JPH061809A - 放射線硬化性組成物 - Google Patents

放射線硬化性組成物

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JPH061809A
JPH061809A JP5018601A JP1860193A JPH061809A JP H061809 A JPH061809 A JP H061809A JP 5018601 A JP5018601 A JP 5018601A JP 1860193 A JP1860193 A JP 1860193A JP H061809 A JPH061809 A JP H061809A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】印刷シートを多数積み重ねて保管した場合に、
シート間のブロッキングを生じたり、シートに損傷を与
えることのないスクリーン印刷シート用の放射線効果性
組成物を提供すること。 【構成】上記目的は、遊離基重合性モノマあるいはプレ
ポリマと常温で固体である N‐ビニル基を含む異種のモ
ノマとからなる放射線硬化性組成物で、上記異種のモノ
マが N‐ビニル カプロラクタム、N‐ビニル カルバゾ
ールあるいは N,N'‐ジビニル‐2‐イミダゾリドンから
なることを特徴とする放射線硬化性組成物とすることに
よって達成することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は放射線硬化性組成物、例
えば放射線硬化性スクリーン印刷インキに関する。
【０００２】
【従来の技術】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これまでに提示されて
いるスクリーン印刷用インキは、特にインキがポリマ基
材上に印刷されるものである場合、屡々 N‐ビニル‐2
‐ピロリドンを含むものである。実際、N‐ビニル‐2‐
ピロリドンは長年の間、その固有の特性、例えばインキ
中の粘稠性オリゴマの希釈剤として及びインキと共に硬
化する反応性モノマとして作用する性質、に由来して、
多くの紫外線硬化性インキのキーコンポーネントであっ
た。実際に、N‐ビニル‐2‐ピロリドンは多くのアクリ
レートモノマ、例えばフェノキシエチル アクリレート
及びトリプロピレン グリコール ジアクリレートなど、
よりもインキ粘度により良い減少を与えるものとして知
られてきた。
【０００４】硬化性モノマ及び粘性減少剤として働くこ
とに加えて、N‐ビニル‐2‐ピロリドンの極性はインキ
をプラスチック基材上に設けるときのインキの濡れ特性
を増すために用いられ、その溶媒力はインキの上記基材
への接着に寄与してきていた。 N‐ビニル‐2‐ピロ
リドンのこれらの種々の特性は、これをスクリーン印刷
インキに広く用いられる存在としてきた。
【０００５】スクリーン印刷性の放射線硬化性インキ
は、アクリレート基の二重結合が遊離基開始の重合反応
中で高い反応性を示すことから、しばしば、アクリレー
ト官能性を有する成分を含んでいる。N‐ビニル‐2‐ピ
ロリドンのビニル官能性もまた遊離基開始性重合反応中
で反応性を有しているが、一般に、アクリレート基より
も反応が遅い。
【０００６】典型的には、放射線硬化性インキは５〜35
重量％の N‐ビニル‐2‐ピロリドンを含んでおり、こ
のような量はインキに商業的に受容可能な接着、粘性、
濡れ性及び硬化/乾燥時間を与えている。しかし、イン
キ中の顔料の存在は硬化放射線の侵入を妨げ、硬化を不
完全なものとし、表面上硬化したインキ中にアクリレー
ト基及びビニル基を含む非硬化成分を残す結果となる。
さらに、重合反応中におけるアクリレート基及びビニル
基の相対的反応性から、必然的に非硬化の N‐ビニル‐
2‐ピロリドンが残ることになる。
【０００７】N‐ビニル‐2‐ピロリドン残分はそれを含
むインキに、特に、よくあるように、印刷したポリマシ
ートを印刷及び硬化後スタックに保管する場合、あるい
は、印刷したポリマのロールを巻き上げて保管する場合
に、主体となる欠点を与えることになる。'ドライ'イン
キは他のシートの裏面に対してあるいはロールのウエッ
ブの裏面に対して保持されることになる。この現象はか
なりの圧力下で起り得る。この現象は屡々シート相互間
のあるいはロール内のブロッキングを生じることにつな
がり、恐らくインキとの接触が生じたポリマシートある
いはウエッブの印刷されていない側のマーキングあるい
はエッチングの効果をより厳しくないものにすることに
なる。これらの効果は、N‐ビニル‐2‐ピロリドンの揮
発性及びその溶媒力が比較的高いことによる結果であ
る。しかし、高価なプラスチックシートの僅かのマーキ
ングも欠点となる。
【０００８】ある場合においては、これらの問題は、充
分な及び/あるいは半カレンダ掛けしたスクリーンメッ
シュを用いることによって、粗いメッシュ用いて印刷し
たインキ付着層よりも薄いインキ付着層が得られ、充分
な硬化が得られるので、解決することができる。しかし
ながら、そのようなメッシュを用いた場合でもそのよう
な問題点は残る。もう一つ別の方法は硬化時間を長くす
ることであるが、これは商業的に受容可能なものではな
い。さらに、印刷体が乾いた状態を感じさせ、基材に対
して望ましい接着を有しているときに、印刷体をより充
分に硬化させる必要性があるか否かは明白ではない。例
えば、プラスチックシート上にプリントし、低出力放射
線を用いて硬化させた不透明な黒色インキが乾いた状態
を感じさせ、必要な接着を示していても、ある状況で
は、未反応の N‐ビニル‐2‐ピロリドンがインキと接
触したプラスチックシートを傷める場合がある。
【０００９】残留未反応 N‐ビニル‐2‐ピロリドンの
問題は、インキ中の顔料の遮蔽効果に由来して、特に放
射線硬化性インキの場合に大きなものとなるが、N‐ビ
ニル‐2‐ピロリドンの反応性が放射線重合性組成物の
その他の遊離基重合成分に比べて低いこともまたそのよ
うな結果を招くことになる。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、遊離基重合性
のモノマあるいはプレポリマ及び N‐ビニル基を含有す
る異なるモノマからなる放射線硬化性組成物で、上記の
異なるモノマが室温で固形物であるもの、を提供するも
のである。
【００１１】一般に、本発明の組成物は N‐ビニル‐2
‐ピロリドンを含有しないものであり、上記の室温で固
形物である N‐ビニル基を含有するモノマが、組成物を
硬化する前に良好な付着を与え、プラスチック基材を濡
れやすくすると同時に組成物の粘性を低下させる能力を
有していることは驚くべきことである。本発明の組成物
は商業的に受容可能な速度で乾いた状態となる。
【００１２】本発明において用いられる N‐ビニル基を
含む上記モノマの融点は室温以上でなければならない。
この目的に用いられ得る特定のモノマとしては、N‐ビ
ニルカプロラクタム(融点 34℃)、N‐ビニルカルバゾー
ル(融点 63℃)、及び、ジビニル エチレン ユリア(N,N'
‐ジビニル‐2‐イミダゾリドン 融点 66℃)が挙げられ
る。N‐ビニルカプロラクタムは特に好ましく、組成物
が接触したときにピラスチック基材に損傷を与えないこ
とが知られている。
【００１３】N‐ビニル基を含む上記の異なるモノマが
これまでに提示されている放射線硬化性組成物中の N‐
ビニル‐2‐ピロリドンを直接代替し得ないことは、組
成物の特性を変化させやすいので、認めなければならな
い。しかし、組成物の小修正は通常必要とされる。
【００１４】本発明は硬化後 N‐ビニル‐2‐ピロリド
ンの残分を含まない放射線硬化性インキを形成するのに
特別な価値を有していることが知られている。本発明の
インキはこれまでに提示されている放射線硬化性インキ
と、目的とする最終用途に依存して、本質的には同様で
ある。
【００１５】本発明による組成物には、N‐ビニル モノ
マ以外に、放射線硬化性のモノマあるいはプレポリマ、
例えば脂肪族あるいは芳香族ウレタンから選択されるア
クリレート プレポリマ、エポキシあるいはポリエステ
ル アクリレートあるいはその他のアクリレート プレポ
リマが含まれる。ここで、プレポリマという用語は技術
上オリゴマとして示されている物質を示すために用いて
いる。さらに、特別な参照としてアクリレートを用いて
いるが、アクリレートという用語はアクリル的な機能を
有する材料を含むもの、従って、アクリレート及びメタ
クリレートを含むものとして用いている。
【００１６】上記の代りにあるいは上記に加えて、本発
明の組成物は、一種あるいはそれ以上のエチレン的に不
飽和のモノマ、例えばアルキル アクリレート及びメタ
クリレート、例えばエチル アクリレート、メチル メタ
クリレートあるいはブチルメタクリレートから誘導され
るユニットを含ませることもできる。
【００１７】本発明の組成物は、例えばイソボルニル
アクリレート、イソ‐デシル アクリレート、オクタデ
シル アクリレート、ラウリル アクリレート、ステアリ
ル アクリレート、ヘキサンジオール ジアクリレートな
どの直線的な及び分岐した鎖状アルキル アクリレート;
例えば、ポリエチレン グリコール ジアクリレート(例
えば、４個のエチレノキシ基を有するもの)、例えばア
ルキレンオキシ ジアクリレート、例えばトリ‐エチレ
ン グリコール ジアクリレート、トリ‐プロピレン グ
リコール ジアクリレート及びプロポキシレーテッド ネ
オ‐ペンチル グリコールジアクリレートなどのポリエ
ーテル ジアクリレート; 例えばトリ‐メチロール プロ
パン トリアクリレート及びエトキシレーテッド トリメ
チロール プロパン トリアクリレートなどのトリオール
及びアルコキシ伸長トリアクリレートなどの１種ある
いはそれ以上のアクリレート モノマを含ませることも
できる。
【００１８】本発明の組成物は、通常、１〜50重量％、
好ましくは３〜40重量％の N‐ビニル基含有モノマを含
むものである。実際には、本発明の組成物は、使用前に
混合される２成分から形成されるものであり、その一つ
は N‐ビニル基含有化合物以外の成分を含む成分であ
り、他の成分は N‐ビニル基を含む化合物、例えば希釈
剤の形、例えば Ｎ‐ビニル基含有化合物用溶剤との混
合体の形のものである。そのような希釈剤に用いられる
溶剤の例としては、上記したアクリレート モノマが用
いられる。希釈剤は、さらに、所望の粘性を有する組成
物を与えるように作用する。
【００１９】本発明の組成物は放射線硬化性のものであ
り、紫外線暴露によって硬化される場合には光反応開始
剤を含んでいなければならない。光反応開始剤として
は、例えばベンゾフェノン類、ベンゾイン、ベンゾイン
エチル エーテル、ベンゾインメチル エーテル、アシ
ル フォスフィン オキサイド及びチオキサントン誘導体
など種々のものを用いることができる。本発明の組成物
は、また、光重合の速度を増すために、例えばエチル 4
‐(ジメチルアミノ)‐ベンゾエート、メチルジエタノー
ルアミン、2‐(n‐ブトキシ)エチル‐4‐(ジメチルアミ
ノ)ベンソエートあるいは例えば Ebecryl P115(商品名)
のようなアクリレーテッド アミンなどのような光反応
促進剤を含ませることもできる。
【００２０】本発明の組成物には、これまでの光重合性
組成物に含まれていた、その他の物質を含ませることも
できる。例えば、組成物の所望の特性によって、インキ
は１種あるいはそれ以上の顔料、増量剤、充填剤、フロ
ー剤、スリップ添加剤、防損傷剤すなわち安定剤などを
含ませることができる。しかしながら、本発明の組成物
が、例えば放射線硬化性ワニスのようなインキ以外の最
終用途用に形成し得ることも認めなければならない。
【００２１】
【実施例】以下に述べる実施例は本発明の説明のために
挙げたものであり、本発明はこれらの例に限定されるも
のではない。また、本実施例中の部は最終インキ組成の
重量をベースとする重量部を示したものである。
【００２２】
【実施例１】下記成分を既知の方法で混合し、光硬化性
インキ組成物を作成した。
【００２３】 脂肪族 ウレタン アクリレート 35部 カーボン ブラック 顔料 5部 トリプロピレン グリコール ジアクリレート 22部 エトキシレーテッド トリメチロール プロパン トリアクリレート 15部 N‐ビニル カプロラクタム 15部 イソプロピル チオキサントン 2部 メチル ジエタノールアミン 4部 シリコン オイル フロー剤 2部 このインキを、標準スクリーン印刷メッシュを用いて、
ポリ塩化ビニルシート上へのスクリーン印刷に用いた。
次いで、印刷したインキを 80 W/cm の中圧水銀ランプ
を用いて硬化させた。
【００２４】次いで、これらの印刷シートを多数積み重
ね、24時間放置し、シートを分離して損傷の徴候を検査
した。シート間のブロッキングは僅かであり、シートは
損傷の徴候を示さなかった。
【００２５】
【実施例２】下記成分を既知の方法で混合し、光硬化性
インキ組成物を作成した。
【００２６】 ビスフェノール A ベース エポキシ アクリレート 50部 フェノキシエチル アクリレート 5部 トリプロピレン グリコール ジアクリレート 10部 Pigment Red 2 6部 シリコン オイル フロー剤 2部 2,2‐ジエトキシ アセトフェノン 5部 1‐ヒドロキシシクロヘキシル アセトフェノン 7部 N‐ビニル カプロラクタム 10部 アミン アクリレート (Ebecryl P115) 5部 このインキを、標準スクリーン印刷メッシュを用いて、
ポリ塩化ビニルシート上へのスクリーン印刷に用いた。
次いで、印刷したインキを 80 W/cm の中圧水銀ランプ
を用いて硬化させた。
【００２７】実施例１の場合と同様に、シート間のブロ
ッキングは低く、保管後もシートに損傷は認められなか
った。
【００２８】
【実施例３】下記成分を既知の方法で混合し、光硬化性
インキ組成物を作成した。
【００２９】 脂肪族 ウレタン アクリレート 45部 カーボン ブラック 顔料 5部 トリプロピレン グリコール ジアクリレート 17部 プロポキシレーテッド グリセロール トリアクリレート 10部 N‐ビニル ピロリドン 15部 エチル 4‐(ジメチルアミノ) ベンゾエート 4部 イソ‐プロピル チオキサントン 2部 シリコン オイル flow agent 2部 このインキを、標準スクリーン印刷メッシュを用いて、
ポリ塩化ビニルシート上へのスクリーン印刷に用いた。
次いで、印刷したインキを 80 W/cm の中圧水銀ランプ
を用いて硬化させた。
【００３０】このインキは、硬化後、接触が生じたとき
にポリ塩化ビニルシートのマーキング及びエッチングを
生じた。また、シート間のブロッキングも観察された。
【００３１】
【発明の効果】以上述べてきたように、放射線硬化性組
成物を本発明構成の組成物とすることによって、従来技
術の有していた課題を解決して、これを用いて作成した
印刷シートをスタックに積み重ねて保管した場合にも、
シート間のブロッキング、基材のマーキングあるいはエ
ッチングを生じることのない放射線硬化性組成物を提供
することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 11/10 ＰＴＸ 7415−4Ｊ (72)発明者 ナイジェル ポール グールド イギリス国 ケント ブロードステアーズ ザ ホーソーンズ 12

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】遊離基重合性モノマあるいはプレポリマと
    常温で固体である N‐ビニル基を含む異種のモノマとか
    らなることを特徴とする放射線硬化性組成物。
  2. 【請求項２】上記異種のモノマが N‐ビニル カプロラ
    クタム、N‐ビニル カルバゾールあるいは N,N'‐ジビ
    ニル‐2‐イミダゾリドンからなることを特徴とする請
    求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】上記異種のモノマを１〜50重量％含んでい
    ることを特徴とする上記請求項の何れかに記載の組成
    物。
  4. 【請求項４】上記異種のモノマを３〜40重量％含んでい
    ることを特徴とする上記請求項の何れかに記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】上記プレポリマがアクリレート官能性を有
    していることを特徴とする上記請求項の何れかに記載の
    組成物。
  6. 【請求項６】上記プレポリマがウレタン アクリレー
    ト、エポキシ アクリレート、ポリエステル アクリレー
    トあるいはポリエーテル アクリレートからなることを
    特徴とする請求項５記載の組成物。
  7. 【請求項７】少なくとも１種のアクリレートあるいはメ
    タクリレート モノマを含有していることを特徴とする
    上記請求項の何れかに記載の組成物。
  8. 【請求項８】上記モノマがトリプロピレン グリコール
    ジアクリレート、トリメチロールプロパン アルコキシ
    レート トリアクリレート、ジ‐トリメチロール プロパ
    ンテトラアクリレートあるいはフェノキシエチル アク
    リレートからなることを特徴とする請求項７記載の組成
    物。
  9. 【請求項９】光反応開始剤を含有していることを特徴と
    する上記請求項の何れかに記載の組成物。
  10. 【請求項１０】エチレン的に不飽和なモノマのポリマを
    含有していることを特徴とする上記請求項の何れかに記
    載の組成物。
  11. 【請求項１１】上記モノマがアルキル アクリレートあ
    るいはアルキル メタクリレートからなることを特徴と
    する請求項10記載の組成物。
  12. 【請求項１２】顔料あるいは増量剤を含有していること
    を特徴とする上記請求項の何れかに記載の組成物。
  13. 【請求項１３】インキの形態であることを特徴とする上
    記請求項の何れかに記載の組成物。
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