JP3272668B2 - 光重合可能なコレステリック液晶のコレステリック反射帯域を拡張する方法およびこの方法により製造した光学素子 - Google Patents
光重合可能なコレステリック液晶のコレステリック反射帯域を拡張する方法およびこの方法により製造した光学素子Info
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Description
ステリック液晶の反射帯域を拡張する方法ならびにこの
方法により製造した、色フィルター、レフレクター、偏
光子のような光学素子および顔料に関する。
(コレステリック液晶と略称)は、分子の螺旋形配置を
有する物質である。通常、これらの材料は2つの適当な
支持体の間で薄層として、螺旋軸が支持体表面に対して
垂直であるように調製される。螺旋のリード(“ピッ
チ”)は材料に依存し、層厚にわたって一定である。か
かる光学的異方性層は円偏光成分を、材料中の回転方向
および光波長λがコレステリック螺旋の回転方向および
ピッチpと一致する場合完全に反射することができる
(コレステリック反射)。これに反して、反対の回転方
向を有する第二の円偏光成分は完全に透過する。
p*n0およびλ2p*neを有し、その際neおよびn0は
材料の異常および正常の屈折率を表わす。この反射帯域
は2つのパラメーター、中波長λ0および幅Δλによっ
て特性表示することができる。中波長λ0は材料の平均
屈折率およびピッチpに依存する。コレステリック反射
帯域の幅Δλは、Δλ=p*(ne−n0)により材料の
複屈折Δλ=ne−n0に依存する。実際に、可視スペク
トル領域における大抵のコレステリック材料の複屈折は
0.3よりも小さい値に制限されている。これから、約
100nmの最大可能な帯域幅が生じる。しかし、大抵
は30〜50nmしか達成されない。反射帯域外でかつ
吸収の不在において、2つの偏光方向の光(右まわりの
円偏光および左まわりの円偏光、つまり不偏光)は完全
に透過する。反射ないしは透過した円偏光は、所望の場
合には、付加的な四分の一波長遅延層により直線偏光に
変えることができる。
前提条件は、層の十分な熱および機械的安定性である。
この安定性は、重合によるかまたはガラス転移点以下の
温度に迅速に冷却することにより配向状態を固定するこ
とによって達成することができる。かかる安定なコレス
テリック層は、たとえばマーラー(R.Maurer)
等により、SID 90 ダイジェスト、1990年、
110〜113ページに“コレステリックLCシリコー
ンから製造した偏光色フィルター”なる表題で記載され
ている。
き、コレステリック材料は偏光および色選択的レフレク
ターとしてならびに偏光および色選択的光学フィルター
として適当である。かかるフィルターは、吸収性材料か
らなるフィルターに比して、フィルター材料の加熱が十
分に避けられるという大きい利点を有する。これらの材
料は、コレステリック反射の相応する帯域幅において、
たとえば液晶ディスプレー中のいわゆる反射偏光子とし
ても使用することができる:コレステリック層とミラー
(金属)との間に存在する光源からの偏光されない光が
コレステリック層に当たると、層の螺旋と反対の回転方
向をを有する円偏光が層を通過するが、同じ回転方向を
有する残余成分は反射される。この成分はミラーに当た
り、円偏光の回転方向の逆転を受け、その結果この光成
分もコレステリック層を通過しうる。それで、理論的に
は偏光されない光の円偏光への完全な変換が成功する。
光源、ミラーおよび吸収作用する偏光子からなる通常の
装置に比して、液晶ディスプレーの照明ユニットの光収
率の倍加が可能である。同時に、吸収の廃止により偏光
子の加熱および褪色が避けられる(S.V.Belay
evおよびM.Schadt、M.I.Barnik、
J.Fuenfschilling、N.V.Mali
monekoおよびK.Schmitt、J.App
l.Phys.29巻、L273(1990年))。
造化することができる。これは、たとえばR.Maur
er等によりSID 94 ダイジェスト、1994
年、399〜402ページに、“カラーパターンを有す
るコレステリックレフレクター”なる表題中に記載され
ている。これに記載された材料は、顕著なサーモクロミ
ー、つまり反射色の温度への強い依存性を示す。従っ
て、所望の色は試料の温度により調節し、マスクを通す
UV露光により固定することができる。コレステリック
層のなお未露光範囲の色は、引き続く温度変化により変
えることができる。この色は、場合により再びマスクを
通して行われる第二のUV露光により持続的に固定され
る。この工程を異なる温度で別のマスクを用いて繰り返
し、こうして多色の構造化されたフィルターおよびレフ
レクターを製造することができる。かかる構造化された
フィルターないしはレフレクターは、たとえばカラー投
写機および液晶ディスプレーにおいて使用することがで
きる。
コレステリックフィルムの磨砕および篩別によって製造
される顔料である。適当な材料およびその製造は、たと
えばヨーロッパ特許0601483号に記載されてい
る。
は、従来反射帯域の限定された幅によって強く制限され
る。さらに工業的使用にためには、反射帯域の中波長な
らびに反射帯域の幅がそのつどの要求により自由におよ
び互いに独立に調節することができることが望ましい。
むしろ反射広帯域偏光子としての特殊な適用のために
は、反射帯域が全可視スペクトル領域をカバーすること
が必要である、つまりコレステリック層は300nmよ
りも大きい帯域幅を有しなければならない。
学素子を異なる中波長を有する幾つかの層から構成する
ことによって解決することができる。これはマーラー
(R.Maurer)等の上述した記事に記載されてい
るが、この方法は非常に費用がかかり、それぞれの付加
的層を有する光学素子の光学的品質が欠陥個所の散乱お
よび不均質性に基づき減少することが欠点である。
ピッチにおける勾配(ピッチ勾配)による反射帯域の拡
張である。この手がかりは、理論的研究からは既に久し
く公知である(たとえばS.Mazkedian、S.
Melone、F.Rustichelli、J.Ph
ysique 37巻、731ページ(1976年)ま
たはL.E.Hajdo、A.C.Eringen、
J.Opt.Soc.Am.36巻、1017ページ
(1979年))。
載された方法においては、その重合性に関し異なる反応
性を有するキラルモノマーおよびネマチックモノマーか
らなり、付加的にその吸収特性が光重合のために使用さ
れたUV光線に同調されている色素を含有する混合物が
使用される。光重合において、色素がUV光線の一部を
吸収し、こうしてコレステリック層内に強い強さの勾配
を生じる。ネマチックモノマーおよびキラルモノマーの
異なる反応性に基づき拡散プロセスが起き、これにより
所望のピッチ勾配が形成する。ヨーロッパ特許0606
940A2号によれば、これは線形のピッチ勾配であ
り、その際最小のピッチはUV光源に面した側に出現す
る。さらに記載した方法は、長い時間にわたる低い強さ
での連続的UV露光を特徴とする。
関し異なる反応性を有する異なるモノマーの混合を必要
とし、付加的に色素を混入しなければならないことであ
る。それにより、この方法は費用のかかる、コスト高の
材料合成を前提とする。さらに、紫外線露光を比較的長
い時間にわたり(10分程度)一定不変に保持しなけれ
ばならないことが不利である。従って、光学的層をシー
ト上ないしはシート間に連続的に設け、光重合させる連
続的製造方法においては、均質に照明される長い露光区
間が必要である。大きい滞留時間により、生産されたシ
ートの達成できる流量が強く制限される。UV色素の混
入からも若干の欠点が生じる。それで、ヨーロッパ特許
0606940号の例に記載されているように、色素の
吸収は短波のスペクトル領域における帯域幅の不所望の
制限をもたらしうる。その外に、色素吸収と結合した加
熱は光学活性層の損傷またはむしろ破壊を生じうる。
の方法は、ファリ(Faqris)等により、SID
96 ダイジェスト(1996年)、111〜113ペ
ージに、“単層超広帯域の反射偏光子”なる表題で開示
されている。この方法は、光架橋可能なコレステリック
ポリシロキサンと架橋不可能な低分子ネマート(Nem
aten)からなる混合物を基礎とする。この方法で
も、低いUV露光において緩慢な光架橋が実施され、そ
の際UV重合の間に架橋可能のポリシロキサンと非架橋
可能のネマートとの間で相分離が行われるべきである。
この相分離のため、凝離した分子は層内部で拡散でき、
再びピッチ勾配を生じる濃度勾配を惹起すべきである。
も、少なくとも2つの異なる出発成分を合成しなければ
ならないという根本的欠点を有する。この方法も、UV
露光を長い時間維持しなければならないことにより緩慢
な架橋が達成されることに基づき、既に上記に記載した
連続的製造方法の欠点を有する。
合可能なコレステリック液晶のコレステリック反射帯域
を拡張する方法を提供することであり、この方法を用い
ると、重合した材料のコレステリック反射帯域の中波長
および帯域幅を互いに独立に調節し、その際上記した欠
点、殊に長く持続するUV露光を回避することが可能で
ある。
工程: 1)光重合可能なコレステリック液晶を含有する層を、
定義された温度において化学線での定義された短時間露
光により部分的に重合させる工程、 2)定義された温度において露光なし(暗相)の定義さ
れた待ち時間を維持する工程、 3)こうして得られた層を、定義された温度において化
学線でさらに露光することにより固定する工程 を包含する方法により解決される。
においては、コレステリック相を有する単に1つの液晶
物質から出発することが可能である。しかし、コレステ
リック相を有する液晶物質の混合物を使用するかまたは
他の所望の性質を最適化するために別の成分を混入する
こともできる。
て、長く持続する露光を行う必要がないという重要な利
点を有する。
レステリック特性を有する光重合可能な材料である。
b)、ブロワ(D.J.Broer)、ヒクメ(A.
M.Hikmet)およびニロプ(K.G.Niero
p)、液晶(Liq.Cryst.)18巻、319ペ
ージ(1995年)から公知である。たとえば、コレス
テリックモノマー、オリゴマーまたはポリマーまたはコ
レステリックモノマー、オリゴマーまたはポリマーとキ
ラルモノマーからなる混合物またはコレステリックモノ
マー、オリゴマーまたはポリマーとアキラルモノマーか
らなる混合物またはコレステリックオリゴマーとキラル
およびアキラルモノマーからなる混合物またはアキラル
液晶相を有するモノマー、オリゴマーまたはポリマーと
キラルモノマーからなる混合物を使用することができ
る。
ステリックオリゴマーが使用される。
ralikum)としてコレステリン誘導体または異性
体のコレステリン誘導体を含有するポリシロキサンを基
礎とするコレステリックオリゴマーが使用される。かか
る材料は、たとえば米国特許5211877号から公知
である。
基礎構造からなる液晶(LC´s)は、シロキサン不含
のLC系に比して、オルガノシロキサン主鎖の選択によ
り分子量が簡単かつ殆ど随意に変えられることにより優
れている。これにより、たとえば相挙動、ガラス転移点
および透明点のような液晶特性またはたとえば粘度も広
い範囲内で要求に適合させることができる。
部類から左旋性および右旋性材料に適用可能である。物
質の光重合は、光重合開始剤の添加により可能となる。
可能な材料は層の形、たとえばフィルムの形で使用され
る。
よって行われる。光重合可能な材料は、たとえば基板上
の均質な薄い層としてまたは2つの支持体の間で調製さ
れ、場合によりたとえば下記に記載する自体公知の他の
手段によって配向される。
たはその組み合わせを使用することができる。平滑な表
面および透明性に基づき、ガラス板またはシートがとく
に適当である。
いうのも該基板は光の偏光状態を変えないからである。
円偏光の代わりに直線偏光を作るフィルターおよびレフ
レクターに対しては、支持体として、使用される波長領
域内で波長の0.25倍の光学的遅延を有する光学的単
軸の複屈折基板がとくに適当である。かかる四分の一波
長遅延層、要するにλ/4遅延層は、たとえばポリカー
ボネートシート、ポリエチレンテレフタレートシートま
たはポリプロピレンシートの定義された延伸によって製
造される。選択的に、基板としてその延伸方向が主とし
て互いに垂直に調整されている2つの異なる複屈折シー
トの積層品を使用することもできる。双方のシートの異
なる分散に基づき、積層品の全遅延も波長により変化す
る。シートの材料および延伸の程度は、フィルターない
しはレフレクターにより利用される全波長領域にわたり
波長の0.25倍の全遅延が起きるように選択される。
るコレステリック層と組み合わせることもできる。
を、たとえば摩擦ポリイミド層または摩擦ポリビニルア
ルコール層の形で使用するのが有利である。これらの配
向層は、基板面に対して垂直なコレステリック螺旋軸の
良好な配向を助長する。シートを使用する場合、シート
表面の一方向摩擦も良好な配向を確保しうる。
溶剤を自体公知の方法で蒸発させ、たとえばドクター、
ロールまたはスピンコーティングにより塗布することが
できる。
に5〜40μmであり、たとえばスペーサーによるかま
たは定義された層厚での塗布方法により調節することが
できる。
相を有する温度において行われおよびたとえば材料の剪
断または電場または磁場の印加によって達成される。液
晶物質の塗布および配向は全連続的、半連続的または不
連続的に行うことができる。こうして製造され、配向さ
れたがまだ重合されていない層は、全層厚にわたり一定
のピッチを有する。
向されたコレステリックフィルムは化学線で照射され
る。化学線は、光化学的活性光線、たとえばUV線、X
線、γ線または電子またはイオンのような高エネルギー
粒子での照射である。
一部だけが照射後に重合されているように実施される。
照射後重合可能な分子の分量はとくに、重合可能な分子
の0.1%〜69%、とくに好ましくは1%と50%の
間であるべきである。
合、生じたポリマー構造は引き続く工程に対して十分に
安定でない。これはたとえば、強い温度変化は中波長の
移動を生じ、反射帯域の拡張を生じない点に判明する。
これに反して第一の露光の際に多すぎる基が重合する
と、コレステリックピッチは、ピッチ勾配の生成が阻止
される程度に強く固定されている。通常の露光の場合も
事情は同じである。それとともに、重合可能な分子の7
0%以上が重合する露光が考えられる。
料の露光、引き続く抽出によるかまたは熱量測定による
時間変換曲線の決定により確かめられる。
入射した露光エネルギーにより制御される。できるだけ
短時間の強力な露光が好まれる。必要な露光エネルギー
は、使用した放射線の種類、使用した材料、光重合開始
剤および層厚に依存する。
しい露光エネルギーは、1〜500mJ/cm2(UV
−A範囲)の範囲内、とくに好ましくは10〜50mJ
/cm2(UV−A)の範囲内にある。これと比べて、
重合可能な分子の>70%の重合を生じる通常の露光に
おいては、500mJ/cm2よりも大きい露光エネル
ギーが適用される。
れる材料のコレステリック相範囲内で選択することがで
きる。これは、とくに0℃〜200℃の範囲内にある。
波長も影響される。この温度により、たとえば好ましい
材料において全可視スペクトル領域内で中波長を変える
ことができる。暗相の時間としては、数秒〜数日を選択
することができる。第一工程における露光(予備露光)
に、第二工程として暗相、つまり露光なしの時間が続
く。
でまたは第一工程における露光と異なる温度で経過しう
る。それでたとえば、第二工程における温度を第一工程
における温度に比して±100℃まで変えるることも可
能である。
制御することができる。
じる。
点によって制限されている。とくに、第一工程における
温度とこの透明点との間の温度が選択される。
域の所望帯域幅を調節するための重要なパラメーター
は、第一工程における露光の露光エネルギーおよび第二
工程における暗相の持続時間および温度である。
C材料の反射帯域の幅は第一工程における露光エネルギ
ーの減少とともに増大する。他面において、第一工程に
おける露光エネルギーが同じ場合、暗相のより長い持続
時間はLC材料の反射帯域の拡張増加を生じる。
暗相の選択により、本発明による方法を用いて300n
m以上の帯域幅を実現できる。
光が続く。この第二露光は、できるだけすべてのまだ重
合されてない分子を重合させる課題を有する。これは、
コレステリック層の固定および安定化を生じる。ここで
も、UV光での露光が好ましい。通常の露光の公知露光
エネルギーが十分である。
暗層の温度とは異なる温度で実施することができる。暗
相につき記載した温度範囲が重要である。方法の簡略化
のため、この第三工程に暗相の間と同じ温度が好まれ
る。
は、通常の露光で製造した材料に比して少なくとも10
nmだけコレステリック反射帯域の両側の拡張を示す。
とくに、これらの材料は幅100nm以上の反射帯域を
示す。
され光重合されたコレステリック液晶に比して、本発明
による方法により製造された、少なくとも10nmだけ
拡張されたコレステリック液晶反射帯域を有する光重合
されたコレステリック液晶にも関する。
光ランプに面した材料の側に生じる。
ペクトル領域内の反射帯域に対しても適用できる。この
ために場合により、その中波長がこのスペクトル領域内
にある材料が使用される。
が塗布機での連続的製造工程に適当であることが望まし
い。
経過する:光重合可能な液晶で被覆され、カバーシート
の貼られているキャリヤーシートが、第一工程において
定義された温度で最初の短時間露光を受け、これが記述
したように重合可能材料の部分重合を惹起する。短かい
露光時間に基づき、この工程において高い材料流量を達
成することができる。
二工程(暗相)を相応する短い時間にわたって行ない、
第三工程(第二露光)を直ちに接続する。その際、有利
にはすべての工程を1回の通過で実施することができ
る。
り第二工程(暗相)のより長い時間が必要でありうる。
ここで、第一工程の温度と異なる温度における露光した
シートの中間貯蔵が提案される。引き続き、第三工程に
おいて第二露光が自体公知の方法で実施され、材料は最
終的に安定化される。その際、この別個に実施された第
三工程を、場合により他の工程、たとえば接着層の塗布
と組合わせることもできる。この手段は、中間貯蔵にも
拘わらず高い材料流量(Materialdurchs
atz)を保証する、それというのも機械の通過は短い
露光時間のため高い速度で行なうことができるからであ
る。
反射帯域を有する光構造化されたコレステリックフィル
ターおよびレフレクターの製造のためにも適当である。
このために本方法は、少なくとも材料の露光(本発明に
よる工程1および3)をマスクを通して行なう相異を有
して、上記に記載したように実施される。引き続き、第
一のマスクをずらすかまたは第二のマスクに代え、本発
明による工程1〜3を、工程1または2の少なくとも1
つのパラメーターを変えて、材料の未露光部分が照射さ
れるように繰り返す。
ーターを変えるとは、方法を繰り返す場合、第一工程に
おける露光の際に異なる温度を用いて、今照射された材
料範囲に対し異なる反射色を調節するかまたは第二工程
における暗相の温度または時間を相応に選択することに
より今照射された材料範囲に対する反射帯域の帯域幅を
その都度所望通りに調節することを意味する。
で必要である度毎に繰り返えされる。こうして、個々の
色が反射帯域の中波長および帯域幅をその都度選択する
ことにより自由に調節できる多色の光構造化されたフィ
ルターないしはレフレクターを製造することができる。
ができる: 1.異なる帯域幅および同じ中波長の反射帯域を含有す
る光構造化された材料は、コレステリック材料を a)個々の構造に対し、その都度第一工程において同じ
温度で異なる予備露光線量で露光し、爾後の工程をその
都度暗相の同じ温度および同じ時間で実施するかまたは b)個々の構造に対し、その都度第一工程において同じ
温度で同じ予備露光線量で露光し、その都度の構造に対
する爾後の工程を暗相の異なる温度および/または時間
で実施する場合に得られる。
射帯域を含有する光構造化された材料は、コレステリッ
ク材料を a)個々の構造に対し、その都度第一工程において異な
る温度でその都度異なる予備露光線量で露光し、爾後の
工程をその都度暗相の同じ温度および同じ時間で実施す
るかまたは b)個々の構造に対し、その都度第一工程において異な
る温度で同じ予備露光線量で露光し、その都度の構造に
対する爾後の工程を暗相の異なる温度および/または時
間で実施する場合に得られる。
帯域を含有する光構造化された材料は、コレステリック
材料を個々の構造に対し、その都度第一工程において異
なる温度で同じ予備露光線量で露光し、爾後の工程をそ
の都度暗相の同じ温度および同じ時間で実施する場合に
得られる。
初期線量ならびに暗相の時間および温度の最適化が必要
である。
々の構造に対し同じ工程を、局所的および/または時間
的に分離する代わりに、場合により局所的および/また
は時間的に一緒に実施することもできる。
域の幅および中波長の制御は、簡単に偏光子、色フィル
ターまたはレフレクターのような光学的素子または顔
料、殊に左または右円偏光に対する構造化されたフィル
ターおよびレフレクターの所望の測光的性質を調節する
ことができる。
れたコレステリック特性を含有する層を包含する光学素
子、たとえばフィルター、レフレクターおよび偏光子も
同じく本発明の対象である。
mよりも大きい帯域幅のコレステリック反射帯域を有す
る。
を有する本発明による層は基板と一緒に積層品の形でま
たは片側の開いた層としてまたは基板を除去した後フリ
ーのフィルムとしても適当である。
テリック単一層または他の層、たとえば遅延シート(た
とえばλ/4遅延層)、吸光作用の偏光シート、色シー
トまたは接着層を設けることができる。
としてλ/4遅延層が使用される、フィルター、レフレ
クターおよび偏光子のような光学素子を本発明による方
法を用いて製造することも可能である。
より利用される全波長領域中でその都度の波長の0.2
5倍の遅延値を有する層を意味する。
して破砕された形でも適当である。ヨーロッパ特許06
01483A1号には、可視光を反射するコレステリッ
ク顔料を、重合したコレステリックフィルムを支持体か
ら剥離し、引き続きこうして得られた粗塊を破砕するこ
とにより製造することのできる方法が記載されている。
された反射帯域を有するコレステリック薄片を製造する
ことができる。かかるコレステリック顔料は、そのより
広い反射帯域に基づきより高い光反射を示し、従って良
好な光沢が達成される。さらに、適切に拡張された反射
帯域により新規な色調および効果を得ることができる。
その反射帯域が全可視スペクトル領域をカバーするコレ
ステリック顔料も重要である。該顔料は、本発明による
コレステリック広帯域フィルムから類似に製造すること
ができる。かかる高反射性の無彩色顔料(farbne
utralePigmente)は、たとえばメタリッ
ク効果を得るのに適当である。
無彩色顔料は垂直線から偏移する角度で観察する場合に
彩色しても見える。
749A1号類似に、適当な結合剤系中に混入すること
ができる。硬化した後可視光中で無色に見えおよびコレ
ステリック薄片の平均屈折率に類似である結合剤系が好
まれる。このため、コレステリック薄片をなお液状の結
合剤中へ撹拌混入する。表面に対して平行な薄片の配向
は、たとえばヨーロッパ特許0685749A1号に記
載されているように、支持体上に顔料結合剤混合物の薄
層塗布する際または混合物を押し出す際に行われる。そ
の都度の要求に依存して、フィルムを結合剤の硬化した
後支持体から剥離するかまたは別の層と組合わせること
ができる。
ルター、レフレクターまたは偏光子として含有する装置
も、同様に本発明に対象である。かかる装置は、たとえ
ば投写機、投写ディスプレーおよび液晶インジケーター
である。
域偏光子は液晶ディスプレーの露光ユニット中で反射偏
光子として使用することができる。それにより、液晶イ
ンジケーターの光収率を100%まで改善することがで
きる。
つ: 出発物質:下記に記載したすべての物質に、光重合開始
剤イルガキュール(Irgacure−907;Cib
a−Geigy、スイス)2重量%を混入した。
1a)(US−A5605649号の例1a)に相当)
により製造した。
3.8%) 物質2は、物質1 96.2重量%をキラル成分イソソ
ルビド−ビス(4−アリルオキシベンゾエート)3.8
重量%と混合することによって得られた。このキラル成
分は次のようにして製造された:イソソルビド(Iso
sorbid)24mモルおよびω−プロペニルオキシ
ベンゾイルクロリド48mモルをトルオール40mモル
に溶解し、12時間加熱還流させる。トルオールを真空
で留去し、粗生成物をエタノールないしはイソプロパノ
ールから再結晶する。
0%) 物質3は、物質1およびヨーロッパ特許0661287
号の例1b)(US−A5605649号における例1
b)に相当)により製造した他の左まわり螺旋構造オリ
ゴマーを1:1の比で混合することによって得られた。
ol17.1%+MAABH8.6%) 物質4は、ドイツ国特許4240743号の例1A(U
S−A5362315号の例1Aに相当)により得られ
たコレステリックオリゴマー74.3重量%および4−
アリルオキシ安息香酸−(4−メタクリロイルオキシフ
ェニル)エステル8.6重量%を混合することによって
得られた。
HBEP19.4%+ABIM2.9%) 物質5は、(4−メタクリロイルオキシ)安息香酸−4
´−エチルフェニルエステル19.4重量%をイソマン
ニド−ビス(アリルオキシベンゾエート)2.9重量%
および右まわり螺旋構造のコレステリックオリゴマー7
7.7重量%と混合することによって製造した、該オリ
ゴマーはドイツ国特許4234845号における例2
(US Ser.No.08/406978号の例2に
相当)に記載されたようにして得られた:4−(プロパ
ン−2−オキシ)安息香酸ドリステリルエステル(CA
SNo.:159235−15−1)2.78g、4−
(プロペン−2−オキシ)安息香酸−4´−(4´´−
メトキシフェニルカルボニルオキシ)フェニルエステル
(通常の製造方法によって製造した)0.88gおよび
テトラメチルシクロテトラシロキサン0.95gを無水
トルオール20mlに溶解し、ジシクロペンタジエン白
金ジクロリドの溶液(塩化メチレン中1重量%)46μ
lの添加後1.5時間100℃に加熱した。50℃に冷
却した溶液に、4−(プロペン−2−オキシ)安息香酸
−(4−メタクリロイルオキシ)フェニルエステル(C
ASNo.159235−16−2)2.46g、Q1
301 500ppm(選択的に:2,6−ジ−ter
t.ブチル−4−メチルフェノール3000ppm)お
よびさらに触媒溶液27μlを加えた。この溶液を70
〜80℃で2時間撹拌した。反応終了後、炭酸水素ナト
リウム150mgとともに十分に撹拌し、濾過し、生成
物をエタノールから再沈殿させた。
ンゾエート)の製造は次のように行った:イソマンニド
24mモルおよびω−プロペニルオキシベンゾイルクロ
リド48mモルをトルオール40mモルに溶解し、12
時間加熱還流する。トルオールを真空で留去し、粗生成
物をエタノールないしはイソプロパノールから再結晶す
る。
た:2枚のガラス板にポリイミドからなる配向層を設
け、該層をビロード布で一方向に摩擦した。少量の物質
を溶融液でその都度記載した温度で板の1つの配向層上
に塗布し、第二の板で覆った。ガラス板を、良好な巨視
的配向を得るために、小さい間隔で剪断した。露光光源
として、そのシャッターがタイムスイッチ時計で制御す
ることのできる水銀アークランプ(Model6881
0、−Oriel GmbH)を使用した。UV−A領
域中の露光出力は、UVパワーパック(Power P
uck;EIT Inc社、アメリカ)を用いて測定し
た。得られる反射スペクトルおよび透過スペクトルを、
パーキンエルマー(PerkinElmer)のUV−
VIS分光計ラムダ19を用いて測定した。円偏光光路
中での測定に対しては、無彩色の円偏光検光子としてフ
レネル菱形(Fresnelrhombus)およびグ
ラン−トンプソン(Glan−Thompson)偏光
子からなる組合せを使用した。
融液調製により2枚のポリイミド被覆ガラス板の間に入
れ、剪断し、90℃で0.8秒間3mW/cm 2(UV
−A)で露光した。材料の層厚は15μmであった。暗
中で同様に90℃で30分の待ち時間後に、第二の露光
を同様に90℃で33mW/cm2(UV−A)の出力
で今度は60秒間行った。
まり最小透過率の90%値)の帯域幅は68nmであっ
た。
に、層を調製し、同じ工程後に露光した。120nmの
帯域幅が判明する。
に、層を調製し、同じ工程後に露光した。107nmの
帯域幅が判明する。
に、層を調製し、同じ工程後に露光した。83nmの帯
域幅が判明する。
に、層を調製した。例1A)におけると同じ工程を、露
光および暗相を90℃の代わりに85℃で実施した唯1
つの相異を有して実施した。93nmの帯域幅が判明す
る。
調製により2枚のポリイミドを塗布したガラス板の間に
入れ、剪断した。層厚は15μmであった。この層を、
90℃で60秒間33mW/cm2(UV−A)で通常
のように照射した。これは、唯1回の露光を大きい露光
エネルギーで実施したことを意味する。
る。
ように、層を調製し、同じ工程後に露光した。39nm
の帯域幅が判明する。
ように、層を調製し、同じ工程後に露光した。30nm
の帯域幅が判明する。
ように、層を調製し、同じ工程後に露光した。27nm
の帯域幅が判明する。
ように、層を調製し、85℃で60秒間33mW/cm
2(UV−A)で露光した。45nmの帯域幅が判明す
る。
A〜1Eからの反射帯域の中波長および幅は、第1表に
対比されている。
みからなる物質1も、反射帯域の拡張を示す。最初の4
つの物質は左まわり螺旋構造の混合物であり、物質5は
右まわり螺旋構造の混合物である。此処でも、本発明に
よる方法の場合に反射帯域の拡張が観察される。
ように2枚のポリイミドを塗布したガラス板の間で調製
した。層厚は12μmであった。96℃での第一の露光
は、33mW/cm2(UV−A領域)の露光出力で
1.5秒持続した。露光後、フィルムを5分内に70℃
に冷却した。70℃で20分の待ち時間後に、第二の露
光を同様に33mW/cm2(UV−A)で、今度は1
0秒間行った。UV−VIS分光計を用いる未偏光光路
中での測定は、図1に示した反射帯域および所属する透
過帯域を生じた。平坦域における透過帯域(つまり最小
透過率の90%値)の帯域幅は、32nmである。
し、同じ工程後に例2A)におけるように、第一露光の
時間が1.2秒であった唯1つの相異を有して露光し
た。
に図1に示されている。48nmの帯域幅が判明する。
し、同じ工程後に例2A)におけるように、第一露光の
時間が1秒であった唯1つの相異を有して露光した。所
属する反射帯域および透過帯域は、同様に図1に示され
ている。59nmの帯域幅が判明する。
し、同じ工程後に例2Aにおけるように、第一露光の時
間が0.8秒であった唯1つの相異を有して露光した。
所属する反射帯域および透過帯域は、同様に図1に示さ
れている。108nmの帯域幅が判明する。
2μmの厚さを有する層を調製した。この層を、96℃
で60秒間33mW/cm2(UV−A)で通常のよう
に照射した。これは、1回の露光を、大きい露光エネル
ギーを用いて実施したことを意味する。所属する反射帯
域および透過帯域は、比較のため同様に図1に示されて
いる。得られた帯域幅は29nmである。
表にまとめられている:露光エネルギーは、露光出力
(UV−A領域)×露光時間の積から判明する。
した。層厚は12μmであった。33mW/cm2(U
V−A)を用いる第一露光を96℃で0.8秒の露光時
間で実施した。96℃で1分の待ち時間後に、第二の露
光(96℃、33mW/cm2、10秒間)を行った。
36nmの帯域幅が判明する。
し、同じ工程後に例3A)におけるように、待ち時間が
96℃で4分であった唯1つの相異を有して、露光し
た。60nmの帯域幅が判明する。
し、同じ工程後に例3A)におけるように、待ち時間が
96℃で7分であった唯1つの相異を有して、露光し
た。86nmの帯域幅が判明する。
うに調製し、同じ工程後に例3A)におけるように、待
ち時間が96℃で15分であった唯1つの相異を有し
て、露光した。115nmの帯域幅が判明する。
び不偏光光路中で得られる透過帯域は、第3表および図
2に示されている。待ち時間が増加すると、反射帯域の
拡張も増加する。
を用いて、同じ材料を使用する場合、中波長および帯域
幅を互いに独立に調節することができるかを示す。
し、96℃で0.8秒間露光し、引き続き4分間96℃
で熱処理し、最後に96℃で10秒間33mW/cm2
で露光した。こうして処理した材料の反射帯域の中波長
は468nmである。こうして処理した材料の反射帯域
の帯域幅は60nmであり、96℃で通例のように製造
した同じ材料からなる試料よりも25nmだけ広い。
し、96℃で剪断した後70℃に冷却した。この温度
で、第一の露光を33mW/cm2で0.6秒間実施し
た。引き続き、試料を5℃/分で100℃に加熱し、こ
の温度で20分間熱処理した。100℃で、第二の露光
(10秒、33mW/cm2)も実施した。
て、550nmの中波長が判明し、反射帯域の帯域幅は
約160nmである。本発明による方法により製造した
層の光学的性質は、図3および図4に明確にする。この
図は左および右円偏光光路中での透過および反射を示
す。右円偏光透過対左円偏光透過の比は、10:1より
も良好である。左円偏光反射対右円偏光反射の比は、1
00:1よりも良好である。
し、96℃で剪断した後45℃に冷却した。第一の露光
(33mW/cm2、3秒間)は、45℃で15分の熱
処理後に行った。引き続き、試料を約5℃/分で100
℃に加熱した。それに5分の待ち時間が続き、その後に
試料を二回目に露光した(33mW/cm2、60秒
間)。第一露光の際のより低い出発温度により、中波長
は630nmである。帯域幅は約115nmである。
まとめられている:左円偏光光路における所属する透過
スペクトルは、図5に示されている。
を用いて、全可視スペクトル領域をカバーする反射帯域
が作られるかを示す。
調製し、引き続き85℃に冷却した。層厚は30μmで
あった。第一露光は、85℃で33mW/cm 2で0.
8秒間行った。引き続き、コレステリック層を100℃
に加熱した。100℃で120分の待ち時間後、第二露
光を100℃で33mW/cm2(UV−A)で60秒
間行った。得られる反射帯域および透過帯域は図6およ
び図7に描写されている。反射帯域は、370nmから
750nmに及ぶ。
した。層厚は20μmであった。試料を85℃に冷却し
た後、コレステリック層を0.8秒間33mW/cm2
(UV−A)で露光し、95℃に加熱し、引き続きこの
温度で120分間熱処理した。第二露光は、95℃で6
0秒間33mW/cm2で行った。
0nmに及ぶ。
によるフィルムを製造した。中波長は443nmであ
り、反射帯域の幅は83nmであった。引き続き、ガラ
ス板を破壊した。コレステリックフィルムをナイフの刃
でガラス支持体から削り取った。残留する粒子を約10
0μmの平均粒径にまで磨砕し、クリヤラッカーと1:
10の割合に混合した。クリヤラッカーとして、ポリウ
レタンベースの二成分上塗りラッカー(Stando
x、Herberts社)を使用した。ラッカー混合物
をフィルム引き出し装置を用いて黒色厚紙上に120μ
mの湿潤フィルム厚に塗布し、80℃で1時間乾燥し
た。得られる厚紙は、視角が増加すると青色の方へずれ
る高い光沢の青緑色の着色を示す。
中での反射および所属する透過/波長曲線図
よる層の透過/波長曲線図
の透過/波長曲線図
の反射/波長曲線図
中での透過/波長曲線図
長曲線図
長曲線図
Claims (4)
- 【請求項1】 光重合可能なコレステリック液晶のコレ
ステリック反射帯域を拡張する方法において、次の3つ
の工程: 1)光重合可能なコレステリック液晶を包含する層を、
定義された温度における、単位面積当たりの露光エネル
ギーがUV−A範囲中の10〜39.6mJ/cm2の
範囲内の化学線での定義された短時間露光により部分的
に重合させる工程、 2)工程1において生じた反射帯域を拡張するために、
定義された温度における露光なし(暗相)の定義された
待ち時間を維持する工程、 3)こうして得られた層を定義された温度において工程
1におけると同じ化学線で露光することにより固定する
工程を包含することを特徴とする光重合可能なコレステ
リック液晶のコレステリック反射帯域を拡張する方法。 - 【請求項2】 請求項1記載の方法により製造されてい
ることを特徴とする、通常の露光で製造した光重合した
コレステリック液晶に比べて少なくとも10nm拡張さ
れたコレステリック反射帯域を有する光重合したコレス
テリック液晶。 - 【請求項3】 請求項1記載の方法により製造された、
拡張されたコレステリック反射帯域を有する材料を含有
する少なくとも1つの層を包含することを特徴とする拡
張されたコレステリック反射帯域を有する光学素子。 - 【請求項4】 請求項3記載の少なくとも1つの光学素
子を含有する装置。
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