JP3253155B2 - 放射線硬化性インキ組成物 - Google Patents

放射線硬化性インキ組成物

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JP3253155B2
JP3253155B2 JP01860193A JP1860193A JP3253155B2 JP 3253155 B2 JP3253155 B2 JP 3253155B2 JP 01860193 A JP01860193 A JP 01860193A JP 1860193 A JP1860193 A JP 1860193A JP 3253155 B2 JP3253155 B2 JP 3253155B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は放射線硬化性インキ組成
物、例えば放射線硬化性スクリーン印刷インキに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】これまでに提示されているスクリーン印
刷用インキは、特にインキがポリマ基材上に印刷される
ものである場合、屡々 N‐ビニル‐2‐ピロリドンを含
むものである。実際、N‐ビニル‐2‐ピロリドンは長年
の間、その固有の特性、例えばインキ中の粘稠性オリゴ
マの希釈剤として及びインキと共に硬化する反応性モノ
マとして作用する性質、に由来して、多くの紫外線硬化
性インキのキーコンポーネントであった。実際に、N‐
ビニル‐2‐ピロリドンは多くのアクリレートモノマ、
例えばフェノキシエチル アクリレート及びトリプロピ
レン グリコール ジアクリレートなど、よりもインキ粘
度により良い減少を与えるものとして知られてきた。
【０００３】硬化性モノマ及び粘性減少剤として働くこ
とに加えて、N‐ビニル‐2‐ピロリドンの極性はインキ
をプラスチック基材上に設けるときのインキの濡れ特性
を増すために用いられ、その溶媒力はインキの上記基材
への接着に寄与してきていた。 N‐ビニル‐2‐ピロ
リドンのこれらの種々の特性は、これをスクリーン印刷
インキに広く用いられる存在としてきた。
【０００４】スクリーン印刷性の放射線硬化性インキ
は、アクリレート基の二重結合が遊離基開始の重合反応
中で高い反応性を示すことから、しばしば、アクリレー
ト官能性を有する成分を含んでいる。N‐ビニル‐2‐ピ
ロリドンのビニル官能性もまた遊離基開始性重合反応中
で反応性を有しているが、一般に、アクリレート基より
も反応が遅い。
【０００５】典型的には、放射線硬化性インキは５〜35
重量％の N‐ビニル‐2‐ピロリドンを含んでおり、こ
のような量はインキに商業的に受容可能な接着、粘性、
濡れ性及び硬化/乾燥時間を与えている。しかし、イン
キ中の顔料の存在は硬化放射線の侵入を妨げ、硬化を不
完全なものとし、表面上硬化したインキ中にアクリレー
ト基及びビニル基を含む非硬化成分を残す結果となる。
さらに、重合反応中におけるアクリレート基及びビニル
基の相対的反応性から、必然的に非硬化の N‐ビニル‐
2‐ピロリドンが残ることになる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】 N‐ビニル‐2‐ピロリ
ドン残分はそれを含むインキに、特に、よくあるよう
に、印刷したポリマシートを印刷及び硬化後スタックに
保管する場合、あるいは、印刷したポリマのロールを巻
き上げて保管する場合に、主体となる欠点を与えること
になる。'ドライ'インキは他のシートの裏面に対してあ
るいはロールのウエッブの裏面に対して保持されること
になる。この現象はかなりの圧力下で起り得る。この現
象は屡々シート相互間のあるいはロール内のブロッキン
グを生じることにつながり、恐らくインキとの接触が生
じたポリマシートあるいはウエッブの印刷されていない
側のマーキングあるいはエッチングの効果をより厳しく
ないものにすることになる。これらの効果は、N‐ビニ
ル‐2‐ピロリドンの揮発性及びその溶媒力が比較的高
いことによる結果である。しかし、高価なプラスチック
シートの僅かのマーキングも欠点となる。
【０００７】ある場合においては、これらの問題は、充
分な及び/あるいは半カレンダ掛けしたスクリーンメッ
シュを用いることによって、粗いメッシュ用いて印刷し
たインキ付着層よりも薄いインキ付着層が得られ、充分
な硬化が得られるので、解決することができる。しかし
ながら、そのようなメッシュを用いた場合でもそのよう
な問題点は残る。もう一つ別の方法は硬化時間を長くす
ることであるが、これは商業的に受容可能なものではな
い。さらに、印刷体が乾いた状態を感じさせ、基材に対
して望ましい接着を有しているときに、印刷体をより充
分に硬化させる必要性があるか否かは明白ではない。例
えば、プラスチックシート上にプリントし、低出力放射
線を用いて硬化させた不透明な黒色インキが乾いた状態
を感じさせ、必要な接着を示していても、ある状況で
は、未反応の N‐ビニル‐2‐ピロリドンがインキと接
触したプラスチックシートを傷める場合がある。
【０００８】残留未反応 N‐ビニル‐2‐ピロリドンの
問題は、インキ中の顔料の遮蔽効果に由来して、特に放
射線硬化性インキの場合に大きなものとなるが、N‐ビ
ニル‐2‐ピロリドンの反応性が放射線重合性組成物の
その他の遊離基重合成分に比べて低いこともまたそのよ
うな結果を招くことになる。
【０００９】本発明は、上記問題を解決して、 遊離基重
合性のモノマあるいはプレポリマ及び N‐ビニル基を含
有する異なるモノマからなる放射線硬化性インキ組成物
で、上記の異なるモノマが室温で固形物であるものを提
供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この目的を達成するた
め、本発明の放射線硬化性インキ組成物は、遊離基重合
性モノマあるいはプレポリマと、N‐ビニル カプロラク
タムあるいは N,N'‐ジビニル‐2‐イミダゾリドンから
選択された異種のモノマと、顔料と、アシル フォスフ
ィン オキサイドあるいはイソプロピル チオキサントン
から選択された光反応開始剤とからなることを特徴とす
る。
【００１１】この場合、上記異種のモノマを１〜50重量
％含んでいることを特徴とする。
【００１２】またこの場合、上記異種のモノマを３〜40
重量％含んでいることを特徴とする。
【００１３】またこの場合、上記プレポリマがアクリレ
ート官能性を有していることを特徴とする。
【００１４】またこの場合、上記プレポリマがウレタン
アクリレート、エポキシ アクリレート、ポリエステル
アクリレートあるいはポリエーテル アクリレートから
なることを特徴とする。
【００１５】またこの場合、少なくとも１種のアクリレ
ートあるいはメタクリレート モノマを含有しているこ
とを特徴とする。
【００１６】またこの場合、上記モノマがトリプロピレ
ン グリコール ジアクリレート、トリメチロール プロ
パン アルコキシレート トリアクリレート、ジ‐トリメ
チロール プロパン テトラアクリレートあるいはフェノ
キシエチル アクリレートからなることを特徴とする。
【００１７】またこの場合、エチレン的に不飽和なモノ
マのポリマを含有していることを特徴とする。
【００１８】またこの場合、上記モノマがアルキル ア
クリレートあるいはアルキル メタク リレートからなる
ことを特徴とする。
【００１９】またこの場合、増量剤を含有していること
を特徴とする。
【００２０】また、本発明の放射線硬化性インキ組成物
は、遊離基重合性モノマあるいはプレポリマと、N,N'‐
ジビニル‐2‐イミダゾリドンと、顔料とからなること
を特徴とする。
【００２１】
【発明の実施の形態】一般に、本発明の放射線硬化性イ
ンキ組成物は N‐ビニル‐2‐ピロリドンを含有しない
ものであり、上記の室温で固形物である N‐ビニル基を
含有するモノマが、組成物を硬化する前に良好な付着を
与え、プラスチック基材を濡れやすくすると同時に組成
物の粘性を低下させる能力を有していることは驚くべき
ことである。本発明の放射線硬化性インキ組成物は商業
的に受容可能な速度で乾いた状態となる。
【００２２】本発明において用いられる N‐ビニル基を
含む上記モノマの融点は室温以上でなければならない。
この目的に用いられ得る特定のモノマとしては、N‐ビ
ニルカプロラクタム(融点 34℃)及びジビニル エチレン
ユリア(N,N'‐ジビニル‐2‐イミダゾリドン 融点 66
℃)が挙げられる。N‐ビニルカプロラクタムは特に好ま
しく、組成物が接触したときにピラスチック基材に損傷
を与えないことが知られている。
【００２３】N‐ビニル基を含む上記の異なるモノマが
これまでに提示されている放射線硬化性組成物中の N‐
ビニル‐2‐ピロリドンを直接代替し得ないことは、組
成物の特性を変化させやすいので、認めなければならな
い。しかし、組成物の小修正は通常必要とされる。
【００２４】本発明は硬化後 N‐ビニル‐2‐ピロリド
ンの残分を含まない放射線硬化性インキを形成するのに
特別な価値を有していることが知られている。本発明の
インキはこれまでに提示されている放射線硬化性インキ
と、目的とする最終用途に依存して、本質的には同様で
ある。
【００２５】本発明による放射線硬化性インキ組成物に
は、N‐ビニル モノマ以外に、放射線硬化性のモノマあ
るいはプレポリマ、例えば脂肪族あるいは芳香族ウレタ
ンから選択されるアクリレート プレポリマ、エポキシ
あるいはポリエステル アクリレートあるいはその他の
アクリレート プレポリマが含まれる。ここで、プレポ
リマという用語は技術上オリゴマとして示されている物
質を示すために用いている。さらに、特別な参照として
アクリレートを用いているが、アクリレートという用語
はアクリル的な機能を有する材料を含むもの、従って、
アクリレート及びメタクリレートを含むものとして用い
ている。
【００２６】上記の代りにあるいは上記に加えて、本発
明の放射線硬化性インキ組成物は、一種あるいはそれ以
上のエチレン的に不飽和のモノマ、例えばアルキル ア
クリレート及びメタクリレート、例えばエチル アクリ
レート、メチル メタクリレートあるいはブチル メタク
リレートから誘導されるユニットを含ませることもでき
る。
【００２７】本発明の放射線硬化性インキ組成物は、例
えばイソボルニル アクリレート、イソ‐デシル アクリ
レート、オクタデシル アクリレート、ラウリル アクリ
レート、ステアリル アクリレート、ヘキサンジオール
ジアクリレートなどの直線的な及び分岐した鎖状アルキ
ル アクリレート; 例えば、ポリエチレン グリコール
ジアクリレート(例えば、４個のエチレノキシ基を有す
るもの)、例えばアルキレンオキシ ジアクリレート、例
えばトリ‐エチレン グリコール ジアクリレート、トリ
‐プロピレン グリコール ジアクリレート及びプロポキ
シレーテッドネオ‐ペンチル グリコールジアクリレー
トなどのポリエーテル ジアクリレート; 例えばトリ‐
メチロール プロパン トリアクリレート及びエトキシレ
ーテッド トリメチロール プロパン トリアクリレート
などのトリオール 及びアルコキシ伸長トリアクリレー
トなどの１種あるいはそれ以上のアクリレート モノマ
を含ませることもできる。
【００２８】本発明の放射線硬化性インキ組成物は、通
常、１〜50重量％、好ましくは３〜40重量％の N‐ビニ
ル基含有モノマを含むものである。実際には、本発明の
放射線硬化性インキ組成物は、使用前に混合される２成
分から形成されるものであり、その一つは N‐ビニル基
含有化合物以外の成分を含む成分であり、他の成分はN
‐ビニル基を含む化合物、例えば希釈剤の形、例えば
Ｎ‐ビニル基含有化合物用溶剤との混合体の形のもので
ある。そのような希釈剤に用いられる溶剤の例として
は、上記したアクリレート モノマが用いられる。希釈
剤は、さらに、所望の粘性を有する組成物を与えるよう
に作用する。
【００２９】本発明の放射線硬化性インキ組成物は放射
線硬化性のものであり、紫外線暴露によって硬化される
場合には光反応開始剤を含んでいなければならない。光
反応開始剤としては、例えばベンゾフェノン類、ベンゾ
イン、ベンゾイン エチル エーテル、ベンゾイン メチ
ル エーテル、アシル フォスフィン オキサイド及びチ
オキサントン誘導体など種々のものを用いることができ
る。本発明の放射線硬化性インキ組成物は、また、光重
合の速度を増すために、例えばエチル 4‐(ジメチルア
ミノ)‐ベンゾエート、メチルジエタノールアミン、2‐
(n‐ブトキシ)エチル‐4‐(ジメチルアミノ)ベンソエー
トあるいは例えば Ebecryl P115(商品名)のようなアク
リレーテッド アミンなどのような光反応促進剤を含ま
せることもできる。
【００３０】本発明の放射線硬化性インキ組成物には、
これまでの光重合性組成物に含まれていた、その他の物
質を含ませることもできる。例えば、組成物の所望の特
性によって、インキは１種あるいはそれ以上の顔料、増
量剤、充填剤、フロー剤、スリップ添加剤、防損傷剤す
なわち安定剤などを含ませることができる。しかしなが
ら、本発明の放射線硬化性インキ組成物が、例えば放射
線硬化性ワニスのようなインキ以外の最終用途用に形成
し得ることも認めなければならない。
【００３１】
【実施例】以下に述べる実施例は本発明の説明のために
挙げたものであり、本発明はこれらの例に限定されるも
のではない。また、本実施例中の部は最終インキ組成の
重量をベースとする重量部を示したものである。
【００３２】〔実施例１〕 下記成分を既知の方法で混合し、光硬化性インキ組成物
を作成した。
【００３３】 脂肪族 ウレタン アクリレート 35部 カーボン ブラック 顔料 5部 トリプロピレン グリコール ジアクリレート 22部 エトキシレーテッド トリメチロール プロパン トリアクリレート 15部 N‐ビニル カプロラクタム 15部 イソプロピル チオキサントン 2部 メチル ジエタノールアミン 4部 シリコン オイル フロー剤 2部 このインキを、標準スクリーン印刷メッシュを用いて、
ポリ塩化ビニルシート上へのスクリーン印刷に用いた。
次いで、印刷したインキを 80 W/cm の中圧水銀ランプ
を用いて硬化させた。
【００３４】次いで、これらの印刷シートを多数積み重
ね、24時間放置し、シートを分離して損傷の徴候を検査
した。シート間のブロッキングは僅かであり、シートは
損傷の徴候を示さなかった。
【００３５】〔実施例２〕 下記成分を既知の方法で混合し、光硬化性インキ組成物
を作成した。
【００３６】 ビスフェノール A ベース エポキシ アクリレート 50部 フェノキシエチル アクリレート 5部 トリプロピレン グリコール ジアクリレート 10部 Pigment Red 2 6部 シリコン オイル フロー剤 2部 2,2‐ジエトキシ アセトフェノン 5部 1‐ヒドロキシシクロヘキシル アセトフェノン 7部 N‐ビニル カプロラクタム 10部 アミン アクリレート (Ebecryl P115) 5部 このインキを、標準スクリーン印刷メッシュを用いて、
ポリ塩化ビニルシート上へのスクリーン印刷に用いた。
次いで、印刷したインキを 80 W/cm の中圧水銀ランプ
を用いて硬化させた。
【００３７】実施例１の場合と同様に、シート間のブロ
ッキングは低く、保管後もシートに損傷は認められなか
った。
【００３８】〔比較例〕 下記成分を既知の方法で混合し、光硬化性インキ組成物
の比較例を作成した。
【００３９】 脂肪族 ウレタン アクリレート 45部 カーボン ブラック 顔料 5部 トリプロピレン グリコール ジアクリレート 17部 プロポキシレーテッド グリセロール トリアクリレート 10部 N‐ビニル ピロリドン 15部 エチル 4‐(ジメチルアミノ) ベンゾエート 4部 イソ‐プロピル チオキサントン 2部 シリコン オイル flow agent 2部 このインキを、標準スクリーン印刷メッシュを用いて、
ポリ塩化ビニルシート上へのスクリーン印刷に用いた。
次いで、印刷したインキを 80 W/cm の中圧水銀ランプ
を用いて硬化させた。
【００４０】このインキは、硬化後、接触が生じたとき
にポリ塩化ビニルシートのマーキング及びエッチングを
生じた。また、シート間のブロッキングも観察された。
【００４１】
【発明の効果】以上述べてきたように、放射線硬化性組
成物を本発明構成の組成物とすることによって、従来技
術の有していた課題を解決して、これを用いて作成した
印刷シートをスタックに積み重ねて保管した場合にも、
シート間のブロッキング、基材のマーキングあるいはエ
ッチングを生じることのない放射線硬化性インキ組成物
を提供することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ナイジェル ポール グールド イギリス国 ケント ブロードステアー ズ ザ ホーソーンズ 12 (56)参考文献 特開 平４−323275（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−202331（ＪＰ，Ａ) 米国特許4994347（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 226/06 C08F 2/46 - 2/50 C08F 299/00 - 299/08 C09D 11/10

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】遊離基重合性モノマあるいはプレポリマ
    と、N‐ビニル カプロラクタムあるいは N,N'‐ジビニ
    ル‐2‐イミダゾリドンから選択された異種のモノマ
    と、顔料と、アシル フォスフィン オキサイドあるいは
    イソプロピル チオキサントンから選択された光反応開
    始剤とからなることを特徴とする放射線硬化性インキ組
    成物。
  2. 【請求項２】上記異種のモノマを１〜50重量％含んでい
    ることを特徴とする請求項１に記載の放射線硬化性イン
    キ組成物。
  3. 【請求項３】上記異種のモノマを３〜40重量％含んでい
    ることを特徴とする請求項１に記載の放射線硬化性イン
    キ組成物。
  4. 【請求項４】上記プレポリマがアクリレート官能性を有
    していることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１つ
    に記載の放射線硬化性インキ組成物。
  5. 【請求項５】上記プレポリマがウレタン アクリレー
    ト、エポキシ アクリレート、ポリエステル アクリレー
    トあるいはポリエーテル アクリレートからなることを
    特徴とする請求項４に記載の放射線硬化性インキ組成
    物。
  6. 【請求項６】少なくとも１種のアクリレートあるいはメ
    タクリレート モノマを含有していることを特徴とする
    請求項１〜５のいずれか１つに記載の放射線硬化性イン
    キ組成物。
  7. 【請求項７】上記モノマがトリプロピレン グリコール
    ジアクリレート、トリメチロールプロパン アルコキシ
    レート トリアクリレート、ジ‐トリメチロール プロパ
    ンテトラアクリレートあるいはフェノキシエチル アク
    リレートからなることを特徴とする請求項６に記載の放
    射線硬化性インキ組成物。
  8. 【請求項８】エチレン的に不飽和なモノマのポリマを含
    有していることを特徴とする請求項１〜７のいずれか１
    つに記載の放射線硬化性インキ組成物。
  9. 【請求項９】上記モノマがアルキル アクリレートある
    いはアルキル メタクリレートからなることを特徴とす
    る請求項８に記載の放射線硬化性インキ組成物。
  10. 【請求項１０】増量剤 を含有していることを特徴とする
    請求項１〜１０のいずれか１つに記載の放射線硬化性イ
    ンキ組成物。
  11. 【請求項１１】遊離基重合性モノマあるいはプレポリマ
    と、N,N'‐ジビニル‐2‐イミダゾリドンと、顔料とか
    らなることを特徴とする放射線硬化性インキ組成物。
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