JP3040390B2 - ４，４’−オクタフルオロビベンズアミド及びその合成法 - Google Patents
４，４’−オクタフルオロビベンズアミド及びその合成法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐候性、各種
安定性、撥水性等に優れた高機能性材料の中間原料、例
えば、ポリイミド樹脂、アラミド樹脂等のエンジニアリ
ングプラスチック用中間原料やエポキシ樹脂、フッ素系
ゴム等の架橋剤などの中間原料として期待される新規化
合物である4,4'-オクタフルオロビベンズアミドに関
し、並びに、4,4'-オクタフルオロビベンズアミドの合
成法に関する。
安定性、撥水性等に優れた高機能性材料の中間原料、例
えば、ポリイミド樹脂、アラミド樹脂等のエンジニアリ
ングプラスチック用中間原料やエポキシ樹脂、フッ素系
ゴム等の架橋剤などの中間原料として期待される新規化
合物である4,4'-オクタフルオロビベンズアミドに関
し、並びに、4,4'-オクタフルオロビベンズアミドの合
成法に関する。
【０００２】
【従来の技術】4,4'-オクタフルオロビベンズアミドに
関しては、”Chemical Abstract”にその記載が見あた
らず、また、本発明者らが知る限りその他の文献類にも
その記載が見当たらないので、該化合物は新規化合物と
考えられる。
関しては、”Chemical Abstract”にその記載が見あた
らず、また、本発明者らが知る限りその他の文献類にも
その記載が見当たらないので、該化合物は新規化合物と
考えられる。
【０００３】 また、4,4'-オクタフルオロビベンゾニ
トリルに関しては、”Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｃ）
（Ｏｒｇ．）”（1971）の第1343〜1348頁に記載されて
おり、それによれば、ペンタフルオロベンゾニトリルを
N,N-ジメチルホルムアミド中でヨウ化ナトリウムと還流
温度で反応することにより4,4'-オクタフルオロビベン
ゾニトリル（以下、Ｆ８ＢＢＮと略称することがある）
を得ている。
トリルに関しては、”Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｃ）
（Ｏｒｇ．）”（1971）の第1343〜1348頁に記載されて
おり、それによれば、ペンタフルオロベンゾニトリルを
N,N-ジメチルホルムアミド中でヨウ化ナトリウムと還流
温度で反応することにより4,4'-オクタフルオロビベン
ゾニトリル（以下、Ｆ８ＢＢＮと略称することがある）
を得ている。
【０００４】 しかしながらこの反応では、26％の原料
が残留するほかに、4-ヒドロテトラフルオロベンゾニト
リル及び4-ヨウドテトラフルオロベンゾニトリルも生成
しており、これら原料及び副生物の分離が煩雑な上に、
目的のＦ８ＢＢＮの収率は高々33％に過ぎないという問
題点がある。
が残留するほかに、4-ヒドロテトラフルオロベンゾニト
リル及び4-ヨウドテトラフルオロベンゾニトリルも生成
しており、これら原料及び副生物の分離が煩雑な上に、
目的のＦ８ＢＢＮの収率は高々33％に過ぎないという問
題点がある。
【０００５】
【発明が解決すべき問題点】近年、プラスチック工業の
分野では、ポリイミド系樹脂、アラミド樹脂等のエンジ
ニリングプラスチックが注目されており、これらの材料
よりもなお一層、耐熱性、耐候性、各種安定性に優れた
高機能性材料の開発が切望されている。
分野では、ポリイミド系樹脂、アラミド樹脂等のエンジ
ニリングプラスチックが注目されており、これらの材料
よりもなお一層、耐熱性、耐候性、各種安定性に優れた
高機能性材料の開発が切望されている。
【０００６】 本発明者等は、このような高機能性材料
の中間原料として極めて有望な前記化合物を得るべく鋭
意研究を行った結果、4-ブロモテトラフルオロベンゾニ
トリルなどの4-ハロゲノテトラフルオロベンゾニトリル
を極性有機溶媒中で銅粉末を用いてカップリング反応さ
せることにより4,4'-オクタフルオロビベンゾニトリル
（以下、Ｆ８ＢＢＮと略称することがある）を合成し得
ること、
の中間原料として極めて有望な前記化合物を得るべく鋭
意研究を行った結果、4-ブロモテトラフルオロベンゾニ
トリルなどの4-ハロゲノテトラフルオロベンゾニトリル
を極性有機溶媒中で銅粉末を用いてカップリング反応さ
せることにより4,4'-オクタフルオロビベンゾニトリル
（以下、Ｆ８ＢＢＮと略称することがある）を合成し得
ること、
【０００７】 次いでこれを97重量％濃度などの酸の濃
厚水溶液中で加水分解することにより、4,4'-オクタフ
ルオロビベンズアミド（以下、Ｆ８ＢＢＡｍと略称する
ことがある）が得られることを見出し、更に研究を進め
て本発明を完成した。
厚水溶液中で加水分解することにより、4,4'-オクタフ
ルオロビベンズアミド（以下、Ｆ８ＢＢＡｍと略称する
ことがある）が得られることを見出し、更に研究を進め
て本発明を完成した。
【０００８】
【問題点を解決するための手段】本発明は、先ず、下記
一般式１に示す4-ハロゲノテトラフルオロベンゾニトリ
ルを極性有機溶媒中、銅と反応させ4,4'-オクタフルオ
ロビベンゾニトリルを合成する。
一般式１に示す4-ハロゲノテトラフルオロベンゾニトリ
ルを極性有機溶媒中、銅と反応させ4,4'-オクタフルオ
ロビベンゾニトリルを合成する。
【０００９】
【化１】
【００１０】 次いで、4,4'-オクタフルオロビベンゾ
ニトリルを95重量％濃度以上の酸の水溶液中で加水分解
することを特徴とする4,4'-オクタフルオロビベンズア
ミドの合成法の提供を目的とするものであり、
ニトリルを95重量％濃度以上の酸の水溶液中で加水分解
することを特徴とする4,4'-オクタフルオロビベンズア
ミドの合成法の提供を目的とするものであり、
【００１１】 更に本発明は、新規化合物である4,4'-
オクタフルオロビベンズアミドの提供を目的とするもの
である。
オクタフルオロビベンズアミドの提供を目的とするもの
である。
【００１２】 以下、本発明を詳細に説明する。
【００１３】 本発明の合成法は、4-ハロゲノテトラフ
ルオロベンゾニトリル（以下、Ｆ４ＸＢＮと略称するこ
とがある）を極性有機溶媒中で銅と反応させてＦ８ＢＢ
Ｎを生成させるカップリング反応工程（A）、該Ｆ８Ｂ
ＢＮを95重量％濃度以上の酸の水溶液で加水分解してＦ
８ＢＢＡｍを生成させる加水分解工程（B）よりなる。
ルオロベンゾニトリル（以下、Ｆ４ＸＢＮと略称するこ
とがある）を極性有機溶媒中で銅と反応させてＦ８ＢＢ
Ｎを生成させるカップリング反応工程（A）、該Ｆ８Ｂ
ＢＮを95重量％濃度以上の酸の水溶液で加水分解してＦ
８ＢＢＡｍを生成させる加水分解工程（B）よりなる。
【００１４】 カップリング反応工程（A） この工程は、上記のようにＦ４ＸＢＮを極性有機溶媒中
で銅と反応させてＦ８ＢＢＮを生成させるものであり、
その反応式は下記式２に従うものと考えられる。
で銅と反応させてＦ８ＢＢＮを生成させるものであり、
その反応式は下記式２に従うものと考えられる。
【００１５】
【化２】
【００１６】 この工程の出発原料である上記Ｆ４ＸＢ
Ｎにおいて、Ｘは例えばＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ等のハロゲ
ンである。このようなＦ４ＸＢＮとして、例えば、ペン
タフルオロベンゾニトリル（以下、Ｆ５ＢＮと略称する
ことがある）、4-クロロテトラフルオロベンゾニトリ
ル、4-ブロモテトラフルオロベンゾニトリル（以下、Ｆ
４ＢｒＢＮと略称することがある）及び4-ヨ−ドテトラ
フルオロベンゾニトリル（以下、Ｆ４ＩＢＮと略称する
ことがある）等を挙げることができる。これらのうち、
カップリング反応性のよさの観点から、出発原料として
Ｆ４ＢｒＢＮまたはＦ４ＩＢＮを用いるのが好ましい。
Ｎにおいて、Ｘは例えばＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ等のハロゲ
ンである。このようなＦ４ＸＢＮとして、例えば、ペン
タフルオロベンゾニトリル（以下、Ｆ５ＢＮと略称する
ことがある）、4-クロロテトラフルオロベンゾニトリ
ル、4-ブロモテトラフルオロベンゾニトリル（以下、Ｆ
４ＢｒＢＮと略称することがある）及び4-ヨ−ドテトラ
フルオロベンゾニトリル（以下、Ｆ４ＩＢＮと略称する
ことがある）等を挙げることができる。これらのうち、
カップリング反応性のよさの観点から、出発原料として
Ｆ４ＢｒＢＮまたはＦ４ＩＢＮを用いるのが好ましい。
【００１７】 上記のような、本発明の出発原料として
好ましいＦ４ＢｒＢＮ及びＦ４ＩＢＮの合成方法として
は、Ｆ５ＢＮを有機溶媒中で、例えば、臭化リチウム、
臭化カリウム、ヨウ化カリウム等の金属ハライドと反応
させてＦ４ＸＢＮとを得る方法が好適に採用できる。
好ましいＦ４ＢｒＢＮ及びＦ４ＩＢＮの合成方法として
は、Ｆ５ＢＮを有機溶媒中で、例えば、臭化リチウム、
臭化カリウム、ヨウ化カリウム等の金属ハライドと反応
させてＦ４ＸＢＮとを得る方法が好適に採用できる。
【００１８】 反応工程（A）において用いる極性有機
溶媒としては、出発原料のＦ４ＸＢＮ及び生成物のＦ８
ＢＢＮに対して不活性であるとともに、この工程の反応
が比較的高温を要することから高沸点（好ましくは、12
0〜300℃、特に好ましくは、150〜250℃）のものが好適
に使用できる。
溶媒としては、出発原料のＦ４ＸＢＮ及び生成物のＦ８
ＢＢＮに対して不活性であるとともに、この工程の反応
が比較的高温を要することから高沸点（好ましくは、12
0〜300℃、特に好ましくは、150〜250℃）のものが好適
に使用できる。
【００１９】 このような極性有機溶媒としては、例え
ば、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、テトラ
メチルスルホン、スルホラン、ジフェニルスルホン、ジ
フェニルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド、キノリン、ベンゾニトリル、ニトロベ
ンゼン、グリコ−ル類のジアルキルエ−テル、グリコ−
ル類のモノアルキルエ−テルアセテ−トなどの非プロト
ン性極性有機溶媒が好適に使用できる。
ば、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン、テトラ
メチルスルホン、スルホラン、ジフェニルスルホン、ジ
フェニルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミド、キノリン、ベンゾニトリル、ニトロベ
ンゼン、グリコ−ル類のジアルキルエ−テル、グリコ−
ル類のモノアルキルエ−テルアセテ−トなどの非プロト
ン性極性有機溶媒が好適に使用できる。
【００２０】 これらの極性有機溶媒のうち、反応性の
良さ、これらＦ４ＸＢＮ及びＦ８ＢＢＮの両者に対する
溶解性の良さ、及び、後記するように反応生成物Ｆ８Ｂ
ＢＮの単離に好都合な水溶性の大きさ等の観点から、ス
ルホランの使用が特に好ましい。
良さ、これらＦ４ＸＢＮ及びＦ８ＢＢＮの両者に対する
溶解性の良さ、及び、後記するように反応生成物Ｆ８Ｂ
ＢＮの単離に好都合な水溶性の大きさ等の観点から、ス
ルホランの使用が特に好ましい。
【００２１】 この工程において用いる銅としては、反
応性の観点から表面積の大きい、フレ−ク状、粉末状の
ものがよく、銅粉末として一般に市販されているものを
使用できる。
応性の観点から表面積の大きい、フレ−ク状、粉末状の
ものがよく、銅粉末として一般に市販されているものを
使用できる。
【００２２】 また、銅の必要量は前記式２より明らか
な様に出発原料Ｆ４ＸＢＮ１モルに対して0.5モルであ
るが、この反応が固／液二層における反応であることか
ら、銅は該Ｆ４ＸＢＮ１モルに対して大過剰量、すなわ
ち、1〜20モル、好ましくは2〜10モル用いるのがよい。
な様に出発原料Ｆ４ＸＢＮ１モルに対して0.5モルであ
るが、この反応が固／液二層における反応であることか
ら、銅は該Ｆ４ＸＢＮ１モルに対して大過剰量、すなわ
ち、1〜20モル、好ましくは2〜10モル用いるのがよい。
【００２３】 この工程における反応温度は、通常100
〜300℃、好ましくは180〜240℃である。該下限値以上
の温度では、十分な反応速度が得られ、一方、該上限値
以下の温度では副反応もほとんど起ないので、反応温度
を該温度範囲の中で適宜決定するのが好ましい。
〜300℃、好ましくは180〜240℃である。該下限値以上
の温度では、十分な反応速度が得られ、一方、該上限値
以下の温度では副反応もほとんど起ないので、反応温度
を該温度範囲の中で適宜決定するのが好ましい。
【００２４】 この工程の反応時間は、通常0.5〜20時
間、好ましくは1〜5時間程度が好適に採用される。
間、好ましくは1〜5時間程度が好適に採用される。
【００２５】 この工程で得られるＦ８ＢＢＮは水溶性
に乏しいので、反応終了後、残余の銅や副生物の銅ハラ
イド（臭化銅、ヨウ化銅など）などの固形物を濾別して
得られるＦ８ＢＢＮ溶液を多量の水中に投入して該Ｆ８
ＢＢＮの結晶を析出させ、この結晶を分離乾燥すること
によりＦ８ＢＢＮを単離して次の加水分解工程（B）を
行う。
に乏しいので、反応終了後、残余の銅や副生物の銅ハラ
イド（臭化銅、ヨウ化銅など）などの固形物を濾別して
得られるＦ８ＢＢＮ溶液を多量の水中に投入して該Ｆ８
ＢＢＮの結晶を析出させ、この結晶を分離乾燥すること
によりＦ８ＢＢＮを単離して次の加水分解工程（B）を
行う。
【００２６】 加水分解工程（B） この工程は前記工程（A）で得られたＦ８ＢＢＮを95重
量％濃度以上の酸の水溶液中で加水分解させて新規化合
物であるＦ８ＢＢＡｍを生成させるものであり、その反
応式は下記式３に従うものと考えられる。
量％濃度以上の酸の水溶液中で加水分解させて新規化合
物であるＦ８ＢＢＡｍを生成させるものであり、その反
応式は下記式３に従うものと考えられる。
【００２７】
【化３】
【００２８】 上記95重量％濃度以上の酸の水溶液とし
ては、例えば、濃硫酸、濃リン酸等を例示することがで
きるが、反応性、操作性、経済性等の観点から約97重量
％濃度以上の濃硫酸を用いるのが好ましい。
ては、例えば、濃硫酸、濃リン酸等を例示することがで
きるが、反応性、操作性、経済性等の観点から約97重量
％濃度以上の濃硫酸を用いるのが好ましい。
【００２９】 酸の濃度が上記下限値未満では、Ｆ８Ｂ
ＢＡｍの生成が減りＦ８ＢＢＡの生成が増加する傾向に
あるので好ましくない。
ＢＡｍの生成が減りＦ８ＢＢＡの生成が増加する傾向に
あるので好ましくない。
【００３０】 この工程（B）における反応温度は、80
〜120℃程度であるのがよく、反応時間は通常0.5〜5時
間である。
〜120℃程度であるのがよく、反応時間は通常0.5〜5時
間である。
【００３１】 この工程で得られるＦ８ＢＢＡｍは水溶
性に乏しいので、反応終了後、反応混合物を多量の水中
に投入してＦ８ＢＢＡｍ結晶を析出させ、これを濾過な
どの公知の方法により単離し、乾燥して目的生成物Ｆ８
ＢＢＡｍを得ることができる。
性に乏しいので、反応終了後、反応混合物を多量の水中
に投入してＦ８ＢＢＡｍ結晶を析出させ、これを濾過な
どの公知の方法により単離し、乾燥して目的生成物Ｆ８
ＢＢＡｍを得ることができる。
【００３２】 実施例 以下、実施例により本発明を一層詳細に説明する。
【００３３】
【製造例１】 攪拌装置、温度計及び還流冷却管を備え
た200mlの三ツ口フラスコに、4-ブロモテトラフルオロベ
ンゾニトリル（Ｆ４ＢｒＢＮ）25.9g（純度約98重量
％、約0.10モル）、銅粉末13.1g（約0.20モル）及び無
水スルホラン100gを加え、210℃にて約３時間攪拌下加
熱して反応させた。
た200mlの三ツ口フラスコに、4-ブロモテトラフルオロベ
ンゾニトリル（Ｆ４ＢｒＢＮ）25.9g（純度約98重量
％、約0.10モル）、銅粉末13.1g（約0.20モル）及び無
水スルホラン100gを加え、210℃にて約３時間攪拌下加
熱して反応させた。
【００３４】 反応終了後、反応液をガスクロマトグラ
フィ−（GC）で分析したところ、Ｆ４ＢｒＢＮの反応率
は100％であり、また、4,4'-オクタフルオロビベンゾニ
トリル（Ｆ８ＢＢＮ）の生成率は80％であった。
フィ−（GC）で分析したところ、Ｆ４ＢｒＢＮの反応率
は100％であり、また、4,4'-オクタフルオロビベンゾニ
トリル（Ｆ８ＢＢＮ）の生成率は80％であった。
【００３５】 反応液を室温まで冷却し、次いで吸引濾
過により固形物（おもに銅粉末）を除去して得た濾液を
約1000mlの蒸留水中に分散させ、析出した結晶を濾別し
乾燥して、Ｆ８ＢＢＮの結晶13.9g（純度約95重量％、
約37.9ミリモル）を得た。原料Ｆ４ＢｒＢＮからの収率
は約75.9％であった。
過により固形物（おもに銅粉末）を除去して得た濾液を
約1000mlの蒸留水中に分散させ、析出した結晶を濾別し
乾燥して、Ｆ８ＢＢＮの結晶13.9g（純度約95重量％、
約37.9ミリモル）を得た。原料Ｆ４ＢｒＢＮからの収率
は約75.9％であった。
【００３６】 得られたＦ８ＢＢＮ結晶を石油エ−テル
を用いて再結晶したものの融点は129〜131℃であった。
を用いて再結晶したものの融点は129〜131℃であった。
【００３７】
【実施例１】 撹拌装置、温度計及び還流冷却管を備え
た50mlの三ツ口フラスコに、製造例１で得られたＦ８Ｂ
ＢＮ結晶5g（純度約95重量％、約13.6ミリモル）及び約
97重量％の濃硫酸50gを加え、約100℃にて約１時間加熱
攪拌下反応させた。
た50mlの三ツ口フラスコに、製造例１で得られたＦ８Ｂ
ＢＮ結晶5g（純度約95重量％、約13.6ミリモル）及び約
97重量％の濃硫酸50gを加え、約100℃にて約１時間加熱
攪拌下反応させた。
【００３８】 反応終了後、反応液を約500mlの冷却し
た蒸留水中に滴下し、析出した結晶を濾別し、次いでこ
の結晶に約5重量％濃度の水酸化ナトリウム水溶液を加
えた後、残留する結晶を濾別し、蒸留水で水洗した後乾
燥して、4,4'-オクタフルオロビベンズアミド（Ｆ８Ｂ
ＢＡｍ）の結晶4.8g（純度約98重量％、約12.3ミリモ
ル）を得た。Ｆ８ＢＢＮからの収率は89.7％、原料Ｆ４
ＢｒＢＮからの収率は約68.4％であった。
た蒸留水中に滴下し、析出した結晶を濾別し、次いでこ
の結晶に約5重量％濃度の水酸化ナトリウム水溶液を加
えた後、残留する結晶を濾別し、蒸留水で水洗した後乾
燥して、4,4'-オクタフルオロビベンズアミド（Ｆ８Ｂ
ＢＡｍ）の結晶4.8g（純度約98重量％、約12.3ミリモ
ル）を得た。Ｆ８ＢＢＮからの収率は89.7％、原料Ｆ４
ＢｒＢＮからの収率は約68.4％であった。
【００３９】 ここで得られたＦ８ＢＢＡｍの物性値は
次の通りであった。 融点： 287〜289℃19 F-NMR:（1H-ノンデカップリング;内部標準;CF3COOH,
溶媒;アセトン-d6） δ＝ -62.3〜-62.5ppm(m,4F) -65.7〜-65.9ppm(m,4F)1 H-NMR:（内部標準;TMS, 溶媒;アセトン-d6） δ＝ 7.60ppm(s,2H), δ＝ 7.80ppm(s,2H) 赤外線吸収スペクトル(IR):KBr法（図１参照）
次の通りであった。 融点： 287〜289℃19 F-NMR:（1H-ノンデカップリング;内部標準;CF3COOH,
溶媒;アセトン-d6） δ＝ -62.3〜-62.5ppm(m,4F) -65.7〜-65.9ppm(m,4F)1 H-NMR:（内部標準;TMS, 溶媒;アセトン-d6） δ＝ 7.60ppm(s,2H), δ＝ 7.80ppm(s,2H) 赤外線吸収スペクトル(IR):KBr法（図１参照）
【００４０】
図１は、2,2',3,3',5,5',6,6'-オクタフルオロ-4,4'-ビ
ベンズアミドの赤外線吸収スペクトルである。尚、図面
横軸の単位は４００ｃｍ−１（右側）〜４０００ｃｍ
−１である。
ベンズアミドの赤外線吸収スペクトルである。尚、図面
横軸の単位は４００ｃｍ−１（右側）〜４０００ｃｍ
−１である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐々木 正典 東京都品川区西品川２−９−22 審査官 爾見 武志 (56)参考文献 Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｃ）Ｏｒ ｇ．（1971）ｐ．1343−1348 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 4,4'-オクタフルオロビベンズアミド。
- 【請求項２】 4,4'-オクタフルオロビベンゾニトリル
を９５重量％濃度以上の酸の水溶液中で加水分解するこ
とを特徴とする4,4'-オクタフルオロビベンズアミドの
合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11011300A JP3040390B2 (ja) | 1999-01-20 | 1999-01-20 | ４，４’−オクタフルオロビベンズアミド及びその合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11011300A JP3040390B2 (ja) | 1999-01-20 | 1999-01-20 | ４，４’−オクタフルオロビベンズアミド及びその合成法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19927790A Division JPH0489449A (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | ４，４’―オクタフルオロビベンゾニトリル、４，４’―オクタフルオロビベンズアミド及び４，４’―オクタフルオロビ安息香酸の合成法、並びに、４，４’―オクタフルオロビベンズアミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11310564A JPH11310564A (ja) | 1999-11-09 |
| JP3040390B2 true JP3040390B2 (ja) | 2000-05-15 |
Family
ID=11774155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11011300A Expired - Fee Related JP3040390B2 (ja) | 1999-01-20 | 1999-01-20 | ４，４’−オクタフルオロビベンズアミド及びその合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3040390B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4884688B2 (ja) * | 2005-03-30 | 2012-02-29 | 東ソー・ファインケム株式会社 | ２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロ−４，４’−ビフェニルジカルボニトリルの製造方法 |
| CN114671762B (zh) * | 2022-03-01 | 2024-03-19 | 长春市兆兴新材料技术有限责任公司 | 一种含氟联苯二甲基丙烯酸酯交联剂及其制备方法 |
-
1999
- 1999-01-20 JP JP11011300A patent/JP3040390B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（Ｃ）Ｏｒｇ．（１９７１）ｐ．１３４３−１３４８ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11310564A (ja) | 1999-11-09 |
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