JPH07333424A - Lc−顔料を含有する波長選択性及び偏光選択性の光学素子及びその製法、カラーフィルター及び偏光子 - Google Patents
Lc−顔料を含有する波長選択性及び偏光選択性の光学素子及びその製法、カラーフィルター及び偏光子Info
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- JPH07333424A JPH07333424A JP7128449A JP12844995A JPH07333424A JP H07333424 A JPH07333424 A JP H07333424A JP 7128449 A JP7128449 A JP 7128449A JP 12844995 A JP12844995 A JP 12844995A JP H07333424 A JPH07333424 A JP H07333424A
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Abstract
択性の光学素子及びその製造 【構成】 キラール相を有する液晶構造の三次元的に架
橋された物質少なくとも1種を含有する顔料を透明な結
合剤中に包埋含有する。
Description
カラー−及び偏光選択性の反射を有する光学素子及びこ
の素子の製法に関する。
めにコレステリック液晶を使用することは、例えば、米
国特許(US−A)3679290号明細書又はR.M
aurer、D.Andrejewski,F.H.K
reuzer、A.Miller,”Polarizi
ng Color Filters Made Fro
m Cholesteric LC−Silicon
s”、SID Digest 1990,110ー11
3頁又はM.L.Tsai,S.H.Chen,S.
D.Jacobs,”Optical Notch F
ilters using Thermotropic
Liquid Crystalline Polym
ers”,Appl.Phys.Lett.1989,
24(54)、2395ー2397頁から公知である。
液晶の種類及び組成に依存するピッチ(Gaengho
ehe)のねじれた構造にされうる。この回転は、使用
キラール成分に依存して、左回りであっても右回りであ
ってもよい。この液晶分子のねじれた配置が、コレステ
リック液晶の公知の選択的反射をもたらす(例えば、
H.Kelker,R.Hatz,”Hanndboo
k of LiquidChrystals”,Ver
lag Chemie,Weinheim,1980,
Kap.7,293頁以降参照):その波長及び回転方
向が液晶のピッチと一致する円偏光された光は完全に反
射される。反対の円偏光された光もしくは異なる波長を
有する光は、コレステリック液晶を障害なく通過するこ
とができる。すべての波長及び偏光状態を含有する白色
の偏光されていない光のうち、相応して、細い円偏光さ
れたバンドのみが反射される。
性反射子もしくは偏光子として使用できる。特に、コレ
ステリック液晶中のキラール基の種類および配分の適当
な選択による近紫外から赤外波長までの広い反射波長を
実現する可能性も、コレステリック液晶の顕著な利点で
ある。
ク液晶を適当に配向させ、この配向を引き続き固定する
ことが必要である。この配向は、通常高めた温度で、コ
レステリック相の範囲内で、ガラス板の間での約5〜2
5μmの厚さの液晶層の挟みにより行う。充分な配向の
ために、ガラス板は、通常、ラビングされたポリイミド
又はポリビニルアルコールからの配向層を有するか又は
電界又は磁界が使用される。低い粘度を確保するため
に、加工温度は、大抵、透明点より数度低く、典型的に
は80〜160℃である。配向の固定は、光化学的架橋
により又は50℃より高いガラス転移点を有する物質の
使用により行う。
しており、これがこのフィルターの広い用途を制限して
いる。特に、僅かに数cm2の面積への制限並びに極め
て困難なオートマチック製造が挙げられる。ガラス板又
は他の機械的に安定な基板への制限は、フィルターの重
量を高め、任意に湾曲された又はフレキシブルなフィル
ターの製造を阻止する。
係なカラーフィルター又は特別な特性を有するフィルタ
ー、例えば、いわゆるノッチ(Notch)−フィルタ
ーを得るために必要である多層系の製造が、なお未解決
である。この用途のためには、異なる反射波長を有する
層を組み合わせるか又は、円偏光された光の異なる回転
方向を組み合わせるべきである。
料を含有する波長−及び偏光選択性の光学素子に関し、
この顔料は、キラール相を有する液晶構造の三次元的に
架橋された物質少なくとも1種を含有する。
ースとする大表面積で、湾曲されたか又はフレキシブル
な光学素子の簡単な製造を可能にする方法に関する。こ
の方法は、透明な結合剤系中のキラール相を有する液晶
構造の三次元的に架橋された物質少なくとも1種を含有
する顔料を任意の表面上に施与することよりなる。
架橋された物質少なくとも1種を含有する顔料を、以後
LC−顔料(LC:液晶)と称する。
もっぱら1つの干渉層よりなり、この際、この干渉層
は、キラール相を有する三次元的に架橋された液晶物質
から成る。従って、この顔料の発色性は、もっぱら干渉
効果に基因する。この顔料により反射された光は、円偏
光されている。
ル相を有する配向されて三次元的に架橋された液晶物質
に付加的に他の色素を含有する。好適な色素は、本発明
の顔料を製造するための偏光されていない出発物質中に
可溶性である。
されて、三次元的に架橋された液晶物質を担持する担体
を含有しない。
次元的に架橋可能な液晶物質を、場合によっては更なる
色素の混合の後に、配向させ、三次元的に架橋させ、粉
砕して所望の粒径にすることにより得られる。
液晶物質を基板の上に施与し、この基板の上で架橋さ
せ、この架橋の後に基板から剥がすのが有利である。
な液晶物質は、UVからIRまでの範囲の光の波長に相
当するピッチでねじられた構造を有する。この構造は、
例えば、コレステリック液晶において認められる。コレ
ステリック液晶又は所望のピッチでねじられた構造を有
するキラール相を有する一般的な液晶物質は、ネマチッ
ク、スメクチック又はデイスコチック構造から、これら
にキラール物質を添加することにより得られる。キラー
ル物質の種類及び配分は、ねじられた構造のピッチ及び
これに伴う反射光の波長を決める。構造のねじれは、左
回りでも右回りでもよい。更に、これら出発物質は、重
合可能、重縮合可能な又は重付加により入手可能な基を
含有すべきであり、その少なくとも一部分は、ジ−、ト
リ−又は多官能性の構造で存在する。このような基の例
は、メタクリルオキシ−及びアクリロキシ基である。
ツ特許(DE−C2)第3604757号、欧州特許
(EP−A2)第358208号、同第0066137
号(米国特許第4388453号に相当)明細書又は
D.J.Broer等の14.Int.Liquid
Conf.,Abstracts II.921(19
92)に記載の文献に記載されている。
細書に記載の三次元的に架橋可能なポリオルガノシロキ
サンが、特に好適である。
物質として、原則的に全てのコレステリック液晶が使用
できる。これは、1種のコレステリック液晶であってよ
いが、これら液晶の少なくとも2種の混合物も使用で
き;これは色素であってよいが、少なくとも2種の色素
の混合物を使用することもできる。
広い有利な実施形で使用液晶(混合物)中に可溶性であ
る。数種のコレステリック液晶の混合物ではなく、唯一
の純粋なコレステリック液晶物質を本発明の方法で使用
するのが有利である。
法で、例えば、撹拌混入により行う。この物質の混合
は、LC−顔料の製造のための他の方法工程をなにも変
えない。
基本混合物を適当な割合で混合することにより得ること
ができる。この場合にも、本発明の顔料の製造のための
他の方法工程は変わらない。従って、製造法の更なる記
載は、本発明の顔料の全ての変種にもあてはまる。
内に配置され、1層内に一様に配置されている際に初め
てその光学的特性を示す。この際に、分子は、層ごとに
その優先方向(Vorzugsrichitung)が
変わり、螺旋状の構造が生じる。これを達成するため
に、分子を公知方法で、例えば配向層又は電界又は磁界
により配向させる。このような方法は、例えば、次の文
献からも公知である:CA113(22)、20152
3y;CA113(14),124523u;CA11
2(18),169216s;CA112(16),1
49138q;CA112(4),21552c;CA
111(16),144258y;CA111(4),
24780r。
公知方法で配向させる。このことは、例えば、金属−、
プラスチック又はガラス基板上にドクタ塗布することに
より行うことができる。この基板は、場合により、例え
ばポリイミド又はポリビニルアルコールからの配向層を
備えていてよい。この目的のために、これらは、シラン
化されていてもよい。しかしながら、出発物質を2枚の
シートの間に挟むことも可能である。1または2枚のポ
リエチレンテレフタレートシートを使用するのが有利で
ある。
のドクタ塗布は、欧州特許第358208号明細書から
公知である。
らそれぞれの物質にとって公知であるように行う。例え
ば、欧州特許第66137号明細書に記載の方法で液晶
ポリオルガノシロキサンを熱的に架橋させることができ
る。欧州特許第358208号明細書に記載の液晶ポリ
オルガノシロキサンは、光化学的に、例えば、UV−光
線での照射により三次元的に架橋させることができる。
配向された出発物質を光化学的に架橋させる方法に関す
る概論は、C.G.Roffey,Photopoly
merisation of Surface Coa
tings,(1982)John Willey &
Sons.Chichester,137−208頁
に存在する。
液晶物質を、場合によっては基板から引き剥がす。基板
としてのシートの使用の際には、架橋された脆い液晶を
基板から機械的に引き離すことは、例えば、基板を小さ
い直径の方向転換ローラ上に案内することにより行うこ
とができる。これにより、架橋された物質はシートから
引き剥がされる。重合された物質を基板から除くことの
できる他の任意の方法も同様に好適である。
不含の液晶物質を、その都度に所望の粒径まで粉砕す
る。このことは、例えば、ユニバーサルミル中での粉砕
により行うことができる。この顔料の所望の用途に応じ
て、約10mm〜1μmの直径を有する粒径を得ること
ができる。この顔料は有利に、5mm〜5μmの粒径を
有する。この顔料は、1〜100μm、有利に5〜50
μmの厚さを有する。
ために、例えば篩別工程により分級することができる。
選択性の反射に基づき、カラーフィルター及び/又は偏
光子とみなすことができる。その形状(小板状)に基づ
き、個々の顔料粒子は、加工時に相互に平行に並べるこ
とができる。従って、透明な結合剤中の整列されたLC
−顔料のこのような1層は、コレステリック液晶から慣
用法で製造された光学素子と同じ光学特性を有する。
/又は偏光子としてのLC−顔料の使用にも関する。
特性(反射色、偏光方向)を有する顔料を適当な結合剤
系と混合することにより行う。
る。
脂、エポキシド樹脂)、分散液、溶剤含有ラッカー又は
水性ラッカー、重合可能なLC−シリコン又は全ての透
明なプラスチック、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリメチ
ルメタクリレート又はポリカーボネートが特に好適であ
る。その屈折率がその都度の使用LC−顔料のそれと一
致する結合剤系が特に好適である。
用途のために、この結合剤は、透明であるべきである
が、特別な光学特性を得るために、結合剤中に色素が溶
解されていてもよい。
用途のために、結合剤中には、LC−顔料により反射さ
れなかった光を吸収する、有機または無機の顔料を含有
することができる。しかしながら、この光学素子は、L
C−顔料と共に他の有機又は無機の顔料を含有しないの
が有利である。
C−顔料のそれと同じ結合剤の使用により著しく減少さ
せることができる。
めに任意に選択することができる。この顔料は、所望の
被覆度に応じて、LC−顔料/結合剤混合物に対して1
〜90重量%の量で使用される。
度に応じて、スプレー、浸漬、塗布、ドクタ塗布、スピ
ンコーチング等により、技術水準で公知の方法で適当な
基板上に行うことができる。
より、被覆度を高めることができる。本発明の光学素子
は、有利に、1の被覆度を有する。被覆度とは、本発明
においては、顔料で塗布されている光学素子の面積を結
合剤とLC−顔料との混合物で被覆されている光学素子
の面積で割った商である。
表面品質を高め、光散乱を低める。伝送用の光学素子中
の基板としては、全ての透明材料が好適である。このよ
うな材料の例は、ガラス、石英又は透明プラスチックで
ある。これらの材料をプレート又はシートの形で使用す
るのが有利である。
は制限がないが、この顔料により反射されない光を吸収
する吸収性基板が有利である。線分配器としての使用の
ためには、透明な基板が使用される。
LC−顔料を混合すると、光は、このLC−顔料の反射
の帯域内で、その偏光状態に無関係に完全に反射され
る。可能なスペクトル範囲は、使用顔料の反射色に応じ
て、紫外から赤外の範囲に渡る。
に、その都度の所望以外の全ての波長を反射するLC−
顔料が使用される。例えば、青及び赤の、それぞれ右及
び左回りの円偏光の顔料の混合により、緑色の光を透過
するカラーフィルターが得られる。
用により、この混合物は波長に無関係に円偏光のみを反
射又は伝送するので、広幅円偏光子が得られる。同様に
して、特別な特性ラインを有するフィルター、例えばノ
ッチ−フィルターを製造することができる。
意に湾曲された平面上へも、LC−顔料及び結合剤から
の混合物を簡単かつ機械的に連続的な方法で施与できる
ことである。
直接付与及びこの物質の架橋に付随する全ての問題が回
避できる。配向層も電界又は磁界も不必要である。その
都度の基板上のLC−顔料の施与は、慣用の方法、例え
ばスプレー、塗布、浸漬、スピンコーチングにより行
う。薄層の製造のための他の方法も同様に好適である。
サン トルオール400ml中の4−(プロプ−2−エン−1
−オキシ)安息香酸コレステリンエステル(DE−A−
3110048により入手)233g、4−(プロプ−
2−エン−1−オキシ)安息香酸(4−トリメチルシロ
キシフェニル)エステル(EP−A−358208、9
頁C段により入手)178g及びテトラメチルシクロテ
トラシロキサン56.9gからの溶液を、ジシクロペン
タジエン白金ジクロライド24mgの存在で、1時間か
つエタノール50ml中のNaOH1.2gの溶液の添
加の後に、還流下に更に7時間煮沸して、シリルエーテ
ルを分解させた。反応混合物を回転蒸発器中でその量を
1/3まで濃縮し、p−トルエンスルホン酸7.5g及
び無水メタクリル酸154gを加え、100℃に1時間
加熱する。揮発性成分の留去の後に、塩化メチレン/エ
タノールで2回再沈殿させた。
を有した:ガラス転移点:14℃、透明点:141℃。
gを70℃に加温し、2−メチル−1−[4−(メチル
チオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパノン−1
(Ciba Marienberg GmbH,614
0 Bensheim 1からIrgacure 90
7なる名称で入手)0.11gと、撹拌下に均一に混合
する。赤色の粘凋性で、粘液性のLC−物質が得られ
た。この液晶物質を、120℃でドクタを用いて、ポリ
エチレンテレフタレートシート(Hoechst A
G,Geshaeftsbereich Folie
n,6200Wiesbaden 1)上に15μmの
層厚で塗布し、この際、シートを固定されたドクタの下
を約2m/minの走行速度で移行させた。同時に、ド
クタとシートとの間の挟み勾配に基づき液晶分子の配向
(これは、液晶層の赤色発色により可視になった)を行
った。引き続き、この層を水銀放電ランプ(80w/c
m)で5秒間照射し、こうして三次元的に架橋させた。
このシート上に生じたフィルムは、熱い又は冷たい状態
で接着せず脆かった。これは、560nmの反射波長を
有した(入射角及び観察角度 45°、図1参照)。こ
うして得られた液晶物質の基板からの機械的分離は、シ
ートを直径10cmの方向転換ローラ上に案内し、こう
して、架橋された物質を支持体から引き剥がした。この
架橋され、基板不含の材料の粉砕を、ユニバーサルミル
中で行った。主として薄片状で(大きさ:数ミリ〜セン
チメータ)得られる架橋されたポリオルガノシロキサン
は、粉末状フラクシヨンから成っていた。次いで、この
粉砕物を粒径を低めるために、篩別工程にかけた。この
ために、100μmの目幅を有する分析篩を用いて篩別
した。
を製造した。これをトルオール50ml中に溶かした。
この溶液に、メタクリル酸コレステリンエステル(De
Visser 等のJ.Polym.Sci.,A1
(9),1893(1971)の記載により製造)2.
6g及びアルミニウムクプフェロン(Wako Che
micals GmbH 、4040 Neussから
Q13ー1なる名称で入手)9mgを添加した。次い
で、トルオールを真空下に70℃で回転蒸発器中で除去
した。次の物理的及び熱力学的データを有する粘液性の
LC−物質が生じた:ガラス転移点:4℃、透明点:1
32℃。
温し、2−メチル−1−(4−(メチルチオ)フェニ
ル)−2−モルホリノ−プロパノン−1(Ciba M
ariengerg GmbH,6140 Bensh
eim 1からIrgacure 907なる名称で入
手)0.11gと撹拌下に均一に混合させる。この液晶
材料を、例1のBに記載のように更に処理し、この際に
は80℃の温度でシート上に塗布し、光化学的に架橋さ
せた。このシート上に生じたフィルムは、400nmの
反射波長を有した。この顔料は、強い青色を有した。
テル トルオール15ml及びエタノール10ml中の4−ト
リメチルシリルオキシ安息香酸(4−エチル)フェニル
エステル(EP−A−358208号、9頁C段に記載
の指示により製造)16.9gの溶液を、還流下に1時
間煮沸し、引き続き100℃に60分間加熱することに
より揮発性成分を除去した。残留4−ヒドロキシ安息香
酸(4−エチル)フェニルエステル13.3gを無水メ
タクリル酸30g及びトルエンスルホン酸1.2gと共
にトルオール15ml中に溶かし、100℃に1時間加
熱した。冷却の後に、生成物をヘキサンを用いて沈殿さ
せ、エタノールから再結晶させた。
キサン6gをトルオール50ml中に溶かした。この溶
液にメタクリルオキシ安息香酸(4−エチル−フェニ
ル)エステル(例3Aに記載のようにして得られた)
1.5g及びアルミニウムクプフェロン(Alumin
iumkupferon; Wako Chemica
ls GmbH,4040 NeussからQ1301
なる名称で入手)7.5mgを添加した。次いでトルオ
ールを真空下に70℃で回転蒸発器中で除去した。次の
物理的および熱力学的データを有する粘液性のLC−顔
料が生じた:ガラス転移点:−2℃、透明点:124
℃。 C:顔料の製造 こうして得られた混合物を、例2Bの記載と同様に処理
した。シート上に生じたフィルムは、630nmの反射
波長を有した。強い赤色を有する顔料が得られる。
8g、青色顔料混合物(例2Aに記載のようにして製
造)1.2g及び2−メチル−1−[4−(メチルチ
オ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパノン−1(C
iba Mrienberg GmbH,6140 B
ensheim 1からIrgacure907なる名
称で入手)0.11gを、撹拌下に均一に混合した。次
の熱力学的データを有する、緑色の粘凋性で粘液性のL
C−物質が得られる:ガラス転移点:2℃、透明点:1
28℃。
更に処理したが、この際には、80℃の温度でシート上
に塗布し、光化学的に架橋させた。シート上に生じたフ
ィルムは、530nmの反射波長を有した。強い緑色を
有する顔料が得られる。
ラクシヨン100−160μm)20重量部を、当該処
方に従って硬化剤(Cyclonox BT−50、A
kzo)及び共−促進剤(1%)の添加されたUP−樹
脂(Vestopal 400、 Huels AG)
80重量部と共に充分混合した。2枚のガラス板の間に
挟むことにより、主としてガラス板に平行に配向された
顔料粒子を有する約50μmの厚さのフィルムが得ら
れ、これを処方に従い硬化させた。
緑色の反射色を示し、これは観察角度の増大に伴い青色
の方に移行する。白色の左円偏光された光の照射の際
に、透過光中に紫が認められ、これに反し、白色の右円
偏光された光の照射の際には無色であった。
ker−ChemieGmbH,Muenchenから
CS4000Aなる名称で入手)80重量部及び光反応
開始剤(Ciba AGからIrgacure 907
なる名称で入手)2重量部を加え、140℃で混合し
た。ガラス板の間に挟むことにより、主としてガラス板
に平行に配向された顔料粒子を有する約50μmの厚さ
のフィルムが得られ、これは、UV−照射(20mW/
cm2,60s)により光化学的に架橋された。
同じ特性を示す。
topalなる名称で入手)を50%スチロールで希釈
し、ポリエステル樹脂に付随している処方に従い硬化剤
(Cyclonox BT−50、Akzo)及び共−
促進剤(1%)を加えた。この混合物の80重量部を緑
のLC−顔料20重量部と混合した。
ング(1000 l/min,10s)により、殆ども
っぱらガラス面に平行に配向された顔料粒子を有する薄
いフィルムを製造し、処方に従い硬化させた。顔料不含
のカバー樹脂層の施与により、表面は平滑にでき、これ
に伴い散乱は減少される。
同じ光学特性を示す。
Claims (4)
- 【請求項1】 透明結合剤中に包埋された顔料を含有す
る、波長−及び偏光選択性の光学素子において、この顔
料は、キラール相を有する液晶構造の三次元的に架橋さ
れた物質少なくとも1種を含有することを特徴とする、
波長−及び偏光選択性の光学素子。 - 【請求項2】 湾曲されたか又はフレキシブルな大面積
の光学素子を製造するために、キラール相を有する液晶
構造の三次元的に架橋された物質少なくとも1種を含有
する顔料を透明な結合剤系中で任意の表面上に施与する
ことを特徴とする、湾曲されたか又はフレキシブルな大
面積の光学素子の製法。 - 【請求項3】 所望の特性(反射色、偏光方向)を有す
る顔料を適当な結合剤系と混合する、請求項1に記載の
方法。 - 【請求項4】 キラール相を有する液晶構造の三次元的
に架橋された物質少なくとも1種を含有する顔料を含有
することを特徴とする、カラーフィルター及び/又は偏
光子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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