JP3184533B2 - ピリミド［５，４−ｄ］ピリミジン、これらの化合物を含む薬剤、それらの使用及びそれらの調製方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 のピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン、それらの互変異性
体、それらの立体異性体及び無機または有機の酸または
塩基とのそれらの塩、特にそれらの生理学上許される塩
（これらは有益な薬理学的性質、特にチロシンキナーゼ
により媒介されるシグナル変換に対する抑制作用を有す
る）、疾患、特に腫瘍疾患の治療のためのそれらの使
用、並びにそれらの調製に関する。

上記一般式Ｉにおいて、 R_aは水素原子またはアルキル基であり、 R_bは基R₁〜R₃により置換されているフェニル基であ
り、 R₁及びR₂（これらは同じであってもよく、また異なっ
ていてもよい）は夫々水素原子、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子、 C_1-6アルキル基、ヒドロキシル基またはC_1-6アルコキ
シ基、 C_3-7シクロアルキル基またはC_4-7シクロアルコキシ基
（これらの夫々は１個もしくは２個のアルキル基または
アリール基により置換されていてもよい）、 C_2-5アルケニル基またはC_3-5アルケニルオキシ基（こ
れは必要によりアリール基により置換されていてもよ
く、そのビニル部分は酸素原子に結合されてはならな
い）、 C_2-5アルキニル基またはC_3-5アルキニルオキシ基（こ
れは必要によりアリール基により置換されていてもよ
く、そのエチニル部分は酸素原子に結合されてはならな
い）、 アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラ
ルコキシ基、アルキルスルフェニル基、アルキルフルフ
ィニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニル
オキシ基、トリフルオロメチルスルフェニル基、トリフ
ルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスル
ホニル基、アリールスルフェニル基、アリールスルフィ
ニル基、アリールスルホニル基、アラルキルスルフェニ
ル基、アラルキルスルフィニル基またはアラルキルスル
ホニル基、 １〜３個のフッ素原子により置換されているメチル基
またはメトキシ基、 １〜５個のフッ素原子により置換されているC_2-4アル
キル基またはC_2-4アルコキシ基、 ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基、C_3-7シクロアルキルアミノ基、Ｎ−アルキル
−C_3-7シクロアルキルアミノ基、アリールアミノ基、Ｎ
−アルキル−アリールアミノ基、アラルキルアミノ基ま
たはＮ−アルキル−アラルキルアミノ基、 ４員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１
〜４個のアルキルにより置換されていてもよく、上記５
員〜７員アルキレンイミノ基中で、夫々の場合に窒素原
子に隣接する１個または２個のメチレン基は夫々の場合
にカルボニル基により置換されていてもよく、または上
記６員〜７員アルキレンイミノ基中で、４位のメチレン
基は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィニル基、
スルホニル基、イミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ
−アルキル−カルボニル−イミノ基、Ｎ−アルキルスル
ホニル−イミノ基、Ｎ−アリール−イミノ基もしくはＮ
−アラルキル−イミノ基により置換されていてもよ
い）、 （アルキレンイミノ）カルボニル基または（アルキレ
ンイミノ）スルホニル基（これは夫々の場合にアルキレ
ンイミノ部分中に４〜７個の環原子を有し、必要により
１〜４個のアルキル基により置換されていてもよく、上
記６員〜７員アルキレンイミノ部分中で、夫々の場合に
４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはス
ルフィニル基、スルホニル基、イミノ基、Ｎ−アルキル
−イミノ基、Ｎ−アルキルカルボニル−イミノ基、Ｎ−
アルキルスルホニル−イミノ基、Ｎ−アリール−イミノ
基もしくはＮ−アラルキル−イミノ基により置換されて
いてもよい）、 アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキ
ルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、
Ｎ−アルキル−アルキルスルホニルアミノ基、アリール
カルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アリールカルボニ
ルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキ
ル−アリール−スルホニルアミノ基、アラルキルカルボ
ニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アラルキルカルボニルア
ミノ基、アラルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル
−アラルキルスルホニルアミノ基、ペルフルオロアルキ
ルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ペルフルオロア
ルキルスルホニルアミノ基、アルキルカルボニル基、ア
リールカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アリー
ル−ヒドロキシメチル基、アラルキル−ヒドロキシメチ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アラ
ルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アルキル
アミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、
アリールアミノカルボニル基、Ｎ−アルキル−アリール
アミノカルボニル基、アラルキルアミノカルボニル基、
Ｎ−アルキル−アラルキルアミノカルボニル基、Ｎ−ヒ
ドロキシ−アミノカルボニル基、Ｎ−ヒドロキシ−アル
キルアミノカルボニル基、Ｎ−アルコキシ−アミノカル
ボニル基、Ｎ−アルコキシ−アルキルアミノカルボニル
基、シアノ基、アジド基、Ｎ−シアノ−アミノ基または
Ｎ−シアノ−アルキルアミノ基、 スルホ基、アルコキシスルホニル基、アミノスルホニ
ル基、アルキルアミノスルホニル基、ジアルキルアミノ
スルホニル基、アリールアミノスルホニル基、Ｎ−アル
キルアリールアミノスルホニル基、アラルキルアミノス
ルホニル基またはＮ−アルキル−アラルキルアミノスル
ホニル基、 ホスホノ基、Ｏ−アルキル−ホスホノ基、O,O′−ジ
アルキル−ホスホノ基、Ｏ−アラルキル−ホスホノ基ま
たはO,O′−ジアラルキル−ホスホノ基、 R₄により置換されているアルキル基またはアルコキシ
基であり、 R₄はヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アラルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジ
アルキルアミノ基、アルキルスルフェニル基、アルキル
スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
フェニル基、アリールスルフィニル基、アリールスルホ
ニル基、アラルキルスルフェニル基、アラルキルスルフ
ィニル基、アラルキルスルホニル基、カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アルキ
ルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基
またはシアノ基、 ４員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１
〜４個のアルキルにより置換されていてもよく、上記５
員〜７員アルキレンイミノ基中で、夫々の場合に窒素原
子に隣接する１個または２個のメチレン基はカルボニル
基により置換されていてもよく、または上記６員〜７員
アルキレンイミノ基中で、４位のメチレン基は酸素原子
もしくは硫黄原子またはスルフィニル基、スルホニル
基、イミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−アルキル
カルボニル−イミノ基、Ｎ−アルキルスルホニル−イミ
ノ基、Ｎ−アリール−イミノ基もしくはＮ−アラルキル
−イミノ基により置換されていてもよい）、または （アルキレンイミノ）カルボニル基（これは夫々の場
合にアルキレンイミノ部分中に４〜７個の環原子を有
し、必要により１〜４個のアルキル基により置換されて
いてもよく、上記６員〜７員アルキレンイミノ部分中
で、夫々の場合に４位のメチレン基は酸素原子もしくは
硫黄原子またはスルフィニル基、スルホニル基、イミノ
基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−アルキルカルボニル
−イミノ基、Ｎ−アルキルスルホニル−イミノ基、Ｎ−
アリール−イミノ基もしくはＮ−アラルキル−イミノ基
により置換されていてもよい）であり、 R₃は水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原
子、アルキル基、アルコキシ基もしくはトリフルオロメ
チル基であり、または R₂はR₃と一緒に（これらが隣接炭素原子に結合されて
いる場合）メチレンジオキシ基（これは必要により１個
または２個のアルキル基により置換されていてもよ
い）、ｎ−C_3-6アルキレン基（これは必要により１個ま
たは２個のアルキル基により置換されていてもよい）、
または1,3−ブタジエン−1,4−ジイレン基（これは必要
により１個もしくは２個のフッ素原子、塩素原子、臭素
原子もしくはヨウ素原子または１個もしくは２個のヒド
ロキシル基、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロ
メチル基もしくはシアノ基により置換されていてもよ
く、これらの置換基は同じであってもよく、また異なっ
ていてもよい）であり、 R_aはR₁と一緒に（R₁がR_aにより置換されている窒素原
子に対しｏ−位にある場合）ｎ−C_2-4アルキレン基（こ
れは必要により１個または２個のアルキル基により置換
されていてもよい）であり、かつ R_cは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子また
はヨウ素原子、 アルキル基、C_3-7シクロアルキル基、C_3-7シクロアル
キル−C_1-3アルキル基、アリール基、アラルキル基、ヒ
ドロキシル基、アリールオキシ基、アラルコキシ基、メ
ルカプト基、C_1-8アルキルスルフェニル基、C_1-8アルキ
ルスルフィニル基、C_1-8アルキルスルホニル基、C_4-7シ
クロアルキルスルフェニル基、C_4-7シクロアルキルスル
フィニル基、C_4-7シクロアルキルスルホニル基、C_3-7シ
クロアルキル−C_1-3アルキルスルフェニル基、C_3-7シク
ロアルキル−C_1-3アルキルスルフィニル基、C_3-7シクロ
アルキル−C_1-3アルキルスルホニル基、アリールスルフ
ェニル基、アリールスルフィニル基、アリールスルホニ
ル基、アラルキルスルフェニル基、アラルキルスルフィ
ニル基またはアラルキルスルホニル基、 C_1-8アルコキシ基（これはアルコキシカルボニル基、
シアノ基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、アル
キルアミノカルボニル基またはジアルキルアミノカルボ
ニル基により置換されていてもよい）、 ヒドロキシル基、アルコキシ基、ヒドロキシ−C_2-4ア
ルキルアミノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アル
キル−Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、アルキル
スルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−（アルキルス
ルホニル）アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基も
しくはＮ−アルキル−Ｎ−（アルコキシカルボニル）ア
ミノ基、５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要に
より１〜４個のアルキル基により置換されていてもよ
く、上記５員〜７員アルキレンイミノ基中で、夫々の場
合に窒素原子に隣接する１個または２個のメチレン基は
カルボニル基により置換されていてもよく、更に上記６
員〜７員アルキレンイミノ基中で、４位のメチレン基は
酸素原子もしくは硫黄原子またはカルボニル基、スルフ
ィニル基、スルホニル基、イミノ基、Ｎ−アルキル−イ
ミノ基、Ｎ−アルキルカルボニル−イミノ基、Ｎ−ホル
ミル−イミノ基、Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル−イ
ミノ基、Ｎ−アルコキシ−カルボニル−イミノ基、Ｎ−
アルキルスルホニル−イミノ基、Ｎ−アリール−イミノ
基もしくはＮ−アラルキル−イミノ基により置換されて
いてもよい）により置換されたC_2-8アルコキシ基、 ２個のヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換
されたC_3-8アルコキシ基、 C_3-7シクロアルキル基により置換されたC_1-8アルコキ
シ基（夫々の場合に、シクロアルキル基は１〜４個のア
ルキル基により置換されていてもよく、また上記C_4-7シ
クロアルキル基中で、夫々の場合にメチレン基は酸素原
子もしくは硫黄原子またはカルボニル基、スルフィニル
基、スルホニル基、イミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ
基、Ｎ−アルキルカルボニル−イミノ基、Ｎ−アルコキ
シカルボニル−イミノ基、Ｎ−アルキルスルホニル−イ
ミノ基、Ｎ−アリール−イミノ基もしくはＮ−アラルキ
ルイミノ基により置換されていてもよい）、 C_4-7シクロアルコキシ基（これは必要により１個もし
くは２個のヒドロキシル基またはアルコキシ基、アルコ
キシカルボニル基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ
−カルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアル
キルアミノカルボニル基、ヒドロキシ−C_2-4アルキルア
ミノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、アルキルカルボニル−アミノ基、Ｎ−アルキル−
Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、アルキルスルホ
ニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−（アルキルスルホニ
ル）アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基もしくは
Ｎ−アルキル−Ｎ−（アルコキシカルボニル）アミノ基
により置換されていてもよく、上記C_5-7シクロアルコキ
シ基中で、夫々の場合にメチレン基は酸素原子もしくは
硫黄原子またはスルフィニル基、スルホニル基、イミノ
基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−アルキルカルボニル
−イミノ基、Ｎ−アルコキシカルボニル−イミノ基、Ｎ
−アルキルスルホニル−イミノ基、Ｎ−アリール−イミ
ノ基もしくはＮ−アラルキル−イミノ基により置換され
ていてもよい）、 C_3-8アルキレンオキシ基（これは必要によりアリール
基またはC_3-7シクロアルキル基により置換されていても
よく、そのビニル部分の酸素原子に結合されてはならな
い）、 C_3-8アルキニルオキシ基（これは必要によりアリール
基またはC_3-7シクロアルキル基により置換されていても
よく、そのエチニル部分の酸素原子に結合されてはなら
ない）、 ４員〜８員アルキレンイミノ基（これは必要により１
〜４個のアルキル基または１〜２個のアリール基により
置換されていてもよく、更に基R₅により置換されていて
もよい）であり、 R₅はアリール基、アラルキル基、カルボキシル基、ア
ルコキシカルボニル基、アミノ−カルボニル基、アルキ
ルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル
基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アラルコキシ基、アルキルカルボニルオキ
シ基、アリールカルボニルオキシ基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基、ヒドロキシ−C_2-4アルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、シアノ−アミノ基、ホルミルアミノ
基、Ｎ−（アルキル）−Ｎ−（ヒドロキシ−C_2-4アルキ
ル）アミノ基またはビス−（ヒドロキシ−C_2-4アルキ
ル）アミノ基、 （アルキレンイミノ）カルボニル基（これは夫々の場
合にアルキレンイミノ部分中に４〜７個の環原子を有
し、また必要により１〜４個のアルキル基により置換さ
れていてもよく、上記６員〜７員アルキレンイミノ部分
中で、夫々の場合に４位のメチレン基は酸素原子もしく
は窒素原子またはスルフィニル基、スルホニル基、イミ
ノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−アルキル−カルボ
ニル−イミノ基、Ｎ−アルキルスルホニル−イミノ基、
Ｎ−アリール−イミノ基もしくはＮ−アラルキル−イミ
ノ基により置換されていてもよい）、 ４員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１
〜４個のアルキル基またはヒドロキシ−アルキル基によ
り置換されていてもよく、上記５員〜７員アルキレンイ
ミノ部分中で、夫々の場合に窒素原子に隣接する１個ま
たは２個のメチレン基はカルボニル基により置換されて
いてもよい）、 ６員または７員アルキレンイミノ基（これは必要によ
り１〜４個のアルキル基またはヒドロキシアルキル基に
より置換されていてもよく、夫々の場合にアルキレンイ
ミノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子
またはカルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基、
イミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−アルキルカル
ボニル−イミノ基、Ｎ−アルキル−スルホニル−イミノ
基、Ｎ−アリール−イミノ基もしくはＮ−アラルキル−
イミノ基により置換されており、更に夫々の場合に上記
基のアルキレンイミノ基中で、窒素原子に隣接する１個
または２個のメチレン基はカルボニル基により置換され
ていてもよい）、 ４員〜７員アルキレンイミノ基（これはヒドロキシル
基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−ア
ルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホ
ニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルスルホニル−ア
ミノ基またはヒドロキシアルキル基により置換されてい
る）、 アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキ
ルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、
Ｎ−アルキル−アルキルスルホニルアミノ基、アリール
カルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アリールカルボニ
ルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキ
ル−アリールスルホニルアミノ基、アラルキルカルボニ
ルアミノ基、Ｎ−アルキル−アラルキルカルボニルアミ
ノ基、アラルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
アラルキルスルホニルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、Ｎ−アルキル−アルコキシカルボニルアミノ
基、アラルコキシカルボニルアミノ基またはＮ−アルキ
ル−アラルコキシカルボニルアミノ基、 （NR₇R₈）CONR₆−基または（NR₇R₈）SO₂NR₆−基 （式中、R₆、R₇及びR₈（これらは同じであってもよく、
また異なっていてもよい）は夫々水素原子またはアルキ
ル基であり、または R₆及びR₇は一緒になってｎ−C_2-4アルキレン基であ
り、かつ R₈は水素原子またはアルキル基である）、 カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキ
ル基、アミノカルボニルアルキル基、アルキルアミノカ
ルボニルアルキル基またはジアルキルアミノカルボニル
アルキル基、 （アルキレンイミノ）カルボニルアルキル基（これは
夫々の場合にアルキレンイミノ部分中に４〜７個の環原
子を有し、また必要により１〜４個のアルキル基により
置換されていてもよく、上記６員〜７員アルキレンイミ
ノ部分中で、夫々の場合に４位のメチレン基は酸素原子
もしくは硫黄原子またはスルフィニル基、スルホニル
基、イミノ基もしくはＮ−アルキル−イミノ基により置
換されていてもよい）、 （カルボキシアルキル）オキシ基、（アルコキシカル
ボニルアルキル）オキシ基、（アミノカルボニルアルキ
ル）オキシ基、（アルキルアミノカルボニルアルキル）
オキシ基または（ジアルキルアミノカルボニルアルキ
ル）オキシ基、 ［（アルキレンイミノ）カルボニルアルキル］オキシ
基（これは夫々の場合にアルキレンイミノ部分中に４〜
７個の環原子を有し、また必要により１〜４個のアルキ
ル基により置換されていてもよく、上記６員〜７員アル
キレンイミノ部分中で、夫々の場合に４位のメチレン基
は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィニル基、ス
ルホニル基、イミノ基もしくはＮ−アルキル−イミノ基
により置換されていてもよい）、 シアノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アリールオキシアルキル基、アミノアル
キル基、アルキルアミノアルキル基またはジアルキルア
ミノアルキル基、 （アルキレンイミノ）アルキル基（これは夫々の場合
にアルキレンイミノ部分中に４〜７個の環原子を有し、
また必要により１〜４個のアルキル基により置換されて
いてもよく、上記６員〜７員アルキレンイミノ部分中
で、夫々の場合に４位のメチレン基は酸素原子もしくは
硫黄原子またはスルフィニル基、スルホニル基、イミノ
基もしくはＮ−アルキル−イミノ基により置換されてい
てもよい）、 アルキルカルボニルアミノアルキル基、Ｎ−アルキル
−アルキルカルボニルアミノアルキル基、アルキルスル
ホニルアミノアルキル基、Ｎ−アルキル−アルキルスル
ホニルアミノアルキル基、アリールカルボニルアミノア
ルキル基、Ｎ−アルキル−アリールカルボニルアミノア
ルキル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、Ｎ−
アルキル−アリールスルホニルアミノアルキル基、アル
キルスルフェニル基、アルキルスルフェニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルフェニル基、アリールス
ルフィニル基、アリールスルホニル基、アラルキルスル
フェニル基、アラルキルスルフィニル基、アラルキルス
ルホニル基、アルキルスルフェニルアルキル基、アルキ
ルスルフィニルアルキル基、アルキルスルホニルアルキ
ル基、アリールスルフェニルアルキル基、アリールスル
フィニルアルキル基またはアリールスルホニルアルキル
基または C_3-7シクロアルキル基（C_5-7シクロアルキル基中で、
メチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィ
ニル基、スルホニル基、イミノ基もしくはＮ−アルキル
−イミノ基により置換されていてもよい）であり、また
は R_cは６員〜８員アルキレンイミノ基（これは必要によ
り１〜４個のアルキル基またはアリール基により置換さ
れていてもよく、更に基R₅により置換されていてもよ
く、上記アルキレンイミノ基中で、夫々の場合に４位の
メチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはカルボニ
ル基、スルフィニル基、スルホニル基、Ｎ−オキサイド
−Ｎ−アルキルイミノ基もしくはR₉N基により置換され
ている）であり、 R₉は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ−C_2-4アルキ
ル基、アルコキシ−C_2-4アルキル基、アミノ−C_2-4アル
キル基、アルキルアミノ−C_2-4アルキル基、ジアルキル
アミノ−C_2-4アルキル基、（ヒドロキシ−C_2-4アルコキ
シ）−C_2-4アルキル基、アミノカルボニルアルキル基、
アルキルアミノカルボニルアルキル基、ジアルキルアミ
ノカルボニルアルキル基、アリール基、アラルキル基、
ホルミル基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニ
ル基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、
アラルキルカルボニル基、アラルキルスルホニル基、ア
ルコキシカルボニル基、シアノ基、アミノカルボニル
基、アルキルアミノカルボニル基もしくはジアルキルア
ミノカルボニル基または（アルキレンイミノ）カルボニ
ル基（これは夫々の場合にアルキレンイミノ部分中に４
〜７個の環原子を有し、６員〜７員アルキレンイミノ部
分中で、４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子
またはスルフィニル基、スルホニル基、イミノ基または
Ｎ−アルキル−イミノ基により置換されていてもよい）
であり、または R_cは１−ピロリジニル基（これは必要により１〜４個
のアルキル基により置換されていてもよく、また炭素骨
格の２個の水素原子は直鎖アルキレンブリッジにより置
換されており、このブリッジは２個の水素原子が同じ炭
素原子にある場合に２〜６個の炭素原子を含み、または
２個の水素原子が隣接炭素原子にある場合に１〜５個の
炭素原子を含み、または２個の水素原子が原子により分
離されている炭素原子にある場合に２〜４個の炭素原子
を含み、上記１−ピロリジニル基は更に基R₅（これは先
に定義されたとおりである）により置換されていてもよ
い）、 １−ピペリジニル基または１−アザシクロヘプト−１
−イル基（これは必要により１〜４個のアルキル基によ
り置換されていてもよく、また炭素骨格の２個の水素原
子は直鎖アルキレンブリッジにより置換されており、こ
のブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原子にある場合
に２〜６個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が
隣接炭素原子にある場合に１〜５個の炭素原子を含み、
または２個の水素原子が原子により分離されている炭素
原子にある場合に１〜４個の炭素原子を含み、または２
個の水素原子が２個の原子により分離されている炭素原
子にある場合に１〜３個の炭素原子を含み、上記１−ピ
ペリジニル基及び１−アザシクロヘプト−１−イル基は
更に基R₅（これは先に定義されたとおりである）により
置換されていてもよい）、 １−ピロリジニル基（これは必要により１〜４個のア
ルキル基により置換されていてもよく、また３位の２個
の水素原子は−Ｏ−CH₂CH₂−Ｏ−基または−Ｏ−CH₂−C
H₂−CH₂−Ｏ−基により置換されている）、 １−ピペリジニル基または１−アザシクロヘプト−１
−イル基（これは必要により１〜４個のアルキル基によ
り置換されていてもよく、また３位または４位で、夫々
の場合に２個の水素原子は−Ｏ−CH₂CH₂−Ｏ−基または
−Ｏ−CH₂CH₃CH₂−Ｏ−基により置換されている）、 式 の基 （式中、 ｍ及びｎ（これらは同じであってもよく、また異なっ
ていてもよい）は数１〜３であり、または ｍは数０であり、かつｎは数２、３または４であり、
更に、上記ベンゾ部分はフッ素原子、塩素原子、臭素原
子もしくはヨウ素原子またはアルキル基、トリフルオロ
メチル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基もしくはシア
ノ基により一置換または二置換されていてもよく、また
上記飽和環状イミノ部分は１個または２個のアルキル基
により一置換または二置換されていてもよく、これらの
置換基は夫々の場合に同じであってもよく、また異なっ
ていてもよい）、または （R₁₀NR₁₁）基であり、 R₁₀及びR₁₁（これらは同じであってもよく、また異な
っていてもよい）は夫々水素原子、 C_1-16アルキル基［これは１個もしくは２個のアリー
ル基もしくはC_3-7シクロアルキル基、カルボキシル基、
アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アルキ
ルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル
基、ヒドロキシ−C_2-4アルキルアミノカルボニル基、シ
アノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキ
シ基、アラルコキシ基、C_2-4アルキレンジオキシ基、ア
ルキルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基、ホルミルアミノ基、アミノ基、アルキルアミノ基も
しくはジアルキルアミノ基、（アルキレンイミノ）カル
ボニル基（これは夫々の場合にアルキレンイミノ部分中
に４〜７個の環原子を有し、必要により１〜４個のアル
キル基により置換されていてもよく、６員または７員ア
ルキレンイミノ基中で、夫々の場合に４位のメチレン基
は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィニル基、ス
ルホニル基、イミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−
アルキルカルボニル−イミノ基、Ｎ−アルキルスルホニ
ル−イミノ基、Ｎ−アリール−イミノ基もしくはＮ−ア
ラルキル−イミノ基により置換されていてもよい）、 ４員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１
〜４個のアルキル基により置換されていてもよく、上記
６員または７員アルキレンイミノ基中で、夫々の場合に
４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはス
ルフィニル基、スルホニル基もしくはR₉N（式中、R₉は
先に定義されたとおりである）により置換されていても
よく、更に上記５員〜７員アルキレンイミノ基中で、夫
々の場合に窒素原子に隣接する１個または２個のメチレ
ン基はカルボニル基により置換されていてもよい）、 アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキ
ルスルホニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、
Ｎ−アルキル−アリールカルボニル−アミノ基、アルキ
ルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルカルボ
ニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、Ｎ−アル
キル−アリールスルホニルアミノ基、アラルキルカルボ
ニルアミノ基、Ｎ−アルキルアラルキルカルボニルアミ
ノ基、アラルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
アラルキルスルホニルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基、Ｎ−アルキル−アルコキシカルボニルアミノ
基、アラルコキシカルボニルアミノ基もしくはＮ−アル
キル−アラルコキシカルボニルアミノ基、（R₈NR₇）−C
O−NR₆−基もしくは（R₈NR₇）−SO₂−NR₆−基（式中、R
₆、R₇及びR₈は先に定義されたとおりである）、アルキ
ルスルフェニル基、アルキルスルフィニル基、アルキル
スルホニル基、アリールスルフェニル基、アリールスル
フィニル基、アリールスルホニル基、アラルキルスルフ
ェニル基、アラルキルスルフィニル基もしくはアラルキ
ルスルホニル基、C_4-7シクロアルキル基（これはR₅によ
り置換されており、必要により更に１〜４個のアルキル
基により置換されていてもよく、R₅は先に定義されたと
おりである）、C_5-7シクロアルキル基（これは必要によ
り１〜４個のアルキル基により置換されていてもよく、
メチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィ
ニル基、スルホニル基、もしくはNR₉基、或いはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子により置
換されている） により置換されていてもよい］、 ２個または３個のフッ素原子により置換されたC_2-10
アルキル基、 ４個または５個のフッ素原子により置換されたC_3-10
アルキル基、 1,4,7,10−テトラオキサシクロドデシル基、1,4,7,1
0,13−ペンタオキサシクロペンタデシル基または1,4,7,
10,13,16−ヘキサオキサシクロオクタデシル基により置
換されているメチル基、 ２〜５個のヒドロキシル基またはアルコキシ基により
置換されているC_3-10アルキル基、 アリール基及びヒドロキシル基により置換されてお
り、更にアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換さ
れていてもよいC_2-6アルキル基、 アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
アルキルカルボニルアミノ基またはアルコキシカルボニ
ルアミノ基により置換されており、更にヒドロキシル基
またはアルコキシ基により置換されているC_3-6アルキル
基、 アルケニル基またはアルキニル基（これは夫々の場合
に３〜６個の炭素原子を有し、必要によりアリール基ま
たはC_3-7シクロアルキル基により置換されていてもよ
く、そのビニル部分またはエチニル部分は窒素原子に結
合されてはならない） ω位でヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換
されているC_2-4アルコキシ基により置換されているC_2-4
アルキル基、 アリール基、 シクロプロピル基［これは１個もしくは２個のアルキ
ル基、アリール基、カルボキシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニ
ル基もしくはジアルキルアミノカルボニル基または（ア
ルキレンイミノ）カルボニル基（これは夫々の場合にア
ルキレンイミノ部分中に４〜７個の環原子を有し、必要
により１〜４個のアルキル基により置換されていてもよ
く、上記６員または７員アルキレンイミノ部分中で、夫
々の場合に４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原
子またはスルフィニル基、スルホニル基、イミノ基、Ｎ
−アルキルイミノ基、Ｎ−アルキルカルボニル−イミノ
基、Ｎ−アルキルスルホニル−イミノ基、Ｎ−アリール
−イミノ基もしくはＮ−アラルキル−イミノ基により置
換されていてもよい）により置換されていてもよい］、 C_4-7シクロアルキル基（これは必要により１〜４個の
アルキル基により置換されていてもよく、更にR₅（これ
は先に定義されたとおりである）により置換されていて
もよい）、 C_5-7シクロアルキル基（これは必要により１〜２個の
アルキル基により置換されていてもよく、更にN,N−ジ
アルキル−Ｎ−オキサイド−アミノ基により置換されて
いる）、 C_5-7シクロアルケニル基（これは必要により１〜４個
のアルキル基により置換されていてもよく、そのビニル
部分は（R₁₁NR₁₀）−基の窒素原子に結合されてはなら
ない）、 C_4-7シクロアルキル基（これは必要により１〜４個の
アルキル基により置換されていてもよく、更にR₅により
置換されていてもよく、そのシクロアルキル部分中で、
メチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィ
ニル基、スルホニル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−オキサイド
−イミノ基もしくはR₉N基により置換されており、R₅及
びR₉は先に定義されたとおりである）、 C₅−C₇シクロアルキル基またはC₅−C₇シクロアルキル
アルキル基（これは必要により１〜４個のアルキル基に
より置換されていてもよく、夫々の場合にシクロアルキ
ル部分中のメチレン基はカルボニル基により置換されて
いる）、 シクロペンチル基またはシクロペンチルアルキル基
（これは必要により１〜４個のアルキル基により置換さ
れていてもよく、夫々の場合にシクロペンチル部分中の
２個の水素原子は直鎖アルキレンブリッジにより置換さ
れており、このブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原
子にある場合には２〜６個の炭素原子を含み、または２
個の水素原子が隣接炭素原子にある場合には１〜５個の
炭素原子を含み、または２個の水素原子が炭素原子によ
り分離されている炭素原子にある場合には２〜４個の炭
素原子を含み、上記環は更に基R₅（これは先に定義され
たとおりである）により置換されていてもよい）、 シクロヘキシル基、シクロヘキシルアルキル基、シク
ロヘプチル基またはシクロヘプチルアルキル基（これは
必要により１〜４個のアルキル基により置換されていて
もよく、夫々の場合にシクロアルキル部分の２個の水素
原子は直鎖アルキレンブリッジにより置換されており、
このブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原子にある場
合には２〜６個の炭素原子を含み、または２個の水素原
子が隣接炭素原子にある場合には１〜５個の炭素原子を
含み、または２個の水素原子が炭素原子により分離され
ている炭素原子にある場合には１〜４個の炭素原子を含
み、または２個の水素原子が２個の炭素原子により分離
されている炭素原子にある場合には１〜３個の炭素原子
を含み、上記環は更に基R₅（これは先に定義されたとお
りである）により置換されていてもよい）、 ３−シクロヘキセン−１−イル基または３−シクロヘ
キセン−１−イル−アルキル基（これは必要により１〜
４個のアルキル基により置換されていてもよく、シクロ
ヘキセニル部分中の2,5位の２個の水素原子はｎ−C_1-3
アルキレンブリッジにより置換されている）、 ３−キヌクリジニル基、３−キヌクリジニル基、２−
キヌクリジニル−アルキル基、３−キヌクリジニル−ア
ルキル基、４−キヌクリジニル−アルキル基、アザビシ
クロ［2.2.1］ヘプト−４−イル基、アザビシクロ［2.
2.1］ヘプト−４−イル−アルキル基またはアダマンチ
ル基であり、または R₁₀は水素原子またはアルキル基であり、かつR₁₁はヒ
ドロキシル基、アルコキシ基またはシアノ基であり、 特にことわらない限り、 上記基の定義に記載されたアリール部分はフェニル基
を意味するものと理解されるべきであり、そのフェニル
基は夫々の場合にR₁₂により一置換されていてもよく、R
₁₃により一置換、二置換または三置換されていてもよ
く、またはR₁₂により一置換され、更にR₁₃により一置換
または二置換されていてもよく、これらの置換基は同じ
であってもよく、また異なっていてもよく、かつ R₁₂はシアノ基、カルボキシル基、アミノカルボニル
基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカ
ルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニル基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィニ
ル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキ
シ基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキ
シ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルカルボニルアミノ
基、Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ−C_2-4
アルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−（ヒドロキシ−C_2-4
アルキル）アミノ基、ビス−（ヒドロキシ−C_2-4アルキ
ル）アミノ基、フェニルアルキルカルボニルアミノ基、
フェニルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミ
ノ基、フェニルアルキルスルホニルアミノ基、フェニル
スルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−フェニルアルキル
カルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−フェニルカルボニ
ルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルスルホニルアミノ
基、Ｎ−アルキル−フェニルアルキルスルホニルアミノ
基、Ｎ−アルキル−フェニルスルホニルアミノ基、アミ
ノスルホニル基、アルキルアミノスルホニル基、ジアル
キルアミノスルホニル基、（R₈NR₇）−CO−NR₆−基また
は（R₈NR₇）−SO₂NR₆−基（式中、R₆、R₇及びR₈は先に
定義されたとおりである）、 ５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１
〜４個のアルキル基またはヒドロキシアルキル基により
置換されていてもよく、上記６員〜７員アルキレンイミ
ノ基中で、夫々の場合に４位のメチレン基は酸素原子ま
たはR₉N基（式中、R₉は先に定義されたとおりである）
により置換されていてもよい）、 ５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１
〜４個なアルキル基またはヒドロキシアルキル基により
置換されていてもよく、夫々の場合に窒素原子に隣接す
る１個または２個のメチレン基は夫々の場合にカルボニ
ルにより置換されていてもよい）であり、かつ R₁₃はアルキル基、ヒドロキシル基もしくはアルコキ
シ基またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨ
ウ素原子であり、二つの基R₁₃はこれらが隣接炭素原子
に結合されている場合にはまた３〜６個の炭素原子を有
するアルキレン基、1,3−ブタジエン−1,4−ジレイン基
またはメチレンジオキシ基であってもよく、 また特にことわらない限り、上記アルキル部分、アル
キレン部分及びアルコキシ部分は夫々の場合に１〜４個
の炭素原子を含み、 特に一般式Ｉの上記化合物において、特にことわらな
い限り、窒素原子、酸素原子または硫黄原子に結合され
ている上記アルキレン部分またはシクロアルキレン部分
中の夫々の炭素原子は更に別のハロゲン原子、窒素原
子、酸素原子または硫黄原子に結合されてはならないこ
とを条件とする。

上記一般式Ｉの好ましい化合物は、 R_aが水素原子またはアルキル基であり、 R_bが基R₁〜R₃により置換されているフェニル基であ
り、 R₁が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子また
はヨウ素原子、 C_1-6アルキル基、ヒドロキシル基またはC_1-6アルコキ
シ基、 C_3-6シクロアルキル基またはC_5-6シクロアルコキシ
基、 C_2-5アルケニル基またはC_3-5アルケニルオキシ基（そ
のビニル部分は酸素原子に結合されてはならない）、 C_2-5アルキニル基またはC_3-5アルキニルオキシ基（そ
のエチニル部分は酸素原子に結合されてはならない）、 アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラ
ルコキシ基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフ
ィニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニル
オキシ基、トリフルオロメチルスルフェニル基、トリフ
ルオロメチルスルホニル基、アリールスルフェニル基、
アリールスルフィニル基、アリールスルホニル基、アラ
ルキルスルフェニル基、アラルキルスルフィニル基また
はアラルキルスルホニル基、 １〜３個のフッ素原子により置換されているメチル基
またはメトキシ基、 １〜５個のフッ素原子により置換されているC_2-5アル
キル基またはC_2-4アルコキシ基、 ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキル
アミノ基、C_3-6シクロアルキルアミノ基、Ｎ−アルキル
−C_3-6シクロアルキルアミノ基、アリールアミノ基、Ｎ
−アルキル−アリールアミノ基、アラルキルアミノ基ま
たはＮ−アルキル−アラルキルアミノ基、 ５員〜７員アルキレンイミノ基（夫々の場合に窒素原
子に隣接する１個または２個のメチレン基は夫々の場合
にカルボニル基により置換されていてもよく、または上
記６員〜７員アルキレンイミノ基中で、４位のメチレン
基は酸素原子またはイミノ基もしくはＮ−アルキル−イ
ミノ基により置換されていてもよい）、 夫々の場合にアルキレンイミノ部分中に５〜７個の環
原子を有する（アルキレンイミノ）カルボニル基または
（アルキレンイミノ）スルホニル基（上記６員〜７員ア
ルキレンイミノ部分中で、夫々の場合に４位のメチレン
基は酸素原子またはイミノ基もしくはＮ−アルキル−イ
ミノ基により置換されていてもよい）、 アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキ
ルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、
Ｎ−アルキル−アルキルスルホニルアミノ基、アリール
カルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アリールカルボニ
ルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキ
ル−アリールスルホニルアミノ基、アラルキルカルボニ
ルアミノ基、Ｎ−アルキル−アラルキルカルボニルアミ
ノ基、アラルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
アラルキルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルス
ルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−トリフルオロメチル
スルホニルアミノ基、アルキルカルボニル基、アリール
カルボニル基、アラルキルカルボニル基、カルボキシル
基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ア
ルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニ
ル基、アリールアミノカルボニル基、Ｎ−アルキル−ア
リールアミノカルボニル基、アラルキルアミノカルボニ
ル基、Ｎ−アルキル−アラルキル−アミノカルボニル
基、Ｎ−ヒドロキシ−アミノカルボニル基、Ｎ−ヒドロ
キシ−アルキルアミノカルボニル基、Ｎ−アルコキシ−
アミノカルボニル基、Ｎ−アルコキシ−アルキルアミノ
カルボニル基、シアノ基、アジド基、Ｎ−シアノ−アミ
ノ基またはＮ−シアノ−アルキルアミノ基、 スルホ基、アミノスルホニル基、アルキルアミノスル
ホニル基、ジアルキルアミノスルホニル基、アリールア
ミノスルホニル基、Ｎ−アルキル−アリールアミノスル
ホニル基、アラルキルアミノスルホニル基またはＮ−ア
ルキル−アラルキルアミノスルホニル基、 ホスホノ基、Ｏ−アルキル−ホスホノ基、O,O′−ジ
アルキル−ホスホノ基またはO,O′−ジアラルキル−ホ
スホノ基、 R₄により置換されているアルキル基またはアルコキシ
基であり、 R₄がヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィニル
基、アルキルスルホニル基、アリールスルフェニル基、
アリールスルフィニル基、アリールスルホニル基、カル
ボキシル基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニ
ル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノ
カルボニル基もしくはシアノ基または 夫々の場合にアルキレンイミノ部分中に５〜７個の環
原子を有する（アルキレンイミノ）カルボニル基（上記
６員〜７員アルキレンイミノ部分中で、夫々の場合に４
位のメチレン基は酸素原子またはイミノ基もしくはＮ−
アルキル−イミノ基により置換されていてもよい）であ
り、 R₂が水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原
子またはアルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキ
シル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、
ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ
−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アルキルス
ルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルスルホニル
アミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、Ｎ
−アルキル−トリフルオロメチルスルホニルアミノ基ま
たはシアノ基であり、かつ R₃が水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原
子またはアルキル基、トリフルオロメチル基もしくはア
ルコキシ基であり、または R₂がR₃と一緒に（これらが隣接炭素原子に結合されて
いる場合）メチレンジオキシ基（これは必要により１個
または２個のアルキル基により置換されていてもよ
い）、ｎ−C_3-6アルキレン基（これは必要により１個ま
たは２個のアルキル基により置換されていてもよい）、
または1,3−ブタジエン−1,4−ジイレン基（これは必要
によりフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子またはヒ
ドロキシル基、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基もしくはシアノ基により置換されていてもよ
い）であり、または R_aがR₁と一緒に（R₁がR_aにより置換されている窒素原
子に対しｏ−位にある場合）ｎ−C_2-3アルキレン基であ
り、かつ R_cが水素原子または塩素原子、 アルキル基、アリール基、アラルキル基、メルカプト
基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィニル基
またはアルキルスルホニル基、 ヒドロキシル基、アリールオキシ基またはアラルコキ
シ基、 C_1-6アルコキシ基（これはアルコキシカルボニル基、
シアノ基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、アル
キルアミノカルボニル基またはジアルキルアミノカルボ
ニル基により置換されていてもよい）、 ヒドロキシル基、アルコキシ基、ヒドロキシ−C_2-4ア
ルキルアミノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキル
スルホニルアミノ基もしくはアルコキシカルボニルアミ
ノ基、または５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必
要により１〜２個のアルキル基により置換されていても
よく、上記５員〜７員アルキレンイミノ基中で、夫々の
場合に窒素原子に隣接する１個または２個のメチレン基
は夫々の場合にカルボニル基により置換されていてもよ
く、または上記６員〜７員アルキレンイミノ基中で、４
位のメチレン基は酸素原子またはカルボニル基、イミノ
基、アルキル−イミノ基、アルキルカルボニル−イミノ
基、アルコキシカルボニル−イミノ基、アルキルスルホ
ニル−イミノ基、ホルミル−イミノ基、ジアルキルアミ
ノカルボニル−イミノ基、アリール−イミノ基もしくは
アラルキル−イミノ基により置換されていてもよい）に
より置換されたC_2-6アルコキシ基、 ２個のヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換
されたC_3-6アルコキシ基、 C_3-7シクロアルキル基により置換されているアルコキ
シ基（夫々の場合に、シクロアルキル基は１〜２個のア
ルキル基により置換されていてもよく、また上記C_4-7シ
クロアルキル基中で、夫々の場合にメチレン基は酸素原
子、またはイミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−ア
ルキルカルボニル−イミノ基、Ｎ−アルコキシカルボニ
ル−イミノ基もしくはＮ−アリール−イミノ基により置
換されていてもよい）、 C_4-7シクロアルコキシ基（これは必要によりヒドロキ
シル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シア
ノ基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、アルキル
アミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、
ヒドロキシ−C_2-4アルキルアミノ基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル
−アミノ基、アルキルスルホニルアミノ基またはアルコ
キシカルボニルアミノ基により置換されていてもよ
い）、 C_5-7シクロアルコキシ基（上記シクロペンチルオキシ
基中の、夫々の場合の３位のメチレン基、及び上記C_6-7
シクロアルコキシ基中の、夫々の場合の３位または４位
のメチレン基は酸素原子またはイミノ基、アルキル−イ
ミノ基、アルキルカルボニル−イミノ基、アルコキシカ
ルボニル−イミノ基、アルキルスルホニル−イミノ基、
アリール−イミノ基もしくはアラルキル−イミノ基によ
り置換されている）、 C_3-6アルケニルオキシ基（そのビニル部分は酸素原子
に結合されてはならない）、 C_3-6アルキニルオキシ基（そのエチニル部分は酸素原
子に結合されてはならない）、 ４員〜８員アルキレンイミノ基（これは必要により１
〜４個のアルキル基またはアリール基により置換されて
いてもよく、更に基R₅により置換されていてもよい）で
あり、 R₅がアリール基、アラルキル基、カルボキシル基、ア
ルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アルキル
アミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、
ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モ
ルホリノカルボニル基、ピペラジノカルボニル基、４−
アルキル−ピペラジノカルボニル基、シアノ基、ヒドロ
キシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキ
シ−C_2-4アルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−ヒドロキシ
−C_2-4アルキルアミノ基、ジ−（ヒドロキシ−C_2-4アル
キル）アミノ基、ホルミルアミノ基、シアノアミノ基、
アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル
カルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、
Ｎ−アルキル−アルコキシカルボニル−アミノ基、アル
キルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルスル
ホニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、Ｎ−ア
ルキル−アリールカルボニルアミノ基、アリールスルホ
ニル−アミノ基、Ｎ−アルキル−アリールスルホニルア
ミノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニル
アルキル基、アミノカルボニルアルキル基、アルミルア
ミノカルボニルアルキル基、ジアルキルアミノカルボニ
ルアルキル基、ピロリジノカルボニルアルキル基、ピペ
リジノカルボニルアルキル基、モルホリノカルボニルア
ルキル基、ピペラジノカルボニルアルキル基、４−アル
キル−ピペラジノカルボニルアルキル基、シアノアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、
アリールオキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキ
ルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、ア
ルキルカルボニルアミノアルキル基、Ｎ−アルキル−ア
ルキルカルボニルアミノアルキル基、アルキルスルホニ
ルアミノアルキル基、Ｎ−アルキル−アルキルスルホニ
ルアミノアルキル基、アリールカルボニルアミノアルキ
ル基、Ｎ−アルキル−アリールカルボニルアミノアルキ
ル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、Ｎ−アル
キル−アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキル
スルフェニル基、アルキルスルフェニル基、アルキルス
ルホニル基、アリールスルフェニル基、アリールスルフ
ィニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフェニ
ルアルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、アル
キルスルホニルアルキル基、アリールスルフェニルアル
キル基、アリールスルフィニルアルキル基、アリールス
ルホニルアルキル基、カルボキシアルコキシ基、アルコ
キシカルボニルアルコキシ基、アミノカルボニルアルコ
キシ基、アルキルアミノカルボニルアルコキシ基、ジア
ルキルアミノカルボニルアルコキシ基、ピロリジノカル
ボニル−アルコキシ基、ピペリジノカルボニルアルコキ
シ基、モルホリノカルボニルアルコキシまたは （R₈NR₇）−CO−NR₆−基、 （式中、R₆、R₇及びR₈（これらは同じであってもよく、
また異なっていてもよい）は夫々水素原子またはアルキ
ル基であり、または R₆及びR₇は一緒になってｎ−C_2-3アルキレン基であ
り、かつ R₈は水素原子またはアルキル基である）、 必要により１個もしくは２個のアルキル基またはヒド
ロキシメチル基により置換されていてもよいピロリジノ
基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、４−
アルキルピペラジノ基または４−アルコキシカルボニル
ピペラジノ基（上記基の複素環中、夫々の場合に窒素原
子に隣接する１個または２個のメチレン基はカルボニル
基により置換されていてもよい）であり、または R_cが６員〜８員アルキレンイミノ基（これは必要によ
り１〜４個のアルキル基またはアリール基により置換さ
れていてもよく、更に基R₅により置換されていてもよ
く、上記アルキレンイミノ基中で、夫々の場合に４位の
メチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはカルボニ
ル基、スルフィニル基、スルホニル基、Ｎ−オキサイド
−Ｎ−アルキルイミノ基もしくはR₉N基により置換され
ている）であり、 R₉が水素原子またはアルキル基、ヒドロキシ−C_2-4ア
ルキル基、アルコキシ−C_2-4アルキル基、ヒドロキシ−
C_2-4アルコキシ−C_2-4アルキル基、アミノカルボニルア
ルキル基、アルキルアミノカルボニルアルキル基、ジア
ルキルアミノカルボニルアルキル基、アミノ−C_2-4アル
キル基、アルキルアミノ−C_2-4アルキル基、ジアルキル
アミノ−C_2-4アルキル基、アリール基、アラルキル基、
ホルミル基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニ
ル基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、
アラルキルカルボニル基、アラルキルスルホニル基、ア
ルコキシカルボニル基、シアノ基、アミノカルボニル
基、アルキルアミノカルボニル基もしくはジアルキルア
ミノカルボニル基であり、または R_cが１−ピロリジニル基（これは必要により１個また
は２個のアルキル基により置換されていてもよく、また
炭素骨格の２個の水素原子は直鎖アルキレンブリッジに
より置換されており、このブリッジは２個の水素原子が
同じ炭素原子にある場合に４個もしくは５個の炭素原子
を含み、または２個の水素原子が隣接炭素原子にある場
合に３個もしくは４個の炭素原子を含み、または２個の
水素原子が原子により分離されている炭素原子にある場
合に２個もしくは３個の炭素原子が含む） １−ピペリジニル基または１−アザシクロヘプト−１
−イル基（これは必要により１個または２個のアルキル
基により置換されていてもよく、また炭素骨格の２個の
水素原子は直鎖アルキレンブリッジにより置換されてお
り、このブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原子にあ
る場合に４個もしくは５個の炭素原子を含み、または２
個の水素原子が隣接炭素原子にある場合に３個もしくは
４個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が原子に
より分離されている炭素原子にある場合に２個もしくは
３個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が２個の
原子により分離されている炭素原子にある場合に１個も
しくは２個の炭素原子を含む）、 １−ピロリジニル基（３位の２個の水素原子は−Ｏ−
CH₂CH₂−Ｏ−基または−Ｏ−CH₂CH₂CH₂−Ｏ−基により
置換されている）、 １−ピペリジニル基または１−アザシクロヘプト−１
−イル基（３位または４位の２個の水素原子は−Ｏ−OH
₂CH₂−Ｏ−基または−Ｏ−CH₂CH₂CH₂−Ｏ−基により置
換されている）、 ２−イソインドリニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−
イソキノリン−２−イル基または2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−３−ベンゾアゼピン−３−イル基（上記基のベ
ンゾ部分は夫々の場合にフッ素原子、塩素原子、臭素原
子もしくはヨウ素原子、トリフルオロメチル基または１
個もしくは２個のアルキル基もしくはアルコキシ基によ
り置換されていてもよい）、または （R₁₀NR₁₁）−基であり、 R₁₀が水素原子またはC_1-8アルキル基（これは２位で
ヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換されてい
てもよい）であり、 R₁₁が水素原子、 C_1-10アルキル基［これはアリール基、C_3-7シクロア
ルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ア
ミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジア
ルキルアミノカルボニル基、ヒドロキシ−C_2-4アルキル
アミノカルボニル基、シアノ基、ホルミルアミノ基、ア
ミノ基、アルキルアミノ基もしくはジアルキルアミノ
基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル
基、モルホリノカルボニル基、ピペラジノカルボニル基
または４−アルキル−ピペラジノカルボニル基、 ５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１
個または２個のアルキル基により置換されていてもよ
く、上記６員または７員アルキレンイミノ基中で、夫々
の場合に４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子
またはスルフィニル基、スルホニル基もしくはR₉N基
（式中、R₉は先に定義されたとおりである）により置換
されていてもよい）、 ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基または４
−アルキルピペラジノ基（夫々の場合に窒素原子に隣接
する１個または２個のメチレン基はカルボニル基により
置換されている）、 アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキ
ルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、
Ｎ−アルキル−アルキルスルホニルアミノ基、アリール
カルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アリールカルボニ
ルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキ
ル−アリールスルホニルアミノ基、アラルキルカルボニ
ルアミノ基、Ｎ−アルキル−アラルキルカルボニルアミ
ノ基、アラルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
アラルキルスルホニルアミノ基、アルコキシカルボニル
アミノ基もしくはＮ−アルキル−アルコキシカルボニル
アミノ基、（R₈NR₇）−CO−NR₆−基（式中、R₆〜R₈は先
に定義されたとおりである）、アルキルスルフェニル
基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、
アリールスルフェニル基、アリールスルフィニル基、ア
リールスルホニル基、アラルキルスルフェニル基、アラ
ルキルスルフィニル基もしくはアラルキルスルホニル基
またはC_5-7シクロアルキル基（メチレン基が酸素原子ま
たはイミノ基もしくはアルキルイミノ基により置換され
ている） により置換されていてもよい］、 塩素原子または１〜３個のフッ素原子により置換され
たC_2-4アルキル基、 1,4,7,10−テトラオキサシクロドデシル基、1,4,7,1
0,13−ペンタオキサシクロペンタデシル基または1,4,7,
10,13,16−ヘキサオキサシクロオクタデシル基により置
換されているメチル基、 ２〜５個のヒドロキシル基により置換されているC
_3-10アルキル基、 ヒドロキシル基、更にアリール基により置換されてお
り、更にヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換
されていてもよいC_2-6アルキル基、 ヒドロキシル基、更にアミノ基、アルキルアミノ基ま
たはジアルキルアミノ基により置換されているC_3-6アル
キル基、 アルケニル基またはアルキニル基（これは夫々の場合
に３〜６個の炭素原子を有し、必要によりアリール基に
より置換されていてもよく、そのビニル部分またはエチ
ニル部分は窒素原子に結合されてはならない）、 ω位でヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換
されているC_2-4アルコキシ基により置換されているC_2-4
アルキル基、 アリール基、 シクロプロピル基（これは１個もしくは２個のアルキ
ル基またはアリール基、カルボキシル基、アルコキシカ
ルボニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカル
ボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ピロリジノ
カルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカ
ルボニル基、ピペラジノカルボニル基または４−アルキ
ル−ピペラジノカルボニル基により置換されていてもよ
い）、 C_4-7シクロアルキル基（これは必要により１個または
２個のアルキル基により置換されていてもよく、更にR₅
（これは先に定義されたとおりである）により置換され
ていてもよい）、 C_5-7シクロアルキル基（これは必要により１個または
２個のアルキル基により置換されていてもよく、更にN,
N−ジアルキル−Ｎ−オキサイド−アミノ基により置換
されている）、 C_5-7シクロアルケニル基（これは必要により１個また
は２個のアルキル基により置換されていてもよく、その
ビニル部分は（R₁₁NR₁₀）−基の窒素原子に結合されて
はならない）、 C_5-7シクロアルキル基（これは必要により１個または
２個のアルキル基により置換されていてもよく、そのシ
クロアルキル部分中で、夫々の場合にメチレン基は酸素
原子もしくは硫黄原子またはスルフィニル基、スルホニ
ル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−オキサイド−イミノ基もしく
はR₉N基により置換されており、R₉は先に定義されたと
おりである）、 C_5-7シクロアルキル基（これは必要により１〜４個の
アルキル基により置換されていてもよく、夫々の場合
に、メチレン基はカルボニル基により置換されてい
る）、 C_4-7シクロアルキルメチル基（これは必要により１個
または２個のアルキル基により置換されていてもよく、
更にシクロアルキル部分中でR₅により置換されており、
R₅は先に定義されたとおりである）、 シクロペンチル基またはシクロペンチルアルキル基
（これは必要により１〜４個のアルキル基により置換さ
れていてもよく、夫々の場合にシクロペンチル部分中の
２個の水素原子は直鎖アルキレンブリッジにより置換さ
れており、このブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原
子にある場合には４個または５個の炭素原子を含み、ま
たは２個の水素原子が隣接炭素原子にある場合には３個
または４個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が
炭素原子により分離されている炭素原子にある場合には
２個または３個の炭素原子を含む）、 シクロヘキシル基、シクロヘキシルアルキル基、シク
ロヘプチル基またはシクロヘプチルアルキル基（これは
必要により１〜４個のアルキル基により置換されていて
もよく、夫々の場合にシクロアルキル部分の２個の水素
原子は直鎖アルキレンブリッジにより置換されており、
このブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原子にある場
合には４個または５個の炭素原子を含み、または２個の
水素原子が隣接炭素原子にある場合には３個または４個
の炭素原子を含み、または２個の水素原子が炭素原子に
より分離されている炭素原子にある場合には２個または
３個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が２個の
炭素原子により分離されている炭素原子にある場合には
１個または２個の炭素原子を含む）、 ５−ノルボルネン−２−イル基または５−ノルボルネ
ン−２−イル−アルキル基（これは必要により１〜４個
のアルキル基により置換されていてもよい）、 ３−キヌクリジニル基、４−キヌクリジニル基、３−
キヌクリジニル−アルキル基、４−キヌクリジニル−ア
ルキル基、アザビシクロ［2.2.1］ヘプト−４−イル
基、アザビシクロ［2.2.1］ヘプト−４−イル−アルキ
ル基またはアダマンチル基であり、または R₁₀が水素原子またはアルキル基であり、かつR₁₁がヒ
ドロキシル基またはアルコキシ基である、化合物、それ
らの互変異性体、それらの立体異性体及びそれらの塩で
あり、 特にことわらない限り、 上記基の定義に記載されたアリール部分はフェニル基
を意味するものと理解されるべきであり、そのフェニル
基は夫々の場合にR₁₂により一置換されていてもよく、R
₁₃により一置換、二置換または三置換されていてもよ
く、またはR₁₂により一置換され、更にR₁₃により一置換
または二置換されていてもよく、これらの置換基は同じ
であってもよく、また異なっていてもよく、かつ R₁₂がシアノ基、カルボキシル基、アミノカルボニル
基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカ
ルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボ
ニル基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィニ
ル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキ
シ基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキ
シ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ヒドロ
キシ−C_2-4アルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−ヒドロキ
シ−C_2-4アルキルアミノ基、ジ−（ヒドロキシ−C_2-4ア
ルキル）アミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカル
ボニルアミノ基、フェニルアルキルカルボニルアミノ
基、フェニルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニル
アミノ基、フェニルアルキルスルホニルアミノ基、フェ
ニルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルカル
ボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−フェニルアルキルカル
ボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−フェニルカルボニルア
ミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルスルホニルアミノ基、
Ｎ−アルキル−フェニルアルキルスルホニルアミノ基、
Ｎ−アルキル−フェニルスルホニルアミノ基、アミノス
ルホニル基、アルキルアミノスルホニル基またはジアル
キルアミノスルホニル基、 ５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１
個または２個のアルキル基またはヒドロキシアルキル基
により置換されていてもよく、上記６員〜７員アルキレ
ンイミノ基中で、夫々の場合に４位のメチレン基は酸素
原子またはR₉N基により置換されていてもよい）、 ５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１
個または２個のアルキル基またはヒドロキシアルキル基
により置換されていてもよく、夫々の場合に窒素原子に
隣接する１個または２個のメチレン基は夫々の場合にカ
ルボニル基により置換されている）、 （R₈NR₇）−CO−NR₆−基（式中、R₆〜R₈は先に定義さ
れたとおりである）であり、 R₁₃がアルキル基、ヒドロキシル基もしくはアルコキ
シ基またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨ
ウ素原子であり、二つの基R₁₃はこれらが隣接炭素原子
に結合されている場合にはまた３〜６個の炭素原子を有
するアルキレン基、1,3−ブタジエン−1,4−ジイレン基
またはメチレンジオキシ基であってもよく、 また特にことわらない限り、上記アルキル部分、アル
キレン部分及びアルコキシ部分は夫々の場合に１〜４個
の炭素原子を含み、また 特にことわらない限り、窒素原子、酸素原子または硫
黄原子に結合されている上記アルキレン部分またはシク
ロアルキレン部分中の夫々の炭素原子は更に別のハロゲ
ン原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子に結合され
てはならない。

一般式Ｉの特に好ましい化合物は、 R_aが水素原子またはアルキル基であり、 R_bが基R₁〜R₃により置換されているフェニル基であ
り、 R₁が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子また
はヨウ素原子、 アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、C_3-6シ
クロアルキル基またはC_5-6シクロアルコキシ基、 ２位でヒドロキシル基、アルコキシ基またはフェノキ
シ基により置換されているエトキシ基、 C_2-5アルケニル基またはC_3-5アルケニルオキシ基（そ
のビニル部分は酸素原子に結合されてはならない）、 C_2-5アルキニル基またはC_3-5アルキニルオキシ基（そ
のエチニル部分は酸素原子に結合されてはならない）、 フェニル基、フェノキシ基、フェニルアルキル基、フ
ェニルアルコキシ基、アルコキシアルキル基、フェノキ
シアルキル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカル
ボニルアルキル基、アミノカルボニルアルキル基、アル
キルアミノカルボニルアルキル基、ジアルキルアミノカ
ルボニルアルキル基、シアノアルキル基、アルキルスル
フェニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホ
ニル基、アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメ
チルスルフェニル基、トリフルオロメチルスルホニル
基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ
基、アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アル
キルカルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ
基、Ｎ−アルキル−アルキルスルホニルアミノ基、トリ
フルオロメチルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ト
リフルオロメチルスルホニルアミノ基、アルキルカルボ
ニル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ア
ミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジア
ルキルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、
ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基また
はシアノ基、 １〜３個のフッ素原子により置換されているメチル基
またはメトキシ基、 １〜５個のフッ素原子により置換されているエチル基
またはエトキシ基であり、 R₂が水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原
子またはアルキル基、トリフルオロメチル基、アミノ
基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキル
カルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、ト
リフルオロメチルスルホニルアミノ基、ヒドロキシル基
またはアルコキシ基であり、 R₃が水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原
子またはアルキル基であり、または R₂がR₃と一緒に（これらが隣接炭素原子に結合されて
いる場合）メチレンジオキシ基もしくはｎ−C_3-6アルキ
レン基または1,3−ブタジエン−1,4−ジイレン基（これ
は必要によりフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子ま
たはアルキル基、アルコキシ基もしくはトリフルオロメ
チル基により置換されていてもよい）であり、かつ R_cが水素原子または塩素原子、 アルキル基、フェニル基、メルカプト基、アルキルス
ルフェニル基、アルキルスルフィニル基またはアルキル
スルホニル基、 ヒドロキシル基、フェノキシ基またはフェニル−C_1-2
アルコキシ基、 アルコキシ基、 C_2-4アルコキシ基（これはヒドロキシル基、アルコキ
シ基、（２−ヒドロキシエチル）アミノ基、ジアルキル
アミノ基、モルホリノ基、１−ピロリジニル基、１−ピ
ペリジニル基、４−メチル−１−ピペラジニル基、４−
アセチル−１−ピペラジニル基、４−メチルスルホニル
−１−ピペラジニル基、４−メトキシカルボニル−１−
ピペラジニル基、４−ホルミル−１−ピペラジニル基ま
たは４−ジメチルアミノカルボニル−１−ピペラジニル
基により置換されている）、 ２個のヒドロキシル基により置換されているC_3-4アル
コキシ基、 必要により１〜２個のメチル基により置換されていて
もよいC_3-7シクロアルキル基により置換されているC_1-2
アルコキシ基（上記C_4-6シクロアルキル基中、夫々の場
合にメチレン基は酸素原子により置換されていてもよ
い）、 C_4-6シクロアルコキシ基（これは必要によりヒドロキ
シル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、カルボキ
シル基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル
基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカ
ルボニル基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルス
ルホニルアミノ基またはアルコキシカルボニルアミノ基
により置換されていてもよい）、 シクロペンチルオキシ基（３位のメチレン基が酸素原
子またはアルキルイミノ基により置換されている）、 シクロヘキシルオキシ基（３位または４位のメチレン
基が酸素原子またはアルキルイミノ基、アルキルカルボ
ニル−イミノ基、アルコキシカルボニル−イミノ基もし
くはアルキルスルホニル−イミノ基により置換されてい
る）、 アリルオキシ基またはプロパルギルオキシ基（これは
必要により１個または２個のメチル基により置換されて
いてもよい）、 １−アゼチジニル基、 １−ピロリジニル基（これは１個または２個のアルキ
ル基、フェニル基、カルボキシル基、ヒドロキシアルキ
ル基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、
ジアルキルアミノアルキル基、アルコキシカルボニル
基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル
基、ジアルキルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボ
ニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニ
ル基、ピペラジノカルボニル基もしくは４−アルキル−
ピペラジノカルボニル基または３位でヒドロキシル基、
アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキ
ルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシ
カルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、シアノアミノ
基、アルキルスルホニルアミノ基、ジアルキルアミノカ
ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ジアルキルアミノカ
ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ジアルキルアミノカ
ルボニルアミノ基またはシアノ基により置換されていて
もよい）、 １−ピロリジニル基（炭素骨格の２個の水素原子は直
鎖アルキレンブリッジにより置換されており、このブリ
ッジは２個の水素原子が同じ炭素原子にある場合に４個
もしくは５個の炭素原子を含み、または２個の水素原子
が隣接炭素原子にある場合に３個もしくは４個の炭素原
子を含み、または２個の水素原子が原子により分離され
ている炭素原子にある場合に２個もしくは３個の炭素原
子を含む） １−ピペリジニル基（これは必要により１〜４個のア
ルキル基、フェニル基、ヒドロキシアルキル基、アミノ
アルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルア
ミノアルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル
基、ジアルキルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボ
ニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニ
ル基、ピペラジノカルボニル基もしくは４−アルキル−
ピペラジノカルボニル基または３位もしくは４位でまた
ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミ
ノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ホルミルアミノ
基、シアノアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、ジ
アルキルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ジ
アルキルアミノカルボニルアミノ基またはシアノ基によ
り置換されていてもよい）、 １−ピペリジニル基（これは１〜２個のアルキル基ま
たはフェニル基、更にヒドロキシル基により置換されて
いる）、 １−ピペリジニル基（３位または４位の２個の水素原
子が−Ｏ−CH₂CH₂−Ｏ基または−Ｏ−CH₂CH₂CH₂−Ｏ−
基により置換されている）、 １−ピペリジニル基（炭素骨格の２個の水素原子は直
鎖アルキレンブリッジにより置換されており、このブリ
ッジは２個の水素原子が同じ炭素原子にある場合に４個
もしくは５個の炭素原子を含み、または２個の水素原子
が隣接炭素原子にある場合に３個もしくは４個の炭素原
子を含み、または２個の水素原子が原子により分離され
ている炭素原子にある場合に２個もしくは３個の炭素原
子を含み、または２個の水素原子が２個の原子により分
離されている炭素原子にある場合に１個もしくは２個の
炭素原子を含む）、 １−ピペリジニル基（これは必要により１個または２
個のアルキル基により置換されていてもよく、４位のメ
チレン基が酸素原子もしくは硫黄原子からはカルボニル
基、スルフィニル基、スルホニル基、イミノ基、アルキ
ル−イミノ基、ヒドロキシ−C_2-4アルキル−イミノ基、
アルコキシ−C_2-4アルキル−イミノ基、アミノカルボニ
ルアルキル−イミノ基、アルキルアミノカルボニルアル
キル−イミノ基、ジアルキルアミノカルボニルアルキル
−イミノ基、アミノ−C_2-4アルキル−イミノ基、アルキ
ルアミノ−C_2-4アルキル−イミノ基、ジアルキルアミノ
−C_2-4アルキル−イミノ基、ヒドロキシ−C_2-4アルコキ
シ−C_2-4アルキル−イミノ基、フェニル−イミノ基、フ
ェニルアルキル−イミノ基、アルキルカルボニル−イミ
ノ基、アルキルスルホニル−イミノ基、フェニルカルボ
ニル−イミノ基、フェニルスルホニル−イミノ基または
Ｎ−オキサイド−Ｎ−アルキル−イミノ基により置換さ
れている）、 １−アザシクロヘプト−１−イル基（これは必要によ
り１個または２個のアルキル基により置換されていても
よく、また夫々の場合に４位のメチレン基が酸素原子ま
たはイミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−フェニル
−イミノ基、Ｎ−フェニルアルキル−イミノ基、Ｎ−ア
ルキルカルボニル−イミノ基、Ｎ−アルキルスルホニル
−イミノ基、Ｎ−フェニルカルボニル−イミノ基または
Ｎ−フェニルスルホニル−イミノ基により置換されてい
てもよく、または3,6位の２個の水素原子が−CH₂CH₂−
基により置換されていてもよい）、 ２−イソインドリニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−
イソキノリン−２−イル基または2,3,4,5−テトラヒド
ロ−1H−３−ベンゾアゼピン−３−イル基（これらは夫
々の場合にベンゾ部分中でフッ素原子、塩素原子もしく
は臭素原子またはアルキル基、トリフルオロメチル基も
しくはアルコキシ基により置換されていてもよい）、ま
たは （R₁₀NR₁₁）−基であり、 R₁₀が水素原子またはC_1-6アルキル基（これは２位で
ヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換されてい
てもよい）であり、かつ R₁₁が水素原子、 C_1-8アルキル基［これはフェニル基、C_3-6シクロアル
キル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、カ
ルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボ
ニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミ
ノカルボニル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカル
ボニル基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボ
ニル基、モルホリノカルボニル基、１−ピペラジノカル
ボニル基、４−アルキル−１−ピペラジニルカルボニル
基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アルキルアミノ基、
ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ
−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシ
カルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルコキシカルボ
ニル−アミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−ア
ルキル−アルキルスルホニルアミノ基、フェニルカルボ
ニルアミノ基、Ｎ−アルキル−フェニルカルボニルアミ
ノ基、フェニル−スルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
フェニルスルホニルアミノ基、アルキルスルフェニル
基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、
１−ピロリジニル基、２−オキソ−１−ピロリジニル
基、１−ピペリジニル基、２−オキソ−１−ピペリジニ
ル基、モルホリノ基、１−ピペラジニル基、４−アルキ
ル−１−ピペラジニル基、４−アルキルカルボニル−１
−ピペラジニル基、４−アルキルスルホニル−１−ピペ
ラジニル基、４−アルコキシカルボニル−１−ピペラジ
ニル基、４−シアノ−１−ピペラジニル基、４−ホルミ
ル−１−ピペラジニル基、４−アミノカルボニル−１−
ピペラジニル基、４−アルキルアミノカルボニル−１−
ピペラジニル基もしくは４−ジアルキルアミノカルボニ
ル−１−ピペラジニル基または（R₈NR₇）−CO−NR₆−基
（式中、R₆及びR₇は一緒にｎ−C_2-3アルキレンブリッジ
であり、かつR₈は水素原子またはアルキル基である）に
より置換されていてもよい］、 1,4,7,10−テトラオキサシクロドデシル基、1,4,7,1
0,13−ペンタオキサシクロペンタデシル基または1,4,7,
10,13,16−ヘキサオキサシクロオクタデシル基により置
換されているメチル基、 2,2,2−トリフルオロエチル基、 ２〜５個のヒドロキシル基により置換されているC
_3-10アルキル基、 ヒドロキシル基、更にアミノ基により置換されている
C_3-5アルキル基、 フェニル基、更にヒドロキシル基により置換されてお
り、また必要によりヒドロキシル基またはアルコキシ基
により置換されていてもよいC_2-4アルキル基、 アルケニル基またはアルキニル基（これは夫々の場合
に３〜６個の炭素原子を有し、必要によりフェニル基に
より置換されていてもよく、そのビニル部分またはエチ
ニル部分は窒素原子に結合されてはならない）、 ω位でヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換
されているC_2-4アルコキシ基により置換されているC_2-4
アルキル基、 フェニル基、 フェニル基（これはアルキルカルボニルアミノ基、Ｎ
−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、（２−ヒド
ロキシエチル）アミノ基、ジ−（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ基、Ｎ−アルキル−（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ基、アミノ基、アルキルアミノ基もしくはジ
アルキルアミノ基または（R₈NR₇）−CO−NR₆−基（式
中、R₆〜R₈は先に定義されたとおりである）により置換
されている）、 フェニル基（これはピロリジノ基、ピペリジノ基、２
−オキソ−ピロリジノ基、２−オキソ−ピペリジノ基、
モルホリノ基、１−ピペラジニル基または４−アルキル
−１−ピペラジニル基により置換されており、上記複素
環部分は炭素骨格で夫々の場合に１個もしくは２個のア
ルキル基またはヒドロキシアルキル基により置換されて
いてもよい）、 C_3-7シクロアルキル基（これは１個または２個のアル
キル基またはフェニル基、カルボキシル基、アルコキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカ
ルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ピロリジ
ノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノ
カルボニル基、ピペラジノカルボニル基もしくは４−ア
ルキル−１−ピペラジノカルボニル基により置換されて
いてもよい）、 C_5-7シクロアルキル基（これは必要により１個または
２個のメチル基により置換されていてもよく、またヒド
ロキシメチル基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキ
シ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、２−ヒドロキシエチルアミノ基、ジ−（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ基、Ｎ−アルキル−２−ヒドロキシ
−エチルアミノ基、N,N−ジアルキル−Ｎ−オキサイド
−アミノ基，アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アル
キル−アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルカルボ
ニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミ
ノ基、アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ア
ルキルスルホニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ
基、Ｎ−アルキル−フェニルカルボニル−アミノ基、フ
ェニルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキルフェニルスル
ホニルアミノ基または（R₈NR₇）−CO−NR₆−基（式中、
R₆〜R₈は先に定義されたとおりである）により置換され
ている）、 C_5-7シクロアルキル基（これは必要により１個または
２個のメチル基により置換されていてもよく、またピロ
リジノ基、ピペリジノ基、２−オキソ−ピロリジノ基、
２−オキソ−ピペリジノ基、モルホリノ基、１−ピペラ
ジニル基、４−アルキル−１−ピペラジニル基または４
−アルキルカルボニル−１−ピペラジニル基により置換
されており、夫々の場合に上記複素環部分は炭素骨格で
１個もしくは２個のアルキル基またはヒドロキシメチル
基により置換されていてもよい）、 C_5-7シクロアルケニル基（これは必要により１個また
は２個のアルキル基により置換されていてもよく、その
ビニル部分は（R₁₁NR₁₀）−基の窒素原子に結合されて
はならない）、 テトラヒドロフルフリル基、 シクロペンチル基（３位のメチレン基は酸素原子また
はイミノ基、アルキルイミノ基、アルキルカルボニルイ
ミノ基、ホルミルイミノ基、アミノカルボニルイミノ
基、アルキルアミノカルボニルイミノ基、アルコキシカ
ルボニルイミノ基、アルキルスルホニルイミノ基、ジア
ルキルアミノカルボニルイミノ基もしくはシアノイミノ
基により置換されている）、 シクロヘキシル基（３位のメチレン基はイミノ基、ア
ルキル−イミノ基、アルキルカルボニル−イミノ基、ア
ルコキシカルボニル−イミノ基またはアルキルスルホニ
ル−イミノ基により置換されている）、 シクロヘキシル基（４位のメチレン基は酸素原子また
はイミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−フェニル−
イミノ基、Ｎ−フェニルアルキル−イミノ基、Ｎ−ホル
ミル−イミノ基、Ｎ−アルキルカルボニル−イミノ基、
Ｎ−フェニルカルボニル−イミノ基、Ｎ−アルコキシカ
ルボニル−イミノ基、Ｎ−シアノ−イミノ基、Ｎ−アミ
ノカルボニル−イミノ基、Ｎ−アルキルアミノ−カルボ
ニル−イミノ基、N,N−ジアルキルアミノカルボニル−
イミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−オキサイド−イミノ基、
Ｎ−アルキルスルホニル−イミノ基もしくはＮ−フェニ
ルスルホニルイミノ基により置換されている）、 シクロヘキシル基（メチレン基がカルボニル基により
置換されている）、 シクロペンチル基またはシクロヘキシル基（これは必
要により１〜２個のメチル基により置換されていてもよ
く、またカルボキシアルコキシ基、アルコキシカルボニ
ルアルコキシ基、アミノカルボニルアルコキシ基、アル
キルアミノカルボニルアルコキシ基、ジアルキルアミノ
カルボニルアルコキシ基、ピロリジノカルボニルアルコ
キシ基、ピペリジノカルボニルアルコキシ基、モルホリ
ノ−カルボニルアルコキシ基、カルボキシアルキル基、
アルコキシカルボニルアルキル基、アミノカルボニルア
ルキル基、アルキルアミノカルボニルアルキル基、ジア
ルキルアミノカルボニルアルキル基、ピロリジノカルボ
ニルアルキル基、ピペリジノカルボニルアルキル基また
はモルホリノカルボニルアルキル基により置換されてい
る）、 シクロヘキシルメチル基（そのシクロヘキシル部分は
カルボキシル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノ
カルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ピロリ
ジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリ
ノカルボニル基、アルコキシカルボニル基またはヒドロ
キシメチル基により置換されている）、 シクロヘキシル基またはシクロヘキシルメチル基（こ
れは必要により１〜３個のメチル基により置換されてい
てもよく、夫々の場合にシクロヘキシル部分中の２個の
水素原子は直鎖アルキレンブリッジにより置換されてお
り、このブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原子にあ
る場合には４個または５個の炭素原子を含み、または２
個の水素原子が隣接炭素原子にある場合には３個または
４個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が炭素原
子により分離されている炭素原子にある場合には２個ま
たは３個の炭素原子を含み、２個の水素原子が２個の炭
素原子により分離されている炭素原子にある場合には１
個または２個の炭素原子を含む）、 ５−ノルボルネン−２−イル基または５−ノルボルネ
ン−２−イル−メチル基（これは必要により１〜３個の
メチル基により置換されていてもよい）、 ３−キヌクリジニル基、４−キヌクリジニル基または
アダマンチル基であり、または R₁₀が水素原子またはアルキル基であり、かつR₁₁がヒ
ドロキシル基またはアルコキシ基である、化合物、それ
らの互変異性体、それらの立体異性体及びそれらの塩で
あり、 夫々の場合の上記フェニル基はフッ素原子、塩素原子
もしくは臭素原子またはニトロ基、アルキル基、アルコ
キシ基、トリフルオロメチル基もしくはヒドロキシル基
により置換されていてもよく、また特にことわらない限
り、夫々の場合のアルキル部分、アルキレン部分及びア
ルコキシ部分は１〜４個の炭素原子を含み、また特にこ
とわらない限り、窒素原子、酸素原子または硫黄原子に
結合されている上記アルキレン部分またはシクロアルキ
レン部分中の夫々の炭素原子は更に別のハロゲン原子、
窒素原子、酸素原子または硫黄原子に結合されてはなら
ない。

一般式Ｉの特に好ましい化合物は、 R_aが水素原子またはメチル基であり、 R_bが２−ナフチル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−６−
ナフチル基もしくは５−インダニル基、または基R₁〜R₃
により置換されているフェニル基であり、 R₁が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子また
はヨウ素原子、 C_1-4アルキル基、C_1-4アルコキシ基、C_3-6シクロアル
キル基、C_5-6シクロアルコキシ基、シアノ基、メトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、エチニル基また
はニトロ基、 １〜３個のフッ素原子により置換されているメチル基
またはメトキシ基、 １〜５個のフッ素原子により置換されているエチル基
またはエトキシ基であり、 R₂が水素原子、フッ素原子もしくは塩素原子またはメ
チル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、アミノ基、C_1-2
アルキルアミノ基、ジ−C_1-2アルキルアミノ基、C_1-2ア
ルキルカルボニルアミノ基、C_1-2アルキルスルホニルア
ミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基もしく
はトリフルオロメチル基であり、 R₃が水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原
子またはメチル基であり、かつ R_cが水素原子またはメチル基、フェニル基、４−メト
キシフェニル基、メチルスルフェニル基、メチルスルフ
ィニル基またはメチルスルホニル基、 ヒドロキシル基、 C_1-4アルコキシ基、 ２位でヒドロキシル基、メトキシ基、モルホリノ基ま
たは（２−ヒドロキシエチル）アミノ基により置換され
ているエトキシ基、 １位でメトキシ基またはジメチルアミノ基により置換
されている２−プロピルオキシ基、 ２−テトラヒドロフリル基、２−テトラヒドロピラニ
ル基または３−メチル−３−オキセタニル基により置換
されているメトキシ基、 シクロブチルオキシ基、 必要により３位でヒドロキシル基により置換されてい
てもよいシクロペンチルオキシ基、 シクロペンチルオキシ基（３位のメチレン基が酸素原
子またはメチル−イミノ基により置換されている）、 シクロヘキシルオキシ基（２位、３位または４位でヒ
ドロキシ基により、また４位でジ−（C_1-2アルキル）ア
ミノ基、メトキシ基、カルボキシル基、メトキシカルボ
ニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルアミノカ
ルボニル基、アミノカルボニル基、アセチルアミノ基、
メチルスルホニルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ
基もしくはtert−ブチルオキシカルボニルアミノ基によ
り置換されていてもよい）、 シクロヘキシルオキシ基（３位のメチレン基がメチル
−イミノ基により置換されており、または４位のメチレ
ン基が酸素原子またはメチル−イミノ基、アセチル−イ
ミノ基、tert−ブチルオキシカルボニル−イミノ基、メ
トキシカルボニル−イミノ基もしくはメチルスルホニル
−イミノ基により置換されている）、 アリルオキシ基、 １−アゼチジニル基、 １−ピロリジニル基（これは１個または２個のメチル
基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、アミノカルボニル基、C_1-2アルキルアミ
ノカルボニル基、もしくはジ−（C_1-2）アルキルアミノ
−カルボニル基により置換されていてもよく、または３
位でアミノ基、C_1-2アルキルアミノ基、ジ−（C_1-2アル
キル）アミノ基、C_1-2アルコキシカルボニルアミノ基、
C_1-2アルキルカルボニルアミノ基、C_1-2アルキルスルホ
ニルアミノ基、シアノアミノ基、ホルミルアミノ基もし
くはジメチルアミノカルボニルアミノ基により置換され
ていてもよい）、 １−ピロリジニル基（３位の２個の水素原子がｎ−C
_4-5アルキレンブリッジにより置換されている） １−ピペリジニル基（これは１〜４個のメチル基、フ
ェニル基、ヒドロキシ−C_1-2アルキル基、カルボキシル
基、C_1-2アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル
基、C_1-2アルキルアミノカルボニル基、ジ−（C_1-2）ア
ルキルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基も
しくはモルホリノカルボニル基により置換されていても
よく、または３位もしくは４位でヒドロキシル基、C_1-2
アルコキシ基、アミノ基、C_1-2アルキルアミノ基、ジ−
（C_1-2）アルキルアミノ基、C_1-2アルキルカルボニルア
ミノ基、C_1-2アルコキシカルボニルアミノ基、ホルミル
アミノ基、シアノアミノ基、ジ−（C_1-2アルキル）アミ
ノカルボニルアミノ基、C_1-2アルキルスルホニルアミノ
基もしくはシアノ基により置換されていてもよい）、 １−ピペリジニル基（３位または４位の２個の水素原
子がｎ−C_4-5アルキレンブリッジまたは−Ｏ−CH₂CH₂−
Ｏ−ブリッジにより置換されている）、 １−ピペリジニル基（これは１個もしくは２個のメチ
ル基またはフェニル基により置換されており、更に３位
または４位でヒドロキシル基により置換されている）、 １−ピペリジニル基（2,5位の２個の水素原子が−CH₂
−ブリッジまたは−CH₂CH₂−ブリッジにより置換されて
いる）、 １−ピペリジニル基（これは必要により１〜２個のメ
チル基により置換されていてもよく、４位のメチレン基
が酸素原子もしくは硫黄原子またはカルボニル基、スル
フィニル基、スルホニル基、イミノ基、C_1-2アルキル−
イミノ基、（２−ヒドロキシエチル）−イミノ基、２−
（２−ヒドロキシエトキシ）エチル−イミノ基、（２−
アミノエチル）−イミノ基、C_1-3アルキルアミノカルボ
ニルメチル−イミノ基、Ｎ−オキサイド−Ｎ−C_1-2アル
キルイミノ基、フェニル−イミノ基、ベンジル−イミノ
基、アセチルイミノ基もしくはメタンスルホニル−イミ
ノ基により置換されている）、 １−アザシクロヘプト−１−イル基（3,6位の２個の
水素原子が−CH₂CH₂−基により置換されていてもよ
い）、 1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル基
または2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−３−ベンゾアゼピ
ン−３−イル基、または （R₁₀NR₁₁）−基であり、 R₁₀が水素原子、C_1-4アルキル基または２−ヒドロキ
シエチル基であり、かつ R₁₁が水素原子、 C_1-6アルキル基、C_3-6シクロアルキル−メチル基また
はフェニル−C_1-3アルキル基、 必要により１個または２個のメチル基により置換され
ていてもよいC_3-6シクロアルキル基、アリル基またはプ
ロパルギル基、 フェニル基（これはヒドロキシル基もしくはメチル基
により置換されていてもよく、または４位でＮ−C_1-2ア
ルキル−C_1-2アルキルカルボニル−アミノ基、Ｎ−C_1-2
アルキル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ基、ジ−
（２−ヒドロキシエチル）アミノ基、１−ピロリジニル
基、２−オキソ−１−ピロリジニル基、２−ヒドロキシ
メチル−１−ピロリジニル基、２−オキソ−１−イミダ
ゾリジニル基、３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾ
リジニル基もしくはモルホリノ基により置換されていて
もよい）、 メチル基（これはカルボキシル基、C_1-2アルコキシカ
ルボニル基、アミノカルボニル基、C_1-2アルキルアミノ
カルボニル基、ジ−C_1-2アルキルアミノカルボニル基、
ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基また
はモルホリノカルボニル基により置換されている）、 エチル基（これは必要によりメチル基により置換され
ていてもよく、また２位でヒドロキシル基、C_1-2アルコ
キシ基、アミノ基、C_1-2アルキルアミノ基、ジ−C_1-2ア
ルキルアミノ基、アセチルアミノ基、１−ピロリジニル
基、モルホリノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−
１−ピペラジニル基、４−アセチル−１−ピペラジニル
基、４−アミノカルボニル−１−ピペラジニル基、４−
ジメチルアミノカルボニル−１−ピペラジニル基、４−
メチルアミノカルボニル−１−ピペラジニル基、４−メ
チルスルホニル−１−ピペラジニル基、４−メトキシカ
ルボニル−１−ピペラジニル基または４−シアノ−１−
ピペラジニル基により置換されている）、 ２−ヒドロキシエチル基（これはエチル部分中でフェ
ニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフ
ェニル基、４−ニトロフェニル基またはベンジル基によ
り置換されており、上記基のエチル部分は更にメチル
基、ヒドロキシメチル基またはメトキシメチル基により
置換されていてもよい）、 1,4,7,10−テトラオキサシクロドデシル基、1,4,7,1
0,13−ペンタオキサシクロペンタデシル基または1,4,7,
10,13,16−ヘキサオキサシクロオクタデシル基により置
換されているメチル基、 2,2,2−トリフルオロエチル基、 プロピル基（これは３位でヒドロキシル基、シアノ
基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、メチルアミ
ノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ホルミ
ルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、モルホリノ
基または２−オキソ−１−ピロリジニル基により置換さ
れている）、 ブチル基（これは４位でヒドロキシル基により置換さ
れている）、 ３−ブチル基（これは１位でヒドロキシル基により置
換され、更な３位でメチル基により置換されている）、 ２−ブチル基（これは１位でヒドロキシル基により置
換され、更に３位でメチル基により置換されている）、 ４−ペンチル基（これは１位でヒドロキシル基により
置換され、更に４位でメチル基により置換されてい
る）、 2,3−ジヒドロキシプロピル1,3−アミノ−２−ヒドロ
キシプロピル基、トリス−（３−ヒドロキシプロピル）
メチル基、1,3−ジヒドロキシ−２−プロピル基、1,3−
ジヒドロキシ−２−メチル−２−プロピル基またはトリ
ス−（ヒドロキシメチル）メチル基、 ２−プロピル基（これは２位でヒドロキシメチル基、
C_1-2アルコキシメチル基、カルボキシル基、C_1-2アルコ
キシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ−C_1-2アル
キルアミノカルボニル、N,N−ジ−C_1-2アルキルアミノ
カルボニル基、ピロリジノカルボニル基、モルホリノカ
ルボニル基または（２−ヒドロキシエチル）アミノカル
ボニル基により置換されている）、 ４−テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、１−デオキシ−１−Ｄ−ソルビチル基または２−
（２−ヒドロキシエチルオキシ）エチル基、 シクロペンチル基（これは２位または３位でヒドロキ
シル基により置換されており、または１位でヒドロキシ
メチル基により置換されている）、 シクロヘキシル基（これは２位、３位または４位でヒ
ドロキシメチル基、ヒドロキシ基、C_1-2アルコキシ基、
（C_1-4アルコキシ）−カルボニルアミノ基、アミノ基、
C_1-2アルキルアミノ基、ジ−C_1-2アルキルアミノ基、カ
ルボキシル基、C_1-2アルコキシカルボニル基、アミノカ
ルボニル基、C_1-2アルキルアミノカルボニル基、ジ−C
_1-2アルキルアミノカルボニル基、Ｎ−オキサイド−ジ
−C_1-2アルキルアミノ基、ピロリジノカルボニル基、モ
ルホリノカルボニル基、C_1-2アルキルカルボニル−アミ
ノ基またはC_1-2アルキルスルホニルアミノ基により置換
されており、更に、メチル基により置換されていてもよ
い）、 シクロヘキシル基（これは４位で１−ピロリジニル
基、２−オキソ−１−ピロリジニル基、２−ヒドロキシ
メチル−１−ピロリジニル基、Ｎ−C_1-2アルキル−（２
−ヒドロキシエチル）アミノ基、ジ−（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ基、Ｎ−C_1-2アルキル−C_1-2アルキルカ
ルボニルアミノ基、モルホリノ基、２−オキソ−１−イ
ミダゾリジニル基、３−メチル−２−オキソ−１−イミ
ダゾリジニル基、カルボキシ−C_1-2アルキル基、カルボ
キシ−C_1-2アルコキシ基、C_1-2アルコキシカルボニル
基、C_1-2アルキル基、C_1-2アルコキシカルボニル−C_1-2
アルコキシ基、アミノカルボニル−C_1-2アルキル基、ア
ミノカルボニル−C_1-2アルコキシ基、C_1-2アルキルアミ
ノ−カルボニル−C_1-2アルキル基、C_1-2アルキルアミノ
−カルボニル−C_1-2アルコキシ基、ジ−C_1-2アルキルア
ミノ−カルボニル−C_1-2アルキル基、ジ−C_1-2アルキル
アミノ−カルボニル−C_1-2アルコキシ基、ピロリジノカ
ルボニル−C_1-2アルキル基、ピロリジノカルボニル−C
_1-2アルコキシ基、モルホリノカルボニル−C_1-2アルキ
ル基、モルホリノカルボニル−C_1-2アルコキシ基、ピペ
リジノカルボニル−C_1-2アルキル基またはピペリジノカ
ルボニル−C_1-2アルコキシ基により置換されている）、 シクロヘキシル基（４位の２個の水素原子がオキソ基
またはｎ−C_4-5アルキレンブリッジにより置換されてい
る）、 シクロヘキシル基（４位のメチレン基がイミノ基、C
_1-2アルキル−イミノ基、フェニル−C_1-2アルキル−イ
ミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−オキサイド−イミノ基、ホル
ミル−イミノ基、C_1-2アルキルカルボニル−イミノ基、
C_1-2アルキルスルホニル−イミノ基、C_1-2アルコキシカ
ルボニル−イミノ基、シアノ−イミノ基、アミノカルボ
ニル−イミノ基、C_1-2アルキルアミノカルボニル−イミ
ノ基またはN,N−ジ−C_1-2アルキルアミノカルボニル−
イミノ基により置換されている）、 シクロヘキシル基（３位のメチレン基がイミノ基、C
_1-2アルキル−イミノ基、C_1-2アルキルカルボニル−イ
ミノ基、C_1-2アルキルスルホニル−イミノ基またはC_1-2
アルコキシカルボニル−イミノ基により置換されてい
る）、 シクロペンチル基（３位のメチレン基が酸素原子また
はイミノ基、C_1-2アルキル−イミノ基、ホルミル−イミ
ノ基、C_1-2アルキルカルボニル−イミノ基、C_1-2アルキ
ルスルホニル−イミノ基、C_1-2アルコキシカルボニル−
イミノ基、シアノ−イミノ基またはN,N−ジ−C_1-2アル
キルアミノカルボニルイミノ基により置換されてい
る）、 シクロヘキシルメチル基（そのシクロヘキシル部分が
４位でカルボキシル基、C_1-2アルコキシカルボニル基、
N,N−ジ−C_1-2アルキルアミノカルボニル基またはモル
ホリノカルボニルにより置換されている）、 ノルボルナン−２−イル基、ノルボルナン−２−イル
−メチル基、５−ノルボルネン−２−イル−メチル基、
ボルニル基、３−キヌクリジニル基またはアダマンチル
基であり、または R₁₀が水素原子またはメチル基であり、かつR₁₁がヒド
ロキシル基またはメトキシ基である、化合物、 特に、 R_aが水素原子またはメチル基であり、 R_bが２−ナフチル基もしくは５−インダニル基または
基R₁〜R₃により置換されているフェニル基であり、 R₁が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子また
はヨウ素原子またはメチル基、エチル基、tert−ブチル
基、トリフルオロメチル基、エチニル基、メトキシ基、
シクロプロピル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ
基、エトキシカルボニル基もしくはニトロ基であり、 R₂が水素原子、フッ素原子もしくは塩素原子またはア
ミノ基、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、
かつ R₃が水素原子、塩素原子または臭素原子であり、かつ R_cが水素原子またはヒドロキシル基、メトキシ基、ブ
チルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、２−［（２−
ヒドロキシエチル）アミノ］−エトキシ基、メチルスル
フェニル基、メチルスルフィニル基またはメチルスルホ
ニル基、 １−アゼチジニル基または１−ピロリジニル基（これ
は必要により１個または２個のメチル基により置換され
ていてもよい）、 １−ピペリジニル基（これはヒドロキシメチル基によ
り置換されている）、 １−ピペリジニル基（これは必要により１個または２
個のメチル基により置換されていてもよく、また４位の
メチレン基が酸素原子もしくは硫黄原子またはカルボニ
ル基、スルフィニル基、スルホニル基、イミノ基、メチ
ル−イミノ基、Ｎ−オキサイド−Ｎ−メチル−イミノ
基、２−プロピルアミノカルボニル−メチル−イミノ
基、フェニル−イミノ基、ベンジル−イミノ基、アセチ
ル−イミノ基もしくはメチルスルホニル−イミノ基によ
り置換されていてもよい）、 １−ピペリジニル基（これは３位でヒドロキシル基も
しくはジエチルアミノカルボニル基により置換されてお
り、または４位でヒドロキシル基、カルボキシル基、メ
トキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミ
ノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ピロリ
ジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、アミノ
基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、
ホルミルアミノ基、シアノアミノ基、ジメチルアミノカ
ルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基もしくは
フェニル基により置換されている）、 ４−ヒドロキシ−４−フェニル−１−ピペリジニル
基、 1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル基
または2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−３−ベンゾアゼピ
ン−３−イル基、 １−ピペリジニル基（４位の２個の水素原子が−Ｏ−
CH₂CH₂−Ｏ−ブリッジにより置換されている）、 １−アザシクロヘプト−１−イル基（３位及び６位の
２個の水素原子が−CH₂−CH₂−基により置換されてい
る）、 （R₁₀NR₁₁）−基であり、 R₁₀が水素原子、C_1-4アルキル基または２−ヒドロキ
シエチル基であり、かつ R₁₁が水素原子、 必要によりメチル基により置換されていてもよいフェ
ニル基、 ４位でモルホリノ基または２−（ヒドロキシメチル）
−１−ピペリジニル基により置換されているフェニル
基、 C_1-6アルキル基、C_3-6シクロアルキル基、フェニル−
C_1-3アルキル基、シクロプロピルメチル基、アリル基、
プロパルギル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロ
キシ−２−プロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、４
−ヒドロキシブチル基、２−メトキシエチル基、１−ア
ダマンチル基、ノルボルナン−２−イル基、アミノカル
ボニルメチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、３
−キヌクリジニル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、
４−ピペリジニル基、１−メチル−４−ピペリジニル
基、１−メチル−１−オキサイド−４−ピペリジニル
基、１−エトキシカルボニル−４−ピペリジニル基、１
−ベンジル−４−ピペリジニル基、２−（２−ヒドロキ
シエトキシ）エチル基、４−テトラヒドロピラニル基、
１−ヒドロキシ−２−メチル−２−プロピル基、１−メ
トキシ−２−メチル−２−プロピル基、２−（メチルア
ミノカルボニル）−２−プロピル基、2,3−ジヒドロキ
シ−１−プロピル基、２−（モルホリノ）エチル基、１
−デオキシ−１−Ｄ−ソルビチル基、３−（２−オキソ
−１−ピロリジニル）−プロピル基、トリス−（ヒドロ
キシメチル）メチル基、1,3−ジヒドロキシ−２−プロ
ピル基、1,3−ジヒドロキシ−２−メチル−２−プロピ
ル基またはボルニル基、 ２−ヒドロキシエチル基（これは２位でフェニル基に
より置換されており、更に１位でメチル基またはヒドロ
キシメチル基により置換されている）、 メチルシクロヘキシル基、４−カルボキシ−シクロヘ
キシル基、４−メトキシカルボニル−シクロヘキシル
基、４−ジメチルアミノカルボニル−シクロヘキシル
基、４−（１−ピロリジニルカルボニル）−シクロヘキ
シル基、４−（モルホリノカルボニル）−シクロヘキシ
ル基、４−［２−（メトキシカルボニル）エチル］シク
ロヘキシル基、４−（２−カルボキシ−エチル）シクロ
ヘキシル基、４−（tert−ブチルオキシカルボニルアミ
ノ）シクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル
基、４−アミノシクロヘキシル基、４−（ジメチルアミ
ノ）シクロヘキシル基、４−（N,N−ジメチル−Ｎ−オ
キサイド−アミノ）シクロヘキシル基、４−（アセチル
アミノ）−シクロヘキシル基、４−（メチルスルホニル
アミノ）−シクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘ
キシル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−（ヒ
ドロキシメチル）−シクロヘキシル基、４−ヒドロキシ
−４−メチル−シクロヘキシル基または４−オキソシク
ロヘキシル基、 1,4,7,10,13−ペンタオキサシクロペンタデシル基ま
たは1,4,7,10,13,16−ヘキサオキサシクロオクタデシル
基により置換されているメチル基であり、または R₁₀がメチル基であり、かつR₁₁がメトキシ基である、
化合物、それらの互変異性体、それらの立体異性体及び
それらの塩である。

挙げられる一般式Ｉの特に好ましい化合物は下記の化
合物である。

（１）４−［（3,4−ジクロロフェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−ア
ミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （２）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）−アミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミ
ジン、 （３）４−［（３−ブロモフェニル）アミノ］−６−
［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−アミ
ノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （４）４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−
ピリミジン、 （５）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−アミノ−１−ピペリジニル）−ピリミド−［5,4
−ｄ］−ピリミジン、 （６）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−アミノ］
−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （７）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−
Ｎ−メチル−アミノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリ
ミジン、 （８）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−メトキシカルボニルアミノ−１−ピペリジニル）
−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （９）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［トランス−４−（モルホリノカルボニル）−シクロヘ
キシルアミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジ
ン、 （10）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［トランス−４−（ピロリジノカルボニル）シクロヘキ
シルアミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （11）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）−Ｎ−メチル−アミノ］−ピリミド−［5,
4−ｄ］−ピリミジン、 （12）４−［（４−アミノ−3,5−ジクロロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）−アミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピ
リミジン、 （13）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−［２−（モルホリノ）−エチルアミノ］
−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （14）４−［（４−アミノ−3,5−ジブロモ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）−アミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピ
リミジン、 （15）４−（（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−モルホリノ−ピリミド−［5,4−ｄ］−
ピリミジン、 （16）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−（１−ヒドロキシ−２−メチル−２−プ
ロピルアミノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジ
ン、 （17）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−（１−ヒドロキシ−２−プロピルアミ
ノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （18）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−（1,3−ジヒドロキシ−２−プロピルア
ミノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （19）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−［４−アミノ−１−ピペリジニル］−ピ
リミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （20）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミド−［5,4−
ｄ］−ピリミジン、 （21）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−ホルミルアミノ−１−ピペリジニル）−ピリミド
−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （22）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−エトキシカルボニル−４−ピペリジニル）アミ
ノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （23）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（３−キヌクリジニル）アミノ］−ピリミド−［5,4
−ｄ］−ピリミジン、 （24）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−［（４−アミノシクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （25）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−（４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミ
ド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （26）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−［トランス−４−（モルオリノカルボニ
ル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］
−ピリミジン、 （27）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−［トランス−４−（ピロリジノカルボニ
ル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］
−ピリミジン、 （28）４−［（４−フルオロフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−
ピリミジン、 （29）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド−
［5,4−ｄ］−ピリミジン、及び （30）４−［（3,4−ジクロロフェニル）アミノ］−６
−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］
−ピリミジン、 及びそれらの塩。

一般式Ｉの化合物は、例えば、下記の方法により調製
し得る。

ａ）一般式 （式中、 R_cは先に定義されたとおりであり、かつ Z₁は脱離基、例えば、ハロゲン原子、例えば、塩素原
子もしくは臭素原子、またはメチルスルホニル基もしく
はヒドロキシ基である） の化合物と一般式 Ｈ−（R_aNR_b） （III） （式中、 R_a及びR_bは先に定義されたとおりである） のアミンの反応。

その反応は溶媒、例えば、イソプロパノール、ブタノ
ール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ク
ロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールジエチルエーテルまたはスルホラン中
で、適当な場合には無機塩基、例えば、炭酸ナトリウム
もしくは水酸化カリウム、または三級有機塩基、例え
ば、トリエチルアミンもしくはピリジン（この場合、後
者はまた溶媒として同時に利用できる）の存在下で、ま
た適当な場合には反応促進剤、例えば、銅塩、相当する
アミンハロゲン化水素酸塩またはアルカリ金属ハロゲン
化物の存在下で、０〜200℃の温度、好ましくは60〜150
℃の温度で適当に行われる。しかしながら、その反応は
また溶媒を使用しないで、または過剰の使用される一般
式IIIの化合物中で行い得る。

Z₁がヒドロキシ基である場合、その反応はヘキサメチ
ルジシラザンの存在下で、好ましくは別の溶媒を使用し
ないで、必要により促進剤、例えば、有機酸、例えば、
トルエンスルホン酸の存在下で、０〜200℃の温度、好
ましくは60〜180℃の温度で適当に行われる。

ｂ）一般式Ｉ（式中、R_cは酸素原子もしくは窒素原子ま
たはメルカプト基もしくはスルフェニル基を介してピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジンに結合されたR_cに関して上
記された基の一つである）の化合物を調製するために、 一般式 （式中、 R_a及びR_bは先に定義されたとおりであり、かつ Z₂は脱離基、例えは、ハロゲン原子または置換ヒドロ
キシル基、メルカプト基、スルフィニル基もしくはスル
ホニル基、例えば、塩素原子もしくは臭素原子またはメ
トキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、メチルスルフィ
ニル基、エチルスルフィニル基、メチルスルホニル基も
しくはエチルスルホニル基である） の化合物と一般式 X₁−Ｈ （Ｖ） （式中、 X₁は酸素原子もしくは窒素原子またはメルカプト基も
しくはスルフェニル基を介してピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジンに結合されたR_cに関して上記された基の一つで
ある） の化合物の反応。

その反応は溶媒、例えば、イソプロパノール、ブタノ
ール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ク
ロロベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールジエチルエーテルまたはスルホラン中
で、適当な場合には無機塩基、例えば、炭酸ナトリウム
もしくは水酸化カリウム、または三級有機塩基、例え
ば、トリエチルアミンもしくはピリジン（この場合、後
者はまた溶媒として同時に利用できる）の存在下で、ま
た適当な場合には反応促進剤、例えば、銅塩、相当する
アミンハロゲン化水素酸塩またはアルカリ金属ハロゲン
化物の存在下で、０〜150℃の温度、好ましくは20〜120
℃の温度で適当に行われる。しかしながら、その反応は
また溶媒を使用しないで、または過剰の使用される一般
式Ｖの化合物中で行い得る。

一般式Ｖのアルコールを使用する場合、その反応は相
当するアルコール中で、適当な場合には有機または無機
の塩基の存在下で、例えば、相当するアルカリ金属アル
コラートを用いて０〜100℃の温度で行われることが好
ましい。

一般式Ｖのメルカプト化合物を使用する場合、その反
応は溶媒中で相当するアルカリ金属チオラートまたは相
当するチオール及び有機または無機の塩基を用いて０〜
80℃の温度で行われることが好ましい。

水を使用する場合、その反応は水中または水と有機溶
媒の混合物中で、アルカリ金属水酸化物または鉱酸、例
えば、塩酸もしくは硫酸の存在下で、20〜100℃の温度
で行われることが好ましい。

ｃ）一般式Ｉ（式中、R_cはスルフィニル基またはスルホ
ニル基を介してピリミド［5,4−ｄ］ピリミジンに結合
されたR_cに関して上記された基の一つである）の化合物
を調製するために、 一般式 （式中、 R_a及びR_bは先に定義されたとおりであり、かつ X₂は硫黄原子を介してピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ンに結合されたR_cに関して上記された基の一つである） の化合物の酸化。

その酸化は溶媒または溶媒混合物、例えば、水、水／
ピリジン、アセトン、塩化メチレン、氷酢酸、氷酢酸／
無水酢酸、希硫酸またはトリフルオロ酢酸中で、使用さ
れる酸化剤に応じて、適当に−80〜100℃の温度で行わ
れることが好ましい。

一般式Ｉの相当するスルフィニル化合物を調製するた
めに、その酸化は１当量の酸化剤を使用して、例えば、
氷酢酸、トリフルオロ酢酸またはギ酸中で過酸化水素を
用いて０〜20℃で、またはアセトン中で０〜60℃で、ま
た氷酢酸またはトリフルオロ酢酸中で過酸、例えば、過
ギ酸を用いて０〜50℃で、または塩化メチレン、クロロ
ホルムまたはジオキサン中でｍ−クロロ過安息香酸を用
いて−20〜80℃で、また水性メタノールまたはエタノー
ル中でメタ過ヨウ素酸ナトリウムを用いて−15〜25℃
で、また氷酢酸または水性酢酸中で、必要により酢酸ナ
トリウムの如き弱塩基の存在下で臭素を用いて、またエ
タノール中でＮ−ブロモスクシンイミドを用いて、また
メタノール中でtert−ブチルハイポクロリトを用いて−
80〜−30℃で、また水性ピリジン中でヨードベンゾジク
ロリドを用いて０〜50℃で、また氷酢酸中で硝酸を用い
て０〜20℃で、また氷酢酸またはアセトン中でクロム酸
を用いて０〜20℃で、また塩化メチレン中で塩化スルフ
リルを用いて−70℃で適当に行われ、それにより得られ
るチオエーテル−塩素錯体は水性エタノールで適当に加
水分解される。

一般式Ｉのスルホニル化合物を調製するために、その
酸化は相当するスルフィニル化合物から出発して、適当
に１当量以上の酸化剤を使用いて、または相当するスル
フェニル化合物から出発して、適当に２当量以上の酸化
剤を使用して、例えば、氷酢酸／無水酢酸、トリフルオ
ロ酢酸またはギ酸中で過酸化水素を用いて20〜100℃
で、またはアセトン中で０〜60℃で、また氷酢酸、トリ
フルオロ酢酸、塩化メチレンまたはクロロホルム中で０
〜60℃で過ギ酸またはｍ−クロロ過安息香酸の如き過酸
を用いて、また氷酢酸中で０〜20℃で硝酸を用いて、ま
た氷酢酸、水／硫酸またはアセトン中で０〜20℃でクロ
ム酸または過マンガン酸カリウムを用いて行われる。

一般式Ｉのスルフィニル化合物とスルホニル化合物の
混合物を調製するために、その酸化は相当するスルフェ
ニル化合物から出発して、好ましくは塩化メチレン中
で、20℃〜反応混合物の還流温度の温度で相当する量の
ｍ−クロロ過安息香酸による処理により行われる。

ｄ）一般式Ｉ（式中、R_cは水素原子である）の化合物を
調製するために、 一般式 （式中、 R_a及びR_bは先に定義されたとおりであり、かつ Z₃及びZ₄（これらは同じであってもよく、また異なっ
ていてもよい）は夫々ハロゲン原子、例えば、塩素原子
または臭素原子である） の化合物の脱ハロゲン化。

その脱ハロゲン化はヨウ化水素酸及び四ヨウ化二リン
を用いて（この場合、ヨウ化水素酸は同時に溶媒として
使用し得る）20〜100℃の温度、好ましくは50℃で行わ
れ、続いて水素化触媒、例えば、パラジウム／木炭とと
もに適当な溶媒、例えば、ジオキサン、酢酸エチルまた
はエチルグリコールジエチルエーテル中で70〜125℃、
好ましくは使用される溶媒の還流温度に加熱することに
より行われる。

アミノ基、アルキルアミノ基またはイミノ基を含む一
般式Ｉの化合物が本発明に従って得られる化合物、これ
はアシル化またはスルホニル化により一般式Ｉの相当す
るアシル化合物またはスルホニル化合物に変換でき、ま
たは アミノ基、アルキルアミノ基またはイミノ基を含む一
般式Ｉの化合物が本発明に従って得られる場合、これは
アルキル化または還元アルキル化により一般式Ｉの相当
するアルキル化合物に変換でき、または カルボキシル基を含む一般式Ｉの化合物が本発明に従
って得られる場合、これはエステル化により一般式Ｉの
相当するエステルに変換でき、または カルボキシル基またはエステル基を含む一般式Ｉの化
合物が本発明に従って得られる場合、これはアミド化に
より一般式Ｉの相当するアミドに変換でき、または 一級または二級のヒドロキシル基を含む一般式Ｉの化
合物が本発明に従って得られる場合、これは酸化により
一般式Ｉの相当するカルボニル化合物に変換し得る。

適当な場合、その後のエステル化は溶媒または溶媒混
合物、例えば、塩化メチレン、ジメチルホルムアミド、
ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、テトラヒドロフ
ラン、ベンゼン／テトラヒドロフランまたはジオキサン
中で、または特に有利には相当するアルコール中で、適
当な場合には塩酸の如き酸の存在下で、または脱水剤の
存在下で、例えば、イソブチルクロロホルメート、塩化
チオニル、トリメチルクロロシラン、硫酸、メタンスル
ホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、三塩化リン、五酸化
リン、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N′
−ジシクロヘキシルカルボジイミド/N−ヒドロキシスク
シンイミドまたは１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール
の存在下で、適当な場合には更に４−ジメチルアミノ−
ピリジン、N,N′−カルボニルジイミダゾールまたはト
リフェニルホスフィン／四塩化炭素の存在下で、適当に
０〜150℃の温度、好ましくは０〜80℃の温度で行われ
る。

適当な場合、その後のアシル化またはスルホニル化は
溶媒または溶媒混合物、例えば、塩化メチレン、ジメチ
ルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼ
ン、テトラヒドロフラン、ベンゼン／テトラヒドロフラ
ンまたはジオキサン、その相当するアシル誘導体または
スルホニル誘導体中で、適当な場合には三級有機塩基の
存在下または無機塩基の存在下で、または脱水剤の存在
下、例えば、イソブチルクロロホルメート、塩化チオニ
ル、トリメチルクロロシラン、硫酸、メタンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、三塩化リン、五酸化リ
ン、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N′−
ジシクロヘキシルカルボジイミド/N−ヒドロキシスクシ
ンイミドまたは１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールの
存在下で、適当な場合には更に４−ジメチルアミノピリ
ジン、N,N′−カルボニルジイミダゾールまたはトリフ
ェニルホスフィン／四塩化炭素の存在下で、適当に０〜
150℃の温度、好ましくは０〜80℃の温度で行われる。

適当な場合、その後のアルキル化は溶媒または溶媒混
合物、例えば、塩化メチレン、ジメチルホルムアミド、
ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、テトラヒドロフ
ラン、ベンゼン／テトラヒドロフランまたはジオキサン
中で、アルキル化剤、例えば、相当するハライドまたは
スルホン酸エステルを用いて、例えば、ヨウ化メチル、
臭化エチル、ジメチル硫酸または塩化ベンジルを用い
て、適当な場合には三級有機塩基の存在下または無機塩
基の存在下で、適当に０〜150℃の温度、好ましくは０
〜100℃の温度で行われる。

その後の還元アルキル化は相当するカルボニル化合
物、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒド、アセトンまたはブチルアルデヒド
を用いて、錯体金属水素化物、例えば、ホウ水素化ナト
リウム、ホウ水素化リチウムまたはシアノホウ水素化ナ
トリウムの存在下で、適当に６〜７のpHで室温で、また
は水素化触媒の存在下で、例えば、パラジウム／木炭の
存在下で水素を用いて、１〜５バールの水素圧のもとに
行われる。しかしながら、メチル化は還元剤としてのギ
酸の存在下で高温、例えば、60〜120℃の温度で行われ
ることが好ましい。

その後のアミド化は適当な場合には溶媒または溶媒混
合物、例えば、塩化メチレン、ジメチルホルムアミド、
ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、テトラヒドロフ
ラン、ベンゼン／テトラヒドロフランまたはジオキサン
中で（この場合、使用されるアミンが同時に溶媒として
利用し得る）、適当な場合には三級有機塩基の存在下ま
たは無機塩基の存在下で、または相当するカルボン酸を
用いて脱水剤、例えば、イソブチルクロロホルメート、
塩化チオニル、トリメチルクロロシラン、硫酸、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、三塩化リン、五
酸化リン、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド、
N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド/N−ヒドロキ
シスクシンイミドまたは１−ヒドロキシ−ベンゾトリア
ゾールの存在下で、適当な場合には更に４−ジメチルア
ミノ−ピリジン、N,N′−カルボニルジイミダゾールま
たはトリフェニルホスフィン／四塩化炭素の存在下で、
適当に０〜150℃の温度、好ましくは０〜80℃の温度で
相当する反応性カルボン酸誘導体と相当するアミンの反
応により行われる。

適当な場合、その後の酸化は溶媒、例えば、塩化メチ
レン、水、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、クロロベ
ンゼン、テトラヒドロフランまたはジオキサン中で、酸
化剤、例えば、クロモ硫酸、三酸化クロム及びピリジ
ン、ピリジニムジクロメート、ピリジニウムクロロクロ
メート、塩化オキサリル／ジメチルスルホキシド／トリ
エチルアミン、テトラ−ｎ−プロピルペルウテネート/N
−メチルモルホリンＮ−オキサイドまたは三塩化ルテニ
ウム／メタ過ヨウ素酸ナトリウムを用いて、適当に−80
〜100℃の温度、好ましくは−80℃〜室温の温度で行わ
れる。

上記反応において、存在する反応性基、例えば、ヒド
ロキシル基、カルボキシル基、ホスホノ基、Ｏ−アルキ
ル−ホスホノ基、アミノ基、アルキルアミノ基またはイ
ミノ基は、通常の保護基（これらは反応後に再度開裂さ
れる）により反応中に保護し得る。

例えば、ヒドロキシル基の可能な保護基はトリメチル
シリル基、アセチル基、ベンゾイル基、メチル基、エチ
ル基、tert−ブチル基、トリチル基、ベンジル基または
テトラヒドロピラニル基であり、 カルボキシル基の可能な保護基はトリメチルシリル基、
メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ベンジル基また
はテトラヒドロピラニル基であり、 ホスホノ基の可能な保護基はアルキル基、例えば、メチ
ル基、エチル基、イソプロピル基もしくはｎ−ブチル
基、またはフェニル基もしくはベンジル基であり、アミ
ノ基、アルキルアミノ基またはイミノ基の可能な保護基
はホルミル基、アセチル基、トリフルオロアセチル基、
エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、
ベンジルオキシカルボニル基、ベンジル基、メトキシベ
ンジル基または2,4−ジメトキシベンジル基であり、そ
してアミノ基に関してフタリル基であり、また １−アザ−ビシクロアルキル基、例えば、キヌクリジニ
ル基の窒素原子に可能な保護基はベンジル基またはボラ
ンである。

使用された保護基の適当な場合のその後の開裂は、例
えば、水性溶媒、例えば、水、イソプロパノール／水、
酢酸／水、テトラヒドロフラン／水またはジオキサン／
水中で、酸、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸もしくは
硫酸の存在下で、またはアルカリ金属塩基、例えば、水
酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムの存在下で加水
分解により行われてもよく、または、例えば、ヨードト
リメチルシランの存在下で、０〜120℃の温度、好まし
くは10〜100℃の温度で非プロトン的に行われる。

しかしながら、ベンジル基、メトキシベンジル基また
はベンジルオキシカルボニル基は、例えば、水素を使用
してパラジウム／木炭の如き触媒の存在下で適当な溶
媒、例えば、メタノール、エタノール、酢酸エチルまた
は氷酢酸中で、必要により塩酸の如き酸を添加して０〜
100℃の温度、好ましくは20〜60℃の室温で１〜７バー
ル、好ましくは３〜５バールの水素圧のもとに水添分解
により開裂される。しかしながら、2,4−ジメトキシベ
ンジル基はトリフルオロ酢酸中でアニソールの存在下で
開裂されることが好ましい。

tert−ブチル基またはtert−ブチルオキシカルボニル
基は、トリフルオロ酢酸もしくは塩酸の如き酸による処
理により、または適当な場合に溶媒、例えば、塩化メチ
レン、ジオキサン、メタノールまたはジエチルエーテル
を使用して、ヨードトリメチルシランによる処理により
開裂されることが好ましい。

トリフルオロアセチル基は、適当な場合に酢酸の如き
溶媒の存在下で50〜120℃の温度で塩酸の如き酸による
処理により、または適当な場合にテトラヒドロフランの
如き溶媒の存在下で０〜50℃の温度で水酸化ナトリウム
溶液による処理により開裂されることが好ましい。

フタリル基は、ヒドラジンまたは一級アミン、例え
ば、メチルアミン、エチルアミンもしくはｎ−ブチルア
ミンの存在下で溶媒、例えば、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、トリエン／水またはジオキサン
中で20〜50℃の温度で開裂されることが好ましい。

１−アザ−ビシクロアルキル基、例えば、キヌクリジ
ニル基とボランの錯体は適当な場合に溶媒、例えば、メ
タノール、エタノール、酢酸またはジオキサンの存在下
で、０℃〜反応混合物の沸点の温度で塩酸の如き酸によ
る処理により開裂されることが好ましい。この反応中
に、存在するエステル基が同時に相当するカルボキシル
基に変換し得る。

O,O′−ジ−アルキルホスホノ基からの一つのみのア
ルキル基の開裂は、例えば、ヨウ化ナトリウムを用いて
溶媒、例えば、アセトン、エチルメチルケトン、アセト
ニトリルまたはジメチルホルムアミド中で、40〜150℃
の温度、好ましくは60〜100℃の温度で行われる。

両方のアルキル基はO,O′−ジアルキルホスホノ基か
ら、例えば、ヨードトリメチルシラン、ブロモトリメチ
ルシランまたはクロロトリメチルシラン／ヨウ化ナトリ
ウムを用いて溶媒、例えば、塩化メチレン、クロロホル
ムまたはアセトニトリル中で、０℃〜反応混合物の沸点
の温度、好ましくは20〜60℃の温度で開裂される。

更に、既に上記された一般式Ｉの得られた化合物は、
それらの鏡像体及び／またはジアステレオマーに分離し
得る。こうして、例えば、シス／トランス混合物はそれ
らのシス異性体及びトランス異性体に分離でき、また少
なくとも１個の光学活性炭素原子を有する化合物はそれ
らの鏡像体に分離し得る。

こうして、例えば、得られたシス／トランス混合物
は、クロマトグラフィーによりそれらのシス異性体及び
トランス異性体に分離でき、ラセミ形態で生じる一般式
Ｉの得られた化合物は、それ自体知られている方法（Al
linger N.L.及びEliel E.L.著“Topics in Stereochemi
stry"、６巻、Wiley Interscience、1971を参照のこ
と）によりそれらの光学鏡像体に分離でき、また少なく
とも２個の不斉炭素原子を有する一般式Ｉの化合物はそ
れ自体知られている方法により、例えば、クロマトグラ
フィー及び／または分別結晶化によりそれらの物理化学
的差異に基いて、それらのジアステレオマーに分離で
き、これらがラセミ形態で得られる場合には、それらは
続いて上記のように鏡像体に分離し得る。

鏡像体の分離は、キラル相によるカラム分離もしくは
光学活性溶媒による再結晶により、またはラセミ化合物
と塩または誘導体、例えば、エステルまたはアミドを生
成する光学活性物質、特に酸及びそれらの活性誘導体ま
たはアルコールと反応させ、こうして得られたジアステ
レオマーの塩混合物または誘導体の分離（例えば、異な
る溶解性に基く分離）により行われることが好ましく、
遊離鏡像体は好適な薬剤の作用により純粋なジアステレ
オマーの塩または誘導体から遊離されることが可能であ
る。特に通常の光学活性の酸は、例えば、酒石酸もしく
はジベンゾイル酒石酸、ジ−ｏ−トリル酒石酸、リンゴ
酸、マンデル酸、ショウノウスルホン酸、グルタミン
酸、アスパラギン酸またはキナ酸のＤ形態及びＬ形態で
あり。可能な光学活性のアルコールは、例えば、（＋）
メントールまたは（−）メントールであり、またアミド
中の光学活性アシル基は、例えば、（＋）メンチルオキ
シカルボニルまたは（−）メンチルオキシカルボニルで
ある。

更に、得られた式Ｉの化合物は、それらの塩、特に医
薬用途のために無機または有機の酸とのそれらの生理学
上許される塩に変換し得る。これに可能な酸は、例え
ば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、フマル酸、コハ
ク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸またはマレイン酸であ
る。

所望により、こうして得られた式Ｉの新規化合物は、
これらがカルボキシル基、ホスホノ基、Ｏ−アルキル−
ホスホノ基、スルホ基または５−テトラゾリル基を含む
場合、続いて無機または有機の塩基とそれらの塩、特
に、医薬用途のためにそれらの生理学上許される塩に更
に変換し得る。

これな可能な塩基は、例えば、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、アルギニン、シクロヘキシルアミン、エ
タノールアミン、ジエタノールアミン及びトリエタノー
ルアミンである。

出発物質として使用される一般式II〜Ｖの化合物は、
或る場合には文献により知られており、またはこれらは
文献からそれ自体知られている方法により得られる（例
Ｉ〜XVIIを参照のこと）。

既に上記されたように、本発明の一般式Ｉの化合物及
びそれらの生理学上許される塩は有益な薬理学的性質、
特に上皮成長因子受容体（EGF−Ｒ）により媒介される
シグナル変換に対する特定の抑制作用を有する。これ
は、例えば、リガンド結合、受容体二量化またはチロシ
ンキナーゼそれ自体の抑制により引き起こされることが
可能である。更に、シグナル伝達は更に下に位置される
シグナルで阻止されることが可能である。

新規化合物の生物学的性質を以下のようにして試験し
た。

EGF−Ｒ介在性シグナル伝達の抑制は、例えば、ヒトE
GF−Ｒを発現する細胞で検出でき、その生存及び増殖は
EGFまたはTGF−αによる刺激に依存する。それが機能性
ヒトEGF−Ｒを発現するように遺伝子変化されたマウス
起源のインターロイキン−３（IL−３）依存性細胞系を
ここで使用した。それ故、F/L−HERcと称されるこれら
の細胞の増殖はマウスIL−３またはEGFにより刺激し得
る（von Ruden,T.ら,EMBO J.,2749−2756（1988）及びP
ierce,J.H.ら,Science 239,628−631（1988）を参照の
こと）。

F/L−HERc細胞に使用した出発物質は細胞系FDC−P₁で
あり、その調製がDexter,T.M.ら,J.Exp.Med.152,1036−
1047（1980）により記載されている。しかしながら、ま
た、その他の成長因子依存性細胞がまた使用し得る（例
えば、Pierce,J.H.ら,Science 239,628−631（1988）、
Shibuya,H.ら,Cell 70,57−67（1992）及びAlexander,
W.S.ら,EMBO J.10,3683−3691（1991）を参照のこ
と）。レトロウイルスベクターLXSN（Milles,A.D.ら,Bi
oTechniques 7,980−990（1989）を参照のこと）をEGF
−R cDNAの発現に使用し、系列GP＋E86（Markowitz,T.
ら,J.Virol.62,1120−1124（1988）を参照のこと）をパ
ッケージング細胞として使用した以外は、組換えレトロ
ウイルスをvon Ruden,T.ら,EMBO J.7,2749−2756（198
8）に記載されたようにしてヒトEGF−R cDNA（Ullrich,
A.ら,Nature 309,418−425（1984）を参照のこと）の発
現に使用した。

試験を以下のようにして行った。

F/L−HERc細胞を、10％のウシ胎児血清（FCS、ベーリ
ンガー・マンハイム）、2mMのグルタミン（バイオホイ
ットテーカー）、通常の抗生物質及び20ng/mlのヒトEGF
（プロメガ）を補給したRPMI/1640培地（バイオホイッ
トテーカー）中で37℃で５％のCO₂で培養した。本発明
の化合物の抑制活性の研究のために、ウェル当たり1.5
x 10⁴の細胞を96ウェルプレート中で上記培地（200μ
ｌ）中で三重の培養し、細胞の増殖をEGF（20ng/ml）ま
たはマウスIL−３で刺激した。細胞系X63/0mlL−３の培
養株をIL−３の源として使用した（Karasuyama,H.ら,Eu
r.J.Immunol.18,97−104（1988）を参照のこと）。本発
明の化合物を100％のジメチルスルホキシド（DMSO）に
溶解し、種々の希釈で培養物に添加した。その最高DMSO
濃度は１％であった。培養物を37℃で48時間インキュベ
ートした。

本発明の化合物の抑制活性を測定するために、相対細
胞カウントを細胞力価96^TM水性非放射性細胞増殖アッセ
イ（プロメガ）でOD単位で測定した。相対細胞カウント
を対照（インヒビターを含まないF/LHERc細胞）の％と
して計算し、細胞の増殖を50％に抑制する活性化合物濃
度（IC₅₀）を演繹した。ここで、下記の結果を得た。

本発明の化合物はまたヒト腫瘍細胞系KBのEGF刺激増
殖を抑制し、この細胞系は口腔類表皮癌に由来し、EGF
受容体を過剰発現する（例えば、Aboud−Pirak,E.ら,J.
Natl.Cancer.Inst.80,1605−11（1988））。KB細胞（AT
CCから得られる）を10％のFCS（ベーリンガー・マンハ
イム）、50μＭのβ−メルカプトエタノール及び通常の
抗生物質の存在下でDMEM（バイオホイットテーカー）中
で継代させた。EGF/TGF−α刺激細胞増殖の指示薬とし
て、EGF誘発DNA合成を放射能標識チミジンのとり込みの
測定により測定した。このために、細胞を２回洗浄し、
ウェル当たり1500の細胞を50μＭのβ−メルカプトエタ
ノール、通常の抗生物質、TGF−α［10ng/ml］またはEG
F［20ng/ml］及び種々の濃度の本発明の物質の存在下で
血清を含まない200μｌのIMDM（バイオホイットテーカ
ー）中で96ウェルプレートに塗布した（三重、最高DMSO
濃度１％、F/L−HERc細胞を用いる増殖試験を参照のこ
と）。60時間後に、［³H］−チミジン（10μｌ中0.1μC
i）を約16〜18時間にわたって添加した。チミジンとり
込みのその後の測定は実施例１の化合物２、６、17、1
8、19、72、83、93、95、96及び104についてEGF/TGF−
α刺激KB細胞増殖の抑制に関して0.1〜１μＭのIC₅₀値
を生じた。

こうして、本発明の一般式Ｉの化合物はヒトEGF受容
体の例により実証されたようにチロシンキナーゼのシグ
ナル変換を抑制し、それ故、チロシンキナーゼの機能こ
う進により引き起こされる病態生理学的プロセスの治療
に有益である。これらは、例えば、良性または悪性の腫
瘍、特に上皮源及び神経上皮源の腫瘍、血管内皮細胞の
転移の広がり及び異状な増殖（新生血管形成）である。

更に、一般式Ｉの化合物及びそれらの生理学上許され
る塩はチロシンキナーゼの異常機能により引き起こされ
るその他の疾患、例えば、上皮過剰増殖（乾癬）、炎症
プロセス、免疫系の疾患、造血細胞の過剰増殖等の治療
に使用し得る。

それらの生物学的性質に基いて、本発明の化合物は単
独で、またはその他の薬理活性化合物と組み合わせて、
例えば、単独療法により、またはその他の抗腫瘍治療薬
と組み合わせて、例えば、トポイソメラーゼインヒビタ
ー（例えば、エトポシド）、有糸分裂インヒビター（例
えば、ビンブラスチン）、核酸と相互作用する化合物
（例えば、シスプラチン、シクロホスファミド及びアド
リアマイシン）、ホルモンアンタゴニスト（例えば、タ
モキシフェン）、代謝プロセスのインヒビター（例え
ば、５−FU等）、サイトカイン（例えば、インターフェ
ロン）、抗生物質等と組み合わせて腫瘍治療に使用し得
る。これらの組み合わせは同時に、または連続的に投与
し得る。

医薬として使用される場合、本発明の化合物は一般に
体重1kg当たり0.01〜100mg、好ましくは体重1kg当たり
0.1〜15mgの投薬量で温血脊椎動物、特にヒトに使用さ
れる。投与のために、これらは通常のガレン製剤、例え
ば、錠剤、被覆錠剤、カプセル、粉末、懸濁液、溶液、
スプレーまたは座薬に、一種以上の通常の不活性担体お
よび／または希釈剤、例えば、トウロモコシ澱粉、ラク
トース、蔗糖、微結晶性セルロース、ステアリン酸マグ
ネシウム、ポリビニルピロリドン、クエン酸、酒石酸、
水、水／エタノール、水／グリセロール、水／ソルビト
ール、水／ポリエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ステアリルアルコール、カルボキシメチルセルロ
ースまたは脂肪含有物質、例えば、硬質脂肪、またはこ
れらの好適な混合物とともに混入される。

下記の実施例は本発明を更に詳しく説明することを目
的とするものであり、本発明を限定するものではない。

例Ｉ ４−［（３−メイルフェニル）アミノ］−2,8−ジクロ
ロ−ピリミド［5,4−ｄ］−ピミリジン ３−メチルアニリン0.45g及びトリエチルアミン0.42g
を０〜−10℃の塩化メチレン20ml中の2,4,8−トリクロ
ロ−ピリミド［5,4−ｄ］−ピリミジン1.0gに添加し、
その混合物をこの温度で1.5時間攪拌する。次いで水を
添加し、有機相を分離し、乾燥させ、濃縮する。石油エ
ーテル／酢酸エチル（10:2）を用いて残渣を酸化アルミ
ニウムカラムによるクロマトグラフィーにより精製す
る。

収量:0.51g（理論値の39％）、 融点:180〜181℃ 例Ｉと同様にして、下記の化合物を得る。

（１）４−［（３−トリフルオロメチルフェニル）アミ
ノ］−2,8−ジクロロ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.56（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝2:1） （２）４−［（３−ブロモフェニル）アミノ］−2,8−
ジクロロ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:205〜208℃ R_f値:0.50（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝2:1） （３）４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−2,8−
ジクロロ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.67（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝2:1） （４）４−（フェニルアミノ）−2,8−ジクロロ−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.50（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝2:1） 例II ４−ヒドロキシ−６−メチルスルフィニル−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン及び ４−ヒドロキシ−６−メチルスルホニル−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン ４−ヒドロキシ−６−メチルチオ−ピリミド［5,4−
ｄ−ピリミジン2.0g及び３−クロロペルオキシ安息香酸
（含量:50％）8gを塩化メチレン50ml中で３時間にわた
って激しく攪拌する。沈殿を吸引濾過し、酢酸エチルで
洗浄し、乾燥させる。

収量:2.2g R_f値:0.27及び0.50（シリカゲル；塩化メチレン／酢酸
エチル／メタノール＝10:4:3） 例III ４−ヒドロキシ−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン ４−ヒドロキシ−６−メチルスルフィニル−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン及び４−ヒドリキシ−６−メチ
ルスルホニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジンの混合
物2.2gをシクロプロピルアミン10ml中で３時間にわたっ
て還流下に加熱する。冷却後、その混合物を濃縮し、残
渣を水とともに攪拌し、固体を吸引濾過し、乾燥させ
る。

収量:1.7g 融点：＞240℃ R_f値:0.45（シリカゲル；塩化メチレン／酢酸エチル／
メタノール＝10:4:3） 例IV ４−クロロ−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン ４−ヒドロキシ−６−（シクロプロピルアミノ）−ピ
リミド［5,4−ｄ］−ピリミジン1.7gを、ジメチルホル
ムアミド４滴を添加した塩化チオニル50mlとともに還流
下に1.5時間加熱する。その反応混合物を濃縮し、塩化
メチレンを添加し、その混合物を再度濃縮する。次いで
残渣を塩化メチレンと炭酸カリウム水溶液の間に分配す
る。水相を塩化メチレンで２回抽出し、合わせた有機相
を乾燥させ、濃縮する。生成物を更に精製しないで更に
反応させる。

融点:135℃（分解） R_f値:0.53（シリカゲル，石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） 例IVと同様にして、下記の化合物を得る。

（１）４−クロロ−６−メチルチオ−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 融点:90〜92℃ R_f値:0.63（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
7:3） 例Ｖ ５−アミノ−２−メチルチオ−ピリミジン−４−カルボ
ン酸 ５−ブロモ−２−メチルチオ−ピリミジン−４−カル
ボン酸131.4g、濃アンモニア水860ml及び水34mlに溶解
した硫酸銅（II）2.42gをボンベチューブ中で95℃で４
時間振とうする。冷却後、沈殿を吸引濾過する。沈殿を
熱水600mlに溶解し、その溶液を活性炭で濾過する。濾
液を氷浴中で冷却し、濃塩酸でpH3にする。沈殿を吸引
濾過し、希水酸化ナトリウム溶液に溶解し、塩酸で沈殿
させることにより精製する。

収量:54.6g（理論値の56％）、 融点:187℃ R_f値:0.35（シリカゲル；酢酸エチル／メタノール＝2:
1） 例VI ４−ヒドロキシ−６−メチルチオ−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 方法Ａ ５−アミノ−２−メチルチオ−ピリミジン−４−カル
ボン酸25g及びホルムアミド150mlを油浴中で攪拌し、油
浴温度を0.5時間の経過で180℃に上昇させる。その混合
物をこの温度で更に1.5時間攪拌する。次いでその反応
混合物を氷／水混合物750mlに熱時に注入する。２時間
後、沈殿を吸引濾過し、水洗し、乾燥させる。

方法Ｂ ５−アミノ−２−メチルチオ−ピリミジン−４−カル
ボン酸69g、ホルムアミジンアセテート155g及びエトキ
シエタノール300mlの混合物を沸点で２時間加熱する。
次いでその反応混合物を10℃に冷却し、水250mlを添加
し、その反応混合物を10℃で１時間放置する。次いで沈
殿を吸引濾過し、水洗し、乾燥させる。

収量:59g（理論値の82％）、 融点：＞240℃ R_f値:0.63（シリカゲル；塩化メチレン／酢酸エチル／
メタノール＝10:4:3） 例VII ４−ジベンジルアミノ−シクロヘキサン 塩化オキサリル1.0mlを塩化メチレン40mlに溶解し、
その溶液を−60℃に冷却する。塩化メチレン20ml中のジ
メチルスルホキシド1.7mlを滴下して添加し、その混合
物を更に２分間攪拌し、次いで塩化メチレン20ml中の４
−N,N−ジベンジルアミノ−シクロヘキサノール2.95gを
徐々に滴下して添加する。15分後に、トリエチルアミン
7.0mlを滴下して添加する。更に５分後に、その混合物
を室温に温め、12時間攪拌する。その反応混合物を水及
び飽和塩化ナトリウム溶液夫々100mlで１回洗浄する。
硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒をロータリー・エバ
ポレーター中で蒸留して除き、石油エーテル／酢酸エチ
ル（10:3、次に10:5、次に10:10）を用いて粗生成物を
シリカゲルカラムで精製する。

収量:2.91g（理論値の99％）、 融点:63〜64℃ 例VIII ４−ジベンジルアミノ−１−メチル−シクロヘキサノー
ル エーテル200ml中の3.0モルのメチルマグネシウムブロ
ミド15.1mlの溶液をエーテル200ml中の４−ジベンジル
アミノ−シクロヘキサノン10.7gの溶液に滴下して添加
する。次いでその混合物を45分間にわたって沸点で加熱
し、０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム溶液300mlを
慎重に添加する。エーテル相を分離し、飽和重炭酸ナト
リウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液夫々100mlで洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒をロータリー
・エバポレーター中で蒸留して除いた後、石油エーテル
／酢酸エチル（10:1、次に10:3）を用いて粗生成物を酸
化アルミニウムカラムで精製し、それによりジアステレ
オマーを分離する。

シス−ジアステレオマー 収量:3.73g（理論値の33％）、 融点:91〜95℃ R_f値:0.52（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝10:3） トランス−ジアステレオマー 収量:2.33g（理論値の21％）、 融点111〜115℃ R_f値:0.29（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝10:3） 例IX シス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサノール パラジウム／木炭（10％）1.5gをメタノール30ml中の
シス−４−ジベンジルアミノ−メチル−シクロヘキサノ
ール4.2gの溶液に添加し、更に水素が吸収されなくなる
まで水素化を室温で3.5バールで行う。濾過し、ロータ
リー・エバポレーター中で溶媒を蒸発させた後、油状残
渣2.75g（これは更に精製しないで使用される）を得
る。

R_f値:0.06（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝10:4） 例IXと同様にして、下記の化合物を得る。

（１）トランス−４−アミノ−１−メチルシクロヘキサ
ノール 融点:225〜230℃ R_f値:0.13（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝10:4） 例Ｘ トランス−４−（ヒドロキシメチル）−シクロヘキシル
アミン テトラヒドロフラン30ml中のトランス−４−アミノ−
シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル1.4gの溶液を
室温のテトラヒドロフラン70ml中の水素化リチウムアル
ミニウム0.9gに攪拌しながら滴下して添加する。次いで
その混合物を更に１時間にわたって沸点で加熱する。そ
れを０℃に冷却し、10％の濃度の水酸化カリウム溶液
を、白色の沈殿が生成するまで慎重に滴下して添加す
る。その混合物をデカントし、沈殿を毎回テトラヒドロ
フラン50mlの添加及びデカントにより４回洗浄する。有
機相を合わせ、溶媒をロータリー・エバポレーター中で
蒸留して除き、酢酸エチル／メタノール／濃アンモニア
混合物（500:180:1）を用いて残渣を酸化アルミニウム
によるカラムクロマトグラフィーにより精製する。

融点:135〜139℃ 収量:0.99g（理論値の84％）、 R_f値:0.48（酸化アルミニウム；酢酸エチル／メタノー
ル／濃アンモニア＝500:180:1） 例XI ４−テトラヒドロピラノンオキシム ４−テトラヒドロピラノン5.0gを60℃の水50ml中のヒ
ドロキシルアミン塩酸塩5.2g及び酢酸ナトリウム4.8gの
混合物に攪拌しながら滴下して添加する。60℃で更に１
時間後に、その混合物を冷却し、その溶液を毎回エーテ
ル50mlで３回抽出する。次いで合わせた有機相を硫酸ナ
トリウムで乾燥させ、溶媒をロータリー・エバポレータ
ー中で残留して除き、残渣を更に精製しないで次の反応
に使用する。

融点:50〜52℃ 収量:4.2g（理論値の74％）、 R_f値:0.30（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 例XII ４−アミノ−テトラヒドロピラン ４−テトラヒドロピラノンオキシム4.2gをエタノール
100mlに溶解し、パラジウム／木炭（10％）0.5gの添加
後に、パール装置中で90℃で2.5時間にわたって５バー
ルの水素圧のもとに水素化する。冷却後、溶媒をロータ
リー・エバポレーター中で蒸留して除き、残渣を更に精
製しないで更に使用する。

収量：無色の油0.7g（理論値の19％）、 R_f値:0.45（シリカゲル；塩化メチレン／酢酸エチル／
メタノール＝10:4:2） 例XIII ４−ブロモ−シクロプロピルベンゼン 臭素16gを５℃でシクロプロピルベンゼン11.8g、酢酸
カリウム11g及び氷酢酸100mlの混合物に徐々に滴下して
添加する。５℃で５時間そして10℃で２時間後に、その
混合物を氷−水に注ぎ、毎回100mlのエーテルで３回洗
浄する。合わせた有機相をチオ硫酸ナトリウム溶液、水
及び飽和塩化ナトリウム溶液で夫々の場合に１回洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒をロータリー・
エバポレーター中で蒸留して除き、石油エーテルを用い
て残渣を酸化アルミニウムで濾過する。残渣を蒸留して
無色の油（沸点_f2＝108〜102℃）6.2gを得る。

R_f値:0.65（酸化アルミニウム：石油エーテル） 例XIV ４−ブロモ−２−ニトロ−シクロプロピルベンゼン 65％の濃度の硝酸4.3ml及び濃硫酸5mlの混合物を30分
の経過で０℃で４−ブロモ−シクロプロピルベンゼン12
g及び濃硫酸20mlの混合物に添加する。次いでその混合
物を氷−水に注ぎ、毎回100mlの塩化メチレンで３回抽
出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ
る。溶媒をロータリー・エバポレーター中で蒸留して除
き、石油エーテルを用いて残渣を酸化アルミニウムによ
るカラムクロマトグラフィーにより精製する。

収量：無色の油3.6g（理論値の25％）、 R_f値:0.30（酸化アルミニウム；石油エーテル） 例XV ２−アミノ−シクロプロピルベンゼン ４−ブロモ−２−ニトロ−シクロプロピルベンゼン3.
5gをエタノール30mlに溶解し、0.5gのパラジウム／木炭
（10％）の添加後に、パール装置中で室温で５バールの
水素圧のもとに2.5時間にわたって水素化する。冷却
後、溶媒をロータリー・エバポレーター中で蒸留して除
き、1Nの水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし、毎回
50mlのエーテルで３回抽出する。合わせた有機相を硫酸
ナトリウムで乾燥させ、溶媒をロータリー・エバポレー
ター中で蒸留して除き、残渣をカラムクロマトグラフィ
ーにより精製する。

収量：無色の油1.3g（理論値の72％）、 R_f値:0.43（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） 例XVI 2,5−ジアミノ−ベンゾニトリル ２−シアノ−４−ニトロ−アニリン10gをジメチルホ
ルムアミド50mlに溶解し、0.5gのパラジウム／木炭（10
％）の添加後に、パール装置中で室温で３バールの水素
圧のもとに２時間にわたって水素化する。冷却後、その
混合物を濾過し、溶媒をロータリー・エバポレーター中
で蒸留して除き、残渣を更に精製しないで更に使用す
る。

収量：褐色のクロマトグラフィーにより均一な油10.2g
（理論値の100％）、 R_f値:0.63（シリカゲル；塩化メチレン／酢酸エチル／
メタノール＝10:4:2） 例XVII 1,4−ジアミノ−2,6−ジブロモ−ベンゼン 2,6−ジブロモ−４−ニトロ−アニリン3.0gをエタノ
ール150ml、酢酸エチル150ml及びジメチルホルムアミド
30mlに溶解し、0.5gの白金／木炭（５％）の添加後に、
パール装置中で室温で1.5バールの水素圧のもとに１時
間にわたって水素化する。冷却後、その混合物を濾過
し、溶媒をロータリー・エバポレーター中で蒸留して除
き、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製する。

収量：無色の油1.4g、 R_f値:0.47（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） 例XVIII ３−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニル）アミノ−テトラ
ヒドロフラン ジオキサン10ml中の４−テトラヒドロフランカルボン
酸0.74g、トリエチルアミン2ml及びジフェニルホスホリ
ルアジド2.2gの溶液を１時間にわたって沸騰まで加熱す
る。ベンジルアルコール2.7gの添加後に、その混合物を
更に12時間にわたって沸騰まで加熱する。ロータリー・
エバポレーター中で溶媒を蒸留した後、石油エーテル／
酢酸エチル（10:3）を使用いて残渣をシリカゲルカラム
によるクロマトグラフィーにより精製する。

収量:2.24g（理論値の86％） 融点:54〜56℃ R_f値:0.53（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 例XIX ３−アミノ−テトラヒドロフラン メタノール30ml中の３−（Ｎ−ベンジルオキシカルボ
ニル）アミノ−テトラヒドロフラン2.2gの溶液を0.4gの
パラジウム／木炭（10％）と合わせ、水素が更に吸収さ
れなくなるまで周囲温度を５バールで水素化する。濾過
し、ロータリー・エバポレーター中で溶媒を蒸発させた
後、油状残渣0.31gを得、これを更に精製しないで使用
する。

収量:0.31g（理論値の33％） R_f値:0.45（酸化アルミニウム；塩化メチレン／酢酸エ
チル／メタノール＝10:4:3） 質量スペクトル:M⁺＝87 例XX ４−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）アニ
リン メタノール40lm中の１−（４−ニトロフェニル）−２
−ヒドロキシメチルピロリジン1.0gの溶液を0.5gのパラ
ジウム／木炭（10％）と合わせ、水素が更に吸収されな
くなるまで周囲温度で５バールで水素化する。濾過し、
ロータリー・エバポレーター中で溶媒を蒸発させた後、
暗色の残渣を得、これを更に精製しないで使用する。

収量:1.1g（定量的） R_f値:0.81（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝1
0:3） 例XXI ３−（４−アミノ−フェニル）−プロピオン酸 メタノール１リットル中の４−ニトロ−ケイ皮酸155g
の混合物を15gのパラジウム／木炭（10％）及び水30ml
と混合し、水素が更に吸収されなくなるまで（２時間）
周囲温度で３バールで水素化する。濾過し、ロータリー
・エバポレーター中で溶媒を蒸発させた後、残留水を除
去するために２ロットのトルエン300mlを添加し、溶媒
をロータリー・エバポレーター中で蒸留して除く。この
方法で、３−（４−アミノ−フェニル）−プロピオン酸
132g（定量的）を得る。

融点:124〜128℃ 例XXII ３−（トランス−４−アセチルアミノ−シクロヘキシ
ル）プロピオン酸 水5.7リットル中の３−（４−アミノ−フェニル）−
プロピオン酸397g、NaOH125g及びラネーニッケル160gの
混合物を、水素が更に吸収されなくなるまで（30時間）
170℃で100バールで水素化する。濾過し、残渣を水洗し
た後、無色の溶液6.3リットルを濾液として得、これを
水400ml中NaOH129gの溶液と合わせ、その後、無水酢酸4
54mlを35分以内にそれに滴下して添加する。５時間後
に、沈殿を濾別し、濾液を濃塩酸の添加によりpH4に調
節し、０℃で３時間攪拌する。次いでそれを吸引濾過
し、氷水250mlで洗浄し、70℃で乾燥させる。この方法
で、３−（トランス−４−アセチルアミノ−シクロヘキ
シル）プロピオン酸216gを得る。

収量:216g（理論値の42％） 融点:193〜196℃ 例XXIII メチル３−（トランス−４−アミノ−シクロヘキシル）
プロピオネート塩酸塩 ３−（トランス−４−アセチルアミノ−シクロヘキシ
ル）プロピオン酸185g、水500ml及び濃塩酸500mlの混合
物を68時間にわたって加熱、沸騰させる。次いでそれを
ロータリー・エバポレーター中で蒸発、乾燥させ、2:1
のメタノール／トルエン混合物300mlの５ロットを添加
し、得られる混合物を再度蒸発させる。残渣をアセトン
及びtert.ブチルメチルエーテルの1:2混合物450mlとと
もに攪拌し、吸引濾過し、減圧でNaOHで乾燥させる。次
いでエステル化を完結するために、それをメタノール１
リットルに溶解し、氷で冷却しながら、塩化チオニル50
mlを滴下して添加する。30分後に、溶媒をロータリー・
エバポレーター中で蒸留して除き、残渣をメタノール30
0mlと合わせ、再度蒸発させる。残渣をアセトン及びter
t.ブチルメチルエーテルの1:2混合物450mlとともに攪拌
し、吸引濾過し、乾燥させる。

収量:178g（理論値の92％） 融点:196〜198℃ 例XXIV トランス−４−ジベンジルアミノ−シクロヘキサノール 臭化ベンジル140mlをトランス−４−アミノ−シクロ
ヘキサノール61g、水350ml、エタノール350ml及び炭酸
カリウム110gの混合物に滴下して添加する。次いでその
混合物を１時間にわたって加熱、沸騰させ、冷却し、結
晶性残渣を吸引濾過する。残渣をシクロヘキサン1.5リ
ットルに吸収させ、その混合物を沸騰させ、冷却し、吸
引濾過する。シクロヘキサンで洗浄し、減圧で乾燥させ
てトランス−４−ジベンジルアミノ−シクロヘキサノー
ル収量108g（理論値の92％）を得る。

融点:97〜99℃ 例XXV tert.−ブチルα−（トランス−４−アミノ−シクロヘ
キシルオキシ）アセテート 周囲温度で、水260ml中のNaOH262gの溶液をトランス
−４−ジベンジルアミノ−シクロヘキサノール76g、ter
t.−ブチル−α−ブロモアセテート57ml、トルエン700m
l及び硫酸水素テトラブチルアンモニウム2.8gの混合物
に滴下して添加する。20時間後に、有機相を分離し、水
100mlで２回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗
浄し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリー
・エバポレーターを使用して溶媒を蒸留して除く。

この方法で、淡黄色の固体116gを得、これを更に精製
しないでメタノール1.5リットルに吸収させ、パラジウ
ム／木炭（10％）20gと混合し、水素の吸収が停止する
まで（３時間）周囲温度で５バールで水素化する。濾過
後、溶媒をロータリー・エバポレーター中で蒸留して除
く。

収量：黄色の油（これを更に精製しないで次の反応に使
用する）68g（定量的） 例XXVI メチルα−（トランス−４−アミノ−シクロヘキシルオ
キシ）アセテート塩酸塩 先に得られた油59gをメタノール500mlに溶解する。HC
lガスを１時間にわたって０℃で吹き込み、その混合を
周囲温度で更に12時間攪拌する。ロータリー・エバポレ
ーターを使用して溶媒を蒸留して除き、残渣をアセトン
ですり砕き、吸引濾過する。減圧で乾燥させた後、メチ
ルα−（トランス−４−アミノ−シクロヘキシルオキ
シ）アセテート塩酸塩34g（理論値の59％）を無色の結
晶の形態で得る。

融点:157〜160℃ 例XXVII メチルトランス−４−アミノメチル−シクロヘキサンカ
ルボキシレート塩酸塩 トランス−４−アミノメチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸103gをメタノール１リットルに溶解し、塩化チオニ
ル48mlを氷で冷却しながらそれに滴下して添加する。周
囲温度で２時間後、ロータリー・エバポレーターを使用
して溶媒を蒸留して除き、残渣をtert.−ブチルメチル
エーテル300mlとともに攪拌し、吸引濾過し、乾燥させ
る。

収量:137g（定量的） 融点:170〜172℃ 実施例１ ４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−（シクロ
ヘキシルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン シクロヘキシルアミン1.3mlをジオキサン10ml中の４
−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−メチルスル
フィニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン及び４−
［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−メチルスルホ
ニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジンの混合物0.4gに
添加し、その混合物を室温で一夜攪拌する。その反応混
合物を蒸発させ、水を残渣に添加し、固体を吸引濾過す
る。石油エーテル／酢酸エチル（2:1）を用いて粗生成
物をシリカゲルカラムによるクロマトグラフィーにより
精製する。

収量:0.23g（理論値の54％）、 融点:165〜167℃ R_f値:0.51（シリカゲル，石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） 計算値:C 68.24 H 6.63 N 25.13 実測値: 68.44 6.79 25.01 実施例１と同様にして、下記の化合物を得る。

（１）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（イソブチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン 融点:164〜166℃ 計算値:C 66.21 H 6.54 N 27.25 実測値: 68.28 6.64 27.13 （２）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（イソプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:176〜178℃ R_f値:0.60（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 65.29 H 6.16 N 28.55 実測値: 65.04 6.17 28.26 （３）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（１−フェニル−４−ピペラジニル）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン 融点:190〜192℃ R_f値:0.43（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） 計算値:C 69.50 H 5.83 N 24.67 実測値: 69.70 6.01 24.31 （４）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（ピペリジニル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:111〜113℃ R_f値:0.84（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 67.48 H 6.29 N 26.23 実測値: 67.51 6.36 26.26 （５）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−メ
トキシ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン メタノール中のナトリウムメチレートとの反応 融点:121〜123℃ R_f値:0.31（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） 計算値:C 62.91 H 4.90 N 26.20 実測値: 62.90 4.99 26.13 （６）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（tert−ブチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:206〜208℃ R_f値:0.50（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） 計算値:C 66.21 H 6.54 N 27.25 実測値: 66.17 6.59 27.12 （７）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−３−ベンゾアゼピン−
３−イル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:154〜156℃ R_f値:0.86（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 72.23 H 5.80 N 21.97 実測値: 71.93 5.82 21.93 （８）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（エチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:160℃ R_f値:0.44（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 64.27 H 5.75 N 29.98 実測値: 64.22 5.91 29.99 （９）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（ｎ−ヘキシルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:116〜118℃ R_f値:0.46（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 67.83 H 7.19 N 24.98 実測値: 67.77 7.19 24.99 （10）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（ジエチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:119〜121℃ R_f値:0.62（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） 計算値:C 66.21 H 6.49 N 27.25 実測値: 66.27 6.67 27.31 （11）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（ジメチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:120〜121℃ R_f値:0.57（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） 計算値:C 64.27 H 5.75 N 29.98 実測値: 64.17 5.77 30.22 （12）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（ベンジルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:198〜204℃ R_f値:0.66（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:1） 質量スペクトル:M⁺＝342 （13）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−ア
ミノ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点：＞260℃ R_f値:0.67（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:1.5;ジメチルホルムアミド中の適
用） 質量スペクトル:M⁺＝252 （14）４−（フェニルアミノ）−６−（１−ピロリジニ
ル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:172〜174℃ 質量スペクトル:M⁺＝292 （15）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（メチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:195〜197℃ R_f値:0.31（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 63.14 H 5.29 N 31.55 実測値: 62.74 5.31 31.09 （16）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−メチル−１−ピペラジニル）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 融点:133〜135℃ R_f値:0.53（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝1:1） 計算値:C 64.45 H 6.31 N 29.23 実測値: 64.36 6.39 29.03 （17）３−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:168〜170℃ R_f値:0.48（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 65.96 H 5.18 N 28.84 実測値: 65.48 5.69 28.22 （18）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（１−ピロリジニル）−ピリミド［5,4−ｂ］ピリミジ
ン 融点:145〜147℃ R_f値:0.65（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） （19）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:125〜127℃ R_f値:0.53（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） （20）４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−アミノ］−６
−（１−ピロリジニル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:128〜130℃ R_f値:0.45（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 66.64 H 5.92 N 27.43 実測値: 66.54 5.83 27.11 （21）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（アリルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:152〜156℃ R_f値:0.63（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:1） （22）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（２−メチル−２−ブテン−４−イル）アミノ］−ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン （23）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（プロパルギルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:185〜187℃ R_f値:0.68（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:1） （24）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（シクロプロピルメチル）アミノ）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン 融点:141〜144℃ R_f値:0.71（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:1） （25）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（シクロブチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:184〜186℃ R_f値:0.54（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:1） （26）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン 融点:167〜171℃ R_f値:0.42（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） （27）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（２−メトキシエチル）アミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 融点:128〜131℃ R_f値:0.56（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:1） （28）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（１−ピペラジニル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン 融点:125〜128℃ R_f値:0.37（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝
6:1） 質量スペクトル:M⁺＝321 （29）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（１−アセチル−４−ピペラジニル）−ピリミド［5,4
−ｂ］ピリミジン 融点:180〜182℃ R_f値:0.38（シリカゲル；酢酸エチル／メタノール＝15:
1） 質量スペクトル:M⁺＝363 （30）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（１−メタンスルホニル−４−ピペラジニル）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例２の化合物からピペラジンとの反応及びその後
のトリエチルアミンの存在下のメタンスルホニルクロリ
ドとの反応により調製した。

融点:248〜250℃ R_f値:0.53（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝3
0:1） 質量スペクトル:M⁺＝399 （31）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン 融点:205〜207℃ R_f値:0.33（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） （32）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン 融点:171〜173℃ R_f値:0.46（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝
9:1） （33）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−フェニル−１−ピペリジニル）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン 融点:148〜150℃ R_f値:0.77（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （34）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（１−ベンジル−４−ピペラジニル）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン 融点:132〜134℃ （35）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（２−フェニルエチル）アミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 融点:150〜151℃ R_f値:0.56（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 70.77 H 5.66 N 23.58 実測値: 70.85 5.82 23.52 （36）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（シクロペンチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:178〜180℃ R_f値:0.49（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 67.48 H 6.29 N 26.23 実測値: 67.42 6.33 25.70 （37）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（チオモルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:125〜127℃ R_f値:0.81（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （38）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（Ｓ−オキサイド−チオモルホリノ）−ピリミド［5,4
−ｂ］ピリミジン 融点:212℃ R_f値:0.40（シリカゲル；酢酸エチル／メタノール＝10:
1） （39）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（S,S−ジオキサイド−チオモルホリノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:240℃ R_f値:0.30（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （40）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（カルボキシメチル）アミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （41）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（アミノカルボニルメチル）アミノ］−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン 融点:290℃（分解） R_f値:0.26（酸化アルミニウム；塩化メチレン／メタノ
ール＝9.1） （42）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（メチルアミノカルボニルメチル）アミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （43）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（ジメチルアミノカルボニルメチル）アミノ］−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン （44）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［［（１−ピロリジニル）カルボニルメチル］アミノ］
−ピリミド［5,4−ｂ］ピリミジン （45）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［［（モルホリノカルボニル）メチル］アミノ］−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン （46）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−カルボキシ−１−ピペリジニル）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン 実施例２の化合物からジオキサン／水酸化ナトリウム
溶液混合物中でピペリジン−４−カルボン酸との反応に
より調製した。

融点:255〜258℃（分解） R_f値:0.21（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） 質量スペクトル:M⁺＝364 （47）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−アミノカルボニル−１−ピペリジニル］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:242〜244℃（分解） R_f値:0.48（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:5） 質量スペクトル:M⁺＝363 （48）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（３−ジエチルアミノカルボニル−１−ピペリジニル）
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:119〜121℃ R_f値:0.36（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） 計算値:C 65.85 H 6.97 N 23.37 実測値: 65.80 7.07 23.17 （49）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（８−アザ−1,4−ジオキサスピロ−［4,5］デカン−８
−イル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:184〜186℃ R_f値:0.56（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 63.48 H 5.86 N 22.21 実測値: 63.35 6.00 21.89 （50）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（２−ジメチルアミノエチル）アミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:140〜142℃ R_f値:0.66（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル／メタノール＝10:10:1） 質量スペクトル:M⁺＝323 （51）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:180〜182℃ R_f値:0.29（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール／アンモニア＝5:5:1.25:0.1） 質量スペクトル:M⁺＝340 （52）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（ジブチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:56〜58℃ R_f値:0.57（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 69.20 H 7.74 N 23.06 実測値: 69.38 7.80 22.91 （53）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（シクロペンチルオキシ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:83〜85℃ R_f値:0.50（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） シクロペンタノール及び金属ナトリウムを使用して実
施例２の化合物から調製した。

（54）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−シアノ−１−ピペリジニル）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （55）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（２−アザスピロ［4,5］デカン−２−イル）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （56）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（７−アザスピロ［4,5］デカン−７−イル）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （57）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（２−ブチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン 融点:178〜180℃ R_f値:0.67（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 66.21 H 6.54 N 27.25 実測値: 66.23 6.59 27.19 質量スペクトル:M⁺＝308 （58）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（１−ヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:176〜178℃ R_f値:0.33（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） 計算値:C 61.92 H 5.85 N 27.08 実測値: 61.60 5.97 26.72 （59）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（２−カルボキシ−１−ピロリジニル）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （60）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（２−アミノカルボニル−１−ピロリジニル）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （61）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−アミノ−１−ピペリジニル）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 融点:105〜110℃ R_f値:0.12（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝
1:1） （62）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−メチル−４−ピペリジニル）アミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:204〜205℃ R_f値:0.37（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル／メタノール＝10:10:0.5） 計算値:C 65.31 H 6.63 N 28.06 実測値: 65.23 6.68 27.72 （63）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（1,2,3,4−テトラヒドロ−２−イソキノリニル）−ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:95〜97℃ R_f値:0.38（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
7:3） 質量スペクトル:M⁺＝368 （64）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（２−アザ−ビシクロ［2.2.2］オクタン−２−イル）
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （65）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（エンド−２−ノルボルニル）アミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:149〜154℃ R_f値:0.78（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） 計算値:C 69.34 H 6.40 N 24.26 実測値: 69.65 6.49 24.23 （66）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（ノルボルナン−２−イル−メチル）アミノ］−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン （67）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（５−ノルボルネン−２−イル−メチル）アミノ］−
ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （68）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（Ｒ（＋）−ボルニルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン 融点:184〜187℃ R_f値:0.80（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:6:1） （69）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（３−キヌクリジニル）アミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 融点:186〜189℃ R_f値:0.48（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:2） 計算値:C 66.46 H 6.41 N 27.13 実測値: 66.09 6.40 27.10 （70）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（シクロペンチルメチル）アミノ］−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン （71）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−アダマンチル）アミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 融点:262〜266℃ R_f値:0.69（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:1） （72）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:226〜228℃ R_f値:0.30（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） （73）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（２−ヒドロキシシクロペンチル）アミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （74）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（４−ジメチルアミノシクロヘキシル）アミノ］−ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン （75）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（３−メチルシクロヘキシル）アミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:150〜152℃ R_f値:0.76（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:1） （76）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（スピロ［5,5］ウンデカン−３−イル）アミノ］−
ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （77）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（３−シアノプロピル）アミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （78）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（２−アザ−ビシクロ［2.2.1］ヘプタン−２−イル）
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （79）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（３−アザ−ビシクロ［3.2.2］ノナン−３−イル）−
ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:116〜119℃ R_f値:0.75（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:6:1） （80）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（エキソ−２−ノルボルニルアミノ）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン 融点:245〜247℃ R_f値:0.70（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:1） （81）4,6−ビス［（３−メチルフェニル）アミノ］−
ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:220〜222℃ R_f値:0.37（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:2） （82）４−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:180〜182℃ R_f値:0.45（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （83）４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:182〜184℃ 計算値:C 57.60 H 4.18 N 26.87 Cl 11.33 実測値: 57.66 4.39 26.40 11.24 （84）４−［（３−ブロモフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:205〜207℃ R_f値:0.63（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 50.42 H 3.66 N 23.52 Br 22.39 実測値: 50.29 3.82 23.42 22.65 （85）４−［（３−トリフルオロメチルフェニル）アミ
ノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン 融点:146〜148℃ R_f値:0.22（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） （86）４−［（３−メトキシフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:143〜145℃ R_f値:0.50（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （87）４−［（３−エチルフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:140〜142℃ R_f値:0.55（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 66.86 H 5.61 N 27.52 実測値: 66.51 5.92 27.12 （88）４−［（３−メチルフェニル）アミノ−６−ヒド
ロキシ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点：＞220℃ R_f値:0.28（シリカゲル；アンモニア／メタノール＝10:
1） 実施例２の化合物及び水酸化ナトリウム溶液から調製
した。

（89）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（ヒドロキシアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン （90）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（メトキシアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （91）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−アミノ）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン 融点:118〜121℃ R_f値:0.60（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:7:1） （92）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（2,2,2−トリフルオロエチル−アミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:172〜175℃ R_f値:0.59（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:1） （93）４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−６−
（１−ピロリジニル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン 融点:170〜173℃ R_f値:0.68（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） 計算値:C 58.81 H 4.63 N 25.72 Cl 10.85 実測値: 58.93 4.77 25.52 11.10 （94）４−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−６−
（１−ピロリジニル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン 融点:169〜172℃ R_f値:0.60（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） 計算値:C 61.93 H 4.87 N 27.08 実測値: 62.00 4.95 27.07 （95）４−［（３−ブロモフェニル）アミノ］−６−
（イソプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:181〜184℃ R_f値:0.50（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） 計算値:C 50.15 H 4.21 N 23.39 Br 22.24 実測値: 49.86 4.37 23.11 22.30 （96）４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−６−
（イソプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:193〜196℃ R_f値:0.53（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） 計算値:C 57.24 H 4.80 N 26.70 Cl 11.26 実測値: 57.48 4.97 26.54 11.85 （97）４−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−６−
（イソプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:195〜200℃ R_f値:0.50（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） 計算値:C 60.39 H 5.07 N 28.17 実測値: 60.13 5.13 28.03 （98）４−［（３−ブロモフェニル）アミノ］−６−
（モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:183〜187℃ R_f値:0.40（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） 計算値:C 49.63 H 3.90 N 21.70 実測値: 49.59 4.17 21.64 （99）４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−６−
（モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:188〜192℃ R_f値:0.41（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） 計算値:C 56.06 H 4.41 N 24.52 Cl 10.34 実測値: 55.75 4.67 24.43 10.97 （100）４−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−６
−（モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:166〜169℃ R_f値:0.48（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） （101）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［２−（２′−ヒドロキシエチルアミノ）エチルオキ
シ］ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.10（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール／アンモニア＝5:5:1.25:0.1） 質量スペクトル:M⁺＝340 （102）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（１−アゼチジニル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン 融点:129〜131℃ R_f値:0.51（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:6:1） （103）４−［（３−ブロモフェニル）アミノ］−６−
（１−ピロリジニル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン 融点:206〜208℃ R_f値:0.63（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） 計算値:C 51.76 H 4.07 N 22.64 Br 21.52 実測値: 51.67 4.22 22.44 22.14 （104）４−［（３−ブロモフェニル）アミノ］−６−
［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−アミ
ノ］ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:226〜231℃ R_f値:0.43（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） 計算値:C 52.06 H 4.61 N 20.24 Br 19.24 実測値: 52.23 4.83 20.30 19.38 （105）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（３−ヒドロキシプロピル）アミノ］ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン 融点:186〜190℃ R_f値:0.38（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） 計算値:C 61.92 H 5.84 N 27.08 実測値: 61.90 6.08 26.66 （106）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（４−ヒドロキシブチル）アミノ］ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 融点:195〜201℃ R_f値:0.32（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） 計算値:C 62.95 H 6.21 N 25.91 実測値: 63.04 6.41 25.51 （107）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（シス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:212〜216℃ R_f値:0.48（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:3） 計算値:C 65.12 H 6.33 N 23.98 実測値: 65.06 6.46 23.86 （108）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（トランス−４−tert−ブチルオキシカルボニルアミ
ノ−シクロヘキシル）アミノ］ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン 融点:198〜200℃ R_f値:0.55（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:1） 質量スペクトル:M⁺＝449 （109）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（４−オキソ−シクロヘキシル）アミノ］ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例２の化合物からトランス−４−ヒドロキシシク
ロヘキシルアミンとの反応及びその後のピリジニウムク
ロロクロメートとの反応により調製した。

融点:215〜218℃ R_f値:0.50（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:3） 質量スペクトル:M⁺＝348 （110）４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−６−
［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミ
ノ］ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:219〜223℃ R_f値:0.34（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） 計算値:C 58.30 H 5.16 N 22.66 Cl 9.56 実測値: 58.22 5.06 22.88 9.61 （111）４−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミ
ノ］ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:220〜223℃ R_f値:0.38（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） 計算値:C 61.10 H 5.40 N 23.71 実測値: 61.14 5.46 23.83 （112）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）アミノ］
ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:188〜191℃ R_f値:0.53（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル：
メタノール＝10:8:2） 計算値:C 65.91 H 6.64 N 23.06 実測値: 65.75 6.79 22.83 （113）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（トランス−４−アミノシクロヘキシル）アミノ］ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例２の化合物からトランス−４−tert−ブチルオ
キシ−カルボニルアミノ−シクロヘキシルアミンとの反
応及びその後のエーテル性塩化水素溶液及びメタノール
との反応により調製した。

融点：＞260℃ R_f値:0.28（逆相シリカゲル；メタノール/5％の濃度の
塩化ナトリウム溶液＝10:4） （114）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（トランス−４−メチルスルホニルアミノシクロヘキ
シル）アミノ］ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例２の化合物からトランス−４−tert−ブチルオ
キシカルボニルアミノ−シクロヘキシルアミンとの反応
及びその後のエーテル性塩化水素溶液及びメタノールと
の反応、並びにその後のメタンスルホニルクロリドとの
反応により調製した。

融点:192〜195℃ R_f値:0.37（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） （115）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（トランス−４−アセチルアミノシクロヘキシル）ア
ミノ］ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例２の化合物からトランス−４−tert−ブチルオ
キシカルボニルアミノ−シクロヘキシルアミンとの反応
及びその後のエーテル性塩化水素溶液及びメタノールと
の反応、並びにその後の無水酢酸及びトリエチルアミン
との反応により調製した。

融点:302〜305℃ R_f値:0.38（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:3） （116）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−［６
−（トランス−４−ジメチルアミノシクロヘキシル）ア
ミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例２の化合物からトランス−４−tert−ブチルオ
キシカルボニルアミノ−シクロヘキシルアミンとの反応
及びその後のエーテル性塩化水素溶液及びメタノールと
の反応、並びにその後のギ酸、ホルムアルデヒド及び重
炭酸ナトリウムとの反応により調製した。

融点:161〜165℃ R_f値:0.71（酸化アルミニウム；塩化メチレン／メタノ
ール＝20:1） 計算値:C 66.82 H 7.21 N 25.97 実測値: 66.74 7.32 26.12 （117）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシ
ル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 例IXの化合物及び実施例２の化合物から調製した。

融点:194〜196℃ R_f値:0.36（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） （118）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキ
シル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 例IX（１）の化合物及び実施例２の化合物から調製し
た。

融点:217〜221℃ R_f値:0.36（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） 計算値:C 65.91 H 6.64 N 23.06 実測値: 65.80 6.70 23.26 （119）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（Ｎ−イソプロピル−Ｎ−メチル−アミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:91〜96℃ R_f値:0.55（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） 計算値:C 66.21 H 6.54 N 27.25 実測値: 66.33 6.79 26.99 （120）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（Ｎ−tert−ブチル−Ｎ−メチル−アミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:136〜139℃ R_f値:0.89（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） （121）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−
Ｎ−メチル−アミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン 融点:220〜222℃ R_f値:0.40（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） （122）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（１−ヒドロキシ−２−メチル−２−プロピルアミノ）
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:207〜210℃ R_f値:0.47（シリカゲル；酢酸エチル／メタノール＝20:
1） 計算値:C 62.95 H 6.21 N 25.91 実測値: 63.16 6.38 25.41 （123）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（シス−2,6−ジメチルモルホリノ）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 融点:134〜139℃ R_f値:0.70（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） 計算値:C 65.12 H 6.33 N 23.98 実測値: 65.05 6.41 24.06 （124）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（トランス−2,6−ジメチルモルホリノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （125）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（３−メチル−モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （126）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（3,3−ジメチル−モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン （127）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（3,5−ジメチル−モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン （128）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（２−メチル−１−ピペリジニル）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 融点:131〜134℃ R_f値:0.66（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） 計算値:C 68.24 H 6.63 N 25.13 実測値: 68.25 6.72 24.68 （129）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−（モルホリノ）−エチルアミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:148〜150℃ R_f値:0.48（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:3） 計算値:C 53.13 H 4.74 N 24.27 実測値: 53.13 4.83 24.00 （130）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（２−ヒドロキシ−シクロヘキシル−アミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:218〜220℃ R_f値:0.36（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） （131）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（２−メチル−１−ピロリジニル）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （132）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（2,2−ジメチル−１−ピロリジニル）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン （133）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（2,5−ジメチル−１−ピロリジニル）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン 融点:123〜125℃ R_f値:0.55（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝1
0:4） （134）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［トランス−４−カルボキシ−シクロヘキシルアミノ］
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物135からメタノール性水酸化ナトリ
ウム溶液との反応により調製した。

融点：＞325℃ 質量スペクトル:M⁺＝378 （135）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［トランス−４−（メトキシカルボニル−シクロヘキシ
ルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:170〜174℃ R_f値:0.31（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
3:5） （136）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［トランス−４−アミノカルボニル−シクロヘキシルア
ミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物134から塩化チオニル及びアンモニ
アとの反応により調製した。

融点:312〜315℃ R_f値:0.38（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:3） （137）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［トランス−４−（Ｎ−メチルアミノカルボニル）シク
ロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物134から塩化チオニル及びメチルア
ミンとの反応により調製した。

融点:298〜304℃ R_f値:0.43（シリカゲル；石油エーテル：酢酸エチル／
メタノール＝10:8:3） （138）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［トランス−４−（N,N−ジメチルアミノカルボニル）
シクロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 実施例１の化合物135からＯ−（ベンゾトリアゾール
−１−イル）N,N,N′,N′−テトラメチルウロニウムテ
トラフルオロボレート、トリエチルアミン及びジメチル
アミンとの反応により調製した。

融点:214〜217℃ R_f値:0.40（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:3） 質量スペクトル:M⁺＝405 （139）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［トランス−４−（ピロリジノカルボニル）シクロヘキ
シルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物135からＯ−（ベンゾトリアゾール
−１−イル）−N,N,N′,N′−テトラメチルウロニウム
テトラフルオロボレート、トリエチルアミン及びピロリ
ジンとの反応により調製した。

融点:210〜214℃ R_f値:0.47（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:3） 質量スペクトル:M⁺＝431 （140）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［トランス−４−（モルホリノカルボニル）シクロヘキ
シルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物135からN,N′−カルボニルジイミダ
ゾール及びモルホリンとの反応により調製した。

融点:150〜160℃ R_f値:0.48（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:3） 質量スペクトル:M⁺＝447 （141）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［トランス−４−（ヒドロキシメチル）−シクロヘキシ
ルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例２の化合物及び例Ｘの化合物から調製した。

融点:264〜267℃ R_f値:0.41（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） 質量スペクトル:M⁺＝364 （142）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン 実施例１の化合物194からベンジル基を開裂するため
の水酸化パラジウム及び水素との反応により調製した。
部分水素化されたピリミドピリミジン親物質はその後の
沸騰ジオキサン／水混合物中のパラジウム／木炭による
処理により再生される。

融点:187〜192℃ R_f値:0.56（酸化アルミニウム；塩化メチレン／メタノ
ール＝20:1.6） 質量スペクトル:M⁺＝335 （143）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−ホルミル−４−ピペリジニル）−アミノ］−ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン （144）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−アセチル−４−ピペリジニル）−アミノ］−ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物142から無水酢酸及びトリエチルア
ミンとの反応により調製した。

融点:174〜177℃ R_f値:0.48（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝1
0:1） （145）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−メチルスルホニル−４−ピペリジニル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物142からメチルスルホニルクロリド
及びトリエチルアミンとの反応により調製した。

融点:229〜233℃ R_f値:0.59（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝1
0:1） （146）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−メトキシカルボニル−４−ピペリジニル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物142からメチルクロロホルメート及
びトリエチルアミンとの反応により調製した。

融点:141〜146℃ R_f値:0.45（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝2
0:1） （147）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−シアノ−４−ピペリジニル）アミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （148）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−アミノカルボニル−４−ピペリジニル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （149）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−４−ピペリジ
ニル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （150）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−（N,N−ジメチルアミノ）カルボニル−４−ピ
ペリジニル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン （151）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−メトキシカルボニル−１−ピペリジニル）−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物46から塩化チオニル及びメタノール
との反応により調製した。

融点:114〜118℃ R_f値:0.50（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） 質量スペクトル:M⁺＝378 （152）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［４−（Ｎ−メチルアミノ）カルボニル−１−ピペリジ
ニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物46からＯ−（ベンゾトリアゾール−
１−イル）−N,N,N′,N′−テトラメチルウロニウムテ
トラフルオロボレート、トリエチルアミン及びメチルア
ミンとの反応により調製した。

融点:226〜230℃ R_f値:0.43（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:3） 質量スペクトル:M⁺＝377 （153）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［４−（N,N−ジメチルアミノ）−カルボニル−１−ピ
ペリジニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物46からＯ−（ベンゾトリアゾール−
１−イル）−N,N,N′,N′−テトラメチルウロニウムテ
トラフルオロボレート、トリエチルアミン及びジメチル
アミンとの反応により調製した。

融点:174〜177℃ R_f値:0.53（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:4） （154）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［４−（ピロリジノ）カルボニル−１−ピペリジニル］
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物46からＯ−（ベンゾトリアゾール−
１−イル）−N,N,N′,N′−テトラメチルウロニウムテ
トラフルオロボレート、トリエチルアミン及びピロリジ
ンとの反応により調製した。

融点:181〜184℃ R_f値:0.46（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:3） 質量スペクトル:M⁺＝417 （155）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［４−ヒドロキシメチル−１−ピペリジニル］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:170〜175℃ R_f値:0.55（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:7:1.5） 計算値:C 65.12 H 6.33 N 23.98 実測値: 65.07 6.52 23.80 （156）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［３−ヒドロキシメチル−１−ピペリジニル］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:141〜145℃ R_f値:0.50（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） 計算値:C 65.12 H 6.33 N 23.98 実測値: 64.96 6.47 23.88 （157）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［２−ヒドロキシメチル−１−ピペリジニル］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:164〜168℃ R_f値:0.40（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 65.12 H 6.33 N 23.98 実測値: 64.94 6.22 24.00 （158）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（ｎ−プロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:145〜149℃ R_f値:0.76（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） 計算値:C 65.29 H 6.16 N 28.55 実測値: 64.40 6.33 28.13 （159）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（ｎ−ブチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン 融点:136〜140℃ R_f値:0.53（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） 質量スペクトル:M⁺＝308 計算値:C 66.21 H 6.54 N 27.25 実測値: 65.96 6.65 27.05 （160）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（３−フェニル−ｎ−プロピルアミノ）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン 融点:118〜122℃ R_f値:0.66（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） 質量スペクトル:M⁺＝370 計算値:C 71.33 H 5.99 N 22.68 実測値: 71.48 6.06 22.69 （161）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［４−ヒドロキシ−４−フェニル−１−ピペリジニル］
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:185〜188℃ R_f値:0.50（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） （162）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−カルボキシ−１−メチル］エチルアミノ］−ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン （163）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−メトキシカルボニル−１−メチル］エチルアミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （164）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−アミノカルボニル−１−メチル］エチルアミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （165）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−（Ｎ−メチルアミノ）−カルボニル−１−メチ
ル）エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:214〜216℃ R_f値:0.41（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:3） 質量スペクトル:M⁺＝351 （166）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−（N,N−ジメチルアミノ）−カルボニル−１−
メチル）エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン （167）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−（１−ピロリジノ）カルボニル−１−メチル）
エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （168）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−（モルホリノ）カルボニル−１−メチル）エチ
ルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （169）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（３−テトラヒドロフラニルアミノ）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン （170）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−テトラヒドロピラニルアミノ）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン 融点:226〜228℃ R_f値:0.46（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） 計算値:C 64.26 H 5.99 N 24.98 実測値: 64.03 5.99 24.28 （171）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（テトラヒドロフルフリルアミノ）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （172）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（２−ヒドロキシエチル）−アミノカルボニル−１−
メチル）エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン （173）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−デオキシ−１−Ｄ−ソルビチル）−アミノ］−
ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:179〜182℃ R_f値:0.45（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:2） 計算値:C 54.79 H 5.81 N 20.18 実測値: 54.69 5.84 20.38 （174）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（ｐ−ヒドロキシフェニル−アミノ）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン （175）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（トランス−４−（Ｎ−オキサイド−N,N−ジメチル
アミノ）−シクロヘキシル）−アミノ］−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン 融点:182〜184℃ R_f値:0.55（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:4） 実施例１の化合物116から過酸化水素との反応により
調製した。

（176）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−メチル−Ｎ−オキサイド−４−ピペリジニル）
−アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:212〜214℃ R_f値:0.53（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル／メタノール＝2:8:3） 実施例１の化合物62から過酸化水素との反応により調
製した。

（177）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−オキソ−１−ピペリジニル）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物31からピリジニウムジクロメートと
の反応により調製した。

融点:122〜124℃ R_f値:0.40（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝1:1） （178）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［２−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−エチルアミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:99〜101℃ 計算値:C 59.98 H 5.92 N 24.68 実測値: 59.75 6.01 24.56 （179）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（2,3−ジヒドロキシプロピルアミノ）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン 融点:187〜189℃ R_f値:0.39（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） 計算値:C 58.88 H 5.56 N 25.75 実測値: 58.85 5.60 25.50 （180）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［４−（２−オキソ−１−ピロリジニル）−フェニルア
ミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:212〜214℃ R_f値:0.42（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） 質量スペクトル:M⁺＝303 （181）４−（フェニルアミノ）−６−（フェニルアミ
ノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （182）４−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−アミノ］−
６−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−アミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （183）４−［（４−クロロ−３−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（1,3−ジヒドロキシ−２−メチル
−２−プロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点：＞230℃ R_f値:0.30（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル：
メタノール＝10:10:3） 質量スペクトル:M⁺＝378/380 （184）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［４−（モルホリノ）カルボニル−１−ピペリジニル］
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物46からN,N′−カルボニルジイミダ
ゾール及びモルホリンとの反応により調製した。

融点:208〜212℃ R_f値:0.58（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:4） 質量スペクトル:M⁺＝433 （185）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（トリス−ヒドロキシメチル−メチルアミノ）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:222〜224℃ R_f値:0.45（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:2） 計算値:C 57.29 H 5.65 N 23.58 実測値: 57.12 5.69 23.70 （186）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−アセチルアミノ−１−ピペリジニル）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物61からトリエチルアミン及び無水酢
酸との反応により調製した。

融点:225〜230℃ R_f値:0.50（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝1
0:1） 計算値:C 63.64 H 6.14 N 26.00 実測値: 63.52 6.18 25.62 （187）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−メチルスルホニルアミノ−１−ピペリジニル）−
ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物61からトリエチルアミン及びメタン
スルホニルクロリドとの反応により調製した。

融点:182〜187℃ R_f値:0.60（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝1
0:1） （188）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−メトキシカルボニルアミノ−１−ピペリジニル）
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物61からトリエチルアミン及びメチル
クロロホルメートとの反応により調製した。

融点:178〜180℃ R_f値:0.40（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝1
0:0.75） （189）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［４−（N,N−ジメチルアミノカルボニル）アミノ−１
−ピペリジニル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物61からトリエチルアミン及びN,N−
ジメチルカルバモイルクロリドとの反応により調製し
た。

融点:220〜227℃ R_f値:0.53（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝1
0:1） （190）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−シアノアミノ−１−ピペリジニル）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物61から臭化シアンとの反応により調
製した。

融点:220〜224℃ R_f値:0.45（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:3） 質量スペクトル:M⁺＝360 （191）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−ホルミルアミノ−１−ピペリジニル）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物61からギ酸メチルとの反応により調
製した。

融点:196〜198℃ R_f値:0.58（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝1
0:1.5） （192）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（４−イソプロピルアミノ−カルボニルメチル−１−ピ
ペラジニル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:146〜151℃ R_f値:0.42（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） 質量スペクトル:M⁺＝420 （193）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［４−（２−ヒドロキシメチル−１−ピロリジニル）フ
ェニルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例２の化合物及び例XXの化合物から調製した。

融点:208〜210℃ R_f値:0.50（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） （194）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−ベンジル−４−ピペリジニル）アミノ］−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:143〜145℃ R_f値:0.48（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） 質量スペクトル:M⁺＝425 （195）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［（１−エトキシカルボニル４−ピペリジニル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:160〜163℃ R_f値:0.46（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:9:2） 計算値:C 61.90 H 6.18 N 24.06 実測値: 61.73 6.23 24.08 （196）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）−プロピルア
ミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:118〜120℃ R_f値:0.25（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル／メタノール＝10:10:2） （197）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［２−（1,4,7,10,13−ペンタオキサシクロペンタデシ
ル）−エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン 融点:145〜147℃ R_f値:0.37（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル／メタノール＝10:10:1） 計算値:C 59.48 H 6.65 N 17.34 実測値: 59.56 6.69 17.28 （198）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［２−（1,4,7,10,13,16−ヘキサオキサシクロオクタデ
シル）−エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:72〜74℃ R_f値:0.29（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル／メタノール＝10:10:1） （199）４−［（２−シクロプロピルフェニル）アミ
ノ］−６−モルホリノ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン 融点:171〜173℃ 計算値:C 65.49 H 5.78 N 24.12 実測値: 65.24 5.84 24.06 （200）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:140〜142℃ R_f値:0.45（酸化アルミニウム：石油エーテル／酢酸エ
チル／メタノール＝10:10:1） （201）４−［（４−アミノ−３−シアノ−フェニル）
アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）−アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:200℃ R_f値:0.44（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:3） （202）４−［（3,4−ジクロロフェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−ア
ミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:220〜222℃ R_f値:0.57（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル／メタノール＝10:10:1） （203）４−［（３−クロロ−４−メトキシ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）−アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:197〜199℃ R_f値:0.57（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル／メタノール＝10:10:2） 計算値:C 56.92 H 5.28 N 20.96 実測値: 56.71 5.29 20.54 （204）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）−アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:222〜224℃ 計算値:C 55.60 H 4.66 N 21.61 実測値: 55.40 4.75 21.35 （205）４−［（４−アミノ−３−ニトロ−フェニル）
アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）−アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:250〜252℃ R_f値:0.32（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） （206）４−［（４−クロロ−３−ニトロ−フェニル）
アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘ
キシル）−アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:235〜237℃ R_f値:0.28（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:3） 計算値:C 51.99 H 4.36 N 23.57 実測値: 51.70 4.45 23.78 （207）４−［（４−アミノ−3,5−ジクロロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）−アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:250〜252℃ R_f値:0.23（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール−10:10:3） 計算値:C 51.43 H 4.55 N 23.32 実測値: 51.55 4.70 23.35 （208）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
ブチルオキシ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:54〜56℃ R_f値:0.67（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝1
0:7） 質量スペクトル:M⁺＝309 （209）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
（1,3−ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:170〜172℃ R_f値:0.27（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:3） 計算値:C 58.88 H 5.55 N 25.75 実測値: 58.65 5.57 25.80 （210）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（２−ヒドロキシ−１−フェニ
ル）−１−エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （211）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（２−ヒドロキシ−２−フェニ
ル）−１−エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （212）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（１−ヒドロキシ−３−フェニ
ル）−２−プロピルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （213）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（１−ヒドロキシ−１−フェニ
ル）−２−プロピルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン 融点:234〜236℃ R_f値:0.42（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル：
メタノール＝10:10:1） 質量スペクトル:M⁺＝424 （214）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（1,3−ジヒドロキシ−１−フェ
ニル）−２−プロピルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン 融点:176〜178℃ R_f値:0.48（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） （215）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（1,3−ジヒドロキシ−１−（４
−ニトロフェニル））−２−プロピルアミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （216）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（１−ヒドロキシ−３−メトキシ
−１−フェニル）−２−プロピルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （217）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（１−ヒドロキシ−３−メチル）
−２−ブチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン （218）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（１−ヒドロキシメチル）−シク
ロペンチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （219）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（２−ヒドロキシ−２−（３−ヒ
ドロキシフェニル））１−エチルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （220）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（２−ヒドロキシ−２−（４−ヒ
ドロキシフェニル））−１−エチルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （221）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（１−ヒドロキシ−１−（４−ヒ
ドロキシフェニル））−２−プロピルアミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （222）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トリス−（３−ヒドロキシプロピ
ル）−メチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン （223）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （224）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−カルボキシ−１−プロピルア
ミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （225）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−アミノカルボニル−１−プロ
ピルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （226）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−（Ｎ−メチルアミノカルボニ
ル）−１−プロピルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （227）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−（N,N−ジメチルアミノカル
ボニル）−１−プロピルアミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （228）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−（Ｎ−ホルミルアミノ）−１
−プロピルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （229）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−（メトキシカルボニルアミ
ノ）−１−プロピルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （230）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−（Ｎ−アセチルアミノ）−１
−エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （231）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−アミノ−２−ヒドロキシ−１
−プロピルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （232）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−（モルホリノ）−１−プロピ
ルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （233）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−（１−ピペラジニル）−１−
エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （234）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−（１−ピロリジニル）−１−
エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （235）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−ヒドロキシメチル−１−ピペ
リジニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （236）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−（メトキシカル
ボニル−メチルオキシ）シクロヘキシル）−アミノ］−
ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例２の化合物及び例XXVIの化合物から調製した。

R_f値:0.32（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） 質量スペクトル:M⁺＝460 （237）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−（カルボキシ−
メチルオキシ）シクロヘキシル）−アミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物236からメタノール／テトラヒドロ
フラン混合物中の水酸化ナトリウムとの反応により調製
した。

融点:263〜265℃ R_f値:0.42（シリカゲル：石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:3） 質量スペクトル:M⁺＝446 （238）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−（N,N−ジメチ
ルアミノカルボニル−メチルオキシ）シクロヘキシル）
−アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （239）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−（モルホリノカ
ルボニル−メチルオキシ）シクロヘキシル）−アミノ］
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （240）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−（２−メトキシ
カルボニル−エチル）シクロヘキシル）−アミノ］−ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例２の化合物及び例XXIIIの化合物から調製し
た。

融点:144〜146℃ R_f値:0.62（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） （241）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−（２−カルボキ
シ−エチル）シクロヘキシル）−アミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物240からメタノール／テトラヒドロ
フラン混合物中の水酸化ナトリウムとの反応により調製
した。

融点:298〜300℃ R_f値:0.25（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） （242）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−（２−N,N−ジ
メチルアミノカルボニル−エチル）シクロヘキシル）−
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （243）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−（２−モルホリ
ノカルボニル−エチル）シクロヘキシル）−アミノ］−
ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （244）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−（メトキシカル
ボニル）シクロヘキシル−メチル）−アミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例２の化合物及び例XXVIIの化合物から調製し
た。

融点:200〜202℃ R_f値:0.63（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） 質量スペクトル:M⁺＝444 （245）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−カルボキシ−シ
クロヘキシル−メチル）−アミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 実施例１の化合物244からメタノール／テトラヒドロ
フラン混合物中の水酸化ナトリウムとの反応により調製
した。

融点:269〜271℃ R_f値:0.58（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:3） 質量スペクトル:M⁺＝430 （246）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−（N,N−ジメチ
ルアミノ−カルボニル）シクロヘキシル−メチル）−ア
ミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （247）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−（モルホリノカ
ルボニル）シクロヘキシル−メチル）−アミノ］−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン （248）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−イソプロポキシ−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 融点:125〜127℃ R_f値:0.42（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝1
0:5） 質量スペクトル:M⁺＝333 （249）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（４−テトラヒドロピラニルオキ
シ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （250）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（３−テトラヒドロフラニルオキ
シ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （251）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−ヒドロキシシクロ
ヘキシルオキシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:200〜202℃ R_f値:0.35（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） 質量スペクトル:M⁺＝362 （252）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（２−テトラヒドロピラニル−メチ
ルオキシ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （253）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−（メトキシカルボ
ニル）−シクロヘキシルオキシ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （254）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−カルボキシ−シク
ロヘキシルオキシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （255）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−（N,N−ジメチル
アミノカルボニル）−シクロヘキシルオキシ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （256）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−（Ｎ−メチルアミ
ノカルボニル）−シクロヘキシルオキシ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （257）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−（アミノカルボニ
ル）−シクロヘキシルオキシ］−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン （258）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−（N,N−ジメチル
アミノ）−シクロヘキシルオキシ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （259）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−（Ｎ−アセチルア
ミノ）−シクロヘキシルオキシ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （260）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−（Ｎ−メチルスル
ホニルアミノ）−シクロヘキシルオキシ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （261）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−（Ｎ−メトキシカ
ルボニルアミノ）−シクロヘキシルオキシ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （262）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−（Ｎ−tert−ブチ
ルオキシカルボニルアミノ）−シクロヘキシルオキシ］
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （263）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−メチル−４−ピペリジニルオ
キシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:129〜131℃ R_f値:0.48（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝1:1） 質量スペクトル:M⁺＝389 （264）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−アセチル−４−ピペリジニル
オキシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （265）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−メチルスルホニル−４−ピペ
リジニルオキシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （266）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−tert−ブチルオキシカルボニ
ル−４−ピペリジニルオキシ］−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン （267）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−メトキシカルボニル−４−ピ
ペリジニルオキシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （268）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−メトキシエチルオキシ］−ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン （269）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−ヒドロキシエチルオキシ］−
ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （270）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−メトキシ−２−プロピルオキ
シ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （271）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−アリルオキシ−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （272）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［シクロブチルオキシ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （273）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−（３−メチル−オキセタニ
ル）−メチルオキシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン （274）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−テトラヒドロピラニル−メチ
ルオキシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （275）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−ヒドロキシシクロペンチルオ
キシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （276）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−ヒドロキシシクロヘキシルオ
キシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （277）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−ヒドロキシシクロヘキシルオ
キシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （278）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−N,N−ジメチルアミノ−２−
プロピルオキシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （279）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−（モルホリノ）−エチルオキ
シ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （280）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−メチル−３−ピロリジニルオ
キシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （281）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−メチル−３−ピペリジニルオ
キシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （282）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−メトキシ−２−メチル−２−
プロピルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （283）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−アミノ−１−ピロリジニルオ
キシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （284）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−N,N−ジメチルアミノ−１−
ピロリジニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （285）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−アセチルアミノ−１−ピロリ
ジニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （286）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−シアノアミノ−１−ピロリジ
ニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （287）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−メチルスルホニルアミノ−１
−ピロリジニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （288）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−メトキシカルボニルアミノ−
１−ピロリジニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （289）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−ホルミルアミノ−１−ピロリ
ジニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （290）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−N,N−ジメチルアミノカルボ
ニルアミノ−１−ピロリジニル］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （291）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−アミノ−１−ピペリジニル］
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （292）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−N,N−ジメチルアミノ−１−
ピペリジニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （293）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−アセチルアミノ−１−ピペリ
ジニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （294）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−メトキシカルボニルアミノ−
１−ピペリジニル］−ヒリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （295）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−メチルスルホニルアミノ−１
−ピペリジニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （296）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−ピロリジニルアミノ］−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン （297）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−メチル−３−ピロリジニルア
ミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （298）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−アセチル−３−プロリジニル
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （299）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−シアノ−３−ピロリジニルア
ミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （300）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−メチルスルホニル−３−ピロ
リジニルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （301）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−メトキシカルボニル−３−ピ
ロリジニルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （302）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−ホルミル−３−ピロリジニル
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （303）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−（N,N−ジメチルアミノカル
ボニル）−３−ピロリジニルアミノ］−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン （304）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−ピペリジニルアミノ］−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン （305）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−メチル−３−ピペリジニルア
ミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （306）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−アセチル−３−ピペリジニル
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （307）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−メトキシカルボニル−３−ピ
ペリジニルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （308）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−メチルスルホニル−３−ピペ
リジニルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （309）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［2,5−ジメチル−１−ピペラジニ
ル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （310）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−メチル−１−ピペラジニル］
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （311）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（２−アミノエチル）−１−
ピペラジニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （312）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（２−（２−ヒドロキシエチ
ルオキシ）エチル）−１−ピペラジニル］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （313）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−ブチルオキシ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （314）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−メトキシ−シクロ
ヘキシルオキシ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （315）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（1,3−ジヒドロキシ−２−プロピ
ルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:213〜218℃ R_f値:0.37（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝1
0:8） （316）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−（1,3−ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン （317）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−（1,3−ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン （318）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−（1,3−ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン （319）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−（1,3−ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン （320）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−（1,3−ジヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン （321）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−（1,3−ジヒドロキシ−２−メチル−２−プロピル
アミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （322）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−（1,3−ジヒドロキシ−２−メチル−２−プロピルア
ミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （323） −［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−（1,3−ジヒドロキシ−２−メチル−２−プロピルア
ミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （324）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−（1,3−ジヒドロキシ−２−メチル−２−プロピルア
ミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （325）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−（1,3−ジヒドロキシ−２−メチル−２−プロピル
アミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （326）４−［（３−メチル−フェニル）アミノ］−６
−（1,3−ジヒドロキシ−２−メチル−２−プロピルア
ミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （327）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（１−ヒドロキシ−２−メチル−２
−プロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:255〜259℃ R_f値:0.54（シリカゲル；酢酸エチル／メタノール＝20:
1） （328）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−（１−ヒドロキシ−２−メチル−２−プロピルアミ
ノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （329）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−（１−ヒドロキシ−２−メチル−２−プロピルアミ
ノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （330）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−（１−ヒドロキシ−２−メチル−２−プロピルアミ
ノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （331）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−（１−ヒドロキシ−２−メチル−２−プロピルアミ
ノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （332）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−（１−ヒドロキシ−２−メチル−２−プロピルアミ
ノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （333）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−ア
ミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （334）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （335）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（４−アミノ−シクロヘキシル）
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （336）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［（トランス−４−アミノシクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （337）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−アミノシクロヘキシル）アミノ］
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （338）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−アミノシクロヘキシル）アミノ］
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （339）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−アミノシクロヘキシル）アミノ］
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （340）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［（トランス−４−アミノシクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （341）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−ジメチルアミノ
シクロヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （342）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［（トランス−４−ジメチルアミノシクロヘキシ
ル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （343）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−ジメチルアミノシクロヘキシル）
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （344）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−ジメチルアミノシクロヘキシル）
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （345）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−ジメチルアミノシクロヘキシル）
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （346）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［（トランス−４−ジメチルアミノシクロヘキシ
ル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （347）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−アセチルアミノ
シクロヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （348）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［（トランス−４−アセチルアミノシクロヘキシ
ル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （349）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−アセチルアミノシクロヘキシル）
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （350）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−アセチルアミノシクロヘキシル）
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （351）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−アセチルアミノシクロヘキシル）
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （352）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［（トランス−４−アセチルアミノシクロヘキシ
ル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （353）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−メチルスルホニ
ルアミノシクロヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （354）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［（トランス−４−メチルスルホニルアミノシクロ
ヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （355）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−メチルスルホニルアミノシクロヘ
キシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （356）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−メチルスルホニルアミノシクロヘ
キシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （357）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−メチルスルホニルアミノシクロヘ
キシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （358）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［（トランス−４−メチルスルホニルアミノシクロ
ヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （359）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−メトキシシクロ
ヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （360）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （361）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （362）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （363）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （364）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （365）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−カルボキシ−シク
ロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （366）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［トランス−４−カルボキシ−シクロヘキシルアミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （367）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［トランス−４−カルボキシ−シクロヘキシルアミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （368）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［トランス−４−カルボキシ−シクロヘキシルアミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （369）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［トランス−４−カルボキシ−シクロヘキシルアミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （370）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［トランス−４−カルボキシ−シクロヘキシルアミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （371）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−（N,N−ジメチル
アミノ−カルボニル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （372）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［トランス−４−（N,N−ジメチルアミノ−カルボ
ニル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン （373）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［トランス−４−（N,N−ジメチルアミノ−カルボニ
ル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （374）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［トランス−４−（N,N−ジメチルアミノ−カルボニ
ル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （375）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［トランス−４−（N,N−ジメチルアミノ−カルボニ
ル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （376）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［トランス−４−（N,N−ジメチルアミノ−カルボ
ニル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン （377）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−（モルホリノカル
ボニル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （378）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［トランス−４−（モルホリノカルボニル）シクロ
ヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （379）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［トランス−４−（モルホリノカルボニル）シクロヘ
キシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （380）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［トランス−４−（モルホリノカルボニル）−シクロ
ヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （381）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［トランス−４−（モルホリノカルボニル）シクロヘ
キシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （382）４−［（３−エチニル−４−フェニル）アミ
ノ］−６−［トランス−４−（モルホリノカルボニル）
シクロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン （383）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［トランス−４−（ピロリジノカル
ボニル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （384）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［トランス−４−（ピロリジノカルボニル）シクロ
ヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （385）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［トランス−４−（ピロリジノカルボニル）シクロヘ
キシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （386）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［トランス−４−（ピロリジノカルボニル）シクロヘ
キシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （387）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［トランス−４−（ピロリジノカルボニル）シクロヘ
キシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （388）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［トランス−４−（ピロリジノカルボニル）シクロ
ヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （389）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（シス−４−ヒドロキシ−シクロ
ヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （390）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （391）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （392）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （393）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （394）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （395）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ
−シクロヘキシル）−Ｎ−メチル−アミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:243〜246℃ R_f値:0.51（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） （396）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル）−Ｎ−メチル−アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （397）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル）−Ｎ−メチル−アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （398）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル）−Ｎ−メチル−アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （399）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル）−Ｎ−メチル−アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （400）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル）−Ｎ−メチル−アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （401）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４
−メチルシクロヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （402）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロ
ヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （403）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘ
キシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （404）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘ
キシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （405）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘ
キシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （406）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［（トランス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロ
ヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （407）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メ
チルシクロヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン （408）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキ
シル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （409）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシ
ル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （410）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシ
ル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （411）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキシ
ル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （412）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［（シス−４−ヒドロキシ−４−メチルシクロヘキ
シル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （413）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−テトラヒドロピラニルアミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （414）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル−アミノ］−
６−［４−テトラヒドロピラニルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （415）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［４−テトラヒドロピラニルアミノ］−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （416）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［４−テトラヒドロピラニルアミノ］−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （417）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［４−テトラヒドロピラニルアミノ］−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （418）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［４−テトラヒドロピラニルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （419）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（４−オキソ−シクロヘキシル）
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （420）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［（４−オキソ−シクロヘキシル）アミノ］−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン （421）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［（４−オキソ−シクロヘキシル）アミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （422）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［（４−オキソ−シクロヘキシル）アミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （423）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［（４−オキソ−シクロヘキシル）アミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （424）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［（４−オキソ−シクロヘキシル）アミノ］−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン （425）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（４−オキソ−１−ピペリジニル）
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （426）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−（４−オキソ−１−ピペリジニル）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （427）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−（４−オキソ−１−ピペリジニル）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン （428）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−（４−オキソ−１−ピペリジニル）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン （429）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−（４−オキソ−１−ピペリジニル）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン （430）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−（４−オキソ−１−ピペリジニル）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （431）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−モルホリノ−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン 融点:218〜221℃ R_f値:0.47（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:5:1） （432）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−モルホリノ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （433）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−モルホリノ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （434）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−モルホリノ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （435）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（４−ピペリジニル−アミノ）−ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン （436）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−（４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （437）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−（４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （438）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−（４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （439）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−（４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （440）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−（４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （441）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−［２−（モルホリノ）−エチルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （442）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−［２−（モルホリノ）−エチルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （443）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−［２−（モルホリノ）−エチルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （444）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−［２−（モルホリノ）−エチルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （445）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−［２−（モルホリノ）−エチルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （446）４−［（３−メチル−フェニル）アミノ］−６
−［２−（モルホリノ）−エチルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （447）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−イソプロピルアミノ−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （448）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−イソプロピルアミノ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン （449）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−イソプロピルアミノ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン （450）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−イソプロピルアミノ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン （451）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（tert−ブチルアミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （452）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−（tert−ブチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （453）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−（tert−ブチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （454）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−（tert−ブチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （455）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−（tert−ブチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （456）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−（tert−ブチルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （457）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（１−ヒドロキシ−２−プロピルア
ミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:227〜231℃ R_f値:0.44（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） （458）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−（１−ヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （459）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−（１−ヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （460）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−（１−ヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （461）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−（１−ヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （462）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−（１−ヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （463）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（１−メチル−４−ピペリジニル−
アミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （464）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−（１−メチル−４−ピペリジニル−アミノ）−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン （465）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−（１−メチル−４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （466）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−（１−メチル−４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （467）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−（１−メチル−４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （468）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−（１−メチル４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （469）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（プロパルギルアミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （470）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−（プロパルギルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （471）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−（プロパルギルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （472）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−（プロパルギルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （473）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−（プロパルギルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （474）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−（プロパルギルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （475）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（１−ピロリジニル）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （476）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−（１−ピロリジニル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （477）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−（１−ピロリジニル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン （478）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−（１−ピロリジニル）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （479）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（テトラヒドロフルフリルアミノ）
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:158〜160℃ R_f値:0.40（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （480）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−（テトラヒドロフルフリルアミノ）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （481）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−（テトラヒドロフルフリルアミノ）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン （482）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−（テトラヒドロフルフリルアミノ）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン （483）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ］−６
−（テトラヒドロフルフリルアミノ）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン （484）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−（テトラヒドロフルフリルアミノ）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （485）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（３−テトラヒドロフラニルアミ
ノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 実施例２の化合物及び例XIXの化合物から調製した。

融点:239〜241℃ R_f値:0.51（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） （486）４−［（3,4−ジクロロ−フェニル）アミノ］−
６−（３−テトラヒドロフラニルアミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （487）４−［（３−クロロ−フェニル）アミノ］−６
−（３−テトラヒドロフラニルアミノ）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （488）４−［（３−ブロモ−フェニル）アミノ］−６
−（３−テトラヒドロフラニルアミノ）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （489）４−［（３−ニトロ−フェニル）アミノ）−６
−（３−テトラヒドロフラニルアミノ）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （490）４−［（３−エチニル−フェニル）アミノ］−
６−（３−テトラヒドロフラニルアミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （491）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−（１−メチル−４−ピペラジ
ニル）エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン （492）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−（１−アセチル−４−ピペラ
ジニル）エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン （493）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−（１−メチルスルホニル−４
−ピペラジニル）エチルアミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （494）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−（１−メトキシカルボニル−
４−ピペラジニル）エチルアミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （495）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−（１−シアノ−４−ピペラジ
ニル）エチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン （496）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−（１−ジメチルアミノカルボ
ニル−４−ピペラジニル）エチルアミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （497）４−［（４−アミノ−3,5−ジブロモ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−シ
クロヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:228〜230℃ R_f値:0.40（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:3） 計算値:C 42.45 H 3.76 N 19.25 実測値: 42.59 4.10 19.06 質量スペクトル:M⁺＝507 （498）４−［（４−アミノ−５−ブロモ−３−クロロ
−フェニル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロ
キシ−シクロヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （499）４−［（3,5−ジクロロ−４−ジメチルアミノ−
フェニル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキ
シ−シクロヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン （500）４−［（４−アセチルアミノ−3,5−ジクロロ−
フェニル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキ
シ−シクロヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン （501）４−［（４−メチルスルホニルアミノ−3,5−ジ
クロロ−フェニル）アミノ］−６−［（トランス−４−
ヒドロキシ−シクロヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （502）４−［（４−トリフルオロメチルスルホニルア
ミノ−3,5−ジクロロ−フェニル）アミノ］−６−
［（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （503）４−［（3,5−ジブロモ−４−ヒドロキシ−フェ
ニル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−
シクロヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （504）４−［（3,5−ジクロロ−４−ヒドロキシ−フェ
ニル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−
シクロヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （505）４−［（3,5−ジクロロ−４−メトキシ−フェニ
ル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−シ
クロヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン （506）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［３−ヒドロキシシクロペンチルア
ミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （507）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−ヒドロキシ−３−メチル−３
−ブチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （508）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［１−ヒドロキシ−４−メチル−４
−ペンチルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （509）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−メチル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （510）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−フェニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （511）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−（４−メトキシフェニル）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （512）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（２−ヒドロキシメチル−１
−ピロリジニル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （513）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（２−オキソ−１−ピロリジ
ニル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン （514）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル
アミノ）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （515）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（N,N−ビス−（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ）シクロヘキシルアミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （516）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ）シクロヘキシルアミノ］−ピ
リミド［5,4−ｄ］ピリミジン （517）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（１−ピロリジニル）シクロ
ヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （518）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（２−オキソ−１−イミダゾ
リジニル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （519）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（３−メチル−２−オキソ−
１−イミダゾリジニル）シクロヘキシルアミノ］−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン （520）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチル
アミノ）フェニルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （521）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（N,N−ビス−（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ）フェニルアミノ］−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン （522）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ）フェニルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （523）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（１−ピロリジニル）フェニ
ルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （524）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（２−オキソ−１−イミダゾ
リジニル）フェニルアミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン （525）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−（３−メチル−２−オキソ−
１−イミダゾリジニル）フェニルアミノ］−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （526）４−［（３−ジフルオロメトキシ−フェニル）
アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシ−シクロ
ヘキシル）アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （527）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−モルホリノ−シクロヘキシル
アミノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン （528）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−モルホリノ−フェニルアミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:250〜254℃ R_f値:0.49（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） （529）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−ジメチルアミノ−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン 融点:203〜205℃ R_f値:0.85（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） 質量スペクトル:M⁺＝318 （530）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−アミノ−１−ピペリジニル］
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:169〜174℃ R_f値:0.50（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール／
濃アンモニア＝100:30:1） （531）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［４−ジメチルアミノ−１−ピペリ
ジニル］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:162〜165℃ R_f値:0.48（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝1
0:3） （532）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニ
ル）アミノ］−６−［２−ジメチルアミノ−１−エトキ
シ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:98〜100℃ R_f値:0.38（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:4） 実施例２ ４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−メチルス
ルフィニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン及び４−
［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−メチルスルホ
ニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 塩化メチレン100ml中の４−［（３−メチルフェニ
ル）アミノ］−６−メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン3.9及び３−クロロペルオキシ安息香酸（50
％の濃度）6.28gを75分間にわたって還流下に加熱す
る。冷却後、水を添加し、有機相を分離し、重炭酸ナト
リウム溶液で洗浄し、水洗し、乾燥させ、ロータリー・
エバポレーターで蒸発させる。残渣をジエチルエーテル
とともに攪拌し、固体を吸引濾過し、乾燥させる。

収量:4.2g、 R_f値:0.38及び0.54（シリカゲル；石油エーテル／酢酸
エチル＝10:10:1） これらの化合物をクロマトグラフィーにより分離し、
特性決定した。

ａ）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−メチ
ルスルフィニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:118℃ R_f値:0.73（シリカゲル；酢酸エチル／メタノール＝10:
1） 質量スペクトル:M⁺＝299 ｂ）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−メチ
ルスルホニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:220℃ R_f値:0.60（シリカゲル；酢酸エチル） 質量スペクトル:M⁺315 実施例２と同様にして、下記の化合物を得る。

（１）４−（フェニルアミノ）−６−メチルスルホニル
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 過剰の３−クロロペルオキシ安息香酸を使用する。

R_f値:0.36（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） （２）４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−アミノ）−６
−メチルスルホニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 過剰の３−クロロペルオキシ安息香酸を使用する。

R_f値:0.32（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） （３）４−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−６−
メチルスルホニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.64（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） （４）４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−６−メ
チルスルホニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.50（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） （５）４−［（３−ブロモフェニル）アミノ］−６−メ
チルスルホニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.38（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） （６）４−［（３−トリフルオロメチルフェニル）アミ
ノ］−６−メチルスルホニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン R_f値:0.54（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） （７）４−［（３−メトキシフェニル）アミノ］−６−
メチルスルホニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.49（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） （８）４−［（３−エチルフェニル）アミノ］−６−メ
チルスルホニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.37（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （９）４−［（3,4−ジクロロフェニル）アミノ］−６
−メチルスルホニル−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.45（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （10）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−メチルスルホニル−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン R_f値:0.45（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:8:2） （11）４−［（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）
アミノ］−６−メチルスルホニル−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン R_f値:0.60（シリカゲル；塩化メチレン／酢酸エチル／
メタノール＝10:4:3） （12）４−［（４−アミノ−３−ニトロ−フェニル）ア
ミノ］−６−メチルスルホニル−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン R_f値:0.19（シリカゲル；塩化メチレン／酢酸エチル／
メタノール＝10:4:2） （13）４−［（４−クロロ−３−ニトロ−フェニル）ア
ミノ］−６−メチルスルホニル−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン R_f値:0.38（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:3） （14）４−［（４−アミノ−３−シアノ−フェニル）ア
ミノ］−６−メチルスルホニル−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン R_f値:0.25（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） （15）４−［（４−アミノ−3,5−ジクロロ−フェニ
ル）アミノ］−６−メチルスルホニル−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン R_f値:0.40（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） （16）４−［（４−アミノ−3,5−ジブロモ−フェニ
ル）アミノ］−６−メチルスルホニル−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン R_f値:0.53（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:2） 実施例３ ４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−メチルチ
オ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン ４−クロロ−６−メチルチオ−ピリミド−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン4.9g、３−メチルアニリン2.0
g、トリエチルアミン2.4ml及びジオキサン100mlを100℃
で３時間加熱する。冷却後、その反応混合物を濃縮し、
水と塩化メチレンの間に分配する。有機相を分離し、乾
燥させ、濃縮し、残渣をシリカゲルカラム（石油エーテ
ル／酢酸エチル＝2:1）によるクロマトグラフィーによ
り精製する。固体をジエチルエーテルですり砕き、吸引
濾過し、乾燥させる。

収量:2.8g（理論値の43％）、 融点:118〜120℃ R_f値:0.55（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） 実施例３と同様にして、下記の化合物を得る。

（１）４−（フェニルアミノ）−６−メチルチオ−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.63（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） （２）４−［（４−フルオロフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 出発物質：例IVの化合物、2.5日間加熱 融点:200〜202℃ R_f値:0.44（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 60.80 H 4.42 N 28.36 実測値: 60.77 4.52 28.60 （３）４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−アミノ）−６
−メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.45（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） （４）４−［（3,4−ジフルオロフェニル）アミノ］−
６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン 融点:212〜214℃ R_f値:0.51（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （５）４−［（3,5−ジフルオロフェニル）アミノ］−
６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン ブタノール中で還流温度でＮ−エチル−ジイソプロピ
ルアミンの存在下で行った。

融点:199〜201℃ R_f値:0.62（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （６）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:197〜199℃ （７）４−［（3,5−ビス−（トリフルオロメチル）−
フェニル）アミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−
ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:228〜230℃ R_f値:0.68（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （８）４−［（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル
フェニル）アミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−
ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:174〜176℃ R_f値:0.50（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 52.75 H 3.23 N 23.06 実測値: 52.52 3.52 22.66 （９）４−［（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ア
ミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン 融点:180〜182℃ R_f値:0.40（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 61.92 H 4.87 N 27.08 実測値: 61.72 4.96 26.82 （10）４−［（４−トリフルオロメチルフェニル）アミ
ノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン 融点:229〜231℃ R_f値:0.23（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） （11）４−［（３−フルオロフェニル）アミノ］−６−
メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.52（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） （12）４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−６−メ
チルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.54（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） （13）４−［（３−ブロモフェニル）アミノ］−６−メ
チルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.60（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） （14）４−［（３−トリフルオロメチルフェニル）アミ
ノ］−６−メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン R_f値:0.62（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） （15）４−［（３−メトキシフェニル）アミノ］−６−
メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:168〜170℃ R_f値:0.49（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） （16）４−［（３−エチルフェニル）アミノ］−６−メ
チルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.53（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） （17）４−［（３−ヨードフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:240〜242℃ R_f値:0.47（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 44.57 H 3.42 N 20.79 実測値: 44.50 3.46 20.86 （18）４−［（３−トリフルオロメトキシフェニル）ア
ミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン 融点:168〜170℃ R_f値:0.55（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （19）４−［（３−シアノフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:240℃ R_f値:0.41（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （20）４−［（３−エトキシカルボニルフェニル）アミ
ノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4
−ｄ］ピリミジン （21）４−［（３−イソプロピルフェニル）アミノ］−
６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン （22）４−［（３−シクロプロピルフェニル）アミノ］
−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−
ｄ］ピリミジン （23）４−［（４−クロロフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:218〜220℃ R_f値:0.45（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 57.60 H 4.18 N 26.87 実測値: 57.71 4.32 26.57 （24）４−［（４−メチルフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:192〜194℃ R_f値:0.47（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 65.73 H 5.51 N 28.74 実測値: 65.67 5.65 28.51 （25）４−［（４−メトキシフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:187〜189℃ R_f値:0.45（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 62.32 H 5.23 N 27.25 実測値: 62.14 5.29 26.95 （26）４−［（４−tert−ブチルフェニル）アミノ］−
６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン 融点:142〜144℃ R_f値:0.55（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 68.23 H 6.63 N 25.13 実測値: 68.16 6.77 24.72 （27）４−［［３−（シクロペンチルオキシ）フェニ
ル］アミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （28）４−［（４−ブロモフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:229〜231℃ R_f値:0.42（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 50.42 H 3.66 N 23.52 実測値: 50.41 3.79 23.50 （29）４−［（２−メチルフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:218〜220℃ R_f値:0.40（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 65.73 H 5.51 N 28.74 実測値: 65.72 5.55 28.22 （30）４−［（3,4−ジメチルフェニル）アミノ］−６
−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン 融点:180〜182℃ R_f値:0.40（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 66.64 H 5.92 N 27.43 実測値: 66.56 5.99 27.51 （31）４−［（５−インダニル）アミノ］−６−（シク
ロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:199〜201℃ R_f値:0.42（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （32）４−［（２−ナフチル）アミノ］−６−（シクロ
プロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:187〜189℃ R_f値:0.38（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 69.49 H 4.91 N 25.59 実測値: 69.22 4.96 25.87 （33）４−［（1,2,3,4−テトラヒドロ−６−ナフチ
ル）アミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （34）４−［（3,5−ジメチルフェニル）アミノ］−６
−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン 融点:210〜212℃ R_f値:0.48（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 66.64 H 5.92 N 27.43 実測値: 66.71 6.07 27.60 （35）４−［（2,5−ジメチルフェニル）アミノ］−６
−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン 融点:210〜212℃ R_f値:0.38（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 66.64 H 5.92 N 27.43 実測値: 66.65 5.93 27.56 （36）４−［（3,4−ジクロロフェニル）アミノ］−６
−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピ
リミジン 融点:228〜230℃ R_f値:0.40（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 51.88 H 3.48 N 24.20 実測値: 51.70 3.52 23.77 （37）４−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:198〜200℃ R_f値:0.41（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 60.80 H 4.42 N 28.36 実測値: 60.60 4.61 28.16 （38）４−［（2,5−ジフルオロフェニル）アミノ］−
６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン 融点:238〜240℃ R_f値:0.43（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 57.32 H 3.84 N 26.73 実測値: 57.57 4.05 26.23 （39）４−［（２−フルオロ−５−メチルフェニル）ア
ミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,
4−ｄ］ピリミジン 融点:200〜202℃ 計算値:C 61.92 H 4.87 N 27.08 実測値: 61.99 4.99 27.00 （40）４−［（２−フルオロ−３−トリフルオロメチル
−フェニル）アミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）
−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:204〜206℃ 計算値:C 52.75 H 3.23 N 23.06 実測値: 53.50 3.39 22.59 （41）４−［（２−フルオロ−３−メチル−フェニル）
アミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン （42）４−［（２−フルオロ−５−トリフルオロ−フェ
ニル）アミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリ
ミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:210〜212℃ R_f値:0.28（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） 計算値:C 52.75 H 3.23 N 23.06 実測値: 52.37 3.51 23.27 （43）４−［（2,5−ジフルオロ−４−メチル−フェニ
ル）アミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （44）４−［（2,5−ジフルオロ−３−メチル−フェニ
ル）アミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン （45）４−［（３−ニトロフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:208〜210℃ R_f値:0.32（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） 計算値:C 55.72 H 4.05 N 30.32 実測値: 55.58 4.12 30.42 （46）４−［（３−エチニルフェニル）アミノ］−６−
（シクロプロピルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:279〜281℃ R_f値:0.43（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） 計算値:C 67.53 H 4.66 N 27.79 実測値: 67.48 4.76 28.14 （47）４−（フェニルアミノ）−６−（モルホリノ）−
ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:170〜172℃ R_f値:0.47（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:2） 計算値:C 62.32 H 5.23 N 27.25 実測値: 62.31 5.38 27.17 （48）４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）
アミノ］−６−（モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン 融点:71〜73℃ R_f値:0.60（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:2） 計算値:C 64.26 H 5.99 N 24.98 実測値: 64.36 6.08 24.75 （49）４−［Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル−アミノ］−６
−（モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:132〜134℃ R_f値:0.38（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:2） 計算値:C 63.33 H 5.62 N 26.06 実測値: 63.59 5.79 25.82 （50）４−［（３−シクロプロピルフェニル）アミノ］
−６−（モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン （51）４−［（３−シアノ−４−ヒドロキシフェニル）
アミノ］−６−（モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン （52）４−［（３−シアノ−４−アミノフェニル）アミ
ノ］−６−（モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （53）４−［（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）
アミノ］−６−（モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン （54）４−［（４−アミノ−３−ニトロフェニル）アミ
ノ］−６−（モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン （55）４−［（3,4−ジクロロフェニル）アミノ］−６
−メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:158〜160℃ R_f値:0.48（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） （56）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
アミノ］−６−メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:140〜145℃（分解） R_f値:0.54（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝1
0:7） この化合物は以下の方法で得られる。４−ヒドロキシ
−６−メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン10
g、ヘキサメチルジシラザン16ml、３−クロロ−４−フ
ルオロ−アニリン32.5g及びｐ−トルエンスルホン酸水
和物1gの混合物を12時間にわたって沸点で加熱する。次
いでメタノール500mlを添加し、その混合物を更に１時
間にわたって沸点で加熱する。溶媒をロータリー・エバ
ポレーター中で蒸留して除き、残渣を塩化メチレンに溶
解し、その溶液を2Nの水酸化ナトリウム100mlで抽出
し、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒をロータリー
・エバポレーター中で蒸留して除いた後、残渣をエーテ
ル200mlですり砕き、濾別し、エーテルで数回洗浄す
る。

乾燥後、上記の物理データを有する標題化合物11.5g
（理論値の69％）を得る。

（57）４−［（３−クロロ−４−メトキシ−フェニル）
アミノ］−６−メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリ
ミジン 融点:154〜156℃ R_f値:0.40（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （58）４−［（４−アミノ−３−ニトロ−フェニル）ア
ミノ］−６−メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:248〜250℃ R_f値:0.48（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル／
メタノール＝10:10:1） （59）４−［（４−クロロ−３−ニトロ−フェニル）ア
ミノ］−６−メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 融点:173〜175℃ R_f値:0.58（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （60）４−［（４−アミノ−３−シアノ−フェニル）ア
ミノ］−６−メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン 例XVIの化合物から調製した。

融点:225〜227℃ （61）４−［（４−アミノ−3,5−ジクロロ−フェニ
ル）アミノ］−６−メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン 融点:195〜197℃ R_f値:0.50（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
1:1） （62）４−［（４−アミノ−3,5−ジブロモ−フェニ
ル）アミノ］−６−メチルチオ−ピリミド［5,4−ｄ］
ピリミジン 例XVIIの化合物から調製した。

融点:245〜247℃ （63）４−［（２−シクロプロピルフェニル）アミノ］
−６−（モルホリノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジ
ン 例XVの化合物から調製した。

融点:171〜173℃ 計算値:C 65.49 H 5.78 N 24.12 実測値: 65.24 5.84 24.06 実施例４ ４−（フェニルアミノ）−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
ジン ４−（フェニルアミノ）−2,8−ジクロロ−ピリミド
［5,4−ｄ］ピリミジン0.6gを50℃で攪拌しながらヨウ
化水素酸（濃度67％）10ml及び四ヨウ化二リン2.4gの混
合物に少しずつ添加する。攪拌を20分間にわたって続
け、次いでその混合物を氷及び水に注ぎ、水酸化ナトリ
ウム溶液でアルカリ性にする。その混合物を塩化メチレ
ンで３回抽出し、合わせた抽出物を乾燥させ、濃縮す
る。残渣をジオキサンに溶解し、パラジウム／木炭（10
％のパラジウム）0.5gを添加し、その混合物を還流下に
一夜加熱する。触媒を濾別し、濾液を濃縮し、石油エー
テル／酢酸エチル（10:3）を用いて残渣を酸化アルミニ
ウムカラムによるクロマトグラフィーにより精製する。

収量:0.07g（理論値の16％）、 融点:110〜112℃ R_f値：（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エチル
＝2:1） 実施例４と同様にして、下記の化合物を得る。

（１）４−［（３−ブロモフェニル）アミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:208〜210℃ R_f値:0.30（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝2:1） （２）４−［（４−クロロフェニル）アミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:187〜189℃ R_f値:0.35（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝10:4） （３）４−［（３−トリフルオロメチルフェニル）アミ
ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン R_f値:0.41（酸化アルミニウム；石油エーテル／酢酸エ
チル＝2:1） 質量スペクトル:M⁺＝291 （４）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−ピリミ
ド［5,4−ｄ］ピリミジン 融点:159〜160℃ R_f値:0.25（シリカゲル；石油エーテル／酢酸エチル＝
2:1） 実施例５ 活性物質75mgを含む被覆錠剤 １個の被覆錠剤は下記の成分を含む。

活性物質 75.0mg リン酸カルシウム 93.0mg トウモロコシ澱粉 35.5mg ポリビニルピロリドン 10.0mg ヒドロキシプロピルメチルセルロース 15.0mg ステアリン酸マグネシウム 1.5mg 230.0mg 製造： 活性物質をリン酸カルシウム、トウモロコシ澱粉、ポ
リビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルメチルセルロ
ース及び記載された量の半分のステアリン酸マグネシウ
ムと混合する。約13mmの直径を有するペレットを錠剤製
造機で製造し、これらを好適な機械で1.5mmのメッシュ
幅の篩でこすり、残りの量のステアリン酸マグネシウム
と混合する。これらのグラニュールを錠剤製造機で所望
の形状の錠剤に圧縮する。

コア重量:230mg ダイ:9mm、凸形 こうして製造された被覆錠剤をヒドロキシプロピルメ
チルセルロースを実質的に含むフィルムで被覆する。仕
上げフィルム被覆錠剤を蜜蝋で研磨する。

被覆錠剤質量:245mg 実施例６ 活性物質100mgを含む被覆錠剤 組成： １個の被覆錠剤は下記の成分を含む。

活性物質 100.0mg ラクトース 80.0mg トウモロコシ澱粉 34.0mg ポリビニルピロリドン 4.0mg ステアリン酸マグネシウム 2.0mg 220.0mg 製造方法： 活性化合物、ラクトース及び澱粉を混合し、その混合
物をポリビニルピロリドンの水溶液で均一に湿らせる。
湿った物質を篩分け（2.0mmのメッシュ幅）、トレイ乾
燥キャビネット中で50℃で乾燥させた後、それを再度篩
分け（1.5mmのメッシュ幅）、滑剤を混合する。圧縮に
供する混合物を錠剤に加工する。

錠剤質量:220mg 直径:10mm、両端に斜めにされた端部及び一面に分割し
ている溝を有する二層 実施例７ 活性物質150mgを含む被覆錠剤 組成： １個の被覆錠剤は下記の成分を含む。

活性物質 150.0mg 粉末ラクトース 89.0mg トウモロコシ澱粉 40.0mg コロイドシリカゲル酸 10.0mg ポリビニルピロリドン 10.0mg ステアリン酸マグネシウム 1.0mg 300.0mg 製造： 活性物質をラクトース、トウモロコシ澱粉及びケイ酸
と混合し、その混合物を20％の濃度のポリビニルピロリ
ドン水溶液で湿らせ、1.5mmのメッシュ幅の篩に通す。

グラニュールを45℃で乾燥させ、同篩で再度こすり、
記載された量のステアリン酸マグネシウムと混合する。
錠剤をその混合物からプレスする。

錠剤重量:300mg 直径:10mm、平坦 実施例８ 活性物質150mgを含む硬質ゼラチンカプセル １個のカプセルは下記の成分を含む。

活性化合物 150.0mg 乾燥トウモロコシ澱粉 約180.0mg 粉末ラクトース 約 87.0mg ステアリン酸マグネシウム 3.0mg 約420.0mg 製造： 活性化合物を助剤と混合し、その混合物を0.75mmのメ
ッシュ幅の篩に通し、好適な装置中で均一に混合する。
最終混合物をサイズ１硬質ゼラチンカプセルに導入す
る。

カプセル充填量：約320mg カプセルシェル：硬質ゼラチンカプセル、サイズ１ 実施例９ 活性物質150mgを含む座薬 １個の座薬は下記の成分を含む。

活性化合物 150.0mg ポリエチレングリコール1500 550.0mg ポリエチレングリコール6000 460.0mg ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 840.0
mg 2000.0mg 製造： 座薬物質を溶融した後、活性化合物をその中に均一に
分布され、溶融物を予め冷却した金型に注入する。

実施例10 活性物質50mgを含む懸濁液 100mlの懸濁液は下記の成分を含む。

活性化合物 1.00g カルボキシメチルセルロースNa塩 0.10g メチルｐ−ヒドロキシベンゾエート 0.05g プロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート 0.01g 蔗糖 10.00g グリセロール 5.00g ソルビトール溶液、70％濃度 20.00g 香料 0.30g 蒸留水 100mlまで 製造： 蒸留水を70℃に加熱する。メチルｐ−ヒドロキシベン
ゾエート及びプロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート及び
グリセロール並びにカルボキシメチルセルロースナトリ
ウム塩を攪拌しながらその中に溶解する。その混合物を
室温に冷却し、活性化合物を添加し、攪拌しながら均一
に分散させる。糖、ソルビトール溶液及び香料を添加
し、溶解した後、その懸濁液を攪拌しながら排気して空
気を除去する。懸濁液5mlは活性化合物50mgを含む。

実施例11 活性物質10mgを含むアンプル 組成： 活性化合物 10.0mg 0.01Nの塩酸s.q. ２回蒸留水 2.0mlまで 製造： 活性物質を必要量の0.01Nの塩酸に溶解し、その溶液
を塩化ナトリウムで等張にし、滅菌濾過にかけ、2mlの
アンプルに導入する。

実施例12 活性物質50mgを含むアンプル 組成： 活性化合物 50.0mg 0.01Nの塩酸s.q. ２回蒸留水 10.0mlまで 製造： 活性物質を必要量の0.01Nの塩酸に溶解し、その溶液
を塩化ナトリウムで等張にし、滅菌濾過にかけ、10mlの
アンプルに導入する。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｐ 29/00 Ａ６１Ｐ 29/00 35/00 35/00 37/00 37/00 (31)優先権主張番号 １９５２１３８６．６ (32)優先日 平成７年６月13日(1995．6．13) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 １９５２８６７２．３ (32)優先日 平成７年８月４日(1995．8．4) (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (72)発明者 ダーマン ゲオルク ドイツ連邦共和国 デー88400 ビベラ ッハ アムリスヴィルシュトラーセ ７ (72)発明者 メッツ トーマス オーストリア アー1010 ウィーン ラ ートハウスシュトラーセ 19−２−25

Claims (16)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 のピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン、それらの互変異性
   体、それらの立体異性体及びそれらの塩。 ｛式中、 Raは水素原子またはアルキル基であり、 Rbは基R₁〜R₃により置換されているフェニル基であり、 R₁及びR₂（これらは同じであってもよく、また異なって
   いてもよい）は夫々水素原子、フッ素原子、塩素原子、
   臭素原子またはヨウ素原子、 C_1-6アルキル基、ヒドロキシル基またはC_1-6アルコキシ
   基、 C_3-7シクロアルキル基またはC_4-7シクロアルコキシ基
   （これらの夫々は１個もしくは２個のアルキル基または
   アリール基により置換されていてもよい）、 C_2-5アルケニル基またはC_3-5アルケニルオキシ基（これ
   は必要によりアリール基により置換されていてもよく、
   そのビニル部分は酸素原子に結合されてはならない）、 C_2-5アルキニル基またはC_3-5アルキニルオキシ基（これ
   は必要によりアリール基により置換されていてもよく、
   そのエチニル部分は酸素原子に結合されてはならな
   い）、 アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラル
   コキシ基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィ
   ニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオ
   キシ基、トリフルオロメチルスルフェニル基、トリフル
   オロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホ
   ニル基、アリールスルフェニル基、アリールスルフィニ
   ル基、アリールスルホニル基、アラルキルスルフェニル
   基、アラルキルスルフィニル基またはアラルキルスルホ
   ニル基、 １〜３個のフッ素原子により置換されているメチル基ま
   たはメトキシ基、 １〜５個のフッ素原子により置換されているC_2-4アルキ
   ル基またはC_2-4アルコキシ基、 ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルア
   ミノ基、C_3-7シクロアルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   C_3-7シクロアルキルアミノ基、アリールアミノ基、Ｎ−
   アルキル−アリールアミノ基、アラルキルアミノ基また
   はＮ−アルキル−アラルキルアミノ基、 ４員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１〜
   ４個のアルキルにより置換されていてもよく、上記５員
   〜７員アルキレンイミノ基中で、夫々の場合に窒素原子
   に隣接する１個または２個のメチレン基は夫々の場合に
   カルボニル基により置換されていてもよく、または上記
   ６員〜７員アルキレンイミノ基中で、４位のメチレン基
   は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィニル基、ス
   ルホニル基、イミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−
   アルキル−カルボニル−イミノ基、Ｎ−アルキルスルホ
   ニル−イミノ基、Ｎ−アリール−イミノ基もしくはＮ−
   アラルキル−イミノ基により置換されていてもよい）、 （アルキレンイミノ）カルボニル基または（アルキレン
   イミノ）スルホニル基（これは夫々の場合にアルキレン
   イミノ部分中に４〜７個の環原子を有し、必要により１
   〜４個のアルキル基により置換されていてもよく、上記
   ６員〜７員アルキレンイミノ部分中で、夫々の場合に４
   位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはスル
   フィニル基、スルホニル基、イミノ基、Ｎ−アルキル−
   イミノ基、Ｎ−アルキルカルボニル−イミノ基、Ｎ−ア
   ルキルスルホニル−イミノ基、Ｎ−アリール−イミノ基
   もしくはＮ−アラルキル−イミノ基により置換されてい
   てもよい）、 アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル
   カルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ
   −アルキル−アルキルスルホニルアミノ基、アリールカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アリールカルボニル
   アミノ基、アリールスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル
   −アリール−スルホニルアミノ基、アラルキルカルボニ
   ルアミノ基、Ｎ−アルキル−アラルキルカルボニルアミ
   ノ基、アラルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   アラルキルスルホニルアミノ基、ペルフルオロアルキル
   スルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ペルフルオロアル
   キルスルホニルアミノ基、アルキルカルボニル基、アリ
   ールカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アリール
   −ヒドロキシメチル基、アラルキル−ヒドロキシメチル
   基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アラル
   コキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アルキルア
   ミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ア
   リールアミノカルボニル基、Ｎ−アルキル−アリールア
   ミノカルボニル基、アラルキルアミノカルボニル基、Ｎ
   −アルキル−アラルキルアミノカルボニル基、Ｎ−ヒド
   ロキシ−アミノカルボニル基、Ｎ−ヒドロキシ−アルキ
   ルアミノカルボニル基、Ｎ−アルコキシ−アミノカルボ
   ニル基、Ｎ−アルコキシ−アルキルアミノカルボニル
   基、シアノ基、アジド基、Ｎ−シアノ−アミノ基または
   Ｎ−シアノ−アルキルアミノ基、 スルホ基、アルコキシスルホニル基、アミノスルホニル
   基、アルキルアミノスルホニル基、ジアルキルアミノス
   ルホニル基、アリールアミノスルホニル基、Ｎ−アルキ
   ルアリールアミノスルホニル基、アラルキルアミノスル
   ホニル基またはＮ−アルキル−アラルキルアミノスルホ
   ニル基、 ホスホノ基、Ｏ−アルキル−ホスホノ基、O,O′−ジア
   ルキル−ホスホノ基、Ｏ−アラルキル−ホスホノ基また
   はO,O′−ジアラルキル−ホスホノ基、 R₄により置換されているアルキル基またはアルコキシ基
   であり、 R₄はヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ
   基、アラルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジ
   アルキルアミノ基、アルキルスルフェニル基、アルキル
   スルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスル
   フェニル基、アリールスルフィニル基、アリールスルホ
   ニル基、アラルキルスルフェニル基、アラルキルスルフ
   ィニル基、アラルキルスルホニル基、カルボキシル基、
   アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アルキ
   ルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基
   またはシアノ基、 ４員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１〜
   ４個のアルキル基により置換されていてもよく、上記５
   員〜７員アルキレンイミノ基中で、夫々の場合に窒素原
   子に隣接する１個または２個のメチレン基はカルボニル
   基により置換されていてもよく、または上記６員〜７員
   アルキレンイミノ基中で、４位のメチレン基は酸素原子
   もしくは硫黄原子またはスルフィニル基、スルホニル
   基、イミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−アルキル
   カルボニル−イミノ基、Ｎ−アルキルスルホニル−イミ
   ノ基、Ｎ−アリール−イミノ基もしくはＮ−アラルキル
   −イミノ基により置換されていてもよい）、または （アルキレンイミノ）カルボニル基（これは夫々の場合
   にアルキレンイミノ部分中に４〜７個の環原子を有し、
   必要により１〜４個のアルキル基により置換されていて
   もよく、上記６員〜７員アルキレンイミノ部分中で、夫
   々の場合に４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原
   子またはスルフィニル基、スルホニル基、イミノ基、Ｎ
   −アルキル−イミノ基、Ｎ−アルキルカルボニル−イミ
   ノ基、Ｎ−アルキルスルホニル−イミノ基、Ｎ−アリー
   ル−イミノ基もしくはＮ−アラルキル−イミノ基により
   置換されていてもよい）であり、 R₃は水素原子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子、
   アルキル基、アルコキシ基もしくはトリフルオロメチル
   基であり、または R₂はR₃と一緒に（これらが隣接炭素原子に結合されてい
   る場合）メチレンジオキシ基（これは必要により１個ま
   たは２個のアルキル基により置換されていてもよい）、
   ｎ−C_3-6アルキレン基（これは必要により１個または２
   個のアルキル基により置換されていてもよい）、または
   1,3−ブタジエン−1,4−ジイレン基（これは必要により
   １個もしくは２個のフッ素原子、塩素原子、臭素原子も
   しくはヨウ素原子または１個もしくは２個のヒドロキシ
   ル基、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル
   基もしくはシアノ基により置換されていてもよく、これ
   らの置換基は同じであってもよく、また異なっていても
   よい）であり、 RaはR₁と一緒に（R₁がRaにより置換されている窒素原子
   に対しｏ−位にある場合）ｎ−C_2-4アルキレン基（これ
   は必要により１個または２個のアルキル基により置換さ
   れていてもよい）であり、かつ RcはC_3-7シクロアルキル基、C_3-7シクロアルキル−C_1-3
   アルキル基、アラルキル基、ヒドロキシル基、アリール
   オキシ基、アラルコキシ基、メルカプト基、C_1-8アルキ
   ルスルフェニル基、C_1-8アルキルスルフィニル基、C_1-8
   アルキルスルホニル基、C_4-7シクロアルキルスルフェニ
   ル基、C_4-7シクロアルキルスルフィニル基、C_4-7シクロ
   アルキルスルホニル基、C_3-7シクロアルキル−C_1-3アル
   キルスルフェニル基、C_3-7シクロアルキル−C_1-3アルキ
   ルスルフィニル基、C_3-7シクロアルキル−C_1-3アルキル
   スルホニル基、アリールスルフェニル基、アリールスル
   フィニル基、アリールスルホニル基、アラルキルスルフ
   ェニル基、アラルキルスルフィニル基またはアラルキル
   スルホニル基、 C_1-8アルコキシ基（これはアルコキシカルボニル基、シ
   アノ基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、アルキ
   ルアミノカルボニル基またはジアルキルアミノカルボニ
   ル基により置換されている）、 ヒドロキシル基、アルコキシ基、ヒドロキシ−C_2-4アル
   キルアミノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキ
   ルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキ
   ル−Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、アルキルス
   ルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−（アルキルスル
   ホニル）アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基もし
   くはＮ−アルキル−Ｎ−（アルコキシカルボニル）アミ
   ノ基、５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要によ
   り１〜４個のアルキル基により置換されていてもよく、
   上記５員〜７員アルキレンイミノ基中で、夫々の場合に
   窒素原子に隣接する１個または２個のメチレン基はカル
   ボニル基により置換されていてもよく、更に上記６員〜
   ７員アルキレンイミノ基中で、４位のメチレン基は酸素
   原子もしくは硫黄原子またはカルボニル基、スルフィニ
   ル基、スルホニル基、イミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ
   基、Ｎ−アルキルカルボニル−イミノ基、Ｎ−ホルミル
   −イミノ基、Ｎ−ジアルキルアミノカルボニル−イミノ
   基、Ｎ−アルコキシ−カルボニル−イミノ基、Ｎ−アル
   キルスルホニル−イミノ基、Ｎ−アリール−イミノ基も
   しくはＮ−アラルキル−イミノ基により置換されていて
   もよい）により置換されたC_2-8アルコキシ基、 ２個のヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換さ
   れたC_3-8アルコキシ基、 C_3-7シクロアルキル基により置換されたC_1-8アルコキシ
   基（夫々の場合に、シクロアルキル基は１〜４個のアル
   キル基により置換されていてもよく、また上記C_4-7シク
   ロアルキル基中で、夫々の場合にメチレン基は酸素原子
   もしくは硫黄原子またはカルボニル基、スルフィニル
   基、スルホニル基、イミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ
   基、Ｎ−アルキルカルボニル−イミノ基、Ｎ−アルコキ
   シカルボニル−イミノ基、Ｎ−アルキルスルホニル−イ
   ミノ基、Ｎ−アリール−イミノ基もしくはＮ−アラルキ
   ル−イミノ基により置換されていてもよい）、 C_4-7シクロアルコキシ基（これは必要により１個もしく
   は２個のヒドロキシル基またはアルコキシ基、アルコキ
   シカルボニル基、シアノ基、カルボキシル基、アミノ−
   カルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキ
   ルアミノカルボニル基、ヒドロキシ−C_2-4アルキルアミ
   ノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
   基、アルキルカルボニル−アミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ
   −（アルキルカルボニル）アミノ基、アルキルスルホニ
   ルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−（アルキルスルホニ
   ル）アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基もしくは
   Ｎ−アルキル−Ｎ−（アルコキシカルボニル）アミノ基
   により置換されていてもよく、上記C_5-7シクロアルコキ
   シ基中で、夫々の場合にメチレン基は酸素原子もしくは
   硫黄原子またはスルフィニル基、スルホニル基、イミノ
   基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−アルキルカルボニル
   −イミノ基、Ｎ−アルコキシカルボニル−イミノ基、Ｎ
   −アルキルスルホニル−イミノ基、Ｎ−アリール−イミ
   ノ基もしくはＮ−アラルキル−イミノ基により置換され
   ていてもよい）、 C_3-8アルケニルオキシ基（これは必要によりアリール基
   またはC_3-7シクロアルキル基により置換されていてもよ
   く、そのビニル部分の酸素原子に結合されてはならな
   い）、 C_3-8アルキニルオキシ基（これは必要によりアリール基
   またはC_3-7シクロアルキル基により置換されていてもよ
   く、そのエチニル部分の酸素原子に結合されてはならな
   い）、 ４員〜８員アルキレンイミノ基（これは必要により１〜
   ４個のアルキル基または１〜２個のアリール基により置
   換されていてもよく、更に基R₅により置換されていても
   よい）であり、 R₅はアリール基、アラルキル基、カルボキシル基、アル
   コキシカルボニル基、アミノ−カルボニル基、アルキル
   アミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、
   シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオ
   キシ基、アラルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ
   基、アリールカルボニルオキシ基、アミノ基、アルキル
   アミノ基、ヒドロキシ−C_2-4アルキルアミノ基、ジアル
   キルアミノ基、シアノ−アミノ基、ホルミルアミノ基、
   Ｎ−（アルキル）−Ｎ−（ヒドロキシ−C_2-4アルキル）
   アミノ基またはビス−（ヒドロキシ−C_2-4アルキル）ア
   ミノ基、 （アルキレンイミノ）カルボニル基（これは夫々の場合
   にアルキレンイミノ部分中に４〜７個の環原子を有し、
   また必要により１〜４個のアルキル基により置換されて
   いてもよく、上記６員〜７員アルキレンイミノ部分中
   で、夫々の場合に４位のメチレン基は酸素原子もしくは
   窒素原子またはスルフィニル基、スルホニル基、イミノ
   基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−アルキル−カルボニ
   ル−イミノ基、Ｎ−アルキルスルホニル−イミノ基、Ｎ
   −アリール−イミノ基もしくはＮ−アラルキル−イミノ
   基により置換されていてもよい）、 ４員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１〜
   ４個のアルキル基またはヒドロキシ−アルキル基により
   置換されていてもよく、上記５員〜７員アルキレンイミ
   ノ部分中で、夫々の場合に窒素原子に隣接する１個また
   は２個のメチレン基はカルボニル基により置換されてい
   てもよい）、 ６員または７員アルキレンイミノ基（これは必要により
   １〜４個のアルキル基またはヒドロキシアルキル基によ
   り置換されていてもよく、夫々の場合にアルキレンイミ
   ノ基の４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子ま
   たはカルボニル基、スルフィニル基、スルホニル基、イ
   ミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−アルキルカルボ
   ニル−イミノ基、Ｎ−アルキル−スルホニル−イミノ
   基、Ｎ−アリール−イミノ基もしくはＮ−アラルキル−
   イミノ基により置換されており、更に夫々の場合に上記
   基のアルキレンイミノ基中で、窒素原子に隣接する１個
   または２個のメチレン基はカルボニル基により置換され
   ていてもよい）、 ４員〜７員アルキレンイミノ基（これはヒドロキシル
   基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジア
   ルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−ア
   ルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホ
   ニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルスルホニル−ア
   ミノ基またはヒドロキシアルキル基により置換されてい
   る）、 アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル
   カルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ
   −アルキル−アルキルスルホニルアミノ基、アリールカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アリールカルボニル
   アミノ基、アリールスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル
   −アリールスルホニルアミノ基、アラルキルカルボニル
   アミノ基、Ｎ−アルキル−アラルキルカルボニルアミノ
   基、アラルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ア
   ラルキルスルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルア
   ミノ基、Ｎ−アルキル−アルコキシカルボニルアミノ
   基、アラルコキシカルボニルアミノ基またはＮ−アルキ
   ル−アラルコキシカルボニルアミノ基、 （NR₇R₈）CONR₆−基または（NR₇R₈）SO₂NR₆−基 （式中、R₆、R₇及びR₈（これらは同じであってもよく、
   また異なっていてもよい）は夫々水素原子またはアルキ
   ル基であり、または R₆及びR₇は一緒になってｎ−C_2-4アルキレン基であり、
   かつ R₈は水素原子またはアルキル基である）、 カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル
   基、アミノカルボニルアルキル基、アルキルアミノカル
   ボニルアルキル基またはジアルキルアミノカルボニルア
   ルキル基、 （アルキレンイミノ）カルボニルアルキル基（これは夫
   々の場合にアルキレンイミノ部分中に４〜７個の環原子
   を有し、また必要により１〜４個のアルキル基により置
   換されていてもよく、上記６員〜７員アルキレンイミノ
   部分中で、夫々の場合に４位のメチレン基は酸素原子も
   しくは硫黄原子またはスルフィニル基、スルホニル基、
   イミノ基もしくはＮ−アルキル−イミノ基により置換さ
   れていてもよい）、 （カルボキシアルキル）オキシ基、（アルコキシカルボ
   ニルアルキル）オキシ基、（アミノカルボニルアルキ
   ル）オキシ基、（アルキルアミノカルボニルアルキル）
   オキシ基または（ジアルキルアミノカルボニルアルキ
   ル）オキシ基、 ［（アルキレンイミノ）カルボニルアルキル］オキシ基
   （これは夫々の場合にアルキレンイミノ部分中に４〜７
   個の環原子を有し、また必要により１〜４個のアルキル
   基により置換されていてもよく、上記６員〜７員アルキ
   レンイミノ部分中で、夫々の場合に４位のメチレン基は
   酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィニル基、スル
   ホニル基、イミノ基もしくはＮ−アルキル−イミノ基に
   より置換されていてもよい）、 シアノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ
   アルキル基、アリールオキシアルキル基、アミノアルキ
   ル基、アルキルアミノアルキル基またはジアルキルアミ
   ノアルキル基、 （アルキレンイミノ）アルキル基（これは夫々の場合に
   アルキレンイミノ部分中に４〜７個の環原子を有し、ま
   た必要により１〜４個のアルキル基により置換されてい
   てもよく、上記６員〜７員アルキレンイミノ部分中で、
   夫々の場合に４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄
   原子またはスルフィニル基、スルホニル基、イミノ基も
   しくはＮ−アルキル−イミノ基により置換されていても
   よい）、 アルキルカルボニルアミノアルキル基、Ｎ−アルキル−
   アルキルカルボニルアミノアルキル基、アルキルスルホ
   ニルアミノアルキル基、Ｎ−アルキル−アルキルスルホ
   ニルアミノアルキル基、アリールカルボニルアミノアル
   キル基、Ｎ−アルキル−アリールカルボニルアミノアル
   キル基、アリールスルホニルアミノアルキル基、Ｎ−ア
   ルキル−アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキ
   ルスルフェニル基、アルキルスルフェニル基、アルキル
   スルホニル基、アリールスルフェニル基、アリールスル
   フィニル基、アリールスルホニル基、アラルキルスルフ
   ェニル基、アラルキルスルフィニル基、アラルキルスル
   ホニル基、アルキルスルフェニルアルキル基、アルキル
   スルフィニルアルキル基、アルキルスルホニルアルキル
   基、アリールスルフェニルアルキル基、アリールスルフ
   ィニルアルキル基またはアリールスルホニルアルキル基
   または C_3-7シクロアルキル基（C_5-7シクロアルキル基中で、メ
   チレン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィニ
   ル基、スルホニル基、イミノ基もしくはＮ−アルキルイ
   ミノ基により置換されていてもよい）であり、または Rcは６員〜８員アルキレンイミノ基（これは必要により
   １〜４個のアルキル基またはアリール基により置換され
   ていてもよく、更に基R₅により置換されていてもよく、
   上記アルキレンイミノ基中で、夫々の場合に４位のメチ
   レン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはカルボニル
   基、スルフィニル基、スルホニル基、Ｎ−オキサイド−
   Ｎ−アルキルイミノ基もしくはR₉N基により置換されて
   いる）であり、 R₉は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ−C_2-4アルキル
   基、アルコキシ−C_2-4アルキル基、アミノ−C_2-4アルキ
   ル基、アルキルアミノ−C_2-4アルキル基、ジアルキルア
   ミノ−C_2-4アルキル基、（ヒドロキシ−C_2-4アルコキ
   シ）−C_2-4アルキル基、アミノカルボニルアルキル基、
   アルキルアミノカルボニルアルキル基、ジアルキルアミ
   ノカルボニルアルキル基、アリール基、アラルキル基、
   ホルミル基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニ
   ル基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、
   アラルキルカルボニル基、アラルキルスルホニル基、ア
   ルコキシカルボニル基、シアノ基、アミノカルボニル
   基、アルキルアミノカルボニル基もしくはジアルキルア
   ミノカルボニル基または（アルキレンイミノ）カルボニ
   ル基（これは夫々の場合にアルキレンイミノ部分中に４
   〜７個の環原子を有し、６員〜７員アルキレンイミノ部
   分中で、４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子
   またはスルフィニル基、スルホニル基、イミノ基または
   Ｎ−アルキル−イミノ基により置換されていてもよい）
   であり、または Rcは１−ピロリジニル基（これは必要により１〜４個の
   アルキル基により置換されていてもよく、また炭素骨格
   の２個の水素原子は直鎖アルキレンブリッジにより置換
   されており、このブリッジは２個の水素原子が同じ炭素
   原子にある場合に２〜６個の炭素原子を含み、または２
   個の水素原子が隣接炭素原子にある場合に１〜５個の炭
   素原子を含み、または２個の水素原子が原子により分離
   されている炭素原子にある場合に２〜４個の炭素原子を
   含み、上記１−ピロリジニル基は更に基R₅（これは先に
   定義されたとおりである）により置換されていてもよ
   い）、 １−ピペリジニル基または１−アザシクロヘプト−１−
   イル基（これは必要により１〜４個のアルキル基により
   置換されていてもよく、また炭素骨格の２個の水素原子
   は直鎖アルキレンブリッジにより置換されており、この
   ブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原子にある場合に
   ２〜６個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が隣
   接炭素原子にある場合に１〜５個の炭素原子を含み、ま
   たは２個の水素原子が原子により分離されている炭素原
   子にある場合に１〜４個の炭素原子を含み、または２個
   の水素原子が２個の原子により分離されている炭素原子
   にある場合に１〜３個の炭素原子を含み、上記１−ピロ
   リジニル基及び１−アザシクロヘプト−１−イル基は更
   に基R₅（これは先に定義されたとおりである）により置
   換されていてもよい）、 １−ピロリジニル基（これは必要により１〜４個のアル
   キル基により置換されていてもよく、また３位の２個の
   水素原子は−Ｏ−CH₂CH₂−Ｏ−基または−Ｏ−CH₂CH₂CH
   ₂−Ｏ−基により置換されている）、 １−ピロリジニル基または１−アザシクロヘプト−１−
   イル基（これは必要により１〜４個のアルキル基により
   置換されていてもよく、また３位または４位で、夫々の
   場合に２個の水素原子は−Ｏ−CH₂CH₂−Ｏ−基または−
   Ｏ−CH₂CH₂CH₂−Ｏ−基により置換されている）、 式 の基 （式中、 ｍ及びｎ（これらは同じであってもよく、また異なって
   いてもよく）は数１〜３であり、または ｍは数０であり、かつｎは数２、３または４であり、更
   に、上記ベンゾ部分はフッ素原子、塩素原子、臭素原子
   もしくはヨウ素原子またはアルキル基、トリフルオロメ
   チル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基もしくはシアノ
   基により一置換または二置換されていてもよく、また上
   記飽和環状イミノ部分は１個または２個のアルキル基に
   より一置換または二置換されていてもよく、これらの置
   換基は夫々の場合に同じであってもよく、また異なって
   いてもよい）、または （R₁₀NR₁₁）基であり、 R₁₀及びR₁₁（これらは同じであってもよく、また異なっ
   ていてもよい）は夫々水素原子、 C_1-16アルキル基［これは１個もしくは２個のアリール
   基もしくはC_3-7シクロアルキル基、カルボキシル基、ア
   ルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アルキル
   アミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、
   ヒドロキシ−C_2-4アルキルアミノカルボニル基、シアノ
   基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ
   基、アラルコキシ基、C_2-4アルキレンジオキシ基、アル
   キルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
   基、ホルミルアミノ基、アミノ基、アルキルアミノ基も
   しくはジアルキルアミノ基、（アルキレンイミノ）カル
   ボニル基（これは夫々の場合にアルキレンイミノ部分中
   に４〜７個の環原子を有し、必要により１〜４個のアル
   キル基により置換されていてもよく、６員または７員ア
   ルキレンイミノ基中で、夫々の場合に４位のメチレン基
   は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィニル基、ス
   ルホニル基、イミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−
   アルキルカルボニル−イミノ基、Ｎ−アルキルスルホニ
   ル−イミノ基、Ｎ−アリール−イミノ基もしくはＮ−ア
   ラルキル−イミノ基により置換されていてもよい）、 ４員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１〜
   ４個のアルキル基により置換されていてもよく、上記６
   員または７員アルキレンイミノ基中で、夫々の場合に４
   位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはスル
   フィニル基、スルホニル基もしくはR₉N基（式中、R₉は
   先に定義されたとおりである）により置換されていても
   よく、更に上記５員〜７員アルキレンイミノ基中で、夫
   々の場合に窒素原子に隣接する１個または２個のメチレ
   ン基はカルボニル基により置換されていてもよい）、 アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル
   スルホニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、Ｎ
   −アルキル−アリールカルボニルアミノ基、アルキルカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルカルボニル
   アミノ基、アリールスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル
   −アリールスルホニルアミノ基、アラルキルカルボニル
   アミノ基、Ｎ−アルキルアラルキルカルボニルアミノ
   基、アラルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ア
   ラルキルスルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルア
   ミノ基、Ｎ−アルキル−アルコキシカルボニルアミノ
   基、アラルコキシカルボニルアミノ基もしくはＮ−アル
   キル−アラルコキシカルボニルアミノ基、（R₈NR₇）−C
   O−NR₆−基もしくは（R₈NR₇）−SO₂−NR₆−基（式中、R
   ₆、R₇及びR₈は先に定義されたとおりである）、アルキ
   ルスルフェニル基、アルキルスルフィニル基、アルキル
   スルホニル基、アリールスルフェニル基、アリールスル
   フィニル基、アリールスルホニル基、アラルキルスルフ
   ェニル基、アラルキルスルフェニル基もしくはアラルキ
   ルスルホニル基、C_4-7シクロアルキル基（これはR₅によ
   り置換されており、必要により更に１〜４個のアルキル
   基により置換されていてもよく、R₅は先に定義されたと
   おりである）、C_5-7シクロアルキル基（これは必要によ
   り１〜４個のアルキル基により置換されていてもよく、
   メチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィ
   ニル基、スルホニル基、もしくはNR₉基、或いはフッ素
   原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原子により置
   換されている）により置換されていてもよい］、 ２個または３個のフッ素原子により置換されたC_2-10ア
   ルキル基、 ４個または５個のフッ素原子により置換されたC_3-10ア
   ルキル基、 1,4,7,10−テトラオキサシクロドデシル基、1,4,7,10,1
   3−ペンタオキサシクロペンダデシル基または1,4,7,10,
   13,16−ヘキサオキサシクロオクタデシル基により置換
   されているメチル基、 ２〜５個のヒドロキシル基またはアルコキシ基により置
   換されているC_3-10アルキル基、 アリール基及びヒドロキシル基により置換されており、
   更にアミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
   基、ヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換され
   ていてもよいC_2-6アルキル基、 アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ア
   ルキルカルボニルアミノ基またはアルコキシカルボニル
   アミノ基により置換されており、更にヒドロキシル基ま
   たはアルコキシ基により置換されているC_3-6アルキル
   基、 アルケニル基またはアルキニル基（これは夫々の場合に
   ３〜６個の炭素原子を有し、必要によりアリール基また
   はC_3-7シクロアルキル基により置換されていてもよく、
   そのビニル部分またはエチニル部分は窒素原子に結合さ
   れてはならない） ω位でヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換さ
   れているC_2-4アルコキシ基により置換されているC_2-4ア
   ルキル基、 アリール基、 シクロプロピル基［これは１個もしくは２個のアルキル
   基、アリール基、カルボキシル基、アルコキシカルボニ
   ル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル
   基もしくはジアルキルアミノカルボニル基または（アル
   キレンイミノ）カルボニル基（これは夫々の場合にアル
   キレンイミノ部分中に４〜７個の環原子を有し、必要に
   より１〜４個のアルキル基により置換されていてもよ
   く、上記６員または７員アルキレンイミノ部分中に、夫
   々の場合に４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原
   子またはスルフィニル基、スルホニル基、イミノ基、Ｎ
   −アルキルイミノ基、Ｎ−アルキルカルボニル−イミノ
   基、Ｎ−アルキルスルホニル−イミノ基、Ｎ−アリール
   −イミノ基もしくはＮ−アラルキル−イミノ基により置
   換されていてもよい）により置換されていてもよい］、 C_4-7シクロアルキル基（これは必要により１〜４個のア
   ルキル基により置換されていてもよく、更にR₅（これは
   先に定義されたとおりである）により置換されていても
   よい）、 C_5-7シクロアルキル基（これは必要により１〜２個のア
   ルキル基により置換されていてもよく、更にN,N−ジア
   ルキル−Ｎ−オキサイド−アミノ基により置換されてい
   る）、 C_5-7シクロアルケニル基（これは必要により１〜４個の
   アルキル基により置換されていてもよく、そのビニル部
   分は（R₁₁NR₁₀）−基の窒素原子に結合されてはならな
   い）、 C_4-7シクロアルキル基（これは必要により１〜４個のア
   ルキル基により置換されていてもよく、更にR₅により置
   換されていてもよく、そのシクロアルキル部分中で、メ
   チレン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはスルフィニ
   ル基、スルホニル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−オキサイド−
   イミノ基もしくはR₉N基により置換されており、R₅及びR
   ₉は先に定義されたとおりである）、 C₅−C₇シクロアルキル基またはC₅−C₇シクロアルキルア
   ルキル基（これは必要により１〜４個のアルキル基によ
   り置換されていてもよく、夫々の場合にシクロアルキル
   部分中のメチレン基はカルボニル基により置換されてい
   る）、 シクロペンチル基またはシクロペンチルアルキル基（こ
   れは必要により１〜４個のアルキル基により置換されて
   いてもよく、夫々の場合にシクロペンチル部分中の２個
   の水素原子は直鎖アルキレンブリッジにより置換されて
   おり、このブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原子に
   ある場合には２〜６個の炭素原子を含み、または２個の
   水素原子が隣接炭素原子にある場合には１〜５個の炭素
   原子を含み、または２個の水素原子が炭素原子により分
   離されている炭素原子にある場合には２〜４個の炭素原
   子を含み、上記環は更に基R₅（これは先に定義されたと
   おりである）により置換されていてもよい）、 シクロヘキシル基、シクロヘキシルアルキル基、シクロ
   ヘプチル基またはシクロヘプチルアルキル基（これは必
   要により１〜４個のアルキル基により置換されていても
   よく、夫々の場合にシクロアルキル部分中の２個の水素
   原子は直鎖アルキレンブリッジにより置換されており、
   このブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原子にある場
   合には２〜６個の炭素原子を含み、または２個の水素原
   子が隣接炭素原子にある場合には１〜５個の炭素原子を
   含み、または２個の水素原子が炭素原子により分離され
   ている炭素原子にある場合には１〜４個の炭素原子を含
   み、または２個の水素原子が２個の炭素原子により分離
   されている炭素原子にある場合には１〜３個の炭素原子
   を含み、上記環は更に基R₅（これは先に定義されたとお
   りである）により置換されていてもよい）、 ３−シクロヘキセン−１−イル基または３−シクロヘキ
   セン−１−イル−アルキル基（これは必要により１〜４
   個のアルキル基により置換されていてもよく、シクロヘ
   キセニル部分中の2,5位の２個の水素原子はｎ−C_1-3ア
   ルキレンブリッジにより置換されている）、 ３−キヌクリジニル基、４−キヌクリジニル基、２−キ
   ヌクリジニル−アルキル基、３−キヌクリジニル−アル
   キル基、４−キヌクリジニル−アルキル基、アザビシク
   ロ［2.2.1］ヘプト−４−イル基、アザビシクロ［2.2.
   1］ヘプト−４−イル−アルキル基またはアダマンチル
   基であり、または R₁₀は水素原子またはアルキル基であり、かつR₁₁はヒド
   ロキシル基、アルコキシ基またはシアノ基であり、 特にことわらない限り、 上記基の定義に記載されたアリール部分はフェニル基を
   意味するものと理解されるべきであり、そのフェニル基
   は夫々の場合にR₁₂により一置換されていてもよく、R₁₃
   により一置換、二置換または三置換されていてもよく、
   またはR₁₂により一置換され、更にR₁₃により一置換また
   は二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであ
   ってもよく、また異なっていてもよく、かつ R₁₂はシアノ基、カルボキシル基、アミノカルボニル
   基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカ
   ルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボ
   ニル基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィニ
   ル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキ
   シ基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキ
   シ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルカルボニルアミノ
   基、Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アル
   キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシル−C
   _2-4アルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−（ヒドロキシル
   −C_2-4アルキル）アミノ基、ビス−（ヒドロキシル−C
   _2-4アルキル）アミノ基、フェニルアルキルカルボニル
   アミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、アルキルスル
   ホニルアミノ基、フェニルアルキルスルホニルアミノ
   基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−フェ
   ニルアルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−フェ
   ニルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルスル
   ホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−フェニルアルキルスル
   ホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−フェニルスルホニルア
   ミノ基、アミノスルホニル基、アルキルアミノスルホニ
   ル基、ジアルキルアミノスルホニル基、（R₈NR₇）−CO
   −NR₆−基または（R₈NR₇）−SO₂−NR₆−基（式中、R₆、
   R₇及びR₈は先に定義されたとおりである）、 ５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１〜
   ４個のアルキル基またはヒドロキシアルキル基により置
   換されていてもよく、上記６員〜７員アルキレンイミノ
   基中で、夫々の場合に４位のメチレン基は酸素原子また
   はR₉N基（式中、R₉は先に定義されたとおりである）に
   より置換されていてもよい）、 ５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１〜
   ４個のアルキル基またはヒドロキシアルキル基により置
   換されていてもよく、夫々の場合に窒素原子に隣接する
   １個または２個のメチレン基は夫々の場合にカルボニル
   基により置換されている）であり、かつ R₁₃はアルキル基、ヒドロキシル基もしくはアルコキシ
   基またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ
   素原子であり、二つの基R₁₃はこれらが隣接炭素原子に
   結合されている場合にはまた３〜６個の炭素原子を有す
   るアルキレン基、1,3−ブタジエン−1,4−ジイレン基ま
   たはメチレンジオキシ基であってもよく、 また特にことわらない限り、上記アルキル部分、アルキ
   レン部分及びアルコキシ部分は夫々の場合に１〜４個の
   炭素原子を含む｝
2. 【請求項２】特にことわらない限り、窒素原子、酸素原
   子または硫黄原子に結合されている請求の範囲第１項に
   記載のアルキレン部分またはシクロアルキレン部分中の
   夫々の炭素原子が更に別のハロゲン原子、窒素原子、酸
   素原子または硫黄原子に結合されてはならないことを条
   件とする請求の範囲第１項に記載の一般式Ｉのピリミド
   ［5,4−ｄ］ピリミジン、それらの互変異性体、それら
   の立体異性体及びそれらの塩。
3. 【請求項３】Raが水素原子またはアルキル基であり、 Rbが基R₁〜R₃により置換されているフェニル基であり、 R₁が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または
   ヨウ素原子、 C_1-6アルキル基、ヒドロキシル基またはC_1-6アルコキシ
   基、 C_3-6シクロアルキル基またはC_5-6シクロアルコキシ基、 C_2-5アルケニル基またはC_3-5アルケニルオキシ基（その
   ビニル部分は酸素原子に結合されてはならない）、 C_2-5アルキニル基またはC_3-5アルキニルオキシ基（その
   エチニル部分は酸素原子に結合されてはならない）、 アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、アラル
   コキシ基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィ
   ニル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオ
   キシ基、トリフルオロメチルスルフェニル基、トリフル
   オロメチルスルホニル基、アリールスルフェニル基、ア
   リールスルフィニル基、アリールスルホニル基、アラル
   キルスルフェニル基、アラルキルスルフィニル基または
   アラルキルスルホニル基、 １〜３個のフッ素原子により置換されているメチル基ま
   たはメトキシ基、 １〜５個のフッ素原子により置換されているC_2-4アルキ
   ル基またはC_2-4アルコキシ基、 ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルア
   ミノ基、C_3-6シクロアルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   C_3-6シクロアルキルアミノ基、アリールアミノ基、Ｎ−
   アルキル−アリールアミノ基、アラルキルアミノ基また
   はＮ−アルキル−アラルキルアミノ基、 ５員〜７員アルキレンイミノ基（夫々の場合に窒素原子
   に隣接する１個または２個のメチレン基は夫々の場合に
   カルボニル基により置換されていてもよく、または上記
   ６員〜７員アルキレンイミノ基中で、４位のメチレン基
   は酸素原子またはイミノ基もしくはＮ−アルキル−イミ
   ノ基により置換されていてもよい）、 夫々の場合にアルキレンイミノ部分中に５〜７個の環原
   子を有する（アルキレンイミノ）カルボニル基または
   （アルキレンイミノ）スルホニル基（上記６員〜７員ア
   ルキレンイミノ部分中で、夫々の場合に４位のメチレン
   基は酸素原子またはイミノ基もしくはＮ−アルキル−イ
   ミノ基により置換されていてもよい）、 アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル
   カルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ
   −アルキル−アルキルスルホニルアミノ基、アリールカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アリールカルボニル
   アミノ基、アリールスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル
   −アリールスルホニルアミノ基、アラルキルカルボニル
   アミノ基、Ｎ−アルキル−アラルキルカルボニルアミノ
   基、アラルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ア
   ラルキルスルホニルアミノ基、トリフルオロメチルスル
   ホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−トリフルオロメチルス
   ルホニルアミノ基、アルキルカルボニル基、アリールカ
   ルボニル基、アラルキルカルボニル基、カルボキシル
   基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ア
   ルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニ
   ル基、アリールアミノカルボニル基、Ｎ−アルキル−ア
   リールアミノカルボニル基、アラルキルアミノカルボニ
   ル基、Ｎ−アルキル−アラルキル−アミノカルボニル
   基、Ｎ−ヒドロキシ−アミノカルボニル基、Ｎ−ヒドロ
   キシ−アルキルアミノカルボニル基、Ｎ−アルコキシ−
   アミノカルボニル基、Ｎ−アルコキシ−アルキルアミノ
   カルボニル基、シアノ基、アジド基、Ｎ−シアノ−アミ
   ノ基またはＮ−シアノ−アルキルアミノ基、スルホ基、
   アミノスルホニル基、アルキルアミノスルホニル基、ジ
   アルキルアミノスルホニル基、アリールアミノスルホニ
   ル基、Ｎ−アルキル−アリールアミノスルホニル基、ア
   ラルキルアミノスルホニル基またはＮ−アルキル−アラ
   ルキルアミノスルホニル基、 ホスホノ基、Ｏ−アルキル−ホスホノ基、O,O′−ジア
   ルキル−ホスホノ基またはO,O′−ジアラルキル−ホス
   ホノ基、 R₄により置換されているアルキル基またはアルコキシ基
   であり、 R₄はヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ
   基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
   基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィニル
   基、アルキルスルホニル基、アリールスルフェニル基、
   アリールスルフィニル基、アリールスルホニル基、カル
   ボキシル基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニ
   ル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノ
   カルボニル基もしくはシアノ基または 夫々の場合にアルキレンイミノ部分中に５〜７個の環原
   子を有する（アルキレンイミノ）カルボニル基（上記６
   員〜７員アルキレンイミノ部分中で、夫々の場合に４位
   のメチレン基は酸素原子またはイミノ基もしくはＮ−ア
   ルキル−イミノ基により置換されていてもよい）であ
   り、 R₂が水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子
   またはアルキル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシ
   ル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジ
   アルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−
   アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスル
   ホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルスルホニルア
   ミノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基、Ｎ−
   アルキル−トリフルオロメチルスルホニルアミノ基また
   はシアノ基であり、かつ R₃が水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子
   またはアルキル基、トリフルオロメチル基もしくはアル
   コキシ基であり、または R₂がR₃と一緒に（これらが隣接炭素原子に結合されてい
   る場合）メチレンジオキシ基（これは必要により１個ま
   たは２個のアルキル基により置換されていてもよい）、
   ｎ−C_3-6アルキレン基（これは必要により１個または２
   個のアルキル基により置換されていてもよい）、または
   1,3−ブタジエン−1,4−ジイレン基（これは必要により
   フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子またはヒドロキ
   シル基、アルキル基、アルコキシ基、トリフルオロメチ
   ル基もしくはシアノ基により置換されていてもよい）で
   あり、または RaがR₁と一緒に（R₁がRaにより置換された窒素原子に対
   しｏ−位にある場合）ｎ−C_2-3アルキレン基であり、か
   つ Rcがアラルキル基、メルカプト基、アルキルスルフェニ
   ル基、アルキルスルフィニル基またはアラルキルスルホ
   ニル基、 ヒドロキシル基、アリールオキシ基またはアラルコキシ
   基、 C_1-6アルコキシ基（これはアルコキシカルボニル基、シ
   アノ基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、アルキ
   ルアミノカルボニル基またはジアルキルアミノカルボニ
   ル基により置換されている）、 ヒドロキシル基、アルコキシ基、ヒドロキシ−C_2-4アル
   キルアミノ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキ
   ルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルス
   ルホニルアミノ基もしくはアルコキシカルボニルアミノ
   基、または５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要
   により１〜２個のアルキル基により置換されていてもよ
   く、上記５員〜７員アルキレンイミノ基中で、夫々の場
   合に窒素原子に隣接する１個または２個のメチレン基は
   夫々の場合にカルボニル基により置換されていてもよ
   く、または上記６員〜７員アルキレンイミノ基中で、４
   位のメチレン基は酸素原子またはカルボニル基、イミノ
   基、アルキル−イミノ基、アルキルカルボニル−イミノ
   基、アルコキシカルボニル−イミノ基、アルキルスルホ
   ニル−イミノ基、ホルミル−イミノ基、ジアルキルアミ
   ノカルボニル−イミノ基、アリール−イミノ基もしくは
   アラルキル−イミノ基により置換されていてもよい）に
   より置換されたC_2-6アルコキシ基、 ２個のヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換さ
   れたC_3-6アルコキシ基、 C_3-7シクロアルキル基により置換されているアルコキシ
   基（夫々の場合に、シクロアルキル基は１〜２個のアル
   キル基により置換されていてもよく、また上記C_4-7シク
   ロアルキル基中で、夫々の場合にメチレン基は酸素原
   子、またはイミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−ア
   ルキルカルボニル−イミノ基、Ｎ−アルコキシカルボニ
   ル−イミノ基もしくはＮ−アリール−イミノ基により置
   換されていてもよい）、 C_4-7シクロアルコキシ基（これは必要によりヒドロキシ
   ル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ
   基、カルボキシル基、アミノカルボニル基、アルキルア
   ミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ヒ
   ドロキシ−C_2-4アルキルアミノ基、アミノ基、アルキル
   アミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニル−
   アミノ基、アルキルスルホニルアミノ基またはアルコキ
   シカルボニルアミノ基により置換されていてもよい）、 C_5-7シクロアルコキシ基（上記シクロペンチルオキシ基
   中の、夫々の場合の３位のメチレン基、及び上記C6−７
   シクロアルコキシ基中の、夫々の場合の３位または４位
   のメチレン基は酸素原子またはイミノ基、アルキル−イ
   ミノ基、アルキルカルボニル−イミノ基、アルコキシカ
   ルボニル−イミノ基、アルキルスルホニル−イミノ基、
   アリール−イミノ基もしくはアラルキル−イミノ基によ
   り置換されている）、 C_3-6アルケニルオキシ基（そのビニル部分は酸素原子に
   結合されてはならない）、 C_3-6アルキニルオキシ基（そのエチニル部分は酸素原子
   に結合されてはならない）、 ４員〜８員アルキレンイミノ基（これは必要により１〜
   ４個のアルキル基またはアリール基により置換されてい
   てもよく、更に基R₅により置換されていてもよい）であ
   り、 R₅がアリール基、アラルキル基、カルボキシル基、アル
   コキシカルボニル基、アミノカルボニル基、アルキルア
   ミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ピ
   ロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モル
   ホリノカルボニル基、ピペラジノカルボニル基、４−ア
   ルキル−ピペラジノカルボニル基、シアノ基、ヒドロキ
   シル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、
   アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ−
   C_2-4アルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−ヒドロキシ−C
   _2-4アルキルアミノ基、ジ−（ヒドロキシ−C_2-4アルキ
   ル）アミノ基、ホルミルアミノ基、シアノアミノ基、ア
   ルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルカ
   ルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ
   −アルキル−アルコキシカルボニル−アミノ基、アルキ
   ルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルスルホ
   ニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基、Ｎ−アル
   キル−アリールカルボニルアミノ基、アリールスルホニ
   ル−アミノ基、Ｎ−アルキル−アリールスルホニルアミ
   ノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボニルア
   ルキル基、アミノカルボニルアルキル基、アルキルアミ
   ノカルボニルアルキル基、ジアルキルアミノカルボニル
   アルキル基、ピロリジノカルボニルアルキル基、ピペリ
   ジノカルボニルアルキル基、モルホリノカルボニルアル
   キル基、ピペラジノカルボニルアルキル基、４−アルキ
   ル−ピペラジノカルボニルアルキル基、シアノアルキル
   基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
   リールオキシアルキル基、アミノアルキル基、アルキル
   アミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アル
   キルカルボニルアミノアルキル基、Ｎ−アルキル−アル
   キルカルボニルアミノアルキル基、アルキルスルホニル
   アミノアルキル基、Ｎ−アルキル−アルキルスルホニル
   アミノアルキル基、アリールカルボニルアミノアルキル
   基、Ｎ−アルキル−アリールカルボニルアミノアルキル
   基、アリールスルホニルアミノアルキル基、Ｎ−アルキ
   ル−アリールスルホニルアミノアルキル基、アルキルス
   ルフェニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスル
   ホニル基、アリールスルフェニル基、アリールスルフィ
   ニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフェニル
   アルキル基、アルキルスルフィニルアルキル基、アルキ
   ルスルホニルアルキル基、アリールスルフェニルアルキ
   ル基、アリールスルフィニルアルキル基、アリールスル
   ホニルアルキル基、カルボキシアルコキシ基、アルコキ
   シカルボニルアルコキシ基、アミノカルボニルアルコキ
   シ基、アルキルアミノカルボニルアルコキシ基、ジアル
   キルアミノカルボニルアルコキシ基、ピロリジノカルボ
   ニル−アルコキシ基、ピペリジノカルボキシルアルコキ
   シ基、モルホリノカルボニルアルコキシまたは （R₈NR₇）−CO−NR₆−基、 （式中、R₆、R₇及びR₈（これらは同じであってもよく、
   また異なっていてもよい）は夫々水素原子またはアルキ
   ル基であり、または R₆及びR₇は一緒になってｎ−C_2-3アルキレン基であり、
   かつ R₈は水素原子またはアルキル基である）、 必要により１個もしくは２個のアルキル基またはヒドロ
   キシメチル基により置換されていてもよいピロリジノ
   基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピペラジノ基、４−
   アルキルピペラジノ基または４−アルコキシカルボニル
   ピペラジノ基（上記基の複素環中、夫々の場合に窒素原
   子に隣接する１個または２個のメチレン基はカルボニル
   基により置換されていてもよい）であり、または Rcが６員〜８員アルキレンイミノ基（これは必要により
   １〜４個のアルキル基またはアリール基により置換され
   ていてもよく、更に基R₅により置換されていてもよく、
   上記アルキレンイミノ基中で、夫々の場合に４位のメチ
   レン基は酸素原子もしくは硫黄原子またはカルボニル
   基、スルフィニル基、スルホニル基、Ｎ−オキサイド−
   Ｎ−アルキルイミノ基もしくはR₉N基により置換されて
   いる）であり、 R₉が水素原子またはアルキル基、ヒドロキシ−C_2-4アル
   キル基、アルコキシ−C_2-4アルキル基、ヒドロキシ−C
   _2-4アルコキシ−C_2-4アルキル基、アミノカルボニルア
   ルキル基、アルキルアミノカルボニルアルキル基、ジア
   ルキルアミノカルボニルアルキル基、アミノ−C_2-4アル
   キル基、アルキルアミノ−C_2-4アルキル基、ジアルキル
   アミノ−C_2-4アルキル、アリール基、アラルキル基、ホ
   ルミル基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル
   基、アリールカルボニル基、アリールスルホニル基、ア
   ラルキルカルボニル基、アラルキルスルホニル基、アル
   コキシカルボニル基、シアノ基、アミノカルボニル基、
   アルキルアミノカルボニル基もしくはジアルキルアミノ
   カルボニル基であり、または Rcが１−ピロリジニル基（これは必要により１個または
   ２個のアルキル基により置換されていてもよく、また炭
   素骨格の２個の水素原子は直鎖アルキレンブリッジによ
   り置換されており、このブリッジは２個の水素原子が同
   じ炭素原子にある場合に４個もしくは５個の炭素原子を
   含み、または２個の水素原子が隣接炭素原子にある場合
   に３個もしくは４個の炭素原子を含み、または２個の水
   素原子が原子により分離されている炭素原子にある場合
   に２個もしくは３個の炭素原子を含む） １−ピペリジニル基または１−アザシクロヘプト−１−
   イル基（これは必要により１個または２個のアルキル基
   により置換されていてもよく、また炭素骨格の２個の水
   素原子は直鎖アルキレンブリッジにより置換されてお
   り、このブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原子にあ
   る場合に４個もしくは５個の炭素原子を含み、または２
   個の水素原子が隣接炭素原子にある場合に３個もしくは
   ４個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が原子に
   より分離されている炭素原子にある場合に２個もしくは
   ３個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が２個の
   原子により分離されている炭素原子にある場合に１個も
   しくは２個の炭素原子を含む）、 １−ピロリジニル（３位の２個の水素原子は−Ｏ−CH₂C
   H₂−Ｏ−基または−Ｏ−CH₂CH₂CH₂−Ｏ−基により置換
   されている）、 １−ピロリジニル基または１−アザシクロヘプト−１−
   イル基（３位または４位の２個の水素原子は−Ｏ−CH₂C
   H₂−Ｏ−基または−Ｏ−CH₂CH₂CH₂−Ｏ−基により置換
   されている）、 ２−イソインドリニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−イ
   ソキノリン−２−イル基または2,3,4,5−テトラヒドロ
   −1H−ベンゾアゼピン−３−イル基（上記基のベンゾ部
   分は夫々の場合にフッ素原子、塩素原子、臭素原子もし
   くはヨウ素原子、トリフルオロメチル基または１個もし
   くは２個のアルキル基もしくはアルコキシ基により置換
   されていてもよい）、または （R₁₀NR₁₁）−基であり、 R₁₀が水素原子またはC_1-8アルキル基（これは２位でヒ
   ドロキシル基またはアルコキシ基により置換されていて
   もよい）であり、 R₁₁が水素原子、 C_1-10アルキル基［これはアリール基、C_3-7シクロアル
   キル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキ
   シ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アミ
   ノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアル
   キルアミノカルボニル基、ヒドロキシ−C_2-4アルキルア
   ミノカルボニル基、シアノ基、ホルミルアミノ基、アミ
   ノ基、アルキルアミノ基もしくはジアルキルアミノ基、
   ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モ
   ルホリノカルボニル基、ピペラジノカルボニル基または
   ４−アルキル−ピペラジノカルボニル基、 ５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１個
   また２個のアルキル基により置換されていてもよく、上
   記６員または７員アルキレンイミノ基中で、夫々の場合
   に４位のメチレン基は酸素原子もしくは硫黄原子または
   スルフィニル基、スルホニル基もしくはR₉N基（式中、R
   ₉は先に定義されたとおりである）により置換されてい
   てもよい）、 ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基または４−
   アルキルピペラジノ基（夫々の場合に窒素原子に隣接す
   る１個または２個のメチレン基はカルボニル基により置
   換されている）、 アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル
   カルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ
   −アルキル−アルキルスルホニルアミノ基、アリールカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アリールカルボニル
   アミノ基、アリールスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル
   −アリールスルホニルアミノ基、アラルキルカルボニル
   アミノ基、Ｎ−アルキル−アラルキルカルボニルアミノ
   基、アラルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ア
   ラルキルスルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルア
   ミノ基もしくはＮ−アルキル−アルコキシカルボニルア
   ミノ基、（R₈NR₇）−CO−NR₆−基（式中、R₆〜R₈は先に
   定義されたとおりである）、アルキルスルフェニル基、
   アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリ
   ールスルフェニル基、アリールスルフィニル基、アリー
   ルスルホニル基、アラルキルスルフェニル基、アラルキ
   ルスルフィニル基もしくはアラルキルスルホニル基また
   はC_5-7シクロアルキル基（メチレン基が酸素原子または
   イミノ基もしくはアルキルイミノ基により置換されてい
   る） により置換されていてもよい］、 塩素原子または１〜３個のフッ素原子により置換された
   C_2-4アルキル基、 1,4,7,10−テトラオキサシクロドデシル基、1,4,7,10,1
   3−ペンタオキサシクロペンダデシル基または1,4,7,10,
   13,16−ヘキサオキサシクロオクタデシル基により置換
   されているメチル基、 ２〜５個のヒドロキシル基により置換されているC_3-10
   アルキル基、 ヒドロキシル基、更にアリール基により置換されてお
   り、更にヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換
   されていてもよいC_2-6アルキル基、 ヒドロキシル基、更にアミノ基、アルキルアミノ基また
   はジアルキルアミノ基により置換されているC_3-5アルキ
   ル基、 アルケニル基またはアルキニル基（これは夫々の場合に
   ３〜６個の炭素原子を有し、必要によりアリール基によ
   り置換されていてもよく、そのビニル部分またはエチニ
   ル部分に窒素原子に結合されてはならない）、 ω位でヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換さ
   れているC_2-4アルコキシ基により置換されているC_2-4ア
   ルキル基、 アリール基、 シクロプロピル基（これは１個もしくは２個のアルキル
   基またはアリール基、カルボキシル基、アルコキシカル
   ボニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボ
   ニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ピロリジノカ
   ルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカル
   ボニル基、ピペラジノカルボニル基または４−アルキル
   −ピペラジノカルボニル基により置換されていてもよ
   い）、 C_4-7シクロアルキル基（これは必要により１個または２
   個のアルキル基により置換されていてもよく、更にR₅に
   より置換されていてもよく、R₅は先に定義されたとおり
   である）、 C_5-7シクロアルキル基（これは必要により１個または２
   個のアルキル基により置換されていてもよく、更にN,N
   −ジアルキル−Ｎ−オキサイド−アミノ基により置換さ
   れている）、 C_5-7シクロアルケニル基（これは必要により１個または
   ２個のアルキル基により置換されていてもよく、そのビ
   ニル部分は（R₁₁NR₁₀）−基の窒素原子に結合されては
   ならない）、 C_5-7シクロアルキル基（これは必要により１個または２
   個のアルキル基により置換されていてもよく、そのシク
   ロアルキル部分中で、夫々の場合にメチレン基は酸素原
   子もしくは硫黄原子またはスルフィニル基、スルホニル
   基、Ｎ−アルキル−Ｎ−オキサイド−イミノ基もしくは
   R₉N基により置換されており、R₉は先に定義されたとお
   りである）、 C_5-7シクロアルキル基（これは必要により１〜４個のア
   ルキル基により置換されていてもよく、夫々の場合に、
   メチレン基はカルボニル基により置換されている）、 C_4-7シクロアルキルメチル基（これは必要により１個ま
   たは２個のアルキル基により置換されていてもよく、更
   にシクロアルキル部分中でR₅により置換されており、R₅
   は先に定義されたとおりである）、 シクロペンチル基またはシクロペンチルアルキル基（こ
   れは必要により１〜４個のアルキル基により置換されて
   いてもよく、夫々の場合にシクロペンチル部分中の２個
   の水素原子は直鎖アルキレンブリッジにより置換されて
   おり、このブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原子に
   ある場合には４個または５個の炭素原子を含み、または
   ２個の水素原子が隣接炭素原子にある場合には３個また
   は４個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が炭素
   原子により分離されている炭素原子にある場合には２個
   または３個の炭素原子を含む）、 シクロヘキシル基、シクロヘキシルアルキル基、シクロ
   ヘプチル基またはシクロヘプチルアルキル基（これは必
   要により１〜４個のアルキル基により置換されていても
   よく、夫々の場合にシクロアルキル部分の２個の水素原
   子は直鎖アルキレンブリッジにより置換されており、こ
   のブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原子にある場合
   には４個または５個の炭素原子を含み、または２個の水
   素原子が隣接炭素原子にある場合には３個または４個の
   炭素原子を含み、または２個の水素原子が炭素原子によ
   り分離されている炭素原子にある場合には２個または３
   個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が２個の炭
   素原子により分離されている炭素原子にある場合には１
   個または２個の炭素原子を含む）、 ５−ノルボルネン−２−イル基または５−ノルボルネン
   −２−イル−アルキル基（これは必要により１〜４個の
   アルキル基により置換されていてもよい）、 ３−キヌクリジニル基、４−キヌクリジニル基、３−キ
   ヌクリジニル−アルキル基、４−キヌクリジニル−アル
   キル基、アザビシクロ［2.2.1］ヘプト−４−イル基、
   アザビシクロ［2.2.1］ヘプト−４−イル−アルキル基
   またはアダマンチル基であり、または R₁₀が水素原子またはアルキル基であり、かつR₁₁がヒド
   ロキシル基またはアルコキシ基である、請求の範囲第１
   項または第２項に記載の一般式Ｉのピリミド［5,4−
   ｄ］ピリミジン、それらの互変異性体、それらの立体異
   性体及びそれらの塩 ［特にことわらない限り、 上記基の定義に記載されたアリール部分はフェニル基を
   意味するものと理解されるべきであり、そのフェニル基
   は夫々の場合にR₁₂により一置換されていてもよく、R₁₃
   により一置換、二置換または三置換されていてもよく、
   またはR₁₂により一置換され、更にR₁₃により一置換また
   は二置換されていてもよく、これらの置換基は同じであ
   ってもよく、また異なっていてもよく、かつ R₁₂はシアノ基、カルボキシル基、アミノカルボニル
   基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカ
   ルボニル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボ
   ニル基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルフィニ
   ル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルホニルオキ
   シ基、ペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキ
   シ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ヒドロ
   キシル−C_2-4アルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−ヒドロ
   キシル−C_2-4アルキルアミノ基、ジ−（ヒドロキシル−
   C_2-4アルキル）アミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキ
   ルカルボニルアミノ基、フェニルアルキルカルボニルア
   ミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、アルキルスルホ
   ニルアミノ基、フェニルアルキルスルホニルアミノ基、
   フェニルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル
   カルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−フェニルアルキル
   カルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−フェニルカルボニ
   ルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルスルホニルアミノ
   基、Ｎ−アルキル−フェニルアルキルスルホニルアミノ
   基、Ｎ−アルキル−フェニルスルホニルアミノ基、アミ
   ノスルホニル基、アルキルアミノスルホニル基またはジ
   アルキルアミノスルホニル基、 ５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１個
   または２個のアルキル基またはヒドロキシアルキル基に
   より置換されていてもよく、上記６員〜７員アルキレン
   イミノ基中で、夫々の場合に４位のメチレン基は酸素原
   子またはR₉N基により置換されていてもよい）、 ５員〜７員アルキレンイミノ基（これは必要により１個
   または２個のアルキル基またはヒドロキシアルキル基に
   より置換されていてもよく、夫々の場合に窒素原子に隣
   接する１個または２個のメチレン基は夫々の場合にカル
   ボニル基により置換されている）、 （R₈NR₇）−CO−NR₆−基（式中、R₆〜R₈は先に定義され
   たとおりである）であり、 R₁₃はアルキル基、ヒドロキシル基もしくはアルコキシ
   基またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ
   素原子であり、二つの基R₁₃はこれらが隣接炭素原子に
   結合されている場合にはまた３〜６個の炭素原子を有す
   るアルキレン基、1,3−ブタジエン−1,4−ジイレン基ま
   たはメチレンジオキシ基であってもよく、 また特にことわらない限り、上記アルキル部分、アルキ
   レン部分及びアルコキシ部分は夫々の場合に１〜４個の
   炭素原子を含み、また 特にことわらない限り、窒素原子、酸素原子または硫黄
   原子に結合されている上記アルキレン部分またはシクロ
   アルキレン部分中の夫々の炭素原子は更に別のハロゲン
   原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子に結合されて
   はならない］。
4. 【請求項４】Raが水素原子またはアルキル基であり、 Rbが基R₁〜R₃により置換されているフェニル基であり、 R₁が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または
   ヨウ素原子、 アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、C_3-6シク
   ロアルキル基またはC_5-6シクロアルコキシ基、 ２位でヒドロキシル基、アルコキシ基またはフェノキシ
   基により置換されているエトキシ基、 C_2-5アルケニル基またはC_3-5アルケニルオキシ基（その
   ビニル部分は酸素原子に結合されてはならない）、 C_2-5アルキニル基またはC_3-5アルキニルオキシ基（その
   エチニル部分は酸素原子に結合されてはならない）、 フェニル基、フェノキシ基、フェニルアルキル基、フェ
   ニルアルコキシ基、アルコキシアルキル基、フェノキシ
   アルキル基、カルボキシアルキル基、アルコキシカルボ
   ニルアルキル基、アミノカルボニルアルキル基、アルキ
   ルアミノカルボニルアルキル基、ジアルキルアミノカル
   ボニルアルキル基、シアノアルキル基、アルキルスルフ
   ェニル基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニ
   ル基、アルキルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチ
   ルスルフェニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、
   ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルア
   ミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、
   アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル
   カルボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ
   −アルキル−アルキルスルホニルアミノ基、トリフルオ
   ロメチルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−トリフル
   オロメチルスルホニルアミノ基、アルキルカルボニル
   基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アミノ
   カルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキ
   ルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、ピペ
   リジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基またはシ
   アノ基、 １〜３個のフッ素原子により置換されているメチル基ま
   たはメトキシ基、 １〜５個のフッ素原子により置換されているエチル基ま
   たはエトキシ基であり、 R₂が水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子
   またはアルキル基、トリフルオロメチル基、アミノ基、
   アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカル
   ボニルアミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、トリフ
   ルオロメチルスルホニルアミノ基、ヒドロキシル基また
   はアルコキシ基であり、 R₃が水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子
   またはアルキル基であり、または R₂がR₃と一緒に（これらが隣接炭素原子に結合されてい
   る場合）メチレンジオキシ基もしくはｎ−C_3-6アルキレ
   ン基または1,3−ブタジエン−1,4−ジイレン基（これは
   必要によりフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子また
   はアルキル基、アルコキシ基もしくはトリフルオロメチ
   ル基により置換されていてもよい）であり、かつ Rcがメルカプト基、アルキルスルフェニル基、アルキル
   スルフィニル基またはアルキルスルホニル基、 ヒドロキシル基、フェノキシ基またはフェニル−C_1-2ア
   ルコキシ基、 C_2-4アルコキシ基（これはヒドロキシル基、アルコキシ
   基、（２−ヒドロキシエチル）アミノ基、ジアルキルア
   ミノ基、モルホリノ基、１−ピロリジニル基、１−ピペ
   リジニル基、４−メチル−１−ピペラジニル基、４−ア
   セチル−１−ピペラジニル基、４−メチルスルホニル−
   １−ピペラジニル基、４−メトキシカルボニル−１−ピ
   ペラジニル基、４−ホルミル−１−ピペラジニル基また
   は４−ジメチルアミノカルボニル−１−ピペラジニル基
   により置換されている）、 ２個のヒドロキシル基により置換されているC_3-4アルコ
   キシ基、 必要により１〜２個のメチル基により置換されていても
   よいC_3-7シクロアルキル基により置換されているC_1-2ア
   ルコキシ基（上記C_4-6シクロアルキル基中、夫々の場合
   にメチレン基は酸素原子により置換されていてもよ
   い）、 C_4-6シクロアルコキシ基（これは必要によりヒドロキシ
   ル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、カルボキシ
   ル基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、
   アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボ
   ニル基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルスルホ
   ニルアミノ基またはアルコキシカルボニルアミノ基によ
   り置換されていてもよい）、 シクロペンチルオキシ基（３位のメチレン基が酸素原子
   またはアルキルイミノ基により置換されている）、 シクロヘキシルオキシ基（３位または４位のメチレン基
   が酸素原子またはアルキルイミノ基、アルキルカルボニ
   ル−イミノ基、アルコキシカルボニル−イミノ基もしく
   はアルキルスルホニル−イミノ基により置換されてい
   る）、 アリルオキシ基またはプロパルギルオキシ基（これは必
   要により１個または２個のメチル基により置換されてい
   てもよい）、 １−アゼチジニル基、 １−ピロリジニル基（これは１個または２個のアルキル
   基、フェニル基、カルボキシル基、ヒドロキシアルキル
   基、アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジ
   アルキルアミノアルキル基、アルコキシカルボニル基、
   アミノカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジ
   アルキルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボニル
   基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル
   基、ピペラジノカルボニル基もしくは４−アルキル−ピ
   ペラジノカルボニル基または３位またはヒドロキシル
   基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジア
   ルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコ
   キシカルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、シアノア
   ミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、ジアルキルアミ
   ノカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ジアルキルアミ
   ノカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ジアルキルアミ
   ノカルボニルアミノ基またはシアノ基により置換されて
   いてもよい）、 １−ピロリジニル基（炭素骨格の２個の水素原子は直鎖
   アルキレンブリッジにより置換されており、このブリッ
   ジは２個の水素原子が同じ炭素原子にある場合に４個も
   しくは５個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が
   隣接炭素原子にある場合に３個もしくは４個の炭素原子
   を含み、または２個の水素原子が原子により分離されて
   いる炭素原子にある場合に２個もしくは３個の炭素原子
   を含む） １−ピペリジニル基（これは１〜４個のアルキル基、フ
   ェニル基、ヒドロキシアルキル基、アミノアルキル基、
   アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル
   基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アミノ
   カルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキ
   ルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、ピペ
   リジノカルボニル位、モルホリノカルボニル基、ピペラ
   ジノカルボニル基もしくは４−アルキル−ピペラジノカ
   ルボニル基または３位もしくは４位でまたヒドロキシル
   基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジア
   ルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルコ
   キシカルボニルアミノ基、ホルミルアミノ基、シアノア
   ミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、ジアルキルアミ
   ノカルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ジアルキルアミ
   ノカルボニルアミノ基またはシアノ基により置換されて
   いてもよい）、 １−ピペリジニル基（これは１〜２個のアルキル基また
   はフェニル基、更にヒドロキシル基により置換されてい
   る）、 １−ピペリジニル基（３位または４位の２個の水素原子
   が−Ｏ−CH₂CH₂−Ｏ−基または−Ｏ−CH₂CH₂CH₂−Ｏ−
   基により置換されている）、 １−ピペリジニル基（炭素骨格の２個の水素原子は直鎖
   アルキレンブリッジにより置換されており、このブリッ
   ジは２個の水素原子が同じ炭素原子にある場合に４個も
   しくは５個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が
   隣接炭素原子にある場合に３個もしくは４個の炭素原子
   を含み、または２個の水素原子が原子により分離されて
   いる炭素原子にある場合に２個もしくは３個の炭素原子
   を含み、または２個の水素原子が２個の原子により分離
   されている炭素原子にある場合に１個もしくは２個の炭
   素原子を含む）、 １−ピペリジニル基（これは必要により１個または２個
   のアルキル基により置換されていてもよく、４位のメチ
   レン基が酸素原子もしくは硫黄原子またはカルボニル
   基、スルフィニル基、スルホニル基、イミノ基、アルキ
   ル−イミノ基、ヒドロキシ−C_2-4アルキル−イミノ基、
   アルコキシ−C_2-4アルキル−イミノ基、アミノカルボニ
   ルアルキル−イミノ基、アルキルアミノカルボニルアル
   キル−イミノ基、ジアルキルアミノカルボニルアルキル
   −イミノ基、アミノ−C_2-4アルキル−イミノ基、アルキ
   ルアミノ−C_2-4アルキル−イミノ基、ジアルキルアミノ
   −C_2-4アルキル−イミノ基、ヒドロキシ−C_2-4アルコキ
   シ−C_2-4アルキル−イミノ基、フェニル−イミノ基、フ
   ェニルアルキル−イミノ基、アルキルカルボニル−イミ
   ノ基、アルキルスルホニル−イミノ基、フェニルカルボ
   ニル−イミノ基、フェニルスルホニル−イミノ基または
   Ｎ−オキサイド−Ｎ−アルキル−イミノ基により置換さ
   れている）、 １−アザシクロヘプト−１−イル基（これは必要により
   １個または２個のアルキル基により置換されていてもよ
   く、また夫々の場合に４位のメチレン基が酸素原子また
   はイミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−フェニル−
   イミノ基、Ｎ−フェニルアルキル−イミノ基、Ｎ−アル
   キルカルボニル−イミノ基、Ｎ−アルキルスルホニル−
   イミノ基、Ｎ−フェニルカルボニル−イミノ基またはＮ
   −フェニルスルホニル−イミノ基により置換されていて
   もよく、または3,6位の２個の水素原子が−CH₂CH₂−基
   により置換されていてもよい）、 ２−イソインドリニル基、1,2,3,4−テトラヒドロ−イ
   ソキノリン−２−イル基または2,3,4,5−テトラヒドロ
   −1H−３−ベンゾアゼピン−３−イル基（これらは夫々
   の場合にベンゾ部分中でフッ素原子、塩素原子もしくは
   臭素原子またはアルキル基、トリフルオロメチル基もし
   くはアルコキシ基により置換されていてもよい）、また
   は （R₁₀NR₁₁）−基であり、 R₁₀が水素原子またはC_1-6アルキル基（これは２位でヒ
   ドロキシル基またはアルコキシ基により置換されていて
   もよい）であり、かつ R₁₁が水素原子、 C_1-8アルキル基［これはフェニル基、C_3-6シクロアルキ
   ル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、カル
   ボキシル基、アルコキシカルボニル基、アミノカルボニ
   ル基、アルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノ
   カルボニル基、（２−ヒドロキシエチル）アミノカルボ
   ニル基、ピロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニ
   ル基、モルホリノカルボニル基、１−ピペラジニルカル
   ボニル基、４−アルキル−１−ピペラジニルカルボニル
   基、アミノ基、ホルミルアミノ基、アルキルアミノ基、
   ジアルキルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ
   −アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アルコキシ
   カルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルコキシカルボ
   ニル−アミノ基、アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−ア
   ルキル−アルキルスルホニルアミノ基、フェニルカルボ
   ニルアミノ基、Ｎ−アルキル−フェニルカルボニルアミ
   ノ基、フェニル−スルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   フェニルスルホニルアミノ基、アルキルスルフェニル
   基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、
   １−ピロリジニル基、２−オキソ−１−ピロリジニル
   基、１−ピペリジニル基、２−オキシ−１−ピペリジニ
   ル基、モルホリノ基、１−ピペラジニル基、４−アルキ
   ル−１−ピペラジニル基、４−アルキルカルボニル−１
   −ピペラジニル基、４−アルキルスルホニル−１−ピペ
   ラジニル基、４−アルコキシカルボニル−１−ピペラジ
   ニル基、４−シアノ−１−ピペラジニル基、４−ホルミ
   ル−１−ピペラジニル基、４−アミノカルボニル−１−
   ピペラジニル基、４−アルキルアミノカルボニル−１−
   ピペラジニル基もしくは４−ジアルキルアミノカルボニ
   ル−１−ピペラジニル基または（R₈NR₇）−CO−NR₆−基
   （式中、R₆及びR₇は一緒にｎ−C_2-3アルキレンブリッジ
   であり、かつR₈は水素原子またはアルキル基である）に
   より置換されていてもよい］、 1,4,7,10−テトラオキサシクロドデシル基、1,4,7,10,1
   3−ペンタオキサシクロペンダデシル基または1,4,7,10,
   13,16−ヘキサオキサシクロオクタデシル基により置換
   されているメチル基、 2,2,2−トリフルオロエチル基、 ２〜５個のヒドロキシル基により置換されているC_3-10
   アルキル基、 ヒドロキシル基、更にアミノ基により置換されているC
   _3-5アルキル基、 フェニル基、更にヒドロキシル基により置換されてお
   り、また必要によりヒドロキシル基またはアルコキシ基
   により更に置換されいてもよいC_2-4アルキル基、 アルケニル基またはアルキニル基（これは夫々の場合に
   ３〜６個の炭素原子を有し、必要によりフェニル基によ
   り置換されていてもよく、そのビニル部分またはエチニ
   ル部分は窒素原子に結合されてはならない）、 ω位でヒドロキシル基またはアルコキシ基により置換さ
   れているC_2-4アルコキシ基により置換されているC_2-4ア
   ルキル基、 フェニル基、 フェニル基（これはアルキルカルボニルアミノ基、Ｎ−
   アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、（２−ヒドロ
   キシエチル）アミノ基、ジ−（２−ヒドロキシエチル）
   アミノ基、Ｎ−アルキル−（２−ヒドロキシルエチル）
   アミノ基、アミノ基、アルキルアミノ基もしくはジアル
   キルアミノ基または（R₈NR₇）−CO−NR₆−基（式中、R₆
   〜R₈は先に定義されたとおりである）により置換されて
   いる）、 フェニル基（これはピロリジノ基、ピペリジノ基、２−
   オキソ−ピロリジノ基、２−オキソ−ピペリジノ基、モ
   ルホリノ基、１−ピペラジニル基または４−アルキル−
   １−ピペラジニル基により置換されており、上記複素環
   部分は炭素骨格で夫々の場合に１個もしくは２個のアル
   キル基またはヒドロキシアルキル基により置換されてい
   てもよい）、 C_3-7シクロアルキル基（これは１個または２個のアルキ
   ル基またはフェニル基、カルボキシル基、アルコキシカ
   ルボニル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカル
   ボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ピロリジノ
   カルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカ
   ルボニル基、ピペラジノカルボニル基もしくは４−アル
   キル−１−ピペラジノカルボニル基により置換されてい
   てもよい）、 C_5-7シクロアルキル基（これは必要により１個または２
   個のメチル基により置換されていてもよく、またヒドロ
   キシメチル基、シアノ基、ヒドロキシル基、アルコキシ
   基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
   基、２−ヒドロキシエチルアミノ基、ジ−（２−ヒドロ
   キシエチル）アミノ基、Ｎ−アルキル−２−ヒドロキシ
   −エチルアミノ基、N,N−ジアルキル−Ｎ−オキサイド
   −アミノ基，アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ−アル
   キル−アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルカルボ
   ニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミ
   ノ基、アルキルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−ア
   ルキルスルホニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ
   基、Ｎ−アルキル−フェニルカルボニル−アミノ基、フ
   ェニルスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキルフェニルスル
   ホニルアミノ基または（R₈NR₇）−CO−NR₆−基（式中、
   R₆〜R₈は先に定義されたとおりである）により置換され
   ている）、 C_5-7シクロアルキル基（これは必要により１個または２
   個のメチル基により置換されていてもよく、またピロリ
   ジノ基、ピペリジノ基、２−オキソ−ピロリジノ基、２
   −オキソ−ピペリジノ基、モルホリノ基、１−ピペラジ
   ニル基、４−アルキル−１−ピペラジニル基または４−
   アルキルカルボニル−１−ピペラジニル基により置換さ
   れており、夫々の場合に上記複素環部分は炭素骨格で１
   個もしくは２個のアルキル基またはヒドロキシメチル基
   により置換されていてもよい）、 C_5-7シクロアルケニル基（これは必要により１個または
   ２個のアルキル基により置換されていてもよく、そのビ
   ニル部分は（R₁₁NR₁₀）−基の窒素原子に結合されては
   ならない）、 テトラヒドロフルフリル基、 シクロペンチル基（３位のメチレン基は酸素原子または
   イミノ基、アルキルイミノ基、アルキルカルボニルイミ
   ノ基、ホルミルイミノ基、アミノカルボニルイミノ基、
   アルキルアミノカルボニルイミノ基、アルコキシカルボ
   ニルイミノ基、アルキルスルホニルイミノ基、ジアルキ
   ルアミノカルボニルイミノ基もしくはシアノイミノ基に
   より置換されている）、 シクロヘキシル基（３位のメチレン基はイミノ基、アル
   キル−イミノ基、アルキルカルボニル−イミノ基、アル
   コキシカルボニル−イミノ基またはアルキルスルホニル
   −イミノ基により置換されている）、 シクロヘキシル基（４位のメチレン基は酸素原子または
   イミノ基、Ｎ−アルキル−イミノ基、Ｎ−フェニル−イ
   ミノ基、Ｎ−フェニルアルキル−イミノ基、Ｎ−ホルミ
   ル−イミノ基、Ｎ−アルキルカルボニル−イミノ基、Ｎ
   −フェニルカルボニル−イミノ基、Ｎ−アルコキシカル
   ボニル−イミノ基、Ｎ−シアノ−イミノ基、Ｎ−アミノ
   カルボニル−イミノ基、Ｎ−アルキルアミノ−カルボニ
   ル−イミノ基、N,N−ジアルキルアミノカルボニル−イ
   ミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−オキサイド−イミノ基、Ｎ
   −アルキルスルホニル−イミノ基もしくはＮ−フェニル
   スルホニルイミノ基により置換されている）、 シクロヘキシル基（メチレン基がカルボニル基により置
   換されている）、 シクロペンチル基またはシクロヘキシル基（これは必要
   により１〜２個のメチル基により置換されていてもよ
   く、またカルボキシアルコキシ基、アルコキシカルボニ
   ルアルコキシ基、アミノカルボニルアルコキシ基、アル
   キルアミノカルボニルアルコキシ基、ジアルキルアミノ
   カルボニルアルコキシ基、ピロリジノカルボニルアルコ
   キシ基、ピペリジノカルボニルアルコキシ基、モルホリ
   ノ−カルボニルアルコキシ基、カルボキシアルキル基、
   アルコキシカルボニルアルキル基、アミノカルボニルア
   ルキル基、アルキルアミノカルボニルアルキル基、ジア
   ルキルアミノカルボニルアルキル基、ピロリジノカルボ
   ニルアルキル基、ピロリジノカルボニルアルキル基また
   はモルホリノカルボニルアルキル基により置換されてい
   る）、 シクロヘキシルメチル基（そのシクロヘキシル部分はカ
   ルボキシル基、アミノカルボニル基、アルキルアミノカ
   ルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ピロリジ
   ノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノ
   カルボニル基、アルコキシカルボニル基またはヒドロキ
   シルメチル基により置換されている）、 シクロヘキシル基またはシクロヘキシルメチル基（これ
   は必要により１〜３個のメチル基により置換されていて
   もよく、夫々の場合にシクロヘキシル部分中の２個の水
   素原子は直鎖アルキレンブリッジにより置換されてお
   り、このブリッジは２個の水素原子が同じ炭素原子にあ
   る場合には４個または５個の炭素原子を含み、または２
   個の水素原子が隣接炭素原子にある場合には３個または
   ４個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が炭素原
   子により分離されている炭素原子にある場合には２個ま
   たは３個の炭素原子を含み、または２個の水素原子が２
   個の炭素原子により分離されている炭素原子にある場合
   には１個または２個の炭素原子を含む）、 ５−ノルボルネン−２−イル基または５−ノルボルネン
   −２−イル−メチル基（これは必要により１〜３個のメ
   チル基により置換されていてもよい）、 ３−キヌクリジニル基、４−キヌクリジニル基またはア
   ダマンチル基であり、または R₁₀が水素原子またはアルキル基であり、かつR₁₁がヒド
   ロキシル基またはアルコキシ基である、請求の範囲第１
   項または第２項に記載の一般式Ｉのピリミド［5,4−
   ｄ］ピリミジン、それらの互変異性体、それらの立体異
   性体及びそれらの塩 （夫々の場合の上記フェニル基はフッ素原子、塩素原子
   もしくは臭素原子またはニトロ基、アルキル基、アルコ
   キシ基、トリフルオロメチル基もしくはヒドロキシル基
   により置換されていてもよく、また特にことわらない限
   り、夫々の場合の上記アルキル部分、アルキレン部分及
   びアルコキシ部分は１〜４個の炭素原子を含み、また特
   にことわらない限り、窒素原子、酸素原子または硫黄原
   子に結合されている上記アルキレン部分またはシクロア
   ルキレン部分中の夫々の炭素原子は更に別のハロゲン原
   子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子に結合されては
   ならない）。
5. 【請求項５】Raが水素原子またはメチル切であり、 Rbが２−ナフチル基、1,2,2,4−テトラヒドロ−６−ナ
   フチル基もしくは５−インダニル基、または基R₁〜R₃に
   より置換されているフェニル基であり、 R₁が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または
   ヨウ素原子、 C_1-4アルキル基、C_1-4アルコキシ基、C_3-6シクロアルキ
   ル基、C_5-6シクロアルコキシ基、シアノ基、メトキシカ
   ルボニル基、エトキシカルボニル基、エチニル基または
   ニトロ基、 １〜３個のフッ素原子により置換されているメチル基ま
   たはメトキシ基、 １〜５個のフッ素原子により置換されているエチル基ま
   たはエトキシであり、 R₂が水素原子、フッ素原子もしくは塩素原子またはメチ
   ル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、アミノ基、C_1-2ア
   ルキルアミノ基、ジ−C_1-2アルキルアミノ基、C_1-2アル
   キルカルボニルアミノ基、C_1-2アルキルスルホニルアミ
   ノ基、トリフルオロメチルスルホニルアミノ基もしくは
   トリフルオロメチル基であり、 R₃が水素原子、フッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子
   またはメチル基であり、かつ Rcが４−メトキシフェニル基、メチルスルフェニル基、
   メチルスルフィニル基またはメチルスルホニル基、 ヒドロキシル基、 ２位でヒドロキシル基、メトキシ基、モルホリノ基また
   は（２−ヒドロキシエチル）アミノ基により置換されて
   いるエトキシ基、 １位でメトキシ基またはジメチルアミノ基により置換さ
   れている２−プロピルオキシ基、 ２−テトラヒドロフリル基、２−テトラヒドロピラニル
   基または３−メチル−３オキセタニル基により置換され
   ているメトキシ基、 シクロブチルオキシ基、 必要により３位でヒドロキシル基により置換されていて
   もよいシクロペンチルオキシ基、 シクロペンチルオキシ基（３位のメチレンが酸素原子ま
   たはメチル−イミノ基により置換されている）、 シクロヘキシルオキシ基（２位、３位または４位でヒド
   ロキシ基により、または４位でまたジ−（C_1-2アルキ
   ル）アミノ基、メトキシ基、カルボキシル基、メトキシ
   カルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、メチルア
   ミノカルボニル基、アミノカルボニル基、アセチルアミ
   ノ基、メチルスルホニルアミノ基、メトキシカルボニル
   アミノ基もしくはtert−ブチルオキシカルボニルアミノ
   基により置換されていてもよい）、 シクロヘキシルオキシ基（３位のメチレン基がメチル−
   イミノ基により置換されており、または４位のメチレン
   基が酸素原子またはメチル−イミノ基、アセチル−イミ
   ノ基、tert−ブチルオキシカルボニル−イミノ基、メト
   キシカルボニル−イミノ基もしくはメチルスルホニル−
   イミノ基により置換されている）、 アリルオキシ基、 １−アゼチジニル基、 １−ピロリジニル基（これは１個または２個のメチル
   基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシ
   カルボニル基、アミノカルボニル基、C_1-2アルキルアミ
   ノカルボニル基、もしくはジ−（C_1-2）アルキルアミノ
   −カルボニル基により置換されていてもよく、または３
   位でアミノ基、C_1-2アルキルアミノ基、ジ−（C_1-2アル
   キル）アミノ基、C_1-2アルコキシカルボニルアミノ基、
   C_1-2アルキルカルボニルアミノ基、C_1-2アルキルスルホ
   ニルアミノ基、シアノアミノ基、ホルミルアミノ基もし
   くはジメチルアミノカルボニルアミノ基により置換され
   ていてもよい）、 １−ピロリジニル基（３位の２個の水素原子がｎ−C_4-5
   アルキレンブリッジにより置換されている） １−ピペリジニル基（これは１〜４個のメチル基、フェ
   ニル基、ヒドロキシ−C_1-2アルキル基、カルボキシル
   基、C_1-2アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル
   基、C_1-2アルキルアミノカルボニル基、ジ−（C_1-2）ア
   ルキルアミノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基も
   しくはモルホリノカルボニル基により置換されていても
   よく、または３位もしくは４位でヒドロキシル基、C_1-2
   アルコキシ基、アミノ基、C_1-2アルキルアミノ基、ジ−
   （C_1-2）アルキルアミノ基、C_1-2アルキルカルボニルア
   ミノ基、C_1-2アルコキシカルボニルアミノ基、ホルミル
   アミノ基、シアノアミノ基、ジ−（C_1-2アルキル）アミ
   ノカルボニルアミノ基、C_1-2アルキルスルホニルアミノ
   基もしくはシアノ基により置換されていてもよい）、 １−ピペリジニル基（３位または４位の２個の水素原子
   がｎ−C_4-5アルキレンブリッジまたは−Ｏ−CH₂CH₂−Ｏ
   −ブリッジにより置換されている）、 １−ピペリジニル基（これは１個もしくは２個のメチル
   基またはフェニル基により置換されており、更に３位ま
   たは４位でヒドロキシル基により置換されている）、 １−ピペリジニル基（2,5位の２個の水素原子が−CH₂−
   ブリッジまたは−CH₂CH₂−ブリッジにより置換されてい
   る）、 １−ピペリジニル基（これは必要により１〜２個のメチ
   ル基により置換されていてもよく、４位のメチレン基が
   酸素原子もしくは硫黄原子またはカルボニル基、スルフ
   ィニル基、スルホニル基、イミノ基、C_1-2アルキル−イ
   ミノ基、（２−ヒドロキシエチル）−イミノ基、２−
   （２−ヒドロキシルエトキシ）エチル−イミノ基、（２
   −アミノエチル）−イミノ基、C1−３アルキルアミノカ
   ルボニルメチル−イミノ基、Ｎ−オキサイド−Ｎ−C_1-2
   アルキルイミノ基、フェニル−イミノ基、ベンジル−イ
   ミノ基、アセチルイミノ基もしくはメタンスルホニル−
   イミノ基により置換されている）、 １−アザシクロヘプト−１−イル基（3,6位の２個の水
   素原子が−CH₂CH₂−基により置換されていてもよい）、 1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル基ま
   たは2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−３−ベンゾアゼピン
   −３−イル基または （R₁₀NR₁₁）−基であり、 R₁₀が水素原子、C_1-4アルキル基または２−ヒドロキシ
   エチル基であり、かつ R₁₁が水素原子、 C_1-6アルキル基、C_3-6シクロアルキル−メチル基または
   フェニル−C1−３アルキル基、 必要により１個または２個のメチル基により置換されて
   いてもよいC_3-6シクロアルキル基、アリル基またはプロ
   パルギル基、 フェニル基（これはヒドロキシル基もしくはメチル基に
   より置換されていてもよく、または４位でＮ−C_1-2アル
   キル−C_1-2アルキルカルボニル−アミノ基、Ｎ−C_1-2ア
   ルキル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ基、ジ−（２
   −ヒドロキシエチル）アミノ基、１−ピロリジニル基、
   ２−オキソ−１−ピロリジニル基、２−ヒドロキシメチ
   ル−１−ピロリジニル基、２−オキソ−１−イミダゾリ
   ジニル基、３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾリジ
   ニル基もしくはモルホリノ基により置換されていてもよ
   い）、 メチル基（これはカルボキシル基、C_1-2アルコキシカル
   ボニル基、アミノカルボニル基、C_1-2アルキルアミノカ
   ルボニル基、ジ−C_1-2アルキルアミノカルボニル基、ピ
   ロリジノカルボニル基、ピペリジノカルボニル基または
   モルホリノカルボニル基により置換されている）、 エチル基（これは必要によりメチル基により置換されて
   いてもよく、また２位でヒドロキシル基、C_1-2アルコキ
   シ基、アミノ基、C_1-2アルキルアミノ基、ジ−C_1-2アル
   キルアミノ基、アセチルアミノ基、１−ピロリジニル
   基、ヨルホリノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−
   １−ピペラジニル基、４−アセチル−１−ピペラジニル
   基、４−アミノカルボニル−１−ピペラジニル基、４−
   ジメチルアミノカルボニル−１ピペラジニル基、４−メ
   チルアミノカルボニル−１−ピペラジニル基、４−メチ
   ルスルホニル−１−ピペラジニル基、４−メトキシカル
   ボニル−１−ピペラジニル基または４−シアノ−１−ピ
   ペラジニル基により置換されている）、 ２−ヒドロキシエチル基（これはエチル部分中でフェニ
   ル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェ
   ニル基、４−ニトロフェニル基またはベンジル基により
   置換されており、上記基のエチル部分は更にメチル基、
   ヒドロキシメチル基またはメトキシメチル基により置換
   されていてもよい）、 1,4,7,10−テトラオキサキクロドデシル基、1,4,7,10,1
   3−ペンタオキサシクロペンダデシル基または1,4,7,10,
   13,16−ヘキサオキサシクロオクタデシル基により置換
   されているメチル基、 2,2,2−トリフルオロエチル基、 プロピル基（これは３位でヒドロキシル基、シアノ基、
   カルボキシル基、アミノカルボニル基、メチルアミノカ
   ルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ホルミルア
   ミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、モルホリノ基ま
   たは２−オキソ−１−ピロリジニル基により置換されて
   いる）、 ブチル基（これは４位でヒドロキシル基により置換され
   ている）、 ３−ブチル基（これは１位でヒドロキシル基により置換
   され、更に３位でメチル基により置換されている）、 ２−ブチル基（これは１位でヒドロキシル基により置換
   され、更に３位でメチル基により置換されている）、 ４−ペンチル基（これは１位でヒドロキシル基により置
   換され、更に４位でメチル基により置換されている）、 2,3−ジヒドロキシプロピル1,3−アミノ−２−ヒドロキ
   シプロピル基、トリス−（３−ヒドロキシプロピル）メ
   チル基、1,3−ジヒドロキシ−２−プロピル基、1,3−ジ
   ヒドロキシ−２−メチル−２−プロピル基またはトリス
   −（ヒドロキシメチル）メチル基、 ２−プロピル基（これは２位でヒドロキシメチル基、C
   _1-2アルコキシメチル基、カルボキシル基、C_1-2アルコ
   キシカルボニル基、アミノカルボニル基、Ｎ−C_1-2アル
   キルアミノカルボニル基、N,N−ジ−C_1-2アルキルアミ
   ノカルボニル基、ピロリジノカルボニル基、モルホリノ
   カルボニル基または（２−ヒドロキシエチル）アミノカ
   ルボニル基により置換されている）、 ４−テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフルフリル
   基、１−デオキシ−１−Ｄ−ソルビチル基または２−
   （２−ヒドロキシエチルオキシ）エチル基、 シクロペンチル基（これは２位または３位でヒドロキシ
   ル基により置換されており、または１位でヒドロキシメ
   チル基により置換されている）、 シクロヘキシル基（これは２位、３位または４位でヒド
   ロキシメチル基、ヒドロキシル基、C_1-2アルコキシ基、
   （C_1-4アルコキシ）−カルボニルアミノ基、アミノ基、
   C_1-2アルキルアミノ基、ジ−C_1-2アルキルアミノ基、カ
   ルボキシル基、C_1-2アルコキシカルボニル基、アミノカ
   ルボニル基、C_1-2アルキルアミノカルボニル基、ジ−C
   _1-2アルキルアミノカルボニル基、Ｎ−オキサイド−ジ
   −C_1-2アルキルアミノ基、ピロリジノカルボニル基、モ
   ルホリノカルボニル基、C_1-2アルキルカルボニル−アミ
   ノ基またはC_1-2アルキルスルホニルアミノ基により置換
   されており、更にメチル基により置換されていてもよ
   い）、 シクロヘキシル基（これは４位で１−ピロリジニル基、
   ２−オキソ−１−ピロリジニル基、２−ヒドロキシメチ
   ル−１−ピロリジニル基、Ｎ−C_1-2アルキル−（２−ヒ
   ドロキシエチル）アミノ基、ジ−（２−ヒドロキシエチ
   ル）アミノ基、Ｎ−C_1-2アルキル−C_1-2アルキルカルボ
   ニルアミノ基、モルホリノ基、２−オキソ−１−イミダ
   ゾリジニル基、３−メチル−２−オキソ−１−イミダゾ
   リジニル基、カルボキシ−C_1-2アルキル基、カルボキシ
   −C_1-2アルコキシ基、C_1-2アルコキシカルボニル基、C
   _1-2アルキル基、C_1-2アルコキシカルボニル−C_1-2アル
   コキシ基、アミノカルボニル−C_1-2アルキル基、アミノ
   カルボニル−C_1-2アルコキシ基、C_1-2アルキルアミノ−
   カルボニル−C_1-2アルキル基、C_1-2アルキルアミノ−カ
   ルボニル−C_1-2アルコキシ基、ジ−C_1-2アルキルアミノ
   −カルボニル−C_1-2アルキル基、ジ−C_1-2アルキルアミ
   ノ−カルボニル−C_1-2アルコキシ基、ピロリジノカルボ
   ニル−C_1-2アルキル基、ピロリジノカルボニル−C_1-2ア
   ルコキシ基、モルホリノカルボニル−C_1-2アルキル基、
   モルホリノカルボニル−C_1-2アルコキシ基、ピペリジノ
   カルボニル−C_1-2アルキル基またはピペリジノカルボニ
   ル−C_1-2アルコキシ基により置換されている）、 シクロヘキシル基（４位の２個の水素原子がオキソ基ま
   たはｎ−C_4-5アルキレンブリッジにより置換されてい
   る）、 シクロヘキシル基（４位のメチレン基がイミノ基、C_1-2
   アルキル−イミノ基、フェニル−C_1-2アルキル−イミノ
   基、Ｎ−メチル−Ｎ−オキサイド−イミノ基、ホルミル
   −イミノ基、C_1-2アルキルカルボニル−イミノ基、C_1-2
   アルキルスルホニル−イミノ基、C_1-2アルコキシカルボ
   ニル−イミノ基、シアノ−イミノ基、アミノカルボニル
   −イミノ基、C_1-2アルキルアミノカルボニル−イミノ基
   またはN,N−ジ−C_1-2アルキルアミノカルボニル−イミ
   ノ基により置換されている）、 シクロヘキシル基（３位のメチレン基がイミノ基、C_1-2
   アルキル−イミノ基、C_1-2アルキルカルボニル−イミノ
   基、C_1-2アルキルスルホニル−イミノ基またはC_1-2アル
   コキシカルボニル−イミノ基により置換されている）、 シクロペンチル基（３位のメチレン基が酸素原子または
   イミノ基、C_1-2アルキル−イミノ基、ホルミル−イミノ
   基、C_1-2アルキルカルボニル−イミノ基、C_1-2アルキル
   スルホニル−イミノ基、C_1-2アルコキシカルボニル−イ
   ミノ基、シアノ−イミノ基またはN,N−ジ−C_1-2アルキ
   ルアミノカルボニルイミノ基により置換されている）、 シクロヘキシルメチル基（そのシクロヘキシル部分が４
   位でカルボキシル基、C_1-2アルコキシカルボニル基、N,
   N−ジ−C_1-2アルキルアミノカルボニル基またはモルホ
   リノカルボニルにより置換されている）、 ノルボルナン−２−イル基、ノルボルナン−２−イル−
   メチル基、５−ノルボルネン−２−イル−メチル基、ボ
   ルニル基、３−キヌクリジニル基またはアダマンチル基
   であり、または R₁₀が水素原子またはメチル基であり、かつR₁₁がヒドロ
   キシル基またはメトキシ基である、請求の範囲第１項ま
   たは第２項に記載の一般式Ｉのピリミド［5,4−ｄ］ピ
   リミジン、それらの互変異性体、それらの立体異性体及
   びそれらの塩。
6. 【請求項６】Raが水素原子またはメチル基であり、 Rbが２−ナフチル基もしくは５−インダニル基または基
   R₁〜R₃により置換されているフェニル基であり、 R₁が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子または
   ヨウ素原子またはメチル基、エチル基、tert−ブチル
   基、トリフルオロメチル基、エチニル基、メトキシ基、
   シクロプロピル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ
   基、エトキシカルボニル基もしくはニトロ基であり、 R₂が水素原子、フッ素原子もしくは塩素原子またはアミ
   ノ基、メチル基またはトリフルオロメチル基であり、か
   つ R₃が水素原子、塩素原子または臭素原子であり、かつ Rcがヒドロキシル基、シクロペンチルオキシ基、２−
   ［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−エトキシ基、メ
   チルスルフェニル基、メチルスルフィニル基またはメチ
   ルスルホニル基、 １−アゼチジニル基または１−ピロリジニル基（これは
   必要により１個または２個のメチル基により置換されて
   いてもよい）、 １−ピペリジニル基（これはヒドロキシメチル基により
   置換されている）、 １−ピペリジニル基（これは必要により１個または２個
   のメチル基により置換されていてもよく、また４位のメ
   チレン基が酸素原子もしくは硫黄原子またはカルボニル
   基、スルフィニル基、スルホニル基、イミノ基、メチル
   −イミノ基、Ｎ−オキサイド−Ｎ−メチル−イミノ基、
   ２−プロピルアミノカルボニル−メチル−イミノ基、フ
   ェニル−イミノ基、ベンジル−イミノ基、アセチル−イ
   ミノ基もしくはメチルスルホニル−イミノ基により置換
   されていてもよい）、 １−ピペリジニル基（これは３位でヒドロキシル基もし
   くはジエチルアミノカルボニル基により置換されてお
   り、または４位でヒドロキシル基、カルボキシル基、メ
   トキシカルボニル基、アミノカルボニル基、メチルアミ
   ノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ピロリ
   ジノカルボニル基、モルホリノカルボニル基、アミノ
   基、アセチルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、
   ホルミルアミノ基、シアノアミノ基、ジメチルアミノカ
   ルボニルアミノ基、メチルスルホニルアミノ基もしくは
   フェニル基により置換されている）、 ４−ヒドロキシ−４−フェニル−１−１−ピペリジニル
   基、 1,2,3,4−テトラヒドロ−イソキノリン−２−イル基ま
   たは2,3,4,5−テトラヒドロ−1H−３−ベンゾアゼピン
   −３−イル基、 １−ピペリジニル基（４位の２個の水素原子が−Ｏ−CH
   ₂CH₂−Ｏ−ブリッジにより置換されている）、 １−アザシクロヘプト−１−イル基（３位及び６位の２
   個の水素原子がCH₂−CH₂−基により置換されている）、 （R₁₀NR₁₁）−基であり、 R₁₀が水素原子、C_1-4アルキル基または２−ヒドロキシ
   エチル基であり、かつ R₁₁が水素原子、 必要によりメチル基により置換されていてもよいフェニ
   ル基、 ４位でモルホリノ基または２−（ヒドロキシメチル）−
   １−ピロリジニル基により置換されているフェニル基、 C_1-6アルキル基、C_3-6シクロアルキル基、フェニル−C1
   −３アルキル基、シクロプロピルメチル基、アリル基、
   プロパルギル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロ
   キシ−２−プロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、４
   −ヒドロキシブチル基、２−メトキシエチル基、１−ア
   ダマンチル基、ノルボルナン−２−イル基、アミノカル
   ボニルメチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、３
   −キヌクリジニル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、
   ４−ピペリジニル基、１−メチル−４−ピペリジニル
   基、１−メチル−１−オキサイド−４−ピペリジニル
   基、１−エトキシカルボニル−４−ピペリジニル基、１
   −ベンジル−４−ピペリジニル基、２−（２−ヒドロキ
   シエトキシ）エチル基、４−テトラヒドロピラニル基、
   １−ヒドロキシ−２−メチル−２−プロピル基、１−メ
   トキシ−２−メチル−２−プロピル基、２−（メチルア
   ミノカルボニル）−２−プロピル基、2,3−ジヒドロキ
   シ−１−プロピル基、２−（モルホリノ）エチル基、１
   −デオキシ−１−Ｄ−ソルビチル基、３−（２−オキソ
   −１−ピロリジニル）−プロピル基、トリス−（ヒドロ
   キシメチル）メチル基、1,3−ジヒドロキシ−２−プロ
   ピル基、1,3−ジヒドロキシ−２−メチル−２−プロピ
   ル基またはボルニル基、 ２−ヒドロキシエチル基（これは２位でフェニル基によ
   り置換されており、更に１位でメチル基またはヒドロキ
   シメチル基により置換されている）、 メチルシクロヘキシル基、４−カルボキシ−シクロヘキ
   シル基、４−メトキシカルボニル−シクロヘキシル基、
   ４−ジメチルアミノカルボニル−シクロヘキシル基、４
   −（１−ピロリジニルカルボニル）−シクロヘキシル
   基、４−（モルホリノカルボニル）−シクロヘキシル
   基、４−［２−（メトキシカルボニル）エチル］シクロ
   ヘキシル基、４−（２−カルボキシ−エチル）シクロヘ
   キシル基、４−（tert−ブチルオキシカルボニルアミ
   ノ）シクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル
   基、４−アミノシクロヘキシル基、４−（ジメチルアミ
   ノ）シクロヘキシル基、４−（N,N−ジメチル−Ｎ−オ
   キサイド−アミノ）シクロヘキシル基、４−（アセチル
   アミノ）−シクロヘキシル基、４−（メチルスルホニル
   アミノ）−シクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘ
   キシル基、４−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−（ヒ
   ドロキシメチル）−シクロヘキシル基、４−ヒドロキシ
   −４−メチル−シクロヘキシル基または４−オキソシク
   ロヘキシル基、 1,4,7,10,13−ペンタオキサシクロペンダデシル基また
   は1,4,7,10,13,16−ヘキサオキサシクロオクタデシル基
   により置換されているメチル基であり、または R₁₀がメチル基であり、かつR₁₁がメトキシ基である、請
   求の範囲第１項または第２項に記載の一般式Ｉのピリミ
   ド［5,4−ｄ］ピリミジン、それらの互変異性体、それ
   らの立体異性体及びそれらの塩。
7. 【請求項７】（１）４−［（3,4−ジクロロフェニル）
   アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘ
   キシル）−アミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミ
   ジン、 （２）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
   アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘ
   キシル）−アミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミ
   ジン、 （３）４−［（３−ブロモフェニル）アミノ］−６−
   ［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−アミ
   ノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （４）４−［（３−クロロフェニル）アミノ］−６−
   （シクロプロピルアミノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−
   ピリミジン、 （５）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
   （４−アミノ−１−ピペリジニル）−ピリミド−［5,4
   −ｄ］−ピリミジン、 （６）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
   ［（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−アミノ］
   −ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （７）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
   （Ｎ−トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−Ｎ
   −メチル−アミノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミ
   ジン、 （８）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
   （４−メトキシカルボニルアミノ−１−ピペリジニル）
   −ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （９）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
   ［トランス−４−（モルホリノカルボニル）−シクロヘ
   キシルアミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジ
   ン、 （10）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
   ［トランス−４−（ピロリジノカルボニル）シクロヘキ
   シルアミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （11）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
   アミノ］−６−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシシク
   ロヘキシル）−Ｎ−メチル−アミノ］−ピリミド−［5,
   4−ｄ］−ピリミジン、 （12）４−［（４−アミノ−3,5−ジクロロ−フェニ
   ル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシシク
   ロヘキシル）−アミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピ
   リミジン、 （13）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
   アミノ］−６−［２−（モルホリノ）−エチルアミノ］
   −ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （14）４−［（４−アミノ−3,5−ジブロモ−フェニ
   ル）アミノ］−６−［（トランス−４−ヒドロキシシク
   ロヘキシル）−アミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピ
   リミジン、 （15）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
   アミノ］−６−モルホリノ−ピリミド−［5,4−ｄ］−
   ピリミジン、 （16）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
   アミノ］−６−（１−ヒドロキシ−２−メチル−２−プ
   ロピルアミノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジ
   ン、 （17）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
   アミノ］−６−（１−ヒドロキシ−２−プロピルアミ
   ノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （18）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
   アミノ］−６−（1,3−ジヒドロキシ−２−プロピルア
   ミノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （19）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
   アミノ］−６−［４−アミノ−１−ピペリジニル］−ピ
   リミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （20）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
   （４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミド−［5,4−
   ｄ］−ピリミジン、 （21）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
   （４−ホルミルアミノ−１−ピペリジニル）−ピリミド
   −［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （22）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
   ［（１−エトキシカルボニル−４−ピペリジニル）アミ
   ノ］−ピリミド［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （23）４−［（３−メチルフェニル）アミノ］−６−
   ［（３−キヌクリジニル）アミノ］−ピリミド［5,4−
   ｄ］−ピリミジン、 （24）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
   アミノ］−６−［（４−アミノシクロヘキシル）アミ
   ノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （25）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
   アミノ］−６−（４−ピペリジニル−アミノ）−ピリミ
   ド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （26）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
   アミノ］−６−［トランス−４−（モルホリノカルボニ
   ル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］
   −ピリミジン、 （27）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
   アミノ］−６−［トランス−４−（ピロリジノカルボニ
   ル）シクロヘキシルアミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］
   −ピリミジン、 （28）４−［（４−フルオロフェニル）アミノ］−６−
   （シクロプロピルアミノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−
   ピリミジン、 （29）４−［（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）
   アミノ］−６−（シクロプロピルアミノ）−ピリミド−
   ［5,4−ｄ］−ピリミジン、 （30）４−［（3,4−ジクロロフェニル）アミノ］−６
   −（シクロプロピルアミノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］
   −ピリミジン、 （31）４−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ア
   ミノ］−６−（１−メチル−４−ピペリジニル−アミ
   ノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン、及び （32）４−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ア
   ミノ］−６−［（トランス−４−ジメチルアミノシクロ
   ヘキシル）アミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミ
   ジン、 及びそれらの塩である請求の範囲第１項または第２項に
   記載の一般式Ｉの化合物。
8. 【請求項８】４−［（３−クロロ−４−フルオロフェニ
   ル）アミノ］−６−（１−メチル−４−ピペリジニル−
   アミノ）−ピリミド−［5,4−ｄ］−ピリミジン及びそ
   れらの塩。
9. 【請求項９】４−［（３−クロロ−４−フルオロフェニ
   ル）アミノ］−６−［（トランス−４−ジメチルアミノ
   シクロヘキシル）アミノ］−ピリミド−［5,4−ｄ］−
   ピリミジン及びそれらの塩。
10. 【請求項１０】無機または有機の酸または塩基との請求
    の範囲第１項〜第７項の少なくとも一つに記載の化合物
    の生理学上許される塩。
11. 【請求項１１】適当な場合に一種以上の不活性担体物質
    及び／または希釈剤に加えて、請求の範囲第１項〜第９
    項の少なくとも一つに記載の化合物または請求の範囲第
    10項に記載の生理学上許される塩を含むことを特徴とす
    る薬剤。
12. 【請求項１２】良性または悪性の腫瘍の治療に適してい
    る薬剤の調製のための請求の範囲第１項〜第10項の少な
    くとも一つに記載の化合物の使用。
13. 【請求項１３】請求の範囲第１項〜第10項の少なくとも
    一つに記載の化合物を非化学的経路により一種以上の不
    活性担体物質及び／または希釈剤に混入することを特徴
    とする請求の範囲第11項に記載の薬剤の調製方法。
14. 【請求項１４】一般式 （式中、 Rcは請求の範囲第１項〜第10項に定義されたとおりであ
    り、かつ Z₁は脱離基である） の化合物を一般式 Ｈ−（RaNRb） （III） （式中、 Ra及びRbは請求の範囲第１項〜第９項に定義されたとお
    りである） のアミンと反応させ、そして その後、所望により、アミノ基、アルキルアミノ基また
    はイミノ基を含むこうして得られた一般式Ｉの化合物を
    アシル化またはスルホニル化により一般式Ｉの相当する
    アシル化合物またはスルホニル化合物に変換し、かつ／
    または アミノ基、アルキルアミノ基またはイミノ基を含むこう
    して得られた一般式Ｉの化合物をアルキル化または還元
    アルキル化により一般式Ｉの相当するアルキル化合物に
    変換し、かつ／または カルボキシル基を含むこうして得られた一般式Ｉの化合
    物をエステル化により一般式Ｉの相当するエステルに変
    換し、かつ／または カルボキシル基またはエステル基を含むこうして得られ
    た一般式Ｉの化合物をアミド化により一般式Ｉの相当す
    るアミドに変換し、かつ／または 一級または二級のヒドロキシル基を含む一般式Ｉの化合
    物を酸化により一般式Ｉの相当するカルボニル化合物に
    変換し、かつ／または 必要により、上記反応に使用する保護基を再度開裂し、
    かつ／または 所望により、こうして得られた一般式Ｉの化合物をその
    立体異性体に分離し、かつ／または こうして得られた一般式Ｉの化合物をその塩、特に医薬
    上の使用のためにその生理学上許される塩に変換するこ
    とを特徴とする請求の範囲第１項〜第10項に記載の一般
    式Ｉの化合物の調製方法。
15. 【請求項１５】一般式Ｉ（式中、Rcは酸素原子もしくは
    窒素原子またはメルカプト基もしくはスルフェニル基を
    介してピリミド［5,4−ｄ］ピリミジンに結合された請
    求の範囲第１項〜第８項にRcに関して記載された基の一
    つである）の化合物を調製するために、 一般式 （式中、 Ra及びRbは請求の範囲第１項〜第９項に定義されたとお
    りであり、かつ Z₂は脱離基である） の化合物を一般式 X₁−Ｈ （Ｖ） （式中、 X₁は酸素原子もしくは窒素原子またはメルカプト基もし
    くはスルフェニル基を介してピリミド［5,4−ｄ］ピリ
    ミジンに結合された請求の範囲第１項〜第９項にRcに関
    して記載された基の一つである） の化合物と反応させ、そして その後、所望により、アミノ基、アルキルアミノ基また
    はイミノ基を含むこうして得られた一般式Ｉの化合物を
    アシル化またはスルホニル化により一般式Ｉの相当する
    アシル化合物またはスルホニル化合物に変換し、かつ／
    または アミノ基、アルキルアミノ基またはイミノ基を含むこう
    して得られた一般式Ｉの化合物をアルキル化または還元
    アルキル化により一般式Ｉの相当するアルキル化合物に
    変換し、かつ／または カルボキシル基を含むこうして得られた一般式Ｉの化合
    物をエステル化により一般式Ｉの相当するエステルに変
    換し、かつ／または カルボキシル基またはエステル基を含むこうして得られ
    た一般式Ｉの化合物をアミド化により一般式Ｉの相当す
    るアミドに変換し、かつ／または 一級または二級のヒドロキシル基を含む一般式Ｉの化合
    物を酸化により一般式Ｉの相当するカルボニル化合物に
    変換し、かつ／または 必要により、上記反応に使用された保護基を再度開裂
    し、かつ／または 所望により、こうして得られた一般式Ｉの化合物をその
    立体異性体に分離し、かつ／または こうして得られた一般式Ｉの化合物をその塩、特に医薬
    上の使用のためにその生理学上許される塩に変換するこ
    とを特徴とする請求の範囲第１項〜第10項に記載の一般
    式Ｉの化合物の調製方法。
16. 【請求項１６】一般式Ｉ（式中、Rcはスルフィニル基ま
    たはスルホニル基を介してピリミド［5,4−ｄ］ピリミ
    ジンに結合された請求の範囲第１項〜第９項にRcに関し
    て記載された基の一つである）の化合物を調製するため
    に、 一般式 （式中、 Ra及びRbは請求の範囲第１項〜第９項に定義されたとお
    りであり、かつ X₂は硫黄原子を介してピリミド［5,4−ｄ］ピリミジン
    に結合された請求の範囲第１項〜第８項にRcに関して記
    載された基の一つである） の化合物を酸化し、そして その後、所望により、アミノ基、アルキルアミノ基また
    はイミノ基を含むこうして得られた一般式Ｉの化合物を
    アシル化またはスルホニル化により一般式Ｉの相当する
    アシル化合物またはスルホニル化合物に変換し、かつ／
    または アミノ基、アルキルアミノ基またはイミノ基を含むこう
    して得られた一般式Ｉの化合物をアルキル化または還元
    アルキル化により一般式Ｉの相当するアルキル化合物に
    変換し、かつ／または カルボキシル基を含むこうして得られた一般式Ｉの化合
    物をエステル化により一般式Ｉの相当するエステルに変
    換し、かつ／または カルボキシル基またはエステル基を含むこうして得られ
    た一般式Ｉの化合物をアミド化により一般式Ｉの相当す
    るアミドに変換し、かつ／または 一級または二級のヒドロキシル基を含む一般式Ｉの化合
    物を酸化により一般式Ｉの相当するカルボニル化合物に
    変換し、かつ／または 必要により、上記反応に使用された保護基を再度開裂
    し、かつ／または 所望により、こうして得られた一般式Ｉの化合物をその
    立体異性体に分離し、かつ／または こうして得られた一般式Ｉの化合物をその塩、特に医薬
    上の使用のためにその生理学上許される塩に変換するこ
    とを特徴とする請求の範囲第１項〜第10項に記載の一般
    式Ｉの化合物の調製方法。