JP3225518B2

JP3225518B2 - ベンゾピラン誘導体並びにそれを有効成分とする抗アレルギー剤

Info

Publication number: JP3225518B2
Application number: JP50406492A
Authority: JP
Inventors: 秀次高垣; 充酒井; 弘高橋; 和彦稲沢; 真好阿部; 信之木村
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 1991-01-31
Filing date: 1992-01-31
Publication date: 2001-11-05
Anticipated expiration: 2016-11-05
Also published as: EP0598117A4; AU1220992A; CA2079466A1; DE69229501D1; AU653784B2; WO1992013852A1; CA2079466C; US5428059A; EP0598117B1; DE69229501T2; EP0598117A1

Description

【発明の詳細な説明】技術分野本発明は、新規なベンゾピラン誘導体およびその生理
学的に許容される塩、並びにベンゾピラン誘導体および
その生理学的に許容される塩を有効成分とする低毒性で
優れた効力を有する抗アレルギー剤に関するものであ
る。

背景技術従来より、ベンゾピラン誘導体は多数知られていた
が、本発明の、ベンゾピラン誘導体骨格に直接３個の酸
素原子が結合したベンゾピラン誘導体の報告は、極めて
少なかった。

アール．ビー．アロラ等がブリテッシュ．ジャーナ
ル．オブ．ファーマコロジー20巻,29−35頁,1963年（Br
it.J.Pharmacol.Vol.20,P.29−35,1963）に、ベンゾピ
ラン誘導体並びにそれらの抗凝集作用、即ち抗血栓作用
を報告している。

更に、ドナルド．テイー．ウイッテアック（Donald
T.Witiak）等は同様に、これら誘導体の抗血栓作用につ
いて、ジャーナル．オブ．メデイシナル．ケミストリー
31巻,1473−1445頁,1988年（J.Med.Chem.Vol.31,P.1473
−1445,1988）並びに米国特許4845121号に報告してい
る。

３位の酸素原子にメチル基が結合したものの誘導体が
アルワリア（Ahluwalia,V.K.）等によって、インデア
ン．ジャーナル．オブ．ケミストリー.13B（８）,791−
794頁,1975年（Indian.J.Chem.,13B（８）,P.791−794,
1975）及びインデアン．ジャーナル．オブ．ケミストリ
ー.Sect.B,14B（11）,858−860頁,1976年（Indian.J.Ch
em.,Sect.B,14B（11）,P.858−860,1976）に報告されて
いる。またNakayamaは類似化合物のNMRの解析研究を、
J.Sci.Hiroshima Univ.Ser.A−2,Vol.33（２）,P.205
−211,1969年に報告している。

天然物からの単離化合物として、類似の誘導体が、ワ
ン．ミン．シー（Wang Ming−Shi）によりチュン．ツ
アオ．ヤオ.11巻（２）,49−54頁,1980年（Chung Ts'a
o Yao,Vol.11（２）,P.49−54,1980）に報告されてお
り、またヤン（Yan,S.Q）等により、Yaoxue Xuebao V
ol.24（10）,P.744−748,1989年に、同じく天然物から
単離された例が報告されている。

しかしながら、これらの文献、特許には、本発明によ
る新規な化合物は無論のこと、下記一般式（II）に示さ
れるベンゾピラン誘導体の抗アレルギー作用について
も、何等記載されておらず、またそれを暗示するものも
示されていなかった。

（式中、R¹,R²は水素原子，アシル基，アルキル基，又
はアルケニルであり、R³,R⁴,R⁵,R⁶の一つがヒドロキシ
ル基又は保護されたヒドロキシル基であるとき、他は水
素原子である。）一方、抗アレルギー剤の開発研究は盛んに行われてお
り、優れた抗アレルギー剤が現在種々開発されつつある
が、既に販売されている抗アレルギー剤の代表例、一般
名トラニラスト（Tranilast）は、比較的大量を患者に
投与する必要があるにもかかわらず、マウスの急性毒性
値（LD₅₀）が680〜780mg/Kgと低く、薬効濃度と毒性濃
度が接近しており、安全域が狭く、使用に際して注意を
要する欠点があった。また、一般名クロモグリク酸ジナ
トリウム（Disodium Cromoglicate、DSCG）は毒性の点
では満足できるものの、経口投与した場合には生体内に
吸収されにくい性質を有しており、噴霧吸収により使用
されているが、投与し易さ並びに持続性の問題から、経
口投与が容易な薬剤の開発が望まれている。

このように、近年抗アレルギー剤として、多くの化合
物が報告されているが、それらは必ずしも十分な抗アレ
ルギー作用を有していないか、又は毒性と有効投与量が
接近しており、生体内での安全性が良好でない、又は生
体内への吸収が悪く、投与方法が限られている等の種々
の問題点を有している。

発明の開示本発明者等は、毒性が低く、優れた抗アレルギー作用
を有し、経口投与可能な化合物を提供することを目的
に、多数の新規な化合物について鋭意研究を行った結
果、低毒性で、経口投与可能であり、優れた抗アレルギ
ー作用を有するベンゾピラン誘導体を見い出し、同種の
化合物群を多数合成して、その安全性並びに抗アレルギ
ー作用を確認し、更にそれらの製剤を製造することによ
り本発明を完成するに至った。

本発明は、下記一般式（Ｉ）で示される新規なベンゾ
ピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩、並びに
下記一般式（II）で示されるベンゾピラン誘導体および
その生理学的に許容される塩を有効成分とする低毒性で
優れた効力を有する抗アレルギー剤を提供するものであ
る。

（式中、R¹およびR²は各々、水素原子，又は鎖状もしく
は枝分れした炭素数１〜12個のアルキル基，又はアルカ
ノイル基、アロイル基、ホルミル基、およびアルコキシ
カルボニル基から選ばれるアシル基，又は鎖状もしくは
枝分れした炭素数２〜10個のアルケニル基であり、R³,R
⁴,R⁵の３つのうちいずれか１つがヒドロキシル基、ある
いはアルカノイル基、アロイル基、ホルミル基、および
アルコキシカルボニル基から選ばれるアシル基又は鎖状
もしくは枝分れした炭素数１〜12個のアルキル基又は鎖
状もしくは枝分れした炭素数２〜10個のアルケニル基又
はテトラヒドロキシピラニル基又はスルホニル基又はト
リアルキルシリル基で保護されたヒドロキシル基である
とき、他の２つは水素原子である。但し、R⁴がヒドロキ
シル基、又は鎖状もしくは枝分れした炭素数１〜６個の
アルキル基で保護されたヒドロキシル基であり、R¹が水
素原子であり、かつR²が水素原子であるもの、および
R¹、R³、R⁴が全て水素原子であり、R²がメチル基であ
り、かつR⁵がヒドロキシル基であるもの、並びに、R¹が
メチル基であり、R⁵が水素原子であり、R²が水素原子、
メチル基、エチル基又はアセチル基であるものを除
く）。

（式中、R¹がメチル基のとき、R²は鎖状もしくは枝分れ
した炭素数３〜12個のアルキル基であり、R³,R⁴,R⁵のい
ずれか１つがヒドロキシル基、又は保護されたヒドロキ
シル基であるとき、他は水素原子である。）（式中、R¹がメチル基のとき、R²はアロイル基であり、
R³,R⁴,R⁵のいずれか１つがヒドロキシル基又は保護され
たヒドロキシル基であるとき、他は水素原子である。）（式中、R¹がメチル基のとき、R²は炭素数２〜10個のア
ルケニル基であり、R³,R⁴,R⁵のいずれか１つがヒドロキ
シル基又は保護されたヒドロキシル基であるとき、他は
水素原子である。）（式中、R¹が鎖状もしくは枝分れした炭素数２〜12個の
アルキル基であり、R²はメチル基又はエチル基であり、
R³,R⁴,R⁵のいずれか１つがヒドロキシル基又は保護され
たヒドロキシル基であるとき、他は水素原子である。）（式中、R¹がアロイル基又はアルカノイル基であり、R²
はメチル基又はエチル基であり、R³,R⁴,R⁵のいずれか１
つがヒドロキシル基又は保護されたヒドロキシル基であ
るとき、他は水素原子である。）（式中、R¹が炭素数２〜10個のアルケニル基であり、R²
はメチル基又はエチル基であり、R³,R⁴,R⁵のいずれか１
つがヒドロキシル基又は保護されたヒドロキシル基であ
るとき、他は水素原子である。）（式中、R¹はメチル基、R²は水素原子、R³はヒドロキシ
ル基、R⁴およびR⁵は水素原子である。）（式中、R¹はメチル基、R²,R³,R⁴は水素原子、R⁵はヒド
ロキシル基又は保護されたヒドロキシル基である。）（式中、R¹はメチル基、R²はアルカノイル基、R³はヒド
ロキシル基、R⁴およびR⁵は水素原子である。）（式中、R¹はメチル基、R²はアルカノイル基、R³および
R⁴は水素原子、R⁵はヒドロキシル基又は保護されたヒド
ロキシル基である。）（式中、R¹は水素原子、R²はメチル基、R³はヒドロキシ
ル基、あるいはアルカノイル基、アロイル基、ホルミル
基、およびアルコキシカルボニル基から選ばれるアシル
基又は鎖状もしくは枝分れした炭素数１〜12個のアルキ
ル基又は鎖状もしくは枝分れした炭素数２〜10個のアル
ケニル基又はテトラヒドロキシピラニル基又はスルホニ
ル基又はトリアルキルシリル基で保護されたヒドロキシ
ル基であり、R⁴およびR⁵は水素原子である。）（式中、R¹は水素原子、R²はメチル基、R³およびR⁵は水
素原子、R⁴はヒドロキシル基、あるいはアルカノイル
基、アロイル基、ホルミル基、およびアルコキシカルボ
ニル基から選ばれるアシル基又は鎖状もしくは枝分れし
た炭素数１〜12個のアルキル基又は鎖状もしくは枝分れ
した炭素数２〜10個のアルケニル基又はテトラヒドロキ
シピラニル基又はスルホニル基又はトリアルキルシリル
基で保護されたヒドロキシル基である。）（式中、R¹およびR²は各々、水素原子，又はアルカノイ
ル基、アロイル基、ホルミル基、およびアルコキシカル
ボニル基から選ばれるアシル基，又は鎖状もしくは枝分
れした炭素数１〜12個のアルキル基，又は鎖状もしくは
枝分れした炭素数２〜10個のアルケニル基であり、R³,R
⁴,R⁵、R⁶の４つのうちいずれか１つがヒドロキシル基、
あるいはアルカノイル基、アロイル基、ホルミル基、お
よびアルコキシカルボニル基から選ばれるアシル基又は
鎖状もしくは枝分れした炭素数１〜12個のアルキル基又
は鎖状もしくは枝分れした炭素数２〜10個のアルケニル
基で保護されたヒドロキシル基であるとき、他の３つは
水素原子である。）発明を実施するための最良の形態本発明により提供される、一般式（Ｉ）に示される新
規なベンゾピラン誘導体は、R¹,R²が、水素原子，アシ
ル基，鎖状もしくは枝分れしたアルキル基，鎖状もしく
は枝分れしたアルケニル基等で、R³,R⁴,R⁵の一つがヒド
ロキシル基又は保護されたヒドロキシル基であるとき、
他は水素原子である。但し、R⁴がヒドロキシル基、又は
鎖状もしくは枝分れした炭素数１〜６個のアルキル基で
保護されたヒドロキシル基であり、R¹が水素原子であ
り、かつR²が水素原子であるもの、およびR¹、R³、R⁴が
全て水素原子であり、R²がメチル基であり、かつR⁵がヒ
ドロキシル基であるもの、および、R¹がメチル基であ
り、R⁵が水素原子であり、R²が水素原子、メチル基、エ
チル基又はアセチル基であるものを除く。

次に、R¹,R²のアシル基の例としては、アセチル基，
プロピオニル基，ブチリル基，イソブチリル基等で表さ
れるアルカノイル基、ベンゾイル基，置換基を有してい
てもよいベンゾイル基（例、ｐ−メトキシベンゾイル
基,p−メチルベンゾイル基,p−クロロベンゾイル），置
換基を有していてもよいナフチル，フェネチル等のアリ
ールカルボニル基等で表されるアロイル基、又はホルミ
ル基，アルコキシカルボニル（例、メトキシカルボニル
基，エトキシカルボニル基，プロポキシカルボニル基）
基等の上記以外のアシル基等も挙げられる。

鎖状もしくは枝分れしたアルキル基の例としては、メ
チル基，エチル基，プロピル基，イソプロピル基,n−ブ
チル基,s−ブチル基,t−ブチル基,n−ペンチル基,2−メ
チルペンチル基，オクチル基，デシル基，ドデシル基等
の炭素数１〜12個のものが挙げられる。

鎖状もしくは枝分れしたアルケニル基の例としては、
ビニル基，プロペニル基，ペンテニル基，ヘキセニル
基，ヘプテニル基，オクテニル基，ノニル基，デセニル
基,3−メチル−２−ブテニル基,3−メチル−３−ブテニ
ル基，ゲラニル基等の炭素数２〜10個のものが挙げられ
る。

次に、R³,R⁴,R⁵の保護されたヒドロキシル基の保護基
としては、アシル基，鎖状もしくは枝分れしたアルキル
基，鎖状もしくは枝分れしたアルケニル基，テトラヒド
ロピラニル基，スルホニル基，トリアルキルシリル基等
が挙げられる。

アシル基の例としては、アセチル基，プロピオニル
基，ブチリル基，イソブチリル基等で表されるアルカノ
イル基、ベンゾイル基，置換基を有していてもよいベン
ゾイル基（例、ｐ−メトキシベンゾイル基,p−メチルベ
ンゾイル基,p−クロロベンゾイル基），置換基を有して
いてもよいナフチル，フェネチル等のアリールカルボニ
ル基等で表されるアロイル基、又はホルミル基，アルコ
キシカルボニル基（例、メトキシカルボニル基，エトキ
シカルボニル基，プロポキシカルボニル基）等の上記以
外のアシル基等も挙げられる。

スルホニル基としては、メタンスルホニル基，ベンゼ
ンスルホニル基,p−トルエンスルホニル基などの置換基
を有するベンゼンスルホニル基等が挙げられる。

次に上記の一般式（Ｉ）（一般式R¹＝ベンゾイル基又
は水素原子,R²＝水素原子,R³〜R⁵＝１つがヒドロキシル
基で他は水素原子）で示されるベンゾピラン誘導体の合
成法の概略を説明する。

まず２′,3′、２′,4′、２′,6′−ジヒドロキシア
セトフェノン（ａ）のヒドロキシル基をベンジル基で保
護し、（ｂ）とする。次に炭酸ジメチルにより増炭しジ
ケトン体（ｃ）とし、更に過酸化ジベンゾイルと反応さ
せ（ｄ）とする。ここでヒドロキシル基の保護基として
もちいているベンジル基を接触還元により脱保護し、酸
で処理することによりベンゾイルオキシ体（ｅ）（一般
式R¹＝ベンゾイル基,R²＝水素原子,R³〜R⁵＝１つがヒド
ロキシル基で他は水素原子）となる。このベンゾイルオ
キシ体（ｅ）を、非水系で金属アルコキシドを用いるこ
とによりベンゾイル基をはずし、ベンゾピラン誘導体
（ｆ）（一般式R¹,R²＝水素原子,R³〜R⁵＝１つがヒドロ
キシル基で他は水素原子）を合成した。

次に上記以外の誘導体の合成法について概略を説明す
る。

R¹＝アセチル基又は他のアシル基:R²＝水素原子の場
合、ジケトン体（ｃ）のところで例えば四酢酸鉛でアセ
チルオキシ基の導入（ｇ）又は、ハロゲン化銅などを用
いハロゲン化（ｈ）し、アシルオキシ基を導入し
（ｉ）、その後は上記の合成法において（ｄ）の代わり
に（ｇ），（ｉ）を用いて後の反応を行う。又は、
（ｆ）においてR²の水素原子の位置にに選択的に保護基
を導入し、R¹の水素原子の位置にアシル基を導入後、R²
の脱保護を行う。

R¹＝アルキル基，アルケニル基:R²＝水素原子の場
合、（ｆ）において、R²の水素原子の位置に選択的に保
護基を導入し、次にR¹の水素原子の位置に選択的にアル
キル基，アルケニル基を導入後、R¹の脱保護を行う。

また、R¹,R²にアルケニル基を導入する場合、アルキ
ニル基を導入し、それを還元しアルケニル基に変換する
こともある。

以上、上記の方法を組み合わせることにより、R¹,R²
にベンゾイル基，アセチル基又は他のアシル基，アルキ
ル基，アルケニル基を適宜導入することができる。

R³〜R⁵の１つがアルキル基又はアルケニル基で保護さ
れたヒドロキシル基の場合、ジヒドロキシアセトフェノ
ンの代わりに３′,4′,6′位にアルキルオキシ基又はア
ルケニルオキシ基が導入された２′−ヒドロキシアセト
フェノンを用いる。アルケニルオキシ基については、
３′,4′,6′位にアルキニルオキシ基が導入された２′
−ヒドロキシアセトフェノンを用い、合成の途中で還元
しアルケニル基に変換することもある。

又は、（ｆ）において、R³〜R⁵のヒドロキシル基にア
シル基，鎖状もしくは枝分れしたアルキル基，鎖状もし
くは枝分れしたアルケニル基，テトラヒドロピラニル
基，スルホニル基等を選択的に導入する。もしくは、
R¹,R²の水素原子の位置に選択的に保護基を導入し、R³
〜R⁵のヒドロキシル基にアシル基，鎖状もしくは枝分れ
したアルキル基，鎖状もしくは枝分れしたアルケニル
基，テトラヒドロピラニル基，スルホニル基等を導入
後、R¹,R²の脱保護を行う。

上記のR¹〜R⁵に置換基を導入する方法を組み合わせる
ことにより合成した具体的化合物としては、以下のもの
が挙がられる。

3,4,7−（トリヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（アセトキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,7−（ジヒドロキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジヒドロキシ）−４−（アセトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−７−ヒドロキシ−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−７
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−７−ヒドロ
キシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−７−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセトキシ）
−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジヒドロキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−７−ヒドロキシ−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジヒドロキシ）−４−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−７−ヒドロ
キシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−７−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−７−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−７−ヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−７−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジヒドロキシ）−４−（イソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトオキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−７−ヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（デジルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−７
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジヒドロキシ）−４−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−ヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−７
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−７−ヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−７
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジヒドロキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−７−ヒドロキ
シ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,7−（ジヒドロキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−７−ヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−７−（アセチキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジアセトキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−ヒドロキシ−７−（アセトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（アセ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−4,7−（ジアセトキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン 3,4,7−（トリアセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,7−（ジアセトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,7−（ジアセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,7−（ジアセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,7−（ジアセトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,7−（ジアセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジアセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−７−（アセトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−７−（アセトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジアセトキシ）−４−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−７−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−７−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−７−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−７−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−７−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジアセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−７−（アセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−７
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−７−（アセ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジアセトキシ）−４−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−７
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−７−（アセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−７−（アセトキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−７
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−７
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジアセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−７−（アセト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−７−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジアセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−７−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−７−（アセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−７−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−７−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−７−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−７−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−７−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−７
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジメトキシ）−４−（アセトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセトキシ）
−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−７−（メトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジメトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−4,7−（ジメトキシ）−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,7−（ジメトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,7−（ジメトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,7−（ジメトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,7−（ジメトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,7−（ジメトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,7−（ジメトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−７−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジメトキシ）−４−（イソプロポキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−７−（メトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−７
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−７−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジメトキシ）−４−（デシルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−７
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−７−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−７
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−７
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,7−（ジメトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−７−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−７−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジメトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−７−（メトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−７−（イソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−７−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジイソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−７−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−７−（イソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−７
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,7−（ジイソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−７−（イソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジイソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−７−（イソプロ
ポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−７−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−７−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジイソプロポキシ）−４−（メトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−７−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−７−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−4,7−（ジイソプロポキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,7−（ジイソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,7−（ジイソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,7−（ジイソプロポキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4,7−（トリイソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,7−（ジイソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,7−（ジイソプロ
ポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,7−（ジイソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−７−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジイソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−７−（イソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−７
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−７
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン 3,7−（ジイソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−７−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−７−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジイソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−７−（イソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−７−（ｔ−ブトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ｔ−ブ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ｔ−
ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−７−（ｔ−ブ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−７−（ｔ−ブトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−７
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−７−（ｔ−ブトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−７−（ｔ−ブト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−７−（ｔ−
ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−７−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−７−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−７−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−７−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−７−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−７−（ｔ−ブトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−７
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−７−（ｔ−
ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−７
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−７−（ｔ−ブトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−７
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−７
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−７−（ｔ−ブ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン −2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−７−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−７−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−７−（ｔ−ブトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−７−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−７−（デシル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−７−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジデシルオキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−７−（デシル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−７−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−７
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジデシルオキシ）−４−（アセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセトキシ）
−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−７−（デシルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン 3,7−（ジデシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−７−（デシルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−７−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジデシルオキシ）−４−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−７−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−７−（デシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジデシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−4,7−（ジデシルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,7−（ジデシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,7−（ジデシルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,7−（ジデシルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,7−（ジデシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4,7−（トリデシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,7−（ジデシルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,7−（ジデシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−７
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,7−（ジデシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−７−（デシル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−７−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,7−（ジデシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−７−（デシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−７−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−７−（３−ヘ
キセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−７−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（３−
ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−７−（３−ヘ
キセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−７−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−７
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,7−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−７−（３−ヘキセニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
７−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,7−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾ
イルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−７−（３−ヘキ
セニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−７−（３−
ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−７−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,7−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−７−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−７−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−７−（３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−７
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,7−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
７−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−７−（３−
ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
７−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−７
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−７−（３−ヘキセニルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−７−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−７
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−ヒドロキシ−4,7−（ジ−３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,7−（ジ−３−ヘキセニルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,7−（ジ−３−ヘキセ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,7−（ジ−３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,7−（ジ−３−ヘキセニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,7−（ジ−３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4,7−（トリ−３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,7−（ジ−３−ヘキセニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−７−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−７−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
７−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,7−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−７−（３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−７−（ゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ゲラ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,7−（ジゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−７−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−７−（ゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−７
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセトキシ）
−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,7−（ジゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−７−（ゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン 3,7−（ジゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−７−（ゲラニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−７−（ゲラ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−７−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−７−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−７−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン 3,7−（ジゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−７−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−７−（ゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−７
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,7−（ジゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−７−（ゲラ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−７
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジデシルオキシ）−７−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,7−（ジゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−７
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−７−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,7−（ジゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−4,7−（ジゲラニルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,7−（ジゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,7−（ジゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,7−（ジゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,7−（ジゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,7−（ジゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,7−（ジゲラニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4,7−（トリゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン 3,4,8−（トリヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（アセトキシ）−4,8−（ジヒドロキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,8−（ジヒドロキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,8−（ジヒドロキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,8−（ジヒドロキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,8−（ジヒドロキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,8−（ジヒドロキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,8−（ジヒドロキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジヒドロキシ）−４−（アセトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−８−ヒドロキシ−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−８
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−８−ヒドロ
キシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−８−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−８−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセトキシ）
−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−８−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジヒドロキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−８−ヒドロキシ−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジヒドロキシ）−４−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−８−ヒドロ
キシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−８−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−８−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−８−ヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−８−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジヒドロキシ）−４−（イソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−８−ヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−８
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジヒドロキシ）−４−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−ヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−８
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−８−ヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−８
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジヒドロキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−８−ヒドロキ
シ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,8−（ジヒドロキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−８−ヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−８−（アセトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジアセトキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−ヒドロキシ−８−（アセトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（アセ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−4,8−（ジアセトキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン 3,4,8−（トリアセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,8−（ジアセトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,8−（ジアセトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,8−（ジアセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,8−（ジアセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,8−（ジアセトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,8−（ジアセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジアセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−８−（アセトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−８−（アセトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジアセトキシ）−４−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−８−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−８−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−８−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−８−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−８−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジアセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−８−（アセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−８
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−８−（アセ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジアセトキシ）−４−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−８
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−８−（アセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−８
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−８
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジアセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−８−（アセトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−８−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジアセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−８−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−８−（アセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−８−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−８−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジメトキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−８−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−８−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−８−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−８
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジメトキシ）−４−（アセトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセトキシ）
−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−８−（メトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジメトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−4,8−（ジメトキシ）−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,8−（ジメトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,8−（ジメトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,8−（ジメトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,8−（ジメトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,8−（ジメトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,8−（ジメトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−８−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジメトキシ）−４−（イソプロポキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−８−（メトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−８
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−８−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジメトキシ）−４−（デシルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−８
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−８−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−８
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−８
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,8−（ジメトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−８−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−８−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジメトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−８−（メトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−８−（イソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−８−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−ヒドロキシ−８−（イソプロ
ポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジイソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−８−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−８−（イソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−８
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−８−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジイソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−８−（イソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジイソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−８−（イソプロ
ポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−８−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−８−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジイソプロポキシ）−４−（メトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−８−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−８−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−4,8−（ジイソプロポキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,8−（ジイソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,8−（ジイソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,8−（ジイソプロポキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4,8−（トリイソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,8−（ジイソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,8−（ジイソプロ
ポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,8−（ジイソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−８−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジイソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−８−（イソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−８
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−８
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン 3,8−（ジイソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−８−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−８−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジイソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−８−（イソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−８−（ｔ−ブトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ｔ−ブ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ｔ−ブト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ｔ−
ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−８−（ｔ−ブ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−８−（ｔ−ブトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−８
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−８−（ｔ−
ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−８−（ｔ−ブトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−８−（ｔ−ブト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−８−（ｔ−
ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−８−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−８−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−８−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−８−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−８−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−８−（ｔ−ブトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−８
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−８−（ｔ−
ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−８
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−８−（ｔ−ブトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−８
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−８
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−８−（ｔ−ブ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−８−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−８−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−８−（ｔ−ブトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−８−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−８−（デシル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−ヒドロキシ−８−（デシルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−８−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジデシルオキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−８−（デシル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−８−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−８
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−８−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジデシルオキシ）−４−（アセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセトキシ）
−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−８−（デシルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン 3,8−（ジデシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−８−（デシルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−８−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジデシルオキシ）−４−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−８−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−８−（デシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジデシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−4,8−（ジデシルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,8−（ジデシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,8−（ジデシルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,8−（ジデシルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,8−（ジデシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4,8−（トリデシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,8−（ジデシルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,8−（ジデシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−８
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,8−（ジデシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−８−（デシル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−８−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,8−（ジデシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−８−（デシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−８−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−８−（３−ヘ
キセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（メトキシ）−４−ヒドロキシ−８−（３−ヘキ
セニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−８−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（３−
ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−８−（３−ヘ
キセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−８−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−８
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−８−（３−
ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,8−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−８−（３−ヘキセニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
８−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,8−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾ
イルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−８−（３−ヘキ
セニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−８−（３−
ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−８−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,8−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−８−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−８−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−８−（３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−８
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,8−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
８−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−８−（３−
ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
８−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−８
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−８−（３−ヘキセニルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−８−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−８
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−ヒドロキシ−4,8−（ジ−３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,8−（ジ−３−ヘキセニルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,8−（ジ−３−ヘキセ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,8−（ジ−３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,8−（ジ−３−ヘキセニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,8−（ジ−３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4,8−（トリ−３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,8−（ジ−３−ヘキセニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−８−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−８−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
８−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,8−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−８−（３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−８−（ゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ゲラニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ゲラ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,8−（ジゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−８−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−８−（ゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−８
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−８−（ゲラ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセトキシ）
−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,8−（ジゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−８−（ゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン 3,8−（ジゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−８−（ゲラニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−８−（ゲラ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−８−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジメトキシ）−８−（ゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−８−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−８−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン 3,8−（ジゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−８−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−８−（ゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−８
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,8−（ジゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−８−（ゲラ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−８
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジデシルオキシ）−８−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,8−（ジゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−８
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−８−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,8−（ジゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−4,8−（ジゲラニルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,8−（ジゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,8−（ジゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,8−（ジゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,8−（ジゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,8−（ジゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,8−（ジゲラニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4,8−（トリゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン 3,4,5−（トリヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（アセトキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,5−（ジヒドロキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジヒドロキシ）−４−（アセトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−５−ヒドロキシ−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−５
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−５−ヒドロ
キシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−５−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセトキシ）
−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジヒドロキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−５−ヒドロキシ−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジヒドロキシ）−４−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−５−ヒドロ
キシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−５−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−５−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−５−ヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−５−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジヒドロキシ）−４−（イソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−５−ヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−５
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジヒドロキシ）−４−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−ヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−５
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−５−ヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−５
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジヒドロキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−５−ヒドロキ
シ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,5−（ジヒドロキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−５−ヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−５−（アセトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジアセトキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（アセ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−4,5−（ジアセトキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン 3,4,5−（トリアセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,5−（ジアセトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,5−（ジアセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,5−（ジアセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,5−（ジアセトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,5−（ジアセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジアセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−５−（アセトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−５−（アセトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−５−（アセ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−５−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−５−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−５−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−５−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−５−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジアセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−５−（アセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−５
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−５−（アセ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジアセトキシ）−４−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−５
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−５−（アセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−５
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−５
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジアセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニル
オキシ）−５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−５−（アセト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−５−（ア
セトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジアセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−
（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５
−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−５−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−５−（アセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−５−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−５−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−５−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−５−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−５−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−５
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセトキシ）
−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−５−（メトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジメトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−4,5−（ジメトキシ）−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,5−（ジメトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,5−（ジメトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4,5−（トリメトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（イソプロポキシ）−4,5−（ジメトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,5−（ジメトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,5−（ジメトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,5−（ジメトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−５−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジメトキシ）−４−（イソプロポキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−５−（メトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−５
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−５−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジメトキシ）−４−（デシルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−５
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−５−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−５
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−５
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,5−（ジメトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−５−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−５−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジメトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−５−（メトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−５−（イソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−５−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジイソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−５−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−５−（イソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−５
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,5−（ジイソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−５−（イソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジイソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−５−（イソプロ
ポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−５−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−５−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジイソプロポキシ）−４−（メトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−５−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−５−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−4,5−（ジイソプロポキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,5−（ジイソプロポキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,5−（ジイソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,5−（ジイソプロポキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4,5−（トリイソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,5−（ジイソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,5−（ジイソプロ
ポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,5−（ジイソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−５−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジイソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−５−（イソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−５
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−５
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン 3,5−（ジイソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−５−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−５−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジイソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−５−（イソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−５−（ｔ−ブトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ｔ−ブ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ｔ−
ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−５−（ｔ−ブ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−５−（ｔ−ブトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−５
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−５−（ｔ−ブトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−５−（ｔ−ブト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−５−（ｔ−
ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−５−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−５−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−５−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−５−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−５−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−５−（ｔ−ブトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−５
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−５−（ｔ−
ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−５
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−５−（ｔ−ブトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−５
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−５
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−５−（ｔ−ブ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−５−（ｔ
−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−
（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５
−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−５−（ｔ−ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−５−（ｔ−ブトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−５−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−５−（デシル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−５−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジデシルオキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−５−（デシル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−５−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−５
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジデシルオキシ）−４−（アセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセトキシ）
−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−５−（デシルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン 3,5−（ジデシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−５−（デシルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−５−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジデシルオキシ）−４−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−５−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−５−（デシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジデシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−4,5−（ジデシルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,5−（ジデシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,5−（ジデシルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,5−（ジデシルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,5−（ジデシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4,5−（トリデシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,5−（ジデシルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,5−（ジデシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−５
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,5−（ジデシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−５−（デシル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−５−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,5−（ジデシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニルオキ
シ）−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−５−（デシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−５−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−５−（３−ヘ
キセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−５−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（３−
ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−５−（３−ヘ
キセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−５−（３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−５
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,5−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−５−（３−ヘキセニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（デシルオキキ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
５−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,5−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾ
イルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−５−（３−ヘキ
セニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−５−（３−
ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−５−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,5−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−５−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−５−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−５−（３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−５
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,5−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
５−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−５−（３−
ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
５−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−５
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,4−（ジデシルオキシ）−５−（３−ヘキセニルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−５−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）−５
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン３−ヒドロキシ−4,5−（ジ−３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,5−（ジ−３−ヘキセニルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,5−（ジ−３−ヘキセ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,5−（ジ−３−ヘキセニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,5−（ジ−３−ヘキセニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,5−（ジ−３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4,5−（トリ−３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン３−（ゲラニルオキシ）−4,5−（ジ−３−ヘキセニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−５−（３
−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）
−５−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−
（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
５−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５
−（３−ヘキセニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン 3,5−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−４−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジゲラニルオキシ）−５−（３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジヒドロキシ）−５−（ゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ゲラ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,5−（ジゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−５−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジアセトキシ）−５−（ゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−５
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（アセトキシ）
−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン 3,5−（ジゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−５−（ゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）
−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（ベンゾイルオ
キシ）−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン 3,5−（ジゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−５−（ゲラニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−５−（ゲラ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−５−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジメトキシ）−５−（ゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−５−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（メトキシ）−５−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（メトキシ）−
５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン 3,5−（ジゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−５−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）
−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4−（ジイソプロポキシ）−５−（ゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−５
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,5−（ジゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−５−（ゲラ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（デシルオキシ）−
５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−４−（デシルオキシ）−５
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン 3,4−（ジデシルオキシ）−５−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−４−（デシルオキ
シ）−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,5−（ジゲラニルオキシ）−４−（デシルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−４−（３−ヘキセニルオキシ）−５
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン３−（アセトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）
−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン３−（ベンゾイルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン３−（メトキシ）−４−（３−ヘキセニルオキシ）−
５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン３−（イソプロポキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン３−（デシルオキシ）−４−（３−ヘキセニルオキ
シ）−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン 3,4−（ジ−３−ヘキセニルオキシ）−５−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,5−（ジゲラニルオキシ）−４−（３−ヘキセニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−ヒドロキシ−4,5−（ジゲラニルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン３−（アセトキシ）−4,5−（ジゲラニルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（ベンゾイルオキシ）−4,5−（ジゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（メトキシ）−4,5−（ジゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン３−（イソプロポキシ）−4,5−（ジゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（デシルオキシ）−4,5−（ジゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン３−（３−ヘキセニルオキシ）−4,5−（ジゲラニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン 3,4,5−（トリゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン等、並びにその生理学的に許容される塩等がある。

上記の化合物のアルカリ付加塩は、公知の方法により
製造でき、これらの内、医薬的に許容できる塩として
は、例えば、ナトリウム塩，カリウム塩，マグネシウム
塩，カルシウム塩等があり、更にアンモニウム塩などの
無毒性のアミン塩等がある。これらの医学的に許容でき
る塩も本発明の中に含まれる。

本発明による新規化合物またはその生理学的に許容さ
れる塩を有効成分として含有する抗アレルギー剤は、種
々のアレルギー性疾患の治療または予防に有効である。

本発明に言うアレルギー剤疾患とは、その発症に抗原
抗体反応が関与していると考えられている疾患を言い、
外因性の抗原刺激によって惹起されるアレルギー性疾患
及び生体内の免疫機構の異常により生じるアレルギー性
疾患を言う。

本発明による新規化合物またはその生理学的に許容さ
れる塩を有効成分として含有する抗アレルギー剤は、よ
り具体的には、気管支喘息、小児喘息、肺気腫、慢性カ
タル性結膜炎、春季カタル、強膜炎、アレルギー性鼻
炎、花粉症、食餌アレルギー、慢性関節リウマチ、二次
性変形性膝関節症、急性湿疹、慢性湿疹、アトピー性皮
膚炎、接触皮膚炎、急性じん麻疹、慢性じん麻疹、小児
ストロフルス、皮膚そう痒症、薬疹、自己免疫性溶血性
貧血、アレルギー性紫斑病、アレルギー性顆粒球減少
症、アレルギー性胃腸炎、アレルギー性偏頭炎、薬物ア
レルギー、血清病、全身性エリテマトーデス、皮膚筋
炎、リウマチ熱、結節性動脈周囲炎、慢性胃炎、慢性肝
炎、橋本病、消化性大腸炎等の治療、予防に有効であ
る。

本発明による新規化合物またはその生理学的に許容さ
れる塩を有効成分として含有する抗アレルギー剤は、経
口又は非経口投与（例えば皮下投与、静脈内投与、経皮
投与、直腸内投与、噴霧吸入等）することができ、投与
に際してはそれぞれの投与法に適した剤型に調製するこ
とができる。

かかる薬剤は、その用途に応じて錠剤、カプセル剤、
顆粒剤、細粒剤、散剤、トローチ錠、舌下錠、坐剤、軟
膏剤、注射剤、乳剤、懸濁剤、シロップ剤、噴霧剤等の
いずれかの製剤形態に調製することができる。

これらの調製に際しては、例えばこの種の薬剤に通常
使用される無毒の賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、保
存剤、酸化防止剤、等張化剤、緩衝剤、コーティング
剤、矯味剤、溶解補助剤、基剤、分散剤、安定化剤、着
色剤等の添加剤を使用して公知の方法により製剤化する
ことができる。

前記使用し得る無毒性の添加剤の各剤の具体例を列挙
すると、以下のようである。

まず、賦形剤としては、デンプン及びその誘導体（デ
キストリン、カルボキシメチルスターチ等）、セルロー
ス及びその誘導体（メチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロース等）、糖類（乳糖、白糖、ブドウ
糖等）、ケイ酸及びケイ酸塩類（天然ケイ酸アルミニウ
ム、ケイ酸マグネシウム等）、炭酸塩（炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム、炭酸水素ナトリウム等）、水酸
化アルミニウム・マグネシウム、合成ヒドロタルサイ
ト、ポリオキシエチレン誘導体、モノステアリン酸グリ
セリン、モノオレイン酸ソルビタン等が挙げられる。

結合剤としては、デンプン及びその誘導体（アルファ
ー化デンプン、デキストリン等）、セルロース及びその
誘導体（エチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
スナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース
等）、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、糖類（ブ
ドウ糖、白糖等）、エタノール、ポリビニルアルコール
等が挙げられる。

崩壊剤としては、デンプン及びその誘導体（カルボキ
シメチルスターチ、ヒドロキシプロピルスターチ等）セ
ルロース及びその誘導体（カルボキシメチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等）、炭
酸塩（炭酸カルシウム、炭酸水素カルシウム等）、トラ
ガント、ゼラチン、寒天等が挙げられる。

滑沢剤としては、ステアリン酸、ステアリン酸カルシ
ウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ケイ酸及び
その塩類（軽質無水ケイ酸、天然ケイ酸アルミニウム
等）、酸化チタン、リン酸水素カルシウム、乾燥水酸化
アルミニウム・ゲル、マクログール等が挙げられる。

保存剤としては、パラオキシ安息香酸エステル類、亜
硫酸塩類（亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム
等）リン酸塩類（リン酸ナトリウム、ポリリン酸カルシ
ウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム
等）、アルコール類（クロロブタノール、ベンジルアル
コール等）塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウ
ム、フェノール、クレゾール、クロロクレゾール、デヒ
ドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン酸グリセ
リン、糖類等が挙げられる。

酸化防止剤としては、亜硫酸塩類（亜硫酸ナトリウ
ム、亜硫酸水素ナトリウム等）、ロンガリット、エリソ
ルビン酸、Ｌ−アルコルビン酸、システイン、アセチ
ル、チオグリセロール、ブチルヒドロキシアニソール、
ジブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピル、アス
コルビン酸パルミテート、dl−α−トコフェロール、ノ
ルジヒドログアヤレチック酸等が挙げられる。

等張化剤としては、塩化ナトリウム、硝酸ナトリウ
ム、硝酸カリウム、デキストラン、グリセリン、ブドウ
等が挙げられる。

緩衝剤としては、炭酸ナトリウム、塩酸、ホウ酸、リ
ン酸塩（リン酸水素ナトリウム等）等が挙げられる。

コーティング剤としては、セルロース誘導体（ヒドロ
キシプロピルセルロース、酢酸フタル酸セルロース、ヒ
ドロキセプロピルメチルセルロースフタレート等）、セ
ラック、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピリジン類
（ポリ−２−ビニルピリジン、ポリ−２−ビニル−５−
エチルピリジン等）、ポリビニルアセチルジエチルアミ
ノアセテート、ポリビニルアルコールフタレート、メタ
アクリレート・メタアクリル酸共重合体等が挙げられ
る。

矯味剤としては、糖類（ブドウ糖、白糖、乳糖等）、
サッカリンナトリウム、糖アルコール類等が挙げられ
る。

溶解補助剤としては、エチレンジアミン、ニコチン酸
アミド、サッカリンナトリウム、クエン酸、クエン酸塩
類、安息香酸ナトリウム、石鹸類、ポリビニルピロリド
ン、ポリソルベート類、ソルビタン脂肪酸エステル類、
グリセリン、プロピレングリクール、ベンジルアルコー
ル等が挙げられる。

基剤としては、脂肪類（豚脂等）、植物油（オリーブ
油、ゴマ油等）、動物油、ラノリン酸、ワセリン、パラ
フィン、ロウ、樹脂、ベントナイト、グリセリン、グリ
コール油、高級アルコール類（ステアリルアルコール、
セタノール等）セルロース誘導体等が挙げられる。

分散剤としては、アラビアゴム、トラガント、セルロ
ース誘導体、（メチルセルロース等）、ステアリン酸ポ
リエステル類、セキスオレイン酸ソルビタン、モノステ
アリン酸アルミニウム、アルギン酸ナトリウム、ポリソ
ルベート類、ソルビタン脂肪酸エステル類等が挙げられ
る。

最後に安定化剤としては、亜硫酸塩類（亜硫酸水素ナ
トリウム等）窒素、二酸化炭素等が挙げられる。

また、かかる製剤中における本発明による新規化合物
またはその生理学的に許容される塩の含有量は、その剤
型に応じて異なるが、一般に0.1〜100重量％の濃度で含
有していることが望ましい。

本発明による該製剤の投与量は、対象とする人間をは
じめとする温血動物の種類、症状の軽重、医師の診断等
により広範囲に変えることができるが、一般に有効成分
として、経口投与の場合、体重1kg当たり１日に0.01〜3
00mg/kg、好ましくは0.1〜100mg/kg、非経口投与の場
合、体重1kg当たり１日に0.01〜250mg/kg、好ましく
は、0.01〜30mg/kg投与することが好ましい。しかし、
患者の症状の軽重、医師の診断に応じて投与範囲を変え
ることも可能である。また上記の投与量は１日１回また
は数回に分けて投与することができる。

実施例次に本発明を実施例により具体的に説明するが、もと
より本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。

実施例１１−〔２′,4′−ビス（フェニルメトキシ）フェニル〕
エタノール（化合物１）２′,4′−ジヒドロキシアセトフェノン15g（9.86×1
0^-2mol）をDMF150mlに溶解させ、これに炭酸カリウム3
2.71g（2.37×10^-1mol）とベンジルクロライド29.96g
（2.37×10^-1mol）を加え３時間還流させる。その後、
水を加えベンゼンで抽出し溶媒を減圧留去後、残渣を酢
酸エチル/n−ヘキサンより再結晶を行い標題化合物
（１）29.86g（収率＝92.5％）を得た。

¹H−NMR（CDCl₃,δ−TMS） 7.85（d,1H,J＝9.0Hz）、7.30〜7.60（m,10H）、6.50
〜6.70（m,2H）、5.09（s,2H）、5.03（s,2H）、2.53
（s,3H）実施例２メチル−β−オキソ−２′,4′−ビス（フェニルメトキ
シ）ベンゼンプロパネート（化合物２） 60％水素化ナトリウム5.76g（1.44×10^-1mol）を炭酸
ジメチル82.17g（9.12×10^-1mol）に懸濁させ、これに
１−〔２′,4′−ビス（フェニルメトキシ）フェニル〕
エタノン29.86g（9.12×10^-2molを加え、70〜75℃で１
時間加熱後、水と6N−塩酸を加えpH8にし塩化メチレン
で抽出する。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（２）
32.46g（収率＝91.1％）を得た。

¹H−NMR（CDCl₃,δ−TMS） 7.80〜8.00（m,1H）、7.20〜7.60（m,10H）、6.50〜
6.80（m,2H）、5.09（s,2H）、5.03（s,2H）、3.89（s,
2H）、3.55（s,3H）実施例３メチル−β−オキソ−２′,4′−ビス（フェニルメトキ
シ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネート
（化合物３） 60％水素化ナトリウム3.99g（9.97×10^-2mol）をベン
ゼン40mlに懸濁させ、室温にてメチル−β−オキソ−
２′,4′−ビス（フェニルメトキシ）ベンゼンプロパネ
ート32.46g（8.31×10^-2mol）のベンゼン100ml溶液を滴
下する。室温にて１時間攪拌後、氷冷し過酸化ジベンゾ
イル20.13g（8.31×10^-2mol）のベンゼン100ml溶液を滴
下し室温にて３時間攪拌する。水を加えベンゼン層を分
離後、水層を塩化メチレンで抽出し、先のベンゼン層と
合わせ有機層の溶媒を減圧留去する。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し標題化合物（３）を
39.13g（収率＝92.2％）を得た。

¹H−NMR（CDCl₃,δ−TMS） 7.80〜8.30（m,1H）、7.20〜7.60（m,15H）、6.50〜
6.80（m,2H）、5.09（s,2H）、5.03（s,2H）、3.71（s,
1H）、3.63（s,3H）実施例４３−（ベンゾイルオキシ）−4,7−ジヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物４）メチル−β−オキソ−２′,4′−ビス（フェニルメト
キシ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネー
ト39.13g（7.66×10^-2mol）にエタノール300mlを加え、
更に10％パラジウム−炭酸3.9gを加え、水素雰囲気下、
４時間還流後、触媒を濾別し濾液を減圧濃縮する。残渣
にメタノール150ml,35％塩酸150mlを加え、30分還流後
そのままメタノールを減圧留去し析出する結晶を濾集、
水洗後減圧乾燥し、標題化合物（４）を19.45g（収率＝
85.1％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.44（bs,1H）、10.61（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2
H）、7.50〜7.80（m,4H）、6.70〜6.9、０（m,2H） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,1720,1680,1630,1580 融点 250〜253℃ 元素分析値:C₁₆H₁₀O₆として計算値（％）:C 64.43;H 3.38;O 32.19 実測値（％）:C 64.40;H 3.39;O 32.21 実施例５ 3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン（化合物５）アルゴン雰囲気下、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
6.80g（2.28×10^-2mol）に無水メタノール160mlを加え
攪拌し、氷冷下、ナトリウムメトキシド4.31g（7.98×1
0^-2mol）の無水メタノール43ml溶液を滴下し、室温で２
時間攪拌する。次に氷冷下、アンバーリスト15 21.76g
を加え、室温で２時間攪拌する。アンバーリスト15を濾
別後、濾液を減圧濃縮し、粗体の標題化合物（５）を3.
80gを得た。これをテトラヒドロフラン/n−ヘキサンで
再結晶を行い、標題化合物（５）2.71g（収率＝61.2
％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.00（bs,1H）、10.16（bs,1H）、8.73（bs,1H）、
7.58（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H） IR（KBr,cm^-1） 3400,3200,1700,1670,1620,1580 融点 262〜264℃ 元素分析値:C₉H₆O₅として計算値（％）:C 51.44;H 2.88;O 45.68 実測値（％）:C 51.45;H 2.89;O 45.66 実施例６メチル−β−オキソ−２′,4′−ビス（フェニルメトキ
シ）−２−（アセトキシ）ベンゼンプロパネート（化合
物６）メチル−β−オキソ−２′,4′−ビス（フェニルメト
キシ）ベンゼンプロパネート30.58g（5.99×10^-2mol）
にクロロホルム300mlを加え攪拌し、氷冷下、臭化第二
銅26.56g（1.20×10^-1mol）を加え室温で24時間攪拌す
る。次に水を加え塩化メチレンにて抽出し、溶媒を減圧
濃縮する。残渣に酢酸150mlと酢酸ナトリウム9.83g（1.
20×10^-1mol）を加え３時間還流する。水を加え塩化メ
チレンにて抽出を行い溶媒を減圧下に留去する。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに精製を行い標題
化合物（６）19.42g（収率＝72.3％）を得た。

¹H−NMR（CDCl₃,δ−TMS） 7.80〜8.30（m,1H）、7.20〜7.60（m,10H）、6.50〜
6.80（m,2H）、5.09（s,2H）、5.03（s,2H）、3.71（s,
1H）、3.63（s,3H）、1.86（s,3H）実施例７３−（アセトキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物７）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′,4′−ビス（フェニルメトキシ）−２−（アセト
キシ）ベンゼンプロパネート5.13g（1.18×10^-2mol）を
用い標題化合物（７）2.18g（収率＝78％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.44（bs,1H）、10.61（b,1H）、7.68（d,1H,J＝8.8
Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、1.79（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₁H₈O₆として計算値（％）:C 55.94;H 3.41;O 40.65 実測値（％）:C 55.95;H 3.39;O 40.66 実施例８４−（ベンゾイルオキシ）−3,7−（ジヒドロキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物８） 3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン1.26g（6.49×10^-3mol）にDMSO50mlを加え溶解
後、炭酸水素ナトリウム0.55g（6.49×10^-3mol）を加
え、更に氷冷下、塩化ベンゾイル0.912g（6.49×10^-3mo
l）を加え、室温で５時間攪拌する。固形物を濾別後、
水を加えベンゼンにて抽出を行い、溶媒を減圧下に留去
する。得られた粗体を再結晶にて精製し、標題化合物
（８）を0.99g（収率＝51.6％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.44（bs,1H）、10.61（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2
H）、7.50〜7.80（m,4H）、6.70〜6.90（m,2H） IR（KBr,cm^-1） 3400,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₆H₁₀O₆として計算値（％）:C 64.43;H 3.38;O 32.19 実測値（％）:C 64.55;H 3.39;O 32.06 実施例９４−（デシルオキシ）−3,7−（ジヒドロキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物９）実施例８において、塩化ベンゾイルの代わりに、臭化
デシルを用い、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１−ベン
ゾピラン−２−オン3.15g（1.62×10^-2mol）から、標題
化合物（９）3.08g（収率＝53％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.23（bs,1H）、10.16（b,1H）、7.58（d,1H,J＝8.8
Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.32（t,2H,J＝7.0Hz）、
1.24〜1.70（m,16H）、0.91（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3350,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₂₆O₅として計算値（％）:C 68.24;H 7.84;O 23.92 実測値（％）:C 68.15;H 7.93;O 23.92 実施例10 ３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−７−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
10）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン3.42g（1.45×10^-2mol）を用い、標題化合物
（10）2.94g（収率＝57％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.24（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80
（m,4H）、6.70〜6.90（m,2H）、1.75（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3400,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₈H₁₂O₇として計算値（％）:C 63.53;H 3.55;O 32.91 実測値（％）:C 63.65;H 3.59;O 32.76 実施例11 3,4,7−（トリアセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン（化合物11）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン1.42g（6.01×10^-3mol）、炭酸水素ナトリウ
ムの代わりに炭酸カリウム、塩化ベンゾイルの代わりに
塩化アセチルを用い、標題化合物（11）1.10g（収率＝5
7％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.58（s,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、2.01
（s,3H）、1.80（s,3H）、1.75（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₅H₁₂O₈として計算値（％）:C 56.25;H 3.78;O 39.97 実測値（％）:C 56.35;H 3.79;O 39.86 実施例12 ３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−ヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物12）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン3.61g（1.43×10^-2mol）、塩化ベンゾイルの
代わりに塩化デシルを用い、標題化合物（12）2.69g
（収率＝47％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.01（bs,1H）、7.68（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.9
0（m,2H）、3.34（t,2H,J＝7.0Hz）、1.80（s,3H）、1.
24〜1.70（m,16H）、0.82（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₁H₂₈O₆として計算値（％）:C 67.00;H 7.50;O 25.50 実測値（％）:C 67.12;H 7.48;O 25.40 実施例13 ３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物13）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,7−（ジヒド
ロキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オン2.53g（8.48×10^-3mol）、塩化ベンゾ
イルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物
（13）1.56g（収率＝54％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.34（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80
（m,4H）、6.70〜6.90（m,2H）、3.92（m,1H）、1.15
（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₁₆O₆として計算値（％）:C 67.05;H 4.75;O 28.20 実測値（％）:C 67.14;H 4.69;O 28.17 参考例14 ３−（メトキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン（化合物14）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−
７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.50
g（6.00×10^-3mol）を用い、標題化合物（14）0.75g
（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.00（bs,1H）、10.16（bs,1H）、7.58（d,1H,J＝8.
8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.72（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3400,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₀H₈O₅として計算値（％）:C 57.69;H 3.87;O 38.43 実測値（％）:C 57.60;H 3.92;O 38.48 実施例15 ３−（イソプロポキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物15）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキ
シ）−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン1.55g（5.57×10^-3mol）を用い、標題化合物（15）0.
76g（収率＝58％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.23（bs,1H）、10.16（bs,1H）、7.58（d,1H,J＝8.
8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.95（m,1H）、1.16（d,6
H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3300,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₂H₁₂O₅として計算値（％）:C 61.01;H 5.12;O 33.87 実測値（％）:C 61.05;H 5.18;O 33.77 実施例16 ３−（デシルオキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物16）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（デシルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン1.53g（3.82×10^-3mol）を用い、標題化合物（16）0.
90g（収率＝66％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.00（bs,1H）、10.16（bs,1H）、7.58（d,1H,J＝8.
8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.39（t,2H,J＝7.0Hz）、
1.24〜1.70（m,16H）、0.84（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3400,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₂₆O₅として計算値（％）:C 68.24;H 7.84;O 23.92 実測値（％）:C 68.19;H 7.91;O 23.90 参考例17 3,4−（ジメトキシ）−７−ヒドロキシ−2H−１−ベン
ゾピラン−２−オン（化合物17）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,7−（ジヒド
ロキシ）−４−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン2.69g（1.29×10^-2mol）、また塩化ベンゾイル
の代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合物（17）1.76
g（収率＝61％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.13（bs,1H）、7.53（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.9
0（m,2H）、3.85（s,3H）、3.75（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₁₁H₁₀O₅として計算値（％）:C 59.46;H 4.54;O 36.01 実測値（％）:C 59.55;H 4.49;O 35.96 実施例18 ３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−ヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物18）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,7−（ジヒド
ロキシ）−４−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン3.50g（1.48×10^-2mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合物（18）2.
04g（収率＝55％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.23（bs,1H）、7.58（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.9
0（m,2H）、3.95（m,1H）、3.70（s,3H）、1.16（d,6H,
J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₃H₁₄O₅として計算値（％）:C 62.39;H 5.64;O 31.97 実測値（％）:C 62.31;H 5.69;O 32.00 実施例19 ３−（ゲラニルオキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物19）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン1.60g（4.30×10^-3mol）を用い、標題化合物（19）0.
85g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.43（bs,1H）、10.80（bs,1H）、7.66（d,1H,J＝8.
8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.48（bt,1H,J＝7.0H
z）、5.10（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）
1.95〜2.20（m,4H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3500,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₂₂O₅として計算値（％）:C 69.07;H 6.71;O 24.22 実測値（％）:C 69.05;H 6.59;O 24.36 実施例20 3,7−（ジヒドロキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物20）実施例８において、塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲ
ラニルを用い、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１−ベン
ゾピラン−２−オン2.38g（1.2×10^-2mol）から標題化
合物（20）2.55g（収率＝63％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.42（bs,1H）、9.31（bs,1H）、7.62（d,1H,J＝8.8
Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.47（bt,1H,J＝7.0Hz）、
5.12（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.00（d,2H,J＝7.0Hz）、1.9
5〜2.20（m,4H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₂₂O₅として計算値（％）:C 69.07;H 6.71;O 24.22 実測値（％）:C 69.13;H 6.72;O 24.15 実施例21 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物2
1）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン2.01g（6.08×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（21）1.
40g（収率＝62％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.42（bs,1H）、10.75（bs,1H）、7.64（d,1H,J＝8.
8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.47（bt,1H,J＝7.0H
z）、5.13（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝7.0H
z）、1.95〜2.20（m,4H）、1.77（s,3H）、1.55〜1.85
（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3500,3200,1710,1660,1630,1580 元素分析値:C₂₁H₂₄O₆として計算値（％）:C 67.73;H 6.50;O 25.78 実測値（％）:C 67.69;H 6.55;O 25.76 実施例22 ３−（ゲラニルオキシ）−4,7−（ジアセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物22）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン2.00g（6.08×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに塩化アセチル、炭酸水素ナトリウムの代わ
りに炭酸カリウムを用い、標題化合物（22）1.80g（収
率＝69％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.64（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.47
（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.13（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.02
（d,2H,J＝7.0Hz）、1.95〜2.20（m,4H）、1.99（s,3
H）、1,73（s3H）、1.70（s,3H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1710,1660,1630,1580 元素分析値:C₂₃H₂₆O₆として計算値（％）:C 69.33;H 6.58;O 24.09 実測値（％）:C 69.49;H 6.55;O 24.02 実施例23 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
７−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物23）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オン1.59g（5.33×10^-3mol）、塩化ベンゾ
イルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（23）
1.34g（収率＝58％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.46（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80
（m,4H）、6.70〜6.90（m,2H）、5.46（bt,1H,J＝7.0H
z）、5.15（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.00（d,2H,J＝7.0H
z）、1.95〜2.20（m,4H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₆H₂₆O₆として計算値（％）:C 71.82;H 6.03;O 22.10 実測値（％）:C 71.76;H 6.18;O 22.06 実施例24 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−７−ヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物24）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.86g（5.63×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合物（24）1.
36g（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.48（bs,1H）、7.68（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.9
0（m,2H）、5.45（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.18（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.03（d,2H,J＝7.0Hz）、3.71（s,3H）、1.95
〜2.20（m,4H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1690,1630,1580,1550 元素分析値:C₂₀H₂₄O₅として計算値（％）:C 69.75;H 7.02;O 23.23 実測値（％）:C 69.88;H 7.05;O 23.07 実施例25 ３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物25）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,7−（ジヒド
ロキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.78g（5.39×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（2
5）1.42g（収率＝71％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.48（bs,1H）、7.63（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.9
0（m,2H）、5.48（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.14（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.90（m,1H）、1.95
〜2.20（m,4H）、1.55〜1.85（m,9H）、1.13（d,6H,J＝
6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1710,1690,1630,1580,1550 元素分析値:C₂₂H₂₈O₅として計算値（％）:C 70.94;H 7.52;O 21.48 実測値（％）:C 71.06;H 7.51;O 21.43 実施例26 3,4−（ジゲラニルオキシ）−７−ヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物26）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−4,7−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.43g（4.33×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（26）1.
05g（収率＝51％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.49（bs,1H）、7.68（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.9
0（m,2H）、5.10〜5.50（m,4H）、4.05（d,2H,J＝7.0H
z）、4.03（d,2H,J＝6.0Hz）、1.95〜2.20（m,8H）、1.
55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580,1550 元素分析値:C₂₉H₃₈O₅として計算値（％）:C 74.65;H 8.21;O 17.14 実測値（％）:C 74.68;H 8.25;O 17.07 実施例27 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物2
7）実施例１において、２′,4′−ジヒドロキシアセトフ
ェノンの代わりに、４′−メトキシ−２′−ヒドロキシ
ルアセトフェノンを用い、その後の、実施例２〜４を行
い、メチル−β−オキソ−２′−（フェニルメトキシ）
−４′−（メトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベン
ゼンプロパネート2.83g（6.76×10^-3mol）から標題化合
物（27）1.52g（収率＝72％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.61（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80
（m,4H）、6.70〜6.90（m,2H）、3.71（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3350,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₇H₁₂O₆として計算値（％）:C 65.38;H 3.89;O 30.74 実測値（％）:C 65.41;H 3.82;O 30.77 実施例28 3,4−ジヒドロキシ−７−（メトキシ）−2H−１−ベン
ゾピラン−２−オン（化合物28）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−ジヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オンの代
わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−
７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オンを
用い1.58g（5.09×10^-3mol）から標題化合物（28）0.84
g（収率＝79％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.11（bs,1H）、8.73（bs,1H）、7.58（d,1H,J＝8.8
Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.79（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3400,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₁₀H₈O₅として計算値（％）:C 57.69;H 3.87;O 38.43 実測値（％）:C 57.76;H 3.90;O 38.34 実施例29 ３−（アセトキシ）−４−ヒドロキシ−７−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物29）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′−（フェニルメトキシ）−４′−（メトキシ）−
２−（アセトキシ）ベンゼンプロパネート5.49g（1.54
×10^-2mol）を用い標題化合物（29）3.12g（収率＝81
％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.79（bs,1H）、7.58（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90
（m,2H）、3.75（s,3H）、1.81（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₂H₁₀O₆として計算値（％）:C 57.60;H 4.03;O 38.37 実測値（％）:C 57.75;H 4.09;O 38.16 参考例30 3,7−（ジメトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物30）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ベンゾイルオキシ）−７−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン1.56g（5.00×10^-3mol）、
塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、標題化
合物（30）0.86g（収率＝53％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80（m,4H）、6.70〜6.
90（m,2H）、3.85（s,3H）、3.71（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₈H₁₄O₆として計算値（％）:C 66.25;H 4.32;O 29.42 実測値（％）:C 66.14;H 4.39;O 29.47 実施例31 ３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−７−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物31）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン2.54g（1.22×10^-2mol）、塩化ベンゾイルの代
わりに塩化アセチルを用い標題化合物（31）1.65g（収
率＝54％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.02（bs,1H）、7.56（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90
（m,2H）、3.82（s,3H）、1.81（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₂H₁₀O₆として計算値（％）:C 57.50;H 4.03;O 38.37 実測値（％）:C 57.68;H 4.19;O 38.13 実施例32 ３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物32）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−７−（メトキシ）−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オン2.42g（9.66×10^-3mol）、塩化ベ
ンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合
物（32）1.59g（収率＝56％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.59（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.95
（m,1H）、3.83（s,3H）、1.84（s,3H）、1.16（d,6H,J
＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₅H₁₆O₆として計算値（％）:C 61.64;H 5.52;O 32.85 実測値（％）:C 61.72;H 5.47;O 32.81 実施例33 ３−ヒドロキシ−4,7−（ジメトキシ）−2H−１−ベン
ゾピラン−２−オン（化合物33）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン3.25g（1.56×10^-2mol）、塩化ベンゾイルの代
わりにヨウ化メチルを用い、標題化合物（33）1.70g
（収率＝49％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.02（bs,1H）、7.60（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90
（m,2H）、3.82（s,3H）、3.71（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₁H₁₀O₅として計算値（％）:C 59.46;H 4.54;O 36.01 実測値（％）:C 59.39;H 4.59;O 36.02 実施例34 ３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−７−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物34）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキ
シ）−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン1.42g（4.86×10^-3mol）を用い、標題化合物（34）
0.76g（収率＝56％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.17（bs,1H）、7.59（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.9
0（m,2H）、3.95（m,1H）、3.83（s,3H）、1.16（d,6H,
J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₃H₁₄O₅として計算値（％）:C 62.39;H 5.64;O 31.97 実測値（％）:C 62.50;H 5.67;O 31.83 実施例35 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物35）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン2.22g（7.12×10^-3mol）、
塩化ベンゾイルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化
合物（35）1.40g（収率＝53％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80（m,4H）、6.70〜6.
90（m,2H）、3.81（s,3H）、1.89（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₁₄O₇として計算値（％）:C 64.40;H 3.98;O 31.61 実測値（％）:C 64.34;H 3.92;O 31.74 参考例36 3,7−（ジメトキシ）−４−（デシルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物36）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ジヒドロキ
シ−４−（デシルオキシ）−７−（メトキシ）−４−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.55g（6.8
5×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチル
を用い、標題化合物（36）1.93g（収率＝51％）を得
た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.61（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.81
（s,3H）、3.66（s,3H）、3.34（t,2H,J＝7.0Hz）1.24
〜1.70（m,16H）、0.82（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₁H₃₀O₅として計算値（％）:C 68.54;H 8.63;O 22.83 実測値（％）:C 68.65;H 8.59;O 22.76 実施例37 ３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物37）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン1.68g（4.34×10^-3mol）を用い、標題化合物（37）
1.06g（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.80（bs,1H）、7.63（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90
（m,2H）、5.43（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.07（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）3.82（s,3H）、2.00〜
2.21（m,4H）、1.52〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₀H₂₄O₅として計算値（％）:C 69.75;H 7.02;O 23.23 実測値（％）:C 69.71;H 7.09;O 23.20 実施例38 ３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−７−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物38）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン1.49g（7.16×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの代
わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（38）1.31g
（収率＝53％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.62（bs,1H）、7.59（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90
（m,2H）、5.45（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.08（d,2H,J＝7.0Hz）、3.84（s,3H）、2.00
〜2.21（m,4H）、1.52〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1730,1670,1630,1580 元素分析値:C₂₀H₂₄O₅として計算値（％）:C 69.75;H 7.02;O 23.23 実測値（％）:C 69.70;H 7.01;O 23.29 実施例39 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
７−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物39）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ベンゾイルオキシ）−７−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン1.73g（5.54×10^-3mol）、
塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化
合物（39）1.59g（収率＝64％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80（m,4H）、6.70〜6.
90（m,2H）、5.45（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J
＝7.0Hz）、4.08（d,2H,J＝7.0Hz）、3.82（s,3H）、2.
00〜2.21（m,4H）、1.52〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1730,1670,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₇H₂₈O₆として計算値（％）:C 72.30;H 6.29;O 21.41 実測値（％）:C 72.36;H 6.25;O 21.39 実施例40 ３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物40）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−７−（メトキシ）−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オン1.29g（5.16×10^-3mol）、塩化ベ
ンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物
（40）1.53g（収率＝66％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.58（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.42
（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.04（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.09
（d,2H,J＝7.0Hz）、3.80（s,3H）、2.00〜2.21（m,4
H）、1.76（s,3H）、1.52〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1730,1670,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₂H₂₆O₆として計算値（％）:C 68.38;H 6.78;O 24.84 実測値（％）:C 68.35;H 6.76;O 24.89 実施例41 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−７
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物41）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（イソプロポキシ）−７−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.38g（5.51×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合
物（41）1.47g（収率＝69％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.59（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.4
（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.04（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.09
（d,2H,J＝7.0Hz）、3.92（m,1H）、3.83（s,3H）、2.0
0〜2.21（m,4H）、1.56（s,3H）、1.52〜1.85（m,9
H）、1.15（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1550 元素分析値:C₂₂H₂₆O₆として計算値（％）:C 68.38;H 6.78;O 24.84 実測値（％）:C 68.35;H 6.76;O 24.89 参考例42 3,7−（ジメトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物42）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,7−（ジメト
キシ）−４−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン1.58g（7.11×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの代わり
に臭化ゲラニルを用い、標題化合物（42）1.73g（収率
＝68％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.60（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.45
（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.01（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.06
（d,2H,J＝7.0Hz）、3.80（s,3H）、3.64（s,3H）、2.0
0〜2.21（m,4H）、1.52〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1730,1670,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₁H₂₆O₅として計算値（％）:C 70.37;H 7.31;O 22.32 実測値（％）:C 70.31;H 7.34;O 22.35 実施例43 3,4−（ジゲラニルオキシ）−７−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物43）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ゲラニルオキシ）−７−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.50g（4.36×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合
物（43）1.05g（収率＝50％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.63（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.10
〜5.50（m,4H）、4.09（d,2H,J＝7.0Hz）、4.05（d,2H,
J＝6.0Hz）、3.83（s,3H）、1.95〜2.20（m,8H）、1.55
〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 1710,1670,1630,1580,1550 元素分析値:C₃₀H₃₈O₅として計算値（％）:C 75.28;H 8.00;O 16.72 実測値（％）:C 75.07;H 8.15;O 16.78 実施例44 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ヒドロキシ）−７−
（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物44）実施例１において、２′,4′−ジヒドロキシアセトフ
ェノンの代わりに、４′−（イソプロポキシ）−２′−
ヒドロキシルアセトフェノンを用い、その後の、実施例
２〜４を行い、メチル−β−オキソ−２′−（フェニル
メトキシ）−４′−（イソプロポキシ）−２−（ベンゾ
イルオキシ）ベンゼンプロパネート4.69g（1.05×10^-2m
ol）から標題化合物（44）2.68g（収率＝75％）を得
た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.60（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80
（m,4H）、6.70〜6.90（m,2H）、3.90（m,1H）、1.13
（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3400,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₁₆O₆として計算値（％）:C 67.05;H 4.75;O 28.20 実測値（％）:C 67.13;H 4.73;O 28.14 実施例45 3,4−ジヒドロキシ−７−（イソプロポキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物45）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン2.53g（7.43×10^-3mol）を用い、標題化合物
（45）1.42g（収率＝81％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.21（bs,1H）、8.76（bs,1H）、7.62（d,1H,J＝8.8
Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.87（m,1H）、1.14（d,6
H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3400,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₁₂H₁₂O₅として計算値（％）:C 62.90;H 4.87;O 32.23 実測値（％）:C 62.82;H 4.89;O 32.25 実施例46 ３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−７−（イソプロ
ポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物4
6）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン2.10g（8.89×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（46）1.
43g（収率＝58％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.26（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80
（m,4H）、6.70〜6.90（m,2H）、3.34（m,1H）、1.86
（s,3H）、1.15（d,6HJ＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₄H₁₄O₆として計算値（％）:C 60.43;H 5.07;O 34.50 実測値（％）:C 60.52;H 5.14;O 34.34 実施例47 3,4−（ジベンゾイルオキシ）−７−（イソプロポキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物47）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（イソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン3.52g（1.03×10^-2m
ol）を用い、標題化合物（47）2.06g（収率＝52％）を
得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.00〜8.20（m,4H）、7.20〜7.90（m,7H）、6.70〜6.
90（m,2H）、3.49（m,1H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₆H₂₀O₇として計算値（％）:C 70.26;H 4.54;O 25.20 実測値（％）:C 70.28;H 4.39;O 25.33 実施例48 ３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
48）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（デシルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン2.00g（4.52×10^-3mol）を用い、標題化合物
（48）1.12g（収率＝62％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.61（bs,1H）、7.58（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.9
0（m,2H）、3.46（m,1H）、3.34（t,2H,J＝7.0Hz）、1.
24〜1.70（m,16H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz）、0.83（t,
3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3400,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₂H₃₂O₅として計算値（％）:C 70.18;H 8.57;O 21.25 実測値（％）:C 70.25;H 8.51;O 21.24 実施例49 ３−ヒドロキシ−４−（メトキシ）−７−（イソプロポ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物49）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン2.01g（8.51×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりにヨウ化メチル用い、標題化合物（49）1.75
g（収率＝82％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.23（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80
（m,4H）、6.70〜6.90（m,2H）、3.34（m,1H）、3.66
（s,3H）、1.14（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₃H₁₄O₅として計算値（％）:C 62.39;H 5.64;O 31.97 実測値（％）:C 62.50;H 5.58;O 31.92 実施例50 ３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−７−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物50）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（デシルオキシ）−７−（イソプロポキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン2.15g（5.37×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、
標題化合物（50）1.80g（収率＝81％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.58（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.50
（m,1H）、3.62（t,2H,J＝7.0Hz）、3.28（s,3H）、1.2
4〜1.70（m,16H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz）、0.90（t,3
H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₃H₃₄O₅として計算値（％）:C 70.74;H 8.78;O 20.49 実測値（％）:C 70.62;H 8.75;O 20.63 実施例51 ３−（アセトキシ）−４−（メトキシ）−７−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
51）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−７−（イソプロポキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン4.01g（1.44×10^-2mol）、
塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、標題化
合物（51）3.20g（収率＝76％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.58（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.86
（s,3H）、3.34（m,1H）、1.83（s,3H）、1.12（d,6H,J
＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₅H₁₆O₆として計算値（％）:C 61.64;H 5.52;O 32.85 実測値（％）:C 61.62;H 5.75;O 32.63 実施例52 3,7−（ジイソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物52）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ベンゾイルオキシ）−７−（イソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.32g（6.82×10^-3m
ol）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用
い、標題化合物（52）1.98g（収率＝76％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80（m,4H）、6.70〜6.
90（m,2H）、3.45（m,1H）、3.34（m,1H）、1.18（d,6
H,J＝6.0Hz）、1.14（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₂H₂₂O₆として計算値（％）:C 69.10;H 5.80;O 25.10 実測値（％）:C 69.23;H 5.79;O 24.98 実施例53 ３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物53）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン2.10g（5.07×10^-3mol）を用い、標題化合物
（53）1.11g（収率＝59％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.61（bs,1H）、7.65（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.9
0（m,2H）、5.44（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.07（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.52（m,1H）、2.00
〜2.21（m,4H）、1.52〜1.85（m,9H）、1.12（d,6H,J＝
6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₂H₂₈O₅として計算値（％）:C 70.94;H 7.58;O 21.48 実測値（％）:C 70.81;H 7.59;O 21.60 実施例54 ３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−７−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物54）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシル）−７−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オン1.57g（6.65×10^-3mol）、塩化ベンゾ
イルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（54）
1.43g（収率＝58％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.92（bs,1H）、7.59（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90
（m,2H）、5.42（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.04（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.03（d,2H,J＝7.0Hz）、3.50（m,1H）、2.00
〜2.21（m,4H）、1.52〜1.85（m,9H）、1.13（d,6H,J＝
6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1670,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₂H₂₈O₅として計算値（％）:C 70.94;H 7.58;O 21.48 実測値（％）:C 70.99;H 7.62;O 21.39 実施例55 ３−（ゲラニルオキシ）−4,7−（ジイソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物55）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−4,7−（ジイソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン1.61g（5.79×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの
代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（55）1.63g
（収率＝68％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.56（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.46
（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.05（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.03
（d,2H,J＝7.0Hz）、3.50（m,1H）、3.42（m,1H）、2.0
0〜2.21（m,4H）、1.52〜1.85（m,9H）、1.13（d,6H,J
＝6.0Hz）、1.10（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1730,1660,1630,1570,1520 元素分析値:C₂₅H₃₄O₅として計算値（％）:C 71.61;H 8.51;O 19.88 実測値（％）:C 71.59;H 8.54;O 19.87 実施例56 ３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物56）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ゲラニルオキシ）−７−（イソプロポキシ）−
2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.32g（3.54×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、
標題化合物（56）0.88g（収率＝64％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.57（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.46
（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.09（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.02
（d,2H,J＝7.0Hz）、3.76（s,3H）、3.48（m,1H）、2.0
0〜2.21（m,4H）、1.52〜1.85（m,9H）、1.13（d,6H,J
＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1730,1660,1630,1570,1520 元素分析値:C₂₃H₃₀O₅として計算値（％）:C 71.48;H 7.82;O 20.70 実測値（％）:C 71.46;H 7.79;O 20.75 実施例57 3,4−（ジゲラニルオキシ）−７−（イソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物57）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ゲラニルオキシ）−７−（イソプロポキシ）−
2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.26g（3.38×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、
標題化合物（57）0.96g（収率＝56％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.58（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.10
〜5.50（m,4H）、4.08（d,2H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,
J＝7.0Hz）、3.42（m,1H）、3.26（s,3H）、1.90〜2.20
（m,8H）、1.50〜1.90（m,18）、1.12（d,6H,J＝6.0H
z） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1570,1520 元素分析値:C₃₂H₄₄O₅として計算値（％）:C 75.55;H 8.72;O 15.73 実測値（％）:C 75.48;H 8.74;O 15.78 実施例58 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ヒドロキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物58）実施例１において、２′,4′−ジヒドロキシアセトフ
ェノンの代わりに、４′−（デシルオキシ）−２′−ヒ
ドロキシアセトフェノンを用い、その後の、実施例２〜
４を行い、メチル−β−オキソ−２′−（フェニルメト
キシ）−４′−（デシルオキシ）−２−（ベンゾイルオ
キシ）ベンゼンプロパネート4.23g（7,44×10^-3mol）か
ら標題化合物（58）2.17g（収率＝63％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.21（bs,1H）、8.10〜8.30（m,2H）、7.50〜7.90
（m,4H）、6.70〜6.90（m,2H）、3.34（t,2H,J＝7.0H
z）、1.24〜1.70（m,16H）、0.83（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₆H₃₉O₆として計算値（％）:C 71.21;H 6.90;O 21.89 実測値（％）:C 71.37;H 6.99;O 21.64 実施例59 3,4−（ジヒドロキシ）−７−（デシルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物59）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン2.34g（5.06×10^-3mol）を用い標題化合物（59）
1.47g（収率＝81％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.21（bs,1H）、8.77（bs,1H）、7.52（d,1H,J＝8.8
Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.34（t,2H,J＝7.0Hz）、
1.24〜1.70（m,16H）、0.83（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3400,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₁₉H₂₆O₅として計算値（％）:C 68.24;H 7.84;O 23.92 実測値（％）:C 68.25;H 7.79;O 23.96 実施例60 ３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−７−（デシルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物60）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン2.37g（6.61×10^-3mol）、塩化ベンゾイル
の代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（60）1.59
g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.21（bs,1H）、7.54（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90
（m,2H）、3.35（t,2H,J＝7.0Hz）、1.85（s,3H）、1.2
4〜1.70（m,16H）、0.83（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₁H₂₈O₆として計算値（％）:C 67.00;H 7.50;O 25.50 実測値（％）:C 67.10;H 7.56;O 25.34 実施例61 3,4−（ジアセトキシ）−７−（デシルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物61）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−７−（デシルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン3.17g（7.92×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化合
物（61）2.35g（収率＝67％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.53（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.35
（t,2H,J＝7.0Hz）、1.85（s,3H）、1.83（s,3H）、1.2
4〜1.70（m,16H）、0.83（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₃H₃₀O₇として計算値（％）:C 66.01;H 7.23;O 26.76 実測値（％）:C 65.89;H 7.29;O 26.82 参考例62 ３−（メトキシ）−４−ヒドロキシ−７−（デシルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物62）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−
７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン1.54g（3.72×10^-3mol）を用い標題化合物（62）0.83
g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.21（bs,1H）、7.52（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.9
0（m,2H）、3.73（s,3H）、3.34（t,2H,J＝7.0Hz）、1.
24〜1.70（m,16H）、0.83（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3300,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₀H₂₆O₅として計算値（％）:C 69.34;H 7.57;O 23.09 実測値（％）:C 69.28;H 7.62;O 23.10 実施例63 ３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−７−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
63）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン2.64g（7.37×10^-3mol）、塩化ベンゾイル
の代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（63）
1.86g（収率＝63％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.01（bs,1H）、7.58（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90
（m,2H）、3.86（m,1H）、3.35（t,2H,J＝7.0Hz）、1.2
4〜1.70（m,16H）、1.13（d,6H,J＝6.0Hz）、0.83（t,3
H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₂H₃₂O₅として計算値（％）:C 70.18;H 8.57;O 21.25 実測値（％）:C 70.27;H 8.62;O 21.11 実施例64 ３−（メトキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物64）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（メトキ
シ）−４−ヒドロキシ−７−（デシルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン2.38g（6.39×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題
化合物（64）1.80g（収率＝68％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.58（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.86
（m,1H）、3.69（s,3H）、3.35（t,2H,J＝7.0Hz）、1.2
4〜1.70（m,16H）、1.13（d,6H,J＝6.0Hz）、0.83（t,3
H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₃H₃₄O₅として計算値（％）:C 70.74;H 8.72;O 20.49 実測値（％）:C 70.79;H 8.67;O 20.54 実施例65 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物65）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（デシルオキシ）−
2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.55g（5.51×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、
標題化合物（65）1.71g（収率＝65％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.30（m,2H）、7.50〜7.90（m,4H）、6.70〜6.
90（m,2H）、3.77（s,3H）、3.33（t,2H,J＝7.0Hz）、
1.24〜1.70（m,16H）、0.86（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₇H₃₅O₅として計算値（％）:C 74.28;H 7.39;O 18.33 実測値（％）:C 74.39;H 7.37;O 18.24 実施例66 ３−（イソプロポキシ）−４−（メトキシ）−７−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物66）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（メトキシ）−７−（デシルオキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン3.22g（8.65×10^-3mol）塩化ベ
ンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合
物（66）2.54g（収率＝71％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.58（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、3.86
（m,1H）、3.85（s,3H）、3.37（t,2H,J＝7.0Hz）、1.2
4〜1.70（m,16H）、1.18（d,6H,J＝6.0Hz）、0.85（t,3
H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₃H₃₄O₅として計算値（％）:C 70.74;H 8.72;O 20.49 実測値（％）:C 70.67;H 8.77;O 20.56 実施例67 ３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
67）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン1.50g（2.79×10^-3mol）を用い、標題化合物
（67）0.79g（収率＝57％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.59（bs,1H）、7.63（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.9
0（m,2H）、5.43（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.07（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.32（t,2H,J＝7.0H
z）、2.00〜2.21（m,4H）、1.22〜1.85（m,25H）、0.84
（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₉H₄₂O₅として計算値（％）:C 74.01;H 9.00;O 17.00 実測値（％）:C 74.04;H 8.97;O 16.99 実施例68 ３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−７−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
68）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン1.82g（5.08×10^-3mol）、塩化ベンゾイル
の代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（68）1.41
g（収率＝56％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.94（bs,1H）、7.55（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90
（m,2H）、5.42（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.35（t,2H,J＝7.0H
z）、2.00〜2.20（m,4H）、1.24〜1.85（m,25H）、0.83
（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₂H₃₂O₅として計算値（％）:C 74.01;H 9.00;O 17.00 実測値（％）:C 74.02;H 8.98;O 17.00 実施例69 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物69）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（アセトキシ）−７−（デシルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.39g（3.47×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合
物（69）1.14g（収率＝61％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.58（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.46
（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.01（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.04
（d,2H,J＝7.0Hz）、3.35（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.
20（m,4H）、1.86（s,3H）、1.24〜1.85（m,25H）、0.8
1（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₁H₄₄O₆として計算値（％）:C 72.62;H 8.65;O 18.73 実測値（％）:C 72.65;H 8.58;O 18.77 実施例70 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
７−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン（化合物70）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン1.45g（3.13×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、
標題化合物（70）1.22g（収率＝65％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.30（m,2H）、7.50〜7.90（m,4H）、6.70〜6.
90（m,2H）、5.43（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J
＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.35（t,2H,J＝7.
0Hz）、2.00〜2.20（m,4H）、1.24〜1.85（m,25H）、0.
81（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1650,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₆H₄₆O₆として計算値（％）:C 75.23;H 8.07;O 16.70 実測値（％）:C 75.10;H 8.09;O 16.81 実施例71 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−７−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物71）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（メトキシ）−７−（デシルオキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン1.85g（4.97×10^-3mol）、塩化
ベンゾイルの代わりに塩化ゲラニルを用い、標題化合物
（71）1.57g（収率＝62％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.57（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.45
（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.01（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.02
（d,2H,J＝7.0Hz）、3.72（s,3H）、3.35（t,2H,J＝7.0
Hz）、（s,3H）、2.00〜2.20（m,4H）、1.24〜1.85（m,
25H）、0.81（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₀H₄₄O₅として計算値（％）:C 74.34;H 9.15;O 16.51 実測値（％）:C 74.28;H 9.28;O 16.44 実施例72 ３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−７
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物72）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（イソプロ
ポキシ）−４−ヒドロキシ−７−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン1.46g（3.65×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに塩化ゲラニルを用い、
標題化合物（72）1.17g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.56（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.43
（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01
（d,2H,J＝7.0Hz）、3.50（m,1H）、3.32（t,2H,J＝7.0
Hz）、2.00〜2.20（m,4H）、1.24〜1.85（m,25H）、1.1
2（d,6H,J＝6.0Hz）、0.82（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1700,1670,1620,1550,1520 元素分析値:C₃₂H₄₈O₅として計算値（％）:C 74.96;H 9.44;O 15.60 実測値（％）:C 74.95;H 9.49;O 15.56 実施例73 3,4−（ジゲラニルオキシ）−７−（デシルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物73）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ゲラニルオキシ）−７−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン1.61g（3.25×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに塩化ゲラニルを用い、
標題化合物（73）0.94g（収率＝46％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.59（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.00
〜5.50（m,4H）、4.03（d,2H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,
J＝7.0Hz）、3.32（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,8
H）、1.24〜1.85（m,34H）、0.82（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1700,1670,1620,1550,1520 元素分析値:C₃₉H₅₈O₅として計算値（％）:C 77.18;H 9.63;O 13.18 実測値（％）:C 77.18;H 9.59;O 13.23 実施例74 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物74）実施例１において、２′,4′−ジヒドロキシアセトフ
ェノンの代わりに、２′−ヒドロキシ−４′−ゲラニル
オキシアセトフェノンを用い、その後の、実施例２〜４
を行い、メチル−β−オキソ−２′−（フェニルメトキ
シ）−４′−（ゲラニルオキシ）−２−（ベンゾイルオ
キシ）ベンゼンプロパネート3.69g（6.82×10^-3mol）か
ら標題化合物（74）2.08g（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.34（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80
（m,4H）、6.70〜6.90（m,2H）、5.45（bt,1H,J＝7.0H
z）、5.02（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（bt,2H,J＝7.0H
z）、2.00〜2.20（m,4H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3350,1720,1680,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₆H₂₆O₆として計算値（％）:C 71.87;H 6.03;O 22.10 実測値（％）:C 71.71;H 6.12;O 22.17 実施例75 3,4−（ヒドロキシ）−７−（ゲラニルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物75）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン5.45g（1.25×10^-2mol）を用い、標題化合物
（75）2.49g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.45（bs,1H）、8.59（bs,1H）、7.63（d,1H,J＝8.8
Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.43（bt,1H,J＝7.0Hz）、
5.07（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、2.0
0〜2.21（m,4H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₂₂O₅として計算値（％）:C 69.07;H 6.71;O 24.22 実測値（％）:C 69.07;H 6.79;O 24.14 実施例76 ３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−７−（ゲラニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物7
6）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.67g（5.05×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（76）0.
92g（収率＝49％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.68（bs,1H）、7.62（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90
（m,2H）、5.46（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.07（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.04（d,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.21（m,4
H）、1.90（s,3H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₁H₂₄O₆として計算値（％）:C 67.73;H 6.50;O 25.78 実測値（％）:C 67.66;H 6.54;O 25.80 実施例77 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−７−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物77）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.42g（3.27×10^-3m
ol）、塩化ベンゾイルの代わりに塩化アセチルを用い、
標題化合物（77）0.83g（収率＝53％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80（m,4H）、6.70〜6.
90（m,2H）、5.46（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.07（bt,1H,J
＝7.0Hz）、4.04（d,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.21（m,4
H）、1.75（s,3H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₈H₂₈O₇として計算値（％）:C 70.57;H 5.92;O 23.50 実測値（％）:C 70.44;H 6.10;O 23.46 参考例78 ３−（メトキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ゲラニルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物78）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−
７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン1.60g（4.14×10^-3mol）を用い、標題化合物（78）
0.87g（収率＝61％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.61（bs,1H）、7.63（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.9
0（m,2H）、5.46（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.00（d,2H,J＝7.0Hz）、3.76（s,3H）、2.00
〜2.21（m,4H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₀H₂₄O₅として計算値（％）:C 69.75;H 7.02;O 23.23 実測値（％）:C 69.59;H 7.07;O 23.34 実施例79 ３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−７−（ゲラ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物79）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.62g（4.90×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（7
9）0.97g（収率＝53％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.75（bs,1H）、7.59（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90
（m,2H）、5.43（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.07（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝7.0Hz）、3.45（m,1H）、2.00
〜2.21（m,4H）、1.55〜1.85（m,9H）、1.12（d,6H,J＝
6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₂H₂₈O₅として計算値（％）:C 70.94;H 7.58;O 21.48 実測値（％）:C 71.04;H 7.43;O 21.53 実施例80 ３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−７−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物80）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（イソプロポキシ）−７−（ゲラニルオキシ）−
2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.34g（3.60×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化デシルを用い、標
題化合物（80）0.97g（収率＝50％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.57（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.43
（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.00
（d,2H,J＝7.0Hz）、3.43（m,1H）、3.32（t,2H,J＝7.0
Hz）、2.00〜2.21（m,4H）、1.22〜1.85（m,25H）、1.1
2（d,6H,J＝6.0Hz）0.83（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₂H₄₈O₅として計算値（％）:C 74.96;H 9.44;O 15.60 実測値（％）:C 74.84;H 9.50;O 15.68 実施例81 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン（化合物81）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.75g（4.03×10^-3m
ol）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用
い、標題化合物（81）1.07g（収率＝56％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.41（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2H）、7.50〜7.80
（m,4H）、6.70〜6.90（m,2H）、5.43（bt,1H,J＝7.0H
z）、5.04（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（dt,2H,J＝7.0H
z）、3.47（m,1H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.55〜1.85
（m,9H）、1.13（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₉H₃₂O₆として計算値（％）:C 73.09;H 6.77;O 20.14 実測値（％）:C 73.11;H 6.70;O 20.19 参考例82 ３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−７−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
82）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（アセトキシ）−７−（ゲラニルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン1.58g（4.24×10^-3mol）、
塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、標題化
合物（82）0.98g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.59（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.46
（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.00
（d,2H,J＝7.0Hz）、3.76（s,3H）、2.00〜2.21（m,4
H）、1.90（s,3H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₂H₂₆O₆として計算値（％）:C 68.38;H 6.78;O 24.84 実測値（％）:C 68.39;H 6.70;O 24.91 実施例83 3,7−（ジゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物83）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、3,7−（ジゲラニルオキシ）−４−（アセ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.00g（3.9
9×10^-3mol）を用い、標題化合物（83）0.95g（収率＝5
1％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.59（bs,1H）、7.63（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.9
0（m,2H）、5.00〜5.50（m,4H）、4.03（d,2H,J＝7.0H
z）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.21（m,8H）、1.
55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₉H₃₈O₅として計算値（％）:C 74.65;H 8.21;O 17.14 実測値（％）:C 74.56;H 8.24;O 17.20 実施例84 ３−ヒドロキシ−4,7−（ジゲラニルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物84）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.59g（4.81×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（84）1.
21g（収率＝53％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.04（bs,1H）、7.56（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90
（m,2H）、5.00〜5.50（m,4H）、4.01（d,2H,J＝7.0H
z）、4.00（d,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,8H）、1.
55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₉H₃₈O₅として計算値（％）:C 74.65;H 8.21;O 17.14 実測値（％）:C 74.78;H 8.16;O 17.06 実施例85 3,7−（ジゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物85）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,7−（ジゲラ
ニルオキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン1.57g（3.36×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの
代わりに臭化アセチルを用い、標題化合物（85）1.01g
（収率＝59％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.58（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.00
〜5.50（m,4H）、4.04（d,2H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,
J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,8H）、1.86（s,3H）、1.55
〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₁H₄₀O₆として計算値（％）:C 73.20;H 7.93;O 18.87 実測値（％）:C 73.23;H 8.02;O 18.75 実施例86 ３−（ベンゾイルオキシ）−4,7−（ジゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物86）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−７−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.45g（3.13×10^-3m
ol）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、
標題化合物（86）0.95g（収率＝53％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.30（m,2H）、7.50〜7.90（m,4H）、6.70〜6.
90（m,2H）、5.00〜5.50（m,4H）、4.01（d,2H,J＝7.0H
z）、4.00（d,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,8H）、1.
55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1650,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₆H₄₂O₆として計算値（％）:C 75.76;H 7.42;O 16.82 実測値（％）:C 75.80;H 7.39;O 16.81 実施例87 3.7−（ジゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物87）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（メトキシ）−７−（ゲラニルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.48g（4.30×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合
物（87）1.22g（収率＝59％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.59（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.00
〜5.50（m,4H）、4.03（d,2H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,
J＝7.0Hz）、3.71（s,3H）、2.00〜2.20（m,8H）、1.55
〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₀H₄₀O₅として計算値（％）:C 74.97;H 8.39;O 16.65 実測値（％）:C 75.17;H 8.30;O 16.53 実施例88 ３−（イソプロポキシ）−4,7−（ジゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物88）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−4,7−（ジゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン1.46g（3.13×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの
代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（88）0.
96g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.55（d,1H,J＝8.8Hz）、6.70〜6.90（m,2H）、5.00
〜5.50（m,4H）、4.02（d,2H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,
J＝7.0Hz）、3.50（m,1H）、3.32（t,2H,J＝7.0Hz）、
2.00〜2.20（m,8H）、1.55〜1.85（m,18H）、1.12（d,6
H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1700,1670,1620,1550,1520 元素分析値:C₃₂H₄₄O₅として計算値（％）:C 75.55;H 8.72;O 15.73 実測値（％）:C 75.43;H 8.90;O 15.67 実施例89 １−〔２′,3′−ビス（フェニルメトキシ）フェニル〕
エタノン（化合物89）実施例１において、２′,4′−ジヒドロキシアセトフ
ェノンの代わりに、２′,3′−ジヒドロキシアセトフェ
ノン25.0g（1.64×10^-1mol）を用い標題化合物（89）4
9.32g（収率＝91％）を得た。

¹H−NMR（CDCl₃,δ−TMS） 6.60〜7.90（m,13H）、5.10（s,2H）、5.01（s,2
H）、2.58（s,3H）実施例90 メチル−β−オキソ−２′,3′−ビス（フェニルメトキ
シ）ベンゼンプロパネート（化合物90）実施例２において１−〔２′,4′−ビス（フェニルメ
トキシ）フェニル〕エタノンの代わりに、１−〔２′,
3′−ビス（フェニルメトキシ）フェニル〕エタノン48.
98g（1.50×10^-1mol）を用い、標題化合物（90）48,02g
（収率＝82％）を得た。

¹H−NMR（CDCl₃,δ−TMS） 6.60〜7.90（m,13H）、5.10（s,2H）、5.01（s,2
H）、3.80（s,2H）、3.50（s,3H）実施例91 メチル−β−オキソ−２′,3′−ビス（フェニルメトキ
シ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネート
（化合物91）実施例３において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）ベンゼンプロパネートの代わ
りに、メチル−β−オキソ−２′,3′−ビス（フェニル
メトキシ）ベンゼンプロパネート48.02g（1.23×10^-1mo
l）を用い、標題化合物（91）56.47g（収率＝90％）を
得た。

¹H−NMR（CDCl₃,δ−TMS） 6.80〜8.20（m,18H）、5.10（s,2H）、5.01（s,2
H）、3.69（s,1H）、3.62（s,3H）実施例92 ３−（ベンゾイルオキシ）−4,8−ジヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物92）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′,3′−ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾ
イルオキシ）ベンゼンプロパネート28.16g（5.52×10^-2
mol）を用い、標題化合物（92）14.41g（収率＝88％）
を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.30（bs,1H）、10.21（bs,1H）、6.90〜8.20（m,8
H） IR（KBr,cm^-1） 3500,3200,1710,1690,1630,1590 融点 254〜256℃ 元素分析値:C₁₆H₁₀O₆として計算値（％）:C 64.43;H 3.38;O 32.19 実測値（％）:C 64.48;H 3.27;O 32.25 実施例93 3,4,8−トリヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン（化合物93）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−4,8−ジヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン5.00g（1.68
×10^-2mol）を用い、標題化合物（93）2.12g（収率＝65
％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.91（bs,1H）、10.02（bs,1H）、8.70（bs,1H）、
6.80〜7.50（m,3H） IR（KBr,cm^-1） 3400,3200,1710,1680,1610,1590 融点 261〜263℃ 元素分析値:C₉H₆O₅として計算値（％）:C 51.44;H 2.88;O 45.68 実測値（％）:C 51.55;H 2.86;O 45.59 実施例94 3,8−（ジヒドロキシ）−４−（アセトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物94）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4,8−（トリ
ヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.18g
（1.12×10^-2mol）、塩化ベンゾイルの代わりに塩化ア
セチルを用い、標題化合物（94）1.90g（収率＝68％）
を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.91（bs,1H）、9.02（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3
H）、1.86（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1710,1680,1610,1590 元素分析値:C₁₁H₈O₆として計算値（％）:C 55.94;H 3.41;O 40.65 実測値（％）:C 55.86;H 3.40;O 40.74 実施例95 3,4,8−（トリアセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン（化合物95）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4,8−（トリ
ヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.58g
（8.14×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化ア
セチル、炭酸水素ナトリウムの代わりに炭酸カリウムを
用い、標題化合物（95）1.52g（収率＝67％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.80〜7.50（m,3H）、1.96（s,3H）、1.76（s,3H）、
1.72（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1710,1680,1610,1590 元素分析値:C₁₅H₁₂O₈として計算値（％）:C 56.25;H 3.78;O 39.97 実測値（％）:C 56.25;H 3.83;O 39.92 実施例96 ３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
96）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−4,8−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン2.61g（1.11×10^-2mol）を用い、標題化合物
（96）2.63g（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.80（bs,1H）、6.90〜8.20（m,8H）、1.92（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1710,1690,1630,1590 元素分析値:C₁₈H₁₂O₇として計算値（％）:C 63.53;H 3.55;O 32.91 実測値（％）:C 63.70;H 3.37;O 32.93 実施例97 ３−（デシルオキシ）−4,8−（ジヒドロキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物97）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（デシルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン2.00g（4.99×10^-2mol）を用い、標題化合物（97）1.
16g（収率＝65％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.89（bs,1H）、10.25（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3
H）、3.40（t,2H,J＝7.0Hz）、1.20〜1.70（m,16H）、
0.86（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1710,1690,1630,1590 元素分析値:C₁₉H₂₆O₅として計算値（％）:C 68.24;H 7.84;O 23.92 実測値（％）:C 68.29;H 7.86;O 23.85 実施例98 ４−（イソプロポキシ）−3,8−（ジヒドロキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物98）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4,8−（トリ
ヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.69g
（1.39×10^-2mol）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化イ
ソプロピルを用い、標題化合物（98）2.10g（収率＝64
％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.86（bs,1H）、8.87（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3
H）、3.88（m,1H）、1.15（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1710,1680,1610,1590 元素分析値:C₁₂H₁₂O₅として計算値（％）:C 62.90;H 4.87;O 32.23 実測値（％）:C 62.78;H 4.89;O 32.33 実施例99 ３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−ヒドロ
キシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物99）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,8−（ジヒド
ロキシ）−４−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン2.81g（7.84×10^-3mol）、塩化ベンゾイル
の代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合物（99）1.99
g（収率＝68％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.89（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3H）、3.77（s,3
H）、3.45（t,2H,J＝7.0Hz）、1.20〜1.70（m,16H）、
0.83（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1710,1690,1630,1590 元素分析値:C₂₁H₃₀O₅として計算値（％）:C 68.54;H 8.63;O 22.83 実測値（％）:C 68.66;H 8.68;O 22.66 実施例100 ３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物10
0）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−4,8−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン3.53g（1.49×10^-2mol）、塩化ベンゾイルの
代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（100）
3.04g（収率＝71％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.81（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3H）、3.87（m,1
H）、1.89（s,3H）、1.11（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1710,1690,1630,1590 元素分析値:C₁₄H₁₄O₆として計算値（％）:C 60.43;H 5.07;O 34.50 実測値（％）:C 60.48;H 5.15;O 34.37 参考例101 ３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−８−ヒドロキ
シ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物100）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,8−（ジヒド
ロキシ）−４−（アセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン2.59g（1.10×10^-2mol）、塩化ベンゾイルの
代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合物（101）1.87g
（収率＝68％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.61（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3H）、3.72（s,3
H）、1.91（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1710,1680,1610,1590 元素分析値:C₁₂H₁₀O₆として計算値（％）:C 57.60;H 4.03;O 38.37 実測値（％）:C 57.37;H 4.27;O 38.36 実施例102 ３−（ゲラニルオキシ）−4,8−（ジヒドロキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物102）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン2.01g（5.40×10^-3mol）から標題化合物（102）1.00g
（収率＝56％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.73（bs,1H）、10.14（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3
H）、5.48（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.09（bt,1H,J＝7.0H
z）、4.02（d,2H,J＝7.0Hz）、1.95〜2.20（m,4H）、1.
55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3500,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₂₂O₅として計算値（％）:C 69.07;H 6.71;O 24.22 実測値（％）:C 69.05;H 6.59;O 24.36 実施例103 3,8−（ジヒドロキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物103）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに3,4,8−トリヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.73g（1.41
×10^-2mol）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニル
を用い、標題化合物（103）2.79g（収率＝60％）を得
た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.76（bs,1H）、9.21（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3
H）、5.45（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.11（bt,1H,J＝7.0H
z）、4.00（d,2H,J＝7.0Hz）、1.95〜2.20（m,4H）、1.
55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₂₂O₅として計算値（％）:C 69.07;H 6.71;O 24.22 実測値（％）:C 69.09;H 6.65;O 24.26 実施例104 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−８−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物10
4）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−4,8−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.71g（5.16×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（104）
1.21g（収率＝63％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.62（bs,1H）、6.70〜7.50（m,3H）、5.47（bt,1H,
J＝7.0Hz）、5.10（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.03（d,2H,J＝
7.0Hz）、1.95〜2.20（m,4H）、1.70（s,3H）、1.55〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3500,3200,1710,1660,1630,1580 元素分析値:C₂₁H₂₄O₆として計算値（％）:C 67.73;H 6.50;O 25.78 実測値（％）:C 67.78;H 6.43;O 25.79 実施例105 ３−（ゲラニルオキシ）−4,8−（ジアセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物105）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−4,8−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.61g（4.87×10^-3mol）、炭酸水素ナト
リウムの代わりに炭酸カリウム、塩化ベンゾイルの代わ
りに塩化アセチルを用い、標題化合物（105）1.11g（収
率＝55％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.50（m,3H）、5.47（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.11
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.03（d,2H,J＝7.0Hz）、1.95〜
2.20（m,4H）、1.95（s,3H）、1.70（s,3H）、1.55〜1.
85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3500,3200,1710,1660,1630,1580 元素分析値:C₂₃H₂₆O₇として計算値（％）:C 66.63;H 6.32;O 27.02 実測値（％）:C 66.61;H 6.25;O 27.14 実施例106 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
８−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物106）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−4,8−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オン1.53g（5.13×10^-3mol）、塩化ベンゾ
イルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（10
6）1.43g（収率＝64％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.46（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2H）、6.80〜7.80
（m,6H）、5.44（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.15（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.00（d,2H,J＝7.0Hz）、1.95〜2.20（m,4
H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₆H₂₆O₆として計算値（％）:C 71.82;H 6.03;O 22.10 実測値（％）:C 71.85;H 6.14;O 22.01 実施例107 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−８−ヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物10
7）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,8−（ジヒド
ロキシ）−４−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン1.53g（7.35×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの代
わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（107）1.77g
（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.68（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.45（bt,1H,
J＝7.0Hz）、5.10（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.03（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.71（s,3H）、1.95〜2.20（m,4H）、1.55〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1690,1630,1580,1559 元素分析値:C₂₀H₂₄O₅として計算値（％）:C 69.75;H 7.02;O 23.23 実測値（％）:C 69.63;H 7.13;O 23.24 実施例108 ３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物108）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（イソプロ
ポキシ）−4,8−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.58g（6.69×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（108）
1.57g（収率＝63％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.58（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.45（bt,1H,
J＝7.0Hz）、5.11（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.89（m,1H）、1.95〜2.20（m,4H）、1.55〜
1.85（m,9H）、1.13（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1710,1690,1630,1580,1550 元素分析値:C₂₂H₂₈O₅として計算値（％）:C 70.94;H 7.52;O 21.48 実測値（％）:C 71.04;H 7.51;O 21.45 実施例109 3,4−（ジゲラニルオキシ）−８−ヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物109）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,8−（ジヒド
ロキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.49g（4.51×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（109）
1.12g（収率＝53％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.80（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.10〜5.50
（m,4H）、4.03（d,2H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝6.0
Hz）、1.95〜2.20（m,8H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580,1550 元素分析値:C₂₉H₃₈O₅として計算値（％）:C 74.65;H 8.21;O 17.14 実測値（％）:C 74.74;H 8.17;O 17.09 実施例110 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物11
0）実施例１において、２′,4′−ジヒドロキシアセトフ
ェノンの代わりに、２′−ヒドロキシ−３′−メトキシ
アセトフェノンを用い、次いで実施例２〜４を行い、メ
チル−β−オキソ−２′−（フェニルメトキシ）−３′
−（メトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプ
ロパネート8.16g（1.95×10^-2mol）から標題化合物（11
0）4,87g（収率＝80％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.21（bs,1H）、6.90〜8.20（m,8H）、3.62（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1710,1690,1630,1590 元素分析値:C₁₇H₁₂O₆として計算値（％）:C 65.38;H 3.87;O 30.74 実測値（％）:C 65.40;H 3.84;O 30.76 実施例111 3,4−（ジヒドロキシ）−８−（メトキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン（化合物111）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン3.67g（1.18×10^-2mol）を用い、標題化合物（111）
1.64g（収率＝67％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.22（bs,1H）、8.70（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3
H）、3.48（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3400,1710,1680,1610,1590 元素分析値:C₁₀H₈O₅として計算値（％）:C 57.69;H 3.87;O 38.43 実測値（％）:C 57.92;H 3.69;O 38.36 実施例112 ３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−８−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物112）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン2.49g（1.29×10^-2mol）、塩化ベンゾイルの代
わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（112）2.07g
（収率＝69％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.70（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3H）、3.48（s,3
H）、1.79（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3300,1710,1680,1610,1590 元素分析値:C₁₂H₁₀O₆として計算値（％）:C 57.60;H 4.03;O 38.37 実測値（％）:C 57.69;H 4.17;O 38.14 実施例113 3,4−（ジアセトキシ）−８−（メトキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン（化合物113）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン2.10g（1.01×10^-2mol）、炭酸水素ナトリウム
の代わりに炭酸カリウム、塩化ベンゾイルの代わりに塩
化アセチルを用い、標題化合物（113）1.92g（収率＝65
％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.70（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3H）、3.48（s,3
H）、1.79（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3300,1710,1680,1610,1590 元素分析値:C₁₂H₁₀O₆として計算値（％）:C 57.60;H 4.03;O 38.37 実測値（％）:C 57.69;H 4.17;O 38.14 実施例114 ３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物114）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−８−（メトキシ）−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オン3.64g（1.45×10^-2mol）用い、標
題化合物（114）3.71g（収率＝72％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.90〜8.20（m,5H）、3.78（s,3H）、1.81（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1610,1590 元素分析値:C₁₉H₁₄O₇として計算値（％）:C 64.40;H 3.98;O 31.61 実測値（％）:C 64.40;H 4.07;O 31.53 実施例115 3,8−（ジメトキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１−ベン
ゾピラン−２−オン（化合物115）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
代わりに、3,8−（ジメトキシ）−４−（アセトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.12g（8.02×10^-3m
ol）を用い、標題化合物（115）1.11g（収率＝62％）を
得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.22（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3H）、3.88（s,3
H）、3.61（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3350,1710,1680,1610,1590 元素分析値:C₁₁H₁₀O₅として計算値（％）:C 59.46;H 4.54;O 36.01 実測値（％）:C 59.28;H 4.58;O 36.14 実施例116 ３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−８−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物11
6）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン2.80g（1.35×10^-2mol）、塩化ベンゾイルの代
わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（116）1.9
9g（収率＝59％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.90（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3H）、3.68（m,1
H）、3.86（s,3H）、1.19（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1710,1680,1610,1590 元素分析値:C₁₃H₁₄O₅として計算値（％）:C 62.39;H 5.64;O 31.97 実測値（％）:C 62.31;H 5.65;O 32.04 実施例117 ３−（デシルオキシ）−4,8−（ジメトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物117）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（デシルオ
キシ）−４−ヒドロキシ−８−（メトキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン3.01g（8.08×10^-3mol）、塩化
ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合物
（117）1.97g（収率＝63％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.80〜7.50（m,3H）、3.81（s,3H）、3.66（s,3H）、
3.26（t,2H,J＝7.0Hz）、1.21〜1.70（m,16H）、0.87
（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1710,1680,1610,1590 元素分析値:C₂₁H₃₀O₅として計算値（％）:C 69.58;H 8.34;O 22.07 実測値（％）:C 69.44;H 8.47;O 22.09 実施例118 ３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物11
8）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−８−（メトキシ）−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オン2.99g（1.20×10^-2mol）、塩化ベ
ンゾイルの代わりに臭化デシルを用い、標題化合物（11
8）3.47g（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.80〜7.50（m,3H）、3.82（s,3H）、3.22（t,2H,J＝
7.0Hz）、1.89（s,3H）、1.21〜1.70（m,16H）、0.85
（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1710,1680,1610,1590 元素分析値:C₂₂H₃₀O₆として計算値（％）:C 67.67;H 7.74;O 24.59 実測値（％）:C 67.79;H 7.71;O 24.50 実施例119 ３−（イソプロポキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物119）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ベンゾイルオキシ）−８−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン2.53g（8.10×10^-3mol）、
塩化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標
題化合物（119）1.79g（収率＝65％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.90〜8.20（m,8H）、3.88（m,1H）、3.62（s,3H）、
1.16（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1710,1690,1630,1590 元素分析値:C₂₀H₁₈O₆として計算値（％）:C 67.79;H 5.12;O 27.09 実測値（％）:C 67.81;H 5.03;O 27.16 実施例120 ３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物12
0）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン1.15g（3.93×10^-3mol）を用い、標題化合物（12
0）0.84g（収率＝62％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.20（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.43（bt,1H,
J＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.86（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₀H₂₄O₅として計算値（％）:C 69.75;H 7.02;O 23.23 実測値（％）:C 69.71;H 7.09;O 23.20 実施例121 ３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−８−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物12
1）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン1.53g（7.35×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの代
わり臭化ゲラニルを用い、標題化合物（121）1.29g（収
率＝51％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.79（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.45（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.04（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.84（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1730,1670,1630,1580 元素分析値:C₂₀H₂₄O₅として計算値（％）:C 69.75;H 7.02;O 23.23 実測値（％）:C 69.73;H 7.13;O 23.14 実施例122 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
８−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物122）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−４−ヒドロキシ−８−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.54g（4.47×10^-3mol）を用
い、標題化合物（122）1.26g（収率＝63％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.20（m,2H）、6.70〜7.80（m,6H）、5.45（b
t,1H,J＝7.0Hz）、5.01（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2
H,J＝7.0Hz）、3.82（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.
52〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1730,1670,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₇H₂₈O₆として計算値（％）:C 72.30;H 6.29;O 21.41 実測値（％）:C 72.33;H 6.28;O 21.39 実施例123 ３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物123）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−８−（メトキシ）−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オン1.49g（5.96×10^-3mol）、塩化ベ
ンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物
（123）1.56g（収率＝68％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.42（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.04
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.81
（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.53（s,3H）、1.52〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1730,1670,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₂H₂₆O₆として計算値（％）:C 68.38;H 6.78;O 24.84 実測値（％）:C 63.44;H 6.76;O 24.80 実施例124 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−８
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物124）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−４−ヒドロキシ−８−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.48g（4.30×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題
化合物（124）1.08g（収率＝65％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.41（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.04
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.03（d,2H,J＝7.0Hz）、3.92
（m,1H）、3.83（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H）、1.11（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1550 元素分析値:C₂₂H₂₆O₆として計算値（％）:C 68.38;H 6.78;O 24.84 実測値（％）:C 68.31;H 6.89;O 24.80 実施例125 3,8−（ジメトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物125）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ゲラニルオキシ）−８−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.55g（4.50×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合
物（125）1.03g（収率＝64％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.45（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.01
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.89
（s,3H）、3.66（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1730,1670,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₁H₂₆O₅として計算値（％）:C 70.37;H 7.31;O 22.32 実測値（％）:C 70.36;H 7.37;O 22.27 実施例126 3,4−（ジゲラニルオキシ）−８−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物126）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ゲラニルオキシ）−８−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.51g（4.38×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合
物（126）1.26g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.10〜5.50（m,4H）、4.03（d,
2H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝6.0Hz）、3.85s,3H）、
1.95〜2.20（m,8H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 1710,1670,1630,1580,1550 元素分析値:C₃₀H₃₈O₅として計算値（％）:C 75.28;H 8.00;O 16.72 実測値（％）:C 75.19;H 8.03;O 16.78 実施例127 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ブ
チルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物127）実施例１において、２′,4′−ジヒドロキシアセトフ
ェノンの代わりに、２′−ヒドロキシ−３′−ブチルオ
キシ−アセトフェノンを用い、次いで実施例2,3,4を行
い、メチル−β−オキソ−２′−（フェニルメトキシ）
−３′−（ブチルオキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネート7.64g（1.69×10^-2mol）から、標
題化合物（127）4.73g（収率＝81％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.26（bs,1H）、6.70〜8.20（m,8H）、3.21（t,2H,J
＝6.0Hz）、2.98（s,3H）、1.00〜1.70（m,4H）、1.25
（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3300,1710,1690,1630,1590 元素分析値:C₂₀H₁₈O₆として計算値（％）:C 67.79;H 5.12;O 27.09 実測値（％）:C 67.63;H 5.23;O 27.14 実施例128 3,4−（ジヒドロキシ）−８−（ブチルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物128）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−８−（ブチルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン2.33g（6.75×10^-3mol）を用い、標題化合物（12
8）1.11g（収率＝68％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.15（bs,1H）、8.75（bs,1H）、6.80〜7.50（m,3
H）、3.33（t,2H,J＝6.0Hz）、1.0〜1.7（m,4H）、1.36
（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3400,1710,1680,1610,1590 元素分析値:C₁₃H₁₄O₅として計算値（％）:C 62.39;H 5.64;O 31.97 実測値（％）:C 62.41;H 5.71;O 31.88 実施例129 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物129）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′−（フェニルメトキシ）−３′−（イソプロポキ
シ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネート
5.50g（1.23×10^-2mol）を用い、標題化合物（129）3.4
9g（収率＝83％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.31（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2H）、6.70〜7.80
（m,6H）、3.51（m,1H）、1.15（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₁₉H₁₆O₆として計算値（％）:C 67.05;H 4.75;O 28.20 実測値（％）:C 67.08;H 4.69;O 28.23 実施例130 3,4−（ジヒドロキシ）−８−（イソプロポキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物130）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン1.89g（5.55×10^-3mol）を用い、標題化合物
（130）0.81g（収率＝62％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.36（bs,1H）、8.89（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3
H）、3.53（m,1H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610,1530 元素分析値:C₁₂H₁₂O₅として計算値（％）:C 62.90;H 4.87;O 32.23 実測値（％）:C 62.79;H 4.92;O 32.29 実施例131 ３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−８−（イソプロ
ポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物13
1）実施例８において、3,4,7,−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.44g（6.10×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（131）
1.10g（収率＝65％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.79（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、3.49（m,1
H）、1.69（s,3H）、1.11（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3300,1710,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₄H₁₄O₆として計算値（％）:C 60.43;H 5.07;O 34.50 実測値（％）:C 60.36;H 5.17;O 34.47 実施例132 3,4−（ジアセトキシ）−８−（イソプロポキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物132）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.61g（6.82×10^-3mol）、炭酸水素ナト
リウムの代わりに炭酸カリウム、塩化ベンゾイルの代わ
りに塩化アセチルを用い、標題化合物（132）1.53g（収
率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、3.55（m,1H）、1.69（s,3H）、
1.65（s,3H）、1.11（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1750,1710,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₆H₁₆O₇として計算値（％）:C 60.00;H 5.04;O 34.96 実測値（％）:C 60.12;H 5.01;O 34.87 実施例133 ３−（デシルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
133）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（デシルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン2.51g（5.67×10^-3mol）を用い、標題化合物
（133）1.61g（収率＝71％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.19（bs,1H）、6.70〜7.50（m,3H）、3.49（m,1
H）、3.29（t,2H,J＝7.0Hz）、1.20〜1.70（m,16H）、
1.12（d,6H,J＝6.0Hz）、0.90（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₂₂H₃₂O₅として計算値（％）:C 70.18;H 8.57;O 21.25 実測値（％）:C 70.12;H 8.59;O 21.29 実施例134 ３−ヒドロキシ−4,8−（ジイソプロポキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物134）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.58g（6.69×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（13
4）1.15g（収率＝62％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.98（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、3.40〜3.60
（m,2H）、1.13（d,6H,J＝6.0Hz）、1.11（d,6H,J＝6.0
Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₅H₁₈O₅として計算値（％）:C 64.73;H 6.52;O 28.75 実測値（％）:C 64.69;H 6.45;O 28.86 実施例135 ３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物135）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（デシルオキシ）−８−（イソプロポキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン1.64g（4.09×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、
標題化合物（135）0.88g（収率＝52％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、3.70（s,3H）、3.53（m,1H）、
3.36（t,2H,J＝7.0Hz）、1.20〜1.70（m,16H）、1.18
（d,6H,J＝6.0Hz）、0.88（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1680,1650,1610,1580,1550 元素分析値:C₂₃H₃₄O₅として計算値（％）:C 70.74;H 8.78;O 20.49 実測値（％）:C 70.65;H 8.92;O 20.50 実施例136 ３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−８−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物136）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−８−（イソプロポキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン1.57g（5.64×10^-3mol）、
塩化ベンゾイルの代わりに臭化デシルを用い、標題化合
物（136）1.62g（収率＝65％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、3.52（m,1H）、3.31（t,2H,J＝
7.0Hz）、1.82（s,3H）、1.20〜1.70（m,16H）、1.11
（d,6H,J＝6.0Hz）、0.90（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1650,1610,1570 元素分析値:C₂₄H₃₄O₆として計算値（％）:C 68.87;H 8.19;O 22.94 実測値（％）:C 68.79;H 8.20;O 23.01 実施例137 ３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン（化合物137）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ベンゾイルオキシ）−８−（イソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.63g（4.79×10^-3m
ol）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化デシルを用い、標
題化合物（137）1.67g（収率＝69％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.20（m,2H）、6.70〜7.60（m,4H）、3.52（m,
1H）、3.32（t,JH,J＝7.0Hz）、1.20〜1.70（m,16H）、
1.13（d,6H,J＝6.0Hz）、0.91（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1650,1610,1520 元素分析値:C₂₉H₃₆O₆として計算値（％）:C 72.47;H 7.55;O 19.98 実測値（％）:C 72.41;H 7.59;O 20.00 実施例138 ３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物138）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン2.01g（4.83×10^-3mol）を用い標題化合物
（138）1.19g（収率＝66％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.35（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.44（bt,1H,
J＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.51（m,1H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₂H₂₈O₅として計算値（％）:C 70.94;H 7.58;O 21.48 実測値（％）:C 70.86;H 7.53;O 21.61 実施例139 ３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−８−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物139）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.52g（6.43×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（139）
1.29g（収率＝54％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.82（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.42（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.03（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.50（m,1H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1670,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₂H₂₈O₅として計算値（％）:C 70.94;H 7.58;O 21.48 実測値（％）:C 71.02;H 7.52;O 21.46 実施例140 ３−（ゲラニルオキシ）−4,8−（ジイソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物140）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−４−ヒドロキシ−８−（イソプロポキシ）−
2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.57g（4.22×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用
い、標題化合物（140）1.19g（収率＝68％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.42（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.02
（bt,1H、Ｊ＝7.0Hz）、4.03（d,2H,J＝7.0Hz）、3.40
〜3.60（m,2H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜1.85（m,
9H）、1.13（d,6H,J＝6.0Hz）、1.10（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1730,1660,1630,1570,1520 元素分析値:C₂₅H₃₄O₅として計算値（％）:C 71.61;H 8.51;O 19.88 実測値（％）:C 71.69;H 8.50;O 19.81 実施例141 ３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物141）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ゲラニルオキシ）−８−（イソプロポキシ）−
2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.52g（4.08×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、
標題化合物（141）0.95g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.43（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.09
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝7.0Hz）、3.72
（s,3H）、3.48（m,1H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H）、1.13（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1730,1660,1630,1570,1520 元素分析値:C₂₃H₃₀O₅として計算値（％）:C 71.48;H 7.82;O 20.70 実測値（％）:C 71.40;H 7.94;O 20.66 実施例142 3,4−（ジゲラニルオキシ）−８−（イソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物142）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.46g（6.18×10^-3mol）、炭酸水素ナト
リウムの代わりに炭酸カリウム、塩化ベンゾイルの代わ
りに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（142）1.63g（収
率＝52％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.10〜5.50（m,4H）、4.08（d,
2H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝7.0Hz）、3.42（m,1
H）、1.90〜2.20（m,8H）、1.50〜1.90（m,18H）、1.12
（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1570,1520 元素分析値:C₃₂H₄₄O₅として計算値（％）:C 75.55;H 8.72;O 15.73 実測値（％）:C 75.43;H 8.73;O 15.84 実施例143 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物143）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′−（フェニルメトキシ）−３′−（デシルオキ
シ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネート
5.56g（9.76×10^-3mol）を用い、標題化合物（143）3.4
4g（収率＝76％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.35（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2H）、6.70〜7.60
（m,6H）、3.32（m,2H,J＝7.0Hz）、1.20〜1.70（m,16
H）、0.88（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₂₆H₃₀O₆として計算値（％）:C 71.21;H 6.90;O 21.89 実測値（％）:C 71.29;H 6.80;O 21.91 実施例144 3,4−（ジヒドロキシ）−８−（デシルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物144）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン2.01g（4.35×10^-3mol）を用い、標題化合物（14
4）0.93g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.39（bs,1H）、8.79（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3
H）、3.31（d,2H,J＝7.0Hz）、1.21〜1.70（m,16H）、
0.86（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₉H₂₆O₅として計算値（％）:C 68.24;H 7.84;O 23.92 実測値（％）:C 68.20;H 7.89;O 23.91 実施例145 ３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−８−（デシルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物14
5）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン1.56g（4.35×10^-3mol）、塩化ベンゾイル
の代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（145）1.0
8g（収率＝62％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.91（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、3.40（d,2H,J
＝7.0Hz）、1.80（s,3H）、1.21〜1.70（m,16H）、0.83
（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₂₁H₂₈O₆として計算値（％）:C 67.00;H 7.50;O 25.50 実測値（％）:C 66.91;H 7.52;O 25.57 実施例146 ３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物146）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−８−（デシルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.65g（4.12×10^-3mol）を用
い、標題化合物（146）1.37g（収率＝66％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.20（m,2H）、6.70〜7.70（m,6H）、3.35（m,
2H,J＝7.0Hz）、1.79（s,3H）、1.20〜1.70（m,16H）、
0.90（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₂₈H₃₂O₇として計算値（％）:C 69.98;H 6.71;O 23.31 実測値（％）:C 69.90;H 6.79;O 23.31 実施例147 ３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−８−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
147）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキ
シ）−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン2.67g（6.03×10^-3mol）を用い、標題化合物
（147）1.69g（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.22（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、3.51（m,1
H）、3.36（d,2H,J＝7.0Hz）、1.21〜1.70（m,16H）、
1.12（d,6H,J＝6.0Hz）、0.85（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₂₂H₃₂O₅として計算値（％）:C 70.18;H 8.57;O 21.25 実測値（％）:C 70.22;H 8.59;O 21.19 実施例148 ３−ヒドロキシ−４−（ブトキシ）−８−（デシルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物148）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン1.57g（4.38×10^-3mol）、塩化ベンゾイル
の代わりに臭化ブチルを用い、標題化合物（148）1.05g
（収率＝59％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.79（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、3.48（d,2H,J
＝7.0Hz）、3.20（t,2H,J＝6.0Hz）、1.00〜1.70（m,20
H）、0.96（t,3H,J＝6.0Hz）、0.81（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₂₃H₃₄O₅として計算値（％）:C 70.74;H 8.78;O 20.49 実測値（％）:C 70.61;H 8.80;O 20.59 実施例149 ３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物149）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−８−（デシルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.58g（3.95×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題
化合物（149）1.22g（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、3.50（m,1H）、3.39（d,2H,J＝
7.0Hz）、1.80（s,3H）、1.21〜1.70（m,16H）、1.12
（d,6H,J＝6.0Hz）、0.84（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1740,1680,1650,1610 元素分析値:C₂₄H₃₄O₆として計算値（％）:C 69.21;H 7.74;O 23.05 実測値（％）:C 69.33;H 7.70;O 22.97 実施例150 ３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物150）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ベンゾイルオキシ）−８−（デシルオキシ）−
2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.54g（3.33×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、
標題化合物（150）0.94g（収率＝59％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.20（m,2H）、6.70〜7.60（m,6H）、3.68（s,
3H）、3.33（m,2H,J＝7.0Hz）、1.20〜1.70（m,16H）、
0.88（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₂₇H₃₂O₆として計算値（％）:C 71.66;H 7.13;O 21.21 実測値（％）:C 71.60;H 7.19;O 21.21 実施例４３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
151）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン2.76g（5.14×10^-3mol）を用い、標題化合物
（151）1.53g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.99（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.43（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.34（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.21（m,4
H）、1.22〜1.85（m,25H）、0.84（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₉H₄₂O₅として計算値（％）:C 74.01;H 9.00;O 17.00 実測値（％）:C 74.08;H 8.90;O 17.02 実施例152 ３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−８−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
152）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン1.52g（4.24×10^-3mol）、塩化ベンゾイル
の代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（152）1.2
6g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.04（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.42（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.31（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,4
H）、1.24〜1.85（m,25H）、0.83（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₂H₃₂O₅として計算値（％）:C 74.01;H 9.00;O 17.00 実測値（％）:C 74.08;H 8.95;O 16.97 実施例153 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物153）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−４−ヒドロキシ−８−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン1.52g（3.07×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに塩化アセチルを用い、
標題化合物（153）1.01g（収率＝61％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.46（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.01
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.04（d,2H,J＝7.0Hz）、3.35
（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,4H）、1.86（s,3
H）、1.24〜1.85（m,25H）、0.81（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₁H₄₄O₆として計算値（％）:C 72.62;H 8.65;O 18.73 実測値（％）:C 72.65;H 8.69;O 18.66 実施例154 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン（化合物154）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（デシルオキシ）−
2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.57g（3.39×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、
標題化合物（154）1.28g（収率＝63％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.30（m,2H）、6.70〜7.60（m,6H）、5.43（b
t,1H,J＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2
H,J＝7.0Hz）、3.35（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20
（m,4H）、1.24〜1.85（m,25H）、0.81（t,3H,J＝6.0H
z） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1650,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₆H₄₆O₆として計算値（％）:C 75.23;H 8.07;O 16.70 実測値（％）:C 75.15;H 8.00;O 16.85 実施例155 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−８−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物155）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−４−ヒドロキシ−８−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン1.51g（3.05×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、
標題化合物（155）0.92g（収率＝59％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.42（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.01
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝7.0Hz）、3.69
（s,3H）、3.32（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,4
H）、1.24〜1.85（m,25H）、0.81（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₀H₄₄O₅として計算値（％）:C 74.34;H 9.15;O 16.51 実測値（％）:C 74.38;H 9.18;O 16.44 実施例156 ３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−８
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物156）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ゲラニルオキシ）−８−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン1.46g（2.95×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用
い、標題化合物（156）0.95g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.42（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.02
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.50
（m,1H）、3.32（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,4
H）、1.24〜1.85（m,25H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz）、
0.81（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1620,1550,1520 元素分析値:C₃₂H₄₈O₅として計算値（％）:C 74.96;H 9.44;O 15.60 実測値（％）:C 74.90;H 9.39;O 15.71 実施例157 3,4−（ジゲラニルオキシ）−８−（デシルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物157）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン1.54g（4.30×10^-3mol）、炭酸水素ナトリ
ウムの代わりに炭酸カリウム、塩化ベンゾイルの代わり
に臭化ゲラニルを用い、標題化合物（157）1.36g（収率
＝50％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.00〜5.50（m,4H）、4.03（d,
2H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.32（t,2H,J
＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,8H）、1.24〜1.85（m,34
H）、0.82（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1700,1670,1620,1550,1520 元素分析値:C₃₉H₅₈O₅として計算値（％）:C 77.18;H 9.63;O 13.18 実測値（％）:C 77.18;H 9.51;O 13.31 実施例158 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物158）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′−（フェニルメトキシ）−３′−（ゲラニルオキ
シ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネート
3.50g（6.47×10^-3mol）を用い、標題化合物（158）1.9
7g（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.14（bs,1H）、8.10〜8.20（m,2H）、6.70〜7.60
（m,6H）、5.45（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.01（bt,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,4
H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3350,1720,1680,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₆H₂₆O₆として計算値（％）:C 71.87;H 6.03;O 22.10 実測値（％）:C 71.79;H 6.12;O 22.09 実施例159 3,4−（ヒドロキシ）−８−（ゲラニルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物159）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン5.00g（1.15×10^-2mol）を用い、標題化合物
（159）2.28g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.35（bs,1H）、8.89（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3
H）、5.43（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.07（bt,1H,J＝7.0H
z）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.21（m,4H）、1.
55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₂₂O₅として計算値（％）:C 69.07;H 6.71;O 24.22 実測値（％）:C 69.13;H 6.75;O 24.12 実施例160 ３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−８−（ゲラニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物16
0）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.54g（4.66×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（160）
0.94g（収率＝54％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.78（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.46（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.07（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.04（d,2H,J＝
7.0Hz）、2.00〜2.21（m,4H）、1.86（s,3H）、1.55〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₁H₂₄O₆として計算値（％）:C 67.73;H 6.50;O 25.78 実測値（％）:C 67.76;H 6.59;O 25.65 実施例161 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−８−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物161）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.52g（3.50×10^-3m
ol）、塩化ベンゾイルの代わりに塩化アセチルを用い、
標題化合物（161）0.98g（収率＝59％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.20（m,2H）、6.70〜7.60（m,6H）、5.46（b
t,1H,J＝7.0Hz）、5.07（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.04（d,2
H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.21（m,4H）、1.75（s,3H）、1.
55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₈H₂₈O₇として計算値（％）:C 70.57;H 5.92;O 23.50 実測値（％）:C 70.50;H 6.10;O 23.40 実施例162 ３−（メトキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ゲラニルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物16
2）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−
８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン1.67g（4.32×10^-3mol）を用い、標題化合物（16
2）0.89g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.31（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.46（bt,1H,
J＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.00（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.76（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.55〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₀H₂₄O₅として計算値（％）:C 69.75;H 7.02;O 23.23 実測値（％）:C 69.65;H 7.07;O 23.28 実施例163 ３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−８−（ゲラ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物163）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.52g（4.60×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（16
3）0.99g（収率＝58％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.95（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.43（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.07（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.45（m,1H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.55〜
1.85（m,9H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₂H₂₈O₅として計算値（％）:C 70.94;H 7.58;O 21.48 実測値（％）:C 71.00;H 7.53;O 21.47 実施例164 ３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−８−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物164）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（デシルオ
キシ）−４−ヒドロキシ−８−（ゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン1.50g（3.03×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用
い、標題化合物（164）0.98g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.43（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.02
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.00（d,2H,J＝7.0Hz）、3.43
（m,1H）、3.33（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.21（m,4
H）、1.22〜1.85（m,25H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz）、
0.83（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₂H₄₈O₅として計算値（％）:C 74.96;H 9.44;O 15.60 実測値（％）:C 74.88;H 9.49;O 15.63 実施例165 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−
８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン（化合物165）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.55g（3.57×10^-3m
ol）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用
い、標題化合物（165）0.94g（収率＝59％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.20（m,2H）、6.50〜7.80（m,6H）、5.43（b
t,1H,J＝7.0Hz）、5.04（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（bt,
2H,J＝7.0Hz）、3.47（m,1H）、2.00〜2.20（m,4H）、
1.55〜1.85（m,9H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₉H₃₂O₆として計算値（％）:C 73.09;H 6.77;O 20.14 実測値（％）:C 73.15;H 6.79;O 20.06 実施例166 ３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−８−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
166）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（アセトキシ）−８−（ゲラニルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン1.51g（4.05×10−3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、
標題化合物（166）0.86g（収率＝55％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,2H）、5.43（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.03
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.75
（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.87（s,3H）、1.55〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₂H₂₆O₆として計算値（％）:C 68.38;H 6.78;O 24.84 実測値（％）:C 68.29;H 6.78;O 24.93 実施例167 3,8−（ジゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物167）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、3,8−（ジゲラニルオキシ）−４−（アセ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.03g（3.9
9×10^-3mol）を用い、標題化合物（167）0.93g（収率＝
50％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.13（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.00〜5.50
（m,4H）、4.03（d,2H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0
Hz）、2.00〜2.21（m,8H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₉H₃₈O₅として計算値（％）:C 74.65;H 8.21;O 17.14 実測値（％）:C 74.61;H 8.27;O 17.12 実施例168 ３−ヒドロキシ−4,8−（ジゲラニルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物168）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−８−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.50g（4.54×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（168）
1.27g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.01（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.00〜5.50
（m,4H）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、4.00（d,2H,J＝7.0
Hz）、2.00〜2.20（m,8H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₉H₃₈O₅として計算値（％）:C 74.65;H 8.21;O 17.14 実測値（％）:C 74.59;H 8.20;O 17.21 実施例169 3,8−（ジゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物169）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,8−（ジゲラ
ニルオキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン1.55g（3.32×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの
代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（169）1.03g
（収率＝61％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.00〜5.50（m,4H）、4.04（d,
2H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20
（m,8H）、1.86（s,3H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₁H₄₀O₆として計算値（％）:C 73.20;H 7.93;O 18.87 実測値（％）:C 73.26;H 8.00;O 18.74 実施例170 ３−（ベンゾイルオキシ）−4,8−（ジゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物170）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−８−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.45g（3.26×10^-3m
ol）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、
標題化合物（170）1.01g（収率＝53％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.10〜8.30（m,2H）、6.50〜7.70（m,6H）、5.00〜5.
50（m,4H）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、4.00（d,2H,J＝
7.0Hz）、2.00〜2.20（m,8H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1650,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₆H₄₂O₆として計算値（％）:C 75.76;H 7.42;O 16.82 実測値（％）:C 75.83;H 7.49;O 16.68 実施例171 3,8−（ジゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物171）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,8−（ジゲラ
ニルオキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン1.53g（3.28×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの
代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合物（171）1.01g
（収率＝66％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.00〜5.50（m,4H）、4.03（d,
2H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝7.0Hz）、3.77（s,3
H）、2.00〜2.20（m,8H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₀H₄₀O₅として計算値（％）:C 74.97;H 8.39;O 16.65 実測値（％）:C 75.07;H 8.37;O 16.56 実施例172 ３−（イソプロポキシ）−4,8−（ジゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物172）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−4,8−（ジゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン1.50g（3.21×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの
代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（172）
0.98g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.00〜5.50（m,4H）、4.02（d,
2H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.50（m,1
H）、3.32（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,8H）、1.
55〜1.85（m,18H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1700,1670,1620,1550,1520 元素分析値:C₃₂H₄₄O₅として計算値（％）:C 75.55;H 8.72;O 15.73 実測値（％）:C 75.46;H 8.80;O 15.74 実施例173 １−〔２′,6′−ビス（フェニルメトキシ）フェニル〕
エタノン（化合物173）実施例１において、２′,4′−ジヒドロキシアセトフ
ェノンの代わりに、２′,6′−ジヒドロキシアセトフェ
ノン25g（1.64×10^-1mol）を用い、標題化合物（173）4
8.98g（収率＝90％）を得た。

¹H−NMR（CDCl₃,δ−TMS） 6.90〜7.40（m,11H）、6.65（s,1H）、6.53（s,1
H）、4.99（s,4H）、2.42（s,3H）実施例174 メチル−β−オキソ−２′,6′−ビス（フェニルメトキ
シ）ベンゼンプロパネート（化合物174）実施例２において１−〔２′,4′−ビス（フェニルメ
トキシ）フェニル〕エタノンの代わりに、１−〔２′,
6′−ビス（フェニルメトキシ）フェニル〕エタノン45.
12g（1.38×10^-1mol）を用い、標題化合物（174）44.66
g（収率＝83％）を得た。

¹H−NMR（CDCl₃,δ−TMS） 7.10〜7.50（m,11H）、6.61（s,1H）、6.50（s,1
H）、5.03（s,4H）、3.81（s,2H）、3.55（s,3H）実施例175 メチル−β−オキソ−２′,6′−ビス（フェニルメトキ
シ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネート
（化合物175）実施例３において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）ベンゼンプロパネートの代わ
りに、メチル−β−オキソ−２′,6′−ビス（フェニル
メトキシ）ベンゼンプロパネート43.19g（1.11×10^-1mo
lを用い、標題化合物（175）46.88g（収率＝83％）を得
た。

¹H−NMR（CDCl₃,δ−TMS） 7.00〜8.00（m,16H）、6.58（s,1H）、6.64（s,1
H）、5.01（s,2H）、5.00（s,2H）、3.78（s,1H）、3.5
3（s,3H）実施例176 ３−（ベンゾイルオキシ）−4,5−ジヒドロキシ−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物176）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′,6′−ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾ
イルオキシ）ベンゼンプロパネート30.45g（5.96×10^-2
mol）を用い、標題化合物（176）15.65g（収率＝88％）
を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.31（bs,2H）、7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90
（m,2H） IR（KBr,cm^-1） 3050,1740,1690,1630,1610,1580 融点 216〜218℃ 元素分析値:C₁₆H₁₀O₆として計算値（％）:C 64.43;H 3.38;O 32.19 実測値（％）:C 64.36;H 3.51;O 32.13 実施例177 3,4,5−トリヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン（化合物177）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−4,5−ジヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン10.32g（3.46
×10^-2mol）を用い、標題化合物（177）4.90g（収率＝7
3％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.22（bs,3H）、6.70〜7.40（m,3H） IR（KBr,cm^-1） 3300,1680,1650,1610 融点 255〜257℃ 元素分析値:C₉H₆O₅として計算値（％）:C 51.44;H 2.88;O 45.68 実測値（％）:C 51.60;H 2.90;O 45.50 実施例178 3,5−（ジヒドロキシ）−４−（アセトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物178）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4,5−トリヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.69g（1.3
9×10^-2mol）、塩化ベンゾイルの代わりに塩化アセチル
を用い、標題化合物（178）2.13g（収率＝65％）を得
た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.52（bs,2H）、6.70〜7.40（m,3H）、1.93（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₁H₈O₆として計算値（％）:C 55.94;H 3.41;O 40.65 実測値（％）:C 55.84;H 3.55;O 40.61 実施例179 3,4,5−（トリアセトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン（化合物179）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4,5−トリヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.53g（7.8
8×10^-3mol）、炭酸水素ナトリウムの代わりに炭酸カリ
ウム、塩化ベンゾイル代わりに塩化アセチルを用い、標
題化合物（179）1.67g（収率＝66％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、1.93（s,3H）、1.82（s,3H）、
1.80（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 1700,1680,1650,1610,1520 元素分析値:C₁₅H₁₂O₈として計算値（％）:C 56.25;H 3.78;O 39.97 実測値（％）:C 56.32;H 3.62;O 40.06 実施例180 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−
ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
180）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オン2.03g（6.81×10^-3mol）、塩化ベンゾ
イルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（18
0）1.74g（収率＝75％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.59（bs,1H）、7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90
（m,2H）、1.79（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3150,1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₁₈H₁₂O₇として計算値（％）:C 63.53;H 3.55;O 32.91 実測値（％）:C 63.52;H 3.47;O 33.01 実施例181 ３−（ベンゾイルオキシ）−4,5−（ジアセトキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物181）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オン1.77g（5.93×10^-3mol）、炭酸水素ナ
トリウムの代わりに炭酸カリウム、塩化ベンゾイルの代
わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（181）1.59g
（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90（m,2H）、1.82（s,
3H）、1.79（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₂₀H₁₄O₈として計算値（％）:C 62.84;H 3.69;O 33.48 実測値（％）:C 62.94;H 3.66;O 33.40 実施例182 ３−（イソプロポキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物182）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキ
シ）−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン1.95g（7.01×10^-3mol）を用い、標題化合物（182）
1.01（収率＝61％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.60（bs,2H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.95（m,1
H）、1.18（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3300,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₂H₁₂O₅として計算値（％）:C 62.90;H 4.87;O 32.23 実測値（％）:C 62.83;H 4.84;O 32.33 実施例183 3,5−（ジヒドロキシ）−４−（デシルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物183）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4,5−トリヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.69g（8.7
1×10^-3mol）、塩化ベンゾイル代わりに臭化デシルを用
い、標題化合物（183）2.22g（収率＝71％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.98（bs,1H）、9.01（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3
H）、3.40（t,2H,J＝7.0Hz）、1.22〜1.70（m,16H）、
0.90（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₁₉H₂₆O₅として計算値（％）:C 68.24;H 7.84;O 23.92 実測値（％）:C 68.03;H 7.90;O 24.07 実施例184 ３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−ヒドロ
キシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物184）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,5−（ジヒド
ロキシ）−４−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン2.75g（7.67×10^-3mol）、塩化ベンゾイル
の代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合物（184）1.9
1g（収率＝67％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.84（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.73（s,3
H）、3.40（t,2H,J＝7.0Hz）、1.22〜1.70（m,16H）、
0.90（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₂₀H₂₆O₅として計算値（％）:C 69.34;H 7.57;O 23.09 実測値（％）:C 69.29;H 7.54;O 23.17 実施例185 ３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物18
5）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン2.01g（8.51×10×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（18
5）1.68g（収率＝71％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.02（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.89（m,1
H）、1.96（s,3H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₄H₁₄O₆として計算値（％）:C 60.43;H 5.07;O 34.50 実測値（％）:C 60.46;H 5.11;O 34.43 実施例186 ３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物186）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（デシルオ
キシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン2.05g（5.72×10^-3mol）を用い、標題化合
物（186）1.83g（収率＝69％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.04（bs,1H）、7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90
（m,2H）、3.44（t,2H,J＝7.0Hz）、1.22〜1.70（m,16
H）、0.92（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₂₆H₃₀O₆として計算値（％）:C 71.21;H 6.90;O 21.89 実測値（％）:C 71.19;H 6.93;O 21.88 実施例187 ３−（ゲラニルオキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物187）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン1.80g（4.83×10^-3mol）から標題化合物（187）1.01g
（収率＝63％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.44（bs,2H）、6.70〜7.50（m,3H）、5.43（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.09（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝
7.0Hz）、1.95〜2.20（m,4H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3500,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₂₂O₅として計算値（％）:C 69.07;H 6.71;O 24.22 実測値（％）:C 69.11;H 6.69;O 24.20 実施例188 3,5−（ジヒドロキシ）−４−（グラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物188）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4,5−トリヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.50g（1.2
9×10^-2mol），塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニル
を用い、標題化合物（188）2.55g（収率＝60％）を得
た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.06（bs,1H）、9.11（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3
H）、5.41（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.11（bt,1H,J＝7.0H
z）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、 1.95〜2.20（m,4H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₂₂O₅として計算値（％）:C 69.07;H 6.71;O 24.22 実測値（％）:C 69.14;H 6.75;O 24.11 実施例189 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物18
9）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.64g（4.96×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（189）
1.18g（収率＝64％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.32（bs,1H）、6.70〜7.50（m,3H）、5.42（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.03（d,2H,J＝
7.0Hz）、1.95〜2.20（m,4H）、1.71（s,3H）、1.55〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3300,1710,1660,1630,1580 元素分析値:C₂₁H₂₄O₆として計算値（％）:C 67.73;H 6.50;O 25.78 実測値（％）:C 67.83;H 6.48;O 25.69 実施例190 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
５−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物190）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オン1.50g（5.03×10^-3mol）、塩化ベンゾ
イルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（19
0）1.31g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.46（bs,1H）、7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90
（m,2H）、5.44（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.13（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.00（d,2H,J＝7.0Hz）、1.95〜2.20（m,4
H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₆H₂₆O₆として計算値（％）:C 71.82;H 6.03;O 22.10 実測値（％）:C 71.80;H 6.14;O 22.06 実施例191 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−５−ヒド
ロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物19
1）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,5−（ジヒド
ロキシ）−４−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン1.53g（7.35×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの代
わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（191）1.77g
（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.88（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、5.45（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.10（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.03（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.71（s,3H）、1.95〜2.20（m,4H）、1.55〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1690,1630,1580,1550 元素分析値:C₂₀H₂₄O₅として計算値（％）:C 69.75;H 7.02;O 23.23 実測値（％）:C 69.78;H 7.09;O 23.13 実施例192 ３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５
−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物192）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,5−（ジヒド
ロキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.52g（4.60×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（19
2）1.01g（収率＝59％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.38（bs,1H）、6.70〜7.50（m,3H）、5.45（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.08（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.49（m,1H）、1.95〜2.20（m,4H）、1.55〜
1.85（m,9H）、1.13（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1710,1690,1630,1580,1550 元素分析値:C₂₂H₂₈O₅として計算値（％）:C 70.94;H 7.52;O 21.48 実測値（％）:C 71.00;H 7.59;O 21.41 実施例193 3,4−（ジゲラニルオキシ）−５−ヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物193）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.55g（4.69×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（193）
1.31g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.40（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.10〜5.50
（m,4H）、4.03（d,2H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝6.0
Hz）、1.95〜2.20（m,8H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580,1550 元素分析値:C₂₉H₃₈O₅として計算値（％）:C 74.65;H 8.21;O 17.14 実測値（％）:C 74.77;H 8.17;O 17.06 実施例194 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物19
4）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′−（フェニルメトキシ）−６′−（メトキシ）−
２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネート3.12g
（7.46×10^-3mol）を用い、標題化合物（194）1.58g
（収率＝68％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.31（bs,1H）、7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90
（m,2H）、3.76（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3300,1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₁₇H₁₂O₆として計算値（％）:C 65.38;H 3.87;O 30.74 実測値（％）:C 65.44;H 3.78;O 30.78 実施例195 3,4−（ジヒドロキシ）−５−（メトキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン（化合物195）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン2.68g（8.58×10^-3mol）を用い、標題化合物（195）
1.25g（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.62（bs,2H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.78（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₀H₈O₅として計算値（％）:C 57.69;H 3.87;O 38.43 実測値（％）:C 57.53;H 3.90;O 38.57 実施例196 ３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−５−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物196）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン1.99g（9.56×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの代
わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（196）1.48g
（収率＝62％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.21（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.72（s,3
H）、1.86（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₂H₁₀O₆として計算値（％）:C 57.60;H 4.03;O 38.37 実測値（％）:C 57.49;H 4.14;O 38.37 実施例197 ３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物197）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−５−（メトキシ）−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オン2.06g（8.23×10^-3mol）用い、標
題化合物（197）1.96g（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90（m,2H）、3.78（s,
3H）、1.99（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₈H₁₂O₇として計算値（％）:C 63.53;H 3.55;O 32.91 実測値（％）:C 63.58;H 3.63;O 32.79 実施例198 ３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−５−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物19
8）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキ
シ）−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン1.72g（5.88×10^-3mol）を用い、標題化合物（19
8）1.02g（収率＝69％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.24（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.79（m,1
H）、3.72（s,3H）、1.16（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₃H₁₄O₅として計算値（％）:C 62.39;H 5.64;O 31.97 実測値（％）:C 62.53;H 5.64;O 31.83 実施例199 ３−ヒドロキシ−４−（デシルオキシ）−５−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物199）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン1.28g（6.15×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの代
わりに臭化デシルを用い、標題化合物（199）1.65g（収
率＝72％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.51（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.79（s,3
H）、3.35（t,2H,J＝7.0Hz）、1.20〜1.70（m,16H）、
0.93（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1670,1650,1610 元素分析値:C₂₀H₂₆O₅として計算値（％）:C 69.34;H 7.57;O 23.09 実測値（％）:C 69.21;H 7.63;O 23.16 実施例200 3,5−（ジメトキシ）−４−（イソプロポキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物200）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（イソプロポキシ）−５−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.38g（5.51×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合
物（200）1.11g（収率＝76％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、3.80（m,1H）、3.75（s,3H）、
3.69（s,3H）、1.17（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1680,1650,1610 元素分析値:C₁₄H₁₆O₅として計算値（％）:C 63.62;H 6.10;O 30.27 実測値（％）:C 63.51;H 6.27;O 30.22 実施例201 ３−（アセトキシ）−4,5−（ジメトキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン（化合物201）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−５−（メトキシ）−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オン1.99g（7.95×10^-3mol）、塩化ベ
ンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合物
（201）1.49g（収率＝71％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、3.73（s,3H）、3.69（s,3H）、
1.84（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 1750,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₃H₁₂O₆として計算値（％）:C 59.09;H 4.58;O 36.33 実測値（％）:C 58.94;H 4.63;O 36.43 実施例202 ３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物202）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ベンゾイルオキシ）−５−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン2.17g（6.95×10^-3mol）、
塩化ベンゾイルの代わりに臭化デシルを用い、標題化合
物（202）2.25g（収率＝68％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、3.75（s,3H）、3.32（t,2H,J＝
7.0Hz）、1.20〜1.70（m,16H）、0.89（t,3H,J＝6.0H
z） IR（KBr,cm^-1） 1710,1670,1650,1610 元素分析値:C₂₇H₃₂O₆として計算値（％）:C 71.66;H 7.13;O 21.21 実測値（％）:C 71.52;H 7.12;O 21.36 実施例203 ３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物20
3）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン2.01g（5.20×10^-3mol）を用い標題化合物（203）
1.25g（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.50（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、5.43（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.09（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.72（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₀H₂₄O₅として計算値（％）:C 69.75;H 7.02;O 23.23 実測値（％）:C 69.89;H 6.93;O 23.18 実施例204 ３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−５−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物20
4）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（メトイシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン1.56g（7.49×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの代
わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（204）1.50g
（収率＝58％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.92（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、5.45（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.08（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.03（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.74（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1730,1670,1630,1580 元素分析値:C₂₀H₂₄O₅として計算値（％）:C 69.75;H 7.02;O 23.23 実測値（％）:C 69.79;H 7.10;O 23.11 実施例205 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−
５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物205）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ベンゾイルオキシ）−５−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン1.53g（4.90×10^-3mol）、
塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化
合物（205）1.41g（収率＝64％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90（m,2H）、5.45（b
t,1H,J＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.04（d,2
H,J＝7.0Hz）、3.72（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.
52〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1730,1670,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₇H₂₈O₆として計算値（％）:C 72.30;H 6.29;O 21.41 実測値（％）:C 72.31;H 6.25;O 21.44 実施例206 ３−（アセトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物206）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−５−（メトキシ）−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オン1.50g（6.00×10^-3mol）、塩化ベ
ンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物
（206）1.51g（収率＝65％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、5.42（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.04
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.09（d,2H,J＝7.0Hz）、3.70
（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.76（s,3H）、1.52〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1730,1670,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₂H₂₆O₆として計算値（％）:C 68.38;H 6.78;O 24.84 実測値（％）:C 68.30;H 6.76;O 24.94 実施例207 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−５
−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物207）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−４−ヒドロキシ−５−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.58g（4.59×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題
化合物（207）1.06g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、5.42（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.04
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.09（d,2H,J＝7.0Hz）、3.92
（m,1H）、3.73（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H）、1.15（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1550 元素分析値:C₂₂H₂₆O₆として計算値（％）:C 68.38;H 6.78;O 24.84 実測値（％）:C 68.34;H 6.76;O 24.90 実施例208 3,5−（ジメトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物208）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ゲラニルオキシ）−５−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.58g（4.59×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合
物（208）1.07g（収率＝65％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、5.45（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.01
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.06（d,2H,J＝7.0Hz）、3.70
（s,3H）、3.64（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1730,1670,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₁H₂₆O₅として計算値（％）:C 70.37;H 7.31;O 22.32 実測値（％）:C 70.40;H 7.37;O 22.23 実施例209 3,4−（ジゲラニルオキシ）−５−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物209）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−４−ヒドロキシ−５−（メトキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.58g（4.59×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりに塩化ゲラニルを用い、標題化合
物（209）1.43g（収率＝65％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、5.10〜5.58（m,4H）、4.07（d,
2H,J＝7.0Hz）、4.09（d,2H,J＝6.0Hz）、3.81（s,3
H）、1.95〜2.20（m,8H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 1710,1670,1630,1580,1550 元素分析値:C₃₀H₃₈O₅として計算値（％）:C 75.28;H 8.00;O 16.72 実測値（％）:C 75.07;H 8.15;O 16.78 実施例210 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物210）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′−（フェニルメトキシ）−６′−（イソプロポキ
シ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネート
5.69g（1.27×10^-2mol）を用い、標題化合物（210）3.4
7g（収率＝80％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.31（bs,1H）、7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90
（m,2H）、3.81（m,1H）、1.15（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₁₉H₁₆O₅として計算値（％）:C 67.05;H 4.75;O 28.20 実測値（％）:C 67.00;H 4.69;O 28.31 実施例211 3,4−（ジヒドロキシ）−５−（イソプロポキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物211）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン2.08g（6.11×10^-3mol）を用い、標題化合物
（211）0.94g（収率＝65％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.06（bs,1H）、8.99（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3
H）、3.68（m,1H）、1.18（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₂H₁₂O₅として計算値（％）:C 62.90;H 4.87;O 32.23 実測値（％）:C 62.84;H 4.99;O 32.17 実施例212 ３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−５−（イソプロ
ポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物21
2）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン2.44g（1.03×10^-2mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（212）
1.98g（収率＝69％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.31（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.75（m,1
H）、1.69（s,3H）、1.14（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3300,1710,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₄H₁₄O₆として計算値（％）:C 60.43;H 5.07;O 34.50 実測値（％）:C 60.26;H 5.23;O 34.51 実施例213 3.4−（ジアセトキシ）−５−（イソプロポキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物213）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−５−（イソプロポキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン2.61g（9.38×10^-3mol）、
塩化ベンゾイルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化
合物（213）2.16g（収率＝72％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、3.75（m,1H）、1.69（s,3H）、
1.65（s,3H）、1.11（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1750,1710,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₆H₁₆O₇として計算値（％）:C 60.00;H 5.04;O 34.96 実測値（％）:C 60.06;H 5.11;O 34.83 実施例214 ３−（デシルオキシ）−４−ヒドロイシ−５−（イソプ
ロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
214）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（デシルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン2.03g（4.59×10^-3mol）を用い、標題化合物
（214）1.43g（収率＝78％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.59（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.76（m,1
H）、3.28（t,2H,J＝7.0Hz）、1.20〜1.70（m,16H）、
1.15（d,6H,J＝6.0Hz）、0.90（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₂₂H₃₂O₅として計算値（％）:C 70.18;H 8.57;O 21.25 実測値（％）:C 70.11;H 8.55;O 21.34 実施例215 ３−ヒドロキシ−4,5−（ジイソプロポキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物215）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.58g（6.69×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（21
5）1.15g（収率＝62％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.08（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.76（m,1
H）、3.68（m,1H）、1.18（d,6H,J＝6.0Hz）、1.15（d,
6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₅H₁₈O₅として計算値（％）:C 64.73;H 6.52;O 28.75 実測値（％）:C 64.66;H 6.48;O 28.86 実施例216 ３−（メトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物216）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（デシルオキシ）−５−（イソプロポキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン1.93g（4.82×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、
標題化合物（216）1.89g（収率＝59％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、3.76（m,1H）、3.72（s,3H）、
3.36（t,2H,3＝7.0Hz）、1.20〜1.70（m,16H）、1.18
（d,6H,J＝6.0Hz）、0.88（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1680,1650,1610 元素分析値:C₂₃H₃₄O₅として計算値（％）:C 70.74;H 8.78;O 20.49 実測値（％）:C 70.58;H 8.92;O 20.50 実施例217 ３−（アセトキシ）−４−（デシルオキシ）−５−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物217）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−５−（イソプロポキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン1.36g（4.89×10^-3mol）、
塩化ベンゾイルの代わりに臭化デシルを用い、標題化合
物（217）1.45g（収率＝67％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、3.68（m,1H）、3.34（t,2H,J＝
7.0Hz）、1.85（s,3H）、1.20〜1.70（m,16H）、1.15
（d,6H,J＝6.0Hz）、0.90（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1650,1610 元素分析値:C₂₄H₃₄O₆として計算値（％）:C 68.87;H 8.19;O 22.94 実測値（％）:C 68.71;H 8.24;O 23.05 実施例218 ３−（デシルオキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５
−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン（化合物218）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ベンゾイルオキシ）−５−（イソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.43g（7.14×10^-3m
ol）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化デシルを用い、標
題化合物（218）2.63g（収率＝73％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d⁶,δ−TMS） 7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90（m,2H）、3.81（m,
1H）、3.36（t,2H,J＝7.0Hz）、1.20〜1.70（m,16H）、
1.15（d,6H,J＝6.0Hz）、0.91（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1650,1610 元素分析値:C₂₉H₃₆O₆として計算値（％）:C 72.47;H 7.55;O 19.98 実測値（％）:C 72.53;H 7.42;O 20.05 実施例219 ３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物219）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン２−オンの
代わりに、３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−５−（イソプロポキシ）−2H−１ベンゾピラン−
２−オン2.00g（4.83×10^-3mol）を用い、標題化合物
（219）1.08g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.35（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、5.44（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.50（m,1H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₂H₂₈O₅として計算値（％）:C 70.94;H 7.58;O 21.48 実測値（％）:C 70.90;H 7.55;O 21.55 実施例220 ３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−５−（イソ
プロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物220）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.57g（6.65×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（220）
1.46g（収率＝54％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.02（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、5.42（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.03（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.50（m,1H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H）、1.11（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1670,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₂H₂₈O₅として計算値（％）:C 70.94;H 7.58;O 21.48 実測値（％）:C 71.00;H 7.52;O 21.48 実施例221 ３−（ゲラニルオキシ）−4,5−（ジイソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物221）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−４−ヒドロキシ−５−（イソプロポキシ）−
2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.53g（4.11×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用
い、標題化合物（221）1.19g（収率＝68％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、5.42（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.02
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.40〜
3.60（m,2H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜1.85（m,9
H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz）、1.10（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1730,1660,1630,1570,1520 元素分析値:C₂₅H₃₄O₅として計算値（％）:C 71.61;H 8.51;O 19.88 実測値（％）:C 71.53;H 8.56;O 19.91 実施例222 ３−（メトキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５−（イ
ソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物222）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（ゲラニルオキシ）−５−（イソプロポキシ）−
2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.50g（4.03×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、
標題化合物（222）0.89g（収率＝57％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.43（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.03
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝7.0Hz）、3.71
（s,3H）、3.48（m,1H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.52〜
1.85（m,9H）、1.13（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1730,1660,1630,1570,1520 元素分析値:C₂₃H₃₀O₅として計算値（％）:C 71.48;H 7.82;O 20.70 実測値（％）:C 71.39;H 7.91;O 20.70 実施例223 3,4−（ジゲラニルオキシ）−５−（イソプロポキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物223）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（イソプロポキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.52g（6.43×10^-3mol）、炭酸水素ナト
リウムの代わりに炭酸カリウム、塩化ベンゾイルの代わ
りに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（223）1.96g（収
率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.10〜5.50（m,4H）、4.08（d,
2H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝7.0Hz）、3.42（m,1
H）、1.90〜2.20（m,8H）、1.50〜1.90（m,18H）、1.12
（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1570,1520 元素分析値:C₃₂H₄₄O₅として計算値（％）:C 75.55;H 8.72;O 15.73 実測値（％）:C 75.41;H 8.70;O 15.89 実施例224 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ブトキシ）−５−ヒ
ドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物22
4）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−4,5−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オン2.30g（7.71×10^-3mol）、塩化ベンゾ
イルの代わりに臭化ブチルを用い、標題化合物（224）
1.81g（収率＝68％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.31（bs,1H）、7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90
（m,2H）、3.23（t,2H,J＝6.0Hz）、1.00〜1.70（m,4
H）、1.24（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3250,1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₂₀H₁₈O₆として計算値（％）:C 67.79;H 5.12;O 27.09 実測値（％）:C 67.63;H 5.24;O 27.13 実施例225 ３−（ブトキシ）−４−ヒドロキシ−５−（メトキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物225）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ブトキシ）−４−（アセトキシ）−
５−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.
63g（8.57×10^-3mol）を用い、標題化合物（225）1.56g
（収率＝69％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.22（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.69（s,3
H）、3.21（t,2H,J＝6.0Hz）、1.00〜1.70（m,4H）、1.
12（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3300,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₄H₁₆O₅として計算値（％）:C 63.62;H 6.10;O 30.27 実測値（％）:C 63.58;H 6.18;O 30.24 実施例226 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ブ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物22
6）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′−（フェニルメトキシ）−６′−（ブトキシ）−
２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネート2.69g
（5.96×10^-3mol）を用い標題化合物（226）1.50g（収
率＝73）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.11（bs,1H）、7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90
（m,2H）、3.13（t,2H,J＝6.0Hz）、1.06〜1.70（m,4
H）、1.01（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3300,1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₂₀H₁₈O₆として計算値（％）:C 67.79;H 5.12;O 27.09 実測値（％）:C 67.86;H 5.03;O 27.11 実施例227 3,4−（ジヒドロキシ）−５−（ブトキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン（化合物227）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−５−（ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン1.58g（4.58×10^-3mol）を用い標題化合物（227）0.7
0g（収率＝63％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.21（bs,1H）、8.96（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3
H）、3.18（t,2H,J＝6.0Hz）、1.00〜1.70（m,4H）、0.
98（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3300,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₃H₁₄O₅として計算値（％）:C 62.39;H 5.64;O 31.97 実測値（％）:C 62.20;H 5.73;O 32.07 実施例228 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（メトキシ）−５−
（ブトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物228）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ブトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン2.51g（7.27×10^-3mol）
を、また塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用
い、標題化合物（228）1.59g（収率＝61％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.20〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90（m,2H）、3.73（s,
3H）、3.12（t,2H,J＝6.0Hz）、1.00〜1.70（m,4H）、
0.99（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₂₁H₂₀O₆として計算値（％）:C 68.47;H 5.47;O 26.06 実測値（％）:C 68.51;H 5.31;O 26.18 実施例229 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物229）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′−（フェニルメトキシ）−６′−（デシルオキ
シ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネート
6.27g（1.10×10^-2mol）を用い、標題化合物（229）4.0
7g（収率＝80％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.35（bs,1H）、7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90
（m,2H）、3.32（m,2H,J＝7.0Hz）,1.20〜1.70（m,16
H）、0.88（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₂₆H₃₀O₆として計算値（％）:C 71.21;H 6.90;O 21.89 実測値（％）:C 71.27;H 6.88;O 21.85 実施例230 3,4−（ジヒドロキシ）−５−（デシルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物230）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オン2.33g（5.04×10^-3mol）を用い、標題化合物（23
0）1.08g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.49（bs,1H）、8.99（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3
H）、3.38（d,2H,J＝7.0Hz）、1.21〜1.70（m,16H）、
0.86（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₁₉H₂₆O₅として計算値（％）:C 68.24;H 7.84;O 23.92 実測値（％）:C 68.23;H 7.81;O 23.96 実施例231 ３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−５−（デシルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物23
1）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン1.23g（3.43×10^-3mol）、塩化ベンゾイル
の代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（231）0.8
9g（収率＝61％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.21（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.40（d,2H,J
＝7.0Hz）、1.81（s,3H）、1.21〜1.70（m,16H）、0.82
（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₂₁H₂₈O₆として計算値（％）:C 67.00;H 7.50;O 25.50 実測値（％）:C 66.94;H 7.47;O 25.59 実施例232 ３−（アセトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物232）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−５−（デシルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン2.15g（5.37×10^-3mol）用
い、標題化合物（232）1.92g（収率＝71％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90（m,2H）、3.36（m,
2H,J＝7.0Hz）、1.79（s,3H）、1.20〜1.70（m,16H）、
0.90（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₂₈H₃₂O₇として計算値（％）:C 69.98;H 6.71;O 23.31 実測値（％）:C 69.94;H 6.78;O 23.28 実施例233 ３−（イソプロポキシ）−４−ヒドロキシ−５−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
233）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（イソプロポキシ）−４−（アセトキ
シ）−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン1.67g（3.77×10^-3mol）を用い、標題化合物
（233）1.10g（収率＝73％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.92（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.89（m,1
H）、3.36（d,2H,J＝7.0Hz）、1.21〜1.70（m,16H）、
1.12（d,6H,J＝6.0Hz）、0.85（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₂₂H₃₂O₅として計算値（％）:C 70.18;H 8.57;O 21.25 実測値（％）:C 70.27;H 8.59;O 21.14 実施例234 ３−ヒドロキシ−４−（ブトキシ）−５−（デシルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物234）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン1.37g（3.82×10^-2mol）、塩化ベンゾイル
の代わりに臭化ブチルを用い、標題化合物（228）0.88g
（収率＝57％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.13（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、3.48（d,2H,J
＝7.0Hz）、3.20（t,2H,J＝6.0Hz）、1.00〜1.70（m,20
H）、0.96（t,3H,J＝6.0Hz）、0.81（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1680,1650,1610 元素分析値:C₂₃H₃₄O_Oとして計算値（％）:C 70.74;H 8.78;O 20.49 実測値（％）:C 70.63;H 8.85;O 20.52 実施例235 ３−（アセトキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物235）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（アセトキ
シ）−４−ヒドロキシ−５−（デシルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン2.00g（4.99×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用い、、標
題化合物（235）1.59g（収率＝72％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、3.80（m,1H）、3.39（d,2H,J＝
7.0Hz）、1.81（s,3H）、1.21〜1.70（m,16H）、1.11
（d,6H,J＝6.0Hz）、0.84（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1740,1680,1650,1610 元素分析値:C₂₄H₃₄O₆として計算値（％）:C 69.21;H 7.74;O 23.05 実測値（％）:C 69.35;H 7.80;O 22.85 実施例236 ３−（メトキシ）−４−（ベンゾイルオキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物236）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（メトキ
シ）−４−ヒドロキシ−５−（デシルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.39g（3.73×10^-3mol）を用
い、標題化合物（236）1.24g（収率＝70％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90（m,2H）、3.68（s,
3H）、3.35（m,2H,J＝7.0Hz）、1.20〜1.70（m,16H）、
0.87（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1740,1690,1630,1610,1580 元素分析値:C₂₇H₃₂O₆として計算値（％）:C 71.66;H 7.13;O 21.21 実測値（％）:C 71.65;H 7.15;O 21.20 実施例237 ３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
237）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン2.11g（3.93×10^-3mol）を用い、標題化合物
（237）1.07g（収率＝55％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.79（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、5.43（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.07（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.35（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.21（m,4
H）、1.22〜1.85（m,25H）、0.84（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₉H₄₂O₅として計算値（％）:C 74.01;H 9.00;O 17.00 実測値（％）:C 74.12;H 8.90;O 16.98 実施例238 ３−ヒドロキシ−４−（ゲラニルオキシ）−５−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
238）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン２−オン1.52g（4.24×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの
代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（238）1.30g
（収率＝62％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.04（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.42（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.32（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,4
H）、1.24〜1.85（m,25H）、0.83（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₂H₃₂O₅として計算値（％）:C 74.01;H 9.00;O 17.00 実測値（％）:C 74.10;H 8.93;O 16.97 実施例239 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物239）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（アセトキシ）−５−（デシルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン1.50g（3.74×10^-3mol）、塩
化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合
物（239）1.13g（収率＝56％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.44（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.01
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝7.0Hz）、3.35
（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,4H）、1.86（s,3
H）、1.24〜1.85（m,25H）、0.81（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₁H₄₄O₆として計算値（％）:C 72.62;H 8.65;O 18.73 実測値（％）:C 72.70;H 8.61;O 18.69 実施例240 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−
５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン（化合物240）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（デシルオキシ）−
2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.55g（3.35×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、
標題化合物（240）1.22g（収率＝61％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜7.40（m,2H）、5.44（b
t,1H,J＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2
H,J＝7.0Hz）、3.35（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20
（m,4H）、1.24〜1.85（m,25H）、0.82（t,3H,J＝6.0H
z） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1650,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₆H₄₆O₆として計算値（％）:C 75.23;H 8.07;O 16.70 実測値（％）:C 75.22;H 8.01;O 16.77 実施例241 ３−（ゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−５−（デ
シルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物241）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（メトキシ）−５−（デシルオキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン1.51g（4.05×10^-3mol）、塩化
ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物
（241）1.13g（収率＝55％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.60（m,3H）、5.42（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.01
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝7.0Hz）、3.69
（s,3H）、3.32（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,4
H）、1.24〜1.85（m,25H）、0.83（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₀H₄₄O₅として計算値（％）:C 74.34;H 9.15;O 16.51 実測値（％）:C 74.26;H 9.18;O 16.53 実施例242 ３−（イソプロポキシ）−４−（ゲラニルオキシ）−５
−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物242）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（イソプロ
ポキシ）−４−ヒドロキシ−５−（デシルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン1.57g（3.92×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、
標題化合物（242）1.33g（収率＝63％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、5.44（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.02
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝7.0Hz）、3.50
（m,1H）、3.32（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,4
H）、1.24〜1.85（m,25H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz）、
0.81（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1620,1550,1520 元素分析値:C₃₂H₄₈O₅として計算値（％）:C 74.96;H 9.44;O 15.60 実測値（％）:C 74.96;H 9.39;O 15.65 実施例243 3,4−（ジゲラニルオキシ）−５−（デシルオキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物243）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン1.50g（4.18×10^-3mol）、炭酸水素ナトリ
ウムの代わりに炭酸カリウム、塩化ベンゾイルの代わり
に臭化ゲラニルを用い、標題化合物（243）1.40g（収率
＝53％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.50（m,3H）、5.00〜5.50（m,4H）、4.03（d,
2H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.32（t,2H,J
＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,8H）、1.24〜1.85（m,34
H）、0.82（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1700,1670,1620,1550,1520 元素分析値:C₃₉H₅₈O₅として計算値（％）:C 77.18;H 9.63;O 13.18 実測値（％）:C 77.22;H 9.52;O 13.26 実施例244 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ゲ
ラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化
合物244）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′−（フェニルメトキシ）−６′−（ゲラニルオキ
シ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネート
4.50g（8.32×10^-3mol）を用い、標題化合物（244）2.5
0g（収率＝69％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.34（bs,1H）、7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90
（m,2H）、5.45（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J＝
7.0Hz）、4.01（bt,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,4
H）、1.55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3350,1720,1680,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₆H₂₆O₆として計算値（％）:C 71.87;H 6.03;O 22.10 実測値（％）:C 71.88;H 6.10;O 22.02 実施例245 3,4−（ジヒドロキシ）−５−（ゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物245）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オン5.00g（1.15×10^-2mol）を用い、標題化合物
（245）2.32g（収率＝61％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.02（bs,2H）、9.00（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3
H）、5.43（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J＝7.0H
z）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.21（m,4H）、1.
55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₁₉H₂₂O₅として計算値（％）:C 69.07;H 6.71;O 24.22 実測値（％）:C 69.15;H 6.73;O 24.12 実施例246 ３−ヒドロキシ−４−（アセトキシ）−５−（ゲラニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物24
6）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.52g（4.60×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（246）
0.94g（収率＝55％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 8.99（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、5.46（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.01（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.04（d,2H,J＝
7.0Hz）、2.00〜2.21（m,4H）、1.86（s,3H）、1.55〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₁H₂₄O₆として計算値（％）:C 67.73;H 6.50;O 25.78 実測値（％）:C 67.66;H 6.59;O 25.75 実施例247 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（アセトキシ）−５−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物247）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.50g（3.45×10^-3m
ol）、塩化ベンゾイルの代わりに塩化アセチルを用い、
標題化合物（247）0.90g（収率＝55％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90（m,2H）、5.46（b
t,1H,J＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.04（d,2
H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.21（m,4H）、1.73（s,3H）、1.
55〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₈H₂₈O₇として計算値（％）:C 70.57;H 5.92;O 23.50 実測値（％）:C 70.51;H 6.10;O 23.39 参考例248 ３−（メトキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ゲラニルオ
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物24
8）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−
５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン1.60g（4.14×10^-3mol）を用い、標題化合物（24
8）0.83g（収率＝58％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.31（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、5.46（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.03（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.00（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.76（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.55〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₀H₂₄O₅として計算値（％）:C 69.75;H 7.02;O 23.23 実測値（％）:C 69.63;H 7.06;O 23.31 実施例249 ３−ヒドロキシ−４−（イソプロポキシ）−５−（ゲラ
ニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合
物249）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.51g（4.57×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（24
9）0.97g（収率＝57％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.12（bs,1H）、6.70〜7.60（m,3H）、5.43（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.07（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.02（d,2H,J＝
7.0Hz）、3.45（m,1H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.55〜
1.85（m,9H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₂H₂₈O₅として計算値（％）:C 70.94;H 7.58;O 21.48 実測値（％）:C 71.03;H 7.51;O 21.46 実施例250 ３−（デシルオキシ）−４−（イソプロポキシ）−５−
（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
（化合物250）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（イソプロポキシ）−５−（ゲラニルオキシ）−
2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.50g（4.03×10^-3mo
l）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化デシルを用い、標
題化合物（250）1.30g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、5.43（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.02
（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.47
（m,1H）、3.33（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.21（m,4
H）、1.22〜1.85（m,25H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz）、
0.81（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₂H₄₈O₅として計算値（％）:C 74.96;H 9.44;O 15.60 実測値（％）:C 74.91;H 9.41;O 15.68 実施例251 ３−（ベンゾイルオキシ）−４−（イソプロピル）−５
−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン（化合物251）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.53g（3.52×10^-3m
ol）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化イソプロピルを用
い、標題化合物（251）0.90g（収率＝57％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90（m,2H）、5.43（b
t,1H,J＝7.0Hz）、5.04（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（bt,
2H,J＝7.0Hz）、3.46（m,1H）、2.00〜2.20（m,4H）、
1.55〜1.85（m,9H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₉H₃₂O₆として計算値（％）:C 73.09;H 6.77;O 20.14 実測値（％）:C 73.18;H 6.79;O 20.03 参考例252 ３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−５−（ゲラニ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
252）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（アセトキシ）−５−（ゲラニルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン1.50g（4.03×10^-3mol）、
塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化メチルを用い、標題化
合物（252）0.92g（収率＝59％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、5.43（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.03
（bt,1H、Ｊ＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.65
（s,3H）、2.00〜2.21（m,4H）、1.87（s,3H）、1.55〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1680,1630,1580,1520 元素分析値:C₂₂H₂₆O₆として計算値（％）:C 68.38;H 6.78;O 24.84 実測値（％）:C 68.27;H 6.74;O 24.99 実施例253 3,5−（ジゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物253）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、3,5−（ジゲラニルオキシ）−４−（アセ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.00g（3.9
3×10^-3mol）を用い、標題化合物（253）0.95g（収率＝
52％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.13（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、5.00〜5.50
（m,4H）、4.03（d,2H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0
Hz）、2.00〜2.21（m,8H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1680,1630,1580 元素分析値:C₂₉H₃₈O₅として計算値（％）:C 74.65;H 8.21;O 17.14 実測値（％）:C 74.67;H 8.24;O 17.09 実施例254 ３−ヒドロキシ−4,5−（ジゲラニルオキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物254）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジヒド
ロキシ）−５−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン1.50g（4.54×10^-3mol）、塩化ベンゾイ
ルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化合物（254）
1.14g（収率＝54％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.04（bs,1H）、6.70〜7.40（m,3H）、5.00〜5.50
（m,4H）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、4.00（d,2H,J＝7.0
Hz）、2.00〜2.20（m,8H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,1700,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₉H₃₈O₅として計算値（％）:C 74.65;H 8.21;O 17.14 実測値（％）:C 74.56;H 8.25;O 17.19 実施例255 3,5−（ジゲラニルオキシ）−４−（アセトキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物255）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−４−（アセトキシ）−５−（ゲラニルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン1.53g（4.11×10^-3mol）、
塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、標題化
合物（255）1.23g（収率＝60％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、5.00〜5.50（m,4H）、4.04（d,
2H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20
（m,8H）、1.83（s,3H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₁H₄₀O₆として計算値（％）:C 73.20;H 7.93;O 18.87 実測値（％）:C 73.21;H 8.04;O 18.75 実施例256 ３−（ベンゾイルオキシ）−4,5−（ジゲラニルオキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物256）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ベンゾイ
ルオキシ）−４−ヒドロキシ−５−（ゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.49g（3.43×10^-3m
ol）、塩化ベンゾイルの代わりに臭化ゲラニルを用い、
標題化合物（256）1.10g（収率＝56％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 7.40〜8.20（m,6H）、6.70〜6.90（m,2H）、5.00〜5.
50（m,4H）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、4.00（d,2H,J＝
7.0Hz）、2.00〜2.20（m,8H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1650,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₆H₄₂O₆として計算値（％）:C 75.76;H 7.42;O 16.82 実測値（％）:C 75.73;H 7.49;O 16.78 実施例257 3,5−（ジゲラニルオキシ）−４−（メトキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物257）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,5−（ジゲラ
ニルオキシ）−４−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン1.50g（3.21×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの
代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合物（257）0.94g
（収率＝61％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、5.03（d,2H,J＝7.0Hz）、4.02
（d,2H,J＝7.0Hz）、3.66（s,3H）、2.00〜2.20（m,8
H）、1.55〜1.85（m,18H） IR（KBr,cm^-1） 1720,1670,1630,1580,1530 元素分析値:C₃₀H₄₀O₅として計算値（％）:C 74.97;H 8.39;O 16.65 実測値（％）:C 75.04;H 8.32;O 16.64 実施例258 ３−（イソプロポキシ）−4,5−（ジゲラニルオキシ）
−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物258）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−ヒドロキシ
−4,5−（ジゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン1.50g（3.21×10^-3mol）、塩化ベンゾイルの
代わりに臭化イソプロピルを用い、標題化合物（258）
0.85g（収率＝52％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 6.70〜7.40（m,3H）、5.00〜5.50（m,4H）、4.02（d,
2H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝7.0Hz）、3.50（m,1
H）、3.32（t,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.20（m,8H）、1.
55〜1.85（m,18H）、1.12（d,6H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 1700,1670,1620,1550,1520 元素分析値:C₃₂H₄₄O₅として計算値（％）:C 75.55;H 8.72;O 15.73 実測値（％）:C 75.48;H 8.80;O 15.72 実施例259 １−〔２′,5′−ビス（フェニルメトキシ）フェニル〕
エタノン（化合物259）２′,5′−ジヒドロキシアセトフェノン15g（9.86×1
0^-2mol）をDMF150mlに溶解させ、これに炭酸カリウム3
2.71g（2.37×10^-1mol）とベンジルクロライド29.96g
（2.37×10^-1mol）を加え３時間還流させる。その後、
水を加えベンゼンで抽出し溶媒を減圧留去後、残渣を酢
酸エチル/n−ヘキサンより再結晶を行い標題化合物（25
9）28.11g（収率＝87.6％）を得た。

¹H−NMR（CDCl₃,δ−TMS） 7.30〜7.60（m,13H）、5.10（s,2H）、5.01（s,2
H）、2.58（s,3H）実施例260 メチル−β−オキソ−２′,5′−ビス（フェニルメトキ
シ）ベンゼンプロパネート（化合物260） 60％水素化ナトリウム4.12g（1.03×10^-1mol）を炭酸
ジメチル77.35g（8.59×10^-1mol）に懸濁させ、これに
１−〔２′,5′−ビス（フェニルメトキシ）フェニル〕
エタノン28.11g（8.59×10^-2molを加え、70〜75℃で１
時間加熱後、水と6N−塩酸を加えpH8にし塩化メチレン
で抽出する。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物（26
0）30.34g（収率＝90.5％）を得た。

¹H−NMR（CDCl₃,δ−TMS） 6.80〜7.80（m,13H）、5.10（s,2H）、5.03（s,2
H）、3.95（s,2H）、3.55（s,3H）実施例261 メチル−β−オキソ−２′,5′−ビス（フェニルメトキ
シ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネート
（化合物261） 60％水素化ナトリウム3.73g（9.33×10^-2mol）をベン
ゼン40mlに懸濁させ、室温にてメチル−β−オキソ−
２′,4′−ビス（フェニルメトキシ）ベンゼンプロパネ
ート30.34g（7.77×10^-2mol）のベンゼン100ml溶液を滴
下する。室温にて１時間攪拌後、氷冷し過酸化ジベンゾ
イル18.82g（7.77×10^-2mol）のベンゼン100ml溶液を滴
下し室温にて３時間攪拌する。水を加えベンゼン層を分
離後、水層を塩化メチレンで抽出し、先のベンゼン層と
合わせ有機層の溶媒を減圧留去する。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し標題化合物（261）
を36.81g（収率＝92.8％）を得た。

¹H−NMR（CDCl₃,δ−TMS） 6.80〜7.80（m,13H）、5.09（s,2H）、5.03（s,2
H）、3.88（s,1H）、3.60（s,3H）実施例262 ３−（ベンゾイルオキシ）−4,6−（ジヒドロキシ）−2
H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物262）メチル−β−オキソ−２′,5′−ビス（フェニルメト
キシ）−２−（ベンゾイルオキシ）ベンゼンプロパネー
ト36.81g（7.21×10^-2mol）にエタノール300mlを加え、
更に10％パラジウム−炭素3.7gを加え、水素雰囲気下、
４時間還流後、触媒を濾別し濾液を減圧濃縮する。残渣
にメタノール150ml,35％塩酸150mlを加え、30分還流後
そのままメタノールを減圧留去し析出する結晶を濾集、
水洗後減圧乾燥し、標題化合物（262）を18.00g（収率
＝83.7％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.88（bs,2H）、7.05〜8.15（m,8H） IR（KBr,cm^-1） 3300,1730,1690,1630,1580 融点 258〜261℃ 元素分析値:C₁₆H₁₀O₆として計算値（％）:C 64.63;H 3.38;O 32.19 実測値（％）:C 64.43;H 3.32;O 32.25 実施例263 3,4,6−トリヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン（化合物263）アルゴン雰囲気下、３−（ベンゾイルオキシ）−4,6
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
7.11g（2.38×10^-2mol）に無水メタノール160mlを加え
攪拌し、氷冷下、ナトリウムメトキシド3.86g（7.15×1
0^-2mol）の無水メタノール43ml溶液を滴下し、室温で２
時間攪拌する。次に氷冷下、アンバーリスト1524.39gを
加え、室温で２時間攪拌する。アンバーリスト15を濾別
後、濾液を減圧濃縮し、粗体の標題化合物（263）を4.4
6gを得た。これをテトラヒドロフラン/n−ヘキサンで再
結晶を行い、標題化合物（263）3.86g（収率＝83.4％）
を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 11.03（bs,1H）、9.64（bs,1H）、9.11（bs,1H）、6.
80〜7.20（m,3H） IR（KBr,cm^-1） 3400,3300,1670,1640,1580 融点 260〜262℃ 元素分析値:C₉H₆O₅として計算値（％）:C 51.44;H 2.88;O 45.68 実測値（％）:C 51.48;H 2.89;O 45.63 実施例264 ３−（アセトキシ）−4,6−（ジヒドロキシ）−2H−１
−ベンゾピラン−２−オン（化合物264）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′,5′−ビス（フェニルメトキシ）−２−（アセト
キシ）ベンゼンプロパネート6.00g（1.38×10^-2mol）を
用い、標題化合物（264）2.05g（収率＝62.9％）を得
た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.89（bs,2H）、6.80〜7.20（m,3H）、1.66（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3650,3200,1720,1670,1630 元素分析値:C₁₁H₈O₆として計算値（％）:C 55.94;H 3.41;O 40.65 実測値（％）:C 55.96;H 3.40;O 40.64 実施例265 ３−（メトキシ）−4,6−（ジヒドロキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン（化合物265）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−
６−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.50
g（6.00×10^-3mol）を用い、標題化合物（265）0.74g
（収率＝59.9％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.87（bs,2H）、6.80〜7.20（m,3H）、3.55（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3400,3200,1670,1630 元素分析値:C₁₀H₈O₅として計算値（％）:C 57.69;H 3.87;O 38.43 実測値（％）:C 57.72;H 3.87;O 38.41 実施例266 ３−（デシルオキシ）−4,6−（ジヒドロキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物266）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（デシルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−６−ヒドロキシ−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン1.50g（3.98×10^-3mol）を用い、標題化合物（266）
0.84g（収率＝63.1％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.85（bs,2H）、6.80〜7.20（m,3H）、3.36（t,2H,J
＝7.0Hz）、1.24〜1.70（m,16H）、0.82（t,3H,J＝6.0H
z） IR（KBr,cm^-1） 3400,3200,1680,1620 元素分析値:C₁₉H₂₅O₅として計算値（％）:C 68.24;H 7.84;O 23.92 実測値（％）:C 68.23;H 7.81;O 23.96 実施例267 3,6−（ジヒドロキシ）−４−（メトキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン（化合物267）実施例８において、塩化ベンゾイルの代わりにヨウ化
メチル、3,4,7−（トリヒドロキシ）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オンの代わりに、3,4,6−（トリヒドロキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.50g（1.29×1
0^-2mol）を用い、標題化合物（267）1.49g（収率＝55.7
％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.26（bs,1H）、9.56（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3
H）、3.51（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3400,3200,1670,1630 元素分析値:C₁₀H₈O₅として計算値（％）:C 57.69;H 3.87;O 38.43 実測値（％）:C 57.75;H 3.81;O 38.44 実施例268 3,6−（ジヒドロキシ）−４−（デシルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物268）実施例８において、塩化ベンゾイルの代わりに臭化デ
シル、3,4,7−（トリヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オンの代わりに、3,4,6−（トリヒドロキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン2.50g（1.29×1
0^-2mol）を用い、標題化合物（268）2.32g（収率＝53.9
％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.33（bs,1H）、9.77（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3
H）、3.38（t,2H,J＝7.0Hz）、1.24〜1.70（m,16H）、
0.85（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,1670,1620 元素分析値:C₁₉H₂₅O₅として計算値（％）:C 68.24;H 7.84;O 23.92 実測値（％）:C 68.20;H 7.89;O 23.91 実施例269 4,6−（ジヒドロキシ）−３−（ゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物269）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、4,6−（ジアセトキシ）−３−（ゲラニル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン1.40g（3.5
1×10^-3）を用い、標題化合物（269）0.94g（収率＝81.
0％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.22（bs,1H）、9.65（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3
H）、5.44（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.10（bt,1H,J＝7.0H
z）,4.02（d,2H,J＝7.0Hz）1.95〜2.20（m,4H）、1.55
〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3550,3300,1670,1620 元素分析値:C₁₉H₂₂O₅として計算値（％）:C 69.07;H 6.71;O 24.22 実測値（％）:C 69.10;H 6.71;O 24.19 実施例270 ３−（メトキシ）−４−ヒドロキシ−６−（アセトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物270）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（メトキ
シ）−4,6−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オン3.31g（1.59×10^-2mol），塩化ベンゾイルの
代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（270）2.61g
（収率＝65.6％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.94（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3H）、3.55（s,3
H）、1.77（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3300,1670,1630 元素分析値:C₁₂H₁₀O₆として計算値（％）:C 57.60;H 4.03;O 38.37 実測値（％）:C 57.66;H 4.01;O 38.33 実施例271 ３−（ゲラニルオキシ）−４−ヒドロキシ−６−（アセ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物27
1）実施例８において、3,4,7−トリヒドロキシ−2H−１
−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、３−（ゲラニル
オキシ）−4,6−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピ
ラン−２−オン2.67g（8.08×10^-3mol），塩化ベンゾイ
ルの代わりに塩化アセチルを用い、標題化合物（271）
1.05g（収率＝34.9％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.98（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3H）、5.46（bt,1H,J
＝7.0Hz）、5.02（bt,1H,J＝7.0Hz）、4.01（d,2H,J＝
7.0Hz）、2.00〜2.21（m,4H）、1.55（s,3H）、1.53〜
1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,11730,1670,1630 元素分析値:C₂₁H₂₄O₆として計算値（％）:C 67.73;H 6.50;O 25.78 実測値（％）:C 67.72;H 6.53;O 25.75 実施例272 3,4−（ジヒドロキシ）−６−（メトキシ）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン（化合物272）実施例５において、３−（ベンゾイル）4,7−（ジヒ
ドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オンの代わり
に、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキシ−６−
（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オンを用
い、2.37g（7.58×10^-3mol）から、標題化合物（272）
1.26g（収率＝79.9％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.89（bs,1H）、9.91（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3
H）、3.25（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3300,1700,1670,1620 元素分析値:C₁₀H₈O₅として計算値（％）:C 57.69;H 3.87;O 38.43 実測値（％）:C 57.66;H 3.92;O 38.42 実施例273 3,4−（ジヒドロキシ）−６−（デシルオキシ）−2H−
１−ベンゾピラン−２−オン（化合物273）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−ヒドロキ
シ−６−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２
−オンを用い、2.65g（5.73×10^-3mol）から、標題化合
物（273）1.34g（収率＝69.9％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 10.80（bs,1H）、9.88（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3
H）、3.33（t,2H,J＝7.0Hz）、1.24〜1.70（m,16H）、
0.82（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3400,1700,1670,1620 元素分析値:C₁₉H₂₆O₅として計算値（％）:C 68.24;H 7.84;O 23.92 実測値（％）:C 68.22;H 7.90;O 28.88 実施例274 ３−（デシル）−４−（ヒドロキシ）−６−（メトキ
シ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物274）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（デシルオキシ）−４−（アセトキ
シ）−６−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−
オン2.00g（5.12×10^-3mol）を用い、標題化合物（27
4）1.28g（収率＝72.0％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.70（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3H）、3.40（s,3
H）、3.31（t,2H,J＝7.0Hz）、1.24〜1.70（m,16H）、
0.79（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3300,1680,1620,1530 元素分析値:C₂₀H₂₈O₅として計算値（％）:C 68.94;H 8.10;O 22.96 実測値（％）:C 68.99;H 8.03;O 22.98 実施例275 ３−（メトキシ）−４−（ヒドロキシ）−６−（デシル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物27
5）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（メトキシ）−４−（アセトキシ）−
６−（デシルオキシ）2H−１−ベンゾピラン−２−オン
2.20g（5.63×10^-3mol）を用い、標題化合物（275）1.3
5g（収率＝68.9％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.78（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3H）、3.36（s,3
H）、3.28（t,2H,J＝7.0Hz）、1.24〜1.70（m,16H）、
0.82（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₀H₂₈O₅として計算値（％）:C 68.94;H 8.10;O 22.96 実測値（％）:C 68.89;H 8.11;O 23.00 実施例276 ３−（ヒドロキシ）−４−（デシルオキシ）−６−（メ
トキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物27
6）実施例８において、3,4,7−（トリヒドロキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジ
ヒドロキシ）−６−（メトキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン3.00g（1.44×10^-2mol）、塩化ベンゾイル
の代わりに臭化デシルを用い、標題化合物（276）2.63g
（収率＝52.3％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.26（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3H）、3.51（s,3
H）、3.11（t,2H,J＝7.0Hz）、1.24〜1.70（m,16H）、
0.80（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3550,1660,1630,1580 元素分析値:C₂₀H₂₈O₅として計算値（％）:C 68.94;H 8.10;O 22.96 実測値（％）:C 68.99;H 8.09;O 22.92 実施例277 ３−（ヒドロキシ）−４−（メトキシ）−６−（デシル
オキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物27
7）実施例８において、3,4,7−（トリヒドロキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オンの代わりに、3,4−（ジ
ヒドロキシ）−６−（デシルオキシ）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オン2.56g（7.66×10^-3mol）、塩化ベンゾ
イルの代わりにヨウ化メチルを用い、標題化合物（27
7）1.16g（収率＝43.3％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.10（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3H）、3.81（s,3
H）、3.14（t,2H,J＝7.0Hz）、1.24〜1.70（m,16H）、
0.76（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1670,1620,1580 元素分析値:C₂₀H₂₈O₅として計算値（％）:C 68.94;H 8.10;O 22.96 実測値（％）:C 68.96;H 8.10;O 22.94 実施例278 ３−（アセトキシ）−４−（ヒドロキシ）−６−（メト
キシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物27
8）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′−（フェニルメトキシ）−５′−（メトキシ）−
２−（アセトキシ）ベンゼンプロパネート3.00g（8.42
×10^-3mol）を用い、標題化合物（278）1.20g（収率＝5
6.9％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.29（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3H）、3.11（s,3
H）、1.76（s,3H） IR（KBr,cm^-1） 3400,3200,1710,1680,1630 元素分析値:C₁₂H₁₀O₆として計算値（％）:C 57.60;H 4.03;O 38.37 実測値（％）:C 57.54;H 4.09;O 38.37 実施例279 ３−（アセトキシ）−４−（ヒドロキシ）−６−（デシ
ルオキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物
279）実施例４において、メチル−β−オキソ−２′,4′−
ビス（フェニルメトキシ）−２−（ベンゾイルオキシ）
ベンゼンプロパネートの代わりに、メチル−β−オキソ
−２′−（フェニルメトキシ）−５′−（デシルオキ
シ）−２−（アセトキシ）ベンゼンプロパネート3.50g
（7.02×10^-3mol）を用い、標題化合物（279）1.38g
（収率＝52.4％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.22（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3H）、3.39（t,2H,J
＝7.0Hz）、1.66（s,3H）、1.24〜1.70（m,16H）、0.81
（t,3H,J＝6.0Hz） IR（KBr,cm^-1） 3200,1720,1670,1620 元素分析値:C₂₁H₂₈O₆として計算値（％）:C 67.00;H 7.50;O 25.50 実測値（％）:C 66.96;H 7.56;O 25.48 実施例280 3,4−（ジヒドロキシ）−６−（ゲラニルオキシ）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（化合物280）実施例５において、３−（ベンゾイルオキシ）−4,7
−（ジヒドロキシ）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
の代わりに、３−（ベンゾイルオキシ）−４−（ヒドロ
キシ）−６−（ゲラニルオキシ）−2H−１−ベンゾピラ
ン−２−オン4.00g（9.17×10^-3mol）を用い、標題化合
物（280）1.69g（収率＝55.7％）を得た。

¹H−NMR（DMSO−d₆,δ−TMS） 9.83（bs,1H）、9.22（bs,1H）、6.80〜7.20（m,3
H）、5,40（bt,1H,J＝7.0Hz）、5.00（bs,1H,J＝7.0H
z）、4.03（d,2H,J＝7.0Hz）、2.00〜2.22（m,4H）、1.
54〜1.85（m,9H） IR（KBr,cm^-1） 3550,3200,1670,1620 元素分析値:C₁₉H₂₂O₅として計算値（％）:C 69.07;H 6.71;O 24.22 実測値（％）:C 69.02;H 6.70;O 24.28 実施例281 マウス急性毒性試験本実施例は、本発明による新規化合物の安全性を確認
するために行ったものである。以下に試験方法を説明す
る。

試験方法:ICR系雄性マウス（体重20〜25g）を16時間
絶食後、マウス用金属胃ゾンデを用いて、各被験物質10
00mg/kg又は2000mg/kgを強制的に１群５匹のマウスに経
口投与した。経口投与後、ケージ内で７日間飼育し、死
亡動物の有無並びに一般状態を観察し、観察終了時のマ
ウスの生存率より50％致死量（LD₅₀）を推定した。

表１〜表２にマウス急性毒性試験の結果を記載する。

いずれの化合物も1000もしくは2000mg kgの経口投与
にて死亡率は認められず、LD₅₀は1000もしくは2000mg/k
g以上であると推定された。

以上のことから、本発明による化合物は、極めて低毒
性であり、安全性の高い化合物であることが判明した。

実施例282 抗アレルギー作用確認試験（モルモット同種受身皮膚アナフィラキシー試験）本発明による化合物の抗アレルギー作用を確認するた
め、抗アレルギー作用確認試験として、広く用いられて
いるモルモット同種受身皮膚アナフィラキシー試験（PC
A反応試験）を実施した。以下に試験方法を説明する。

試験方法：ハートレイ（Hartley）系雄性モルモット
（体重:250〜300g）に卵白アルブミン（OVA）２μｇと
水酸化アルミニウムゲル５μkgの混合液を、２週間毎に
３回腹腔内投与して感作し、抗OVA血清を作製した。

得られた抗血清を整理食塩水により120倍希釈し、刈
毛した１群６匹のモルモットの背部に、0.05mlづつ２カ
所に皮内感作した。

感作48時間目に被験物質10mg/kgを経口投与した後、O
VA 2mgとエバンスブルー5mgの混合液を、後肢伏在静脈
より投与し、アナフィラキシー反応を惹起した。陽性対
照として、抗アレルギー剤として著名なトラニラスト
（Tranilast）を用い、感作48時間目に被験物質と同様
に、トラニラスト100mg/kgを経口投与した。

反応惹起30分後に、動物をエーテル麻酔下で放血致死
させ、背部皮膚を剥離し、皮膚内面の漏出色素斑の長径
短径を計測し、両者の積（mm²）を色素漏出量として、
式１により、アレルギー反応抑制率を算出した。

表３〜表17に抗アレルギー作用確認試験の結果を示
す。

本発明の化合物は、いずれも陽性対照薬として用いた
著名な抗アレルギー薬であるトラニラストに比して、優
れた抗アレルギー活性を示した。

また、陽性対照薬トラニラストは、本発明による化合
物の10倍の投与量である100mg/kgにおいて、本発明によ
る化合物と同等もしくはそれ以下の抗アレルギー活性が
認められたが、トラニラストの雄性マウスにおける50％
致死量は、780mg/kgであることから、安全域があまり広
くない薬剤と考えられた。

以上から、本発明による化合物は、トラニラストの1/
10の投与量、即ち、10mg/kgで、優れた抗アレルギー作
用を示し、かつマウスにおける50％致死量が1000〜2000
mg/kg以上である極めて安全域が広い、有用な抗アレル
ギー剤であることが明らかとなった。

実施例283〜実施例308 （５％散剤）化合物５ 50 乳糖 950 1000mg 乳鉢内で化合物５の結晶を粉砕し、それに乳糖を添加
し、乳棒で粉砕しながら、十分混合し、５％散剤とし
た。

同様の処方で、化合物４、７〜30の散剤を製造した。

実施例309〜実施例334 （10％散剤）化合物31 100 乳糖 900 1000mg 乳鉢内で化合物31の結晶を粉砕し、それに乳糖を添加
し、乳棒で粉砕しながら、十分混合し、10％散剤とし
た。同様の処方で化合物32〜56の散剤を製造した。

実施例335〜実施例366 （10％顆粒剤）化合物57 300 乳糖 2000 デンプン 670 ゼラチン 30 3000mg 乳鉢内で化合物57を等量のデンプンと混合し粉砕し
た。これに乳糖、デンプンの残分を加え混合した。別に
ゼラチン30mgに精製水1mlを加えて、加熱溶解し、冷後
かき混ぜながらこれにエタノール1mlを加え、ゼラチン
液としたものを調製し、先の混合物にゼラチン液を添加
練合し、造粒した後、乾燥して整粒した。

同様の方法で、化合物58〜88の顆粒剤を製造した。

実施例367〜実施例392 （5mg錠）化合物93 5 乳糖 62 デンプン 30 タルク 2 ステアリン酸マグネシウム 1 100mg/錠乳鉢内で上記配合の各々20倍量の化合物を用いて錠剤
を製造した。即ち、100mgの化合物93の結晶を粉砕し、
それに乳糖及びでんぷんを加え混合する。10％でんぷん
のりを上記の混合体に加え練合し、造粒する。乾燥後、
タルク及びステアリン酸マグネシウムを混合し、常法に
より打錠した。

同様の処方で、化合物92、94〜117の5mg錠剤を製造し
た。

実施例393〜実施例418 （25mg錠）化合物118 25 乳糖 120 デンプン 52 タルク２ステアリン酸マグネシウム１ 200mg/錠乳鉢内で上記配合の各々10倍量の化合物を用いて、実
施例367〜実施例392と同様に混合、練合、造粒、打錠し
て、25mg錠剤を製造した。

同様の処方にて化合物119〜143の25mg錠剤を製造し
た。

実施例419〜実施例447 （25mg錠）化合物144 25 乳糖 122 カルボキシメチルスターチ 50 タルク２ステアリン酸マグネシウム１ 200mg/錠乳鉢内で上記化合物の各々10倍量の化合物を用いて、
25mg錠剤を製造した。即ち、乳鉢内で250mgの化合物144
の結晶を粉砕し、それに乳糖を加え十分混合する。カル
ボキシメチルスターチを適量の精製水を加え、上記の混
合物に添加練合し、造粒する。乾燥後、タルク及びステ
アリン酸マグネシウムを混合し、常法により打錠した。

同様の処方で、化合物145〜172の25mg錠剤を製造し
た。

実施例448〜実施例473 （20mg錠）化合物177 20 ６％ヒドロキシプロピルセルロース乳糖 75 ステアリン酸タルク２バレイショデンプン３ 100mg/錠上記化合物の各々10倍量を用いて、20mg錠剤を製造し
た。即ち、ヒドロキシプロピルセルロース6gを適量のエ
タノールに溶解し、これに乳糖94gを添加して練合し
た。少し乾燥した後、20号ふるいを用いてふるい分けし
た。

一夜放置した後、60号ふるいにて整粒し、６％ヒドロ
キシプロピル乳糖とした。また、ステアリン酸マグネシ
ウムとタルクを1:4の割合で混合し、ステアリン酸タル
クとした。化合物177、６％ヒドロキシプロピル乳糖、
ステアリン酸タルク、バレイショデンプンをよく混合
し、常法により打錠した。

同様の処方で化合物176、178〜201の20mg錠剤を製造
した。

実施例474〜実施例499 （5mg錠）化合物202 ５乳糖 35 ３％ヒドロキシプロピル乳糖 30 結晶セルロース 20 バレイショデンプン８ステアリン酸タルク２ 100mg/錠乳鉢内で上記化合物の各々20倍量の化合物を用いて化
合物202を粉砕し、乳糖を少量づつ加え混合した。これ
に実施例448〜実施例473と同様の方法で作製した３％ヒ
ドロキシプロピル乳糖及びステアリン酸タルク、結晶セ
ルロース、バレイショデンプンを加えて均一に混合した
後、常法により打錠した。

同様の方法にて化合物203〜227の5mg錠剤を製造し
た。

実施例500〜実施例530 （25mgカプセル剤）化合物228 25 乳糖 53 デンプン 20 ステアリン酸マグネシウム 2 100mg 乳鉢内で化合物228の結晶をよく粉砕し、デンプン、
乳糖、ステアリン酸マグネシウムを加え、十分混合しカ
プセルに充填した。

同様の方法で、化合物229〜258の25mgカプセル剤を製
造した。

実施例531〜実施例549 （10mgカプセル剤）化合物263 300 乳糖 2000 デンプン 670 ゼラチン 30 3000mg 実施例335〜実施例366と同様の方法で化合物263の顆
粒を作製し、該顆粒100mgづつをカプセルに充填した。

同様の処方で化合物262、264〜280の10mgカプセル剤
を製造した。

産業上の利用可能性本発明により提供される新規なベンゾピラン誘導体
は、自己免疫疾患、アレルギー、ショック等の治療に有
用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者阿部真好千葉県千葉市小食土町1182―31 あすみが丘２―30―４ (72)発明者木村信之千葉県佐倉市六崎1550―２大日本インキ佐倉社宅４―102 (56)参考文献特開昭62−246979（ＪＰ，Ａ) 特開平１−165688（ＪＰ，Ａ) 特開平２−49778（ＪＰ，Ａ) 特開昭54−109954（ＪＰ，Ａ) 特開昭52−39679（ＪＰ，Ａ) 特開昭50−160254（ＪＰ，Ａ) 特開昭50−35170（ＪＰ，Ａ) ＣｈｕｎｇＴｓ’ａｏＹａｏ（1980），11（２），ｐｐ．49−54，66 ＩｎｄｉａｎＪ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔ．Ｂ（1978），16Ｂ（11），ｐｐ. 1033−1034 ＩｎｄｉａｎＪ．Ｃｈｅｍ．，Ｓｅｃｔ．Ｂ（1976），14Ｂ（11），ｐｐ. 858−860 ＩｎｄｉａｎＪ．Ｃｈｅｍ. （1975），13（８），ｐｐ．791−794 Ｊ．Ｓｃｉ．ＨｉｒｏｓｈｉｍａＵｎｉｖ．，Ｓｅｒ．Ａ−２（1969），33 （２），ｐｐ．205−211 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 311/00 - 311/96 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）（式中、R¹およびR²は各々、水素原子，又は鎖状もしく
は枝分れした炭素数１〜12個のアルキル基，又はアルカ
ノイル基、アロイル基、ホルミル基、およびアルコキシ
カルボニル基から選ばれるアシル基，又は鎖状もしくは
枝分れした炭素数２〜10個のアルケニル基であり、R³,R
⁴,R⁵の３つのうちいずれか１つがヒドロキシル基、ある
いはアルカノイル基、アロイル基、ホルミル基、および
アルコキシカルボニル基から選ばれるアシル基又は鎖状
もしくは枝分れした炭素数１〜12個のアルキル基又は鎖
状もしくは枝分れした炭素数２〜10個のアルケニル基又
はテトラヒドロキシピラニル基又はスルホニル基又はト
リアルキルシリル基で保護されたヒドロキシル基である
とき、他の２つは水素原子である）で表されるベンゾピ
ラン誘導体又はその生理学的に許容される塩（但し、R⁴
がヒドロキシル基、又は鎖状もしくは枝分れした炭素数
１〜６個のアルキル基で保護されたヒドロキシル基であ
り、R¹が水素原子であり、かつR²が水素原子であるも
の、およびR¹、R³、R⁴が全て水素原子であり、R²がメチ
ル基であり、かつR⁵がヒドロキシル基であるもの、並び
に、R¹がメチル基であり、R⁵が水素原子であり、R²が水
素原子、メチル基、エチル基又はアセチル基であるもの
を除く）。
【請求項２】一般式（Ｉ）において、R¹はアロイル基も
しくはアルカノイル基で表されるアシル基又は鎖状もし
くは枝分れした炭素数２〜12個のアルキル基であり、R²
はアロイル基もしくはアルカノイル基で表されるアシル
基又は鎖状もしくは枝分れした炭素数３〜12個のアルキ
ル基である請求項１記載のベンゾピラン誘導体又はその
生理学的に許容される塩。
【請求項３】一般式（Ｉ）において、R¹およびR²は各
々、アロイル基もしくはアルカノイル基で表されるアシ
ル基又は鎖状もしくは枝分れした炭素数２〜10個のアル
ケニル基である請求項１記載のベンゾピラン誘導体又は
その生理学的に許容される塩。
【請求項４】一般式（Ｉ）において、R¹は鎖状もしくは
枝分れした炭素数２〜12個のアルキル基又は鎖状もしく
は枝分れした炭素数２〜10個のアルケニル基であり、R²
は鎖状もしくは枝分れした炭素数３〜12個のアルキル基
又は鎖状もしくは枝分れした炭素数２〜10個のアルケニ
ル基である請求項１記載のベンゾピラン誘導体又はその
生理学的に許容される塩。
【請求項５】一般式（Ｉ）において、R¹およびR²は各
々、水素原子又はアロイル基もしくはアルカノイル基で
表されるアシル基である請求項１記載のベンゾピラン誘
導体又はその生理学的に許容される塩（但し、R⁴がヒド
ロキシル基、又は炭素数１〜６個のアルキル基で保護さ
れたヒドロキシル基であり、R¹が水素原子であり、かつ
R²が水素原子であるものを除く）。
【請求項６】一般式（Ｉ）において、R¹は水素原子又は
鎖状もしくは枝分れした炭素数２〜12個のアルキル基で
あり、R²は水素原子又は鎖状もしくは枝分れした炭素数
３〜12個のアルキル基である請求項１記載のベンゾピラ
ン誘導体又はその生理学的に許容される塩。
【請求項７】一般式（Ｉ）において、R¹およびR²は々、
水素原子又は鎖状もしくは枝分れした炭素数２〜10個の
アルケニル基である請求項１記載のベンゾピラン誘導体
又はその生理学的に許容される塩（但し、R⁴がヒドロキ
シル基、又は炭素数１〜６個のアルキル基で保護された
ヒドロキシル基であり、R¹が水素原子であり、かつR²が
水素原子であるものを除く）。
【請求項８】一般式（Ｉ）において、R³,R⁴,R⁵の３つの
うちいずれか１つがヒドロキシル基であるとき、他の２
つは水素原子である請求項２〜７のいずれか１項に記載
のベンゾピラン誘導体又はその生理学的に許容される塩
（但し、R⁴がヒドロキシル基であり、R¹が水素原子であ
り、かつR²が水素原子であるものを除く）。
【請求項９】一般式（Ｉ）において、R³,R⁴,R⁵の３つの
うちいずれか１つが保護されたヒドロキシル基であると
き、他の２つは水素原子である請求項２〜７のいずれか
１項に記載のベンゾピラン誘導体又はその生理学的に許
容される塩（但し、R⁴が保護されたヒドロキシル基であ
り、R¹が水素原子であり、かつR²が水素原子であるもの
を除く）。
【請求項１０】一般式（Ｉ）において、R³,R⁴,R⁵の３つ
のうちいずれか１つがアロイル基もしくはアルカノイル
基で表されるアシル基で保護されたヒドロキシル基であ
るとき、他の２つは水素原子である請求項２〜７のいず
れか１項に記載のベンゾピラン誘導体又はその生理学的
に許容される塩。
【請求項１１】一般式（Ｉ）において、R³,R⁴,R⁵の３つ
のうちいずれか１つが鎖状もしくは枝分れした炭素数１
〜10個のアルキル基で保護されたヒドロキシル基である
とき、他の２つは水素原子である請求項２〜７のいずれ
か１項に記載のベンゾピラン誘導体又はその生理学的に
許容される塩（但し、R⁴が鎖状もしくは枝分れした炭素
数１〜６個のアルキル基で保護されたヒドロキシル基で
あり、R¹が水素原子であり、かつR²が水素原子であるも
のを除く）。
【請求項１２】一般式（Ｉ）において、R³,R⁴,R⁵の３つ
のうちいずれか１つが鎖状もしくは枝分れした炭素数２
〜10個のアルケニル基で保護されたヒドロキシル基であ
るとき、他の２つは水素原子である請求項２〜７のいず
れか１項に記載のベンゾピラン誘導体又はその生理学的
に許容される塩。
【請求項１３】一般式（Ｉ）において、R⁴はヒドロキシ
ル基であり、R³およびR⁵が水素原子で表される請求項２
〜７のいずれか１項に記載のベンゾピラン誘導体又はそ
の生理学的に許容される塩（但し、R⁴がヒドロキシル基
であり、R¹、R²、R³、R⁵の全てが水素原子であるものを
除く）。
【請求項１４】一般式（Ｉ）において、R⁴はアロイル基
もしくはアルカノイ基で表されるアシル基で保護された
ヒドロキシル基であり、R³およびR⁵が水素原子で表され
る請求項２〜７のいずれか１項に記載のベンゾピラン誘
導体又はその生理学的に許容される塩。
【請求項１５】一般式（Ｉ）において、R⁴は鎖状もしく
は枝分れした炭素数１〜10個のアルキル基で保護された
ヒドロキシル基であり、R³およびR⁵が水素原子で表され
る請求項２〜７のいずれか１項に記載のベンゾピラン誘
導体又はその生理学的に許容される塩（但し、R⁴が鎖状
もしくは枝分れした炭素数１〜６個のアルキル基で保
護されたヒドロキシル基であり、R¹が水素原子であり、
かつR²が水素原子であるものを除く）。
【請求項１６】一般式（Ｉ）において、R⁴は鎖状もしく
は枝分れした炭素数２〜10個のアルケニル基で保護され
たヒドロキシル基であり、R³およびR⁵が水素原子で表さ
れる請求項２〜７のいずれか１項に記載のベンゾピラン
誘導体又はその生理学的に許容される塩。
【請求項１７】一般式（Ｉ）（式中、R¹はメチル基、R²は水素原子、R³はヒドロキシ
ル基、R⁴およびR⁵は水素原子である）で表されるベンゾ
ピラン誘導体又はその生理学的に許容される塩。
【請求項１８】一般式（Ｉ）（式中、R¹は水素原子、R²はメチル基、R³はヒドロキシ
ル基、あるいはアルカノイル基、アロイル基、ホルミル
基、およびアルコキシカルボニル基から選ばれるアシル
基又は鎖状もしくは枝分れした炭素数１〜12個のアルキ
ル基又は鎖状もしくは枝分れした炭素数２〜10個のアル
ケニル基又はテトラヒドロキシピラニル基又はスルホニ
ル基又はトリアルキルシリル基で保護されたヒドロキシ
ル基であり、R⁴およびR⁵は水素原子である）で表される
ベンゾピラン誘導体又はその生理学的に許容される塩。
【請求項１９】一般式（Ｉ）（式中、R¹は水素原子、R²はメチル基、R³およびR⁵は水
素原子、R⁴はヒドロキシル基、あるいはアルカノイル
基、アロイル基、ホルミル基、およびアルコキシカルボ
ニル基から選ばれるアシル基又は鎖状もしくは枝分れし
た炭素数１〜12個のアルキル基又は鎖状もしくは枝分れ
した炭素数２〜10個のアルケニル基又はテトラヒドロキ
シピラニル基又はスルホニル基又はトリアルキルシリル
基で保護されたヒドロキシルである）で表されるベンゾ
ピラン誘導体又はその生理学的に許容される塩。
【請求項２０】一般式（II）（式中、R¹およびR²は各々、水素原子，又はアルカノイ
ル基、アロイル基、ホルミル基、およびアルコキシカル
ボニル基から選ばれるアシル基，又は鎖状もしくは枝分
れした炭素数１〜12個のアルキル基，又は鎖状もしくは
枝分れした炭素数２〜10個のアルケニル基であり、R³,R
⁴,R⁵、R⁶の４つのうちいずれか１つがヒドロキシル基、
あるいはアルカノイル基、アロイル基、ホルミル基、お
よびアルコキシカルボニル基から選ばれるアシル基又は
鎖状もしくは枝分れした炭素数１〜12個のアルキル基又
は鎖状もしくは枝分れした炭素数２〜10個のアルケニル
基で保護されたヒドロキシル基であるとき、他の３つは
水素原子である）で表されるベンゾピラン誘導体または
その生理学的に許容される塩を有効成分として成る抗ア
レルギー剤。
【請求項２１】請求項１から19のいずれか１項に記載の
ベンゾピラン誘導体またはその生理学的に許容される塩
を有効成分として成る抗アレルギー剤。
【請求項２２】一般式（II）（式中、R¹およびR²は各々、水素原子，又はアルカノイ
ル基、アロイル基、ホルミル基、およびアルコキシカル
ボニル基から選ばれるアシル基，又は鎖状もしくは枝分
れした炭素数１〜12個のアルキル基，又は鎖状もしくは
枝分れした炭素数２〜10個のアルケニル基であり、R³,R
⁴,R⁵、R⁶の４つのうちいずれか１つがヒドロキシル基、
あるいはアルカノイル基、アロイル基、ホルミル基、お
よびアルコキシカルボニル基から選ばれるアシル基又は
鎖状もしくは枝分れした炭素数１〜12個のアルキル基又
は鎖状もしくは枝分れした炭素数２〜10個のアルケニル
基で保護されたヒドロキシル基であるとき、他の３つは
水素原子である）で表されるベンゾピラン誘導体または
その生理学的に許容される塩を有効量かつ非毒性量含有
し、更に賦形剤、結合剤、滑沢剤、崩壊剤、防腐剤、等
張化剤、安定化剤、分散剤、酸化防止剤、着色剤、矯味
剤、緩衝剤から選ばれた生理学的に許容される添化剤を
含有して成る抗アレルギー性組成物。