JP3086560B2 - ポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法 - Google Patents
ポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ポリエステル系合成
繊維よりなる繊維構造物に難燃性を付与するポリエステ
ル系合成繊維構造物の難燃加工法に係り、特に、ポリエ
ステル系合成繊維よりなる繊維構造物に、耐洗濯性や耐
ドライクリーニング性等の耐久性に優れた難燃性を付与
するポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法に関す
るものである。
繊維よりなる繊維構造物に難燃性を付与するポリエステ
ル系合成繊維構造物の難燃加工法に係り、特に、ポリエ
ステル系合成繊維よりなる繊維構造物に、耐洗濯性や耐
ドライクリーニング性等の耐久性に優れた難燃性を付与
するポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル系合成繊維よりなる繊維構
造物は、種々の優れた物理的及び化学的性質を有してい
るが、一般に燃焼し易いという欠点を有しており、この
ため、従来よりこのようなポリエステル系合成繊維構造
物に後加工処理を施して難燃性を付与することが行われ
ていた。
造物は、種々の優れた物理的及び化学的性質を有してい
るが、一般に燃焼し易いという欠点を有しており、この
ため、従来よりこのようなポリエステル系合成繊維構造
物に後加工処理を施して難燃性を付与することが行われ
ていた。
【０００３】そして、上記のようにポリエステル系合成
繊維構造物に後加工処理によって難燃性を付与するにあ
たり、従来においては、難燃性を付与する難燃性化合物
としてハロゲン系化合物を用い、このハロゲン系化合物
を後加工処理によりポリエステル系合成繊維構造物に付
与するようにしていた。
繊維構造物に後加工処理によって難燃性を付与するにあ
たり、従来においては、難燃性を付与する難燃性化合物
としてハロゲン系化合物を用い、このハロゲン系化合物
を後加工処理によりポリエステル系合成繊維構造物に付
与するようにしていた。
【０００４】ここで、上記のハロゲン系化合物として
は、特に臭素又は塩素系化合物が有効であることが知ら
れており、このようなハロゲン系化合物を後加工処理に
よりポリエステル系合成繊維構造物に付与するにあたっ
ては、一般にハロゲン化シクロアルカン系化合物、より
具体的には、ヘキサブロモシクロドデカン等のハロゲン
系化合物を溶剤に溶解させ、或は分散剤等を使用して水
中に乳化分散させ、さらに必要に応じて他の添加剤を加
えて処理液を調製し、この処理液を上記のポリエステル
系合成繊維構造物に塗布，浸漬，噴霧等の方法によって
付与させるようにしていた。
は、特に臭素又は塩素系化合物が有効であることが知ら
れており、このようなハロゲン系化合物を後加工処理に
よりポリエステル系合成繊維構造物に付与するにあたっ
ては、一般にハロゲン化シクロアルカン系化合物、より
具体的には、ヘキサブロモシクロドデカン等のハロゲン
系化合物を溶剤に溶解させ、或は分散剤等を使用して水
中に乳化分散させ、さらに必要に応じて他の添加剤を加
えて処理液を調製し、この処理液を上記のポリエステル
系合成繊維構造物に塗布，浸漬，噴霧等の方法によって
付与させるようにしていた。
【０００５】しかし、このようにポリエステル系合成繊
維構造物にハロゲン系化合物を付与して難燃性を持たせ
るようにした場合、このポリエステル系合成繊維構造物
が燃焼した際に有害なハロゲン化ガスが発生し、これが
自然環境に悪影響を及ぼす等の問題があり、このため、
近年においてはこのようなハロゲン系化合物の使用が規
制されるようになった。
維構造物にハロゲン系化合物を付与して難燃性を持たせ
るようにした場合、このポリエステル系合成繊維構造物
が燃焼した際に有害なハロゲン化ガスが発生し、これが
自然環境に悪影響を及ぼす等の問題があり、このため、
近年においてはこのようなハロゲン系化合物の使用が規
制されるようになった。
【０００６】そこで、従来においても、上記のようなハ
ロゲン系化合物に代わる難燃性化合物として、リン酸エ
ステル系等のリン系化合物を用いてポリエステル系合成
繊維構造物に難燃性を付与することが行われていた。
ロゲン系化合物に代わる難燃性化合物として、リン酸エ
ステル系等のリン系化合物を用いてポリエステル系合成
繊維構造物に難燃性を付与することが行われていた。
【０００７】ここで、従来において、難燃性化合物とし
て一般に使用されているリン系化合物は、化合物中にお
けるリンの含有率が低く、またその分子量が一般に２０
０〜４００と低く、ポリエステル系合成繊維の引火点以
下で分解したり揮発したりするため、上記のハロゲン系
化合物に比べて、ポリエステル系合成繊維構造物に対し
十分な難燃性を付与することができず、このようなリン
系化合物によってポリエステル系合成繊維構造物に良好
な難燃性を付与するには、リン系化合物を大量に付与し
なければならなかった。
て一般に使用されているリン系化合物は、化合物中にお
けるリンの含有率が低く、またその分子量が一般に２０
０〜４００と低く、ポリエステル系合成繊維の引火点以
下で分解したり揮発したりするため、上記のハロゲン系
化合物に比べて、ポリエステル系合成繊維構造物に対し
十分な難燃性を付与することができず、このようなリン
系化合物によってポリエステル系合成繊維構造物に良好
な難燃性を付与するには、リン系化合物を大量に付与し
なければならなかった。
【０００８】しかし、このようにリン系化合物を大量に
付与する場合、その処理時にトラブルが発生し易く、ま
たリン系化合物が大量に付与されることによって、ポリ
エステル系合成繊維構造物における風合いが低下すると
いう問題があった。
付与する場合、その処理時にトラブルが発生し易く、ま
たリン系化合物が大量に付与されることによって、ポリ
エステル系合成繊維構造物における風合いが低下すると
いう問題があった。
【０００９】更に、このようなリン系化合物をポリエス
テル系合成繊維構造物に付与した場合、時間が経つに連
れて次第にこのリン系化合物がポリエステル系合成繊維
構造物の表面に移行し、その際、このポリエステル系合
成繊維構造物を染色していた分散染料等もこのリン系化
合物に溶解した状態で一緒に移行し、いわゆる表面ブリ
ードが生じて染色堅牢度が低下するという問題があっ
た。
テル系合成繊維構造物に付与した場合、時間が経つに連
れて次第にこのリン系化合物がポリエステル系合成繊維
構造物の表面に移行し、その際、このポリエステル系合
成繊維構造物を染色していた分散染料等もこのリン系化
合物に溶解した状態で一緒に移行し、いわゆる表面ブリ
ードが生じて染色堅牢度が低下するという問題があっ
た。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、ポリエス
テル系合成繊維よりなる繊維構造物に後加工処理を施し
て難燃性を付与する場合における、上記のような様々な
問題を解決することを課題とするものである。
テル系合成繊維よりなる繊維構造物に後加工処理を施し
て難燃性を付与する場合における、上記のような様々な
問題を解決することを課題とするものである。
【００１１】すなわち、この発明においては、上記のよ
うなポリエステル系合成繊維構造物に後加工処理によっ
て難燃性を付与するにあたり、ハロゲン系化合物を使用
しなくとも、ポリエステル系合成繊維構造物に対して十
分に耐久性のある難燃性を容易に付与できるようにする
と共に、難燃性の付与によってポリエステル系合成繊維
構造物の風合いが低下するということもないポリエステ
ル系合成繊維構造物の難燃性加工法を提供することを課
題とするものである。
うなポリエステル系合成繊維構造物に後加工処理によっ
て難燃性を付与するにあたり、ハロゲン系化合物を使用
しなくとも、ポリエステル系合成繊維構造物に対して十
分に耐久性のある難燃性を容易に付与できるようにする
と共に、難燃性の付与によってポリエステル系合成繊維
構造物の風合いが低下するということもないポリエステ
ル系合成繊維構造物の難燃性加工法を提供することを課
題とするものである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】この発明においては、上
記のような課題を解決するため、ポリエステル系合成繊
維よりなる繊維構造物に、下記の化２に示す一般式
（１），（２），（３）で表されるホスホネートオリゴ
マーを少なくとも一種含む難燃性化合物を付与し、これ
によってポリエステル系合成繊維構造物に難燃性を付与
するようにしたのである。
記のような課題を解決するため、ポリエステル系合成繊
維よりなる繊維構造物に、下記の化２に示す一般式
（１），（２），（３）で表されるホスホネートオリゴ
マーを少なくとも一種含む難燃性化合物を付与し、これ
によってポリエステル系合成繊維構造物に難燃性を付与
するようにしたのである。
【００１３】
【化２】 （但し、上記の一般式中において、Ｒ1 は、水素，炭素
数１〜１２迄の脂肪族基又は芳香族基のいずれかを示
す。Ｒ2 は、炭素数１〜１２迄の脂肪族基又は芳香族基
のいずれかを示す。Ｒ3 は、炭素数２〜４迄の脂肪族基
を示す。ａ，ｂは０〜６、ｃは１〜６までの整数を示
し、これらは同一であっても異なっていても良い。）
数１〜１２迄の脂肪族基又は芳香族基のいずれかを示
す。Ｒ2 は、炭素数１〜１２迄の脂肪族基又は芳香族基
のいずれかを示す。Ｒ3 は、炭素数２〜４迄の脂肪族基
を示す。ａ，ｂは０〜６、ｃは１〜６までの整数を示
し、これらは同一であっても異なっていても良い。）
【００１４】ここで、上記のポリエステル系合成繊維と
しては、例えば、ポリエチレンテレフタレート，ポリブ
チレンテレフタレート，ポリオキシエトキシベンゾエー
ト，ポリエチレンナフタレート，シクロヘキサンジメチ
レンテレフタレート及びこれらのポリエステルに、付加
的成分として、イソフタル酸，アジピン酸，スルホイソ
フタル酸のようなジカルボン酸成分、プロピレングリコ
ール，ブチレングリコール，シクロヘキサンジメタノー
ル，ジエチレングリコールのようなジオール成分を共重
合させたもの等を使用することができる。
しては、例えば、ポリエチレンテレフタレート，ポリブ
チレンテレフタレート，ポリオキシエトキシベンゾエー
ト，ポリエチレンナフタレート，シクロヘキサンジメチ
レンテレフタレート及びこれらのポリエステルに、付加
的成分として、イソフタル酸，アジピン酸，スルホイソ
フタル酸のようなジカルボン酸成分、プロピレングリコ
ール，ブチレングリコール，シクロヘキサンジメタノー
ル，ジエチレングリコールのようなジオール成分を共重
合させたもの等を使用することができる。
【００１５】また、上記のようなポリエステル系合成繊
維で構成される繊維構造物は、糸，織物，編物，不織布
等のいずれの形態のものであってもよい。
維で構成される繊維構造物は、糸，織物，編物，不織布
等のいずれの形態のものであってもよい。
【００１６】一方、難燃性化合物として使用する上記の
一般式（１），（２），（３）で示されるホスホネート
オリゴマーは、一般にその分子量が５００〜２５００
で、上記のポリエステル系合成繊維に類似した構造を有
する成分からなっている。
一般式（１），（２），（３）で示されるホスホネート
オリゴマーは、一般にその分子量が５００〜２５００
で、上記のポリエステル系合成繊維に類似した構造を有
する成分からなっている。
【００１７】そして、このようなホスホネートオリゴマ
ーをポリエステル系合成繊維構造物に付与するにあたっ
ては、一般に、上記のホスホネートオリゴマーを水中に
分散させた分散液を調製し、１００℃以上の温度の熱処
理条件でパット−ドライ−スチーム方式，パッド−スチ
ーム方式，パッド−ドライ−キュア方式等により上記の
分散液をポリエステル系合成繊維構造物に付与させ、或
は液流染色機，ビーム染色機，チーズ染色機等のパッケ
ージ染色機を用い、加熱温度１００℃以上で浸漬加熱方
式により上記の分散液をポリエステル系合成繊維構造物
に付与させるようにする。なお、このように浸漬加熱方
式によってポリエステル系合成繊維構造物に分散液を付
与するにあたっては、ポリエステル系合繊維構造物を染
色する前，染色と同時，染色した後の何れの時期に行っ
てもよいが、染色と同時に行うと、作業工数が少なくな
って、作業効率がよくなる。
ーをポリエステル系合成繊維構造物に付与するにあたっ
ては、一般に、上記のホスホネートオリゴマーを水中に
分散させた分散液を調製し、１００℃以上の温度の熱処
理条件でパット−ドライ−スチーム方式，パッド−スチ
ーム方式，パッド−ドライ−キュア方式等により上記の
分散液をポリエステル系合成繊維構造物に付与させ、或
は液流染色機，ビーム染色機，チーズ染色機等のパッケ
ージ染色機を用い、加熱温度１００℃以上で浸漬加熱方
式により上記の分散液をポリエステル系合成繊維構造物
に付与させるようにする。なお、このように浸漬加熱方
式によってポリエステル系合成繊維構造物に分散液を付
与するにあたっては、ポリエステル系合繊維構造物を染
色する前，染色と同時，染色した後の何れの時期に行っ
てもよいが、染色と同時に行うと、作業工数が少なくな
って、作業効率がよくなる。
【００１８】また、上記のホスホネートオリゴマーを水
中に分散させて分散液を調製するにあたっては、必要に
応じて、分散剤や安定化剤を使用することができる。
中に分散させて分散液を調製するにあたっては、必要に
応じて、分散剤や安定化剤を使用することができる。
【００１９】ここで、分散剤としては、例えば、ポリオ
キシエチレングリコール，ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックポリマー等のポリオキシアルキレ
ングリコール類とその脂肪酸エステル類、ポリオキシエ
チレンペンタエリスリットエーテル，ポリオキシエチレ
ンソルビットエーテル等の多価アルコールエーテル類と
その脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル，ポリオキシエチレンスチレン化フェニ
ルエーテル，ポリオキシエチレンスチレン化アルキルフ
ェニルエーテル等のポリオキシアルキレンエーテル誘導
体とその脂肪酸エステルまたは硫酸エステル化物、芳香
族スルホン酸またはそのホルムアルデヒド縮合生成物な
どを使用することができる。なお、ここで述べた脂肪酸
は、通常、炭素数が１２〜１８の不飽和または飽和脂肪
酸である。
キシエチレングリコール，ポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレンブロックポリマー等のポリオキシアルキレ
ングリコール類とその脂肪酸エステル類、ポリオキシエ
チレンペンタエリスリットエーテル，ポリオキシエチレ
ンソルビットエーテル等の多価アルコールエーテル類と
その脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル，ポリオキシエチレンスチレン化フェニ
ルエーテル，ポリオキシエチレンスチレン化アルキルフ
ェニルエーテル等のポリオキシアルキレンエーテル誘導
体とその脂肪酸エステルまたは硫酸エステル化物、芳香
族スルホン酸またはそのホルムアルデヒド縮合生成物な
どを使用することができる。なお、ここで述べた脂肪酸
は、通常、炭素数が１２〜１８の不飽和または飽和脂肪
酸である。
【００２０】また、安定化剤としては、例えば、ポリビ
ニルアルコール、メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、でんぷん糊等を使用することができる。
ニルアルコール、メチルセルロース、カルボキシメチル
セルロース、でんぷん糊等を使用することができる。
【００２１】なお、上記のようにして前記のホスホネー
トオリゴマーをポリエステル系合成繊維構造物に付与す
る場合、このホスホネートオリゴマーの量がポリエステ
ル系合成繊維構造物に対して１重量％未満であると、ポ
リエステル系合成繊維構造物に十分な難燃性を付与する
ことができない一方、その量が１０重量％以上であって
もポリエステル系合成繊維構造物に対する難燃性の効果
はあまり変化せず、逆にポリエステル系合成繊維構造物
における風合いが損なわれて固くなるため、好ましく
は、ポリエステル系合成繊維構造物に対して上記のホス
ホネートオリゴマーを１〜１０重量％付与させるように
する。
トオリゴマーをポリエステル系合成繊維構造物に付与す
る場合、このホスホネートオリゴマーの量がポリエステ
ル系合成繊維構造物に対して１重量％未満であると、ポ
リエステル系合成繊維構造物に十分な難燃性を付与する
ことができない一方、その量が１０重量％以上であって
もポリエステル系合成繊維構造物に対する難燃性の効果
はあまり変化せず、逆にポリエステル系合成繊維構造物
における風合いが損なわれて固くなるため、好ましく
は、ポリエステル系合成繊維構造物に対して上記のホス
ホネートオリゴマーを１〜１０重量％付与させるように
する。
【００２２】
【作用】この発明においては、ポリエステル系合成繊維
よりなる繊維構造物に難燃性を付与するにあたり、この
ポリエステル系合成繊維構造物に前記の一般式（１），
（２），（３）で示されるホスホネートオリゴマーを少
なくとも一種含む難燃性化合物を付与するようにしたた
め、ポリエステル系合成繊維の引火点である３４５〜４
００℃においても、上記の難燃性化合物が分解したり揮
発したりするということがなく、従来のハロゲン系化合
物を用いた場合と同様の難燃効果が付与されるようにな
る。
よりなる繊維構造物に難燃性を付与するにあたり、この
ポリエステル系合成繊維構造物に前記の一般式（１），
（２），（３）で示されるホスホネートオリゴマーを少
なくとも一種含む難燃性化合物を付与するようにしたた
め、ポリエステル系合成繊維の引火点である３４５〜４
００℃においても、上記の難燃性化合物が分解したり揮
発したりするということがなく、従来のハロゲン系化合
物を用いた場合と同様の難燃効果が付与されるようにな
る。
【００２３】また、ポリエステル系合成繊維構造物に付
与された上記のホスホネートオリゴマーは、従来用いら
れているリン系化合物のように時間が経つに連れて次第
にポリエステル系合成繊維構造物の表面に移行するとい
うことがなく、耐洗濯性等の耐久性に優れた難燃性が付
与されるようになり、また分散染料がこの難燃性化合物
と一緒にポリエステル系合成繊維構造物の表面に移行す
るということもなく、染色堅牢度が低下するということ
もない。
与された上記のホスホネートオリゴマーは、従来用いら
れているリン系化合物のように時間が経つに連れて次第
にポリエステル系合成繊維構造物の表面に移行するとい
うことがなく、耐洗濯性等の耐久性に優れた難燃性が付
与されるようになり、また分散染料がこの難燃性化合物
と一緒にポリエステル系合成繊維構造物の表面に移行す
るということもなく、染色堅牢度が低下するということ
もない。
【００２４】
（実施例１）この実施例においては、ポリエステル系合
成繊維よりなる繊維構造物として、ポリエチレンテレフ
タレートで構成された７５デニール／３６フィラメント
の経糸と、１０５デニール／５３フィラメントの緯糸と
を使用し、経糸の打ち込み本数が８０００本／ｍ2 、緯
糸の打ち込み本数が３２００本／ｍ2 、目付けが１０３
ｇ／ｍ2 になった織物を用いるようにした。
成繊維よりなる繊維構造物として、ポリエチレンテレフ
タレートで構成された７５デニール／３６フィラメント
の経糸と、１０５デニール／５３フィラメントの緯糸と
を使用し、経糸の打ち込み本数が８０００本／ｍ2 、緯
糸の打ち込み本数が３２００本／ｍ2 、目付けが１０３
ｇ／ｍ2 になった織物を用いるようにした。
【００２５】一方、このポリエチレンテレフタレートか
らなる織物に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあ
たり、この実施例においては、溶媒として酢酸エチルを
使用し、コンデンサー及び加熱撹拌装置付きのガラス容
器内に、上記溶媒と共にジクロロフェニルホスホネート
を１．０モル、４−（２−ヒドロキシエトキシ）メチル
ベンゾエートを２．０モル加え、トリエチルアミンの触
媒下で上記溶媒を還流させながら３時間反応させた。
らなる織物に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあ
たり、この実施例においては、溶媒として酢酸エチルを
使用し、コンデンサー及び加熱撹拌装置付きのガラス容
器内に、上記溶媒と共にジクロロフェニルホスホネート
を１．０モル、４−（２−ヒドロキシエトキシ）メチル
ベンゾエートを２．０モル加え、トリエチルアミンの触
媒下で上記溶媒を還流させながら３時間反応させた。
【００２６】その後、これを冷却させてトリエチルアミ
ンの塩酸塩を除去し、さらに減圧下で溶媒である酢酸エ
チルを除去して、下記の化３に示すホスホネートオリゴ
マーからなる難燃性化合物を得た。なお、この難燃性化
合物における重量平均分子量Ｍｗは約５１４であった。
ンの塩酸塩を除去し、さらに減圧下で溶媒である酢酸エ
チルを除去して、下記の化３に示すホスホネートオリゴ
マーからなる難燃性化合物を得た。なお、この難燃性化
合物における重量平均分子量Ｍｗは約５１４であった。
【００２７】
【化３】
【００２８】そして、上記のポリエチレンテレフタレー
トからなる織物にこの難燃性化合物を付与するにあた
り、この実施例においては、化３に示す上記の難燃性化
合物４５重量部に対し、分散剤として３スチレン化フェ
ノールエチレンオキサイド２０モル付加物を５重量部加
え、これに水５０重量部を撹拌しながら加え、更に安定
化剤としてカルボキシメチルセルロースを０．２重量部
加えて乳白色のエマルジョンを得た。
トからなる織物にこの難燃性化合物を付与するにあた
り、この実施例においては、化３に示す上記の難燃性化
合物４５重量部に対し、分散剤として３スチレン化フェ
ノールエチレンオキサイド２０モル付加物を５重量部加
え、これに水５０重量部を撹拌しながら加え、更に安定
化剤としてカルボキシメチルセルロースを０．２重量部
加えて乳白色のエマルジョンを得た。
【００２９】次に、テクサム社製のミニカラー染色機を
使用し、浴比１：１５、温度１３０℃の条件下で、９０
％酢酸を０．３ｃｃ／ｌ、上記の難燃性化合物を含むエ
マルジョンを２０％ｏ．ｗ．ｆ．、分散染料（Ｃ．Ｉ．
Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ５６）を１％ｏ．ｗ．ｆ．
の割合で加えて３０分間処理し、上記の難燃性化合物を
含むエマルジョンをポリエチレンテレフタレートからな
る織物に付与した。
使用し、浴比１：１５、温度１３０℃の条件下で、９０
％酢酸を０．３ｃｃ／ｌ、上記の難燃性化合物を含むエ
マルジョンを２０％ｏ．ｗ．ｆ．、分散染料（Ｃ．Ｉ．
Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ５６）を１％ｏ．ｗ．ｆ．
の割合で加えて３０分間処理し、上記の難燃性化合物を
含むエマルジョンをポリエチレンテレフタレートからな
る織物に付与した。
【００３０】その後、ポリオキシエチレンノニルフェノ
ールの硫酸エステル化物からなるソーピング剤を１ｇ／
ｌ、ハイドロサルファイトを２ｇ／ｌ、苛性ソーダを１
ｇ／ｌの割合で加えた液中において、上記のようにエマ
ルジョンが付与された織物を８０℃で２０分間還元洗浄
し、さらにこれを１１０℃で５分間乾燥させた。
ールの硫酸エステル化物からなるソーピング剤を１ｇ／
ｌ、ハイドロサルファイトを２ｇ／ｌ、苛性ソーダを１
ｇ／ｌの割合で加えた液中において、上記のようにエマ
ルジョンが付与された織物を８０℃で２０分間還元洗浄
し、さらにこれを１１０℃で５分間乾燥させた。
【００３１】（実施例２）この実施例においては、ポリ
エステル系合成繊維からなる繊維構造物として、上記実
施例１の場合と同じポリエチレンテレフタレートからな
る織物を使用し、この織物に付与する難燃性化合物だけ
を変更させるようにした。
エステル系合成繊維からなる繊維構造物として、上記実
施例１の場合と同じポリエチレンテレフタレートからな
る織物を使用し、この織物に付与する難燃性化合物だけ
を変更させるようにした。
【００３２】ここで、この実施例においては、上記織物
に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあたり、上記
実施例１において使用した４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）メチルベンゾエートの代わりに、ビス−（ヒドロキ
シエチル）テレフタレートを２．０モル用いるように
し、それ以外は、上記実施例１の場合と同様にして下記
の化４に示す難燃性化合物を得た。なお、この難燃性化
合物における重量平均分子量Ｍｗは約１３００であっ
た。
に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあたり、上記
実施例１において使用した４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）メチルベンゾエートの代わりに、ビス−（ヒドロキ
シエチル）テレフタレートを２．０モル用いるように
し、それ以外は、上記実施例１の場合と同様にして下記
の化４に示す難燃性化合物を得た。なお、この難燃性化
合物における重量平均分子量Ｍｗは約１３００であっ
た。
【００３３】
【化４】
【００３４】その後は、上記実施例１の場合と全く同様
にして、ポリエチレンテレフタレートからなる織物に上
記の化４に示す難燃性化合物を付与するようにした。
にして、ポリエチレンテレフタレートからなる織物に上
記の化４に示す難燃性化合物を付与するようにした。
【００３５】（実施例３）この実施例においても、ポリ
エステル系合成繊維からなる繊維構造物として、上記実
施例１の場合と同じポリエチレンテレフタレートからな
る織物を使用し、この織物に付与する難燃性化合物だけ
を変更させるようにした。
エステル系合成繊維からなる繊維構造物として、上記実
施例１の場合と同じポリエチレンテレフタレートからな
る織物を使用し、この織物に付与する難燃性化合物だけ
を変更させるようにした。
【００３６】ここで、この実施例においては、上記織物
に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあたり、上記
実施例１において使用した４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）メチルベンゾエートの代わりに、４，４’−ビス
（ヒドロキシエチルジフェノキシ）スルホン２．０モル
を用いるようにし、それ以外は、上記実施例１の場合と
同様にして下記の化５に示す難燃性化合物を得た。な
お、この難燃性化合物における重量平均分子量Ｍｗは約
２１００であった。
に難燃性を付与する難燃性化合物を得るにあたり、上記
実施例１において使用した４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）メチルベンゾエートの代わりに、４，４’−ビス
（ヒドロキシエチルジフェノキシ）スルホン２．０モル
を用いるようにし、それ以外は、上記実施例１の場合と
同様にして下記の化５に示す難燃性化合物を得た。な
お、この難燃性化合物における重量平均分子量Ｍｗは約
２１００であった。
【００３７】
【化５】
【００３８】その後は、上記実施例１の場合と全く同様
にして、ポリエチレンテレフタレートからなる織物に上
記の化５に示す難燃性化合物を付与するようにした。
にして、ポリエチレンテレフタレートからなる織物に上
記の化５に示す難燃性化合物を付与するようにした。
【００３９】（比較例１）この比較例においても、ポリ
エステル系合成繊維からなる繊維構造物として、上記の
各実施例の場合と同じポリエチレンテレフタレートの織
物を使用する一方、この織物に付与する難燃性化合物だ
けを変更させ、難燃性化合物としては、従来より使用さ
れているリン系化合物のトリス（β−クロロエチル）ホ
スフェートを用いるようにした。
エステル系合成繊維からなる繊維構造物として、上記の
各実施例の場合と同じポリエチレンテレフタレートの織
物を使用する一方、この織物に付与する難燃性化合物だ
けを変更させ、難燃性化合物としては、従来より使用さ
れているリン系化合物のトリス（β−クロロエチル）ホ
スフェートを用いるようにした。
【００４０】その後は、上記の各実施例の場合と全く同
様にして、ポリエチレンテレフタレートからなる織物に
上記の難燃性化合物を付与するようにした。
様にして、ポリエチレンテレフタレートからなる織物に
上記の難燃性化合物を付与するようにした。
【００４１】（比較例２）この比較例においても、ポリ
エステル系合成繊維からなる繊維構造物として、上記の
各実施例の場合と同じポリエチレンテレフタレートの織
物を使用する一方、この織物に付与する難燃性化合物だ
けを変更させ、難燃性化合物としては、従来より使用さ
れているリン系化合物のトリクレジルホスフェートを用
いるようにした。
エステル系合成繊維からなる繊維構造物として、上記の
各実施例の場合と同じポリエチレンテレフタレートの織
物を使用する一方、この織物に付与する難燃性化合物だ
けを変更させ、難燃性化合物としては、従来より使用さ
れているリン系化合物のトリクレジルホスフェートを用
いるようにした。
【００４２】その後は、上記の各実施例の場合と全く同
様にして、ポリエチレンテレフタレートからなる織物に
上記の難燃性化合物を付与するようにした。
様にして、ポリエチレンテレフタレートからなる織物に
上記の難燃性化合物を付与するようにした。
【００４３】（比較例３）この比較例においても、ポリ
エステル系合成繊維からなる繊維構造物として、上記の
各実施例の場合と同じポリエチレンテレフタレートの織
物を使用する一方、この織物に付与する難燃性化合物を
変更させ、難燃性化合物としては、従来より使用されて
いるハロゲン系化合物であるヘキサブロモシクロドデカ
ンを用いるようにした。
エステル系合成繊維からなる繊維構造物として、上記の
各実施例の場合と同じポリエチレンテレフタレートの織
物を使用する一方、この織物に付与する難燃性化合物を
変更させ、難燃性化合物としては、従来より使用されて
いるハロゲン系化合物であるヘキサブロモシクロドデカ
ンを用いるようにした。
【００４４】そして、このヘキサブロモシクロドデカン
４５重量部に対し、分散剤として３スチレン化フェノー
ルエチレンオキサイド２０モル付加物を５重量部、水を
５０重量部加え、サンドミルにより微粒子化させて分散
させ、更に安定化剤としてカルボキシメチルセルロース
を０．２重量部加えて分散液を得た。
４５重量部に対し、分散剤として３スチレン化フェノー
ルエチレンオキサイド２０モル付加物を５重量部、水を
５０重量部加え、サンドミルにより微粒子化させて分散
させ、更に安定化剤としてカルボキシメチルセルロース
を０．２重量部加えて分散液を得た。
【００４５】その後は、上記実施例１の場合と全く同様
にして、この分散液をポリエチレンテレフタレートから
なる織物に付与するようにした。
にして、この分散液をポリエチレンテレフタレートから
なる織物に付与するようにした。
【００４６】次に、上記の実施例１〜３及び比較例１〜
３のようにして難燃性化合物を付与した各織物と、難燃
性化合物を付与していない未加工の織物について、それ
ぞれ難燃性と染料ブリード性を調べた。
３のようにして難燃性化合物を付与した各織物と、難燃
性化合物を付与していない未加工の織物について、それ
ぞれ難燃性と染料ブリード性を調べた。
【００４７】ここで、上記の各織物における難燃性を調
べるにあたっては、得られた各織物をそのままの状態、
各織物をＪＩＳ Ｌ−１０４２に規定される洗濯法によ
って洗濯した後の状態、各織物をＪＩＳ Ｌ−１０１８
に規定されるドライクリーニング法によってドライクリ
ーニングした後の状態のものを調製し、各織物において
それぞれ試験する３箇所を定め、ＪＩＳ Ｌ−１０９１
Ｄ法に規定される難燃性試験方法によって各織物にお
ける難燃性を調べ、その結果を下記の表１に示した。
べるにあたっては、得られた各織物をそのままの状態、
各織物をＪＩＳ Ｌ−１０４２に規定される洗濯法によ
って洗濯した後の状態、各織物をＪＩＳ Ｌ−１０１８
に規定されるドライクリーニング法によってドライクリ
ーニングした後の状態のものを調製し、各織物において
それぞれ試験する３箇所を定め、ＪＩＳ Ｌ−１０９１
Ｄ法に規定される難燃性試験方法によって各織物にお
ける難燃性を調べ、その結果を下記の表１に示した。
【００４８】また、上記の各織物における染料ブリード
性を調べるにあたっては、各織物が得られた初期もの
と、ジャングルテスターを用いて各織物を温度７０℃，
湿度９５％で７日間放置して経日変化の促進処理を行っ
た放置後のものについて、それぞれＪＩＳ Ｌ−０８４
６に規定される染料ブリード性試験法に準じて堅牢度を
測定し、その結果を下記の表２に示した。
性を調べるにあたっては、各織物が得られた初期もの
と、ジャングルテスターを用いて各織物を温度７０℃，
湿度９５％で７日間放置して経日変化の促進処理を行っ
た放置後のものについて、それぞれＪＩＳ Ｌ−０８４
６に規定される染料ブリード性試験法に準じて堅牢度を
測定し、その結果を下記の表２に示した。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】上記の表１に示される結果から明らかなよ
うに、前記の化３〜化５に示すホスホネートオリゴマー
からなる難燃性化合物を付与させた実施例１〜３の各織
物は、難燃性化合物が非ハロゲン系化合物であるにもか
かわらず、そのまま，洗濯後，ドライクリーニング後の
いずれの状態においても、ハロゲン系化合物であるヘキ
サブロモシクロドデカンを難燃性化合物として付与した
比較例３の織物の場合と同程度或はそれ以上の非常に優
れた難燃性を示し、また難燃性化合物の付与によって織
物における風合いが低下するということもなかった。
うに、前記の化３〜化５に示すホスホネートオリゴマー
からなる難燃性化合物を付与させた実施例１〜３の各織
物は、難燃性化合物が非ハロゲン系化合物であるにもか
かわらず、そのまま，洗濯後，ドライクリーニング後の
いずれの状態においても、ハロゲン系化合物であるヘキ
サブロモシクロドデカンを難燃性化合物として付与した
比較例３の織物の場合と同程度或はそれ以上の非常に優
れた難燃性を示し、また難燃性化合物の付与によって織
物における風合いが低下するということもなかった。
【００５２】これに対して、従来より使用されているリ
ン系化合物を難燃性化合物として付与させた比較例１，
２の各織物は、そのまま，洗濯後，ドライクリーニング
後のいずれの状態においても難燃性が実施例１〜３の各
織物より悪くなっていた。
ン系化合物を難燃性化合物として付与させた比較例１，
２の各織物は、そのまま，洗濯後，ドライクリーニング
後のいずれの状態においても難燃性が実施例１〜３の各
織物より悪くなっていた。
【００５３】また、上記の表２に示される結果から明ら
かなように、染料ブリード性の点においても、比較例
１，２の各織物は染料ブリード性が強くて堅牢性が悪い
のに対し、前記のホスホネートオリゴマーからなる難燃
性化合物を付与させた実施例１〜３の各織物は、前記の
ハロゲン系化合物からなる難燃性化合物を付与させた比
較例３の織物と同様に染料ブリード性が少なくて良好な
堅牢結果を示した。
かなように、染料ブリード性の点においても、比較例
１，２の各織物は染料ブリード性が強くて堅牢性が悪い
のに対し、前記のホスホネートオリゴマーからなる難燃
性化合物を付与させた実施例１〜３の各織物は、前記の
ハロゲン系化合物からなる難燃性化合物を付与させた比
較例３の織物と同様に染料ブリード性が少なくて良好な
堅牢結果を示した。
【００５４】更に、上記実施例１〜３において得られた
各織物は、難燃性化合物としてハロゲン系化合物を使用
していないため、ハロゲン系化合物からなる難燃性化合
物を付与させた比較例３の織物のように燃焼した際に有
害なハロゲン化ガスが発生するということもなかった。
各織物は、難燃性化合物としてハロゲン系化合物を使用
していないため、ハロゲン系化合物からなる難燃性化合
物を付与させた比較例３の織物のように燃焼した際に有
害なハロゲン化ガスが発生するということもなかった。
【００５５】
【発明の効果】以上詳述したように、この発明における
ポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法において
は、ポリエステル系合成繊維よりなる繊維構造物に難燃
性を付与するにあたり、この繊維構造物に前記の一般式
（１），（２），（３）で示されるホスホネートオリゴ
マーを少なくとも一種含む難燃性化合物を付与するよう
にしたため、難燃性化合物として使用されている従来の
リン系化合物のように、ポリエステル系合成繊維の引火
点以下で、これが分解したり揮発したりするということ
がなく、難燃性化合物としてハロゲン系化合物を使用し
た場合と同様に、ポリエステル系合成繊維構造物に高い
難燃性が付与され、難燃性の高いポリエステル系合成繊
維構造物が得られるようになった。
ポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法において
は、ポリエステル系合成繊維よりなる繊維構造物に難燃
性を付与するにあたり、この繊維構造物に前記の一般式
（１），（２），（３）で示されるホスホネートオリゴ
マーを少なくとも一種含む難燃性化合物を付与するよう
にしたため、難燃性化合物として使用されている従来の
リン系化合物のように、ポリエステル系合成繊維の引火
点以下で、これが分解したり揮発したりするということ
がなく、難燃性化合物としてハロゲン系化合物を使用し
た場合と同様に、ポリエステル系合成繊維構造物に高い
難燃性が付与され、難燃性の高いポリエステル系合成繊
維構造物が得られるようになった。
【００５６】また、ポリエステル系合成繊維構造物に付
与させた上記のホスホネートオリゴマーは、従来のリン
系化合物のように時間が経つに連れて次第にポリエステ
ル系合成繊維構造物の表面に移行するということがな
く、ポリエステル系合成繊維構造物に耐洗濯性等の耐久
性に優れた難燃性が付与されるようになり、また分散染
料がこの難燃性化合物と一緒にポリエステル系合成繊維
構造物の表面に移行するということもなく、染色堅牢度
が低下するということもなかった。
与させた上記のホスホネートオリゴマーは、従来のリン
系化合物のように時間が経つに連れて次第にポリエステ
ル系合成繊維構造物の表面に移行するということがな
く、ポリエステル系合成繊維構造物に耐洗濯性等の耐久
性に優れた難燃性が付与されるようになり、また分散染
料がこの難燃性化合物と一緒にポリエステル系合成繊維
構造物の表面に移行するということもなく、染色堅牢度
が低下するということもなかった。
【００５７】さらに、この発明においては、難燃性化合
物としてハロゲン系化合物を使用していないため、難燃
性化合物が付与されたポリエステル系合成繊維構造物が
燃焼しても、有害なハロゲン化ガスが発生するというこ
とがなく、自然環境に悪影響を及ぼということもなくな
った。
物としてハロゲン系化合物を使用していないため、難燃
性化合物が付与されたポリエステル系合成繊維構造物が
燃焼しても、有害なハロゲン化ガスが発生するというこ
とがなく、自然環境に悪影響を及ぼということもなくな
った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 市橋 邦夫 大阪府枚方市長尾西町３丁目７番２号 (56)参考文献 特開 平４−226543（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−93613（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−41590（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−137962（ＪＰ，Ａ) 特公 昭48−43499（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) D06M 13/282 - 13/313
Claims (1)
- 【請求項１】 ポリエステル系合成繊維よりなる繊維構
造物に、下記の化１に示す一般式（１），（２），
（３）で表されるホスホネートオリゴマーを少なくとも
一種含む難燃性化合物を付与することを特徴とする難燃
加工法。 【化１】 （但し、上記の一般式中において、Ｒ1 は、水素，炭素
数１〜１２迄の脂肪族基又は芳香族基のいずれかを示
す。Ｒ2 は、炭素数１〜１２迄の脂肪族基又は芳香族基
のいずれかを示す。Ｒ3 は、炭素数２〜４迄の脂肪族基
を示す。ａ，ｂは０〜６、ｃは１〜６までの整数を示
し、これらは同一であっても異なっていても良い。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5972893A JP3086560B2 (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | ポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5972893A JP3086560B2 (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | ポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06248575A JPH06248575A (ja) | 1994-09-06 |
| JP3086560B2 true JP3086560B2 (ja) | 2000-09-11 |
Family
ID=13121556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5972893A Expired - Fee Related JP3086560B2 (ja) | 1993-02-24 | 1993-02-24 | ポリエステル系合成繊維構造物の難燃加工法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3086560B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5614573A (en) * | 1995-03-27 | 1997-03-25 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Flame retardants and flame retardant finishing method for polyester-based synthetic fiber materials |
| US5665801A (en) * | 1995-06-20 | 1997-09-09 | Industrial Technology Research Institute | High molecular weight polyester flame retardant and process for preparing the same |
-
1993
- 1993-02-24 JP JP5972893A patent/JP3086560B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06248575A (ja) | 1994-09-06 |
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