JP3119491B2 - メラニン生成抑制外用剤 - Google Patents
メラニン生成抑制外用剤Info
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- JP3119491B2 JP3119491B2 JP03022418A JP2241891A JP3119491B2 JP 3119491 B2 JP3119491 B2 JP 3119491B2 JP 03022418 A JP03022418 A JP 03022418A JP 2241891 A JP2241891 A JP 2241891A JP 3119491 B2 JP3119491 B2 JP 3119491B2
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- JP
- Japan
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- azulene
- melanin production
- derivative
- guaiazulene
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- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、メラニン生成抑制外用
剤に関するものであって、より詳しくは、特定のアズレ
ン系化合物を併用したことによりメラニン生成抑制作用
を相乗的に高めたメラニン生成抑制外用剤に関する。
剤に関するものであって、より詳しくは、特定のアズレ
ン系化合物を併用したことによりメラニン生成抑制作用
を相乗的に高めたメラニン生成抑制外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、メラニンの生成を抑制する色
白外用剤として、コウジ酸、コウジ酸誘導体、アルブチ
ン、リクイリチンなどが知られており、これを化粧料基
剤に配合してメラニン生成抑制剤として提供されている
（例えば、特公昭５６−１８５６９号公報、特開昭５６
−７７１０号公報、特開昭５６−７７７６号公報、特開
昭５６−７９６１６号公報、特開昭６４−６３５０６号
公報）。
白外用剤として、コウジ酸、コウジ酸誘導体、アルブチ
ン、リクイリチンなどが知られており、これを化粧料基
剤に配合してメラニン生成抑制剤として提供されている
（例えば、特公昭５６−１８５６９号公報、特開昭５６
−７７１０号公報、特開昭５６−７７７６号公報、特開
昭５６−７９６１６号公報、特開昭６４−６３５０６号
公報）。
【０００３】これらのメラニン生成抑制剤は、それぞれ
色白化剤として一定の評価を得ているものであるが、人
間の皮膚に生成するメラニンは環境等の条件によって大
幅に異なり、真夏などの陽射しの強い条件下ではメラニ
ン生成が著しく、人間の皮膚が褐色に変色することはよ
く知られていることである。
色白化剤として一定の評価を得ているものであるが、人
間の皮膚に生成するメラニンは環境等の条件によって大
幅に異なり、真夏などの陽射しの強い条件下ではメラニ
ン生成が著しく、人間の皮膚が褐色に変色することはよ
く知られていることである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】かくのごとく、メラニ
ン生成が著しい場合には、前記色白剤単独の使用によっ
てはメラニン生成抑制効果が必ずしも十分なものとは言
い難く、色白の皮膚を取り戻すにはかなりの時間が必要
となり、よりメラニン生成抑制作用の優れた外用剤が望
まれている。そのような目的で、前記色白剤、特にコウ
ジ酸に、紫外線吸収剤や他の色白剤を併用して、相乗的
なメラニン生成抑制効果を奏しうる外用剤の開発も行わ
れている。
ン生成が著しい場合には、前記色白剤単独の使用によっ
てはメラニン生成抑制効果が必ずしも十分なものとは言
い難く、色白の皮膚を取り戻すにはかなりの時間が必要
となり、よりメラニン生成抑制作用の優れた外用剤が望
まれている。そのような目的で、前記色白剤、特にコウ
ジ酸に、紫外線吸収剤や他の色白剤を併用して、相乗的
なメラニン生成抑制効果を奏しうる外用剤の開発も行わ
れている。
【０００５】例えば、特開平２−２００６２２号公報に
は、コウジ酸またはコウジ酸誘導体と、パラアミノ安息
香酸系、メトキシ桂皮酸系及びベンゾフェノン系化合物
の一種または二種以上の併用が、特開昭６０−２０２８
０６号公報には、コウジ酸と胎盤抽出物の併用が、特開
昭６４−８３００８号公報には、コウジ酸とリクイリチ
ン、甘草、桂皮の併用が、また特開昭６４−８３０１１
号公報には、コウジ酸とアゼライン酸、リポ酸、ソルビ
ン酸などの併用が開示されている。これらの発明は、い
ずれも本出願人の特許出願にかかるものであるが、本出
願人は、これらの発明を追試し、さらに有用な色白剤を
求めて研究を継続する過程において、アズレン、グアイ
アズレン及びグアイアズレンスルホン酸ナトリウムから
選ばれるアズレン化合物と、アスコルビン酸またはその
誘導体、ハイドロキノンまたはその誘導体、胎盤抽出物
及びリクイリチンからなる群より選ばれた色白剤の一種
又は二種以上、あるいはアズレンとコウジ酸またはその
誘導体を併用することにより、メラニン生成抑制作用が
相乗的に高められるという知見を得、かかる知見を元に
本発明を完成するに至った。
は、コウジ酸またはコウジ酸誘導体と、パラアミノ安息
香酸系、メトキシ桂皮酸系及びベンゾフェノン系化合物
の一種または二種以上の併用が、特開昭６０−２０２８
０６号公報には、コウジ酸と胎盤抽出物の併用が、特開
昭６４−８３００８号公報には、コウジ酸とリクイリチ
ン、甘草、桂皮の併用が、また特開昭６４−８３０１１
号公報には、コウジ酸とアゼライン酸、リポ酸、ソルビ
ン酸などの併用が開示されている。これらの発明は、い
ずれも本出願人の特許出願にかかるものであるが、本出
願人は、これらの発明を追試し、さらに有用な色白剤を
求めて研究を継続する過程において、アズレン、グアイ
アズレン及びグアイアズレンスルホン酸ナトリウムから
選ばれるアズレン化合物と、アスコルビン酸またはその
誘導体、ハイドロキノンまたはその誘導体、胎盤抽出物
及びリクイリチンからなる群より選ばれた色白剤の一種
又は二種以上、あるいはアズレンとコウジ酸またはその
誘導体を併用することにより、メラニン生成抑制作用が
相乗的に高められるという知見を得、かかる知見を元に
本発明を完成するに至った。
【０００６】本発明において、アスコルビン酸またはそ
の誘導体、ハイドロキノンまたはその誘導体、胎盤抽出
物及びリクイリチンからなる群より選ばれた色白剤と併
用されるメラニン生成抑制外用剤の一成分として用いら
れるアズレン、グアイアズレン及びグアイアズレンスル
ホン酸ナトリウムは、高等動物の消炎、抗アレルギー、
組織再生作用を有する化合物として特開昭５６−３０９
２７号公報に開示されており、特開昭６３−５１３４１
号公報及び特公昭６３−６１２８７号公報には口腔用抗
炎症剤としての用途、特公昭６４−４４８５号公報には
歯磨きとしての用途が開示さている。
の誘導体、ハイドロキノンまたはその誘導体、胎盤抽出
物及びリクイリチンからなる群より選ばれた色白剤と併
用されるメラニン生成抑制外用剤の一成分として用いら
れるアズレン、グアイアズレン及びグアイアズレンスル
ホン酸ナトリウムは、高等動物の消炎、抗アレルギー、
組織再生作用を有する化合物として特開昭５６−３０９
２７号公報に開示されており、特開昭６３−５１３４１
号公報及び特公昭６３−６１２８７号公報には口腔用抗
炎症剤としての用途、特公昭６４−４４８５号公報には
歯磨きとしての用途が開示さている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】かくのごとく、本発明
は、従来より消炎剤、抗アレルギー剤ならびに組織再生
作用を示す化合物として認識されているアズレン系化合
物と、色白剤を併用することにより、メラニン生成抑制
効果が著しく優れた安全性の高い外用剤が得られるとい
う知見をもとに完成されたものである。
は、従来より消炎剤、抗アレルギー剤ならびに組織再生
作用を示す化合物として認識されているアズレン系化合
物と、色白剤を併用することにより、メラニン生成抑制
効果が著しく優れた安全性の高い外用剤が得られるとい
う知見をもとに完成されたものである。
【０００８】すなわち、本発明によれば、アズレン、グ
アイアズレン及びグアイアズレンスルホン酸ナトリウム
から成る群より選ばれたアズレン系化合物と、アスコル
ビン酸またはその誘導体、ハイドロキノンまたはその誘
導体、胎盤抽出物及びリクイリチンからなる群より選ば
れた色白剤の一種又は二種以上とを有効成分とするメラ
ニン生成抑制外用剤が提供される。また、本発明によれ
ば、アズレンとコウジ酸またはその誘導体を有効成分と
するメラニン生成抑制剤が提供される。
アイアズレン及びグアイアズレンスルホン酸ナトリウム
から成る群より選ばれたアズレン系化合物と、アスコル
ビン酸またはその誘導体、ハイドロキノンまたはその誘
導体、胎盤抽出物及びリクイリチンからなる群より選ば
れた色白剤の一種又は二種以上とを有効成分とするメラ
ニン生成抑制外用剤が提供される。また、本発明によれ
ば、アズレンとコウジ酸またはその誘導体を有効成分と
するメラニン生成抑制剤が提供される。
【０００９】本発明において、アズレン、グアイアズレ
ン及びグアイアズレンスルホン酸ナトリウムから成る群
より選ばれたアズレン系化合物と併用される色白剤は、
アスコルビン酸またはその誘導体、ハイドロキノンまた
はその誘導体、胎盤抽出物及びリクイリチンからなる群
より選ばれたものを言う。アスコルビン酸誘導体として
は、アスコルビン酸グルコシドなどの配糖体のほか、一
般に知られているアスコルビン酸誘導体が例示でき、ハ
イドロキノン誘導体としては、例えばアルブチンなどが
挙げられる。また、アズレンと併用されるコウジ酸誘導
体としては、炭素数３ないし２０の飽和脂肪酸または不
飽和脂肪酸のモノエステルあるいはジエステル、あるい
はコウジ酸グルコシドなどの配糖体などが例示される。
ン及びグアイアズレンスルホン酸ナトリウムから成る群
より選ばれたアズレン系化合物と併用される色白剤は、
アスコルビン酸またはその誘導体、ハイドロキノンまた
はその誘導体、胎盤抽出物及びリクイリチンからなる群
より選ばれたものを言う。アスコルビン酸誘導体として
は、アスコルビン酸グルコシドなどの配糖体のほか、一
般に知られているアスコルビン酸誘導体が例示でき、ハ
イドロキノン誘導体としては、例えばアルブチンなどが
挙げられる。また、アズレンと併用されるコウジ酸誘導
体としては、炭素数３ないし２０の飽和脂肪酸または不
飽和脂肪酸のモノエステルあるいはジエステル、あるい
はコウジ酸グルコシドなどの配糖体などが例示される。
【００１０】（発明及び具体的な説明）本発明のメラニ
ン生成抑制外用剤の一成分として使用されるアズレン系
化合物とは、アズレン、グアイアズレン及びグアイアズ
レンスルホン酸ナトリウムからなる群より選ばれたもの
をいう。
ン生成抑制外用剤の一成分として使用されるアズレン系
化合物とは、アズレン、グアイアズレン及びグアイアズ
レンスルホン酸ナトリウムからなる群より選ばれたもの
をいう。
【００１１】アズレン（シクロペンタシクロヘプテン）
は、
は、
【００１２】
【化１】
【００１３】で表される、融点が９９℃の濃青色板状晶
化合物である。
化合物である。
【００１４】グアイアズレン（１，４−ジメチル−７−
（１−メチルエチル）アズレン）は、
（１−メチルエチル）アズレン）は、
【００１５】
【化２】
【００１６】で表される、融点が３０〜３１．５℃の青
色の固体または液体である。
色の固体または液体である。
【００１７】グアイアズレンスルホン酸ナトリウムは、
【００１８】
【化３】
【００１９】で表される、光により変化する暗青色の結
晶または粉末である。
晶または粉末である。
【００２０】これらアズレン系化合物と色白剤は、外用
剤全量に対して、アズレン系化合物が０．００１ないし
１．０重量％、好ましくは０．００５ないし０．１重量
％、色白剤は０．０１ないし１０重量％、好ましくは
０．１ないし５重量％の割合で配合されることにより、
相乗的なメラニン生成抑制効果が達成される外用剤とな
る。
剤全量に対して、アズレン系化合物が０．００１ないし
１．０重量％、好ましくは０．００５ないし０．１重量
％、色白剤は０．０１ないし１０重量％、好ましくは
０．１ないし５重量％の割合で配合されることにより、
相乗的なメラニン生成抑制効果が達成される外用剤とな
る。
【００２１】外用剤の形態は、液剤、乳剤、乳液、クリ
ーム、パック剤、エッセンス、軟膏剤など任意の製剤形
態で用いられ、それ自体公知の基剤に、必要に応じて他
の添加剤、例えば、保湿剤、洗浄剤、可溶化剤、防腐
剤、香料、染料、精製水などとともに混合される。
ーム、パック剤、エッセンス、軟膏剤など任意の製剤形
態で用いられ、それ自体公知の基剤に、必要に応じて他
の添加剤、例えば、保湿剤、洗浄剤、可溶化剤、防腐
剤、香料、染料、精製水などとともに混合される。
【００２２】
【実施例】以下、実施例によって本発明を詳細に説明す
る。
る。
【００２３】アズレン系化合物と色白剤を下記表１ない
し表３に示す割合で併用し、その結果を、培養Ｂ１６マ
ウスメラノーマ細胞白色化試験によって評価した。
し表３に示す割合で併用し、その結果を、培養Ｂ１６マ
ウスメラノーマ細胞白色化試験によって評価した。
【００２４】培養Ｂ１６マウスメラノーマ細胞白色化試
験 試験方法 表１ないし表３に示すアズレン類と色白剤とを同表に示
す濃度に添加した１０％ウシ胎児血清を含むイーグルＭ
ＥＭ培地にマウス黒色腫由来のＢ１６培養細胞を播種
し、３７℃、５％ＣＯ2 条件下で５日間培養したのち細
胞をトリプシンで分散し、１，０００ｒｐｍ×５分間で
遠心分離して細胞を集め、その黒色度を目視で判定し
た。
験 試験方法 表１ないし表３に示すアズレン類と色白剤とを同表に示
す濃度に添加した１０％ウシ胎児血清を含むイーグルＭ
ＥＭ培地にマウス黒色腫由来のＢ１６培養細胞を播種
し、３７℃、５％ＣＯ2 条件下で５日間培養したのち細
胞をトリプシンで分散し、１，０００ｒｐｍ×５分間で
遠心分離して細胞を集め、その黒色度を目視で判定し
た。
【００２５】判定の基準は次のとおりである。
【００２６】−：メラニン生成抑制物質を添加しなかっ
たもの（無添加区）と同程度 ＋：無添加区よりやや少ない黒化度を示す。
たもの（無添加区）と同程度 ＋：無添加区よりやや少ない黒化度を示す。
【００２７】＋＋：無添加区より明らかに少ない黒化度
を示す。
を示す。
【００２８】＋＋＋：わずかに認められる黒化度を示
す。
す。
【００２９】＋＋＋＋：白色〜灰色で黒色と認められな
い。
い。
【００３０】＋＋＋＋＋：白色 試験結果 結果を表１ないし表３に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】
【００３４】
【００３５】＜処方例＞ １．液剤 （％） グアイアズレン ０．１０ グリセリン ５．００ ソルビトール ４．００ ステアリン酸ポリオキシル４０ １．５５ エタノール １０．００ リクイリチン １．００ 精製水 〜１００ 各成分を混合攪拌し、これらを溶解して液剤を製造す
る。
る。
【００３６】
【００３７】 ２．乳剤 （％） Ａ．１，３−ブチレングリコール ４．００ 精製水 〜１００ アルブチン １．００ Ｂ．エタノール ５．００ グアイアズレン ０．０１ ポリエチレングリコール４００ ２０．００ Ａ，Ｂを加熱し、ＡをＢに添加して乳剤を製造する。
【００３８】 ３．乳剤 （％） Ａ．１，３−ブチレングリコール ４．００ 精製水 〜１００ Ｂ．エタノール ５．００ リクイリチン ０．５０ グアイアズレン ０．１０ ポリエチレングリコール４００ ６．００ 精製水 ２０．００ Ａ，Ｂを加熱し、ＡをＢに添加して乳剤を製造する。
【００３９】 ４．乳剤 （％） Ａ．１，３−ブチレングリコール ４．００ 精製水 〜１００ アルブチン １．００ Ｂ．エタノール ５．００ アズレン ０．０１ ポリエチレングリコール４００ ６．００ 精製水 ２０．００ Ａ，Ｂを加熱し、ＡをＢに添加して乳剤を製造する。
【００４０】 ５．乳液 （％） Ａ．白色ワセリン ２．５０ シリコン油 ０．５０ ステアリルアルコール ２．２０ ショ糖脂肪酸エステル ５．００ オクチルドデカノール ２．２０ スクワラン ６．３０ ホホバ油 ０．２０ ステアリン酸ポリオキシル４０ ２．５０ グアイアズレン ０．１０ Ｂ．精製水 〜１００ アスコルビン酸グルコシド ５．００ ジプロピレングリコール ３．００ アルギン酸プロピレングリコール ０．３０ キサンタンガム ０．０５ Ａ，Ｂを加熱し溶解する。ＡをＢに添加して乳液を製造
する。
する。
【００４１】 ６．乳液 （％） Ａ．白色ワセリン ２．５０ シリコン油 ０．５０ ステアリルアルコール ２．２０ ショ糖脂肪酸エステル ５．００ オクチルドデカノール ２．２０ スクワラン ６．３０ ホホバ油 ０．２０ ステアリン酸ポリオキシル４０ ２．５０ アズレン ０．１０ Ｂ．精製水 〜１００ アスコルビン酸グルコシド ０．５０ ジプロピレングリコール ３．００ アルギン酸プロピレングリコール ０．３０ キサンタンガム ０．０５ Ａ，Ｂを加熱し溶解する。ＡをＢに添加して乳液を製造
する。
する。
【００４２】
【００４３】
【００４４】 ７．クリーム （％） Ａ．精製水 〜１００ アスコルビン酸ナトリウム １．５０ １，３−ブチレングリコール ３．００ ソルビトール ７．００ ｄｌ−ＰＣＡナトリウム（５０％） ３．００ グアイアズレンスルホン酸ナトリウム ０．１０ Ｂ．ポリソルベート６０ ２．５０ モノステアリン酸グリセリド １．５０ セタノール ３．００ ワセリン ５．００ ミリスチン酸オクチルドデシル ５．００ オクチルドデカノール ６．００ スクワラン １５．００ Ａ，Ｂを加熱溶解し、ＢをＡに加えて乳化しクリームを
製造する。
製造する。
【００４５】 ８．クリーム （％） Ａ．精製水 〜１００ コウジ酸 ０．１０ １，３−ブチレングリコール ３．００ ソルビトール ７．００ ｄｌ−ＰＣＡナトリウム（５０％） ３．００ Ｂ．ポリソルベート６０ ２．５０ アズレン ０．０５ モノステアリン酸グリセリド １．５０ セタノール ３．００ ワセリン ５．００ ミリスチン酸オクチルドデシル ５．００ オクチルドデカノール ６．００ スクワラン １５．００ Ａ，Ｂを加熱溶解し、ＢをＡに加えて乳化しクリームを
製造する。
製造する。
【００４６】
【００４７】 ９．パック剤 （％） Ａ．カルボキシビニルポリマー １．４０ ジプロピレングリコール １０．００ グリセリン ３．００ ジイソプロパノールアミン ０．１５ Ｂ．トリアセチン ３０．００ グアイアズレン ０．０１ キサンタンガム ２．００ Ｃ．精製水 〜１００ アルブチン ２．００ Ａを混合し溶解してゲルを製する。ついで、Ｂ及びＣを
順次Ａに添加してパック剤を製する。
順次Ａに添加してパック剤を製する。
【００４８】
【発明の効果】本発明によれば、アズレン、グアイアズ
レン及びグアイアズレンスルホン酸ナトリウムからなる
群より選ばれたアズレン系化合物と、アスコルビン酸ま
たはその誘導体、ハイドロキノンまたはその誘導体、胎
盤抽出物及びリクイリチンからなる群より選ばれた色白
剤の一種又は二種以上とを併用するか、あるいは、アズ
レンとコウジ酸またはその誘導体を併用することによっ
て、相乗的なメラニン生成抑制作用が得られ、これらの
成分を含む外用剤は一層顕著な色白作用を奏することが
できる。
レン及びグアイアズレンスルホン酸ナトリウムからなる
群より選ばれたアズレン系化合物と、アスコルビン酸ま
たはその誘導体、ハイドロキノンまたはその誘導体、胎
盤抽出物及びリクイリチンからなる群より選ばれた色白
剤の一種又は二種以上とを併用するか、あるいは、アズ
レンとコウジ酸またはその誘導体を併用することによっ
て、相乗的なメラニン生成抑制作用が得られ、これらの
成分を含む外用剤は一層顕著な色白作用を奏することが
できる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｄ Ｈ Ｋ Ｘ 7/42 7/42 7/48 7/48 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 31/015 A61K 31/185 A61P 17/00 A61P 43/00 A61K 7/00 A61K 7/42 A61K 7/48 ＣＡ（ＳＴＮ) ＥＭＢＡＳＥ（ＳＴＮ) ＭＥＤＬＩＮＥ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 アズレン、グアイアズレン及びグアイア
ズレンスルホン酸ナトリウムからなる群より選ばれたア
ズレン系化合物と、アスコルビン酸またはその誘導体、
ハイドロキノンまたはその誘導体、胎盤抽出物及びリク
イリチンからなる群より選ばれた色白剤の一種又は二種
以上とを有効成分とするメラニン生成抑制外用剤。 - 【請求項２】 アズレンとコウジ酸またはその誘導体を
有効成分とするメラニン生成抑制剤。 - 【請求項３】 アズレン系化合物の配合割合が、外用剤
に対して０．００１ないし１．０重量％である請求項１
記載のメラニン生成抑制外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03022418A JP3119491B2 (ja) | 1991-02-16 | 1991-02-16 | メラニン生成抑制外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03022418A JP3119491B2 (ja) | 1991-02-16 | 1991-02-16 | メラニン生成抑制外用剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05310562A JPH05310562A (ja) | 1993-11-22 |
| JP3119491B2 true JP3119491B2 (ja) | 2000-12-18 |
Family
ID=12082124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03022418A Expired - Lifetime JP3119491B2 (ja) | 1991-02-16 | 1991-02-16 | メラニン生成抑制外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3119491B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2733148B1 (fr) * | 1995-04-20 | 1997-05-30 | Oreal | Composition pour lutter contre les taches et/ou le vieillissement de la peau, ses utilisations |
| JP4774691B2 (ja) * | 2003-06-26 | 2011-09-14 | 日本新薬株式会社 | ジメチルイソプロピルアズレン含有外用剤 |
| JP2006063067A (ja) * | 2004-07-30 | 2006-03-09 | Ezaki Glico Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| CN105017194B (zh) * | 2015-07-08 | 2018-05-22 | 渤海大学 | 含愈创兰烃薁结构的酪氨酸酶抑制剂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61143314A (ja) * | 1985-11-20 | 1986-07-01 | Sansho Seiyaku Kk | メラニン生成抑制用乳剤 |
| JPS61143313A (ja) * | 1985-11-20 | 1986-07-01 | Sansho Seiyaku Kk | メラニン生成抑制用ロ−シヨン剤 |
| JPS62178506A (ja) * | 1986-02-01 | 1987-08-05 | Sansho Seiyaku Kk | メラニン生成抑制外用剤 |
| JP2929305B2 (ja) * | 1990-02-13 | 1999-08-03 | 株式会社コーセー | 美白用皮膚外用剤 |
-
1991
- 1991-02-16 JP JP03022418A patent/JP3119491B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05310562A (ja) | 1993-11-22 |
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