JP3002712B2 - ヒドロキノン誘導体を含有するインキ - Google Patents
ヒドロキノン誘導体を含有するインキInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/205—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the aromatic ring being a non-condensed ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C305/00—Esters of sulfuric acids
- C07C305/22—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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- C07C43/235—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring and to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/392—Additives
- G03C7/39208—Organic compounds
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、安定剤としてヒドロキノン誘導体の添加に
よるインキ、特にインキジェットプリント（ink jet pr
inting）のためのインキの光安定化、並びに新規化合物
および安定剤としてのそれらの使用方法に関する。
よるインキ、特にインキジェットプリント（ink jet pr
inting）のためのインキの光安定化、並びに新規化合物
および安定剤としてのそれらの使用方法に関する。
インキジェットによるプリントは電気信号により制御
され得るプリント方法である。この方法において、イン
キ小滴の微細ジェットはノズルを介して記録材料上に噴
霧される。ほとんどの場合インキは染料の水溶液であ
る。記録材料はインキ中の染料を迅速にそして永続的に
吸収すべきである。染料結合層が付与された特別に調製
された紙またはプラスチックフィルムがこの目的に多く
使用される。ノズルが微細なために、顔料はほとんど使
用されないが、しかしインキジェットの媒体中に完全に
可溶性である染料が主として使用される。しかしなが
ら、これらの染料は、通常のプリントインキにおいて慣
用の着色顔料に比べ光に対する堅牢度が一般的に低い。
この結果、インキジェットプリントにより調製された記
録は光の作用の下で限定された貯蔵寿命しか持たない。
それらが延長された期間光の下に貯蔵される場合、退色
または変色が始まる。
され得るプリント方法である。この方法において、イン
キ小滴の微細ジェットはノズルを介して記録材料上に噴
霧される。ほとんどの場合インキは染料の水溶液であ
る。記録材料はインキ中の染料を迅速にそして永続的に
吸収すべきである。染料結合層が付与された特別に調製
された紙またはプラスチックフィルムがこの目的に多く
使用される。ノズルが微細なために、顔料はほとんど使
用されないが、しかしインキジェットの媒体中に完全に
可溶性である染料が主として使用される。しかしなが
ら、これらの染料は、通常のプリントインキにおいて慣
用の着色顔料に比べ光に対する堅牢度が一般的に低い。
この結果、インキジェットプリントにより調製された記
録は光の作用の下で限定された貯蔵寿命しか持たない。
それらが延長された期間光の下に貯蔵される場合、退色
または変色が始まる。
この問題点を解決するために、例えば米国第4256493
号にはスルホン化されたヒドロキシベンゾフェノン型の
水溶性紫外線吸収剤をインキに添加することが示唆され
ていた。そのような化合物の金属塩はまた、特願昭63−
46277号にインキジェットプリントのためのインキの光
安定化添加剤として示唆されていた。しかしながら、こ
の型のベンゾフェノン誘導体およびそれらの塩は、ある
種の材料、特に黒色染料で変色を引き起こすという欠点
を有する。
号にはスルホン化されたヒドロキシベンゾフェノン型の
水溶性紫外線吸収剤をインキに添加することが示唆され
ていた。そのような化合物の金属塩はまた、特願昭63−
46277号にインキジェットプリントのためのインキの光
安定化添加剤として示唆されていた。しかしながら、こ
の型のベンゾフェノン誘導体およびそれらの塩は、ある
種の材料、特に黒色染料で変色を引き起こすという欠点
を有する。
ある種のヒドロキノン誘導体がインキ、特にインキジ
ェットプリントのためのインキを安定化するのに特に適
していることが今見出された。
ェットプリントのためのインキを安定化するのに特に適
していることが今見出された。
インキジェットプリントのためのインキ用の添加剤と
してのジヒドロキシベンゼン誘導体は公知である。従っ
て、非置換またはさらに−OHもしくは−CH3基により置
換されたジヒドロキシベンゼンは、例えば特開昭57−20
7659号に記載されている。没食子酸および3,5−ジメト
キシ−４−ヒドロキシ安息香酸もまた上記公報に言及さ
れている。ジアルキルヒドロキノン、例えば2,5−ジ−
第三アミルヒドロキノンの使用は特開昭62−106971号か
ら公知である。さらに、２−ヒドロキシ−４−メトキシ
−５−スルホベンゾフェノンおよび2,2′−ジヒドロキ
シ−4,4′−ジメトキシ−５−スルホベンゾフェノンの
ナトリウム塩の使用もまた前記公報に記載されている。
ｍ−二没食子酸のＮ−アルカノールアミン塩はまたイン
キジェットプリント用のインキ添加剤として特開昭58−
183769号に記載されている。
してのジヒドロキシベンゼン誘導体は公知である。従っ
て、非置換またはさらに−OHもしくは−CH3基により置
換されたジヒドロキシベンゼンは、例えば特開昭57−20
7659号に記載されている。没食子酸および3,5−ジメト
キシ−４−ヒドロキシ安息香酸もまた上記公報に言及さ
れている。ジアルキルヒドロキノン、例えば2,5−ジ−
第三アミルヒドロキノンの使用は特開昭62−106971号か
ら公知である。さらに、２−ヒドロキシ−４−メトキシ
−５−スルホベンゾフェノンおよび2,2′−ジヒドロキ
シ−4,4′−ジメトキシ−５−スルホベンゾフェノンの
ナトリウム塩の使用もまた前記公報に記載されている。
ｍ−二没食子酸のＮ−アルカノールアミン塩はまたイン
キジェットプリント用のインキ添加剤として特開昭58−
183769号に記載されている。
１、２もしくは３個のヒドロキシル基を有し、そして
非置換もしくは１もしくは２個の−COOHまたは−COO−
アルキル基により置換されたヒドロキシベンゼン、例え
ばタンニン、没食子酸および没食子酸メチル、エチルも
しくはプロピルエステルはまた西ドイツ国特許公開公報
第3121711号に記載されている。前記化合物は、遷移金
属塩の溶液との着色複合体を引き続いて得るための被膜
として担体材料上に、液体配合剤の形態で施用される。
それ故にこの場合、ヒドロキシ化合物は色形成に有効に
関与し、そして安定剤として作用しない。この方法で被
覆された担体材料はインキジェットプリント工程に適当
である。しかしながら、インキの有効な光安定剤に対す
る要求は依然として存在する。
非置換もしくは１もしくは２個の−COOHまたは−COO−
アルキル基により置換されたヒドロキシベンゼン、例え
ばタンニン、没食子酸および没食子酸メチル、エチルも
しくはプロピルエステルはまた西ドイツ国特許公開公報
第3121711号に記載されている。前記化合物は、遷移金
属塩の溶液との着色複合体を引き続いて得るための被膜
として担体材料上に、液体配合剤の形態で施用される。
それ故にこの場合、ヒドロキシ化合物は色形成に有効に
関与し、そして安定剤として作用しない。この方法で被
覆された担体材料はインキジェットプリント工程に適当
である。しかしながら、インキの有効な光安定剤に対す
る要求は依然として存在する。
それ故に本発明は、水と、安定剤として少なくとも１
種の次式I: （式中、R1およびR2は互いに独立して炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し、R3はＨまたは炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基を表し、そしてＭ はＨ 、一価
の金属カチオンまたはNH4 を表す）で表される化合物
を含有するインキに関する。
種の次式I: （式中、R1およびR2は互いに独立して炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し、R3はＨまたは炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基を表し、そしてＭ はＨ 、一価
の金属カチオンまたはNH4 を表す）で表される化合物
を含有するインキに関する。
上記式Ｉ中、R1およびR2がCH3を表し、そしてR3がＨ
またはOCH3を表す化合物を含有するインキが好ましい。
またはOCH3を表す化合物を含有するインキが好ましい。
炭素原子数１ないし４のアルキル基として可能なアル
キル置換基は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基ま
たは第三ブチル基である。
キル置換基は、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基ま
たは第三ブチル基である。
炭素原子数１ないし８のアルキル基として可能なアル
キル基は前記のものに加えてｎ−ペンチル基、ｎ−アミ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−エチルヘ
キシル基、ｎ−オクチル基、または1,1,3,3−テトラメ
チルブチル基である。
キル基は前記のものに加えてｎ−ペンチル基、ｎ−アミ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−エチルヘ
キシル基、ｎ−オクチル基、または1,1,3,3−テトラメ
チルブチル基である。
炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基として
可能な置換基はヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、１−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロ
ピル基、３−ヒドロキシブチル基または４−ヒドロキシ
ブチル基である。
可能な置換基はヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエ
チル基、１−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロ
ピル基、３−ヒドロキシブチル基または４−ヒドロキシ
ブチル基である。
１ないし３個のOH基により置換されていてもよい炭素
原子数１ないし８のアルキル基として可能な置換基は、
炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基の例に加
えて、例えば2,3−ジヒドロキシプロピル基、2,2−ジ
（ヒドロキシメチル）プロピル基、６−ヒドロキシエチ
ル基、８−ヒドロキシオクチル基、1,2,4−トリヒドロ
キシ−ブチ−２−イル基、1,2,6−トリヒドロキシヘキ
シ−２−イル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピ−２−
イル基であってよい。
原子数１ないし８のアルキル基として可能な置換基は、
炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基の例に加
えて、例えば2,3−ジヒドロキシプロピル基、2,2−ジ
（ヒドロキシメチル）プロピル基、６−ヒドロキシエチ
ル基、８−ヒドロキシオクチル基、1,2,4−トリヒドロ
キシ−ブチ−２−イル基、1,2,6−トリヒドロキシヘキ
シ−２−イル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピ−２−
イル基であってよい。
炭素原子数２ないし６のアルキレン基として可能な置
換基は、例えばエチレン基、エチリデン基、トリ−、テ
トラ−、ペンタ−もしくはヘキサメチレン基、1,2−プ
ロピレン基、2,2−プロピリデン基、2,2−ブチリデン
基、1,2−ブチレン基または2,2−ジメチル−1,3−プロ
ピレン基である。
換基は、例えばエチレン基、エチリデン基、トリ−、テ
トラ−、ペンタ−もしくはヘキサメチレン基、1,2−プ
ロピレン基、2,2−プロピリデン基、2,2−ブチリデン
基、1,2−ブチレン基または2,2−ジメチル−1,3−プロ
ピレン基である。
炭素原子数１ないし４のアルキレン基として可能な置
換基は、前記のものに加えてメチレン基であってよい。
換基は、前記のものに加えてメチレン基であってよい。
１個またはそれ以上の−Ｏ−または −Ｎ（R5）−で中断された可能なアルキレン基は、２個
の異原子の間に少なくとも２個の炭素原子を有する残基
である。
の異原子の間に少なくとも２個の炭素原子を有する残基
である。
可能な炭素原子数２ないし５のアルケニル基は、例え
ばビニル基、アリル基、メタリル基、プロペン−１−イ
ル基、ブテン−１−イル基またはペンテン−１−イル基
である。
ばビニル基、アリル基、メタリル基、プロペン−１−イ
ル基、ブテン−１−イル基またはペンテン−１−イル基
である。
場合により置換されていてもよい炭素原子２ないし５
のアルケニル基としてのR3およびR4は、次式： （式中、R28は−Ｈまたは−CH3を表し、R29およびR30は
互いに独立して−COOR゜、−CO−CH3、−CON（R5）
（R6）または−Ｃ≡Ｎを表す。）で表される基を表し得
る。
のアルケニル基としてのR3およびR4は、次式： （式中、R28は−Ｈまたは−CH3を表し、R29およびR30は
互いに独立して−COOR゜、−CO−CH3、−CON（R5）
（R6）または−Ｃ≡Ｎを表す。）で表される基を表し得
る。
ハロゲン原子としてのR3およびR4は、例えばCl、Brま
たはＩであってよい。
たはＩであってよい。
可能な炭素原子数５もしくは６のシクロアルキル基ま
たは炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基は、例え
ばシクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘキセニル基またはシクロヘプチル基で
あってよく、好ましくはシクロヘキシル基である。
たは炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基は、例え
ばシクロペンチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘキセニル基またはシクロヘプチル基で
あってよく、好ましくはシクロヘキシル基である。
可能な１価、２価または３価の金属カチオンは例えば
Na+およびK+であり、そして特にLi+であり、さらにM
g2+,Ca2+,Zn2+,Al3+,Fe3+,Cu2+,Cr3+,Mn2+およびNi2+で
ある。
Na+およびK+であり、そして特にLi+であり、さらにM
g2+,Ca2+,Zn2+,Al3+,Fe3+,Cu2+,Cr3+,Mn2+およびNi2+で
ある。
Ｍ において置換基R12、Ｒ▲′ 12▼、Ｒ▲′ 13▼お
よびＲ▲′ 14▼が互いに独立してＨ、１ないし３個のOH
基により置換されていても、またＯ原子により中断され
ていてもよい炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、ベンジル基またはトリル基を表す。
よびＲ▲′ 14▼が互いに独立してＨ、１ないし３個のOH
基により置換されていても、またＯ原子により中断され
ていてもよい炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、ベンジル基またはトリル基を表す。
としてのＭは例えば であってよい。
Ｘ は例えばF-,Cl-,Br-,I-,R。−SO3 -,炭素原子数１
ないし４のアルキル−OSO3 -,CN-,SCN-,OH-,BF4 -,PF6 -,H
CO3 -,H2PO3 -,H2PO4 -,R25−COO-,1/2 CO3 2-,1/2 SO4 2-,1
/2 HPO3 2-,1/2 HPO4 2-,1/2 R27−（COO-）2,1/3 PO4 3-,
1/3 PO3 3-または を表し得る。
ないし４のアルキル−OSO3 -,CN-,SCN-,OH-,BF4 -,PF6 -,H
CO3 -,H2PO3 -,H2PO4 -,R25−COO-,1/2 CO3 2-,1/2 SO4 2-,1
/2 HPO3 2-,1/2 HPO4 2-,1/2 R27−（COO-）2,1/3 PO4 3-,
1/3 PO3 3-または を表し得る。
R0は非置換または−OH置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表し、Ｘ は好ましくはハロゲノイド
（F-,Cl-,Br-,I-）、炭素原子数１ないし４のアルキル
−COO-、炭素原子数１ないし４のアルキル−OSO3 -,CF3
−SO3 -, CH3−SO3 -または を表す。
４のアルキル基を表し、Ｘ は好ましくはハロゲノイド
（F-,Cl-,Br-,I-）、炭素原子数１ないし４のアルキル
−COO-、炭素原子数１ないし４のアルキル−OSO3 -,CF3
−SO3 -, CH3−SO3 -または を表す。
Ｘ は特に好ましくはCl-、 CH3−OSO3 -、 CH3CH2−OSO3 -、CH3−SO3 -、 またはCH3−COO-を表す。
上記式Ｉで表される化合物は部分的に公知であり、そ
していくつかは市販のものが利用可能であるか、または
公知方法により製造できる。
していくつかは市販のものが利用可能であるか、または
公知方法により製造できる。
本発明に係るインキは品質における予期されない改良
により区別される。それらはインキジェットプリントに
使用されるのが好ましい。特に、光または熱の影響によ
る酸化に対する耐性は記載されるべきである。これに関
し、それらは、安定剤としてポリヒドロキシベンゼン誘
導体を含有する相当する記録材料に比べ優れている。こ
のポリヒドロキシベンゼン誘導体の安定剤はプリントの
黄変を抑えるには十分効果的ではない。これに対し、本
発明のインキは特にそのような黄変を示さない。上記式
Ｉで表される化合物はインキジェットプリントインキだ
けでなく、全てのインク、例えばフェルトペン、スタン
プ台、万年筆、ペンプロッター、オフセットプリント、
凸版印刷、フレキソ印刷および凹版印刷並びにドットマ
トリックスおよび凸版クオリティ印刷（letter quality
printing）用のインクリボンに使用され得る。
により区別される。それらはインキジェットプリントに
使用されるのが好ましい。特に、光または熱の影響によ
る酸化に対する耐性は記載されるべきである。これに関
し、それらは、安定剤としてポリヒドロキシベンゼン誘
導体を含有する相当する記録材料に比べ優れている。こ
のポリヒドロキシベンゼン誘導体の安定剤はプリントの
黄変を抑えるには十分効果的ではない。これに対し、本
発明のインキは特にそのような黄変を示さない。上記式
Ｉで表される化合物はインキジェットプリントインキだ
けでなく、全てのインク、例えばフェルトペン、スタン
プ台、万年筆、ペンプロッター、オフセットプリント、
凸版印刷、フレキソ印刷および凹版印刷並びにドットマ
トリックスおよび凸版クオリティ印刷（letter quality
printing）用のインクリボンに使用され得る。
本発明に係るインキは少なくとも１種の染料を含有す
る。これに関し、インキの性質およびそれに溶解した染
料および使用されるプリンターの型は重要ではない。
る。これに関し、インキの性質およびそれに溶解した染
料および使用されるプリンターの型は重要ではない。
近年使用されるプリンターにおいて、連続インキジェ
ットを有するものと「ドロップ−オン−デマンド（drop
−on−demand）」プリンター、特にダブルジェットプリ
ンターとの間に違いがある。本発明に係るインキはこれ
らの全てのプロセスの装置に使用され得、特にインキジ
ェットプリント紙およびフィルムのプリントに使用され
得る。
ットを有するものと「ドロップ−オン−デマンド（drop
−on−demand）」プリンター、特にダブルジェットプリ
ンターとの間に違いがある。本発明に係るインキはこれ
らの全てのプロセスの装置に使用され得、特にインキジ
ェットプリント紙およびフィルムのプリントに使用され
得る。
インキはほとんどの場合水性インクであるが、しかし
それらは有機溶媒または溶解ワックス中の染料溶液であ
ってよい。ほとんどの場合において、水性インキは水溶
性溶媒、例えばモノ−、ジ−もしくはトリ−エチレング
リコールまたは高級エチレングリコール、プロピレング
リコール、1,4−ブタンジオールまたは前記グリコール
のエーテル、チオジグリコール、グリセロールおよびそ
れらのエステルおよびエーテル、ポリグリセロール、モ
ノ−、ジ−もしくはトリ−エタノールアミン、プロパノ
ールアミン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
1,3−ジメチルイミダゾリドン、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ジアセトン
アルコール、アセトン、メチルエチルケトンまたはプロ
ピレンカーボネートを依然含有する。
それらは有機溶媒または溶解ワックス中の染料溶液であ
ってよい。ほとんどの場合において、水性インキは水溶
性溶媒、例えばモノ−、ジ−もしくはトリ−エチレング
リコールまたは高級エチレングリコール、プロピレング
リコール、1,4−ブタンジオールまたは前記グリコール
のエーテル、チオジグリコール、グリセロールおよびそ
れらのエステルおよびエーテル、ポリグリセロール、モ
ノ−、ジ−もしくはトリ−エタノールアミン、プロパノ
ールアミン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
1,3−ジメチルイミダゾリドン、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ジアセトン
アルコール、アセトン、メチルエチルケトンまたはプロ
ピレンカーボネートを依然含有する。
水性インキは水溶性染料、例えば天然繊維を染めるの
に公知であるものを含有する。これらは例えばモノア
ゾ、ジアゾまたはポリアゾ染料、反応性染料、トリフェ
ニルメタン染料、キサンテン染料またはフタロシアニン
染料であってよい。これらの例は、フードブラック２、
シー．アイ．ダイレクトブラック19、シー．アイ．スル
ファーブラック１、アシッドレッド35、アシッドイエロ
ー23およびフタロシアニン銅、並びにダイレクトブラッ
ク38、ダイレクトブラック168、アシッドレッド249、ダ
イレットレッド227、ダイレクトイエロー86、アシッド
ブルー９、ダイレクトブルー86およびダイレクトブルー
199、アシッドレッド14、アシッドレッド52、リアクテ
ィブレッド40、ダイレクトイエロー107、アイレクトブ
ラック154およびアシッドレッド94である。
に公知であるものを含有する。これらは例えばモノア
ゾ、ジアゾまたはポリアゾ染料、反応性染料、トリフェ
ニルメタン染料、キサンテン染料またはフタロシアニン
染料であってよい。これらの例は、フードブラック２、
シー．アイ．ダイレクトブラック19、シー．アイ．スル
ファーブラック１、アシッドレッド35、アシッドイエロ
ー23およびフタロシアニン銅、並びにダイレクトブラッ
ク38、ダイレクトブラック168、アシッドレッド249、ダ
イレットレッド227、ダイレクトイエロー86、アシッド
ブルー９、ダイレクトブルー86およびダイレクトブルー
199、アシッドレッド14、アシッドレッド52、リアクテ
ィブレッド40、ダイレクトイエロー107、アイレクトブ
ラック154およびアシッドレッド94である。
本発明のインキは好ましくは少なくとも１種の水溶性
アゾ染料を含有する。
アゾ染料を含有する。
水性インキはまた少量の種々の添加剤、例えば結合
剤、表面活性剤、殺生物剤、腐食抑制剤、金属イオン封
鎖剤、pH緩衝剤または伝導性添加剤を含有していてもよ
い。それらはまたその他の水溶性紫外線吸収剤またはそ
の他の水溶性光安定剤を含有してもよい。しかしながら
一般的に、本発明に従うインキへの上記式Ｉで表される
安定剤の添加で十分である。
剤、表面活性剤、殺生物剤、腐食抑制剤、金属イオン封
鎖剤、pH緩衝剤または伝導性添加剤を含有していてもよ
い。それらはまたその他の水溶性紫外線吸収剤またはそ
の他の水溶性光安定剤を含有してもよい。しかしながら
一般的に、本発明に従うインキへの上記式Ｉで表される
安定剤の添加で十分である。
インキが非水性インキである場合、それは有機溶媒ま
たは溶媒混合物中の染料溶液である。この目的のために
使用される溶媒の例は、アルキルカルビトール、アルキ
ルセロソルブ、ジアルキルホルムアミド、ジアルキルア
セトアミド、アルコール、特に炭素原子数１ないし４の
アルコール、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケト
ン、ジブチルケトン、ジオキサン、エチルブチレート、
エチルイソバレレート、ジエチルマロネート、ジエチル
スクシネート、メチルペラゴネート、ブチルアセテー
ト、トリエチルホスフェート、エチルグリコールアセテ
ート、トルエン、キシレン、テトラリンまたは石油留分
である。インキとしてまず最初に加熱されなければなら
ない溶媒としての固体ワックスの例は、ステアリン酸ま
たはパルミチン酸である。
たは溶媒混合物中の染料溶液である。この目的のために
使用される溶媒の例は、アルキルカルビトール、アルキ
ルセロソルブ、ジアルキルホルムアミド、ジアルキルア
セトアミド、アルコール、特に炭素原子数１ないし４の
アルコール、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケト
ン、ジブチルケトン、ジオキサン、エチルブチレート、
エチルイソバレレート、ジエチルマロネート、ジエチル
スクシネート、メチルペラゴネート、ブチルアセテー
ト、トリエチルホスフェート、エチルグリコールアセテ
ート、トルエン、キシレン、テトラリンまたは石油留分
である。インキとしてまず最初に加熱されなければなら
ない溶媒としての固体ワックスの例は、ステアリン酸ま
たはパルミチン酸である。
溶媒に基づいたこの型のインキはその中に可溶性であ
る染料、例えばソルベントレッド、ソルベントイエロ
ー、ソルベントオレンジ、ソルベントブルー、ソルベン
トグリーン、ソルベントバイオレット、ソルベントブラ
ウンまたはソルベントブラックを含有する。この型のイ
ンキはまたさらに他の添加剤、例えば水性インキに対し
て上記のものを含有してもよい。
る染料、例えばソルベントレッド、ソルベントイエロ
ー、ソルベントオレンジ、ソルベントブルー、ソルベン
トグリーン、ソルベントバイオレット、ソルベントブラ
ウンまたはソルベントブラックを含有する。この型のイ
ンキはまたさらに他の添加剤、例えば水性インキに対し
て上記のものを含有してもよい。
本発明に係るインキは上記式ＩまたはＩ′で表される
化合物を0.01ないし30重量％、特に0.1ないし20重量％
含有することが好ましい。
化合物を0.01ないし30重量％、特に0.1ないし20重量％
含有することが好ましい。
インキジェットプリントの光堅牢度に関する特別な問
題は、一つのインキが別の表面に噴霧される時に生じ得
る。プリントされた混合色の光堅牢度は個々のインキの
それに比べしばしば低い。フタロシアニン銅染料例えば
ダイレクト86およびダイレクトブルー199がアゾ染料例
えばアシッドレッド35、アシッドレッド249およびダイ
レクトレッド227と組み合わせて使用される場合に、上
記問題は特に生じる。この望ましくない影響は、上記式
Ｉで表される安定剤を使用することにより大きく抑圧さ
れ得る。
題は、一つのインキが別の表面に噴霧される時に生じ得
る。プリントされた混合色の光堅牢度は個々のインキの
それに比べしばしば低い。フタロシアニン銅染料例えば
ダイレクト86およびダイレクトブルー199がアゾ染料例
えばアシッドレッド35、アシッドレッド249およびダイ
レクトレッド227と組み合わせて使用される場合に、上
記問題は特に生じる。この望ましくない影響は、上記式
Ｉで表される安定剤を使用することにより大きく抑圧さ
れ得る。
本発明に係るインキにおける上記式ＩまたはＩ′で表
される化合物は部分的に新規であり、そしてそれ故に本
発明の対象でもある。
される化合物は部分的に新規であり、そしてそれ故に本
発明の対象でもある。
それ故に本発明は次式Ｉ゜： ［式中、 Ｒ゜１およびＲ゜２は互いに独立して非置換または１
個もしくは２個の−OH、−COO Ｍ もしくは−SO3 Ｍ
基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
３ないし５のアルキニル基、 −CH2CH（OH）CH2−SO3 Ｍ 、非置換または−COOR5も
しくは−CO−Ｎ（R5）（R6）により置換された−CO−炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、またはOR゜
１およびOR゜２が互いにオルト位にある場合、Ｒ゜１お
よびＲ゜２は一緒になって炭素原子数１ないし６のアル
キレン基を表し、Ｍ はＨ 、アルカリ金属イオンまた
は次式： （式中、▲Ｒ′ 12▼、▲Ｒ″ 12▼、▲Ｒ′ 13▼および▲
Ｒ′ 14▼は互いに独立してＨ、１ないし３個のOH基によ
り置換されるか、もしくは１個のＯ原子により中断され
ていてもよい炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、ベンジル基またはトリル基を表す。）で表される基
を表すか、またはＲ゜１は次式： （式中、ｐ′は２ないし６の数を表す。）で表される基
を表してもよく、R5およびＲ゜は互いに独立してＨまた
は非置換またはOH、 COOR0、−COO Ｍ 、−SO3 Ｍ もしくはＰ（Ｏ）（O
R゜）２、Ｐ（Ｏ）（Ｏ Ｍ ）２基により置換された
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 ▲Ｒ′ 3▼および▲Ｒ′ 4▼は互いに独立してＨ、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、OH基または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基を表し、 Ｒ゜３およびＲ゜４は互いに独立してＨ、ハロゲン原
子、−OR7、−COOR゜、 −COO Ｍ 、−OOC−R5、 −CO−Ｎ（R5）（R6）、 −（R5）Ｎ−CO−（R6）、−CO−R5、−SO3 Ｍ 、−S
O2N（R5）（R6）、−Ｐ（OR5）３、−（Ｏ）Ｐ−（OR
゜）２、−（Ｏ）Ｐ−（Ｏ Ｍ ）２、非置換または１
ないし７個の−OR5もしくは−OOC−R5基、１もしくは２
個の−COOR゜、−COO Ｍ もしくは−CO−Ｎ（R5）（R
6）基または１個の−SO3 Ｍ 、 −SO2N（R5）（R6）もしくは −（Ｏ）Ｐ−（OR゜）２もしくは （Ｏ）Ｐ（Ｏ Ｍ ）２基により置換された炭素原子数
１ないし８のアルキル基、アリル基または炭素原子数５
もしくは６のシクロアルキル基を表し、Ｍ 、R5および
R6は上記の意味を表し、Ｒ゜は非置換または−OH基によ
り置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、そしてR7は各々が非置換または１または２個の−OH
基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
または−CO−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
か、または Ｒ゜３およびＲ゜４は互いに独立して次式IIないしI
V: ｛式中、 Ｒ゜８は直接結合またはメチレン基を表し、 R9はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、−COO
Ｍ または−SO3 Ｍ を表し、 R15は−CO−、ＯgCpH2p−CO−、−OOC−CpH
2p−、−COO−CpH2p−、−Ｏ−CpH2p−、 −CH2−CH（OH）−CH2−または （式中、ｇは０または１の数を表し、ｐは１ないし６の
数を表し、そしてR24は−OR5、−Ｎ（R5）（R6）または
次式： で表される基を表す。）で表される基を表し、 R16は次式： （式中、R25はＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表す。）で表わされる基の１つを表し、 R17はＨ、非置換または−OH基で置換された炭素原子
数１ないし４のアルキル基、 −CH2CH（OH）−CH2−OH基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、−OH基、−CO−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、アリル基、ベンジル基または次式： （式中、ｓは２または３の数を表す。）で表わされる基
を表し、 ｔは０ないし２の数を表し、そして R21およびR22は互いに独立して炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはフェニル基を表す。｝で表される基
の１つを表す。〕 で表される新規化合物に関する。
個もしくは２個の−OH、−COO Ｍ もしくは−SO3 Ｍ
基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
３ないし５のアルキニル基、 −CH2CH（OH）CH2−SO3 Ｍ 、非置換または−COOR5も
しくは−CO−Ｎ（R5）（R6）により置換された−CO−炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、またはOR゜
１およびOR゜２が互いにオルト位にある場合、Ｒ゜１お
よびＲ゜２は一緒になって炭素原子数１ないし６のアル
キレン基を表し、Ｍ はＨ 、アルカリ金属イオンまた
は次式： （式中、▲Ｒ′ 12▼、▲Ｒ″ 12▼、▲Ｒ′ 13▼および▲
Ｒ′ 14▼は互いに独立してＨ、１ないし３個のOH基によ
り置換されるか、もしくは１個のＯ原子により中断され
ていてもよい炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、ベンジル基またはトリル基を表す。）で表される基
を表すか、またはＲ゜１は次式： （式中、ｐ′は２ないし６の数を表す。）で表される基
を表してもよく、R5およびＲ゜は互いに独立してＨまた
は非置換またはOH、 COOR0、−COO Ｍ 、−SO3 Ｍ もしくはＰ（Ｏ）（O
R゜）２、Ｐ（Ｏ）（Ｏ Ｍ ）２基により置換された
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 ▲Ｒ′ 3▼および▲Ｒ′ 4▼は互いに独立してＨ、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、OH基または炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基を表し、 Ｒ゜３およびＲ゜４は互いに独立してＨ、ハロゲン原
子、−OR7、−COOR゜、 −COO Ｍ 、−OOC−R5、 −CO−Ｎ（R5）（R6）、 −（R5）Ｎ−CO−（R6）、−CO−R5、−SO3 Ｍ 、−S
O2N（R5）（R6）、−Ｐ（OR5）３、−（Ｏ）Ｐ−（OR
゜）２、−（Ｏ）Ｐ−（Ｏ Ｍ ）２、非置換または１
ないし７個の−OR5もしくは−OOC−R5基、１もしくは２
個の−COOR゜、−COO Ｍ もしくは−CO−Ｎ（R5）（R
6）基または１個の−SO3 Ｍ 、 −SO2N（R5）（R6）もしくは −（Ｏ）Ｐ−（OR゜）２もしくは （Ｏ）Ｐ（Ｏ Ｍ ）２基により置換された炭素原子数
１ないし８のアルキル基、アリル基または炭素原子数５
もしくは６のシクロアルキル基を表し、Ｍ 、R5および
R6は上記の意味を表し、Ｒ゜は非置換または−OH基によ
り置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、そしてR7は各々が非置換または１または２個の−OH
基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基
または−CO−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
か、または Ｒ゜３およびＲ゜４は互いに独立して次式IIないしI
V: ｛式中、 Ｒ゜８は直接結合またはメチレン基を表し、 R9はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、−COO
Ｍ または−SO3 Ｍ を表し、 R15は−CO−、ＯgCpH2p−CO−、−OOC−CpH
2p−、−COO−CpH2p−、−Ｏ−CpH2p−、 −CH2−CH（OH）−CH2−または （式中、ｇは０または１の数を表し、ｐは１ないし６の
数を表し、そしてR24は−OR5、−Ｎ（R5）（R6）または
次式： で表される基を表す。）で表される基を表し、 R16は次式： （式中、R25はＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表す。）で表わされる基の１つを表し、 R17はＨ、非置換または−OH基で置換された炭素原子
数１ないし４のアルキル基、 −CH2CH（OH）−CH2−OH基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、−OH基、−CO−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、アリル基、ベンジル基または次式： （式中、ｓは２または３の数を表す。）で表わされる基
を表し、 ｔは０ないし２の数を表し、そして R21およびR22は互いに独立して炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはフェニル基を表す。｝で表される基
の１つを表す。〕 で表される新規化合物に関する。
Ｒ゜１、Ｒ゜２、Ｒ゜３およびＲ゜４の可能な置換基
は上記式ＩまたはＩ′に対してすでに記載したものがこ
こでも適用可能である。
は上記式ＩまたはＩ′に対してすでに記載したものがこ
こでも適用可能である。
上記式Ｉ゜中、Ｒ゜１およびＲ゜２が互いに独立して
−OH基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、−CH2−CH（OH）CH2−SO3 Ｍ 、または各々が
非置換または−COO Ｍ もしくは−CON（R5）（R6）ま
たは１もしくは２個のOH基により置換された−炭素原子
数１ないし４のアルキル−COO Ｍ または−CO−炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表す化合物が好まし
い。
−OH基により置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、−CH2−CH（OH）CH2−SO3 Ｍ 、または各々が
非置換または−COO Ｍ もしくは−CON（R5）（R6）ま
たは１もしくは２個のOH基により置換された−炭素原子
数１ないし４のアルキル−COO Ｍ または−CO−炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表す化合物が好まし
い。
さらに、上記式Ｉ゜、Ｒ゜３および／またはＲ゜４が
基−OR7を表し、R7が炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基また
は −CH2CH（OH）CH2（OH）を表す化合物が興味深い記録材
料である。
基−OR7を表し、R7が炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数２ないし４のヒドロキシアルキル基また
は −CH2CH（OH）CH2（OH）を表す化合物が興味深い記録材
料である。
上記式Ｉ゜中、Ｒ゜４が水素原子を表し、そしてＲ゜
３がSO3 Ｍ 、−COOR5または−CO−NHR5を表す化合物
が好ましい。
３がSO3 Ｍ 、−COOR5または−CO−NHR5を表す化合物
が好ましい。
すでに記載したように上記式Ｉ゜で表される新規化合
物はそれ自体公知の方法で製造され得る。
物はそれ自体公知の方法で製造され得る。
上記式Ｉ゜で表される新規化合物は特に光による損傷
に対する有機材料の安定剤として使用される。安定化す
べき材料は、例えば油、脂肪、ゼラチン、ワックス、化
粧品、染料またはポリマーであってよい。
に対する有機材料の安定剤として使用される。安定化す
べき材料は、例えば油、脂肪、ゼラチン、ワックス、化
粧品、染料またはポリマーであってよい。
有機ポリマーおよび写真材料中に染料を含有するゼラ
チンエマルジョンの安定剤として上記式Ｉ゜で表される
化合物を使用する方法が好ましい。
チンエマルジョンの安定剤として上記式Ｉ゜で表される
化合物を使用する方法が好ましい。
本発明は、有機材料および安定剤として上記式Ｉ゜で
表される化合物を少なくとも１種含有する組成物にも関
する。
表される化合物を少なくとも１種含有する組成物にも関
する。
本発明に従って上記式Ｉ゜で表される化合物で有利に
安定化され得るポリマーの例を以下に示す： 1. モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望により架
橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン（HDPE）、低密度ポリエチレン（LDPE）および線状低
密度ポリエチレン（LLDPE）。
安定化され得るポリマーの例を以下に示す： 1. モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望により架
橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン（HDPE）、低密度ポリエチレン（LDPE）および線状低
密度ポリエチレン（LLDPE）。
2. 1.に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンと
ポリエチレンとの混合物（例えばPP/HDPE,PP/LDPE）お
よびポリエチレンの異なるタイプの混合物（例えば（LD
PE/HDPE）。
レンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンと
ポリエチレンとの混合物（例えばPP/HDPE,PP/LDPE）お
よびポリエチレンの異なるタイプの混合物（例えば（LD
PE/HDPE）。
3. モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（LLDPE）およ
びその低密度ポリエチレン（LDPE）との混合物、プロピ
レン／ブテン−１、エチレン／ヘキセン、エチレン／メ
チルペンテン、エチレン／ヘプテン、エチレン／オクテ
ン、プロピレン／イソブチレン、エチレン／ブテン−
１、プロピレン／ブタジエン、イソブチレン／イソプレ
ン、エチレン／アルキルアクリレート、エチレン／アル
キルメタクリレート、エチレン／ビニルアセテートまた
はエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類
（アイオノマー）、およびエチレンとプロピレンとジエ
ン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエ
チリデン−ノルボルネンとのターポリマー；並びに前記
コポリマーおよびそれらの混合物と1.に記載したポリマ
ーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロ
ピレン−コポリマー、LDPE/EVA、LDPE/EAA、LLDPE/EVA
およびLLDPE/EAA。
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（LLDPE）およ
びその低密度ポリエチレン（LDPE）との混合物、プロピ
レン／ブテン−１、エチレン／ヘキセン、エチレン／メ
チルペンテン、エチレン／ヘプテン、エチレン／オクテ
ン、プロピレン／イソブチレン、エチレン／ブテン−
１、プロピレン／ブタジエン、イソブチレン／イソプレ
ン、エチレン／アルキルアクリレート、エチレン／アル
キルメタクリレート、エチレン／ビニルアセテートまた
はエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類
（アイオノマー）、およびエチレンとプロピレンとジエ
ン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエ
チリデン−ノルボルネンとのターポリマー；並びに前記
コポリマーおよびそれらの混合物と1.に記載したポリマ
ーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロ
ピレン−コポリマー、LDPE/EVA、LDPE/EAA、LLDPE/EVA
およびLLDPE/EAA。
3a.炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）およ
びそれらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）。
びそれらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）。
4. ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。
リ−（α−メチルスチレン）。
5. スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチ
レン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／
アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポ
リマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポ
リマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレ
ン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチ
レン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／
プロピレン／スチレン。
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチ
レン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／
アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポ
リマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポ
リマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレ
ン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチ
レン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／
プロピレン／スチレン。
6. スチレンまたはαメチルスチレンのグラフトコポリ
マー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエ
ン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリル
にスチレン；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロ
ニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタジ
エンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレインイ
ミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルお
よび無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジ
エンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタア
クリレート、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキル
アクリレートまたはメタアクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、並びにこれらと5.に列挙したコポリマーとの混合
物、例えばABS−、MBS−、ASA−またはAES−ポリマーと
して知られているコポリマー混合物。
マー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエ
ン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリル
にスチレン；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロ
ニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタジ
エンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレインイ
ミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルお
よび無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブタジ
エンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタア
クリレート、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキル
アクリレートまたはメタアクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、並びにこれらと5.に列挙したコポリマーとの混合
物、例えばABS−、MBS−、ASA−またはAES−ポリマーと
して知られているコポリマー混合物。
7. ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレ
ン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハロ
ゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレ
ン、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハロ
ゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
8. α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。
9. 前項8.に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和モ
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジエン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、ア
クリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまた
はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまた
はアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタ
ジエンターポリマー。
ノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタ
ジエン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート、ア
クリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまた
はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまた
はアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタ
ジエンターポリマー。
10.不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシ
ル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリ
マー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポ
リビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリ
ルフタレートまたはポリアリルメラミン；並びにそれら
と上記1.に記載したオレフィンとのコポリマー。
ル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリ
マー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポ
リビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリ
ルフタレートまたはポリアリルメラミン；並びにそれら
と上記1.に記載したオレフィンとのコポリマー。
11.環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリ
シジルエーテルとのコポリマー。
12.ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよび
エチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメ
チレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセタ
ール、アクリレートまたはMBS。
エチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメ
チレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセタ
ール、アクリレートまたはMBS。
13.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びにポ
リフェニレンオキシドトポリスチレンまたはポリアミド
との混合物。
リフェニレンオキシドトポリスチレンまたはポリアミド
との混合物。
14.一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエー
テル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分
として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘
導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソシ
アネート、ポリオールまたはプレポリマー）。
テル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分
として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘
導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソシ
アネート、ポリオールまたはプレポリマー）。
15.ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノ
カルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリ
アミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポリ
アミド６、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12および4/
6、ポリアミド11、ポリアミド12、ｍ−キシレンジアミ
ンおよびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリ
アミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸ま
たは／およびテレフタル酸および所望により変性剤とし
てのエラストマーから製造されるポリアミド、例えばポ
リ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さら
に、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフ
トしたエラストマーとの別のコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー。EPDMまたはABSで変性させたポリ
アミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポリ
アミド（RIM−ポリアミド系）。
カルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリ
アミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポリ
アミド６、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12および4/
6、ポリアミド11、ポリアミド12、ｍ−キシレンジアミ
ンおよびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリ
アミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸ま
たは／およびテレフタル酸および所望により変性剤とし
てのエラストマーから製造されるポリアミド、例えばポ
リ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。さら
に、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフ
トしたエラストマーとの別のコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー。EPDMまたはABSで変性させたポリ
アミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポリ
アミド（RIM−ポリアミド系）。
16.ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミド。
17.ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒドロ
キシカルボン酸または相当するラクトンから誘導された
ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロール
−シクロヘキサンレフタレートおよびポリヒドロキシベ
ンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエー
テルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；
およびポリカーボネートまたはMBSで変性させたポリエ
ステル。
キシカルボン酸または相当するラクトンから誘導された
ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロール
−シクロヘキサンレフタレートおよびポリヒドロキシベ
ンゾエート並びにヒドロキシ末端基を含有するポリエー
テルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル；
およびポリカーボネートまたはMBSで変性させたポリエ
ステル。
18.ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネー
ト。
ト。
19.ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエ
ーテルケトン。
ーテルケトン。
20.一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分とし
てフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋
ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、
尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムア
ルデヒド樹脂。
てフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架橋
ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、
尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムア
ルデヒド樹脂。
21.乾性および不乾性アルキド樹脂。
22.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールお
よび架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルか
ら誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の低
いそれらのハロゲン含有変性物。
よび架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステルか
ら誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の低
いそれらのハロゲン含有変性物。
23.置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレ
ート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−ア
クリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
ート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル−ア
クリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
24.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまた
はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステ
ル樹脂またはアクリレート樹脂。
はエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステ
ル樹脂またはアクリレート樹脂。
25.ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポ
キシ樹脂。
26.天然ポリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラ
チンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロースまたはセルロースエーテル、例えば
メチルセルロース；ロジンおよびそれらの誘導体。
チンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロースまたはセルロースエーテル、例えば
メチルセルロース；ロジンおよびそれらの誘導体。
27.前記したポリマーの混合物（ポリブレンド）、例え
ばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/
ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PV
C/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可
塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/
PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO。
ばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/
ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PV
C/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可
塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/
PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO。
28.純単量体化合物またはその化合物からなる天然およ
び合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂肪、オ
イルおよびワックスまたは合成エステル（例えばフタレ
ート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテー
ト）をベースとした上記オイル、脂肪およびワックス、
並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油と
の混合物で、その材料はポリマーのための繊維紡績油と
して並びにこのような材料の水性エマルジョンとして使
用され得る。
び合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂肪、オ
イルおよびワックスまたは合成エステル（例えばフタレ
ート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテー
ト）をベースとした上記オイル、脂肪およびワックス、
並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油と
の混合物で、その材料はポリマーのための繊維紡績油と
して並びにこのような材料の水性エマルジョンとして使
用され得る。
29.天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えばカ
ルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然ラ
テックス。
ルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然ラ
テックス。
ゼラチン中でのそれらの使用に関して、本発明に係る
安定剤が、染料または染料前駆体例えばカラーカップラ
ーをゼラチンエマルジョン例えば写真銀染料漂白剤、ク
ロモゲン材料および転写材料中に含有する全ての写真材
料中に存在し得ることは記載されるべきである。
安定剤が、染料または染料前駆体例えばカラーカップラ
ーをゼラチンエマルジョン例えば写真銀染料漂白剤、ク
ロモゲン材料および転写材料中に含有する全ての写真材
料中に存在し得ることは記載されるべきである。
本発明に係る安定剤は安定化されるべき材料を基にし
て計算して0.01ないし10重量％の濃度でポリマー中に有
利に添加される。上記式Ｉ゜で表される化合物を上記と
同様に計算して0.05ないし5.0重量％、特に0.1ないし2.
0重量％安定化すべき材料中に混合することが好まし
い。
て計算して0.01ないし10重量％の濃度でポリマー中に有
利に添加される。上記式Ｉ゜で表される化合物を上記と
同様に計算して0.05ないし5.0重量％、特に0.1ないし2.
0重量％安定化すべき材料中に混合することが好まし
い。
この混合は、本発明に係る安定剤および適当であるな
らばその他の添加剤中に当該分野で慣用の方法により成
形の前または間に混合することにより、または溶解もし
くは分散化合物をポリマーに適用し、適当であるならば
溶媒を次に蒸発させることにより行うことができる。本
発明に係る安定剤はまた例えば2.5ないし25重量％の濃
度で安定剤を含有するマスターバッチの形態で安定化す
べきプラスチックに添加することもできる。
らばその他の添加剤中に当該分野で慣用の方法により成
形の前または間に混合することにより、または溶解もし
くは分散化合物をポリマーに適用し、適当であるならば
溶媒を次に蒸発させることにより行うことができる。本
発明に係る安定剤はまた例えば2.5ないし25重量％の濃
度で安定剤を含有するマスターバッチの形態で安定化す
べきプラスチックに添加することもできる。
上記式Ｉ゜で表される化合物はまた、重合または架橋
反応の前または間に添加することもできる。その他の処
理なしで安定化されるポリマーはこのようにして得られ
る。
反応の前または間に添加することもできる。その他の処
理なしで安定化されるポリマーはこのようにして得られ
る。
このようにして安定化された材料は非常に広範囲の
形、例えばフィルム、繊維、テープ、成形材料もしくは
型として、または塗料の結合剤、接着剤もしくはセメン
トとして使用され得る。
形、例えばフィルム、繊維、テープ、成形材料もしくは
型として、または塗料の結合剤、接着剤もしくはセメン
トとして使用され得る。
実際に、本発明に係る安定剤はその他の添加剤と一緒
に使用され得る。
に使用され得る。
本発明に従って使用される安定剤と一緒に使用され得
るその他の添加剤の例を以下に記載する： 1. 酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、 ２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、 2,6−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−4,6−ジメチルフ
ェノール、 2,6−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、 2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル、 2,6−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、 1.2 アルキル化ハイドロキノン、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、 2,5−ジ−第三ブチルハイドロキノン、 2,5−ジ−第三アミルハイドロキノン、 2,6−ジ−フェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
るその他の添加剤の例を以下に記載する： 1. 酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、 ２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、 2,6−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−4,6−ジメチルフ
ェノール、 2,6−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、 2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル、 2,6−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、 1.2 アルキル化ハイドロキノン、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、 2,5−ジ−第三ブチルハイドロキノン、 2,5−ジ−第三アミルハイドロキノン、 2,6−ジ−フェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 例えば、 2,2′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノ
ール）、 2,2′−チオビス（４−オクチルフェノール）、 4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノ
ール）、 4,4′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノ
ール）。
ール）、 2,2′−チオビス（４−オクチルフェノール）、 4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノ
ール）、 4,4′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノ
ール）。
1.4 アルキリデンビスフェノール、例えば 2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、 2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフ
ェノール）、 2,2′−メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチル
シクロヘキシル）フェノール〕、 2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシ
ルフェノール）、 2,2′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノ
ール）、 2,2′−メチレンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、 2,2′−エチリデンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、 2,2′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブ
チルフェノール）、 2,2′−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−
４−ノニルフェノール〕、 2,2′−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕、 4,4′−メチレンビス（2,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、 4,4′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフ
ェノール）、 1,1−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）ブタン、 2,6−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジル）−４−メチルフェノール、 1,1,3−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ブタン、 1,1−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、 エチレングリコールビス〔3,3−ビス（３′−第三ブチ
ル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、 ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジエン、 ビス〔２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニル〕テレフタレート。
ェノール）、 2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフ
ェノール）、 2,2′−メチレンビス〔４−メチル−６−（α−メチル
シクロヘキシル）フェノール〕、 2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシ
ルフェノール）、 2,2′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノ
ール）、 2,2′−メチレンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、 2,2′−エチリデンビス（4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、 2,2′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブ
チルフェノール）、 2,2′−メチレンビス〔６−（α−メチルベンジル）−
４−ノニルフェノール〕、 2,2′−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕、 4,4′−メチレンビス（2,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル）、 4,4′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフ
ェノール）、 1,1−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）ブタン、 2,6−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジル）−４−メチルフェノール、 1,1,3−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ブタン、 1,1−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、 エチレングリコールビス〔3,3−ビス（３′−第三ブチ
ル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート〕、 ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジエン、 ビス〔２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニル〕テレフタレート。
1.5 ベンジル化合物、例えば 1,3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、 ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、 イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート、 ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチ
ルベンジル）ジチオテレフタレート、 1,3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルイソシアヌレート、 1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、 ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、 モノエチル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネートのカルシウム塩、 1,3,5−トリス（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート。
ベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、 ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、 イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルメルカプトアセテート、 ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチ
ルベンジル）ジチオテレフタレート、 1,3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルイソシアヌレート、 1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、 ジオクタデシル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、 モノエチル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネートのカルシウム塩、 1,3,5−トリス（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート。
1.6 アシルアミノフェノール、例えば ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、 ステアリン酸４−ヒドロキシアニリド、 2,4−ビス（オクチルメルカプト）−６−（3,5−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジ
ン、 オクチルＮ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−カルバメート。
三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジ
ン、 オクチルＮ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−カルバメート。
1.7 β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロピオン酸の以下の一価または多価アルコール
とのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒド
ロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
ル）−プロピオン酸の以下の一価または多価アルコール
とのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒド
ロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
1.8 β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価ア
ルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒド
ロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
チルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価ア
ルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒド
ロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
1.9 β−（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコー
ルとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒド
ロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
ェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコー
ルとのエステル、 アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘ
キサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチル
グリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレ
ート、チオジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒド
ロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
1.10 β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸のアミド、例えばN,N′−ビス（3,5
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、 N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヒドラジン。
ニル）プロピオン酸のアミド、例えばN,N′−ビス（3,5
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、 N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヒドラジン。
2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1 ２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア
ゾール、例えば、 ５′メチル、３′,5′−ジ−第三ブチル−、５′−第三
ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）
−、５−クロロ−３′,5′−ジ−第三ブチル−、５−ク
ロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル−、３′−第二
ブチル−５′−第三ブチル:4′−オクトキシ−、３′,
5′−ジ−第三アミルおよび３′,5′−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）誘導体。
ゾール、例えば、 ５′メチル、３′,5′−ジ−第三ブチル−、５′−第三
ブチル−、５′−（1,1,3,3−テトラメチルブチル）
−、５−クロロ−３′,5′−ジ−第三ブチル−、５−ク
ロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル−、３′−第二
ブチル−５′−第三ブチル:4′−オクトキシ−、３′,
5′−ジ−第三アミルおよび３′,5′−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）誘導体。
2.2 ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ
−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−
ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−およ
び２′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−
ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−およ
び２′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
2.3 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル、例
えば ４−第三ブチルフェニルサリチレート、 フェニルサリチレート、 オクチルフェニルサリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、 ベンゾイルレゾルシノール、 2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエート、および3,5−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
えば ４−第三ブチルフェニルサリチレート、 フェニルサリチレート、 オクチルフェニルサリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、 ベンゾイルレゾルシノール、 2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエート、および3,5−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
2.4 アクリレート、例えば α−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸エチルエ
ステル、 α−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、 α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、 α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチル
エステル、 α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸ブチル
エステル、 α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ桂皮酸メチルエステ
ル、および Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−
メチルインドリン。
ステル、 α−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリル酸イソオク
チルエステル、 α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、 α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸メチル
エステル、 α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−桂皮酸ブチル
エステル、 α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ桂皮酸メチルエステ
ル、および Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−
メチルインドリン。
2.5 ニッケル化合物、例えば 2,2′−チオビス−〔４−（1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル）−フェノール〕のニッケル錯体、例えば1:1または
1:2錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、トリ
エタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エ
タノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケ
ルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−3,5
−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエス
テル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル
塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシル
ケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、１−フ
ェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾール
のニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴う
もの。
ル）−フェノール〕のニッケル錯体、例えば1:1または
1:2錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、トリ
エタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エ
タノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケ
ルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−3,5
−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエス
テル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル
塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシル
ケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯体、１−フ
ェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾール
のニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴う
もの。
2.6 立体障害性アミン、例えば ビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、 ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）セバケー
ト、 ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチ
ル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマ
ロネート、 １−（２−ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成
物、 N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ
−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、 トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ニ
トリロトリアセテート、 テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、 1,1′−（1,2−エタンジイル）−ビス（3,3,5,5−テト
ラメチルピペラジノン）。
ト、 ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）セバケー
ト、 ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチ
ル−3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマ
ロネート、 １−（２−ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成
物、 N,N′−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ
−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、 トリス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ニ
トリロトリアセテート、 テトラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、 1,1′−（1,2−エタンジイル）−ビス（3,3,5,5−テト
ラメチルピペラジノン）。
2.7 シュウ酸ジアミド、例えば 4,4′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、 2,2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオ
キサニリド、 2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオ
キサニリド、 ２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、 N,N′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル−オキサル
アミド、 ２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニ
リドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−5,
4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合物、 オルト−およびパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物、および ｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合
物。
キサニリド、 2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオ
キサニリド、 ２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、 N,N′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル−オキサル
アミド、 ２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニ
リドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−5,
4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合物、 オルト−およびパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物、および ｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合
物。
2.8 ２−（２−ヒドロキシフェニル）−1,3,5−トリア
ジン、例えば 2,4,6−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシ
フェニル）−1,3,5−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）
−4,6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリ
アジン、 ２−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−4,6−ビス（2,4
−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、 2,4−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェ
ニル）−６−（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリ
アジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）
−4,6−ビス（４−メチルフェニル）−1,3,5−トリアジ
ン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）
−4,6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリ
アジン。
ジン、例えば 2,4,6−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシ
フェニル）−1,3,5−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）
−4,6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリ
アジン、 ２−（2,4−ジヒドロキシフェニル）−4,6−ビス（2,4
−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリアジン、 2,4−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェ
ニル）−６−（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリ
アジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）
−4,6−ビス（４−メチルフェニル）−1,3,5−トリアジ
ン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）
−4,6−ビス（2,4−ジメチルフェニル）−1,3,5−トリ
アジン。
3. 金属不活性化剤、例えば N,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、 Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、 N,N′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、 N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヒドラジン、 ３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、 ビス（ベンジリデン）オキサロジヒドラジン。
ェニルプロピオニル）ヒドラジン、 ３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、 ビス（ベンジリデン）オキサロジヒドラジン。
4. ホスフィットおよびホスホナイト、例えば トリフェニルホスフィット、 ジフェニルアルキルホスフィット、 フェニルジアルキルホスフィット、 トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、 トリラウリルホスフィット、 トリオクタデシルホスフィット、 ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、 トリス（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィッ
ト、 ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、 ビス（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリ
トールジホスフィット、 トリステアリルソルビトールトリホスフィット、 テトラキス（2,4−第三ブチルフェニル）4,4′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、 3,9−ビス（2,4−ジ−第三ブチルフェノキシ）−2,4,8,
10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ〔5.5〕ウン
デカン。
ト、 ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、 ビス（2,4−ジ−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリ
トールジホスフィット、 トリステアリルソルビトールトリホスフィット、 テトラキス（2,4−第三ブチルフェニル）4,4′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、 3,9−ビス（2,4−ジ−第三ブチルフェノキシ）−2,4,8,
10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピロ〔5.5〕ウン
デカン。
5. 過酸化物スカベンジャー、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、 メルカプトベンズイミダゾール、または ２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、 ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフィド、 ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカ
プト）プロピオネート。
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、 メルカプトベンズイミダゾール、または ２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、 ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフィド、 ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカ
プト）プロピオネート。
6. ポリアミド安定剤、例えば ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。
よび二価マンガンの塩。
7. 塩基性補助安定剤、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩、例えばCaステアレート、Znステアレート、Mgステア
レート、NaリシノレートおよびＫパルミテート、 ピロカテコール酸アンチモン、または ピロカテコール酸亜鉛。
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属
塩、例えばCaステアレート、Znステアレート、Mgステア
レート、NaリシノレートおよびＫパルミテート、 ピロカテコール酸アンチモン、または ピロカテコール酸亜鉛。
8. 核剤、例えば ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、 ジフェニル酢酸。
9. 充填剤および強化剤、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
10. その他の添加剤、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電
防止剤および発泡剤。
防止剤および発泡剤。
上記式Ｉで表される化合物は文献から公知の方法によ
り製造し得る。出発材料は、例えばポリヒドロキシベン
ゼン例えばカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン
およびピロガロール誘導体である。これらは、例えば相
当するフェネートをCO2と反応させることによりカルボ
キシル化され得るか、またはこの段階はホルミル化そし
て次に酸化により行われる。硫酸またはクロロスルホン
酸でのスルホン化はベンゼン環へのスルホン酸基の導入
を可能にする。カルボキシアルキル基はフェノール性ヒ
ドロキシル基をアルキル化することにより導入され得る
が、これはハロゲノカルボン酸エステル例えばメチルク
ロロアセテート、エチルブロモアセテートまたはメチル
３−ブロモプロピオネートを用いることにより、そして
オレフィンアルキル化剤例えばメチルまたはエチル（メ
タ）アクリレート、ジメチルマレエートまたはフマレー
ト、マレイン酸またはイタコン酸無水物等によるか、ま
たはエポキシ化合物例えばメチル2,3−エポキシプロピ
オネートまたは2,3−エポキシスクシネート、およびエ
ステル官能基の加水分解により行われる。ハロゲンアル
カンスルホン酸、エポキシアルカンスルホン酸またはオ
レフィンアルカンスルホン酸誘導体、例えば３−ブロモ
−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸、３−クロロプロ
パンスルホン酸、2,3−エポキシプロパンスルホン酸、
アルカンスルホン酸、ジメチルアルカンスルホン酸また
はスルホン酸ラクトン例えば1,3−プロピレンスルホン
の使用は、スルホニル基の直接導入を可能にする。アリ
ル置換基は、相当するアリルエーテルのクライゼン転位
を介してベンゼン環に直接結合され得る。その他の官能
基はその中の二重結合に、例えばスルホン化、ハロゲン
化またはエポキシ化そして次に亜硫酸ナトリウムまたは
亜リン酸トリアルキルとの反応により付加され得るが、
これはスルホ基またはリン酸基の直接導入と同等であ
る。フェノール性ヒドロキシル基は多数のアルキル化
剤、例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルハラ
イド、二アルキル硫酸塩またはアルキルホスホン酸エス
テルにより、換言すれば例えばヨウ化メチル、臭化エチ
ル、塩化プロピルまたは塩化ブチル、硫酸ジメチルおよ
びジエチル、臭化アルキル、臭化ジメチルアルキル、臭
化プロパルギル等によりアルキル化され得る。第四アン
モニウム基は上記アルキル化剤を用いてアミンを第四級
化することにより得られる。アルコキシ基はハロゲン化
そしてハロゲン原子をアルコレートで置換することによ
り導入され得る。モノカルボン酸およびポリカルボン酸
は、例えば相当するモノアルコキシベンゼンまたはポリ
アルコキシベンゼンを例えばアルキルリチウムまたはグ
リニャール試薬で金属化し、次に生成物をCO2と反応さ
せることにより製造され得る。
り製造し得る。出発材料は、例えばポリヒドロキシベン
ゼン例えばカテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン
およびピロガロール誘導体である。これらは、例えば相
当するフェネートをCO2と反応させることによりカルボ
キシル化され得るか、またはこの段階はホルミル化そし
て次に酸化により行われる。硫酸またはクロロスルホン
酸でのスルホン化はベンゼン環へのスルホン酸基の導入
を可能にする。カルボキシアルキル基はフェノール性ヒ
ドロキシル基をアルキル化することにより導入され得る
が、これはハロゲノカルボン酸エステル例えばメチルク
ロロアセテート、エチルブロモアセテートまたはメチル
３−ブロモプロピオネートを用いることにより、そして
オレフィンアルキル化剤例えばメチルまたはエチル（メ
タ）アクリレート、ジメチルマレエートまたはフマレー
ト、マレイン酸またはイタコン酸無水物等によるか、ま
たはエポキシ化合物例えばメチル2,3−エポキシプロピ
オネートまたは2,3−エポキシスクシネート、およびエ
ステル官能基の加水分解により行われる。ハロゲンアル
カンスルホン酸、エポキシアルカンスルホン酸またはオ
レフィンアルカンスルホン酸誘導体、例えば３−ブロモ
−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸、３−クロロプロ
パンスルホン酸、2,3−エポキシプロパンスルホン酸、
アルカンスルホン酸、ジメチルアルカンスルホン酸また
はスルホン酸ラクトン例えば1,3−プロピレンスルホン
の使用は、スルホニル基の直接導入を可能にする。アリ
ル置換基は、相当するアリルエーテルのクライゼン転位
を介してベンゼン環に直接結合され得る。その他の官能
基はその中の二重結合に、例えばスルホン化、ハロゲン
化またはエポキシ化そして次に亜硫酸ナトリウムまたは
亜リン酸トリアルキルとの反応により付加され得るが、
これはスルホ基またはリン酸基の直接導入と同等であ
る。フェノール性ヒドロキシル基は多数のアルキル化
剤、例えばアルキル、アルケニルまたはアルキニルハラ
イド、二アルキル硫酸塩またはアルキルホスホン酸エス
テルにより、換言すれば例えばヨウ化メチル、臭化エチ
ル、塩化プロピルまたは塩化ブチル、硫酸ジメチルおよ
びジエチル、臭化アルキル、臭化ジメチルアルキル、臭
化プロパルギル等によりアルキル化され得る。第四アン
モニウム基は上記アルキル化剤を用いてアミンを第四級
化することにより得られる。アルコキシ基はハロゲン化
そしてハロゲン原子をアルコレートで置換することによ
り導入され得る。モノカルボン酸およびポリカルボン酸
は、例えば相当するモノアルコキシベンゼンまたはポリ
アルコキシベンゼンを例えばアルキルリチウムまたはグ
リニャール試薬で金属化し、次に生成物をCO2と反応さ
せることにより製造され得る。
以下の実施例で本発明をさらに説明する。％は特記し
ない限り重量％である。
ない限り重量％である。
実施例１ シリカ／ポリビニルアルコール／媒染剤に基づく被覆
組成物は以下の成分から調製される： ポリビニルアルコール10％溶液〔リーデル・デ・ハエン
社（Riedel de Haen GmbH）〕 14.2g ジ−第三オクチルフェノールポリエチレンオキシド 0.02g シリカ〔登録商標シロード（Sylord）244タイプ，グレ
ース商会（Grace and Co.）〕 2.00g 登録商標ポリフィックス（Polyfix）601〔ショーワ・ハ
イ・ポリマー社（Showa High Polymer Co.）による媒染
剤〕 0.4g 水 11g 調製する被覆組成物は超音波により分散させ、そして
ポリエステル繊維からなり24μｍのメッシュ幅を有する
ふるいを通してロ過する。2N水酸化ナトリウム溶液を添
加してpHを7.0に調整する。
組成物は以下の成分から調製される： ポリビニルアルコール10％溶液〔リーデル・デ・ハエン
社（Riedel de Haen GmbH）〕 14.2g ジ−第三オクチルフェノールポリエチレンオキシド 0.02g シリカ〔登録商標シロード（Sylord）244タイプ，グレ
ース商会（Grace and Co.）〕 2.00g 登録商標ポリフィックス（Polyfix）601〔ショーワ・ハ
イ・ポリマー社（Showa High Polymer Co.）による媒染
剤〕 0.4g 水 11g 調製する被覆組成物は超音波により分散させ、そして
ポリエステル繊維からなり24μｍのメッシュ幅を有する
ふるいを通してロ過する。2N水酸化ナトリウム溶液を添
加してpHを7.0に調整する。
被覆組成物をワイヤースパイラルを用いて50μｍの厚
さに写真用紙に塗布する。温風での乾燥の後得られた被
膜は約5.0g/m2の乾燥重量を有する。
さに写真用紙に塗布する。温風での乾燥の後得られた被
膜は約5.0g/m2の乾燥重量を有する。
記録材料は各々の場合において、上記式Ｉで表される
安定剤を含有する本発明に係るインキまたは対照試料と
して該安定剤を含有しないインキでプリントされる。
安定剤を含有する本発明に係るインキまたは対照試料と
して該安定剤を含有しないインキでプリントされる。
この目的のためのインキは例えば以下のように調製さ
れる：上記式Ｉで表される安定剤6gをジエチレングリコ
ール47gと水47gとの混合物中に溶解させ、そしてこの溶
液のpHを塩基例えば水酸化リチウムで好ましくは7.0の
値に調整する。ジエチレングリコール47gおよび水47gの
中に染料（シー．アイ．アシッドイエロー23、シー．ア
イ．アシッドレッド249またはシー．アイ．フードブラ
ック２）6gを含有する別の溶液を調製する。これらの溶
液はポアサイズ0.3μｍで限外ロ過を行う。本発明に係
るプリントインキは次いで安定剤溶液と染料溶液とを等
量混合することにより得られる。
れる：上記式Ｉで表される安定剤6gをジエチレングリコ
ール47gと水47gとの混合物中に溶解させ、そしてこの溶
液のpHを塩基例えば水酸化リチウムで好ましくは7.0の
値に調整する。ジエチレングリコール47gおよび水47gの
中に染料（シー．アイ．アシッドイエロー23、シー．ア
イ．アシッドレッド249またはシー．アイ．フードブラ
ック２）6gを含有する別の溶液を調製する。これらの溶
液はポアサイズ0.3μｍで限外ロ過を行う。本発明に係
るプリントインキは次いで安定剤溶液と染料溶液とを等
量混合することにより得られる。
生成するプリントインキは以下の構成である： 染料 ３％ 式Ｉで表される安定剤 ３％ ジエチレングリコール 47％ 水 47％ 各々の対照試料は染料溶液と、ジエチレングリコール
１部と水１部の混合物とを同一量用いて調製される。
１部と水１部の混合物とを同一量用いて調製される。
インキを「シンク−ジェット（think−jet）〔ヒュー
・パッカード（Hewlett−Packard）〕」インキジェット
プリント装置のインキカートリッジ内に満たす。１平方
インチあたり192×96ドットのドット濃度を有するプリ
ント試料を作製する。
・パッカード（Hewlett−Packard）〕」インキジェット
プリント装置のインキカートリッジ内に満たす。１平方
インチあたり192×96ドットのドット濃度を有するプリ
ント試料を作製する。
インキを完全に乾燥させるために１週間貯蔵した後、
プリント試料のインキ濃度（強度）をステイタスＡフィ
ルター（Status A filter）を用いる濃度計〔マクベス
（Macbeth）TR924〕により決定する。試料プリントを次
に、6mm厚のウインドウガラスからなるフィルターの背
後から81キロルクスの光強度を有するキセノンランプを
用いてアトラス ウエザー−Ｏ−メーター（Atlas weat
her−Ｏ−meter）内で照射する。色強度の損失％を決定
するためにインキ強度を次に再び測定する。
プリント試料のインキ濃度（強度）をステイタスＡフィ
ルター（Status A filter）を用いる濃度計〔マクベス
（Macbeth）TR924〕により決定する。試料プリントを次
に、6mm厚のウインドウガラスからなるフィルターの背
後から81キロルクスの光強度を有するキセノンランプを
用いてアトラス ウエザー−Ｏ−メーター（Atlas weat
her−Ｏ−meter）内で照射する。色強度の損失％を決定
するためにインキ強度を次に再び測定する。
結果を下の第１表にまとめる。より低い値は光に対す
るより高い堅牢度を意味する。
るより高い堅牢度を意味する。
実施例２ 式Ｉで表されるその他の化合物のプリントインキの安
定剤としての効果を実施例１に記載したように試験す
る。以下に示した化合物もまた色強度の損失をかなり低
下させる。以下の化合物が包含される（酸および相当す
る塩）： 3,4−ジメトキシ安息香酸、 3,4−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、 1,3−ジメトキシ−２−ヒドロキシベンゼン、 2,5−ジメトキシ安息香酸、 3,4−ジメトキシベンゼンスルホン酸、 3,4,5−トリメトキシフタル酸、 4,5−ジメトキシフタル酸、 2,3−ビス（カルボキシメトキシ）安息香酸、 3,4−メチレンジオキシ安息香酸、 2,3−エチレンジオキシ安息香酸、 2,3−イソプロピリデンジオキシ安息香酸、 3,4−ジヒドロキシ安息香酸メチルエステル、 2,5−ジメトキシ安息香酸、 3,5−ジメトキシ安息香酸、 2,6−ジメトキシ安息香酸、 1,3−ジメトキシ−２−ヒドロキシベンゼン、 1,2,3−トリメトキシ安息香酸、 2,4,5−トリメトキシ安息香酸、 3,4,5−トリメトキシ安息香酸、 3,4−ジヒドロキシ安息香酸メチルエステル、 1,4−ジヒドロキシ−２−メチルベンゼン、 2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸、 1,4−ビス（カルボキシメチル）−2,5−ジヒドロキシベ
ンゼン、 および以下の式で表される化合物： 実施例３ インキジェットプリントインキは染料（シー．アイ．
アシッドイエロー23、シー．アイ．アシッドレッド35、
シー．アイ．ダイレクトレッド227、シー．アイ．アシ
ッドレッド249またはシー．アイ．フードブラック２）3
g、上記式Ｉで表される安定剤10g、ジエチレングリコー
ル43.5gおよび水43.5gから調製される。溶液をポアサイ
ズ0.3μｍで限外ロ過を行い、そして「クワイアット−
ジェット（Quiet−jet）（ヒュー・パッカード）」イン
キジェットプリント装置のインキカートリッジ内に満た
す。１平方インチあたり192×96ドットのドット濃度を
有するプリント試料を、「ベイント−ジェット（Paint
−jet）」インキジェットプリント用紙（ヒュー・パッ
カード）上で本発明に係るインキで作製する。１週間の
貯蔵後インキを完全に乾燥させる。インキの色強度を実
施例１と同様に測定する。結果を第２表にまとめる。前
述のように、より低い値が光に対するより高い堅牢度を
意味する。
定剤としての効果を実施例１に記載したように試験す
る。以下に示した化合物もまた色強度の損失をかなり低
下させる。以下の化合物が包含される（酸および相当す
る塩）： 3,4−ジメトキシ安息香酸、 3,4−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、 1,3−ジメトキシ−２−ヒドロキシベンゼン、 2,5−ジメトキシ安息香酸、 3,4−ジメトキシベンゼンスルホン酸、 3,4,5−トリメトキシフタル酸、 4,5−ジメトキシフタル酸、 2,3−ビス（カルボキシメトキシ）安息香酸、 3,4−メチレンジオキシ安息香酸、 2,3−エチレンジオキシ安息香酸、 2,3−イソプロピリデンジオキシ安息香酸、 3,4−ジヒドロキシ安息香酸メチルエステル、 2,5−ジメトキシ安息香酸、 3,5−ジメトキシ安息香酸、 2,6−ジメトキシ安息香酸、 1,3−ジメトキシ−２−ヒドロキシベンゼン、 1,2,3−トリメトキシ安息香酸、 2,4,5−トリメトキシ安息香酸、 3,4,5−トリメトキシ安息香酸、 3,4−ジヒドロキシ安息香酸メチルエステル、 1,4−ジヒドロキシ−２−メチルベンゼン、 2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸、 1,4−ビス（カルボキシメチル）−2,5−ジヒドロキシベ
ンゼン、 および以下の式で表される化合物： 実施例３ インキジェットプリントインキは染料（シー．アイ．
アシッドイエロー23、シー．アイ．アシッドレッド35、
シー．アイ．ダイレクトレッド227、シー．アイ．アシ
ッドレッド249またはシー．アイ．フードブラック２）3
g、上記式Ｉで表される安定剤10g、ジエチレングリコー
ル43.5gおよび水43.5gから調製される。溶液をポアサイ
ズ0.3μｍで限外ロ過を行い、そして「クワイアット−
ジェット（Quiet−jet）（ヒュー・パッカード）」イン
キジェットプリント装置のインキカートリッジ内に満た
す。１平方インチあたり192×96ドットのドット濃度を
有するプリント試料を、「ベイント−ジェット（Paint
−jet）」インキジェットプリント用紙（ヒュー・パッ
カード）上で本発明に係るインキで作製する。１週間の
貯蔵後インキを完全に乾燥させる。インキの色強度を実
施例１と同様に測定する。結果を第２表にまとめる。前
述のように、より低い値が光に対するより高い堅牢度を
意味する。
実施例４ 染料（シアノシン,Naフルオレセインおよびローダミ
ン6G）1g、水8g、N,N−ジメチルイミダゾリドン2g、グ
リセロール1gおよび式Ｉで表される安定剤2gから蛍光イ
ンキを調製する。対照試料において安定剤の代わりに水
を2g使用する。洗浄して乾燥させたフェイバー・カステ
ル（Faber Castell）により製造されたフェルトチップ
レコーダー（0.7mm,ヒュー・パッカードペンプロッター
用）内に本発明に係るインキを満たす。ヒュー・パッカ
ードの非光沢プロッター用紙上で20cm/秒の記録速度お
よびcmあたり12本の線間隔で着色試験試料を作製する。
１週間の乾燥後、試料の色強度を実施例１のように測定
する。結果を第３表にまとめる。
ン6G）1g、水8g、N,N−ジメチルイミダゾリドン2g、グ
リセロール1gおよび式Ｉで表される安定剤2gから蛍光イ
ンキを調製する。対照試料において安定剤の代わりに水
を2g使用する。洗浄して乾燥させたフェイバー・カステ
ル（Faber Castell）により製造されたフェルトチップ
レコーダー（0.7mm,ヒュー・パッカードペンプロッター
用）内に本発明に係るインキを満たす。ヒュー・パッカ
ードの非光沢プロッター用紙上で20cm/秒の記録速度お
よびcmあたり12本の線間隔で着色試験試料を作製する。
１週間の乾燥後、試料の色強度を実施例１のように測定
する。結果を第３表にまとめる。
実施例５ 染料（シー．アイ．アシッドレッド35およびシー．ア
イ．アシッドレッド249）1g、水9g、グリセロール1gお
よび式Ｉで表される安定剤2gから非蛍光ペンプロッター
インキを調製する。これらのインキを実施例４と同様に
フェルトチップレコーダー内に満たす。それらはプロッ
ター用紙上で試験プリントを作製するために使用され
る。試料の色濃度を実施例１と同様に測定する。結果を
第４表にまとめる。
イ．アシッドレッド249）1g、水9g、グリセロール1gお
よび式Ｉで表される安定剤2gから非蛍光ペンプロッター
インキを調製する。これらのインキを実施例４と同様に
フェルトチップレコーダー内に満たす。それらはプロッ
ター用紙上で試験プリントを作製するために使用され
る。試料の色濃度を実施例１と同様に測定する。結果を
第４表にまとめる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−141445（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−48467（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−87989（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−154950（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−12339（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−181878（ＪＰ，Ａ) 特公 昭61−3416（ＪＰ，Ｂ２) Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，43［22 ］（1978），ｐ4366−4377 Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉ ｎ Ｔｒａｎｓ．，Ｉ［６］（1977）, ｐ680−683 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09D 11/00 - 11/20 C07C 65/21 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】水と、安定剤として少なくとも１種の次式
I: （式中、R1およびR2は互いに独立して炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表し、R3はＨまたは炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基を表し、そしてＭ はＨ 、一価
の金属カチオンまたはNH4 を表す）で表される化合物
を含有するインキ。 - 【請求項２】式Ｉ中、R1およびR2がCH3を表し、そしてR
3がＨまたはOCH3を表す請求項１記載のインキ。
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| CH4624/88-9 | 1988-12-14 | ||
| CH2174/89-1 | 1989-06-09 | ||
| CH217489 | 1989-06-09 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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