びこのような
難燃剤を用いてポリエステル系合成繊維構造物に後加工
によって難燃性を付与するポリエステル系合成繊維構造
物の難燃加工法に係り、特に、ポリエステル系合成繊維
よりなる繊維構造物に、耐洗濯性や耐ドライクリーニン
グ性等の耐久性に優れた難燃性を付与するようにした点
に特徴を有するものである。
繊維構造物に後加工によって難燃性を付与するポリエス
テル系合成繊維構造物の後加工用難燃剤及びこのような
難燃剤を用いてポリエステル系合成繊維構造物に後加工
によって難燃性を付与するポリエステル系合成繊維構造
物の難燃加工法に係り、特に、ポリエステル系合成繊維
よりなる繊維構造物に、耐洗濯性や耐ドライクリーニン
グ性等の耐久性に優れた難燃性を付与するようにした点
に特徴を有するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル系合成繊維よりなる繊維構
造物は、種々の優れた物理的及び化学的性質を有してい
るが、一般に燃焼し易いという欠点を有しており、この
ため、従来よりこのようなポリエステル系合成繊維構造
物に後加工処理を施して難燃性を付与することが行われ
ていた。
造物は、種々の優れた物理的及び化学的性質を有してい
るが、一般に燃焼し易いという欠点を有しており、この
ため、従来よりこのようなポリエステル系合成繊維構造
物に後加工処理を施して難燃性を付与することが行われ
ていた。
【０００３】そして、上記のようにポリエステル系合成
繊維構造物に後加工処理によって難燃性を付与するにあ
たり、従来においては、難燃性を付与する難燃性化合物
としてハロゲン系化合物を用い、このハロゲン系化合物
を後加工処理によりポリエステル系合成繊維構造物に付
与するようにしていた。
繊維構造物に後加工処理によって難燃性を付与するにあ
たり、従来においては、難燃性を付与する難燃性化合物
としてハロゲン系化合物を用い、このハロゲン系化合物
を後加工処理によりポリエステル系合成繊維構造物に付
与するようにしていた。
【０００４】ここで、上記のハロゲン系化合物として
は、特に臭素又は塩素系化合物が有効であることが知ら
れており、このようなハロゲン系化合物を後加工処理に
よりポリエステル系合成繊維構造物に付与するにあたっ
ては、一般にハロゲン化シクロアルカン系化合物、より
具体的には、ヘキサブロモシクロドデカン等のハロゲン
系化合物を溶剤に溶解させ、或は分散剤等を使用して水
中に乳化分散させ、さらに必要に応じて他の添加剤を加
えて処理液を調製し、この処理液を上記のポリエステル
系合成繊維構造物に塗布，浸漬，噴霧等の方法によって
付与するようにしていた。
は、特に臭素又は塩素系化合物が有効であることが知ら
れており、このようなハロゲン系化合物を後加工処理に
よりポリエステル系合成繊維構造物に付与するにあたっ
ては、一般にハロゲン化シクロアルカン系化合物、より
具体的には、ヘキサブロモシクロドデカン等のハロゲン
系化合物を溶剤に溶解させ、或は分散剤等を使用して水
中に乳化分散させ、さらに必要に応じて他の添加剤を加
えて処理液を調製し、この処理液を上記のポリエステル
系合成繊維構造物に塗布，浸漬，噴霧等の方法によって
付与するようにしていた。
【０００５】しかし、このようにポリエステル系合成繊
維構造物にハロゲン系化合物を付与して難燃性を持たせ
るようにした場合、このポリエステル系合成繊維構造物
が燃焼した際に有害なハロゲン化ガスが発生し、これが
自然環境に悪影響を及ぼす等の問題があり、このため、
近年においては、このようなハロゲン系化合物の使用が
規制されるようになってきた。
維構造物にハロゲン系化合物を付与して難燃性を持たせ
るようにした場合、このポリエステル系合成繊維構造物
が燃焼した際に有害なハロゲン化ガスが発生し、これが
自然環境に悪影響を及ぼす等の問題があり、このため、
近年においては、このようなハロゲン系化合物の使用が
規制されるようになってきた。
【０００６】そこで、従来においても、上記のようなハ
ロゲン系化合物に代わる難燃性化合物として、リン酸エ
ステル系等のリン系化合物を用いてポリエステル系合成
繊維構造物に難燃性を付与することが行われていた。
ロゲン系化合物に代わる難燃性化合物として、リン酸エ
ステル系等のリン系化合物を用いてポリエステル系合成
繊維構造物に難燃性を付与することが行われていた。
【０００７】ここで、従来において、難燃性化合物とし
て一般に使用されているリン系化合物は、化合物中にお
けるリンの含有率が低く、またその分子量が一般に２０
０〜４００と低く、ポリエステル系合成繊維の引火点以
下で分解したり揮発したりするため、上記のハロゲン系
化合物に比べて、ポリエステル系合成繊維構造物に対し
十分な難燃性を付与することができず、このようなリン
系化合物によってポリエステル系合成繊維構造物に良好
な難燃性を付与するには、リン系化合物を大量に付与し
なければならなかった。
て一般に使用されているリン系化合物は、化合物中にお
けるリンの含有率が低く、またその分子量が一般に２０
０〜４００と低く、ポリエステル系合成繊維の引火点以
下で分解したり揮発したりするため、上記のハロゲン系
化合物に比べて、ポリエステル系合成繊維構造物に対し
十分な難燃性を付与することができず、このようなリン
系化合物によってポリエステル系合成繊維構造物に良好
な難燃性を付与するには、リン系化合物を大量に付与し
なければならなかった。
【０００８】しかし、このようにリン系化合物を大量に
付与する場合、その処理時にトラブルが発生し易く、ま
たリン系化合物が大量に付与されることによって、ポリ
エステル系合成繊維構造物における風合いが低下すると
いう問題があった。
付与する場合、その処理時にトラブルが発生し易く、ま
たリン系化合物が大量に付与されることによって、ポリ
エステル系合成繊維構造物における風合いが低下すると
いう問題があった。
【０００９】更に、このようなリン系化合物をポリエス
テル系合成繊維構造物に付与した場合、時間が経つに連
れて次第にこのリン系化合物がポリエステル系合成繊維
構造物の表面に移行し、その際、このポリエステル系合
成繊維構造物を染色していた分散染料等もこのリン系化
合物に溶解した状態で一緒に移行し、いわゆる表面ブリ
ードが生じて染色堅牢度が低下するという問題があっ
た。
テル系合成繊維構造物に付与した場合、時間が経つに連
れて次第にこのリン系化合物がポリエステル系合成繊維
構造物の表面に移行し、その際、このポリエステル系合
成繊維構造物を染色していた分散染料等もこのリン系化
合物に溶解した状態で一緒に移行し、いわゆる表面ブリ
ードが生じて染色堅牢度が低下するという問題があっ
た。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、ポリエス
テル系合成繊維よりなる繊維構造物に後加工処理を施し
て難燃性を付与する場合における、上記のような様々な
問題を解決することを課題とするものである。
テル系合成繊維よりなる繊維構造物に後加工処理を施し
て難燃性を付与する場合における、上記のような様々な
問題を解決することを課題とするものである。
【００１１】すなわち、この発明においては、上記のよ
うにポリエステル系合成繊維構造物に後加工処理によっ
て難燃性を付与するにあたり、ハロゲン系化合物を使用
しなくとも、ポリエステル系合成繊維構造物に対して十
分に耐久性のある難燃性を容易に付与できるようにする
と共に、難燃性の付与によってポリエステル系合成繊維
構造物の風合いが低下するということもない新規なポリ
エステル系合成繊維構造物の後加工用難燃剤及びポリエ
ステル系合成繊維構造物の難燃加工法を提供することを
課題とするものである。
うにポリエステル系合成繊維構造物に後加工処理によっ
て難燃性を付与するにあたり、ハロゲン系化合物を使用
しなくとも、ポリエステル系合成繊維構造物に対して十
分に耐久性のある難燃性を容易に付与できるようにする
と共に、難燃性の付与によってポリエステル系合成繊維
構造物の風合いが低下するということもない新規なポリ
エステル系合成繊維構造物の後加工用難燃剤及びポリエ
ステル系合成繊維構造物の難燃加工法を提供することを
課題とするものである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】この発明においては、上
記のような課題を解決するため、ポリエステル系合成繊
維構造物に後加工によって難燃性を付与するポリエステ
ル系合成繊維構造物の後加工用難燃剤として、下記の化
２に示した一般式（１）〜（６）で表されるホ スホリル
化合物を少なくとも一種含むものを開発したのである。
記のような課題を解決するため、ポリエステル系合成繊
維構造物に後加工によって難燃性を付与するポリエステ
ル系合成繊維構造物の後加工用難燃剤として、下記の化
２に示した一般式（１）〜（６）で表されるホ スホリル
化合物を少なくとも一種含むものを開発したのである。
【００１３】
【化２】 ［但し、上記の一般式（１）〜（６）中において、
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は炭素数が２〜６迄のアルキレ
ン基を示し、直鎖又は分岐していてもよい。Ｒ6 ，Ｒ8
は炭素数が１〜１２迄のアルキル基又はアリール基を示
し、Ｒ5 ，Ｒ7 は炭素数が１〜１５迄のアルキル基又は
アリール基を示し、これらは種類が異なっていても、同
一であってもよい。ａ，ｂ，ｃ，ｄは０又は１の整数を
示し、これらは同一であっても異なっていてもよい。ｎ
は１〜６迄の整数を示す。］
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は炭素数が２〜６迄のアルキレ
ン基を示し、直鎖又は分岐していてもよい。Ｒ6 ，Ｒ8
は炭素数が１〜１２迄のアルキル基又はアリール基を示
し、Ｒ5 ，Ｒ7 は炭素数が１〜１５迄のアルキル基又は
アリール基を示し、これらは種類が異なっていても、同
一であってもよい。ａ，ｂ，ｃ，ｄは０又は１の整数を
示し、これらは同一であっても異なっていてもよい。ｎ
は１〜６迄の整数を示す。］
【００１４】 ここで、上記のポリエステル系合成繊維と
しては、例えば、ポリエチレンテレフタレート，ポリブ
チレンテレフタレート，ポリオキシエトキシベンゾエー
ト，ポリエチレンナフタレート，シクロヘキサンジメチ
レンテレフタレート及びこれらのポリエステルに、付加
成分として、イソフタル酸，アジピン酸，スルホイソフ
タル酸のようなジカルボン酸成分、プロピレングリコー
ル，ブチレングリコール，シクロヘキサンジメタノー
ル，ジエチレングリコールのようなジオール成分を共重
合させたもの等を使用することができる。
しては、例えば、ポリエチレンテレフタレート，ポリブ
チレンテレフタレート，ポリオキシエトキシベンゾエー
ト，ポリエチレンナフタレート，シクロヘキサンジメチ
レンテレフタレート及びこれらのポリエステルに、付加
成分として、イソフタル酸，アジピン酸，スルホイソフ
タル酸のようなジカルボン酸成分、プロピレングリコー
ル，ブチレングリコール，シクロヘキサンジメタノー
ル，ジエチレングリコールのようなジオール成分を共重
合させたもの等を使用することができる。
【００１５】 また、上記のようなポリエステル系合成繊
維で構成される繊維構造物は、糸，織物，編物，不織布
等のいずれの形態のものであってもよい。
維で構成される繊維構造物は、糸，織物，編物，不織布
等のいずれの形態のものであってもよい。
【００１６】 一方、難燃性化合物として使用する上記の
一般式（１）〜（６）で示されるホスホリル化合物は、
オキシ塩化リンや二塩化フェニルホスホン酸等のホスホ
リル化合物と、下記の化３に示されるフタル酸エステル
系化合物と、アルキルアルコール又はフェノール類等と
を反応させて得ることができ、通常、その分子量が５０
０〜２５００で、上記のポリエステル系合成繊維に類似
した構造を有する成分からなっている。
一般式（１）〜（６）で示されるホスホリル化合物は、
オキシ塩化リンや二塩化フェニルホスホン酸等のホスホ
リル化合物と、下記の化３に示されるフタル酸エステル
系化合物と、アルキルアルコール又はフェノール類等と
を反応させて得ることができ、通常、その分子量が５０
０〜２５００で、上記のポリエステル系合成繊維に類似
した構造を有する成分からなっている。
【００１７】
【化３】
【００１８】なお、上記の一般式中におけるＲ1 ，Ｒ2
は前記のように炭素数が２〜６迄のアルキレン基を示
し、直鎖又は分岐していてもよい。
は前記のように炭素数が２〜６迄のアルキレン基を示
し、直鎖又は分岐していてもよい。
【００１９】 そして、上記のホスホリル化合物をポリエ
ステル系合成繊維構造物に付与するにあたっては、一般
に、上記のホスホリル化合物を水中に分散させた分散液
を調製し、１００℃以上の温度の熱処理条件でパッド−
ドライ−スチーム方式，パッド−スチーム方式，パッド
−ドライ−キュア方式等により上記の分散液をポリエス
テル系合成繊維構造物に付与させ、或は液流染色機，ビ
ーム染色機，チーズ染色機等のパッケージ染色機を用
い、加熱温度１００℃以上で浸漬加熱方式により上記の
分散液をポリエステル系合成繊維構造物に付与させるよ
うにする。なお、このように浸漬加熱方式によってポリ
エステル系合成繊維構造物に分散液を付与するにあたっ
ては、ポリエステル系合成繊維構造物を染色する前，染
色と同時，染色した後の何れの時期に行ってもよいが、
染色と同時に行うと、作業工数が少なくなって、作業効
率がよくなる。
ステル系合成繊維構造物に付与するにあたっては、一般
に、上記のホスホリル化合物を水中に分散させた分散液
を調製し、１００℃以上の温度の熱処理条件でパッド−
ドライ−スチーム方式，パッド−スチーム方式，パッド
−ドライ−キュア方式等により上記の分散液をポリエス
テル系合成繊維構造物に付与させ、或は液流染色機，ビ
ーム染色機，チーズ染色機等のパッケージ染色機を用
い、加熱温度１００℃以上で浸漬加熱方式により上記の
分散液をポリエステル系合成繊維構造物に付与させるよ
うにする。なお、このように浸漬加熱方式によってポリ
エステル系合成繊維構造物に分散液を付与するにあたっ
ては、ポリエステル系合成繊維構造物を染色する前，染
色と同時，染色した後の何れの時期に行ってもよいが、
染色と同時に行うと、作業工数が少なくなって、作業効
率がよくなる。
【００２０】 また、上記のホスホリル化合物を水中に分
散させて分散液を調製するにあたっては、必要に応じ
て、分散剤や安定化剤を使用することができる。
散させて分散液を調製するにあたっては、必要に応じ
て、分散剤や安定化剤を使用することができる。
【００２１】 ここで、分散剤としては、例えば、ポリオ
キシエチレングリコール，ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックポリマー等のポリオキシアルキレ
ングリコール類とその脂肪酸エステル類、ポリオキシエ
チレンペンタエリスリットエーテル，ポリオキシエチレ
ンソルビットエーテル等の多価アルコールエーテル類と
その脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル，ポリオキシエチレンスチレン化フェニ
ルエーテル，ポリオキシエチレンスチレン化アルキルフ
ェニルエーテル等のポリオキシアルキレンエーテル誘導
体とその脂肪酸エステルまたは硫酸エステル化物、芳香
族スルホン酸またはそのホルムアルデヒド縮合生成物な
どを使用することができる。なお、ここで述べた脂肪酸
は、通常炭素数が１２〜１８の不飽和または飽和脂肪酸
である。
キシエチレングリコール，ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックポリマー等のポリオキシアルキレ
ングリコール類とその脂肪酸エステル類、ポリオキシエ
チレンペンタエリスリットエーテル，ポリオキシエチレ
ンソルビットエーテル等の多価アルコールエーテル類と
その脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル，ポリオキシエチレンスチレン化フェニ
ルエーテル，ポリオキシエチレンスチレン化アルキルフ
ェニルエーテル等のポリオキシアルキレンエーテル誘導
体とその脂肪酸エステルまたは硫酸エステル化物、芳香
族スルホン酸またはそのホルムアルデヒド縮合生成物な
どを使用することができる。なお、ここで述べた脂肪酸
は、通常炭素数が１２〜１８の不飽和または飽和脂肪酸
である。
【００２２】 また、安定化剤としては、例えば、ポリビ
ニルアルコール、メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、でんぷん糊等を使用することができる。
ニルアルコール、メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、でんぷん糊等を使用することができる。
【００２３】 なお、上記のようにして前記のホスホリル
化合物をポリエステル系合成繊維構造物に付与する場
合、このホスホリル化合物の量がポリエステル系合成繊
維構造物に対して１重量％未満であると、ポリエステル
系合成繊維構造物に十分な難燃性を付与することができ
ない一方、その量が１０重量％以上であってもポリエス
テル系合成繊維構造物に対する難燃性の効果はあまり変
化せず、逆にポリエステル系合成繊維構造物における風
合いが損なわれて硬くなるため、好ましくは、ポリエス
テル系合成繊維構造物に対して上記のホスホリル化合物
を１〜１０重量％の範囲で付与させるようにする。
化合物をポリエステル系合成繊維構造物に付与する場
合、このホスホリル化合物の量がポリエステル系合成繊
維構造物に対して１重量％未満であると、ポリエステル
系合成繊維構造物に十分な難燃性を付与することができ
ない一方、その量が１０重量％以上であってもポリエス
テル系合成繊維構造物に対する難燃性の効果はあまり変
化せず、逆にポリエステル系合成繊維構造物における風
合いが損なわれて硬くなるため、好ましくは、ポリエス
テル系合成繊維構造物に対して上記のホスホリル化合物
を１〜１０重量％の範囲で付与させるようにする。
【００２４】
【作用】この発明においては、ポリエステル系合成繊維
よりなる繊維構造物に難燃性を付与するにあたり、この
ポリエステル系合成繊維構造物に前記の一般式（１）〜
（６）で示されるホスホリル化合物を少なくとも一種含
むポリエステル系合成繊維構造物の後加工用難燃剤を後
加工によって付与するようにしたため、従来のリン系化
合物を用いた場合のように、ポリエステル系合成繊維の
引火点である３４５〜４００℃において、上記の難燃性
化合物が分解したり、揮発したりするということがな
く、従来のハロゲン系化合物を用いた場合と同様の高い
難燃効果が付与されると共に、ハロゲン系化合物を用い
た場合のように、このポリエステル系合成繊維構造物が
燃焼した際に有害なガスが発生するということもない。
よりなる繊維構造物に難燃性を付与するにあたり、この
ポリエステル系合成繊維構造物に前記の一般式（１）〜
（６）で示されるホスホリル化合物を少なくとも一種含
むポリエステル系合成繊維構造物の後加工用難燃剤を後
加工によって付与するようにしたため、従来のリン系化
合物を用いた場合のように、ポリエステル系合成繊維の
引火点である３４５〜４００℃において、上記の難燃性
化合物が分解したり、揮発したりするということがな
く、従来のハロゲン系化合物を用いた場合と同様の高い
難燃効果が付与されると共に、ハロゲン系化合物を用い
た場合のように、このポリエステル系合成繊維構造物が
燃焼した際に有害なガスが発生するということもない。
【００２５】 また、ポリエステル系合成繊維構造物に付
与された上記の後加工用難燃剤におけるホスホリル化合
物は、従来用いられているリン系化合物のように時間が
経つに連れて次第にポリエステル系合成繊維構造物の表
面に移行するということがなく、耐洗濯性等の耐久性に
優れた難燃性が付与されるようになり、また分散染料が
この後加工用難燃剤と一緒にポリエステル系合成繊維構
造物の表面に移行するということもなく、染色堅牢度が
低下するということもない。
与された上記の後加工用難燃剤におけるホスホリル化合
物は、従来用いられているリン系化合物のように時間が
経つに連れて次第にポリエステル系合成繊維構造物の表
面に移行するということがなく、耐洗濯性等の耐久性に
優れた難燃性が付与されるようになり、また分散染料が
この後加工用難燃剤と一緒にポリエステル系合成繊維構
造物の表面に移行するということもなく、染色堅牢度が
低下するということもない。
【００２６】
【実施例】（実施例１） この実施例においては、ポリエステル系合成繊維よりな
る繊維構造物として、ポリエチレンテレフタレートで構
成された７５デニール／３６フィラメントの経糸と、１
０５デニール／５３フィラメントの緯糸とを使用し、経
糸の打ち込み本数が８０００本／ｍ 、緯糸の打ち込み
本数が３２００本／ｍ 、目付けが１０３ｇ／ｍ2 にな
った織物を用いるようにした。
る繊維構造物として、ポリエチレンテレフタレートで構
成された７５デニール／３６フィラメントの経糸と、１
０５デニール／５３フィラメントの緯糸とを使用し、経
糸の打ち込み本数が８０００本／ｍ 、緯糸の打ち込み
本数が３２００本／ｍ 、目付けが１０３ｇ／ｍ2 にな
った織物を用いるようにした。
【００２７】 一方、このポリエチレンテレフタレートか
らなる織物に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあ
たり、この実施例においては、コンデンサー及び加熱攪
拌装置付きのガラス容器内に、オキシ塩化リンを１．０
モル、ビス（２−ヒドロキシエチル）テレフタレートを
１．０モル、ｐ−クレゾールを２．０モル、塩化アルミ
ニウムを０．０１モルの割合で同時に加え、窒素気流中
において１５０℃迄加熱して６時間反応させた。
らなる織物に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあ
たり、この実施例においては、コンデンサー及び加熱攪
拌装置付きのガラス容器内に、オキシ塩化リンを１．０
モル、ビス（２−ヒドロキシエチル）テレフタレートを
１．０モル、ｐ−クレゾールを２．０モル、塩化アルミ
ニウムを０．０１モルの割合で同時に加え、窒素気流中
において１５０℃迄加熱して６時間反応させた。
【００２８】 その後、これを常法により水洗し、下記の
化４の一般式（７）〜（１０）に示すようなリン酸エス
テル化合物の混在物からなる難燃性化合物を得た。
化４の一般式（７）〜（１０）に示すようなリン酸エス
テル化合物の混在物からなる難燃性化合物を得た。
【００２９】
【化４】
【００３０】次に、上記のようにして得た難燃性化合物
をポリエチレンテレフタレートからなる織物に付与する
にあたり、この実施例においては、上記の難燃性化合物
４５重量部に対し、分散剤としてノニルフェノールエチ
レンオキサイド２０モル付加物を５重量部加え、攪拌し
ながらこれに水を５０重量部加えて乳化させた後、更に
安定化剤としてカルボキシメチルセルロースを０．２重
量部加えて乳白色のエマルジョンを得た。
をポリエチレンテレフタレートからなる織物に付与する
にあたり、この実施例においては、上記の難燃性化合物
４５重量部に対し、分散剤としてノニルフェノールエチ
レンオキサイド２０モル付加物を５重量部加え、攪拌し
ながらこれに水を５０重量部加えて乳化させた後、更に
安定化剤としてカルボキシメチルセルロースを０．２重
量部加えて乳白色のエマルジョンを得た。
【００３１】 そして、テクサム技研社製のミニカラー染
色機を使用し、浸漬法により下記の処理条件で上記の織
物を上記の難燃性化合物を含むエマルジョンで処理し
た。 ・処理条件 分散染料（Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ５６） １％ｏ．ｗ．ｆ． 上記の難燃性化合物を含むエマルジョン ２０％ｏ．ｗ．ｆ． ９０％酢酸 ０．３ｃｃ／ｌ 処理温度 １３０℃ 処理時間 ３０分 浴 比 １：１５
色機を使用し、浸漬法により下記の処理条件で上記の織
物を上記の難燃性化合物を含むエマルジョンで処理し
た。 ・処理条件 分散染料（Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ５６） １％ｏ．ｗ．ｆ． 上記の難燃性化合物を含むエマルジョン ２０％ｏ．ｗ．ｆ． ９０％酢酸 ０．３ｃｃ／ｌ 処理温度 １３０℃ 処理時間 ３０分 浴 比 １：１５
【００３２】 そして、上記のように処理した織物を温水
で洗浄し、さらにこの織物を還元洗浄した後、この織物
を１１０℃で５分間乾燥させた。
で洗浄し、さらにこの織物を還元洗浄した後、この織物
を１１０℃で５分間乾燥させた。
【００３３】 （実施例２） この実施例においては、ポリエステル系合成繊維からな
る繊維構造物として、上記実施例１の場合と同じポリエ
チレンテレフタレートからなる織物を使用し、この織物
に付与する難燃性化合物だけを変更させるようにした。
る繊維構造物として、上記実施例１の場合と同じポリエ
チレンテレフタレートからなる織物を使用し、この織物
に付与する難燃性化合物だけを変更させるようにした。
【００３４】 ここで、この実施例においては、上記の織
物に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあたり、コ
ンデンサー及び加熱攪拌装置付きのガラス容器内に、二
塩化フェニルホスホン酸を１．０モル、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）テレフタレートを１．０モル、フェノー
ルを１．０モル、塩化カルシウムを０．０１モルの割合
で同時に加え、窒素気流中において１５０℃迄加熱して
３時間反応させた後、さらに１８０℃迄加熱して７時間
反応させ、その後、これを常法により水洗し、下記の化
５の一般式（１１）〜（１５）に示すようなリン酸エス
テル化合物の混在物からなる難燃性化合物を得た。
物に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあたり、コ
ンデンサー及び加熱攪拌装置付きのガラス容器内に、二
塩化フェニルホスホン酸を１．０モル、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）テレフタレートを１．０モル、フェノー
ルを１．０モル、塩化カルシウムを０．０１モルの割合
で同時に加え、窒素気流中において１５０℃迄加熱して
３時間反応させた後、さらに１８０℃迄加熱して７時間
反応させ、その後、これを常法により水洗し、下記の化
５の一般式（１１）〜（１５）に示すようなリン酸エス
テル化合物の混在物からなる難燃性化合物を得た。
【００３５】
【化５】
【００３６】その後は、上記実施例１の場合と全く同様
にして、上記のポリエチレンテレフタレートからなる織
物に、上記の化５に示した難燃性化合物を付与するよう
にした。
にして、上記のポリエチレンテレフタレートからなる織
物に、上記の化５に示した難燃性化合物を付与するよう
にした。
【００３７】 （実施例３） この実施例においても、ポリエステル系合成繊維からな
る繊維構造物として、上記実施例１の場合と同じポリエ
チレンテレフタレートからなる織物を使用し、この織物
に付与する難燃性化合物だけを変更させるようにした。
る繊維構造物として、上記実施例１の場合と同じポリエ
チレンテレフタレートからなる織物を使用し、この織物
に付与する難燃性化合物だけを変更させるようにした。
【００３８】 ここで、この実施例においては、上記の織
物に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあたり、コ
ンデンサー及び加熱攪拌装置付きのガラス容器内に、二
塩化フェニルホスホン酸を１．０モル、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）テレフタレートを１．０モル、ｐ−クミ
ルフェノールを１．０モル、塩化カルシウムを０．０１
モルの割合で同時に加え、窒素気流中において１５０℃
迄加熱して３時間反応させた後、さらに１８０℃迄加熱
して７時間反応させ、その後、これを常法により水洗
し、下記の化６の一般式（１６）〜（１９）に示すよう
なリン酸エステル化合物の混在物からなる難燃性化合物
を得た。
物に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあたり、コ
ンデンサー及び加熱攪拌装置付きのガラス容器内に、二
塩化フェニルホスホン酸を１．０モル、ビス（２−ヒド
ロキシエチル）テレフタレートを１．０モル、ｐ−クミ
ルフェノールを１．０モル、塩化カルシウムを０．０１
モルの割合で同時に加え、窒素気流中において１５０℃
迄加熱して３時間反応させた後、さらに１８０℃迄加熱
して７時間反応させ、その後、これを常法により水洗
し、下記の化６の一般式（１６）〜（１９）に示すよう
なリン酸エステル化合物の混在物からなる難燃性化合物
を得た。
【００３９】
【化６】
【００４０】その後は、上記実施例１の場合と全く同様
にして、上記のポリエチレンテレフタレートからなる織
物に、上記の化６に示した難燃性化合物を付与するよう
にした。
にして、上記のポリエチレンテレフタレートからなる織
物に、上記の化６に示した難燃性化合物を付与するよう
にした。
【００４１】 （実施例４） この実施例においても、ポリエステル系合成繊維からな
る繊維構造物として、上記実施例１の場合と同じポリエ
チレンテレフタレートからなる織物を使用し、この織物
に付与する難燃性化合物だけを変更させるようにした。
る繊維構造物として、上記実施例１の場合と同じポリエ
チレンテレフタレートからなる織物を使用し、この織物
に付与する難燃性化合物だけを変更させるようにした。
【００４２】 ここで、この実施例においては、上記織物
に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあたり、コン
デンサー及び加熱攪拌装置付きのガラス容器内に、オキ
シ塩化リンを１．０モル、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）イソフタレートを２．０モル、ｐ−イソプロピルフ
ェノールを１．０モル、塩化アルミニウムを０．０１モ
ルの割合で同時に加え、窒素気流中において１５０℃迄
加熱して６時間反応させた後、これを常法により水洗
し、下記の化７の一般式（２０）〜（２３）に示すよう
なリン酸エステル化合物の混在物からなる難燃性化合物
を得た。
に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあたり、コン
デンサー及び加熱攪拌装置付きのガラス容器内に、オキ
シ塩化リンを１．０モル、ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）イソフタレートを２．０モル、ｐ−イソプロピルフ
ェノールを１．０モル、塩化アルミニウムを０．０１モ
ルの割合で同時に加え、窒素気流中において１５０℃迄
加熱して６時間反応させた後、これを常法により水洗
し、下記の化７の一般式（２０）〜（２３）に示すよう
なリン酸エステル化合物の混在物からなる難燃性化合物
を得た。
【００４３】
【化７】
【００４４】その後は、上記実施例１の場合と全く同様
にして、上記のポリエチレンテレフタレートからなる織
物に、上記の化７に示した難燃性化合物を付与するよう
にした。
にして、上記のポリエチレンテレフタレートからなる織
物に、上記の化７に示した難燃性化合物を付与するよう
にした。
【００４５】 （比較例１） この比較例においても、ポリエステル系合成繊維からな
る繊維構造物として、上記の各実施例の場合と同じポリ
エチレンテレフタレートの織物を使用する一方この織物
に付与する難燃性化合物だけを変更させ、難燃性化合物
としては、従来より使用されているリン系化合物のトリ
ス（β−クロロエチル）ホスフェートを用いるようにし
た。
る繊維構造物として、上記の各実施例の場合と同じポリ
エチレンテレフタレートの織物を使用する一方この織物
に付与する難燃性化合物だけを変更させ、難燃性化合物
としては、従来より使用されているリン系化合物のトリ
ス（β−クロロエチル）ホスフェートを用いるようにし
た。
【００４６】 その後は、上記の各実施例の場合と全く同
様にして、ポリエチレンテレフタレートからなる織物に
上記の難燃性化合物を付与するようにした。
様にして、ポリエチレンテレフタレートからなる織物に
上記の難燃性化合物を付与するようにした。
【００４７】 （比較例２） この比較例においても、ポリエステル系合成繊維からな
る繊維構造物として、上記の各実施例の場合と同じポリ
エチレンテレフタレートの織物を使用する一方この織物
に付与する難燃性化合物だけを変更させ、難燃性化合物
としては、従来より使用されているリン系化合物のトリ
クレジルホスフェートを用いるようにした。
る繊維構造物として、上記の各実施例の場合と同じポリ
エチレンテレフタレートの織物を使用する一方この織物
に付与する難燃性化合物だけを変更させ、難燃性化合物
としては、従来より使用されているリン系化合物のトリ
クレジルホスフェートを用いるようにした。
【００４８】 その後は、上記の各実施例の場合と全く同
様にして、ポリエチレンテレフタレートからなる織物に
上記の難燃性化合物を付与するようにした。
様にして、ポリエチレンテレフタレートからなる織物に
上記の難燃性化合物を付与するようにした。
【００４９】 （比較例３） この比較例においても、ポリエステル系合成繊維からな
る繊維構造物として、上記の各実施例の場合と同じポリ
エチレンテレフタレートの織物を使用する一方この織物
に付与する難燃性化合物を変更させ、難燃性化合物とし
ては、従来より使用されているハロゲン系化合物である
ヘキサブロモシクロドデカンを用いるようにした。
る繊維構造物として、上記の各実施例の場合と同じポリ
エチレンテレフタレートの織物を使用する一方この織物
に付与する難燃性化合物を変更させ、難燃性化合物とし
ては、従来より使用されているハロゲン系化合物である
ヘキサブロモシクロドデカンを用いるようにした。
【００５０】 そして、このヘキサブロモシクロドデカン
４５重量部に対し、分散剤として３ノニルフェノールエ
チレンオキサイド２０モル付加物を５重量部、水を５０
重量部加え、サンドミルにより微粒子化させて分散さ
せ、更に安定化剤としてカルボキシメチルセルロースを
０．２重量部加えて分散液を得た。
４５重量部に対し、分散剤として３ノニルフェノールエ
チレンオキサイド２０モル付加物を５重量部、水を５０
重量部加え、サンドミルにより微粒子化させて分散さ
せ、更に安定化剤としてカルボキシメチルセルロースを
０．２重量部加えて分散液を得た。
【００５１】 その後は、上記実施例１の場合と全く同様
にして、この分散液をポリエチレンテレフタレートから
なる織物に付与するようにした。
にして、この分散液をポリエチレンテレフタレートから
なる織物に付与するようにした。
【００５２】 次に、上記の実施例１〜４及び比較例１〜
３のようにして難燃性化合物を付与した各織物と、難燃
性化合物を付与していない未加工の織物について、それ
ぞれ難燃性と染料ブリード性を調べた。
３のようにして難燃性化合物を付与した各織物と、難燃
性化合物を付与していない未加工の織物について、それ
ぞれ難燃性と染料ブリード性を調べた。
【００５３】 ここで、上記の各織物における難燃性を調
べるにあたっては、得られた各織物をそのままの状態、
各織物をＪＩＳ Ｌ−１０４２に規定される洗濯法によ
って洗濯した後の状態、各織物をＪＩＳ Ｌ−１０１８
に規定されるドライクリーニング法によってドライクリ
ーニングした後の状態のものを調製し、各織物において
それぞれ試験する３箇所を定め、ＪＩＳ Ｌ−１０９１
Ｄ法に規定される難燃性試験方法によって各織物にお
ける難燃性を調べ、その結果を下記の表１に示した。
べるにあたっては、得られた各織物をそのままの状態、
各織物をＪＩＳ Ｌ−１０４２に規定される洗濯法によ
って洗濯した後の状態、各織物をＪＩＳ Ｌ−１０１８
に規定されるドライクリーニング法によってドライクリ
ーニングした後の状態のものを調製し、各織物において
それぞれ試験する３箇所を定め、ＪＩＳ Ｌ−１０９１
Ｄ法に規定される難燃性試験方法によって各織物にお
ける難燃性を調べ、その結果を下記の表１に示した。
【００５４】 また、上記の各織物における染料ブリード
性を調べるにあたっては、各織物が得られた初期のもの
と、ジャングルテスターを用いて各織物を温度７０℃，
湿度９５％で７日間放置して経日変化の促進処理を行っ
た放置後のものについて、それぞれＪＩＳ Ｌ−０８４
６に規定される水に対する染色堅牢度試験方法に準じて
水堅牢度を測定し、その結果を下記の表２に示した。
性を調べるにあたっては、各織物が得られた初期のもの
と、ジャングルテスターを用いて各織物を温度７０℃，
湿度９５％で７日間放置して経日変化の促進処理を行っ
た放置後のものについて、それぞれＪＩＳ Ｌ−０８４
６に規定される水に対する染色堅牢度試験方法に準じて
水堅牢度を測定し、その結果を下記の表２に示した。
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】
【００５７】上記の表１に示される結果から明らかなよ
うに、難燃性化合物として前記の化４〜化７に示したホ
スホリル化合物を付与させた上記実施例１〜４の各織物
は難燃性化合物が非ハロゲン系化合物であるにもかかわ
らず、そのまま，洗濯後，ドライクリーニング後のいず
れの状態においても、難燃性化合物としてハロゲン系化
合物であるヘキサブロモシクロドデカンを付与した比較
例３の織物の場合と同程度或はそれ以上の非常に優れた
難燃性を示し、またこれらの難燃性化合物を付与によっ
て織物における風合いが低下するということもなかっ
た。
うに、難燃性化合物として前記の化４〜化７に示したホ
スホリル化合物を付与させた上記実施例１〜４の各織物
は難燃性化合物が非ハロゲン系化合物であるにもかかわ
らず、そのまま，洗濯後，ドライクリーニング後のいず
れの状態においても、難燃性化合物としてハロゲン系化
合物であるヘキサブロモシクロドデカンを付与した比較
例３の織物の場合と同程度或はそれ以上の非常に優れた
難燃性を示し、またこれらの難燃性化合物を付与によっ
て織物における風合いが低下するということもなかっ
た。
【００５８】 これに対して、難燃性化合物として従来よ
り使用されているリン系化合物を付与させた比較例１，
２の各織物は、そのまま，洗濯後，ドライクリーニング
後のいずれの状態においても難燃性が実施例１〜４の各
織物より悪くなっていた。
り使用されているリン系化合物を付与させた比較例１，
２の各織物は、そのまま，洗濯後，ドライクリーニング
後のいずれの状態においても難燃性が実施例１〜４の各
織物より悪くなっていた。
【００５９】 また、上記の表２に示される結果から明ら
かなように、染料ブリード性の点においても、比較例
１，２の各織物は染料ブリード性が強くて堅牢性が悪い
のに対し、前記のホスホリル化合物からなる難燃性化合
物を付与させた実施例１〜４の各織物は、前記のハロゲ
ン系化合物からなる難燃性化合物を付与させた比較例３
の織物と同様に染料ブリード性が少なくて良好な堅牢結
果を示した。
かなように、染料ブリード性の点においても、比較例
１，２の各織物は染料ブリード性が強くて堅牢性が悪い
のに対し、前記のホスホリル化合物からなる難燃性化合
物を付与させた実施例１〜４の各織物は、前記のハロゲ
ン系化合物からなる難燃性化合物を付与させた比較例３
の織物と同様に染料ブリード性が少なくて良好な堅牢結
果を示した。
【００６０】 更に、上記実施例１〜４において得られた
各織物は、難燃性化合物としてハロゲン系化合物を使用
していないため、ハロゲン系化合物からなる難燃性化合
物を付与させた比較例３の織物のように燃焼した際に有
害なハロゲン化ガスが発生するということもなかった。
各織物は、難燃性化合物としてハロゲン系化合物を使用
していないため、ハロゲン系化合物からなる難燃性化合
物を付与させた比較例３の織物のように燃焼した際に有
害なハロゲン化ガスが発生するということもなかった。
【００６１】
【発明の効果】以上詳述したように、この発明において
は、ポリエステル系合成繊維よりなる繊維構造物に後加
工により難燃性を付与するにあたり、前記の一般式
（１）〜（６）で示されるホスホリル化合物を少なくと
も一種含むポリエステル系合成繊維構造物の後加工用難
燃剤を後加工によってポリエステル系合成繊維構造物に
付与するようにしたため、難燃剤として従来より使用さ
れているリン系化合物のように、ポリエステル系合成繊
維の引火点以下で、これが分解したり揮発したりすると
いうことがなくなると共に、難燃性化合物としてハロゲ
ン系化合物を使用した場合と同様に、ポリエステル系合
成繊維構造物に高い難燃性が付与されるようになり、難
燃性の高いポリエステル系合成繊維構造物が得られるよ
うになった。
は、ポリエステル系合成繊維よりなる繊維構造物に後加
工により難燃性を付与するにあたり、前記の一般式
（１）〜（６）で示されるホスホリル化合物を少なくと
も一種含むポリエステル系合成繊維構造物の後加工用難
燃剤を後加工によってポリエステル系合成繊維構造物に
付与するようにしたため、難燃剤として従来より使用さ
れているリン系化合物のように、ポリエステル系合成繊
維の引火点以下で、これが分解したり揮発したりすると
いうことがなくなると共に、難燃性化合物としてハロゲ
ン系化合物を使用した場合と同様に、ポリエステル系合
成繊維構造物に高い難燃性が付与されるようになり、難
燃性の高いポリエステル系合成繊維構造物が得られるよ
うになった。
【００６２】 また、ポリエステル系合成繊維構造物に付
与させた上記のポリエステル系合成繊維構造物の後加工
用難燃剤は、従来のリン系化合物のように時間が経つに
連れて次第にポリエステル系合成繊維構造物の表面に移
行するということがなく、ポリエステル系合成繊維構造
物に耐洗濯性等の耐久性に優れた難燃性が付与されるよ
うになり、また分散染料がこの難燃性化合物と一緒にポ
リエステル系合成繊維構造物の表面に移行するというこ
ともなく、染色堅牢度が低下するということもなかっ
た。
与させた上記のポリエステル系合成繊維構造物の後加工
用難燃剤は、従来のリン系化合物のように時間が経つに
連れて次第にポリエステル系合成繊維構造物の表面に移
行するということがなく、ポリエステル系合成繊維構造
物に耐洗濯性等の耐久性に優れた難燃性が付与されるよ
うになり、また分散染料がこの難燃性化合物と一緒にポ
リエステル系合成繊維構造物の表面に移行するというこ
ともなく、染色堅牢度が低下するということもなかっ
た。
【００６３】 さらに、この発明においては、難燃剤とし
てハロゲン系化合物を使用していないため、難燃剤が付
与されたポリエステル系合成繊維構造物が燃焼したとし
ても、有害なハロゲン化ガスが発生するということがな
く、自然環境に悪影響を及ぼすということもなくなっ
た。
てハロゲン系化合物を使用していないため、難燃剤が付
与されたポリエステル系合成繊維構造物が燃焼したとし
ても、有害なハロゲン化ガスが発生するということがな
く、自然環境に悪影響を及ぼすということもなくなっ
た。
フロントページの続き (72)発明者 市橋 邦夫 大阪府枚方市長尾西町３丁目７番２号 (56)参考文献 特開 昭51−73596（ＪＰ，Ａ) 仏国特許出願公開1515615（ＦＲ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) D06M 13/292 D01F 6/92 D06M 15/667 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 ポリエステル系合成繊維構造物に後加工
によって難燃性を付与するポリエステル系合成繊維構造
物の後加工用難燃剤において、下記の化１に示した一般
式（１）〜（６）で表されるホスホリル化合物を少なく
とも一種含むことを特徴とするポリエステル系合成繊維
構造物の後加工用難燃剤。 【化１】 ［但し、上記の一般式（１）〜（６）中において、
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は炭素数が２〜６迄のアルキレ
ン基を示し、直鎖又は分岐していてもよい。Ｒ6 Ｒ8は
炭素数が１〜１２迄のアルキル基又はアリール基を示
し、Ｒ5 ，Ｒ7 は炭素数が１〜１５迄のアルキル基又は
アリール基を示し、これらは種類が異なっていても、同
一であってもよい。ａ，ｂ，ｃ，ｄは０又は１の整数を
示し、これらは同一であっても異なっていてもよい。ｎ
は１〜６迄の整数を示す。］ - 【請求項２】 請求項１に記載したポリエステル系合成
繊維構造物の後加工用難燃剤において、上記の化１に示
した一般式（１）〜（６）で表されるホスホリル化合物
として、オキシ塩化リンと二塩化フェニルホスホン酸と
から選択されるホスホリル化合物と、フタル酸エステル
系化合物と、アルキルアルコールとフェノール類とから
選択される化合物とを反応させて得たものを用いたこと
を特徴とするポリエステル系合成繊維構造物の後加工用
難燃剤。 - 【請求項３】 ポリエステル系合成繊維構造物に、上記
の請求項１又は２に記載したポリエステル系合成繊維構
造物の後加工用難燃剤を後加工によって付与することを
特徴とするポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26565393A JP3308679B2 (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | ポリエステル系合成繊維構造物の後加工用難燃剤及びポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26565393A JP3308679B2 (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | ポリエステル系合成繊維構造物の後加工用難燃剤及びポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07126983A JPH07126983A (ja) | 1995-05-16 |
| JP3308679B2 true JP3308679B2 (ja) | 2002-07-29 |
Family
ID=17420129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26565393A Expired - Fee Related JP3308679B2 (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | ポリエステル系合成繊維構造物の後加工用難燃剤及びポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3308679B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003247146A (ja) * | 2002-02-20 | 2003-09-05 | Komatsu Seiren Co Ltd | 難燃性ポリエステエル繊維布帛 |
| JP5232333B1 (ja) * | 2011-08-10 | 2013-07-10 | 松本油脂製薬株式会社 | 繊維用難燃加工薬剤、難燃性繊維の製造方法及び難燃性繊維 |
| JP6110152B2 (ja) * | 2013-02-08 | 2017-04-05 | 松本油脂製薬株式会社 | 繊維用難燃加工薬剤、難燃性繊維の製造方法及び難燃性繊維 |
-
1993
- 1993-09-28 JP JP26565393A patent/JP3308679B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH07126983A (ja) | 1995-05-16 |
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