JP3049279B2 - キトサン及びその製造方法と、高分子凝集剤 - Google Patents
キトサン及びその製造方法と、高分子凝集剤Info
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- JP3049279B2 JP3049279B2 JP9238989A JP23898997A JP3049279B2 JP 3049279 B2 JP3049279 B2 JP 3049279B2 JP 9238989 A JP9238989 A JP 9238989A JP 23898997 A JP23898997 A JP 23898997A JP 3049279 B2 JP3049279 B2 JP 3049279B2
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- chitosan
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、キトサン及びその
製造方法と、高分子凝集剤に関するものである。
製造方法と、高分子凝集剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】キトサンを高分子凝集剤として使用する
ことは広く行われている。しかし、従来のキトサンの場
合、その凝集性能は未だ満足し得るものではなかった。
ことは広く行われている。しかし、従来のキトサンの場
合、その凝集性能は未だ満足し得るものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高められた
凝集性能を有するキトサン及びその製造方法と、そのキ
トサンからなる高分子凝集剤を提供することをその課題
とする。
凝集性能を有するキトサン及びその製造方法と、そのキ
トサンからなる高分子凝集剤を提供することをその課題
とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、アミノ基の一部が下
記一般式（１）
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明によれば、アミノ基の一部が下
記一般式（１）
【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は低級アルキル基を示し、Ｒ3は低
級アルキレン基を示す）で表される置換アミノ基を含有
し、かつ下記一般式（２）が提供される。
級アルキレン基を示す）で表される置換アミノ基を含有
し、かつ下記一般式（２）が提供される。
【化２】 −Ｎ＝ＣＨ−〔Ｒ4〕n−ＣＨ＝Ｎ− （２） （式中、Ｒ4はアルキレン基を示し、ｎは０又は１を示
す）で表される架橋基を含有することを特徴とするキト
サンが提供される。また、本発明によれば、キトサンに
含まれるグルコサミン単位に対して、第１級アミノ基の
含量割合が１０〜８０モル％、前記一般式（１）の置換
アミノ基の含有割合が２０〜９０モル％及び前記一般式
（２）の架橋基の含有割合が０．２〜１０モル％である
キトサンが提供される。また、本発明によれば、前記キ
トサンを製造する方法において、キトサンに、下記一般
式（３）
す）で表される架橋基を含有することを特徴とするキト
サンが提供される。また、本発明によれば、キトサンに
含まれるグルコサミン単位に対して、第１級アミノ基の
含量割合が１０〜８０モル％、前記一般式（１）の置換
アミノ基の含有割合が２０〜９０モル％及び前記一般式
（２）の架橋基の含有割合が０．２〜１０モル％である
キトサンが提供される。また、本発明によれば、前記キ
トサンを製造する方法において、キトサンに、下記一般
式（３）
【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は低級アルキル基を示し、Ｒ3は低
級アルキレン基を示し、Ｘはハロゲンを示す）で表され
る置換アミノ化合物を反応させた後、下記一般式（４）
級アルキレン基を示し、Ｘはハロゲンを示す）で表され
る置換アミノ化合物を反応させた後、下記一般式（４）
【化４】 ＯＨＣ〔Ｒ4〕nＣＨＯ （４） （式中、Ｒ4はアルキレン基を示し、ｎは０又は１を示
す）で表されるジアルデヒド化合物を反応させることを
特徴とする前記の方法が提供される。さらに、本発明に
よれば、前記キトサンからなる高分子凝集剤が提供され
る。
す）で表されるジアルデヒド化合物を反応させることを
特徴とする前記の方法が提供される。さらに、本発明に
よれば、前記キトサンからなる高分子凝集剤が提供され
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で用いるキトサンは従来公
知のもので、キチンの脱アセチル化によって得られる。
この場合の脱アセチル化度は５０〜９９％、好ましくは
６５〜９５％である。また、キトサンの数平均分子量は
５０，０００〜１，０００，０００、好ましくは１０
０，０００〜７００，０００である。
知のもので、キチンの脱アセチル化によって得られる。
この場合の脱アセチル化度は５０〜９９％、好ましくは
６５〜９５％である。また、キトサンの数平均分子量は
５０，０００〜１，０００，０００、好ましくは１０
０，０００〜７００，０００である。
【０００６】本発明において、キトサンに対して置換ア
ミノ基を導入するために用いる置換アミノ化合物は、前
記一般式（３）で表されるものである。前記一般式
（３）において、低級アルキレン基Ｒ3としては、炭素
数１〜６、好ましくは２〜４のアルキレン基が用いられ
る。また、低級アルキル基Ｒ1、Ｒ2としては、炭素数１
〜６のアルキル基、好ましくは１〜４のアルキル基が用
いられる。ハロゲンＸとしては、塩素又は臭素原子が好
ましく用いられる。本発明において好ましく用いられる
置換アミノ化合物は、ジエチルアミノエチルクロリド及
びジメチルアミノエチルクロリドである。
ミノ基を導入するために用いる置換アミノ化合物は、前
記一般式（３）で表されるものである。前記一般式
（３）において、低級アルキレン基Ｒ3としては、炭素
数１〜６、好ましくは２〜４のアルキレン基が用いられ
る。また、低級アルキル基Ｒ1、Ｒ2としては、炭素数１
〜６のアルキル基、好ましくは１〜４のアルキル基が用
いられる。ハロゲンＸとしては、塩素又は臭素原子が好
ましく用いられる。本発明において好ましく用いられる
置換アミノ化合物は、ジエチルアミノエチルクロリド及
びジメチルアミノエチルクロリドである。
【０００７】本発明において、キトサンに対して架橋基
を導入するために用いるジアルデヒド化合物は、前記一
般式（４）で表されるものである。前記一般式（４）に
おいて、アルキレン基Ｒ4の炭素原子数は特に制約され
ず、通常、１〜１８、好ましくは１〜８、より好ましく
は１〜６である。ｎは０又は１を示す。ｎが０の場合に
は、そのジアルデヒド化合物は、グリオキサール（ＯＨ
Ｃ−ＣＨＯ）を示す。ｎが１の場合には、そのジアルデ
ヒド化合物には、グルタルアルデヒド、スクシンジアル
デヒド等が包含される。
を導入するために用いるジアルデヒド化合物は、前記一
般式（４）で表されるものである。前記一般式（４）に
おいて、アルキレン基Ｒ4の炭素原子数は特に制約され
ず、通常、１〜１８、好ましくは１〜８、より好ましく
は１〜６である。ｎは０又は１を示す。ｎが０の場合に
は、そのジアルデヒド化合物は、グリオキサール（ＯＨ
Ｃ−ＣＨＯ）を示す。ｎが１の場合には、そのジアルデ
ヒド化合物には、グルタルアルデヒド、スクシンジアル
デヒド等が包含される。
【０００８】本発明のキトサンを製造するには、水中に
キトサンと前記一般式（３）の置換アミノ化合物を加
え、反応終了後のｐＨが４〜７．５となるようにアルカ
リを添加して、ｐＨを７〜１３とする。反応終了時のｐ
Ｈが７．５より高くなる条件では、キトサンは可溶化さ
れず、一方、反応終了時のｐＨが４より低くなる条件で
は、反応不足である。置換アミノ化合物は、塩、例えば
塩酸塩や硫酸塩として添加される。この場合のアルカリ
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、四ほう
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等
が用いられる。キトサンとしては、粉末状のものでもフ
レーク状のものでも用いられる。このアルカリ性水中に
おいて、キトサンは溶解せずに懸濁して懸濁液を形成す
るが、この懸濁液は、置換アミノ化合物の存在下で加温
すると、キトサンと置換アミノ化合物との反応が起り、
ハロゲン化水素の生成によるｐＨの低下もあって、キト
サンは可溶化され、さらにキトサンと置換アミノ化合物
との反応が進み、キトサン分子中には、前記一般式
（１）で表される置換アミノ基が導入される。置換アミ
ノ化合物の使用割合は、キトサン中に含まれるグルコサ
ミン単位１モル当り、０．５〜２０モル、好ましくは１
〜１０モルの割合である。反応温度は１０〜９０℃、好
ましくは３０〜８０℃である。
キトサンと前記一般式（３）の置換アミノ化合物を加
え、反応終了後のｐＨが４〜７．５となるようにアルカ
リを添加して、ｐＨを７〜１３とする。反応終了時のｐ
Ｈが７．５より高くなる条件では、キトサンは可溶化さ
れず、一方、反応終了時のｐＨが４より低くなる条件で
は、反応不足である。置換アミノ化合物は、塩、例えば
塩酸塩や硫酸塩として添加される。この場合のアルカリ
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、四ほう
酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム等
が用いられる。キトサンとしては、粉末状のものでもフ
レーク状のものでも用いられる。このアルカリ性水中に
おいて、キトサンは溶解せずに懸濁して懸濁液を形成す
るが、この懸濁液は、置換アミノ化合物の存在下で加温
すると、キトサンと置換アミノ化合物との反応が起り、
ハロゲン化水素の生成によるｐＨの低下もあって、キト
サンは可溶化され、さらにキトサンと置換アミノ化合物
との反応が進み、キトサン分子中には、前記一般式
（１）で表される置換アミノ基が導入される。置換アミ
ノ化合物の使用割合は、キトサン中に含まれるグルコサ
ミン単位１モル当り、０．５〜２０モル、好ましくは１
〜１０モルの割合である。反応温度は１０〜９０℃、好
ましくは３０〜８０℃である。
【０００９】このようにして、キトサン中に含まれるア
ミノ基（−ＮＨ2）と前記置換アミノ化合物とが反応し
て、そのキトサン中のアミノ基は、前記一般式（１）で
表される置換アミノ基に置換される。この置換アミノ基
がキトサン中に含まれる割合は、キトサンに含まれるグ
ルコサミン単位１モル当り、０．１〜１．０モル、好ま
しくは０．２〜０．９モルである。この割合は、反応温
度、反応時間等の反応条件により調節することができ
る。
ミノ基（−ＮＨ2）と前記置換アミノ化合物とが反応し
て、そのキトサン中のアミノ基は、前記一般式（１）で
表される置換アミノ基に置換される。この置換アミノ基
がキトサン中に含まれる割合は、キトサンに含まれるグ
ルコサミン単位１モル当り、０．１〜１．０モル、好ま
しくは０．２〜０．９モルである。この割合は、反応温
度、反応時間等の反応条件により調節することができ
る。
【００１０】前記のようにして得た反応液は、キトサン
のアミノ基と置換アミノ化合物との反応により副生する
ハロゲン化水素により中和され、反応液のｐＨは低下さ
れ、そのｐＨは、通常、４〜７．５である。これは、前
記のとおり、置換アミノ基の反応が十分に起り、しかも
キトサンが溶解する条件である。そしてまた、このｐＨ
の条件は、ジアルデヒド化合物との反応に適した条件で
もある。ジアルデヒド化合物との反応は、ｐＨ４以下で
は進行せず、ｐＨが７を超えるとキトサンが不溶性とな
るからである。本発明では、この反応液に前記一般式
（４）のジアルデヒド化合物を架橋剤（連結剤）として
添加し、反応させる。この場合の反応温度は１０〜６０
℃、好ましくは２０〜５０℃である。必要なら、アルカ
リを加えてｐＨを上げ、反応速度を速くすることもでき
る。この反応により、ジアルデヒド化合物を介して少な
くとも２分子のキトサンが連結される。即ち、１つのキ
トサン分子に含まれる第１級アミノ基（−ＮＨ2）にジ
アルデヒド化合物の１つのアルデヒド基が反応し、他方
のキトサン分子に含まれる第１級アミノ基（−ＮＨ2）
にジアルデヒド化合物の他方のアルデヒド基が反応す
る。この場合、第１級アミノ基の含有量が大きいと、ジ
アルデヒド化合物を添加しても極めて近傍の第１級アミ
ノ基を架橋してしまい、高重合度化にならない。本発明
は、置換アミノ基を導入することにより、キトサンの第
１級アミノ基を減少させ、残留する少数の第１級アミノ
基を架橋することにより高重合度のキトサンを得るもの
である。このようにして得られるキトサンは、その分子
中に前記一般式（４）で表される架橋基（連結基）を有
し、高分子量化されたものである。
のアミノ基と置換アミノ化合物との反応により副生する
ハロゲン化水素により中和され、反応液のｐＨは低下さ
れ、そのｐＨは、通常、４〜７．５である。これは、前
記のとおり、置換アミノ基の反応が十分に起り、しかも
キトサンが溶解する条件である。そしてまた、このｐＨ
の条件は、ジアルデヒド化合物との反応に適した条件で
もある。ジアルデヒド化合物との反応は、ｐＨ４以下で
は進行せず、ｐＨが７を超えるとキトサンが不溶性とな
るからである。本発明では、この反応液に前記一般式
（４）のジアルデヒド化合物を架橋剤（連結剤）として
添加し、反応させる。この場合の反応温度は１０〜６０
℃、好ましくは２０〜５０℃である。必要なら、アルカ
リを加えてｐＨを上げ、反応速度を速くすることもでき
る。この反応により、ジアルデヒド化合物を介して少な
くとも２分子のキトサンが連結される。即ち、１つのキ
トサン分子に含まれる第１級アミノ基（−ＮＨ2）にジ
アルデヒド化合物の１つのアルデヒド基が反応し、他方
のキトサン分子に含まれる第１級アミノ基（−ＮＨ2）
にジアルデヒド化合物の他方のアルデヒド基が反応す
る。この場合、第１級アミノ基の含有量が大きいと、ジ
アルデヒド化合物を添加しても極めて近傍の第１級アミ
ノ基を架橋してしまい、高重合度化にならない。本発明
は、置換アミノ基を導入することにより、キトサンの第
１級アミノ基を減少させ、残留する少数の第１級アミノ
基を架橋することにより高重合度のキトサンを得るもの
である。このようにして得られるキトサンは、その分子
中に前記一般式（４）で表される架橋基（連結基）を有
し、高分子量化されたものである。
【００１１】本発明のキトサンにおいて、そのキトサン
に含まれる第１級アミノ基、前記一般式（１）で表され
る置換アミノ基及び前記一般式（２）で表される架橋基
の割合（モル％）を示すと、キトサンに含まれるグルコ
サミン単位に対して、第１級アミノ基の割合は０〜９０
モル％、好ましくは１０〜８０モル％、前記一般式
（１）の置換アミノ基の割合は１０〜１００モル％、好
ましくは２０〜９０モル％、前記一般式（２）の架橋基
の割合は０．２〜１０モル％、好ましくは０．２〜７モ
ル％である。
に含まれる第１級アミノ基、前記一般式（１）で表され
る置換アミノ基及び前記一般式（２）で表される架橋基
の割合（モル％）を示すと、キトサンに含まれるグルコ
サミン単位に対して、第１級アミノ基の割合は０〜９０
モル％、好ましくは１０〜８０モル％、前記一般式
（１）の置換アミノ基の割合は１０〜１００モル％、好
ましくは２０〜９０モル％、前記一般式（２）の架橋基
の割合は０．２〜１０モル％、好ましくは０．２〜７モ
ル％である。
【００１２】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳述する。
【００１３】実施例１ フラスコに粉末状のキトサン（脱アセチル化度：８５モ
ル％、数平均分子量：５８０，０００）０．２ｇを加
え、次にジエチルアミノエチルクロリド塩酸塩をキトサ
ンのグルコサミン単位の５倍モルに相当する量加え、さ
らに水１０ｍｌを加えた後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液１．５ｍｌを加え、６０℃で２時間撹拌下で反応させ
たところ、キトサン粉末は可溶化され、ｐＨ約５．０の
反応液が得られた。次に、この反応液に、グルタルアル
デヒド水溶液（０．５ｗｔ％）を、キトサンのグルコサ
ミン単位１モル当り、グルタルアルデヒドのモル数で、
約０．０１２モルの割合で添加し、４０℃で２時間振と
うしながら反応させた。このようにして得られたキトサ
ン水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えてキトサンを
沈殿させ、この沈殿を濾別し、乾燥してキトサン［Ｉ］
を得た。このものは、分析の結果、キトサンのグルコサ
ミン単位１モル当り、第１級アミノ基：４１モル％、ジ
エチルアミノエチル基：４２モル％、ジアルデヒド由来
の架橋基：１．６モル％を含有するものであった。
ル％、数平均分子量：５８０，０００）０．２ｇを加
え、次にジエチルアミノエチルクロリド塩酸塩をキトサ
ンのグルコサミン単位の５倍モルに相当する量加え、さ
らに水１０ｍｌを加えた後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液１．５ｍｌを加え、６０℃で２時間撹拌下で反応させ
たところ、キトサン粉末は可溶化され、ｐＨ約５．０の
反応液が得られた。次に、この反応液に、グルタルアル
デヒド水溶液（０．５ｗｔ％）を、キトサンのグルコサ
ミン単位１モル当り、グルタルアルデヒドのモル数で、
約０．０１２モルの割合で添加し、４０℃で２時間振と
うしながら反応させた。このようにして得られたキトサ
ン水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えてキトサンを
沈殿させ、この沈殿を濾別し、乾燥してキトサン［Ｉ］
を得た。このものは、分析の結果、キトサンのグルコサ
ミン単位１モル当り、第１級アミノ基：４１モル％、ジ
エチルアミノエチル基：４２モル％、ジアルデヒド由来
の架橋基：１．６モル％を含有するものであった。
【００１４】次に前記キトサン［Ｉ］の凝集性能を調べ
るために、以下のようにして実験を行った。 （実験Ａ）微粒子状石炭（灰分：３８．６ｗｔ％、粒度
７４μｍ以下）の５ｗｔ％の懸濁水２０ｍｌ中に前記キ
トサン［Ｉ］の０．１ｗｔ％水溶液を撹拌下で徐々に加
えて、微粒子状石炭が実質的に凝集するのに要するキト
サン［Ｉ］の添加量を調べたところ、その添加量は０．
７５ｍｇ／ｌであり、通常のキトサンの約３分の１であ
った。
るために、以下のようにして実験を行った。 （実験Ａ）微粒子状石炭（灰分：３８．６ｗｔ％、粒度
７４μｍ以下）の５ｗｔ％の懸濁水２０ｍｌ中に前記キ
トサン［Ｉ］の０．１ｗｔ％水溶液を撹拌下で徐々に加
えて、微粒子状石炭が実質的に凝集するのに要するキト
サン［Ｉ］の添加量を調べたところ、その添加量は０．
７５ｍｇ／ｌであり、通常のキトサンの約３分の１であ
った。
【００１５】（実験Ｂ）微粒子状カオリンの３ｗｔ％の
懸濁水２０ｍｌ中に前記キトサン［Ｉ］の０．１ｗｔ％
水溶液を撹拌下で徐々に加えて、微粒子状カオリンが実
質的に凝集するのに要するキトサン［Ｉ］の添加量を調
べたところ、その添加量は０．８ｍｇ／ｌであり、通常
のキトサンの約３分の１であった。
懸濁水２０ｍｌ中に前記キトサン［Ｉ］の０．１ｗｔ％
水溶液を撹拌下で徐々に加えて、微粒子状カオリンが実
質的に凝集するのに要するキトサン［Ｉ］の添加量を調
べたところ、その添加量は０．８ｍｇ／ｌであり、通常
のキトサンの約３分の１であった。
【００１６】
【発明の効果】本発明のキトサンは、高分子凝集剤とし
て有利に適用され、その凝集性能は従来のキトサンより
も大幅に向上したものである。
て有利に適用され、その凝集性能は従来のキトサンより
も大幅に向上したものである。
Claims (4)
- 【請求項１】 アミノ基の一部が下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は低級アルキル基を示し、Ｒ3は低
級アルキレン基を示す）で表される置換アミノ基を含有
し、かつ下記一般式（２） 【化２】 −Ｎ＝ＣＨ−〔Ｒ4〕n−ＣＨ＝Ｎ− （２） （式中、Ｒ4はアルキレン基を示し、ｎは０又は１を示
す）で表される架橋基を含有することを特徴とするキト
サン。 - 【請求項２】 キトサンに含まれるグルコサミン単位に
対して、第１級アミノ基の含有割合が１０〜８０モル
％、前記一般式（１）の置換アミノ基の含有割合が２０
〜９０モル％及び前記一般式（２）の架橋基の含有割合
が０．２〜１０モル％である請求項１のキトサン。 - 【請求項３】 請求項１又は２のキトサンを製造する方
法において、キトサンに、下記一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ1及びＲ2は低級アルキル基を示し、Ｒ3は低
級アルキレン基を示し、Ｘはハロゲンを示す）で表され
る置換アミノ化合物を反応させた後、下記一般式（４） 【化４】 ＯＨＣ〔Ｒ4〕nＣＨＯ （４） （式中、Ｒ4はアルキレン基を示し、ｎは０又は１を示
す）で表されるジアルデヒド化合物を反応させることを
特徴とする前記の方法。 - 【請求項４】 請求項１又は２のキトサンからなる高分
子凝集剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9238989A JP3049279B2 (ja) | 1997-08-19 | 1997-08-19 | キトサン及びその製造方法と、高分子凝集剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9238989A JP3049279B2 (ja) | 1997-08-19 | 1997-08-19 | キトサン及びその製造方法と、高分子凝集剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1160607A JPH1160607A (ja) | 1999-03-02 |
| JP3049279B2 true JP3049279B2 (ja) | 2000-06-05 |
Family
ID=17038274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9238989A Expired - Lifetime JP3049279B2 (ja) | 1997-08-19 | 1997-08-19 | キトサン及びその製造方法と、高分子凝集剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3049279B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4933079B2 (ja) * | 2005-10-25 | 2012-05-16 | 住友ゴム工業株式会社 | キトサン誘導体および高分子凝集剤 |
| JP5172159B2 (ja) * | 2007-01-25 | 2013-03-27 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物およびそれを用いたタイヤ |
| JP7131894B2 (ja) | 2016-09-16 | 2022-09-06 | デクセリアルズ株式会社 | 抽出物の製造方法、抽出物、水浄化剤、及び排水処理方法 |
| CN109715261B (zh) | 2016-09-16 | 2021-12-17 | 迪睿合株式会社 | 植物粉末的提取物、及水净化剂 |
-
1997
- 1997-08-19 JP JP9238989A patent/JP3049279B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1160607A (ja) | 1999-03-02 |
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