JP3221117B2 - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
- Publication number
- JP3221117B2 JP3221117B2 JP33968892A JP33968892A JP3221117B2 JP 3221117 B2 JP3221117 B2 JP 3221117B2 JP 33968892 A JP33968892 A JP 33968892A JP 33968892 A JP33968892 A JP 33968892A JP 3221117 B2 JP3221117 B2 JP 3221117B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- ether
- vinyl
- ultraviolet
- photosensitive composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、紫外線（２００〜４５
０ｎｍ）で重合する複合系感光組成物に関するものであ
る。さらに詳しくは紫外線照射により、オニウム塩化合
物と可視光増感色素により生成するカチオン重合開始源
とラジカル開始源により、それぞれカチオン重合性不飽
和化合物はカチオン重合し、重合性不飽和ビニル化合物
はラジカル重合する２種の異なる重合反応が同時に、あ
るいは後加熱などの処理により重合が起こり、重合物あ
るいは架橋生成物を与える重合開始剤を含むことを特徴
とする紫外線感光性組成物に関する。
０ｎｍ）で重合する複合系感光組成物に関するものであ
る。さらに詳しくは紫外線照射により、オニウム塩化合
物と可視光増感色素により生成するカチオン重合開始源
とラジカル開始源により、それぞれカチオン重合性不飽
和化合物はカチオン重合し、重合性不飽和ビニル化合物
はラジカル重合する２種の異なる重合反応が同時に、あ
るいは後加熱などの処理により重合が起こり、重合物あ
るいは架橋生成物を与える重合開始剤を含むことを特徴
とする紫外線感光性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】カチオン重合性不飽和ビニル化合物（ビ
ニルエーテル化合物など）は、基材に対して接着性が良
くなるなどのために、他のビニルモノマーと共重合させ
接着剤として用られている。一般的には、ルイス酸系触
媒を用いて加熱重合法にて合成されている。
ニルエーテル化合物など）は、基材に対して接着性が良
くなるなどのために、他のビニルモノマーと共重合させ
接着剤として用られている。一般的には、ルイス酸系触
媒を用いて加熱重合法にて合成されている。
【０００３】またアクリル系ビニルモノマー類は、光増
感剤の存在下で紫外線重合あるいは紫外線硬化すること
は、既によく知られている。これは紫外線（ＵＶ）硬化
インキなどに広く利用されている。これらＵＶ硬化性あ
るいは重合性モノマーは、重合あるいは架橋時に非常に
大きく収縮し、基材からの剥がれを生じる。またビニル
エーテル化合物は、オニウム塩化合物の存在下で紫外線
硬化あるいは重合することはP-E SUNDELL,S.JONSSON,an
d A.HULT:J.Polym.Scie.Polym.Chem.Ed.,29,1525(1991)
に報告されている。これは紫外線（４００ｎｍ以下の波
長）を用いたジビニルエーテルの紫外線カチオン重合反
応に関するものである。
感剤の存在下で紫外線重合あるいは紫外線硬化すること
は、既によく知られている。これは紫外線（ＵＶ）硬化
インキなどに広く利用されている。これらＵＶ硬化性あ
るいは重合性モノマーは、重合あるいは架橋時に非常に
大きく収縮し、基材からの剥がれを生じる。またビニル
エーテル化合物は、オニウム塩化合物の存在下で紫外線
硬化あるいは重合することはP-E SUNDELL,S.JONSSON,an
d A.HULT:J.Polym.Scie.Polym.Chem.Ed.,29,1525(1991)
に報告されている。これは紫外線（４００ｎｍ以下の波
長）を用いたジビニルエーテルの紫外線カチオン重合反
応に関するものである。
【０００４】この系は、光ラジカル重合性モノマー、光
カチオン重合性モノマー、光重合開始剤オニウム塩化合
物と溶剤にて構成されている。
カチオン重合性モノマー、光重合開始剤オニウム塩化合
物と溶剤にて構成されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来の光開始剤組成物や光感光性組成物が有する欠点を
克服し、２００〜４５０ｎｍの紫外線光の光に感応し、
重合反応や光架橋反応を起こし基材やフィルムによく接
着する、あるいは硬化特性に優れた高感度な紫外線重合
性あるいは紫外線硬化性組成物を提供することを目的と
してなされた物である。
従来の光開始剤組成物や光感光性組成物が有する欠点を
克服し、２００〜４５０ｎｍの紫外線光の光に感応し、
重合反応や光架橋反応を起こし基材やフィルムによく接
着する、あるいは硬化特性に優れた高感度な紫外線重合
性あるいは紫外線硬化性組成物を提供することを目的と
してなされた物である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、以上の諸点
を考慮し、上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、本
発明に至った。
を考慮し、上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、本
発明に至った。
【０００７】すなわち、第一の発明は、カチオン重合性
不飽和ビニル化合物（Ａ）、アクリレートまたはメタク
リレート（Ｂ）、オニウム塩化合物（Ｃ）、及び（Ｃ）
以外の光ラジカル重合開始剤（Ｄ）からなる２００〜４
５０ｎｍの紫外線により光重合することを特徴とするも
のである。以下に詳細に説明する。
不飽和ビニル化合物（Ａ）、アクリレートまたはメタク
リレート（Ｂ）、オニウム塩化合物（Ｃ）、及び（Ｃ）
以外の光ラジカル重合開始剤（Ｄ）からなる２００〜４
５０ｎｍの紫外線により光重合することを特徴とするも
のである。以下に詳細に説明する。
【０００８】オニウム塩化合物（Ｃ）の光分解で生成し
たルイス酸により、カチオン重合性不飽和ビニル化合物
（Ａ）が、カチオン重合反応を引き起こし重合あるい
は、架橋反応が起こる。
たルイス酸により、カチオン重合性不飽和ビニル化合物
（Ａ）が、カチオン重合反応を引き起こし重合あるい
は、架橋反応が起こる。
【０００９】また光重合開始剤（Ｄ）とオニウム塩化合
物（Ｃ）の光照射で生成するラジカルによるビニルモノ
マーのラジカル重合反応、カチオン重合反応がが起こり
重合あるいは架橋が起こるものである。これは２種の異
なる重合反応が同時あるいは同じ反応の場で起こること
であり、新しいハイブリッドタイプ（複合型）の紫外線
感光性組成物である。
物（Ｃ）の光照射で生成するラジカルによるビニルモノ
マーのラジカル重合反応、カチオン重合反応がが起こり
重合あるいは架橋が起こるものである。これは２種の異
なる重合反応が同時あるいは同じ反応の場で起こること
であり、新しいハイブリッドタイプ（複合型）の紫外線
感光性組成物である。
【００１０】カチオン重合性不飽和ビニル化合物（Ａ）
には、特に制限はなく、例えばエチレングリコールジビ
ニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテ
ル、プロピレングリコールジビニルエーテル、プロピレ
ングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコ
ールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールモノビ
ニルエーテル、グリセロールジビニルエーテル、グリセ
ロールトリビニルエーテル、トリメチロールプロパンジ
ビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエ
ーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、
ジグリセロールトリビニルエーテル、ソルビトールテト
ラビニルエーテル、アリルビニルエーテル、４−ビニル
エーテルスチレン、ハイドロキノンジビニルエーテル、
フェニルビニルエーテル、などのアリールビニルエーテ
ル類やｔ−ブチルビニルエーテルなどのアルキルビニル
エーテル類でビニルエーテル基を有する化合物、あるい
は水酸基をビニルエーテル変性したモノマーやポリマー
類、その他スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベ
ンゼン、ポリブタジエンなどのジエン系ポリマー類、ビ
ニルカルバゾールなどのカチオン重合性能を有するモノ
マーあるいはポリマー類で単独あるいは数種類混合して
用いても差し支えない。
には、特に制限はなく、例えばエチレングリコールジビ
ニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテ
ル、プロピレングリコールジビニルエーテル、プロピレ
ングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコ
ールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールモノビ
ニルエーテル、グリセロールジビニルエーテル、グリセ
ロールトリビニルエーテル、トリメチロールプロパンジ
ビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエ
ーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、
ジグリセロールトリビニルエーテル、ソルビトールテト
ラビニルエーテル、アリルビニルエーテル、４−ビニル
エーテルスチレン、ハイドロキノンジビニルエーテル、
フェニルビニルエーテル、などのアリールビニルエーテ
ル類やｔ−ブチルビニルエーテルなどのアルキルビニル
エーテル類でビニルエーテル基を有する化合物、あるい
は水酸基をビニルエーテル変性したモノマーやポリマー
類、その他スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベ
ンゼン、ポリブタジエンなどのジエン系ポリマー類、ビ
ニルカルバゾールなどのカチオン重合性能を有するモノ
マーあるいはポリマー類で単独あるいは数種類混合して
用いても差し支えない。
【００１１】アクリレートまたはメタクリレート（Ｂ）
としては、とくに制限はなく例えば、分子中にエチレン
性不飽和結合を１個以上有するプレポリマーおよび（ま
たは）モノマーが使用される。プレポリマーの例として
は、ポリエステルアクリレート、エポキシアクリレー
ト、ウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレー
ト、ポリオールアクリレート、メラミンアクリレート、
ポリエステルメタアクリレート、エポキシメタアクリレ
ート、ウレタンメタアクリレート、ポリエーテルメタア
クリレート、ポリオールメタアクリレート、メラミンメ
タアクリレート等である。また、モノマーの例として
は、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリ
コールモノアクリレート、プロピレングリコールジアク
リレート、プロピレングリコールモノアクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ジエチレン
グリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレー
ト、エチレングリコールジメタアクリレート、エチレン
グリコールモノメタアクリレート、プロピレングリコー
ルジメタアクリレート、プロピレングリコールモノメタ
アクリレート、ジエチレングリコールジメタアクリレー
ト、ジエチレングリコールモノメタアクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアク
リレート、アクリロニトリル等の化合物などであり、単
独あるいは混合して用いても差し支えない。
としては、とくに制限はなく例えば、分子中にエチレン
性不飽和結合を１個以上有するプレポリマーおよび（ま
たは）モノマーが使用される。プレポリマーの例として
は、ポリエステルアクリレート、エポキシアクリレー
ト、ウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレー
ト、ポリオールアクリレート、メラミンアクリレート、
ポリエステルメタアクリレート、エポキシメタアクリレ
ート、ウレタンメタアクリレート、ポリエーテルメタア
クリレート、ポリオールメタアクリレート、メラミンメ
タアクリレート等である。また、モノマーの例として
は、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリ
コールモノアクリレート、プロピレングリコールジアク
リレート、プロピレングリコールモノアクリレート、
１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、ジエチレン
グリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレー
ト、エチレングリコールジメタアクリレート、エチレン
グリコールモノメタアクリレート、プロピレングリコー
ルジメタアクリレート、プロピレングリコールモノメタ
アクリレート、ジエチレングリコールジメタアクリレー
ト、ジエチレングリコールモノメタアクリレート、トリ
メチロールプロパントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリメタアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアク
リレート、アクリロニトリル等の化合物などであり、単
独あるいは混合して用いても差し支えない。
【００１２】オニウム塩化合物（Ｃ）としては、一般に
ルイス酸のオニウム塩を挙げることが出来る。ルイス酸
のジアゾニウム塩、ルイス酸のヨウドニウム塩、ルイス
酸のスルホニウム塩が用いられる。これらの化合物の一
例として四フッ化ホウ素のフェニルジアゾニウム塩、六
フッ化リンのジフェニルヨードニウム塩、六フッ化アン
チモンのジフェニルヨードニウム塩、六フッ化ヒ素のト
リ−４−メチルフェニルスルホニウム塩、四フッ化アン
チモンのトリ−４−メチルフェニルスルホニウム塩、ア
セチルアセトンアルミニウム塩とオルトニトロベンジル
シリルエーテル混合体、フェニルチオピリリウム塩、六
フッ化リンアレン−鉄錯体、でありこれに限定されるこ
とはなく光反応にてルイス酸とラジカルを生成する化合
物であれば用いることが出来る。
ルイス酸のオニウム塩を挙げることが出来る。ルイス酸
のジアゾニウム塩、ルイス酸のヨウドニウム塩、ルイス
酸のスルホニウム塩が用いられる。これらの化合物の一
例として四フッ化ホウ素のフェニルジアゾニウム塩、六
フッ化リンのジフェニルヨードニウム塩、六フッ化アン
チモンのジフェニルヨードニウム塩、六フッ化ヒ素のト
リ−４−メチルフェニルスルホニウム塩、四フッ化アン
チモンのトリ−４−メチルフェニルスルホニウム塩、ア
セチルアセトンアルミニウム塩とオルトニトロベンジル
シリルエーテル混合体、フェニルチオピリリウム塩、六
フッ化リンアレン−鉄錯体、でありこれに限定されるこ
とはなく光反応にてルイス酸とラジカルを生成する化合
物であれば用いることが出来る。
【００１３】（Ｃ）以外の光ラジカル重合開始剤（Ｄ）
としては、２００〜４５０ｎｍの波長の光を照射するこ
とによりラジカル重合する光開始剤であれば用いること
ができる。代表例としては、ベンゾインエーテル系とし
ては、例えばベンジル、ベンゾイン、ベンジルアルキル
ケタノール、アセトフェノン系としては２−ヒドロキシ
−２−メチルプロピオフェノン、ｐ−ｔ−ブチルトリク
ロロアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノ
ン、ベンゾフェノン系としてはベンゾフェノン、４−ク
ロロベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸、4-4'−
ジアルキルアミノベンゾフェノン、チオキサントン系と
してはチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２
−アルキルチオキサントン、その他として２−アルキル
アントラキノンなどがあるが、これらに限定する必要は
なく、紫外線によるラジカル重合反応が開始するもので
あればよく、またこれら光重合開始剤を２種類以上混合
して用いることができる。本発明の感光性組成物には、
必要に応じて通常の染料、顔料、添加剤、樹脂化合物、
禁止剤等や適当な希釈溶剤を加えても差し支えない。
としては、２００〜４５０ｎｍの波長の光を照射するこ
とによりラジカル重合する光開始剤であれば用いること
ができる。代表例としては、ベンゾインエーテル系とし
ては、例えばベンジル、ベンゾイン、ベンジルアルキル
ケタノール、アセトフェノン系としては２−ヒドロキシ
−２−メチルプロピオフェノン、ｐ−ｔ−ブチルトリク
ロロアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノ
ン、ベンゾフェノン系としてはベンゾフェノン、４−ク
ロロベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸、4-4'−
ジアルキルアミノベンゾフェノン、チオキサントン系と
してはチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２
−アルキルチオキサントン、その他として２−アルキル
アントラキノンなどがあるが、これらに限定する必要は
なく、紫外線によるラジカル重合反応が開始するもので
あればよく、またこれら光重合開始剤を２種類以上混合
して用いることができる。本発明の感光性組成物には、
必要に応じて通常の染料、顔料、添加剤、樹脂化合物、
禁止剤等や適当な希釈溶剤を加えても差し支えない。
【００１４】本発明の感光性組成物の各添加量に関して
は、光重合するに適した重量部であればよく、その量に
関しては特に限定するものでない。また本発明に関して
必要に応じて用いる希釈溶剤としては、紫外線感光性組
成物を溶解あるいは分散する溶剤であれば使用すること
が出来る。
は、光重合するに適した重量部であればよく、その量に
関しては特に限定するものでない。また本発明に関して
必要に応じて用いる希釈溶剤としては、紫外線感光性組
成物を溶解あるいは分散する溶剤であれば使用すること
が出来る。
【００１５】本発明に必要に応じて用いる樹脂化合物と
しては、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリアクリロニトリル、ポリビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルクロライド、ポ
リ酢酸ビニル、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂、その
他ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリビニル系ポ
リマー類など溶剤、または水可溶または溶剤あるいは水
分散可能な樹脂なら用いることが出来る。
しては、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、ポリアクリロニトリル、ポリビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアルコール、ポリビニルクロライド、ポ
リ酢酸ビニル、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂、その
他ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリビニル系ポ
リマー類など溶剤、または水可溶または溶剤あるいは水
分散可能な樹脂なら用いることが出来る。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明はこの例に限定されるものでない。な
お、例中「部」とは重量部を示す。
するが、本発明はこの例に限定されるものでない。な
お、例中「部」とは重量部を示す。
【００１７】実施例１ ジエチレングリコールジビニルエーテル １５部 トリメチロールプロパントリアクリレート ２５部 トリフェニルスルフォニウムヘキサフルオロホスフェイト ５部 ベンゾフェノン ５部 ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール １０部 ジオキサン ４００部 上記組成からなる感光液を５０×５０×２ｍｍのガラス
板上に、感光液乾燥後の膜厚が１０μｍとなるように４
ＭＩＬアプリケーターを用いて塗布し、乾燥後、ポリビ
ニルアルコールにて表面処理を行い酸素保護層を形成さ
せた後、感光板を作成した。オゾンレスタイプ紫外線照
射装置にて８０Ｗ／ｃｍ（１灯）、５／ｍｉｎの条件
で、紫外線照射し、照射後３０分間１００℃で後処理し
た後ジオキサンで現像した結果、未反応部はほとんどな
く、ガラス基板上に硬化フィルムがえられた。
板上に、感光液乾燥後の膜厚が１０μｍとなるように４
ＭＩＬアプリケーターを用いて塗布し、乾燥後、ポリビ
ニルアルコールにて表面処理を行い酸素保護層を形成さ
せた後、感光板を作成した。オゾンレスタイプ紫外線照
射装置にて８０Ｗ／ｃｍ（１灯）、５／ｍｉｎの条件
で、紫外線照射し、照射後３０分間１００℃で後処理し
た後ジオキサンで現像した結果、未反応部はほとんどな
く、ガラス基板上に硬化フィルムがえられた。
【００１８】実施例２ ポリ−メチルメタアクリレート （東京化成工業（株）社製） ５０部 イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ アクリレート （商品名アロニックスＭ−３１５、東亜合成化学社製） ４０部 ジエチレングリコールジビニルエーテル ２０部 チオキサントン ５部 ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート ５部 ジオキサン ４００部 実施例１と同様にガラス板上に１０μｍの膜厚になるよ
うに塗布乾燥後、オゾンレスタイプ紫外線照射装置にて
８０Ｗ／ｃｍ（１灯）、５／ｍｉｎの条件で、紫外線照
射し、照射後２０分間１２０℃で後処理した後ジオキサ
ンで現像した結果、不溶部が得られた。光硬化物は、ジ
オキサン、トルエン、エタノールに不溶であった。この
場合はビニルエーテル基のカチオン重合とアクリルモノ
マーのラジカル反応が同時に反応の系内で起こったもの
と推測できる。
うに塗布乾燥後、オゾンレスタイプ紫外線照射装置にて
８０Ｗ／ｃｍ（１灯）、５／ｍｉｎの条件で、紫外線照
射し、照射後２０分間１２０℃で後処理した後ジオキサ
ンで現像した結果、不溶部が得られた。光硬化物は、ジ
オキサン、トルエン、エタノールに不溶であった。この
場合はビニルエーテル基のカチオン重合とアクリルモノ
マーのラジカル反応が同時に反応の系内で起こったもの
と推測できる。
【００１９】実施例３ ジエチレングリコールジビニルエーテル ２０部 フェニルビニルエーテル １０部 エチレングリコールジアクリレート ２０部 アロニックスＭ−３１５ ４０部 ミフィラーズケトン（ニッソキュア ＭＡＰＢ） ５部 ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート ５部 上記組成物を高速撹拌機で撹拌・混合して感光性組成物
を得た。得られた乾燥膜をビニルアルコールで酸素保護
膜を形成した後、この組成物を実施例２と同様に紫外線
照射装置にて８０Ｗ／ｃｍ（１灯）、５／ｍｉｎの条件
でのライン照射し、露光後１００℃の熱処理を行った
後、現像を行うことによりより強固な硬化フィルムを得
ることができた。
を得た。得られた乾燥膜をビニルアルコールで酸素保護
膜を形成した後、この組成物を実施例２と同様に紫外線
照射装置にて８０Ｗ／ｃｍ（１灯）、５／ｍｉｎの条件
でのライン照射し、露光後１００℃の熱処理を行った
後、現像を行うことによりより強固な硬化フィルムを得
ることができた。
【００２０】実施例４ ジエチレングリコールジビニルエーテル １０部 ジビニルベンゼン ５部 アロニックスＭ−３１５ ３０部 ベンゾイルメチルエーテル（ニッソキュア ＭＢＯ） ５部 ジフェニルヨウドニウムヘキサフルオロホスフェート ５部 ビスフェノール−Ａ−ジアリレート １０部 ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール ２０部 ポリメチルメタアクリレート（ＰＭＭＡ） １６部 ジオキサン ４００部 上記感光性組成物を厚さ２ｍｍの硬質ガラス板上にスピ
ーナで乾燥後の膜厚１μｍになるように塗布した。キセ
ノンランプで３６５ｎｍの波長の光を２５５ｍＪ／ｃｍ
2 の露光量で照射しスポットパターン像を描いた後、１
２０℃で３０分間熱処理後ジオキサン溶液で現像処理
し、スポットパターン像を得る事が出来た。この場合は
カチオン重合反応とラジカル重合が同時に起こることが
推察できるまたラジカル共重合とビニルエーテルのカチ
オン単独重合が起こっていると推定されるが反応メカニ
ズムは明確でない。
ーナで乾燥後の膜厚１μｍになるように塗布した。キセ
ノンランプで３６５ｎｍの波長の光を２５５ｍＪ／ｃｍ
2 の露光量で照射しスポットパターン像を描いた後、１
２０℃で３０分間熱処理後ジオキサン溶液で現像処理
し、スポットパターン像を得る事が出来た。この場合は
カチオン重合反応とラジカル重合が同時に起こることが
推察できるまたラジカル共重合とビニルエーテルのカチ
オン単独重合が起こっていると推定されるが反応メカニ
ズムは明確でない。
【００２１】実施例５ ジエチレングリコールジビニルエーテル ３０部 アロニックスＭ−３１５ ３０部 ４、４’ジエチルアミノベンゾフェノン ５部 ジフェニルヨウドニウムヘキサフルオロホスフェート ５部 ポリメチルメタアクリレート １５部 トルエン １１５部 上記感光性組成物をアルミ板の上に乾燥膜厚がスピーナ
で５μｍになるように塗布し、ポリビニルアルコールに
て表面コートして乾燥後、３６５ｎｍの波長のキセノン
ランプでで露光量２５０ｍＪ／ｃｍ2 で１ｃｍ×１ｃｍ
の面積に光照射後、現像処理後、得られたパターン像を
１００℃で１時間熱処理するとジエチレングリコールジ
ビニルエーテルが後硬化することにより膜に屈折差が生
じ干渉縞が得られた。この場合はラジカル重合反応がま
ず生じ後にカチオン重合が起こるものと推察されるが反
応メカニズムは明確でない。以上本発明は、カチオン重
合反応とラジカル重合反応が共存するハイブリッド（複
合）タイプの新しい可視光感光性組成物であり可視光
（２００〜８００ｎｍの波長領域）で硬化や重合反応が
起こる。
で５μｍになるように塗布し、ポリビニルアルコールに
て表面コートして乾燥後、３６５ｎｍの波長のキセノン
ランプでで露光量２５０ｍＪ／ｃｍ2 で１ｃｍ×１ｃｍ
の面積に光照射後、現像処理後、得られたパターン像を
１００℃で１時間熱処理するとジエチレングリコールジ
ビニルエーテルが後硬化することにより膜に屈折差が生
じ干渉縞が得られた。この場合はラジカル重合反応がま
ず生じ後にカチオン重合が起こるものと推察されるが反
応メカニズムは明確でない。以上本発明は、カチオン重
合反応とラジカル重合反応が共存するハイブリッド（複
合）タイプの新しい可視光感光性組成物であり可視光
（２００〜８００ｎｍの波長領域）で硬化や重合反応が
起こる。
【００２２】比較例１ 実施例１のジ（ジエチルアミノ）ケトクマリン色素を含
まない組成物を、実施例１同じ条件にてキセノンランプ
照射した後、ジオキサンにて現像した結果すべて溶解し
てしまった。
まない組成物を、実施例１同じ条件にてキセノンランプ
照射した後、ジオキサンにて現像した結果すべて溶解し
てしまった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の感光性組成物は、２００〜４５
０ｎｍの紫外線波長に感応する感光組成物であり、ビニ
ルエーテルモノマー等のカチオン重合反応とビニルモノ
マーのラジカル重合反応が同時あるいは同じ系中で起こ
るハイブリッドタイプの新しい高感光性組成物である。
このため、ラジカル反応とカチオン反応の反応性の違い
をうまくコントロールすることにより後処理することに
より粘着性と接着性を持つ接着剤や粘接着剤への応用
や、エンボス加工の分野にも提供される。
０ｎｍの紫外線波長に感応する感光組成物であり、ビニ
ルエーテルモノマー等のカチオン重合反応とビニルモノ
マーのラジカル重合反応が同時あるいは同じ系中で起こ
るハイブリッドタイプの新しい高感光性組成物である。
このため、ラジカル反応とカチオン反応の反応性の違い
をうまくコントロールすることにより後処理することに
より粘着性と接着性を持つ接着剤や粘接着剤への応用
や、エンボス加工の分野にも提供される。
Claims (1)
- 【請求項１】 カチオン重合性不飽和ビニル化合物
（Ａ）、アクリレートまたはメタクリレート（Ｂ）、オ
ニウム塩化合物（Ｃ）、及び（Ｃ）以外の光ラジカル重
合開始剤（Ｄ）からなる２００〜４５０ｎｍの紫外線に
より光重合することを特徴とする感光性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33968892A JP3221117B2 (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33968892A JP3221117B2 (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | 感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157622A JPH06157622A (ja) | 1994-06-07 |
| JP3221117B2 true JP3221117B2 (ja) | 2001-10-22 |
Family
ID=18329859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33968892A Expired - Lifetime JP3221117B2 (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3221117B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000239309A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Jsr Corp | 光硬化性液状樹脂組成物及び光造形硬化物 |
| JP6413305B2 (ja) * | 2014-04-08 | 2018-10-31 | 川崎化成工業株式会社 | 光重合性組成物 |
-
1992
- 1992-11-26 JP JP33968892A patent/JP3221117B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06157622A (ja) | 1994-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5437932A (en) | High speed aqueous solvent developable photopolymer compositions | |
| JP2834213B2 (ja) | 光重合性混合物、それから作製された記録材料、及びコピーの製造方法 | |
| US3661588A (en) | Photopolymerizable compositions containing aminophenyl ketones and adjuvants | |
| JPS62212401A (ja) | 光重合性組成物 | |
| JP3860340B2 (ja) | 光重合性樹脂組成物 | |
| JP5486141B2 (ja) | 光開始反応 | |
| JP3228193B2 (ja) | ネガ型フォトレジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
| JP3765272B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの製造法及びプリント配線板の製造法 | |
| JP3221117B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| JP2757662B2 (ja) | 感光性組成物 | |
| JPH06298911A (ja) | 感光性組成物 | |
| JP2002323845A (ja) | 体積型ホログラム記録用感光性組成物及び体積型ホログラム記録用感光性媒体 | |
| US6114092A (en) | Photosensitive resin compositions for photoresist | |
| JP2002293816A (ja) | 重合性組成物 | |
| JPH04181944A (ja) | 可視光感光性組成物 | |
| JP4190158B2 (ja) | 感光性組成物および感光性平版印刷版材料 | |
| JPH0421183B2 (ja) | ||
| JPH0313580B2 (ja) | ||
| JPH07261643A (ja) | ホログラム記録用材料およびホログラム記録用媒体 | |
| JPH06298912A (ja) | 可視光感光性組成物 | |
| JPS60115626A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JP4065065B2 (ja) | フオトレジスト用感光性樹脂組成物 | |
| JPH0229681B2 (ja) | Hikarijugoseisoseibutsu | |
| JPH06195013A (ja) | ホログラム記録媒体及びそれを用いた体積位相型ホログラムの製造方法 | |
| JPS6026126B2 (ja) | 光重合性組成物 |