JP3029633B2 - シリコーンゴム組成物およびシリコーンゴム成形品 - Google Patents
シリコーンゴム組成物およびシリコーンゴム成形品Info
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/32—Post-polymerisation treatment
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は成形性に優れ、かつ、成形後は低分子オルガ
ノシロキサンの除去が容易であり、電気開閉接点導電障
害等低分子オルガノシロキサンに起因する問題を起こさ
ないシリコーンゴム成形品となり得る硬化性シリコーン
ゴム組成物および該シリコーンゴム組成物を加熱硬化し
てなるシリコーンゴム成形品に関する。
ノシロキサンの除去が容易であり、電気開閉接点導電障
害等低分子オルガノシロキサンに起因する問題を起こさ
ないシリコーンゴム成形品となり得る硬化性シリコーン
ゴム組成物および該シリコーンゴム組成物を加熱硬化し
てなるシリコーンゴム成形品に関する。
［従来の技術］ ジオルガノポリシロキサンを主成分とするシリコーン
ゴム組成物は、耐熱性、耐寒性、耐薬品性が良く、電気
絶縁性に優れていることから耐熱絶縁材料として多くの
電気機器に使用されている。また、これらの組成物に導
電性充填剤を添加配合して導電性材料として電気機器に
使用されている。ところが、これらのシリコーンゴム組
成物から得られた成形品は、近傍で使用されている電気
開閉接点に悪影響を及ぼし、しばしば、電気接点の導電
障害を起こしている。これはシリコーンゴム成形品中に
残存している低分子オルガノシロキサンが常温下または
加熱下で蒸発し、このガスが電気開閉接点に達して接点
開閉時の放電エネルギーを受け、化学変化を起こして二
酸化けい素、炭化けい素等の絶縁物質を形成するためで
あると報告されている［例えば電気通信学会技術研究報
告76（226）29〜38（'77）参照］。
ゴム組成物は、耐熱性、耐寒性、耐薬品性が良く、電気
絶縁性に優れていることから耐熱絶縁材料として多くの
電気機器に使用されている。また、これらの組成物に導
電性充填剤を添加配合して導電性材料として電気機器に
使用されている。ところが、これらのシリコーンゴム組
成物から得られた成形品は、近傍で使用されている電気
開閉接点に悪影響を及ぼし、しばしば、電気接点の導電
障害を起こしている。これはシリコーンゴム成形品中に
残存している低分子オルガノシロキサンが常温下または
加熱下で蒸発し、このガスが電気開閉接点に達して接点
開閉時の放電エネルギーを受け、化学変化を起こして二
酸化けい素、炭化けい素等の絶縁物質を形成するためで
あると報告されている［例えば電気通信学会技術研究報
告76（226）29〜38（'77）参照］。
かかる低分子オルガノシロキサンガスに起因する電気
開閉接点導電障害を防止する方法としては、通常のシリ
コーンゴム組成物を加熱硬化させ（１次加硫）成形品と
した後、その硬化を完結させる時点（２次加硫）で加熱
温度を通常の２次加硫温度（150℃〜220℃）より高く
し、かつ、加熱時間を通常の２次加硫時間（１〜12時
間）より長くして成形品中に含まれる低分子シロキサン
を除去する方法が行なわれている。また低分子オルガノ
シロキサン量を低減したジオルガノポリシロキサンを主
原料としたシリコーンゴム組成物を使用して電気接点導
電障害を起こさないシリコーンゴム成形品を得る方法の
検討が行なわれている。
開閉接点導電障害を防止する方法としては、通常のシリ
コーンゴム組成物を加熱硬化させ（１次加硫）成形品と
した後、その硬化を完結させる時点（２次加硫）で加熱
温度を通常の２次加硫温度（150℃〜220℃）より高く
し、かつ、加熱時間を通常の２次加硫時間（１〜12時
間）より長くして成形品中に含まれる低分子シロキサン
を除去する方法が行なわれている。また低分子オルガノ
シロキサン量を低減したジオルガノポリシロキサンを主
原料としたシリコーンゴム組成物を使用して電気接点導
電障害を起こさないシリコーンゴム成形品を得る方法の
検討が行なわれている。
ところが、前者の方法は、通常の２次加硫条件ではシ
リコーンゴム成形品から低分子オルガノシロキサンを充
分に除去することが困難であり、電気接点導電障害を起
こさない程度に低分子オルガノシロキサンを除去するに
は高温（220℃〜270℃）で長時間（24時間以上）の加熱
処理が必要であり、生産性が低く製品コストも高くなる
という不利があった。
リコーンゴム成形品から低分子オルガノシロキサンを充
分に除去することが困難であり、電気接点導電障害を起
こさない程度に低分子オルガノシロキサンを除去するに
は高温（220℃〜270℃）で長時間（24時間以上）の加熱
処理が必要であり、生産性が低く製品コストも高くなる
という不利があった。
また、後者の方法は、この方法で使用されているシリ
コーンゴム組成物を一般のシリコーンゴム成形用金型に
適用すると、意図した成形品より寸法の大きい成形品と
して得られるという欠点があった。そのため、このシリ
コーンゴム組成物のみに適した専用金型を新たに設計し
制作して、これを使用することにより寸法精度の良好な
成形品を得る方法が試みられているが、この方法は新た
な設備投資が必要でありコスト的に不利であった。
コーンゴム組成物を一般のシリコーンゴム成形用金型に
適用すると、意図した成形品より寸法の大きい成形品と
して得られるという欠点があった。そのため、このシリ
コーンゴム組成物のみに適した専用金型を新たに設計し
制作して、これを使用することにより寸法精度の良好な
成形品を得る方法が試みられているが、この方法は新た
な設備投資が必要でありコスト的に不利であった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意研究した結
果、ジオルガノポリシロキサンを主原料としたシリコー
ンゴム組成物の上記のような成形性不良問題は、２次加
硫後のシリコーンゴム成形品の線収縮率が通常のシリコ
ーンゴム組成物から得られるシリコーンゴム成形品の２
次加硫後の線収縮率に比べて著しく小さいために起こる
ということを見出し、一方、低分子オルガノシロキサン
量を低減したジオルガノポリシロキサンを主原料とした
シリコーンゴム組成物に予め低分子オルガノシロキサン
の１種である沸点の低い特定の低分子オルガノシロキサ
ンを配合すれば、上記のような問題点は解消することを
見出し、本発明に到達した。
果、ジオルガノポリシロキサンを主原料としたシリコー
ンゴム組成物の上記のような成形性不良問題は、２次加
硫後のシリコーンゴム成形品の線収縮率が通常のシリコ
ーンゴム組成物から得られるシリコーンゴム成形品の２
次加硫後の線収縮率に比べて著しく小さいために起こる
ということを見出し、一方、低分子オルガノシロキサン
量を低減したジオルガノポリシロキサンを主原料とした
シリコーンゴム組成物に予め低分子オルガノシロキサン
の１種である沸点の低い特定の低分子オルガノシロキサ
ンを配合すれば、上記のような問題点は解消することを
見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は成形性に優れたシリコーン
ゴム組成物であり、一般のシリコーンゴム成形用金型を
使用しても通常の２次加硫条件下で意図した寸法の成形
品が得られ、電気開閉接点不良阻害等の問題のないシリ
コーンゴム成形品となり得るシリコーンゴム組成物およ
びシリコーンゴム成形品を提供するにある。
ゴム組成物であり、一般のシリコーンゴム成形用金型を
使用しても通常の２次加硫条件下で意図した寸法の成形
品が得られ、電気開閉接点不良阻害等の問題のないシリ
コーンゴム成形品となり得るシリコーンゴム組成物およ
びシリコーンゴム成形品を提供するにある。
［課題の解決手段とその作用］ 上記目的は、 （Ａ）平衡化重合法によって得られたジオルガノポリシ
ロキサンから、200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低
分子オルガノシロキサンを除去することにより、該低分
子オルガノシロキサン含有量を0.3重量％以下としたジ
オルガノポリシロキサン100重量部に、760mmHgにおける
沸点が250℃以下の低分子オルガノシロキサン0.1〜５重
量部を添加配合して得られたジオルガノポリシロキサン
であって、200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子
オルガノシロキサンを0.1〜５重量％含有し、かつ、該
低分子オルガノシロキサンの内90重量％以上は760mmHg
における沸点が250℃以下の低分子オルガノシロキサン
であるジオルガノポリシロキサン 100重量部、 （Ｂ）充填剤 ０〜300重量部、 （Ｃ）硬化剤 本組成物を硬化させるのに十分な量 からなるシリコーンゴム組成物によって達成される。
ロキサンから、200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低
分子オルガノシロキサンを除去することにより、該低分
子オルガノシロキサン含有量を0.3重量％以下としたジ
オルガノポリシロキサン100重量部に、760mmHgにおける
沸点が250℃以下の低分子オルガノシロキサン0.1〜５重
量部を添加配合して得られたジオルガノポリシロキサン
であって、200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子
オルガノシロキサンを0.1〜５重量％含有し、かつ、該
低分子オルガノシロキサンの内90重量％以上は760mmHg
における沸点が250℃以下の低分子オルガノシロキサン
であるジオルガノポリシロキサン 100重量部、 （Ｂ）充填剤 ０〜300重量部、 （Ｃ）硬化剤 本組成物を硬化させるのに十分な量 からなるシリコーンゴム組成物によって達成される。
これを説明すると、（Ａ）成分のジオルガノポリシロ
キサンは、200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子
オルガノシロキサンを0.1〜５重量％含有することが必
要である。これは、この量が0.1重量％未満になると２
次加硫後の線収縮率が小さくなりすぎ、一方、５重量％
を越えると２次加硫時に低分子オルガノシロキサンを除
去することが困難になるからである。ここで、200℃に
おける蒸気圧が10mmHg以上の低分子オルガノシロキサン
としては 式、［（CH3）2SiO］ｎ （式中、ｎは３〜25の整数である。）で表わされる環状
のジオルガノシロキサンがあり、またこれらのメチル基
の一部が他の有機基で置換されたものがある。さらに、 式、 CH3［（CH3）2SiO］mSi（CH3）３ （式中、ｍは１〜25の整数である。）で表わされる直鎖
状のジオルガノシロキサンがあり、またこれらのメチル
基の一部が他の有機基で置換されたものがある。
キサンは、200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子
オルガノシロキサンを0.1〜５重量％含有することが必
要である。これは、この量が0.1重量％未満になると２
次加硫後の線収縮率が小さくなりすぎ、一方、５重量％
を越えると２次加硫時に低分子オルガノシロキサンを除
去することが困難になるからである。ここで、200℃に
おける蒸気圧が10mmHg以上の低分子オルガノシロキサン
としては 式、［（CH3）2SiO］ｎ （式中、ｎは３〜25の整数である。）で表わされる環状
のジオルガノシロキサンがあり、またこれらのメチル基
の一部が他の有機基で置換されたものがある。さらに、 式、 CH3［（CH3）2SiO］mSi（CH3）３ （式中、ｍは１〜25の整数である。）で表わされる直鎖
状のジオルガノシロキサンがあり、またこれらのメチル
基の一部が他の有機基で置換されたものがある。
この（Ａ）成分は、上記低分子オルガノシロキサンの
内90重量％以上は760mmHgにおける沸点が250℃以下であ
ることが必要である。これはこの760mmHgにおける沸点
が250℃以下である低分子オルガノシロキサンの量が90
重量％未満になると２次加硫時に低分子オルガノシロキ
サンを除去することが困難になるからである。ここで、
760mmHgにおける沸点が250℃以下の低分子オルガノシロ
キサンとしては、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、
オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシク
ロペンタシロキサン，ドデカメチルシクロヘキサシロキ
サン、 （CH3）3SiOSi（CH3）３、 （CH3）3SiO［（CH3）2SiO］Si（CH3）３、 （CH3）3SiO［（CH3）2SiO］2Si（CH3）３、 （CH3）3SiO［（CH3）2SiO］3Si（CH3）３、 等が挙げられる。
内90重量％以上は760mmHgにおける沸点が250℃以下であ
ることが必要である。これはこの760mmHgにおける沸点
が250℃以下である低分子オルガノシロキサンの量が90
重量％未満になると２次加硫時に低分子オルガノシロキ
サンを除去することが困難になるからである。ここで、
760mmHgにおける沸点が250℃以下の低分子オルガノシロ
キサンとしては、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、
オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシク
ロペンタシロキサン，ドデカメチルシクロヘキサシロキ
サン、 （CH3）3SiOSi（CH3）３、 （CH3）3SiO［（CH3）2SiO］Si（CH3）３、 （CH3）3SiO［（CH3）2SiO］2Si（CH3）３、 （CH3）3SiO［（CH3）2SiO］3Si（CH3）３、 等が挙げられる。
このような（Ａ）成分の分子構造は直鎖状分岐鎖状の
いづれでもよく、重合度は25℃において100センチポイ
ズのものから100000000センチポイズのものまで使用さ
れる。これらの中でもシリコーン生ゴムと称されている
高重合度のジオルガノポリシロキサンが好ましい。この
ようなジオルガノポリシロキサンとしては分子鎖両末端
がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基
で封鎖されたジメチルシロキサン・メチルビニルシロキ
サン共重合体、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で
封鎖されたジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサ
ン共重合体、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基
で封鎖されたジメチルシロキサン・メチルフェニルシロ
キサン・メチルビニルシロキサン共重合体等が挙げられ
る。
いづれでもよく、重合度は25℃において100センチポイ
ズのものから100000000センチポイズのものまで使用さ
れる。これらの中でもシリコーン生ゴムと称されている
高重合度のジオルガノポリシロキサンが好ましい。この
ようなジオルガノポリシロキサンとしては分子鎖両末端
がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリ
シロキサン、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基
で封鎖されたジメチルシロキサン・メチルビニルシロキ
サン共重合体、分子鎖両末端がトリメチルシロキシ基で
封鎖されたジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサ
ン共重合体、分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基
で封鎖されたジメチルシロキサン・メチルフェニルシロ
キサン・メチルビニルシロキサン共重合体等が挙げられ
る。
尚、上記のような低分子オルガノシロキサンの含有量
は、ジオルガノポリシロキサンから低分子オルガノシロ
キサンを溶媒抽出し、その抽出量をガスクロマトグラフ
により分析することにより測定できる。
は、ジオルガノポリシロキサンから低分子オルガノシロ
キサンを溶媒抽出し、その抽出量をガスクロマトグラフ
により分析することにより測定できる。
このような（Ａ）成分は、周知の方法である平衡化重
合法によって得られるジオルガノポリシロキサンから上
記のような低分子オルガノシロキサンを除去して、200
℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子オルガノシロキ
サン含有量を0.3重量％以下としたジオルガノポリシロ
キサン100重量部に、上記のような760mmHgにおける沸点
が250℃以下の低分子オルガノシロキサン0.1〜５重量部
を添加配合することによって製造される。ここで平衡化
重合法によって得られるジオルガノポリシロキサンから
200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子オルガノシ
ロキサンを除去する方法としては数多くの方法があり、
またオルガノポリシロキサンの種類によって好適な方法
はそれぞれ異なる。例えば、直鎖状ジオルガノシロキサ
ンについてその除去方法の一例を挙げれば、比較的粘度
の低いものであれば、該オルガノポリシロキサンを薄膜
化して0.5mmHg以下の減圧下において180〜300℃の加熱
条件下でストリッピングするか、あるいは該ジオルガノ
ポリシロキサンに、低分子オルガノシロキサンを溶解し
高分子オルガノシロキサンを溶解しない有機溶剤、例え
ばメタノール，エタノール等の有機溶剤を加えて低分子
オルガノシロキサンを抽出除去する方法がある。高粘度
のものであれば、まず該ジオルガノポリシロキサンをト
ルエンに溶解しこれにメタノール，エタノール等を加え
て、高分子オルガノシロキサンを沈降させた後、低分子
オルガノシロキサンを上層の溶剤相から分離する方法が
ある。ここで低分子オルガノシロキサンはこの溶剤相中
に抽出される。次に、この高分子オルガノシロキサン中
に残存する有機溶剤をストリッピングにより除去する等
の方法が採用できる。
合法によって得られるジオルガノポリシロキサンから上
記のような低分子オルガノシロキサンを除去して、200
℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子オルガノシロキ
サン含有量を0.3重量％以下としたジオルガノポリシロ
キサン100重量部に、上記のような760mmHgにおける沸点
が250℃以下の低分子オルガノシロキサン0.1〜５重量部
を添加配合することによって製造される。ここで平衡化
重合法によって得られるジオルガノポリシロキサンから
200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子オルガノシ
ロキサンを除去する方法としては数多くの方法があり、
またオルガノポリシロキサンの種類によって好適な方法
はそれぞれ異なる。例えば、直鎖状ジオルガノシロキサ
ンについてその除去方法の一例を挙げれば、比較的粘度
の低いものであれば、該オルガノポリシロキサンを薄膜
化して0.5mmHg以下の減圧下において180〜300℃の加熱
条件下でストリッピングするか、あるいは該ジオルガノ
ポリシロキサンに、低分子オルガノシロキサンを溶解し
高分子オルガノシロキサンを溶解しない有機溶剤、例え
ばメタノール，エタノール等の有機溶剤を加えて低分子
オルガノシロキサンを抽出除去する方法がある。高粘度
のものであれば、まず該ジオルガノポリシロキサンをト
ルエンに溶解しこれにメタノール，エタノール等を加え
て、高分子オルガノシロキサンを沈降させた後、低分子
オルガノシロキサンを上層の溶剤相から分離する方法が
ある。ここで低分子オルガノシロキサンはこの溶剤相中
に抽出される。次に、この高分子オルガノシロキサン中
に残存する有機溶剤をストリッピングにより除去する等
の方法が採用できる。
（Ｂ）成分は、シリコーンゴム成形物に所定の硬度と
強度を付与するために必要に応じて添加配合される充填
剤であり、ヒュームドシリカ，沈降性シリカまたはこれ
らをオルガノハロゲノシラン類，オルガノジシラザン類
もしくは低重合度オルガノシロキサン類により表面処理
したもの、石英微粉末あるいはカーボンブラックが例示
される。本成分の配合量は０〜300重量部である。
強度を付与するために必要に応じて添加配合される充填
剤であり、ヒュームドシリカ，沈降性シリカまたはこれ
らをオルガノハロゲノシラン類，オルガノジシラザン類
もしくは低重合度オルガノシロキサン類により表面処理
したもの、石英微粉末あるいはカーボンブラックが例示
される。本成分の配合量は０〜300重量部である。
（Ｃ）成分は、本発明組成物を硬化させるための成分
であり、通常、有機過酸化物、またはオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサンと白金系化合物触媒とを併用した
ものが使用される。ここで、有機過酸化物としては、ジ
クミルパーオキサイド，ジ−（ｔ−ブチル）パーオキサ
イド,2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン,1,1−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）3,3,
5−トリメチルシクロヘキサン，ベンゾイルパーオキサ
イド,2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド，パラク
ロルベンゾイルパーオキサイドが例示される。
であり、通常、有機過酸化物、またはオルガノハイドロ
ジェンポリシロキサンと白金系化合物触媒とを併用した
ものが使用される。ここで、有機過酸化物としては、ジ
クミルパーオキサイド，ジ−（ｔ−ブチル）パーオキサ
イド,2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキ
シ）ヘキサン,1,1−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）3,3,
5−トリメチルシクロヘキサン，ベンゾイルパーオキサ
イド,2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド，パラク
ロルベンゾイルパーオキサイドが例示される。
オルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、一
般式 （式中、Ｒはメチル基，エチル基，プロピル基等のアル
キル基，フェニル基等のアリール基で例示される１価炭
化水素基であり、ｃは０〜3,dは１〜3,c＋ｄは１〜３で
ある。）で表わされるオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンがあり、その分子構造は直鎖状，分枝鎖状，環状
あるいは網状のいずれでもよい。また、その重合度は特
に限定されないが、通常25℃における粘度が１〜10,000
センチストークスの範囲のものが使用される。
般式 （式中、Ｒはメチル基，エチル基，プロピル基等のアル
キル基，フェニル基等のアリール基で例示される１価炭
化水素基であり、ｃは０〜3,dは１〜3,c＋ｄは１〜３で
ある。）で表わされるオルガノハイドロジェンポリシロ
キサンがあり、その分子構造は直鎖状，分枝鎖状，環状
あるいは網状のいずれでもよい。また、その重合度は特
に限定されないが、通常25℃における粘度が１〜10,000
センチストークスの範囲のものが使用される。
また、白金系化合物としては、微粉状白金，炭素粉末
上に吸着させた微粉状白金，塩化白金酸，塩化白金酸の
アルコール変性物，白金のジケトンキレート化合物，塩
化白金酸とオレフィン類の配位化合物，塩化白金酸とジ
ビニルテトラメチルジシロキサンとの配位化合物が例示
される。このような（Ｃ）成分の配合量は、本発明組成
物を硬化させるのに十分な量であり、これは有機過酸化
物については、（Ａ）成分100重量部に対して通常0.05
〜10重量部の範囲内であり、オルガノハイドロジェンポ
リシロキサンについては、通常（Ａ）成分中のビニル基
１モルに対してオルガノハイドロジェンポリシロキサン
中のけい素原子結合水素原子のモル数が通常0.5〜10モ
ルに相当する量であり、白金系化合物については（Ａ）
成分100万重量部に対して白金金属として通常0.1〜100
重量部の範囲内で使用される。
上に吸着させた微粉状白金，塩化白金酸，塩化白金酸の
アルコール変性物，白金のジケトンキレート化合物，塩
化白金酸とオレフィン類の配位化合物，塩化白金酸とジ
ビニルテトラメチルジシロキサンとの配位化合物が例示
される。このような（Ｃ）成分の配合量は、本発明組成
物を硬化させるのに十分な量であり、これは有機過酸化
物については、（Ａ）成分100重量部に対して通常0.05
〜10重量部の範囲内であり、オルガノハイドロジェンポ
リシロキサンについては、通常（Ａ）成分中のビニル基
１モルに対してオルガノハイドロジェンポリシロキサン
中のけい素原子結合水素原子のモル数が通常0.5〜10モ
ルに相当する量であり、白金系化合物については（Ａ）
成分100万重量部に対して白金金属として通常0.1〜100
重量部の範囲内で使用される。
本発明のシリコーンゴム組成物は、上記（Ａ）成分〜
（Ｃ）成分からなる組成物であるが、これには必要に応
じて耐熱剤，難燃剤，顔料などをさらに添加してもよ
い。またシリコーンゴム組成物が白金系化合物触媒使用
の付加反応硬化型である場合には、３−メチル−１−ブ
チン−３−オール,3,5−ジメチル−１−ヘキシン−３−
オール,3−メチル−１−ペンテン−１−イン,3,5−ジメ
チル−３−ヘキセン−１−イン，メチルビニルシロキサ
ン環状体などの硬化遅延剤をさらに添加してもよい。
（Ｃ）成分からなる組成物であるが、これには必要に応
じて耐熱剤，難燃剤，顔料などをさらに添加してもよ
い。またシリコーンゴム組成物が白金系化合物触媒使用
の付加反応硬化型である場合には、３−メチル−１−ブ
チン−３−オール,3,5−ジメチル−１−ヘキシン−３−
オール,3−メチル−１−ペンテン−１−イン,3,5−ジメ
チル−３−ヘキセン−１−イン，メチルビニルシロキサ
ン環状体などの硬化遅延剤をさらに添加してもよい。
本発明の組成物は、前記した（Ａ）成分〜（Ｃ）成分
または（Ａ）成分と（Ｃ）成分の所定量を２本ロール，
ニーダー，バンバリーミキサーなどで混練りすることに
よって得られる。
または（Ａ）成分と（Ｃ）成分の所定量を２本ロール，
ニーダー，バンバリーミキサーなどで混練りすることに
よって得られる。
このような本発明のシリコーンゴム組成物をシリコー
ンゴム成形用金型に充填して加熱硬化することにより、
本発明のシリコーンゴム成形品が得られる。一般に、次
に示すような、１次加硫した後、２次加硫を行う方法に
より、電気開閉接点導電障害等低分子オルガノシロキサ
ンに起因する問題を起こさないシリコーンゴム成形品を
得ることができる。
ンゴム成形用金型に充填して加熱硬化することにより、
本発明のシリコーンゴム成形品が得られる。一般に、次
に示すような、１次加硫した後、２次加硫を行う方法に
より、電気開閉接点導電障害等低分子オルガノシロキサ
ンに起因する問題を起こさないシリコーンゴム成形品を
得ることができる。
（Ａ）平衡化重合法によって得られたジオルガノポリシ
ロキサンから、200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低
分子オルガノシロキサンを除去することにより、該低分
子オルガノシロキサン含有量を0.3重量％以下としたジ
オルガノポリシロキサン100重量部に、760mmHgにおける
沸点が250℃以下の低分子オルガノシロキサン0.1〜５重
量部を添加配合して得られたジオルガノポリシロキサン
であって、200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子
オルガノシロキサンを0.1〜５重量％含有し、かつ、該
低分子オルガノシロキサンの内90重量％以上は760mmHg
における沸点が250℃以下の低分子オルガノシロキサン
であるジオルガノポリシロキサン 100重量部、 （Ｂ）充填剤 ０〜300重量部、 （Ｃ）硬化剤 本組成物を硬化させるのに十分な量 からなるシリコーンゴム組成物を成形用金型に充填し加
熱硬化せしめてシリコーンゴム成形品を成形し、しかる
後該成形品を150℃〜250℃に加熱することにより前記76
0mmHgにおける沸点が250℃以下の低分子オルガノシロキ
サンを除去することを特徴とするシリコーンゴム成形品
の製造方法である。
ロキサンから、200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低
分子オルガノシロキサンを除去することにより、該低分
子オルガノシロキサン含有量を0.3重量％以下としたジ
オルガノポリシロキサン100重量部に、760mmHgにおける
沸点が250℃以下の低分子オルガノシロキサン0.1〜５重
量部を添加配合して得られたジオルガノポリシロキサン
であって、200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子
オルガノシロキサンを0.1〜５重量％含有し、かつ、該
低分子オルガノシロキサンの内90重量％以上は760mmHg
における沸点が250℃以下の低分子オルガノシロキサン
であるジオルガノポリシロキサン 100重量部、 （Ｂ）充填剤 ０〜300重量部、 （Ｃ）硬化剤 本組成物を硬化させるのに十分な量 からなるシリコーンゴム組成物を成形用金型に充填し加
熱硬化せしめてシリコーンゴム成形品を成形し、しかる
後該成形品を150℃〜250℃に加熱することにより前記76
0mmHgにおける沸点が250℃以下の低分子オルガノシロキ
サンを除去することを特徴とするシリコーンゴム成形品
の製造方法である。
この方法について説明すると（Ａ）成分、（Ｂ）成分
および（Ｃ）成分はそれぞれ前述した（Ａ）、（Ｂ）成
分、（Ｃ）成分と同じものである。この方法においては
上記のようなシリコーンゴム組成物をシリコーンゴム成
形用金型に充填し加熱硬化させてシリコーンゴム成形品
を成形するのであるが、ここで使用される金型は特別な
金型でなく、通常シリコーンゴムの成形用に使用されて
いるものであればよい。次いで、この成形品を加熱して
前記760mmHgにおける沸点が250℃以下の低分子オルガノ
シロキサンを除去するのであるが、この加熱温度と加熱
時間は通常の２加硫条件の範囲内で可能であり、通常の
加熱温度は150℃〜250℃、加熱時間は１時間〜12時間で
行なわれる。
および（Ｃ）成分はそれぞれ前述した（Ａ）、（Ｂ）成
分、（Ｃ）成分と同じものである。この方法においては
上記のようなシリコーンゴム組成物をシリコーンゴム成
形用金型に充填し加熱硬化させてシリコーンゴム成形品
を成形するのであるが、ここで使用される金型は特別な
金型でなく、通常シリコーンゴムの成形用に使用されて
いるものであればよい。次いで、この成形品を加熱して
前記760mmHgにおける沸点が250℃以下の低分子オルガノ
シロキサンを除去するのであるが、この加熱温度と加熱
時間は通常の２加硫条件の範囲内で可能であり、通常の
加熱温度は150℃〜250℃、加熱時間は１時間〜12時間で
行なわれる。
以上のような本発明の硬化性シリコーンゴム組成物は
成形性に優れ、特に１次加硫後、２次加硫により低分子
オルガノシロキサンを除去した時点における線収縮率が
一般のシリコーンゴム組成物の線収縮率と同程度である
ので、一般のシリコーンゴム成形用金型を使用しても寸
法精度の良好なシリコーンゴム成形品が得られ、かつ、
このシリコーンゴム成形品から低分子オルガノシロキサ
ンを除去することが極めて容易であるので、電気開閉接
点導電障害等の問題のないシリコーンゴム成形用シリコ
ーンゴム組成物として有用である。
成形性に優れ、特に１次加硫後、２次加硫により低分子
オルガノシロキサンを除去した時点における線収縮率が
一般のシリコーンゴム組成物の線収縮率と同程度である
ので、一般のシリコーンゴム成形用金型を使用しても寸
法精度の良好なシリコーンゴム成形品が得られ、かつ、
このシリコーンゴム成形品から低分子オルガノシロキサ
ンを除去することが極めて容易であるので、電気開閉接
点導電障害等の問題のないシリコーンゴム成形用シリコ
ーンゴム組成物として有用である。
［実施例］ 次に実施例にて本発明を説明する。実施例中、部とあ
るのは重量部のことであり、粘度は25℃の値であり、CS
はセンチストークスである。低分子オルガノシロキサン
含有量および線収縮率の測定は以下のようにして行なっ
た。
るのは重量部のことであり、粘度は25℃の値であり、CS
はセンチストークスである。低分子オルガノシロキサン
含有量および線収縮率の測定は以下のようにして行なっ
た。
○低分子オルガノシロキサン含有量の測定方法 試料1.00gを10mlの四塩化炭素に12時間浸漬した後、
内部標準物質としてｎ−ウンデカンを添加し、これを抽
出液とした。この抽出液を用いてガスクロマトグラフィ
ー分析を行い、低分子オルガノシロキサン含有量を定量
した。装置は『島津GC−9APF』を用いた。
内部標準物質としてｎ−ウンデカンを添加し、これを抽
出液とした。この抽出液を用いてガスクロマトグラフィ
ー分析を行い、低分子オルガノシロキサン含有量を定量
した。装置は『島津GC−9APF』を用いた。
○線収縮率の測定法 実施例１ではJIS K2123に従って測定を行なった。
実施例２では試料の成形に際し、厚さ4mm大きさ130×
130mmである金型を使用した以外はJIS K2123に従って
測定を行なった。
130mmである金型を使用した以外はJIS K2123に従って
測定を行なった。
実施例１ カリウムシラノレート触媒を使用して平衡化重合法に
より製造したジメチルシロキサン単位99.8モル％，メチ
ルビニルシロキサン単位0.2モル％からなり、両末端が
ジメチルビニルシロキシ基で封鎖され、平均重合度3000
のジメチルポリシロキサン系生ゴムを減圧加熱処理し
て、200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子オルガ
ノシロキサン含有量が0.2重量％の両末端ジメチルビニ
ルシロキシ基封鎖のジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体生ゴムを得た。得られたジメチルポ
リシロキサン系生ゴム100部と粘度400CSの両末端ジメチ
ルヒドロキシシロキシ基封鎖のジメチルポリシロキサン
４部，湿式法シリカ40部をニーダーミキサーで均一に混
合し、さらに170℃/2時間加熱混合を行なって、シリコ
ーンゴムベースを得た。このシリコーンゴムベース100
部にオクタメチルシクロテトラシロキサン0.9部,2,5−
ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン
0.5部を添加し、均一に混合してシリコーンゴム組成物
を得た。次いで、この組成物を170℃、圧力25kg/cm2の
条件下で10分間プレス成形して厚さ2mmのシート状ゴム
成形物を得た。これを１次加硫成形物とした。この１次
加硫成形物を200℃の熱風循環式オーブン中で加熱し、
１時間おきにこの１次加硫成形物に含まれる低分子オル
ガノシロキサン含有量と、線収縮率を測定した。これら
の測定結果を第１表に示した。
より製造したジメチルシロキサン単位99.8モル％，メチ
ルビニルシロキサン単位0.2モル％からなり、両末端が
ジメチルビニルシロキシ基で封鎖され、平均重合度3000
のジメチルポリシロキサン系生ゴムを減圧加熱処理し
て、200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子オルガ
ノシロキサン含有量が0.2重量％の両末端ジメチルビニ
ルシロキシ基封鎖のジメチルシロキサン・メチルビニル
シロキサン共重合体生ゴムを得た。得られたジメチルポ
リシロキサン系生ゴム100部と粘度400CSの両末端ジメチ
ルヒドロキシシロキシ基封鎖のジメチルポリシロキサン
４部，湿式法シリカ40部をニーダーミキサーで均一に混
合し、さらに170℃/2時間加熱混合を行なって、シリコ
ーンゴムベースを得た。このシリコーンゴムベース100
部にオクタメチルシクロテトラシロキサン0.9部,2,5−
ジメチル−2,5−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン
0.5部を添加し、均一に混合してシリコーンゴム組成物
を得た。次いで、この組成物を170℃、圧力25kg/cm2の
条件下で10分間プレス成形して厚さ2mmのシート状ゴム
成形物を得た。これを１次加硫成形物とした。この１次
加硫成形物を200℃の熱風循環式オーブン中で加熱し、
１時間おきにこの１次加硫成形物に含まれる低分子オル
ガノシロキサン含有量と、線収縮率を測定した。これら
の測定結果を第１表に示した。
比較のため、上記においてオクタメチルシクロテトラ
シロキサンを添加しない以外は上記と同様にしてシリコ
ーンゴム組成物を得た。このシリコーンゴム組成物につ
いて上記と同様の測定を行い、その測定結果を比較例１
として第１表に併記した。
シロキサンを添加しない以外は上記と同様にしてシリコ
ーンゴム組成物を得た。このシリコーンゴム組成物につ
いて上記と同様の測定を行い、その測定結果を比較例１
として第１表に併記した。
比較のため、上記において低分子オルガノシロキサン
含有量が0.2重量％のジメチルポリシロキサン系生ゴム
の代わりに、低分子オルガノシロキサン含有量が0.9重
量％であり、ジメチルシロキサン単位99.8モル％，メチ
ルビニルシロキサン単位0.2モル％からなり、両末端が
ジメチルビニルシロキシ基で封鎖された平均重合度が30
00のジメチルポリシロキサン系生ゴムを使用し、オクタ
メチルテトラシクロシロキサンを使用しない以外は上記
と同様にして、シリコーンゴム組成物を得た。このシリ
コーンゴム組成物について上記と同様の測定を行い、そ
の測定結果を比較例２として第１表に併記した。
含有量が0.2重量％のジメチルポリシロキサン系生ゴム
の代わりに、低分子オルガノシロキサン含有量が0.9重
量％であり、ジメチルシロキサン単位99.8モル％，メチ
ルビニルシロキサン単位0.2モル％からなり、両末端が
ジメチルビニルシロキシ基で封鎖された平均重合度が30
00のジメチルポリシロキサン系生ゴムを使用し、オクタ
メチルテトラシクロシロキサンを使用しない以外は上記
と同様にして、シリコーンゴム組成物を得た。このシリ
コーンゴム組成物について上記と同様の測定を行い、そ
の測定結果を比較例２として第１表に併記した。
本発明のシリコーンゴム組成物は、低分子オルガノシ
ロキサンを完全に除去するには加熱時間（２次加硫時
間）が２時間であり、かつ低分子オルガノシロキサンが
除去された時点における線収縮率は3.2％であった。こ
れに対して、比較例２のシリコーンゴム組成物は、通常
のシリコーンゴム組成物に相当し、低分子オルガノシロ
キサンを完全に除去するには200℃において４時間の加
熱を必要とし、低分子オルガノシロキサンが除去された
時点の線収縮率は3.2％であり、本発明のそれと同一で
あった。比較例１のシリコーンゴム組成物は、本発明の
シリコーンゴム組成物からオクタメチルシクロテトラシ
ロキサンを除いたシリコーンゴム組成物であり、低分子
オルガノシロキサン除去に要する２次加硫時間は比較例
２の半分の２時間であったが、低分子オルガノシロキサ
ンが除去された時点における線収縮率は2.8％であり、
本発明および比較例２の3.2％に比べて0.4％の差があっ
た。
ロキサンを完全に除去するには加熱時間（２次加硫時
間）が２時間であり、かつ低分子オルガノシロキサンが
除去された時点における線収縮率は3.2％であった。こ
れに対して、比較例２のシリコーンゴム組成物は、通常
のシリコーンゴム組成物に相当し、低分子オルガノシロ
キサンを完全に除去するには200℃において４時間の加
熱を必要とし、低分子オルガノシロキサンが除去された
時点の線収縮率は3.2％であり、本発明のそれと同一で
あった。比較例１のシリコーンゴム組成物は、本発明の
シリコーンゴム組成物からオクタメチルシクロテトラシ
ロキサンを除いたシリコーンゴム組成物であり、低分子
オルガノシロキサン除去に要する２次加硫時間は比較例
２の半分の２時間であったが、低分子オルガノシロキサ
ンが除去された時点における線収縮率は2.8％であり、
本発明および比較例２の3.2％に比べて0.4％の差があっ
た。
実施例２ カリウムシラノレート触媒を使用して平衡化重合法に
より製造したジメチルシロキサン単位99.9モル％，メチ
ルビニルシロキサン単位0.1モル％からなり、両末端が
ジメチルビニルシロキシ基で封鎖された平均重合度3000
のジメチルシロキサン系生ゴムをストリップ処理して、
200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子オルガノシ
ロキサン含有量が0.2重量％の両末端ジメチルビニルシ
ロキシ基封鎖のジメチルポリシロキサン系生ゴムを得
た。得られたジメチルポリシロキサン系生ゴム100部
と、粘度が40CSの両末端ジメチルヒドロキシ基封鎖のジ
メチルポリシロキサン３部、湿式法シリカ30部を均一に
なるまでニーダーミキサーで混合し、さらに170℃/2時
間の加熱混合を行ない、シリコーンゴムベースを得た。
このシリコーンゴムベース100部にオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1.1部， 式、 で示される両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体0.
3部，塩化白金酸を白金換算で10ppm、硬化反応抑制剤と
してメチルトリス（３−メチル−１−ブチン−３−オキ
シ）シラン0.077部を添加し、均一に混合してシリコー
ンゴム組成物を得た。次いで、この組成物を170℃、圧
力25kg/cm2の条件下10分間プレス成形して厚さ4mmのシ
ート状ゴム成形物を得た。これを１次加硫成形物とし
た。この１次加硫成形物を200℃の熱風循環式オーブン
中で加熱し、２時間おきに低分子オルガノシロキサン含
有量と線収縮率を測定した。これらの測定結果を第２表
に示した。比較例のため、上記においてオクタメチルシ
クロテトラシロキサンを添加しない以外は上記と同様に
してシリコーンゴム組成物を得た。また、上記において
低分子オルガノシロキサン含有量が0.2重量％のジメチ
ルポリシロキサン系生ゴムに代えて、低分子オルガノシ
ロキサン含有量が0.9重量％であり、ジメチルシロキサ
ン単位99.9モル％メチルビニルシロキサン単位0.1モル
％からなる平均重合度が3000のジメチルポリシロキサン
系生ゴムを使用し、かつ、オクタメチルシクロテトラシ
ロキサンを添加しないシリコーンゴム組成物を得た。こ
れらの組成物の特性を上記と同様にして測定した。これ
らの測定結果を比較例3,比較例４として第２表に併記し
た。
より製造したジメチルシロキサン単位99.9モル％，メチ
ルビニルシロキサン単位0.1モル％からなり、両末端が
ジメチルビニルシロキシ基で封鎖された平均重合度3000
のジメチルシロキサン系生ゴムをストリップ処理して、
200℃における蒸気圧が10mmHg以上の低分子オルガノシ
ロキサン含有量が0.2重量％の両末端ジメチルビニルシ
ロキシ基封鎖のジメチルポリシロキサン系生ゴムを得
た。得られたジメチルポリシロキサン系生ゴム100部
と、粘度が40CSの両末端ジメチルヒドロキシ基封鎖のジ
メチルポリシロキサン３部、湿式法シリカ30部を均一に
なるまでニーダーミキサーで混合し、さらに170℃/2時
間の加熱混合を行ない、シリコーンゴムベースを得た。
このシリコーンゴムベース100部にオクタメチルシクロ
テトラシロキサン1.1部， 式、 で示される両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体0.
3部，塩化白金酸を白金換算で10ppm、硬化反応抑制剤と
してメチルトリス（３−メチル−１−ブチン−３−オキ
シ）シラン0.077部を添加し、均一に混合してシリコー
ンゴム組成物を得た。次いで、この組成物を170℃、圧
力25kg/cm2の条件下10分間プレス成形して厚さ4mmのシ
ート状ゴム成形物を得た。これを１次加硫成形物とし
た。この１次加硫成形物を200℃の熱風循環式オーブン
中で加熱し、２時間おきに低分子オルガノシロキサン含
有量と線収縮率を測定した。これらの測定結果を第２表
に示した。比較例のため、上記においてオクタメチルシ
クロテトラシロキサンを添加しない以外は上記と同様に
してシリコーンゴム組成物を得た。また、上記において
低分子オルガノシロキサン含有量が0.2重量％のジメチ
ルポリシロキサン系生ゴムに代えて、低分子オルガノシ
ロキサン含有量が0.9重量％であり、ジメチルシロキサ
ン単位99.9モル％メチルビニルシロキサン単位0.1モル
％からなる平均重合度が3000のジメチルポリシロキサン
系生ゴムを使用し、かつ、オクタメチルシクロテトラシ
ロキサンを添加しないシリコーンゴム組成物を得た。こ
れらの組成物の特性を上記と同様にして測定した。これ
らの測定結果を比較例3,比較例４として第２表に併記し
た。
比較例４のシリコーンゴム組成物は通常のシリコーン
ゴム組成物に相当し、低分子オルガノシロキサンの除去
には200℃において８時間の２次加硫を必要とし、低分
子オルガノシロキサンが除去された時点の線収縮率は3.
5％であった。本発明のシリコーンゴム組成物は低分子
オルガノシロキサン除去に要する２次加硫時間が４時間
であり、かつ、低分子オルガノシロキサンが除去された
時点における線収縮率は3.5％であった。比較例３のシ
リコーンゴム組成物は、低分子オルガノシロキサン除去
に要する２次加硫時間は４時間であったが、低分子オル
ガノシロキサンが除去された時点における線収縮率は3.
1％であり、比較例４のシリコーンゴム組成物の3.5％に
比べて0.4％の差があった。
ゴム組成物に相当し、低分子オルガノシロキサンの除去
には200℃において８時間の２次加硫を必要とし、低分
子オルガノシロキサンが除去された時点の線収縮率は3.
5％であった。本発明のシリコーンゴム組成物は低分子
オルガノシロキサン除去に要する２次加硫時間が４時間
であり、かつ、低分子オルガノシロキサンが除去された
時点における線収縮率は3.5％であった。比較例３のシ
リコーンゴム組成物は、低分子オルガノシロキサン除去
に要する２次加硫時間は４時間であったが、低分子オル
ガノシロキサンが除去された時点における線収縮率は3.
1％であり、比較例４のシリコーンゴム組成物の3.5％に
比べて0.4％の差があった。
［発明の効果］ 本発明のシリコーンゴム組成物は、（Ａ）成分〜
（Ｃ）成分または（Ａ）成分と（Ｃ）成分からなるの
で、成形性に優れたシリコーンゴム組成物であり、一般
のシリコーンゴム成形用金型を使用して成形しても意図
した寸法のシリコーンゴム成形品が得られるという特徴
を有し、かつ、成形後は２次加硫時に低分子オルガノシ
ロキサンの除去が非常に容易であるという特徴を有す
る。
（Ｃ）成分または（Ａ）成分と（Ｃ）成分からなるの
で、成形性に優れたシリコーンゴム組成物であり、一般
のシリコーンゴム成形用金型を使用して成形しても意図
した寸法のシリコーンゴム成形品が得られるという特徴
を有し、かつ、成形後は２次加硫時に低分子オルガノシ
ロキサンの除去が非常に容易であるという特徴を有す
る。
Claims (4)
- 【請求項１】（Ａ）平衡化重合法によって得られたジオ
ルガノポリシロキサンから、200℃における蒸気圧が10m
mHg以上の低分子オルガノシロキサンを除去することに
より、該低分子オルガノシロキサン含有量を0.3重量％
以下としたジオルガノポリシロキサン100重量部に、760
mmHgにおける沸点が250℃以下の低分子オルガノシロキ
サン0.1〜５重量部を添加配合して得られたジオルガノ
ポリシロキサンであって、200℃における蒸気圧が10mmH
g以上の低分子オルガノシロキサンを0.1〜５重量％含有
し、かつ、該低分子オルガノシロキサンの内90重量％以
上は760mmHgにおける沸点が250℃以下の低分子オルガノ
シロキサンであるジオルガノポリシロキサン 100重量部、 （Ｂ）充填剤 ０〜300重量部、 （Ｃ）硬化剤 本組成物を硬化させるのに十分な量 からなるシリコーンゴム組成物。 - 【請求項２】760mmHgにおける沸点が250℃以下であるオ
ルガノシロキサンが、オクタメチルシクロテトラシロキ
サン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチ
ルシクロヘキサシロキサンおよびこれらの混合物から選
ばれたものである、特許請求の範囲第１項記載のシリコ
ーンゴム組成物。 - 【請求項３】金型成形用である特許請求の範囲第１項記
載のシリコーンゴム組成物。 - 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載のシリコーンゴ
ム組成物を加熱硬化してなるシリコーンゴム成形品。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2083985A JP3029633B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | シリコーンゴム組成物およびシリコーンゴム成形品 |
| US07/676,123 US5210126A (en) | 1990-03-30 | 1991-03-27 | Silicone rubber composition and method for the production of silicone rubber moldings |
| DE69107644T DE69107644T2 (de) | 1990-03-30 | 1991-03-28 | Silicongummizusammensetzung und Verfahren zur Herstellung von Silicongummiformteilen. |
| EP91105087A EP0450536B1 (en) | 1990-03-30 | 1991-03-28 | Silicone rubber composition and method for the production of silicone rubber moldings |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2083985A JP3029633B2 (ja) | 1990-03-30 | 1990-03-30 | シリコーンゴム組成物およびシリコーンゴム成形品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03281662A JPH03281662A (ja) | 1991-12-12 |
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