JP3083594B2 - 膨潤性吸油剤の製造方法 - Google Patents

膨潤性吸油剤の製造方法

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JP3083594B2
JP3083594B2 JP03175381A JP17538191A JP3083594B2 JP 3083594 B2 JP3083594 B2 JP 3083594B2 JP 03175381 A JP03175381 A JP 03175381A JP 17538191 A JP17538191 A JP 17538191A JP 3083594 B2 JP3083594 B2 JP 3083594B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は膨潤性吸油剤の製造方法
に関する。さらに詳しくは、吸油性能および吸収した油
の保油性能に優れた粒状の架橋重合体からなる膨潤性吸
油剤を粒子の凝集を防止し反応釜や攪拌機への付着を低
減し安定した重合系を維持しながら製造する方法に関す
る。
【0002】
【従来の技術】近年、海上への流出油や廃水中の油分の
回収が環境保全上大きな問題となっている。また、家庭
や工場で廃棄される小規模の廃油や工場における機械油
などの漏油の簡便な処理方法が強く望まれている。
【0003】これらを処理する手段としてある種の疎水
性不飽和単量体を架橋性単量体とともに共重合して得ら
れる架橋重合体を吸油剤として用いる方法が提案されて
いる(特願平2−15994号)。
【0004】このような疎水性不飽和単量体を重合させ
る方法には、一般に懸濁重合、塊状重合、乳化重合等が
ある。これらの中でも、懸濁重合は、重合時の除熱が容
易で均一な重合状態が得られるのみならず乳化重合の様
に重合物を取り出す際に塩析や特別な脱水といった複雑
な処理工程を必要としない点で、工業上きわめて有用な
重合方法として広く利用されてきた。また、特願平2−
15994号に提案されているような吸油剤は、架橋重
合体内部に油類を吸収させるため架橋重合体に適度な表
面積をもたせる必要があり、微粒状の架橋重合体粒子が
直接得られる懸濁重合により製造することが特に望まし
い。
【0005】一般に、懸濁重合は疎水性単量体を水性媒
体中に分散し油溶性ラジカル重合開始剤により行なわれ
る。この際に分散安定化剤として例えばゼラチン、メチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコールポリ
プロピレングリコールブロックポリマー、ポリアクリル
アミド、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸(部分)中和
物、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルアルコール等の
水溶性高分子が用いられており、重合系の安定性や重合
体粒子の粒子径が分散剤により大きく左右されることか
ら、分散剤の選択が重要であった。
【0006】特に、膨潤性吸油剤として用いられる架橋
重合体は、柔軟性や表面粘着性を有しているため、これ
らを懸濁重合により製造する場合、重合物が著しく凝集
したり反応釜や攪拌機に多量に付着してしまう問題点が
あった。これらの凝集はゼラチン、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコールなどの分散剤を多量に
使用することによりある程度解消されるが、不経済であ
るばかりか分散剤の架橋重合体への残存が吸油性能を著
しく低下させる原因となるため、吸油剤としての使用前
に架橋重合体を十分に洗浄する必要があった。したがっ
て、吸油性能に優れた粒状の膨潤性吸油剤を工業的に安
定して製造することは容易でないのが現状である。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、膨潤性吸油
剤の有効な製造方法に関するものである。すなわち、本
発明の目的は、特定の架橋重合体からなる粒状の膨潤性
吸油剤を懸濁重合により製造する際に、粒子の凝集を防
止し且つ反応釜や攪拌機への付着を低減し安定した重合
系を提供するとともに、吸油性能に悪影響を与える分散
剤の洗浄除去を容易ならしめることにより吸油性能と吸
収した油の保油性能にすぐれた膨潤性吸油剤の製造方法
を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定の単
量体成分を重合して得られる膨潤性吸油剤として有用な
架橋重合体の粒状物を懸濁重合により重合する際、懸濁
重合用分散剤として特定の鹸化度を有するポリビニルア
ルコールを用いることにより、前記目的が達成されるこ
とを見いだし、本発明を完成するに至った。
【0009】すなわち、本発明は、分子中に1個の重合
性不飽和基を有する単量体からなり、且つ、該単量体の
うちの50重量%以上が溶解度パラメーター(SP値)
9以下である単量体(A)90〜99.999重量%
および分子中に少なくとも2個の重合性不飽和基を有
する架橋性単量体(B)0.001〜10重量%からな
る単量体成分(ただし単量体(A)および架橋性単量体
(B)の合計は100重量%である)を、水性媒体中で
油溶性ラジカル重合開始剤により懸濁重合して架橋重合
体(I)からなる膨潤性吸油剤を製造する際、懸濁重合
用分散剤として鹸化度70.0〜97.0%の部分鹸化
ポリビニルアルコールを、上記単量体成分である単量体
(A)および架橋性単量体(B)の合計100重量部に
対して0.05〜5.0重量部の割合で用いることを特
徴とする膨潤性吸油剤の製造方法に関するものである。
【0010】
【作用】溶解度パラメーター(SP値)は、化合物の極
性を表す尺度として一般に用いられており、本発明では
Smallの計算式にHoyの凝集エネルギー定数を代
入して導いた値を適用するものとし、単位(cal/c
31/2で表される。
【0011】本発明で用いられる単量体(A)の主成分
を構成する単量体は、溶解度パラメーター(SP値)が
9以下で分子中に1個の重合性不飽和基を有する単量体
である。溶解度パラメーター(SP値)が9を越える単
量体を単量体(A)の主成分に用いると、得られる架橋
重合体の親水性が増加し吸油性能が著しく低下するため
好ましくない。
【0012】溶解度パラメーター(SP値)が9以下で
分子中に1個の重合性不飽和基を有する単量体として
は、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、t-ブ
チル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メ
タ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、
ドデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)ア
クリレート、フェニル(メタ)アクリレート、オクチル
フェニル(メタ)アクリレート、ノニルフェニル(メ
タ)アクリレート、ジノニルフェニル(メタ)アクリレ
ート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メンチル
(メタ)アクリレート、ジブチルマレエート、ジドデシ
ルマレエート、ドデシルクロトネート、ジドデシルイタ
コネートなどの不飽和カルボン酸エステル;(ジ)ブチ
ル(メタ)アクリルアミド、(ジ)ドデシル(メタ)ア
クリルアミド、(ジ)ステアリル(メタ)アクリルアミ
ド、(ジ)ブチルフェニル(メタ)アクリルアミド、
(ジ)オクチルフェニル(メタ)アクリルアミドなどの
炭化水素基を有する(メタ)アクリルアミド;1−ヘキ
セン、1−オクテン、イソオクテン、1−ノネン、1−
デセン、1−ドデセンなどのα−オレフィン;ビニルシ
クロヘキサンなどの脂環式ビニル化合物;ドデシルアリ
ルエーテルなどの脂肪族炭化水素基を有するアリルエー
テル;カプロン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、パルミチ
ン酸ビニル、ステアリン酸ビニルなどの脂肪族炭化水素
基を有するビニルエステル;ブチルビニルエーテル、ド
デシルビニルエーテルなどの脂肪族炭化水素基を有する
ビニルエーテル;スチレン、t−ブチルスチレン、オク
チルスチレンなどの芳香族ビニル化合物などをあげるこ
とができ、これらの単量体を1種または2種以上用いる
ことができる。これらの中でも、より優れた吸油性能お
よび保油性能を与える単量体としては、少なくとも1個
の炭素数3〜30の脂肪族炭化水素基を有し、かつアル
キル(メタ)アクリレート、アルキルアリール(メタ)
アクリレート、アルキル(メタ)アクリルアミド、アル
キルアリール(メタ)アクリルアミド、アルキルスチレ
ンおよびα−オレフィンからなる群より選ばれる少なく
とも1種の不飽和化合物(a)を主成分としてなる単量
体(A)が特に好ましい。
【0013】このような溶解度パラメーター(SP値)
が9以下の単量体の単量体(A)中における使用量は、
単量体(A)の全体量に対して50重量%以上、より好
ましくは70重量%以上となる割合である。溶解度パラ
メーター(SP値)が9以下の単量体の単量体(A)中
の使用量が50重量%未満では、吸油性能に劣った架橋
重合体しか得られない。
【0014】したがって、本発明では、単量体(A)中
に溶解度パラメーター(SP値)が9以下の単量体が5
0重量%以上含有される必要があるが、単量体(A)中
に50重量%以下の割合で溶解度パラメーター(SP
値)が9を越える単量体が含有されてもよい。このよう
な単量体としては、例えば(メタ)アクリル酸、アクリ
ロニトリル、無水マレイン酸、フマル酸、ヒドロキシエ
チル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール
(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコー
ル(メタ)アクリレートなどをあげることができる。
【0015】本発明で用いられる架橋性単量体(B)の
例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポ
リエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエ
チレングリコール−ポリプロピレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アク
リレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレ
ート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、N,N´−メチレンビスアクリルアミド、N,N´
−プロピレンビスアクリルアミド、グリセリントリ(メ
タ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メ
タ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メ
タ)アクリレート、多価アルコール(例えばグリセリ
ン、トリメチロールプロパンあるいはテトラメチロール
メタン)のアルキレンオキシド付加物と(メタ)アクリ
ル酸とのエステル化によって得られる多官能(メタ)ア
クリレートやジビニルベンゼンなどをあげることがで
き、これらの架橋性単量体を1種または2種以上用いる
ことができる。
【0016】架橋重合体(I)を製造する際に用いられ
る単量体成分中の単量体(A)および架橋性単量体
(B)の比率は、単量体(A)および架橋性単量体
(B)の合計に対して、単量体(A)が90〜99.9
99重量%の範囲、架橋性単量体(B)が0.001〜
10重量%の範囲である。
【0017】単量体(A)が90重量%未満であったり
架橋性単量体(B)が10重量%を越えると、得られる
架橋重合体の架橋密度が高くなりすぎて多量の油を吸収
できなくなるため好ましくない。また、単量体(A)が
99.999重量%を越えたり、架橋性単量体(B)が
0.001重量%未満では、得られる架橋重合体の油に
対する可溶性が増大して、吸油後に架橋重合体が流動化
し吸油剤としての性能が得られないため好ましくない。
【0018】本発明において、懸濁重合用分散剤として
用いられるポリビニルアルコールは、部分鹸化型のもの
であることが必須であり、鹸化度は70.0〜97.0
%の範囲、より好ましくは75.0〜95.0%の範囲
である。鹸化度が70.0%未満のポリビニルアルコー
ルでは、水性媒体中への溶解度が極端に低下し、単量体
成分の良好な懸濁状態が得られないため好ましくない。
また、鹸化度が97.0%を越えるポリビニルアルコー
ルでは、重合時に少量の添加量で単量体成分の良好な懸
濁状態が得られず粒状の膨潤性吸油剤が安定に得られな
いため好ましくない。
【0019】本発明において懸濁重合する際の前記部分
鹸化ポリビニルアルコールの使用量は、前記単量体成分
100重量部に対して0.05〜5.0重量部、より好
ましくは0.05〜1.0重量部の割合である。使用量
が0.05重量%未満では、粒子の凝集を招いたり反応
釜や攪拌機への付着が増大するなど良好な懸濁状態が得
られないため好ましくない。また、5.0重量%を越え
て多量に使用すると不経済であるばかりか、粒子径が1
00μm以下の微細粒子が大量に生成して架橋重合体の
水性媒体からの分離が困難となったり、吸油性能を確保
するために分散剤の洗浄除去を繰り返す必要が生じるた
め好ましくない。特に1.0重量部以下の少量とすれ
ば、分散剤の洗浄除去を簡便なものとしても吸油性能に
すぐれた架橋重合体が容易に得られるので好ましい。ま
た、本発明において前記部分鹸化ポリビニルアルコール
を前記した使用量で用いる限り、本発明の効果を損なわ
ない範囲で一般に用いられている懸濁重合用分散剤を併
用しても差し支えない。
【0020】本発明において架橋重合体(I)を製造す
るには、前記単量体成分を水性媒体中に前記懸濁重合用
分散剤の存在下に分散させ油溶性ラジカル重合開始剤に
より懸濁重合をおこなう通常の条件に従うことができ
る。また必要により単量体成分を水不溶性の溶剤に溶解
させて懸濁重合することもできる。単量体成分と水性媒
体の比率は、重合熱の除去と安定な重合系を確保すると
共に生産性を高めるために一般に1:1〜1:5の範囲
が好ましい。油溶性ラジカル重合開始剤としては、例え
ばベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、
クメンハイドロパーオキシドなどの有機過酸化物;2,
2´−アゾビスイソブチロニトリル、2,2´−アゾビ
スジメチルバレロニトリルなどのアゾ化合物などを用い
ることができる。重合温度は、単量体成分の種類や重合
開始剤の種類により0〜150℃の範囲で適宜選択する
ことができる。
【0021】本発明において架橋重合体(I)は、通常
平均粒径100〜1000μm程度の粒状物の水性懸濁
液として得られ、そのまま懸濁液の状態で架橋重合体
(I)の粒径より細かい穴のあいた容器に充填して使用
してもよく、濾過乾燥してから粉体として使用してもよ
い。また、場合により他の吸油剤や素材と複合化して使
用することもできる。さらに吸油剤として使用する際、
添加した懸濁重合用分散剤が比較的多量であったため吸
油性能に弊害を及ぼす場合、簡単に水洗することにより
除去することができる。
【0022】
【発明の効果】本発明の製造方法は、膨潤性吸油剤とし
て有用な架橋重合体の粒状物を特定の懸濁重合用分散剤
を比較的少量用いた懸濁重合を行うことにより得るもの
であり、重合中の粒子の凝集や反応釜や攪拌機への付着
を低減するとともに吸油性能に悪影響を与える分散剤の
洗浄除去を容易ならしめることにより、吸油性能と保油
性能にすぐれた膨潤性吸油剤の生産性を向上できるもの
である。
【0023】こうして得られた膨潤性吸油剤は、海上流
出油回収、浮上油回収、廃水中の油分回収、エマルショ
ンブレーカー、漏油処理剤、食用廃油処理剤、機械用廃
油処理剤、家庭用または工業用油ふきとり剤、化学ぞう
きん、漏油センサー、オイルシール剤、各種保油剤など
の非常に広範な用途に適応できるほか、各種芳香剤、殺
虫剤、集魚剤などの除放性基材としても使用することが
できる。
【0024】
【実施例】次に本発明について実施例および比較例をあ
げてさらに説明するが、本発明はこれだけに限定される
ものではない。なお、例中特にことわりのない限り、部
は重量部を表わすものとする。
【0025】
【実施例1】温度計、攪拌機、ガス導入管および還流冷
却器を備えた500mlフラスコに、部分鹸化ポリビニ
ルアルコール(鹸化度79.0%)0.5部を水300
部に溶解して仕込み、攪拌下フラスコ内を窒素置換し、
窒素気流下に40℃に加熱した。その後、単量体(A)
としてノニルフェニルアクリレート(SP値:8.3)
99.794部、架橋性単量体(B)として1,6−ヘ
キサンジオールジアクリレート0.206部および重合
開始剤としてアゾビスジメチルバレロニトリル0.5部
からなる溶液をフラスコ内に一度に加え、400rpm
の条件下で激しく攪拌した。
【0026】ついで、フラスコ内の温度を60℃に昇温
し、同温度で2時間維持して重合反応を行い、その後さ
らにフラスコ内を80℃に昇温し、2時間維持して重合
を完了させることにより、粒径100〜1000μmの
架橋重合体からなる膨潤性吸油剤(1)を含む水分散体
を得た。
【0027】
【実施例2】実施例1において部分鹸化ポリビニルアル
コール(鹸化度79.0%)0.5部の代わりに部分鹸
化ポリビニルアルコール(鹸化度95.0%)3.0部
を用い、単量体(A)としてヘキサデシルメタクリレー
ト(SP値:7.8)49.930部およびN−オクチ
ルメタクリルアミド(SP値:8.6)49.930
部、架橋性単量体(B)としてジビニルベンゼン0.1
40部を代わりに用いた以外は実施例1と同様の方法に
より、粒径100〜1000μmの架橋重合体からなる
膨潤性吸油剤(2)を含む水分散体を得た。
【0028】
【実施例3】実施例1において部分鹸化ポリビニルアル
コール(鹸化度79.0%)0.5部の代わりに部分鹸
化ポリビニルアルコール(鹸化度86.7%)0.5部
を用い、単量体(A)としてドデシルアクリレート(S
P値:7.9)57.772部およびN,N−ジオクチ
ルアクリルアミド(SP値:8.2)38.515部、
架橋性単量体(B)としてポリプロピレングリコールジ
メタクリレート(分子量4000)3.713部を代わ
りに用いた以外は実施例1と同様の方法により、粒径1
00〜1000μmの架橋重合体からなる膨潤性吸油剤
(3)を含む水分散体を得た。
【0029】
【実施例4】実施例1において部分鹸化ポリビニルアル
コール(鹸化度79.0%)0.5部の代わりに部分鹸
化ポリビニルアルコール(鹸化度86.7%)0.5部
を用い、単量体(A)としてドデシルアクリレート(S
P値:7.9)99.823部、架橋性単量体(B)と
してエチレングリコールジアクリレート0.177部を
代わりに用いた以外は実施例1と同様の方法により、粒
径100〜1000μmの架橋重合体からなる膨潤性吸
油剤(4)を含む水分散体を得た。
【0030】
【実施例5】実施例1において部分鹸化ポリビニルアル
コール(鹸化度79.0%)0.5部の代わりに部分鹸
化ポリビニルアルコール(鹸化度86.7%)0.1部
を用い、単量体(A)としてt-ブチルスチレン(SP
値:7.9)54.881部および1−デセン(SP
値:7.0)44.903部、架橋性単量体(B)とし
てジビニルベンゼン0.216部を代わりに用いた以外
は実施例1と同様の方法により、粒径100〜1000
μmの架橋重合体からなる膨潤性吸油剤(5)を含む水
分散体を得た。
【0031】
【比較例1】実施例4において部分鹸化ポリビニルアル
コール(鹸化度86.7%)0.5部の代わりに完全鹸
化ポリビニルアルコール(鹸化度99.5%)0.5部
を用いた以外は実施例4と同様の方法により重合反応を
行なったところ、重合物は完全に凝集して攪拌機やフラ
スコ壁面へ付着した。
【0032】
【比較例2】実施例4において部分鹸化ポリビニルアル
コール(鹸化度86.7%)の量を0.03部に変更し
た以外は実施例4と同様の方法により重合反応を行なっ
たところ、重合物は凝集して攪拌機やフラスコ壁面へか
なりの付着が見られた。
【0033】
【比較例3】実施例4において部分鹸化ポリビニルアル
コール(鹸化度86.7%)の量を6部に変更した以外
は実施例4と同様の方法により重合を行なったところ、
粒径1〜1000μmの架橋重合体からなる比較吸油剤
(1)を含む水分散体が得られたが、その際、溶液は小
粒径樹脂によりかなり白濁していた。
【0034】
【比較例4】実施例4において部分けん化ポリビニルア
ルコール(けん化度86.7%)0.5部の代わりにゼ
ラチン0.5部を用いた以外は実施例4と同様の方法に
より重合反応を行なったところ、重合物は著しく凝集し
て攪拌機やフラスコ壁面へかなりの付着が見られた。
【0035】
【比較例5】実施例4において部分けん化ポリビニルア
ルコール(けん化度86.7%)0.5部の代わりにゼ
ラチン6.0部を用いた以外は実施例4と同様の方法に
より、粒径100〜1000μmの架橋重合体からなる
比較吸油剤(2)を含む水分散体を得た。
【0036】
【比較例6】実施例4において部分けん化ポリビニルア
ルコール(けん化度86.7%)0.5部の代わりにヒ
ドロキシエチルセルロース0.5部を用いた以外は実施
例4と同様の方法により重合反応を行なったところ、重
合物は著しく凝集して攪拌機やフラスコ壁面へかなりの
付着が見られた。
【0037】
【比較例7】実施例4において部分けん化ポリビニルア
ルコール(けん化度86.7%)0.5部の代わりにヒ
ドロキシエチルセルロース6.0部を用いた以外は実施
例4と同様の方法により、粒径100〜1000μmの
架橋重合体からなる比較吸油剤(3)を含む水分散体を
得た。
【0038】
【実施例6】実施例1〜5および比較例1〜7において
重合反応後に重合生成物の水分散体を抜き出し、攪拌機
およびフラスコを乾燥した後重量測定を行い、下記の計
算式により攪拌機およびフラスコへの重合物の付着率を
算出した。結果を表1に示す。
【0039】付着率(%)={(反応後の攪拌機および
フラスコの重量−仕込前の攪拌機およびフラスコの重
量)/単量体成分仕込重量}×100
【0040】
【実施例7】実施例1〜5および比較例1〜7におい
て、フラスコ内より抜き出した水分散体中の架橋重合体
の分散状態を目視により観察し、下記の基準に従い評価
した。結果を表1に示す。
【0041】○:凝集塊がまったく存在せず、良好な分
散状態であった。 △:一部凝集が見られた。 ×:全体が凝集塊を形成し、まったく分散が見られなか
った。
【0042】
【表1】
【0043】
【実施例8】実施例1〜5および比較例3、5、7にお
いて得られた架橋重合体からなる膨潤性吸油剤(1)〜
(5)および比較吸油剤(1)〜(3)の水分散体10
0gを金網で濾別し架橋重合体の含水物30gを得、つ
いで、この含水物に水を70g加えることにより懸濁重
合用分散剤を洗浄した。この洗浄後の架橋重合体の水分
散体100gを200mlの容器に充填し、n−デカン
50gを加え、マグネチックスタ−ラ−を用いて水層と
n−デカン層が分散しあわない程度に緩やかに攪拌し
た。n−デカン添加後n−デカン層が架橋重合体に完全
に吸収されるまでの時間を吸油速度として測定した。結
果を表2に示す。
【0044】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平2−21942(JP,A) 特開 平4−305286(JP,A) 特開 平5−15871(JP,A) 特開 平4−145904(JP,A) 特開 平4−100539(JP,A) 特開 平4−41584(JP,A) 特開 平4−41583(JP,A) 実公 昭37−13792(JP,Y1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) B01J 20/26 C02F 1/40 C08F 2/20 C09K 3/32

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】分子中に1個の重合性不飽和基を有する
    量体からなり、且つ、該単量体のうちの50重量%以上
    が溶解度パラメーター(SP値)9以下である単量体
    (A)90〜99.999重量%および分子中に少
    なくとも2個の重合性不飽和基を有する架橋性単量体
    (B)0.001〜10重量%からなる単量体成分(た
    だし単量体(A)および架橋性単量体(B)の合計は1
    00重量%である)を、水性媒体中で油溶性ラジカル重
    合開始剤により懸濁重合して架橋重合体(I)からなる
    膨潤性吸油剤を製造する際、懸濁重合用分散剤として鹸
    化度70.0〜97.0%の部分鹸化ポリビニルアルコ
    ールを、上記単量体成分である単量体(A)および架橋
    性単量体(B)の合計100重量部に対して0.05〜
    5.0重量部の割合で用いることを特徴とする膨潤性吸
    油剤の製造方法。
  2. 【請求項2】上記単量体(A)に50重量%以上含まれ
    る、分子中に1個の重合性不飽和基を有し、且つ、溶解
    度パラメーター9以下である単量体が、少なくとも1個
    の炭素数3〜30の1価の脂肪族炭化水素基を有する単
    量体であって、且つ、アルキル(メタ)アクリレート、
    アルキルアリール(メタ)アクリレート、アルキル(メ
    タ)アクリルアミド、アルキルアリール(メタ)アクリ
    ルアミド、アルキルスチレンおよびα−オレフィンから
    なる群より選ばれる少なくとも1種の不飽和化合物であ
    ることを特徴とする請求項1記載の膨潤性吸油剤の製造
    方法。
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