JP3250108B2 - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JP3250108B2 JP3250108B2 JP07544792A JP7544792A JP3250108B2 JP 3250108 B2 JP3250108 B2 JP 3250108B2 JP 07544792 A JP07544792 A JP 07544792A JP 7544792 A JP7544792 A JP 7544792A JP 3250108 B2 JP3250108 B2 JP 3250108B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、抗酸化性，テストス
テロン−５α−レダクターゼ活性阻害効果，紫外線吸収
効果および／または抗菌性にすぐれた化粧料に関するも
のである。
テロン−５α−レダクターゼ活性阻害効果，紫外線吸収
効果および／または抗菌性にすぐれた化粧料に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】本来、化粧料に利用される有効成分に
は、ヒトの肌・髪・爪等々に積極的な効能を発揮するも
のと、化粧料自体の品質の安定を図るためのものとがあ
る。しかし、各種効能を保証する有効成分および製品の
品質の安定を図るための有効成分はいずれもその安全性
が要求される。従来、化粧料に利用されている有効成分
のなかで、ヒトに対して積極的に作用効果のある有効成
分としてテストステロン−５−αレダクターゼ活性抑制
剤や紫外線吸収剤などが例示できる。このテストステロ
ン−５α−レダクターゼ活性抑制剤は一般に皮脂分泌の
増大を抑止しニキビの発生または肌の角化異常による肌
荒れを防止し、さらには頭髪関係においては頭皮のフケ
の防止や脱毛防止，育毛・養毛に効果があるとされてい
る。従来、化粧料に利用されているテストステロン−５
α−レダクターゼ活性抑制剤にはパルミトレイン酸，ベ
ルベノン等があるが、これら従来のテストステロン−５
α−レダクターゼ活性抑制剤には、その活性が高くてし
かも安全性の高い物質が数少ない等の問題があった。ま
た、化粧料に利用されている従来の紫外線吸収剤にはγ
−オリザノール，２−ヒドロキシ−メトキシ−ベンゾフ
ェノン，サルチル酸ホモメチル，オキシベンゾン等々が
あるが、これら従来の市販品は合成品が多く生体的にな
じみがうすいため皮膚刺激の面などの点においてトラブ
ルを生ずるという問題があった。一方、化粧料の品質安
定を図るための有効成分として、製品の酸化防止を目的
とする抗酸化剤や抗菌剤等々がある。ところで、従来の
抗酸化剤にはＢＨＡ，ＢＨＴなどの合成品が化粧料に利
用されているが、安全性の点において使用が制限される
という問題があり、またα−トコフェロールは高価であ
るという問題があった。さらにまた、従来の化粧料に利
用されている抗菌剤には各種パラベン（パラオキシ安息
香酸と各種アルコールとのエステル）があるが、この各
種パラベンも合成品であり皮膚刺激性等々その安全性の
面で問題があった。前述のように、従来のテストステロ
ン−５α−レダクターゼ活性抑制剤，抗酸化剤，紫外線
吸収剤および抗菌剤には、いずれも特に安全性の面で問
題を含むものであり、近年では安全性を確保する立場よ
り天然物から得られる各種有効物質の検索・構造決定・
生理活性の確認等々がなされている。
は、ヒトの肌・髪・爪等々に積極的な効能を発揮するも
のと、化粧料自体の品質の安定を図るためのものとがあ
る。しかし、各種効能を保証する有効成分および製品の
品質の安定を図るための有効成分はいずれもその安全性
が要求される。従来、化粧料に利用されている有効成分
のなかで、ヒトに対して積極的に作用効果のある有効成
分としてテストステロン−５−αレダクターゼ活性抑制
剤や紫外線吸収剤などが例示できる。このテストステロ
ン−５α−レダクターゼ活性抑制剤は一般に皮脂分泌の
増大を抑止しニキビの発生または肌の角化異常による肌
荒れを防止し、さらには頭髪関係においては頭皮のフケ
の防止や脱毛防止，育毛・養毛に効果があるとされてい
る。従来、化粧料に利用されているテストステロン−５
α−レダクターゼ活性抑制剤にはパルミトレイン酸，ベ
ルベノン等があるが、これら従来のテストステロン−５
α−レダクターゼ活性抑制剤には、その活性が高くてし
かも安全性の高い物質が数少ない等の問題があった。ま
た、化粧料に利用されている従来の紫外線吸収剤にはγ
−オリザノール，２−ヒドロキシ−メトキシ−ベンゾフ
ェノン，サルチル酸ホモメチル，オキシベンゾン等々が
あるが、これら従来の市販品は合成品が多く生体的にな
じみがうすいため皮膚刺激の面などの点においてトラブ
ルを生ずるという問題があった。一方、化粧料の品質安
定を図るための有効成分として、製品の酸化防止を目的
とする抗酸化剤や抗菌剤等々がある。ところで、従来の
抗酸化剤にはＢＨＡ，ＢＨＴなどの合成品が化粧料に利
用されているが、安全性の点において使用が制限される
という問題があり、またα−トコフェロールは高価であ
るという問題があった。さらにまた、従来の化粧料に利
用されている抗菌剤には各種パラベン（パラオキシ安息
香酸と各種アルコールとのエステル）があるが、この各
種パラベンも合成品であり皮膚刺激性等々その安全性の
面で問題があった。前述のように、従来のテストステロ
ン−５α−レダクターゼ活性抑制剤，抗酸化剤，紫外線
吸収剤および抗菌剤には、いずれも特に安全性の面で問
題を含むものであり、近年では安全性を確保する立場よ
り天然物から得られる各種有効物質の検索・構造決定・
生理活性の確認等々がなされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、上記問題
点を解決するために鋭意検索・研究の結果、ある種の担
子菌の子実体から抽出・単離され、その構造決定に成功
した化合物およびその誘導体にすぐれたテストステロン
−５α−レダクターゼ活性阻害効果、抗酸化効果、紫外
線吸収効果および／または抗菌効果があることを発見し
たことに基づき完成された。このようにして、この発明
は、前記テストステロン−５α−レダクターゼ阻害効果
・抗酸化効果・紫外線吸収効果および／または抗菌効果
に加えて、安全性の高い化粧料を提供することを目的と
する。
点を解決するために鋭意検索・研究の結果、ある種の担
子菌の子実体から抽出・単離され、その構造決定に成功
した化合物およびその誘導体にすぐれたテストステロン
−５α−レダクターゼ活性阻害効果、抗酸化効果、紫外
線吸収効果および／または抗菌効果があることを発見し
たことに基づき完成された。このようにして、この発明
は、前記テストステロン−５α−レダクターゼ阻害効果
・抗酸化効果・紫外線吸収効果および／または抗菌効果
に加えて、安全性の高い化粧料を提供することを目的と
する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この発明は、上記目的を
達成するために、つぎの化１および化２で示されるジテ
ルペノイド類およびその誘導体類から選択された少なく
とも１種類以上の化合物を含有することを特徴とする化
粧料。
達成するために、つぎの化１および化２で示されるジテ
ルペノイド類およびその誘導体類から選択された少なく
とも１種類以上の化合物を含有することを特徴とする化
粧料。
【化３】
【化４】 を構成することとした。上記化１及び化２の式中のＲ1
〜Ｒ8 の各置換基について詳述する。即ち、Ｒ1 は−Ｃ
ＨＯ，−ＣＨ2 ＯＨ，−ＣＨ2 Ｏ−アシル基からなる群
から選択される。なお、ここにいう「−アシル基」と
は、脂肪族アシル基（炭素数１〜３２）および芳香族ア
シル基からなる群より選択されるアシル基を示す。本明
細書において、「−アシル基」については、以下同様で
ある。Ｒ2 は、＝Ｏの単独、又はα結合の−Ｈ〔以下
「−Ｈ（α）」と記す．以下同様．〕と、β結合の−Ｏ
Ｈ〔以下「−ＯＨ（β）」と記す．以下同様．〕，−Ｏ
−アシル基（β）からなる群から選択されるものとの組
合せである。なお、ここにいうα結合およびβ結合は互
いに相対するものであって、脂環式化合物の縮合環系に
おける立体配置を示す記号を意味し、炭素骨格を紙面に
置いた場合、紙面の背後に出る置換基の配置を「α」、
これに対して紙面の上に出る置換基の配合を「β」と
し、化１および化２の各構造式ではそれぞれ必要に応じ
て前記α配置を点線で示し、前記β配置を太い実線で示
すこととした。Ｒ3 は、−Ｈ，−ＯＨ，−Ｏ−アシル基
からなる群より選択される。Ｒ4 は、−ＣＨＯ，−ＣＨ
2 ＯＨ，−ＣＨ2 Ｏ−アシル基からなる群より選択され
る。Ｒ5 は、−Ｈ（β），−ＯＨ（αまたはβ），−Ｏ
ＣＯＣ6 Ｈ5 （β）からなる群より選択される。Ｒ
6 は、＝Ｏの単独、または−Ｈ（α）と、−ＯＨ
（β），−Ｏ−アシル基（β）からなる群より選択され
るものとの組合せである。Ｒ7 は、−Ｈ（β）または−
ＯＨ（β）である。Ｒ8 は−Ｈ，−ＯＨ，−Ｏ−アシル
基からなる群より選択されることをそれぞれ示す。な
お、前記化１および化２の脂環式化合物の縮合環系にお
ける炭素骨格であって２つの結合手を有する炭素におけ
る置換基（Ｒ2 , Ｒ5 , Ｒ6 ）において、１の結合手の
みを特定した場合は、他の結合手には対応する結合（α
結合またはβ結合）の−Ｈが結合していることを示すこ
とはいうまでもない。また、前記化１および化２の脂環
式化合物の縮合環系を形成する炭素骨格に結合している
１つまたは２つの水素原子（−Ｈ）はその表記法則に従
い各−Ｈの記載を省略する。
〜Ｒ8 の各置換基について詳述する。即ち、Ｒ1 は−Ｃ
ＨＯ，−ＣＨ2 ＯＨ，−ＣＨ2 Ｏ−アシル基からなる群
から選択される。なお、ここにいう「−アシル基」と
は、脂肪族アシル基（炭素数１〜３２）および芳香族ア
シル基からなる群より選択されるアシル基を示す。本明
細書において、「−アシル基」については、以下同様で
ある。Ｒ2 は、＝Ｏの単独、又はα結合の−Ｈ〔以下
「−Ｈ（α）」と記す．以下同様．〕と、β結合の−Ｏ
Ｈ〔以下「−ＯＨ（β）」と記す．以下同様．〕，−Ｏ
−アシル基（β）からなる群から選択されるものとの組
合せである。なお、ここにいうα結合およびβ結合は互
いに相対するものであって、脂環式化合物の縮合環系に
おける立体配置を示す記号を意味し、炭素骨格を紙面に
置いた場合、紙面の背後に出る置換基の配置を「α」、
これに対して紙面の上に出る置換基の配合を「β」と
し、化１および化２の各構造式ではそれぞれ必要に応じ
て前記α配置を点線で示し、前記β配置を太い実線で示
すこととした。Ｒ3 は、−Ｈ，−ＯＨ，−Ｏ−アシル基
からなる群より選択される。Ｒ4 は、−ＣＨＯ，−ＣＨ
2 ＯＨ，−ＣＨ2 Ｏ−アシル基からなる群より選択され
る。Ｒ5 は、−Ｈ（β），−ＯＨ（αまたはβ），−Ｏ
ＣＯＣ6 Ｈ5 （β）からなる群より選択される。Ｒ
6 は、＝Ｏの単独、または−Ｈ（α）と、−ＯＨ
（β），−Ｏ−アシル基（β）からなる群より選択され
るものとの組合せである。Ｒ7 は、−Ｈ（β）または−
ＯＨ（β）である。Ｒ8 は−Ｈ，−ＯＨ，−Ｏ−アシル
基からなる群より選択されることをそれぞれ示す。な
お、前記化１および化２の脂環式化合物の縮合環系にお
ける炭素骨格であって２つの結合手を有する炭素におけ
る置換基（Ｒ2 , Ｒ5 , Ｒ6 ）において、１の結合手の
みを特定した場合は、他の結合手には対応する結合（α
結合またはβ結合）の−Ｈが結合していることを示すこ
とはいうまでもない。また、前記化１および化２の脂環
式化合物の縮合環系を形成する炭素骨格に結合している
１つまたは２つの水素原子（−Ｈ）はその表記法則に従
い各−Ｈの記載を省略する。
【０００５】この発明にかかる化粧料の有効成分（ジテ
ルペノイド類およびその誘導体）は、イボタケ科担子菌
サルコドン・スカブロサス（Ｓａｒｃｏｄｏｎ ｓｃａ
ｂｒｏｓｕｓ）の子実体から有機溶剤で抽出されたのち
各種クロマトグラフ法により単離・精製された抽出物自
体およびこの単離精製された抽出物から常法によりアセ
チル化、ベンゾイル化、還元等により各種反応生成物を
得て、必要に応じて各種クロマト法により単離・精製さ
れたもので、その化学構造は高分解能マススペクトル
（ＨＲＭＳ）、紫外線吸収スペクトル、赤外線吸収スペ
クトル、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、13Ｃ−ＮＭＲスペク
トルにより決定される。そして、この発明にかかる有効
成分（ジテルペノイド類およびその誘導体類）は、その
作用効果として「テストステロン−５α−レダクターゼ
活性阻害作用」，「抗酸化作用」，「紫外線吸収作
用」，「抗菌作用」のうち１以上の作用効果を有してい
ることが判明した。そして、この発明にかかる有効成分
は、皮膚刺激性においても極めて少ないものであった。
ルペノイド類およびその誘導体）は、イボタケ科担子菌
サルコドン・スカブロサス（Ｓａｒｃｏｄｏｎ ｓｃａ
ｂｒｏｓｕｓ）の子実体から有機溶剤で抽出されたのち
各種クロマトグラフ法により単離・精製された抽出物自
体およびこの単離精製された抽出物から常法によりアセ
チル化、ベンゾイル化、還元等により各種反応生成物を
得て、必要に応じて各種クロマト法により単離・精製さ
れたもので、その化学構造は高分解能マススペクトル
（ＨＲＭＳ）、紫外線吸収スペクトル、赤外線吸収スペ
クトル、 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、13Ｃ−ＮＭＲスペク
トルにより決定される。そして、この発明にかかる有効
成分（ジテルペノイド類およびその誘導体類）は、その
作用効果として「テストステロン−５α−レダクターゼ
活性阻害作用」，「抗酸化作用」，「紫外線吸収作
用」，「抗菌作用」のうち１以上の作用効果を有してい
ることが判明した。そして、この発明にかかる有効成分
は、皮膚刺激性においても極めて少ないものであった。
【０００６】この発明にかかる化粧料の適用範囲は、特
に限定されない。つまり、この発明の有効成分が有する
作用効果に応じて各作用効果を利用できるすべての化粧
料に適用できる。たとえば、この発明にかかる有効成分
の１種類または２種類以上を各種化粧料基剤等に配合し
て、クリーム，乳液，化粧水，パック剤，洗顔料などの
各種基礎化粧料、ファンデーション，ほほ紅，口紅，白
粉などの各種メーキャップ料、整髪料，養毛剤，シャン
プー，リンスなどの各種頭髪用化粧料、石鹸、美爪料、
香水、オーデコロン等々、その他の化粧料に対して広範
囲に適用できる。また、前記各種化粧料の実施態様は、
溶液，エマルジョン，軟膏，オイル，ワックス，ゾル，
ゲル，粉末（パウダー），スプレー（エアゾール）など
の各種態様で適用できる。さらにまた、この発明にかか
る有効成分のうち抗酸化効果および／または抗菌効果を
有するものは、化粧料に限らず各種医薬品・各種薬剤，
化学品・肥料等々各種関連技術分野において適用でき
る。加えて、この発明にかかる有効成分は、いずれも皮
膚に対する毒性および刺激性が少なく、熱，光に対する
安定性が高く，しかも各種化粧料基剤および化粧料添加
物に対する安定性も高いという卓越した特性を有してい
る。
に限定されない。つまり、この発明の有効成分が有する
作用効果に応じて各作用効果を利用できるすべての化粧
料に適用できる。たとえば、この発明にかかる有効成分
の１種類または２種類以上を各種化粧料基剤等に配合し
て、クリーム，乳液，化粧水，パック剤，洗顔料などの
各種基礎化粧料、ファンデーション，ほほ紅，口紅，白
粉などの各種メーキャップ料、整髪料，養毛剤，シャン
プー，リンスなどの各種頭髪用化粧料、石鹸、美爪料、
香水、オーデコロン等々、その他の化粧料に対して広範
囲に適用できる。また、前記各種化粧料の実施態様は、
溶液，エマルジョン，軟膏，オイル，ワックス，ゾル，
ゲル，粉末（パウダー），スプレー（エアゾール）など
の各種態様で適用できる。さらにまた、この発明にかか
る有効成分のうち抗酸化効果および／または抗菌効果を
有するものは、化粧料に限らず各種医薬品・各種薬剤，
化学品・肥料等々各種関連技術分野において適用でき
る。加えて、この発明にかかる有効成分は、いずれも皮
膚に対する毒性および刺激性が少なく、熱，光に対する
安定性が高く，しかも各種化粧料基剤および化粧料添加
物に対する安定性も高いという卓越した特性を有してい
る。
【０００７】この発明にかかる各種有効成分（ジテルペ
ノイド類およびその誘導体類）の各種化粧料に対する配
合量（含有量）は、前記有効成分の種類および／または
その組合せ並びにその化粧料の種類および化粧料の実施
態様，化粧料の使用形態・使用回数等々に応じて変動さ
せることができるので、特に限定されない。原則的に
は、有効量存在すればよいことになるが、一般的には化
粧料組成物中０．０００１〜９５重量％、好ましくは
０．１〜１０重量％が利用できる。さらにまた、この発
明にかかる有効成分（ジテルペノイド類およびその誘導
体類）は１種類でも作用効果を発揮することができる
が、２種類以上の有効成分を適宜組み合わせて利用する
ことより、優れた相乗効果を奏することができる。もと
より、この発明にかかる有効成分（ジテルペノイド類お
よびその誘導体類）は、公知の「テストステロン−５α
−レダクターゼ」，「抗酸化剤」，「紫外線吸収剤」お
よび／または「抗菌剤」と併用するにより優れた相乗効
果を奏することもできる。
ノイド類およびその誘導体類）の各種化粧料に対する配
合量（含有量）は、前記有効成分の種類および／または
その組合せ並びにその化粧料の種類および化粧料の実施
態様，化粧料の使用形態・使用回数等々に応じて変動さ
せることができるので、特に限定されない。原則的に
は、有効量存在すればよいことになるが、一般的には化
粧料組成物中０．０００１〜９５重量％、好ましくは
０．１〜１０重量％が利用できる。さらにまた、この発
明にかかる有効成分（ジテルペノイド類およびその誘導
体類）は１種類でも作用効果を発揮することができる
が、２種類以上の有効成分を適宜組み合わせて利用する
ことより、優れた相乗効果を奏することができる。もと
より、この発明にかかる有効成分（ジテルペノイド類お
よびその誘導体類）は、公知の「テストステロン−５α
−レダクターゼ」，「抗酸化剤」，「紫外線吸収剤」お
よび／または「抗菌剤」と併用するにより優れた相乗効
果を奏することもできる。
【０００８】
【作用】この発明にかかる化粧料は、前記有効成分が有
する特性に基づき「テストステロン−５α−レダクター
ゼ活性阻害作用」，「抗酸化作用」，「紫外線吸収作
用」および「抗菌作用」のうちの少なくとも１種以上の
作用効果を発揮することができる。
する特性に基づき「テストステロン−５α−レダクター
ゼ活性阻害作用」，「抗酸化作用」，「紫外線吸収作
用」および「抗菌作用」のうちの少なくとも１種以上の
作用効果を発揮することができる。
【０００９】
【実施例】実施例によりこの発明をさらに詳細に説明す
るが、この発明はこれらの実施例により制限されるもの
ではない。まず、表１に示すようなこの発明にかかる有
効成分つまりジテルペノイド類およびその誘導体（No.
１〜No. １８）の調製例をそれぞれ例示する。次いで、
この発明にかかる前記有効成分の作用効果の確認試験結
果について述べ、さらにこの発明にかかる化粧料の処方
例に言及する。
るが、この発明はこれらの実施例により制限されるもの
ではない。まず、表１に示すようなこの発明にかかる有
効成分つまりジテルペノイド類およびその誘導体（No.
１〜No. １８）の調製例をそれぞれ例示する。次いで、
この発明にかかる前記有効成分の作用効果の確認試験結
果について述べ、さらにこの発明にかかる化粧料の処方
例に言及する。
【００１０】（１）この発明にかかる有効成分（ジテル
ペノイド類およびその誘導体）の調製 イボタケ科の担子菌 サルコドン スカブロサス（Ｓａ
ｒｃｏｄｏｎ ｓｃａｂｒｏｓｕｓ）の子実体を塩化メ
チレンにより抽出して得られたシラップを常法により処
理し、中性部，酸性部，塩基性部の画分を得た。前記中
性部をアルミナおよびシリカゲルを用いてクロマトグラ
フィを繰り返し行い、表１に示すNo. １〜No. ８のジテ
ルペノイド類を得た。なお、この発明にかかる有効成分
No. １〜No. ８は高分解能マススペクトル（ＨＲＭ
Ｓ），紫外線吸収スペクトル，赤外線吸収スペクトル，
1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲの分析結果よりそれぞ
れの構造を決定した。この発明にかかる有効成分（No.
１）および有効成分（No. ５）の構造決定の分析データ
を例示すると、次のとおりである。 有効成分（No. １）の構造決定のための分析データ
ー。ＨＲＭＳによる分子量の実験値が316.2073であり、
これにより分子式Ｃ20Ｈ28Ｏ3 （分子量の計算値＝316.
2037）と決定される。紫外線吸収スペクトルの極大吸収
波長が 338nmであり、この 338nmにおける分子吸光係数
ε＝46000 である。赤外線吸収スペクトルは、3400（単
位はcm-1．以下同様．），2950〜2850,2700, 1670, 162
0, 1580, 1440, 1420, 1380, 1170, 1040 にそれぞれ
ピークを認める。1 Ｈ−ＮＭＲ〔δH （ＣＤCl3 ） 250 MHz 〕の分析
データは次のとおり。9.45 (1H, s), 6.83 (1H, dd,
J=8.2, 2.3Hz ), 6.19 (1H, d, J=8.2Hz ),3.73 (1
H, d, J=5.8Hz ），3.58 (2H, d, J=7.2Hz ), 3.15
(1H, dd, J=18.2, 5.8Hz ), 2.95 (1H, sextet, J=
7.2Hz ), 2.53 (1H, d, J=18.4Hz ),2.52 (1H, m ),
2.41 (2H, m ), 1.72 (4H, m ), 1.35 (1H, dt, J=
13.9,3.3Hz ), 1.03 (3H, s ), 0.96 (3H, s ),
0.95 (3H, d, J=7.2Hz )13 Ｃ−ＮＭＲ〔δC （ＣＤCl3 ） 62.5 MHz 〕の分析
データは次のとおり。194.3, 154.2, 146.5, 144.5,
141.1, 138.1, 119.8, 74.0, 66.4,49.6, 48.3,
38.3, 36.4, 35.2, 33.6, 29.4, 29.3, 26.5,
24.3,15.9, 赤外線吸収スペクトルの1580cm-1のピーク、紫外線吸収
スペクトルの 338nmの極大吸収、 1Ｈ−ＮＭＲの9.45,
6.83, 6.19のデータより環状ジエン結合を示唆する。ま
た、 1Ｈ−ＮＭＲの 3.58(H-19), 2.95(H-18), 0.95(H-
20) は２−メチルエタノールの存在を、さらにまた 3.7
3(H-14), 3.15(H-13a), 2.53(H-13b) は−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＯＨ）−基の存在を示す。その他各種スペクトルの特
徴を判断して有効成分（No. １）の化合物の構造を推定
した。 有効成分（No. ５）の構造決定のための分析データ
ー。ＨＲＭＳによる分子量の実験値が316.2059であり、
これにより分子式Ｃ20Ｈ28Ｏ3 （分子量の計算値＝316.
2037）と決定される。紫外線吸収スペクトルの極大吸収
波長が 220nmである。赤外線吸収スペクトルは、3400
（単位はcm-1．以下同様．），2900〜2850,2700, 1705,
1660, 1640, 1450, 1420, 1380, 1280, 1090, 1050
にそれぞれピークを認める。1 Ｈ−ＮＭＲ〔δH （ＣＤCl3 ） 250 MHz 〕の分析
データは次のとおり。9.31 (1H, s), 6.71 (1H, m
), 3.72 (1H, br.d, J=13.6Hz ), 3.45 (2H,d, J=
7.3Hz ），3.42 (1H, d, J=13.9Hz ), 3.34 (1H, d,
J=12.0Hz ),3.16 (1H, dd, J=13.4 and 6.4Hz ), 3.
02 (1H, sextet, J=7.3Hz ), 2.74 (1H, m ), 2.31
(3H, m ), 1.94 (1H, dt, J=13.3 and 5.3Hz ), 1.59
(4H,m ), 1.24 (1H, dt, J=13.2 and 3.9Hz ), 1.1
2 (3H, s ), 1.01 (3H, s ),0.96 (3H, d, J=7.3Hz )13 Ｃ−ＮＭＲ〔δC （ＣＤCl3 ） 62.5 MHz 〕の分析
データは次のとおり。210.6, 192.4, 153.5, 141.1,
135.9, 135.8, 65.8, 55.3, 49.8,39.5, 37.7,
35.5, 35.2, 34.1, 32.7, 32.1, 28.6, 24.8,
15.6,12.7, 赤外線吸収スペクトルの3400cm-1のピークは水酸基の存
在を、1705cm-1のピークは非共役ケトンを示し、赤外線
吸収スペクトルの2700cm-1, 1660cm-1, 1640cm-1および
紫外線吸収スペクトルの 220nmの吸収からα，β−不飽
和アルデヒドを示している。また、分子式から７個の不
飽和の存在が示唆される。13Ｃ−ＮＭＲスペクトルにお
いて、６個のsp2 シグナル（カルボニル 210.6 と192.
4 、Ｃ＝Ｃ２重結合 153.5, 141.1, 135.9, 135.8
）は７個の不飽和のうち４個を説明している。そし
て、このことは、３つの環がくっついた形をしているこ
とを推測させる。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの 3.45 はH-
19のメチレンプロトン, 3.02はH-18のメチンプロト
ン， 0.96 はH-20の２級メチル基の存在を示す。以上の
ことより有効成分（No. ５）の化合物の構造を推定し
た。なお、他の有効成分（No. ２〜No. ４、No. ６〜N
o. １８）の化合物の構造も同様にそれぞれ推定した。
なお、No. ３において、Ｒ3 は−ＯＣＯＣ17Ｈ31（−Ｏ
−オレオイル）または−ＯＣＯＣ17Ｈ29（−Ｏ−リノレ
イル）を示す。この発明にかかる有効成分（No. ９〜N
o. １８）は、前記有効成分（No. １〜８）から公知の
方法によりアセチル化、ベンゾイル化、還元により得
た。即ち、 有効成分（No. ９）は、前記有効成分（No. １）に無水
酢酸およびピリジンを添加し、生成したアセチル化物を
水／酢酸エチル混液で抽出して得た。〔水酸基のアセチ
ル化〕 有効成分（No. １０）は、前記有効成分（No. １）をピ
リジンに溶解し、塩化ベンゾイル（Ｃ6 Ｈ5 ＣＯCl）を
反応させて反応生成物をエーテルで抽出し、シリカゲル
クロマトグラフィにより分離して得た。〔水酸基のベン
ゾイル化〕 有効成分（No. １１）は、前記有効成分（No. １）をメ
タノール中，テトラヒドロホウ酸ナトリウム（ Na[BH4]
)を添加し、反応生成物を得た。〔アルデヒド基の還
元〕 有効成分（No. １２）は、前記有効成分（No. １１）に
無水酢酸およびピリジンを１：３の比率で添加し、生成
したアセチル化物を水／酢酸エチル混液で抽出して得
た。〔水酸基のアセチル化〕 有効成分（No. １３）は、前記有効成分（No. １１）を
ピリジンに溶解し、塩化ベンゾイル（Ｃ6 Ｈ5 ＣＯCl）
を反応させて反応生成物をエーテル抽出し、シリカゲル
クロマトグラフィにより分離して得た。〔水酸基のベン
ゾイル化〕 有効成分（No. １４）は、前記有効成分（No. ７）をメ
タノール中で水酸化ナトリウムと反応させて生成した反
応生成物をエーテル抽出して得た。〔カルボニル基の還
元〕 有効成分（No. １５）は、前記有効成分（No. ５）をメ
タノール中，テトラヒドロホウ酸ナトリウム（ Na[BH4]
)を添加し、反応生成物を得た。〔アルデヒド基および
カルボニル基の還元〕 有効成分（No. １６）は、前記有効成分（No. ５）をピ
リジンに溶解し、塩化ベンゾイル（Ｃ6 Ｈ5 ＣＯCl）を
反応させて反応生成物をエーテル抽出し、シリカゲルク
ロマトグラフィにより分離して得た。〔水酸基のベンゾ
イル化〕 有効成分（No. １７）は、前記有効成分（No. １５）を
ピリジンに溶解し、塩化ベンゾイル（Ｃ6 Ｈ5 ＣＯCl）
を反応させて反応生成物をエーテル抽出し、シリカゲル
クロマトグラフィにより分離して得た。〔水酸基のベン
ゾイル化〕 有効成分（No. １８）は、前記有効成分（No. １５）に
無水酢酸およびピリジンを添加し、生成したアセチル化
物を水／酢酸エチル混液で抽出して得た。〔水酸基のア
セチル化〕 以下、有効成分（No. １〜No. １８）は、それぞれその
対応する番号に基づき単に「No. １」、「No. ２」、・
・・・・「No. １８」と言う。
ペノイド類およびその誘導体）の調製 イボタケ科の担子菌 サルコドン スカブロサス（Ｓａ
ｒｃｏｄｏｎ ｓｃａｂｒｏｓｕｓ）の子実体を塩化メ
チレンにより抽出して得られたシラップを常法により処
理し、中性部，酸性部，塩基性部の画分を得た。前記中
性部をアルミナおよびシリカゲルを用いてクロマトグラ
フィを繰り返し行い、表１に示すNo. １〜No. ８のジテ
ルペノイド類を得た。なお、この発明にかかる有効成分
No. １〜No. ８は高分解能マススペクトル（ＨＲＭ
Ｓ），紫外線吸収スペクトル，赤外線吸収スペクトル，
1Ｈ−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲの分析結果よりそれぞ
れの構造を決定した。この発明にかかる有効成分（No.
１）および有効成分（No. ５）の構造決定の分析データ
を例示すると、次のとおりである。 有効成分（No. １）の構造決定のための分析データ
ー。ＨＲＭＳによる分子量の実験値が316.2073であり、
これにより分子式Ｃ20Ｈ28Ｏ3 （分子量の計算値＝316.
2037）と決定される。紫外線吸収スペクトルの極大吸収
波長が 338nmであり、この 338nmにおける分子吸光係数
ε＝46000 である。赤外線吸収スペクトルは、3400（単
位はcm-1．以下同様．），2950〜2850,2700, 1670, 162
0, 1580, 1440, 1420, 1380, 1170, 1040 にそれぞれ
ピークを認める。1 Ｈ−ＮＭＲ〔δH （ＣＤCl3 ） 250 MHz 〕の分析
データは次のとおり。9.45 (1H, s), 6.83 (1H, dd,
J=8.2, 2.3Hz ), 6.19 (1H, d, J=8.2Hz ),3.73 (1
H, d, J=5.8Hz ），3.58 (2H, d, J=7.2Hz ), 3.15
(1H, dd, J=18.2, 5.8Hz ), 2.95 (1H, sextet, J=
7.2Hz ), 2.53 (1H, d, J=18.4Hz ),2.52 (1H, m ),
2.41 (2H, m ), 1.72 (4H, m ), 1.35 (1H, dt, J=
13.9,3.3Hz ), 1.03 (3H, s ), 0.96 (3H, s ),
0.95 (3H, d, J=7.2Hz )13 Ｃ−ＮＭＲ〔δC （ＣＤCl3 ） 62.5 MHz 〕の分析
データは次のとおり。194.3, 154.2, 146.5, 144.5,
141.1, 138.1, 119.8, 74.0, 66.4,49.6, 48.3,
38.3, 36.4, 35.2, 33.6, 29.4, 29.3, 26.5,
24.3,15.9, 赤外線吸収スペクトルの1580cm-1のピーク、紫外線吸収
スペクトルの 338nmの極大吸収、 1Ｈ−ＮＭＲの9.45,
6.83, 6.19のデータより環状ジエン結合を示唆する。ま
た、 1Ｈ−ＮＭＲの 3.58(H-19), 2.95(H-18), 0.95(H-
20) は２−メチルエタノールの存在を、さらにまた 3.7
3(H-14), 3.15(H-13a), 2.53(H-13b) は−ＣＨ2 −ＣＨ
（ＯＨ）−基の存在を示す。その他各種スペクトルの特
徴を判断して有効成分（No. １）の化合物の構造を推定
した。 有効成分（No. ５）の構造決定のための分析データ
ー。ＨＲＭＳによる分子量の実験値が316.2059であり、
これにより分子式Ｃ20Ｈ28Ｏ3 （分子量の計算値＝316.
2037）と決定される。紫外線吸収スペクトルの極大吸収
波長が 220nmである。赤外線吸収スペクトルは、3400
（単位はcm-1．以下同様．），2900〜2850,2700, 1705,
1660, 1640, 1450, 1420, 1380, 1280, 1090, 1050
にそれぞれピークを認める。1 Ｈ−ＮＭＲ〔δH （ＣＤCl3 ） 250 MHz 〕の分析
データは次のとおり。9.31 (1H, s), 6.71 (1H, m
), 3.72 (1H, br.d, J=13.6Hz ), 3.45 (2H,d, J=
7.3Hz ），3.42 (1H, d, J=13.9Hz ), 3.34 (1H, d,
J=12.0Hz ),3.16 (1H, dd, J=13.4 and 6.4Hz ), 3.
02 (1H, sextet, J=7.3Hz ), 2.74 (1H, m ), 2.31
(3H, m ), 1.94 (1H, dt, J=13.3 and 5.3Hz ), 1.59
(4H,m ), 1.24 (1H, dt, J=13.2 and 3.9Hz ), 1.1
2 (3H, s ), 1.01 (3H, s ),0.96 (3H, d, J=7.3Hz )13 Ｃ−ＮＭＲ〔δC （ＣＤCl3 ） 62.5 MHz 〕の分析
データは次のとおり。210.6, 192.4, 153.5, 141.1,
135.9, 135.8, 65.8, 55.3, 49.8,39.5, 37.7,
35.5, 35.2, 34.1, 32.7, 32.1, 28.6, 24.8,
15.6,12.7, 赤外線吸収スペクトルの3400cm-1のピークは水酸基の存
在を、1705cm-1のピークは非共役ケトンを示し、赤外線
吸収スペクトルの2700cm-1, 1660cm-1, 1640cm-1および
紫外線吸収スペクトルの 220nmの吸収からα，β−不飽
和アルデヒドを示している。また、分子式から７個の不
飽和の存在が示唆される。13Ｃ−ＮＭＲスペクトルにお
いて、６個のsp2 シグナル（カルボニル 210.6 と192.
4 、Ｃ＝Ｃ２重結合 153.5, 141.1, 135.9, 135.8
）は７個の不飽和のうち４個を説明している。そし
て、このことは、３つの環がくっついた形をしているこ
とを推測させる。 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの 3.45 はH-
19のメチレンプロトン, 3.02はH-18のメチンプロト
ン， 0.96 はH-20の２級メチル基の存在を示す。以上の
ことより有効成分（No. ５）の化合物の構造を推定し
た。なお、他の有効成分（No. ２〜No. ４、No. ６〜N
o. １８）の化合物の構造も同様にそれぞれ推定した。
なお、No. ３において、Ｒ3 は−ＯＣＯＣ17Ｈ31（−Ｏ
−オレオイル）または−ＯＣＯＣ17Ｈ29（−Ｏ−リノレ
イル）を示す。この発明にかかる有効成分（No. ９〜N
o. １８）は、前記有効成分（No. １〜８）から公知の
方法によりアセチル化、ベンゾイル化、還元により得
た。即ち、 有効成分（No. ９）は、前記有効成分（No. １）に無水
酢酸およびピリジンを添加し、生成したアセチル化物を
水／酢酸エチル混液で抽出して得た。〔水酸基のアセチ
ル化〕 有効成分（No. １０）は、前記有効成分（No. １）をピ
リジンに溶解し、塩化ベンゾイル（Ｃ6 Ｈ5 ＣＯCl）を
反応させて反応生成物をエーテルで抽出し、シリカゲル
クロマトグラフィにより分離して得た。〔水酸基のベン
ゾイル化〕 有効成分（No. １１）は、前記有効成分（No. １）をメ
タノール中，テトラヒドロホウ酸ナトリウム（ Na[BH4]
)を添加し、反応生成物を得た。〔アルデヒド基の還
元〕 有効成分（No. １２）は、前記有効成分（No. １１）に
無水酢酸およびピリジンを１：３の比率で添加し、生成
したアセチル化物を水／酢酸エチル混液で抽出して得
た。〔水酸基のアセチル化〕 有効成分（No. １３）は、前記有効成分（No. １１）を
ピリジンに溶解し、塩化ベンゾイル（Ｃ6 Ｈ5 ＣＯCl）
を反応させて反応生成物をエーテル抽出し、シリカゲル
クロマトグラフィにより分離して得た。〔水酸基のベン
ゾイル化〕 有効成分（No. １４）は、前記有効成分（No. ７）をメ
タノール中で水酸化ナトリウムと反応させて生成した反
応生成物をエーテル抽出して得た。〔カルボニル基の還
元〕 有効成分（No. １５）は、前記有効成分（No. ５）をメ
タノール中，テトラヒドロホウ酸ナトリウム（ Na[BH4]
)を添加し、反応生成物を得た。〔アルデヒド基および
カルボニル基の還元〕 有効成分（No. １６）は、前記有効成分（No. ５）をピ
リジンに溶解し、塩化ベンゾイル（Ｃ6 Ｈ5 ＣＯCl）を
反応させて反応生成物をエーテル抽出し、シリカゲルク
ロマトグラフィにより分離して得た。〔水酸基のベンゾ
イル化〕 有効成分（No. １７）は、前記有効成分（No. １５）を
ピリジンに溶解し、塩化ベンゾイル（Ｃ6 Ｈ5 ＣＯCl）
を反応させて反応生成物をエーテル抽出し、シリカゲル
クロマトグラフィにより分離して得た。〔水酸基のベン
ゾイル化〕 有効成分（No. １８）は、前記有効成分（No. １５）に
無水酢酸およびピリジンを添加し、生成したアセチル化
物を水／酢酸エチル混液で抽出して得た。〔水酸基のア
セチル化〕 以下、有効成分（No. １〜No. １８）は、それぞれその
対応する番号に基づき単に「No. １」、「No. ２」、・
・・・・「No. １８」と言う。
【００１１】表１は、前記実施例（No. １〜No. １８）
にかかる各種有効成分の構造を示す。
にかかる各種有効成分の構造を示す。
【表１】
【００１２】次に、この発明にかかる前記有効成分の作
用効果の測定、つまり「テストステロン−５α−レダク
ターゼ活性阻害作用」、「抗酸化作用」、「抗菌作
用」、および「紫外線吸収作用」の測定・確認試験結果
について述べる。なお、各測定・確認試験結果における
各試薬・供試料の濃度は、いずれも重量％（wt％）を示
す。 （２）テストステロン−５α−レダクターゼ活性阻害作
用の測定試験。 ＜測定方法＞ テストステロン ０．６μＭをプロピレ
ングリコール５滴に溶解する。これに０．２ＭのＴｒｉ
ｓ−ＨCl緩衝液（ｐＨ７．２）１mlおよびＮＡＤＰＨ試
薬１mgを加える。一方、テストステロン−５α−レダク
ターゼとして、オリエンタル酵母工業株式会社製の「ラ
ット肝ホモジネートＳ−９」市販品原液０．２mlおよび
供試試料（実施例No. １〜No. １８）の１．０％溶液
０．１mlを添加し、３８℃で１時間インキュベートす
る。反応終了後、塩化メチレン２．５mlでテストステロ
ンとデヒドロテストステロンを抽出し、ガスクロマトグ
ラフィ（ＧＣ）およびガスマス（ＧＣ−ＭＳ）で測定す
る。なお測定条件は次のとおりである。 ・キャリヤーガス ：Ｈｅ ０．５Kg／cm2 ・カラム ：ＣＢＭ ６５， ０．２mmφ×
２５ｍ ・カラム温度 ：１００℃ ５分， １０℃／min
昇温３００℃ ・注入温度 ：３００℃ ・インターフェース：３００℃ ・イオン化温度 ：２５０℃ ・イオン化電圧 ：７０ｅＶ なお、陽性対照として、ベルベノン１．０％溶液を使用
した。表２は、この発明にかかる実施例No. １〜No. １
８のテストステロン−５α−レダクターゼ活性阻害作用
の測定試験結果を示す。
用効果の測定、つまり「テストステロン−５α−レダク
ターゼ活性阻害作用」、「抗酸化作用」、「抗菌作
用」、および「紫外線吸収作用」の測定・確認試験結果
について述べる。なお、各測定・確認試験結果における
各試薬・供試料の濃度は、いずれも重量％（wt％）を示
す。 （２）テストステロン−５α−レダクターゼ活性阻害作
用の測定試験。 ＜測定方法＞ テストステロン ０．６μＭをプロピレ
ングリコール５滴に溶解する。これに０．２ＭのＴｒｉ
ｓ−ＨCl緩衝液（ｐＨ７．２）１mlおよびＮＡＤＰＨ試
薬１mgを加える。一方、テストステロン−５α−レダク
ターゼとして、オリエンタル酵母工業株式会社製の「ラ
ット肝ホモジネートＳ−９」市販品原液０．２mlおよび
供試試料（実施例No. １〜No. １８）の１．０％溶液
０．１mlを添加し、３８℃で１時間インキュベートす
る。反応終了後、塩化メチレン２．５mlでテストステロ
ンとデヒドロテストステロンを抽出し、ガスクロマトグ
ラフィ（ＧＣ）およびガスマス（ＧＣ−ＭＳ）で測定す
る。なお測定条件は次のとおりである。 ・キャリヤーガス ：Ｈｅ ０．５Kg／cm2 ・カラム ：ＣＢＭ ６５， ０．２mmφ×
２５ｍ ・カラム温度 ：１００℃ ５分， １０℃／min
昇温３００℃ ・注入温度 ：３００℃ ・インターフェース：３００℃ ・イオン化温度 ：２５０℃ ・イオン化電圧 ：７０ｅＶ なお、陽性対照として、ベルベノン１．０％溶液を使用
した。表２は、この発明にかかる実施例No. １〜No. １
８のテストステロン−５α−レダクターゼ活性阻害作用
の測定試験結果を示す。
【表２】
【００１３】（３）抗酸化作用の測定試験。 ＜測定方法＞ 供試料の実施例（No. １〜No. １８）に
ついての抗酸化作用の測定は、公知のロダン鉄法に基づ
き測定する。すなわち、標準的な被酸化試料としてリノ
ール酸を使用する。そして、チオシアン酸アンモニウム
試薬と，酸化されたリノール酸と，塩化第一鉄試薬とを
反応させて赤色を呈するロダン鉄を生成せしめ、５００
ｎｍにおける吸光度を測定することにより、このロダン
鉄の生成量を定量測定する。供試料の実施例（No. １〜
No. １８）の濃度は０．０５％を用い、ブランク（陰性
対照）には蒸留水を陽性対照にはα−トコフェロールの
０．０５％溶液を使用した。表３は、実施例のNo. １〜
No１８の抗酸化作用の測定結果を示す。
ついての抗酸化作用の測定は、公知のロダン鉄法に基づ
き測定する。すなわち、標準的な被酸化試料としてリノ
ール酸を使用する。そして、チオシアン酸アンモニウム
試薬と，酸化されたリノール酸と，塩化第一鉄試薬とを
反応させて赤色を呈するロダン鉄を生成せしめ、５００
ｎｍにおける吸光度を測定することにより、このロダン
鉄の生成量を定量測定する。供試料の実施例（No. １〜
No. １８）の濃度は０．０５％を用い、ブランク（陰性
対照）には蒸留水を陽性対照にはα−トコフェロールの
０．０５％溶液を使用した。表３は、実施例のNo. １〜
No１８の抗酸化作用の測定結果を示す。
【表３】
【００１４】（４）紫外線吸収作用の測定試験。 ＜測定方法＞ 供試料の実施例（No. １〜No. １８）を
メタノールに溶解し、紫外線分光光度計を用いて常法に
したがいその極大吸収波長を測定する。一方、前記メタ
ノール溶液の各供試料を幅１cmの石英セルにいれ、その
ときの吸光度を測定し、濃度の比例計算により１％のと
きの吸光度値（Ｅcm 1%）を求める。陽性対照としてはγ
−オリザノール，２−ヒドロオキシ−メトキシ−ベンゾ
フェノン，サリチル酸ホモメチルおよびオキシベンゾン
のいずれも１０ｐｐｍ溶液を使用した。表４は、紫外線
吸収作用の測定結果を示す。供試料No. １、No. ２、N
o. ３、No. ４、No. ９、No. １０、No. １１、No. １
２、No. １３には化粧料に十分利用できる紫外線吸収作
用が認められた。従来の紫外線吸収剤と比較してこの発
明にかかる前記各試料は天然物より抽出されたものであ
るので、皮膚刺激性・安全性の点で有利に活用できるも
のと考えられる。
メタノールに溶解し、紫外線分光光度計を用いて常法に
したがいその極大吸収波長を測定する。一方、前記メタ
ノール溶液の各供試料を幅１cmの石英セルにいれ、その
ときの吸光度を測定し、濃度の比例計算により１％のと
きの吸光度値（Ｅcm 1%）を求める。陽性対照としてはγ
−オリザノール，２−ヒドロオキシ−メトキシ−ベンゾ
フェノン，サリチル酸ホモメチルおよびオキシベンゾン
のいずれも１０ｐｐｍ溶液を使用した。表４は、紫外線
吸収作用の測定結果を示す。供試料No. １、No. ２、N
o. ３、No. ４、No. ９、No. １０、No. １１、No. １
２、No. １３には化粧料に十分利用できる紫外線吸収作
用が認められた。従来の紫外線吸収剤と比較してこの発
明にかかる前記各試料は天然物より抽出されたものであ
るので、皮膚刺激性・安全性の点で有利に活用できるも
のと考えられる。
【表４】
【００１５】（５）抗菌作用の測定試験。 ＜測定方法＞ 抗菌作用の供試菌株として、グラム陽性
菌からバシルス ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕ
ｂｔｉｌｉｓ）およびスタフィロコッカス オーレウス
（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）を、
一方、グラム陰性菌からエセリシア コリィ（Ｅｓｈｅ
ｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）を選択して使用した。前記供
試菌株をＳＣＤ（Ｓｏｙｂｅａｎ−Ｃａｓｅｉｎ Ｄｉ
ｇｅｓｔ）寒天培地で３７℃で２４時間培養し、この１
白金耳をＳＣＤブロス５ml中に接種し、よく分散した。
この分散液０．１mlを直径９cmのシャーレに分取し、Ｓ
ＣＤ寒天培地を１５mlを加え、よく混釈した。そして、
このシャーレ内の寒天培地の上に各試料（No. １〜No.
１８）約３５マイクロリットル（μｌ）を直径６mmのペ
ーパーディスクにを含浸させたものを置き、３７℃で２
４時間培養し、透明なハローの直径を測定し、抗菌力を
測定した。表５は試料（No. １〜No. １８）の抗菌作用
の測定結果を示す。なお、陽性対照として、化粧料の防
腐剤として常用されているパラオキシ安息香酸メチル
（陽性対照Ａ）およびパラオキシ安息香酸エチル（陽性
対照Ｂ）を使用した。試料No. ７および試料No. １４が
グラム陽性菌に対して特に顕著な抗菌作用を示した。
菌からバシルス ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕ
ｂｔｉｌｉｓ）およびスタフィロコッカス オーレウス
（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）を、
一方、グラム陰性菌からエセリシア コリィ（Ｅｓｈｅ
ｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）を選択して使用した。前記供
試菌株をＳＣＤ（Ｓｏｙｂｅａｎ−Ｃａｓｅｉｎ Ｄｉ
ｇｅｓｔ）寒天培地で３７℃で２４時間培養し、この１
白金耳をＳＣＤブロス５ml中に接種し、よく分散した。
この分散液０．１mlを直径９cmのシャーレに分取し、Ｓ
ＣＤ寒天培地を１５mlを加え、よく混釈した。そして、
このシャーレ内の寒天培地の上に各試料（No. １〜No.
１８）約３５マイクロリットル（μｌ）を直径６mmのペ
ーパーディスクにを含浸させたものを置き、３７℃で２
４時間培養し、透明なハローの直径を測定し、抗菌力を
測定した。表５は試料（No. １〜No. １８）の抗菌作用
の測定結果を示す。なお、陽性対照として、化粧料の防
腐剤として常用されているパラオキシ安息香酸メチル
（陽性対照Ａ）およびパラオキシ安息香酸エチル（陽性
対照Ｂ）を使用した。試料No. ７および試料No. １４が
グラム陽性菌に対して特に顕著な抗菌作用を示した。
【表５】
【００１６】表６は、前記表１ないし表５を一つにまと
めたものであり、この発明にかかる有効成分が化粧料の
有効成分として有益な作用効果を一つ以上有しているこ
とを証するものである。
めたものであり、この発明にかかる有効成分が化粧料の
有効成分として有益な作用効果を一つ以上有しているこ
とを証するものである。
【表６】
【００１７】つぎに、この発明にかかる化粧料の処方例
を示すが、この発明はこの処方例（実施例）により制限
されないのは言うまでもない。なお、以下の処方例（実
施例）中の部は重量部を示す。 エモリエントクリーム （Ａ）・ステアリン酸 ２．０％ ・ステアリルアルコール ７．０ ・セタノール ４．０ ・スクワラン １０．０ ・ポリオキシエチレンセチルエーテル(25E.O.) ３．０ ・親油性モノステアリン酸グリセリン ２．０ ・No. １４ １．０ ・No. １５ １．０ （Ｂ）・1,3-ブチレングリコール ７．０ ・精製水 ６３．０ （Ａ）を加熱溶解し、８０℃にする。（Ｂ）を混合加熱
し、８０℃にする。（Ａ）を（Ｂ）に加えて乳化し、撹
拌しながら冷却し、３５℃で取り出して製品とする。
を示すが、この発明はこの処方例（実施例）により制限
されないのは言うまでもない。なお、以下の処方例（実
施例）中の部は重量部を示す。 エモリエントクリーム （Ａ）・ステアリン酸 ２．０％ ・ステアリルアルコール ７．０ ・セタノール ４．０ ・スクワラン １０．０ ・ポリオキシエチレンセチルエーテル(25E.O.) ３．０ ・親油性モノステアリン酸グリセリン ２．０ ・No. １４ １．０ ・No. １５ １．０ （Ｂ）・1,3-ブチレングリコール ７．０ ・精製水 ６３．０ （Ａ）を加熱溶解し、８０℃にする。（Ｂ）を混合加熱
し、８０℃にする。（Ａ）を（Ｂ）に加えて乳化し、撹
拌しながら冷却し、３５℃で取り出して製品とする。
【００１８】 サンスクリーンクリーム （Ａ）・No. １ ２．０％ ・流動パラフィン ２８．０ ・セタノール ２．０ ・ミツロウ ５．０ ・ステアリン酸 ２．０ ・ポリオキシエチレンセチルエーテル(5.5E.O.) １．５ ・モノステアリン酸ソルビタン ２．５ ・酸化防止剤 適量 （Ｂ）・10％水酸化ナトリウム水溶液 １．０ ・1,3-ブチレングリコール ７．０ ・酸化チタン ５．０ ・精製水 ４４．０ （Ａ）を加熱溶解し、８０℃に保つ。（Ｂ）を加熱溶解
し、均一に分散させ、８０℃に保つ。（Ａ）を（Ｂ）に
加えて乳化し、撹拌しながら冷却し、３５℃で取り出し
て製品とする。
し、均一に分散させ、８０℃に保つ。（Ａ）を（Ｂ）に
加えて乳化し、撹拌しながら冷却し、３５℃で取り出し
て製品とする。
【００１９】 サンスクリーンパウダー （Ａ）・No. １ １．０％ ・ラウリン酸ヘキシル ６．０ ・香料 適量 （Ｂ）・雲母チタン ２０．０ ・酸化チタン ２．０ ・有色顔料 ２．０ ・カオリン １２．０ ・タルク ５７．０ （Ａ）を混合し、均一にする。（Ａ）と（Ｂ）とをミキ
サーに入れてよく混合撹拌し、均一にする。その後、容
器にプレスしてサンスクリーンパウダーとする。
サーに入れてよく混合撹拌し、均一にする。その後、容
器にプレスしてサンスクリーンパウダーとする。
【００２０】 養毛・育毛用ヘヤートニック （Ａ）・９５％エタノール ２０．０％ ・グリセリン ３．０ ・モノラウリン酸ポリオキシエチレン ソルビタン(20E.O.) １．０ ・No. ７ １．０ ・香料 適量 ・精製水 ７５．０ （Ａ）を混合撹拌し、均一にして製品とする。
【００２１】 ヘヤークリーム （Ａ）・流動パラフィン ２０．０％ ・セタノール ３．０ ・ポリオキシエチレンセチルエーテル(15E.O.) ２．０ ・ソルビタンセスキオレエート １．０ ・No. ２ １．０ ・酸化防止剤 適量 （Ｂ）・1,3-ブチレングリコール ７．０ ・精製水 ６０．０ （Ｃ）・９５％エタノール ６．０ （Ａ）を加熱溶解し、８０℃に保つ。（Ｂ）を加熱溶解
し、８０℃に保つ。（Ｂ）に（Ａ）を加えて乳化し、撹
拌しながら冷却する。途中で（Ｃ）を加え、３７℃で取
り出して製品とする。
し、８０℃に保つ。（Ｂ）に（Ａ）を加えて乳化し、撹
拌しながら冷却する。途中で（Ｃ）を加え、３７℃で取
り出して製品とする。
【００２２】 化粧水 （Ａ）・グリセリン ５．０％ ・ポリオキシエチレンソルビタン モノラウレート(20E.O.) １．５ ・９５％エタノール ５．０ ・No. １８ ０．５ ・防腐剤 適量 ・香料 適量 ・色素 適量 ・精製水 ８８．０ （Ａ）を混合撹拌し、均一にして製品とする。
【００２３】 乳液 （Ａ）・スクワラン ８．０％ ・ワセリン ２．０ ・ミツロウ １．０ ・ソルビタンセスキオレエート １．０ ・ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20E.O.) ２．０ ・No. ７ ０．５ ・No. １７ ０．５ （Ｂ）・水酸化カリウム ０．１ ・カルボキシビニルポリマー ０．２ ・グリセリン ５．０ ・精製水 ７１．７ （Ｃ）・９５％エタノール ７．０ （Ａ）を加熱溶解し、８０℃に保つ。（Ｂ）を加熱溶解
し、８０℃に保つ。（Ｂ）に（Ａ）を加え乳化し、撹拌
しながら冷却し、（Ｃ）を加えて３７℃で取り出し製品
とする。
し、８０℃に保つ。（Ｂ）に（Ａ）を加え乳化し、撹拌
しながら冷却し、（Ｃ）を加えて３７℃で取り出し製品
とする。
【００２４】 クリーム ・ステアリン酸 ４．０％ ・セタノール ４．０ ・スクワラン ２０．０ ・ポリオキシエチレンセチルエーテル(25E.O） ２．０ ・親油性モノステアリン酸グリセリン １．０ ・No. ７ １．０ ・酸化防止剤 適量 ・1,3-ブチレングリコール ７．０ ・水酸化カリウム ０．１ ・精製水 ６０．９
【００２５】
【発明の効果】この発明は、一般式化１および化２で表
される有効成分が有する「テストステロン−５α−レダ
クターゼ活性抑制作用」、「抗酸化作用」、「紫外線吸
収作用」および／または「抗菌作用」に基づき、卓越し
た前記作用効果を有する化粧料を提供することができ、
さらには前記有効物質は化粧料一般にきわめて広く応用
できるうえ、天然物から抽出したものに基づいた化合物
および／またはその誘導体を利用するので、皮膚等への
刺激性の少ない安全な化粧料の提供が期待でき、またこ
の発明に配合される有効成分は化粧料以外の医療品・化
学品等の技術分野にも広く応用できる途を拓くものであ
る等々、発明の目的を達成する優れた効果を奏する。
される有効成分が有する「テストステロン−５α−レダ
クターゼ活性抑制作用」、「抗酸化作用」、「紫外線吸
収作用」および／または「抗菌作用」に基づき、卓越し
た前記作用効果を有する化粧料を提供することができ、
さらには前記有効物質は化粧料一般にきわめて広く応用
できるうえ、天然物から抽出したものに基づいた化合物
および／またはその誘導体を利用するので、皮膚等への
刺激性の少ない安全な化粧料の提供が期待でき、またこ
の発明に配合される有効成分は化粧料以外の医療品・化
学品等の技術分野にも広く応用できる途を拓くものであ
る等々、発明の目的を達成する優れた効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−126812（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−139119（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−121905（ＪＰ，Ａ) Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．, 53［12］，（1989）ｐ．3373−3375 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 つぎの化１および化２で示されるジテル
ペノイド類およびその誘導体からなる化合物群より選択
された１以上の化合物を含有することを特徴とする化粧
料。 【化１】 【化２】 〔式中、Ｒ１は−ＣＨＯ，−ＣＨ２ＯＨ，−ＣＨ２Ｏ−
アシル基からなる群から選択され、Ｒ２は＝Ｏ若しくは
α結合の−Ｈ（以下「−Ｈ（α）」と記す．以下同様）
とβ結合の−ＯＨ（以下「−ＯＨ（β）」と記す．以下
同様），−Ｏ−アシル基（β）からなる群から選択さ
れ、Ｒ３は−Ｈ，−ＯＨ，−Ｏ−アシル基，からなる群
より選択され、Ｒ４は−ＣＨＯ，−ＣＨ２ＯＨ，−ＣＨ
２−Ｏ−アシル基からなる群より選択され、Ｒ５は−Ｈ
（β），−ＯＨ，−ＯＣＯＣ６Ｈ５（β）からなる群よ
り選択され、Ｒ６は＝Ｏ若しくは−Ｈ（α）と−ＯＨ
（β），−Ｏ−アシル基（β）からなる群より選択さ
れ、Ｒ７は−Ｈ（β）または−ＯＨ（β）、Ｒ８は−
Ｈ，−ＯＨ，−Ｏ−アシル基からなる群より選択される
ことをそれぞれ示す。 （ただし、Ｒ１が−ＣＨ
Ｏ，Ｒ２が−ＯＨ（β），Ｒ３が−ＯＨである化合物、
Ｒ１が−ＣＨＯ，Ｒ２が−ＯＨ（β），Ｒ３が−Ｈであ
る化合物、Ｒ ４ が−ＣＨＯ，Ｒ ５ が−Ｈ（β），Ｒ ６ が
＝Ｏ，Ｒ ７ が−Ｈ（β），Ｒ ８ が＝ＯＨである化合物、
およびＲ ４ が−ＣＨＯ，Ｒ ５ が−Ｈ（β），Ｒ ６ が＝
Ｏ，Ｒ ７ が−Ｈ（β），Ｒ ８ が＝Ｈである化合物を除
く。） 〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07544792A JP3250108B2 (ja) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07544792A JP3250108B2 (ja) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05294811A JPH05294811A (ja) | 1993-11-09 |
| JP3250108B2 true JP3250108B2 (ja) | 2002-01-28 |
Family
ID=13576526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07544792A Expired - Lifetime JP3250108B2 (ja) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3250108B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2007123027A1 (ja) * | 2006-04-10 | 2009-09-03 | ゲオール化学株式会社 | シアタン誘導体を含有する抗癌剤 |
| CN109824686B (zh) * | 2019-02-22 | 2021-07-06 | 西北农林科技大学 | 鸟巢烷型二萜类化合物、制备方法及其应用 |
| CN114306293B (zh) * | 2022-01-17 | 2024-01-23 | 西北农林科技大学 | 鸟巢烷二萜类化合物用于制备治疗神经炎症的应用 |
-
1992
- 1992-02-26 JP JP07544792A patent/JP3250108B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，５３［１２］，（１９８９）ｐ．３３７３−３３７５ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05294811A (ja) | 1993-11-09 |
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