JP3290123B2 - 耐侯性を有するエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
耐侯性を有するエポキシ樹脂組成物Info
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- JP3290123B2 JP3290123B2 JP35404797A JP35404797A JP3290123B2 JP 3290123 B2 JP3290123 B2 JP 3290123B2 JP 35404797 A JP35404797 A JP 35404797A JP 35404797 A JP35404797 A JP 35404797A JP 3290123 B2 JP3290123 B2 JP 3290123B2
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- epoxy resin
- resin composition
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、耐侯性を有する
エポキシ樹脂組成物に関し、更に詳しくは硬化させた
後、日光に曝しても変色しないようにした耐侯性を有す
るエポキシ樹脂組成物に関するものである。
エポキシ樹脂組成物に関し、更に詳しくは硬化させた
後、日光に曝しても変色しないようにした耐侯性を有す
るエポキシ樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂（組成物）は、コーテイン
グ材料、電気絶縁材料、積層品・構造材料、土木・建築
材料、接着剤等に汎用され、近年益々需要が増加してい
る。しかしながら、エポキシ樹脂は耐侯性が小さい。す
なわち、光りに曝されると、変色（褪色、黄変、褐変
等）してしまう欠点がある。
グ材料、電気絶縁材料、積層品・構造材料、土木・建築
材料、接着剤等に汎用され、近年益々需要が増加してい
る。しかしながら、エポキシ樹脂は耐侯性が小さい。す
なわち、光りに曝されると、変色（褪色、黄変、褐変
等）してしまう欠点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】もちろん上記欠点を解
決するために、従来においても、紫外線吸収剤をエポキ
シ樹脂に混入したり、表面に塗布する手段が講じられて
はいたが、十分な効果が得られなかった。発明者は、以
上の問題を解決するために努力した結果、一定の硬化
剤、及び一定の耐侯性向上剤を一定量使用すれば、極め
て耐侯性に優れたエポキシ樹脂（組成物）が得られるこ
とを知り本発明を完成した。
決するために、従来においても、紫外線吸収剤をエポキ
シ樹脂に混入したり、表面に塗布する手段が講じられて
はいたが、十分な効果が得られなかった。発明者は、以
上の問題を解決するために努力した結果、一定の硬化
剤、及び一定の耐侯性向上剤を一定量使用すれば、極め
て耐侯性に優れたエポキシ樹脂（組成物）が得られるこ
とを知り本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本願発明は、以上の欠点
を解決するためになされたもので、下記の請求項１〜請
求項２により構成されている。 請求項１：主剤と硬化剤を重合させて硬化させるエポキ
シ樹脂組成物において、前記主剤中のエポキシ成分が水
素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のみであって、前
記エポキシ樹脂組成物中の主成分が、当該水素化ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂、イソホロンジアミン（ＩＰ
ＤＡ）、及びビュレットリートリ（ヘキサメチレン−
Ｎ，Ｎ−ジメチルセミカルバジド）を主成分とするオリ
ゴマーである耐候性向上剤であることを特徴とするエポ
キシ樹脂組成物。 請求項２：水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂；３
０〜９０％、イソホロンジアミン；１０〜５０％、及び
ビュレットリートリ（ヘキサメチレン−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルセミカルバジド）を主成分とするオリゴマーである耐
候性向上剤；０．１〜３０％からなることを特徴とする
請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
を解決するためになされたもので、下記の請求項１〜請
求項２により構成されている。 請求項１：主剤と硬化剤を重合させて硬化させるエポキ
シ樹脂組成物において、前記主剤中のエポキシ成分が水
素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のみであって、前
記エポキシ樹脂組成物中の主成分が、当該水素化ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂、イソホロンジアミン（ＩＰ
ＤＡ）、及びビュレットリートリ（ヘキサメチレン−
Ｎ，Ｎ−ジメチルセミカルバジド）を主成分とするオリ
ゴマーである耐候性向上剤であることを特徴とするエポ
キシ樹脂組成物。 請求項２：水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂；３
０〜９０％、イソホロンジアミン；１０〜５０％、及び
ビュレットリートリ（ヘキサメチレン−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルセミカルバジド）を主成分とするオリゴマーである耐
候性向上剤；０．１〜３０％からなることを特徴とする
請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
【０００５】本願発明において、水素化ビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂とは、下記の構造式を有する化合物を
いう。
Ａ型エポキシ樹脂とは、下記の構造式を有する化合物を
いう。
【０００６】
【化１】
【０００７】本願発明において、イソホロンジアミン
（ＩＰＤＡ）とは、下記の構造式を有する化合物をい
う。
（ＩＰＤＡ）とは、下記の構造式を有する化合物をい
う。
【０００８】
【化２】
【０００９】本願発明において、ヒドラジン系耐侯性向
上剤とは、通常ビュレットリートリ（ヘキサメチレン−
Ｎ，Ｎ−ジメチルセミカルバジド）を主成分とするオリ
ゴマーで下記の構造式を有する化合物をいう。
上剤とは、通常ビュレットリートリ（ヘキサメチレン−
Ｎ，Ｎ−ジメチルセミカルバジド）を主成分とするオリ
ゴマーで下記の構造式を有する化合物をいう。
【００１０】
【化３】
【００１１】本願発明において硬化促進剤とは、ジペ
ンタエリスリトールヘキサアクリレートと、ジペンタ
エリスリトールペンタアクリレートの混合物（通常：
＝６：４）を主成分とするものである。ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート（ａ＝６，ｂ＝０）、及
びジペンタエリスリトールペンタアクリレート（ａ＝
５，ｂ＝１）は下記の構造式を有する化合物である。
ンタエリスリトールヘキサアクリレートと、ジペンタ
エリスリトールペンタアクリレートの混合物（通常：
＝６：４）を主成分とするものである。ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート（ａ＝６，ｂ＝０）、及
びジペンタエリスリトールペンタアクリレート（ａ＝
５，ｂ＝１）は下記の構造式を有する化合物である。
【００１２】
【化４】
【００１３】エポキシ樹脂は、重合前（施工前、使用
前）は通常２成分（主剤と硬化剤）に分かれている。本
願発明に係るエポキシ樹脂の成分（配合割合）の範囲を
次に示す。 水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂：３０〜９０
％ この範囲外では硬化物の著しい物理的強度の低下、接着
力の低下、タック（べたつき）の残存、耐侯性の低下を
招く。 イソホロンジアミン：１０〜５０％ この範囲以下では、タックが消滅するのに３〜７日間必
要とし、必要な硬度にまで硬化反応するには２週間程度
かかる。又、この範囲以上では、可使時間が短か過ぎた
り、耐久性の低下を招く。 ヒドラジン系耐侯性向上剤：０．１〜３０％ この範囲以下では、ほとんど効果が望めず、又この範囲
以上では物理的強度の低下と接着力の低下、又大幅なコ
ストアップを招く。
前）は通常２成分（主剤と硬化剤）に分かれている。本
願発明に係るエポキシ樹脂の成分（配合割合）の範囲を
次に示す。 水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂：３０〜９０
％ この範囲外では硬化物の著しい物理的強度の低下、接着
力の低下、タック（べたつき）の残存、耐侯性の低下を
招く。 イソホロンジアミン：１０〜５０％ この範囲以下では、タックが消滅するのに３〜７日間必
要とし、必要な硬度にまで硬化反応するには２週間程度
かかる。又、この範囲以上では、可使時間が短か過ぎた
り、耐久性の低下を招く。 ヒドラジン系耐侯性向上剤：０．１〜３０％ この範囲以下では、ほとんど効果が望めず、又この範囲
以上では物理的強度の低下と接着力の低下、又大幅なコ
ストアップを招く。
【００１４】本願発明の耐侯性を有するエポキシ樹脂組
成物には、下記の用途がある。 （１）景観舗装材の表層材（天然種石、ガラスびんカレ
ット、磁器粒等）の接着用 （２）住設機器類（システムキッチン調理台、洗面化粧
台、ユニットバス等）の基盤用 （３）高耐侯性塗料の基盤用
成物には、下記の用途がある。 （１）景観舗装材の表層材（天然種石、ガラスびんカレ
ット、磁器粒等）の接着用 （２）住設機器類（システムキッチン調理台、洗面化粧
台、ユニットバス等）の基盤用 （３）高耐侯性塗料の基盤用
【００１５】本願発明に係る耐侯性を有するエポキシ樹
脂組成物の好ましい配合例の一例を示すと次のとおりで
ある。 （イ）主剤 ＊水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂 ６０．０％ ＊硬化促進剤 ９．０％ ＊レベリング剤 ０．５％ ＊消泡剤 ０．５％ 以上合計 ７０．０％
脂組成物の好ましい配合例の一例を示すと次のとおりで
ある。 （イ）主剤 ＊水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂 ６０．０％ ＊硬化促進剤 ９．０％ ＊レベリング剤 ０．５％ ＊消泡剤 ０．５％ 以上合計 ７０．０％
【００１６】 （ロ）硬化剤 ＊イソホロンジアミン（高耐侯性ＩＰＤＡ変性硬化剤） ２９．０％ ＊ヒドラジン系耐侯性向上剤（耐侯性向上剤） １．０％ 以上合計 ３０．０％
【００１７】実施例：供試体（パーミエイション）の作
製は下記のように行った。 （Ａ）表１に示す主剤６０．９部に、酸化チタン（Ｔｉ
Ｏ2 、白色顔料）１３．０部を混合し、ミキサーにより
粗練り着色した（クリヤーのままでは測色時に光が透過
してしまい、測色できないため）。 （Ｂ）前記（Ａ）の粗練りしたものをロールミルによっ
て細分散を行い白色エナメル状にした。なお、ロールミ
ルとは、回転比と各ロール間隙における剪断力によって
顔料の細分散や吸蔵ガスの追い出しを行う装置である
（株式会社井上製作所製）。 （Ｃ）前記（Ｂ）の白色エナメル状のものに、表１に示
す硬化剤を２６．１部混合し、十分攪拌した。 （Ｄ）前記（Ｃ）の混合物をスレート板（１５０×７０
×３ｍｍ）に流し込み、硬化させて、以下の促進耐侯性
試験（改良品−１、改良品−２、従来品、他社品の４種
類のパーミエイション）に供した。
製は下記のように行った。 （Ａ）表１に示す主剤６０．９部に、酸化チタン（Ｔｉ
Ｏ2 、白色顔料）１３．０部を混合し、ミキサーにより
粗練り着色した（クリヤーのままでは測色時に光が透過
してしまい、測色できないため）。 （Ｂ）前記（Ａ）の粗練りしたものをロールミルによっ
て細分散を行い白色エナメル状にした。なお、ロールミ
ルとは、回転比と各ロール間隙における剪断力によって
顔料の細分散や吸蔵ガスの追い出しを行う装置である
（株式会社井上製作所製）。 （Ｃ）前記（Ｂ）の白色エナメル状のものに、表１に示
す硬化剤を２６．１部混合し、十分攪拌した。 （Ｄ）前記（Ｃ）の混合物をスレート板（１５０×７０
×３ｍｍ）に流し込み、硬化させて、以下の促進耐侯性
試験（改良品−１、改良品−２、従来品、他社品の４種
類のパーミエイション）に供した。
【００１８】
【表１】
【００１９】なお、表１中のビスフェノールＦ型エポキ
シ樹脂、反応性希釈剤、非反応性希釈剤、消泡剤、耐侯
性脂肪族変性剤について説明すると次のとおりである。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂とは、下記の構造式を
有する化合物をいう。
シ樹脂、反応性希釈剤、非反応性希釈剤、消泡剤、耐侯
性脂肪族変性剤について説明すると次のとおりである。
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂とは、下記の構造式を
有する化合物をいう。
【００２０】
【化５】
【００２１】反応性希釈剤とは、下記に示すトリメチロ
ールプロパンのトリグリシジルエーテルを主成分とする
ものである。
ールプロパンのトリグリシジルエーテルを主成分とする
ものである。
【００２２】
【化６】
【００２３】非反応性希釈剤とは、下記に示すトルエン
・ホルムアルデヒド重合体を主成分とするものである。
・ホルムアルデヒド重合体を主成分とするものである。
【００２４】
【化７】
【００２５】レベリング剤とは、アクリルポリマーを主
成分とするものである。
成分とするものである。
【００２６】消泡剤とは、ブタジエン共重合物を主成分
とするものである。
とするものである。
【００２７】耐侯性脂肪族変性硬化剤とは、脂肪族ポリ
アミンを主成分とするものである。
アミンを主成分とするものである。
【００２８】促進耐侯性試験は、キセノンウェザーオメ
ーター（スガ試験機株式会社製、ＸＷＬ−６Ｒ型）によ
り、下記の（イ）及び（ロ）の連続サイクルで行った
（放射照度：８０Ｗ／ｍ2 、１０００時間まで）。 （イ）連続照射１４２分（温度７０℃、湿度５０％） （ロ）散水照射１８分（温度３０℃、湿度７０％）
ーター（スガ試験機株式会社製、ＸＷＬ−６Ｒ型）によ
り、下記の（イ）及び（ロ）の連続サイクルで行った
（放射照度：８０Ｗ／ｍ2 、１０００時間まで）。 （イ）連続照射１４２分（温度７０℃、湿度５０％） （ロ）散水照射１８分（温度３０℃、湿度７０％）
【００２９】黄変度の測定は、黄変度測定装置（測色
計、日本電色工業株式会社 Σ９０型）により、経時的
に黄変度（ΔＹＩ）を測定した。測定結果を表２、及び
図１に示す。
計、日本電色工業株式会社 Σ９０型）により、経時的
に黄変度（ΔＹＩ）を測定した。測定結果を表２、及び
図１に示す。
【００３０】
【表２】 表２及び図１の結果によれば、改良品−２は、従来品に
比較して耐候性に優れている。
比較して耐候性に優れている。
【００３１】
【発明の効果】本願発明は以上のように構成したから、
日光に曝しても変色し難い、極めて耐侯性に優れたエポ
キシ樹脂組成物を得ることができるという効果を有す
る。
日光に曝しても変色し難い、極めて耐侯性に優れたエポ
キシ樹脂組成物を得ることができるという効果を有す
る。
【図１】促進耐侯性試験（キセノンウェザーオメータ
ー）による黄変度（ΔＹＩ）の経時変化を示すグラフで
ある。
ー）による黄変度（ΔＹＩ）の経時変化を示すグラフで
ある。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/50 - 59/54 C08G 59/24 C08K 5/18 C08K 5/26 C08L 63/00 - 63/02
Claims (2)
- 【請求項１】 主剤と硬化剤を重合させて硬化させるエ
ポキシ樹脂組成物において、前記主剤中のエポキシ成分
が水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のみであっ
て、前記エポキシ樹脂組成物中の主成分が、当該水素化
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、イソホロンジアミン
（ＩＰＤＡ）、及びビュレットリートリ（ヘキサメチレ
ン−Ｎ，Ｎ−ジメチルセミカルバジド）を主成分とする
オリゴマーである耐候性向上剤であることを特徴とする
エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】 水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂；３０〜９０％、イソホロンジアミン；１０〜５０
％、及びビュレットリートリ（ヘキサメチレン−Ｎ，Ｎ
−ジメチルセミカルバジド）を主成分とするオリゴマー
である耐候性向上剤；０．１〜３０％からなることを特
徴とする請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35404797A JP3290123B2 (ja) | 1997-12-09 | 1997-12-09 | 耐侯性を有するエポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35404797A JP3290123B2 (ja) | 1997-12-09 | 1997-12-09 | 耐侯性を有するエポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11172078A JPH11172078A (ja) | 1999-06-29 |
| JP3290123B2 true JP3290123B2 (ja) | 2002-06-10 |
Family
ID=18434952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35404797A Expired - Fee Related JP3290123B2 (ja) | 1997-12-09 | 1997-12-09 | 耐侯性を有するエポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3290123B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4831980B2 (ja) * | 2005-02-25 | 2011-12-07 | 富士フイルム株式会社 | セルロースエステルフィルム、偏光板、液晶表示装置、およびセルロースエステルフィルムの製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61168663A (ja) * | 1985-01-21 | 1986-07-30 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
| JPH0616966A (ja) * | 1992-07-02 | 1994-01-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 塗料組成物及びその硬化物 |
| JPH0616721A (ja) * | 1992-07-02 | 1994-01-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、透過型スクリーン用紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP3339083B2 (ja) * | 1992-10-27 | 2002-10-28 | 新日本理化株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
| JPH07316263A (ja) * | 1994-05-23 | 1995-12-05 | New Japan Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
-
1997
- 1997-12-09 JP JP35404797A patent/JP3290123B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11172078A (ja) | 1999-06-29 |
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