JP3286703B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP3286703B2 JP3286703B2 JP35429593A JP35429593A JP3286703B2 JP 3286703 B2 JP3286703 B2 JP 3286703B2 JP 35429593 A JP35429593 A JP 35429593A JP 35429593 A JP35429593 A JP 35429593A JP 3286703 B2 JP3286703 B2 JP 3286703B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
更に詳しくは、電子写真複写機やプリンター等に有用な
単層型の有機電子写真感光体に関する。
更に詳しくは、電子写真複写機やプリンター等に有用な
単層型の有機電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来技術】従来、電子写真感光体に用いる光導電素材
としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機
光導電材料、アゾ顔料等の有機光導電材料、非晶質シリ
コン等が一般的に知られている。しかし、無機光導電材
料は、光感度、熱安定性、耐久性、毒性等の問題があ
り、例えば、セレンは、熱、汚れ等によって結晶化しや
すく特性が劣化しやすいという欠点を有する。この無機
光導電材料を用いた電子写真感光体に対し、有機光導電
材料は、成膜性に優れ製造が容易であり、設計の自由度
が高く、より安価で無公害である等の利点を有するた
め、近年では、有機光導電材料を用いた電子写真感光体
の開発が盛んに行われている。有機光導電材料を用いた
電子写真感光体としては、電荷発生層と電荷輸送層とを
積層した機能分離型の感光体と、樹脂バインダー中に電
荷発生物質を分散させた単層型の感光体が挙げられ、中
でも、積層型の感光体がより高感度であるという点から
多く実用化されている。
としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機
光導電材料、アゾ顔料等の有機光導電材料、非晶質シリ
コン等が一般的に知られている。しかし、無機光導電材
料は、光感度、熱安定性、耐久性、毒性等の問題があ
り、例えば、セレンは、熱、汚れ等によって結晶化しや
すく特性が劣化しやすいという欠点を有する。この無機
光導電材料を用いた電子写真感光体に対し、有機光導電
材料は、成膜性に優れ製造が容易であり、設計の自由度
が高く、より安価で無公害である等の利点を有するた
め、近年では、有機光導電材料を用いた電子写真感光体
の開発が盛んに行われている。有機光導電材料を用いた
電子写真感光体としては、電荷発生層と電荷輸送層とを
積層した機能分離型の感光体と、樹脂バインダー中に電
荷発生物質を分散させた単層型の感光体が挙げられ、中
でも、積層型の感光体がより高感度であるという点から
多く実用化されている。
【０００３】例えば、特公昭５５−４２３８０号公報に
はクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合物を組み合わ
せた積層型感光体が記載され、積層型感光体に用いる電
荷発生物質としては特開昭５３−１３３４４５号公報、
特開昭５４−２１７２８号公報、特開昭５４−２２８３
４号公報等に記載され、また電荷輸送物質としては特開
昭５８−１９８０４３号公報、特開昭５８−１９９３５
２号公報等に記載されている。
はクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合物を組み合わ
せた積層型感光体が記載され、積層型感光体に用いる電
荷発生物質としては特開昭５３−１３３４４５号公報、
特開昭５４−２１７２８号公報、特開昭５４−２２８３
４号公報等に記載され、また電荷輸送物質としては特開
昭５８−１９８０４３号公報、特開昭５８−１９９３５
２号公報等に記載されている。
【０００４】しかしながら、積層型の感光体の電荷輸送
層に含有される電荷輸送物質は高感度化のために電荷移
動度の高いものが要求されるが、電荷移動度の高い電荷
輸送物質は殆どが正孔輸送性のものであるため、実用化
されている感光体は負帯電型のものに限られる。このよ
うな負帯電型の感光体では、使用時に負極性コロナ放電
を利用するものが殆どであるため、オゾンの発生量が多
く、人体に有害であるばかりでなく、感光体と反応する
ことで感光体そのものの寿命も短くしている。これを防
止するため、オゾンを発生しにくい帯電システムや生成
オゾンを分解するシステム、装置内のオゾンを排気する
システム等、特別なシステムが提案・実用化されている
が、プロセスやシステムを複雑化するなどの欠点があ
る。
層に含有される電荷輸送物質は高感度化のために電荷移
動度の高いものが要求されるが、電荷移動度の高い電荷
輸送物質は殆どが正孔輸送性のものであるため、実用化
されている感光体は負帯電型のものに限られる。このよ
うな負帯電型の感光体では、使用時に負極性コロナ放電
を利用するものが殆どであるため、オゾンの発生量が多
く、人体に有害であるばかりでなく、感光体と反応する
ことで感光体そのものの寿命も短くしている。これを防
止するため、オゾンを発生しにくい帯電システムや生成
オゾンを分解するシステム、装置内のオゾンを排気する
システム等、特別なシステムが提案・実用化されている
が、プロセスやシステムを複雑化するなどの欠点があ
る。
【０００５】一方、単層型の感光体は、一般に正帯電型
の感光体として知られており、例えば、特公昭５０−１
０４９６号公報記載のポリビニルカルバゾールと２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノンを含有した感光
体、特公昭４８−２５６５８号公報記載のポリビニルカ
ルバゾールをピリリウム塩系色素で増感した感光体、ま
たは、共晶錯体を主成分とする感光体、特開昭４７−３
０３３０号公報記載の電荷発生物質と電荷輸送物質から
なる感光体、特開昭６３−２７１４６１号公報、特開平
１−１１８１４３号公報、特開平３−６５９６１号公報
記載のペリレン顔料と電荷輸送物質からなる感光体、特
開平３−６５９６１号公報記載のフタロシアニン化合物
と結着樹脂からなる感光体などが提案されている。しか
しながら、これらの単層型の感光体においては、特に感
度の面で不充分なものであり、積層型の感光体に比べて
見劣りするものであった。
の感光体として知られており、例えば、特公昭５０−１
０４９６号公報記載のポリビニルカルバゾールと２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノンを含有した感光
体、特公昭４８−２５６５８号公報記載のポリビニルカ
ルバゾールをピリリウム塩系色素で増感した感光体、ま
たは、共晶錯体を主成分とする感光体、特開昭４７−３
０３３０号公報記載の電荷発生物質と電荷輸送物質から
なる感光体、特開昭６３−２７１４６１号公報、特開平
１−１１８１４３号公報、特開平３−６５９６１号公報
記載のペリレン顔料と電荷輸送物質からなる感光体、特
開平３−６５９６１号公報記載のフタロシアニン化合物
と結着樹脂からなる感光体などが提案されている。しか
しながら、これらの単層型の感光体においては、特に感
度の面で不充分なものであり、積層型の感光体に比べて
見劣りするものであった。
【０００６】また、近年、複写機の複合化、高機能化に
伴い、アナログ、デジタル機能を持ち合わせる複写機に
対応する感光体の開発が行われている。この場合、感光
体に要求される特性は、デジタル機能に対応するには、
ＬＤレーザー光源の波長、つまり近赤外領域に高感度を
有し、アナログ機能に対応するには白色光源の波長、つ
まり可視域に高感度を有することが望まれる。
伴い、アナログ、デジタル機能を持ち合わせる複写機に
対応する感光体の開発が行われている。この場合、感光
体に要求される特性は、デジタル機能に対応するには、
ＬＤレーザー光源の波長、つまり近赤外領域に高感度を
有し、アナログ機能に対応するには白色光源の波長、つ
まり可視域に高感度を有することが望まれる。
【０００７】このような感光体としては、特開昭６３−
２３６０４７号公報、、特開昭６３−２４３９５０号公
報、特開昭６３−２４３９５１号公報、特開平１−３１
５７５２号公報記載の可視域に感度を有する顔料と近赤
外域に感度を有する顔料を混合し可視域から近赤外域に
亘って広い分光感度を有する積層体感光体が提案されて
いる。しかし、これら積層型の場合、前述のようなオゾ
ン発生の問題に加え、上層にくる電荷輸送物質が光を吸
収するため、特に短波長域での光感度が劣化する等の欠
点を有しており、可視域から近赤外域に亘って広い分光
感度を有するには、必ずしも十分ではなく、また電荷発
生層と電荷輸送層の界面が存在するため緩衝工が発生し
やすいという光学上の問題があった。また、積層型の感
光体にあっては、一般に高感度化のため電荷発生層を
０．１〜１．０μｍと膜厚を薄くする必要があり、導電
性基体表面の状態や塗工時の雰囲気、環境の影響を受け
やすく、更に、感光層を二度乃至三度以上塗工する必要
があるため、歩留まり、製造コスト等に大きな影響を及
ぼしている。
２３６０４７号公報、、特開昭６３−２４３９５０号公
報、特開昭６３−２４３９５１号公報、特開平１−３１
５７５２号公報記載の可視域に感度を有する顔料と近赤
外域に感度を有する顔料を混合し可視域から近赤外域に
亘って広い分光感度を有する積層体感光体が提案されて
いる。しかし、これら積層型の場合、前述のようなオゾ
ン発生の問題に加え、上層にくる電荷輸送物質が光を吸
収するため、特に短波長域での光感度が劣化する等の欠
点を有しており、可視域から近赤外域に亘って広い分光
感度を有するには、必ずしも十分ではなく、また電荷発
生層と電荷輸送層の界面が存在するため緩衝工が発生し
やすいという光学上の問題があった。また、積層型の感
光体にあっては、一般に高感度化のため電荷発生層を
０．１〜１．０μｍと膜厚を薄くする必要があり、導電
性基体表面の状態や塗工時の雰囲気、環境の影響を受け
やすく、更に、感光層を二度乃至三度以上塗工する必要
があるため、歩留まり、製造コスト等に大きな影響を及
ぼしている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこうした実情
に鑑みてなされたものであって、特に可視域から近赤外
域に亘って高感度を有し更にまた繰り返し使用時の安定
性にの優れた単層型の電子写真感光体を提供することを
その目的とする。
に鑑みてなされたものであって、特に可視域から近赤外
域に亘って高感度を有し更にまた繰り返し使用時の安定
性にの優れた単層型の電子写真感光体を提供することを
その目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、導電性支持体上にジス
アゾ顔料とトリスアゾ顔料を同時に粉砕混合した混合物
と正孔輸送物質、有機アクセプター性化合物、及び結着
樹脂を含有してなる単一の光導電層を設けた電子写真用
感光体が上記目的に適合することを見出し、本発明を完
成するに至った。
を解決すべく鋭意検討した結果、導電性支持体上にジス
アゾ顔料とトリスアゾ顔料を同時に粉砕混合した混合物
と正孔輸送物質、有機アクセプター性化合物、及び結着
樹脂を含有してなる単一の光導電層を設けた電子写真用
感光体が上記目的に適合することを見出し、本発明を完
成するに至った。
【００１０】即ち、本発明によれば、導電性支持体上
に、光導電層を形成してなる電子写真用感光体におい
て、該光導電層が、特定の少なくとも１種のジスアゾ顔
料と少なくとも１種のトリスアゾ顔料との同時粉砕混合
物と有機正孔移動物質と有機アクセプター性化合物と結
着樹脂を含有する単一の層からなることを特徴とする電
子写真用感光体が提供される。
に、光導電層を形成してなる電子写真用感光体におい
て、該光導電層が、特定の少なくとも１種のジスアゾ顔
料と少なくとも１種のトリスアゾ顔料との同時粉砕混合
物と有機正孔移動物質と有機アクセプター性化合物と結
着樹脂を含有する単一の層からなることを特徴とする電
子写真用感光体が提供される。
【００１１】本発明の電子写真用感光体は、単一の光導
電層中に、可視光に対して感度を有するジスアゾ顔料と
７００ｎｍ以上の波長を有するいわゆる近赤外光に感度
を有するトリスアゾ顔料との同時混合粉砕物を含有させ
るという構成にしたことから、可視光から近赤外光の広
範囲の光に対して高い感度を示す。この増感効果は後述
の実施例により明確になるが、ジスアゾ顔料とトリスア
ゾ顔料とを同時に機械的エネルギーを加えることで混合
粉砕することによって、それぞれの顔料単独の場合より
感度が著しく増感されることによるものであり、従来か
ら提案のあった顔料の組合せの混合効果とは異なるもの
である。
電層中に、可視光に対して感度を有するジスアゾ顔料と
７００ｎｍ以上の波長を有するいわゆる近赤外光に感度
を有するトリスアゾ顔料との同時混合粉砕物を含有させ
るという構成にしたことから、可視光から近赤外光の広
範囲の光に対して高い感度を示す。この増感効果は後述
の実施例により明確になるが、ジスアゾ顔料とトリスア
ゾ顔料とを同時に機械的エネルギーを加えることで混合
粉砕することによって、それぞれの顔料単独の場合より
感度が著しく増感されることによるものであり、従来か
ら提案のあった顔料の組合せの混合効果とは異なるもの
である。
【００１２】本発明に使用されるジスアゾ顔料とトリス
アゾ顔料の混合比は、混合する顔料の種類によって感光
体の必要とする特性（感度、帯電特性、耐ガス性）を考
慮して、その最適値を個々に選択することができるが、
一般的には重量比で ０．０１≦ジスアゾ顔料／（ジスアゾ顔料＋トリスアゾ
顔料）≦０．９９ の範囲とするのが良い。０．０１より低いと感度の増感
効果が少なく、０．９９より大きいと増感効果と耐ガス
性の向上が少なくなる。更に、可視光波長域から近赤外
光波長域までの分光感度の均一性を考慮すると、 ０．１≦ジスアゾ顔料／（ジスアゾ顔料＋トリスアゾ顔
料）≦０．９ の範囲が望ましい。
アゾ顔料の混合比は、混合する顔料の種類によって感光
体の必要とする特性（感度、帯電特性、耐ガス性）を考
慮して、その最適値を個々に選択することができるが、
一般的には重量比で ０．０１≦ジスアゾ顔料／（ジスアゾ顔料＋トリスアゾ
顔料）≦０．９９ の範囲とするのが良い。０．０１より低いと感度の増感
効果が少なく、０．９９より大きいと増感効果と耐ガス
性の向上が少なくなる。更に、可視光波長域から近赤外
光波長域までの分光感度の均一性を考慮すると、 ０．１≦ジスアゾ顔料／（ジスアゾ顔料＋トリスアゾ顔
料）≦０．９ の範囲が望ましい。
【００１３】ジスアゾ顔料とトリスアゾ顔料の混合方法
としては、ボールミル、振動ミル、円板振動ミル、アト
ライター、サンドミル、ペイントシェーカー、ジェット
ミル、超音波分散法等、顔料に圧縮、剪断、摩砕、摩
擦、延伸、衝撃、振動等の機械的エネルギーを与える粉
砕混合手段であれば、なんでも使用できる。また、ジス
アゾ顔料とトリスアゾ顔料の所望量を同一容器内に容
れ、後述する分散溶媒の存在下に同時に上記機械的エネ
ルギーを与え混合粉砕し、分散を行なうのが好ましい。
としては、ボールミル、振動ミル、円板振動ミル、アト
ライター、サンドミル、ペイントシェーカー、ジェット
ミル、超音波分散法等、顔料に圧縮、剪断、摩砕、摩
擦、延伸、衝撃、振動等の機械的エネルギーを与える粉
砕混合手段であれば、なんでも使用できる。また、ジス
アゾ顔料とトリスアゾ顔料の所望量を同一容器内に容
れ、後述する分散溶媒の存在下に同時に上記機械的エネ
ルギーを与え混合粉砕し、分散を行なうのが好ましい。
【００１４】本発明の電子写真用感光体においては、前
記のように、電荷発生材料として、ジスアゾ顔料とトリ
スアゾ顔料との混合物が使用されるが、特に可視光域
（４００〜７００ｎｍ）の光照射による電荷発生能力が
高い下記一般式化１で表わされるジスアゾ顔料と、特に
波長７００ｎｍ以上の光に感度を有する下記一般式化２
で表わされるトリスアゾ顔料との同時粉砕混合物を用い
る。
記のように、電荷発生材料として、ジスアゾ顔料とトリ
スアゾ顔料との混合物が使用されるが、特に可視光域
（４００〜７００ｎｍ）の光照射による電荷発生能力が
高い下記一般式化１で表わされるジスアゾ顔料と、特に
波長７００ｎｍ以上の光に感度を有する下記一般式化２
で表わされるトリスアゾ顔料との同時粉砕混合物を用い
る。
【化１】
【化２】
【００１５】｛但し、上記化１及び化２中、Ａr1、Ａr2
及びＡr3は、下記一般式化３〜化１０で表されるカプラ
ー残基を表し、各々同一でも異なってもよい。また、R1
及びR2は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、またはシアノ基を表わし、R3は、水素原
子、塩素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子、-N
O2又は-CNを示す。
及びＡr3は、下記一般式化３〜化１０で表されるカプラ
ー残基を表し、各々同一でも異なってもよい。また、R1
及びR2は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、またはシアノ基を表わし、R3は、水素原
子、塩素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子、-N
O2又は-CNを示す。
【化３】 〔但し、式中、Ｘ1、Ｙ1及びＺはそれぞれ以下のものを
表す。 Ｘ1：−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ4）（Ｒ5）、又は−ＮＨＳＯ2−
Ｒ6（但し、Ｒ4およびＲ5は水素原子、アシル基、又は
置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ6は置換も
しくは無置換のアリール基を表す。） Ｙ1：水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、スルホン
基、ベンズイミダゾリル基、置換もしくは無置換のスル
ファモイル基、又は−ＣＯＮ（Ｒ7）（Ｙ2）を表す。
（但し、Ｒ7は水素原子、アルキル基もしくはその置換
体、又はフェニル基もしくはその置換体を表し、Ｙ2は
炭化水素環基もしくはその置換体、複素環基もしくはそ
の置換体、又は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）《但し、Ｒ8
は炭化水素環基もしくはその置換体、複素環基もしくは
その置換体、又は、スチリル基もしくはその置換体、Ｒ
9は水素原子、アルキル基もしくはその置換体、又は、
フェニル基もしくはその置換体を表すか、あるいはＲ8
及びＲ9はそれらに結合する炭素原子と共に環を形成し
ても良い。》を表す。） Ｚ：炭化水素環基もしくはその置換体、複素環基もしく
はその置換体を表す。〕
表す。 Ｘ1：−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ4）（Ｒ5）、又は−ＮＨＳＯ2−
Ｒ6（但し、Ｒ4およびＲ5は水素原子、アシル基、又は
置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ6は置換も
しくは無置換のアリール基を表す。） Ｙ1：水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、スルホン
基、ベンズイミダゾリル基、置換もしくは無置換のスル
ファモイル基、又は−ＣＯＮ（Ｒ7）（Ｙ2）を表す。
（但し、Ｒ7は水素原子、アルキル基もしくはその置換
体、又はフェニル基もしくはその置換体を表し、Ｙ2は
炭化水素環基もしくはその置換体、複素環基もしくはそ
の置換体、又は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）《但し、Ｒ8
は炭化水素環基もしくはその置換体、複素環基もしくは
その置換体、又は、スチリル基もしくはその置換体、Ｒ
9は水素原子、アルキル基もしくはその置換体、又は、
フェニル基もしくはその置換体を表すか、あるいはＲ8
及びＲ9はそれらに結合する炭素原子と共に環を形成し
ても良い。》を表す。） Ｚ：炭化水素環基もしくはその置換体、複素環基もしく
はその置換体を表す。〕
【００１６】
【化４】 〔但し、式中、Ｒ10、Ｒ11、Ｙ1およびｎはそれぞれ以
下のものを表す。 ｎ：１〜４の整数、Ｒ10：水素原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、Ｒ
11：水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の
アルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアルキル
メルカプト基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のア
リール基、置換もしくは無置換のアシル基、シアノ基、
ニトロ基、及び置換もしくは無置換のアミノ基を表し、
ｎが２〜４の整数の場合はＲ11は同一又は異なったもの
のいずれでも良い。Ｙ1：前記化３と同一のものを表
す。〕
下のものを表す。 ｎ：１〜４の整数、Ｒ10：水素原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、Ｒ
11：水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の
アルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアルキル
メルカプト基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のア
リール基、置換もしくは無置換のアシル基、シアノ基、
ニトロ基、及び置換もしくは無置換のアミノ基を表し、
ｎが２〜４の整数の場合はＲ11は同一又は異なったもの
のいずれでも良い。Ｙ1：前記化３と同一のものを表
す。〕
【化５】
【化６】 〔但し、式化５及び化６中、Ｒ12は置換もしくは無置換
の炭化水素基を表す。〕
の炭化水素基を表す。〕
【化７】
【化８】 〔但し、式化７及び化８中、Ｒ13は、アルキル基、カル
バモイル基、カルボキシ基、或いはそのエステルを表
し、Ａｒ4は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を
表す。〕
バモイル基、カルボキシ基、或いはそのエステルを表
し、Ａｒ4は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を
表す。〕
【００１７】
【化９】
【化１０】 〔但し、式化９及び化１０中、Ｘ2は芳香族炭化水素の
２価基、又は複素環の２価基を表す。〕｝
２価基、又は複素環の２価基を表す。〕｝
【００１８】次に、本発明の電子写真感光体において使
用される前記したジスアゾ顔料及びトリスアゾ顔料のカ
ップラーの具体例、即ちＡｒ1−Ｈ、Ａｒ2−Ｈ及びＡｒ
3−Ｈの具体例を以下の表１〜表１６において示す。
用される前記したジスアゾ顔料及びトリスアゾ顔料のカ
ップラーの具体例、即ちＡｒ1−Ｈ、Ａｒ2−Ｈ及びＡｒ
3−Ｈの具体例を以下の表１〜表１６において示す。
【００１９】
【表１−（１）】
【００２０】
【表１−（２）】
【００２１】
【表１−（３）】
【００２２】
【表２−（１）】
【００２３】
【表２−（２）】
【００２４】
【表３−（１）】
【００２５】
【表３−（２）】
【００２６】
【表４】
【００２７】
【表５】
【００２８】
【表６】
【００２９】
【表７】
【００３０】
【表８】
【００３１】
【表９】
【００３２】
【表１０】
【００３３】
【表１１】
【００３４】
【表１２−（１）】
【００３５】
【表１２−（２）】
【００３６】
【表１２−（３）】
【００３７】
【表１３−（１）】
【００３８】
【表１３−（２）】
【００３９】
【表１３−（３）】
【００４０】
【表１４−（１）】
【００４１】
【表１４−（２）】
【００４２】
【表１５】
【００４３】
【表１６】
【００４４】以上述べたようなアゾ顔料中、ジスアゾ顔
料の中では、特に下記式化１２及び式化１３で表わされ
る化合物が好ましい。これらの化合物は、可視域の感度
が高く、トリスアゾ顔料との組合せで同時粉砕混合した
場合、顔料分散塗工液の安定性が良好で、良好な塗膜形
成が可能で、かつ大幅な増感効果が期待できる。
料の中では、特に下記式化１２及び式化１３で表わされ
る化合物が好ましい。これらの化合物は、可視域の感度
が高く、トリスアゾ顔料との組合せで同時粉砕混合した
場合、顔料分散塗工液の安定性が良好で、良好な塗膜形
成が可能で、かつ大幅な増感効果が期待できる。
【００４５】
【化１２】
【化１３】
【００４６】また、トリスアゾ顔料としては、下記一般
式化１１で表わされる化合物が好ましいく、特に化２６
及び化２７が好ましい。と言うのは、一般式化１１で表
わされるトリスアゾ化合物は、特に近赤外域（７００ｎ
ｍ以上）の光照射による電荷発生能が高い材料であり、
ジスアゾ顔料との同時粉砕混合によって可視域から近赤
外域まで広範囲に高い感光特性を有する感光体を作成す
ることが可能になるし、また特に式化２６及び化２７で
表わされるトリスアゾ化合物は、特に８５０ｎｍ付近ま
での巾広い感光波長域を有しており、ジスアゾ顔料との
混合によって、ＬＤ光（７８０〜８５０ｎｍ）に対して
高い感度を有する感光体を作成することが可能になるた
めである。
式化１１で表わされる化合物が好ましいく、特に化２６
及び化２７が好ましい。と言うのは、一般式化１１で表
わされるトリスアゾ化合物は、特に近赤外域（７００ｎ
ｍ以上）の光照射による電荷発生能が高い材料であり、
ジスアゾ顔料との同時粉砕混合によって可視域から近赤
外域まで広範囲に高い感光特性を有する感光体を作成す
ることが可能になるし、また特に式化２６及び化２７で
表わされるトリスアゾ化合物は、特に８５０ｎｍ付近ま
での巾広い感光波長域を有しており、ジスアゾ顔料との
混合によって、ＬＤ光（７８０〜８５０ｎｍ）に対して
高い感度を有する感光体を作成することが可能になるた
めである。
【００４７】
【化１１】 （但し、式中Ｒ1〜Ｒ9は、水素原子、−ＣＨ3、−Ｃ2Ｈ
5、−Ｃ3Ｈ7、塩素原子、弗素原子、ヨウ素原子、臭素
原子、ＣＨ3Ｏ−、Ｃ2Ｈ5Ｏ−、Ｃ3Ｈ7Ｏ−、−ＮＯ2、
−ＣＮ、−ＣＦ3又は−ＯＨをそれぞれ示す。）
5、−Ｃ3Ｈ7、塩素原子、弗素原子、ヨウ素原子、臭素
原子、ＣＨ3Ｏ−、Ｃ2Ｈ5Ｏ−、Ｃ3Ｈ7Ｏ−、−ＮＯ2、
−ＣＮ、−ＣＦ3又は−ＯＨをそれぞれ示す。）
【００４８】
【化２６】
【００４９】
【化２７】
【００５０】本発明に使用される有機正孔移動物質とし
ては、公知のものが何れも使用できる。その具体例とし
ては、例えば次の一般式化２８で表わされる基本構造を
有する表１７に示される化合物が挙げられる（特開平１
−３０２２６０号公報参照）。
ては、公知のものが何れも使用できる。その具体例とし
ては、例えば次の一般式化２８で表わされる基本構造を
有する表１７に示される化合物が挙げられる（特開平１
−３０２２６０号公報参照）。
【００５１】
【化２８】
【００５２】
【表１７−（１）】
【００５３】
【表１７−（２）】
【００５４】
【表１７−（３）】
【００５５】
【表１７−（４）】
【００５６】
【表１７−（５）】
【００５７】
【表１７−（６）】
【００５８】
【表１７−（７）】
【００５９】
【表１７−（８）】
【００６０】
【表１７−（９）】
【００６１】
【表１７−（１０）】
【００６２】
【表１７−（１１）】
【００６３】
【表１７−（１２）】
【００６５】また、本発明の電子写真感光体に用いる有
機アクセプター性化合物としては、公知のものがいずれ
も使用できるが、特に以下の一般式化１４〜化２７で表
される化合物を組み合わせて用いると効果の発現が顕著
である。
機アクセプター性化合物としては、公知のものがいずれ
も使用できるが、特に以下の一般式化１４〜化２７で表
される化合物を組み合わせて用いると効果の発現が顕著
である。
【化１４】 （式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、置換または無
置換のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、ア
ルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、
シアノ基、或いはニトロ基を、ｎは１から３の整数を、
ただし、Ｘは し、Ｒ3は互いに連結していても良い。）
置換のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、ア
ルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、
シアノ基、或いはニトロ基を、ｎは１から３の整数を、
ただし、Ｘは し、Ｒ3は互いに連結していても良い。）
【００６６】
【化１５】 （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族基、Ｘはシ
アノ基またはアルコキシカルボニル基を表わす。）
アノ基またはアルコキシカルボニル基を表わす。）
【００６７】
【化１６】Ａｒ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＯＯＲ）2
（式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族基、Ｒはア
ルキル基を表わす。ただし、Ｒは相互に結合して環を形
成しても良い。）
（式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族基、Ｒはア
ルキル基を表わす。ただし、Ｒは相互に結合して環を形
成しても良い。）
【００６８】
【化１７】 （ただし、式中、Ｘは硫黄またはセレン原子を表し、Ｙ
は置換または無置換のアルキル基、アリール基またはシ
アノ基を表し、Ｒは置換または無置換のアルキル基、置
換または無置換のアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子または水素原子を表し、ｎは１、２、または
３を表す。）
は置換または無置換のアルキル基、アリール基またはシ
アノ基を表し、Ｒは置換または無置換のアルキル基、置
換または無置換のアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子または水素原子を表し、ｎは１、２、または
３を表す。）
【００６９】
【化１８】Ａｒ−ＣＨ＝ＣＨＮＯ2 （ただし、式中、Ａｒは置換または無置換の芳香族基を
表す。）
表す。）
【００７０】
【化１９】 （ただし、式中、Ｒ1及びＲ2は置換または無置換のフェ
ニル基、置換または無置換のナフチル基、あるいは複素
芳香環基を表す。）
ニル基、置換または無置換のナフチル基、あるいは複素
芳香環基を表す。）
【００７１】
【化２０】 （式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基を、Ｒ2は水素原子、
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のフェニル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基、又はニト
ロ基を、ｎは１から３の整数を表す。）
置換もしくは無置換のフェニル基を、Ｒ2は水素原子、
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のフェニル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基、又はニト
ロ基を、ｎは１から３の整数を表す。）
【００７２】
【化２１】 （式中、Ｒ3は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のフェニル基、ハロゲン原
子、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイ
ル基、シアノ基、又はニトロ基を、ｎは１から３の整数
を表す。）
ル基、置換もしくは無置換のフェニル基、ハロゲン原
子、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイ
ル基、シアノ基、又はニトロ基を、ｎは１から３の整数
を表す。）
【００７３】
【化２２】 （ただし、式中、Ｒ1及びＲ2は置換または無置換のフェ
ニル基、置換または無置換の多環芳香族基、或いは置換
または無置換の複素環基を表す。）
ニル基、置換または無置換の多環芳香族基、或いは置換
または無置換の複素環基を表す。）
【００７４】
【化２３】
【００７５】
【化２４】
【００７６】
【化２５】
【００７７】
【化２６】
【００７８】
【化２７】 （式中、ＸはＯまたはＮ−Ｒを表し、Ｒは置換もしくは
無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基
を表わす。）
無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基
を表わす。）
【００７９】前記一般式化１４で表される化合物の具体
例としては以下の表１８で示されるものが挙げられる。
例としては以下の表１８で示されるものが挙げられる。
【表１８−（１）】
【表１８−（２）】
【表１８−（３）】
【表１８−（４）】
【００８０】また、一般式化１５で表される化合物の具
体例としては以下の表１９に示されるものが挙げられ
る。
体例としては以下の表１９に示されるものが挙げられ
る。
【表１９−（１）】
【表１９−（２）】
【表１９−（３）】
【表１９−（４）】
【表１９−（５）】
【表１９−（６）】
【表１９−（７）】
【表１９−（８）】
【表１９−（９）】
【表１９−（１０）】
【表１９−（１１）】
【表１９−（１２）】
【表１９−（１３）】
【表１９−（１４）】
【表１９−（１５）】
【００８１】また、一般式化１６で表される化合物の具
体例としては以下の表２０で示されるものが挙げられ
る。
体例としては以下の表２０で示されるものが挙げられ
る。
【表２０−（１）】
【表２０−（２）】
【表２０−（３）】
【表２０−（４）】
【００８２】また、一般式化１７で表される化合物の具
体例としては、以下の表２１で示されるものが挙げられ
る。
体例としては、以下の表２１で示されるものが挙げられ
る。
【００８３】
【表２１−（１）】
【００８４】
【表２１−（２）】
【００８５】
【表２１−（３）】
【００８６】
【表２１−（４）】
【００８７】
【表２１−（５）】
【００８８】また、一般式化１８で表される化合物の具
体例としては、以下の表２２で示されるものが挙げられ
る。
体例としては、以下の表２２で示されるものが挙げられ
る。
【表２２−（１）】
【００８９】
【表２２−（２）】
【００９０】
【表２２−（３）】
【００９１】
【表２２−（４）】
【００９２】
【表２２−（５）】
【００９３】また、一般式化１９で表される化合物の具
体例としては、以下の表２３で示されるものが挙げられ
る。
体例としては、以下の表２３で示されるものが挙げられ
る。
【表２３−（１）】
【００９４】
【表２３−（２）】
【００９５】
【表２３−（３）】
【００９６】
【表２３−（４）】
【００９７】
【表２３−（５）】
【００９８】
【表２３−（６）】
【００９９】
【表２３−（７）】
【０１００】
【表２３−（８）】
【０１０１】
【表２３−（９）】
【０１０２】また、一般式化２０で表される化合物の具
体例としては、以下の表２４で示されるものが挙げられ
る。
体例としては、以下の表２４で示されるものが挙げられ
る。
【表２４−（１）】
【表２４−（２）】
【表２４−（３）】
【表２４−（４）】
【０１０３】また、一般式化２１で表される化合物の具
体例としては、以下の表２５で示されるものが挙げられ
る。
体例としては、以下の表２５で示されるものが挙げられ
る。
【表２５−（１）】
【０１０４】また、前記一般式化２２で示される化合物
の具体例としては、例えば、表２６で示すものが挙げら
れる。
の具体例としては、例えば、表２６で示すものが挙げら
れる。
【表２６−（１）】
【０１０５】
【表２６−（２）】
【０１０６】
【表２６−（３）】
【０１０７】
【表２６−（４）】
【０１０８】
【表２６−（５）】
【０１０９】
【表２６−（６）】
【０１１０】
【表２６−（７）】
【０１１１】
【表２６−（８）】
【０１１２】
【表２６−（９）】
【０１１３】
【表２６−（１０）】
【０１１４】
【表２６−（１１）】
【０１１５】
【表２６−（１２）】
【０１１６】
【表２６−（１３）】
【０１１７】
【表２６−（１４）】
【０１１８】
【表２６−（１５）】
【０１１９】
【表２６−（１６）】
【０１２０】
【表２６−（１７）】
【０１２１】
【表２６−（１８）】
【０１２２】
【表２６−（１９）】
【０１２３】
【表２６−（２０）】
【０１２４】
【表２６−（２１）】
【０１２５】
【表２６−（２２）】
【０１２６】
【表２６−（２３）】
【０１２７】
【表２６−（２４）】
【０１２８】
【表２６−（２５）】
【０１２９】また、一般式化２３〜一般式化２６で表さ
れる化合物の具体例としては、それぞれ表２７〜表３０
で示されるものが挙げられる。
れる化合物の具体例としては、それぞれ表２７〜表３０
で示されるものが挙げられる。
【０１３０】
【表２７】
【０１３１】
【表２８】
【０１３２】
【表２９】
【０１３３】
【表３０】
【０１３４】また、一般式化２７で表される化合物の具
体例としては、以下の表３１で示されるものが挙げられ
る。
体例としては、以下の表３１で示されるものが挙げられ
る。
【表３１−（１）】
【表３１−（２）】
【表３１−（３）】
【０１３５】これらの有機アクセプター性化合物は、単
独または２種以上混合して用いることもできる。
独または２種以上混合して用いることもできる。
【０１３６】以下、本発明を図１〜４において説明する
と、１は導電性支持体、２は本発明に係る光導電層を示
す。本発明の電子写真感光体は、図１〜４に示す如く、
光導電層が単層型であればいずれの形態でも良く、光導
電層と導電性支持体の間に接着性、電荷ブロッキング性
を向上させるために下引層３を設けても良い。更に、耐
摩耗性など機械的耐久性を向上させるために光導電層上
に保護層４を設けても良い。
と、１は導電性支持体、２は本発明に係る光導電層を示
す。本発明の電子写真感光体は、図１〜４に示す如く、
光導電層が単層型であればいずれの形態でも良く、光導
電層と導電性支持体の間に接着性、電荷ブロッキング性
を向上させるために下引層３を設けても良い。更に、耐
摩耗性など機械的耐久性を向上させるために光導電層上
に保護層４を設けても良い。
【０１３７】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性の支持体としては、アルミニウム、黄銅、ステンレ
ス、ニッケル等の金属又は合金、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリプロピレン、ナイロン、ガラス、紙等の絶
縁性支持体上にアルミニウム、銀、金、ニッケルなどの
金属或いは酸化インジウム、酸化スズ等の導電性材料を
薄膜形成した物、カーボンブラック、酸化インジウム、
酸化スズ等の導電性粉末を適当な樹脂に分散し皮膜形成
した物、導電処理を施した紙等が例示できる。導電性支
持体の形状は特に制約はなく、必要に応じて板状、ドラ
ム状、ベルト状の物が用いられる。
性の支持体としては、アルミニウム、黄銅、ステンレ
ス、ニッケル等の金属又は合金、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリプロピレン、ナイロン、ガラス、紙等の絶
縁性支持体上にアルミニウム、銀、金、ニッケルなどの
金属或いは酸化インジウム、酸化スズ等の導電性材料を
薄膜形成した物、カーボンブラック、酸化インジウム、
酸化スズ等の導電性粉末を適当な樹脂に分散し皮膜形成
した物、導電処理を施した紙等が例示できる。導電性支
持体の形状は特に制約はなく、必要に応じて板状、ドラ
ム状、ベルト状の物が用いられる。
【０１３８】本発明に用いられる結着樹脂としては、公
知のものが用いられるが、絶縁性でフィルム形成能の高
い高分子重合体が好ましい。例えば、ポリスチレン、ス
チレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジ
エン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポ
リエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
アリレート樹脂、ポリカーボネート（ビスフェノールＡ
タイプ、ビスフェノールＺタイプ）、酢酸セルロース樹
脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、
エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノー
ル樹脂、アルキド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
知のものが用いられるが、絶縁性でフィルム形成能の高
い高分子重合体が好ましい。例えば、ポリスチレン、ス
チレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジ
エン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポ
リエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
アリレート樹脂、ポリカーボネート（ビスフェノールＡ
タイプ、ビスフェノールＺタイプ）、酢酸セルロース樹
脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、
エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノー
ル樹脂、アルキド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３９】本発明の電子写真感光体を作成するには、
前記ジスアゾ顔料とトリスアゾ顔料を前記の方法で同時
に混合粉砕したものに、有機正孔移動物質、有機アクセ
プター性化合物、結着樹脂を加えて混合し、導電性支持
体上に浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート法な
どを用いて塗布すれば良い。混合粉砕するときの溶媒と
しては、ケトン、エステル、アルコール、環状エーテ
ル、環状ケトン等が挙げられ、好ましくは環状エーテ
ル、環状ケトン、更に好ましくは、増感効果の発現性か
らみてテトラヒドロフラン、シクロヘキサノンが使用で
きる。
前記ジスアゾ顔料とトリスアゾ顔料を前記の方法で同時
に混合粉砕したものに、有機正孔移動物質、有機アクセ
プター性化合物、結着樹脂を加えて混合し、導電性支持
体上に浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート法な
どを用いて塗布すれば良い。混合粉砕するときの溶媒と
しては、ケトン、エステル、アルコール、環状エーテ
ル、環状ケトン等が挙げられ、好ましくは環状エーテ
ル、環状ケトン、更に好ましくは、増感効果の発現性か
らみてテトラヒドロフラン、シクロヘキサノンが使用で
きる。
【０１４０】本発明に用いられる電荷発生物質と結着樹
脂との割合は、前記アゾ顔料の同時粉砕混合物が結着樹
脂の１０重量部に対し、０．０１〜１０重量部の範囲が
好ましい。上記範囲より少ないと残留電位が大きく、上
記範囲より多いと帯電性及び機械的強度が低下する。本
発明に用いられる有機正孔移動物質と結着樹脂との割合
は、有機正孔移動物質が結着樹脂１０重量部に対し１〜
１５重量部の範囲が好ましい。上記範囲より少ないと感
度が低下し、上記範囲より多いと帯電性及び機械的強度
が劣化する。
脂との割合は、前記アゾ顔料の同時粉砕混合物が結着樹
脂の１０重量部に対し、０．０１〜１０重量部の範囲が
好ましい。上記範囲より少ないと残留電位が大きく、上
記範囲より多いと帯電性及び機械的強度が低下する。本
発明に用いられる有機正孔移動物質と結着樹脂との割合
は、有機正孔移動物質が結着樹脂１０重量部に対し１〜
１５重量部の範囲が好ましい。上記範囲より少ないと感
度が低下し、上記範囲より多いと帯電性及び機械的強度
が劣化する。
【０１４１】本発明に使用される有機アクセプター性化
合物と結着樹脂との割合は、有機アクセプター性化合物
が、結着樹脂１０重量部に対し１〜１５重量部の範囲が
好ましい。上記範囲より少ないと、繰り返し使用により
帯電性が劣化し、上記範囲より多いと、感度及び機械的
強度が劣化する。
合物と結着樹脂との割合は、有機アクセプター性化合物
が、結着樹脂１０重量部に対し１〜１５重量部の範囲が
好ましい。上記範囲より少ないと、繰り返し使用により
帯電性が劣化し、上記範囲より多いと、感度及び機械的
強度が劣化する。
【０１４２】本発明の光導電層の膜厚は５〜１００μ
ｍ、好ましくは１０〜５０μｍの範囲が好ましい。５μ
ｍより薄いと機械的耐久性がなく、１００μｍより厚い
と残留電位が増加する。
ｍ、好ましくは１０〜５０μｍの範囲が好ましい。５μ
ｍより薄いと機械的耐久性がなく、１００μｍより厚い
と残留電位が増加する。
【０１４３】
【実施例】次に、実施例により、本発明を更に詳細に説
明する。
明する。
【０１４４】実施例１ 電荷発生物質としてカップラーＮｏ．１７とＮｏ．２４
を用いた化１（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）で表される非対称ジスア
ゾ顔料５重量部とカップラーＮｏ．７０を用いた化２
（Ｒ3＝Ｈ）で表されるトリスアゾ顔料５重量部をテト
ラヒドロフラン７０重量部とともにボールミルで５日間
分散して同時粉砕混合処理を施し、これを分子量６万の
Ｚ型ポリカーボネート樹脂１００重量部、テトラヒドロ
フラン３００重量部、有機正孔移動物質として、例示化
合物No.III-59のスチルベン系化合物５０重量部、有機
アクセプター性化合物として下記構造式化２９で示され
る化合物２０重量部、シリコーンオイル〔ＫＦ−５０
（信越化学工業社製）〕０．１重量部からなる溶液に加
え、感光層用塗工液を作成した。このようにして得られ
た感光層用塗工液を厚さ０．２ｍｍのアルミニウム板
〔Ａ１０８０（住友軽金属社製）〕にブレード塗布、１
５０℃で２０分間乾燥させ、厚さ２０μｍの感光層を形
成し、実施例１の電子写真感光体を作成した。
を用いた化１（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）で表される非対称ジスア
ゾ顔料５重量部とカップラーＮｏ．７０を用いた化２
（Ｒ3＝Ｈ）で表されるトリスアゾ顔料５重量部をテト
ラヒドロフラン７０重量部とともにボールミルで５日間
分散して同時粉砕混合処理を施し、これを分子量６万の
Ｚ型ポリカーボネート樹脂１００重量部、テトラヒドロ
フラン３００重量部、有機正孔移動物質として、例示化
合物No.III-59のスチルベン系化合物５０重量部、有機
アクセプター性化合物として下記構造式化２９で示され
る化合物２０重量部、シリコーンオイル〔ＫＦ−５０
（信越化学工業社製）〕０．１重量部からなる溶液に加
え、感光層用塗工液を作成した。このようにして得られ
た感光層用塗工液を厚さ０．２ｍｍのアルミニウム板
〔Ａ１０８０（住友軽金属社製）〕にブレード塗布、１
５０℃で２０分間乾燥させ、厚さ２０μｍの感光層を形
成し、実施例１の電子写真感光体を作成した。
【化２９】
【０１４５】実施例２ 実施例１において、非対称ジスアゾ顔料を、カップラー
Ｎｏ．３０を用いた化１（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）で表されるジ
スアゾ顔料に変更した以外は、実施例１と同様にして実
施例２の電子写真感光体を作成した。
Ｎｏ．３０を用いた化１（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）で表されるジ
スアゾ顔料に変更した以外は、実施例１と同様にして実
施例２の電子写真感光体を作成した。
【０１４６】実施例３ 実施例１において、トリスアゾ顔料を、カップラーＮ
ｏ．２１４を用いた化２（Ｒ3＝Ｈ）で表されるトリス
アゾ顔料に変更した以外は、実施例１と同様にして実施
例３の電子写真感光体を作成した。
ｏ．２１４を用いた化２（Ｒ3＝Ｈ）で表されるトリス
アゾ顔料に変更した以外は、実施例１と同様にして実施
例３の電子写真感光体を作成した。
【０１４７】実施例４ 実施例１において、非対称ジスアゾ顔料を、カップラー
Ｎｏ．１７を用いた化１（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）で表される対
称ジスアゾ顔料に変更した以外は、実施例１と同様にし
て実施例４の電子写真感光体を作成した。
Ｎｏ．１７を用いた化１（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）で表される対
称ジスアゾ顔料に変更した以外は、実施例１と同様にし
て実施例４の電子写真感光体を作成した。
【０１４８】実施例５ 実施例１において、トリスアゾ顔料を、カップラーＮ
ｏ．３を用いた化２（Ｒ3＝Ｈ）で表されるトリスアゾ
顔料に変更した以外は、実施例１と同様にして実施例５
の電子写真感光体を作成した。
ｏ．３を用いた化２（Ｒ3＝Ｈ）で表されるトリスアゾ
顔料に変更した以外は、実施例１と同様にして実施例５
の電子写真感光体を作成した。
【０１４９】実施例６ 実施例１において、電荷発生物質である非対称ジスアゾ
顔料及びトリスアゾ顔料の投入量をそれぞれ、０．０４
重量部及び０．０４重量部に変更した以外は実施例１と
同様にして実施例６の電子写真感光体を作成した。
顔料及びトリスアゾ顔料の投入量をそれぞれ、０．０４
重量部及び０．０４重量部に変更した以外は実施例１と
同様にして実施例６の電子写真感光体を作成した。
【０１５０】実施例７ 実施例１において、電荷発生物質である非対称ジスアゾ
顔料及びトリスアゾ顔料の投入量をそれぞれ、０．０５
重量部及び０．０５重量部に変更した以外は実施例１と
同様にして実施例７の電子写真感光体を作成した。
顔料及びトリスアゾ顔料の投入量をそれぞれ、０．０５
重量部及び０．０５重量部に変更した以外は実施例１と
同様にして実施例７の電子写真感光体を作成した。
【０１５１】実施例８ 実施例１において、電荷発生物質である非対称ジスアゾ
顔料及びトリスアゾ顔料の投入量をそれぞれ、５０重量
部及び５０重量部に変更した以外は実施例１と同様にし
て実施例８の電子写真感光体を作成した。
顔料及びトリスアゾ顔料の投入量をそれぞれ、５０重量
部及び５０重量部に変更した以外は実施例１と同様にし
て実施例８の電子写真感光体を作成した。
【０１５２】実施例９ 実施例１において、電荷発生物質である非対称ジスアゾ
顔料及びトリスアゾ顔料の投入量をそれぞれ、７５重量
部及び７５重量部に変更した以外は実施例１と同様にし
て実施例９の電子写真感光体を作成した。
顔料及びトリスアゾ顔料の投入量をそれぞれ、７５重量
部及び７５重量部に変更した以外は実施例１と同様にし
て実施例９の電子写真感光体を作成した。
【０１５３】実施例１０ 実施例１において、有機アクセプター性化合物の投入量
を５重量部に変更した以外は実施例１と同様にして実施
例１０の電子写真感光体を作成した。
を５重量部に変更した以外は実施例１と同様にして実施
例１０の電子写真感光体を作成した。
【０１５４】実施例１１ 実施例１において、有機アクセプター性化合物の投入量
を１０重量部に変更した以外は実施例１と同様にして実
施例１１の電子写真感光体を作成した。
を１０重量部に変更した以外は実施例１と同様にして実
施例１１の電子写真感光体を作成した。
【０１５５】実施例１２ 実施例１において、有機アクセプター性化合物の投入量
を１５０重量部に変更した以外は実施例１と同様にして
実施例１２の電子写真感光体を作成した。
を１５０重量部に変更した以外は実施例１と同様にして
実施例１２の電子写真感光体を作成した。
【０１５６】実施例１３ 実施例１において、有機アクセプター性化合物の投入量
を２００重量部に変更した以外は実施例１と同様にして
実施例１３の電子写真感光体を作成した。
を２００重量部に変更した以外は実施例１と同様にして
実施例１３の電子写真感光体を作成した。
【０１５７】実施例１４〜２７ 実施例１において、有機アクセプター性化合物を表３２
に示すような化合物に変更した以外は実施例１と同様に
して実施例１４〜２７の電子写真感光体を作成した。
に示すような化合物に変更した以外は実施例１と同様に
して実施例１４〜２７の電子写真感光体を作成した。
【０１５８】比較例１ 実施例１において、電荷発生物質としてカップラーＮ
ｏ．１７とＮｏ．２４を用いた化１（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）で
表される非対称ジスアゾ顔料５重量部とカップラーＮ
ｏ．７０を用いた化２（Ｒ3＝Ｈ）で表されるトリスア
ゾ顔料５重量部とをそれぞれ別個にテトラヒドロフラン
３５重量部とともにボールミルで５日間分散した後、そ
れらを混合し、これを分子量６万のＺ型ポリカーボネー
ト樹脂１００重量部、テトラヒドロフラン３００重量
部、有機正孔移動物質として実施例１で用いた化合物８
０重量部、有機アクセプター性化合物として上記構造式
化２９で示される化合物２０重量部、シリコーンオイル
〔ＫＦ−５０（信越化学工業社製）〕０．１重量部から
なる溶液に加え、感光層用塗工液を作成した。このよう
にして得られた感光層用塗工液を実施例１と同様に成膜
し、比較例１の電子写真感光体を作成した。
ｏ．１７とＮｏ．２４を用いた化１（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）で
表される非対称ジスアゾ顔料５重量部とカップラーＮ
ｏ．７０を用いた化２（Ｒ3＝Ｈ）で表されるトリスア
ゾ顔料５重量部とをそれぞれ別個にテトラヒドロフラン
３５重量部とともにボールミルで５日間分散した後、そ
れらを混合し、これを分子量６万のＺ型ポリカーボネー
ト樹脂１００重量部、テトラヒドロフラン３００重量
部、有機正孔移動物質として実施例１で用いた化合物８
０重量部、有機アクセプター性化合物として上記構造式
化２９で示される化合物２０重量部、シリコーンオイル
〔ＫＦ−５０（信越化学工業社製）〕０．１重量部から
なる溶液に加え、感光層用塗工液を作成した。このよう
にして得られた感光層用塗工液を実施例１と同様に成膜
し、比較例１の電子写真感光体を作成した。
【０１５９】比較例２ 実施例１において、カップラーＮｏ．１７とＮｏ．２４
を用いた化１（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）で表される非対称ジスア
ゾ顔料１０重量部とし、カップラーＮｏ．７０を用いた
化２（Ｒ3＝Ｈ）で表されるトリスアゾ顔料を加えなか
った以外は実施例１と同様にして、比較例２の電子写真
感光体を作成した。
を用いた化１（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）で表される非対称ジスア
ゾ顔料１０重量部とし、カップラーＮｏ．７０を用いた
化２（Ｒ3＝Ｈ）で表されるトリスアゾ顔料を加えなか
った以外は実施例１と同様にして、比較例２の電子写真
感光体を作成した。
【０１６０】比較例３ 実施例１において、カップラーＮｏ．１７とＮｏ．２４
を用いた化１（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）で表される非対称ジスア
ゾ顔料を加えず、カップラーＮｏ．７０を用いた化２
（Ｒ3＝Ｈ）で表されるトリスアゾ顔料を１０重量部と
した以外は実施例１と同様にして、比較例３の電子写真
感光体を作成した。
を用いた化１（Ｒ1＝Ｒ2＝Ｈ）で表される非対称ジスア
ゾ顔料を加えず、カップラーＮｏ．７０を用いた化２
（Ｒ3＝Ｈ）で表されるトリスアゾ顔料を１０重量部と
した以外は実施例１と同様にして、比較例３の電子写真
感光体を作成した。
【０１６１】比較例４ 実施例１において、有機アクセプター性化合物を加えな
かった以外は実施例１と同様にして、比較例４の電子写
真感光体を作成した。
かった以外は実施例１と同様にして、比較例４の電子写
真感光体を作成した。
【０１６２】以上のようにして得られた電子写真感光体
の静電特性を２５℃／５０％ＲＨの環境下でＥＰＡ−８
１００（川口電気製作所製）を用い、ダイナミック方式
にて測定した。まず、印加電圧＋６ＫＶで１０秒間帯電
した後、２０秒間暗減衰、更に単色光を表面照度１０μ
Ｗ／ｃｍ2の７８０ｎｍの単色光光源によって露光を行
った。帯電開始１０秒後の表面電位Ｖｓ（Ｖ）、２０秒
間暗減衰後の表面電位Ｖ0（Ｖ）、感度は露光後の表面
電位が露光直前の表面電位の２分の１になるのに要する
露光量Ｅ1/2（μＪ／ｃｍ2）を測定した。また、繰り返
し使用後の特性として、上記の帯電、露光の一連の操作
を５０００回繰り返した後のＶｓ（Ｖ）、Ｖ0（Ｖ）、
Ｅ1/2（μＪ／ｃｍ2）を測定した。表３２にその結果を
示す。
の静電特性を２５℃／５０％ＲＨの環境下でＥＰＡ−８
１００（川口電気製作所製）を用い、ダイナミック方式
にて測定した。まず、印加電圧＋６ＫＶで１０秒間帯電
した後、２０秒間暗減衰、更に単色光を表面照度１０μ
Ｗ／ｃｍ2の７８０ｎｍの単色光光源によって露光を行
った。帯電開始１０秒後の表面電位Ｖｓ（Ｖ）、２０秒
間暗減衰後の表面電位Ｖ0（Ｖ）、感度は露光後の表面
電位が露光直前の表面電位の２分の１になるのに要する
露光量Ｅ1/2（μＪ／ｃｍ2）を測定した。また、繰り返
し使用後の特性として、上記の帯電、露光の一連の操作
を５０００回繰り返した後のＶｓ（Ｖ）、Ｖ0（Ｖ）、
Ｅ1/2（μＪ／ｃｍ2）を測定した。表３２にその結果を
示す。
【０１６３】
【表３２−（１）】
【０１６４】
【表３２−（２）】
【０１６５】
【発明の効果】上記したように、本発明の電子写真感光
体は、特定のジスアゾ顔料とトリスアゾ顔料との同時粉
砕混合物と、有機正孔移動物質と、有機アクセプター性
化合物と、結着樹脂とを単一の光導電層中に含有させた
ことにより、可視域から近赤外域の広い範囲の光に高い
感度を有すると共に、繰り返し使用時の安定性に優れた
ものであることが判る。
体は、特定のジスアゾ顔料とトリスアゾ顔料との同時粉
砕混合物と、有機正孔移動物質と、有機アクセプター性
化合物と、結着樹脂とを単一の光導電層中に含有させた
ことにより、可視域から近赤外域の広い範囲の光に高い
感度を有すると共に、繰り返し使用時の安定性に優れた
ものであることが判る。
【図１】導電性支持体上に単一の光導電層を設けた、本
発明に係る電子写真感光体の一例を示す概略図。
発明に係る電子写真感光体の一例を示す概略図。
【図２】導電性支持体上と光導電層との間に下引層を設
けた、本発明に係る電子写真感光体の一例を示す概略
図。
けた、本発明に係る電子写真感光体の一例を示す概略
図。
【図３】光導電層上に保護層を設けた、本発明に係る電
子写真感光体の一例を示す概略図。
子写真感光体の一例を示す概略図。
【図４】下引層と保護層を同時に設けた、本発明に係る
電子写真感光体の一例を示す概略図。
電子写真感光体の一例を示す概略図。
１ 導電性支持体 ２ 光導電層 ３ 下引層 ４ 保護層
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１９ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１９ ３６０ ３６０Ｃ ３６７ ３６７ (56)参考文献 特開 平５−150497（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−150494（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−341546（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−302260（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−345165（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−61220（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−241358（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−135362（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−146050（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−148214（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−61219（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−61218（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−310964（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−307271（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−306262（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−142813（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−97954（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−97955（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03G 5/00 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (19)
- 【請求項１】 導電性支持体上に、光導電層を形成して
なる電子写真用感光体において、該光導電層が、下記一
般式化１で表される少なくとも１種のジスアゾ顔料と下
記一般式化２で表される少なくとも１種のトリスアゾ顔
料との同時粉砕混合物、有機正孔移動物質、有機アクセ
プター性化合物、及び結着樹脂を含有する単一の層から
なることを特徴とする電子写真感光体。 【化１】 【化２】 ｛但し、上記化１及び化２中、Ａr1、Ａr2及びＡr3は、
下記一般式化３〜化１０で表されるカプラー残基を表
し、各々同一でも異なってもよい。また、R1及びR2は水
素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ
基、またはシアノ基を表わし、R3は、水素原子、塩素原
子、フッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子、-NO2又は-CN
を示す。 【化３】 〔但し、式中、Ｘ1、Ｙ1及びＺはそれぞれ以下のものを
表す。 Ｘ1：−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ4）（Ｒ5）、又は−ＮＨＳＯ2−
Ｒ6（但し、Ｒ4およびＲ5は水素原子、アシル基、又は
置換もしくは無置換のアルキル基を表し、Ｒ6は置換も
しくは無置換のアリール基を表す。） Ｙ1：水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基、スルホン
基、ベンズイミダゾリル基、置換もしくは無置換のスル
ファモイル基、又は−ＣＯＮ（Ｒ7）（Ｙ2）を表す。
（但し、Ｒ7は水素原子、アルキル基もしくはその置換
体、又はフェニル基もしくはその置換体を表し、Ｙ2は
炭化水素環基もしくはその置換体、複素環基もしくはそ
の置換体、又は、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ8）（Ｒ9）《但し、Ｒ8
は炭化水素環基もしくはその置換体、複素環基もしくは
その置換体、又は、スチリル基もしくはその置換体、Ｒ
9は水素原子、アルキル基もしくはその置換体、又は、
フェニル基もしくはその置換体を表すか、あるいはＲ8
及びＲ9はそれらに結合する炭素原子と共に環を形成し
ても良い。》を表す。） Ｚ：炭化水素環基もしくはその置換体、複素環基もしく
はその置換体を表す。〕 【化４】 〔但し、式中、Ｒ10、Ｒ11、Ｙ1およびｎはそれぞれ以
下のものを表す。 ｎ：１〜４の整数、Ｒ10：水素原子、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、Ｒ
11：水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換
もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の
アルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアルキル
メルカプト基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のア
リール基、置換もしくは無置換のアシル基、シアノ基、
ニトロ基、及び置換もしくは無置換のアミノ基を表し、
ｎが２〜４の整数の場合はＲ11は同一又は異なったもの
のいずれでも良い。Ｙ1：前記化３と同一のものを表
す。〕 【化５】 【化６】 〔但し、式化５及び化６中、Ｒ12は置換もしくは無置換
の炭化水素基を表す。〕 【化７】 【化８】 〔但し、式化７及び化８中、Ｒ13は、アルキル基、カル
バモイル基、カルボキシ基、或いはそのエステルを表
し、Ａｒ4は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を
表す。〕 【化９】 【化１０】 〔但し、式化９及び化１０中、Ｘ2は芳香族炭化水素の
２価基、又は複素環の２価基を表す。〕｝ - 【請求項２】 前記トリスアゾ顔料が下記一般式化１１
で表わされる化合物であることを特徴とする請求項１記
載の電子写真感光体。 【化１１】 (但し、式中、Ｒ1〜Ｒ9は水素原子、−ＣＨ3、−Ｃ
2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、塩素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、
臭素原子、ＣＨ3−、Ｃ2Ｈ5Ｏ−、Ｃ3Ｈ7Ｏ−、−Ｎ
Ｏ2、−ＣＮ，−ＣＦ3又は−ＯＨを表わす。） - 【請求項３】 前記ジスアゾ顔料が下記一般式化１２及
び／又は化１３で表わされる化合物であることを特徴と
する請求項１記載の電子写真用感光体。 【化１２】 【化１３】 - 【請求項４】 前記アゾ顔料の同時粉砕混合物が、結着
樹脂１０重量部に対し、０．０１〜１０重量部の割合で
含有されることを特徴とする請求項１記載の電子写真感
光体。 - 【請求項５】 前記有機アクセプター性化合物が、結着
樹脂１０重量部に対し、１〜１５重量部の割合で含有さ
れることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。 - 【請求項６】 前記有機アクセプター性化合物が、下記
一般式化１４で表される化合物であることを特徴とする
請求項１記載の電子写真感光体。 【化１４】 （式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、置換または無
置換のアルキル基、置換または無置換のフェニル基、ア
ルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、
シアノ基、或いはニトロ基を、ｎは１から３の整数を、
ただし、Ｘは し、Ｒ3は互いに連結していても良い。） - 【請求項７】 前記有機アクセプター性化合物が、下記
一般式化１５で表される化合物であることを特徴とする
請求項１記載の電子写真感光体。 【化１５】 （式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族基、Ｘはシ
アノ基またはアルコキシカルボニル基を表わす。） - 【請求項８】 前記有機アクセプター性化合物が、下記
一般式化１６で表される化合物であることを特徴とする
請求項１記載の電子写真感光体。 【化１６】Ａｒ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＯＯＲ）2
（式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族基、Ｒはア
ルキル基を表わす。ただし、Ｒは相互に結合して環を形
成しても良い。） - 【請求項９】 前記有機アクセプター性化合物が、下記
一般式化１７で表される化合物であることを特徴とする
請求項１記載の電子写真感光体。 【化１７】 （ただし、式中、Ｘは硫黄またはセレン原子を表し、Ｙ
は置換または無置換のアルキル基、アリール基またはシ
アノ基を表し、Ｒは置換または無置換のアルキル基、置
換または無置換のアリール基、シアノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子または水素原子を表し、ｎは１、２、または
３を表す。） - 【請求項１０】 前記有機アクセプター性化合物が、下
記一般式化１８で表される化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電子写真感光体。 【化１８】Ａｒ−ＣＨ＝ＣＨＮＯ2 （ただし、式中、Ａｒは置換または無置換の芳香族基を
表す。） - 【請求項１１】 前記有機アクセプター性化合物が、下
記一般式化１９で表される化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電子写真感光体。 【化１９】 （ただし、式中、Ｒ1及びＲ2は置換または無置換のフェ
ニル基、置換または無置換のナフチル基、あるいは複素
芳香環基を表す。） - 【請求項１２】 前記有機アクセプター性化合物が、下
記一般式化２０で表される化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電子写真感光体。 【化２０】 （式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
置換もしくは無置換のフェニル基を、Ｒ2は水素原子、
置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換
のフェニル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基、又はニト
ロ基を、ｎは１から３の整数を表す。） - 【請求項１３】 前記有機アクセプター性化合物が、下
記一般式化２１で表される化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電子写真感光体。 【化２１】 （式中、Ｒ3は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のフェニル基、ハロゲン原
子、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイ
ル基、シアノ基、又はニトロ基を、ｎは１から３の整数
を表す。） - 【請求項１４】 前記有機アクセプター性化合物が、下
記一般式化２２で表される化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電子写真感光体。 【化２２】 （ただし、式中、Ｒ1及びＲ2は置換または無置換のフェ
ニル基、置換または無置換の多環芳香族基、或いは置換
または無置換の複素環基を表す。） - 【請求項１５】 前記有機アクセプター性化合物が、下
記一般式化２３で表される化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電子写真感光体。 【化２３】 - 【請求項１６】 前記有機アクセプター性化合物が、下
記一般式化２４で表される化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電子写真感光体。 【化２４】 - 【請求項１７】 前記有機アクセプター性化合物が、下
記一般式化２５で表される化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電子写真感光体。 【化２５】 - 【請求項１８】 前記有機アクセプター性化合物が、下
記一般式化２６で表される化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電子写真感光体。 【化２６】 - 【請求項１９】 前記有機アクセプター性化合物が、下
記一般式化２７で表される化合物であることを特徴とす
る請求項１記載の電子写真感光体。 【化２７】 （式中、ＸはＯまたはＮ−Ｒを表し、Ｒは置換もしくは
無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基
を表わす。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35429593A JP3286703B2 (ja) | 1993-12-30 | 1993-12-30 | 電子写真感光体 |
| US08/323,347 US5578405A (en) | 1993-10-14 | 1994-10-14 | Electrophotographic photoconductor containing disazo and trisazo pigments |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35429593A JP3286703B2 (ja) | 1993-12-30 | 1993-12-30 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07199492A JPH07199492A (ja) | 1995-08-04 |
| JP3286703B2 true JP3286703B2 (ja) | 2002-05-27 |
Family
ID=18436580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35429593A Expired - Lifetime JP3286703B2 (ja) | 1993-10-14 | 1993-12-30 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
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|---|---|---|---|---|
| JP4512298B2 (ja) * | 2001-09-14 | 2010-07-28 | 株式会社リコー | アゾ化合物、アゾ化合物の製造原料、及びそれらの製造方法 |
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-
1993
- 1993-12-30 JP JP35429593A patent/JP3286703B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
| JPH07199492A (ja) | 1995-08-04 |
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