WO1992013852A1 - Benzopyran derivative and antiallergic agent containing the same as active ingredient - Google Patents

Benzopyran derivative and antiallergic agent containing the same as active ingredient Download PDF

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WO1992013852A1
WO1992013852A1 PCT/JP1992/000095 JP9200095W WO9213852A1 WO 1992013852 A1 WO1992013852 A1 WO 1992013852A1 JP 9200095 W JP9200095 W JP 9200095W WO 9213852 A1 WO9213852 A1 WO 9213852A1
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benzopyran
benzoviran
general formula
derivative
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PCT/JP1992/000095
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Inventor
Hidetsugu Takagaki
Mitsuru Sakai
Hiromu Takahashi
Kazuhiko Inazawa
Masayoshi Abe
Nobuyuki Kimura
Original Assignee
Dainippon Ink & Chemicals, Inc.
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/56—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 without hydrogen atoms in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents

Definitions

  • the present invention relates to a novel benzoviran derivative and a physiologically acceptable salt thereof, and a benzoviran derivative and a physiologically acceptable salt thereof.
  • the present invention relates to an anti-allergic agent having low toxicity and excellent potency, which comprises a salt that is well-tolerated as an active ingredient.
  • R 1 and R 2 are a hydrogen atom, an acyl group, an alkyl group, or an alkenyl, and one of R 3, R 4, R 5, and R 6 ⁇ When it is a hydroxyl group or a protected hydroxyl group, the others are hydrogen atoms.
  • the present invention relates to a novel benzoviran derivative represented by the following general formula (I) and a physiologically acceptable salt thereof, and a compound represented by the following general formula (I):
  • a benzoviran derivative represented by the formula (I) and a physiologically acceptable salt thereof are used as active ingredients to provide a low-toxic and highly potent anti-allergic agent. It is provided.
  • Rl is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 2 to 12 carbon atoms, an acyl group, or a phenol group.
  • R 2 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 3 to 12 carbon atoms, an acyl group or an alkenyl group.
  • R 1, R 3, R 4, and R 5 are each a hydrogen atom, or a protected hydroxy group, and the other is a hydrogen atom.
  • R 1 when R 1 is a methyl group, R 2 is a dendritic or branched alkyl group having 3 to 12 carbon atoms; When one of 4, 5 and R 5 is a hydroxyl group or a protected hydroxyl group, the other is a hydrogen atom.
  • R 1 is a methyl group
  • R 2 is an aryl group
  • one of R 3, R 4, and R 5 is a hydroxyl group or When it is a protected hydroxyl group, the others are hydrogen atoms.
  • R 1 is a methyl group
  • R 2 is an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms
  • any one of R 3, R 4, and R 5 Is a hydroxy group or a protected hydroxy group, and the others are hydrogen atoms.
  • R 1 is a dendritic or branched alkyl group having 2 to 12 carbon atoms
  • R 2 is a methyl group or an ethyl group.
  • R3, R 4 or one of R 5 is a force i 'a hydroxy group or a protected dani doxyl group, and the other is a hydrogen atom
  • R 1 is an aryl group or an alcohol group
  • R 2 is a methyl group or an ethyl group
  • R 3, R 4, and R 5 are (If one is a hydroxy group or a protected hydroxy group, the other is a hydrogen atom.)
  • R 1 is an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms
  • R 2 is a methyl group or an ethyl group
  • R 3 , R 4 , R 5 If one of the forces is a hydroxy or protected hydroxy group, the other is a hydrogen atom.
  • R 1 is a methyl group
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydroxyl group
  • R 4 and R 5 are hydrogen atoms.
  • R 1 is a hydrogen group
  • R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms
  • R 5 is a hydroxyl group or a protected hydroxyl group
  • R 2 is an alkanol group
  • R 3 is a hydroxy group
  • R 4 and R 5 are hydrogen atoms.
  • R 1 is a methyl group
  • R 2 is an alkanol group
  • R 3 and R 4 are hydrogen atoms
  • R 5 is a hydroxyl group or protected group. This is a hydroxy group.
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is a methyl group
  • R 3 is a hydroxyl group or a protected hydroxyl group
  • R 4 and R 5 is a hydrogen atom.
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is a methyl group
  • R 3 and R 5 are hydrogen atoms
  • R 4 is a hydroxyl group or a protected hydrid group. It's a Roxy group.
  • R l and R 2 are a hydrogen atom, an acyl group, an alkyl group, or an alkenyl group, and one of R 3, R 4 f R 5 and R 6 Is a hydroxy group or a protected half-hydroxy group, and the other is a hydrogen atom.
  • BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION More provided is a novel benzoviran derivative represented by the general formula (I), wherein R 1 and R 2 are each a hydrogen atom, an acyl group, a dendritic or branched group.
  • R3, R4 and R5 such as a branched alkyl group, a linear or branched alkyl group, etc. Or, when it is a protected hydroxyl group, the other is a hydrogen atom.
  • acyl groups of R 1 and R 2 acetyl groups, propionyl groups, butyryl groups, isobutylyl groups, and the like are shown. Allyl groups, benzoyl groups, and benzoyl groups which may have substituents (eg, dimethoxy benzoyl groups) , ⁇ — methyl benzoyl group, ⁇ — chloro benzoyl group), phenyl, phenyl, etc. which may have a substituent.
  • substituents eg, dimethoxy benzoyl groups
  • ⁇ methyl benzoyl group ⁇ methyl benzoyl group
  • ⁇ — chloro benzoyl group phenyl, phenyl, etc. which may have a substituent.
  • Allyl groups represented by alkaryl groups, holmil groups, and alkoxy carbonyls are also included.
  • alkaryl groups, holmil groups, and alkoxy carbonyls eg Other groups such as a carboxyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group
  • alkoxy carbonyls eg Other groups such as a carboxyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group
  • chained or branched alkyl groups include methyl, ethyl, probyl, isoprobyl, and n-butyl.
  • Examples of a denuded or branched alkenyl group include a butyl group, a propellant group, a pentenyl group, a hexenyl group, Heptenol group, octyl group, null group, decenyl group, 3—methyl-2—butenyl group, 3—methyl—3—butenyl And those having 2 to 10 carbon atoms, such as phenyl group and geranyl group.
  • an acyl group, a dendritic or branched alkyl group may be used as the protecting group for the protected hydroxy group of R 3, R 4, and R 5 .
  • acyl group examples include an alkoxy group represented by an acetyl group, a propylion group, a butylyl group, an isobutylyl group, and the like.
  • group benzoyl group, benzoyl group which may have a substituent (eg, P — methoxybenzoyl group, p — methoxybenzoyl group) Aryl group, p-cyclobenzoyl group), and aryl carbonyl groups such as naphthyl and phenyl which may have a substituent.
  • a holmil group an alkoxycarbonyl group (eg, a methoxycarbonyl group, an ethoxy group, etc.)
  • the Levoul group and the Propoxybonyl group 1
  • chained or branched alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, and n-butyl.
  • linear or branched alkenyl groups examples include butyl, propyl, pentenyl, hexenyl, Heptyl group, octenyl group, noel group, decenyl group, 3—methyl-2—butenyl group, 3—methyl-3—bute- And those having 2 to 10 carbon atoms, such as a benzyl group and a geranyl group.
  • sulfonyl group substituents such as methansulfonyl group, benzenesulfol group, and p-toluenesulfonyl group are used. Benzensulfonyl group, etc. are listed.
  • R l acetyl group or other acetyl group:
  • R 2 hydrogen atom, diketone (c), for example, lead tetraacetate and acetyl Introduction of a alkoxy group (g) or halogenation (h) using copper halide, etc., and introduction of an acyloxy group (i)
  • the subsequent reaction is carried out using (g) and (i) in place of (d) in the above synthesis method.
  • the subsequent reaction is carried out using (g) and (i) in place of (d) in the above synthesis method.
  • (f) selectively introducing a coercive Mamorumoto to the position of the hydrogen atom of R 2 after introducing ⁇ Shi Le group position of the hydrogen atom of R 1, the R 2 Deprotect.
  • R 1, R 2 to the base down zone I group, ⁇ cell Chi Le based or other ⁇ shea group, A Le key group, Alkenyl groups can be introduced as appropriate.
  • R 3 to R 5 When one of R 3 to R 5 is an alkyl group or a hydroxy group protected by an alkyl group, dihydroxy acetophenone Substituted with an alkyloxy group or an alkenyloxy group at the 3 ', 4', and 6 'positions instead of 2'-hydroxyacetamide Use enone. ⁇ Alkenyloxy groups have an alkyloxy group at the 3 ', 4,6'-position. In some cases, phenone is used to reduce and convert to an alkenyl group during the synthesis.
  • the hydroxyl group of R 3 to R 5 may be replaced with an acyl group, a denuded or well-formed alkyl group, or a trivalent alkyl group.
  • a branched alkenyl group, tetrahydrobiranyl group, sulfonyl group, etc. are selectively introduced.
  • a protecting group is selectively introduced at the position of the hydrogen atom of R 1 or R 2, and an acyl group, a chain or a chain is formed on the ⁇ ⁇ sil group of R 3 to R 5. Introduced skillful al cowl group, resembling or branched alkenyl group, tetrahydrobiranyl group, sulfonyl group, etc. Later, RR 2 is deprotected.

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Description

明 細 書 ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体並 び に そ れ を 有効成分 と す る 抗 ァ レ ル ギ
― 剤 技 術 分 野 本発明 は 、 新規 な ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 お よ び そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 、 並 び に べ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 お よ び そ の生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と す る 低毒性 で優 れ た 効 力 を 有す る 抗 ァ レ ル ギ一剤 に 関す る も の で あ る 。 背 景 技 術
従来 よ り 、 ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 は 多数知 ら れ て い た が 、 本発 明 の 、 ベ ン ゾ ピ ラ ン誘導体骨格 に 直接 3 個 の 酸素原子 が結合 し た ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 の 報告 は 、 極 め て 少 な か っ た 。
ア ー ル . ビ ァ ロ ラ 等が ブ リ シ ジ ャ ー ナ ル . ォ ブ フ マ コ ロ ジ ー 2 0 巻， 2 9 — 3 5 頁， 1 9 6 3 年 （ B r i
P h a r m a c o l . V o l . 2 0 , P . 2 9 3 5
1 9 6 3 ) に 、 ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体並 び に そ れ ら の 抗凝集作用 即 ち 抗血栓作用 を 報告 し て い る 。
更 に 、 ド ナ ル ド . テ ィ ゥ イ ツ テ ア ッ ク ( D o n a l d
T . W i t i a k ) 等 は 同様 に 、 こ れ ら 誘導体 の 抗血栓作用 に つ い て 、 ジ ャ ー ナ ル . ォ ブ . メ デ イ シ ナ ル . ケ ミ ス ト リ 一 3 1 巻， 1 4 7 3 — 1 4 4 5 頁， 1 9 8 8 年 （ J . M e d . C h e m . V o l , 3 1 ， P . 1 4 7 3 - 1 4 4 5 , 1 9 8 8 ) 並 び に米国特許 4 8 4 5 1 2 1 号 に報告 し て い る 。
3 位 の酸素原子 に メ チ ル基が結合 し た も の の 誘導体が ア ル ヮ リ ア （ A h l u w a l i a ， V . K . ) 等 に よ っ て 、 イ ン デ ア ン . ジ ャ ー ナ ル . ォ ブ . ケ ミ ス ト リ ー . 1 3 Β ( 8 ) ， 7 9 1 — 7 9 4 頁， 1 9 7 5 年 （ I n d i a n . J . C h e m . , 1 3 B ( 8 ) , P . 7 9 1 - 7 9 4 , 1 9 7 5 ) 及 び イ ンデ ァ ン . ジ ャ ー ナ ル . ォ ブ . ケ ミ ス ト リ ー . S e c t . B , 1 B ( 1 1 ) , 8 5 8 — 8 6 0 頁， 1 9 7 6 年 （ I n d i a n . J . C h e m . , S e c t . B , 1 B ( 1 1 ) , P . 8 5 8 — 8 6 0 ， 1 9 7 6 ) に報告 さ れて い る 。 ま た N a k a y a m a は 類似化合物 の N M R の解析研究を 、 J . S c i . H i r o s h i m a U n i v . S e r . A — 2 , V o l . 3 3 ( 2 ) , P . 2 0 5 — 2 1 1 , 1 9 6 9 年 に 報告 し て い る 。
天然物か ら の単離化合物 と し て 、 類似 の 誘導体が、 ワ ン . ミ ン . シ ー （ W a n g M i n g — S h i ) に よ り チ ュ ン . ッ ァ ォ . ャ ォ . 1 1 巻 （ 2 ) , 4 9 - 5 4 頁， 1 9 8 0 年 （ C h u n g T s ' a o Y a o , V o l . 1 1 ( 2 ) ， P . 9 - 5 4 ， 1 9 8 0 ) に報告 さ れて お り 、 ま た ヤ ン （ Y a n ， S . Q ) 等 に よ り 、 Y a o x u e X u e b a o V o l . 2 4 ( 1 0 ) ， P . 7 4 4 - 7 4 8 , 1 9 8 9 年 に .、 同 じ く 天然物か ら 単離 さ れた 例 が報告 さ れて い る 。
し か し な が ら 、 こ れ ら の 文献 、 特許 に は 、 本発明 に よ る 新規 な ィヒ合物 は無論 の こ と 、 下記一般式 （ I I ) に 示 さ れ る ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 の 抗 ア レ ル ギ ー 作用 に つ い て も 、 何等記載 さ れて お ら ず 、 ま た そ れ を 暗示す る も の も 示 さ れ て い な カゝ つ た 。
Figure imgf000005_0001
( 式中 、 R 1 , R 2は 水素原子， ァ シ ル基 ， ア ル キ ル基 ， 又 は ア ル ケ ニ ル で あ り 、 R 3 , R 4， R 5 , R 6の 一 つ 力 ϊ ヒ ド ロ キ シ ル 基又 は保護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ノ
—方 、 抗 ア レ ル ギ ー 剤 の 開発研究 は盛ん に 行 わ れ て お り 、 優 れた 抗 ァ レ ル ギ一剤が現在種 々 開発 さ れつ つ あ る が 、 既 に販売 さ れて い る 抗 ア レ ル ギ ー 剤 の代表例 、 一般名 ト ラ ニ ラ ス ト （ T r a n i 1 a s t ) は 、 比較的大量 を患者 に 投与す る 必要が あ る に も か か わ ら ず 、 マ ウ ス の急性毒性値 （ L D 5D ) が 6 8 0 〜 7 8 0 m g X K g と 低 く 、 薬効濃度 と 毒性濃度 が接近 し て お り 安全域が狭 く 、 使用 に 際 し て 注意 を 要す る 欠点 が あ っ た 。 ま た —般名 ク ロ モ グ リ ク 酸 ジ ナ ト リ ウ ム （ D i s o d i u m C r o m o g 1 i c a t e 、 D S C G ) は毒性 の 点 で は 満 足 で き る も の の 、 経 口 投与 し た 場 合 に は 生体 内 に 吸収 さ れ に く い 性質 を 有 し て お り 、 噴霧 吸収 に よ り 使 用 さ れて い る が 、 投与 し 易 さ 並 び に 持統性 の 問 題 か ら 、 経 口 投与 が容易 な 薬剤 の 開発 が望 ま れ て い る
こ の よ う に 、 近年抗 ア レ ル ギ ー 剤 と し て 、 多 く の 化合物が報 告 さ れて い る が、 そ れ ら は必ず し も 十分 な 抗 ァ レ ル ギ 一 作用 を 有 し て い な い か 、 又 は毒性 と 有効投与量が接近 し て お り 、 生体 内で の安全性が良好で な い 、 又 は生体内へ の 吸収が悪 く 、 投与 方法が限 ら れて い る 等 の種 々 の 問題点を有 し て い る 。 発 明 の 開 示 本発明者等 は 、 毒性が低 く 、 優れた抗 ア レ ル ギー 作用 を有 し 轻 ロ投与可能 な化合物 を提供す る こ と を 目 的 に 、 多数 の 新規 な 化合物 に つ い て鋭意研究 を行 っ た結果、 低毒性で、 経 口投与可 能で あ り 、 優れた抗ア レ ル ギ ー 作用 を有す る ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導 体を見 い 出 し 、 同種の化合物群 を多数合成 し て 、 そ の 安全性並 び に抗 ァ レ ル ギ一作用 を確認 し 、 更 に そ れ ら の製剤 を製造す る こ と に よ り 本発明 を完成す る に至 っ た。
本発明 は 、 下記一般式 （ I ) で示 さ れ る 新規 な ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体及 びそ の生理学的 に許容 さ れ る 塩 、 並 び に下記一般式 （
I I ) で示 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体お よ びそ の生理学的 に許容 さ れ る 塩 を有効成分 と す る 低毒性 で優れた 効力 を有す る 抗ァ レ ル ギ ー剤 を提供す る も の で あ る 。
Figure imgf000007_0001
( 式中 、 R lは 水素原子 ， 鑌状 も し く は 枝 分 れ し た 炭素数 2 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基， ァ シ ル基， 又 は ァ ノレ ケ ニ ル基 で あ り 、 R 2は 水素 原子 ， 鑌状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素 数 3 〜 1 2 個 の ァ ル キ ル基 ， ァ シ ル基， 又 は ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 3, R 4, R 5の い ず れか 1 つ 力 ί ヒ ド ロ キ シ ノレ 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ）
Figure imgf000007_0002
( 式中 、 R lが メ チ ル基 の と き 、 R 2は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 3, R 4, R 5の い ず れ か 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ）
Figure imgf000008_0001
(式中 、 R lが メ チ ル基 の と き 、 R 2は ァ ロ イ ル基 で あ り 、 R 3, R 4, R 5の いずれ か 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保護 さ れ た ヒ ド 口 キ シ ル基で あ る と き 、 他 は水素原子で あ る 。 ）
Figure imgf000008_0002
(式中 、 R lが メ チ ル基の と き 、 R 2は炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ り 、 R 3， R 4， R 5の い ずれ か 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基 であ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ）
Figure imgf000008_0003
(式中 、 R lが鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 〜 1 2 個の ァ ル キ ル基で あ り 、 R 2は メ チ ル基 又 は ェ チ ル基であ り 、 R 3， R 4 , R 5の い ずれか 1 つ 力 i ' ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保 護 さ れ た 匕 ド キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る
Figure imgf000009_0001
( 式中 、 R 1が ァ ロ イ ル基又 は ア ル カ ノ レ基 で あ り 、 R 2は メ チ ル基又 は ェ チ ル基で あ り 、 R 3， R 4 , R 5の いず れ か 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は保護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子で あ る 。 ）
Figure imgf000009_0002
( 式中 、 R lが炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ り 、 R 2は メ チ ル基又 は ェ チ ル基 で あ り 、 R 3， R 4， R 5の い ず れ 力 > 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ 丰 シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ）
Figure imgf000010_0001
(式中 、 R 1は メ チ ル基、 R 2は水素原子 、 R 3は ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 R 4お よ び R 5は水素原子で あ る 。 ）
Figure imgf000010_0002
(式中 、 R 1は ル基 、 R 2, R 3， R 4は 水素原 R 5は ヒ ド ロ キ シ ル基又 は保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基で あ る
Figure imgf000010_0003
(式中 、 は メ チ ル基 、 R 2は ア ル カ ノ ィ ル基 、 R 3は ヒ ド ロ 丰 シ ル基 、 R 4お よ び R 5は水素原子 で あ る 。 ）
Figure imgf000011_0001
( 式中 、 R lは メ チ ル基 、 R 2は ア ル カ ノ ィ ル 基 、 R 3お よ び R 4 は 水素原 子 、 R 5は ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保 護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る 。 ）
Figure imgf000011_0002
( 式中 、 R 1は 水素原子 、 R 2は メ チ ル基 、 R 3は ヒ ド ロ キ シ ル 基又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R 4お よ び R 5は 水 素 原子 で あ る 。 ）
Figure imgf000011_0003
( 式 中 、 R 1は 水 素原子 、 R 2は メ チ ル基 、 R 3お よ び R 5は水 素 原 子 、 R 4は ヒ ド ロ キ シ ル 基 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ 基 で あ な 。 )
Figure imgf000012_0001
( 式中 、 R l, R 2は水素原子， ァ シ ル基 ， ア ル キ ル 基， 又 は ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 3, R 4f R 5, R 6の 一 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保護 さ れた ヒ ド 口 半 シ ル 基 であ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ） 発明を実施す る た め の 最良 の 形態 本発明 に よ り 提供 さ れ る 、 一般式 （ I ) に 示 さ れ る 新規な ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 は 、 R 1 , R 2が 、 水素原子， ァ シ ル基， 鎮状 も し く は 枝分 れ し た ア ル キ ル基， 鑌状 も し く は 枝分れ し た ア ル ケ ニ ル基等で 、 R 3, R 4, R 5の 一 つ 力 ί ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。
次 に 、 R 1， R 2の ァ シ ル 基 の 例 と し て は 、 ァ セ チ ル 基 ， プ ロ ピ オ 二 ル 基 ， ブ チ リ ル基 ， イ ソ ブ チ リ ル 基 等 で 表 さ れ る ア ル 力 ノ ィ ル基 、 ベ ン ゾ ィ ル基， 置換基 を 有 し て い て も よ い べ ン ゾ ィ ル基 （ 例 、 Ρ ー メ ト キ シ ベ ン ゾ ィ ノレ 基， ρ — メ チ ル ベ ン ゾ ィ ル 基， ρ — ク ロ 口 べ ン ゾ ィ ル ） ， 置換 基 を 有 し て い て も よ い ナ フ チ ル ， フ ヱ ネ チ ル等の ァ リ ー ル カ ル ボ ニ ル 基 等 で 表 さ れ る ァ ロ ィ ル基 、 又 ホ ル ミ ル基， ア ル コ キ シ カ ル ボ ニ ル （例 ト キ シ カ ル ボ ュ ル基， エ ト キ シ カ ル ボ - ル 基 ， プ ロ ポ キ シ カ ル ボ ニ ル 基） 基等 の上記以外の.ァ シ ル基等 も 挙げ ら れ る 。
鎖状 も し く は 枝分れ し た ア ル キ ル基の 例 と し て は 、 メ チ ル 基， ェ チ ル基， プ ロ ビ ル基， イ ソ プ ロ ビ ル基 ， n — ブ チ ル基 ， s — ブ チ ル基， t 一 ブ チ ル基， n — ペ ン チ ル 基 ， 2 — メ チ ル ペ ン チ ル 基 ， ォ ク チ ル 基 ， デ シ ル 基 ， ド デ シ ル 基 等 の 炭素数 1 〜 1 2 個 の も の が挙 げ ら れ る 。
鎮状 も し く は 枝分れ し た ア ル ケ ニ ル基 の 例 と し て は 、 ビ ュ ル基， プ ロ ぺ ュ ル基 ， ペ ン テ ニ ル基， へ キ セ ニ ル基 ， ヘ プ テ ニ ノレ基 ， ォ ク テ ュ ル基， ノ ュ ル基， デ セ ニ ル基， 3 — メ チ ル ー 2 — ブ テ - ル基， 3 — メ チ ル — 3 — ブ テ ニ ル基， ゲ ラ ニ ル基等の 炭素数 2 〜 1 0 個 の も の が挙 げ ら れ る 。
次 に 、 R 3， R 4 , R 5の 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 の 保護基 と し て は 、 ァ シ ル基， 鎮状 も し く は 枝分れ し た ア ル キ ル基， 鎖状 も し く は 枝分 れ し た ア ル ケ ニ ル基， テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル基， ス ル ホ - ル基 ， ト リ ア ル キ ル シ リ ル 基等 が挙 げ ら れ る 。
ァ シ ル 基 の 例 と し て は 、 ァ セ チ ル 基， プ ロ ピ オ ニ ル 基 ， プ チ リ ル基， イ ソ ブ チ リ ル基等 で表 さ れ る ア ル カ ノ ィ ル基 、 ベ ン ゾ ィ ル基， 置換基 を有 し て い て も よ い ベ ン ゾ ィ ル基 （ 例 、 P — メ ト キ シ ベ ン ゾ ィ ル基， p — メ チ ノレ ベ ン ゾ ィ ル基 ， p — ク ロ 口 ベ ン ゾ ィ ル 基 ） ， 置換基 を 有 し て い て も よ い ナ フ チ ル ， フ エ ネ チ ル 等 の ァ リ 一 ル カ ル ボ ニ ル 基 等 で 表 さ れ る ァ 口 ィ ル 基 、又 は ホ ル ミ ル 基 ， ア ル コ キ シ カ ル ボ ニ ル 基 （ 例、 メ ト キ シ カ ル ボ ニ ル基 ， ェ ト キ シ カ ル ボ ュ ル基， プ ロ ポ キ シ カ ル ボ ニ ル 基 ） 等 の 上記以 1
-12- 外 の ァ シ ル 基等 も 挙げ ら れ る 。
鎖状 も し く は枝分れ し た ア ル キ ル基の 例 と し て は 、 メ チ ル基， ェ チ ル基， プ ロ ピ ル基， イ ソ プ ロ ピ ル基， n — ブ チ ル基， s — ブ チ ル 基 ， t 一 ブ チ ル 基 ， n — ペ ン チ ル 基 ， 2 — メ チ ル ペ ン チ ル基， ォ ク チ ル基， デ シ ル基， ド デ シ ル基等 の 炭素数 1 〜 1 2 個 の も の が挙 げ ら れる 。
鑌状 も し く は枝分れ し た ア ル ケ ニ ル基 の 例 と し て は 、 ビ ュ ル基， プ ロ ぺ ニ ル基， ペ ン テ ニ ル基， へ キ セ ニ ル基， ヘ プ テ ュ ル基， ォ ク テ ニ ル基， ノ エ ル基， デ セ ニ ル基， 3 — メ チ ル ー 2 — ブ テ ニ ル 基 ， 3 — メ チ ル ー 3 — ブ テ - ル 基 ， ゲ ラ ニ ル 基 等 の炭素数 2 〜 1 0 個の も の が挙げ ら れ る 。
ス ル ホ ニ ル基 と し て は 、 メ タ ン ス ル ホ ニ ル基， ベ ン ゼ ン ス ル ホ - ル基， p — ト ル エ ン ス ル ホ ニ ル基な ど の 置換基 を有す る ベ ン ゼ ン ス ル ホ ニ ル基等が挙 げ ら れ る 。
次 に上記の一般式 （ I ) (—般式 R 1 = ベ ン ゾィ ル基又 は水 素原子， R 2= 水素原子， R S^ R S- i つ が ヒ ド ロ キ シ ル基で 他 は水素原子） で示 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 の 合成法 の概略 を説明す る 。
ま ず 2 ' , 3 '、 2 " , 4 ·、 2 ' , 6 · — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ヱ ノ ン （ a ) の ヒ ド ロ キ シ ル基 を べ ン ジ ル基 で保護 し 、 （ b ) と す る 。 次 に炭酸 ジ メ チ ル に よ り 増炭 し ジ ケ ト ン体 （ c ) と し 、 更 に過酸ィ匕 ジ ベ ン ゾ ィ ル と 反応 さ せ （ d ) と す る 。 こ こ で ヒ ド ロ キ シ ル基の保護基 と し て も ち い て い る べ ン ジ ル基 を 接触還元 に よ り 脱保護 し 、 酸で処理す る こ と に よ り ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 体 ( e ) ( —般式 R l= ベ ン ゾ ィ ル基， R 2= 水素原子 ， R 3〜 R 5 = 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基 で他 は 水素原子 ） と な る 。 こ の ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 体 （ e ) を 、 非水 系 で金属 ア ル コ キ シ ド を 用 い る こ と に よ り ベ ン ゾ ィ ル基 を は ず し 、 ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 （ f )
( —般式 R 1, R 2 = 水素原子， R 3〜 R 5= 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル 基 で他 は 水素原子） を 合成 し た 。
Figure imgf000016_0001
次 に 上 記以外 の 誘導体 の 合成法 に つ い て 概略 を 説 明 す る 。
R l= ァ セ チ ル基又 は 他 の ァ.シ ル基 ： R 2= 水 素原子 の 場合 、 ジ ケ ト ン 体 （ c ) の と こ ろ で例 え ば 四酢酸鉛 で ァ セ チ ル ォ キ シ 基 の 導入 （ g ) 又 は 、 ハ ロ ゲ ン 化銅 な ど を 用 い ハ ロ ゲ ン ィ匕 （ h ) し 、 ァ シ ル ォ キ シ基を 導入 し （ i ) 、 そ の 後 は 上記 の 合成法 に お い て （ d ) の 代わ り に （ g ) ， ( i ) を 用 い て 後 の 反応 を 行 う 。 又 は 、 （ f ) に お い て R 2の 水素原子 の 位 置 に に 選択的 に 保 護基 を 導入 し 、 R 1の 水素原子 の 位 置 に ァ シ ル 基を 導入後 、 R 2 の 脱保護 を 行 う 。
R ア ル キ ル基， ア ル ケ ニ ル 基 ： R 2= 水素原子 の 場 合、 （ f ) に お い て 、 R 2の 水素原子の 位 置 に 選択 的 に保護基 を導入 し 次 に R lの水素原子 の 位 置 に 選択 的 に ア ル キ ル基， ア ル ケ ニ ル基 を 導入後 、 の 脱保護 を行 う 。
( H
Figure imgf000017_0001
(h) ま た 、 R l， R 2に ァ ル ケ - ル基 を導入 す る 場 合 、 ア ル キ ニ ル 基を導入 し 、 そ れ を還元 し ア ル ケ ニ ル基 に 変換す る こ と も あ る 。
以上、 上記の方法を組 み 合わ せ る こ と に よ り 、 R 1 , R 2に べ ン ゾ ィ ル 基， ァ セ チ ル基 又 は 他 の ァ シ ル 基 ， ア ル キ ル 基， ア ル ケ ニ ル基 を適宜導入す る こ と が で き る 。
R 3〜 R 5の I つ が ア ル キ ル基又 は ア ル ケ ニ ル基で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 の場合、 ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ヱ ノ ン の 代わ り に 3 '， 4 '， 6 '位 に ア ル キ ル ォ キ シ基又 は ア ル ケ ニ ル ォ キ シ 基が導入 さ れた 2 ' — ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン を用 い る 。 Ύ ル ケ ニ ル ォ キ シ 基 に つ い て は 、 3 ' , 4 · , 6 ' 位 に ア ル キ ニ ル ォ キ シ基が導入 さ れた 2 · — ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン を用 い 、 合成の途中で還元 し ア ル ケ ニ ル基 に 変換 す る こ と も あ る 。
又 は 、 （ f ) に お い て 、 R 3〜 R 5の ヒ ド ロ キ シ ル基 に ァ シ ル 基， 鎮状 も し く は技分れ し た ア ル キ ル基， 鑌状 も し く は枝分れ し た ア ル ケ ニ ル基， テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル 基 ， ス ル ホ 二 ル基等 を選択的 に導入す る 。 も し く は 、 R 1 , R 2の 水素原子 の 位置 に 選択的 に保護基を導入 し 、 R 3〜 R 5の ヒ ド π 丰 シ ル基 に ァ シ ル 基， 鎖状 も し く は技分れ し た ア ル 牛 ル基， 鎮状 も し く は枝分 れ し た ア ル ケ ニ ル基 ， テ ト ラ ヒ ド ロ ビ ラ ニ ル基 ， ス ル ホ 二 ル基等 を導入後、 R R 2の脱保護を行 う 。
上記 の R l〜 ！？ 5に置換基 を導 入 す る 方法 を組 み 合 わ せ る こ と に よ り 合成 し た 具体的 化合物 と し て は 、 以下'の も の が挙 が ら れ る
3 ， 4 ， 7 — （ ト リ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 4 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 — オ ン
3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト 牛 シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） _ 7 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2· Η — 1 ！: ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （：.ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 Η - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 7 — ヒ ド 口 キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 4 - ( ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ー 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 _ ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 _ ( メ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — b ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H 一 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 4 — （ ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） _ 7 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H ベ ン ゾ ピ ン 一 2 一 オ ン
3 — （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 _ ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — ベ ン ゾ ビ ン ー 2 ォ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — ベ ン ゾ ビ ン ー 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 7 - ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 4 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 - ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 ー ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 4 ( 3 > キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ソ' ' ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 キ セ ニ ル ォ ヰ シ ） — 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） — 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 7 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
3 ， 4 一 （ ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル 才 キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ノレ オ 牛 シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 « キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 2 H 一 べ ン ゾ ピ ン ー 2 才 ン
3 , 4 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ 丰 シ ） 一 7 — （ ァ セ チ キ シ ） 一 2 H — 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
7 — ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ベ ン ゾ ピ ン ー 2 一 オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ヒ ド ロ キ シ 一 ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ 丰 シ ー 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ）
- 2 H - 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 , 7 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H ― ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 4 , 7 — （ ト リ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 — （ ジ ァ セ ト 牛 シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H ― 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ァ セ ト 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 7 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 4 — （ ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( ァ セ ト キ…ン ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ メ ト キ シ ） ー 7 — （ ァ セ ト キ シ ）
2 H ベ ン ゾ ビ ン 2 — オ ン
3 , 7 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） — 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト ヰ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
3 — （ ゲ ラ - ル ォ キ ン ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 7 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 4 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 4 — ( ジ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） — 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η 一 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 7 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ 3 > キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
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3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 4 - ( ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） - 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H— 1 ί ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
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3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 '— オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） ー 7 — （ ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 _ ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ 二 ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 _ オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト 牛 シ ） 一 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 — オ ン
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3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( ゲ ラ エ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ 〉 一 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 _ ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） — 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト ヰ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 7 — ( ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 - ( 3 キ セ - ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
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3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — ； I 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 _ ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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― ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 7 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ ヰ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） - 7 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン
3 - ( メ ト ヰ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — f イ ソ プ ロ ポ 丰 シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 - ( ゲ ラ レ オ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 _ オ ン
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3 — ヒ キ シ 一 4 , 7 - ( ジ ゲ ラ レ オ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ 一 2 H 一 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ゾ レ オ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ）
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3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 7 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） _ 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン
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3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 , 8 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ 丰 シ ） 一 4 , 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H _ 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 8 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） _ 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） _ 8 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 —オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト 牛 シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 4 一 （ ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ _ 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 s ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ - ル ォ キ シ ） 一 4 _ ( ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 8 _ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H _ 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ 〉 一 4 - ( メ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( メ ト 牛 シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ - 2 H - 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ キ シ ） _ 4 一 （ メ ト 牛 シ ） _ 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン -
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 _ オ ン
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3 ， 4 - ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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( t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ t 一 ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 8 — (
— ブ ト キ シ ） — 2 H — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ー 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 8 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） — 4 — ( 3 · キ セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 8 一 （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 _ オ ン
3 ， 4 一 （ ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ t ー ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 8 — ( t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ ） — 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 _ ( t - ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン _ 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル 才 牛 シ ） 一 8 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ t — ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 4 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） — 8 — ( t 二 ブ ト キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン-
3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — — ベ ン ゾ ピ ン 2 — オ ン
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3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — I — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 8 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( 3 · キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 4 ド ロ キ シ 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ ヰ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ）
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3 , 4 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 8 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 4 ( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 2 H - 1 ベ ン ゾ ピ ン ー 2 — オ ン
3 , 8 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） _ 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 .4 一 （ ァ セ ト キ シ ） ー 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） _ 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 2 H - ベ ン ゾ ビ ン ー 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル 才 キ シ ） 一 8 ·— （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 - ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 8 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 - ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( 3 — へ キ セ - ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ 〉 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） - 8 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 4 - ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ 〉 _ 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 8 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ ブ ロ ポ キ シ） 一 2 H — i ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( 3 牛 レ オ キ シ ）■ — 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ 〉 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ペ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 8 - ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 8 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） 一 4 , 8 - ( ジ デ シ ォ キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — ( 3 キ セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 4 , 8 — （ ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 8 — ( ジ デ シ ォ 牛 シ ） 一 2 H - 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 キ セ ニ ル ォ ヰ シ ） 二 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一— ベベ ンン ゾゾ ピピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） — 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ メ ト キ シ 〉 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 8 — （ ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
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3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 一 へ キ セ ニ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ ヰ シ ） 一 8 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( 3 一 へ キ セ - ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） 一 8 _ ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — 才 ン 3 — ( デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 4 一 （ ペ ン ゾ ィ ル 才 牛 シ ） 一 8 _ ( 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 c ン ゾ ピ ラ ン _ 2 _ オ ン
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3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 8 — ( 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） _ 2 Η — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 _ ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 — オ ン
3 , 8 — （ ジ ー 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン _ 2 — オ ン
3 - ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ メ ト キ シ ） _ 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 8 — ( 3 - へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — 才 ン
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3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2—— 才 ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ 3
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3 - ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ 丰 シ ） 一 8 一 （ 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン
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3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 — （ ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 4 , 8 - ( ジ ー 3 — へ キ セ - ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 — （ ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 4 , 8 — （ ト リ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ 〉 一 4 , 8 - ( ジ 一 ' 3 · キ セ ニ ル 才 丰 シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 — ォ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ュ ル ォ 丰 シ ） 一 8 — （ 3 — へ キ セ - ル ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 > キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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— へ キ セ ニ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 一 （ ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ ー 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ 一 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 8 — ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ■— 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） _ 8 — （ ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト 丰 シ ） 一 8 — ( ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ； ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 8 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H 一 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — f ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 8 — ( ゲ ラ - ル ォ 丰 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 4 — ( ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） - 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
3 — ( メ ト キ シ ） _ 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） - 8 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — 才 ン
3 , 8 — （ ジ ゲ ラ ュ ル 才 キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ — 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） - 2 Η - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 - ( 3 — へ キ セ ュ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 8 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ 二 ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — ヒ ド ロ キ シ — 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( デ シ ノレ ォ キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ 二 ノレ ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( デ シ ル ォ 丰 シ ） 一 8 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ） 一 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
( ァ セ ト キ シ） 一 4 — ( 3 > キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 8
( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 · キ セ ニ ル ォ キ シ ）
- 8 - ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） _ 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 8 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 8 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 4 - ( ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 8 — （ ジ ゲ ラ エ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ 牛 セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 2· H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 , 8 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 8 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 , 8 - ( ジ ゲ ラ ニ ル 才 丰 シ ） 一 2 H — 1· 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ， 8 — ( ジ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 — ( ジ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 - ( ジ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 , 4 ， 8 — ( ト リ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 Η — 1 c ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 4 ， 5 — （ ト リ ヒ ド ロ 丰 シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ， 5 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ 〉 - 2 Η 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ）
- 2 Η - 1 ΐ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — ( ジ ヒ ド ロ キ ン ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
3 ， 4 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン .
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン ( メ ト キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 5 — ヒ ド ロ キ シ 一
2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — ベ ン ゾ ビ ン 才 ン
3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン
3 ， 5 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 4 一 （ ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ 〉 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
- 3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） — 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン T 9
-102-
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H - 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 5 - ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ - 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ - ル ォ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — ： I — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 2 H 一 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才- ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 , 4 ( ジ ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 5 — ヒ ド キ シ 2 Η
— ベ ン ゾ ビ ラ ン 2 — 才 ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ 一 2 Η 一 べ ン ゾ ピ ン ー 2 — 才 ン
3 - ( 3 キ セ ニ ル ォ キ シ ） ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ）
5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 4 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η 一 べ ン ゾ ビ ン ー 2 — 才 ン
3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ノレ ォ キ シ ） 一 2 Η 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル 才 牛 シ ） ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ノレ ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 4 — ( ジ デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （" 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル 才 キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） - 4 - ( 3 キ セ ニ ル ォ キ シ ）
- 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 ォ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 牛 セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ 〉 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 4 — （ ジ ー 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η - 1 一 ベ ン ゾ .ビ ラ ン ー 2 — オ ン
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ 〉 一
5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 5 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 _ ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ 牛 シ一 2 Η — 1 ϊ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） _ 4 _ ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） _ 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 牛 シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 4 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 5 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 5 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ 牛 シ 一 5 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 , 5 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 ， 4 , 5 — （ ト リ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 5 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ， 5 — （ ジ ァ セ ト 牛 シ ） 一 2 Η 一 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η 一 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( ァ セ ト キ シ 〉 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 , 5 — （ ジ ァ セ ト .キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 Η - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 ， 4 - ( ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 5 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 3 一 （ 3 — へ キ セ ニ ノレ オ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） - 5 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ メ ト キ シ ） _ 5 — （ ァ セ ト 牛 シ ） 一 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ 〉 一 5 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ー 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト 牛 シ ） 一 5 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 5 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — （ 3 — へ キ セ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 - ( メ ト キ シ ） 一 5 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
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3 , 4 , 5 — （ ト リ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン
等 、 並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩等 が あ る 。
上記 の 化合物 の ア ル 力 リ 付加塩 は 、 公知 の 方法 に よ り 製造 で き 、 こ れ ら の 内 、 医薬 的 に 許容 で き る 塩 と し て は 、 例 え ば、 ナ ト リ ウ ム 塩， カ リ ウ ム 塩 ， マ グ ネ シ ウ ム 塩 ， カ ル シ ウ ム 塩等 が あ り 、 更 に ア ン モ ニ ゥ ム 塩 な ど の 無毒性 の ア ミ ン塩等 が あ る 。 こ れ ら の 医学的 に 許容で き る 塩 も 本発明 の 中 に 含 ま れ る 。
本発 明 に よ る 新規化合物 ま た は そ の生理学 的 に 許容 き れ る 塩 を有効成分 と し て 含有す る 抗 ア レ ル ギ ー 剤 は 、 種 々 の ア レ ル ギ 一性疾患 の治療 ま た は 予 防 に有効 で あ る 。
本発 明 に言 う ァ レ ル ギ一性疾患 と は 、 そ の 発症 に 抗原抗体反 応が関与 し て い る と 考 え ら れて い る 疾患 を 言 い 、 外因性 の抗原 刺激 に よ つ て 惹起 さ れ る ァ レ ル ギ一性疾患及 び生体 内 の 免疫機 構 の 異常 に よ り 生 じ る ァ レ ル ギ一性疾患 を 言 う 。
本発 明 に よ る 新規化合物 ま た は そ の生理学 的 に許容.さ れ る 塩 を有効成分 と し て 含有す る 抗 ァ レ ル ギ一剤 は 、 よ り 具体的 に は 、 気管支喘息 、 小児喘息 、 肺気腫 、 慢性 カ タ ル性結膜炎 、 春季 力 タ ル 、 強膜炎 、 ア レ ル ギ ー 性募炎 、 花粉症 、 食餌 ア レ ル ギ ー 、 慢性関節 リ ウ マ チ 、 二次性変形性膝関節症 、 急性湿疹 、 慢性湿 疹 、 ァ ト ピ ー 性皮廣炎 、 接触皮膚炎 、 急性 じ ん 麻疹 、 慢性 じ ん 麻疹 、 小児 ス ト ロ フ ル ス 、 皮膚 そ う 痒症 、 薬疹 、 自 己 免疫性溶 血性貧血 、 ア レ ル ギ ー 性紫斑病 、 ア レ ル ギ ー 性顆粒球減少症 、 ア レ ル ギ ー 性 胃腸炎、 ア レ ル ギ ー 性偏頭炎 、 薬物 ア レ ル ギ ー 、 血清病、 全身性 エ リ テ マ ト ー デ ス 、 皮膚筋炎 、 リ ウ マ チ 熱、 結 節性動脈周 囲炎、 慢性腎炎、 慢性肝炎、 橋本病 、 消化性大腸炎 等 の治療 、 予防 に 有効で あ る 。
本発明 に よ る 新規化合物 ま た は そ の生理学 的 に許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て 含有す る 抗 ア レ ル ギ ー 剤 は 、 経 口 又 は 非絰 ロ 投与 （例え ば皮下投与、 静脈内投与 、 経皮投与 、 直腸内投与 、 噴霧吸入等） す る こ と がで き 、 投与 に際 し て は そ れ ぞれ の投与 法 に適 し た剤型 に調製す る こ と がで き る 。
か か る 薬剤 は 、 そ の 用途 に 応 じ て 錠剤 、 カ プ セ ル 剤 、 顆粒剤 、 細粒剤、 散剤 、 ト ロ ー チ 錠、 舌下錠 、 坐剤 、 軟膏剤 、 注射剤、 乳剤、 懸濁剤、 シ ロ ッ プ剤、 噴菘剤等の い ずれか の 製剤形態 に 調製す る こ と がで き る 。
こ れ ら の調製 に 際 し て は 、 例 え ば こ の種 の薬剤 に通常使用 さ れ る 無毒 の賦形剤 、 結合剤 、 崩壊剤 、 滑沢剤 、 保存剤 、 酸化防 止剤、 等張化剤、 緩衝剤、 コ ー テ ィ ン グ剤 、 矮味剤 、 溶解補助 剤 、 基剤 、 分散剤、 安定化剤、 着色剤等 の 添加剤を使用 し て 公 知 の 方法 に よ り 製剤化す る こ と がで き る 。
前記使用 し 得 る 無毒性 の 添加剤 の 各剤 の 具体例 を 列挙す る と 、 以下 の よ う で あ る 。
ま ず 、 賦形剤 と し て は 、 デ ン プ ン 及び そ の 誘導体 （ デ キ ス ト リ ン 、 カ ル ボ キ シ メ チ ル ス タ ー チ 等） 、 セ ル 口 一 ス 及 び そ の 誘 導体 （ メ チ ル セ ル ロ ー ス 、 ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル メ チ ル セ ル 口 一 ス 等） 、 糖類 （ 乳糖、 白糖 、 ブ ド ウ 糖等） 、 ゲ イ 酸及 びケ ィ 酸 塩類 （ 天然ケ ィ 酸 ア ル ミ ニ ウ ム 、 ゲ イ 酸 マ グ ネ シ ウ ム 等 ） 、 炭 酸塩 （ 炭酸 カ ル シ ウ ム 、 炭酸 マ グ ネ シ ウ ム 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム 等 ） 水酸ィ匕 ア ル ミ ユ ウ ム ' マ グ ネ シ ウ ム 、 合成 ヒ ド ロ タ ル サ イ ト 、 ポ リ オ キ シ エ チ レ ン 誘導体 、 モ ノ ス テ ア リ ン 酸 グ リ セ リ ン 、 モ ノ ォ レ イ ン酸 ソ ル ビ タ ン 等 が挙 げ ら れ る 。
結合剤 と し て は 、 デ ン プ ン 及 び そ の誘導体 （ ア ル フ ァ ー イヒ デ ン プ ン 、 デ キ ス ト リ ン 等） セ ル ロ ー ス 及 び そ の 誘導体 （ ェ チ ル セ ル ロ ー ス 、 カ ル ボ キ シ メ チ ル セ ル ロ ー ス ナ ト リ ウ ム 、 ヒ ド 口 キ シ ブ 口 ビ ル メ チ ル セ ル ロ ー ス 等 ） ア ラ ビ ア ゴ ム 、 ト ラ ガ ン ト 、 ゼ ラ チ ン 、 糖類 （ ブ ド ウ 糖 、 白糖等 ） エ タ ノ ー ル 、 ポ リ ビ ニ ル ア ル コ ー ル等 が挙 げ ら れ る 。
崩壊剤 と し て は 、 デ ン プ ン 及 び そ の誘導体 （ カ ル ボ キ シ メ チ ル ス タ ー チ 、 ヒ ド ロ キ シ ブ 口 ビ ル ス タ ー チ 等 〉 セ ル ロ ー ス 及 び そ の 誘導体 （ カ ル ボ キ シ メ チ セ ル ロ ー ス 、 カ ル ボ キ シ メ チ ル セ ル ロ ー ス ナ ト リ ゥ ム 、 結 晶 セ ル ロ ー ス 、 ヒ ド ロ キ シ プ ロ ビ ル メ チ ル セ ル ロ ー ス 等） 、 炭酸塩 （ 炭酸 カ ル シ ウ ム 、 炭酸水素 力 ル シ ゥ ム 等） 、 ト ラ ガ ン ト 、 ゼ ラ チ ン 、 寒天等 が挙 げ ら れ る 。
滑沢剤 と し て は 、 ス テ ア リ ン 酸 、 ス テ ア リ ン 酸 カ ル シ ウ ム 、 ス テ ア リ ン 酸 マ グ ネ シ ウ ム 、 タ ル ク 、 ゲ イ 酸及 び そ の 塩類 （ 軽 質無水 ケ ィ 酸 、 天然 ゲ イ 酸 ア ル ミ ニ ウ ム 等 ） 酸化 チ タ ン 、 リ ン 酸水素 カ ル シ ウ ム 、 乾燥水酸化 ア ル ミ ニ ウ ム · ゲ ル 、 マ ク ロ グ ー ル等 が挙 げ ら れ る 。
保存剤 と し て は 、 パ ラ ォ キ シ 安息香酸 ヱ ス テ ル類 、 亜硫酸塩 類 （ 亜硫酸 ナ ト リ ゥ ム 、 ピ ロ 亜硫酸 ナ ト リ ゥ ム 等） リ ン 酸塩類 ( リ ン 酸 ナ ト リ ウ ム 、 ポ リ リ ン 酸 カ ル シ ウ ム 、 ポ リ リ ン 酸 ナ ト リ ウ ム 、 メ タ リ ン 酸 ナ ト リ ウ ム 等） 、 ア ル コ ー ル類 （ ク ロ ロ ブ 夕 ノ ー ル 、 ベ ン ジ ル ア ル コ ー ル等） 塩ィ匕 ベ ン ザ ル コ ニ ゥ ム 、 塩 イ べ ン ゼ ト ニ ゥ 厶 、 フ エ ノ ー ル 、 ク レ ゾ 一 ク ロ 口 ク レ ゾ一 ル 、 デ ヒ ド ロ 齚酸 、 デ ヒ ド ロ 酢酸ナ ト リ ゥ ム 、 ソ ル ビ ン 酸 ダ リ セ リ ン 、 糖類等が挙げ ら れ る 。
酸化防止剤 と し て は 、 亜硫酸塩類 （亜硫酸 ナ ト リ ゥ ム 、 亜硫 酸水素 ナ ト リ ウ ム 等） 、 ロ ン ガ リ ッ ト 、 エ リ ソ ル ビ ン 酸、 L 一 ァ ス コ ル ビ ン酸、 シ ス テ ィ ン 、 ァ セ チ ル 、 チ ォ グ リ セ ロ ー ル 、 ブ チ ル ヒ ド ロ キ シ ァ ニ ソ ー ル 、 ジ ブ チ ル ヒ ド ロ キ シ ト ル エ ン 、 没食子酸 プ ロ ビ ル 、 ァ ス コ ル ビ ン 酸ノ、0 ル ー ト 、 d 1 ― ト コ フ ェ ロ ー ル 、 ノ ル ジ ヒ ド ロ グ ア ヤ レ ク 酸等が挙 げ ら れ る o
等張化剤 と し て は、 塩ィヒナ ト リ ゥ ム 、 硝酸 ナ ト リ ゥ ム 、 硝酸 カ リ ウ ム 、 デ キ ス ト ラ ン 、 グ リ セ リ ン 、 ブ ド ウ 等が挙 げ ら れ る 緩衝剤 と し て は 、 炭酸 ナ ト リ ウ ム 、 塩酸 、 ホ ウ 酸 、 リ ン酸塩 ( リ ン酸水素 ナ ト リ ウ ム 等） 等が挙げ ら れ る 。
コ ー テ ィ ン グ剤 と し て は 、 セ ル ロ ー ス 誘導体 （ ヒ ド ロ キ シ ブ 口 ビ ル セ ル ロ ー ス 、 醉酸 フ タ ル酸セ ル ロ ー ス 、 ヒ ド ロ キ セ プ ロ ピ ル メ チ ル セ ル ロ ー ス フ タ レ 一 ト 等） 、 セ ラ ッ ク 、 ポ リ ビ ュ ル ピ ロ リ ド ン 、 ポ リ ビ ュ ル ピ リ ジ ン 類 （ ポ リ 一 2 — ビ ニ ル ビ リ ジ ン 、 ポ リ 一 2 — ビ - ル ー 5 — ェ チ ル ピ リ ジ ン 等） ゝ ポ リ ビ ュ ル ァ セ チ ル ジ ェ チ ル ァ ミ ノ ア セ テ ー ト 、 ポ リ ビ ュ ル ア ル コ ー ル フ 夕 レ ー ト 、 メ タ ア タ リ レ ー ト · メ タ ァ ク リ ル酸共重合体等が挙 げ ら れ る 。
矯味剤 と し て は 、 糖類 （ ブ ド ウ 糖 、 白 糖 、 乳糖等） 、 サ ッ カ リ ン ナ ト リ ゥ ム 、 糖 ア ル コ ー ル類等 が挙 げ ら れ る 。
溶解補助剤 と し て は 、 エ チ レ ン ジ ァ ミ ン 、 ニ コ チ ン 酸 ア ミ ド 、 サ ッ カ リ ン ナ ト リ ウ ム 、 ク ヱ ン 酸 、 ク ニ ン 酸塩類、 安息香酸 ナ ト リ ウ ム 、 石鹼類 、 ボ リ ビ ニ ル ピ ロ リ ド ン 、 ポ リ ソ ル ベ ー ト 類 、 ソ ル ビ タ ン脂肪酸 エ ス テ ル類、 グ リ セ リ ン 、 プ ロ ピ レ ン グ リ ク ー ル 、 ベ ン ジ ル ア ル コ ー ル等が挙 げ ら れ る 。
基剤 と し て は 、 脂肪類 （ 豚脂等 ） 、 植物油 （ ォ リ ー ブ油、 ゴ マ 油等） 、 動物油 、 ラ ノ リ ン 酸 、 ワ セ リ ン 、 パ ラ フ ィ ン 、 ロ ウ 、 樹脂 、 ベ ン ト ナ イ ト 、 グ リ セ リ ン 、 グ リ コ ー ル油 、 高級 ア ル コ ー ル 類 （ ス テ ア リ ル ア ル コ ー ル 、 セ 夕 ノ ー ル等 ） セ ル ロ ー ス 誘 導体等が挙 げ ら れ る 。
分散剤 と し て は 、 ア ラ ビ ア ゴ ム 、 ト ラ ガ ン ト 、 セ ル ロ ー ス 誘 導体 、 （ メ チ ル セ ル ロ ー ス 等） 、 ス テ ア リ ン 酸 ポ リ エ ス テ ル類 、 セ キ ス ォ レ イ ン 酸 ソ ル ビ タ ン 、 モ ノ ス テ ア リ ン 酸 ア ル ' ミ 二 ゥ ム 、 ア ル ギ ン 酸 ナ ト リ ウ ム 、 ポ リ ソ ル ベ ー ト 類 、 ソ ル ビ タ ン 脂肪酸 エ ス テ ル類等 が挙 げ ら れ る 。
最後 に 安定化剤 と し て は 、 亜硫酸塩類 （ 亜硫酸水素 ナ ト リ ゥ ム 等） 窒素 、 二酸化炭素等 が挙 げ ら れ る 。
ま た 、 か か る 製剤中 に お け る 本発 明 に よ る 新規ィ匕 合物ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 の 含有量 は 、 そ の 剤型 に 応 じ て 異 な る が 、 一般 に 0 . 1 〜 1 0 0 重量 ％ の 濃度 で 含有 し て い る こ と が望 ま し い 。 本発明 に よ る 該製剤 の投与量 は 、 対象 と す る 人間 を は じ め と す る 温血動物 の種類、 症状 の軽重、 医師 の 診断等 に よ り 広範 囲 に変 え る こ と がで き る が、 一般 に有効成分 と し て 、 経 口投与 の 場合、 体重 l k g 当た り 1 日 に 0 . 0 1 〜 3 0 0 m g k g 、 好 ま し く は 0 . 1 〜 1 0 O m g Z k g 、 非経 口 投与 の場合、 体 重 l k g 当 た り 1 日 に 0 . 0 1 〜 2 5 0 m g / k g 、 好 ま し く は 、 0 . 0 1 〜 3 0 m g Z lc g 投与す る こ と が好 ま し い 。 し か し 、 患者 の症状 の軽重、 医師の診断 に応 じ て投与範 囲 を変え る こ と も 可能で あ る 。 ま た上記の投与量 は 1 日 1 回 ま た は 数回 に 分 け て投与す る こ と がで き る 。 実 施 例 次 に本発明 を実施例 に よ り 具体的 に説明す る が、 も と よ り 本 発明 は こ れ ら 実施例 に よ り 限定 さ れ る も の で は な い 。
実施例 1
1 — 〔 2 ' , 4 ' - ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） フ ヱ ニ ル 〕 ェ タ ノ ン （化合物 1 )
2 ' . 4 '— ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン 1 5 g ( 9 . 8 6 X 1 0 ~2ffl ol ) を D M F 1 5 O mlに溶解 さ せ 、 こ れ に炭酸 力 リ ウ ム 3 2 . 7 1 g ( 2 . 3 7 X 1 0 一1 raol ) と べ ン ジ ル ク ロ ラ イ ド 2 9 . 9 6 g ( 2 . 3 7 X 1 0 — Imol ) を加 え 3 時 間還流 さ せ る 。 そ の後、 水を加 え ベ ン ゼ ン で抽 出 し 溶媒 を 減圧留去後 、 残渣 を 齚酸 ェ チ ル Z n — へ キ サ ン よ り 再結 晶を 行 い 標題化合物 （ 1 ) 2 9 . 8 6 g ( 収率 = 9 2 · 5 % ) を た
H - N M R ( C D C 1 3, δ — T M S )
8 5 ( d ， 1 H , = 9 0 Hz) 3 0 〜 7 6 0
( m， 1 0 H ) s 6 . 5 0 〜 6 . 7 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 9 ( s , 2 H ) 、 5 . 0 3 ( s , 2 H ) 、 2 . 5 3 ( s ， 3 H ) 実施例 2
メ チ ル ー ^ ー ォ 牛 ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ 化合物 2 )
6 0 %水素ィ匕 ナ ト リ ウ ム 5 . 7 6 g ( 1 . 4 4 X 1 0 — Imol) を 炭酸 ジ メ チ ル 8 2 . 1 7 g ( 9 . 1 2 X 1 0 —1 mol) に 懸濁 さ せ 、 こ れ に 1 — 〔 2 · , 4 · — ビ ス （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） フ ヱ ニ ル 〕 エ タ ノ ン 2 9 . 8 6 g ( 9 . 1 2 1 0 -2mo 1を 加 え 、 7 0 〜 7 5 で で 1 時間加熱後、 水 と 6 N 一 塩酸を加 え pH 8 に し 塩化 メ チ レ ン で抽 出す る 。 溶媒 を 減圧留去後 、 残渣 を シ リ カ ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー に よ り 精製 し 、 標題化合物 （ 2 ) 3 2 . 4 6 g ( 収率 = 9 1 . 1 % ) を 得た 。
H - N M R ( C D C 1 3, <5 - T S )
7 . 8 0 〜 8 . 0 0 ( m , 1 H ) 、 7 . 2 0 ~ 7 . 6 0 ( m , 1 0 Η ) 、 6 . 5 0 〜 6 . 8 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 9 ( s , 2 H ) 、 5 . 0 3 ( s , 2 H ) 、 3 . 8 9 ( s , 2 H ) 、 3 . 5 5 ( s ， 3 H )
実施例 3
メ チ ル一 /S — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ ニ ル メ ト キ シ ） 一
2 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ 化合物 3 ) 6 0 %水素ィヒ ナ ト リ ウ ム 3 • 9 9 g ( 9 . 9 7 X 1 0 一 2mo 1 ) を ベ ン ゼ ン 4 O nlに懸濁 さ せ 、 室温 にて メ チ ル ー yS — ォ キ ソ 一 2 ' 4 '— ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ' ネ ー ト 3 2 4 6 g ( 8 . 3 1 X 1 0 -2mo 1) の ベ ン ゼ ン 1 0 0 ml溶液 を滴下 す る 。 室温 に て 1 時間攢拌後、 氷冷 し過酸化 ジ ベ ン ゾ ィ ル 2 0 . 1 3 g C 8 . 3 1 1 0 -2mo 1) の ベ ン ゼ ン 1 0 0 ml溶液 を滴下 し 室温 に て 3 時間攪拌す る 。 水 を加 え ベ ン ゼ ン 層 を 分離後、 水 層 を塩化 メ チ レ ン で抽 出 し 、 先 の ベ ン ゼ ン 層 と 合 わ せ有機層 の 溶媒を減圧留去す る 。 残渣 を シ リ カ ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ 一 で精製 し 標題化合物 （ 3 ) を 3 9 . 1 3 g (収率 = 9 2 . 2 % ) を得た。
1 H - N M R ( C D C I 3, δ — T M S )
7 . 8 0 8 . 3 0 ( m , I H ) 、 7 . 2 0 7 . 6 0 ( m , 1 5 Η ) 、 6 . 5 0 6 · 8 0 ( m 2 Η ) 、 5 . 0 9 ( s , 2 Η ) 、 5 . 0 3 ( s 2 Η ) 、 3 . 7 1 ( s , 1 Η ) 、 3 ·
6 3 ( s , 3 Η )
実施例 4
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 7 — ジ ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 ン ゾ ピ ラ ン一 2 —オ ン （ 化合物 4 )
メ チ ル ォ キ ソ 2 ' . 4 ' ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 2 ― ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ 3 9 . 1 3 g (
7 . 6 6 x 1 0 -2mol ) に エ タ ノ ー ル 3 0 0 m 1を加 え 、 更 に 1 0 % パ ラ ジ ウ ム一炭素 3 . 9 gを加 え 、 水素雰 囲気下 、 4 時間還流 後、 触媒 を港別 し 濾液 を 减圧濃縮す る 。 残渣 に メ タ ノ ー ル 1 5 0 ml, 3 5 % 塩酸 1 5 O mlを加 え 、 3 0 分還流後 そ の ま ま メ タ ノ ー ル を 減圧 留去 し析 出 す る 結 晶 を 濾集 、 水洗後減圧 乾燥 し 、 標題化合物 （ 4 ) を 1 9 . 4 5 8 ( 収率 = 8 5 . 1 % ) を 得 た 。
1H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
4 4 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 6 1 ( s , 1 H ) , 8
0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 5 0 〜 7 . 8 0 ( m， 4 H )
7 0 〜 6 . 9 、 0 ( m , 2 H )
I R ( K B cm'
3 5 5 0 , 3 2 0 0 ， 7 2 0 , 6 8 0 , 1 6 3 0 ，
8 0
融点 2 5 0 〜 2 5 3 °C
元素分析値 ： C 16H 100 sと し て
計算値 （ ％ ) C 6 4 . 4 3 ； H 3 . 3 8 ； 0 3 2 . 1 9 実測値 （ ％ ) C 6 4 . 4 0 ； H 3 . 3 9 ； 0 3 2 . 2 実施例 5
3 , 4 , 7 - ト リ ヒ ド ロ キ シ 2 H - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 オ ン （化合物 5 )
ア ル ゴ ン雰囲気下、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 6 . 8 0 g ( 2 . 2 8 1 0 —2m 01 ) に無水 メ タ ノ ー ル 1 6 O ralを 加え 攪
*， 拌 し 、 氷冷下 、 ナ ト リ ウ ム メ ト 牛 シ ド 4 . 3 1 g ( 7 . 9 8
1 0 o 1 ) の 無水 メ タ ノ ー ル 4 3 in 1溶 液 を 滴下 し 、 室温 で 2 時 間攪拌す る 。 次 に氷冷下 、 ア ン バ ー リ ス ト 1 5 2 1 . 7 6 g を加 え 、 室温 で 2 時 間攪拌す る 。 ア ン バ ー リ ス ト 1 5 を 濾別 後 、 港液 を减圧濃縮 し 粗体 の標題化合物 ( 5 ) を 3 8 0 g を得 た 。 れを テ ト ド ロ フ ン へ キ サ ン で 再結晶 を行 い 、 標題化合物 （ 5 ) 2 . 7 1 g (収率 = 6 1 . 2 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S O - d e, δ — T M S )
0 0 ( b s , H ) 1 0 . 1 6 ( b s 1 H )
7 3 ( b s , H ) 5 8 ( d H ， 8 Hz)
6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m， 2 H )
R ( K B cm-1 )
3 4 0 0 , 3 2 0 0 , 0 0 , 1 6 0 ， 1 6 2 0 , 1 5
8 0
敲点 2 6 2 〜 2 6 4 °C
元素分析値 ： C 9H 6O 5と し て
計算値 （ ％ ) C 5 4 4 ； H 2 . 8 8 ； 0 4 5 . 6 8 実測値 （％ ) C 5 1 . 4 5 ； H 2 . 8 9 ； 0 4 5 . 6 6 実施例 6
メ チ ル ー 5 — ォ キ ソ 一 2 · . 4 '— ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ァ セ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ィ匕合物 6 ) メ チ ル ー ；3 — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 '— ビ ス （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノ、'ネ ー ト 3 0 . 5 8 g ( 5 . 9 9 X 1 0 -2mol ) に ク ロ ロ ホ ル ム 3 0 0 mlを加 え 攪拌 し 、 氷冷下、 臭化第二銅 2 6 .
5 6 g ( 2 0 X 1 0 -Imol) を 加 え室温 で 2 4 時間攪拌す る 次 に水 を加 え塩化 メ チ レ ン に て抽 出 し 、 溶媒 を 減圧濃縮す る 。 残渣 に 酢酸 1 5 0 mlと 酢酸 ナ ト リ ウ ム 9 . 8 3 g ( 1 . 2 0 x 1 0 -½ol) を 加 え 3 時 間還流 す る 。 水 を加 え 塩ィヒ メ チ レ ン に て 抽 出 を 行 い溶媒 を 減圧下 に 留去す る 。 残渣 を シ リ 力 ゲ ル 力 ラ ム ク 口 マ ト グ ラ フ ィ 一 に て 精製 を 行 い 標題ィ匕合物 （ 6 ) 1 9 . 4 2 ( 収率 = 7 2 . 3 % ) を 得 た。
1 H - N M R ( C D C 1 3, <5 - T M S )
7 . 8 0 〜 8 . 3 0 ( m , 1 H ) 、 7 . 2 0 〜 7 . 6 0 ( m , 1 0 Η ) 、 6 . 5 0 〜 6 . 8 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 9 ( s , 2 H ) 、 5 . 0 3 ( s , 2 H ) 、 3 . 7 1 ( s , 1 H ) 、 3 . 6 3 ( s ， 3 H ) 、 1 . 8 6 ( s , 3 H )
実施例 7
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 7 )
実施例 4 に お い て 、 メ チ ル一 一 ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ ェ ュ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル 一 /8 — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ァ セ ト 牛 シ ） ベ ン ゼ ン ブ ネ ー ト 5 . 1 3 g ( 1 . 1 8 X 1 0 -2mol) を 用 い標題化合物 （ 7 ) 2 . 1 8 g (収率 = 7 8 % ) を 得 た。
iH - N M R ( D M S O - d 6, δ - T M S )
1 1 . 4 4 ( b s , 1 H ) 1 0 . 6 1 ( b s , 1 H ) 7 . 6 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ， 2 H ) 、 1 . 7 9 ( s ， 3 H )
I R ( K B r , cm -1)
3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C llH sO sと し て
計算値 （％ ) ： C 5 5 . 9 4 ； H 3 . 4 1 ； 0 4 0 . 6 5 実測値 （ ％ ) ： C 5 5 . 9 5 ； H 3 . 3 9 ； 0 4 0 . 6 6 実施例 8
4 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 3 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 8 )
3 ， 4 , ア ー ト .リ ヒ ド ロ ヰ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン 1 . 2 6 g ( 6 . 4 9 1 0 -3mo 1 ) に D M S O 5 O nlを 加 え溶解後、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム 0 . 5 5 g ( 6 . 4 9 1 0 -3«ol) を加え 、 更 に 氷冷下、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル 0 . 9 1 2 g ( 6 . 4 9 X 1 0 -3m0l) を加 え 、 室温で 5 時間攪拌す る 。 固形物 を 濾 別後、 水 を加 え ベ ン ゼ ン に て抽 出 を行い 、 溶媒 を減圧下 に留去 す る 。 得 ら れた粗体を再結晶 に て精製 し 、 標題化合物 （ 8 ) を 0 . 9 9 g (収率 = 5 1 . 6 % ) を得 た。
lH — N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
1 1 . 4 ( b s , 1 Η ) 、 1 0 . 6 1 ( b s ， 1 Η ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H )
I R ( K B r , cm -1)
3 4 0 0 , 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
元素分析値 ： C isH ioO sと し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 4 3 ； H 3 . 3 8 ； 0 3 2 . 1 9 実測値 （ ％ ) C 6 4 . 5 5 ； H 3 . 3 9 ; 0 3 2 . 0 6 実施例 9
4 - ( デ シ ル ォ キ シ 〉 一 3 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 9 )
実施例 8 に お い て 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 、 臭ィヒ デ シ ル を 用 い 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 1 5 g ( 1 . 6 2 X 1 0 — 2mol) か ら 、 標題ィ匕 合物 （ 9 ) 3 . 0 8 8 ( 収率 = 5 3 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
1 1 . 2 3 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 1 6 ( b s , 1 H 〉 、 7 . 5 8 ( d , 1 H， J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 3 2 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 9 1 ( t ， 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm -1〉
3 3 5 0 ， 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
元素分析値 ： C 19H 260 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 8 . 1 5 ； H 7 . 9 3 ； 0 2 3 . 9 2 実施例 1 0
3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕 合物 1 0 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 - ( ァ セ ト キ 'ン ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン 3 . 4 2 g ( 1 . 4 5 X 1 0 —2m 01 ) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 0 ) 2 . 9 4 8 (収率 = 5 7 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6 , 5 - T M S )
1 1 . 2 4 ( b s , 1 H ) 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 Η ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 Η ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ,
2 Η ) 、 1 5 ( s , 3 Η )
I R ( Κ Β CD
3 4 0 0 ， 3 2 0 0 ， 2 0 , 1 6 8 0 , 6 3 0 , 1 5
8 0
元素分析値 ： C 18H 12O 7と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 3 . 5 3 ； H 3 . 5 5 ； 0 3 2 . 9 1 実測値 （％ ) ： C 6 3 . 6 5 ; H 3 . 5 9 ； 0 3 2 . 7 6 実施例 1 1
3 , 4 ， 7 — （ ト リ ァ セ ト キ シ 〉 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン
2 — オ ン (化合物
実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 - ( ァ セ ト キ シ ） - 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — 才 ン 1 . 4 2 g ( 6 . 0 1 X 1 0 — 3m0l) 、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム の 代わ り に炭酸 力 リ ゥ ム 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 塩ィ匕 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 1 ) 1 . 1 0 g ( 収率 = 5 7 % ) を 得 た
H — N M R ( D M S 0 - d 6 , 5 - T M S ) 7 . 5 8 ( s , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 2 . 0 1 ( s , 3 H ) 、 1 . 8 0 ( s , 3 H ) 1 . 7 5 ( s ， 3 H )
I R ( K B r , cm一1)
7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C 15H 120 8と し て
計算値 （ ％ ) ： C 5 6 . 2 5 ； H 3 . 7 8 ； 0 3 9 . 9 7 実測値 （ ％ ) ： C 5 6 . 3 5 ； H 3 . 7 9 ； 0 3 9 . 8 6 実施例 1 2
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ( デ シ ル ォ キ シ ） ヒ ド ロ キ シ 一 2 H ベ ン ゾ ビ ン ー 2 ォ ン ( 化合物 1 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2.. H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン 3 . 6 1 g ( 1 . 4 3 X 1 0 -2m ol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に 臭化 デ シ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 2 ) 2 . 6 9 g (収率 - 4 7 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D S 0 - d B, 5 - T M S )
1 1 . 0 1 ( b s ， 1 H ) 、 7 . 6 8 ( d , 1 H , J = 8 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 3 4 (
H ， 0 Hz ) 、 8 0 ( s ， 3 H ) 2 4 ~ 1
7 0 ( m , 1 6 H ) > 0 . 8 2 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm一1)
3 5 5 0 , 3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 6 3 0 , 8 0
元素分析値 ： C 21 H 280 sと し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 0 0 ； H 7 . 5 0 ; 0 2 5 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 1 2 ； H 7 . 4 8 ； 0 2 5 . 4 0 実施例 1 3
3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 3 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 3 g ( 8 . 4 8 X 1 0 一3 mo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ピ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 3 ) 1 . 5 6 g ( 収率 = 5 4 % ) を得た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
1 1 . 3 4 ( b s ， 1 H ) . 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 —0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 9 2 ( m , 1 H ) s 1 . 1 5 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 7 2 0 , 6 8 0 ， 1 6 3 0 ， 5 8 0
元素分析値 ： C 19 H 160 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 7 . 0 5 ； H 4 . 7 5 ； 0 2 8 . 2 0 実測値 （ ％ ) C 6 7 . 1 4 ； H 4 . 6 9 ； 0 2 8 . 実施例 1 4
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ン ー 2 ォ ン (化合物 1 4 )
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 _ オ ン の 代わ り に 、 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 6 . 0 0 X
1 0 -3mol) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 4 ) 0 5 g ( 収率 = 6
0 % ) を 得た
H - N M R ( D S 0 - d 6, δ — T M S )
1 1 . 0 0 ( b s , 1 H ) 1 0 6 ( b s , 1 H )
5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 0 〜 6 . 9 0 ( m 2 H ) 、 3 . 7 2 ( s ， 3 H )
I R ( K B r , cm一1)
3 4 0 0 , 3 2 0 0 ， 7 2 0 , 6 8 0 ， 1 6 3 0 ,
8 0
元素分析値 ： C ΙΟΗ 80 5と し て
計算値 （ ） C 5 7 . 6 9 ； Η 3 . 8 7 ； 0 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) C 5 7 . 6 0 ； Η 3 . 9 2 ； 0 3 8 . 4 8 実施例 1 5
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ 〉 一 2 Η 一 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン （ ィ匕合物 1 5 )
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ イ ノレ オ 牛 シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 5 g ( 5 . 5 7 X 1 0 -Smol) を用 い 、 標題化合物 （ 1 5 ) 0 . 7 6 g (収 率 = 5 8 % ) を得た 。
iH — N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
1 1 . 2 3 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 1 6 ( b s , 1 H ) 、 7 . 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 ~ 6 . 9 0 ( m ,
2 H ) 、 3 . 9 5 ( m , 1 H ) 、 1 6 ( d , 6 H , = 6 0 Hz)
I R ( K B r , cm一1)
3 3 0 0 , 3 2 0 0 , 2 0 ， 6 8 0 , 6 3 0 ,
8 0
元素分析値 ： C 12H 120 5と し て
計算値 （％ ) C 6 1 . 0 1 ； H 5 . 1 2 ； 0 3 3 . 8 実測値 （％ ) ： C 6 1 . 0 5 ； H 5 . 1 8 ; 0 3 3 . 7 7 実施例 1 6
3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ ヰ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 —オ ン （ ィ匕合物 1 6 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 3 . 8 2 X 1 0 -3mol) を用 い 、 標題化合物 （ 1 6 ) 0 . 9 0 g (収率 = 6 6 % ) を得た 。 H - N R ( D M S 0 d 6, <5 - T M S
1 1 . 0 0 ( b s , H ) 、 1 0 6 ( b s 1 H )
5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 ~ 6 . 9 0 ( m
2 H ) 、 3 . 3 9 ( 2 H , 7 . 0 Hz) . 1 2 4
7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 8 4 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm一1)
3 4 0 0 , 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 6 8 0 , 1 6 3 0
8 0
元素分析値 ： C 19H 260 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) C 6 8 9 ； H 7 . 9 ； 0 2 3 . 9 0 実施例 1 7
3 , 4 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 7 〉
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 オ ン の代わ り に 、 3 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 9 g ( 1 . 2 9 X 1 0 -Smol ) 、 ま た 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を 用 い 、 標題ィ匕 合物 （ 1 7 ) 1 . 7 6 g ( 収 率 = 6 1 % ) を得 た。
1H — N M R ( D M S 0 - d B, <5 — T M S )
1 . 3 ( b s , 1 H ) 、 7 . 5 3 ( d , 1 H , J = 8 .
8 Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 5 ( s , 3 H ) 、 3 . 7 5 ( s , 3 H ) I R ( K B cm一1)
3 2 0 0 ， 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 11H 100 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 5 9 . 4 6 ； H 4 . 5 4 ； 0 3 6 . 0 1 実測値 （ ） ： C 5 9 . 5 5 ； H 4 . 4 9 ； 0 3 5 . 9 6 実施例 1 8
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 8 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 一 オ ン 3 . 5 0 g ( 1 . 8 x 1 0 ~2mo 1 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 8 ) 2 . 0 4 g ( 収率 = 5 5 % ) を得 た 。
H — N M R ( D M S 0 - d 6. 5 - T M S )
2 3 ( b s , H ) 、 7 . 5 8 ( d , H， = 8
8 Hz) 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 9 5 ( m
Η ) 、 3 0 ( s , 3 Η ) 6 ( d , 6 Η , = 6
0 Hz)
I R ( Κ Β cm'
3 2 0 0 ， 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
元素分析値 ： C 13H 140 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 2 . 3 9 ； H 5 . 6 4 ； 0 3
実測値 （ ％ ) ： C 6 2 . 3 1 ； H 5 . 6 9 ； 0 3 2 . 0 0 実施例 1 9
3 3 — （ ゲ ラ ュ ル ォ 牛 シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 2 H
5
一 1 一 oべ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 9 ) 実施例 o 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （
3
ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り
2
に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル o ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ 〉 一 7 — ヒ ド o
口 キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 0 g ( 4 .
1
3 O X 1 0 -3B01) を 用 い 、 7標題化合物 （ 1 9 ) 0 . 8 5 g ( 収
2
率 = 6 0 を 得た 。 o
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
1
6
1 1 . 3 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 8 0 ( b s , 1 H ) 、 7
8
6 6 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) > 6 . 7 o0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 8 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 1 、 5 . 1 0 (
6
H , = 7 0 Hz) 4 0 1 ( d , 2 H , 3 7 .
o
0 Hz) 、 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H 〉 、 1 . 5 5 〜 1
1
5 ( m , 9 H )
5
I R ( K B r , CB-1〉
8 0 元素分析値 ： C 19H 220 5と し て 計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 0 7 ； Η 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ） ： C 6 9 . 0 5 ； Η 6 . 5 9 ； 0 2 4 . 3 6 実施例 2 0
3 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 0 ) 実施例 8 に お い て、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン 2 . 3 8 g ( 1 . 2 X 1 0 — 2m 0l ) か ら 標題化 合物 ( 2 0 ) 2 . 5 5 g (収率 = 6 3 % ) を得た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
1 1 . 4 2 ( b s , 1 H ) 、 9 . 3 1 ( b s , 1 H ) 、 7 .
6 2 ( d , H , 8 , 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m
2 H ) 、 5 . 4 7 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 0 ( d , 2 H ,
0 Hz) 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 5 5 〜
5 ( m , 9 H )
I R ( K B r ， cm一 1)
3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 7 2 0 , 1 6 8 0 , 6 3 0 ,
8 0
元素分析值 ： C 19 H 220 5と し て
計算 H ( % ) ： C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ； O 2 4 . 2 2 実測値 （％ ) C 6 9 . 1 3 ； H 6 2 ； 0 2 4 . 1 5 実施例 2
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 2 1 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ）
- , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 1 g ( 6 . 0 8 1 0 -3mol ) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 4 0 g ( 収率 = 6 2 % ) を 得た
H N M R ( D M S 0 - d R, δ — T M S )
4 2 ( b s H ) 0 . 5 ( b s 1 H )
6 4 ( d , 1 H , = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ,
2 H ) 、 5 . 4 7 ( b H， 7 . 0 Hz) . 5 . 1 3 (
1 H , J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 2 ( d , 2 H , 7 .
0 Hz) 、 l . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) , 1 0 ( s
H ) > 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
卜
I R ( K B r , cm - 1)
ヒ
3 5 0 0 , 3 2 0 0 , 1 7 1 0 ， 1 6 6 0 ， 6 3 0 ,
8 0
シ
元素分析値 ： C 21H 240 6と し て 計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 7 3 ； H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 6 9 ； H 6 . 5 5 ； 0 2 5 . 7 6 実施例 2 2
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 0 g ( 6 . 0 8 x l 0 -3mol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル 、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム の 代 わ り に 炭酸 力 リ ゥ ム を用 い 、 標題化合物 （ 2 2 ) 1 . 8 0 £ ( 収率 = 6 9 % ) を得た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d B, S — T M S )
7 . 6 4 ( d , 1 Η , J = 8 . 8 Hz) . 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 4 7 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 5 . 1 3 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 2 ( d , 2 Η， J = 7 . 0 Ηζ) 、 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 Η ) . 1 . 9 9 ( s , 3 Η ) 、 1 , 7 3 ( s 3 H ) 、 1 . 7 0 ( s ， 3 Η ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 Η )
I R ( Κ Β r , cm - 1)
1 7 1 0 , 1 6 6 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 23 H 26 O Sと し て
計算植 （ ％ ) ： C 6 9 . 3 3 ； H 6 . 5 8 ； 0 2 4 . 0 9 実測値 （％ ) ： C 6 9 . 4 9 ； H 6 . 5 5 ； 0 2 4 . 0 2 実施例 2 3
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン （化合物 2 3 )
実施例 8 に お い て、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 9 g ( 5 . 3 3 1 0 ~3ιηο 1 ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 ゲ ラ ュ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 3 ) 1 . 3 4 g (収率 = 5 8 % ) を得 た 。 1 H - N R ( D S 0 - d 6, 5 - T M S )
1 1 . 4 6 ( b s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 6 ( b t ， 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 1 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) s 4 . 0 0 ( d , 2 H , 5 = 7 . 0 Hz) 、 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm""
3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
元素分析値 ： C 26H 260 6と し て
計算値 （ ％ 〉 ： C 7 1 . 8 2 ； H 6 . 0 3 ； 0 2 2 . 1 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 7 6 ； H 6 . 1 8 ； 0 2 2 . 0 6 実施例 2 4
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ 〉 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 4 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 8 6 g ( 5 . 6 3 X 1 0 -3m 01 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ ィ匕 メ チ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 4 ) 1 . 3 6 g ( 収 率 = 7 0 % ) を 得 た 。
1H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
1 1 . 4 8 ( b s , 1 H ) 、 7 . 6 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , H J = 7 0 Hz) 8 ( b t H 0 Hz)
4 0 3 ( d , 2 H， 0 Hz) ( s ， 3 H )
9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 5 5 〜 に 8 5 ( m ,
9 H )
I R ( K B cm
3 2 0 0 , 2 0 ， 6 9 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5
5 0
元素分析値 ： C 20 Η 240 5と し て
計算値 （ ） ： C 6 9 . 7 5 ； Η 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 8 8 ； Η 7 . 0 5 ; 0 2 3 . 0 7 実施例 2 5
3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 5 ) 実施例 8 に お い て、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 7 8 g ( 5 . 3 9 X 1 0 — 3mo 1 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭ィ匕 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 5 ) 1 .
2 g (収 率 = 7 1 % ) を得 た。
1H — N M R ( D M S 0 - d S, 5 — T M S )
4 8 ( b s , 1 H ) . 6 3 ( d , 1 Η , J = 8
8 Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 8 ( b
H， = 7 . 0 Hz) 、 5 . 1 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz)
、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 9 0 ( m , 1 H ) 9 5 ~ 2 . 2 0 ( m , 4 H ) N 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m ,
9 H ) 、 1 3 ( d , 6 H , = 6 0 Hz)
I R ( K B r cm '
3 2 0 0 , 1 7 1 0 ， 1 6 9 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5
5 0
元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 9 4 ； H 7 . 5 2 ； 0 2 1 . 8 実測値 （ ％ ) C 7 0 6 ； H 7 . 5 1 ； 0 2 1 . 4 3 実施例 2 6
3 ， 4 - ( ジ ゲ ラ エ ル ォ 牛 シ 〉 一 7 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 6 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ - 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 3 g ( 4 . 3 3 X 1 0 "Smo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭化ゲ ラ ニ ルを 用 い 、 標題化合物 （ 2 6 ) 1 . 0 5 g ( 収 率 - 5 1 % ) を 得た 。
1H — N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
4 9 ( b s , 1 H ) 7 . 6 8 ( d , 1 H ,
8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 0 〜 5
0 ( m , 4 H ) 0 5 ( d 2 H 0 Hz) 、 4
0 3 ( d ， 2 H , J = 6 . 0 Hz〉 、 1 . 9 5 2 . 2 0 ( m
8 H ) 、 5 5 〜 ； I . 8 5 ( m , 1 8 H )
I R ( K B r , cm一 1) 3 2 0 0 , 7 2 0 1 6 8 0 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5
5 0
元素分析値 ： C 29H 380 5と し て
計算値 （％ ) ： C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ； 0 1 4 実測値 （％ ) C 7 4 . 6 8 ； H 8 . 2 5 ； O 1 . 0 実施例 2 7
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 7 ) 実施例 1 に お い て 、 2 ' , 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン の 代わ り に、 4 ' シ ー 2 , ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト ノ ン を 用 い 、 そ の 後 の 、 実施例 2 ~ 4 を行 い 、 メ チ ル — ； S — ォ キ ソ 一 2 ' - ( フ ヱ 二 ル メ ト 丰 シ ） 一 4 · 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プロノ、' ネ ー ト 2 . 8 3 g ( 6 . 7 6 X ] 0 -3Π01) か ら標題化合物 （ 2 7 ) 1 . 5 2 8 (収率 = 7 2 % ) を得た。
1 Η - N M R ( D M S 0 - d e, δ — T M S )
( b s , H ) 、 8 2 0 ( m , 2 Η )
、 7 . 5 0 〜 8 0 ( m , 4 Η ) 0 ~ 6 . 9 0 ( m
2 Η ) ( s , 3 Η )
R ( Κ Β CUT
3 3 5 0 , 2 0 ， 6 8 0 , 1 6 3 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C i7H 120 sと し て
計算値 （％ ) C 6 5 . 3 8 ； H 3 . 8 9 ； 0 3 0 4 実測値 （％ ) C 6 5 . 1 ； H 3 . 8 2 ； 0 3 0 実施例 2 8
3 ， 4 ー ジ ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ メ ト キ シ ） 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 8 )
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ジ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 7 — （ メ ト キ シ ） - 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン を 用 い 1 . 5 9 g ( 5 . 0 9 1 0 "SiBol ) か ら 標題ィ匕合物 （ 2 8 ) 0 . 8 4 g ( 収率 = 7 9 % ) を 得た 。
1H - N M R ( D M S O - d e, δ - T M S )
1 1 ( b s , H ) 、 8 3 ( b s 1 H )
5 8 ( d , H , = 8 8 Hz) 7 0 〜 6 9 0 ( m
2 H ) 、 3 9 ( s , 3 H )
I R ( K B cm
3 4 0 0 , 0 0 , 0 , 6 2 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C 10H 80 5と し て
計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 ； H 3 . 8 7 ； 0 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) ： C 5 7 . 7 6 ； H 3 . 9 0 ； 0 3 8 . 3 4 実施例 2 9
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 （ メ ト キ シ 〉
2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 9 )
実施例 4 に お い て 、 メ チ ル 一 ^ 一 ォ キ ソ 一 2 ' . 4 ' — ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プロ ノ、" ネ ー ト の 代 わ り に 、 メ チ ル ー ； δ — ォ キ ソ 一 2 ( フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 4 ' - ( メ ト キ シ ） 一 2 — （ ァ セ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン ブ 口 パ ネ ー ト 5 . 4 9 g ( 1 . 5 4 1 0 "^ηιο 1 ) を用 い標題化合 物 （ 2 9 ) 3 . 1 2 g (収率 = 8 1 % ) を 得 た 。
1H - M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
8 9 ( b s , H ) 、 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8
Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m， 2 H ) 、 3 5 ( s , 3 Η ) 、 1 . 8 1 ( s , 3 H )
I R ( K B r cn
7 2 0 ， 6 8 0 , 6 3 0 ， 5 8 0
元素分析値 ： C 12H 10O 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 5 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 実測値 （ ％ ) ： C 5 5 ； H 4 . 0 9 ； 0 3 8 6 実施例 3 0
3 , 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン （ィ匕合物 3 0 )
実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 6 g ( 5 . 0 0 X 1 0 一 3Π ol) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 3 0 ) 0 . 8 6 2 (収率 = 5 3 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S
8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 Η ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m H ) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 5 ( さ ， 3 H ) 、 3 . 7 1 ( s ， 3 H )
I R ( K B cm
2 0 , 1 6 8 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 18H 140 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 6 . 2 5 ； H 4 . 3 2 ； 0 2 9 . 4 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 6 . 1 4 ； H 4 . 3 9 ； 0 2 9 . 4 7 実施例 3 1
ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） ー 7 — （ メ ト キ シ ） 一
2 H 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 2 — オ ン ( 化合物 3 1 〉
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 _ オ ン の代 わ り に 、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 4 g ( 1 , 2 2 x i 0 _2moi) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 塩ィヒ ア セ チ ル を 用 い 標題化合物 （ 3 1 ) 1 . 6 5 g (収率 = 5 4 % ) を得 た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
9 . 0 2 ( b s , 1 H ) 、 7 . 5 6 ( d , 1 H ， J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 2 ( s ， 3 H ) 、 1 . 8 1 ( s ， 3 H )
I R ( K B r , cm -1)
1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
元素分析値 ： C 12H 1D0 6と し て
計算値 （ ％ ) C 5 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 7 実測値 （ ％ ) C 5 7 . 6 8 ； H 4 . 1 9 ； 0 3 8 . 1 3 実施例 3 2
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 3 2 ) 実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 ； ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ァ セ ト 牛 シ ） 一
4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン 2 . 4 2 g ( 9 . 6 7 X 1 0 "3πιο 1 ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 3 2 ) 1 5 9 g (収率 = 5 6 % ) を得た 。
1 H - N M R ( D M S O - d 6, δ - T M S )
7 . 5 9 ( d , Η , = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 6 . 9 0
( m , 2 Η ) 、 3 . 9 5 ( m , 1 Η ) 、 3 . 8 3 ( s , 3 Η ) 1 . 8 4 ( s , 3 Η ) 、 1 · 1 6 ( d , 6 Η , J = 6 . 0 Hz)
R ( Κ Β c ■
2 0 , 6 8 0 ， 6 3 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C 15H 160 Sと し て
計算値 （ ） ： C 6 6 4 ； Η 5 . 5 2 ； 0 3 2 . 8 5 実測値 （ ％ ) C 6 1 . 7 2 ； Η 5 . 7 ； 0 3 2 . 8 実施例 3 3
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 , ( ジ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン ( 化合物 3 3 )
実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ — 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 2 5 g ( 1 . 5 6 X 1 0 -2mol ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ヨ ウ ィ匕 メ チ ル を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ 3 3 ) 1 . 7 0 g (収率 = 4 9 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
9 . 0 2 ( b s ， 1 H ) 、 7 . 6 0 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 2 ( s ， 3 H ) 、 3 . 7 1 ( s ， 3 H )
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C llH iD0 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 5 9 . 4 6 ； H 4 . 5 4 ； 0 3 6 . 0 1 実測値 （ ％ ) ： C 5 9 . 3 9 ； H 4 . 5 9 ； 0 3 6 . 0 2 実施例 3 4
3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 3 4 )
実施例 5 に お い て、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 — オ ン 1 . 4 2 g ( 4 . 8 6 X 1 0 -3mol) を 用 い 、 標題化 合物 （ 3 4 ) 0 . 7 6 g ( 収 率 = 5 6 % ) を 得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d 6. δ - T M S )
1 0 . 1 7 ( b s , 1 Η ) 、 7 · 5 9 ( d , 1 Η， J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m， 2 Η ) . 3 . 9 5 ( m , 1 H ) 、 3 . 8 3 ( s ， 3 H ) 、 1 . 6 ( d , 6 H， = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 7 2 0 , 1 6 8 0 6 3 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C 13 H 140 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 2 . 3 9 ； H 5 . 6 4 ； 0 3 1 . 9 7 実測値 （％ ) ： C 6 2 . 5 0 ； H 5 . 6 7 ； 0 3 1 . 8 3 実施例 3 5
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 3 5 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 . 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 2 2 g ( 7 . 1 2 X 1 0 ~3inol ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩ィ匕 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 3 5 ) 1 . 4 0 g (収率 = 5 3 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S O - d 6, d - T M S )
8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 1 ( s ， 3 H ) 、 1 . 8 9 ( s , 3 H )
I R ( K B r , c 一1)
7 2 0 ， 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 19 H 140 7と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 4 0 ； H 3 . 9 8 ； 0 3 1 . 6 実測値 （ ％ ) ： C 6 4 . 3 4 ； H 3 . 9 2 ； 0 3 1 . 7 4 実施例 3 6
3 ， 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ノレ オ ： シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 3 6 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 5 g ( 6 . 8 5 X 1 0 一 3m 01 ) 、 塩ィヒ ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題ィ匕 合物 （ 3 6 ) 1 . 9 3 g ( 収率 = 5 1 % ) を 得 た 。
1H — N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
7 . 6 1 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2, H ) 、 3 . 8 1 ( s , 3 H ) N 3 . 6 6 ( s , 3 H )
3 4 ( 2 H 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 0 ( m， 1 6 H ) 、 0 . 8 2 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一1)
L. 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C siH 300 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 8 . 5 4 ； H 8 . 6 3 ； 0 2 2 . 8 3 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 6 5 ； H 8 . 5 9 ； 0 2 2 . 7 6 実施例 3 7
3 - ( ゲ ラ ニ ル 才 キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ メ ト キ シ ）
— 2 H - 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 3 7 〉
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 2 H - ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 — ォ ン の代わ り に 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 - ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン 1 . 6 8 g ( 4 . 3 4 X 1 0 -3mol) を用 い 、 標題化合物 （ 3 7 ) 1 . 0 6 g (収率 = 7 0 % ) を得 た。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
8 . 8 0 ( b s , 1 H ) 、 7 . 6 3 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 3 . 8 2 ( s ， 3 H ) 、
2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) ^ 1 . 5 2 〜 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 2 0 , 6 8 0 , 6 3 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C 20H 240 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 9 . 5 ； H 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ 〉 ： C 6 9 . ； H 7 . 0 9 ； 0 2 3 . 2 0 実施例 3 8
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） - ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 3 8 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 9 g ( 7 . 1 6 X 1 0 -Smol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 3 8 ) 1 . 3 1 g ( 収率 =
5 3 % ) を得 た
1 H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
9 . 6 2 ( b s , 1 Η ) Ν 7 . 5 9 ( d , 1 H
Hz) 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 4 5 ( b
H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 8 ( d , 2 H， J = 7 . 0 Hz) s 3 . 8 4 ( s ， 3 H ) 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 1 7 3 0 , 6 7 0 , 1 6 3 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C 20 H 240 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 0 ； H 7 . 0 1 ； 0 2 3 . 2 9 実施例 3 9
3 - ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ）
( メ ト キ シ ） 一 2 H — ベ ン ゾ ビ ン ォ ン (化合物
3 9 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4
( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 7 3 g ( 5 . 5 4 X 1 0 — 3m 0l ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 3 9 )
5 9 8 (.収率 = 6 4 % ) を得 た H - N M R ( D S O - d s, <5 — T M S 〉
8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m ， 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 0 ~ 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 5 ( b t ， 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 8 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 8 2 ( s , 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm一1)
1 7 3 0 ， 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0 , 5 2 0
元素分析値 ： C 27 H 28 O Sと し て
計算値 （ ％ ) C 2 . 3 0 ； H 6 . 2 9 ； 0 2 .
実測値 （ ％ ) ： C 7 2 . 3 6 ； H 6 . 2 5 ； 0 2 1 . 3 9 実施例 4 0
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 4 0 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — ： I 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 2 9 g ( 5 . 1 6 1 0 -3ιηο 1 ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 4 0 〉 1 . 5 3 8 (収率 = 6 6 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d B. 5 - T M S )
7 . 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 · 4 2 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Ηζ〉 、 5 . 0 4 ( b t , H , 0 Hz) 0 9 ( d 2 H = 7 . 0 Hz) 8 0 ( s ， 3 H ) 0 0
m , 4 H ) , 6 ( s , 3 H ) 、 5 2 8 5 ( m
9 H )
I R ( K B cm一1〉
1 7 3 0 , 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 5 2 0 元素分析値 ： C 22 H 260 6と し て
計算値 （ ） C 6 8 . 3 8 H 6 . 7 8 O 2 4 . 8 4 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 3 5 H 6 . 7 6 O 2 4 . 8 9 実施例 4 1
3 - ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ペ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 4 1 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 1 . 3 8 g ( 5 . 5 1 X 1 0 "Smol ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ュ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 4 1 ) 1 4 7 g ( 収率 = 6 9 % ) を 得 た 。
1 H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
7 . 5 9 ( d , Η ， = 8 . 8 Hz) > 6 . 7 0 〜 6 . 9 0
( m , 2 H ) 、 5 . 4 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz) , 5 . 0 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 9 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 9 2 ( m , 1 H ) 、 3 . 8 3 ( s ， 3 H ) 、 0 0 〜 2 . 2 1 ( m， 4 H ) 、 1 . 5 6 ( s , 3 H )
5 2 〜 8 5 ( m， 9 H ) 5 ( d , 6 H , = 6
0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1)
7 2 0 , 1 6 8 0 , 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 5 0
元素分析値 ： C 22 H 260 Sと し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 3 8 ； H 6 8 ； 0 2 4 . 8 4 実測値 （％ ) C 6 8 . 3 5 H 6 0 2 4 . 8 9 実施例 4 2
3 , 7 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 4 2 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 7 - ( ジ メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 7 . 1 1 X 1 0 -3W01 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 4 2 ) 1 . 7 3 8 (収率 = 6 8 % ) を 得た。
1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
7 . 6 0 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 1 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 · 0 6 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 , 8 0 ( s , 3 H ) 、 3 . 6 4 ( s , 3 H ) 、
2 . 0 0 ~ 2 . 2 1 ( m， 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 8 5 ( m ,
9 H ) I R ( K B cm
1 7 3 0 , 1 6 7 0 , 6 3 0 , 5 8 0 , 1 5 2 0
元素分析値 ： C 21H 260 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 0 . 3 ； H 7 ； 0 2 2 . 3 2 実測値 （ ％ ) ： C 7 0 . 3 1 ； H 7 . 3 4 ； 0 2 2 . 3 5 実施例 4 3
3 ， 4 - ( ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 4 3 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 3 6 X 1 0 一3 mol ) 、 塩ィ匕ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 4 3 ) 1 0 5 g ( 収率 = 5 0 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d e, δ - T M S )
7 . 6 3 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz〉 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0
( m， 2 H ) 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 4 0 9 ( d , 2 H , 0 Hz) 、 4 . 0 5 ( d ， 2 H , = 6
Hz) 3 . 8 3 ( s ， 3 H ) , 9 5 2 0 ( m , 8 H )
5 5 8 5 ( m 8 H )
I R ( K B cm一11)
7 1 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 5 0
元素分析値 ： C 3d H 380 5と し て
計算値 （ ％ ) C 5 . 2 8 ； H 8 . 0 0 ； 0 1 6 , 7 2 実測値 （ ％ ) C 7 5 0 7 H 8 . 1 5 O 実施例 4 4
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合 物 4 4 )
実施例 1 に お い て 、 2 ' , 4 · — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ヱ ノ ン の 代わ り に 、 4 '一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 ·— ヒ ド ロ キ ン ァ セ ト フ ノ ン を用 い、 そ の 後 の 、 実施例 2〜 4 を 行 い 、 メ チ ル一 yS 一 ォ キ ソ 一 2 ·— （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 4 ' 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ イ ノレ オ 牛 シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト 4 . 6 9 g ( 1 . 0 5 X 1 0 -2Π0ι) か ら 標題化合物 （ 4 4 ) 2 . 6 8 8 (収率 = 7 5 % ) を得た。
Η - N M R ( D M S 0 - d Β, δ - Ύ M S )
1 0 . 6 0 ( b s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m， 2 H ) 、 7 . 5 0〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 9 0 ( m , 1 H ) 、 1 · 1 3 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， era一 1)
3 4 0 0 , 2 0 ， 6 8 0 , 1 6 3 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C igH isO sと し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 0 5 ; H 4 . 7 5 ; 0 2 8 . 2 0 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 1 3 ； H 4 . 7 3 ； 0 2 8 . 1 4 実施例 4 5
3 ， 4 ー ジ ヒ ド ロ キ シ ー 7 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — ] ベ ン ゾ ピ ン ー 2 才 ン ( 化合物 4 5 )
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 4 , 7 — ジ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 7 — ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 3 g ( 7 .
4 3 X 1 0 -3moi) を 用 い 、 標題化 合物 （ 4 5 〉 1 . 4 2 g ( 収 率 = 8 1 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
1 0 . 2 1 ( b s , 1 H ) 、 8 . 7 6 ( b s , 1 H ) 、 7 ,
6 2 ( d , H , 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m
2 H ) 8 7 ( m H ) 1 4 ( d 6 H = 6
0 Hz)
I R ( K B cm '
3 4 0 0 , 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 5 8 0 元素分析値 ： C 12H 12O 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 2 . 9 0 ； H 4 . 8 7 ； 0 3 2 . 2 3 実測値 （ ％ ) C 6 2 . 8 2 ； H 4 . 8 9 ； 0 3 2 . 2 5 実施例 4 6
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） - ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 4 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1
― ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 2 . 1 0 g ( 8 . 8 9 X 1 0 一 3mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 4 6 ) 1 4 3 g ( 収率 = 5 8 % ) を得た 。
1 H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
9 . 2 6 ( b s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H )
7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 3 4 ( m , 1 H ) 、 1 . 8 6 ( s , 3 H )
1 5 ( d , 6 H J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm - 1)
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 14H 140 6と し て
計算値 （ ） C 6 0 . 4 3 ； H 5 . 0 ； 0 3 4 . 5 0 実測値 （％ ) C 6 0 . 5 2 ； H 5 . 1 4 ; 0 3 4 . 3 4 実施例 4 7
3 , 4 - ( ジ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） — 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 4 7 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 5 2 g ( 1 . 0 3 X 1 0 "^ποΐ ) を 甩ぃ 、 標題ィ匕合物 （ 4 7 ) 2 . 0 6 8 (収率 = 5 2 % ) を得 た 。
Η - N M R ( D M S O - d B, <5 - T M S )
0 0 2 0 ( m， 4 H ) 2 0 9 0 ( m
H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 3 . 4 9 ( m , 1
Η ) 、 1 2 ( d , 6 Η， J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r ， cm一 1)
0 0 , 0 , 6 2 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 26 H 2d 0 7と し て
計算値 （ ％ ) C 2 6 ； H 4 . 5 4 ； 0 2 5 . 2 0 実測値 （ ％ ) C 0 . 2 8 ； H 4 . 3 9 ； 0 2 5 . 3 3 実施例 4 8
3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ ヰ シ 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 4 8 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン の 代わ り に 、 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 0 g ( 4 . 5 2 X 1 ） を 用 い 、 標題ィヒ合物 （ 4 8 〉 1 . 1 2 g
( 収率 = 6 2 % ) を得 た 。
l H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S )
0 . 6 ( b s , 1 H ) 、 5 8 ( d , H , = 8
8 Hz) s 6 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 4 6 ( m ,
H ) 、 3 . 3 4 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz〉 、 1 . 2 4 ~ 1 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 1 . 1 2 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
8 3 ( 3 H , = 6 0 Hz )
I R ( K B cm
3 4 0 0 ， 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 0 8 ； H 8 . 5 7 ； 0 2 1 . 2 5 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 2 5 ； H 8 . 5 1 ； 0 2 1 . 2 4 実施例 4 9
3 ー ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 4 9 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — I c ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 2 . 0 1 g ( 8 . 5 1 X 1 0 一3 mo 1 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル用 い 、 標題ィヒ合物 （ 4 9 ) 1 . 7 5 g (収 率 = 8 2 % ) を得 た。
1 H - N M R ( D M S O - d s, 5 - T M S )
9 . 2 3 ( b s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 3 4 ( m , 1 H ) . 3 . 6 6 ( s , 3 H ) 、 1 . 1 4 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cn -1)
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 13H 14O 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 2 . 3 9 ； H 5 . 6 4 ； 0 3 9 7 実測値 （％ ) C 6 2 . 5 0 ； H 5 . 5 8 ； 0 3 9 2 実施例 5 0
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 5 0 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ ン 一 4 _ ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 1 5 g ( 5 . 3 7 1 0 ー311101 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題化 合物 （ 5 0 ) 1 . 8 0 g ( 収率 = 8 1 % ) を得 た 。
H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0
( m , 2 H ) 5 0 ( m , H ) 6 2 ( 2 H
0 Hz) 、 3 . 2 8 ( s ， 3 H ) 2 4 7 0
( m , 1 6 H ) 2 ( d , 6 H， J = 6 . 0 Hz) -、 0
9 0 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm -】）
1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 23 H 340 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 7 4 ； H 8 . 7 8 ； 0 2 0 . 4 9 実測値 （ ％ ) ： C 7 0 . 6 2 ； H 8 . 7 5 ; 0 2 0 . 6 3 実施例 5 1
3 — （ ァ セ ト キ シ ） ( メ ト キ シ 〉 一 7 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 5 1 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一
4 — ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H _ 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 4 . 0 1 g ( 1 . 4 4 1 0 ー21!101 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 5 1 ) 3 . 2 0 g (収率 = 7 6 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S O - d B, δ — T M S )
7 . 5 8 ( d 、 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 ~ 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 6 ( s , 3 H ) 、 3 . 3 4 ( m , 1 H ) 、 に 8 3 ( s ， 3 H ) 、 1 . 1 2 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r ， cm - 1)
1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C isH isO eと し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 1 . 6 4 ； H 5 . 5 2 ； 0 3 2 . 8 5 実測値 （ ％ ) ： C 6 1 . 6 2 ； H 5 . 7 5 ； 0 3 2 . 6 3 実施例 5 2
3 , 7 - ( ジ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 5 2 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ペ ン ゾ ィ ル ォ キ シ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 3 2 g ( 6 . 8 2 1 0 ~3mol ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に 臭化 ィ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合 物 （ 5 2 ) 1 . 9 8 g (収率 = 7 6 % ) を得 た 。
1H — N M R ( D M S O - d B. δ - T M S )
8 . 1 0 ~ 8 . 2 0 ( m , 2 Η ) 、 7 · 5 0 〜 7 . 8 0 ( m , 4 Η ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 4 5 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 4 ( m , 1 H ) 、 1 . 1 8 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz) 、 1 . 1 4 ( d , 6 H， J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm'
7 2 0 , 6 8 0 ， 1 6 3 0 ， 5 8 0
元素分析値 ： C 22 H 220 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 1 0 ； H 5 . 8 0 ； 0 2 5
実測値 （ ％ ) C 6 9 . 2 3 ； H 5 . 7 9 ； 0 2 4 . 9 8 実施例 5 3
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ 〉 ヒ ド ロ キ シ 一 7 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 5 3 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( ィ ソ ブ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 1 0 g ( 5 . 0 7 X 1 0 -3ffl01 ) を用 い 、 標題化合物 （ 5 3 ) 1 . 1 l g (収 率 = 5 9 % ) を 得 た 。
1 H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
1 0 . 6 1 ( b s , 1 H ) 、 7 . 6 5 ( d , 1 H ， J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ， 2 H ) 、 5 . 4 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 5 2 ( m ， 1 H )
0 0 〜 2 ( m , 4 H ) 5 2 〜 1 . 8 5 ( m
9 H ) 、 1 2 ( d , 6 H , J = 6 0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 22H 280 5と し て 計算値 （ ％ ) ： C 0 . 9 4 ； H 7 . 5 8 ； 0 2 1 . 4 8 実測値 （ ％ ) ： C 0 . 8 1 ； H 7 . 5 9 ; 0 2 . 6 0 実施例 5 4
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 5 4 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 7 g ( 6 . 6 5 x 1 0 -Smol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 5 4 ) 1 . 3 g ( 収率 = 5 8 % ) を得た 。
1 H - N M R C D M S O - d s, 5 — T M S )
9 2 ( b s , H ) 、 5 9 ( d H = 8
Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 3 ( d， 2 H , J = 7 . 0 Hz) N 3 . 5 0 ( m , 1 H ) 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H ) 、 1 . 1 3 ( d , 6 H， J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm - 1)
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 2 0
元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) 0 . 9 4 ； H 5 8 ； 0 2 4 8 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 9 9 ； H 6 2 ； 0 2 1 . 3 9 実施例 5 5
3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン ( 化合物 5 5 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 _ ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 ,
7 — ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン 1 . 6 1 g ( 5 . 7 9 X 1 0 — 3raol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に 臭ィヒ ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題ィヒ 合物 （ 5 5 ) 1 . 6 3 g ( 収率 = 6 8 % ) を 得 た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
5 6 ( d , H , J = 8 8 Hz) 6 0 〜 6 . 9 0
( m , 2 H ) 4 6 ( b H J = 7 . 0 Hz)
0 5 ( b 1 H = 7 0 Hz) 0 3 ( d 2 H
= 7 0 Hz) 5 0 ( m , 1 H ) 4 2 ( m , 1 H )
0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 5 2 〜 1 8 5 ( m
9 H ) 、 1 3 ( d 6 H = 6 0 Hz) 0 ( d
6 H， J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， cm一 1)
3 0 ， 1 6 6 0 , 1 6 3 0 , 1 5 7 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 25 H 340 5と し て
計算値 （ ％ ) C 1 . 6 1 ； H 8 . 5 ； 0 1 9 . 8 8 実測値 （ ％ ) C 7 1 . 5 9 ； H 8 . 5 4 ； 0 9 . 8 実施例 5 6
( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 ( イ ソ プ ロ ポ ヰ シ ） 一 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 5
6 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一
( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 2 g ( 3 . 5 4 X 1 0 _3niol ) 、 塩 ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 5
6 ) 0 . 8 8 2 (収率 = 6 4 % ) を 得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
7 . 5 7 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 4 6 ( b t ， 1 Η ， J = 7 . 0 Ηζ) 、 5 · 0 9 ( b t , 1 Η ， J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 2 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Hz) . 3 . 7 6 ( s , 3 Η ) . 3 . 4 8 ( m , 1 Η ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 Η ) 、 1 . 5 2 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 Η ) 、 1 . 1 3 ( d , 6 Η , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , c -1)
1 7 3 0 , 1 6 6 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 7 0 , 1 5 2 0
元素分析値 ： C 23 H 300 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 1 . 4 8 ； H 7 . 8 2 ； 0 2 0 . 7 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 6 ； H 7 . 7 9 ； 0 2 0 . 7 5 実施例 5 7
3 , 4 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ 丰 シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一
2 H - 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 5 7 )
実旃例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 7 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 2 6 g ( 3 . 3 8 X 1 0 一3 mol ) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィ匕 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題 化合物 （ 5 7 ) 0 . 9 6 8 ( 収率 = 5 6 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T S )
7 . 5 8 ( d , 1 Η , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 1 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 Η ) 、 4 . 0 8 ( d , 2 Η , 3 = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 2 ( d , 2 Η , J =
Hz；) 、 3 . 4 2 ( m , 1 H ) s 3 . 2 6 ( s ， 3 H ) 、
0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 0 〜 1 . 9 0 ( m ， 1 8 ) 1 . 1 2 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm -り
1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 7 0 ， 1 5 2 0
元素分析値 ： C 32 H 440 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 5 . 5 5 ； H 8 . 7 2 ； 0 1 5 . 7 3 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 4 8 ； H 8 4 ； 0 1 5
実施例 5 8
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ - ( デ シ ル ォ キ シ ） 2 H - ベ ン ゾ ピ ン 2 — 才 ン ( 化 合物 5 8 ) 実施例 1 に お い て 、 2 ' , 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ - ノ ン の 代 わ り に 、 4 · — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 ' — ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ヱ ノ ン を 用 い 、 そ の後 の 、 実施例 2 〜 4 を 行 い 、 メ チ ル 一 ；3 — ォ キ ソ 一 2 '— （ フ エ ュ ノレ メ ト 牛 シ 〉 一 4 ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プロ ノ、' ネ ー ト 4 . 2 3 g ( 7 , 4 4 X 1 0 -3Πο1) か ら 標題化合物 （ 5 8 ) 2 . 1 7 g (収 率 = 6 3 % ) を得 た。
1 H - N M R ( D M S O - d B, 5 - T M S )
1 0 . 2 1 ( s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 3 0 ( m , 2 Η ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 9 0 ( m , 4 Η ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 3 . 3 4 ( t , 2 Η , 3 = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 Η ) 、 0 . 8 3 ( t , 3 Η , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , CB - 1)
3 2 0 0 ， 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 ， 1 5 8 0
元素分析碹 ： C 26 H 300 sと し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 1 . 2 1 ； H 6 . 9 0 ; 0 2 1 . 8 9 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 3 7 ； H 6 . 9 9 ； 0 2 1 . 6 実施例 5 9
3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 5 9 )
実施例 5 に お い て、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ペ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 2 . 3 4 g (
5 . 0 6 X 1 0 -3mo 1 ) を用 い標題化合物 （ 5 9 ) 1 . 4 7 g ( 収率 = 8 1 % ) を得た 。 - 1 H - N M R ( D M S O - d B, 5 — T M S )
1 0 . 2 1 ( b s , 1 H ) 、 8 . 7 7 ( b s , 1 H ) 、 7 . 5 2 ( d H = 8 8 Hz) 9 0 ( m ,
2 H ) N 3 . 3 4 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4〜 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 8 3 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， era一 1)
3 4 0 0 , 7 0 0 , 1 6 7 0 , 6 2 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C 19 H 260 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 2 5 ； H 7 . 7 9 ； 0 2 3 . 9 6 実施例 6 0
3 — ヒ ド ロ キ シ ( ァ セ ト キ シ 〉 一 ( デ シ ル ォ シ ）
- 2 H - 一 べ ン ゾ ビ ラ ン ー 2 ォ ン ( 化 合物 6 0 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 一 ト リ ヒ ド ロ シ ー 2 H — 1
— ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 3 7 g ( 6 . 6 l x i O -3i„0l) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 6 0 ) 1 . 5 9 g ( 収 率 = 6 0 % ) を 得 た。
1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
9 . 2 1 ( b s , 1 H ) 、 7 . 5 4 ( d ， 1 H， J = 8 . 8
Hz) 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 3 5 ( 2 H
7 . 0 Hz) 8 5 ( s , 3 H ) 1 . 2 4 〜 7 0
( m， 1 6 H ) 、 0 . 8 3 ( 3 H .6 . 0 Hz)
I R ( K B cm -1)
3 2 0 0 , 1 7 0 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 2 0 , 5 8 0 元素分析値 ： C 21 H 280 6と し て
計算値 （％ ) ： C 6 7 . 0 0 ； H 7 . 5 0 ； 0 2 5 . 5 0 実測値 （％ ) ： C 6 7 . 1 0 ； H 7 . 5 6 ； 0 2 5 . 3 4 実施例 6 1
3 ， 4 一 （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 6 1 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 丰 シ ー 7 — ( デ シ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 1 7 g ( 7 . 9 2 X 1 0 一 3ro0l ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩化ァ セ チ ル を 用 い、 標題化合物 （ 6 1 ) 2 . 3 5 g (収率 = 6 7 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 — T M S )
7 . 5 3 ( d , 1 Η , J = 8 . 8 Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m， 2 H ) 、 3 . 3 5 ( t , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 1 . 8 5 ( s ， 3 H ) 、 1 . 8 3 ( s , 3 H ) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) s 0 . 8 3 ( t , 3 H ， J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , ca-1)
1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 23H 30O 7と し て
計算值 （％ ) ： C 6 6 . 0 1 ； H 7 . 2 3 ； 0 2 6 . 7 6 実測値 （ ％ ) ： C 6 5 . 8 9 ； H 7 . 2 9 ； 0 2 6 . 8 2 実施例 6 2
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 6 2 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 4 g ( 3 . 7 2 X 1 0 -3mol) を 用 い 標題化合物 （ 6 2 ) 0 . 8 3 g (収率 = 6 0 % ) を 得 た 。
lH - N R ( D M S O - d 6, (5 - T M S )
1 0 . 2 1 ( s , 1 H ) 7 . 5 2 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 7 3 ( s ， 3 H ) 、 3 . 3 4 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 1 . 2 4 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 8 3 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm-1)
3 3 0 0 , 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 ， 1 5 8 0 元素分析値 ： C 20 H 260 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 3 4 ； H 7 . 5 7 ； 0 2 3 . 0 9 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 2 8 ； H 7 . 6 2 ； 0 2 3 . 1 0 実施例 6 3
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 6 3 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ； ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 4 g ( 7 . 3 7 X 1 0 一 3m0l) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭ィヒ イ ソ プ ロ ピ ル を用 い 、 標題化合物 （ 6 3 ) 1 . 8 6 g (収率 = 6 3 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S O - d B, δ — T M S )
9 . 0 1 ( b s , 1 H ) 、 7 . 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8
Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 6 ( m , 1 H )
、 3 . 3 5 ( t , 2 H， J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 ； I . 7 0
( m , 1 6 H 〉 、 1 . 1 3 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz) 、 0 . 8 3 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， cm一り
3 2 0 0 ， 1 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
計算値 （ ％ ) C 0 . 8 ； H 8 . 5 7 ； 0 2 2 5 実測値 （％ ) C 7 0 . 2 7 ； H 8 . 6 2 ； 0 2
実施例 6 4
3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 6 4 ) 実旌例 8 に お い て、 3 ， 4 , 一 ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H —
— ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に、 3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 3 8 g ( 6 . 3 9 X 1 0 ~3πιο 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化イ ソ プ ロ ピ ル を用 い 、 標題化合物 （ 6 4 ) 1 . 8 0 g (収率 = 6 8 % ) を得 た 。
lH - N M R ( D M S O - d e, δ — T M S )
7 . 5 8 ( d , 1 Η ， J = 8 . 8 Hz) . 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) s 3 . 8 6 ( m , 1 H ) 、 3 . 6 9 ( s ， 3 H ) 、 3 . 3 5 ( t , 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 1 3 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz) 、 0
3 ( 3 H 6 . 0 Hz)
I R ( K B cm
0 0 ， 1 6 0 , 6 2 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 23 H 340 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 0 . 7 4 ； H 8 . 7 2 ； 0 2 0 . 4 9 実測地 （ ％ ) ： C 7 0 . 9 ； H 8 . 6 7 ； 0 2 0 . 5 4 実施例 6 5
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 6 5 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 5 g ( 5 . 5 1 1 0 一 Sjiol) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 6 5 ) 1 . 7 l g (収率 - 6 5 % ) を 得 た 。
1 H - N R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
8 . 1 0 〜 8 . 3 0 ( m , 2 Η ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 9 0 ( m
4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 ( s ， 3
H ) 、 3 . 3 3 ( t ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) . 1 . 2 4 〜 1 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 8 6 ( t , 3 H , J - 6 . 0.Hz) I R ( K B r , cm一 1)
0 0 ， 0 ， 6 2 0 ， 1 5 8 0
元素分析値 ： C 27 H 320 5と し て
計算値 （％ ) ： C 7 4 . 2 8 ； H 7 . 3 9 ； 0 8 . 3 3 実測地 （ ％ ) C 4 . 3 9 ； H ； 0 1 8 . 2 4 実施例 6 6
3 - ( イ ソ プ c ポ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 6 6 〉 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 =： ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一
( メ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 2 2 g ( 8 . 6 5 X 1 0 _3raol ) 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化イ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 6 6 ) 2 . 5 4 g (収率 = 7 1 % ) を得 た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
5 8 ( d H = 8 8 Hz) 0 〜 6 . 9 0
( m , 2 H ) 8 6 ( m H ) 8 5 ( s 3 H )
3 . 3 2 H , 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 0 ( m , 6 H ) 、 1 8 ( d , 6 H , = 6 . 0 Hz) 、 0 8
5 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， cm一
7 0 0 ， 6 7 0 , 6 2 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C 23 H 340 5と し て
計算値 （％ ) i C 7 0 . 7 4 ； H 8 . 7 2 ； 0 2 0 . 4 9 実測地 （ ） C 7 0 . 6 7 ； H 8 . 7 7 ； 0 2 0 . 5 6 実施例 6 7
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ ー 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 6 7 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ）
ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — -オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 2 . 7 9 X 1 0 -Sinol) を用 い 、 標題化合物 （ 6 7 ) 0
9 g ( 収率 = 5 7 % ) を 得 た 。
1H — N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
0 . 5 9 ( b s , H ) 、 6 3 ( d , 1 H ,
8 Hz) 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 4 3 ( b
H ， = 7 . 0 Hz) 5 . 0 7 ( b t , 1 H , 0 Hz)
( d , 2 H , 0 Hz) 3 2 ( t 2 H
= 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 2 1 ( m , 4 H ) 2 2
8 5 ( m， 2 5 H ) 8 4 ( 3 H = 6
Hz)
I R ( K B cm
3 2 0 0 , 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 5 8 0
元素分析値 ： C 29H 420 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 4 . 0 1 ； H 9 . 0 0 ； 0 7 . 0 0 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 0 4 ； H 8 . 9 7 ； 0 1 6 . 9 9 実施例 6 8 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ エ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 6 8 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ 丰 シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 8 2 g ( 5 . 0 8 1 0 -3niol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭化ゲ ラ - ル を用 い 、 標題化合物 （ 6 8 〉 1 . 4 1 g ( 収 率 = 5 6 % ) を得た。
H - N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
9 4 ( b s H ) 5 5 ( d , H， = 8
Hz) 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 4 2 ( b
H , = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b H， = 7 . 0 Hz)
4 0 1 ( d , 2 H , = 7 0 Hz) 、 3 , 3 5 ( 2 H
0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 2 4
8 5 ( m， 2 5 H ) 8 3 ( 3 H , = 6
Hz)
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 1 7 0 0 ， 1 6 7 0 , 1 6 2 0 ， 1 5 8 0 元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 4 . 0 1 ； H 9 . 0 0 ； 0 7 . 0 0 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 0 2 ； H 8 . 9 8 ； 0 7 . 0 0 実施例 6 9
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 6 9 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 丰 シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η _ 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 9 g ( 3 . 4 7 X 1 0 一 3mol ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 6 9 ) 1 . 1 4 g ( 収率 = 6 1 % ) を 得た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
7 . 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 1 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 4 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 3 5 ( t ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 8 6 ( s ， 3 H ) 、 1 . 2 4 〜 1 . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 . 8 1 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， ca -1)
1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0
元素分析値 ： C 31H 44O 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 2 . 6 2 ； H 8 . 6 5 ； 0 1 8 . 7 3 実測値 （ ％ ) ： C 7 2 . 6 5 ； H 8 . 5 8 ； 0 1 8 . 7 7 実施例 7 0
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 7 0 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 一 デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 5 g ( 3 . 1 3 X 1 0 一 3raol ) 、 塩 化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 7 0 ) 1 . 2 2 8 (収率 = 6 5 % ) を 得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S
0 〜 8 . 3 0 ( m , 2 H ) 、 5 0 〜 7 9 0 ( m
4 H ) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz)
4 ( d , 2 H , 0 Hz) 、 3 . 3 5 ( 2 H
7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m， 4 H 〉 、 1 . 2 4 . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 . 8 1 ( t , 3 H， J = 6 . 0
Hz)
I R ( K B cm-1 )
7 2 0 , 1 6 0 , 6 5 0 , 6 3 0 , 5 8 0 ,
3 0
元素分析値 ： C 36H 4S0 Sと し て
計算値 （ ％ ) C 7 5 . 2 3 ； H 8 . 0 ； 0 1 6 . 7 0 実測値 （％ ) C 5 0 ； H 8 . 0 9 ； 0 6 . 8 1 実施例 7 1
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ 〉 ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( メ ト キ シ ） 一 7 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 8 5 g ( 4 . 9 7 X 1 0 一3 mo 1 ) 、 塩 ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 7 1 ) ' 1 . 5 7 g (収率 = 6 2 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
7 . 5 7 ( d , 1 Η , J = 8 . 8 Hz) > 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 1 ( t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 2 ( s , 3 H ) 、 3 . 3 5 ( t ， 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 （ s , 3 H ) 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 8 5 ( m , 2 5 H ) . 0 . 8 1 ( t ， 3
H ， 6 . 0 Hz)
I R ( K B cm
7 2 0 , 6 7 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0 , 5 3 0
元素分析値 ： C 30 H 440 5と し て
計算値 （ ％ ) C 4 . 3 4 ； H 9 . 1 5 ; 0 1 6 . 5 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 2 8 ； H 9 . 2 8 ； 0 1 6 . 4 実施例 7 2
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ( ゲ ラ ニ ソレ オ キ シ ） 一 7 デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合 物 7 2 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 4 ー ヒ ド ロ 丰 シ ー 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 6 g ( 3 . 6 5 X 1 0 _3mo 1 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化ゲ ラ ュ ル を用 い 、 標題化合物 （ 7 2 ) 1 . 1 7 g (収率 = 6 0 % ) を得た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
7 . 5 6 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m， 2 H ) 、 5 . 4 3 ( b t ， 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 .
0 2 ( b H , 0 Ηζ) 、 4 · 0 1 ( d , 2 H ,
7 . 0 Hz) 3 . 5 0 ( m , 1 H ) s 3 . 3 2 ( t , 2 H , = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m， 4 H ) 、 1 . 2 4
8 5 ( m， 2 5 H ) 2 ( d ， 6 H， = 6
Hz) 、 0 . 8 2 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cn -1)
7 0 0 , 0 ， 6 2 0 , 5 5 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 32 H 480 5と し て
計算値 （ ） ： C 7 4 . 9 6 ； H 9 . 4 4 ； 0 1 5 . 6 0 実測植 ( % ) C 4 . 9 5 ； H 9 . 4 9 ； 0 1 5 . 5 6 実施例 7 3
3 , 4 — （ ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ）
H - 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化 合物 7 3 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 7 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 1 g ( 3 . 2 5 X l O -3inol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 7 3 ) 0 . 9 4 g ( 収率 = 4 6 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T S )
7 . 5 9 ( d , 1 Η , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 ひ 〜 6 . 9 0 ( m， 2 Η ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) s 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 3 2 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz〉 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m， 8 H ) 、 1 . 2 4 〜 1 . 8 5 ( m , 3 4 H ) 、 0 . 8 2 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm-
1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 5 0 , 1 5 2 0
元素分析値 ： C 39H 580 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 7 . 1 8 ； H 9 . 6 3 ； 0 1 3 . 1 8 実測値 （ ％ ) C 7 7 8 ； H 9 . 5 9 ； 0 1 3 . 2 3 実施例 7 4
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 7 — ( ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 - オ ン （ ィ匕合物 7
4 )
実施例 1 に お い て 、 2 · , 4 ' — ジ ヒ ド ロ ヰ シ ァ セ ト ノ ン の 代わ り に 、 2 ' — ヒ ド ロ キ シ 一 4 ' — ゲ ラ - ル ォ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン を 用 い 、 そ の 後 の 、 実施例 2 〜 4 を 行 い 、 メ チ ル ー /S — ォ キ ソ ー 2 ' — ( フ ユ ュ ル メ ト キ シ ） 一 4 ' _ ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノ、' ネ ー ト 3 . 6 9 g ( 6 . 8 2 X 1 0 -3j,ol) か ら 標題ィ匕合物 （ 7 4 ) 2 . 0 8 g ( 収 率 = 7 0 %〉 を得た
H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ T M S )
3 4 ( b s H ) 8 . 0 〜 8 . 2 0 ( m， 2 H )
、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m， 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m 2 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( b t , 2 H , J = 7
0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 5 5 〜
5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , c 一 1)
3 3 5 0 , 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 5 8 0
2 0
元素分析植 ： C 26 H 260 sと し て
計算值 （％ ) ： C 7 1 . 8 7 ； H 6 . 0 3 ； 0 2 2
実測值 ( % ) C 7 1 . 7 1 ； H 6 . 1 2 ； 0 2 2 .
実施例 7 5
3 ， 4 一 （ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 7 5 )
実施例 5 に お い て、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） - 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 5 . 4 5 g ( 1 . 2 5 X 1 0 -2ποι) を用 い、 標題化合物 （ 7 5 ) 2 . 4 9 g (収率 = 6 0 % ) を得た 。
1 H - N M R ( D M S O - d s, 5 - T M S ) 4 5 ( b s , 1 H ) 5 9 ( b s 1 H )
6 3 ( d , H ， 8 . 8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 · 9 0 ( m ,
2 H ) 5 . 4 3 ( b t ， 1 H , J = 7 . 0 Hz) s 5 . 0 7 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) s 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 .
0 Hz) 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 5 5 ~
5 ( m , 9 H )
I R ( K B r ， cm"1)
3 2 0 0 , 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 19H 220 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 0 7 ； Η 6 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 0 7 ； Η 6 . 7 9 ； 0 2 4
実施例 7 6
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 ベ ン ゾ ピ ン 才 ン ( 化合物 7 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 一 オ ン 1 . 6 7 g ( 5 . 0 5 X 1 0 -3ιπο 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 7 6 ) 0 . 9 2 g ( 収率 = 4 9 % ) を得 た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
6 8 ( b s , 1 H ) 、 7 . 6 2 ( d ， 1 H， 8 . 8
Hz) s 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1
H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t , 1 H , 0 Hz) 4 . 0 4 ( d , 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) . 2 · 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 Η ) 、 1 . 9 0 ( s , 3 Η ) 、 1 . 5 5 〜 ： 1 · 8 5 ( m , 9 Η )
I R ( Κ Β r , cm-1)
3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
元素分析値 ： C 21 H 240 6と し て
計算値 （％ ) C 6 3 ； H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （％ ) C 6 7 . 6 6 ； H 6 . 5 4 ； 0 2 5 . 8 0 実施例 7 7
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合 物 7 7 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 - ヒ ド ロ キ シ 一 7 — ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 —オ ン 1 . 4 2 g ( 3 . 2 7 X 1 0 "Sfflol) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩化ァ セ チ ル を用 い、 標題化合物 （ 7 7 ) 0 . 8 3 £ (収率 = 5 3 % ) を得た。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 5 0 8 0 ( m
4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 6 ( b
1 H， 0 Hz) 、 5 ( b 1 H ， 0 Hz)
、 4 . 0 4 ( d , 2 H , 7 . 0 Hz) s 2 . 0 0 〜 2 . 2 ( m ， 4 H ) 7 5 ( s 3 H ) 5 5 1 . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm一1)
2 0 ， 1 6 8 0 , 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 28 H 280 7と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 5 7 ； H 5 . 9 2 ; 0 2 3 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 0 . 4 4 ； H 6 . 1 0 ; 0 2 3 . 4 6 実施例 7 8
3 — （ メ ト 牛 シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 7 8 )
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 0 g ( 4 . 1 4 X 1 0 -3ra0l ) を 用 い 、 標題化 合物 （ 7 8 ) 0 . 8 7 g ( 収 率 = 6 1 % ) を 得た 。
H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
1 0 . 6 1 ( b s , H ) 、 7 . 6 3 ( d , 1 H = 8
8 Hz) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) , 5 . 4 6 ( b
1 H ， 7 . 0 Hz) 0 3 ( b t 1 H J = 7 . 0 Hz)
4 . 0 0 ( d , 2 H , 0 Hz) > 3 . 7 6 ( s ， 3 H )
2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 8 5 ( m ,
9 H )
I R ( K B cm 1) 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 6 8 0 , 1 6 3 0 5 8 0
元素分析値 ： C 20 H 240 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 5 9 ； H 7 . 0 7 ; 0 2 3 . 3 4 実施例 7 9
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン （ 化合物 7 9 〉 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン 1 . 6 2 g ( 4 . 9 0 X 1 0 -3m01 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化 合物 （ 7 9 ) 0 . 9 7 g (収 率 = 5 3 % ) を得た。
1 H - N M R f D M S 0 - d B, 5 - T M S )
8 . 7 5 ( b s , H ) 、 5 9 ( d , H , = 8 8
Hz) 、 6 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 4 3 ( b
H ， = 7 . 0 Hz) 、 5 ， 0 7 ( b t , H ， 0 Hz)
4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 4 5 ( m , 1 H ) 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m ，
9 H ) 、 1 2 ( 6 6 H = 6 0 Hz)
I R ( K B r , cm一1)
3 2 0 0 ， 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ., 1 5 8 0
元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) C 0 . 9 4 ； H 5 8 ； 0 2 1 . 4 8 実測値 ( % ) C 0 4 ； H 7 . 4 3 ； 0 2 1 . 5 3 実施例 8 0
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） — 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ 丰 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合 物 8 0 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一
( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） _ 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 4 g ( 3 . 6 0 1 0 -3mo 1 ) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィヒ デ シ ル を用 い 、 標題化 合物 （ 8 0 ) 0 . 9 7 g (収率 = 5 0 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
7 . 5 7 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0
( m , 2 H ) 4 3 ( b 1 H = 7 0 Hz)
0 2 ( b H = 7 0 Hz) 0 0 ( d 2 H
7 . 0 Hz) 、 3 . 4 3 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 2 ( t ， 2 H , = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 2
8 5 ( m , 2 5 H ) 、 1 2 ( d , 6 H , J = 6 . 0
Hz) 、 0 . 8 3 ( t ， 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( B r , cm一 1)
1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ， 1 5 3 0
元素分析値 ： C 32 H 480 5と し て
計算値 （ ％ 〉 C 7 4 . 9 6 ； H 9 . 4 4 ； 0 1 5 . 6 0 実測値 （ ％ 〉 C 7 4 . 8 4 ； H 9 . 5 0 ； 0 1 5 . 6 8 実施例 8 1
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） ー 7 — ( ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （ 化合物 8 1 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 7 — （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 7 5 g ( 4 . 0 3 X 1 0 ~3mol ) 、 塩ィ匕ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に昊化 ィ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合 物 （ 8 1 ) 1 . 0 7 g (収率 = 5 6 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6. δ - T M S )
1 0 . 1 ( b s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 , 2 0 ( m , 2 H ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m， 4 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ,
2 H ) 4 3 ( b H , = 7 . 0 Hz) 5 . 0 4 ( b t ， H , = 7 . 0 Hz) 、 4 ( 2 H ,
0 Hz) ( m , 1 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m， 4 H ) 、 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H ) 1 3 ( d , 6 H
= 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一1)
1 7 2 0 ， 6 8 0 , 1 6 3 0 5 8 0 , 1 5 2 0
元素分析値 ： C 29H 320 6と し て
計算値 （ ％ ) C 7 3 . 0 9 ； H 6 . 7 7 ； 0 2 0 4 実測値 （ ％ ) C 7 3 1 ； H 6 0 ； 0 2 0 9 実施例 8 2 3 — （ メ ト キ シ ） ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 8 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 ( ァ セ ト キ シ ） 一 7 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 4 . 2 4 X 1 0 —3m o 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 8 2 ) 0 . 9 8 g (収率 = 6 0 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d 6, «5 - T M S )
7 . 5 9 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6· . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Hz) 、 5 .
0 3 ( b Η , 0 Hz) 0 0 ( d 2 Η
= 7 . 0 Hz) s 3 . 7 6 ( s ， 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 9 0 ( s , 3 H ) N 1 . 5 5 〜 ； I . 8 5 ( m 9 H )
I R ( K B r , cm一1)
2 ひ , 6 8 ひ ， 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 ， 5 2 0
元素分析値 ： C 22 H 260 sと し て
計算値 （ ％ ) C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 8 4 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 3 9 ； H 6 . 7 0 ； 0 2 4 . 9 実施例 8 3
3 ， 7 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 · 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 8 3 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 ， 7 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン 2 . 0 3 g ( 3 . 9 9 1 0 -3«101) を用 ぃ 、 標題化合物 （ 8 3 ) 0 . 9 5 g (収率 = 5 1 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S '
1 0 . 5 9 ( b s , 1 H ) 、 7 . 6 3 ( d , 1 H ， J = 8 .
8 Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5
0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 .
0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m ,
8 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
I R ( K B r , cm -1)
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 29H 380 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ; 0 1 7 . 1 実測値 （ ％ ) ： C 7 4 . 5 6 ； H 8 . 2 4 ； 0 1 7 . 2 0 実施例 8 4
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 , 7 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 8 4 )
実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 丰 シ — 2 H — 1 c ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 c ン ゾ ビ ラ ン 一 2
— オ ン 1 . 5 9 g ( 4 . 8 1 1 0 一3 mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 8 4 ) 1 . .2 1 g ( 収率 = 5 3 % ) を 得た
H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 — T M S )
0 4 ( b s , 1 H ) 5 6 ( d , H ，
Hz) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) , 5 . 0 0 〜 5 . 5 0
( m , 4 Η ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 Η , 0 Ηζ) 、 4
0 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 Η ) 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 Η )
I R ( Κ Β cm
3 2 0 0 , 7 0 0 , 0 ， 6 2 0 , 5 8 0 元素分析値 ： C 29 H 380 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ； 0 7 . 4 実測値 （ ％ 〉 ： C 7 4 . 7 8 ； H 8 . 1 6 ; 0 7 . 0 6 実施例 8 5
3 , 7 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン （ ィ匕合 物 8 5 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3· , 7 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン 1 . 5 7 g ( 3 . 3 6 X 1 0 -3raol ) 、 塩 ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に塩化 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 8 5 ) 1 . O l g ( 収率 = 5 9 % ) を 得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d B. <5 - T M S )
7 . 5 8 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ， 2 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m ， 4 H ) 4 . 0 4 ( d , 2 H , J - 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d 2 H , = 7
Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m ， 8 H ) 、 8 6 ( s ， 3 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
I R ( K B cm~ 1 )
7 2 0 ， 6 7 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0
元素分析値 ： C 31H 400 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 3 . 2 0 ； H 7 . 9 3 ; 0 1 8 . 8 7 実測値 （％ ) ： C 7 3 . 2 3 ； H 8 . 0 2 ； 0 1 8 . 7 5 実施例 8 6
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 8 6 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 7 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 5 g ( 3 . 1 3 X 1 0 _3πιο1 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 8 6 ) 0 . 9 5 8 (収率 = 5 3 % ) を得た 。
1H - N M R ( D M S O - d B, S - T M S )
8 . 1 0 〜 8 . 3 0 ( m , 2 Η ) 、 7 . 5 0 〜 7 . 9 0 ( m 4 Η ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 Η ) . 4 . 0 1 ( d , 2 Η ， J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 0 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 2 . 0 0 〜 2 · 2 0 ( m , 8 Η ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 Η )
I R ( Κ Β r , cm一1) 1 7 2 0 , 1 6 7 0 1 6 5 0 1 6 3 0 5 8 0 ,
3 0
元素分析値 ： C 36H 420 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 5 . 7 6 ； H 7 . 4 2 ; 0 6 . 8 2 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 8 0 ； H 7 . 3 9 ； 0 1 6 . 8 実施例 8 7
3 , 7 — （ ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 8 7 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ 牛 シ 一 4 一
( メ ト キ シ ） _ 7 _ ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 8 g ( 4 . 3 0 1 0 -3mol) 、 塩ィ匕ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ - ル を 用 い 、 標題化合物 （ 8 7 ) 1 2 2 g (収率 = 5 9 % ) を 得た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
7 . 5 9 ( d , 1 Η , J = 8 . 8 Hz) s 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) s 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0
Hz) 、 3 1 ( s ， 3 H ) 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H )
5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
I R ( K B cm'
2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 5 3 0
元素分析値 ： C 30H 4CD0 5と し て
計算値 （ ％ ) C 4 . 9 7 ； H 8 . 3 9 ； 0 6 . 6 5 実測値 （％ ) C ； H 8 . 3 0 ； 0 1 6 . 5 3 実施例 8 8
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 8 8 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 ， 7 — （ ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン 1 . 4 6 g ( 3 . 1 3 x i O -3moi) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 8 8 ) 0 . 9 6 g ( 収率 = 6 0 % ) を得 た 。
H - N M R ( D M S 0 - d B. 5 — T M S )
7 . 5 5 ( d , 1 H , J = 8 . 8 Ηζ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 2 ( d 2 H = 7 0 Hz) ( d , 2 H , = 7 . 0
Hz) 、 3 . 5 0 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 2 ( t , 2 H , J
0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 5 〜
5 ( m， 1 8 H ) 、 2 ( d , 6 H , 6 . 0 Hz)
I R ( K B cm-1)
0 0 ， 1 6 0 , 6 2 0 ， 5 5 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 32 H 440 5と し て
計算値 （ ％ ) C 5 . 5 5 ； H 8 . 7 2 ； 0 1 5 . 7 3 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 4 3 ； H 8 . 9 0 ; 0 5 . 6 7 実施例 8 9
一 〔 2 '， 3 "— ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） フ エ ニ ル 〕 ェ タ ノ ン （ィ匕合物 8 9 )
実施例 1 に お い て 、 2 ' , 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ヱ ノ ン の 代 わ り に 、 2 ' , 3 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン 2 5 . 0 g ( 1 . 6 4 X 1 0 -1 mol) を 用 い標題化 合物 （ 8 9 ) 4 9 . 3 2 g ( 収率 = 9 1 % ) を得 た 。
lH - N M R ( C D C 1 3, 5 - T M S )
6 . 6 0 〜 7 . 9 0 ( m , 1 3 Η ) 、 5 . 1 0 ( s , 2 Η ) 、 5 . 0 1 ( s , 2 Η ) 、 2 . 5 8 ( s ， 3 Η )
実施例 9 0
メ チ ル ー 3 — ォ キ ソ 一 2 ' , 3· '— ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ 〉 ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ 化合物 9 0 )
実施例 2 に お い て 1 一 〔 2 ' , 4 ·— ビ ス （ フ - ニ ル メ ト キ シ ） フ ヱ ニ ル 〕 エ タ ノ ン の 代わ り に 、 1 一 〔 2 ' , 3 '— ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） フ エ - ル 〕 エ タ ノ ン 4 8 . 9 8 g ( 1 . 5 0 1 0 -Inol) を 用 い 、 標題化合物 （ 9 0 ) 4 8 , 0 2 g ( 収率 = 8 2 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( C D C 1 3, δ - T M S )
6 . 6 0 〜 7 . 9 0 ( m , 1 3 H ) s 5 . 1 0 ( s , 2 Η ) 、 5 . 0 1 ( s ， 2 Η ) 、 3 . 8 0 ( s ， 2 Η ) 、 3 . 5 0 ( s ， 3 Η )
実施例 9 1
メ チ ノレ 一 ；3 — ォ キ ソ 一 2 ' , 3 ·— ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） - 2 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 ト （ ィ匕合物 9 1 ) 実施例 3 に お い て 、 メ チ ル — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト の 代 わ り に 、 メ チ ル ー S — ォ キ ソ 一 2 ' , 3 · — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 ト 4 8 . 0 2 g ( 1 . 2 3 X I 0 -1 raolを用 い 、 標題化合 物 （ 9 1 ) 5 6 . 4 7 g ( 収率 = 9 0 % ) を 得 た。
lH - N M R ( C D C 1 3, 5 — T M S )
6 . 8 0 ~ 8 . 2 0 ( m , 1 8 H ) 、 5 . 1 0 ( s , 2 H ) 、 5 . 0 1 ( s , 2 H ) 、 3 . 6 9 ( s , 1 H ) s 3 . 6 2 ( s , 3 H )
実施例 9 2
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 - ジ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 9 2 )
実施例 4 に お い て 、 メ チ ル ー ； δ — ォ キ ソ 一 2 ' . 4 ' — ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル 一 ー ォ キ ソ 一 2 ' , 3 · — ビ ス （ フ エ ュ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ' ネ ー ト 2 8 . 1 6 g ( 5 . 5 2 X 1 0 -2mo 1 ) を用 い 、 標題化合物 ( 9 2 ) 1 4 . 4 1 g (収率 = 8 8 % ) を得 た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
1 1 . 3 0 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 2 1 ( s , 1 H ) 、 6 . 9 0 8 . 2 0 ( m , 8 H )
I R ( K B r era -1)
3 5 0 0 , 3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 5 9 0 融点 2 5 4 〜 2 5 6 °C
元素分析値 ： C IBH IDO 5と し て
計算値 （ ％ 〉 ： C 6 4 . 4 3 ； H 3 . 3 8 ； 0 3 2 . 1 9 実測値 （ ％ ) ： C 6 4 . 4 8 ； H 3 . 2 7 ； 0 3 2 . 2 5 実施例 9 3
3 , 4 ， 8 — ト リ ド ロ キ シ 2 H - ベ ン ゾ ピ ン 一 オ ン （化合物 9 3 〉
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 — ジ ヒ ド ロ 牛 シ 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 5 . 0 0 g ( 1 . 6 8 X 1 0 一 2m oU を用 い 、 標題化合物 （ 9 3 ) 2 . 1 2 2 (収率 = 6 5 % ) を 得 た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
1 0 . 9 1 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 0 2 ( b s , 1 H ) 、 8 . 7 0 ( b s , 1 H ) 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H )
I R ( K B r , cm一 1)
3 4 0 0 ， 3 2 0 0 , 7 1 0 ， 1 6 8 0 , 6 1 0 ,
9 0
融点 2 6 1 ^ 2 6 3 °C
元素分析値 ： C 9H 60 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 5 1 . 4 4 ； H 2 . 8 8 ； 0 4 5 . 6 8 実測値 （ ％ ) C 5 5 5 ； H 2 . 8 6 ； 0 4 5 . 5 9 実施例 9 4 3 , 8 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 9 4 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 4 ， 8 — （ ト リ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン 2 . 1 8 g ( 1
1 2 X 1 0 -2«o l ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩ィ匕 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 9 4 ) 1 . 8 O g (収率 = 6 8 % ) を得た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
1 0 . 9 1 ( s , 1 H ) 、 9 . 0 2 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ；) 、 1 . 8 6 ( s , 3 H )
I R ( K B CB一 1 )
3 2 0 0 , 0 , 1 6 8 0 , 0 , 5 9 0 元素分析値 ： C iiH BO eと し て
計算値 （％ ) C 5 5 . 9 4 ； H 3 . 4 ； 0 4 0 . 6 5 実測值 （％ ) ： C 5 5 . 8 6 ； H 3 . 4 0 ； 0 4 0 . 7 4 実施例 9 5
3 ， 4 ， 8 — （ ト リ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 9 5 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 , 8 — （ ト リ ヒ ド ロ キ シ ） _ 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 8
1 4 X 1 0 -3uol) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩ィ匕 ァ セ チ ル 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム の代わ り に炭酸 力 リ ゥ ム を 用 い 、 標題化合 物 （ 9 5 ) 1 . 5 2 g ( 収率 = 6 7 % ) を得 た 。 H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 — T M S )
6 . 8 0 〜 5 0 ( m , 3 H ) 9 6 ( s 3 H )
7 6 ( s ， 3 H ) 、 1 . 7 2 ( s ， 3 H )
I R ( K B cm- 1 )
3 2 0 0 ， 1 0 , 6 8 0 , 6 1 0 , 5 9 0
元素分析値 ： C 15H 12O 8と し て
計算値 （ ％ ) ： C 5 6 . 2 5 ； H 3 . 7 8 ； 0 3 9 . 9 7 実測値 （ ％ ) ： C 5 6 . 2 5 ； H 3 . 8 3 ； 0 3 9 . 9 2 実施例 9 6
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 9 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H - 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 ， 8 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — 才 ン 2 . 6 1 g ( 1 . I l x l 0 -2moi) を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ 9 6 ) 2 . 6 3 g (収率 = 7 0 % ) を 得 た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d e, <5 - T M S )
1 0 . 8 0 ( b s , 1 H ) 、 6 . 9 0 〜 8 . 2 0 ( m ， 8 H ) 、 1 . 9 2 ( s ， 3 H )
I R ( K B r ， cm一 1)
3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 5 9 0
元素分析値 ： C 18H 120 7と し て
計算値 （ ％ 〉 C 6 3 . 5 3 ； H 3 . 5 5 ； 0 3 2 . 9 1 実測値 （ ％ ) C 6 3 . 7 0 ； H 3 . 3 7 ； 0 3 2 . 9 3 実施例 9 7
3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H —
1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 9 7 )
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 0 g ( 4 . 9 9 X 1 0 -2aol) を用 い 、 標題化合物 （ 9 7 ) 1 . 1 6 g (収率 = 6 5 % ) を得た。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
1 0 . 8 9 ( b s , 1 H ) 、 1 0 . 2 5 ( b s , 1 H ) 6
8 0 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 4 0 ( 2 H，
0 Hz) 2 0 〜 0 ( m , 6 H ) 、 0 . 8 6 (
3 H， J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 6 9 0 , 1 6 3 0 , 5 9 0 元素分析値 ： C 19H 260 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （％ ) ： C 6 8 . 2 9 ； H 7 . 8 6 ； 0 2 3 . 8 5 実施例 9 8
4 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 3 ， 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H
— 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン （化合物 9 8 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 丰 シ 一 2 H — 1
— ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 4 , 8 — ( ト リ ヒ ド ロ キ シ 〉 一 2 ·Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 2 . 6 9 g ( 1 3 9 1 0 -2inol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に臭ィ匕 イ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 9 8 ) 2 . 1 0 g ( 収率 = 6 4 % ) を 得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
1 0 . 8 6 ( b s , 1 H ) 、 8 . 8 7 ( b s , 1 H ) 、 6 .
8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 8 8 ( m , 1 H ) 、 1 . 1
5 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， cm一 1)
3 2 0 0 , 0 ， 1 6 8 0 , 0 , 1 5 9 0
元素分析値 ： C 12H 120 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 2 . 9 0 ； H 4 . 8 7 ； 0 3 2 . 2 3 実測値 （ ％ ) C 6 2 . 7 8 ； H 4 . 8 9 ； 0 3 2 . 3 3 実施例 9 9
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 9 9 )
実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 8 1 g ( 7 . 8 4 X 1 0 -3ra 0l) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ルを 用 い 、 標題化合物 （ 9 9 ) 1 . 9 9 g ( 収 率 = 6 8 % 〉 を 得 た。
1H — N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
1 0 . 8 9 ( b s , 1 H ) . 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 7 7 ( s ， 3 H ) 、 3 . 4 5 ( t , 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) 2 0 〜 ： I . 7 0 ( m ， 1 6 H ) . 0 . 8 3 ( t , 3 H ,
= 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm -"
3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 5 9 0
元素分析値 ： C 21 H 3D 0 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 5 4 H 8 . 6 3 ; 0 2 2 . 8 3 実測値 （％ ) C 6 8 . 6 6 ； H 8 . 6 8 ； 0 2 2 . 6 6 実施例 1 0 0
3 — （ ァ セ ト キ シ〉 一 4 — ( イ ソ プ ロ ボ 丰 シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 0 0 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一
4 ， 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — 才 ン 3 . 5 3 g ( 1 . 4 9 X 1 0 -2ποι) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭ィ匕 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 0 0 ) 3 · 0 4 g (収率 = 7 1 % ) を得た 。
1H — N M R ( D M S 0 - d B, δ - Ύ M S )
1 0 . 8 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H )
、 3 . 8 7 ( m , 1 H ) 1 . 8 9 ( s ， 3 H ) , 1
d , 6 H , = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一1)
3 2 0 0 ， 7 0 ， 6 9 0 , 6 3 0 , 5 9 0
元素分析値 ： C 14H 140 sと し て 計算値 （ ％ ) ： C 6 0 . 4 3 ； H 5 . 0 7 ; 0 3 4 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 6 0 . 4 8 ； H 5 . 1 5 ； 0 3 4 . 3 7 実施例 1 0 1
3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 0 1 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 ， 8 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン 2 . 5 9 g ( 1 . 1 0 X 1 0 -2m0l ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ヨ ウ ィヒ メ チ ル を用 い 、 標題ィヒ 合物 （ 1 0 1 ) 1 . 8 7 g ( 収 率 = 6 8 % ) を 得た 。
iH — N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
1 0 . 6 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 7 2 ( s , 3 H 〉 、 1 . 9 1 ( s , 3 H )
I R ( K B r ， cm - 1)
3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 1 0 , 1 5 9 0
元素分析値 ： C 12 H 100 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 5 7 . 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 7 実測値 （ ） ： C 5 7 . 3 7 ； H 4 . 2 7 ; 0 3 8 . 3 6 実施例 1 0 2
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 8 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 0 2 )
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン 2 . 0 1 g ( 5 . 4 0 X 1 0 -3ffl01) か ら 標題化合物 （ 1 0 2 ) 1 . 0 0 g (収率 = 5 6 % ) を得 た 。
H - N M R ( D M S O - d B, δ T M S )
1 0 7 3 ( b s H ) 1 4 ( b s ， 1 H )
8 0 〜 5 0 ( m， 3 H ) 4 8 ( b H ,
0 Hz) 、 5 . 0 9 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) . 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H )
5 5 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B cm'
3 5 0 0 , 3 2 0 0 , 2 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 3 0 ，
8 0
元素分析値 ： C 19 H 220 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 9 . 0 ； H 6 . ； 0 2 4 . 2 2 実測值 ( % ) C 6 9 . 0 5 ； H 6 . 5 9 ； 0 2 4 . 3 6 実施例 1 0 3
3 , 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 1 ？ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 0 3 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 3 ， 4 , 8 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 7 3 g (
X 1 0 -2B!O 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭ィ匕ゲ ラ ニ ル を 用 い 標題化合物 （ 1 0 3 ) 2 . 7 9 g (収率 = 6 0 % ) を得た 。 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ T S )
1 0 . 7 6 ( b s , 1 H ) 、 9 . 2 1 ( b s ， 1 H ) 、 6
H
8 0 ~ 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , J =
J
0 Hz) 5 1 1 ( b t , 1 H , = 7 0 Hz) . 4 0 0 (
7
d ， 2 H , 0 Hz) 9 5 2 0 ( m , 4 H )
o
5 5 1 . H 8 5 ( m , 9 H )
z
I R ( K B cm
4
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 5 8 0 元素分析値 ： C 19H 22O 5と oし て
3
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ; 0 2 4 . 2 2 d
実測値 （ ％ ) C 6 9 . 0 9 ； H 6 . 6 5 ； 0 2 4 . 2 6
2
実施例 1 0 4 H
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 0 4 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ）
4 ， 8 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 7 1 g ( 5 6 1 0 -3m ol ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ 1 0 4 ) 1 . 2 1 g ( 収率 = 6 3 % ) を 得た 。 l H N M R ( D M S 0 - d B, <5 - T M S )
1 0 . 6 2 ( b s ， 1 H ) N 6 . 7 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H )
5 · 4 ( b 1 H， 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 ( b
0 Hz) 、 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 Η ) 0 ( s ， 3 Η ) 、
5 5 〜 8 5 ( m , 9 Η )
I R ( Κ Β r ， cm -1)
3 5 0 0 ， 3 2 0 0 , 1 7 1 0 6 6 0 ， 6 3 0 , 1 5
8 0
元素分析値 ： C 21H 240 Sと し て
計算値 （ ） ： C 6 7 . 7 3 ； H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （ ％ ) C 6 7 8 ； H 6 . 4 3 ； 0 2 5
実施例 1 0 5
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 8 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） . 一 2 H 一 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 0 5 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 — （ ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 1 g ( 4 . 8 7 X 1 0 -3Π0ι) 、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム の代わ り に炭酸 力 リ ウ ム 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 0 5 ) g (収率 = 5 5 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S O - d 6, δ - Ύ M S )
6 . 0 〜 7 , 5 0 ( m , 3 H ) 4 ( b t H
= 7 . 0 Hz) 、 5 1 1 ( 1 H , J = 0 Hz) s 4
0 3 ( d , 2 H 0 Hz) . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m ,
4 H ) 9 5 ( s 3 H ) 7 0 ( s , 3 H ) 、
5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H ) I R ( K B r , cm一1〉
3 5 0 0 , 3 2 0 0 ， 0 , 1 6 6 0 , 6 3 0 ,
8 0
元素分析値 ： C 23H 260 ?と し て
計算値 （ ％ ) C 6 6 . 6 3 ； H 6 . 3 2 ； 0 2 7 . 0 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 6 . 6 1 ； H 6 . 2 5 ； 0 2 7 . 1 4 実施例 1 0 6
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 0 6 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン 1 . 5 3 g ( 5 . 1 3 X 1 0 -3m o l) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 1 0 6 ) 1 .
3 g ( 収 率 = 6 4 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S )
1 0 . 4 6 ( b s , 1 H ) 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H )
8 0 〜 7 . 8 0 ( m , 6 H ) 4 4 ( b H ,
. 0 Hz) 、 5 . 1 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4
0 0 ( d , 2 H ， = 7 . 0 Hz) ^ 1 . 9 5 〜 2 2 0 ( m
4 H ) 、 5 5 〜 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 5 8 0 元素分析値 C 26 H 260 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 1 . 8 2 ； H 6 . 0 3 ； 0 2 2 . 1 0 実測値 （ ） C 7 . 8 5 ； H 6 . 1 4 ； 0 2 2 . 0 実施例 1 0 7
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） _ 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 0 7 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 8 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 7 . 3 5 1 0 "3111 o 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 0 7 ) 1 . 7 7 g (収率 = 7 0 % ) を得 た。
1H - N M R ( D M S 0 - d 6. 5 - T M S )
1 0 . 6 8 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 1 0 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 1 ( s , 3 H ) 、 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 ~ 1 . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 7 2 0 , 6 9 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0 ,
5 0
元素分析値 ： C 20 H 240 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； O 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 6 3 ； H 7 . 1 3 : 0 2 3 . 2 4 実施例 1 0 8
3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 0 8 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ）
- 4 , 8 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ 〉 一 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 6 . 6 9 X 1 0 -3ra 01 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィ匕 ゲ ラ ニ ルを 用 い 、 標題ィ匕合.物 （ 1 0 8 〉 1 . 5 7 g ( 収率 = 6 3 % ) を 得た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, <5 - T M S )
5 8 ( b s , H ) 、 6 7 0 6 0 ( m , 3 Η )
4 5 ( b 1 Η , = 7 0 Hz) 、 5 (
Η , = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 Η , 0 Ηζ)
8 9 ( m , 1 Η ) 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 Η )
5 5 〜 8 5 ( m , 9 Η ) 、 1 . 1 3 ( d , 6 Η ， = 6
I R ( Κ Β cm'
3 2 0 0 , 1 7 1 0 ， 1 6 9 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 ,
5 0
元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 0 . 9 4 ； H 7 . 5 2 ； 0 2 4 8 実測値 （ ％ ) C 7 1 , 0 4 ； H 7 . 5 1 ； 0 2 1 . 4 5 実施例 1 0 9 3 , 4 — （ ジ ゲ ニ ル ォ キ シ ） ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 0 9 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 8 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 4 9 g ( 4 . 5 1 x 1 0 一3 mo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ - ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 0 9 ) 1 . 1 2 g (収率 = 5 3 % ) を得 た 。
1 H — N M R ( D M S 0 - d s, δ - Ύ M S )
1 0 . 8 0 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 1 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 Η ) 、 4 · 0 3 ( d , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 2 ( d ， 2 H , J = 6 . 0 Hz) 、 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
I R ( K B r , cm一1)
3 2 0 0 , 2 0 ， 6 8 0 , 6 3 0 , 5 8 0 ,
5 0
元素分析値 ： C 29 H 380 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ; 0 7 . 1 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 7 4 ； H 8 . 1 7 ； 0 7 . 0 9 実施例 1 1 0
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 1 0 ) 実施例 1 に お い て 、 2 ' ， 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ヱ ノ ン の代わ り に 、 2 ， ー ヒ ド ロ キ シ 一 3 ， 一 メ ト キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン を 用 い 、 次 い で実施例 2 〜 4 を 行 い 、 メ チ ル一 8 — ォ キ ソ - 2 ' - ( フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） 一 3 '— （ メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノ ネ 一 ト 8 . 1 6 g ( 1 . 9 5 X
1 0 -2mol) か ら 標題化合物 （ 1 1 0 ) 4 ， 8 7 g ( 収率 = 8 0 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ί M S )
1 0 . 2 1 ( s , 1 H ) 、 6 . 9 0 〜 8 . 2 0 ( m , 8 H )
6 2 ( s , 3 H )
I R ( K B cm'
3 2 0 0 , 1 0 ， 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 5 9 0
元素分析値 ： C ITH 120 sと し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 5 . 3 8 ； H 3 . 8 7 ； 0 3 0 . 7 4 実測値 （ ） ： C 6 5 . 4 0 ； H 3 . 8 4 ； 0 3 0 . 7 6 実施例 1 1 1
3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 1 1 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ 〉 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( メ ト キ シ 〉 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 6 7 g ( 1 . 1 8 X 1 0 -2mol) を用 い 、 標題化合物 （ 1 1 1 ) 1 . 6 4 g ( 収 率 = 6 7 % ) を 得 た。
H N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
1 0 . 2 2 ( b s , 1 H ) 8 0 ( b s , 1 H ) 6 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 4 8 ( s ， 3 H )
I R ( K B r ， cm - 1)
3 4 0 0 ， 1 7 1 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 1 0 ， 1 5 9 0 元素分析値 ： C IDH 80 5と し て
計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 ； Η 3 . 8 ； 0 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) ： C 5 7 . 9 2 ； Η 3 . 6 9 ； 0 3 8 . 3 6 実施例 1 1 2
3 — ヒ ド ロ 丰 シ ー 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ） 一 2 Η — I 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 1 2 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 4 9 g ( 1 . 2 0 X 1 0 -2mol ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩化ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 1 2 ) 2 . 0 7 g (収率 = 6 9 % ) を得た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
8 0 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H )
3 . 4 8 ( s , 3 H ) 、 7 9 ( s 3 H )
I R ( K B r , c 一
3 3 0 0 , 1 0 , 6 8 0 , 1 6 1 0 , 5 9 0 元素分析値 ： C 12H 1E30 6と し て
計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 実測値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 ； H 4 . 1 7 ； 0 3 8 4 実施例 1 1 3 3 ， 4 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ( メ ト キ シ ） 2 H - 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 1 3 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 1 0 g ( 1 . 0 1 1 0 -2Π ol ) 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム の 代 わ り に 炭酸 力 リ ウ ム 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 3 ) 1 . 9 2 g ( 収率 = 6 5 % ) を 得 た
H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
0 ( b s , 1 H ) % 6 . 8 0 ~ 7 . 5 0 ( m , 3 H )
4 8 ( s ， 3 H ) 、 9 ( s , 3 H )
R ( K B cm一 1)
3 3 0 0 ， 0 , 6 8 0 , 6 1 0 , 5 9 0 元素分析値 ： C 12H 100 6と し て
計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 実測値 （ ） C 5 7 . 6 9 ； H 4 . 1 7 ； 0 3 8 4 実施例 1 1
3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （ ィ匕 合物 1 1 4 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一
4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン 3 . 6 4 g ( 1 . 4 5 X 1 0 -2mo I ) 用 い 、 標題化合 物 （ 1 1 4 ) 3 . 7 1 g (収率 = 7 2 % ) を 得 た。
1H - N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
. 9 0〜 8 . 2 0 ( m , 5 H ) 、 3 . 7 8 ( s ， 3 H ) 、 8 1 ( s， 3 H )
R ( K B r , cm一 1)
7 2 0 , 6 8 0 , 0 , 5 9 0
元素分析値 ： C 19H 140 7と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 4 0 ； H 3 . 9 8 ； 0 3
実測値 （ ％ ) C 6 4 . 4 0 ； H 4 . 0 7 ； 0 5 3 実施例
3 , 8 — （ ジ メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 « ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 1 5 )
実施例 5 に お い て、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン代わ り に
3， 8 - ( ジ メ ト 牛 シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 2 . 1 2 g ( 8 . 0 2 X 1 0 -3m o 1 ) を用 い 、 標題化合物 （ 1 1 5 ) 1 . l l g (収率 = 6 2 % ) を得 た 。
1H — N M R ( D M S O - d s, 5 - T M S )
2 2 ( b s , 1 H ) 、 6 8 0〜 5 0 ( m , 3 Η )
8 8 ( s , 3 H ) 、 3 . 6 1 ( s , 3 H )
I R ( K B r cm '
3 3 5 0 , 0 , 1 6 8 0 1 6 0 ， 5 9 0
元素分析値 ： C 11H 10O 5と し て 計算値 （ ％ ) C 5 9 . 4 6 ； H 4 . 5 ； 0 3 6 . 0 実測値 （ ％ ) C 5 9 . 2 8 ； H 4 . 5 8 ； 0 3 6
実施例 1 1 6
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） _ 8 — （ メ ト キ シ 〉 — 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 1 6 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 - ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 2 H ベ ン ゾ ピ ン ー 2 — オ ン
2 . 8 0 g ( 1 . 3 5 x i 0 _2ra oi) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ 1 1 6 ) 1 . 9 9 g ( 収率 = 5 9 % ) を 得た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S
8 . 9 0 ( b s , 1 H ) s 6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 3 . 6 8 ( m , 1 H ) 、 3 . 8 6 ( s ， 3 H ) 、 1 . 1 9 ( d 6 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r cm'
3 2 0 0 ， 0 , 6 8 0 , 0 ， 5 9 0
元素分析値 ： C ι3Η 140 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 2 . 3 9 ； Η 5 . 6 4 ； 0 3 . 9 実測値 （ ％ ) C 6 2 . 3 1 ； Η 5 . 6 5 ； 0 3 2 . 0 4 実施例 1 1 7
3 — （ デ シ ル 才 キ シ 〉 一 4 ， 8 - ( ジ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン ( 化 合物 7 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 , 0 1 g ( 8 . 0 8 X 1 0 一3 mo 1 ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 1 7 ) 1 . 9 7 8 (収率 = 6 3 % ) を得 た。
lH - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 8 1 ( s , 3 H ) 、 3 . 6 6 ( s ， 3 H〉 、 3 . 2 6 ( t ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 1 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) 0 . 8 7 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm -"
1 7 1 0 ， 1 6 8 0 ， 1 6 1 0 , 1 5 9 0
元素分析値 ： C 2lH 3o0 5と し て
計算値 （ ） ： C 6 9 . 5 8 ； H 8 . 3 4 ； 0 2 2 . 0 7 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 4 4 ； H 8 . 4 7 ； 0 2 2 . 0 9 実施例 1 1 8
3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 1 8 ) 実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 9 9 g ( 1 . 2 0 X 1 0 ~2101) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に 臭化 デ シ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 1 8 ) 3 . 4 7 g (収 率 = 7 0 % ) を得 た。 1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
6 . 8 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 8 2 ( s , 3 H ) , 3 . 2 2 ( t ， 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) 1 . 8 9 ( s ， 3 H ) 1 . 2 1 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) s 0 . 8 5 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B cm-1 )
1 7 1 0 , 1 6 8 0 , 1 6 1 0 , 5 9 0 元素分析値 ： C 22 H 300 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 6 7 ； H 7 . 7 ； 0 2 4 . 5 9 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 7 9 ； H 7 . 7 1 ； 0 2 4 . 5 0 実施例 1 1 9
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ 〉 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 1 9 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 —オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 2 . 5 3 g ( 8 . 1 O X 1 0 一 3m ol) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 1
1 9 ) 9 g (収率 = 6 5 % ) を 得た
H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 — T M S )
9 0 〜 8 . 2 0 ( m 8 H ) 8 8 ( m , 1 H )
3 . 6 2 ( s , 3 H ) . 1 . 1 6 ( d , 6 H ， 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， cm一 1) PC
-244-
0 ， 6 9 0 1 6 3 0 , 5 9 0 元素分析値 ： C 20H isO Sと し て 計算値 （ ） ： C 6 7 . 7 9 ； H 5 . 1 2 ; 0 2 7 . 0 9 実測値 （ ％〉 ： C 6 7 . 8 1 ； H 5 . 0 3 ； 0 2 7 . 1 6 実施例 1 2 0
3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( メ ト キ シ ） — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 2 0 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト 牛 シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 5 g ( 3
9 3 X 1 0 — 3Bol) を用 い 、 標題化合物 （ 1 2 0 ) 0 . 8 4 g ( 収率 - 6 2 % ) を得た 。
1H — N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
1 0 . 2 0 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) . 5 . 0 3 ( b t ，
H , = 7 0 Hz) 4 ( d 2 H = 7 0 Hz)
Figure imgf000246_0001
R ( K B cm-1 )
3 2 0 0 , 7 2 0 , 6 8 0 ， 1 6 3 0 , 5 8 0 元素分析値 ： C 2DH 240 5と し て 計算値 （ ％ ) C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) C 6 9 . ； H 0 9 ； 0 2 3 . 2 0 実施例 1 2 1
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 2 1 〉
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 , 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） ー 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 7 . 3 5 X 1 0 -3mol ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 2 1 ) 1 . 2 9 g ( 収率 = 5 1 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 8, δ — T M S )
7 9 ( b s , 1 H ) 6 0 ( m , 3 H )
5 . 4 5 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 4 ( d , 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 3 . 8 4 ( s ， 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1
5 2 〜 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 1 7 3 0 , 6 7 0 , 6 3 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C 20H 240 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； Η 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ 〉 ： C 6 9 . 7 3 ； Η 7 . 1 3 ; 0 2 3 . 1 4 実施例 1 2 2
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 —
( メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 2 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） _ 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン - 2 — オ ン 1 . 5 4 g ( 4 . 4 7 X 1 0 一 3m01 ) を 用 い 、 標題 化合物 （ 1 2 2 ) 1 . 2 6 g (収率 = 6 3 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S O - d 6, δ - Ύ M S
8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 8 0 ( m , 6 Η ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 5 . 0 1 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 2 ( d ， 2 Η , 3 = 7 . 0 Hz) . 3 . 8 2 ( s , 3 Η ) . 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 Η ) 、 1 . 5 2 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 Η )
I R ( Κ Β r , cm -1)
1 7 3 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 2 0
元素分析値 ： C 27 H 28 O Sと し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 2 . 3 0 ； H 6 . 2 9 ; 0 2 1 . 4 1 実測値 （ ％ ) ： C 7 2 . 3 3 ； H 6 . 2 8 ； 0 2 1 . 3 9 実施例 1 2 3
3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 2 3 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 9 g ( 5 . 9 6 X 1 0 ~3mo I ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 2 3 ) 1 . 5 6 g ( 収率 = 6 8 % ) を 得 た 。
H - N M R ( D M S O - d B, δ — T M S )
7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 4 2 ( b t 1 H
0 Hz) 、 5 . 0 4 ( b H = 7 0 Hz) 4
( d 2 H = 7 0 Hz) 8 1 ( s , 3 H )
0 0 〜 2 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 3 ( s , 3 H ) .
2 〜 ； I . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r cm
3 0 ， 1 6 7 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0 , 5 2 0 元素分析値 ： C 22H 260 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ; 0 2 4 . 8 4 実測値 （ ％ 〉 ： C 6 8 . 4 4 ； H 6 . 7 6 ； 0 2 4 . 8 0 実施例 1 2 4
( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物
2 4 )
実施例 8 に お い て、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン の代わ り に 、 3 - ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ _ 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 8 g ( 4 . 3 0 X 1 0 — 3mo 1 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭ィヒ イ ソ プ ロ ビ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 2 4 ) 1 . 0 8 g ( 収率 = 6 5 % ) を得 た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 1 ( b 1 H , = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 4 ( b H , 7 . 0 Hz) 、 4
0 3 ( d , 2 H ， 0 Hz) 9 2 ( m , 1 H )
8 3 ( s , 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 ( m , 4 H )
2 〜 8 5 ( m , 9 H ) ( d ， 6 H , = 6 . 0
Hz)
I R ( K B r , cm - 1)
1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 5 0
元素分析値 ： C 22H 260 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 8 4
実測値 （％ ) ： C 6 8 . 3 1 ； H 6 . 8 9 ； 0 2 4 . 8 0
実施例 1 2 5
3 ， 8 - ( ジ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H —
1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 2 5 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1
一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一
( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ
ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 5 g ( 4 . 5 0 X 1 0 _3mol ) 、 塩化ベ ン
ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ ィ匕 メ チ ル を用 い、 標題化 合物 （ 1 2 5 )
1 . 0 3 g (収率 = 6 4 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
0 〜 6 0 ( m , 3 Η ) 4 5 ( Η ， *»
= 7 0 Hz) ( b Η , . 0 Hz) 、 4
0 1 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 3 . 8 9 ( s , 3 Η ) 、 3
6 ( s , 3 Η ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 Η ) 、 1 . 5 2 〜 ： I . 8 5 ( m， 9 H )
I R ( K B r , cm一
3 0 , 6 7 0 ， 6 3 0 ， 5 8 0 , 5 2 0 元素分析値 ： C 21 H 260 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 0 . 3 ； H 7 . 3 1 ； 0 2 2 . 3 2 実測値 （ ％ ) C 0 . 3 6 H . 3 7 ； 0 2 2 . 2 7 実施例 1 2 6
3 , 4 — （ ジ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 - オ ン （ 化合物 1 2 6 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 1 g ( 4 . 3 8 1 0 -Sjnol ) 、 塩ィ匕ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 2 6 ) 1 . 2 6 g (収率 = 6 0 % ) を得 た 。
H — N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
7 0 〜 6 0 ( m， 3 H ) 、 5 0 〜 5 5 0 ( m
4 H ) 4 . 0 3 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 ( d
2 Η , J = 6 . 0 Ηζ) 、 3 . 8 5 s ， 3 Η ) 、 1 . 9 5 〜 2 2 0 ( m , 8 Η ) s 1 . 5 5 〜 1 · 8 5 ( m , 1 8 Η )
I R ( Κ Β r , cm -"
1 7 1 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 5 0 元素分析値 ： C 30 H 380 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 5 . 2 8 ； H 8 . 0 0 ； 0 1 6 . 7 2 実測値 （ ％ ) ： C 7 5 . 1 9 ； H 8 . 0 3 ； 0 1 6 . 7 8 実施例 1 2 7
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ ブ チ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 2 7 )
実施例 1 に お い て、 2 ' , 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン の代わ り に 、 2 ， ー ヒ ド ロ キ シ 一 3 ， 一 ブ チ ル ォ キ シ ー ア セ ト フ - ノ ン を用 い 、 次 い で実施例 2 ， 3 ， 4 を行い 、 メ チ ル ー ；8 — ォ キ ソ 一 2 '— （ フ エ ュ ル メ ト キ シ ） 一 3 '— （ ブ チ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 ト 7 . 6 4 g ( 1 . 6 9 X 1 0 -2nol) か ら 、 標題化合物 （ 1 2 7 ) 4 . 7 3 g (収率 = 8 1 % ) を得 た。
1H - N M R ( D M S O - d e, 5 - T M S )
1 0 . 2 6 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 8 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 3 . 2 1 ( t ， 2 H , J = 6 . 0 Hz) 2 . 9 8 ( s , 3 H ) 、 1 . 0 0 〜 ； I . 7 0 ( m ， 4 H ) 、 1 . 2 5 ( s , 3 H )
I R ( K B r ， cm - 1)
3 3 0 0 ， 1 7 1 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 5 9 0
元素分析値 ： C 20H 180 6と し て
計算值 （％〉 ： C 6 7 . 7 9 ； H 5 . 1 2 ； 0 2 7 . 0 9 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 6 3 ； H 5 . 2 3 ； 0 2 7 . 1 4 実施例 1 2 8
3 , 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ ブ チ ル ォ キ シ ） 一 2 H — ί 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 2 8 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ ブ チ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン一 2 _ オ ン 2 . 3 3 g ( 6 . 7 5 X 1 0 -3πο1 ) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 2 8 ) 1 . 1 l g (収率 = 6 8 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
1 0 . 1 5 ( b s , 1 H ) 、 8 . 7 5 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 3 3 ( t , 2 H , J = 6 . 0 Hz) 1 . 0 1 . 7 ( m , 4 H ) 1 . 3 6 ( s , 3 H )
I R ( K B r , cm -"
3 4 0 0 , 1 7 1 0 1 6 8 0 , 1 6 1 0 , 1 5 9 0 元素分析値 ： C 13H 14O 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 2 . 3 9 ； H 5 . 6 4 ; 0 3 1 . 9 7 実測値 （ ％ ) ： C 6 2 . 4 1 ； H 5 . 7 1 ; 0 3 1 . 8 8 実施例 1 2 9
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド 口 キ シ ー 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 2 9 )
実施例 4 に お い て 、 メ チ ル ー ^ ー ォ 牛 ソ 一 2 · . 4 '— ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ 一 /5 — ォ 牛 ソ 一 2 . ' — （ フ エ レ メ ト キ シ ） 一 3 '— （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ 5 . 5 0 g ( 1 . 2 3 X 1 0 -2ra0I ) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 2 9 ) 3 . 4 9 g (収率 = 8 3 % ) を得た 。 1 H - N M R ( D M S O - d s, <5 - T M S )
1 0 . 3 1 ( b s , 1 H ) . 8 . 1 0 ~ 8 . 2 0 ( m， 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 8 0 ( m , 6 Η ) 、 3 · 5 1 ( m , 1 Η ) 、 1 . 1 5 ( d , 6 Η , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 1 7 4 0 , 6 9 0 , 6 3 0 ， 0 ,
8 0
元素分析値 ： C igH isO sと し て
計算値 （ ） ： C 6 7 . 0 5 ； H 4 . 7 5 ； 0 2 8 . 2 0 実測値 （％ ) C 6 . 0 8 ； H 4 . 6 9 ； 0 2 8 . 2 3 実施例 1 3 0
3 , 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 3 0 )
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 8 9 g
( 5 . 5 5 X 1 0 -3JIO1 ) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 3 0 ) 0 . 8 l g (収率 = 6 2 % ) を得た。
1 H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
1 0 . 3 6 C b s , 1 H ) 、 8 . 8 9 ( b s ， 1 H ) 、 6 .
0 〜 6 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 5 3 ( m , 1 H )
2 ( d , 6 H， J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 5 3 0 元素分析値 ： C 12H 12O 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 2 . 9 0 ； H 4 . 8 7 ; 0 3 2 . 2 3 実測値 （ ％ ) C 6 2 . 7 9 ； H 4 . 9 2 ； 0 3 2 . 2 9 実施例 1 3 1
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （" イ ソ プ ロ ポ キ シ ） _ 2 H 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 オ ン （ 化合物 1 3 1 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 4 4 g ( 6 . 1 0 1 0 _3mo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 3 1 ) 1 . 1 0 g ( 収率 = 6 5 % ) を 得 た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d s, <5 - T M S )
8 . 7 9 < b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 3 . 4 9 ( m , 1 H ) 、 1 . 6 9 ( s ， 3 H ) 、 1 . 1 1 ( d 6 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm-1)
3 3 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0 元素分析値 ： C 14H 140 Sと し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 0 . 4 3 ； H 5 . 0 7 ； 0 3 4 . 5 0 実測値 （ ％ ) C 6 0 . 3 6 ； H 5 . 1 7 ； 0 3 4 . 4 7 実施例 1 3 2 3 , 4 - ( ジ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ( ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 H
— ベ ン ゾ ビ ン オ ン （ィ匕合物 1 3 2 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 6 1 g ( 6 . 8 2 X 1 0 — 3πο 1 ) 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム の 代わ り に炭酸 カ リ ゥ ム 、 塩ィヒ ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 3 2 ) 1 . 5 3 g (収率 = 7 0 % ) を得 た 。
H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
0 〜 6 0 ( m , 3 H ) 5 5 ( m H ) 、
6 9 ( s , 3 H ) 6 5 ( s ， 3 H ) ( d
6 H , = 6 . 0 Hz)
R ( K B cm-1 )
7 5 0 , 1 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 ， 1 6
元素分析値 ： C 16H 160 7と し て
計算値 （ ） C 6 0 . 0 0 ； H 5 . 0 4 ； 0 3 4 . 9 6 実測値 （ ％ ) ： C 6 0 . 1 2 ； H 5 . 0 1 ； 0 3 4 . 8 7 実施例 1 3 3
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 8 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 3 3 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — .（ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ン 才 ン 2 g (
6 7 X 1 0 -3mol) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 3 3 )
g ( 収率 = 7 1 % ) を 得 た 。
H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
1 0 . 9 ( b s , H ) 、 6 5 0 ( m , 3 H )
4 9 ( m H ) 2 9 ( 2 H = 7 0 Hz)
2 0 〜 7 0 ( m , 6 H ) 、 1 . 2 ( d ， 6 H
= 6 . 0 Hz) 0 . 9 0 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm - 1)
3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 1 8 ； H 8 . 5 7 ； 0 2 1 . 2 5 実 測値 （ ％ ) C 0 2 ； H 8 . 5 9 ； 0 2 1 . 2 9 実施例 1 3 4
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 , 8 - ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 3 4 〉
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 一 オ ン 5 8 g ( 6 . 6 9 1 0 -3mo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭ィヒ イ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 3 4 ) 1 . 1 5 g ( 収率 = 6 2 % ) を 得 た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
8 . 9 8 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3. Η ) 3 . 4 0 - 3 . 6 0 ( m , 2 H ) . 1 . 1 3 ( d , 6 H , J =
6 . 0 Hz) 、 1 . 1 1 ( d , 6 H， J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， cm -1)
3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 ， 1 6 1 0
元素分析値 ： C 15H 180 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 7 3 ； H 6 . 5 2 ； 0 2 8 . 7 5
実測値 （ ％ ) ： C 6 4 . 6 9 ； H 6 . 4 5 ； 0 2 8 . 8 6
実施例 1 3 5
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ プ ロ
ポ 丰 シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 3
5 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1
一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一
( デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン
ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 4 g ( 4 . 0 9 X 1 0 "^πιοΐ ) 、 塩ィ匕
ベ ン ゾ ィ ルの代わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 3
5 ) 0 . 8 8 g (収率 = 5 2 % ) を得た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 7 0 ( s ， 3 H ) 、
3 . 5 3 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 6 ( t , 2 H , J - 7 . 0 Hz) 、
1 . 2 0 — 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 1 . 1 8 ( d , 6 H， J V = 6 . 0 Hz) 、 0 . 8 8 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， cm -1)
1 6 8 0 ， 1 6 5 0 , 1 6 1 0 , 1 5 8 0 , 1 5 5 0 元素分析値 C 23 H 340 5と し て 計算値 （ ％ ) C 0 . 4 ； H 8 8 ； 0 2 0 . 4 9 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 6 5 ； H 8 . 9 2 ； 0 2 0 . 5 0 実施例 1 3 6
( ァ セ ト キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 8 ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 2 — オ ン ( 化合物
3 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 2 H - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （" ァ セ ト キ シ ） ヒ ド ロ キ シ 8 - ( イ ソ プ ロ ボ キト シ ） _ 2 H 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン 1 . 5 7 g ( 5 . 6 4 X l O -3mol ) 、 塩化 べ ヒ
ン ゾ ィ ル の代わ り に臭ィヒ デ シ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 1 3 6 ) 1 . 6 2 g ( 収率 = 6 5 % ) を 得 た 。
シ
^H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、 3 . 5 2 ( m , 1 Η ) 、
3 1 ( 2 Η ， 0 Ηζ) 、 8 2 ( s ， 3 Η )
1 . 2 0 〜 0 ( m , 1 6 Η ) ( d , 6 Η , J
= 6 0 Hz) 9 0 ( 3 Η J = 6 0 Hz)
I R ( K B r , cm-1)
1 7 2 0 ， 1 6 8 0 ， 1 6 5 0 , 1 6 1 0 ， 1 5 7 0 元素分析値 ： C 24H 340 6と し て 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 8 7 ； H 8 . 1 9 ； 0 2 2 . 9 4 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 7 9 ； H 8 . 2 0 ； 0 2 3 . 0 1 実施例 1 3 7 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 8 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 3 7 )
実施例 8 に お い て、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 —· ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ） 一 8 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 3 g ( 4 . 7 9 X 1 0 "3mol ) 、 塩ィヒ ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化デ シ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 3 7 ) 1 . 6 7 8 (収率 = 6 9 % ) を得た 。
1H - N M R ( D M S O - d s, δ - T M S )
8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m ， 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 4 H ) 、 3 . 5 2 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 2 ( t , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 1 . 2 0 〜 に 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 1 . 1 3 ( d , 6 H ， J = 6 . 0 Hz) 、 O . 9 1 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cn - 1)
1 7 2 0 、 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0 、 1 5 2 0
元素分析値 ： C 29 H 360 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 2 . 4 7 ； H 7 . 5 5 ； 0 1 9 . 9 8 実測値 （ ％ ) ： C 7 2 . 1 ； H 7 . 5 9 ； 0 2 0 . 0 0 実施例 1 3 8
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （ 化合物 1 3 8 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ 〉 一 8 — （ ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 1 g ( 4 . 8 3 1 0 _311101) を用 ぃ 標題ィ匕 合物 （ 1 3 8 ) 1 . 1 9 g ( 収 率 = 6 6 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d β. δ - T M S )
1 0 . 3 5 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H )
4 4 ( b H ， 0 Hz) 5 0 3 ( b t ,
H , 3 = 7 . 0 Hz) 4 ( d 2 H = 7 0 Hz)
5 1 ( m ， H ) 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H )
5 2 〜 8 5 ( m ， 9 H ) 2 ( d , 6 H , J = 6
0 Hz)
I R ( K B cm一1).
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 ， 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 0 . 9 4 ； H 7 . 5 8 ； 0 2 1 . 4 8 実測値 （ ％ ) ： C 0 . 8 6 ； H 7 . 5 3 ； 0 2 1 . 6 実施例 1 3 9
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 3
9 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 2 g ( 6 . 4 3 X 1 0 一 3mo 1 ) 、 塩ィヒベ ン ゾ ィ ル の
代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 3 9 ) 1 · 2 9
g (収率 = 5 4 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S O - d e, 5 - T M S )
8 . 8 2 ( b s , 1 H ) . 6 . 7 0 ~ 7 . 6 0 ( m , 3 H )
5 . 4 2 ( b t ， 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1
H , 5 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、
3 . 5 0 ( m , 1 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m， 4 H ) 、 1
5 2 〜 8 5 ( m , 9 H ) 、 1 2 ( d ， 6 H , J = 6
0 Hz)
I R ( K B r , cm—1)
3 2 0 0 , 2 0 ， 6 7 0 , 6 3 0 , 5 8 0 , 1 5
2 0
元素分析値 ： C 22H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 9 4 ； H 7 . 5 8 ； 0 2 1 . 8
実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 0 2 ； H 7 . 5 2 ； 0 2 1 . 4 6
実施例 1 4 0
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 8 — （ ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一
2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 4 0 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1
一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） V 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 .2 H — 1 一 ベ ン
ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 7 g ( 4 . 2 2 X 1 0 _3mo 1 ) 、 塩化
ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ピ ル を用 い 、 標題化合物 （ 4 0 ) 1 9 g ( 収率 = 6 8 % ) を 得た
IH - N M R ( D M S O - d B, <5 - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 2 ( b t , 1 H ,
= 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4
0 3 ( d , 2 H ， 0 Hz ) 、 3 . 4 0 〜 3 6 0 ( m
2 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 1 . 5 2
5 ( m , 9 H ) 3 ( d , 6 H， 0 Hz) 、
0 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
1 R ( K B r , cm - 1)
1 7 3 0 , 1 6 6 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 7 0 , 1 5 2 0
元素分析値 ： C 25H 34O 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 1 . 6 1 ； H 8 . 5 1 : 0 9 . 8 8 実測値 （ ％ ) C 1 . 6 9 ； H 8 . 5 0 ； 0 9 . 8 1 実施例 1 4 1
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ン 2 — オ ン ( 化合物 1 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 一 ト リ ヒ ド ロ シ 2 H - 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4
( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H ― ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 2 g ( 4 . 0 8 X 1 0 -3m o 1 ) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い .、 標題化 合物 （ 1 4 1 ) 0 . 9 5 g (収率 = 6 0 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S ) 6 0 ( m 3 H ) 4 3 ( b t , 1 H ,
0 Hz) 0 9 ( b t H , = 7 ひ Hz) 、 4
0 2 ( d , 2 H ， 1 = 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 2 ( s , 3 H ) 、 3 4 8 ( m , 1 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m ， 4 H ) 、 1 . 5
2 〜 8 5 ( m , 9 H ) 3 ( d , 6 H , = 6
Hz)
I R ( K B cm一1 )
7 3 0 , 6 6 0 , 6 3 0 , 0 ， 5 2 0
元素分析値 ： C 23 H 300 5と し て
算値 （ ％ ) C 4 8 ； H . 8 2 ； 0 2 0
実測値 （％ ) ： c 4 0 ； H 7 . 9 4 ； 0 2 0 . 6 6 実施例 1 4 2
3 , 4 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （化合物 1 4 2 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ペ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 4 6 g ( 6 . 1 8 X 1 0 -Sraol) 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム の 代わ り に炭酸 力 リ ゥ ム 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に 臭化 ゲ ラ ュ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 4 2 ) 1 . 6 3 g (収率 = 5 2 % ) を得た 。
1 H - N M R ( D M S O - d B, 5 - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 0 〜 5 . 5 0 ( m
4 H ) 、 4 . 0 8 ( d , 2 H , . 0 Hz) 4 . 0 2 ( d 2 H ， 0 Hz) 、 3 4 2 ( m H ) 9 0
2 0 ( m , 8 H ) 5 0 〜 9 0 ( m 8 H ) 、 1
1 2 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1〉
1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 7 0 , 1 5 2 0
元素分析値 ： C 32H 44O 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 5 . 5 5 ； H 8 . 7 2 ； 0 5 . 7 3 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 4 3 ； H 8 . 7 3 ； 0 5 . 8 4 実施例 1 4 3
3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 - オ ン （ ィ匕 合物 1 4
3 )
実施例 4 に お い て 、 ル ー 一 ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ 〉 ベ ン ゼ ン プロ ノ、。 ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル ー ー ォ キ ソ 一 2 · — ( フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 3 ·— （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト 5 . 5 6 g ( 9 . 7 6 1 0 "3m 01 ) を用 い 、 標題化合物 （ 1 4 3 ) 3 . 4 4 8 ( 収率 = 7 6 % ) を 得 た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d 6. <5 - T M S )
1 0 3 5 ( b s H ) 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 6 H ) 、 3 . 3 2 ( m , 2 H，
0 Hz) 、 2 0 〜 7 0 ( m , 1 6 H ) N 0 . 8 8 t , 3 H ， J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , c ffl-1) 3 2 0 0 1 7 4 0 1 6 9 0 ， 1 6 3 0 1 6 1 0
8 0 元素分析値 ： C 26H 3[]0 sと し て
計算値 （％ ) ： C 7 1 . 2 1 ； H 6 . 9 0 ； 0 2 8 9 実測値 （ ％ ) C 2 9 ； H 6 . 8 0 ； 0 2 . 9 実施例 1 4 4
3 , 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 2 H -
7
1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ oン （化合物 1 4 4 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ 1ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り
6
に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 - ヒ Hド ロ キ シ一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 · 0 1 ( o
4 . 3 5 1 0 -3]1101) を用 ぃ、 標題化合物 （ 1 4 4 ) 0 . 9
8
3 g (収率 = 6 0 % ) を得 た 。
6
1 H - N M R ( D M S 0 - d 8, <5 - T M S ) 1 0 . 3 9 ( b s , 1 H ) 、 8 . 7 9 ( b s ， 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 3 1 ( d , 2 H , J = 7 .
0 Hz) 1 2 1 〜 H , = 6 0 Hz)
I R ( K B r ， cm一 1)
3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0 元素分析値 ： C 19 H 260 5と し て 計算値 （ ％ ) C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 2 0 ； H 7 . 8 9 ； 0 2 3 . 9 実施例 1 4 5
ド ロ キ シ ( ァ セ ト キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ）
2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 ォ ン ( 化合物 1 4 5 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 _ ( デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 6 g ( 4 . 3 5 1 0 一3 mol) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ 1 4 5 ) 1 . 0 8 g ( 収率 6 2 % ) を得 た
H N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T S )
( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H )
4 0 ( d 2 H 0 Hz) 8 0 ( s ， 3 H )
1 . 2 1 〜 1 0 ( m , 6 H ) 8 3 ( t 3 H
6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm - 1)
3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 6 5 0 , 6 1 0
元素分析値 ： C 21H 280 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 0 0 ； H 7 . 5 0 ； 0 2 5 . 5 0 実測値 （ ％ ) C 6 6 . 9 1 ； H 7 . 5 2 ； 0 2 5 . 5 実施例 1 4 6
3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 8 — （ デ シ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物. 1 4 6 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一
4 ー ヒ ド ロ キ シ — 8 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 =： ン ゾ ピ ラ ン — 2 — オ ン 1 . 6 5 g ( 4 . 1 2 X 1 0 -3moI ) を用 い 、 標 題化合物 （ 1 4 6 ) 1 . 3 7 g (収率 = 6 6 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 7 0 ( m 6 H ) 、 3 . 3 5 ( m , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 7 9 ( s 3 H ) 、 1 . 2 0 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ；) 、 0 . 9 0 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm -1)
1 7 4 0 ， 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 6 1 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 28 H 320 7と し て
算値 （ ％ ) C 6 9 . 9 8 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 3 . 3 実測值 （ ） ： C 6 9 . 9 0 ； H 6 . 7 9 ； 0 2 3 . 3 1 実施例 1 4 7
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （化合物 1 4 7 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 7 g ( 6 . 0 3 1 0 -3mo I) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 4 7 ) 1 . 6 9 g (収率 = 7 0 % ) を得 た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S ) 1 0 . 2 2 ( b s , 1 H ) x 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 3 . 5 1 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 6 ( d , 2 H , 3 = 7 . 0 Hz)
1 . 2 1 〜 7 0 ( m , 1 6 H ) 2 ( d 6 H
= 6 . 0 Hz) 、 0 . 8 5 ( 3 H , 6 . 0 Hz)
I R ( K B cm
3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 6 5 0 ,
元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 0 . 1 8 ； H 8 . 5 7 ； 0 2 2 5 実測値 （ ％ ) ： C 7 0 . 2 2 ； H 8 . 5 9 ； 0 2 1 . 1 9 実施例 1 4 8
ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ブ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ）
— 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 4 8 〉
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン 1 . 5 7 g ( 4 . 3 8 x l 0 -3mol) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に 臭化 ブ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 4 8 ) 1 . 0 5 g (収 率 = 5 9 % ) を 得 た。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
8 . 7 9 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、
3 . 4 8 ( d ， 2 Η , = 7 0 Ηζ) > 3 . 2 0 ( 2 Η ，
J = 6 . 0 Ηζ) 、 1 . 0 0 〜 1 . 7 0 ( m , 2 0 Η ) 0 . 9 6 ( t , 3 Η , J = 6 . 0 Hz) χ 0 . 8 1 ( t ， 3 Η , J = 6 0 Hz) I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6
元素分析値 ： C 23 H 340 5と し て
計算値 （ ） ： C 7 0 . 7 4 ； H 8 8 ； 0 2 0 . 4 9 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 6 ； H 8 . 8 0 ； 0 2 0 . 5 9 実施例 1 4 9
3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 4 9 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 3 . 9 5 X 1 0 "Smol ) 、 塩ィ匕ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 4 9 ) 1 . 2 2 g (収率 = 7 0 % ) を得 た。
lH - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 5 0 ( m , 1 Η ) 、 3 . 3 9 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 1 . 8 0 ( s , 3 Η ) . 1 . 2 1 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 Η ) 、 1 . 1 2 ( d , 6 Η , J
= 6 . 0 Hz) ^ 0 . 8 4 ( 3 Η , = 6 , 0 Ηζ)
I R ( Κ Β cm一1)
7 4 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
元素分析値 ： C 24 Η 340 sと し て
計算値 （ ％ ) C 6 9 . 2 1 ； H 4 ； 0 2 3 . 0 5 実 測値 （ ％ ) C 6 9 3 3 H 7 0 ； 0 2 2 . 9 7 実施例 1 5 0
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ペ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1
5 0 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 4 g ( 3 . 3 3 X 1 0 一 3mol) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 5 0 ) 0 . 9 4 8 (収率 = 5 9 % ) を 得 た 。
1H — N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T S )
8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m 6 H ) 、 3 . 6 8 ( s , 3 H ) 、 3 . 3 3 ( m , 2 H , J = 7 0 Hz) 、 1 . 2 0 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) 0 . 8 8 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm - 1)
1 7 4 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 6 1 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 27H 320 6と し て
計算値 （ ％ ) C 1 . 6 6 ； H 1 3 ； 0 2 1 . 2 1 実測値 （ ％ ) C 7 1 . 6 0 ； H 7 . 1 9 ； 0 2 1 . 2 実施例 1 5 1
3 - ( ゲ ラ - ル ォ キ シ 〉 4 ー ヒ ド ロ キ シ _ 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 5 1 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 7 6 g ( 5 . 1 4 X 1 0 -3nol ) を用 い、 標題化合物 （ 1 5 1 ) 1 . 5 3 g (収率 = 6 0 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S O - d B, δ - Ύ M S )
8 . 9 9 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H， J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t ， 1 H， J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 3 4 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 2 〜 ： I . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 . 8 4 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， cm -1)
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 29 H 420 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 0 1 ； H 9 . 0 0 ; 0 1 7 . 0 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 4 . 0 8 ； H 8 . 9 0 ; 0 1 7 . 0 2 実施例 1 5 2
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 5 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 2 g ( 4 . 2 4 X 1 0 一 3mol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 5 2 ) 1 . 2 6 g ( 収率 = 6 0 % ) を 得た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 — T M S )
9 . 0 4 ( b s , H ) 6 6 0 ( m , 3 Η )
5 . 4 2 ( b t , 1 H , 0 Hz) 5 . 0 2 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 4 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) ,
( 2 H , = 7 . 0 Hz) . 2 0 0 2 2 0 ( m 4 H ) 2 4 8 5 ( m , 2 5 H ) . 0 . 8 3 (
3 H J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B cm'
3 2 0 0 , 1 0 0 , 1 6 0 , 6 2 0 , 5 8 0
元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 4 . 0 1 ； H 9 . 0 0 ； 0 1 7 . 0 0 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 0 8 ； H 8 . 9 5 ； 0 1 6 . 9 7 実施例 1 5 3
3 — （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1
5 3 )
実施例 8 に お い て 、 3 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ シ 2 H - 1 ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） — 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — ( デ シ ォ キ シ ） 一 2 - H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 2 g ( 3 . 0 7 1 0 311101 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 5 3 ) 1 . O l g (収率 = 6 1 % ) を得た。
1 H - N M R ( D M S O - d B. δ - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 6 ( b t ， 1 H , J = 7 · 0 Hz) 、 5 . 0 1 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 4 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 3 5 ( t ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 8 6 ( s , 3 H ) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 . 8 1 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B cm-1)
2 0 ， 6 7 0 , 6 3 0 , 5 8 0 , 5 3 0 元素分析値 ： C 31H 44O Sと し て
計算値 （％ ) C 2 . 6 2 ； H 8 . 6 5 ; 0
実測値 （％ ) C 7 2 . 6 5 ； H 8 . 6 9 ； 0 8 . 6 6 実施例 1 5 4
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化 合物 1 5 4 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ 〉 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 7 g ( 3 . 3 9 X 1 0 一3 mol) 、 塩 化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化ゲ ラ ニ ル を用 い、 標題化合物 （ 1
5 4 ) 2 8 8 (収率 = 6 3 % ) を得た
H - N M R ( D M S O - d e, δ — T M S ) 8 . 1 0 〜 8 . 3 0 ( m , 2 H ) 、 6 . 7 0 ~ 7 . 6 0 ( m 6 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 (
1 H , 7 . 0 Hz) 0 1 ( d 2 H = 7
0 Hz) 3 5 ( 2 H J = 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2
2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 4 〜 1 . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 8 1 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm -1)
1 7 2 0 ， 1 6 7 0 ， 1 6 5 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 3 0
元素分析値 ： C 36 H 460 6と し て
計算値 （ ％ ) C 5 . 2 3 ； H 8 . 0 7 ； 0 1 6 . 7 0 実測値 （ ％ 〉 ： C 5 . 1 5 ； H 8 . 0 0 ； 0 6 . 8 5 実施例 1 5 5
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ 〉 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η - 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 5 5 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ）
4 ヒ ド ロ キ シ 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 1 g ( 3 . 0 5 x 1 0 -3^01〉 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 5 5 ) 0 . 9 2 g ( 収率 = 5 9 % ) を得 た 。
¾H - N M R ( D M S O - d B, «5 — T M S )
0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 4 2 ( b t , Η = 7 0 Hz) b t , H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 .
0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 6 9 ( s , 3 H ) 、 3 3 2 ( t ， 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 . 8 1 ( t ，
3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm - 1)
1 7 2 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 3 0
元素分析値 ： C 30 H 440 5と し て
計算値 （ ） C 7 4 . 3 4 ； H 9 . 5 ； 0 6 . 5 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 3 8 ； H 9 . 1 8 ； 0 1 6 . 4 4 実施例 1 5 6
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合 物 1 5 6 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 8 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 6 g ( 2 . 9 5 X 1 0 一 Sjnol) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 5 6 ) 0 . 9 5 g (収率 = 6 0 % ) を得た 。
1H — N M R ( D M S O - d B, δ — T M S )
7 0 6 0 ( m , 3 Η ) 4 2 ( b t 1 Η
J = 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 4
0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 5 0 ( m , 1 H ) 、 3 3 2 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m ,
4 H ) 、 2 4 ~ 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 2 ( d ，
6 H , 0 Hz) 、 0 3 H ， 0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1)
1 7 2 0 , 6 7 0 , 1 6 2 0 , 5 5 0 , 5 2 0 元素分析値 ： C 32H 480 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 9 6 ； H 9 . 4 4 ； 0 1 5 . 6 0 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 9 0 ； H 9 . 3 9 ； 0 1 5 . 7 1 実施例 1 5 7
3 ， 4 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ）
H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 5 7 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 4 g ( 4 . 3 0 Χ ΐ 0 -3ποι〉 、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム の 代わ り に炭酸 力 リ ウ ム 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭化ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 5 7 ) 1 . 3 6 g (収率 = 5 0 % ) を 得た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m
4 Η ) 0 3 ( d 2 Η J = 0 Hz) 0 1 ( d
2 H， J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 3 2 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) , 1 . 2 4 〜 1 . 8 5 ( m ,
3 4 H ) 、 0 . 8 2 ( 3 H， 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm - 1)
1 7 0 0 ， 1 6 7 0 ， 1 6 2 0 ， 1 5 5 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 39 H 580 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 7 . 1 8 ； H 9 . 6 3 ； 0 1 3 実測値 （ ％ ) 7 C 7 7 . 1 8 ； H 9 . 5 ； 0 3 . 3
2
実施例 1 5 8 o
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ 1シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ ゲ ラ 二
6
ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン 8ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 o
5 8 ) 実施例 1
4 に お い て 、 メ チ ル ー /S — ォ キ ソ — 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ
6
ェ ュ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 3キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ o
ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル ー yS — ォ キ ソ 一 2 ' — （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 3 ' — （ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノ ネ ー ト 3 . 5 0 g ( 6 . 4 7 X 1 0 _3inol ) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 5 8 ) 1 . 9 7 g (収率 = 7 0 % ) を得た 。
1H - N M R ( D M S O - d B, δ — T M S )
1 0 . 1 4 ( s , 1 H 〉 、 8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m ， 6 H ) 、 5 . 4 5 ( b H ， = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 4 .
0 1 ( b 2 H , J = 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m
4 H ) 、 1 . 5 5 〜 に 8 5 ( m , 9 H ) I R ( K B r , cm一 1)
3 3 5 0 , 5 8 0 , 0 元素分析値 ： C 26 H 260 6と し て
計算値 （ ％ ) C 7 1 . 8 ； H 6 . 0 3 ； 0 2 2 .
実測値 （ ％ ) ： C 7 7 9 ； H 6 2 ； 0 2 2 . 0 9 実施例 1 5 9
4 ( ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — ベ ン ゾ ピ ン ー 2 一 オ ン ( 化合物 1 5 9 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( ゲ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 5 . 0 0 g ( 1 . 1 5 X 1 0 — 2mol) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 5 9 ) 2 . 2 8 g ( 収率 = 6 0 % ) を 得 た 。
H - N M R ( D S 0 - d B, <5 - T M S )
0 . 3 5 ( b s , 1 H ) 、 8 . 8 9 ( b s , 1 H ) 、 6
7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 4 3 ( b 1 H , J
0 Hz) 、 5 ( b H， 0 Hz) 、 4
d , 2 H , 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0〜 2 . 2 1 ( m , 4 H )
5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm一 1)
3 5 5 0 , 3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ，
8 0
元素分析値 ： C 19H 22O 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) C 6 9 3 ； H 6 . 7 5 ； 0 2 4 . 1 2 実施例 1 6 0
3 — ヒ ド ロ キ シ 4 ( ァ セ ト キ シ） 一 8 — （ ゲ ラ 二 ル ォ キ
R
シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 6 0 )
K
実施例 8 Bに お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 4 g ( 4 . 6 6 X 1 0 一 3mo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化 ァ セ チ ル を用 い、 標題化合物 （ 1 6 0 ) 0 . 9 4 g (収率 = 5 4 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S
7 8 ( b s , 1 H ) 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H )
5 . 4 6 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t , H， J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 4 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz)
0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 8 6 ( s , 3 H )
5 5 〜 8 5 ( m , 9 H ) en- 1 )
3 5 5 0 , 3 2 0 0 ， 2 0 ， 6 8 0 , 1 6 3 0 ，
8 0 元素分析値 ： C 21 H 24 O sと し て 計算値 （ ％ ) C 6 7 . 7 3 ； H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （ ％ ) C 6 7 6 ； H 6 . 5 9 ； 0 2 5 . 6 5 実施例 1 6 1
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 _ ( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ ゲ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合 物 1 6 1 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 2 g ( 3 . 5 0 X 1 0 一3 mol) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 6 1 ) 0 . 9 8 g ( 収率 = 5 9 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S O - d e, δ - T M S )
8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 Η ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 6 Η ) 、 5 . 4 6 ( b t ， 1 Η , 3 = 7 . 0 Hz) s 5 . 0 7 ( b t , 1 Η , 3 = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 4 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 Η ) 1 . 7 5 ( s , 3 Η ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( τη , 9 Η )
I R ( Κ Β r , cm -1)
1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 2 0
元素分析値 ： C 28 H 280 7と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 5 7 ； H 5 . 9 2 ； 0 2 3 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 0 . 5 0 ； H 6 . 1 0 ； 0 2 3 . 4 0 実施例 1 6 2
3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 6 2 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( メ ト キ シ ） 一 4 一 （" ァ セ ト キ シ ） 一 8 — （ ゲ ラ ニ ル P
-280- ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 7 g ( 4 . 3 2 X 1 0 -3Π oi) を用 い 、 標題化合物 （ 1 6 2 ) 0 . 8 9 g ( 収率 = 6 0 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 — T M S )
1 0 . 3 1 ( s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1 H， J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 H， 3 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 0 ( d , 2 H , 3 = 7 · 0 Hz) 、 3 . 7 6 ( s , 3 H ) 、 2 . 0 0 ~ 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 ~ 1 . 8 5 ( m， 9 H )
I R ( K B r , cm - 1)
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 2d H 240 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （％ ) ： C 6 9 . 6 5 ； H 7 . 0 7 ； 0 2 3 . 2 8 実施例 1 6 3
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ エ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （化合物 1 6 3 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 2 g ( 4 . 6 0 X 1 0 01 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 6 3 ) 0 · 9 9 g ( 収率 = 5 8 % ) を得た 。 H - N M R ( D M S 0 d e, δ T M S )
9 5 ( b s H ) 7 0 ~ 7 . 6 0 ( m , 3 H )
4 3 ( b H ， = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t ,
H , 0 Hz) 4 0 2 ( d , 2 H , = 7 . 0 Hz)
4 5 ( m H ) 0 0 2 1 ( m , 4 H )
5 5 〜 1 8 5 ( m , 9 H ) 2 ( d , 6 H , = 6
0 Hz)
I R ( K B cm■
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 22H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 0 . 9 4 ； H 5 8 ； 0 2 4 8 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 0 0 ； H 7 . 5 3 ； 0 2 1 . 4 7 実施例 1 6 4
3 ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 8 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合 物 1 6 4 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン の代 わ り に 、 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） — 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 3 . 0 3 x 1 0 -3mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィ匕 イ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 1 6 4 ) 0 . 9 8 g (収率 = 6 0 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , = 7 0 Hz) 0 2 ( b t , H = 7 0 Hz：) 、 4 .
0 0 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 4 3 ( m 1 H ) 、 3 . 3 3 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 ~ 2 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 2 〜 ： I . 8 5 ( m， 2 5 H ；) 、 1 1 2 ( d ,
6 H， = 6 0 Hz) 8 3 ( 3 H 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cffi-1)
1 7 2 0 ， 1 6 8 0 ， 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 3 0
元素分析値 ： C 32H 480 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 9 6 ； H 9 . 4 4 ； 0 1 5 . 6 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 4 . 8 8 ； H 9 . 4 9 ； 0 1 5 . 6 3 実施例 1 6 5
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 6 5 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 5 g ( 3 . 5 7 1 0 ~3ιηο1 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ィ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化合 物 （ 1 6 5 ) 0 . 9 4 g (収率 = 5 9 % ) を 得 た。
lH - N M R ( D M S 0 - d B, <5 - T M S )
8 . 1 0 〜 8 . 2 0 ( m , 2 H ) 、 6 . 5 0 〜 7 . 8 0 ( m 6 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) s 5 . 0 4 (
H , 0 Hz) 、 4 ( 2 H , = 7 0 Hz) ( m , 1 H ) 0 0 ~ 2 2 ひ （ m 4
H ) 5 5 〜 1 8 5 ( m , 9 H ) 2 ( d , 6 H
= 6 . 0 Hz)
I R ( K B cm '
1 7 2 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 3 0 , 5 8 0 , 1 5 2 0
元素分析値 ： C 29 H 32 O Sと し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 3 . 0 9 ； H 6 . 7 7 ； 0 2 0 . 1 4 実測値 （ ％ ) ： C 7 3 . 1 5 ； H 6 . 7 9 ； 0 2 0 . 0 6 実施例 1 6 6
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 8 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 6 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一
( ァ セ ト キ シ ） 一 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 1 g ( 4 . 0 5 1 0 — 3 11101 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 6 6 ) 0 . 8 6 8 (収率 = 5 5 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S 〉
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 4 3 ( b t ， 1 Η , 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4
( d , 2 H , 0 Hz) 、 3 . 7 5 ( s , 3 H ) 、 2
0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) , 1 . 8 7 ( s ， 3 H ) 、 1 . 5 5 〜 ； l . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm一 1) 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 6 3 0 , 5 8 0 5 2 0 元素分析値 ： C 22H 260 Sと し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 8 4 実測値 （ ％ ) ： C 6 8 . 2 9 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 9 3 実施例 1 6 7
3 , 8 — ( ジ ゲ ラ エ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 6 7 )
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 ， 8 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 3 g ( 3 . 9 9 1 0 "3aol ) を用 い 、 標題化合物 （ 1 6 7 ) 0 . 9 3 g (収率 = 5 0 % ) を得 た。
1H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
1 0 . 1 3 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0
0 〜 2 . 2 1 ( m , 8 H 〉 、 5 5 〜 8 5 ( m 8 H ) I R ( K B r ， era一 1)
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 29 H 380 5と し て
計算値 （％ ) ： C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ； 0 4 実測値 （％ ) C 7 4 . 6 1 ； H 8 . 2 7 ； 0 2 実施例 1 6 8 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H
— ベ ン ゾ ピ ン 2 — 才 ン ( 化合物 1 6 8 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ 〉 _ 8 — （ ゲ ラ ニ ル ォ 丰 シ 〉 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 5 X 1 0 -3mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ - ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 6 8 ) 1 . 2 7 g ( 収率 = 6 0 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S )
9 . 0 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m ， 3 H ) 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J =
7 . 0 Hz) 0 0 ( d 2 H J = 0 Hz) s 2 . 0 0
2 . 2 0 ( m ， 8 H 〉 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 1 8 H ) I R ( K B r ， cm"1)
3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 7 0 0 ， 0 ， 1 6 2 0 , 1 5
8 0
元素分析値 ： C 29H 380 5と し て
計算値 （ ％ 〉 C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 ； 0
実測値 （ ％ 〉 C 4 . 5 9 ； H 8 . 2 0 ； 0 7 . 2 実施例 1 6 9
3 , 8 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 6 9 )
実施例 8 に お い て、 3 ， 4 , 7 卜 ド ロ キ シ 一 2 H — 1 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 ， 8 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒヒ ドド ロロ キキ シシ ー- 22 HH —- 1 ； ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ
ン 5 5 κ ( 3 . 3 2 X 1 0 -3mol ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ
り に塩化 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 6 9 ) 1 0 3 g (収
率 = 6 1 % ) を得た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 5 0 ( m ,
4 H ) 、 4 . 0 4 ( d ， 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 4 0 1 ( d ,
2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) ,
8 6 ( s , 3 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
I R ( K B r , cm -1)
1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ， 1 5 3 0
元素分析値 ： C 31 H 400 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 3 . 2 0 ； H 7 . 9 3 ； 0 1 8 . 8
実測値 （ ％ ) ： C 7 3 . 2 6 ； H 8 . 0 0 ； 0 1 8 . 7 4
実施例 1 7 0
3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 8 — （ ジ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ）
— 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 7 0 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1
— ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ
シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 8 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 —
ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 5 g ( 3 . 2 6 X 1 0 -3mol) 、 ，* 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （
1 7 0 ) 1 . O l g (収率 = 5 3 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S ) 8 . 1 0 ~ 8 . 3 0 ( m , 2 H ) 、 6 . 5 0 〜 7 . 7 0 ( m 6 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 4 . 0 1 ( d , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 4 . 0 0 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) ^ 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 5 ~ 1 . 8 5 ( m , 1 8 H )
I R ( K B r , cm - 1)
1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 5 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ， 1 5 3 0
元素分析値 ： C 36 H 420 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 5 . 7 6 ； H 7 . 4 2 ； 0 1 6 . 8 2 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 8 3 ； H 7 . 4 9 ； 0 1 6 . 6 8 実施例 1 7 1
3 , 8 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 7 1 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 8 — （ ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ 〉 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — ォ ン 1 . 5 3 g ( 3 . 2 8 X 1 0 — 3mol ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 7 1 ) 1 . O l g ( 収 率 = 6 6 % ) を 得 た。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 2 ( d ,
2 H , 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 7 ( s ， 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
I R ( K B r ， cm一 1)
2 0 , 6 7 0 , 6 3 0 , 5 8 0 , 5 3 0 元素分析値 ： C 30H 4D0 5と し て
計算値 （ ） ： C 7 4 . 9 7 ； H 8 . 3 9 ; 0 1 6 . 6 5 実測値 （ ％ ) C 5 . 0 ； H 8 . 3 7 ； 0 6 . 5 6 実施例 1 7 2
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 , 8 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 7 2 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 ， 8 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン 1 . 5 0 g ( 3 . 2 I X 1 0 -3mol ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ピ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 7 2 ) 0 . 9 8 g (収率 = 6 0 % ) を得た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
0 〜 6 0 ( m , 3 H ) 0 0 - 5 5 0 ( m
4 H ) 、 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 3 . 5 0 ( m , 1 H ) 、 3 . 3 2 ( t
2 H， J = 7 . 0 Hz) s 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H )
5 5 ~ 1 . 8 5 ( m , 1 8 H ) 、 1 2 ( d , 6 H = 6 0 Hz)
I R ( K B r , era一 1)
7 0 0， 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 5 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 32 H 440 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 5 . 5 5 ； H 8 . 7 2 ； 0 1 5 . 7 3 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 4 6 ； H 8 . 8 0 ； 0 1 5 . 7 4 実施例 1 7 3
1 - 〔 2 ' , 6 ' — ビ ス （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） フ ヱ ニ ル 〕 ェ タ ノ ン （ 化合物 1 7 3 )
実施例 1 に お い て 、 2 ' , 4 ' — ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ ュ ノ ン の 代わ り に 、 2 ， 6 ， ー ジ ヒ ド ロ キ シ ァ セ ト フ エ ノ ン 2 5 g ( 1 . 6 4 X 1 0 -lnol) を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ 1 7 3 ) 4 8 . 9 8 g (収率 = 9 0 % 〉 を 得 た 。
1 H - N M R ( C D C 1 3, <5 - T M S )
6 . 9 0 〜 7 . 4 0 ( m , 1 1 H ) 、 6 . 6 5 ( s ， 1 H ) 、 6 . 5 3 ( s , 1 H ) s 4 . 9 9 ( s ， 4 H ) 、 2 . 4 2 ( s ， 3 H )
実施例 1 7 4
メ チ ル ー 一 ォ キ ソ ー 2 ，， 6 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ 化合物 1 7 4 〉
実施例 2 に お い て 1 - 〔 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） フ ユ - ル 〕 エ タ ノ ン の 代 わ り に 、 1 — 〔 2 ' , 6 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） フ エ ニ ル 〕 エ タ ノ ン 4 5 . 1 2 g ( 1 . 3 8 X 1 0 — Iraol) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 7 4 ) 4 4 . 6 6 g (収率 = 8 3 % ) を 得 た 。
lH - N M R ( C D C 1 3, δ - T M S )
7 . 1 0 ~ 7 . 5 0 ( m , 1 1 H ) 、 6 . 6 1 ( s , 1 H ) s 6 . 5 0 ( s , 1 H ) 、 5 . 0 3 ( s ， 4 H ) 、 3 . 8 1 ( s , 2 H ) 、 3 . 5 5 ( s , 3 H )
実施例 1 7 5
メ チ ル ー >S — ォ キ ソ ー 2 ' , 6 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （化合物 1 7 5 )
実施例 3 に お い て 、 メ チ ル ー ；6 — ォ キ ソ 一 2 ' . 4 · — ビ ス （ フ 工 ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト の 代 わ り に 、 メ チ ル ー g — ォ キ ソ 一 2 ' , 6 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ネ ー ト 4 3 . 1 9 g ( 1 . 1 1 X 1 0 -Imo 1を 用 い 、 標題化合 物 （ 1 7 5 ) 4 6 . 8 8 g (収率 = 8 3 % ) を得た 。
l H - N M R ( C D C 1 3, <5 - T M S )
7 . 0 0 ~ 8 . 0 0 ( m , 1 6 H 〉 、 6 . 5 8 ( s , 1 H ) 、 6 . 6 4 ( s , 1 H ) 5 . 0 1 ( s , 2 H ) 、 5 . 0 0 ( s , 2 H ) 、 3 . 7 8 ( s ， 1 H ) 、 3 . 5 3 ( s ， 3 H )
実施例 1 7 6
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — ジ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 7 6 )
実施例 4 に お い て 、 メ チ ル — ；6 — ォ キ ソ 一 2 · . 4 · — ビ ス （ フ ェ - ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ
ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル 一 ー ォ キ ソ 一 2 ' , 6 ' — ビ ス （ フ エ ュ ル メ ト キ シ ） 一 2 — ( ベ■ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） ベ ン ゼ ン プ ' ネ ー ト 3 0 . 4 5 g ( 5 . 9 6 X 1 0 ~^ o l ) を 用 い 、 標題化合物 ( 1 7 6 ) 1 5 . 6 5 g (収率 = 8 8 % ) を得 た。 H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 T M S )
9 . 3 1 ( b s , 2 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H )
I R ( K B r ， cm一 1)
3 0 5 0 , 1 4 0 ， 6 9 0 , 6 3 0 , 1 6 1 0 ，
8 0
融点 2 1 6 〜 2 1 8 。C
元素分析値 ： C 16H 100 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 4 3 ； H 3 . 3 8 ； 0 3 2 . 1 9 実測値 （ ％ ) ： C 6 4 . 3 6 ； H 3 . 5 1 ； 0 3 2 . 1 3 実施例 1 7 7
3 , 4 , 5 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 一 オ ン （ィ匕合物 1 7 7 )
実施例 5 に お い て、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — ジ ヒ ド ロ キ シ ー 2· H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン 1 0 . 3 2 g ( 3 . 4 6 X 1 0 一 2m ol〉 を用 い 、 標題化合物 （ 1 7 7 ) 4 . 9 O g ( 収率 = 7 3 % ) を 得 た。
1H - N M R ( D M S O - d e, <5 - T M S )
9 . 2 2 ( b s , 3 H ) . 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H )
I R ( K B r , cm -"
3 3 0 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
融点 2 5 5 〜 2 5 7 eC 元素分析値 C 9H 60 5と し て
計算値 （％ ) ： C 5 1 . 4 4 ； H 2 . 8 8 ； 0 4 5 . 6 8 実測値 （ ％ ) ： C 5 1 . 6 0 ； H 2 . 9 0 ； 0 4 5 . 5 0 実旌例
3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 7 8 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 ， 5 — ト リ ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 9 g ( 1 . 3 9 X 1 0 -2mol) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル代わ り に 塩化 ァ セ チ ル を用 い 標題化合物 （ 8 ) 2 . 1 3 8 (収率 = 6 5 % ) を得 た
H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
5 2 ( b s , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 4 0 ( m , 3 H )
. 9 3 ( s , 3 H )
I R ( K B r , CB一 1〉
3 2 0 0 , 6 8 0 , 6 5 0 ,
元素分析植 ： C llH 80 6と し て
計算値 （ ％ ) C 5 5 . 9 4 Η 3 . 4 0 4 0 . 6 5 実測値 （ ） C 5 5 . 8 4 ； Η 3 . 5 5 ； 0 4 0 . 6 実施例 1 7 9
3 , 4 , 5 — ( ト リ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 7 9 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 ， 4 , 5 — ト リ ヒ ド ロ キ シ _ 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 7 . 8 8 1 0 -3mol) 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム の 代 わ り に 炭酸 力 リ ゥ ム 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 7 9 ) 1 . 6 7 g (収率 = 6 6 % ) を 得 た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Η ) 、 1 . 9 3 ( s , 3 Η ) 、 1 . 8 2 ( s , 3 Η ) 、 1 . 8 0 ( s , 3 Η )
I R ( Κ Β r , cm - 1)
1 7 0 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0 ， 1 5 2 0
元素分析値 ： C 15 H 120 8と し て
計算値 （ ％ ) ： C 5 6 . 2 5 ； H 3 . 7 8 ; 0 3 9 . 9 7 実測値 （ ％ ) ： C 5 6 . 3 2 ； H 3 . 6 2 ； 0 4 0 . 0 6 実施例 1 8 0
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 1 8 0 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 _ ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 3 g ( 6 . 8 1 x 1 0 oi〉 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に塩ィ匕 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 8 0 ) 1 . 7 4 g ( 収率 = 7 5 % ) を 得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
9 . 5 9 ( b s ， 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 1 . 7 9 ( s , 3 H ) I R ( K B cm一 1)
5 0 ， 4 0 , 6 9 0 , 6 3 0 , 0 , 1 5
8 0
元素分析値 ： C 18 H 120 7と し て
計算値 （ ％ ) C 6 3 . 5 3 ； H 3 . 5 5 ； 0 3 2 . 9 実測値 （％ ) C 6 3 . 5 2 ； H 3 . 4 ； 0 3 3 . 0 実施例 1 8
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ァ セ ト 牛 シ ） 一 2
H 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン (化合物 1 8 1 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 - ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 7 7 g ( 5 . 9 3 X 1 0 _3m ol) 、 炭酸水素 ナ ト リ ゥ ム の代わ り に炭酸カ リ ゥ ム 、 塩ィヒ ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 8 1 ) 5 9 g (収率 = 7
0 % ) を得た
H - N M R ( D M S O - d s, δ — T M S )
4 0〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 7 0 〜 6 9 0 ( m
2 H ) 8 2 ( s ， 3 H ) 9 ( s , 3 H )
I R ( K B r , cm一 1)
7 4 0 ， 6 9 0 , 6 3 0 ， 1 6 1 0 ， 1 5 8 0
元素分析値 ： C 20 H 140 8と し て
計算値 （ ％ ) C 6 2 . 8 3 ； H 3 . 6 9 ； 0 3 3 . 4 8 実測値 （ ％ ) C 6 2 . 9 4 ； H 3 . 6 6 ； 0 3 3 . 4 0 実施例 1 8 2
( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 ォ ン ( ィ匕合物 1 8 2 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 9 5 g ( 7 . 0 l x l O -SmoD を用 い 、 標題ィ匕 合物 （ 1 8 2 ) 1 . 0 1 ( 収率 = 6 1 % ) を得 た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
9 . 6 0 ( b s , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Η ) 、 3 . 9 5 ( m , 1 Η ) 、 1 . 1 8 ( d， 6 Η , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r ， cm - 1)
3 3 0 0， 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
元素分析値 ： C 12H 120 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 2 . 9 0 ； H 4 . 8 7 ； 0 3 2 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 2 . 8 3 ； H 4 . 8 ； 0 3 2 . 3 3 実施例 1 8 3
3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 1 8 3 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 , 5 — ト リ ヒ ド 口 キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 9 g ( 8 . 7 1 X 1 0 -Sfflo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル 代わ り に 臭ィ匕デ シ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 8 3 ) 2 . 2 2 g (収率 = 7 1 % ) を得た。
1H - N M R ( D M S O - d s, δ — T M S )
9 . 9 8 ( b s , 1 H ) 、 9 . 0 1 ( s , 1 H ) 、 6 . 7 0〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 4 0 ( t ， 2 H , J = 7 . 0
Hz) 2 2〜 0 ( m , 1 6 H ) 9 0 ( t
H， J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 4 0 , 6 9 0 , 6 3 0 , 1 6 0，
8 0
元素分析値 ： C 19H 260 5と し て
計算植 ( % ) C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （- % ) ： C 6 8 . 0 3 ； H 7 . 9 0 ； 0 2 4 . 0 7 実施例 1 8 4
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン一 2 —オ ン （化合物 1 8 4 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一べン ゾ ピ ラ ン一 2—オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 7 5 g ( 7 . 6 7 X 1 0 -3Π01) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ヨ ウ 化メ チ ルを用 い、 標題化合物 （ 1 8 4 ) 1 . 9 1 g (収率 = 6 7 % ) を得た。
1 H - N M R ( D M S O - d s, 5 - T M S )
9 . 8 4 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 3 , 7 3 ( s， 3 H ) 、 3 . 4 0 ( t , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 2 2 〜 1 0 ( m 6 H 9 0 ( t , 3 H ,
= 6 . 0 Hz)
I R ( K B cm-1)
3 2 0 0 , 4 0 , 6 9 0 , 1 6 3 0 , 6 1 0 ， 1 5
8 0
元素分析値 ： C 20H 2SO 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 3 4 ； H 7 . 5 7 ； 0 2 3 . 0 9 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 2 9 ； H 7 . 5 4 ； 0 2 3 .
実施例 1 8 5
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 8 5 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — ォ ン 2 . 0 1 g ( 8 . 5 1 X 1 0 X 1 0 —3m oi) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 8 5 ) 1
6 8 g ( 収率 = % ) を得た
H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
0 2 ( b s , 1 H ) 、 6 4 0 ( m , 3 H )
8 9 ( m ， 1 H ) 9 6 ( s ， 3 H ) 1 2 ( d , 6 H , J = 6 0 Hz)
I R ( K B c m '
3 2 0 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
元素分析値 ： C 14 H 14 O Sと し て 計算値 （ ％ ) ： C 6 0 . 4 3 ； H 5 . 0 7 ； 0 3 4 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 6 0 . 4 6 ； H 5 . 1 1 ; 0 3 4 . 4 3 実施例 1 8 6
3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 8
6 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 5 g ( 5 . 7 2 1 0 -31„01) を 用 ぃ 、 標題化合物 （
1 8 6 ) 1 . 8 3 g (収率 = 6 9 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
1 0 . 0 4 ( b s ， 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 Η )
0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 3 . 4 4 ( t , 2 Η ,
= 7 . 0 Ηζ) . 2 2 〜 1 0 ( m 6 Η ) 9 2
Figure imgf000300_0001
I R ( Κ Β
3 2 0 0 , 4 0 , 6 9 0 ， 1 6 3 0 , 1 6 0 ，
8 0
元素分析値 ： C 26H 300 6と し て
計算値 （ ％ ) C 2 1 ； Η 6 . 9 0 ； 0 2 8 9 実測値 （ ％ ) C 7 1 9 ； Η 6 . 9 3 ； 0 2 1 . 8 8 実施例 1 8 7
3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ） 2 Η ベ ン ゾ ビ ン ー 2 オ ン （ ィ匕合物 1 8 7 ) 実施例 5 に お い て、 3 _ ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド 口 キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 8 0 g ( 4 . 8 3 X 1 0 -3mol) か ら 標題化合物 （ 1 8 7 ) 1 . O l g ( 収率 = 6 3 % ) を得 た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
9 . 4 4 ( b s , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 Η , 3 = 7 . 0 Ηζ) 、 5 . 0 9 ( b t , 1
Η , = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 Η , 0 Ηζ) 、
9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 Η ) 5 5 8 5 ( m
9 Η )
I R ( Κ Β r , cm一1)
3 5 0 0 , 1 7 2 0 , 6 8 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 19 H 220 5と し て
計算値 （ ） C 6 9 . 0 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 1 1 ； H 6 . 6 9 ； 0 2 4 . 2 0 実施例 1 8 8
3 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 8 8 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 , 5 — ト リ ヒ ド 口 キ シ 一 2 H — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 0 g ( 1 . 2 9 X 1 0 -2nol) ， 塩化ベ ン ゾィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ エ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 8 8 ) 2 . 5 5 g (収率 = 6 0 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
1 0 , 0 6 ( b s , 1 H ) 、 9 . 1 1 ( s , 1 H ) 、 6 .
0 〜 4 0 ( m , 3 H ) 4 ( H
0 Hz) 、 5 · 1 1 ( t , 1 H , = 7 . 0 Hz) '、 4
d ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、
9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 5 5 〜 8 5 ( m
9 H )
I R ( K B r , cm一1)
3 2 0 0 , 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 19 H 220 5と し て
計算値 （％ ) ： C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 4 ； H 6 . 7 5 ； 0 2 4 . 1 実施例 1 8 9
3 - ( ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 1 8 9 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ； ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 4 g ( 4 . 9 6 1 0 ~3m o 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 8 9 ) 1 . 1 8 g ( 収率 = 6 4 % ) を得た 。
lH - N M R ( D M S O - d e, 5 - T M S ) 9 . 3 2 ( b s ， 1 H 〉 、 6 . 7 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) N
5 . 4 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) . 5 . 0 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz ) ゝ 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) . 1 . 7 1 ( s , 3 H ) 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r ， era -
3 3 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 6 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 21 H 24 O Sと し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 7 3 ； H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 8 3 ； H 6 . 4 8 ； 0 2 5 . 6 9 実施例 1 9 0
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 9 0 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 - ( ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 5 . 0 3 X 1 0 -3ra01 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 1 9 0 ) 1 . 3 l g ( 収率 = 6 0 % ) を 得 た 。
1H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
9 . 4 6 ( b s ， 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H )
6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 5 . 1 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 0 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) , 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm )
3 2 0 0 , 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
元素分析値 ： C 26 H 260 6と し て
計算値 （ ） ： C 7 1 . 8 2 ； H 6 . 0 3 ; 0 2 2 . 1 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 8 0 ； H 6 . 1 4 ； 0 2 2 . 0 6 実施例 1 9 1
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 Ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 1 9 1 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 5 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 7 . 3 5 X 1 0 一3 raol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 9 1 ) 1 . 7 7 g (収率 = 7 0 % ) を得 た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
9 . 8 8 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz) . 5 . 1 0 ( b t , 1 H , 5 = 7 . 0 Hz) 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) . 3 . 7 1 ( s , 3 H ) 、 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m ， 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm -1)
3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 5 0
元素分析値 ： C 20H 240 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 8 ； H 7 . 0 9 ； 0 2 3 . 1 3 実施例 1 9 2
3 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 1 9
2 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 5 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ュ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 2 g ( 4 . 6 0 x 1 0 -3mo 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィヒ イ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 1 9 2 ) 1 . 0 1 g ( 収率 = 5 9 % 〉 を 得 た 。
1 H - N R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
9 . 3 8 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 ~ 7 . 5 0 ( m , 3 Η )
5 . 4 5 ( b 1 Η , 0 Hz) 5 . 0 8 ( b
Η ， J = 7 . 0 Hz ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 Η , 3 = 7 . 0 Hz) 3 . 4 9 ( m , 1 Η ) 、 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 Η ) ,
5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 Η ) 1 3 ( d ， 6 Η ， J
6 . 0 Hz)
I R ( Κ Β cm-1 )
3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5
5 0 元素分析値 C 22 H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 0 . 9 4 ； H 7 . 5 2 ； 0 2 4 8 実測値 （％ ) ： C 7 1 . 0 0 ； H 5 9 ； 0 2 1 . 4 実施例 1 9 3
3 , 4 — （ ジ ゲ ラ - ル ォ キ シ ） 一 5 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — ベ ン ゾ ピ ン 一 2 — オ ン (化合物 1 9 3 )
実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 卜 ヮ ド ロ キ シ ー 2 H
— ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 _ ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） — 4 , 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 5 g ( 4 . 6 9 X 1 0 -^mol) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭化ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 9 3 ) g ( 収率 = 6 0 % ) を得 た
H - N M R ( D M S O - d B. δ - T M S )
9 . 4 0 ( b s , 1 H ) 6 0 ( m , 3 H )
1 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H ，
0 Hz) 4 . 0 2 ( d 2 H = 6 0 Hz ) 9 5
〜 2 . 2 0 ( m ， 8 H ) 、 5 5 ~ 1 . 8 5 ( m ， 1 8 H ) I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 2 0 , 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ,
5 0
元素分析値 ： C 29 H 380 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ; 0 1 7 . 1 4 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 7 7 ； H 8 7 ； 0 7 . 0 6 実施例 1 9 4 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ ー 5 _ ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合 物 1 9 4 ) 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル 一 一 ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' _ ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 _ ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノ、。 ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル ー /8 — ォ 丰 ソ 一 2 ' — （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 6 ' — （ メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 ト 3 . 1 2 g ( 7 . 4 6 X 1 0 -3mol ) を 用 い 、 標 題化合物 （ 1 9 4 ) 5 8 g ( 収率 = 6 8 % ) を 得 た
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
9 . 3 1 ( b s , 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H )
0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 6 ( s ， 3 H )
I R ( K B c m
3 3 0 0 , 1 7 4 0 , 1 6 9 0 ， 1 6 3 0 , 1 6 0 ,
8 0
元素分析値 ： C 17H 120 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 5 . 3 8 ； H 3 . 8 7 ； 0 3 0 . 7 4 実測値 （ ％ ) C 6 5 . 4 4 ； H 3 . 7 8 ； 0 3 0 . 7 8 実施例 1 9 5
3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン （ 化 合物 1 9 5 )
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ レ オ キ シ ） _ 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 2 H — 1 =： ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ レ オ キ シ ） _ 4 — ヒ ド ロ 牛 シ 一 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 8 g ( 8 . P
-306-
5 8 1 0 -Sniol) を用 い 、 標題化合物 （ 1 9 5 ) 1 . 2 5 g ( 収率 = 7 0 % ) を得た 。 lH - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
9 . 6 2 ( b s , 2 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m， 3 H )
8 ( s , 3 H )
I R ( K B cm ~ 1 )
3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 6 5 0 ， 元素分析値 ： C ioH 80 5と し て 計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 ； H 3 . 8 7 ； 0 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) C 5 5 3 ； H 3 . 9 0 ； 0 3 8 . 5 実施例 1 9 6
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 _ ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 1 9 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 9 9 g ( 9 . 5 6 X 1 0 -3mol ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 1 9 6 〉 1 . 4 8 g (収率 = 6 2 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d s, δ - T M S )
9 . 2 1 C s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 7 2 ( s , 3 H ) . 1 . 8 6 ( s , 3 H )
I R ( K B era
3 2 0 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 1 6 元素分析値 C 12H 100 6と し て
算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 7 実測値 （ ％ ) C 5 7 . 4 9 ； H 4 . 1 4 ； 0 3 8 . 3 7 実施例 1 9 7
( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） _ 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 2 — 才 ン ( 化 合物 1 9 7 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 6 g ( 8 . 2 3 1 0 -3mo 1 ) 用 い 、 標題化 合 物 （ 1 9 7 ) 1 . 9 6 g ( 収 率 = 7 0 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, <5 - T M S )
7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m 2 H ) 、 3 . 7 8 ( s ， 3 H ) . 1 . 9 9 ( s , 3 H )
I R ( K B r , cm一1)
3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 6 5 0 , 1 6 1 0
元素分析値 ： C 18H 12O 7と し て
計算値 （ ％ ) C 6 3 . 5 3 ； H 3 . 5 5 ； 0 3 2 . 9 1 実 測値 （ ％ ) C 6 3 . 5 8 ； H 3 . 6 3 ； 0 3 2 . 7 9 実施例 1 9 8
3 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 5 _ ( メ ト キ シ ） — 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合 物 1 9 8 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 2 H — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 7 2 g ( 5 . 8 8 X 1 0 — 3Πο1) を 用 い 、 標題化合物 （ 1 9 8 〉 1 . 0 2 g ( 収率 = 6 9 % ) を得た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d 6. δ — T M S )
9 . 2 4 ( b s , 1 H ) 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H )
7 9 ( m ， H ) 、 3 . 7 2 ( s , 3 H ) 1 6 ( d
6 H ， = 6 . 0 Hz)
I R ( K B cm
3 2 0 0 , 6 8 0 , 6 5 0 , 1 6
元素分析値 ： C 13H 140 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 2 . 3 9 ； H 5 . 6 4 ； 0 3
実測値 （ ％ ) C 6 2 . 5 3 ； H 5 . 6 4 ； 0 3 1 . 8 3 実施例 1 9 9
3 ー ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） - 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 1 9 9 )
実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 2 8 g ( 6 . 1 5 X 1 0 一 3m o 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 デ シ ル を 用 い、 標題化合物 （ 1 9 9 ) 1 . 6 5 g (収率 = 7 2 % ) を得 た 。
1 H - M R ( D M S 0 - d 6, S — T M S ) 9 . 5 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、
3 . 7 9 ( s ， 3 H ) s 3 . 3 5 ( t ， 2 H , J = 7 . Q Hz) 、
1 . 2 0 〜 1 . 7 0 ( m， 1 6 H ) 、 0 . 9 3 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一1) 一
3 2 0 0 , 1 6 7 0 ， 6 5 0 , 1 6 1 0
元素分析値 ： C 20 H 260 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 9 . 3 4 H ； 0 2 3 . 0 9 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 2 1 H . 6 3 ； 0 2 3 . 1 6 実施例 2 0 0
( ジ メ ト キ シ ） 4 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 H -
1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 0 0 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ペ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一
( イ ソ プ ロ ボ 牛 シ ） 一 5 — （ メ ト 牛 シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 8 g ( 5 . 5 1 1 0 _3inol ) 、 塩 ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 0 0 ) 1 . 1 1 ( 収率 = 7 6 % ) を得 た 。
H N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 8 0 ( m， 1 H )
3 . 7 5 ( s , 3 H ) 、 3 . 6 9 ( s , 3 H ) 1 7 ( d
6 H , 0 Hz)
I R ( K B cm
1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0 元素分析値 ： C 14 H 160 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 3 . 6 2 ； H 6 . 1 0 0 3 0 . 2 7 実測値 （ ％ ) ： C 6 3 . 5 1 ； H 6 . 2 7 0 3 0 . 2 2 実施例 2 0 1
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ， 5 - ( ジ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 0 1 )
実施例 8 に お い て、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ ヰ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一
4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 9 9 g ( 7 . 9 5 X 1 0 一 3ra0l ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ 化メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 0 1 ) 1 . 4 9 g ( 収率 = 7 1 % ) を得た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m， 3 H ) 、 3 . 7 3 ( s , 3 H ) 、 3 . 6 9 ( s ， 3 H ) 、 1 . 8 4 ( s ， 3 H )
I R ( K B r , cm一 1)
7 5 0 , 6 8 0 ， 1 6 5 0 , 1 6
元素分析値 ： C isH 120 sと し て
計算値 （ ％ ) C 5 9 . 0 9 ； H 4 . 5 8 ； 0 3 6 . 3 3 実測値 （ ％ ) C 5 8 . 9 4 ； H 4 . 6 3 ； 0 3 6 . 4 3 実施例 2 0 2
3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ： ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2
0 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ — 2 Η _ 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 1 7 g ( 6 . 9 5 X 1 0 -3m o 1 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭化 デ シ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 0 2 ) 2 . 2 5 g ( 収率 = 6 8 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 — T M S )
7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 7 5 ( s , 3 Η ) 、
3 2 ( 2 Η , = 7 0 Ηζ) , 1 2 0 〜 1 7 0 ( m , 6 H ) 、 0 . 8 9 ( t , 3 Η , J 0 Hz )
I R ( Κ Β cm -
1 0 ， 6 7 0 , 1 6 5 0 ,
元素分析値 ： C 27 Η 320 6と し て
計算値 （ ％ ) C . 6 6 ； Η 7 . 1 3 ； 0 2 . 2 実 測値 （ ％ ) C 7 1 . 5 2 ； Η 7 . 1 2 ； 0 2 1 . 3 6 実施例 2 0 3
3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ 牛 シ ー 5 — （ メ ト 牛 シ ） — 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 0 3 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ソレ オ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ^ ン ソ" ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 1 g ( 5 .
2 O x 1 0 -3m0 l ) を 用 い 標題化 合物 （ 2 0 3 ) 1 . 2 5 g ( 収 率 = 7 0 % ) を 得 た。 H - N M R ( D M S 0 - d β, δ - T M S )
9 . 5 0 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) . 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 9 ( b t , 1 H ， 3 = 7 . 0 Hz) 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) . 3 . 7 2 ( s ， 3 H ) 、 2 . 0 0 — 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 ： I . 8 5 ( m， 9 H )
I R ( K B r , cm -1)
3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 2d H 240 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 8 9 ； H 6 . 9 3 ； 0 2 3 . 1 8 実施例 2 0 4
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 0 4 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 6 g ( 7 . 4 9 x l 0 -3ra oi ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 0 4 ) 1 . 5 0 g ( 収率 = 5 8 % ) を得 た。
1H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - Ύ M S )
8 . 9 2 ( b s , 1 H ) 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Hつ 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 5 . 0 8 ( b t , 1 H ， 3 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 3 ( d ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 4 ( s , 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm -1)
3 2 0 0 , 1 7 3 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 20 H 240 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ; 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 9 ； H 7 . 1 0 ； 0 2 3 . 1 1 実施例 2 0 5
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 0 5 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、. 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一
( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 4 . 9 0 X 1 0 "Smol ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭ィ匕 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 0 5 ) 1 . 4 l g ( 収率 = 6 4 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m ， 2 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 (
1 H， 0 Hz) , 4 0 4 ( d , 2 H , J 7 .
0 Hz) 7 2 ( s 3 H ) 0 0 2 1 ( m
H ) 、 5 2 〜 ； I . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r ， cm一 1) 7 3 0 6 7 0 1 6 3 0 1 5 8 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 2マ H 280 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 2 . 3 0 ； H 6 . 2 9 ； 0 2 1 . 4 1 実測値 （ ％ ) ： C 7 2 . 3 1 ; H 6 . 2 5 ； 0 2 1 . 4 4 実施例 2 0 6
3 — （ ァ セ ト キ シ） ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ( メ 卜 キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 0 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 6 . 0 0 X 1 0 -3mo 1 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 0 6 ) 1 . 5 1 g ( 収率 = 6 5 % ) を得た 。
- N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S )
6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 2 ( b t , 1 H ,
= 7 0 Hz) 0 4 ( b H , 0 Hz ) . 4
0 9 ( d , 2 H , 3 = 7 . 0 Hz) . 3 . 7 0 ( s , 3 H ) 、 2 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 7 6 ( s ， 3 H ) 、 1 . 5 2 〜 ； I . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B cm'
1 7 3 0 ， 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ， 5 2 0
元素分析値 ： C 22 H 260 6と し て
計算値 （ ％ ) C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 8 4 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 3 0 ； H 6 . 7 6 ； 0 2 4 . 9 4 実施例 2 0
3 — ( ゲ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2
)
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ）
— 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 2 — オ ン 5 8 g ( 4 . 5 9 x 1 0 -3m 01 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィ匕 イ ソ プ ロ ビ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 0 7 )
1 . 0 6 g ( 収率 - 6 0 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 2 ( b t , 1 H ,
3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 .
0 9 ( d , 2 H , 0 Hz) 、 3 . 9 2 ( m， H ) 、 3
3 ( s 3 H ) 0 0 2 1 ( m， 4 H )
2 〜 8 5 ( m , 9 H ) 、 l . 1 5 ( d , 6 H , 6 . 0
Hz)
I R ( K B cm
1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 5 0
元素分析値 ： C 22H 260 sと し て
計算値 （ ％ ) C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 8 4 実 測値 （ ％ ) C 6 8 . 3 4 ； H 6 . 7 6 ； 0 2 4 . 9 0 実施例 2 0 8
3 , 5 — （ ジ メ ト キ シ ） _ 4 一 （ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ン 2 一 オ ン （ ィ匕合物 2 0 8 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 4 . 5 9 X 1 0 ~3mo 1 ) 、 塩ィ匕ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ヨ ウ ィ匕 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 0 8 ) 1 . 0 7 2 (収率 = 6 5 % ) を得 た 。 lH — N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
7 0 〜 7 . 4 0 ( m ， 3 H ) 、 5 . 4 5 ( b H ，
= 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 ( 1 H , 0 Hz)
0 6 ( ά , 2 H , 0 Hz) 7 3 H )
o
6 4 ( s , 3 H 〉 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m ， 4 H ) .
s
2 〜 ： I . 8 5 ( m , 9 H ) I R ( K B r , cm -1)
1 7 3 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 2lH 260 5と し て 計算値 （ ％ ) C 0 . 3 7 ； H 7 . 3 1 ; 0 2 2 . 3 2 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 4 0 ； H 7 . 3 7 ； 0 2 2 . 2 3 実施例 2 0 9
3 ， 4 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ϊ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン （ 化合物 2 0 9 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） — 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — ( メ ト 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン ー 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 4 . 5 9 1 0 — 3 o 1 ) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭化ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 0 9 ) 1 4 3 g ( 収率 = 6 5 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
6 . 7 0 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 1 0 5 . 5 0 ( m
4 H ) 、 4 . 0 7 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 9 ( d 2 H , J = 6 . 0 Hz) 3 . 8 1 ( s , 3 H ) 、 1 . 9 5 2
2 0 ( m 8 H ) 5 5 . 8 5 ( m , 1 8 H )
I R ( K B r , cm一 1)
1 7 1 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 5 0
元素分析値 ： C 3CJH 380 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 5 . 2 8 ； H 8 . 0 0 ； 0 1 6 . 7 2 実測値 （ ％ ) ： C 7 5 . 0 7 ； H 8 . 1 5 ； 0 1 6 . 7 8 実施例 2 1 0
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ _ 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 1 0 )
実施例 4 に お い て 、 メ チ ル 一 ；3 — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 _ ( ベ ン ゾ ィ ノレ…ォ 牛 シ ） ベ ン ゼ ン プ ネ ー ト の 代 わ り に 、 メ チ 一 ；5 — ォ キ ソ 一 2 ' — （ フ エ ニ ル メ ト 牛 シ ） 一 6 ' — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ 、。 ネ ー ト 5 . 6 9 g ( 1 . 2 7 X 1 0 ~2mo 1 ) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 1 0 ) 3 . 4 7 g ( 収 率 = 8 0 % ) を 得 た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S ) 9 . 3 1 ( b s , 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 8 1 ( m , 1 H ) 、 1 . 1 5 ( d , 6 H ， J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， cm—I)
3 2 0 0 ， 4 0 , 6 9 0 ， 6 3 0 0 ，
8 0
元素分析値 ： C 19 H 16 O sと し て
計算値 （ ％ ) C 6 7 . 0 5 ； H 4 . 7 5 ； 0 2 8 . 2 0 実測値 （ ％ ) C 6 7 . 0 0 ； H 4 . 6 9 ； 0 2 8 . 3 実施例 2 1 1
3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド π キ シ ） 一 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 1 1 )
実施例 5 に お い て、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 8 g ( 6 . 1 1 X 1 0 -Sjiol) を用 い 、 標題化合物 （ 2 1 1 ) 0 .
9 4 g (収率 = 6 5 % ) を得 た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
9 . 0 6 ( b s ， 1 H ) 、 8 . 9 9 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 6 8 ( m , 1 H ) 、 1 . 1 8 ( d ， 6 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm-1)
3 2 0 0 ， 6 8 0 ， 1 6 5 0 , 1 6 一 310—
元素分析値 C i≥H 120 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 2 . 9 0 ； H 4 . 8 7 ； 0 3 2 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 2 . 8 4 ； H 4 . 9 9 ； 0 3 2 . 1 7 実施例 2 1 2
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 _ ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （ 化合物 2 1 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 - ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 2 . 4 4 g ( 1 . 0 3 X 1 0 -2mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題ィ匕合物 （ 2 1 2 ) 1 . 9 8 g (収率 = 6 9 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
9 . 3 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Η )
7 5 ( m , 1 Η ) 6 9 ( s ， 3 Η ) 4 ( d
Figure imgf000321_0001
I R ( Κ Β cm
3 3 0 0 , 1 7 0 ， 6 8 0 , 1 6 5 0 ,
元素分析値 ： C 14H 140 Sと し て
計算値 （ ％ ) C 6 0 . 4 3 ； H 5 . 0 7 ； 0 3 4 . 5 0 実測値 （ ％ ) C 6 0 . 2 6 ； H 5 . 2 3 ； 0 3 4 . 5 実施例 2 1 3
3 ， 4 一 （ ジ ァ セ ト キ シ ） _ 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 2 H 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 1 3 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 ； ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ） 一
4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 1 g ( 9 . 3 8 x l 0 -3moi ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に塩ィ匕 ァ セ チ ル を用い 、 標題化合物 （ 2 1 3 ) 2 . 1 6 8 (収率 = 7 2 % ) を得 た 。
^ H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
0 4 0 ( m , 3 H ) 3 5 ( m H )
6 9 ( s 3 H ) 6 5 ( s , 3 H ) ( d
6 H = 6 0 Hz)
I R ( K B cm-1 )
5 0 0 6 8 0 , 6 5 0 ,
元素分析値 ： C 16H 160 7と し て
計算値 （ ％ ) C 6 0 . 0 0 H 5 . 0 4 0 3 4 . 9 6 実測値 （ ％ ) C 6 0 . 0 6 H 5 0 3 4 . 8 3 実施例 2 1 4
3 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 5 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 2 1 4 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ デ シ ォ キ シ ） _ 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 3 g ( . 5 9 X 1 0 一3!!! 01 ) を用 い 、 標題化合物 （ 2 1 4 ) 1 .
4 3 g (収率 = 7 8 % ) を得 た。 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
9 . 5 9 ( b s ， 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、
7 6 ( m ， 1 H ) 2 8 ( 2 H 7 . 0 Hz)
1 . 2 0 7 0 ( m , 1 6 H ) 1 5 ( d 6 H ，
= 6 0 Hz ) 9 0 ( 3 H = 6 0 Hz)
I R ( K B r , cm-1)
3 2 0 0 , 1 6 8 0 , 1 6 5 0 ， 1 6
元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 0 . 1 8 ； H 8 . 5 7 ； 0 2 1 . 2 5 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 1 1 ； H 8 . 5 5 ； 0 2 1 . 3 4 実施例 2 1 5
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 , 5 — ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 1 5 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 8 g ( 6 . 6 9 X 1 0 -3mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭ィ匕 イ ソ プ ロ ビ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 1 5 ) 1 . 1 5 g ( 収率 = 6 2 % ) を 得 た 。
1H - N M R ( D S 0 - d 6, <5 — T M S )
9 . 0 8 ( b s ， 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Η ) 3 . 7 6 ( m , 1 Η ) 、 3 . 6 8 ( m , 1 Η ) 、 1 . 1 8 ( d 6 Η , J = 6 . 0 Ηζ) 、 1 . 1 5 ( d , 6 Η , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1) 3 2 0 0 1 6 8 0 6 5 0 , 1 6 1 0
元素分析値 ： C 15H 180 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 7 3 ； H 6 . 5 2 ; 0 2 8 . 7 5 実測値 （ ％ ) ： C 6 4 . 6 6 ； H 6 . 4 8 ; 0 2 8 . 8 6 実施例 2 1 6
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ 丰 シ ） 一 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 1 6 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ ン 一 4 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 9 3 g ( 4 . 8 2 X 1 0 _3mo 1；) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 1
6 ) 8 9 ^ (収率 = 5 9 % ) を 得 た 。
i H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m ， 3 H ) 、 3 . 7 6 ( m , 1 H ) .
3 . 7 2 ( s , 3 H ) 、 3 . 3 6 ( t , 2 H ， J = 7 . 0 Hz)
1 . 2 0 〜 ； 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 1 . 1 8 ( d , 6 H， J
= 6 . 0 Hz) 0 . 8 8 ( 3 H , 0 Hz)
I R ( K B cm
6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
元素分析値 ： C 23H 34O 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 0 . 7 H 8 0 2 0 . 4 9 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 5 8 ； H 8 . 9 2 ； 0 2 0 . 5 0 実施例 2 1 7
3 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） _ 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H _ 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ 牛 シ 一 5 _ ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 6 g ( 4 . 8 9 X 1 0 一 3m o 1 ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代 わ り に臭ィヒ デ シ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 1 7 ) 1 . 4 5 g ( 収率 = 6 7 % ) を 得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 — T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 6 8 ( m , 1 Η ) 、 3 . 3 4 ( t , 2 Η , J = 7 . 0 Hz) 1 . 8 5 ( s ， 3 H )
2 0 〜 0 ( m , 1 6 H ) 5 ( d , 6 H ，
6 . 0 Hz) 、 0 . 9 0 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一1)
7 2 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6
元素分析値 ： C 24 H 340 6と し て
計算値 （ ％ ) C 6 8 . 8 ； H 8 . 1 9 ； 0 2 2 . 9 4 実測値 （ ％ ) ： C 6 8 . 7 1 ； H 8 . 2 4 ； 0 2 3 . 0 5 実施例 2 1 8
3 — （" デ シ ル ォ キ シ ） ( ベ ン ゾ イ ノレ オ キ シ ） 一 5 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H _ 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン （ 化 合物 2 1 8 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 4 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 4 3 g ( 7 . 1 4 X 1 0 _3mol ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 デ シ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 1 8 ) 2 . 6 3 g (収率 = 7 3 % ) を得た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m 2 H ) 、 3 . 8 1 ( m， 1 H ) 3 . 3 6 ( t , 2 H , J = 7
0 Hz) 2 0 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 5 ( d
6 H , J = 6 . 0 Hz) 0 . 9 1 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r ， cm"1)
2 0 、 6 8 0 , 6 5 0 , 1 6
元素分析値 ： C 29H 360 Sと し て
計算値 （ ％ ) C 7 2 . 4 7 ； H 7 . 5 5 ； 0 9 . 9 8 実測値 （ ％ ) C 2 . 5 3 ； H 7 . 4 2 ; 0 2 0 . 0 5 実施例 2 1 9
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 1 9 )
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 0 ( 4 . 8 3 X 1 0一 3m01 ) を 用 い 標題化 合物 （ 2 1 9 )
0 8 g ( 収率 = 6 0 % ) を 得 た
H N M R ( D M S 0 - d B, <5 - T M S )
3 5 ( b s , 1 H ) 、 6 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H )
4 4 ( b 1 H 0 Hz) 0 3 ( b t
H , 7 . 0 Hz) 0 1 ( d 2 H = 7 0 Hz)
5 0 ( m H ) 0 0 〜 2 ( m , 4 H )
5 2 〜 8 5 ( m , 9 H ) 1 2 ( d 6 H
0 Hz)
I R ( K B cm- 1)
3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) 0 . 9 4 ； H 7 . 5 8 ； 0 2 1 . 4 8 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 9 0 ； H 5 5 ； 0 2 1 . 5 5 実施例 2 2 0
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 5 _ ( イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 2 0 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , ト' リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） _ 5 — ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 7 g ( 6 . 6 5 1 0 — 3mo 1 ) 、 塩 ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィヒ ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題 化合物 （ 2 2 0 ) 1 . 4 6 g ( 収率 = 5 4 % ) を 得 た H - M R ( D M S 0 d 6, S _ T M S )
9 . 0 2 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 5 . 4 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) ゝ 5 . 0 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 5 0 ( m , 1 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1
5 2 〜 8 5 ( m， 9 H ) 1 1 ( d ， 6 H , = 6
0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1)
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 0 ， 6 3 0 , 1 5 8 0 ,
2 0
元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 9 4 ； H 7 . 5 8 ； 0 2 1 . 4 8 実測値 （％ ) ： C 7 1 . 0 0 ； H 7 . 5 2 ； 0 2 1 . 4 8 実施例 2 2 1
3 - ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 5 — ( ジ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 2 1 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド π キ シ ー 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 4 . 1 1 x 1 0 一 3ra ol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭ィ匕 イ ソ プ ロ ピ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 2 1 ) 1 . 1 9 g (収率 = 6 8 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
7 0 4 0 ( m , 3 Η ) 4 2 ( b Η J = 7 . 0 Ηζ) 、 5 · 0 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 4 0 〜 3 . 6 0 ( m , 2 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 2 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H ) 、 1 . 1 2 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz) 、 1 . 1 0 ( d , 6 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1)
3 0 ， 6 6 0 ， 6 3 0 , 1 5 0 ， 1 5 2 0 元素分析値 ： C 25 H 340 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 1 . 6 1 ； H 8 . 5 ； 0 9 . 8 8 実測値 （ ％ ) . 5 3 ； H 8 . 5 6 ； 0 1 9 . 9 実施例 2 2 2
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ イ ソ ブ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 2 2 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 0 3 X 1 0 一 Sjnol) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 2 2 ) 0 . 8 9 g (収率 = 5 7 % ) を 得 た 。
l H - N M R ( D M S 0 - d e, <5 - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H ,
7 . 0 Hz) 0 3 ( b t 1 H . 0 Hz) s 4
0 2 ( d , 2 H , 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 1 ( s , 3 H ) 、 3 4 8 ( m 1 H ) 0 0 ( m , 4 H )
2 〜 8 5 ( m , 9 H ) 1 3 ( d , 6 H , = 6 . 0
Hz)
I R ( K B cm一1)
3 0 ， 1 6 6 0 1 6 3 0 , 1 5 0 ， 5 2 0 元素分析値 ： C 23 H 300 5と し て
計算値 （％ ) ： C 7 1 . 4 8 ； H 7 . 8 2 ; 0 2 0 . 7 0 実測値 （ ％ ) C 3 9 ； H 7 . 9 ； 0 2 0 . 7 0 実施例 2 2 3
3 , 4 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） ( イ ソ プ ロ ボ キ シ） 一
2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 2 3 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） ー 5 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 2 g ( 6 . 4 3 X 1 0 — 3mo 1 ) 、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム の 代わ り に炭酸 力 リ ゥ ム 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 2 3 ) 1 . 9 6 g (収率 = 6 0 % ) を得た 。
1 H - N M R ( D M S O - d 6, 5 — T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 1 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 Η ) 、 4 . 0 8 ( d , 2 Η , 3 = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 2 ( d ，
2 Η ， = 7 . 0 Ηζ) 、 3 . 4 2 ( m， 1 Η ) 、 9 0 ~ 2
2 0 ( m， 8 Η ) 、 5 0 〜 9 0 ( m , 1 8 Η ) 、 1
2 ( d , 6 Η , 6 . 0 Ηζ ) I R ( K B r era
7 2 0 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 5 7 0 1 5 2 0 元素分析値 ： C 32 H 440 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 5 . 5 5 ； H 8 . 7 2 ； 0 1 5 . 7 3 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 1 ； H 8 . 7 0 ； 0 1 5 . 8 9 実施例 2 2 4
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ブ ト 牛 シ ） 一 5 — ヒ. ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 2 4 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ 牛 シ 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 5 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 3 0 g ( 7 . 7 1 X 1 0 一 3mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ブ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 2 4 ) 1 . 8 1 g (収率 = 6 8 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
9 . 3 1 ( b s , 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 2 3 ( t , 2 H， J =
6 0 Hz) 、 1 . 0 0 〜 0 ( m , 4 H ) 2 4 ( s
3 H )
I R ( K B r ， cm一 1)
3 2 5 0 , 7 4 0 , 1 6 9 0 ， 1 6 3 0 , 1 6 1 0 , 1 5
8 0
元素分析値 ： C 20 H 180 6と し て
計算値 （ ％ ) C 6 7 . 7 9 ； H 5 . 1 2 ； 0 2 7 . 0 9 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 6 3 ； H 5 . 2 4 ； 0 2 7 . 1 3 実施例 2 2 5
3 — （ ブ ト キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 2 5 )
実施例 5 に お い て 、 3 - ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ 丰 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ブ ト ヰ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 3 g ( 8 . 5 7 X
1 0 _3πο Ι) を用 い 、 標題化合物 （ 2 2 5 ) 1 . 5 6 g (収率 - 6 9 % ) を得た 。
1H - N M R ( D M S O - d B, 5 - T M S )
9 . 2 2 ( b s , 1 H ) 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) . 3 . 6 9 ( s ， 3 H ) 、 3 . 2 1 ( t ， 2 H , J = 6 . 0 Hz) , 1 . 0 0 〜 ： I . 7 0 ( m， 4 H ) 、 1 . 1 2 ( s ， 3 H )
I R ( K B r ， cm一1)
3 3 0 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 5 0 , 1 6 1 0
元素分析値 ： C 14H 160 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 3 . 6 2 ； H 6 . 1 0 : 0 3 0 . 2 7 実測値 （ ％ ) ： C 6 3 . 5 8 ； H 6 . 1 8 ; 0 3 0 . 2 4 実施例 2 2 6
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 丰 シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — ( ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 2 6 ) 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル ー /9 一 ォ キ ソ 一 2 ' , 4 · — ビ ス （ フ ェ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プロ ノ、' ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ル ー ； 3 — ォ 牛 ソ _ 2 ' _ ( フ エ レ メ ト キ シ ） 一 6 ' — ( ブ ト キ シ ） 一 2 _ ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 ト 2 . 6 9 g ( 5 . 9 6 1 0 _3mol ) を 用 い標題 化合物 （ 2 2 6 ) 1 . 5 0 g (収率 = 7 3 % ) を得 た 。
^ H - N R ( D M S 0 - d B, <5 - T S )
9 . 1 1 ( s , 1 H ) 7 . 4 0 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、
7 0 9 0 ( m , 2 Η ) 、 3 . 1 3 ( t , 2 Η ,
6 . 0 Hz) 1 . 0 0 〜 ： I . 7 0 ( m , 4 Η ) 、 1 . 0 1 ( s 3 Η )
I R ( Κ Β cm
3 3 0 0 , 7 4 0 , 1 6 9 0 1 6 3 0 , 1 6 1 0
8 0
元素分析値 ： C 20H 180 6と し て
計算値 （ ％ ) C 6 . 7 9 ； H 5 2 ； 0 2 7 . 0 9 実測値 （ ％ ) C 6 7 . 8 6 ； H 5 . 0 3 ； 0 2 7
実施例 2 2 7
3 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） ー 5 — （ ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 2 7 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ レ オ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ ブ ト 牛 シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 8 g ( 4 . 5 8 X 1 0 -3m0l ) を 用 い 標題ィヒ 合物 （ 2 2 7 ) 0 . 7 0 g ( 収 率 = 6 3 % ) を 得 た 。 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S
9 . 2 1 ( b s , 1 H ) 、 S . 9 6 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 1 8 ( t , 2 H , J = 6 . 0 Hz) 、 1 . 0 0 〜 ： I . 7 0 ( m , 4 H ) 、 0 . 9 8 ( s ， 3 H )
I R ( K B r ， cm -1)
3 3 0 0 ， 1 6 8 0 ， 1 6 5 0 , 1 6 1 0
元素分析値 ： C 13 H 140 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 2 . 3 9 ； H 5 . 6 4 ； 0 9 7 実測值 （ ％ ) ： C 6 2 . 2 0 ； H 5 . 7 3 ； 0 3 2 . 0 7 実施例 2 2 8
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 5 - ( ブ ト 牛 シ ） 2 H 一 べ ン ゾ ビ ン ー 2 オ ン （化合物 2 2 8 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ ブ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 1 g ( 7 . 2 7 1 0 _3niol ) を 、 ま た 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に ヨ ウ ィ匕 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （
2 2 8 ) 5 9 g (収率 = 6 1 % ) を得 た
1 H - M R ( D M S O - d e, S - T M S )
7 . 2 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 Η ) 、 6 · 7 0 ~ 6 . 9 0 ( m 2 H ) 、 3 . 7 3 ( s , 3 H ) 、 3 . 1 2 ( t , 2 H , J = 6 0 Hz) 、 1 . 0 0 〜 1 . 7 0 ( m , 4 H ) 、 0 . 9 9 ( s , 3
H )
I R ( K B r , era一1) 1 7 4 0 ， 6 9 0 1 6 3 0 6 1 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 21 H 200 6と し て
計算値 （ ％ ) C 6 8 . 4 7 ； H 5 . 4 7 ； 0 2 6 . 0 6 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 5 1 ； H 5 . 3 1 ； 0 2 6 . 1 8 実施例 2 2 9
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 2
9 )
実施例 4 に お い て 、 メ チ ノレ 一 一 ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノヽ0 ネ ー ト の 代わ り に 、 メ チ ノレ 一 ； 5 — ォ キ ソ ( フ ニ ノレ メ ト キ シ ） 一 6 ' — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト 6 . 2 7 g ( 1 . 1 0 x l 0 -2moi ) を用 い 、 標題化合物 （ 2 2 9 〉 4 . 0 7 g ( 収率 = 8 0 % ) を 得 た 。
iH — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
9 . 3 5 ( b s , 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) , 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 3 . 3 2 ( m， 2 H ， J =
7 . 0 Hz) 1 . 2 0 〜 1 0 ( m 6 H ) 8 8 (
3 H , J = 6 0 Hz)
I R ( K B cm
3 2 0 0 ， 7 4 0 , 1 6 9 0 ， 1 6 3 0 ， 1 6 1 0 ， 1 5
8 0
元素分 析値 ： C 26H 300 6と し て
計算値 （ ％ ) C 7 1 . 2 1 ； H 6 . 9 0 ； 0 2 1 . 8 9 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 2 7 ； H 6 . 8 8 ； 0 2 1 . 8 5 実施例 2 3 0
3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 3 0 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 3 3 g ( 5 . 0 4 x l 0 -3nOi ) を用 い、 標題化合物 （ 2 3 0 ) 1 . 0 8 g ( 収率 = 6 0 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
9 . 4 9 ( b s ， 1 H ) 、 8 . 9 9 ( b s ， 1 H ) 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 3 8 ( d , 2 H , J = 7 . 0
Hz) 2 1 〜 7 0 ( m 6 H ) 8 6 (
H， 6 . 0 Hz)
I R ( K B cm '
3 2 0 0 , 6 8 0 , 6 5 0 , 1 6 1 0
元素分析値 ： C 19H 260 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 2 3 ； H 7 . 8 1 ； 0 2 3 . 9 6 実施例 2 3 1
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ァ セ ト 牛 シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン （ 化合物 2 3 1 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 2 3 g ( 3 . 4 3 1 0 —3raol) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 3 1 ) 0 . 8 9 g ( 収率 = 6 1 % ) を得 た 。
1 H - N R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
9 . 2 1 ( s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m ， 3 H ) 、 3 . 4 0 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 1 . 8 1 ( s ， 3 H ) 、 1 . 2 1 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 8 2 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm-"
3 2 0 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
元素分析値 ： C 2lH 28〇 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 0 0 ； H 7 . 5 0 ； 0 2 5 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 6 6 . 9 4 ； H 7 . 4 7 ； 0 2 5 . 5 9 実施例 2 3 2
3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン （ 化合物 2 3 2 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H _ 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 1 5 g ( 5 . 3 7 X 1 0 一3 ηιο 1 ) を 用 い 、 標 題ィヒ合物 （ 2 3 2 ) 1 . 9 2 g ( 収率 = 7 1 % ) を 得 た 。 1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
7 . 4 0 — 8 . 2 0 ( m， 6 Η ) 、 6 · 7 0 〜 6 . 9 0 ( m
2 H ) 、 3 . 3 6 ( m， 2 H , J . 0 Hz) 、 1 . 7 9 ( s
3 H ) 、 1 . 2 0 〜 ： I . 7 0 ( m 6 H ) 、 0 . 9 0 ( t ,
3 H ， J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1)
4 0 , 6 9 0 , 6 3 0 5 8 0
元素分析値 ： C 28 H 320 ?と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 9 8 ； H 6 . 7 1 ; 0 2 3 . 3 1
実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 9 4 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 3 . 2 8
実施例 2 3 3
3 — （ イ ソ プ ロ ポ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ デ シ ル ォ
キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 2 3 3 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — （
ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り
に 、 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ デ
シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 6 7 g (
3 . 7 7 X 1 0 -3mo 1 ) を用 い、 標題化合物 （ 2 3 3 ) 1 . 1 0
g ( 収率 = 7 3 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
9 . 9 2 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 · 4 0 ( m , 3 H ) 、 ，螽 3 . 8 9 ( m， 1 H ) 、 3 . 3 6 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、
2 1 ~ 1 0 ( m , 1 6 H ) 、 2 ( d , 6 H ,
= 6 . 0 Hz) 0 . 8 5 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm'
3 2 0 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 5 0 , 1 6 1 0
元素分析値 ： C 22 H 320 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 1 8 ； H 8 . 5 7 ； 0 2 1 . 2 5 実 測値 （ ％ ) C 0 . 2 7 ； H 8 . 5 9 ； 0 2 1 . 4 実施例 2 3 4
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ブ ト キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 3 4 ) 実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 7 g ( 3 . 8 2 x l O -2j„0l) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭ィ匕 ブ チ ル を用 い 、 標題化 合物 （ 2 2 8 ) 0 . 8 8 g ( 収 率 = 5 7 % ) を 得 た。
1 H - N M R ( D S 0 - d 6, δ — T M S )
9 . 1 3 ( b s , 1 H ) 6 0 〜 7 4 0 ( m , 3 H )
3 . 4 8 ( d , 2 H , 0 Hz) 3 . 2 0 ( 2 H ,
= 6 0 Hz) 0 0 〜 1 0 ( m , 2 0 H ) 、 0 . 9
6 ( t , 3 H , 0 Hz) 、 0 . 8 1 ( 3 H = 6
0 Hz)
I R ( K B r , cm一1)
3 2 0 0 ， 1 6 8 0 ， 1 6 5 0 ， 1 6 1 0
元素分析値 ： C 23 H 340 5と し て
計算値 （ ％ 〉 C 7 0 . 7 4 ； H 8 . 7 8 ； 0 2 0 . 4 9 実測値 （ ％ ) C 7 0 . 6 3 ； H 8 . 8 5 ； 0 2 0 . 5 2 実施例 2 3 5
3 — （ ァ セ ト キ シ 〉 一 4 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （" 化合物 2 3 5 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ ァ セ ト キ シ ）
4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 0 g ( 4 . 9 9 X 1 0 -3mol ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ピ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 3 5 〉 1 . 5 9 g (収率 = 7 2 % ) を 得 た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 8 0 ( m , 1 H ) 、
3 . 3 9 ( d ， 2 H , 0 Hz) , 1 . 8 1 ( s , 3 H )
1 . 2 1 ~ 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 1 . 1 1 ( d , 6 H = 6 . 0 Hz) 、 0 . 8 4 ( t , 3 H， J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一 1)
4 0 , 6 8 0 , 1 6 5 0 ， 6 1 0
元素分析値 ： C 24 H 340 6と し て
計算値 （ ％ ) C 6 9 . 2 1 ； H . 7 4 ； 0 2 3 . 0 5 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 3 5 ； H 7 . 8 0 ； 0 2 2 . 8 5 実施例 2 3 6
3 — （ メ ト ヰ シ ） 一 4 一 （ ベ ン ゾ イ ソレ オ キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 3 6 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 — ベ ン ゾ—ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 3 9 g ( 3 . 7 3 1 0 -3mo 1 ) を 用 い 、 標題 化合物 （ 2 3 6 ) 1 . 2 4 g (収率 = 7 0 % ) を得 た 。
lH - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T S )
7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m 2 H ) 、 3 . 6 8 ( s ， 3 H ) 、 3 . 3 5 ( m , 2 H , J = 7 0 Hz) 、 1 . 2 0 ~ 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) , 0 . 8 7 ( t , 3 H， J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm一1)
4 0 , 1 6 9 0 , 1 6 3 0 ， 1 6 0 , 1 5 8 0 元素分 析値 ： C 27 H 320 6と し て
計算値 （ ％ 〉 C 6 6 H 7 3 ； 0 2 . 2 1 実測値 （ ％ ) C 7 1 . 6 5 H 7 5 ； 0 2 1 . 2 0 実施例 2 3 7
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 2 3 7 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ^ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 _ ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 5 ( デ シ ノレ オ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 1 1 g ( 3 . 9 3 X 1 0 -3m01 ) を 用 い 、 標題 ィヒ合物 （ 2 3 7 ) 1 . 0 7 g (収率 = 5 5 % ) を得 た 。
H - N M R ( D M S O - d e, δ - T M S
9 . 7 9 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 5 . 4 3 ( b t , 1 H， J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz；) 、 3 . 3 5 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 2 〜 ； I . 8 5 ( m， 2 5 H ) . 0 . 8 4 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， c -1)
3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 29H 420 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 0 1 ； Η 9 . 0 0 ； 0 1 7 . 0 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 4 . 1 2 ； Η 8 . 9 0 ； 0 1 6 . 9 8 実施例 2 3 8
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 _ ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 3 8 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 2 g ( 4 . 2 4 X 1 0 ~3πιο 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭ィヒ ゲ ラ ニ ルを用 い 、 標題化合物 （ 2 3 8 ) 1 . 3 0 g ( 収率 - 6 2 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
9 . 0 4 ( b s ， 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 4 2 ( b t 1 H = 7 0 Hz) 0 2 ( b t
H ， 7 . 0 Hz) ( d 2 H J = 7 0 Hz)
3 2 ( t , 2 H , 3 = 7 , 0 Hz) 、 2 . 0 0 ~ 2 . 2 0 ( m 4 H ) 2 4 〜 1 8 5 ( m , 2 5 H ) 8 3 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， cm - 1)
3 2 0 0 , 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 8 0 元素分析値 ： C 22H 320 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 0 1 ； H 9 . 0 0 ； 0 1 7 . 0 0 実 測値 （ ％ ) ： C 7 4 . 1 0 ； H 8 . 9 3 ； 0 1 6 . 9 7 実施例 2 3 9
( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） _ 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 3 9 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一
( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 3 . 7 4 1 0 一 3m0l ) 、 塩ィ匕ぺ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 3 9 ) 1 . 1 3 g ( 収率 = 5 6 % ) を得 た 。
1 H — N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 1 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 4
0 2 ( d , 2 H , 7 . 0 Hz) 、 3 . 3 5 ( t , 2 H , 7 . 0 Hz) 2 0 0 2 0 ( m 4 H ) . 8 6 ( s ,
3 H ) 、 1 . 2 4 〜 ； I . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 8 1 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm - 1)
1 7 2 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0
元素分析値 ： C 31 H 440 6と し て
計算値 （ ％ ) C 2 . 6 2 ； H 8 . 6 5 ； 0 1 8
実測値 （ ％ ) C 2 . 7 0 ； H 8 . 6 ； 0 8 . 6 9 実施例 2 4 0
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 —
( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化 合物 2 4 0 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ _ 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2· — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ペ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 1 . 5 5 g ( 3 . 3 5 X 1 0 ~3niol ) 、 塩 化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 4 0 ) 1 . 2 2 g (収率 = 6 1 % ) を 得た 。
1 H - N M R ( D M S O - d e> δ - T M S )
4 0 〜 8 , 2 0 ( m， 6 H ) 0 ~ 7 . 4 0 ( m
2 H ) 5 . 4 4 ( b t 1 H 7 . 0 Hz) 0 2 ( b t , 1 H , . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H ,
0 Hz) 、 3 , 3 5 ( t , 2 H , . 0 Hz) , 2 . 0 0 〜 2
2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 8 2 ( 3 H Hz )
I R ( K B cm一1)
1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 6 5 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 ， 1 5
3 0
元素分析値 ： C 36H 460 6と し て
計算値 （ ％ ) C 7 5 . 2 3 ； H 8 . 0 7 ； 0 1 6 . 7 0 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 2 2 ； H 8 . 0 1 ； 0 6 .
実施例 2 1
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ( メ ト キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化 合物 2 4 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 一 ト リ ヒ ド ロ キ シ 2 H
— ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ 牛 シ 一 4 —
( メ ト キ シ ） 一 5 — ( デ シ ソレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 ； ン ゾ ビ ラ ン ー 2 — オ ン 1 . 5 1 g ( 4 . 0 5 X 1 0 -3mo 1 ) 、 塩 ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化ゲ ラ - ル を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 4 1 ) 1 1 3 g (収率 = 5 5 % ) を 得 た。
H N M R ( D M S 0 - d B, 5 — T M S )
6 . 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 2 ( b t , H , J
0 Hz) ( b t 1 H 7 . 0 Hz) 、 4
0 2 ( d , 2 H ， 0 Hz) 3 . 6 9 ( s , 3 H ) , 3
3 2 ( t , 2 H , J = 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m ,
4 H ) 、 1 . 2 4 ~ 1 . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 0 . 8 3 ( t 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm-1)
1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0 元素分析値 ： C 30 H 440 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 3 4 ； H 9 . 1 5 ; 0 1 6 . 5 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 2 6 ； H 9 . 1 8 ； 0 1 6 . 5 3 実施例 2 4 2
3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 一 （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合 物 2 4 2 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 _ ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 7 g ( 3 . 9 2 X 1 0 一 Sino l ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 4 2 ) 1 . 3 3 8 (収率 = 6 3 % ) を得た 。
l H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S
7 0 〜 7 . 4 0 ( m ， 3 H ) 、 5 . 4 4 ( b H ,
J = 7 . 0 Hz) ゝ 5 . 0 2 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 4
0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 5 0 ( m , 1 H ) 、 3
3 2 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , H ) 、 1 . 2 4 〜 1 . 8 5 ( m , 2 5 H 〉 、 に 1 2 ( d , H , J = 6 . 0 Hz) 、 0 . 8 1 ( t ， 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm -1)
1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 5 0 , 1 5 2 0 元素分析値 C 32 H 480 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 4 . 9 6 H 9 . 4 4 ； 0 1 5 . 6 0 実測値 （ ％ ) C 4 . 9 6 H 9 . 3 9 ； 0 5 . 6 5 実施例 2 4 3
( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ）
H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 4 3 )
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 1 8 X 1 0 -3mol ) 、 炭酸水素 ナ ト リ ウ ム の 代 わ り に 炭 酸 力 リ ウ ム 、 塩ィヒ ベ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に 臭 ィ匕 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 4 3 ) 4 0 8 ( 収 率 = 5 3 % ) を 得 た
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - Ύ M S )
6 . 7 0 〜 7 . 5 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m 4 Η ) 、 4 · 0 3 ( d ， 2 Η ， J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 1 ( d 2 Η , 3 = 7 . 0 Ηζ) 、 3 . 3 2 ( t , 2 Η , J = 7 . 0 Hz) 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 2 4 〜 1 . 8 5 ( m ,
3 4 H ) 、 0 . 8 2 ( 3 H , 6 . 0 Hz)
I R ( K B cm一1)
1 7 0 0 , 6 7 0 1 6 2 0 , 1 5 5 0 , 1 5 2 0 元素分析値 ： C 39 H 580 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 7 . 1 8 ； H 9 . 6 3 ； 0 1 3 . 1 8 実 測値 （ ％ ) C 7 7 . 2 2 ； H 9 . 5 2 ； 0 3 . 2 6 実施例 2 4 4
3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ヒ ド ロ キ シ ( ゲ ラ 二 ル ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 4 4 )
実施例 4 に お い て 、 メ チ ル ー ；3 — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 · — ビ ス （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト の代わ り に 、 メ チ ル ー yg — ォ キ ソ 一 2 ' — （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） 一 6 ' — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト 4 . 5 0 g ( 8 . 3 2 1 0 "3mo 1 ) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 4 4 ) 2 . 5 0 g (収率 = 6 9 '% ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S O - d B, 5 — T M S )
9 . 3 4 ( b s , 1 H ) 、 7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 — 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 5 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 · 0 1 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 に 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , ca-1)
3 3 5 0 ， 2 0 ， 6 8 0 , 6 3 0 ， 1 5 8 0 ,
2 0
元素分析値 ： C 26 H 260 sと し て
計算値 （％ ) C 7 . 8 7 ； H 6 . 0 3 ； 0 2 2
実測値 （ ） C 7 8 8 ； H 6 . 1 0 ； 0 2 2 . 0 2 実施例 2 4 5
3 ， 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 2 H 1 一 べ ン ゾ ピ ン 2 一 才 ン ( 化 台物 2 4 5 )
実 施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） — 4 — ヒ ド ロ 牛 シ 一 5 — ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 5 . 0 0 g ( 1 . 1 5 X 1 0 -2πιο1；) を 用 い 、 標題 化合物 （ 2 4 5 ) 2 . 3 2 g ( 収率 = 6 1 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D S 0 - d 6, δ — T M S )
9 . 0 2 ( b s , 2 H ) 、 9 . 0 0 ( b s , 1 H 〉 、 6 . 7
0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) s 5 . 4 3 ( b t , 1 H , J = 7 .
0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , 0 Hz) 0 0 〜 2 ( m , 4 H )
5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B cm一1)
3 5 5 0 , 3 2 0 0 ， 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 6 3 0 ,
8 0
元素分析値 ： C 19 H 220 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) C 6 9 . 1 5 ； H 6 3 ； 0 2 4 . 1 2 実施例 2 4 6
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 _ ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ 二 ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 4 6 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 一 ト リ ヒ ド ロ 牛 シ 一 2 H
— ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ；） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ 〉 一 2 ίΐ — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 一 オ ン 1 . 5 2 g ( 4 . 6 0 1 0 一3 rao 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 4 6 〉 0 . 9 4 g (収率 = 5 5 % ) を 得 た 。
^ H - M R ( D M S O - d B, <5 - T M S )
8 . 9 9 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 1 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 4 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 I ( m , 4 H ) , 1 . 8 6 ( s , 3 H ) 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm - 1)
3 5 5 0 ， 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 3 0 ， 1 5 8 0
元素分析値 ： C 21 H 240 6と し て
計算値 （％ ) ： C 6 7 . 7 3 ； H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 6 6 ； H 6 . 5 9 ； 0 2 5 . 7 5 実施例 2 4 7
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （化合 物 2 4 7 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ ー 5 _ ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 3 . 4 5 X 1 0 — 3mol ) 、 塩ィヒ ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標 題 化 台物 （ 2 4 7 ) 0 . 9 0 g ( 収率 = 5 5 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 Η ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 4 . 0 4 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Ηζ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 Η ) 、 1 . 7 3 ( s , 3 Η ) 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 Η )
I R ( Κ Β r ， cm - 1)
1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ， 1 5- 2 0
元素分析値 ： C 28H 280 ?と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 5 7 ； H 5 . 9 2 ； 0 2 3 . 5 0 実測値 （ ％ ) ： C 7 0 . 5 1 ； H 6 . 1 0 ； 0 2 3 . 3 9 実施例 2 4 8
3 - ( メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ ゲ ラ ュ ノレ オ キ シ ） — 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 4 8 )
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 _ オ ン 1 . 6 0 g ( 4 . 1 4 X 1 0 -3m ol) を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 4 8 ) 0 . 8 3 g ( 収率 = 5 8 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S O - d B, 5 - T M S )
9 . 3 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 - 7 . 4 0 ( m , 3 H ) , 5 . 4 6 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 3 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 0 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 7 6 ( s , 3 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) ゝ 1 . 5 5 ~ 1 . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r , cm -1)
3 2 0 0 ， 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 20 H 240 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 7 5 ； H 7 . 0 2 ； 0 2 3 . 2 3 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 6 3 ； H 7 . 0 6 ； 0 2 3 . 3 1 実施例 2 4 9 -
3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 （ イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 4
9 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 « ン ゾ ピ ラ ン 一 2
— オ ン 1 . 5 1 g ( 4 . 5 7 X 1 0 -3Πο1 ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 4 9 ) 0 . 9 7 g ( 収率 = 5 7 % ) を 得た 。
1 H - N M R ( D M S O - d B, 5 - T M S )
9 . 1 2 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 6 0 ( m , 3 Η ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 Η , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 7 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) ゝ 3 . 4 5 ( m , 1 H ) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 , 5 5 8 5 ( m , 9 H ) 1 2 ( d 6 H = 6
0 Hz)
I R ( K B c m
3 2 0 0 ， 1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 6 3 0 1 5 8 0 元素分析値 ： C 22 H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 0 . 9 4 ； H 7 . 5 8 ； 0 2 1 . 4 8 実測値 （ ％ ) ： C 7 1 . 0 3 ； H 7 . 5 1 ； 0 2 1 . 4 6 実施例 2 5 0
3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 ( ィ ソ プ ロ ボ キ シ ） ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — 才 ン （ィ匕 合 物 2 5 0 〉
実施例 8 に お い て 、 3 ， 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( イ ソ ブ ロ ポ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 0 3 1 0 -Sjnol ) 、 塩 化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化デ シ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 5
0 ) 3 0 g (収率 = 6 0 % ) を 得 た
1 H — N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 3 ( b H ，
= 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b H , J = 7 . 0 Hz) , 4
0 1 ( d , 2 H , 0 Hz) 、 3 . 4 7 ( m , 1 H ) 、 3
3 3 ( t , 2 H , 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 ~ 2 . 2 1 ( m ,
4 H ) 、 1 . 2 2 〜 1 . 8 5 ( m , 2 5 H ) 、 2 ( d ,
6 H , = 6 . 0 Hz) 0 . 8 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B c m -1)
1 7 2 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0 元素分析値 ： C 32 H 480 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 9 6 ； H 9 . 4 4 ； 0 1 5 . 6 0 実測値 （ ％ ) C 4 . 9 1 ； H 9 . 4 1 ； 0 5 . 6 8 実施例 2 5 1
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ イ ソ プ ロ ピ ル ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H - 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 5 1 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 Η — 1 c ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 3 . 5 2 X 1 0 一 3mol) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い 、 標題化合 物 （ 2 5 1 ) 0 . 9 0 g (収率 = 5 7 % ) を得 た。
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 H ) 、 6 . 7 0 〜 6 . 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H , 3 = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 4 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 3 . 4 6 ( m , 1 H ) 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 4
H ) 、 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H ) 、 1 . 1 2 ( d , 6 H
= 6 0 Hz)
I R ( K B cm
7 2 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 8 0 ， 1 5 2 0 元素分析値 ： C 29 H 320 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 3 . 0 9 ； H 6 . 7 7 ； 0 2 0 . 1 4 実測値 （ ％ ) ： C 7 3 . 1 8 ； H 6 . 7 9 ； 0 2 0 . 0 3 実施例 2 5 2
( メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ 卜 キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 c ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化 合物 2 5 2 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 一 ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — ( ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 0 3 X 1 0 一 Sino.l ) 、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の代 わ り に ョ ウ イヒ メ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 5 2 )
0 . 9 2 g ( 収率 = 5 9 % ) を得 た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 4 3 ( b t , 1 H ,
= 7 0 Hz) 0 3 ( b 1 H 7 . 0 Hz) 、 4
( d ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) . 3 . 6 5 ( s , 3 H ) 、 2
0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 8 7 ( s ， 3 H ) 1
5 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r ， cm - 1)
1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 2 0
元素分析値 ： C 22H 260 6と し て
計算値 （ ％ ) C 6 8 . 3 8 ； H 6 . 7 8 ； 0 2 4 . 8 4 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 2 7 ； H 6 . 7 4 ； 0 2 4 . 9 9 実施例 2 5 3 3 , 5 - ( ジ ゲ ラ レ オ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 — オ ン （ ィ匕 台物 2 5 3 )
実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ レ オ キ ン ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 _ オ ン の 代わ り に 、 3 ， 5 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 0 0 g ( 3 . 9 3 X 1 0 ー31901) を用 ぃ 、 標題化合物 （ 2 5 3 ) 0 . 9 5 8 ( 収率 = 5 2 % ) を得 た。
^ H - N M R ( D M S O - d s, 5 - T M S )
9 . 1 3 ( b s , 1 H ) 、 6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) . 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m， 4 H ) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Ηζ) 、 2 · 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H )
I R ( K B r ， cm -1)
3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 8 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 29H 380 5と し て
計算値 （ ） ： C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ; 0 1 7 . 1 4 実測値 （ ％ ) ： C 7 4 . 6 7 ； H 8 . 2 4 ； 0 1 7 . 0 9 実施例 2 5 4
3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 , 5 - ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 5 4 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 4 . 5 4 X 1 0 一3 mo 1：) 、 塩 化 べ ン ソ' ィ ノレ の 代 わ り に 臭ィヒ ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題 化合 物 （ 2 5 4 ) 1 . 1 4 g ( 収 率 = 5 4 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - Ύ M S )
0 4 ( b s , 1 H ) 4 0 ( m , 3 H )
0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H
0 H z) 0 0 ( d 2 H 0 Hz ) 、 2 0 0
〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H ) I R ( K B r ， cm一 1 )
3 5 5 0 , 3 2 0 0 ， 1 7 0 0 , 1 6 7 0 ， 1 6· 2 0 ,
8 0
元素分析値 ： C 29 H 380 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 4 . 6 5 ； H 8 . 2 1 ； 0 1 1 4 実測値 （ ％ ) C 7 4 . 5 6 ； H 8 . 2 5 ； 0 1 7 .
実施例 2 5 5
3 , 5 — （ ジ ゲ ラ エ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ピ ン ー 2 — 才 ン ( 化合物 2 5 5 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン _ 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ ー 4 一 ( ァ セ ト キ シ ） 一 5 — （ ゲ ラ ニ ノレ オ 牛 シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 3 g ( 4 . 1 1 X 1 0 — 3m o 1 ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代 わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 5 5 ) 1 . 2 3 g ( 収率 = 6 0 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6. δ — T M S ) 6 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 Η > . 5 . 0 ϋ 〜 5 · 5 0 ( m , 4 Η ) 、 4 · 0 4 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Hz) . 4 . 0 1 ( d , 2 Η , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) ゝ 1 . 8 3 ( s , 3 Η ) 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 1 8 Η )
I R ( Κ Β r , cm -1) 一
1 7 2 0 ， 1 6 7 0 ， 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0
元素分析値 ： C 31 H 4ID0 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 7 3 . 2 0 ； H 7 . 9 3 ； 0 1 8 . 8 7 実測値 （ ％ ) ： C 7 3 . 2 1 ； H 8 . 0 4 ； 0 1 8 . 7 5 実施例 2 5 6
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 5 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 _ オ ン （ィ匕合物 2 5 6 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 H — 1 ί ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ 一 5 — （ ゲ ラ ニ ル ォ 丰 シ ） 一 2 Η — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 9 g ( 3 . 4 3 1 0 一3 mol) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に臭化 ゲ ラ ニ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 5 6 ) 1 . 1 0 g (収率 = 5 6 % ) を得た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
7 . 4 0 〜 8 . 2 0 ( m , 6 Η ) 、 6 · 7 0 〜 6 · 9 0 ( m , 2 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 . 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 0 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m ， 8 H ) 、 1 . 5 5 〜 I . 8 5 ( m , 1 8 H ) I R ( K B r , era'
1 7 2 0 ， 1 6 7 0 , 1 6 5 0 , 1 6 3 0 ， 1 5 8 0 , 1 5
3 0
元素分析値 ： C 36H 420 6と し て
計算値 （ ％ ) C 7 5 . 7 6 ； H 7 . 4 2 ； 0 1 6 . 8 2 実測値 （ ％ ) C 5 . 7 3 ； H 7 . 4 9 ； 0 1 6
実施例 2 5
3 , 5 - ( ジ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 4 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕 合物 2 5 7 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 7 - ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H _ 1
— ベ ン ゾ ビ ン 2 — オ ン の 代 わ り に ( ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 ベ ン ゾ ピ ン ー 2 — 才 ン 1 . 5 0 g ( 3 . 2 1 X 1 0 -3πιο 1 ) 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ ィ匕 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 5 7 ) 0 . 9 4 g ( 収 率 = 6 1 % ) を 得 た 。
H - N R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S )
6 . 7 0 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 0 3 ( d , 2 Η ,
7 . 0 Hz . 0 2 ( d , 2 H , 7 . 0 Hz ) 、 3 ， 6
6 ( s , 3 H ) 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 . 5 5 〜 1 . 8 5 ( m , 1 8 H )
I R ( K B r , cm -1)
1 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 , 1 5 3 0
元素分析値 ： C 3d H 400 5と し て
計算値 （ ％ ) C 7 4 . 9 7 ； H 8 . 3 9 ； 0 1 6 . 6 5 実測値 （ 〉 C 7 5 . 0 4 ； H 8 . 3 2 ； 0 1 6 . 6 実施例 2 5 8
3 - ( イ ソ プ ロ ボ キ シ ） 一 4 ， 5 — （ ジ ゲ ラ ニ ノレ オ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 5 8 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 ， 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — ヒ ド ロ キ シ 一 4 , 5 — （ ジ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — 才 ン 1 . 5 0 g ( 3 . 2 1 X 1 0 —3mo 1 ) 、 塩ィ匕 ベ ン ゾ ィ ル の代わ り に臭化 イ ソ プ ロ ビ ル を用 い、 標題化合物 （ 2 5 8 ) 0 . 8 5 g (収率 = 5 2 % ) を 得 た 。
1H - N M R ( D M S O - d s, 5 - T M S )
6 . 7 0 〜 7 . 4 0 ( m , 3 H ) 、 5 . 0 0 〜 5 · 5 0 ( m , 4 H ) 、 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d
2 H , 0 Hz) 5 0 ( m H ) 3 2 (
2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 0 ( m , 8 H ) 、 1 5 5 〜 ： I . 8 5 ( m , 1 8 H ) 、 1 . 1 2 ( d , 6 H , J = 6
0 Hz)
R ( K B cm一1)
7 0 0 , 6 7 0 , 6 2 0 , 1 5 5 0 , 1 5 2 0
元素分析値 ： C 32 H 440 5と し て
計算値 （ ％ ) C 5 . 5 5 ； H 8 . 7 2 ; 0 5 . 7 3 実測値 （ ％ ) C 7 5 . 4 8 ； H 8 . 8 0 ； 0 5 . 7 2 実施例 2 5 9
〔 2 · , 5 ' — ビ ス （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） フ ヱ ニ ル 〕 エ タ ノ ン （ 化 台物 2 5 9 )
2 ' , 5 ' — ジ ヒ ド ロ 牛 シ- ァ セ ト フ エ ノ ン 1 5 g ( 9 . 8 6 X 1 0 一2 raol ) を D M F 1 5 O ralに溶 解 さ せ 、 こ れ に炭 酸 力 リ ゥ ム 3 2 . 7 1 g ( 2 . 3 7 X 1 0 — Imol ) と べ ン ジ ノレ ク ロ ラ イ ド
2 9 . 9 6 g ( 2 . 3 7 x 1 0 — I mol) を 加 え 3 時 間還 流 さ せ る 。 そ の後 、 水 を 加 え ベ ン ゼ ン で 抽 出 し 溶 媒 を減圧 留 去後 、 残渣 を 酢酸 ヱ チ ル Z n - へ キ サ ン ょ り 再結 晶 を 行 い 標題化合物 ( 2 5 9 ) 2 8 . l l g ( 収率 = 8 7 . 6 % ) を得 た 。
1H — N M R ( C D C 1 3, <5 - T M S )
7 . 3 0 〜 7 . 6 0 ( m , 1 3 H ) , 5 . 1 0 ( s ， 2 H ) 、 5 . 0 1 ( s , 2 H ) s 2 . 5 8 ( s , 3 H )
実施例 2 6 0
メ チ ル 一 jS — ォ キ ソ 一 2 ' . 5 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ ィ匕合物 2 6 0 )
6 0 % 水素ィ匕 ナ ト リ ウ ム 4 . 1 2 g ( 1 . 0 3 X 1 0 -1 no 1) を 炭酸 ジ メ チ ル 7 7 . 3 5 g ( 8 . S S x i O -imol) に懸濁 さ せ 、 こ れ に 1 — 〔 2 · , 5 ' — ビ ス （ フ エ 二 ル メ ト 牛 シ ） フ エ ニ ル 〕 エ タ ノ ン 2 8 . 1 1 g ( 8 . 5 9 1 0 -2raolを 加 え 、 7 0 〜 7 5 °C で 1 時間加熱後 、 水 と 6 N — 塩酸 を 加 え p H 8 に し 塩 化 メ チ レ ン で抽 出 す る 。 溶媒 を 減圧留去後 、 残渣 を シ リ カ ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィ ー に よ り 精製 し 、 標題化合物 （ 2 6 0 )
3 0 . 3 4 g ( 収率 = 9 0 . 5 % ) を 得 た 。
1 H - N M R ( C D C 1 3, δ — T M S )
6 . 8 0 〜 7 . 8 0 ( m , 1 3 H ) , 5 . 1 0 ( s ， 2 H ) 、 5 . 0 3 ( s , 2 Η ) 、 3 · 9 5 ( s , 2 Η ) 、 3 · 5 5 ( s ， 3 H )
実施例 2 6 1
メ チ ル ー /5 — ォ キ ソ 一 2 · , 5 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ 牛 シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト （ ィ匕台物 2 6 1 )
6 0 %水素化 ナ ト リ ウ ム 3 . 7 3 g ( 9 . 3 3 X 1 0 — 2mo 1 ) を ベ ン ゼ ン 4 O nlに懸濁 さ せ 、 室温 に て メ チ ル ー ^ ー ォ キ ソ 一 2 · , 4 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノヽ ' ネ ー ト 3 0 . 3 4 g ( 7 . 7 7 X 1 0 一2 in o 1 ) の ベ ン ゼ ン 1 0 0 ml溶液 を 滴下す る 。 室温 に て 1 時間攪拌後 、 氷冷 し 過酸化 ジ ベ ン ゾ ィ ル 1 8 . 8 2 g ( 7 . 7 7 X 1 0 _2mol ) の ベ ン ゼ ン ； 1 0 0 ml溶液 を滴下 し 室温 に て 3 時間攪拌す る 。 水を 加 え ベ ン ゼ ン層 を分離 後 、 水層 を塩化 メ チ レ ン で抽 出 し 、 先の ベ ン ゼ ン層 と 合 わせ有 機層 の 溶媒 を鎵圧留去す る 。 残渣 を シ リ 力 ゲ ル カ ラ ム ク ロ マ 卜 グ ラ フ ィ 一 で精製 し標題化合物 （ 2 6 1 ) を 3 6 . 8 l g (収 率 - 9 2 . 8 %〉 を 得 た 。
1 H - N M R ( C D C 1 3. 5 - T M S )
6 . 8 0 〜 7 . 8 0 ( m , 1 3 H 〉 、 5 . 0 9 ( s ， 2 H ) 、 5 . 0 3 ( s , 2 H ) 、 3 . 8 8 ( s ， 1 H ) 、 3 . 6 0 ( s , 3 H )
実施例 2 6 2
3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 6 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H - 1 c ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ィ匕合物 2 6 2 ) メ チ S — ォ キ ソ 一 2 ' , 55 '' 一— ビ ス （ フ エ レ メ ト キ シ ） 一 2 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ネ ー ト 3 6 . 8 1 g ( 7 . 2 1 X 1 0 -2mo 1 ) に エ タ ノ ー 3 0 0 m l を 加 え 、 更 に 1 0 % パ ラ ジ ウ ム 一 炭素 3 . 7 gを 加 え 、 水 素雰囲 気下 、 4 時 間還流後 、 触媒 を 濾別 し 濾液 を 減圧 濃縮 す る 。 残渣 に メ タ ノ ー ル 1 5 O wl , 3 5 %塩酸 1 5 0 mlを 加 え 、 3 0 分還 流後 そ の ま ま メ タ ノ 一 ル を 減圧留去 し 析 出 す る 結晶 を 濾集 、 水 洗後減圧 乾 燥 し 、 標題ィヒ合物 （ 2 6 2 ) を 1 8 . 0 0 g ( 収率 = 8 3 . 7 % ) を 得 た。
^H - N M R ( D M S 0 - d 6, (5 - T M S )
9 . 8 8 ( b s , 2 H ) 0 5 8 . 1 5 ( m , 8 H )
I R ( K B c π
3 3 0 0 , 1 7 3 0 , 6 9 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0 融点 2 5 8 2 6
元素分析値 ： C iesH ioO sと し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 4 . 4 3 ； H 3 . 3 8 ； 0 3 2 実測値 （ ％ ) C 6 4 . 4 3 ； H 3 . 3 2 ； 0 3 2 . 2 5 実施例 2 6 3
3 , 4 , 6 — ト リ ヒ ド ロ キ シ ー 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 一 オ ン （ィ匕合物 2 6 3 )
ア ル ゴ ン雰 囲気下、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 6 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 7 . 1 1 g ( 2 . 3 8 >< 1 0 —21!101 ) に 無水 メ タ ノ 一 ル 1 6 0 1111を 加 ぇ 攪拌 し 、 氷冷下 、 ナ ト リ ウ ム メ ト キ シ ド 3 . 8 6 κ ( 7 . 1 5 X 1 0 -2m o 1 ) の 無水 メ タ ノ ー ル 4 3 m 1溶液 を 滴下 し 、 室温 で 2 時 間攪拌す る 。 次 に氷冷下、 ア ン バ ー リ ス 卜 1 5 2 4 .
3 9 g を加 え 、 室温で 2 時間攪拌す る 。 ア ン バ ー リ ス ト 1 5 を ¾別後、 濾液 を减圧漠縮 し 、 粗体 の標題化合物 （ 2 6 3 ) を 4
4 6 g を得た 。 こ れを テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン Z n — へ キ サ ン で 再結晶 を行 い 、 標題化合物 （ 2 6 3 ) 3 . 8 6 g (収率 = 8 3 . 4 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 8, 5 - T M S )
1 1 . 0 3 ( b s , 1 H ) 、 9 . 6 4 ( b s ， 1 H ) 、 9 . 1 1 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 H )
I R ( K B r , cm-1)
3 4 0 0 , 3 3 0 0 , 1 6 0 ， 6 4 0 , 5 8 0 融点 2 6 0 〜 2 6 2 。C
元素分析値 ： C 9H 60 5と し て
計算値 （％ ) C 5 1 . 4 ： H 2 . 8 8 ； 0 4 5 . 6 8 実測値 （ ） C 5 . 4 8 ； H 2 . 8 9 ； 0 4 5 . 6 3 実施例 2 6 4
3 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 4 , 6 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ィヒ 合物 2 6 4 )
実施例 4 に お い て 、 メ チ ル一 ー ォ キ ソ 一 2 ' . 4 '— ビ ス （ フ ヱ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト の代 わ り に 、 メ チ ル ー ； 9 一 ォ キ ソ _ 2 ' , 5 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — ( ァ セ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 卜 6 . 0 0 g ( 3 8 X 1 0 -2mo 1 ) を用 い 、 標題化合物 （ 6 4 ) 2 . 0 5 g ( 収 率 9 % ) を 得 た
1 H - N M R ( D M S O - d B, δ - T M S )
9 . 8 9 ( b s , 2 H ) 、 6 . 8 0 - 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 1 . 6 6 ( s , 3 H )
I R ( K B r , cm -1)
3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 1 7 2 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 3 0 元素分析値 ： C llH sO sと し て
計算値 （ ％ ) ： C 5 5 . 9 4 ； H 3 . 4 1 ； 0 4 0 . 6 5 実測値 （ ％ ) ： C 5 5 . 966 ； H 3 . 4 0 ； 0 4 0 . 6 4 実施例 2 6 5 、
3 - ( メ ト キ シ ） 6 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 2 H ベ ン ゾ ピ ン ー 2 — オ ン ( 化合物 2 6 5 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 2 H — ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ 〉 一 6 — ヒ ド ロ キ シ 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 5 0 g ( 6 . 0 0 X 1 0 -3mol) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 6 5 ) 0 . 7 4 g (収率 = 5 9 . 9 % ) を得た 。
^H - N M R ( D M S O - d 6, <5 - T M S )
9 . 8 7 ( b s , 2 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 3 . 5 5 ( s , 3 H )
I R ( K B r , cm -1)
3 4 0 0 ， 3 2 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0
元素分析値 ： C 1DH 80 5と し て 計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 H 3 . 8 O 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) C 5 7 . 7 2 ； H 3 O 3 8 . 4 1 実施例 2 6 6
3 - ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 , 6 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 6 6 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） _ 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ァ セ ト キ シ ） 一 6 — ヒ ド ロ キ シ ー 2 H 一 べ ン ゾ ピ ン ー 2 — オ ン 5 0 g ( 3
8 1 0 -3m0l) を用 い 、 標題化合物 （ 2 6 6 ) 0 -. 8 4 g ( 収率 = 6 3 . 1 % ) を得た 。
1H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T S )
9 . 8 5 f b s , 2 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 Η )
3 6 ( 2 Η , = 7 . 0 Ηζ) 、 2 4 〜 1 0 ( m , 1 6 Η ) 0 . 8 2 ( t , 3 Η , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r ， cm一1)
3 4 0 0 , 3 2 0 0 ， 6 8 0 , 1 6 2 0
元素分析値 ： C 19 H 250 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 8 . 2 4 ； H 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 2 3 ； H 7 . 8 1 ； 0 2 3 . 9 6 実施例 2 6
3 ， 6 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ 〉 一 4 一 （ メ ト キ シ ） 2 H - ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン ( 化合物 2 6 7 )
実施例 8 に お い て 、 塩化 ベ ン ゾ ィ ルの代わ り に ョ ゥ 化 メ チ ル 4 ， 一 （ 卜 リ ヒ ド キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ピ ラ ン 一
2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 , 4 ， 6 — ( ト リ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H
— 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 0 g ( 1 . 2 9 X 1 0 一2 mol ) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 6 7 ) 1 . 4 9 g ( 収率 = 5 5 .
7 % ) を 得 た 。 一 -
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T S )
1 0 . 2 6 ( b s , 1 H ) 、 9 . 5 6 ( b s ， 1 H ) 、 6 .
8 0 〜 7 . 2 0 ( m， 3 H ) 、 3 . 5 1 ( s , 3 H )
I R ( K B r , cm- 1)
3 4 0 0 , 3 2 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0
元素分析値 ： C IDH 80 5と し て
計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 ； H 3 . 8 0 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) C 5 7 5 ； H 3 . 8 0 3 8 . 4 4 実施例 2 6 8
3 , 6 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 一 （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 6 8 )
実施例 8 に お い て、 塩ィ匕 べ ン ゾ ィ ル の 代 わ り に臭ィ匕 デ シ ル
( ト リ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ビ ン 一
2 — オ ン の代わ り に ( ト リ ヒ ド ロ シ ） 2 H 一 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 5 0 g ( 1 . 2 9 X 1 0 一 2 ol ) を 用 い 、 標題ィヒ合物 （ 2 6 8 ) 2 . 3 2 g ( 収率 = 5 3 . 9 % ) を 得 た 。
l H — N M R ( D M S 0 - d B, δ — T M S )
1 0 . 3 3 ( b s ， 1 H ) . 9 7 ( b s , 1 H ) 、 6 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 Η ) 、 3 . 3 8 ( t , 2 Η , J = 7 0 Hz) 、 1 · 2 4 — 1 . 7 0 ( m , 1 6 Η ) 、 0 . 8 5 ( t
3 Η ， = 6 0 Ηζ)
I R ( Κ Β cm
3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0
元素分析値 ： C 19 H 250 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 8 . 2 4 ； H 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 2 0 ； H 7 . 8 9 ； 0 2 3 . 9 実施例 2 6 9
4 - 6 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 3 — （ ゲ ラ ニ ル 才 半 シ ） 一 2 H ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン (化合物 2 6 9 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代わ り に 、 4 , 6 — （ ジ ァ セ ト キ シ ） 一 3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 1 . 4 0 g ( 3 . 5 1 1 0 一 3) を用 い 、 標題化合物 （ 2 6 9 ) 0 . 9 4 g (収率 = 8 1 . 0 % ) を得た。
1H - N M R ( D M S 0 - d δ, δ - T M S )
1 0 . 2 2 ( b s , 1 H ) 、 9 . 6 5 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m， 3 H ) ゝ 5 . 4 4 ( b t , 1 H ， J = 7 0 Hz) 、 5 · 1 0 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) , 4 . 0 2 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 1 . 9 5 〜 2 . 2 0 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 〜 ； I . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B cm一 1〉 3 5 5 0 , 3 3 0 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 2 0
元素分析値 ： C 19 H 22ひ 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 1 0 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 1 9 実施例 2 7 0
3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 6 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 7 0 )
実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ 一 2 H _ 1 ！ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の代 わ り に 、 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 ，
6 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 2 — オ ン 3 .
3 1 g ( 1 . 5 9 X 1 0 一 2niol〉 ， 塩化 べ ン ゾ ィ ノレ の 代 わ り に 塩化 ァ セ チ ル を 用 い 、 標題化合物 （ 2 7 0 ) 2 . 6 1 (収率 = 6 5 . 6 % ) を得た 。
lH — N M R ( D M S 0 - d B, δ - T M S )
9 . 9 4 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0〜 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 5 5 ( s ， 3 H ) 、 1 . 7 7 ( s , 3 H )
I R ( K B r ， cm-"
3 3 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0
元素分析値 ： C 12H 100 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 5 7 . 6 0 ； H 4 . 0 3 ； 0 3 8 . 3 7 実測値 （ ％ ) ： C 5 7 . 6 6 ； H 4 . 0 1 ； 0 3 8 . 3 3 実施例 2 7 1
3 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 4 ー ヒ ド ロ キ シ ー 6 — （ ァ セ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 7 1 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ト リ ヒ ド ロ キ シ — 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — ( ゲ ラ ニ ル ォ 牛 シ ） — 4 ， 6 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 6 7 g ( 8 . 0 8 X 1 0 —3m0l ) ， 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に塩化 ァ セ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 7 1 ) 1 . 0 5 g (収率 - 3 4 . 9 % ) を得た 。
1H — N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S )
9 . 9 8 ( b s ， 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m ， 3 H ) 、 5 . 4 6 ( b t , 1 H , J = 7 . 0 Hz) 、 5 . 0 2 ( b t , 1 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 4 . 0 1 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) . 2 . 0 0 〜 2 . 2 1 ( m , 4 H ) 、 1 . 5 5 ( s ， 3 H ) 、 1 . 5 3 〜 ： I . 8 5 ( m， 9 H )
I R ( K B r ， cm -
3 5 5 0 , 3 2 0 0 , 1 1 7 3 0 , 1 6 7 0 , 1 6 3 0
元素分析値 ： C 21H 240 6と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 7 . 7 3 ; H 6 . 5 0 ； 0 2 5 . 7 8 実測値 （ ％ ) ： C 6 7 . 7 2 ； H 6 . 5 3 ； 0 2 5 . 7 5 実施例 2 7 2
3 , 4 — （ ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 6 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 一 ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化合物 2 7 2 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ） 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 —
( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ 牛 シ ー 6 — ( メ ト キ シ ）. 一 2 Η - 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン を 用 い 、 2 . 3 7 g ( 7 . 5 8 x 1 0 — 3ra 0 l ) 力、 ら 、 標 題 ィ匕 台 物 （ 2 7 2 ) 1 . 2 6 g ( 収 率 = 7 9 . 9 % ) を 得 た 。
1 H - N R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
1 0 . 8 9 ( b s , 1 H ) 、 9 . 9 1 ( s , 1 H ) 、 6 . 8 0 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 3 . 2 5 ( s , 3 H )
I R ( K B c m '
3 3 0 0 , 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0
元素分析値 ： C ΙΟΗ 80 5と し て
計算値 （ ％ ) C 5 7 . 6 9 H 3 . 8 7 0 3 8 . 4 3 実測値 （ ％ ) ： C 5 7 . 6 6 ； H 3 . 9 2 ; 0 -3 8 . 4 2 実施例 2 7 3
3 , 4 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 6 — ( デ シ ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ？ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 - オ ン （ ィ匕 合物 2 7 3 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 , 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H _ 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 — ヒ ド ロ キ シ 一 6 — （ デ シ ル ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン を 用 い 、 2 . 6 5 g ( 5 . 7 3 1 0 -3|H0l ) か ら 、 標題化合物 （ 2 7 3 ) 1 . 3 4 g ( 収率 = 6 9 . 9 % ) を 得た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d B, 5 - T M S )
1 0 . 8 0 ( b s , 1 H ) 、 9 . 8 8 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 3 3 ( t , 2 H , 1 = 7 . 0 Hz) 1 . 2 4 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) , 0 . 8 2 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz) I R ( K B r , cm- 1 )
3 4 0 0 , 1 7 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0
元素分析値 ： C 19 H 2S0 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 2 4 ； H 7 . 8 4 ； 0 2 3 . 9 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 8 . 2 2 ； H 7 . 9 0 ； 0 2 8 . 8 8 実施例 2 7 4
3 — （ デ シ ル ） 一 4 一 （ ヒ ド ロ キ シ ） 一 6 — （ メ ト キ シ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 7 4 )
実施例 5 に お い て 、 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 — ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン の代わ り に 、 3 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 4 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 6 — ( メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン一 2 — オ ン 2 . 0 0 g ( 5 . 1 2 X 1 0 -3mol) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 7 4 ) 1 . 2 8 g (収率 = 7 2 . 0 % ) を得た。
1H — N M R ( D M S ひ — d s, δ - T M S )
9 . 7 0 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 、 3 . 4 0 ( s , 3 H ) 、 3 . 3 1 ( t ， 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 7 9 ( t , 3 H， J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm -1)
3 3 0 0 ， 1 6 8 0 , 1 6 2 0 , 1 5 3 0
元素分析値 ： C 20H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 9 4 ； H 8 . 1 0 ; 0 2 2 . 9 6 実測値 （ ％ ) ： C 6 8 . 9 9 ； H 8 . 0 3 ； 0 2 2 . 9 8 実 施例 2 7 5
■ 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 一 （ ヒ ド ロ 牛 シ ） 一 6 — ( デ シ ノレ ォ 牛 シ ） 一 2 H — 1 _ ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 7 5 ) 実施例 5 に お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 ， 7 - ( ジ ヒ ド ロ 丰 シ ） 一 2 H — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 — （ メ ト キ シ ） 一 4 — ( ァ セ ト キ シ ） 一 6 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 — べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン 2 . 2 0 g ( 5 . 6 3 X 1 0 -Sfflol) を 用 い 、 標題化 合物 （ 2 7 5 ) 1 . 3 5 g ( 収率 = 6 8 . 9 % ) を 得 た 。 ―
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
9 . 7 8 ( b s , 1 H 〉 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 Η ) 、 3 . 3 6 ( s , 3 Η ) 、 3 . 2 8 ( t ， 2 Η , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 Η ) 、 0 . 8 2 ( t , 3 Η , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm - 1)
3 2 0 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 20 H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 9 4 ； H 8 . 1 0 ； 0 2 2 . 9 6 実測値 （ ％ ) ： C 6 8 . 8 9 ； H 8 . 1 1 ； 0 2 3 . 0 0 実施例 2 7 6
3 — ( ヒ ド ロ キ シ ） 一 4 _ ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 6 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 ； ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 7 6 〉 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ( ト リ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H 一 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 、 3 ， 4 一 （ ジ ヒ ド 口 キ ン ） 一 6 — ( メ ト 丰 シ ） 一 2 H — 1 ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 3 . 0 0 g ( 1 . 4 4 X 1 0 — 2mol ) 、 塩化ベ ン ゾ ィ ル の 代わ り に 臭化 デ シ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 7 6 ) 2 . 6 3 g ( 収率 = 5 2 . 3 % ) を得 た。
1H — N M R ( D M S 0 - d 6, 5 - T M S )
9 . 2 6 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m， 3 H ) 、 3 . 5 1 ( s ， 3 H ) 、 3 . 1 1 ( t , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 2 4 〜 1 . 7 0 ( m， 1 6 H ) 、 0 . 8 0 ( t , 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B r , cm-1) '
3 5 5 0 , 1 6 6 0 , 1 6 3 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 2D H 280 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 8 . 9 4 ； H 8 . 1 0 ； 0 2 2 . 9 6 実測値 （％ ) ： C 6 8 . 9 9 ； H 8 . 0 9 ； 0 2 2 . 9 2 実施例 2 7 7
3 — （ ヒ ド ロ キ シ ） ー 4 一 （ メ ト キ シ ） 一 6 — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 7 7 ) 実施例 8 に お い て 、 3 , 4 , 7 — ( ト リ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 H 一 1 « ン ゾ ビ ラ ン一 2 — オ ン の 代わ り に 、 3 , 4 — （ ジ ヒ ド 口 キ シ ） 一 6 — ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 ί ン ゾ ピ ラ ン 一
2 —オ ン 2 . 5 6 g ( 7 . 6 6 X 1 0一 3ra o I ) 、 塩化 べ ン ゾ ィ ル の代わ り に ヨ ウ 化 メ チ ル を用 い 、 標題化合物 （ 2 7 7 ) 1 . 1 6 g (収率 = 4 3 . 3 % ) を得 た 。
1 H - N M R ( D M S O - d e, δ - T M S ) 1 0 ( b s , 1 H 〉 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m ， 3 H )
8 1 ( s 3 H ) 1 4 ( 2 H 0 Hz)
2 4 〜 1 . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 7 6 ( 3 H ,
= 6 0 Hz )
I R ( K B cm一 1 )
3 2 0 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 2 0 , 1 5 8 0
元素分析値 ： C 2DH 280 5と し て
計算値 （ ％ ) C 6 8 . 9 4 H 8 . 1 0 0 2 2 . 9 6 実測値 （ ％ ) C 6 8 . 9 6 ； H 8 0 ； 0 2 2 . 9 4 実施例 2 7 8
3 - ( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 （ ヒ ド ロ キ シ ） 一 6 — （ メ ト キ シ ） 一 2 H — 1 - ベ ン ゾ ビ ラ ン 一 2 — オ ン （ ィ匕合物 2 7 8 )
実施例 4 に お い て 、 メ チ ル ー /9 — ォ キ ソ 一 2 ' , 4 ' — ビ ス （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ ー ト の代わ り に 、 メ チ ル一 一 ォ キ ソ 一 2 , — ( フ ヱ ュ ル メ ト キ シ ） 一 5 ( メ ト キ シ ） 一 2 — （ ァ セ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ ノ、。 ネ 一 ト 3 . 0 0 g ( 8 . 4 2 X 1 0 -3JIOI ) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 7 8 ) . 2 0 g (収率 = 5 6 . 9 % ) を 得 た
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ — T M S )
9 . 2 9 ( b s , 1 H ) 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 H )
. 1 1 ( s , 3 H ) 、 1 . 7 6 ( s , 3 H )
I R ( K B r , cm一1)
3 4 0 0 ， 3 2 0 0 , 1 7 1 0 , 1 6 8 0 ， 1 6 3 0 P T P
-374- 元素分析値 ： C 12H ιοθ sと し て 計算値 （ ％ ) ： C 5 7 . 6 0 ； H 4 . 0 3 ； O 3 8 . 3 7 実測値 （ ％ ) ： C 5 7 . 5 4 ； H 4 . 0 9 ； 0 3 8 . 3 7 実施例 2 7 9
( ァ セ ト キ シ ） 一 4 一 ( ド ロ キ シ ） ( デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 H — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （ 化合物 2 7 9 ) 実施例 4 に お い て 、 メ チ ル ー — ォ キ ソ 一 2 · . 4 ' — ビ ス （： フ エ ニ ル メ ト キ シ ） _ 2 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） ベ ン ゼ ン プ ロ パ ネ 一 卜 の代わ り に 、 メ チ ル ー ー ォ キ ソ 一 2 ' — ' （ フ エ ニ ル メ ト キ シ ） 一 5 ' — （ デ シ ル ォ キ シ ） 一 2 — （ ァ セ ト キ シ ） ベ ン ゼ ン ブ ロ ノ、' ネ ー ト 3 . 5 0 g ( 7 . 0 2 x 1 0 -3mol) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 7 9 ) 1 . 3 8 g (収率 = 5 2 . 4 % ) を 得た 。
1 H - N M R ( D M S 0 - d 6, δ - T M S
9 . 2 2 ( b s , 1 H ) 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m ， 3 H ) 3 ， 3 9 ( t , 2 H ， J = 7 . 0 Hz) 、 1 . 6 6 ( s ， 3 H ) 1 . 2 4 〜 ： I . 7 0 ( m , 1 6 H ) 、 0 . 8 1 ( t ， 3 H , J = 6 . 0 Hz)
I R ( K B era— 1 )
3 2 0 0 , 7 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 元素分析値 ： C 21 H 28 O Sと し て 計算値 （％ ) ： C 6 7 . 0 0 ； H 5 0 ； O 2 5 . 5 0 実測値 （ ％ ) C 6 6 . 9 6 ； H 7 . 5 6 ； 0 2 5 . 4 8 実 施例 2 8 0
( ジ ヒ ド ロ キ シ ） ( ゲ ラ ニ ノレ オ 牛 シ ） 一 2 H
— 1 ^ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン （化 合物 2 8 0 )
実施例 5 お い て 、 3 — ( ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） — 4 , 7 - ( ジ ヒ ド ロ キ シ ） 一 2 Η — 1 — ベ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン の 代 わ り に 3 — （ ベ ン ゾ ィ ル ォ キ シ ） 一 4 一 （ ヒ ド ロ キ シ ） 一 6 — （ ゲ ラ ニ ル ォ キ シ ） 一 2 Η — 1 一 べ ン ゾ ピ ラ ン 一 2 — オ ン 4 . 0 0 g ( 9 . 1 7 X 1 0 -3mol ) を 用 い 、 標題化合物 （ 2 8 0 ) 1 . 6 9 g ( 収率 = 5 5 . 7 % ) を 得 た 。
H - N M R ( D M S 0 - d 6, <5 - T M S ) - 9 . 8 3 ( b s , 1 H ) 、 9 . 2 2 ( b s , 1 H ) 、 6 . 8 0 〜 7 . 2 0 ( m , 3 H ) 、 5 , 4 0 ( b t , 1 H , J = 7 .
0 Hz) 5 . 0 0 ( b s H 0 Hz) 、 4 . 0 3 ( d , 2 H , J = 7 . 0 Hz) 、 2 . 0 0 〜 2 . 2 2 ( m， 4 H ) 1 . 5 4 〜 1 . 8 5 ( m , 9 H )
I R ( K B r ， cm -1)
3 5 5 0 ， 3 2 0 0 , 1 6 7 0 ， 1 6 2 0
元素分析値 ： C 19 H 220 5と し て
計算値 （ ％ ) ： C 6 9 . 0 7 ； H 6 . 7 1 ； 0 2 4 . 2 2 実測値 （ ％ ) ： C 6 9 . 0 2 ； H 6 . 7 0 ； 0 2 4 . 2 8 実施例 2 8 1 マ ウ ス 急性毒性 試験
本実施例 は 、 本発明 に よ る 新規化 合物 の 安全性 を 確認す る た め に 行 っ た も の で あ る 。 以下 に 試験方法 を 説 明 す る 。 試験方法 ： I C R 系雄性 マ ウ ス （ 体重 2 0 〜 2 5 g ) を 1 6 時 間絶食後 、 マ ウ ス 用金属 胃 ゾ ン デ を用 い て 、 各被験物質 1 O O O m g Z k g 又 は 2 0 0 0 m g ノ k g を 強制的 に 1 群 5 匹 の マ ウ ス に経 口投与 し た 。 経 口投与後 、 ケ ー ジ 内で 7 日 間飼 育 し 、 死亡動物 の 有無並 び に一般状態を 観察 し 、 観察終了時 の マ ウ ス の生存率 よ り 5 0 %致死量 （ L D 5D) を推定 し た 。 表 1 〜表 2 に マ ウ ス 急性毒性試験の結果 を 記載す る 。
( 表 1 )
マ ゥ ス 急性毒性試験 化 合物 N o L D 50 ( m g / k g )
5 > 2 0 0 0
7 〜 1 8 > 2 0 0 0
1 9 〜 2 6 > 1 0 0 0
2 7 〜 3 6 > 2 0 0 0
3 7 ~ 4 3 > 1 0 0 0 .
4 4 〜 5 3 > 2 0 0 0
5 4 〜 5 7 > 1 0 0 0
5 8 〜 6 6 > 2 0 0 0
6 7 〜 8 8 > 1 0 0 0
9 2 〜 1 0 2 > 2 0 0 0
1 0 3 〜 1 0 9 > 1 0 0 0
1 1 0 〜 1 2 0 > 2 0 0 0
1 2 1 〜 1 2 6 > 1 0 0 0
1 2 7 〜 1 3 7 > 2 0 0 0
1 3 8 ~ 1 4 2 > 1 0 0 0
1 4 3 〜 1 5 0 > 2 0 0 0 ( 表 化合物 N o L D 513 ( m g k g )
1 5 1 〜 1 7 2 > 1 0 0 0
1 7 6 〜 1 8 6 > 2 0 0 0
1 8 7 '-'— 1 9 3 > 1 0 0 0
1 9 4 . 2 0 2 > 2 0 0 0
2 0 3 〜 2 0 9 > 1 0 0 0
2 1 0 〜 2 1 9 > 2 0 0 0 ·
2 2 0 -— - 2 2 3 > 1 0 0 0
2 2 4 〜 2 3 6 > 2 0 0 0
2 3 7 — ^ 2 5 8 > 1 0 0 0
6 2 2 6 8 > 2 0 0 0
2 6 9 > 1 0 0 0
2 7 0 > 2 0 0 0
2 7 1 > 1 0 0 0
7 2 2 7 9 > 2 0 0 0
2 8 0 > 1 0 0 0 い ず れ の ィヒ 合 物 も 1 0 0 0 も し く は 2 0 0 0 m g k g の 経 口 投与 に て 死亡 例 は認 め ら れず 、 L D 50は 1 0 0 0 も し く は 2 0 0 0 m g / k g 以上 で あ る と 推定 さ れ た 。
以上 の こ と か ら 、 本発 明 に よ る 化 合物 は 、 極 め て 低毒性 で あ り 、 安全性 の 高 い 化合物 で あ る こ と が判 明 し た 。 実施例 2 8 2 抗 ア レ ル ギ ー 作用 確認試験
( モ ル モ ッ ト 同種受身皮厣 ア ナ フ ィ ラ キ シ一試験）
本発 明 に よ る 化合物 の 抗 ァ レ ル ギ 一 作 用 を 確認す る た め 、 抗 ァ レ ル ギ 一 作用 確認試験 と し て 、 広 く 用 い ら れ て い る モ ル モ ッ ト 同種受身皮廣 ア ナ フ ィ ラ キ シ ー 試験 （ P C A 反応試験） を 実 施 し た 。 以下 に 試験方法 を 説明す る 。 試験方法 ： ハ ー ト レ イ （ H a r t 1 e y ) 系 雄性 モ ル モ ッ ト ( 体重 ： 2 5 0 〜 3 0 0 g ) に 卵 白 ア ル ブ ミ ン （ O V A ) 2 g と 水酸化 ア ル ミ ニ ウ ム ゲ ル 5 ^ g の 混 合 液 を 、 2 週間毎 に 3 回腹腔内投与 し て 感作 し 、 抗 O V A 血清 を 作製 し た 。
得 ら れ た 抗血清 を生理食塩水 に よ り 1 2 0 倍希釈 し 、 刈毛 し た 1 群 6 匹 の モ ル モ ッ ト の 背部 に 、 0 . 0 5 m 1 づ っ 2 力 所 に 皮 内感作 し た 。
感作 4 8 時 間 目 に被験物質 1 O m g Z k g を 経 口 投与 し た 後 、 O V A 2 m と ヱ バ ン ス ブ ル ー 5 m g の 混 合液 を 、 後肢伏 在静脈 よ り 投与 し 、 ア ナ フ ィ ラ キ シ ー反 応 を 惹起 し た 。 陽性 対照 と し て 、 抗 ア レ ル ギ ー 剤 と し て 著名 な ト ラ ニ ラ ス ト （ T r a n i 1 a s t ) を用 い 、 感作 4 8 時間 巨 に 被験物質 と 同様 に 、 ト ラ ニ ラ ス ト l O O m g k g を 経 口投与 し た 。 反応惹起 3 0 分後 に 、 動物を ヱ 一 テ ル 麻酔下 で放血致死 さ せ 、 背部皮膚 を剥離 し 、 皮虜内面の漏 出 色素斑 の 長径短径 を計測 し 、 両者 の積 （ m m 2) を色素漏出量 と し て 、 式 1 に よ り 、 ア レ ル ギー 反応抑制率 を算出 し た 。
(式 1 ) 溶媒対照群の 被験物質群の
色素漏出量 色素漏出量
了 レルギ一反応抑制率（50= X 1 00
溶媒対照群の色素漏出量 '
表 3 〜表 1 7 に抗ァ レ ル ギ一 作用確認試験 の結果 を示す。
( 表 3 )
抗 ア レ ル ギ ー 作用 確認試験
Figure imgf000383_0001
( 表 4 ) 化合物 N o . ア レ ル ギ ー 反応抑制率 （ ％ )
2 3 3 0
2 4 3 3
2 5 3 2
2 6 3 0
2 7 4 0
2 8 5 3
2 9 4 6
3 0 3 1
3 1 3 8
3 2 3 3
3 3 3 3
3 4 3 9
3 5 3 0
3 6 3 0
3 7 4 0
3 8 3 1
3 9 3 0
4 0 3 4 αι ϋΐ ϋΐ ι αι n σι
o h->
'Z o •
V
1 ο o -J o o
( 表 6 )
化合物 N o . ァ レ ル ギ 一 反応抑制率 （ ％ )
— 一-- --
5 9 4 7
6 0 3 5
6 1 3 0
6 2 4 3
6 3 3 7
6 4 3 0
6 5 3 2
6 6 3 0
6 7 3 9
6 8 3 2
6 9 3 3
7 0 3 0
7 1 3 0
¾
7 2 4
7 3 3 0
7 4 3 4
7 5 4 5
7 6 3 2 ( 表 7 ) 化 合物 N o . ァ レ ル ギ - 反応抑制率 （ ％ )
7 7 3 1
7 8 3 7
7 9 3 2
8 0 3 0
8 1 3 1 -
8 2 3 0
8 3 3 4
8 4 3 0
8 5 3 3
8 6 3 0
8 7 3 1
8 8 3 0
9 2 3 3
9 3 4 2
9 4 3 6
9 5 3 0
9 6 3 2
9 7 3 4 ( 表 8 ) ィ匕合物 N o . ア レ ル ギ ー 反応抑制率 （ ％ )
9 8 3 1
9 9 3 3
1 0 0 3 0
1 0 1 3 0
1 0 2 3 5
1 0 3 3 0
1 0 4 3 2
1 0 5 3 0
1 0 6 3 1
1 0 7 3 3
1 0 8 3 2
1 0 9 3 4
1 1 0 3 1
1 1 1 3 8
1 1 2 3 2
1 1 3 3 0
1 1 4 3 1
1 1 5 3 3 ( 表 9 ) ィ匕 合物 N o . ァ レ ル ギ - - 反 応抑 制率 （ ％ )
1 1 6 3 4
1 1 7 3 2
1 1 8 3 2
1 1 9 3 0
1 2 0 3 3
1 2 1 3 0
1 2 2 3 0
1 2 3 3 4
1 2 4 3 3
1 2 5 3 1
1 2 6 3 0
1 2 7 3 4
1 2 8 4 0
1 2 9 3 6
1 3 0 3 9
1 3 1 3 1
1 3 2 3 2
1 3 3 3 6 -388-
< 表 1 0 )
1 σ タ J i、 O · T 一 *じ、 |J 巾リ 半 y ) 3 4 υ
U
Q Q
l o
ο 厶
i q Q
d fS D
1 y Q ο Q i 4 U U
I 4 ο q η U O
1 4 6 3 0
1 4 7 3 0
1 8 3 1
1 9 3 3
1 5 0 3 4
1 5 1 3 4 ( 表
ィ匕合物 N o . ァ レ ノレ ギ 一反応抑制率 （ ％ )
1 5 2 3 1
1 5 3 3 0
1 5 4 3 1
1 5 5 3 0
1 5 6 3 2
1 5 7 3 0
1 5 8 3 0
1 5 9 3 6
1 6 0 3 4
1 6 1 3 1
1 6 2 3 1
1 6 3 3 2
1 6 4 3 3
1 6 5 3 0
1 6 6 3 0
1 6 7 3 0
1 6 8 3 4
1 6 9 3 0 (表 2 ) 化合物 N o . ア レ ル ギ ー 反応抑制率 （ ％ )
1 7 0 3 1
1 7 1 3 3
1 7 2 3 0
1 7 6 3 4
1 7 7 3 7
1 7 8 3 0
1 7 9 3 2
1 8 0 3 0
1 8 1 3 3
1 8 2 3 1
1 8 3 . 3 0
1 8 4 3 3
1 8 5 3 0
1 8 6 3 2
1 8 7 3 0
1 8 8 3 2
1 8 9 3 0
1 9 0 3 1 ( 表 3 ) 化合物 N o . ァ レ ル ギ一反応抑制率 （ ％ )
1 9 1 3 0
1 9 2 3 7
1 9 3 3 0
1 9 4 4 6
1 9 5 5 5
1 9 6 3 3
1 9 7 3 2
1 9 8 4 0
1 9 9 3 2
2 0 0 3 0
2 0 1 . 3 1
2 0 2 3 0
2 0 3 4 1
2 0 4 3 0
2 0 5 3 1
2 0 6 3 2
2 0 7 3 3
2 0 8 3 (表 4 ) 化合物 N o . ア レ ル ギ ー 反応抑制率 （ ％ )
2 0 9 3 3
2 1 0 4 0
2 1 1 5 2
2 1 2 3 7
2 1 3 3 3
2 1 4 3 8
2 1 5 3 4
2 1 6 3 4
2 1 7 3 0
2 1 8 3 1
2 1 9 . 3 6
2 2 0 3 0
2 2 1 3 3
2 2 2
2 2 3 3 3
2 2 4 3 0
2 2 5 3 5
2 2 6 3 3 ( 表 1 5 )
化合物 N o . ァ レ ル ギ一反応抑 制率 （ ％ ) 一 -
2 2 7 5 0
2 2 8 3 4
2 2 9 3 7
2 3 0 4 3
2 3 1 3 1
2 3 2 3 2
2 3 3 3 9
2 3 4 3 3
2 3 5 3 0
2 3 6 3 1
2 3 7 . 3 4
2 3 8 3 3
2 3 9 3 1
2 4 0 3 0
2 4 1 3 2
2 4 2 3 0
2 4 3 3 1
2 4 4 3 3 (表 6 ) 化合物 N o . ア レ ル ギ ー反応抑制率 （ ％ )
2 4 5 3 7
2 4 6 3 0
2 4 7 3 4
2 4 8 3 5
2 4 9 3 2
2 5 0 3 1
2 5 1 3 0
2 5 2 3 2
2 5 3 3 3
2 5 4 3 0
2 5 5 . 3 3
2 5 6 3 0
2 5 7 3 1
2 5 8 3 2
2 6 2 3 0
2 6 3 4 2
2 6 4 3 6
2 6 5 3 7 ( 表 1 ィ匕合物 N o . ァ レ ル ギ - - 反応抑制率 （ ％ )
2 6 6 3 3
2 6 7 3 4
2 6 8 3 3
2 6 9 3 3
2 7 0 3 5
2 7 1 3 3
2 7 2 3 0
2 7 3 3 0
2 7 4 3 5
2 7 5 3 6
2 7 6 . 3 4
2 7 7 3 5
2 7 8 3 6
2 7 9 3 0
2 8 0 3 5 ト ラ 二 ラ ス 卜 5 2 本発明 の化合物 は、 い ずれ も 陽性対照薬 と し て用 い た 著名 な 抗 ア レ ル ギ ー薬で あ る ト ラ ニ ラ ス ト に比 し て 、 優れた抗 ア レ ル ギ ー 活性 を示 し た。
ま た 、 陽性対照薬 ト ラ ニ ラ ス ト は 、 本発 明 に よ る 化合物の 1 0 倍 の投与量で あ る 1 0 O m g / k g に お い て 、 本発明 に よ る 化合物 と 同等 も し く は そ れ以下 の 抗 ア レ ル ギ ー活性が認 め ら れ た 力 ϊ、 ト ラ ニ ラ ス ト の 雄性 マ ウ ス に お け る 5 0 %致死量 は、 7 8 0 m g / k g で あ る こ と か ら 、 安全域が あ ま り 広 く な い薬剤 と 考 え ら れ た 。
以上か ら 、 本発明に よ る 化合物 は 、 ト ラ ニ ラ ス ト の 1 / 1 0 の投与量、 即 ち 、 1 O m g k g で 、 優れた抗 ア レ ル ギ ー作用 を示 し 、 かつ マ ウ ス に お け る 5 0 %致死量が 1 0 0 0 〜 2 0 0 0 m g / k g 以上であ る 極 め て安全域が広 い 、 有用 な 抗 ア レ ル ギ一 剤で あ る こ と が明 ら か と な っ た 。 実施例 2 8 3 〜実施例 3 0 8
( 5 %散剤）
化合物 5 5 0
乳糖 9 5 0
1 0 0 0 m £
乳鉢 内 で化合物 5 の 結 晶 を粉碎 し 、 そ れ に 乳糖 を 添加 し 、 乳 棒 で粉砕 し な が ら 、 十分混合 し 、 5 %散剤 と し た 。 同様 の 処方で 、 化合物 4 、 7 ~ 3 0 の散剤 を 製造 し た 実施例 3 0 9 〜 実施例 3 3 4
( 1 0 % 散剤）
化合物 3 1 1 0 0
乳糖 9 0 0
1 0 0 0 m g
乳鉢 内 で化 合物 3 1 の 結 晶 を 粉砕 し 、 そ れ に 乳糖 を 添加 し 、 乳棒 で粉砕 し な が ら 、 十分混合 し 、 1 0 % 散剤 と し た 。 同様 の 処方 で 化合物 3 2 〜 5 6 の 散剤 を 製造 し た 。 実施例 3 3 5 〜 実施例 3 6 6
( 1 0 % 顆粒剤）
化 合物 5 7 3 0 0
乳糖 2 0 0 0
デ ン プ ン 6 7 0
ゼ チ ン 3 0
3 0 0 0 m g
乳鉢 内 で化 合物 5 7 を 等量 の デ ン プ ン と 混 合 し 粉砕 し た 。 こ れ に 乳糖 、 デ ン プ ン の 残分 を 加 え 混 合 し た 。 別 に ゼ ラ チ ン 3 0 m g に 精製水 1 m 1 を 加 え て 、 加 熱溶解 し 、 冷 後 か き 混 ぜな が ら こ れ に エ タ ノ ー ル 1 m 1 を 加 え 、 ゼ ラ チ ン 液 と し た も の を 調 製 し 、 先 の混合物 に ゼ ラ チ ン液 を添加練合 し 、 造粒 し た 後、 乾 燥 し て整粒 し た 。
同様 の 方法で 、 化合物 5 8 〜 8 8 の顆粒剤 を 製造 し た 。 実施例 3 6 7 〜実施例 3 9 2
( 5 m g 錠）
化合物 9 3 5
乳糖 6 2
デ ン プ ン 3 0
タ ノレ ク 9
ス テ ア リ ン 酸 マ グ ネ シ ウ ム
1 0 0 m g 錠
乳鉢内 で上記配合の各 々 2 0 倍量 の化合物 を用 い て錠剤を製 造 し た 。 即 ち 、 1 O O m g の化合物 9 3 の結 晶 を粉砕 し 、 そ れ に 乳糖及 びで ん ぷ ん を加 え混合す る 。 1 0 % で ん ぶ ん の り を上 記 の 混合体 に加 え練合 し 、 造粒す る 。 乾燥後 、 タ ル ク 及 び ス テ ァ リ ン 酸 マ グ ネ シ ウ ム を混合 し 、 常法に よ り 打錠 し た 。
同様 の 処方で 、 ィヒ合物 9 2 、 9 4 〜 1 1 7 の 5 m g 錠剤 を製造 し た c 実施例 3 9 3 〜 実施例 4 1 8
( 2 5 m g 錠）
ィ匕合物 1 1 8 2 5
乳糖 1 2 0
デ ン プ ン 5 2
夕 ル ク 2
ス テ ア リ ン 酸 マ グ ネ シ ウ ム
2 0 0 m g /錠
乳鉢 内 で上 記配合 の 各 々 1 0 倍 量 の化 合物 を 用 い て 、 実施例 3 6 7 〜 実施例 3 9 2 と 同様 に 混合 、 練 合 、 造粒 、 打錠 し て 、 2 5 m g 錠剤 を 製造 し た 。
同様 の 処方 に て ィヒ合物 1 1 9 〜 1 4 3 の 2 5 m g 錠剤を製造 し た 。 実施例 4 1 9 〜 実施例 4 4
( 2 5 m g 錠 ）
化合物 1 4 4 2 5
乳糖 1 2 2
カ ル ボ 牛 シ メ チ ル ス タ チ 5 0
タ ノレ ク 2
ス テ ア リ ン マ グ ネ シ ウ ム 1
2 0 0 m g '錠 乳鉢内 で上記化合物 の各 々 1 0 倍量の ィヒ合物 を用 い て 、 2 5 m g 錠剤を製造 し た。 即 ち 、 乳鉢内 で 2 5 O m g の 化合物 1 4 4 の結晶 を粉碎 し 、 そ れ に乳糖 を加 え十分混合す る 。 カ ル ボ キ シ メ チ ル ス タ ー チ を適量 の 精製水 を加え 、 上記 の混合物 に添加 練合 し 、 造粒す る 。 乾燥後 、 タ ル ク 及び ス テ ア リ ン 酸 マ グネ シ ゥ ム を混合 し 、 常法に よ り 打錠 し た 。
同様 の処方で 、 化合物 1 4 5 〜 1 7 2 の 2 5 m g 錠剤 を製造 し た 。 実施例 4 4 8 〜 実施例 4 7 3
( 2 0 m g 錠）
化合物 1 7 7 2 0
6 % ヒ ド ロ 牛 シ ブ ロ ピ ル セ ル ロ ー ス 乳糖 7 5
ス テ ア リ ン 酸 タ ル ク 2
パ レ イ シ ョ デ ン プ ン
1 0 0 m g 錠 上記化合物 の各 々 1 0 倍量を 用 い て、 2 0 m g 錠剤を製造 し た 。 即 ち 、 ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル セ ル ロ ー ス 6 g を適量 の ェ タ ノ ー ル に 溶解 し 、 こ れ に 乳糖 9 4 g を 添加 し て練 合 し た 。 少 し 乾 燥 し た 後 、 2 0 号ふ る い を用 い て ふ る い分 け し た 。
一夜放置 し た 後 、 6 0 号 ふ る い に て 整粒 し 、 6 % ヒ ド ロ 牛 シ プ 口 ピ ル乳糖 と し た 。 ま た 、 ス テ ア リ ン 酸 マ グ ネ シ ウ ム と タ ル ク を 1 ： 4 の割 台 で混合 し 、 ス テ ア リ ン酸 タ ル ク と し た - 化台物 1 7 7 、 6 % ヒ ド ロ キ シ プ ロ ビ ル乳糖、 ス テ ア リ ン 酸 タ ル ク バ レ イ シ ョ デ ン プ ン を よ く 混合 し 、 常法 に よ り 打錠 し た 。
同様 の処方で化合物 1 7 8 〜 2 0 1 の 2 0 m g 錠剤 を 製造 し た 。 実施例 4 7 4 〜 実施例 4 9 9
( 5 m g 錠）
化合物 2 0 2 5
乳糖 3 5
3 % ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル 乳糖 3 0
結 晶 セ ル ロ ー ス 2 0
バ レ イ シ ョ デ ン プ ン 8
ス テ ア リ ン 酸 タ ル ク 2
1 0 0 m g 錠
乳鉢 内 で上 記化 合物 の 各 々 2 0 倍量 の 化 合物 を 用 い て 化合物
2 0 2 を 粉砕 し 、 乳糖 を 少量 づ っ 加 え混 合 し た れ に 実施例
4 4 8 〜 実施例 4 7 3 と 同様 の 方法で作製 し た 3 % ヒ ド ロ キ シ プ ロ ピ ル乳糖及 び ス テ ア リ ン 酸 タ ル ク 、 結 晶 セ ル ロ ー ス 、 バ レ ィ シ ョ デ ン プ ン を 加 え て 均一 に 混 合 し た 後 、 常法 に よ り 打錠 し た
同 様 の 方法 に て 化 合物 2 0 3 〜 2 2 7 の 5 m g 錠剤 を 製造 し た 実施例 5 0 0 〜実施例 5 3 0
( 2 5 m g カ プ セ ル剤）
化合物 2 2 8 2 5
乳糖 5 3
デ ン プ ン 2 0
ス テ ア 1) ン 酸 マ グ ネ シ ゥ ム
1 0 0 m g
乳鉢内で化合物 2 2 8 の結晶 を よ く 粉砕 し 、 デ ン プ ン 、 乳糖 ス テ ア リ ン 酸 マ グ ネ シ ウ ム を加 え 、 十分混合 し カ プ セ ル に充 a し た o
同様 の 方法で 、 化合物 2 2 9 〜 2 5 8 の 2 5 m g カ プ セ ル剤 を製造 し た。 実施例 5 3 1 〜実施例 5 4 9
( 1 0 m g カ プ セ ル剤 ）
化合物 2 6 3 3 0 0
乳糖 2 0 0 0
デ ン プ ン 6 7 0
ゼ チ ン 3 0
3 0 0 0 m g
実施例 3 3 5 〜 実施例 3 6 6 と 同 様の方法 で化合物 2 6 3 の 顆粒 を 作製 し 、 該顆粒 1 0 0 m g づっ を カ プ セ ル に 充塡 し た 。 同様 の 処方 で 化 合物 2 6 2 、 2 6 4 〜 2 8 0 の 1 O m g カ プ セ ル 剤 を 製造 し た 。 産業上 の利 用 可能性 本発 明 に よ り 提供 さ れ る 抗酸化作用及 び ラ ジ カ ル ス 力 べ ン ジ 能力 を 有す る ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 は 、 生体 内 で生 じ た 有害な ラ ジ カ ル種 に よ っ て 引 き 起 こ さ れ る 動脈硬化， 肺疾患， 腎疾患， 肝疾患， 消化管疾患， 糖尿病， 心疾患， 脳血管 障害， 各種 の 炎 症， 癌 ， 自 己 免疫疾患， ア レ ル ギ ー ， シ ョ ッ ク お よ び播種性血 管 内 凝 固症候群 ， 皮膚疾患， 眼疾患等 の 治療 に 有用 で あ る 。

Claims

請 求 の 範 囲
1 . 一般式 （ I )
Figure imgf000406_0001
(式中 、 は 水素原子， 鎮伏 も し く は枝分れ し た 炭素数 2 1 2 個 の ア ル キ ル基， ァ シ ル基， 又 は ァ ノレ ケ ニ ル基で あ り 、 R 2は 水素原子， 鎮状 も し く は 枝分れ し た炭素数 3 1 2 個 の ァ ル キ ル基， ァ シ ル基， 又 は ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 3 , R 4 , R 5の い ずれか 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は保護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ ル基 で あ る と き 、 他 は水素原子で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
2 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は ァ ロ イ · ル基 · ア ル 力 ノ ィ ル基 で表 さ る ァ シ ル基又 は鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ 基， ア ル カ ノ ィ ル基で表 さ れ る ァ シ ル基又 は鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 3 1 2 個 の ア ル キ ル基で あ る 請求項 1 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導 体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
3 . — 般式 （ 1 ) に お い て 、 R 1 , R 2は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル 力 ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル 基又 は 鎖状 も し く は 枝分れ し た炭 素 数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 1 記載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導 体並 び に そ の生理学 的 に 許 容 さ れ る 塩 。
4 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は 鎮状 も し く は枝分 れ し た 炭 素数 2 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基又 は 鑌状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素 数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ り 、 R 2は 鎮状 も し く は枝分 れ し た 炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基又 は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 1 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
5 . —般式 （ I) に お い て 、 R l， R 2は 水 素原子 又 は ァ ロ イ ル基 ， ア ル カ ノ ィ ル基 で 表 さ れ る ァ シ ル基 で あ る 請求項 1 記載 の べ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
6 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 1は 水素原 子 又 は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭素 数 2 ~ 1 2 個 の ア ル キ ル 基 で あ り 、 R 2は 水素 原子又 は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 3 - 1 2 個 の ア ル キ ル 基 で あ る 請求項 1 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導 体 並 び に そ の生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
7 . —般式 （ I) に お い て 、 R l, R 2は 水素 原子又 は 鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ る 請 求 項 1 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ
8 . —般式 （ I ) に お い て 、 R l， R 2は ァ ロ イ ノレ基 ， ァ ノレ 力 ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基で あ る 請求項 2 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 並 び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩 。
9 . —般式 （ 1〉 に お い て 、 R 1 , R 2は ァ ロ イ ル 基 で あ る 請 求 項 2 記載 の ベ ン ゾ ど ラ ン 誘導 体 並 び に そ の 生 理学 的 に 許容 さ れ る 塩 。
1 0 . 一般式 （ I ) に お い て 、 R 1 , R 2は ア ル カ ノ ィ ル基 で あ る 請求項 2 記載 のベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
1 1 . —般式 （ I ) に お い て、 R 1は ァ ロ イ ノレ基， ア ル カ ノ ィ ル基で表 さ れ る ァ シ ル基で あ り 、 R 2は鎖状 も し く は 技分れ し た 炭素数 3 ~ 1 2 個の ア ル キ ル基で あ る 請求項 2 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び にそ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
1 2 . —般式 （ I ) に お い て 、 R lは ァ ロ イ ル基で あ り 、 R 2 は 鎮状 も し く は 技分れ し た 炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基で あ る 請求項 2 記載の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体並 び に そ の生理学的に 許 容 さ れ る 塩。
1 3 . —般式 （ I ) に お い て、 R 1は ア ル カ ノ ィ ル基 で あ り 、 R 2は鎮状 も し く は枝分 れ し た炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ る 請求項 2 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
1 4 . —般式 （ I〉 に お い て 、 R 1は鑌状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル基， 了 ル カ ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基 で あ る 請求項 2 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
1 5 . 一般式 （ 1〉 に お い て 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素数 2 〜 1 2 個 の ア ル キ ル 基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル 基 で あ る 請求項 2 記載の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体並 び に そ の生理学的 に 許 容 さ れ る 塩。
1 6 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 2は ア ル カ ノ レ 基 で あ る 請求項 2 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 。
1 7 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 2は鎮状 も し く は 枝 分 れ し た 炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ る 請求項 2 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
1 8 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は ァ ロ イ 基 ， ア ル カ ノ ィ ル基 で 表 さ れ る ァ シ ル基 で あ り 、 R 2は 鎖状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル 基 で あ る 請求項 3 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 びに そ の 生理学 的 に許容 さ れ る 塩。
1 9 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は ァ ロ イ ル 基で あ り 、 R 2 は 鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ る 請求項 3 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 。
2 0 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は ア ル カ ノ イ ノレ 基 で あ り 、 R 2は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ソレ 基 で あ る 請求項 3 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導 体 並 び に そ の 生理学 的 に 許容 · さ れ る 塩 。
2 1 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素数 2 〜 1 0 個 の ァ ノレ ケ ニ ル 基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル 力 ノ ィ ル 基 で表 さ れ る ァ シ ル 基 で あ る 請 求 項 3 記載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導 体 並 びに そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 。
2 2 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 1は 鎖 状 も し く は 枝 分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル基 で あ る 請求項 3 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る塩。
2 3 . —般式 （ I) に お い て 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 2は ア ル カ ノ ィ ル 基で あ る 請求項 3 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 びに そ の生理学 的 に許容 さ れ る 塩。
2 4 . —般式 （ I) に お い て、 R l, R 2は 鎮状 も し く は枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ る 請求項 3 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
2 5 . —般式 （ I) に お い て 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 2は鎮状 も し く は 枝 分れ し た炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 4 記載 の べ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
2 6 . —般式 （ I) に お い て 、 R lは鎮状 も し く は 技分れ し た 炭素数 2 〜 ； I 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 2は鎮状 も し く は 枝分れ し た炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基で あ る 請求項 4 記載 の べ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
2 7 . —股式 （ ！） に お い て 、 R l， R 2は 水素原子で あ る 請 求項 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 c
2 8 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は水素原 子で あ り 、 R 2は ァ ロ ィ ル 基， ア ル カ ノ ィ ル 基 で 表 さ れ る ァ シ ル 基 で あ る 請求項 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る
2 9 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 1は水素 原 子 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル基で あ る 請求項 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩。
3 0 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は水素原子 で あ り 、 R 2は ア ル カ ノ ィ ル基 で あ る 請求項 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
3 1 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R lは ァ ロ イ ル基， ア ル カ ノ ィ ル 基 で 表 さ れ る ァ シ ル基 で あ り 、 R 2は 水 素原子で あ る 請求項 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る
3 2 . —般式 （ I ). に お い て 、 R 1は ァ ロ イ ル 基で あ り 、 R 2 は 水素原子で あ る 請求項 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
3 3 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 1は ア ル カ ノ ィ ル 基 で あ り 、 R 2は 水素原子 で あ る 請求項 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
3 4 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 1は水 素 原子 で あ り 、 R 2は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素 数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル 基 で あ る 請 求項 6 記載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘 導 体 並 び に そ の 生理 学 的 に 許 容 さ れ る 塩 。
3 5 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 1は 鎖状 も し く は 技 分 れ し た 炭 素数 2 ~ 1 2 個 の ア ル キ ル 基 で あ り 、 R 2は 水素 原 子 で あ る 請 求項 6 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 並 び に そ の 生 ·学 的 に 許 容 さ れ る 塩。
3 6 . —般式 （ ！） に お い て、 R 1は水素原子で あ り 、 R 2は 鎮状 も し く は枝分れ し た炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 7 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 び に そ の生理学的 に 許 容 さ れ る 塩。
3 7 . —般式 （ I) に お い て、 R lは鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ り 、 R 2は水素原子で あ る 請求項 7 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的に 許 容 さ れ る 塩。
3 8 - —般式 （ I ) に お い て 、 R 3, R 4, R 5の 1 つ 力 ί ヒ ド ロ キ シ ル基であ る と き 、 他は水素原子 であ る 請求項 2 〜 3 7 の い ずれか I 項に記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
3 9 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 3, R 4， R 5の 1 つ が保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で あ る と き 、 他 は水素原子 で あ る 請求項 2 - 3 7 の いずれか 1 項 に記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に許容 さ れる 塩。
4 0 · —股式 （ 1) に お い て 、 R 3, R 4, R 5の 1 つ 力 ί ァ ロ イ ル 基 ， ア ル カ ノ ィ ル基で表 さ れ る ァ シ ル基 で 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 請 求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
4 1 . —股式 （ I ) に お い て 、 R 3, R 4, R 5の 】 つ 力 ί ァ ロ イ ル 基 で保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 請求項 2 ~ 3 7 の い ず れか 1 項 に記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導 体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
4 2 . —般式 （ I) に お い て、 R 3， R 4, R 5の i つ 力 ί ア ル 力 ノ ィ ル基 で保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で あ る と き 、 他 は 水素原 子 で あ る 請求項 2 〜 3 7 の いずれ か 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導体並 び に そ の生理学的 に許容 さ れ る 塩。
4 3 . —般式 （ I) に お い て 、 R 3, R 4， R 5の 1 つ が鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 1 〜 1 0 個 の ア ル キ ル基 で 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ る と き 、 他 は 水 素原子 で あ る 請求項 2 〜 3 7 の い ず れか 1 項 に記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の生理 学 的 に 許容 さ れ る 塩。
4 4 . —般式 （ 1) に お い て 、 R 3， R 4, R 5の i つ が鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 であ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 請求項 2 〜
3 7 の い ずれか 1 項に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生 理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
4 5 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 3は ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R 4, R 5が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生 理 学 的 に 許容 さ れ る
4 6 . 一般式 （ i ) に お い て 、 R 4は ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ り 、 R 3， R 5が水素 原子で表 さ れ る 請 求 項 2 〜 3 7 の い ず れ ；^ 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導体並 び に そ の 生 理 学 的 に 許 容 さ れ る
4 7 . 一般式 （ I ) に お い て 、 R 5は ヒ ド ロ キ シ ル基で あ り 、 R 3 , R 4が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る
4 8 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 3は ァ ロ イ ル蓬》 ァ A カ ノ ィ ル基で表 さ れ る ァ シ ル基で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R 4 , R 5が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 o
4 9 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 3は ァ ロ イ ル基 で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基であ り 、 R 4， R 5が水素原子 で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 びに そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
5 0 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 3は ア ル カ ノ ィ ル基 で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で あ り 、 R 4 , R 5が水素原子で 表 さ れ る 請 求項 2 ~ 3 7 の い ずれカゝ 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩。
5 1 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 4は ァ ロ イ ル基， ア ル カ ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基 で 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基で あ り 、 R 3， R 5が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ず れ か 1 項 に 記 載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る
5 2 . 一般式 （ 1 ) に お い て 、 R 4は ァ ロ イ ル 基 で 保 ¾ さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ ル 基 で あ り 、 R 3， R 5が水 ¾原 子 で 表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ず れ力 i 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
5 3 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 4は ア ル カ ノ ィ ル基 で 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で あ り 、 R 3 , R 5が水 素原子 で 表 さ れ る 請 求項 2 〜 3 7 の い ずれ か 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
5 4 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 5は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル カ ノ ィ ル基 で 表 さ れ る ァ シ ル基 で 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ り 、 R 3 , が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ず れ か 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生 理学 的 に 許容 さ れ る
5 5 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 5は ァ ロ イ ル基で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R 3 , R 4が水素原子 で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記栽 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 並 びに そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
5 6 . 一般式 （ 1 ) に お い て 、 R 5は ア ル カ ノ ィ ル 基 で 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で あ り 、 R 3 , R 4が水 素 原子 で 表 さ れ る 請 求項 2 〜 3 7 の い ずれか 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
5 7 . —般式 （ 1 ) に お い て 、 R 3は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素 数 1 〜 1 0 個 の ア ル キ ル 基 で 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R 4 , R 5が水素 原 子 で 表 さ れ る 請 求 項 2 〜 3 7 の いず れ か 1 項 に 記 載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 並 び に そ の 生 理 学 的 に 許 容 さ れ る 塩 。
5 8 . 一般式 （ I ) に お い て 、 R 4は鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 1 〜 1 0 個 の ア ル キ ル基で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基で あ り 、 R 3, R 5が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 ~ 3 7 の いずれ か 1 項 に記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並び に そ の 生理学的 に許容 れ る ^¾
5 9 . 一般式 （ I) に お い て、 R 5は鎮状 も し く は 技分 れ し た 炭素数 1 〜 1 0 個 の ア ル キ ル基で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R 3, R 4が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 ~ 3 7 の い ずれ か 1 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並び に そ の生理学的 に許容 さ る 塩 ο
6 0 . —般式 （ I) に お い て、 R 3は鑌状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ り 、 R 4， R 5が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ず れか 1 項 に記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体並 び に そ の生理学 的 に 許 容 さ れ る 塩。
6 1 . — ^式 （ I ) に お い て 、 R 4は鑌状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ り 、 R 3, R 5が水素原子で表 さ れ る 請求項 2 〜 3 7 の い ず れか 1 項 に記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の生理学 的 に 許 容 さ れ る 塩。
6 2 . —般式 （ I ) に お い て 、 R 5は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル 基 で保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ り 、 R 3, R 4が水 素原子 で表 さ れ る 請求項 2 ~ 3 7 の い ず れカ i 〗 項 に 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン |¾導 体並 び に そ の 生理学 的 に 許 容 さ れ る 塩。
6 3 . 一般式 （ I )
Figure imgf000417_0001
( 式中 、 R lが メ チ ル基 の と き 、 R 2は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 3 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 3， R 4, R 5の い ず れ か 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ノレ 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導体並 び に そ の 生理学 的 に許容 さ れ る 塩 。
6 4 般式 （ I)
Figure imgf000417_0002
( 式 中 、 R l力 ϊ メ チ ノレ基 の と き 、 R 2は ァ ロ イ ル 基 で あ り 、 R 3， R 4, R 5の い ず れ か 1 つ 力 S ヒ ド ロ キ シ ル 基 又 は 保護 さ れ た ヒ ド 口 キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素 原子で あ る 。 ） で 表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体 並 び に そ の生理学 的 に 許 容 さ れ る 塩 。 6 5 一般式 （ I)
Figure imgf000418_0001
(式中 、 R lが メ チ ル基の と き 、 R 2は炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ り 、 R 3， R 4， R 5の いずれか 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ 丰 シ ル基であ る と き 、 他 は水素原子 で あ る 。 ） で表 さ れる ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩。
6 6 . —般式 （ I)
Figure imgf000418_0002
(式中 、 R 1が鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 〜 1 2 個 の ァ ル キ ル基 で あ り 、 R 2は メ チ ル基又 は ェ チ 基 で あ り 、 R 3， R
4, R 5の いず れか 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ) で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 びに そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩。 一般式 （ 1)
Figure imgf000419_0001
(式中 、 R 1が ァ ロ イ ル基又 は ア ル カ ノ ィ ル 基 で あ り 、 R 2は メ チ ル基又 は ェ チ ル基で あ り 、 R 3， R 4, R 5の いず れ か 1 つ が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子で あ る 。 ） で 表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体並 び に そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
6 8 . 一般式 （ 1)
Figure imgf000419_0002
( 式中 、 R 1が炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ノレ基で あ り 、 R 2は メ チ ル 基 又 は ェ チ ル基 で あ り 、 R 3， R ) R 5の い ず れ 力 1 つ 力； ヒ ド ロ キ シ ル 基 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水 素 原子 で あ る 。 ） で 表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 並 び に そ の 生 理学的 に 許 容 さ れ る 塩 6 9 般式 （ ！）
Figure imgf000420_0001
(式中 、 R 1は メ チ ル基、 R 2は水素原子 、 R 3は ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 R 4お よ び R 5は水素原子で あ る 。 ） で 表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
7 0 一般式 （ I)
Figure imgf000420_0002
(式中 、 R lは メ チ ル基 、 R 2, R 3， は 水素原子 、 R 5は ヒ ド ロ キ シ ル基又 は保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る 。 ） で表 さ れ る べ ン ゾ ピ ラ ン誘導体並 びに そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
7 1 一般式 （ I)
Figure imgf000420_0003
( 式 中 、 R lは メ チ 基 、 R 2は ア ル カ ノ レ 基 、 R 3は ヒ ド ロ 牛 シ ル基 、 R 4お よ び R 5は 水素原 子 で あ る 。 〉 で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 びに そ の 生理学 的 に許容 さ れ る 塩
一般式 （ I)
Figure imgf000421_0001
( 式 中 、 R lは メ チ ル基 、 R 2は ア ル カ ノ ィ ル 基 、 R 3お よ び R 4 は 水素原子 、 R 5は ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体 並 び に そ の生理 学的 に 許容 さ れ る 塩。
一般式 （ 1)
Figure imgf000421_0002
( 式 中 、 R 1は 水 素原 子 、 R 2は メ チ ル基 、 R 3は ヒ キ シ 基 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ り 、 R 4お よ び R 5は 水 素 原 子 で あ る 。 ） で 表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 並 び に そ の生 理 学 的 に 許 容 さ れ る 塩
7 4 . 一般式 （ I )
Figure imgf000422_0001
(式中 、 R lは水素原子 、 R 2は メ チ ル基 、 R 3お よ び R 5は水素 原子 、 R 4は ヒ ド ロ キ シ ル基又は 保護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ ル基で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体並 び に そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩。
7 5 . —般式 （ I I )
Figure imgf000422_0002
( 式中 、 R 1 , R 2は水素原子， ァ シ ル基， ア ル キ ル基 、 又 は ァ ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 3， R 4， R 5， R 6の ！ つ 力；' ヒ ド ロ 丰 シ ル 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ る と き 、 他 は 水 素原子 で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤。
7 6 . 請求項 1 か ら 7 4 の い ず れカゝ 1 項 に 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成 分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
7 7 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4力 S ヒ ド ロ キ シ 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ ル基 で 、 R 1， R 2は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル 力 ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基又 は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た炭素 数 1 〜 1 2 個 の ア ルキ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ア レ ル ギ ー 剤。
7 8 . —般式 （ Π ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R l, R 2は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル 力 ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル 基又 は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た炭素 数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル 基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を 有 効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
7 9 . —般式 （ 11) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ ヰ シ ル 基又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で 、 R l, R 2は 鑌状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 又 は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素 数 2 〜 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ る 請 求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤。
8 0 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4力 ϊ ヒ ド ロ 牛 シ ル 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1， R 2は 水 素 原子 又 は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル カ ノ ィ ル基 で 表 さ れ る ァ シ ル 基 で あ る 請 求項 7 5 記 載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導 体 ま た は そ の 生理 学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有 効 成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤 。
8 1 . —般式 （ 11 ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ 牛 シ ル基で、 R 1, R 2は 水 素原子又 は 鎮状 も し く は 枝分れ し た炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基で あ る 請求項
7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 ま た は そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一 剤。
8 2 . 一般式 （ Π ) に お いて 、 R 4力 ί ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で、 R 1, R 2は 水素原子又 は鎮状 も し く は枝分れ し た炭素数 2〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求 項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 ま た は そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
8 3 · —般式 （ II) に お い て 、 R 4力 ί ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保 ¾ さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1, R 2は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル 力 ノ ィ ル基で表 さ れ る ァ シ ル基で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 ま た は そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ア レ ル ギ ー剤。
8 4 · —般式 （ Η ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基又 は 保 護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1, R 2は ァ ロ イ ル基 で あ る 請求 項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
8 5 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1， R 2は ア ル カ ノ ィ ル基で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤 。
8 6 . 一般式 （ I I) に お い て 、 R 4力； ヒ ド ロ 牛 シ 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 基 で 、 R 1は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル カ ノ ィ ル 基 で 表 さ れ る ァ シ ル基 で あ り 、 R 2は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ る 請 求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に許 容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
8 7 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で 、 R 1は ァ ロ イ ル 基で あ り 、 R 2は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体 ま た は そ の生理学的 に 許 容 さ れ る 塩を 有効成分 と し て成 る 抗 ア レ ル ギ ー 剤。
8 8 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4力 ί ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1は ァ ノレ カ ノ ィ ル 基 で あ り 、 R 2は 鎮状 も し く は枝分 れ し た炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル ヰ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
8 9 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4力 ϊ ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル基， 了 ル カ ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤 。
9 0 . 一般式 （ 11 ) に お い て 、 R 4力 ϊ ヒ ド ロ キ シ ノレ 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1は ί良状 も し く は 技 分 れ し た 炭 素 数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル 基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル 基 で あ る 請 求 項 7 5 記 載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 ま た は そ の 生 理 学 的 に 許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
9 1 . —般式 （ 〖 i ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基で あ り 、 R 2は ア ル カ ノ ィ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 ま た は そ の生理学 的 に 許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
9 2 . —般式 （ H ) に お い て 、 R 4が ヒ ド π 丰 シ ル基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1, R 2は 鎮状 も し く は枝分れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 であ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘導体 ま た は そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成 分 と し て成る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
9 3 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド D 丰 シ ル基、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で、 R 1は ァ ロ イ ル基， ア ル カ ノ ィ ル基で表 さ れ る ァ シ ル基で あ り 、 R 2は鎮状 も し く は 技分れ し た 炭素数 2〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基であ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン.誘導体 ま た は そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成 分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
9 4 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド ό キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は ァ ロ イ ル基で あ り 、 R 2は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤 。
9 5 . 一股式 （ Π ) に お い て 、 R 4力 ヒ ド ロ キ シ 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1は ァ カ ノ ィ ル 基 で あ り 、 R ビは 頃状 も し く は枝分 れ し た炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル 基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 ま た は そ の生理 学 的 に 許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ 一 剤。
9 6 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で 、 は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル基， ア ル カ ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学 的 に 許 容 さ れ る 塩 を 有効成 分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
9 7 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4力 ί ヒ ド ロ 牛 シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で 、 R 1は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体 ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ア レ ル ギ ー 剤。
9 8 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 2 ~ 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 で あ り 、 R 2は ア ル カ ノ ィ ル 基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 ま た は そ の生理 学 的 に 許容 さ れ る 塩を 有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
9 9 . 一般式 （ 11 ) に お い て 、 R 4力 ί ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1 , R 2は 鎖 状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素 数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル 基 で あ る 請 求 項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘 導 体 ま た は そ の 生 理 学 的 に 許 容 さ れ る 塩 を 有 効 成 分 と し て 成 る 抗 ア レ ル ギ ー 剤 。 I 0 0 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個の ア ル キ ル基で あ り 、 R 2は鎮状 も し く は 枝 分れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 7
5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
1 0 1 . 一般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基、 又 は保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分れ し た 炭素数 2 〜 1 0 個の ア ル ケ ニ ル基 であ り 、 R 2は 鎮状 も し く は 枝分 れ し た 炭素数 1 〜 1 2 個 の ア ル キ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ピ ラ ン誘導体 ま た は そ の生理学的 に許容 さ れ る 塩 を有効成分 と し て成る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
1 0 2 . —般式 （ ！ I ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ 牛 シ ル基で 、 R 1， R 2は 水素原子で あ る 請 求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン绣導体 ま た は そ の 生理学的 に許容 さ れ る 塩 を育効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一 剤。
1 0 3 . —般式 （ H ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は水素原子で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル基， ア ル カ ノ ィ ル基 で表 さ れ る ァ シ ル基で あ る 請求項
7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一 剤。
I 0 4 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4力 ί ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ 牛 シ ル基で 、 R 1は水 素 原 子で あ り 、 R 2は ァ ロ イ ル 基 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン誘 導 体 ま た は そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一剤。
1 0 5 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4力 ϊ ヒ ド ロ キ シ ノレ基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は 水 素原 子で あ り 、 R 2は ア ル カ ノ ィ ル基 で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ ー 剤。
1 0 6 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で 、 R 1は ァ ロ イ ル 基 ， ア ル カ ノ ィ ル 基 で 表 さ れ る ァ シ ル基 で あ り 、 R 2は 水 素 原子 で あ る 請求 項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体 ま た は そ の 生 理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ルギ 一 剤。
1 0 7 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は ァ ロ イ ノレ基 で あ り 、 R 2 は 水素原 子 で あ る 請求項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導 体 ま た は そ の 生理学 ^] に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ 一剤。
1 0 8 . —般式 （ I I ) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ノレ基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1は ア ル カ ノ イ ノレ 基 で あ り 、 R 2は 水 素原子 で あ る 請求 項 7 5 記載 の ベ ン ゾ ピ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を 有効成分 と し て 成 る 抗 ァ レ ル ギ ー 剤 。
1 0 9 . — 股式 （ 1 1 ) に お い て 、 R 4力； ヒ ド ロ キ シ ル 基 、 又 は 保 護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で 、 R 1は 水 素 原 子 で あ り 、 R 2は 鎖状 も し く は 枝分 れ し た 炭 素数 1 〜 1 2 個 の ア ル 千 ル S で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学的 に 許 容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ア レ ル ギ ー 剤。
1 1 0 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4力 ί ヒ ド ロ キ シ ル基、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は鎮状 も し く は 枝分れ し た炭素数 1 〜 1 2 個の ア ル キ ル基 で あ り 、 R 2は水素原子で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学的 に 許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
1 1 1 . 一般式 （ 11) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基 、 又 は 保護 さ れた ヒ ド ロ キ シ ル基で 、 R 1は水素原子で あ り 、 R 2は 縝状 も し く は枝分れ し た炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学的 に 許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗ァ レ ル ギ一 剤。
1 1 2 . —般式 （ I I) に お い て 、 R 4が ヒ ド ロ キ シ ル基、 又 は 保護 さ れた ヒ ド 口 キ シ ル基で 、 R 1は鑌状 も し く は 枝分れ し た炭素数 2 〜 1 0 個 の ア ル ケ ニ ル基 であ り 、 R 2は 水素原子で あ る 請求項 7 5 記載の ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学的 に許容 さ れ る 塩を有効成分 と し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一剤。
1 1 3 一般式 （ I I )
Figure imgf000430_0001
( 式中 R l, R 2は水素原子， ァ シ ル基 ア ル キ ル 基 、 又 は ァ ル ケ ニ ル 基 で あ り 、 R 3, R 4, R 5, R 6の 1 つ 力 ί ヒ ド ロ 牛 シ ル 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 を有効量か つ 非毒性量含有 し 、 更 に 賦形剤、 結 合剤 、 滑沢剤 、 崩壊剤 、 防腐剤 、 等張化剤 、 安定化剤 、 分散剤 酸化防止剤、 着色剤、 矯味剤、 緩衝剤か ら 選 ば れた 生理学的 に 許容 さ れ る 添化剤 を含有 し て成 る 抗 ァ レ ル ギ一性組成物。
1 1 4 . 般式 （ I I )
Figure imgf000431_0001
( 式中 、 R 1 , R 2は水 素原子， ァ シ ル基， ァ ノレ キ ル 基 、 又 は ァ ル ケ ニ ル基で あ り 、 R 3， R 4, R 5， R 6の 1 つ が ヒ ド ロ 牛 シ ノレ 基 、 又 は 保護 さ れ た ヒ ド ロ キ シ ル 基 で あ る と き 、 他 は 水素原子 で あ る 。 ） で表 さ れ る ベ ン ゾ ビ ラ ン 誘導体 ま た は そ の 生理学 的 に 許容 さ れ る 塩 の 有効 量 か つ 非 毒 性 量 を 投 与 す る こ と を 特徴 と す る ァ レ ル ギ一疾患の 治療方法 。
1 1 5 . 投与 方 法が経 口 投与 ま た は 非 経 口 投 与 で あ る 請求項 1 1 4 記載 の ア レ ル ギ ー 疾患 の 治療 方法 。
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