JP3013423B2 - 光ディスク用オーバーコート組成物 - Google Patents
光ディスク用オーバーコート組成物Info
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- JP3013423B2 JP3013423B2 JP2273323A JP27332390A JP3013423B2 JP 3013423 B2 JP3013423 B2 JP 3013423B2 JP 2273323 A JP2273323 A JP 2273323A JP 27332390 A JP27332390 A JP 27332390A JP 3013423 B2 JP3013423 B2 JP 3013423B2
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- Japan
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- meth
- composition
- acrylate
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、光ディスク用オーバーコート組成物に関
し、更に詳しくは、皮膚刺激性が低く、低粘度の光ディ
スク用オーバーコート組成物に関する。
し、更に詳しくは、皮膚刺激性が低く、低粘度の光ディ
スク用オーバーコート組成物に関する。
（従来の技術） 近年、光硬化性樹脂が、硬化時間の短縮、エネルギー
の節約、大気汚染の低減などの利点から、インキ、塗
料、接着剤などの分野に広く応用されている。
の節約、大気汚染の低減などの利点から、インキ、塗
料、接着剤などの分野に広く応用されている。
コンパクトディスクの如き光ディスクの記録層を保護
するために用いるオーバーコート組成物においても、光
硬化性樹脂の応用が進められており、塗布方法として
は、スピンコーティング法が一般的に採用されている。
するために用いるオーバーコート組成物においても、光
硬化性樹脂の応用が進められており、塗布方法として
は、スピンコーティング法が一般的に採用されている。
光ディスクの記録層の保護層の層厚が厚くなると、基
板が反る傾向にあり、その結果、記録情報を装置が誤読
したり、或いは判読不能になるため、保護層の層厚を薄
くする必要があり、そのため、スピンコーティング法で
用いるオーバーコート組成物は、低粘度であることが要
求されている。しかしながら、光硬化性樹脂組成物に用
いられる、特に、低分子量で低粘度である光重合性二重
結合を有する化合物は、一般的に皮膚刺激性が高いとい
う問題点を有していた。
板が反る傾向にあり、その結果、記録情報を装置が誤読
したり、或いは判読不能になるため、保護層の層厚を薄
くする必要があり、そのため、スピンコーティング法で
用いるオーバーコート組成物は、低粘度であることが要
求されている。しかしながら、光硬化性樹脂組成物に用
いられる、特に、低分子量で低粘度である光重合性二重
結合を有する化合物は、一般的に皮膚刺激性が高いとい
う問題点を有していた。
皮膚刺激性を低くするために、特開平２−6562号に
は、トリメチロールプロパントリアクリレートのエチレ
ンオキサイド３モル付加物の如き、従来の低分子量アク
リレート化合物をエチレンオキサイドで変性した化合物
を使用した光ディスク用保護コート剤が提案されてい
る。しかしながら、この光ディスク用保護コート剤は、
変性したアクリレート化合物を含有するため、粘度が高
いという問題点を有していた。
は、トリメチロールプロパントリアクリレートのエチレ
ンオキサイド３モル付加物の如き、従来の低分子量アク
リレート化合物をエチレンオキサイドで変性した化合物
を使用した光ディスク用保護コート剤が提案されてい
る。しかしながら、この光ディスク用保護コート剤は、
変性したアクリレート化合物を含有するため、粘度が高
いという問題点を有していた。
一方、特開平２−123172号には、1,6−ヘキサンジオ
ールジアクリレートの如きジオールジ（メタ）アクリレ
ートを含有する低粘度の紫外線硬化性コーティング組成
物が提案されているが、この組成物は、皮膚刺激性が高
いという問題点を有していた。
ールジアクリレートの如きジオールジ（メタ）アクリレ
ートを含有する低粘度の紫外線硬化性コーティング組成
物が提案されているが、この組成物は、皮膚刺激性が高
いという問題点を有していた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明が解決しようとする課題は、皮膚刺激性が低
く、低粘度の光ディスク用オーバーコート組成物を提供
することにある。
く、低粘度の光ディスク用オーバーコート組成物を提供
することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上記課題を解決するために、鋭意検討
した結果、本発明を完成するに至ったものである。即
ち、本発明は、上記課題を解決するために、 （１）トリプロピレングリコールジアクリレート（以
下、Ａ成分という。）、 （２）２−（２−エトキシエトキシ）エチルアクリレー
ト（以下、Ｂ成分という。） 及び （３）光重合開始剤 を含有し、25度における粘度が50c.p.以下であることを
特徴とする光ディスク用オーバーコート組成物、及び、
Ａ成分、Ｂ成分及び光重合開始剤以外に、Ａ成分及びＢ
成分以外のモノマーであって、（メタ）アクリロイル基
を有する重合性化合物（以下、Ｃ成分という。）を含有
することを特徴とする光ディスク用オーバーコート組成
物を提供する。
した結果、本発明を完成するに至ったものである。即
ち、本発明は、上記課題を解決するために、 （１）トリプロピレングリコールジアクリレート（以
下、Ａ成分という。）、 （２）２−（２−エトキシエトキシ）エチルアクリレー
ト（以下、Ｂ成分という。） 及び （３）光重合開始剤 を含有し、25度における粘度が50c.p.以下であることを
特徴とする光ディスク用オーバーコート組成物、及び、
Ａ成分、Ｂ成分及び光重合開始剤以外に、Ａ成分及びＢ
成分以外のモノマーであって、（メタ）アクリロイル基
を有する重合性化合物（以下、Ｃ成分という。）を含有
することを特徴とする光ディスク用オーバーコート組成
物を提供する。
本発明で使用するＡ成分は、低粘度、低皮膚刺激性、
適度な塗膜強度を有する本発明の光ディスク用オーバー
コート組成物（以下、本発明の組成物という。）組成物
の中心成分であり、また、本発明で使用するＢ成分は、
希釈能（低粘度）、低皮膚刺激性を有する成分である。
適度な塗膜強度を有する本発明の光ディスク用オーバー
コート組成物（以下、本発明の組成物という。）組成物
の中心成分であり、また、本発明で使用するＢ成分は、
希釈能（低粘度）、低皮膚刺激性を有する成分である。
本発明で使用する光重合開始剤としては、一般の紫外
線硬化型樹脂に使用されている各種の光重合開始剤及び
光重合増感剤が使用できる。例えば、ベンゾイン、ベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソブチルエーテル、２−メチルベンゾイン、
ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、ベンジル、ベンジ
ルジメチルケタール、2,2−ジエトキシアセトフェノ
ン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、
４−ベンゾイル−４′−メチルジフェニルサルファイ
ド、3,3′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、
１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−
メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル−１−［４
−（メチルチオフェニル］−２−モルホリノプロパン−
1,2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサン
トン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、イソプロ
ピルチオキサントン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド等を挙げることができ、
これらの光重合開始剤は、アミン類等の増感助剤と併用
することもできる。
線硬化型樹脂に使用されている各種の光重合開始剤及び
光重合増感剤が使用できる。例えば、ベンゾイン、ベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソブチルエーテル、２−メチルベンゾイン、
ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、ベンジル、ベンジ
ルジメチルケタール、2,2−ジエトキシアセトフェノ
ン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、
４−ベンゾイル−４′−メチルジフェニルサルファイ
ド、3,3′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、
１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−
メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキ
シルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１
−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル−１−［４
−（メチルチオフェニル］−２−モルホリノプロパン−
1,2−クロロチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサン
トン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、イソプロ
ピルチオキサントン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド等を挙げることができ、
これらの光重合開始剤は、アミン類等の増感助剤と併用
することもできる。
アミン類等の増感助剤としては、例えば、２−ジメチ
ルアミノエチルベンゾエート、ジメチルアミノアセトフ
ェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ−ジメ
チルアミノ安息香酸イソアミル等を挙げられる。これら
の増感助剤の使用割合は、光重合開始剤の0.1〜10重量
％の範囲が好ましい。
ルアミノエチルベンゾエート、ジメチルアミノアセトフ
ェノン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ−ジメ
チルアミノ安息香酸イソアミル等を挙げられる。これら
の増感助剤の使用割合は、光重合開始剤の0.1〜10重量
％の範囲が好ましい。
Ａ成分及びＢ成分の使用割合は、所望の塗膜強度から
決定され、Ｂ成分の割合が増加するに従って、本発明の
組成物の粘度が低下するが、塗膜強度が弱く、皮膚刺激
性がやや増加する傾向にある。
決定され、Ｂ成分の割合が増加するに従って、本発明の
組成物の粘度が低下するが、塗膜強度が弱く、皮膚刺激
性がやや増加する傾向にある。
塗膜強度を必用とする場合には、第３成分として、Ｃ
成分を併用すれば良い。この場合、Ａ成分及びＢ成分の
使用割合は、各々20〜50重量％及び５〜15重量％の範囲
が好ましい。Ａ成分の使用割合が20重量％未満である場
合には、皮膚刺激性を下げる効果が小さくなく傾向にあ
るので好ましくなく、Ａ成分の使用割合が50重量％より
も多い場合、塗膜強度が不足する傾向にあるので好まし
くない。Ｂ成分の使用割合が５重量％未満である場合、
希釈効果が小さく成る傾向にあるので好ましくなく、Ｂ
成分の使用割合が15重量％よりも多い場合、塗膜強度が
著しく低下する傾向にあるので好ましくない。
成分を併用すれば良い。この場合、Ａ成分及びＢ成分の
使用割合は、各々20〜50重量％及び５〜15重量％の範囲
が好ましい。Ａ成分の使用割合が20重量％未満である場
合には、皮膚刺激性を下げる効果が小さくなく傾向にあ
るので好ましくなく、Ａ成分の使用割合が50重量％より
も多い場合、塗膜強度が不足する傾向にあるので好まし
くない。Ｂ成分の使用割合が５重量％未満である場合、
希釈効果が小さく成る傾向にあるので好ましくなく、Ｂ
成分の使用割合が15重量％よりも多い場合、塗膜強度が
著しく低下する傾向にあるので好ましくない。
本発明で使用するＣ成分は、分子中に２個以上の（メ
タ）アクリロイル基を有することが好ましく、３個以上
の（メタ）アクリロイル基を有することが特に好まし
い。
タ）アクリロイル基を有することが好ましく、３個以上
の（メタ）アクリロイル基を有することが特に好まし
い。
分子中に２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する
化合物としては、例えば、ヒドロキシピバリン酸ジ（メ
タ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレー
ト、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メ
タ）アクリレート等が挙げられる。
化合物としては、例えば、ヒドロキシピバリン酸ジ（メ
タ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレー
ト、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メ
タ）アクリレート等が挙げられる。
分子中に３個以上の（メタ）アクリロイル基を有する
化合物としては、例えば、トリメチルロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、ジペンタエリストールヘキサ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリストールモノヒド
ロキシペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペ
ンタエリストールペンタ（メタ）アクリレート、アルキ
ル変性ジペンタエリストールテトラ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリストールトリ（メタ）アクリレート、ペ
ンタエリストールテトラ（メタ）アクリレート、トリス
［（メタ）アクリロキシエチル］イソシアヌレート、カ
プロラクトン変性トリス［（メタ）アクリロキシエチ
ル］イソシアヌレート等が挙げられる。これらの中で
も、トリメチルロールプロパントリ（メタ）アクリレー
トが、粘度及び塗膜硬度の面から特に好ましい。
化合物としては、例えば、トリメチルロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、ジペンタエリストールヘキサ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリストールモノヒド
ロキシペンタ（メタ）アクリレート、アルキル変性ジペ
ンタエリストールペンタ（メタ）アクリレート、アルキ
ル変性ジペンタエリストールテトラ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリストールトリ（メタ）アクリレート、ペ
ンタエリストールテトラ（メタ）アクリレート、トリス
［（メタ）アクリロキシエチル］イソシアヌレート、カ
プロラクトン変性トリス［（メタ）アクリロキシエチ
ル］イソシアヌレート等が挙げられる。これらの中で
も、トリメチルロールプロパントリ（メタ）アクリレー
トが、粘度及び塗膜硬度の面から特に好ましい。
Ｃ成分を使用する場合の使用割合は、30〜70重量％の
範囲が好ましい。Ｃ成分の使用割合が30重量％未満の場
合、塗膜硬度が低くなり、耐擦傷性が低下する傾向にあ
るので好ましくなく、Ｃ成分の使用割合が70重量％を越
える場合、粘度が高くなる傾向にあるので好ましくな
い。
範囲が好ましい。Ｃ成分の使用割合が30重量％未満の場
合、塗膜硬度が低くなり、耐擦傷性が低下する傾向にあ
るので好ましくなく、Ｃ成分の使用割合が70重量％を越
える場合、粘度が高くなる傾向にあるので好ましくな
い。
本発明の組成物には、上記の他に各種の添加剤を必要
に応じて使用することもできる。
に応じて使用することもできる。
一般に光ディスクは、Al、Au等の無機薄膜の上に、オ
ーバーコート組成物を塗布するため、本発明の組成物中
に、接着付与剤として、エチレンオキサイド変性コハク
酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性フタ
ル酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性リ
ン酸（メタ）アクリレート、ヒドロキシナフトキシプロ
（メタ）アクリレートの如きカルボキシル基、リン酸
基、水酸基を分子中に有する（メタ）アクリレートを添
加することもできる。
ーバーコート組成物を塗布するため、本発明の組成物中
に、接着付与剤として、エチレンオキサイド変性コハク
酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性フタ
ル酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性リ
ン酸（メタ）アクリレート、ヒドロキシナフトキシプロ
（メタ）アクリレートの如きカルボキシル基、リン酸
基、水酸基を分子中に有する（メタ）アクリレートを添
加することもできる。
また、製造時の熱重合や貯蔵中の暗反応を防止する為
に、本発明の組成物中に、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル、ｔ−ブチルカテコール、ｐ−ベンゾキノン、2,
5−ｔ−ブチルハイドロキノン、フェノチアジン等の公
知の熱重合防止剤を添加することが好ましい。
に、本発明の組成物中に、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテル、ｔ−ブチルカテコール、ｐ−ベンゾキノン、2,
5−ｔ−ブチルハイドロキノン、フェノチアジン等の公
知の熱重合防止剤を添加することが好ましい。
更に、塗布性を改善するために、本発明の組成物中
に、界面活性剤を添加することもできる。
に、界面活性剤を添加することもできる。
界面活性剤としては、日本ユニチカ社製の「Ｌ−7
7」、［Ｌ−720」、［Ｌ−722」、「Ｌ−5310」、「Ｌ
−7001」、「Ｌ−7002」、信越化学工業社製の「KF−35
1」、「KF−352」、「KF−353」、「KF−354」、「KF＝
355」等のシリコール系界面活性剤；大日本インキ化学
工業社製の「メガファックＦ−142D」、「メガファック
Ｆ−144D」、「メガファックＦ−150」、「メガファッ
クＦ−171」、「メガファックＦ−173」、「メガファッ
クＦ−177」、「メガファックＦ−183」等のフッ素系非
イオン界面活性剤を挙げることができる （実施例） 実施例及び比較例１〜３ 第１表に示した組成から成る光ディスク用オーバーコ
ート組成物を調製した。
7」、［Ｌ−720」、［Ｌ−722」、「Ｌ−5310」、「Ｌ
−7001」、「Ｌ−7002」、信越化学工業社製の「KF−35
1」、「KF−352」、「KF−353」、「KF−354」、「KF＝
355」等のシリコール系界面活性剤；大日本インキ化学
工業社製の「メガファックＦ−142D」、「メガファック
Ｆ−144D」、「メガファックＦ−150」、「メガファッ
クＦ−171」、「メガファックＦ−173」、「メガファッ
クＦ−177」、「メガファックＦ−183」等のフッ素系非
イオン界面活性剤を挙げることができる （実施例） 実施例及び比較例１〜３ 第１表に示した組成から成る光ディスク用オーバーコ
ート組成物を調製した。
なお、表中に示した各組成の略号は、以下の通りであ
る。
る。
TMP3A: トリメチロールプロパントリアクリレート SR−454: エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパント
リアクリレート TPGDA: トリプロピレングリコールジアクリレート HDDA: 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート CBA: ２−（２−エトキシエトキシ）エチルアクリレート 184: １−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン 得られた各組成物の粘度を、Ｂ型回転粘度計を用いて
測定し、その結果を第１表に示した。
リアクリレート TPGDA: トリプロピレングリコールジアクリレート HDDA: 1,6−ヘキサンジオールジアクリレート CBA: ２−（２−エトキシエトキシ）エチルアクリレート 184: １−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン 得られた各組成物の粘度を、Ｂ型回転粘度計を用いて
測定し、その結果を第１表に示した。
次に、ガラス基板及びPC（ポリカーボネート）基板
（筒中プラスチック社製「EC−100」）上に、乾燥皮膜
厚が６〜７μｍと成るように各組成物を塗布し、集光型
高圧水銀ランプ（120W/cm）を有する硬化装置（ベルト
スピード:3m:分）により、皮膜を硬化させた。
（筒中プラスチック社製「EC−100」）上に、乾燥皮膜
厚が６〜７μｍと成るように各組成物を塗布し、集光型
高圧水銀ランプ（120W/cm）を有する硬化装置（ベルト
スピード:3m:分）により、皮膜を硬化させた。
得られた硬化皮膜に対し、下記に記載の方法に従っ
て、耐擦傷性、PC基板接着性及び皮膚刺激性の評価を行
ない、その結果を第１表に示した。
て、耐擦傷性、PC基板接着性及び皮膚刺激性の評価を行
ない、その結果を第１表に示した。
（１）耐擦傷性 JIS K5651−1966に準じて、ガラス基板上に作成した
硬化皮膜に傷が付かない最大の鉛筆硬度を測定した。
硬化皮膜に傷が付かない最大の鉛筆硬度を測定した。
（２）PC基板接着性 PC基板上に作成した硬化皮膜に対し、「セロテープ」
（ニチバン社製セロファン粘着テープ）による、碁盤目
剥離試験を行なった。評価結果では、剥離せずに残った
碁盤目の数で示した。
（ニチバン社製セロファン粘着テープ）による、碁盤目
剥離試験を行なった。評価結果では、剥離せずに残った
碁盤目の数で示した。
（３）皮膚刺激性 原料のP11値と組成物の重量分率より重量平均値とし
て推算した。
て推算した。
（発明の効果） 本発明の組成物は、皮膚刺激性が低く、低粘度であ
り、この組成物を硬化させて得られた硬化皮膜は、実用
上、充分な硬度を有する。
り、この組成物を硬化させて得られた硬化皮膜は、実用
上、充分な硬度を有する。
従って、本発明の組成物は、コンパクトディスクの如
き光ディスクの記録層を保護するために用いるオーバー
コート組成物として極めて有用である。
き光ディスクの記録層を保護するために用いるオーバー
コート組成物として極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09D 4/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】（１）トリプロピレングリコールジアクリ
レート、 （２）２−（２−エトキシエトキシ）エチルアクリレー
ト及び （３）光重合開始剤 を含有し、25℃における粘度が50c.p.以下であることを
特徴とする光ディスク用オーバーコート組成物。 - 【請求項２】25℃における粘度が40c.p.以下であること
を特徴とする請求項１記載の光ディスク用オーバーコー
ト組成物。 - 【請求項３】25℃における粘度が30c.p.以下であること
を特徴とする請求項１記載の光ディスク用オーバーコー
ト組成物。 - 【請求項４】請求項１の（１）及び（２）に記載のモノ
マー以外のモノマーであって、（メタ）アクリロイル基
を有する重合性化合物を含有することを特徴とする請求
項１、２または３記載の光ディスク用オーバーコート組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2273323A JP3013423B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 光ディスク用オーバーコート組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2273323A JP3013423B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 光ディスク用オーバーコート組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04149280A JPH04149280A (ja) | 1992-05-22 |
| JP3013423B2 true JP3013423B2 (ja) | 2000-02-28 |
Family
ID=17526283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2273323A Expired - Lifetime JP3013423B2 (ja) | 1990-10-15 | 1990-10-15 | 光ディスク用オーバーコート組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3013423B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5518789A (en) * | 1994-05-17 | 1996-05-21 | Eastman Kodak Company | Thioether containing photopolymerizable compositions |
| US5609990A (en) * | 1995-02-08 | 1997-03-11 | Imation Corp. | Optical recording disk having a sealcoat layer |
| US5585201A (en) * | 1995-06-05 | 1996-12-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable composition comprising a polydimethylsiloxane |
| JP3491575B2 (ja) * | 1999-09-24 | 2004-01-26 | ソニーケミカル株式会社 | 光記録媒体 |
| JP2003248972A (ja) | 2002-02-22 | 2003-09-05 | Nagase Chemtex Corp | 光ディスク用紫外線硬化樹脂組成物 |
-
1990
- 1990-10-15 JP JP2273323A patent/JP3013423B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04149280A (ja) | 1992-05-22 |
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