DE69926392T2 - Piperazinon-derivate - Google Patents

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Description

  • Diese Erfindung betrifft Piperazinonderivate, ein durch Licht, Wärme oder Oxidation anfälliges organisches Material, das ein Piperazinonderivat enthält, und ein Verfahren zum Stabilisieren von einem solchen organischen Material. Diese Erfindung betrifft weiterhin Zwischenprodukte.
  • Verschiedene Piperazinonderivate und deren Verwendung als Stabilisatoren werden in US-A-4629752 und US-A-4480092 beschrieben.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere eine Verbindung der Formel (I)
    Figure 00010001
    worin mindestens eine Gruppe der Formel (II)
    Figure 00010002
    in der wiederkehrenden Einheit der Formel (I) vorliegt;
    n eine Zahl von 2 bis 100 ist;
    G1, G2, G3 und G4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl darstellen;
    die Reste R1 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, -OH, Allyl, C1-C12-Alkoxy, C5-C8-Cycloalkoxy, Benzyl oder Acetyl darstellen;
    R2 C2-C14-Alkylen oder eine Gruppe -CR2' (R2'') – darstellt, wobei R2' und R2'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C18-Alkyl oder C5-C12-Cycloalkyl darstellen;
    R3' und R3'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkyl, unterbrochen durch Sauerstoff, oder C5-C12-Cycloalkyl, darstellen;
    R4 C2-C14-Alkylen, C4-C14-Alkylen, unterbrochen durch Sauerstoff oder Schwefel, C5-C7-Cycloalkylen, C5-C7-Cycloalkylendi (C1-C4-alkylen), C1-C4-Alkylendi (C5-C7-cycloalkylen) oder Phenylendi (C1-C4-alkylen), darstellt;
    R5' und R5'' eine Gruppe der Formel (II) darstellen;
    X -OR6, -SR6, -N (R7) (R8) oder eine Gruppe der Formel (IV)
    Figure 00020001
    darstellt;
    R6, R7 und R8 unabhängig voneinander darstellen Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl, C5-C12-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; Phenyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2, oder 3 C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist; C7-C12-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; Tetrahydrofurfuryl oder C2-C4-Alkyl, das in der 2-, 3- oder 4-Position mit C1-C8-Alkoxy, Di (C1-C4-alkyl)amino oder einer Gruppe der Formel (III)
    Figure 00020002
    substituiert ist;
    wobei E eine direkte Bindung, -O-, -CH2-, -CH2CH2oder >N-CH3 darstellt;
    oder -N (R7) (R8) zusätzlich eine Gruppe der Formel (III) darstellt;
    T -O- oder >N-R9 darstellt und
    R9 Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C2-Cl8-Hydroxyalkyl, C3-C18-Alkenyl, C5-C12-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; C7-C12-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; Tetrahydrofurfuryl, eine Gruppe der Formel (II) oder C2-C4-Alkyl, das in der 2-, 3- oder 4-Position mit C1-C8-Alkoxy, Di (C1-C4-alkyl) amino oder einer Gruppe der Formel (III) substituiert ist, darstellt;
    die Reste R1, die Reste R2, die Reste R3', die Reste R3'', die Reste G1, die Reste G2, die Reste G3 oder die Reste G4 unabhängig voneinander die gleiche oder eine andere Bedeutung aufweisen und
    in den einzelnen wiederkehrenden Einheiten der Formel (I) jeder der Reste X, R4, R5' und R5'' die gleiche oder eine andere Bedeutung aufweist;
    die an den Diaminorest gebundene endständige Gruppe Wasserstoff oder eine Gruppe
    Figure 00030001
    darstellt und die an den Triazinrest gebundene endständige Gruppe Cl oder eine Gruppe
    Figure 00030002
    darstellt;
    Cl gegebenenfalls ersetzt ist durch eine Gruppe -X, wie vorstehend definiert;
    der endständige Wasserstoff der Gruppe
    Figure 00030003
    gegebenenfalls ersetzt ist durch C1-C8-Acyl, (C1-C8-Alkoxy) carbonyl, (C5-C12-Cycloalkoxy) carbonyl, (C1-C8-Alkyl)aminocarbonyl, (C5-C12-Cycloalkyl)aminocarbonyl, (C7-C9-Phe nylalkyl) aminocarbonyl, C1-C8-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; C3-C6-Alkenyl, C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; oder -CH2-CN.
  • Beispiele für nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkyl sind Ethyl, Methyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 2-Butyl, Isobutyl, t-Butyl, Pentyl, 2-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, t-Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Hexadecyl und Octadecyl.
  • Eine der bevorzugten Bedeutungen für R1 ist C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl.
  • Eine der bevorzugten Bedeutungen für R3' und R3'' sind C1-C8-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl, beispielsweise Methyl.
  • Eine der bevorzugten Bedeutungen für R7, R8 und R9 ist C1-C8-Alkyl.
  • Ein Beispiel für C2-C18-Hydroxyalkyl ist 2-Hydroxyethyl.
  • Beispiele für C2-C18-Alkyl, unterbrochen durch Sauerstoff, und C2-C4-Alkyl, substituiert mit C1-C8-Alkoxy, vorzugsweise mit C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy, sind 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 3-Methoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 3-Butoxypropyl, 3-Octoxypropyl und 4-Methoxybutyl.
  • Beispiele für C2-C4-Alkyl, substituiert mit Di (C1-C4-alkyl)amino, vorzugsweise mit Dimethylamino oder Diethylamino, sind 2-Dimethylaminoethyl, 2-Diethylaminoethyl, 3-Dimethylaminopropyl, 3-Diethylaminopropyl, 3-Dibutylaminopropyl und 4-Diethylaminobutyl.
  • Die Gruppe der Formel (III) ist vorzugsweise
    Figure 00040001
  • Bevorzugte Beispiele für C2-C4-Alkyl, substituiert mit einer Gruppe der Formel (III), sind Gruppen der Formel
    Figure 00040002
  • Die Gruppe
    Figure 00050001
    ist besonders bevorzugt.
  • Beispiele für nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkenyl sind Allyl, 2-Methylallyl, Butenyl, Hexenyl, Undecenyl und Octadecenyl. Alkenyl, worin das Kohlenstoffatom in der 1-Position gesättigt ist, sind bevorzugt und Allyl ist besonders bevorzugt.
  • Beispiele für Alkoxy sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentoxy, Isopentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy, Decyloxy und Dodecyloxy. C6-C12-Alkoxy, insbesondere Heptoxy und Octoxy, ist eine der bevorzugten Bedeutungen für R1.
  • Beispiele für nicht mehr als 8 Kohlenstoffatome enthaltendes Acyl (aliphatisch, cycloaliphatisch oder aromatisch) sind Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Pentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Octanoyl und Benzoyl. C1-C8-Alkanoyl und Benzoyl sind bevorzugt. Acetyl ist besonders bevorzugt.
  • Beispiele für (C1-C8-Alkoxy)carbonyl sind Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, Heptyloxycarbonyl und Oc-tyloxycarbonyl.
  • Beispiele für C5-C12-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist, sind Cyclopentyl, Methylcyclopentyl, Dimethylcyclopentyl, Cyclohexyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Trimethylcyclohexyl, t-Butylcyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclodecyl und Cyclododecyl. Unsubstituiertes oder substituiertes C5-C8-Cycloalkyl, insbesondere Cyclohexyl, ist bevorzugt.
  • Beispiele für C5-C12-Cycloalkoxy sind Cyclopentoxy, Cyclohexoxy, Cycloheptoxy, Cyclooctoxy, Cyclodecyloxy, Cyclododecyloxy und Methylcyclohexoxy. C5-C8-Cycloalkoxy, insbesondere Cyclopentoxy und Cyclohexoxy, ist bevorzugt.
  • Beispiele für mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl sind Methylphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, t-Butylphenyl, Di-t-butylphenyl, 3,5- Di-t-butyl-4-methylphenyl, Methoxyphenyl, Ethoxyphenyl und Butoxyphenyl.
  • Beispiele für C7-C12-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist, sind Benzyl, Methylbenzyl, Dimethylbenzyl, Trimethylbenzyl, t-Butylbenzyl und 2-Phenylethyl. C7-C9-Phenylalkyl, insbesondere Benzyl, ist bevorzugt.
  • Beispiele für nicht mehr als 14 Kohlenstoffatome enthaltendes Alkylen sind Ethylen, Propylen, Trimethylen, Tetramethylen, Pentamethylen, Hexamethylen, Octamethylen, Decamethylen und Dodecamethylen. R4 ist beispielsweise C2-C8-Alkylen, vorzugsweise Hexamethylen.
  • R2 als eine Gruppe -CR2' (R2'') – ist vorzugsweise Methylen.
  • Beispiele für mit -O- oder -S-, beispielsweise 1, 2 oder 3 -O- oder -S-, unterbrochenes C4-C14-Alkylen sind 3-Oxapentan-1,5-diyl, 4-Oxaheptan-1,7-diyl, 3,6-Dioxaoctan-1,8-diyl, 4,7-Dioxadecan-1,10-diyl, 4,9-Dioxadodecan-1,12-diyl, 3,6,9-Trioxaundecan-1,11-diyl, 4,7,10-Trioxatridecan-1,13-diyl, 3-Thiapentan-1,5-diyl, 4-Thiaheptan-1,7-diyl, 3,6-Dithiaoctan-1,8-diyl, 4,7-Dithiadecan-1,10-diyl, 4,9-Dithiadodecan-1,12-diyl, 3,6,9-Trithiaundecan-1,11-diyl und 4,7,10-Trithiatridecan-1,13-diyl.
  • Ein Beispiel für C5-C7-Cycloalkylen ist Cyclohexylen.
  • Ein Beispiel für C5-C7-Cycloalkylendi (C1-C4-alkylen) ist Cyclohexylendimethylen.
  • Beispiele für C1-C4-Alkylendi (C5-C7-cycloalkylen) sind Methylendicyclohexylen und Isopropylidendicyclohexylen.
  • Ein Beispiel für Phenylendi (C1-C4-alkylen) ist Phenylendimethylen.
  • n ist beispielsweise eine Zahl von 3 bis 100, 4 bis 100, 5 bis 100, 6 bis 100, 2 bis 50, 3 bis 50, 4 bis 50, 5 bis 50, 6 bis 50, 2 bis 30, 3 bis 30, 4 bis 30, 5 bis 30, 6 bis 30, 2 bis 20, 3 bis 20, 4 bis 20, 5 bis 20 oder 6 bis 20. n als eine Zahl von 2 bis 50, insbesondere 3 bis 7, ist bevorzugt.
  • R3' ist vorzugsweise Wasserstoff.
  • R2 ist vorzugsweise Methylen.
  • X ist vorzugsweise eine Gruppe -N (R7)(R8), insbesondere -NH (R8).
  • R1 ist insbesondere Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, wie Methyl.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin
    G1, G2, G3 und G4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl darstellen;
    R2 C2-C8-Alkylen oder eine Gruppe -CR2' (R2'') – darstellt, wobei R2' und R2'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder C5-C8-Cycloalkyl darstellen;
    R3' und R3'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkyl, unterbrochen durch Sauerstoff, oder C5-C8-Cycloalkyl darstellen;
    R4 C2-C10-Alkylen, C4-C10-Alkylen, unterbrochen durch Sauerstoff oder Schwefel, Cyclohexylen, Cyclohexylendi(C1-C4-alkylen), C1-C4-Alkylendi (cyclohexylen) oder Phenylendi (C1-C4-alkylen) darstellt;
    R5' und R5'' eine Gruppe der Formel (II) darstellen;
    R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C12-Alkenyl, C5-C8-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; Phenyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist; C7-C12-Phenylalkyl; Tetrahydrofurfuryl oder C2-C4-Alkyl, das in der 2-, 3- oder 4-Position mit C1-C4-Alkoxy, Di (C1-C4-alkyl) amino oder einer Gruppe der Formel (III) substituiert ist, darstellen;
    oder -N (R7)(R8) zusätzlich eine Gruppe der Formel (III) darstellt; und
    R9 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Hydroxyalkyl, C3-C12-Alkenyl, C5-C8-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; C7-C12-Phenylalkyl, Tetrahydrofurfuryl, eine Gruppe der Formel (II) oder C2-C4-Alkyl, das in der 2-, 3- oder 4-Position mit C1-C4-Alkoxy, Di(C1-C4-alkyl)amino oder einer Gruppe der Formel (III) substituiert ist, darstellt.
  • Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I) sind jene, worin
    G1, G2, G3 und G4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl darstellen;
    R2 C2-C4-Alkylen oder eine Gruppe -CR2' (R2'') – darstellt, wobei R2' und R2'' unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl darstellen;
    R3' und R3'' unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl darstellen;
    R4 C2-C10-Alkylen darstellt,
    R5' und R5'' eine Gruppe der Formel (II) darstellen;
    X -N (R7) (R8) oder eine Gruppe der Formel (IV) darstellt;
    R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl darstellen;
    oder -N (R7)(R8) zusätzlich eine Gruppe der Formel (III) darstellt, wobei E -O- darstellt; und
    R9 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder Cyclohexyl darstellt.
  • Verbindungen der Formel (I), die von besonderem Interesse sind, sind jene, worin
    n eine Zahl von 2 bis 50 ist;
    G1, G2, G3 und G4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl darstellen;
    R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl darstellt;
    R2 Methylen darstellt;
    R3' Wasserstoff darstellt und R3'' Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl darstellt;
    R4 C2-C8-Alkylen darstellt;
    R5' und R5'' eine Gruppe der Formel (II) darstellen und
    X -N (R7) (R8) darstellt, wobei R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl darstellen.
  • Die Definition der Endgruppen, die die freien Bindungen der Verbindungen der Formel (I) absättigen, hängt von dem für ihre Herstellung angewendeten Verfahren ab. Die Endgruppen können auch nach der Herstellung von diesen Verbindungen modifiziert werden.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise durch Umsetzen einer Verbindung der Formel (Z-00)
    Figure 00090001
    mit einer Verbindung der Formel (Z-0)
    Figure 00090002
    worin X, R4, R5' und R5'' wie vorstehend definiert sind, hergestellt werden. Entweder kann die Verbindung der Formel (Z-00) oder die Verbindung der Formel (Z-0) in einem Überschuss von bis zu 20 Mol-%, vorzugsweise 5 Mol-%, verwendet werden. Das Molverhältnis der Verbindungen der Formeln (Z-00) und (Z-0) ist insbesondere 1:1,1. Gemäß einem bevorzugten Verfahren wird die Verbindung der Formel (Z-0) in einem Überschuss von bis zu 5 Mol-% verwendet.
  • Die Reaktion wird vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, Xylol oder Benzol, in Gegenwart einer anorganischen Base bei einer Temperatur von 40°C bis 145°C, insbesondere 60° bis 140°C, ausgeführt. Beispiele für eine Base sind NaOH, KOH, Na2CO3 und K2CO3.
  • In diesem Fall kann die an den Diaminorest gebundene endständige Gruppe Wasserstoff oder eine Gruppe
    Figure 00090003
    sein und die an den Triazinrest gebundene endständige Gruppe kann Cl oder eine Gruppe
    Figure 00090004
    sein.
  • Wenn die endständige Gruppe Cl darstellt, ist es vorteilhaft, sie beispielsweise durch eine Gruppe -X, wie vor stehend definiert, insbesondere -OH, eine Aminogruppe, N (R7) (R8) oder eine Gruppe der Formel (IV), nachdem die Reaktion vollständig ist, zu ersetzen. Beispiele für geeignete Austauschgruppen sind Pyrrolidin-1-yl, Morpholino, -NH2, -N (C1-C8-Alkyl)2 und -NR (C1-C8-Alkyl), wobei R Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel (II) darstellt.
  • Es ist weiterhin vorteilhaft, den endständigen Wasserstoff der Gruppe
    Figure 00100001
    durch C1-C8-Acyl, (C1-C8-Alkoxy) carbonyl, (C5-C12-Cycloalkoxy) carbonyl, (C1-C8-Alkyl) aminocarbonyl, (C5-C12-Cycloalkyl) aminocarbonyl, (C7-C9-Phenylalkyl) aminocarbonyl, C1-C8-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; C3-C6-Alkenyl, C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; oder -CH2CN zu ersetzen.
  • C1-C8-Acyl, vorzugsweise C1-C8-Alkanoyl, insbesondere Acetyl, wie nachstehend in Beispiel 5 gezeigt, ist bevorzugt.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin die an den Diaminorest gebundene endständige Gruppe Wasserstoff, C1-C8-Acyl, (C1-C8-Alkoxy) carbonyl, (C5-C12-Cycloalkoxy) carbonyl, (C1-C8-Alkyl) aminocarbonyl, (C5-C12-Cycloalkyl) aminocarbonyl, (C7-C9-Phenylalkyl) aminocarbonyl, C1-C8-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; C3-C6-Alkenyl, C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder am Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; oder -CH2CN darstellt und die an den Triazinrest gebundene Gruppe eine Gruppe
    Figure 00100002
    darstellt, wobei R' Wasserstoff, C1-C8-Acyl, (C1-C8-Alkoxy) carbonyl, (C5-C12-Cycloalkoxy) carbonyl, (C1-C8-Alkyl) aminocarbonyl, (C5-C12-Cycloalkyl)aminocarbonyl, (C7-C9-Phenylalkyl)aminocarbonyl, C1-C8-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1- C4-Alkyl substituiert ist; C3-C6-Alkenyl, C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; oder -CH2CN darstellt.
  • Eine besonders bevorzugte Ausführungsform dieser Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin die an den Diaminorest gebundene entständige Gruppe C1-C8-Alkanoyl darstellt und die an den Triazinrest gebundene endständige Gruppe eine Gruppe
    Figure 00110001
    darstellt.
  • Verbindungen der Formel (Z-0), worin R5' eine Gruppe der Formel (II) darstellt, entsprechen der Formel (Z-1)
    Figure 00110002
    wobei G1, G2, G3, G4, R1, R2, R3', R3'', R4 und R5'' wie vorstehend definiert sind und eine weitere Ausführungsform dieser Erfindung ausmachen.
  • Wenn R3' und/oder R3'' Wasserstoff darstellen, kann eine Verbindung der Formel (Z-1) beispielsweise durch Umsetzen – in einem stöchiometrischen Verhältnis – eines Ketons der Formel (Z-2)
    Figure 00110003
    mit einem Diamin der Formel (Z-3)
    Figure 00110004
    worin G1, G2, G3, G4, R1, R2, R3'' und R4 wie vorstehend definiert sind und R5 Wasserstoff darstellt, und anschließende Hydrierung hergestellt werden.
  • Die Reaktion, die eine reduktive Aminierung darstellt, wird üblicherweise unter einem Wasserstoffdruck von 30 bis 35 Atmosphären in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, wie Platin-auf-Kohlenstoff, Palladium oder Raney-Nickel, insbesondere Platin-auf-Kohlenstoff, unverdünnt oder in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Methanol oder einem Gemisch von Isopropanol und Wasser, ausgeführt. Die Temperatur ist vorzugsweise 40° bis 100°C.
  • Wenn R3' und R3'' von Wasserstoff verschieden sind, kann die Verbindung der Formel (Z-1) beispielsweise durch Zusetzen eines organometallischen Derivats der Formel R3'-M, wobei R3' C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkyl, unterbrochen durch Sauerstoff, oder C5-C12-Cycloalkyl darstellt und M Li+, MgCl+, Na+, K+ oder Cu+, insbesondere Li+, darstellt, zu einer Lösung des entsprechenden Ketimins in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Xylol, bei niedriger Temperatur, beispielsweise -78° bis 0°C, hergestellt werden. Die Reaktion kann in Analogie zu dem „Advanced Organic Chemistry, Jerry March, John Wiley & Sons, 4. Ausgabe, Seiten 934-935" oder in „The chemistry of the carbonnitrogen double bond, Hrsg. von S. Patai, John Wiley & Sons, 1970, Seiten 266-272" beschriebenen Verfahren ausgeführt werden.
  • Das Keton der Formel (Z-2), das eine weitere Ausführungsform dieser Erfindung ausmacht, kann beispielsweise durch Oxidation einer Verbindung der Formel (Z-4)
    Figure 00120001
    worin G1, G2, G3, G4, R1, R2 und R3'' wie vorstehend definiert sind, hergestellt werden. Die Reaktion kann analog zu der Swern-Oxidation (Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis, Band 8, John Wiley & Sons, 1980, Seite 200) ausgeführt werden.
  • Die Verbindungen der Formel (Z-4) können beispielsweise in Analogie zu dem in US-A-4167512 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sowie die Zwischenprodukte der Formeln (Z-1) und (Z-2) sind sehr wirksam beim Verbessern von Licht-, Wärme- und Oxidationsbeständigkeit von organischen Materialien, insbesondere synthetischen Polymeren und Copolymeren.
  • Beispiele für organische Materialien, die stabilisiert werden können, sind:
    • 1. Polymere von Monoolefinen und Diolefinen, zum Beispiel Polypropylen, Polyisobutylen, Polybut-1-en, Poly-4-methylpent-1-en, Polyisopren oder Polybutadien, sowie Polymere von Cycloolefinen, beispielsweise von Cyclopenten oder Norbornen, Polyethylen (das gegebenenfalls vernetzt sein kann), zum Beispiel Niederdruckpolyethylen (HDPE), Niederdruckpolyethylen mit hohem Molekulargewicht (HDPE-HMW), Niederdruckpolyethylen mit sehr hohem Molekulargewicht (HDPE-UHMW), Polyethylen mittlerer Dichte (MDPE), Hochdruckpolyethylen (LDPE), Hochdruckpolyethylen mit linearer Kette (LLDPE), (VLDPE) und (ULDPE). Polyolefine, d.h. die Polymere der im vorangehenden Absatz beispielhaft angeführten Monoolefine, vorzugsweise Polyethylen und Polypropylen, können durch verschiedene und insbesondere die nachstehenden Verfahren hergestellt werden: a) Radikalische Polymerisation (normalerweise unter hohem Druck und bei erhöhter Temperatur). b) Katalytische Polymerisation unter Verwendung eines Katalysators, der normalerweise ein oder mehr als ein Metall der Gruppen IVb, Vb, VIb oder VIII des Periodensy stems enthält. Diese Metalle weisen gewöhnlich einen oder mehr als einen Liganden auf, typischerweise Oxide, Halogenide, Alkoholate, Ester, Ether, Amine, Alkyle, Alkenyle und/oder Aryle, die entweder π- oder σ-koordiniert sein können. Diese Metallkomplexe können in freier Form oder gebunden an Substrate, im Allgemeinen auf aktiviertem Magnesiumchlorid, Titan(III)chlorid, Aluminiumoxid oder Siliziumoxid, vorliegen. Diese Katalysatoren können in dem Polymerisationsmedium löslich oder unlöslich sein. Die Katalysatoren können selbst bei der Polymerisation verwendet werden oder weitere Aktivatoren können angewendet werden, typischerweise Metallalkyle, Metallhydride, Metallalkylhalogenide, Metallalkyloxide oder Metallalkyloxane, wobei die Metalle Elemente der Gruppen Ia, IIa und/oder IIIa des Periodensystems sind. Die Aktivatoren können geeigneterweise mit weiteren Ester-, Ether-, Amin- oder Silylether-Gruppen modifiziert sein. Diese Katalysatorsysteme werden gewöhnlich Phillips-, Standard Oil Indiana-, Ziegler(-Natta)-, TNZ- (DuPont), Metallocen- oder Single-Site-Katalysatoren (SSC) genannt.
    • 2. Gemische von unter 1) erwähnten Polymeren, zum Beispiel Gemische von Polypropylen mit Polyisobutylen, Polypropylen mit Polyethylen (zum Beispiel PP/HDPE, PP/LDPE) und Gemische von verschiedenen Arten von Polyethylen (zum Beispiel LDPE/HDPE).
    • 3. Copolymere von Monoolefinen und Diolefinen miteinander oder mit anderen Vinylmonomeren, zum Beispiel Ethylen/Propylen-Copolymere, Hochdruckpolyethylen mit linearer Kette (LLDPE) und Gemische davon mit Hochdruckpolyethylen (LDPE), Propylen/But-1-en-Copolymere, Propylen/Isobutylen-Copolymere, Ethylen/But-1-en-Copolymere, Ethylen/Hexen-Copolymere, Ethylen/Methylpenten-Copolymere, Ethylen/Hepten-Copolymere, Ethylen/Octen-Copolymere, Propylen/Butadien-Copolymere, Iso butylen/Isopren-Copolymere, Ethylen/Alkylacrylat-Copolymere, Ethylen/Alkylmethacrylat-Copolymere, Ethylen/Vinylacetat-Copolymere und deren Copolymere mit Kohlenmonoxid oder Ethylen/Acrylsäure-Copolymere und deren Salze (Ionomere) sowie Terpolymere von Ethylen mit Propylen und einem Dien, wie Hexadien, Dicyclopentadien oder Ethyliden-Norbornen; und Gemische von solchen Copolymeren miteinander und mit vorstehend in 1) erwähnten Polymeren, zum Beispiel Polypropylen/Ethylen-Propylen-Copolymere, LDPE/Ethylen-Vinylacetat-Copolymere (EVA), LDPE/Ethylen-Acrylsäure-Copolymere (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA und alternierende oder statistische Polyalkylen/Kohlenmonoxid-Copolymere und Gemische davon mit anderen Polymeren, zum Beispiel Polyamiden.
    • 4. Kohlenwasserstoffharze (zum Beispiel C5-C9) einschließlich hydrierter Modifizierungen davon (beispielsweise Klebrigmacher) und Gemische von Polyalkylenen und Stärke.
    • 5. Polystyrol, Poly(p-methylstyrol), Poly(α-methylstyrol).
    • 6. Copolymere von Styrol oder α-Methylstyrol mit Dienen oder Acryl-Derivaten, zum Beispiel Styrol/Butadien, Styrol/Acrylnitril, Styrol/Alkylmethacrylat, Styrol/Butadien/Alkylacrylat, Styrol/Butadien/Alkylmethacrylat, Styrol/Maleinsäureanhydrid, Styrol/Acrylnitril/Methylacrylat; Gemische mit hoher Schlagzähigkeit von Styrol-Copolymeren und anderem Polymer, zum Beispiel einem Polyacrylat, einem Dienpolymer oder einem Ethylen/Propylen/Dien-Terpolymer; und Blockcopolymere von Styrol, wie Styrol/Butadien/Styrol, Styrol/Isopren/Styrol, Styrol/Ethylen/Butylen/Styrol oder Styrol/Ethylen/Propylen/Styrol.
    • 7. Pfropf-Copolymere von Styrol oder α-Methylstyrol, zum Beispiel Styrol auf Polybutadien, Styrol auf Polybutadien-Styrol oder Polybutadien-Acrylnitril-Copolymere; Styrol und Acrylnitril (oder Methacrylnitril) auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Methylmethacrylat auf Polybutadien; Styrol und Maleinsäureanhydrid auf Polybutadien; Styrol, Acrylnitril und Maleinsäureanhydrid oder Maleimid auf Polybutadien; Styrol und Maleimid auf Polybutadien; Styrol und Alkylacrylate oder -methacrylate auf Polybutadien; Styrol und Acrylnitril auf Ethylen/Propylen/Dien-Terpolymeren; Styrol und Acrylnitril auf Polyalkylacrylaten oder Polyalkylmethacrylaten, Styrol und Acrylnitril auf Acrylat/Butadien-Copolymeren sowie Gemische davon mit den unter 6) aufgeführten Copolymeren, zum Beispiel die Copolymer-Gemische, die als ABS-, MBS-, ASA- oder AES-Polymere bekannt sind.
    • 8. Halogen-enthaltende Polymere, wie Polychloropren, chlorierte Kautschuke, chloriertes und bromiertes Copolymer von Isobutylen-Isopren (Halogenbutyl-Kautschuk), chloriertes oder sulfochloriertes Polyethylen, Copolymere von Ethylen und chloriertem Ethylen, Epichlorhydrin-Homo- und Copolymere, insbesondere Polymere von Halogen-enthaltenden Vinylverbindungen, zum Beispiel Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylfluorid, Polyvinylidenfluorid, sowie Copolymere davon, wie Vinylchlorid/Vinylidenchlorid, Vinylchlorid/Vinylacetat oder Vinylidenchlorid/Vinylacetat-Copolymere.
    • 9. Polymere, abgeleitet von α,β-ungesättigten Säuren und Derivaten davon, wie Polyacrylate und Polymethacrylate; Polymethylmethacrylate, Polyacrylamide und Polyacrylnitrile, schlagmodifiziert mit Acrylsäurebutylester.
    • 10. Copolymere der unter 9) erwähnten Monomere miteinander oder mit anderen ungesättigten Monomeren, zum Beispiel Acrylnitril/Butadien-Copolymere, Acrylnitril/Alkylacrylat-Copolymere, Acrylnitril/Alkoxyalkylacrylat- oder Acrylnitril/Vinylhalogenid-Copolymere oder Acrylnitril/Alkylmethacrylat/Butadien-Terpolymere.
    • 11. Polymere, abgeleitet von ungesättigten Alkoholen und Aminen oder den Acyl-Derivaten oder Acetalen davon, zum Beispiel Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, Polyvinylstearat, Polyvinylbenzoat, Polyvinylmaleat, Polyvinylbutyral, Polyallylphthalat oder Polyallylmelamin; sowie deren Copolymere mit unter 1) vorstehend erwähnten Olefinen.
    • 12. Homopolymere und Copolymere von cyclischen Ethern, wie Polyalkylenglycole, Polyethylenoxid, Polypropylenoxid oder Copolymere davon mit Bisglycidylethern.
    • 13. Polyacetale, wie Polyoxymethylen und jene Polyoxymethylene, die Ethylenoxid als ein Comonomer enthalten; Polyacetale, modifiziert mit thermoplastischen Polyurethanen, Acrylaten oder MBS.
    • 14. Polyphenylenoxide und -sulfide und Gemische von Polyphenylenoxiden mit Styrolpolymeren oder -polyamiden.
    • 15. Polyurethane, abgeleitet von Hydroxyl-endständigen Polyethern, Polyestern oder Polybutadienen einerseits und aliphatischen oder aromatischen Polyisocyanaten andererseits, sowie Vorstufen davon.
    • 16. Polyamide und Copolyamide, abgeleitet von Diaminen und Dicarbonsäuren und/oder von Aminocarbonsäuren oder den entsprechenden Lactamen, zum Beispiel Polyamid 4, Polyamid 6, Polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, Polyamid 11, Polyamid 12, aromatische Polyamide, ausgehend von m-Xyloldiamin und Adipinsäure; Polyamide, hergestellt aus Hexamethylendiamin und Isophthal- oder/und Terephthalsäure und mit oder ohne ein Elastomer als Modifizierungsmittel, zum Beispiel Poly-2,4,4-trimethylhexamethylenterephthalamid oder Poly-m-phenylenisophthalamid; und auch Blockcopolymere von den vorstehend erwähnten Polyamiden mit Polyolefinen, Olefin-Copolymeren, Ionomeren oder chemisch gebundenen oder gepfropften Elastome ren; oder mit Polyethern, beispielsweise mit Polyethylenglycol, Polypropylenglycol oder Polytetramethylenglycol; sowie Polyamide oder Copolyamide, modifiziert mit EPDM oder ABS; und Polyamide, kondensiert während des Verarbeitens (RIM-Polyamid-Systeme).
    • 17. Polyharnstoffe, Polyamide, Polyamid-imide, Polyetherimide, Polyesterimide, Polyhydantoine und Polybenzimidazole.
    • 18. Polyester, abgeleitet von Dicarbonsäuren und Diolen und/oder von Hydroxycarbonsäuren oder den entsprechenden Lactonen, zum Beispiel Polyethylenterephthalat, Polybutylenterephthalat, Poly-1,4-dimethylolcyclohexanterephthalat und Polyhydroxybenzoate, sowie Block-Copolyetherester, abgeleitet von Hydroxyl-endständigen Polyethern; und auch Polyester, modifiziert mit Polycarbonaten oder MBS.
    • 19. Polycarbonate und Polyestercarbonate.
    • 20. Polysulfone, Polyethersulfone und Polyetherketone.
    • 21. Vernetzte Polymere, abgeleitet von Aldehyden einerseits und Phenolen, Harnstoffen und Melaminen andererseits, wie Phenol/Formaldehydharze, Harnstoff/Formaldehydharze und Melamin/Formaldehydharze.
    • 22. Trocknende und nicht trocknende Alkydharze.
    • 23. Ungesättigte Polyesterharze, abgeleitet von Copolyestern gesättigter und ungesättigter Dicarbonsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und Vinylverbindungen als Vernetzungsmittel, und auch Halogen-enthaltende Modifizierungen davon mit niederer Entflammbarkeit.
    • 24. Vernetzbare Acrylharze, abgeleitet von substituierten Acrylaten, zum Beispiel Epoxyacrylate, Urethanacrylate oder Polyesteracrylate.
    • 25. Alkydharze, Polyesterharze und Acrylatharze, vernetzt mit Melaminharzen, Harnstoffharzen, Isocyanaten, Isocyanuraten, Polyisocyanaten oder Epoxidharzen.
    • 26. Vernetzte Epoxidharze, abgeleitet von aliphatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen oder aromatischen Glycidylverbindungen, beispielsweise Produkte von Diglycidylethern von Bisphenol A und Bisphenol F, die mit üblichen Härtern, wie Anhydriden oder Aminen, mit oder ohne Beschleuniger vernetzt sind.
    • 27. Natürliche Polymere, wie Cellulose, Kautschuk, Gelatine und chemisch modifizierte homologe Derivate davon, zum Beispiel Celluloseacetate, Cellulosepropionate und Cellulosebutyrate, oder die Celluloseether, wie Methylcellulose; sowie Kolophonium und dessen Derivate.
    • 28. Gemische der vorstehend erwähnten Polymere (Polyblends), zum Beispiel PP/EPDM, Polyamid/EPDM oder ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/Acrylate, POM/thermoplastisches PUR, PC/thermoplastisches PUR, POM/Acrylat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 und Copolymere, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS oder PBT/PET/PC.
    • 29. Natürlich vorkommende und synthetische organische Materialien, die reine monomere Verbindungen oder Gemische solcher Verbindungen sind, zum Beispiel Mineralöle, tierische und pflanzliche Fette, Öle und Wachse, oder Öle, Fette und Wachse, die auf synthetischen Estern basieren (beispielsweise Phthalate, Adipate, Phosphate oder Trimellitate) und auch Gemische von synthetischen Estern mit Mineralölen in beliebigen Gewichtsverhältnissen, typischerweise jene, die als Spinnmit tel verwendet werden, sowie wässerige Emulsionen solcher Materialien.
    • 30. Wässerige Emulsionen von natürlichem oder synthetischem Kautschuk, beispielsweise natürlicher Latex oder Latizes von carboxylierten Styrol/Butadien-Copolymeren.
  • Diese Erfindung betrifft somit auch eine Zusammensetzung, die ein gegen durch Licht, Wärme oder Oxidation induzierten Abbau anfälliges organisches Material umfasst, und mindestens eine Verbindung der Formel (I).
  • Das organische Material ist vorzugsweise ein synthetisches Polymer, bevorzugter jenes, ausgewählt aus den vorstehend erwähnten Gruppen.
  • Ein thermoplastischer Kautschuk (TPR) als ein organisches Material ist auch von Interesse.
  • Polyolefine und deren Copolymer, beispielsweise jene, die unter Punkten 1-3 aufgeführt wurden, insbesondere Polyethylen und Polypropylen, sind bevorzugt.
  • Polycarbonat, wie in vorstehendem Punkt 19, und Blends, wie in vorstehendem Punkt 28, thermoplastisches Polyurethan (TPU) oder Polyacetal sind auch bevorzugt.
  • Andere Materialien, die mit den Verbindungen der Formel (I) stabilisiert werden können, sind Aufzeichnungsmaterialien für fotografische Reproduktion und andere reprografische Techniken, wie beispielsweise in Research Disclosure 1990, 31429 (Seiten 474-480), GB-A-2319523 oder DE-A-19750906, Seite 22, Zeile 15 bis Seite 105, Zeile 32, beschrieben.
  • Somit ist eine weitere Ausführungsform dieser Erfindung ein Aufzeichnungsmaterial, insbesondere ein fotografisches Material, das mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält.
  • Von spezieller Bedeutung ist auch die Stabilisierung von reprografischen Nichtsilbermaterialien, beispielsweise jene, die für druckempfindliche Kopiersysteme, Mikrokapselfo tokopiersysteme, wärmeempfindliche Kopiersysteme und Tintenstahldrucken verwendet werden.
  • Die mit den Verbindungen der Formel (I) stabilisierten Aufzeichnungsmaterialien haben eine unerwartet hohe Qualität, insbesondere bezüglich deren Lichtstabilität.
  • Die Aufzeichnungsmaterialien haben eine Struktur, die an sich bekannt ist und die deren Verwendbarkeit entspricht. Sie besteht aus einer Grundlage, beispielsweise einem Papier- oder Kunststofffilm, auf den eine oder mehrere Beschichtungen aufgetragen werden. In Abhängigkeit von der Art des Materials enthalten diese Schichten die geeigneten erforderlichen Komponenten. Im Fall von fotografischen Materialien enthalten die Beschichtungen beispielsweise Silberhalogenidemulsionen, Farbkuppler, Farbstoffe und dergleichen. Das zum Tintenstrahldrucken beabsichtigte Material hat beispielsweise eine übliche Grundlage, auf der eine Absorptionsschicht, die für Tinte geeignet ist, angeordnet ist. Unbeschichtetes Papier kann gleichfalls zum Tintenstrahldrucken angewendet werden. Im letzteren Fall wirkt das Papier gleichzeitig als Grundlage und hat das Absorptionsmittel für die Druckfarbe. Geeignete Materialien für Tintenstrahldrucken werden unter anderem in US-A-5073448 beschrieben, wobei die Offenbarung des Inhalts als Teil der vorliegenden Beschreibung betrachtet wird.
  • Das Aufzeichnungsmaterial kann auch transparent sein, beispielsweise im Fall von Projektionsfolien.
  • Die Verbindung der Formel (I) kann in das Material auch im Verlauf der Herstellung eingearbeitet werden; beim Papierherstellen beispielsweise durch Anwendung auf die Pulpe. Ein weiteres Verfahren zur Anwendung ist das Besprühen des Materials mit einer wässrigen Lösung der Verbindung der Formel (I) oder der Zusatz davon zu der Beschichtung.
  • Beschichtungen für transparente Aufzeichnungsmaterialien zur Projektion dürfen keine lichtstreuende Teilchen, wie Pigmente oder Füllstoffe, enthalten.
  • Die farbbindenden Beschichtungen können weitere Additive, beispielsweise Antioxidantien, Lichtstabilisatoren (einschließlich UV-Absorptionsmittel und/oder herkömmliche gehinderte Aminlichtstabilisatoren), Viskositätsverbesserer, Aufhellungsmittel, Biozide und/oder Antistatika enthalten.
  • Die Beschichtung wird gewöhnlich wie im Nachstehenden beschrieben hergestellt. Die in Wasser löslichen Komponenten, beispielsweise das Bindemittel, werden in Wasser gelöst und vermischt. Die festen Komponenten, beispielsweise Füllstoffe und andere Additive, wie bereits beschrieben, werden in diesem wässrigen Medium dispergiert. Die Dispersion wird vorteilhafterweise mithilfe einer Ausrüstung, wie Ultraschallvorrichtung, Turbinenrührer, Homogenisatoren, Kolloidmühlen, Kugelmühlen, Sandmühlen, Hochgeschwindigkeitsrührern und dergleichen, hergestellt. Ein besonderer Vorteil der Verbindungen der Formel (I) ist, dass sie leicht in die Beschichtung eingearbeitet werden können.
  • Wie vorstehend erwähnt, decken die Aufzeichnungsmaterialien ein breites Anwendungsgebiet ab. Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise in druckempfindlichen Kopiersystemen angewendet werden. Sie können zu dem Papier zum Schützen der mikroeingekapselten Farbstoffvorstufen gegen Licht oder dem Bindemittel der Entwicklerschicht zum Schützen der darin gebildeten Farbstoffe zugesetzt werden.
  • Fotokopiersysteme mit lichtempfindlichen Mikrokapseln, die durch Druck entwickelt werden, werden unter anderem in US-A-4416966, US-A-4483912, US-A-4352200, US-A-4535050, US-A-4536463, US-A-4551407, US-A-4562137 und US-A-4608330 und auch in EP-A-139479, EP-A-162664, EP-A-164931, EP-A-237024, EP-A-237025 und EP-A-260129 beschrieben. In allen diesen Systemen können die Verbindungen der Formel (I) zu der farbstoffaufnehmenden Schicht gegeben werden. Alternativ können die Verbindungen der Formel (I) zu der Donorschicht zum Schützen der Farbbildner gegen Licht zugesetzt werden.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Aufzeichnungsmaterialien angewendet werden, die im Prinzip auf Fotopolymerisation, Fotoweichmachen oder dem Zerfall von Mikrokapseln basieren, oder wenn wärmeempfindliche oder licht empfindliche Diazoniumsalze, Leucofarbstoffe mit oxidierendem Mittel oder Farblactone mit Lewis-Säuren verwendet werden.
  • Wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterialien nutzen die farbverleihende Reaktion zwischen einem farblosen oder schwach gefärbten Basenfarbstoff und einem organischen oder anorganischen Farbentwickler; wobei das aufgezeichnete Bild durch wärmeinduzierten Kontakt der zwei Materialien erzeugt wird. Diese Art von wärmeempfindlichem Aufzeichnungsmaterial ist weit verbreitet, nicht nur als das Aufzeichnungsmedium für Faxe, Computer usw., sondern auch auf vielen anderen Gebieten, beispielsweise beim Etikettendruck.
  • Das erfindungsgemäße wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial ist aus einer Grundlage, einer wärmeempfindlichen farbbildenden Aufzeichnungsschicht für diese Grundlage und gegebenenfalls einer Schutzschicht für die wärmeempfindliche farbbildende Aufzeichnungsschicht zusammengesetzt. Die wärmeempfindliche farbbildende Aufzeichnungsschicht enthält als ihren Hauptbestandteil eine farbverleihende Verbindung und eine farbentwickelnde Verbindung und auch eine Verbindung der Formel (I). Wenn eine Schutzschicht vorliegt, kann die Verbindung der Formel (I) auch in die Schutzschicht eingearbeitet werden.
  • Die wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien werden beispielsweise in JP-A-Hei 8-267915 beschrieben.
  • Weitere Anwendungsgebiete sind Aufzeichnungsmaterialien für Farbstoffdiffusionsübertragungsdruck, Thermowachsübertragungsdruck und Punktmatrixdruck und zur Verwendung mit elektrostatischen, elektrografischen, elektrophoretischen, magnetografischen und laserelektrofotografischen Druckern, Aufzeichnern oder Plottern. Von den erwähnten Materialien wird Vorzug den Aufzeichnungsmaterialien zum Farbstoffdiffusionsübertragungsdrucken, wie beispielsweise in EP-A-507734 beschrieben, gegeben.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Druckfarben (vorzugsweise zum Tintenstrahldrucken), beispielsweise wie in US-A-5098477 beschrieben, wobei der Inhalt der Offen barung als Teil der vorliegenden Beschreibung betrachtet wird, angewendet werden. Die Erfindung betrifft deshalb vorzugsweise auch eine Druckfarbe, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I) als Stabilisator. Die Druckfarbe, insbesondere zum Tintenstahldruck, enthält vorzugsweise Wasser. Druckfarben enthalten den Stabilisator der Formel (I) gewöhnlich in einer Konzentration von 0,1 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 10 Gew.-%.
  • Das erfindungsgemäße fotografische Material kann schwarz oder weiß sein oder kann ein farbfotografisches Material sein. Ein farbfotografisches Material ist bevorzugt.
  • Beispiele für farbfotografische Materialien sind Farbnegativfilme, Farbumkehrfilme, Farbpositivfilme, farbfotografisches Papier, farbumkehrfotografisches Papier, farbempfindliche Materialien für das Farbstoffdiffusionstransferverfahren oder das Silberfarbstoffbleichverfahren.
  • Einzelheiten für die erfindungsgemäß zu stabilisierenden fotografischen Materialien und Komponenten, die hierin angegeben werden können, werden unter anderem in GB-A-2319523, DE-A-19750906, Seite 23, Zeile 20 bis Seite 105, Zeile 32, und US-A-5538840, Spalte 25, Zeile 60 bis Spalte 106, Zeile 31, angegeben. Diese Teile von US-A-5538840 werden hierin durch diesen Hinweis einbezogen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in jede Schicht eines silberhalogenidfotografischen Materials eingeführt werden, jedoch werden sie vorzugsweise in eine chromogene Schicht, insbesondere in eine einen Gelbkuppler enthaltende Schicht, eingearbeitet. Sie werden beispielsweise in einem 1:200 Gew.-%-Verhältnis mit dem Kuppler, vorzugsweise 1 bis 100 %, verwendet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Kombination mit anderen herkömmlichen Stabilisatoren verwendet werden, die in die gleiche Schicht oder in eine andere Schicht eingearbeitet werden können. Beispiele für geeignete herkömmliche Stabilisatoren werden in GB-A-2319523, DE-A-19750906 und US-A-5538840 beschrieben und schließen insbesondere phenolische Stabilisatoren, herkömmliche gehinderte Aminstabilisatoren, UV-Stabilisatoren, vorzugsweise jene vom Hydroxyphenylbenzotriazoltyp oder von der Hydroxyphenyltriazinklasse und dergleichen, ein.
  • Beispiele für Gelbkuppler werden auch in US-A-5538840, Spalte 33, Zeile 3 bis Spalte 47, Zeile 15, offenbart.
  • Somit sind weiterhin bevorzugte Ausführungsformen dieser Erfindung:
    • (1) Ein fotografisches Material, umfassend auf einem Substrat mindestens eine Schicht, enthaltend eine Verbindung der Formel (I).
    • (2) Ein silberhalogenidfarbfotografisches Material, umfassend einen Träger mit darauf mindestens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und gegebenenfalls einer nicht lichtempfindlichen Emulsionsschicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine lichtempfindliche Schicht eine Verbindung der Formel (I) enthält.
    • (3) Ein farbfotografisches Silberhalogenidmaterial, umfassend einen Träger mit darauf (a) mindestens einer cyanblaubildenden Einheit, zusammengesetzt aus einer rotempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, enthaltend einen cyanblaufarbstoffbildenden Kuppler; (b) mindestens einer magentabildenden Einheit, zusammengesetzt aus einer grünempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, enthaltend einen magentafarbstoffbildenden Kuppler; und (c) mindestens einer gelbbildenden Einheit, zusammengesetzt aus einer blauempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, enthaltend einen gelbfarbstoffbildenden Kuppler, dadurch gekennzeichnet, dass die blauempfindliche Schicht eine Verbindung der Formel (I) enthält.
  • Eine weitere Ausführungsform dieser Erfindung ist ein Verfahren zum Stabilisieren eines organischen Materials gegen durch Licht, Wärme oder Oxidation induzierten Abbau, das Ein arbeiten in das organische Material mindestens einer Verbindung der Formel (I) umfasst.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können in verschiedenen Verhältnissen in Abhängigkeit von der Beschaffenheit des zu stabilisierenden Materials, von der Endanwendung und von dem Vorliegen von von anderen Additiven abhängenden verschiedenen Verhältnissen verwendet werden.
  • Im Allgemeinen ist es geeignet, beispielsweise 0,01 bis 5 Gew.-% der Verbindungen der Formel (I), bezogen auf das Gewicht des zu stabilisierenden Materials, vorzugsweise 0,05 bis 2 %, insbesondere 0,05 bis 1 %, anzuwenden.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können beispielsweise zu den Polymermaterialien vor, während oder nach der Polymerisation oder Vernetzen der Materialien gegeben werden. Weiterhin können sie in die Polymermaterialien in reiner Form oder eingekapselt in Wachse, Öle oder Polymere eingearbeitet werden.
  • Im Allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) in die polymeren Materialien durch verschiedene Verfahren, wie Trockenvermischen in Form von Pulver oder Nassvermischen in Form von Lösungen oder Suspensionen oder auch in Form eines Masterbatch, das die Verbindungen der Formel (I) in einer Konzentration von 2,5 bis 25 Gew.-% enthält, eingearbeitet werden, wobei in solchen Vorgängen das Polymer in Form von Pulver, Granulaten, Lösungen, Suspensionen oder in Form von Latizes angewendet werden kann.
  • Die mit den Verbindungen der Formel (I) stabilisierten Materialien können für die Herstellung von Formlingen, Filmen, Bändern, Monofilamenten, Fasern, Oberflächenbeschichtungen und dergleichen stabilisiert werden.
  • Falls erwünscht, können andere herkömmliche Additive für synthetische Polymere, wie Antioxidantien, UV-Absorptionsmittel, Nickelstabilisatoren, Pigmente, Füllstoffe, Weichmacher, Korrosionsinhibitoren und Metalldesaktivatoren, zu den die Verbindungen der Formel (I) enthaltenden organischen Materialien gegeben werden.
  • Besondere Beispiele für die herkömmlichen Additive sind:
  • 1. Antioxidantien
    • 1.1. Alkylierte Monophenole, zum Beispiel 2,6-Ditert-butyl-4-methylphenol, 2-tert-Butyl-4,6-dimethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-ethylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-n-butylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-isobutylphenol, 2,6-Dicyclopentyl-4-methylphenol, 2-(α-Methylcyclohexyl)-4,6-dimethylphenol, 2,6-Dioctadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-Tricyclohexylphenol, 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxymethylphenol, Nonylphenole, die in den Seitenketten linear oder verzweigt sind, zum Beispiel, 2,6-Dinonyl-4-methylphenol, 2,4-Dimethyl-6-(1'-methylundec-1'-yl)-phenol, 2,4-Dimethyl-6-(1'-methylheptadec-1'-yl)phenol, 2,4-Dimethyl-6-(1'-methyltridec-1'-yl)phenol und Gemische davon.
    • 1.2. Alkylthiomethylphenole, zum Beispiel 2,4-Dioctylthiomethyl-6-tert-butylphenol, 2,4-Dioctylthiomethyl-6-methylphenol, 2,4-Dioctylthiomethyl-6-ethylphenol, 2,6-Didodecylthiomethyl-4-nonylphenol.
    • 1.3. Hydrochinone und alkylierte Hydrochinone, zum Beispiel 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxyphenol, 2,5-Di-tert-butylhydrochinon, 2,5-Di-tert-amylhydrochinon, 2,6-Diphenyl-4-octadecyloxyphenol, 2,6-Di-tert-butylhydrochinon, 2,5-Ditert-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylstearat, Bis-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)adipat.
    • 1.4. Tocopherole, zum Beispiel α-Tocopherol, β-Tocopherol, γ-Tocopherol, δ-Tocopherol und Gemische davon (Vitamin E).
    • 1.5. Hydroxylierte Thiodiphenylether, zum Beispiel 2,2'-Thiobis(6-tert-butyl-4-methyl-phenol), 2,2'-Thiobis(4-octylphenol), 4,4'-Thiobis(6-tert-butyl-3-methylphenol), 4,4'-Thio-bis(6-tert-butyl-2-methylphenol), 4,4'-Thiobis (3,6-di-sec-amylphenol), 4,4'-Bis(2,6-dimethyl-4-hydroxyphenyl)disulfid.
    • 1.6. Alkylidenbisphenole, zum Beispiel 2,2'-Methylenbis(6-tert-butyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylenbis(6-tertbutyl-4-ethylphenol), 2,2'-Methylenbis[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)-phenol], 2,2'-Methylenbis(4-methyl-6-cyclohexylphenol), 2,2'-Methylenbis(6-nonyl-4-methylphenol), 2,2'-Methylenbis(4,6-di-tert-butylphenol), 2,2'-Ethylidenbis(4,6-ditert-butylphenol), 2,2'-Ethylidenbis(6-tert-butyl-4-isobutylphenol), 2,2'-Methylenbis[6-(α-methylbenzyl)-4-nonylphenol], 2,2'-Methylenbis[6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylphenol], 4,4'-Methylenbis(2,6-di-tert-butylphenol), 4,4'-Methylenbis(6-tert-butyl-2-methylphenol), 1,1-Bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan, 2,6-Bis(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxy-benzyl)-4-methylphenol, 1,1,3-Tris(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan, 1,1-Bis-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-n-dodecylmercaptobutan, Ethylenglycolbis[3,3-bis-(3'-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)-butyrat], Bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)dicyclopentadien, Bis[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-tert-butyl-4-methylphenyl]-terephthalat, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-2-hydroxyphenyl)butan, 2,2-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-4-n-dodecylmercaptobutan, 1,1,5,5-Tetra-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)pentan.
    • 1.7. O-, N- und S-Benzylverbindungen, zum Beispiel 3,5,3',5'-Tetra-tert-butyl-4,4'-dihydroxydibenzylether, Octadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylmercaptoacetat, Tridecyl-4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylmercaptoacetat, Tris(3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzyl)amin, Bis-(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithioterephthalat, Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, Isooctyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacetat.
    • 1.8. Hydroxybenzylierte Malonate, zum Beispiel Dioctadecyl-2,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)malonat, Dioctadecyl-2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)malonat, Didodecylmercaptoethyl-2,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonat, Bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl]-2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonat.
    • 1.9. Aromatische Hydroxybenzylverbindungen, zum Beispiel 1,3,5-Tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzol, 1,4-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzol, 2,4,6-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)phenol.
    • 1.10. Triazinverbindungen, zum Beispiel 2,4-Bis(octylmercapto)-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin, 2-Octylmercapto-4,6-bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1,2,3-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat, 1,3,5-Tris(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)isocyanurat, 2,4,6-Tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylethyl)-1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hexahydro-1,3,5-triazin, 1,3,5-Tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyl)isocyanurat.
    • 1.11. Benzylphosphonate, zum Beispiel Dimethyl-2,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Diethyl-3,5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, Dioctadecyl-5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylphosphonat, das Calciumsalz des Monoethylesters von 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphon-säure.
    • 1.12. Acylaminophenole, zum Beispiel 4-Hydroxylauranilid, 4-Hydroxystearanilid, Octyl-N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)carbamat.
    • 1.13. Ester von β-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, beispielsweise mit Methanol, Ethanol, n-Octanol, i-Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]-octan.
    • 1.14. Ester von β-(5-tert-Butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl)propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, beispielsweise mit Methanol, Ethanol, n-Octanol, i-Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan.
    • 1.15. Ester von β-(3,5-Dicyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, beispielsweise mit Methanol, Ethanol, Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan.
    • 1.16. Ester von 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylessigsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen, beispielsweise mit Methanol, Ethanol, Octanol, Octadecanol, 1,6-Hexandiol, 1,9-Nonandiol, Ethylenglycol, 1,2-Propandiol, Neopentylglycol, Thiodiethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Pentaerythrit, Tris(hydroxyethyl)isocyanurat, N,N'-Bis-(hydroxyethyl)oxamid, 3-Thiaundecanol, 3-Thiapentadecanol, Trimethylhexandiol, Trimethylolpropan, 4-Hydroxymethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan.
    • 1.17. Amide von β-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionsäure, beispielsweise N,N'-Bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)hexamethylendiamid, N,N'-Bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)trimethylendiamid, N,N'-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenylpropionyl)hydrazid, N,N'-Bis[2-(3-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propionyloxy)-ethyl]oxamid (Naugard®XL-1 erhalten von Uniroyal).
    • 1.18. Ascorbinsäure (Vitamin C)
    • 1.19. Aminartige Antioxidantien, zum Beispiel N,N'-Diisopropyl-p-phenylendiamin, N,N'-Di-sec-butyl-p-phenylendiamin, N,N'-Bis(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylendiamin, N,N'-Bis-(1-ethyl-3-methylpentyl)-p-phenylendiamin, N,N'-Bis (1-methylheptyl)-p-phenylendiamin, N,N'-Dicyclohexyl-p-phenylendiamin, N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin, N,N'-Bis (2-naphthyl)-p-phenylendiamin, N-Isopropyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin, N-(1,3-Dimethylbutyl)-N'-phenyl-p-phenylendiamin, N-(1-Methylheptyl)-N'-phenyl-p-phenylendiamin, N-Cyclohexyl-N'-phenyl-p-phenylendiamin, 4-(p-Toluolsulfamoyl)diphenylamin, N,N'-Dimethyl-N,N'-di-sec-butyl-p-phenylendiamin, Diphenylamin, N-Allyldiphenylamin, 4-Isopropoxydiphenylamin, N-Phenyl-1-naphthylamin, N-(4-tert-Octylphenyl)-1-naphthylamin, N-Phenyl-2-naphthylamin, octyliertes Diphenylamin, zum Beispiel p,p'-Ditert-octyldiphenylamin, 4-n-Butylaminophenol, 4-Butyrylaminophenol, 4-Nonanoylaminophenol, 4-Dodecanoylaminophenol, 4-Octadecanoylaminophenol, Bis (4-methoxyphenyl)amin, 2,6-Ditert-butyl-4-dimethylaminomethylphenol, 2,4'-Diaminodiphenylmethan, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, N,N,N',N'-Tetramethyl-4,4'-diaminodiphenylmethan, 1,2-Bis[(2-methylphenyl)amino]ethan, 1,2-Bis-(phenylamino)propan, (o-Tolyl)biguanid, Bis[4-(1',3'-dimethylbutyl)phenyl]amin, tert-octyliertes N-Phenyl-1-naphthylamin, ein Gemisch von mono- und dialkylierten tert-Butyl/tert-Octyldiphenylaminen, ein Gemisch von mono- und dialkylierten Nonyldiphenylaminen, ein Gemisch von mono- und dialkylierten Dodecyldiphenylaminen, ein Gemisch von mono- und dialkylierten Isopropyl/Isohexyldiphenylaminen, ein Gemisch von mono- und dialkylierten tert-Butyldiphenylaminen, 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-4H-1,4-benzothiazin, Phenothiazin, ein Gemisch von mono- und dialkylierten tert-Butyl/tert-Octylphenothiazinen, ein Gemisch von mono- und dialkylierten tert-Octylphenothiazinen, N-Allylphenothiazin, N,N,N',N'-Tetraphenyl-1,4-diaminobut-2-en, N,N-Bis (2,2,6,6-tetramethylpi perid-4-yl)-hexamethylendiamin, Bis (2,2,6,6-tetramethylpiperid-4-yl)sebacat, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-on, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-ol.
  • 2. UV-Absorptionsmittel und Lichtstabilisatoren
    • 2.1. 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazole, zum Beispiel 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol, 2-(3',5'-Ditert-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(5'-tert-Butyl-2'-hydroxy-phenyl)-benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'hydroxy-5'-methylphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-sec-Butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(2'-Hydroxy-4'-octyloxyphenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Di-tert-amyl-2'hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-Bis-(α,α-dimethylbenzyl)-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)-carbonylethyl]-2'-hydroxyphenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)-5-chlorbenzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)phenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)-phenyl)benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)-carbonylethyl]-2'-hydroxyphenyl)benzotriazol, 2-(3'-Dodecyl-2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol, 2-(3'-tert-Butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonylethyl)phenylbenzotriazol, 2,2'-Methylen-bis[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-benzotriazol-2-ylphenol]; das Umesterungsprodukt von 2-[3'-tert-Butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-2'hydroxyphenyl]-2H-benzotriazol mit Polyethylenglycol 300; [R-CH2CH2-COO-CH2CH2-]2-, worin R = 3' -tert-Butyl-4' -hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2-ylphenyl, 2-[2'-Hydroxy-3'-(α,α-dimethylbenzyl)-5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenyl]benzotri azol; 2-[2'-Hydroxy-3'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-5'-(α,α-dimethylbenzyl)phenyl]benzotriazol.
    • 2.2. 2-Hydroxybenzophenone, zum Beispiel die 4-Hydroxy-, 4-Methoxy-, 4-Octyloxy-, 4-Decyloxy-, 4-Dodecyloxy-, 4-Benzyloxy-, 4,2',4'-Trihydroxy- und 2'-Hydroxy-4,4'-dimethoxy-Derivate.
    • 2.3. Ester von substituierten und unsubstituierten Benzoesäuren, wie zum Beispiel 4-tert-Butylphenylsalicylat, Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Dibenzoylresorcin, Bis(4-tert-butylbenzoyl)resorcin, Benzoylresorcin, 2,4-Ditert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat, Hexadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat, Octadecyl-3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoat, 2-Methyl-4,6-di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoat.
    • 2.4. Acrylate, zum Beispiel Ethyl-α-cyano-β,β-diphenylacrylat, Isooctyl-α-cyano-β,β-diphenylacrylat, Methyl-αcarbomethoxycinnamat, Methyl-α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamat, Butyl-α-cyano-β-methyl-p-methoxycinnamat, Methyl-α-carbomethoxy-p-methoxycinnamat und N-(β-Carbomethoxy-β-cyanovinyl)-2-methylindolin.
    • 2.5. Nickelverbindungen, zum Beispiel Nickelkomplexe von 2,2'-Thio-bis-[4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], wie der 1:1- oder 1:2-Komplex, mit oder ohne zusätzliche Liganden, wie n-Butylamin, Triethanolamin oder N-Cyclohexyldiethanolamin, Nickeldibutyldithiocarbamat, Nickelsalze von den Monoalkylestern, beispielsweise dem Methyl- oder Ethylester, von 4-Hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylphosphonsäure, Nickelkomplexe von Ketoximen, beispielsweise von 2-Hydroxy-4-methylphenylundecylketoxim, Nickelkomplexe von 1-Phenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazol, mit oder ohne zusätzliche Liganden.
    • 2.6. Sterisch gehinderte Amine, zum Beispiel Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacat, Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)succinat, Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)sebacat, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)sebacat, Bis(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-n-butyl- 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmalonat, das Kondensat von 1-(2-Hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidin und Bernsteinsäure, lineare oder cyclische Kondensate von N,N'-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin und 4-tert-Octylamino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, Tris(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)nitrilotriacetat, Tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetracarboxylat, 1,1'(1,2-Ethandiyl)-bis(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon), 4-Benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-Stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, Bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)malonat, 3-n-Octyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro-[4.5]decan-2,4-dion, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebacat, Bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)succinat, lineare oder cyclische Kondensate von N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethylendiamin und 4-Morpholino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, das Kondensat von 2-Chlor-4,6-bis(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis(3-aminopropylamino)ethan, das Kondensat von 2-Chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-1,3,5-triazin und 1,2-Bis-(3-aminopropylamirto)ethan, 8-Acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion, 3-Dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-Dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, ein Gemisch von 4-Hexadecyloxy- und 4-Stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, ein Kondensationsprodukt von N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin und 4-Cyclohexylamino-2,6-dichlor-1,3,5-triazin, ein Kondensationsprodukt von 1,2-Bis(3-aminopropylamino)ethan und 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin sowie 4-Butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin (CAS Reg. Nr. [136504-96-6]); N-(2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidyl)-n-dodecylsuccinimid, N-(1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-piperidyl)-n-dodecylsuccinimid, 2-Undecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4,5]decan, ein Reaktionsprodukt von 7,7,9,9-Tetramethyl-2-cycloundecyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4,5]decan und Epichlorhy drin, 1,1-Bis-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyloxycarbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethen, N,N'-Bisformyl-N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiamin, Diester von 4-Methoxymethylenmalonsäure mit 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-hydroxypiperidin, Poly[methylpropyl-3-oxy-4-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)]siloxan, Reaktionsprodukt von Maleinsäureanhydrid-α-Olefin-Copolymer mit 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aminopiperidin oder 1,2,2,6,6-Pentamethyl-4-aminopiperidin.
    • 2.7. Oxamide, zum Beispiel 4,4'-Dioctyloxyoxanilid, 2,2'-Diethoxyoxanilid, 2,2'-Dioctyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilid, 2,2'-Didodecyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilid, 2-Ethoxy-2'ethyloxanilid, N,N'-Bis(3-dimethylaminopropyl)oxamid, 2-Ethoxy-5-tert-butyl-2'-ethoxanilid und dessen Gemisch mit 2-Ethoxy-2'-ethyl-5,4'-di-tert-butoxanilid, Gemische von o- und p-Methoxy-disubstituierten Oxaniliden und Gemische von o- und p-Ethoxy-disubstituierten Oxaniliden.
    • 2.8. 2-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,5-triazine, zum Beispiel 2,4,6-Tris(2-hydroxy-4-octyloxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis(2-hydroxy-4-propyloxyphenyl)-6-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-octyloxyphenyl)-4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-dodecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-tridecyloxyphenyl)-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy)phenyl]-4,6-bis(2,4-dimethyl)-1,3,5-triazin, 2-[4-(Dodecyloxy/Tridecyloxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxyphenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-[2-Hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodecyloxypropoxy)-phenyl]-4,6-bis-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-hexyloxy)-phenyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazin, 2,4,6-Tris[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]-1,3,5-triazin, 2-(2-Hydroxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1,3,5- triazin, 2-{2-Hydroxy-4-[3-(2-ethylhexyl-1-oxy)-2-hydroxypropyloxy]phenyl}-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin.
    • 3. Metalldesaktivatoren, zum Beispiel N,N'-Diphenyloxamid, N-Salicylal-N'-salicyloylhydrazin, N,N'-Bis(salicyloyl)hydrazin, N,N'-Bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionyl)-hydrazin, 3-Salicyloylamino-1,2,4-triazol, Bis(benzyliden)oxalyldihydrazid, Oxanilid, Isophthaloyldihydrazid, Sebacoylbisphenylhydrazid, N,N'-Diacetyladipoyldihydrazid, N,N'-Bis(salicyloyl)oxalyldihydrazid, N,N'-Bis(salicyloyl)-thiopropionyldihydrazid.
    • 4. Phosphite und Phosphonite, zum Beispiel Triphenylphosphit, Diphenylalkylphosphite, Phenyldialkylphosphite, Tris(nonylphenyl)phosphit, Trilaurylphosphit, Trioctadecylphosphit, Distearylpentaerythritdiphosphit, Tris(2,4-di-tertbutylphenyl)phosphit, Diisodecylpentaerythritdiphosphit, Bis(2,4-di-tert-butylphenyl)pentaerythritdiphosphit, Bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenyl)pentaerythritdiphosphit, Diisodecyloxypentaerythritdiphosphit, Bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl)pentaerythritdiphosphit, Bis(2,4,6-tris(tert-butylphenyl)pentaerythritdiphosphit, Tristearylsorbittriphosphit, Tetrakis(2,4-di-tert-butylphenyl)-4,4'-biphenylendiphosphonit, 6-Isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, 6-Fluor-2,4,8,10-tetra-tertbutyl-12-methyldibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocin, Bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl)methylphosphit, Bis(2,4-di-tertbutyl-6-methylphenyl)ethylphosphit, 2,2',2'' -Nitrilo[triethyltris(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphit], 2-Ethylhexyl(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'biphenyl-2,2'-diyl)phosphit.
    • 5. Hydroxylamine, zum Beispiel, N,N-Dibenzylhydroxylamin, N,N-Diethylhydroxylamin, N,N-Dioctylhydroxylamin, N,N-Dilaurylhydroxylamin, N,N-Ditetradecylhydroxylamin, N,N-Dihexadecylhydroxylamin, N,N-Dioctadecylhydroxylamin, N-Hexa decyl-N-octadecylhydroxylamin, N-Heptadecyl-N-octadecylhydroxylamin, N,N-Dialkylhydroxylamin, abgeleitet von hydriertem Talgamin.
    • 6. Nitrone, zum Beispiel, N-Benzyl-α-phenyl-nitron, N-Ethyl-α-methyl-nitron, N-Octyl-α-heptyl-nitron, N-Laurylα-undecyl-nitron, N-Tetradecyl-α-tridecyl-nitron, N-Hexadecyl-α-pentadecylnitron, N-Octadecyl-α-heptadecyl-nitron, N-Hexadecyl-α-heptadecylnitron, N-Octadecyl-α-pentadecylnitron, N-Heptadecyl-α-heptadecylnitron, N-Octadecyl-α-hexadecylnitron, Nitron, abgeleitet von N,N-Dialkylhydroxylamin, abgeleitet von hydriertem Talgamin.
    • 7. Thiosynergisten, zum Beispiel, Dilaurylthiodipropionat oder Distearylthiodipropionat.
    • 8. Peroxid-Fänger, zum Beispiel Ester von β-Thiodipropionsäure, zum Beispiel die Lauryl-, Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester, Mercaptobenzimidazol oder das Zinksalz von 2-Mercaptobenzimidazol, Zinkdibutyldithiocarbamat, Dioctadecyldisulfid, Pentaerythrittetrakis(β-dodecylmercapto)propionat.
    • 9. Polyamid-Stabilisatoren, zum Beispiel, Kupfersalze in Kombination mit Jodiden und/oder Phosphor-Verbindungen und Salzen von zweiwertigem Mangan.
    • 10. Basische Costabilisatoren, zum Beispiel, Melamin, Polyvinylpyrrolidon, Dicyandiamid, Triallylcyanurat, Harnstoffderivate, Hydrazinderivate, Amine, Polyamide, Polyurethane, Alkalimetallsalze und Erdalkalimetallsalze von höheren Fettsäuren zum Beispiel Calciumstearat, Zinkstearat, Magnesiumbehenat, Magnesiumstearat, Natriumricinoleat und Kaliumpalmitat, Antimonbrenzcatechinat oder Zinkbrenzcatechinat.
    • 11. Keimbildungsmittel, zum Beispiel anorganische Stoffe, wie Talkum, Metalloxide, wie Titandioxid oder Magnesiumoxid, Phosphate, Carbonate oder Sulfate von, vorzugsweise, Erdalkalimetallen; organische Verbindungen, wie Mono- oder Polycarbonsäuren und die Salze davon, beispielsweise 4-tert-Butylbenzoesäure, Adipinsäure, Diphenylessigsäure, Natriumsuccinat oder Natriumbenzoat; polymere Verbindungen, wie ionische Copolymere (Ionomere).
    • 12. Füllstoffe und Verstärkungsmittel, zum Beispiel Calciumcarbonat, Silicate, Glasfasern, Glashohlkügelchen, Asbest, Talkum, Kaolin, Glimmer, Bariumsulfat, Metalloxide und -hydroxide, Ruß, Graphit, Holzmehl und Mehle oder Fasern von anderen natürlichen Produkten, synthetische Fasern.
    • 13. Andere Additive, zum Beispiel, Weichmacher, Gleitmittel, Emulgatoren, Pigmente, Rheologieadditive, Katalysatoren, Fließsteuerungsmittel, optische Aufheller, Flammschutzmittel, antistatische Mittel und Treibmittel.
    • 14. Benzofuranone und Indolinone, zum Beispiel jene, offenbart in US-A-4 325 863; US-A-4 338 244; US-A-S 175 312; US-A-5 216 052; US-A-S 252 643; DE-A-43 16 611; DE-A-43 16 622; DE-A-43 16 876; EP-A-0 589 839 oder EP-A-0 591 102 oder 3-[4-(2-Acetoxyethoxy)phenyl]-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on, 5,7-Di-tert-butyl-3-[4-(2-stearoyl-oxyethoxy)phenyl]benzo-furan-2-on, 3,3'-Bis[5,7-di-tert-butyl-3-(4-[2-hydroxyethoxy]-phenyl)benzofuran-2-on], 5,7-Di-tert-butyl-3-(4-ethoxyphenyl)benzofuran-2-on, 3-(4-Acetoxy-3,5-dimethylphenyl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on, 3-(3,5-Dimethyl-4-pivaloyloxyphenyl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on, 3-(3,4-Dimethylphenyl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on, 3-(2,3-Dimethylphenyl)-5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-on.
  • Das Gewichtsverhältnis der Verbindungen der Formel (I) zu den herkömmlichen Additiven kann beispielsweise 1:0,5 bis 1:5 sein.
  • Diese Erfindung wird genauer durch die nachstehenden Beispiele erläutert. Alle Prozentsätze sind auf das Gewicht bezogen, sofern nicht anders ausgewiesen. Die in Beispielen 1A), 1B), 1C), 4A) und 4B) offenbarten Verbindungen betreffen eine besonders bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. BEISPIEL 1: A) Herstellung des Zwischenprodukts der Formel
    Figure 00390001
    • 1) Herstellung von 1-(2-Nitro-2-methylpropylamino)propan-2-ol Gemäß dem nachstehend in Beispiel 4A) Schritt 1, beschriebenen Verfahren werden 526,3 g (6,66 Mol) 1-Amino-2-propanol (95 %) mit 561,6 g (6,05 Mol) 2-Nitropropan (96 %) und 181,7 g (6,05 Mol) Paraformaldehyd in 100 ml Isopropanol umgesetzt, um das Produkt zu ergeben, das in der nachstehenden Reaktion ohne weitere Isolierung verwendet wird.
    • 2) Herstellung von 1-(2-Amino-2-methylpropylamino)propan-2-ol Gemäß dem in nachstehendem Beispiel 4A, Schritt 2, beschriebenen Verfahren wird das Gemisch von vorstehendem Schritt 1 unter Verwendung von 100 g Raney-Nickel als einem Katalysator hydriert. Ein weißes Öl mit einem Siedepunkt von 116°-120°C bei 13,3 mbar wird erhalten.
    • 3) Herstellung von 1-(2-Hydroxypropyl)-3,3,5,5-tetramethylpiperazin-2-on Gemäß dem nachstehend in Beispiel 4A, Schritt 3, beschriebenen Verfahren werden 250 g (1,71 Mol) 1-(2-Amino-2-methylpropylamino)propan-2-ol mit 306,2 g (2,57 Mol) Chloroform und 1509 ml Aceton in Gegenwart von 410,4 g (10,26 Mol) Natriumhydroxid in 410 ml Wasser umgesetzt. Ein gelbes Öl mit einem Siedepunkt von 137°-140°C bei 1,1 mbar wird erhalten.
    • 4) Das Zwischenprodukt der vorstehenden Formel wird durch Zusetzen von 107 g (0,5 Mol) Dimethylsulfoxid Tropfen für Tropfen zu einer Lösung von 63,5 g (0,5 Mol). Oxalylchlorid in 800 ml Dichlormethan, gekühlt auf -60°C, hergestellt. Nach der Zugabe wird langsam eine Lösung von 1-(2-Hydroxypropyl)-3,3,5,5-tetramethylpiperazin-2-on in 300 ml Dichlormethan zugegeben unter Halten der Temperatur bei -60°C. Nach 20 Minuten werden 101 g (1 Mol) Triethylamin zugegeben. Nach weiteren 30 Minuten wird die Temperatur auf Raumtemperatur erhöht. Dann wird das Gemisch filtriert und unter Vakuum eingedampft. Das Rohmaterial wird durch Destillation (129°C/1 mm Hg) gereinigt. Das Produkt wird als ein gelbes Öl gewonnen. Die Ausbeute ist 80 % der Theorie. 1H NMR: 4,03 (s, 2H); 3,11 (s, 2H); 2,018 (s, 3H); 1,24 (s, 6H); 1,09 (s, 6H)
  • B) Herstellung des Zwischenprodukts der Formel
    Figure 00400001
  • Bei Raumtemperatur werden 50 g Pt (5 %), getragen auf Kohlenstoff, mit 50 % Wasser zu einem Gemisch von 132,4 g (0,62 Mol) 3,3,5,5-Tetramethyl-1-(2-oxopropyl)piperazin-2-on und 36,2 g (0,31 Mol) Hexamethylendiamin in Methanol gegeben. Das Gemisch wird bei 70°C und 35 bar 20 Stunden hydriert. Dann wird das Gemisch filtriert und die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat dehydratisiert und unter Vakuum eingedampft. Das Produkt wird als ein gelbes Harz gewonnen. Die Ausbeute ist 93 % der Theorie.
    1H NMR: 3,37 (dd, 2H); 3,17 (s, 4H); 3,14 (dd, 2H); 2,82 (Sext., 2H); 2,61-2,40 (m, 4H); 1,33 (m, 4H); 1,27 (s, 12H); 1,22 (s, 4H); 1,10 (s, 12H); 0,96 (d, 6H)
  • C) Herstellung der Verbindung der Formel
    Figure 00410001
  • 46,5 g (0,21 Mol) 2-tert-Butylamino-4,6-dichlortriazin in 500 ml Xylol werden zu einer Lösung von 125 g (0,23 Mol) des unter B) beschriebenen Zwischenprodukts in 300 ml Xylol gegeben. Die Lösung wird 2 Stunden unter Rühren auf 60°C erhitzt. Dann werden 25,2 g (0,63 Mol) NaOH in 50 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wird 5 Stunden unter Rückfluss erhitzt, wobei das Wasser durch azeotrope Destillation entfernt wird. Anschließend wird das Gemisch auf 60°C gekühlt und 29 g (0,21 Mol) Natriumcarbonat in 50 ml Wasser werden zugegeben und das Gemisch wird weitere 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt, wobei das Wasser durch azeotrope Destillation entfernt wird. Dann wird das Gemisch gekühlt und filtriert. Die organische Phase wird auf Natriumsulfat entwässert und unter Vakuum eingedampft. 153,3 g des Produkts werden gewonnen. Die Ausbeute ist 98 % der Theorie.
    Schmelzpunkt: 96°-99°C
  • BEISPIEL 2: Herstellung der Verbindung der Formel
    Figure 00420001
  • Die Verbindung wird in Analogie zu dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren unter Verwendung der geeigneten Ausgangsmaterialien hergestellt.
    Schmelzpunkt: 130°-140°C (gelbes Pulver)
  • BEISPIEL 3: Herstellung der Verbindung der Formel
    Figure 00420002
  • 5 g Paraformaldehyd werden zu einer Lösung von 36,1 g (0,055 Mol) der Verbindung von Beispiel 1C in tert-Amylalkohol gegeben. Das Gemisch wird auf 80°C erhitzt und 7,6 g (0,165 Mol) Ameisensäure, gelöst in 10 ml tert-Amylalkohol, werden langsam zugegeben. Das Gemisch wird dann drei Stunden bei 80°C gerührt. Dann werden 50 ml Toluol zugegeben. Die Temperatur wird auf Raumtemperatur heruntergekühlt. Anschließend wird langsam eine Lösung von 6,6 g (0,165 Mol) Natriumhydroxid in 50 ml Wasser zugegeben. Nach Rühren für eine halbe Stunde wird die organische Phase abgetrennt, zweimal mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter Vakuum (80°C/1,3 mbar) eingedampft.
    Schmelzpunkt: 95°-99°C BEISPIEL 4: A) Herstellung des Zwischenprodukts der Formel
    Figure 00430001
    • 1) Herstellung von 2-(2-Nitro-2-methylpropylamino) ethanol 607,8 g (6,55 Mol) 2-Nitropropan und 100 ml Wasser werden zu einer Lösung von 450 g (7,40 Mol) Ethanolamin in 1000 ml Isopropanol gegeben. Die Lösung wird bei Raumtemperatur gerührt und 225,4 g (7,5 Mol) Paraformaldehyd und 7 ml 20%ige wässrige Natriumhydroxidlösung (% Gewicht/Volumen) werden unter Rühren zugegeben und die Temperatur 16 Stunden bei Raumtemperatur gehalten. Das Gemisch wird dann auf 50°C erhitzt, wobei Stickstoff in das Gemisch eingeleitet wird, um überschüssigen Formaldehyd zu entfernen. Das erhaltene Gemisch wird für die nachstehende Reaktion ohne Isolierung des Produkts verwendet.
    • 2) Herstellung von 2-(2-Amino-2-methylpropylamino)ethanol Das Gemisch von 1) wird in einen Autoklaven überführt und 100 g Raney-Ni werden zugegeben. Der Autoklav wird verschlossen und mit Stickstoff gespült. Wasserstoff wird zugegeben, bis der Druck 50 bar ist. Das Gemisch wird unter Wasserstoffdruck von 50 bar bei Raumtemperatur und unter Rühren für 8 Stunden gehalten. Anschließend wird das Gemisch auf 50°C bei dem gleichen Druck erhitzt. Der Katalysator wird dann durch Filtration abgetrennt und das Gemisch wird unter Vakuum destilliert. Ein weißes Öl mit einem Siedepunkt von 100° bis 105°C bei 13,3 mbar wird erhalten.
    • 3) Herstellung von 1-(2-Hydroxyethyl)-3,3,5,5-tetramethylpiperazin-2-on 244,2 g (2,05 Mol) Chloroform werden zu 180 g (1,36 Mol) 2-(2-Amino-2-methylpropylamino)ethanol in 1204 ml Aceton gegeben. Das Gemisch wird unter Rühren auf 5°C gekühlt und eine Lösung von 327 g (8,18 Mol) Natriumhydroxid in 327 ml Wasser wird langsam zugegeben, wobei die Temperatur des Gemisches während der Zugabe bei 0° bis 5°C gehalten wird. Das Gemisch wird dann bei dieser Temperatur für weitere 2 Stunden und bei Raumtemperatur für 15 Stunden gerührt. Anschließend wird der pH-Wert der wässrigen Lösung auf 11 korrigiert und das Gemisch für weitere 4 Stunden gerührt. Dann wird das Gemisch filtriert und der Rückstand wird mit Aceton gewaschen. Das Filtrat und das Aceton der Waschlaugen werden gesammelt und unter Vakuum (70°C/24 mbar) eingedampft. Der Rückstand wird destilliert, was ein weißes Öl mit einem Siedepunkt von 115°C bei 2,66 mbar ergibt. Nach Kühlen wird ein festes Produkt mit einem Schmelzpunkt von 91°-93°C erhalten.
    • 4) Herstellung von 1-(2-Hydroxyethyl)-3,3,4,5,5-pentamethylpiperazin-2-on 24,3 g (0,78 Mol) Paraformaldehyd werden zu einer Lösung von 120 g (0,6 Mol) 1-(2-Hydroxyethyl)-3,3,5,5-tetramethylpiperazin-2-on in 300 ml tert-Amylalkohol gegeben. Das Gemisch wird dann auf 80°C erhitzt und 35,8 g (0,78 Mol) in 30 ml tert-Amylalkohol gelöste Ameisensäure werden langsam zugegeben. Dann wird das Gemisch für eine weitere Stunde bei 80°C gehalten und auf 50°C gekühlt. Anschließend werden 250 ml Toluol und 100 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wird dann gerührt und 33 g (0,825 Mol) in 60 ml Wasser gelöstes Natriumhydroxid werden langsam zugegeben. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter Vakuum (60°C/10 mbar) eingedampft. Ein weißer Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 77°-80°C wird erhalten.
    • 5) Das Zwischenprodukt der vorstehenden Formel wird in Analogie zu dem in Beispiel 1A, Schritt 4, beschriebenen Verfahren, ausgehend von 1-(2-Hydroxyethyl)-3,3,4,5,5-pentamethylpiperazin-2-on, hergestellt. Ein braunes Öl wird erhalten. 1H NMR: 9,50 (s, 1H); 4,06 (s, 2H); 3,07 (s, 2H); 2,20 (s, 3H); 1,27 (s, 6H); 1,06 (s, 6H)
  • B) Herstellung des Zwischenprodukts der Formel
    Figure 00450001
  • Dieses Zwischenprodukt wird in Analogie zu dem in Beispiel 1B beschriebenen Verfahren, ausgehend von dem Zwischenprodukt von vorstehendem Schritt A, hergestellt.
  • C) Herstellung der Verbindung der Formel
    Figure 00450002
  • Diese Verbindung wird in Analogie zu dem in Beispiel 1C beschriebenen Verfahren unter Verwendung des Reagenz von vorstehendem Schritt B hergestellt. Das Produkt wird als ein gelbes Pulver erhalten.
    Schmelzpunkt: 78°-81°C
  • BEISPIEL 5: Herstellung der Verbindung der Formel
    Figure 00460001
  • Eine Lösung von 15 g des Produkts von Beispiel 1C, 4 g (0,02 Mol) Acetanhydrid und 4 g (0,02 Mol) Triethylamin in 150 ml Dichlormethan wird 5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Kühlen werden 30 ml einer 40%igen Lösung von Kaliumcarbonat zugegeben. Die organische Base wird abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter Vakuum (80°C/1,3 mbar) eingedampft. Ein weißes Pulver wird erhalten.
    Schmelzpunkt: 103°-107°C
  • BEISPIEL 6: Herstellung der Verbindung der Formel
    Figure 00460002
  • Die Verbindung wird in Analogie zu dem in Beispiel 5 beschriebenen Verfahren unter Verwendung der Verbindung von Beispiel 2 hergestellt.
    Schmelzpunkt: 122°-127°C (gelbes Pulver)
  • BEISPIEL 7: Herstellung der Verbindung der Formel
    Figure 00470001
  • Eine Lösung von 50 g der Verbindung von Beispiel 2C und 8,9 g (0,024 Mol) 2,4-Bis{dibutylamino}-6-chlor-{1,3,5}triazin in 250 ml Xylol wird 4 Stunden bei 140°C reagieren lassen. Nach Kühlen auf 60°C werden 0,96 g (0,024 Mol) Natriumhydroxid und 4 g Kaliumcarbonat in 10 ml Wasser zugegeben. Das Gemisch wird unter Rückfluss erhitzt und das Reaktionswasser azeotrop entfernt. Nach etwa 6 Stunden wird das Gemisch auf 60°C gekühlt, mit 50 ml Xylol verdünnt, filtriert und unter Vakuum bei 140°C/1 mbar auf konzentriert. Ein gelbes Pulver wird erhalten.
    Schmelzpunkt: 60°-64°C
  • BEISPIEL I-1: Lichtstabilisierende Wirkung von Polypropylenbändern
  • 1 g von jeder der in Tabelle I-1 aufgeführten Verbindungen, 1 g Tris[2,4-di-tert-butylphenyl]phosphit, 0,5 g Pentaerythrittetrakis[-3-[3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat] und 1 g Calciumstearat werden in einem Turbomischer mit 1000 g Polypropylenpulver (PP ®XMOPLEN S SF) mit einem Schmelzindex von 3,7 (gemessen bei 230°C und 2,16 kg) vermischt.
  • Die Gemische werden bei 200-220°C extrudiert, um Polymergranulate zu ergeben, die anschließend zu verstreckten Bändern von 50 μm Dicke und 2,5 mm Breite umgewandelt werden, unter Anwendung einer halbindustriellen Art von Apparatur (®Leonard-Sumirago (VA) – Italien) und Arbeiten unter den nachstehenden Bedingungen:
    Extrudertemperatur: 210-230°C
    Kopftemperatur 240-260°C
    Verstreckverhältnis: 1:6
  • Die so hergestellten Bänder werden auf einem weißen Karton befestigt und einem Weather-O-Meter 65 WR (ASTM D 2565-85) mit einer Black-Panel-Temperatur von 63°C ausgesetzt.
  • Die Restfestigkeit wird mithilfe eines Konstantgeschwindigkeitstensiometers an einer Probe, genommen nach verschiedenen Belichtungszeiten, gemessen; daraus wird die Belichtungszeit (in Stunden), die erforderlich ist, um eine Anfangsfestigkeit (T50) zu halbieren, gemessen.
  • Durch Vergleiche werden Bänder, hergestellt unter den gleichen wie vorstehend ausgewiesenen Bedingungen, jedoch ohne die Zugabe der erfindungsgemäßen Stabilisatoren, belichtet.
  • Die erhaltenen Ergebnisse werden in Tabelle I-1 gezeigt. Tabelle I-1:
    Stabilisator T50 (Stunden)
    ohne Stabilisator 520
    Verbindung von Beispiel 1C 2620
    Verbindung von Beispiel 3 2600
  • Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen wirksame Lichtstabilisatoren sind.
  • BEISPIEL I-2: Lichtstabilisierende Wirkung von Polypropylenfasern
  • 2,5 g von jeder der in Tabelle I-2 aufgeführten Verbindungen, 1 g Tris(2,4-di-t-butylphenyl)phosphit, 1 g Calciummonoethyl-3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonat, 1 g Calciumstearat und 2,5 g Titandioxid werden in einem langsamen Mischer mit 1000 g Polypropylenpulver (PP ®MOPLEN FLF 20) mit einem Schmelzindex = 12,2 g/10 min (gemessen bei 230°C und 2,16 kg) vermischt.
  • Die Gemische werden bei 200-230°C extrudiert, um Polymergranulate zu erhalten, die dann in Fasern unter Verwendung einer Apparatur vom Pilot-Typ (®Leonard-Sumirago (VA), Italien) umgewandelt werden, und Arbeiten unter den nachstehenden Bedingungen:
    Extrudertemperatur: 230-245°C
    Kopftemperatur: 255-260°C
    Zugverhältnis: 1 : 3,5
    Lineare Dichte: 11 dtex pro Filament
  • Die auf diese Weise hergestellten Fasern werden nach Befestigen auf weißem Karton in 65WR Weather-O-Meter (ASTM D2565-85) mit einer Black-Panel-Temperatur von 63°C belichtet.
  • Für Proben, die nach verschiedenen Belichtungszeiten für Licht genommen wurden, wird die Restfestigkeit unter Verwendung eines Konstantgeschwindigkeitszugmessgeräts gemessen, und die Belichtungszeit in Stunden, die benötigt wird, um die Anfangsfestigkeit zu halbieren (T50), wird dann berechnet.
  • Für Vergleichszwecke werden unter den gleichen Bedingungen, wie vorstehend ausgewiesen, hergestellte Fasern, jedoch ohne Zusetzen der erfindungsgemäßen Stabilisatoren auch belichtet.
  • Die Ergebnisse werden in Tabelle I-2 gezeigt. Tabelle I-2:
    Stabilisator T50 (Stunden)
    ohne Stabilisator 310
    Verbindung von Beispiel 1C 2790
    Verbindung von Beispiel 3 2830
  • Die vorstehend genannten Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen wirksame Lichtstabilisatoren sind.
  • BEISPIEL II-1: Stabilisierung eines grau pigmentierten Polycarbonat/Acrylnitrilbutadienstyrol (PC/ABS)-Blends
  • Ein kommerzielles PC/ABS-Blend (®Cycoloy MC 8002), pigmentiert mit 1 Gew.-% ®Gray 9779 von Uniform Color Compqny, wird durch Zugabe von 1 Gew.-% 2-(2'-Hydroxy-3',5'bis(1'', 1'' -dimethylbenzyl)phenyl)benzotriazol und 0,5 Gew.-% der in Tabelle II-1 ausgewiesenen Verbindung stabilisiert. Eine nur die 1 Gew.-% des Benzotriazolstabilisators und eine unstabilisierte Probe – beide enthaltend 1 Gew.-% graues Pigment – enthaltende Probe dienen als Vergleich.
  • Izod-Stäbe (2,5'' L × 0,5'' W × 0,125'' W) werden durch Spritzgießformen auf einer ®BOY-30-Maschine, Zylindertemperatur 246°-268°C, Düsentemperatur 268°C, hergestellt. Beschleunigtes Bewittern wird unter Verwendung eines ®Atlas Ci65A Weather-O-Meters (XAW) unter Arbeiten im „Trocken XAW"-Modus (ASTM G26-90, Verfahren C) ausgeführt. Nach regelmäßigen Intervallen wird die Farbänderung ΔE gemäß DIN 6174 bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle II-1 angeführt. Tabelle II-1:
    Figure 00500001
    • *) 2-(2'-Hydroxy-3',5' -bis (1'',1''-dimethylbenzyl)phenyl)benzotriazol
  • Die gemäß dieser Erfindung stabilisierten PC/ABS-Proben zeigen eine ausgezeichnete Farbstabilität.
  • BEISPIEL II-2: Stabilisierung eines weiß pigmentierten Polycarbonat/Acrylnitrilbutadienstyrol (PC/ABS)-Blends
  • Proben werden aus einem kommerziellen PC/ABS-Blend (®Cycoloy MC 8002), wie in Beispiel II-1 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme, dass TiO2 (®Tiona RCL-4-Rutil; ®SCM Chemicals) als Pigment verwendet wird. Bewittern und Bewertung wird wie in Beispiel II-1 beschrieben ausgeführt. Die Ergebnisse werden in Tabelle II-2 gezeigt.
    Figure 00510001
    • *) 2-(2'-Hydroxy-3', 5' -bis (1'', 1''-dimethylbenzyl)phenyl)benzotriazol
  • Die gemäß dieser Erfindung stabilisierten PC/ABS-Proben zeigen eine ausgezeichnete Farbstabilität insbesondere bei längeren Belichtungsintervallen.
  • In den nachstehenden Beispielen III-1 bis III-5 verwendete Abkürzungen: CoupY1: Verbindung der Formel
    Figure 00510002
    CoupY2: Verbindung der Formel
    Figure 00520001
    Solv1: Verbindung der Formel
    Figure 00520002
    Ha1: Verbindung der Formel
    Figure 00520003
    Su1• Verbindung der Formel
    Figure 00520004
    Coadd1: Verbindung der Formel
    Figure 00530001
    Coadd2: Verbindung der Formel
    Figure 00530002
  • BEISPIEL III-1: Stabilisierung von fotografischen Schichten
  • Chromogene fotografische Schichten werden durch Handbeschickten einer Gelatineemulsion, enthaltend Silberbromid, Gelbkuppler und ein erfindungsgemäßes Additiv, auf ein polyethylenbeschichtetes Papier hergestellt.
  • Die Zusammensetzung der Schicht wird in der nachstehenden Tabelle (Mengen sind in mg/m2) angegeben.
  • Figure 00530003
  • Die Schichten werden sieben Tage in einer Umluftkabine getrocknet. Die getrockneten Proben werden mit weißem Licht durch einen Stufenkeil von 0,3 logE-Belichtungsschritten belichtet. Sie werden mit dem P94-Verfahren für negatives Farbpapier von ®Agfa-Gevaert gemäß den Anweisungen der Hersteller entwickelt.
  • Nach Belichtung und Verarbeiten wird die Remissionsdichte des gelben Farbstoffs in dem blauen Kanal gemessen. Die Ergebnisse werden in Tabelle III-1 aufgeführt. Tabelle III-1:
    Figure 00540001
  • Diese Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen die maximale Farbstoffausbeute verbessern.
  • BEISPIEL III-2: Stabilisierung von fotografischen Schichten
  • Chromogene fotografische Schichten werden durch Handbeschichten einer Gelatineemulsion, enthaltend Silberbromid, Gelbkuppler und ein erfindungsgemäßes Additiv, auf einem polyethylenbeschichteten Papier hergestellt.
  • Die Zusammensetzung der Schicht wird in der nachstehenden Tabelle (Mengen sind in mg/m2) angegeben.
    Figure 00540002
  • Die Schichten werden sieben Tage in einer Umluftkabine getrocknet. Die getrockneten Proben werden mit weißem Licht durch einen Stufenkeil von 0,3 logE-Belichtungsschritten belichtet. Sie werden mit dem P94-Verfahren für negatives Farbpapier von ®Agfa-Gevaert gemäß den Anweisungen der Hersteller entwickelt.
  • Nach Belichtung und Verarbeiten wird die Remissionsdichte des gelben Farbstoffs in dem blauen Kanal gemessen. Die Ergebnisse werden in Tabelle III-2 aufgeführt. Tabelle III-2:
    Figure 00550001
  • Diese Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen die maximale Farbstoffausbeute verbessern.
  • BEISPIEL III-3: Stabilisierung von fotografischen Schichten
  • Chromogene fotografische Schichten werden durch Handbeschickten einer Gelatineemulsion, enthaltend Silberbromid, Gelbkuppler und ein erfindungsgemäßes Additiv, auf einem polyethylenbeschichteten Papier hergestellt.
  • Die Zusammensetzung der Schicht ist wie in der nachstehenden Tabelle angegeben (Mengen sind in mg/m2).
    Figure 00550002
  • Die Schichten werden sieben Tage in einer Umluftkabine getrocknet. Die getrockneten Proben werden mit weißem Licht durch einen Stufenkeil von 0,3 logE-Belichtungsschritten belichtet. Sie werden mit dem P94-Verfahren für negatives Farbpapier von ®Agfa-Gevaert gemäß den Anweisungen der Hersteller entwickelt.
  • Nach Belichtung und Verarbeiten wird die Remissionsdichte des gelben Farbstoffs in dem blauen Kanal gemessen. Die Proben werden dann in einem ®Atlas Weather-O-Meter, um 60 kJ/cm2 Lichtenergie zu empfangen, belichtet. Die Temperatur ist 43°C und die relative Feuchtigkeit ist 50 %. Der Dichteverlust (-ΔD) wird, ausgehend von einer Blaudichte von 1 (OD = 1), bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle III-3 angeführt.
    Figure 00560001
  • Diese Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen die maximale Farbstoffausbeute verbessern.
  • BEISPIEL 4: Stabilisierung von fotografischen Schichten
  • Chromogene fotografische Schichten werden durch Handbeschickten einer Gelatineemulsion, enthaltend Silberbromid, Gelbkuppler und ein erfindungsgemäßes Additiv, auf einem polyethylenbeschichteten Papier hergestellt.
  • Die Zusammensetzung der Schicht ist wie in der nachstehenden Tabelle angegeben (Mengen sind in mg/m2).
    Figure 00560002
  • Die Schichten werden sieben Tage in einer Umluftkabine getrocknet. Die getrockneten Proben werden mit weißem Licht durch einen Stufenkeil von 0,3 logE-Belichtungsschrit ten belichtet. Sie werden mit dem P94-Verfahren für negatives Farbpapier von ®Agfa-Gevaert gemäß den Anweisungen der Hersteller entwickelt.
  • Nach Belichtung und Verarbeiten wird die Remissionsdichte des gelben Farbstoffs im Blaukanal gemessen. Die Proben werden dann in einem ®Atlas Weather-O-Meter, um 60 kJ/cm2 Lichtenergie zu empfangen, belichtet. Die Temperatur ist 43°C und die relative Feuchtigkeit ist 50 %. Der Dichteverlust (-ΔD) wird, ausgehend von einer Blaudichte von 1 (OD = 1), bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle III-4 angeführt. Tabelle III-4:
    Figure 00570001
  • Diese Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen die maximale Farbstoffausbeute verbessern.
  • BEISPIEL III-5: Stabilisierung von fotografischen Schichten
  • Chromogene fotografische Schichten werden durch Handbeschickten einer Gelatineemulsion, enthaltend Silberbromid, Gelbkuppler und ein erfindungsgemäßes Additiv, in Kombination mit einem Co-Stabilisator auf einem polyethylenbeschichteten Papier hergestellt.
  • Die Zusammensetzung der Schicht ist wie in der nachstehenden Tabelle angegeben (Mengen sind in mg/m2).
  • Figure 00580001
  • Die Schichten werden sieben Tage in einer Umluftkabine getrocknet. Die getrockneten Proben werden mit weißem Licht durch einen Stufenkeil von 0,3 logE-Belichtungsschritten belichtet. Sie werden mit dem P94-Verfahren für negatives Farbpapier von ®Agfa-Gevaert gemäß den Anweisungen der Hersteller entwickelt.
  • Nach Belichtung und Verarbeiten wird die Remissionsdichte des gelben Farbstoffs in dem Blaukanal gemessen. Die Proben werden dann in einem ®Atlas Weather-O-Meter, um 60 kJ/cm2 Lichtenergie zu empfangen, belichtet. Die Temperatur ist 43°C und die relative Feuchtigkeit ist 50 %. Der Dichteverlust (-ΔD) wird, ausgehend von einer Blaudichte von 1 (OD = 1), bestimmt. Die Ergebnisse werden in Tabelle III-5 angeführt. Tabelle III-5:
    Figure 00580002
  • Diese Ergebnisse zeigen, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen die Wirksamkeit der in gelben fotografischen Schichten verwendeten klassischen Stabilisatoren verbessern.

Claims (20)

  1. Verbindung der Formel (I)
    Figure 00590001
    worin mindestens eine Gruppe der Formel (II)
    Figure 00590002
    in der wiederkehrenden Einheit der Formel (I) vorliegt; n eine Zahl von 2 bis 100 ist; G1, G2, G3 und G4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl darstellen; die Reste R1 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, -OH, Allyl, C1-C12-Alkoxy, C5-C8-Cycloalkoxy, Benzyl oder Acetyl darstellen; R2 C2-C14-Alkylen oder eine Gruppe -CR2' (R2'') – darstellt, wobei R2' und R2'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C18-Alkyl oder C5-C12-Cycloalkyl darstellen; R3' und R3'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkyl, unterbrochen durch Sauerstoff, oder C5-C12-Cycloalkyl darstellen; R4 C2-C14-Alkylen, C4-C14-Alkylen, unterbrochen durch Sauerstoff oder Schwefel, C5-C7-Cycloalkylen, C5-C7-Cycloalkylendi (C1-C4-alkylen), C1-C4-Alkylendi (C5-C7-cycloalkylen) oder Phenylendi(C1-C4-alkylen) darstellt; R5' und R5'' eine Gruppe der Formel (II) darstellen; X -OR6, -SR6, -N (R7) (R8) oder eine Gruppe der Formel (IV)
    Figure 00600001
    darstellt; R6, R7 und R8 unabhängig voneinander darstellen Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C3-C18-Alkenyl, C5-C12-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; Phenyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2, oder 3 C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist; C7-C12-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; Tetrahydrofurfuryl oder C2-C4-Alkyl, das in der 2-, 3- oder 4-Position mit C1-C8-Alkoxy, Di (C1-C4-alkyl)amino oder einer Gruppe der Formel (III)
    Figure 00600002
    substituiert ist; wobei E eine direkte Bindung, -O-, -CH2-, -CH2CH2-oder >N-CH3 darstellt; oder -N(R7)(R8) zusätzlich eine Gruppe der Formel (III) darstellt; T -O- oder >N-R9 darstellt und R9 Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C2-C18-Hydroxyalkyl, C3-C18-Alkenyl, C5-C12-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; C7-C12-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; Tetrahydrofurfuryl, eine Gruppe der Formel (II) oder C2-C4-Alkyl, das in der 2-, 3- oder 4-Position mit C1-C8-Alkoxy, Di (C1-C4-alkyl) amino oder einer Gruppe der Formel (III) substituiert ist, darstellt; die Reste R1, die Reste R2, die Reste R3', die Reste R3'', die Reste G1, die Reste G2, die Reste G3 oder die Reste G4 unabhängig voneinander die gleiche oder eine andere Bedeutung aufweisen und in den einzelnen wiederkehrenden Einheiten der Formel (I) jeder der Reste X, R4, R5' und R5'' die gleiche oder eine andere Bedeutung aufweist; die an den Diaminorest gebundene endständige Gruppe Wasserstoff oder eine Gruppe
    Figure 00610001
    darstellt und die an den Triazinrest gebundene endständige Gruppe Cl oder eine Gruppe
    Figure 00610002
    darstellt; Cl gegebenenfalls ersetzt ist durch eine Gruppe -X, wie vorstehend definiert; der endständige Wasserstoff der Gruppe
    Figure 00610003
    gegebenenfalls ersetzt ist durch C1-C8-Acyl, (C1-C8-Alkoxy) carbonyl, (C5-C12-Cycloalkoxy) carbonyl, (C1-C8-Alkyl)aminocarbonyl, (C5-C12-Cycloalkyl)aminocarbonyl, (C7-C9-Phenylalkyl) aminocarbonyl, C1-C8-Alkyl, C5-C12-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; C3-C6-Alkenyl, C7-C9-Phenylalkyl, das unsubstituiert oder an dem Phenyl mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; oder -CH2-CN.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, worin G1, G2, G3 und G4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl darstellen; R2 C2-C8-Alkylen oder eine Gruppe -CR2' (R2'') – darstellt, wobei R2' und R2'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder C5-C8-Cycloalkyl darstellen; R3' und R3'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkyl, unterbrochen durch Sauerstoff, oder C5-C8-Cycloalkyl darstellen; R4 C2-Cl0-Alkylen, C4-Cl0-Alkylen, unterbrochen durch Sauerstoff oder Schwefel, Cyclohexylen, Cyclohexylendi(C1-C4-alkylen), C1-C4-Alkylendi (cyclohexylen) oder Phenylendi (C1-C4-alkylen) darstellt; R5' und R5'' eine Gruppe der Formel (II) darstellen; R6, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C12-Alkenyl, C5-C8-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; Phenyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist; C7-C12-Phenylalkyl; Tetrahydrofurfuryl oder C2-C4-Alkyl, das in der 2-, 3- oder 4-Position mit C1-C4-Alkoxy, Di (C1-C4-alkyl) amino oder einer Gruppe der Formel (III) substituiert ist, darstellen; oder -N(R7)(R8) zusätzlich eine Gruppe der Formel (III) darstellt; und R9 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Hydroxyalkyl, C3-C12-Alkenyl, C5-C8-Cycloalkyl, das unsubstituiert oder mit 1, 2 oder 3 C1-C4-Alkyl substituiert ist; C7-C12-Phenylalkyl, Tetrahydrofurfuryl, eine Gruppe der Formel (II) oder C2-C4-Alkyl, das in der 2-, 3- oder 4-Position mit C1-C4-Alkoxy, Di(C1-C4-alkyl)amino oder einer Gruppe der Formel (III) substituiert ist, darstellt.
  3. Verbindung nach Anspruch 1, worin G1, G2, G3 und G4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl darstellen; R2 C2-C4-Alkylen oder eine Gruppe -CR2' (R2'') – darstellt, wobei R2' und R2'' unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl darstellen; R3' und R3'' unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl darstellen; R4 C2-C10-Alkylen darstellt, R5' und R5'' eine Gruppe der Formel (II) darstellen; X -N (R7) (R8) oder eine Gruppe der Formel (IV) darstellt; R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl darstellen; oder -N(R7)(R8) zusätzlich eine Gruppe der Formel (III) darstellt, wobei E -O- darstellt; und R9 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder Cyclohexyl darstellt.
  4. Verbindung nach Anspruch 1, worin n eine Zahl von 2 bis 50 ist.
  5. Verbindung nach Anspruch 1, worin R3' Wasserstoff darstellt.
  6. Verbindung nach Anspruch 1, worin n eine Zahl von 2 bis 50 ist; G1, G2, G3 und G4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl darstellen; R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl darstellt; R2 Methylen darstellt; R3' Wasserstoff darstellt und R3'' Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl darstellt; R4 C2-C8-Alkylen darstellt; R5' und R5'' eine Gruppe der Formel (II) darstellen und X -N (R7) (R8) darstellt, wobei R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl darstellen.
  7. Verbindung nach Anspruch 1, die der Formel
    Figure 00640001
    entspricht, wobei n eine Zahl von 2 bis 50 ist.
  8. Zusammensetzung, enthaltend ein organisches Material, das für den durch Licht, Wärme oder Oxidation induzierten Abbau anfällig ist, und mindestens eine Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, worin das organische Material ein synthetisches Polymer darstellt.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 8, worin das organische Material ein thermoplastischer Kautschuk ist.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 8, worin das organische Material ein Polyolefin ist.
  12. Zusammensetzung nach Anspruch 8, worin das organische Material ein Polycarbonat, ein thermoplastisches Polyurethan oder ein Polyacetal ist.
  13. Aufzeichnungsmaterial, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
  14. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 13, das einem fotografischen Material entspricht, welches auf einem Substrat mindestens eine eine Verbindung der Formel (I) enthaltende Schicht umfasst.
  15. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 13, das einem farbfotografischen Silberhalogenid-Material entspricht, welches einen Träger mit darauf mindestens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und gegebenenfalls einer nicht lichtempfindlichen Emulsionsschicht umfasst, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine lichtempfindliche Schicht eine Verbindung der Formel (I) enthält.
  16. Verfahren zum Stabilisieren eines organischen Materials gegen durch Licht, Wärme oder Oxidation induzierten Abbau, das Einarbeiten mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1 in das organische Material umfasst.
  17. Verbindung der Formel (Z-1)
    Figure 00650001
    worin G1, G2, G3 und G4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl darstellen; die Reste R1 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, -OH, Allyl, C1-C12-Alkoxy, C5-C8-Cycloalkoxy, Benzyl oder Acetyl darstellen; R2 C2-C14-Alkylen oder eine Gruppe -CR2' (R2'') – darstellt, wobei R2' und R2'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C18-Alkyl oder C5-C12-Cycloalkyl darstellen; R3' und R3'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkyl, unterbrochen durch Sauerstoff, oder C5-C12-Cycloalkyl darstellen; R4 C2-C14-Alkylen, C4-C14-Alkylen, unterbrochen durch Sauerstoff oder Schwefel; C5-C7-Cycloalkylen, C5-C7-Cyclo alkylendi (C1-C4-alkylen), C1-C4-Alkylendi (C5-C7-cycloalkylen) oder Phenylendi(C1-C4-alkylen) darstellt; R5'' eine Gruppe der Formel (II)
    Figure 00660001
    darstellt.
  18. Verbindung nach Anspruch 17, die der Formel.
    Figure 00660002
    entspricht.
  19. Verbindung der Formel (Z-2)
    Figure 00660003
    worin G1, G2, G3 und G4 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl darstellen; R1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, -OH, Allyl, C1-C12-Alkoxy, C5-C8-Cycloalkoxy, Benzyl oder Acetyl darstellt; R2 C2-C14-Alkylen oder eine Gruppe -CR2' (R2'') – darstellt, wobei R2' und R2'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C18-Alkyl oder C5-C12-Cycloalkyl darstellen; und R3'' Wasserstoff, C1-C18-Alkyl, C2-C18-Alkyl, unterbrochen durch Sauerstoff, oder C5-C12-Cycloalkyl darstellt.
  20. Verbindung nach Anspruch 19, die der Formel
    Figure 00670001
    entspricht.
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