JP3066882B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
詳しくは高感度、高耐久性および高画質の電子写真感光
体に関する。

【０００２】

【発明の背景】近年電子写真感光体として、加工性がよ
く製造コストの面で有利であると共に、機能設計の自由
度が大きな有機感光体が知られるようになった。しかし
有機感光体は感度および耐久性において十分なものでは
なかった。そのため電荷発生機能と電荷輸送機能を異な
る物質に個別に分担させた機能分離型の電子写真感光体
が開発された。このような電子写真感光体においては、
材料を広い範囲で選択できるので任意の特性を得やす
く、そのため高感度、高耐久性の優れた有機感光体が得
られることが期待されている。

【０００３】これらの機能を有する電荷発生物質および
電荷輸送物質として種々の有機化合物が提案されている
が、特に電荷発生物質は感光体の基本的な特性を支配す
る重要な機能を担っている。従来から電荷発生物質とし
て多環キノン系化合物、ペリレン系化合物、フタロシア
ニン系化合物、アゾ系化合物等が知られている。

【０００４】

【発明が解決すべき課題】例えば特公昭61-8423号、特
開昭59-59686号、特開昭63-180956号、特開昭63-291061
号等には電荷発生物質としてペリレン系化合物を用いた
電子写真感光体についての技術が開示されているが、上
記ペリレン系化合物は分光感度が400〜750nmであるため
ＰＰＣ用感光体としては感色性が不十分であり、特に赤
色再現性に劣っていた。また電荷発生物質として多環キ
ノン系化合物とアゾ系化合物やフタロシアニン系化合物
を併用した電子写真感光体についての技術が提案されて
いるが、感度、帯電電位、残留電位等の繰返し特性が不
安定で、正帯電感光体に用いた場合には繰返し使用によ
り帯電電位が著しく低下し、また更には複写機で画出し
を行なったときに分散不良による白ポチ等の欠陥を生ず
るという欠点があった。

【０００５】本発明は上記問題点を解決すべくなされた
ものであり、本発明の目的は感色性が良好で高感度、耐
久性があり、繰返し使用によっても帯電電位の低下がな
く、かつ画像欠陥を生じない電子写真感光体を提供する
ことにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は、導
電性支持体上に少なくとも感光層を有する電子写真感光
体において、該感光層が下記一般式［１］および／また
は一般式［２］で表わされるペリレン系化合物と少なく
とも下記一般式[３]、一般式[４]、一般式[５]および一
般式[６]で表される化合物のいずれか１つの化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体によって達成さ
れる。

【０００７】一般式［１］

【化７】 一般式［２］

【化８】 （式中Ｚは置換もしくは無置換の芳香族環を形成するの
に必要な原子群を表わす。）

【０００８】

【０００９】一般式[３]

【化９】 一般式[４]

【化１０】 一般式[５]

【化１１】 （式中Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシル
基又はカルボキシル基 を表わし、ｎは０〜４の整数を表
わし、ｍは０〜６の整数を表わす。） 一般式[６]

【化１２】 (式中、Ｑは、−Ｏ−又は=ＮＤを表す。Ｄは、水素原
子、又は置換若しくは未置換のアルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
基又は複素環基を表す。）

【００１０】また本発明においては感光層が少なくとも
電荷発生層および電荷輸送層を有するか、または少なく
とも電荷発生物質、電荷輸送物質およびバインダーを含
有する層を有することが好ましい。

【００１１】

【００１２】

【００１３】本発明においては感光層が少なくとも電荷
発生層および電荷輸送層を有するか、または少なくとも
電荷発生物質、電荷輸送物質およびバインダーを含有す
る層を有することが好ましい。

【００１４】以下本発明を更に詳しく説明する。

【００１５】本発明の電子写真感光体は電荷発生物質と
して少なくとも前記一般式［１］または一般式［２］で
表わされるペリレン系化合物を含有する。

【００１６】一般式［１］または［２］において、Ｚで
表わされる芳香族環の好ましい例としては、例えばベン
ゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナンスレ
ン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、アン
トラキノン環等が挙げられ、特にベンゼン環又はナフタ
レン環であることが好ましい。またＺで表わされる芳香
族環は置換されていてもよく、置換基としては、アルキ
ル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、
アシール基、アシロキシ基、アミノ基、カルバモイル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基などを挙げるこ
とができる。

【００１７】本発明において前記一般式［１］または一
般式［２］で表わされるペリレン系化合物は、Ｃｕ−Ｋ
α線に対するＸ線回析スペクトルにおいて、ブラッグ角
２θの6.3°±0.2°、12.5°±0.2°、25.4°±0.2°、2
7.0°±0.2 °にピークを有するものであることが好ま
しい。

【００１８】以下本発明に好ましく用いられるペリレン
系化合物の具体例を示すが、本発明はこれらによって限
定されるものではない。

【００１９】

【化１３】

【００２０】本発明の化合物には、前記一般式［３］で
表わされるアントアントロン系顔料、前記一般式［４］
で表わされるジベンズピレンキノン系顔料または前記一
般式［５］で表わされるピラントロン系顔料が挙げられ
るが、特に好ましくは一般式［３］で表わされるアント
アントロン系顔料である。一般式［３］で表わされるア
ントアントロン系顔料は具体的には下記一般式［Ｂ−
１］〜［Ｂ−11］で表わされる化合物が好ましく用いら
れる。

【００２１】

【化９】

【００２２】

【化１０】 ジベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料の具
体的化合物については特開平1-277242号公報明細書第12
〜13頁に詳細に記載してある。

【００２３】次に本発明に用いられる前記一般式［６］
で表わされるペリレン系化合物について述べる。

【００２４】一般式［６］において、Ｄはアルキル基、
アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル
基、アリール基又は複素環基を表し、置換されたもの、
未置換のものを共に含む。Ｄが置換基を有する場合に
は、置換基としてヒドロキシル基、アルコキシ基、アミ
ノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等であることが好まし
い。但し「置換アルキル基」にはアラルトル基を含む。

【００２５】本発明に好ましく用いられる一般式［６］
で表わされるペリレン系化合物の具体的例示を以下に示
すが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
また本発明においては下記に示した他にも例えば特開平
2-28660号公報明細書第12頁に記載の化合物を用いるこ
とができる。

【００２６】例示化合物 Ｃ−１ Ｎ，Ｎ′−ジ−（４−メトキシフェニル）−ペリレン−
３，４，９，10−テトラカルボン酸ジイミド

【００２７】感光体の層構成は種々の形態が知られてお
り、本発明の感光体はそれらのいずれの形態もとりうる
が、積層型もしくは分散型の機能分離型感光体とするの
が望ましい。この場合、通常は図１（イ）〜（ヘ）のよ
うな構成となる。（イ）に示す層構成は、導電性支持体
１上に電荷発生物質を含有する電荷発生層２を形成し、
これに電荷輸送物質を含有する電荷輸送層３を積層して
感光層４を形成したものであり、（ロ）はこれらの電荷
発生層２と電荷輸送層３を逆にした感光層４を形成した
ものである。（ハ）および（ニ）は（イ）および（ロ）
の層構成の感光層４と導電性支持体１の間に接着層、バ
リア層などの中間層５を設けたものである。（ホ）の層
構成は電荷発生物質を電荷輸送物質とバインダーを含有
する層に分散した感光層４を導電性支持体上に形成した
ものであり、（ヘ）は（ホ）の層構成の感光層４と導電
性支持体１の間に中間層５を設けたものである。図１
（イ）〜（ヘ）の構成において、最表層にはさらに保護
層を設けてもよく、また電荷発生層２中に電荷輸送物質
を含有していてもよい。本発明においては電荷発生層と
電荷輸送層の少なくとも２層を有する感光体が特に好ま
しい。

【００２８】電荷発生層２は、例えば下記に示す方法に
よって作製された塗布液を導電性支持体１、もしくは電
荷輸送層３上に直接、あるいは必要に応じて接着層もし
くはバリヤ層などの中間層５を設けた上に塗布すること
により形成することができる。

【００２９】 前記電荷発生物質を一緒にあるいは別
々に適当な溶媒に溶解した溶液、あるいは更に必要に応
じてバインダー樹脂および又は電荷輸送物質を加え混合
溶解した溶液。 前記電荷発生物質を一緒にあるいは別々にボールミ
ル、サンドグラインダー等を用いて分散媒中で微細粒子
（好ましくは粒径５μm以下、更に好ましくは１μm以
下）とし、必要に応じてバインダー樹脂および／又は電
荷輸送物質を加え混合分散した分散液。

【００３０】電荷発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミ
ン、エチレンジアミン、イソプロパノールアミン、トリ
エタノールアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロホルム、１，２−ジク
ロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，１，２−
トリクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、ト
リクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が挙げ
られるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３１】また、少なくとも電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層は上記電荷発生層と同様にして形成すること
ができる。

【００３２】電荷発生層あるいは電荷輸送層の形成に用
いられるバインダー樹脂は任意のものを用いることがで
きるが、疎水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。

【００３３】Ｐ−１） ポリカーボネート Ｐ−２） ポリエステル Ｐ−３） メタクリル酸 Ｐ−４） アクリル樹脂 Ｐ−５） ポリ塩化ビニル Ｐ−６） ポリ塩化ビニリデン Ｐ−７） ポリスチレン Ｐ−８） ポリビニルアセテート Ｐ−９） スチレン−ブタジエン共重合体 Ｐ−10） 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 Ｐ−11） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 Ｐ−12） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体 Ｐ−13） シリコン樹脂 Ｐ−14） シリコン−アルキッド樹脂 Ｐ−15） フェノールホルムアルデヒド樹脂 Ｐ−16） スチレン−アルキッド樹脂 Ｐ−17） ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール Ｐ−18） ポリビニルブチラール Ｐ−19） ポリビニルフォルマール これらのバインダー樹脂は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。

【００３４】以上のようにして形成される電荷発生層に
おいて、一般式［１］および／または一般式［２］で表
わされるペリレン系化合物及び一般式［３］〜［５］で
表される多環キノン系化合物もしくは一般式［６］で表
わされるペリレン系化合物からなる電荷発生物質とバイ
ンダーとの重量比は好ましくは100：０〜1000である。
電荷発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度が低
く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗減衰
及び受容電位が低下する。

【００３５】また、一般式［１］および／または一般式
［２］で表わされるペリレン系化合物と一般式［３］〜
［５］で表される多環キノン系化合物もしくは一般式
［６］で表わされるペリレン系化合物の併合割合は重量
比で0.01：100〜100：100であることが好ましく、特に
好ましくは１：100〜30：100である。

【００３６】また、電荷発生層中に電荷輸送物質を含有
する場合には、電荷発生物質と電荷輸送物質との割合は
重量比で10：０〜10：1000であることが好ましく、特に
好ましくは10：０〜10：100である。

【００３７】形成される電荷発生層の膜厚は、好ましく
は0.01〜10μmである。

【００３８】また、前記のようにして形成される電荷輸
送層において、電荷輸送物質は電荷輸送層中のバインダ
ー樹脂100重量部当り20〜200重量部が好ましく、特に好
ましくは30〜150重量部である。

【００３９】また、形成される電荷輸送層の厚さは、好
ましくは５〜60μm、特に好ましくは10〜40μmである。

【００４０】本発明に用いられる電荷輸送物質として
は、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾ
ール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、イミダゾロン誘導体、イミダゾリジン誘導体、ビス
イミダゾリジン誘導体、スチリル化合物、ヒドラゾン化
合物、ピラゾリン誘導体、アミン誘導体、オキサゾロン
誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンズイミダゾール
誘導体、キナゾリン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アク
リジン誘導体、フェナジン誘導体、アミノスチルベン誘
導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ−１−ビニ
ルピレン、ポリ−９−ビニルアントラセン等が挙げられ
る。

【００４１】ただし本発明において電荷輸送物質は、光
照射時に発生するホールの感光体表面側または支持体側
への輸送能力の他、前記ペリレン系化合物、多環キノン
系化合物等の電荷発生物質との組合せも考慮して選択さ
れることが好ましく、かかる電荷輸送物質としては下記
一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）または（Ｄ）で表わされ
る化合物を挙げることができる。

【００４２】

【化１１】 但し、Ａｒ₁，Ａｒ₂，Ａｒ₄はそれぞれ置換又は未置換
のアリール基を表わし、Ａｒ₃は置換又は未置換のアリ
ーレン基を表わし、Ｒ₁は水素原子、置換若しくは未置
換のアルキル基、又は置換もしくは未置換のアリール基
を表わす。

【００４３】このような化合物の具体例は特開昭58-654
40号の第３〜４頁及び同58-198043号の第３〜６頁に詳
細に記載されている。

【００４４】

【化１２】 但し、Ｒ₁は置換、未置換のアリール基、置換、未置換
の複素環基であり、Ｒ₂は水素原子、置換、未置換のア
ルキル基、置換、未置換のアリール基を表わし、ｎは０
または１の整数を表わす。このような化合物の詳細につ
いては特開昭58-134642号公報明細書第３〜６頁及び同5
8-166354号公報明細書第３〜５頁に記載されている。

【００４５】

【化１３】 但し、Ｒ₁は置換、未置換のアリール基であり、Ｒ₂は水
素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のアルキル基、置
換、未置換のアルコキシ基、置換、未置換のアミノ基、
ヒドロキシ基であり、Ｒ₃は置換、未置換のアリール
基、置換、未置換の複素環基を表わす。これらの化合物
の合成法及びその例示は特開昭57-148750号公報明細書
第３〜５頁に詳細に記載されており、本発明に援用する
ことができる。

【００４６】本発明のその他の好ましい電荷輸送物質と
しては、特開昭57-67940号、同59-15252号、同57-10184
4 号公報明細書にそれぞれ記載されているヒドラゾン化
合物を挙げることができる。

【００４７】

【化１４】 式中Ａｒ₁，Ａｒ₄，Ａｒ₅は置換、未置換のアリール
基、好ましくは置換、未置換のフェニル基、置換、未置
換のナフチル基を表し、Ｒ₁，Ｒ₂は、水素原子、置換、
未置換のアルキル基、置換、未置換のアリール基を表
し、好ましくは水素原子、炭素原子数１個から８個のア
ルキル基、置換、未置換のフェニル基、置換、未置換の
ナフチル基を表す。Ａｒ₂，Ａｒ₃は、置換、未置換のア
リーレン基、好ましくは置換、未置換のフェニレン基、
置換、未置換のナフチレン基を表す。

【００４８】上記化合物の具体例は例えば特開昭64-322
65号公報明細書の第４〜10頁に詳細に記載されている。

【００４９】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性支持体としては、合金を含めた金属板、金属ドラムま
たは導電性ポリマー、酸化インジウム等の導電性化合物
や合金を含めたアルミニウム、パラジウム、金等の金属
薄層を塗布、蒸着あるいはラミネートして、導電性化さ
れた紙、プラスチックフィルム等が挙げられる。接着層
あるいはバリヤ層などの中間層としては、前記バインダ
ー樹脂として用いられる高分子重合体のほか、ポリビニ
ルアルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロースなどの有機高分子物質または酸化アルミニウム
などが用いられる。

【００５０】本発明の感光層には電荷発生物質の電荷発
生機能を改善する目的で有機アミン類を添加することが
でき、特に２級アミンを添加するのが好ましい。

【００５１】かかる２級アミンとしては、例えばジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎプロピルアミン、ジ
−イソプロピルアミン、ジ−ｎブチルアミン、ジ−イソ
ブチルアミン、ジ−ｎアミルアミン、ジ−イソアミルア
ミン、ジ−ｎヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミ
ン、ジ−ｎペンチルアミン、ジ−イソペンチルアミン、
ジ−ｎオクチルアミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−
ｎノニルアミン、ジ−イソノニルアミン、ジ−ｎデシル
アミン、ジ−イソデシルアミン、ジ−ｎモノデシルアミ
ン、ジ−イソモノデシルアミン、ジ−ｎドデシルアミ
ン、ジ−イソドデシルアミン等を挙げることができる。

【００５２】かかる有機アミン類の添加量としては、電
荷発生物質の１倍以下、好ましくは0.2倍〜0.005倍の範
囲のモル数とするのがよい。

【００５３】本発明において電荷発生層には感度の向
上、残留電位乃至反復使用時の疲労低減等を目的とし
て、一種又は二種以上の電子受容性物質を含有せしめる
ことができる。

【００５４】ここに用いることのできる電子受容性物質
としては、例えば無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブ
ロム無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水
フタル酸、テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水
フタル酸、４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット
酸、無水メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシ
アノキノジメタン、ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニト
ロベンゼン、１，３，５−トリニトロベンゼン、パラニ
トロベンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロ
ルイミド、クロラニル、ブルマニル、ジクロロジシアノ
パラベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラ
キノン、２，７−ジニトロフルオレノン、２，４，７−
トリニトロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニト
ロフルオレノン、９−フルオレニリデン［ジシアノメチ
レンマロノジニトリル］、ポリニトロ−９−フルオレニ
リデン−［ジシアノメチレンマロノジニトリル］、ピク
リン酸、ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、
３，５−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、
５−ニトロサリチル酸、３，５−ジニトロサリチル酸、
フタル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大きい化
合物を挙げることができる。

【００５５】電子受容性物質の添加量は、重量比で電荷
発生物質：電子受容性物質＝100：0.01〜200、好ましく
は100：0.1〜100である。

【００５６】電子受容性物質は電荷輸送層に添加しても
よい。かかる層への電子受容性物質の添加量は重量比で
電荷輸送物質：電子受容性物質＝100：0.01〜100、好ま
しくは100：0.1〜50である。

【００５７】また本発明の感光体には、その他、必要に
より感光層を保護する目的で紫外線吸収剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。

【００５８】

【実施例】以下実施例を用いて本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。

【００５９】実施例１電荷発生層用塗布液の調製 電荷発生物質（ＣＧＭ１）としてペリレン系化合物（例
示化合物Ａ−１）２重量部、バインダーとしてブチラー
ル樹脂エスレックＢ ＢＸ−１（セキスイ社製）１重量
部、および溶媒として１，２−ジクロロエタン100重量
部をサンドグラインダーを用いて20時間分散してＡ液を
得た。

【００６０】次いで電荷発生物質（ＣＧＭ２）として多
環キノン系化合物（例示化合物Ｂ−３）５重量部、バイ
ンダーとしてブチラール樹脂エスレックＢ ＢＸ−１
2.5重量部および溶媒として１，２−ジクロロエタン100
重量部をサンドグラインダーを用いて20時間分散してＢ
液を得た。

【００６１】得られたＡ液とＢ液をＣＧＭ１とＣＧＭ２
の重量比が２：100となるように混合して電荷発生層用
塗布液を得た。

【００６２】電荷輸送層用塗布液の調製 電荷輸送物質として下記化合物ＣＴＭ１を15重量部とバ
インダーとしてＢＰＺ型ポリカーボネート ユーピロン
Ｚ−200（三菱瓦斯化学社製）20重量部を１，２−ジク
ロロエタン100重量部に溶かして電荷輸送層用塗布液と
した。

【００６３】感光体の作製 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートベ
ース上に得られた電荷発生層用塗布液をワイヤーバーを
用いて塗布し、乾燥膜厚１μmの電荷発生層を形成し
た。次いで得られた電荷輸送層用塗布液をブレード塗布
機を用いて塗布、乾燥し、乾燥膜厚20μmの電荷輸送層
を形成して感光体試料１を作製した。

【００６４】

【化１５】

【００６５】得られた感光体試料について下記に示す特
性評価試験を行なった。 ［感度試験］静電帯電試験装置ＥＰＡ−8100（川口電機
（株）製）を用いて、感光体表面電位が初期電位から半
減するのに必要な露光量Ｅ1/2（lux・sec）を測定し
た。 ［赤色再現性試験］電子写真複写機「Ｕ−Ｂix 1550」
（コニカ（株）製）を改良し表面電位計を備えた複写機
を用い、コダックカラーコントロールパッチを原稿とし
て、その中の黒紙電位を±600Ｖ、白紙電位を±100Ｖに
合わせてコピーを行なった時の赤パッチに対応する感光
体の表面電位Ｖred（Ｖ）を測定した。Ｖredの値が低い
ほど赤色画像の再現性が劣ることを示す。 ［繰返し特性試験］上記改造機を用いて、帯電→露光→
除電のプロセスを1000回繰返した時の１回目と1000回目
の帯電電位の変化量ΔＶ（Ｖ）を測定した。

【００６６】得られた結果を表１に示す。

【００６７】実施例２ 実施例１において電荷発生層用塗布液のＣＧＭ１とＣＧ
Ｍ２の重量比を５：100にかえた以外は同様にして感光
体試料２を作製し、実施例１と同様の評価を行なった。
その結果を表１に示す。

【００６８】比較例１ 実施例１において電荷発生層用塗布液をＡ液のみで構成
した以外は同様にして感光体比較試料１を作製し、実施
例１と同様の評価を行なった。その結果を表１に示す。

【００６９】比較例２ 実施例１において電荷発生層用塗布液をＢ液のみで構成
した以外は同様にして感光体比較試料２を作製し、実施
例１と同様の評価を行なった。その結果を表１に示す。

【００７０】実施例３電荷発生層用塗布液の調製 電荷発生物質（ＣＧＭ１）としてペリレン系化合物（例
示化合物Ａ−２）５重量部、バインダーとしてＢＰＺ型
ポリカーボネート ユーピロンＺ−200（三菱瓦斯化学
社製）５重量部、および溶媒として１，２−ジクロロエ
タン100重量部をサンドグラインダーを用いて20時間分
散してＣ液を得た。

【００７１】次いで電荷発生物質（ＣＧＭ２）として多
環キノン系化合物（例示化合物Ｂ−３）３重量部、バイ
ンダーとしてＢＰＺ型ポリカーボネート ユーピロンＺ
−200 （三菱瓦斯化学社製）３重量部および溶媒として
１，２−ジクロロエタン100重量部をサンドグラインダ
ーを用いて30時間分散してＤ液を得た。得られたＣ液と
Ｄ液をＣＧＭ１とＣＧＭ２の重量比が５：100となるよ
うに混合して電荷発生層用塗布液を得た。

【００７２】電荷輸送層用塗布液の調製 電荷輸送物質として下記化合物ＣＴＭ２を15重量部とバ
インダーとしてＢＰＺ型ポリカーボネート ユーピロン
Ｚ−200（三菱瓦斯化学社製）20重量部を１，２−ジク
ロロエタン100重量部に溶かして電荷輸送層用塗布液と
した。

【００７３】感光体の作製 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートベ
ース上に得られた電荷輸送層用塗布液をブレード塗布機
を用いて塗布、乾燥し、乾燥膜厚20μmの電荷輸送層を
形成した。次いで得られた電荷発生層用塗布液をブレー
ド塗布機を用いて塗布し、乾燥し、乾燥膜厚１μmの電
荷発生層を形成して、感光体試料３を作製した。

【００７４】感光体試料３について実施例１と同様の特
性評価試験を行なった。その結果を表１に示す。

【００７５】

【化１６】

【００７６】実施例４ 実施例３において電荷発生層用塗布液のＣＧＭ１を例示
化合物Ａ−13にかえ、ＣＧＭ１とＣＧＭ２の重量比を1
5：100にかえた以外は同様にして感光体試料４を作製
し、実施例３と同様の評価を行なった。その結果を表１
に示す。

【００７７】実施例５ 実施例３において電荷発生層用塗布液の中に下記電荷輸
送物質（ＣＴＭ３）を重量比でＣＴＭ３：（ＣＧＭ１＋
ＣＧＭ２）＝150：100となるように溶かして電荷発生層
用塗布液とし、電荷発生層の乾燥膜厚が５μmとなるよ
うに塗布した以外は同様にして感光体試料５を作製し
た。次いで感光体試料５について実施例３と同様の評価
を行なった。その結果を表１に示す。

【００７８】

【化１７】

【００７９】［実施例６］実施例５において、電荷輸送
層を設けずに電荷発生層の乾燥膜厚が20μmとなるよう
に電荷発生層を設けた以外は同様にして感光体試料６を
作製した。得られた感光体試料６について実施例５と同
様の評価を行なった。その結果を表１に示す。

【００８０】［比較例３］実施例３において電荷発生層
用塗布液のＣＧＭ１を下記化合物（比較ＣＧＭ１′）に
かえた以外は同様にして感光体比較試料３を作製し、実
施例３と同様の評価を行なった。その結果を表１に示
す。

【００８１】

【化１８】

【００８２】［比較例４］実施例３において電荷発生層
用塗布液のＣＧＭ１をτ−メタルフリーフタロシアニン
（比較ＣＧＭ１″）とする以外は同様にして感光体比較
試料４を作製し、実施例３と同様の評価を行なった。そ
の結果を表１に示す。

【００８３】表１から明らかなように実施例１〜６の本
発明の試料は比較例１〜４の比較試料と比べて感度、赤
色画像の再現性および繰返し特性すべてにおいて満足の
いく値をうることができた。

【００８４】

【表１】

【００８５】［実施例７］実施例１において電荷発生層
用塗布液のＣＧＭ２をペリレン系化合物（例示化合物Ｃ
−１）Ｎ，Ｎ′−ジ−（４−メトキシフェニル）−ペリ
レン−３，４，９，10−テトラカルボン酸ジイミドにか
えた以外は同様にして感光体試料７を作製し、実施例１
と同様の評価を行なった。その結果を表２に示す。

【００８６】［実施例８〜12］実施例２，３，４，５お
よび６において、それぞれ電荷発生層用塗布液のＣＧＭ
２をペリレン系化合物（例示化合物Ｃ−１）にかえた以
外は同様にして感光体試料８〜12をそれぞれ作製し、実
施例１と同様の評価を行なった。

【００８７】［比較例５〜８］比較例１，２，３および
４において、それぞれ電荷発生層用塗布液のＣＧＭ２を
表２に示すようにかえた以外は同様にして感光体比較試
料５〜８をそれぞれ作製し、実施例１と同様の評価を行
なった。その結果を表２に示す。

【００８８】

【表２】 表２から明らかなように実施例７〜12の本発明の感光体
試料７〜12は比較例５〜８の感光体比較試料５〜８と比
べて感度、赤色画像の再現性および繰返し特性すべてに
おいて満足のいく値をうることができた。

【００８９】

【発明の効果】以上詳しく説明したように、本発明によ
り得られた感光体は高感度で、かつ、電子写真複写機、
プリンター等に適した分光感度特性を有し、特に赤色画
像の複写再現性に優れ、さらには繰り返し使用したとき
にも特性が安定しているものである。また、比較的厚い
電荷発生層を形成しても感光体としての特性が良好であ
り、従って前述したような製造時の塗布欠陥の発生が少
なく生産上有利なものである。

【図面の簡単な説明】

【図１】（イ）〜（ヘ）は本発明の感光体の層構成の断
面図である。

【符号の説明】

１ 導電性支持体 ２ 電荷発生層 ３ 電荷輸送層 ４ 感光層 ５ 中間層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/06 380 G03G 5/06 376

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に少なくとも感光層を有
   する電子写真感光体において、該感光層が下記一般式
   ［１］および／または一般式［２］で表わされるペリレ
   ン系化合物と少なくとも下記一般式[３]、一般式[４]、
   一般式[５]および一般式[６]で表される化合物のいずれ
   か１つの化合物を含有することを特徴とする電子写真感
   光体。 ［一般式１］ 【化１】 [一般式２] 【化２】 （式中、Ｚは置換もしくは無置換の芳香族環を形成する
   のに必要な原子群を表わす。） 一般式［３］ 【化３】 一般式［４］ 【化４】 一般式［５］ 【化５】 （式中Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アシル
   基又はカルボキシル基を表わし、ｎは０〜４の整数を表
   わし、ｍは０〜６の整数を表わす。） 一般式［６］ 【化６】 （式中Ｑは、−Ｏ−又は=ＮＤを表す。Ｄは、水素原
   子、又は置換若しくは未置換のアルキル基、アルケニル
   基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール
   基又は複素環基を表す。）
2. 【請求項２】 感光層が少なくとも電荷発生層および電
   荷輸送層を有し、導電性支持体上に電荷発生層、電荷輸
   送層の順序で積層されていることを特徴とする請求項１
   記載の電子写真感光体。
3. 【請求項３】 感光層が少なくとも電荷発生層および電
   荷輸送層を有し、導電性支持体上に電荷輸送層、電荷発
   生層の順序で積層されていることを特徴とする請求項１
   記載の電子写真感光体。
4. 【請求項４】 感光層が少なくとも電荷発生物質、電荷
   輸送物質およびバインダーを含有する層を有することを
   特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。