JP3096085B2 - 一液型クロロプレン系接着剤 - Google Patents
一液型クロロプレン系接着剤Info
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- JP3096085B2 JP3096085B2 JP03099556A JP9955691A JP3096085B2 JP 3096085 B2 JP3096085 B2 JP 3096085B2 JP 03099556 A JP03099556 A JP 03099556A JP 9955691 A JP9955691 A JP 9955691A JP 3096085 B2 JP3096085 B2 JP 3096085B2
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- Japan
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- adhesive
- chloroprene
- carboxyl group
- epoxysilane
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一液型クロロプレン系
接着剤、更に詳しくは、主成分であるカルボキシル基含
有クロロプレンゴムをエポキシシランで変性したことに
より、優れた接着力および耐熱性を発揮するようにした
一液型クロロプレン系接着剤に関する。
接着剤、更に詳しくは、主成分であるカルボキシル基含
有クロロプレンゴムをエポキシシランで変性したことに
より、優れた接着力および耐熱性を発揮するようにした
一液型クロロプレン系接着剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、クロロプレンゴムを主成分に
フェノール樹脂誘導体等の粘着付与剤、金属酸化物等の
加硫剤、及び老化防止剤、加硫促進剤、充填材等を有機
溶剤に溶解ないしは分散させた一液型溶剤型クロロプレ
ン系接着剤があり、産業用から一般家庭用まで広く使用
されている。しかし、耐熱性、特に高温時（８０〜１３
０℃）の強度やクリープ性が弱く、このためイソシアネ
ート系硬化剤を組み合わせた二液型が採用されている。
フェノール樹脂誘導体等の粘着付与剤、金属酸化物等の
加硫剤、及び老化防止剤、加硫促進剤、充填材等を有機
溶剤に溶解ないしは分散させた一液型溶剤型クロロプレ
ン系接着剤があり、産業用から一般家庭用まで広く使用
されている。しかし、耐熱性、特に高温時（８０〜１３
０℃）の強度やクリープ性が弱く、このためイソシアネ
ート系硬化剤を組み合わせた二液型が採用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明らは、二液型と
同等もしくはそれ以上の優れた接着力及び耐熱性を発揮
する一液型のクロロプレン系接着剤を提供するため鋭意
研究を進めた結果、カルボキシル基を有するクロロプレ
ンゴムをさらにエポキシシランで変性しておけば、該シ
ランが湿気で架橋反応を起こし、加熱条件下の高温時の
強度やクリープ性を著しく向上させることを見出し、本
発明を完成するに至った。
同等もしくはそれ以上の優れた接着力及び耐熱性を発揮
する一液型のクロロプレン系接着剤を提供するため鋭意
研究を進めた結果、カルボキシル基を有するクロロプレ
ンゴムをさらにエポキシシランで変性しておけば、該シ
ランが湿気で架橋反応を起こし、加熱条件下の高温時の
強度やクリープ性を著しく向上させることを見出し、本
発明を完成するに至った。
【０００４】本発明は、従来の一液型クロロプレン系接
着剤に比べて極めて優れた接着力および耐熱性を発揮す
る一液型クロロプレン系接着剤を提供することを目的と
するものである。
着剤に比べて極めて優れた接着力および耐熱性を発揮す
る一液型クロロプレン系接着剤を提供することを目的と
するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、本発明の一液型クロロプレン系接着剤は、カルボキ
シル基含有クロロプレンゴムをエポキシシランにて変性
した反応付加物、粘着付与樹脂、金属酸化物および有機
溶剤を必須成分としたものである。
め、本発明の一液型クロロプレン系接着剤は、カルボキ
シル基含有クロロプレンゴムをエポキシシランにて変性
した反応付加物、粘着付与樹脂、金属酸化物および有機
溶剤を必須成分としたものである。
【０００６】本発明におけるエポキシシランとしては、
例えば、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメト
キシシラン等が挙げられる。かかるエポキシシランをカ
ルボキシル基含有クロロプレンゴムのカルボキシル基と
反応させて変性する。この反応は、カルボキシル基含有
クロロプレンゴムの溶剤溶液にエポキシシランを加え、
室温〜５０℃雰囲気中で１〜５時間程度で行うことがで
きる。
例えば、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメト
キシシラン等が挙げられる。かかるエポキシシランをカ
ルボキシル基含有クロロプレンゴムのカルボキシル基と
反応させて変性する。この反応は、カルボキシル基含有
クロロプレンゴムの溶剤溶液にエポキシシランを加え、
室温〜５０℃雰囲気中で１〜５時間程度で行うことがで
きる。
【０００７】エポキシシランの添加量は、その変性によ
る効果と貯蔵安定性の関係から、カルボキシル基含有ク
ロロプレンゴム１００部（重量部、以下同様）に対して
５〜５０部が適当である。
る効果と貯蔵安定性の関係から、カルボキシル基含有ク
ロロプレンゴム１００部（重量部、以下同様）に対して
５〜５０部が適当である。
【０００８】本発明における粘着付与樹脂としては、ア
ルキルフェノール樹脂（ｔ−ブチルフェノール樹脂）、
テルペン変性フェノール樹脂、ロジン変性フェノール樹
脂、ロジン樹脂、水添ロジンエステル、石油系樹脂、ク
マロン−インデン樹脂等が挙げられる。粘着付与樹脂の
使用量は、変性前のカルボキシル基含有クロロプレンゴ
ム１００部（重量部、以下同様）に対して１０〜１００
部の範囲で選定すればよい。
ルキルフェノール樹脂（ｔ−ブチルフェノール樹脂）、
テルペン変性フェノール樹脂、ロジン変性フェノール樹
脂、ロジン樹脂、水添ロジンエステル、石油系樹脂、ク
マロン−インデン樹脂等が挙げられる。粘着付与樹脂の
使用量は、変性前のカルボキシル基含有クロロプレンゴ
ム１００部（重量部、以下同様）に対して１０〜１００
部の範囲で選定すればよい。
【０００９】本発明における有機溶剤としては、トルエ
ンやキシレン等の芳香族系、ヘキサン等の脂肪族系、酢
酸エチル等のエステル系、アセトンやＭＥＫ等のケトン
系、１，１，１−トリクロルエタン等の塩素系およびこ
れらの混合溶剤が挙げられる。
ンやキシレン等の芳香族系、ヘキサン等の脂肪族系、酢
酸エチル等のエステル系、アセトンやＭＥＫ等のケトン
系、１，１，１−トリクロルエタン等の塩素系およびこ
れらの混合溶剤が挙げられる。
【００１０】本発明における金属酸化物としては、酸化
亜鉛又は酸化マグネシウム、酸化カルシウム等が挙げら
れる。
亜鉛又は酸化マグネシウム、酸化カルシウム等が挙げら
れる。
【００１１】本発明の一液型クロロプレン系接着剤は、
上記のカルボキシル基含有クロロプレンゴムをエポキシ
シランにて変性した反応付加物、粘着付与樹脂、金属酸
化物および有機溶剤で構成されるが、必要に応じて脱水
剤、触媒（シランの反応触媒）、老化防止剤、充填剤等
を適当量配合する。また、メタノール等を添加しておく
と、貯蔵安定性が向上する。
上記のカルボキシル基含有クロロプレンゴムをエポキシ
シランにて変性した反応付加物、粘着付与樹脂、金属酸
化物および有機溶剤で構成されるが、必要に応じて脱水
剤、触媒（シランの反応触媒）、老化防止剤、充填剤等
を適当量配合する。また、メタノール等を添加しておく
と、貯蔵安定性が向上する。
【００１２】本発明に係る接着剤の用途としては、金
属、木材、皮革、織布、プラスチック材料（ＡＢＳ、硬
質塩ビ、ポリオレフィンフォームなど）等に適用でき
る。
属、木材、皮革、織布、プラスチック材料（ＡＢＳ、硬
質塩ビ、ポリオレフィンフォームなど）等に適用でき
る。
【００１３】
【実施例】次に実施例および比較例を挙げて説明する。 実施例１〜４ 表１に示す組成及び部数（重量）にて、カルボキシル基
含有クロロプレンゴムを酸化マグネシウムおよび活性亜
鉛華とともにゴム用混練ロールで混練りして薄く引き伸
ばしてカッターで細断した。一方、高速撹拌機に表１に
示した有機溶剤を入れ、次いで上記のゴム混練り物を投
入して溶解した。この後エポキシシランを添加し、変性
反応を行なった（４０℃×４時間）。この後、テルペン
フェノール樹脂（安原ケミカル（株）製、ＹＳポリスタ
−Ｔ−１３０）、触媒、老化防止剤を加え、撹拌混合し
てそれぞれ接着剤とした。
含有クロロプレンゴムを酸化マグネシウムおよび活性亜
鉛華とともにゴム用混練ロールで混練りして薄く引き伸
ばしてカッターで細断した。一方、高速撹拌機に表１に
示した有機溶剤を入れ、次いで上記のゴム混練り物を投
入して溶解した。この後エポキシシランを添加し、変性
反応を行なった（４０℃×４時間）。この後、テルペン
フェノール樹脂（安原ケミカル（株）製、ＹＳポリスタ
−Ｔ−１３０）、触媒、老化防止剤を加え、撹拌混合し
てそれぞれ接着剤とした。
【００１４】上記接着剤にてＪＩＳ．Ｋ．６８５４に従
い綿布同志を貼合わせ接着試験片とした。この試験片を
２０℃６５％ＲＨで７２時間養生後、常態接着力（ｋｇ
ｆ／２５ｍｍ）を測定した。また、この試験片を使い８
０℃雰囲気中で３００ｇの荷重をかけ２４時間後の剥離
長さを測定した（耐熱クリープ）。これらの試験結果を
表１に示した。
い綿布同志を貼合わせ接着試験片とした。この試験片を
２０℃６５％ＲＨで７２時間養生後、常態接着力（ｋｇ
ｆ／２５ｍｍ）を測定した。また、この試験片を使い８
０℃雰囲気中で３００ｇの荷重をかけ２４時間後の剥離
長さを測定した（耐熱クリープ）。これらの試験結果を
表１に示した。
【００１５】比較例１ 表１に示した如くエポキシシラン無添加とした一液型ク
ロロプレン系接着剤を実施例と同様の手順で作成した。
この接着剤について実施例１と同様の試験を行ってその
結果を表１に示した。
ロロプレン系接着剤を実施例と同様の手順で作成した。
この接着剤について実施例１と同様の試験を行ってその
結果を表１に示した。
【００１６】比較例２ 表１に示した如く通常のカルボキシル基を含まないクロ
ロプレンで調整し、イソシアネート系硬化剤を組み合わ
せて二液型のクロロプレン系接着剤とした。この接着剤
について実施例１と同様の試験を行ってその結果を表１
に示した。
ロプレンで調整し、イソシアネート系硬化剤を組み合わ
せて二液型のクロロプレン系接着剤とした。この接着剤
について実施例１と同様の試験を行ってその結果を表１
に示した。
【００１７】
【表１】
【００１８】表１中の（注）〜は次の通りである。 （注）昭和電工デュポン（株）製、ネオプレンＡＦ 昭和電工デュポン（株）製、ネオプレンＷＨＶ 信越化学工業（株）製、ＫＢＭ４０３（γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン） 信越化学工業（株）製、ＫＢＥ４０２（γ−グリシド
キシプロピルメチルジエトキシシラン） 三級アミン 住友バイエルウレタン（株）製、トリフェニルメタン
トリイソシアネート
キシプロピルトリメトキシシラン） 信越化学工業（株）製、ＫＢＥ４０２（γ−グリシド
キシプロピルメチルジエトキシシラン） 三級アミン 住友バイエルウレタン（株）製、トリフェニルメタン
トリイソシアネート
【００１９】上記した実施例と比較例との結果から、本
発明の一液型クロロプレン系接着剤は、従来の一液型ク
ロロプレン系接着剤（比較例１）に比べて優れた耐熱性
を有し、二液型（比較例２）と同等もしくはそれ以上の
優れた接着力及び耐熱性を発揮するものであるかとが確
認できた。
発明の一液型クロロプレン系接着剤は、従来の一液型ク
ロロプレン系接着剤（比較例１）に比べて優れた耐熱性
を有し、二液型（比較例２）と同等もしくはそれ以上の
優れた接着力及び耐熱性を発揮するものであるかとが確
認できた。
【００２０】
【発明の効果】以上のように本発明に係る一液型クロロ
プレン系接着剤によれば、主成分であるカルボキシル基
含有クロロプレンゴムをエポキシシランで変性すること
により、優れた接着力及び耐熱性が発揮するという効果
を奏するものである。
プレン系接着剤によれば、主成分であるカルボキシル基
含有クロロプレンゴムをエポキシシランで変性すること
により、優れた接着力及び耐熱性が発揮するという効果
を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 和彦 東京都品川区東五反田４丁目５番９号 セメダイン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−290780（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−301776（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−290781（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−118585（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−227479（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−108282（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−227479（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−118585（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−108282（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−25032（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−236879（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−301776（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−290781（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−32871（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−290780（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−113224（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−140522（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09J 1/00 - 201/10 C08L 1/00 - 101/16 C08F 8/00 - 8/50
Claims (1)
- 【請求項１】 カルボキシル基含有クロロプレンゴムを
エポキシシランにて変性した反応付加物、粘着付与樹
脂、金属酸化物および有機溶剤を必須成分とすることを
特徴とする一液型クロロプレン系接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03099556A JP3096085B2 (ja) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | 一液型クロロプレン系接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03099556A JP3096085B2 (ja) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | 一液型クロロプレン系接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04309586A JPH04309586A (ja) | 1992-11-02 |
| JP3096085B2 true JP3096085B2 (ja) | 2000-10-10 |
Family
ID=14250436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03099556A Expired - Fee Related JP3096085B2 (ja) | 1991-04-04 | 1991-04-04 | 一液型クロロプレン系接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3096085B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023158698A1 (en) * | 2022-02-15 | 2023-08-24 | Lord Corporation | Cold bonding adhesives for bonding vulcanized rubber compounds for industrial applications |
-
1991
- 1991-04-04 JP JP03099556A patent/JP3096085B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023158698A1 (en) * | 2022-02-15 | 2023-08-24 | Lord Corporation | Cold bonding adhesives for bonding vulcanized rubber compounds for industrial applications |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04309586A (ja) | 1992-11-02 |
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Legal Events
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