JP2002530402A - ピペラジノン誘導体 - Google Patents

ピペラジノン誘導体

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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 次式(I) 【化1】 〔式中、nは例えば2ないし50の数であり、R5’およびR5’’は例えば次式(II) 【化2】 で表される基を表わし、G1、G2、G3およびG4は例えば炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、R1は例えば水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、R2は例えばメチレン基を表し、R3’は例えば水素原子を表わし、そしてR3’’は例えば水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わし、R4は例えば炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし、そしてXは例えば−N(R7)(R8)(式中、R7およびR8は互いに独立して水素原子または炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わす。)を表わす。〕で表される化合物は、光、熱または酸化により誘導される分解に対して有機材料を安定化するために有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は、ピペラジノン誘導体、ピペラジノン誘導体を含む光、熱または酸化
を受け易い有機材料、ならびにそのような有機材料の安定化方法に関する。本発
明は更に、中間体製品に関する。 いくつかのピペラジノン誘導体およびそれらの安定剤としての使用については
、米国特許US-A-4,629,752号および米国特許US-A-4,480,092号に記載されている
【0002】 本発明は特に、次式(I)
【化14】 〔式中、式(I)の反復単位に、次式(II)
【化15】 で表される基の少なくとも1個が存在し、 nは1ないし100の数であり、 G1、G2、G3およびG4は互いに独立して炭素原子数1ないし18のアルキル基
または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表すか、あるいは基G1
よびG2、ならびに基G3およびG4は互いに独立して、それらが結合している炭
素原子と一緒になって炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を形成し、 R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、オキシル基、−OH、
−CH2CN、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数3ないし8の
アルキニル基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基1、2もしくは3個により置換された炭素原
子数7ないし12のフェニルアルキル基、 炭素原子数1ないし8のアシル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭
素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基1、2もしくは3個により置換された炭素原
子数7ないし12のフェニルアルコキシ基、 炭素原子数1ないし18のアルカノイルオキシ基、(炭素原子数1ないし18の
アルコキシ)カルボニル基、グリシジル基または基−CH2CH(OH)(G)
(式中、Gは水素原子、メチル基またはフェニル基を表す。)を表わし、 R2は炭素原子数2ないし14のアルキレン基または基−CR2’(R2’’)−
(R2’およびR2’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表す。)を表し、
3’およびR3’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアル
キル基、 酸素原子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基、 または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表し、 R4は炭素原子数2ないし14のアルキレン基、 酸素原子もしくはイオウ原子により中断された炭素原子数4ないし14のアルキ
レン基、 炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロア
ルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子数1ないし4の
アルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基またはフェニレン
ジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基を表わし、 R5’およびR5’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアル
キル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個により
置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もし
くは3個により置換された炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、式(II)で表される基、 または2、3もしくは4位において、−OH、炭素原子数1ないし8のアルコキ
シ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは次式(III)
【化16】 (式中、Eは直接結合、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または>N−CH3 を表す。)で表される基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を
表し、 Xは−OR6、−SR6、−N(R7)(R8)または次式(IV)
【化17】 で表される基を表わし、 R6、R7およびR8は、互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個により
置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基1、2もしくは3個により置換されたフェニル基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もし
くは3個により置換された炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、 または2、3もしくは4位において、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ
(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)で表される
基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表すか、 あるいは−N(R7)(R8)は付加的に式(III)で表される基を表し、 Tは−O−または>N−R9を表し、そして R9は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし1
8のヒドロキシアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個により
置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もし
くは3個により置換された炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、式(II)で表される基、 または2、3もしくは4位において、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ
(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)で表される
基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表し、 基R1、基R2、基R3’、基R3’’、基G1、基G2、基G3または基G4は互いに
独立して同一の、または異なる意味を有し、そして 式(I)の個々の反復単位において、基X、R4、R5’およびR5’’はそれぞ
れ同一の、または異なる意味を有し、 ただし、Xが式(IV)(Tは>N−R9を表す。)で表される基である場合、
基R5’およびR5’’の一方は水素原子とは異なる。〕で表される化合物に関す
る。
【0003】 18個より多くない炭素原子を有するアルキル基の例は、メチル基、エチル基
、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、第三
ブチル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
、2−エチルヘキシル基、第三オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデ
シル基である。
【0004】 G1、G2、G3およびG4は、好ましくは炭素原子数1ないし4のアルキル基、
特にメチル基である。 R1の好ましい意味の一つは、炭素原子数1ないし4のアルキル基、特にメチ
ル基である。 R3’およびR3’’の好ましい意味の一つは、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、特に炭素原子数1ないし4のアルキル基、例えばメチル基である。 R7、R8およびR9の好ましい意味の一つは、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基である。
【0005】 炭素原子数2ないし18のヒドロキシアルキル基の例、および−OHにより置
換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は、2−ヒドロキシエチル基で
ある。 酸素原子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基の例、および
炭素原子数1ないし8のアルコキシ基により、好ましくは炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基、特にメトキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子数
2ないし4のアルキル基の例は、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基
、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピル基
、3−オクトキシプロピル基および4−メトキシブチル基である。 ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基、好ましくはジメチルアミノ
基もしくはジエチルアミノ基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル
基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチルアミノエチル基、3−ジ
メチルアミノプロピル基、3−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブチルアミノ
プロピル基および4−ジエチルアミノブチル基である。
【0006】 式(III)で表される基は、好ましくは
【化18】 である。 式(III)で表される基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル
基の好ましい例は、次式
【化19】 で表される基である。基
【化20】 は特に好ましい。
【0007】 18個より多くない炭素原子を有するアルケニル基の例は、アリル基、2−メ
チルアリル基、ブテニル基、ヘキセニル基、ウンデセニル基およびオクタデセニ
ル基である。1位の炭素原子が飽和であるアルケニル基が好ましく、そしてアリ
ル基が特に好ましい。 炭素原子数3ないし8のアルキニル基の例は、2−ブチニル基である。 18個より多くない炭素原子を有するアルコキシ基の例は、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペン
トキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デ
シルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ
基およびオクタデシルオキシ基である。炭素原子数6ないし12のアルコキシ基
、特にヘプトキシ基およびオクトキシ基は、R1の好ましい意味の一つである。
【0008】 8個より多くない炭素原子を有するアシル基(脂肪族、脂環族または芳香族)
の例は、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル
基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基およびベンゾイル基であ
る。炭素原子数1ないし8のアルカノイル基およびベンゾイル基が好ましい。ア
セチル基は特に好ましい。 炭素原子数1ないし18のアルカノイルオキシ基の例は、ホルミルオキシ基、
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ペンタノイルオ
キシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基およびオクタノイルオキ
シ基である。
【0009】 (炭素原子数1ないし18のアルコキシ)カルボニル基の例は、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオ
キシカルボニル基およびオクチルオキシカルボニル基である。 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個によ
り置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基の例は、シクロペンチ
ル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基
、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキ
シル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基およ
びシクロドデシル基である。未置換の、または置換された炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、特にシクロヘキシル基が好ましい。
【0010】 炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基の例は、シクロペントキシ基、
シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロデシロ
キシ基、シクロドデシルオキシ基およびメチルシクロヘキソキシ基である。炭素
原子数5ないし8のシクロアルコキシ基は、特にシクロペントキシ基およびシク
ロヘキソキシ基が好ましい。 炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基の1、2もしくは3個により置換されたフェニル基の例は、メチルフェニル基
、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル基、ジ−第
三ブチルフェニル基、3,5−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル基、メトキ
シフェニル基、エトキシフェニル基およびブトキシフェニル基である。
【0011】 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基の1、2もしくは3個により置換された炭素
原子数7ないし12のフェニルアルキル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル
基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、第三ブチルベンジル基、2−
フェニルエチル基およびメトキシベンジル基である。炭素原子数7ないし9のフ
ェニルアルキル基、特にベンジル基が好ましい。 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基の1、2もしくは3個により置換された炭素
原子数7ないし12のフェニルアルコキシ基の例は、ベンジルオキシ基、メチル
ベンジルオキシ基、ジメチルベンジルオキシ基、トリメチルベンジルオキシ基、
第三ブチルベンジルオキシ基、2−フェニルエチルオキシ基およびメトキシベン
ジルオキシ基である。炭素原子数7ないし9のフェニルアルコキシ基、特にベン
ジルオキシ基が好ましい。
【0012】 14個より多くない炭素原子を有するアルキレン基の例は、エチレン基、プロ
ピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基、オクタメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基である。R 4 は例えば炭素原子数2ないし8のアルキレン基、好ましくはヘキサメチレン基
である。 基−CR2’(R2’’)−としてのR2は、好ましくはメチレン基である。
【0013】 −O−または−S−、例えば−O−または−S−の1、2もしくは3個により
中断された炭素原子数4ないし14のアルキレン基の例は、3−オキサペンタン
−1,5−ジイル基、4−オキサヘプタン−1,7−ジイル基、3,6−ジオキ
サオクタン−1,8−ジイル基、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジイル基
、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジイル基、3,6,9−トリオキサウ
ンデカン−1,11−ジイル基、4,7,10−トリオキサトリデカン−1,1
3−ジイル基、3−チアペンタン−1,5−ジイル基、4−チアヘプタン−1,
7−ジイル基、3,6−ジチアオクタン−1,8−ジイル基、4,7−ジチアデ
カン−1,10−ジイル基、4,9−ジチアドデカン−1,12−ジイル基、3
,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジイル基および4,7,10−トリ
チアトリデカン−1,13−ジイル基である。
【0014】 炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基の例は、シクロヘキシレン基であ
る。 炭素原子数5ないし7のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキ
レン)基の例は、シクロヘキシレンジメチレン基である。 炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキ
レン)基の例は、メチレンジシクロヘキシレン基およびイソプロピリデンジシク
ロヘキシレン基である。 フェニレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基の例は、フェニレンジ
メチレン基である。
【0015】 nは例えば、1ないし100、2ないし100、3ないし100、4ないし1
00、5ないし100、6ないし100、1ないし50、2ないし50、3ない
し50、4ないし50、5ないし50、6ないし50、1ないし30、2ないし
30、3ないし30、4ないし30、5ないし30、6ないし30、1ないし2
0、2ないし20、3ないし20、4ないし20、5ないし20または6ないし
20の数である。2ないし50、特に3ないし7の数であるnが好ましい。
【0016】 R5’およびR5’’は、好ましくは式(II)で表される基である。 R3’は、好ましくは水素原子である。 R2は、好ましくはメチレン基である。 Xは、好ましくは基−N(R7)(R8)、特に−NH(R8)である。 R1は、好ましくは水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、−OH、
アリル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシ
クロアルコキシ基、ベンジル基またはアセチル基、特に水素原子またはメチル基
のような炭素原子数1ないし4のアルキル基である。
【0017】 式(I)で表される好ましい化合物は、式中、 G1、G2、G3およびG4は互いに独立して炭素原子数1ないし6のアルキル基ま
たはシクロヘキシル基を表すか、または基G1およびG2、ならびに基G3および
4は互いに独立して、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロヘ
キシル基を形成し、 R2は炭素原子数2ないし8のアルキレン基または基−CR2’(R2’’)−(
2’およびR2’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基または炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表す。)で表される基を
表し、 R3’およびR3’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、 酸素原子により中断された炭素原子数2ないし8のアルキル基、 または炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表し、 R4は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、 酸素原子もしくはイオウ原子により中断された炭素原子数4ないし10のアルキ
レン基、 シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン
)基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(シクロヘキシレン)基またはフェ
ニレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基を表わし、 R5’およびR5’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、炭素原子数3ないし12のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個により
置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、 炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、式(II)で表される基、 または2、3もしくは4位において、−OH、炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)で
表される基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表し、 R6、R7およびR8は、互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、炭素原子数3ないし12のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個により
置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ない
し4のアルコキシ基1、2もしくは3個により置換されたフェニル基、 炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、 または2、3もしくは4位において、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ジ
(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)で表される
基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表すか、 あるいは−N(R7)(R8)は付加的に式(III)で表される基を表し、そし
て R9は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数2ないし8の
ヒドロキシアルキル基、炭素原子数3ないし12のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個により
置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、 炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、式(II)で表される基、 または2、3もしくは4位において、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ジ
(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)で表される
基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表すものである。
【0018】 式(I)で表される特に好ましい化合物は、式中、 G1、G2、G3およびG4は互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を
表し、 R2は炭素原子数2ないし4のアルキレン基または基−CR2’(R2’’)−(
2’およびR2’’は互いに独立して水素原子または炭素原子数1ないし4のア
ルキル基を表す。)を表し、 R3’およびR3’’は互いに独立して水素原子または炭素原子数1ないし4のア
ルキル基を表し、 R4は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わし、 R5’およびR5’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル基、シクロヘキシル基、ベンジル基ま
たは式(II)で表される基を表し、 Xは−N(R7)(R8)または式(IV)で表される基を表し、 R7およびR8は、互いに独立して水素原子または炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基を表すか、 あるいは−N(R7)(R8)は付加的に式(III)(式中、Eは−O−を表す
。)で表される基を表し、そして R9は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基またはシクロヘキシル基を
表すものである。
【0019】 特に興味深い式(I)で表される化合物は、式中、 nは2ないし50の数であり、G1、G2、G3およびG4は互いに独立して炭素原
子数1ないし4のアルキル基を表し、R1は水素原子または炭素原子数1ないし
4のアルキル基を表し、R2はメチレン基を表し、R3’は水素原子を表わし、そ
してR3’’は水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、R4
炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、R5’およびR5’’は式(II)
で表される基を表し、そしてXは−N(R7)(R8)(式中、R7およびR8は、
互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基を表す。)で表さ
れる基を表すものである。
【0020】 式(I)の化合物における遊離原子価を飽和する末端基の定義は、それらの製
造に使用された方法に依存する。末端基はまた、これらの化合物の製造後に変性
されてもよい。
【0021】 式(I)で表される化合物は、例えば次式(Z−00)
【化21】 で表される化合物を次式(Z−0)
【化22】 で表される化合物(式中、X、R4、R5’およびR5’’は上記で定義された通
りである。)と反応させることにより製造され得る。式(Z−00)で表される
化合物または式(Z−0)で表される化合物のどちらも、20モル%まで、好ま
しくは5モル%までの過剰量で使用され得る。式(Z−00)および(Z−0)
で表される化合物のモル比は、特に1:1.1である。好ましい手順によると、
式(Z−0)で表される化合物は5モル%までの過剰量で使用される。
【0022】 反応は、好ましくは不活性有機溶媒、例えばトルエン、キシレンまたはベンゼ
ン中で、無機塩基の存在下、40ないし145℃、特に60ないし140℃の温
度で行われる。塩基の例は、NaOH、KOH、Na2CO3およびK2CO3であ
る。 この場合、ジアミノ基に結合している末端基は水素原子または基
【化23】 であり得、そしてトリアジン基に結合している末端基は塩素原子または基
【化24】 であり得る。
【0023】 末端基が塩素原子である場合、反応終了後にそれを例えば上記で定義された−
X、特に−OH、アミノ基−N(R7)(R8)または式(IV)で表される基で
置換することは都合よい。適当な置換基の例は、ピロリジン−1−イル基、モル
ホリノ基、−NH2、−N(炭素原子数1ないし8のアルキル)2基および−NR
(炭素原子数1ないし8のアルキル)基(式中、Rは水素原子または式(II)
で表される基を表す。)である。
【0024】 更に、次式
【化25】 の末端水素原子を、炭素原子数1ないし8のアシル基、(炭素原子数1ないし8
のアルコキシ)カルボニル基、(炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ)
カルボニル基、(炭素原子数1ないし8のアルキル)アミノカルボニル基、(炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル)アミノカルボニル基、(炭素原子数7
ないし9のフェニルアルキル)アミノカルボニル基、炭素原子数1ないし8のア
ルキル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基の1、2もしくは3個によ
り置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、 炭素原子数3ないし6のアルケニル基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基の1、2も
しくは3個により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、 あるいは−CH2CNにより置換することは都合がよい。 炭素原子数1ないし8のアシル基、好ましくは炭素原子数1ないし8のアルカ
ノイル基、特に下記実施例5に示されるようなアセチル基が好ましい。
【0025】 本発明の好ましい態様は、ジアミノ基に結合している末端基が水素原子、炭素
原子数1ないし8のアシル基、(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)カルボニ
ル基、(炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ)カルボニル基、(炭素原
子数1ないし8のアルキル)アミノカルボニル基、(炭素原子数5ないし12の
シクロアルキル)アミノカルボニル基、(炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル)アミノカルボニル基、炭素原子数1ないし8のアルキル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基の1、2もしくは3個によ
り置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、 炭素原子数3ないし6のアルケニル基、 未置換の、またはフェニル基上に炭素原子数1ないし4のアルキル基の1、2も
しくは3個により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、 あるいは−CH2CNであり、そして トリアジン残基に結合している末端基が基
【化26】 (式中、R*は水素原子、炭素原子数1ないし8のアシル基、(炭素原子数1な
いし8のアルコキシ)カルボニル基、(炭素原子数5ないし12のシクロアルコ
キシ)カルボニル基、(炭素原子数1ないし8のアルキル)アミノカルボニル基
、(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)アミノカルボニル基、(炭素原
子数7ないし9のフェニルアルキル)アミノカルボニル基、炭素原子数1ないし
8のアルキル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基の1、2もしくは3個によ
り置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、 炭素原子数3ないし6のアルケニル基、 未置換の、またはフェニル基上に炭素原子数1ないし4のアルキル基の1、2も
しくは3個により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、 あるいは−CH2CNを表す。)である、式(I)で表される化合物に関する。
【0026】 本発明の特に好ましい態様は、ジアミノ基に結合している末端基が炭素原子数
1ないし8のアルカノイル基であり、そしてトリアジン残基に結合している末端
基が基
【化27】 である、式(I)で表される化合物に関する。
【0027】 式(Z−0)(R5’は式(II)で表される基を表す。)で表される化合物
は、次式(Z−1)
【化28】 (式中、G1、G2、G3、G4、R1、R2、R3’、R3’’、R4およびR5’’は
上記で定義された通りである。)に相当し、そして本発明の更なる態様を構成す
る。
【0028】 R3’および/またはR3’’が水素原子を表わす場合、式(Z−1)(R5
’は所望により式(II)で表される基を表す。)で表される化合物は、化学量
論的比率で、次式(Z−2)
【化29】 で表されるケトンを次式(Z−3)
【化30】 で表されるジアミン(式中、G1、G2、G3、G4、R1、R2、R3’’およびR4 は上記で定義された通りであり、そしてR5は水素原子、炭素原子数1ないし1
8のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基の1、2もしくは3個によ
り置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、 未置換の、またはフェニル基上に炭素原子数1ないし4のアルキル基の1、2も
しくは3個により置換された炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、 または2、3もしくは4位において−OH、炭素原子数1ないし8のアルコキシ
基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基または式(III)で表さ
れる基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表す。)と反応さ
せ、次いで水素化することにより製造され得る。
【0029】 還元アミン化である反応は、30ないし35atmの水素圧下で、炭素上白金
、パラジウムまたはラネーニッケル、特に炭素上白金のような水素化触媒の存在
下で、そのまま、または有機溶媒、例えばメタノール、もしくはイソプロパノー
ルと水の混合物中で、都合よく行われる。温度は好ましくは40ないし100℃
である。
【0030】 R3’およびR3’’が水素原子と異なる場合、式(Z−1)で表される化合物
は例えば、低温、例えば−78ないし0℃で、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランまたはキシレンのような不活性有機溶媒中の相当するケチミン溶液に、式
3’−M(式中、R3’は炭素原子数1ないし18のアルキル基、酸素原子によ
り中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基、 または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表し、そしてMはLi+
MgCl+、Na+、K+またはCu+、特にLi+を表す。)で表される有機金属
誘導体を添加することにより製造され得る。上記反応は、“Advanced Organic C
hemistry, Jerry March, John Wiley & Sons, 第4版, 第934-935頁”または“T
he chemistry of the carbon-nitrogen double bond, S. Patai編, John Wiley
& Sons, 1970, 第266-272頁”に記載された手順と同様に行われ得る。
【0031】 本発明の更なる態様を構成する式(Z−2)で表されるケトンは、例えば次式
(Z−4)
【化31】 (式中、G1、G2、G3、G4、R1、R2およびR3’’は上記で定義された通り
である。)で表される化合物を酸化することにより製造され得る。上記反応はス
ウェーン(Swern)酸化(Fieser and Fieser's Reagents for Organic Synthesis,
第8巻, John Wiley & Sons, 1980, 第200頁)と同様に行われ得る。 式(Z−4)で表される化合物は、例えば、米国特許第US-A-4,167,512号に記
載されている方法と同様にして製造され得る。
【0032】 式(I)で表される化合物ならびに式(Z-1)および(Z−2)で表される
中間体は、有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光、熱および酸化に
対する抵抗の増強に関して非常に有効である。 安定化され得る有機材料の例は以下の通りである。 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポ
リイソブチレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポ
リイソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(所望に架橋されることが
できる)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度および高分子量ポリ
エチレン(HDPE−HMW)、高密度および超高分子量ポリエチレン(HDP
E−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LD
PE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)および(UL
DPE)。
【0033】 ポリオレフィン、すなわち前段落において例示されたモノオレフィンのポリマ
ー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは、異なった、および特に以
下の方法によって製造されることができる。 a)ラジカル重合(通常、高圧下および高温で)。 b)通常一種または一種より多くの周期表のIVb、Vb、VIbまたはVI
II群の金属原子を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金属原子は通常1個
または1個より多くの、代表的にはπ−またはσ−配位され得るオキシド、ハラ
イド、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び/またはアリールのような配位子を有する。これらの金属錯体は遊離状態であ
り得るか、あるいは代表的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)
、アルミナまたは酸化ケイ素のような基材上に固定され得る。これらの触媒は重
合媒体中に可溶または不溶であり得る。触媒は重合において単独で使用されるこ
とができ、または代表的には金属アルキル、金属ヒドライド、金属アルキルハラ
イド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンのようなさらなる活性
化剤が使用されることができ、該金属原子は周期表のIa、IIaおよび/また
はIIIa群の元素である。活性化剤はさらなるエステル、エーテル、アミンま
たはシリルエーテル基を用いて都合よく変性され得る。これらの触媒系は通常、
フィリップス(Phillips)、スタンダード オイル インディアナ(Standard Oil In
diana)、チグラー(−ナッタ)(Ziegler(-Natta))、TNZ(デュポン(DuPont)
)、メタロセンまたはシングルサイト触媒(single site catalyst)(SSC)と
命名される。
【0034】 2.1)に記載されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチ
レンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP/HD
PE、PP/LDPE)および異なるタイプのポリエチレンの混合物(例えばL
DPE/HDPE)。
【0035】 3.モノオレフィンおよびジオレフィンの相互または他のビニルモノマーとのコ
ポリマー、例えばエチレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(
LLDPE)およびそれらと低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロ
ピレン/ブテ−1−エンコポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エ
チレン/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマー、エチレン
/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オク
テンコポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレ
ンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキ
ルメタクリレートコポリマー、エチレン/酢酸ビニルコポリマーおよびそれらと
一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれら
の塩(アイオノマー)並びにエチレンとプロピレンおよびヘキサジエン、ジシク
ロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマ
ー、 およびそのようなコポリマー相互および1)に記載されたポリマーとの混合物、
例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/エチレン
−酢酸ビニルコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸コポリマ
ー(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAAおよび交互またはラン
ダムポリアルキレン/一酸化炭素コポリマーおよびそれらと例えばポリアミドの
ような他のポリマーとの混合物。
【0036】 4.炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)であって、それらの水素化変
性物(例えば粘着付与剤)を含むもの、およびポリアルキレンおよび澱粉の混合
物。 5.ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)
【0037】 6.スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポ
リマー、例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン
/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、ス
チレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン酸、ス
チレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート、 スチレンコポリマーおよび他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリ
マーまたはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーの高衝撃強度性の混合物
、および スチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン
/エチレン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/プロピレン/スチ
レンのようなスチレンのブロックコポリマー。
【0038】 7.スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタ
ジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロ
ニトリルコポリマーにスチレン、 ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリ
ル)、 ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート、 ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸、 ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレ
イミド、 ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミド、 ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、
エチレン/プロピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル
、 ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよび
アクリロニトリル、アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、並びに6)に列挙されたコポリマーとのそれらの混合物、例えば
、ABS、MBS、ASAまたはAESポリマーとして知られているコポリマー
混合物。
【0039】 8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレ
ン−イソプレンの塩素化および臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩素化ま
たはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、
エピクロロヒドリン ホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物
のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、
ポリフッ化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビ
ニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマ
ー。
【0040】 9.α,β−不飽和酸から誘導されたポリマーならびにポリアクリレートおよび
ポリメタクリレートのようなそれらの誘導体、 ブチルアクリレートで耐衝撃変性された(impact-modified)ポリメチルメタクリ
レート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。 10.9)に記載されたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマ
ー、例えばアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アル
キルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレ
ートまたはアクリロニトリル/ビニルハライドコポリマーまたはアクリロニトリ
ル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。
【0041】 11.不飽和アルコールおよびアミンから誘導されたポリマーまたはアシル誘導
体またはそれらのアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポ
リビニルブチラル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン、 並びに1)に記載されたオレフィンとのそれらのコポリマー。 12.ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキ
シドのような環式エーテルのホモポリマーおよびコポリマーまたはそれらのビス
グリシジルエーテルとのコポリマー。
【0042】 13.ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよびコモノマーとしてエチ
レンオキシドを含むそれらのポリオキシメチレン、 熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはMBSで変性されたポリアセタール
。 14.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およびポリフェニレンオキシ
ドとスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物。 15.一方の成分としてヒドロキシル末端基で終了されたポリエーテル、ポリエ
ステルまたはポリブタジエン、および他方の成分として脂肪族または芳香族ポリ
イソシアナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆物質。
【0043】 16.ジアミン並びにジカルボン酸および/またはアミノカルボン酸または対応
するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド
4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、
12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミンおよびア
ジピン酸から出発した芳香族ポリアミド、 ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸または/およびテレフタル酸から変
性剤としてエラストマーを用いてまたは用いずに製造されたポリアミド、例えば
ポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m
−フェニレンイソフタルアミド、およびまた 上記されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー
または化学結合もしくはグラフトされたエラストマー、または ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレン
グリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー、並びに EPDMまたはABSで変性されたポリアミドまたはコポリアミド、および 加工の間に縮合されたポリアミド(RIMポリアミド系)。
【0044】 17.ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリ
エステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。 18.ジカルボン酸並びにジオールおよび/またはヒドロキシカルボン酸または
対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレ
ート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサ
ンテレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル末端
基で終了されたポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエステル、
およびまた ポリカーボネートまたはMBSで変性されたポリエステル。
【0045】 19.ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。 20.ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。 21.一方の成分としてアルデヒド、および他方の成分としてフェノール、尿素
およびメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデ
ヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂
。 22.乾式および不乾式アルキド樹脂。 23.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂、および
また低燃焼性のそれらのハロゲン含有変性物。
【0046】 24.置換されたアクリレートから誘導された架橋可能なアクリル樹脂、例えば
エポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレート
。 25.メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソシアヌレート、ポリイソ
シアナートまたはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂お
よびアクリレート樹脂。 26.脂肪族、環式脂肪族、複素環式または芳香族グリシジル化合物から誘導さ
れた架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールAおよびビスフェノールFのジグ
リシジルエーテルの生成物であって、無水物またはアミンのような慣用の硬化剤
と、促進剤を用いてまたは用いずに架橋されたもの。
【0047】 27.セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマーおよび化学変性された
それらの同質誘導体、例えば酢酸セルロース、セルロースプロピオネートおよび
セルロースブチレート、またはメチルセルロースのようなセルロースエーテル、
並びにロジンおよびそれらの誘導体。 28.上記されたポリマーのブレンド(ポリブレンド)、例えばPP/EPDM
、ポリアミド/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PV
C/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、
PVC/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可
塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PP
O/PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO
、PBT/PC/ABSまたはPBT/PET/PC。
【0048】 29.天然起源および合成有機材料であって、純粋なモノマー性化合物またはそ
のような化合物の混合物、例えば鉱物油、動物および植物脂肪、油およびワック
ス、または合成エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたは
トリメリテート)をベースとした油、脂肪およびワックス、および代表的には紡
糸組成物として使用される合成エステルと鉱物油とのあらゆる重量比における混
合物、並びにそのような材料の水性乳濁液。 30.天然または合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然ラテックスまたはカルボキ
シル化スチレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0049】 従って、本発明は、光、熱または酸化により誘導された分解を受け易い有機材
料、および式(I)で表される化合物の少なくとも一種からなる組成物にも関す
る。 有機材料は、好ましくは合成ポリマー、より特には、前記群から選択されたも
のである。 有機材料としては熱可塑性ゴム(TPR)も興味深い。 例えば上記1ないし3項に列挙されているポリオレフィンおよびそれらのコポ
リマー、特にポリエチレンおよびポリプロピレンが好ましい。 上記19項に記載されているようなポリカーボネート、および上記28項に記
載されているようなブレンド、熱可塑性ポリウレタン(TPU)またはポリアセ
タールも好ましい。
【0050】 式(I)で表される化合物により安定化され得る他の材料は、写真複製および
例えばResearch Disclosure 1990, 31429 (第474-480頁), 英国特許GB-A-2,319,
523 号または独国特許DE-A-19,750,906号, 第22頁, 第15行ないし第105頁, 第32
行に記載されているような他の電子複写技術のための記録材料である。 従って、本発明の更なる態様は、式(I)で表される化合物の少なくとも一種
を含む記録材料、特に写真材料である。 銀を含まない電子複写材料、例えば感圧性複写系、マイクロカプセル光複写系
、感熱性複写系およびインク−ジェット印刷に使用されるようなものの安定化も
特に重要である。 式(I)で表される化合物により安定化された記録材料は、特にそれらの光安
定性に関して予想外に高品質である。
【0051】 上記記録材料はそれ自体公知であり、そしてそれらの実用に対応する構造を有
する。それらは、上にコーティングの一種もしくはそれより多くが塗布されてい
る基材、例えば紙またはプラスチックフィルムからなる。材料の種類に依存して
、これらのコーティングは要求された適当な成分を含む。写真材料の場合、コー
ティングは例えばハロゲン化銀エマルジョン、色素カプラー、染料等を含む。イ
ンク−ジェット印刷用材料は、例えば上にインクに関して適当な吸収層が存在す
る慣用の基材を有する。コーティングされていない紙も同様に、インク−ジェッ
ト印刷に使用され得る。後者の場合、紙は同時に基材として機能し、そしてイン
クに対する吸収性を有する。インク−ジェット印刷用の適当な材料は、中でも米
国特許US-A-5,073,448号に記載されており、その記載内容は本明細書の一部とみ
なされる。 記録材料は、例えば投影フィルムの場合、透明であってもよい。
【0052】 式(I)で表される化合物は製造段階においても、製紙においても、例えばパ
ルプに添加することにより、材料中に配合され得る。もう一つの使用方法は、式
(I)で表される化合物の水溶液で材料を噴霧すること、またはそれらをコーテ
ィングに添加することである。 投影用透明記録材料のコーティングは、顔料または充填剤のような光散乱粒子
をいずれも含んではならない。 着色剤が結合しているコーティングは更なる添加剤、例えば酸化防止剤、光安
定剤(紫外線吸収剤および/または慣用の立体障害性アミン光安定剤を含む)、
粘度改良剤、増白剤、殺生剤および/または帯電防止剤を含み得る。
【0053】 上記コーティングは通常以下に記載されるように製造される。水溶性成分、例
えばバインダーは水に溶解され、そして混合される。固体成分、例えば充填剤お
よび上記のような他の添加剤は、この水性媒体中に分散される。超音波装置、タ
ービン撹拌機、ホモジナイザー、コロイドミル、ビーズミル、サンドミル、高速
撹拌機等のような装置を用いることにより、分散は都合よく行われる。式(I)
で表される化合物の特に有利な点は、それらはコーティング中に容易に配合され
得ることである。 上記の通り、記録材料は広域な使用分野を包括する。式(I)で表される化合
物は例えば、感圧複写系で使用され得る。それらは、マイクロカプセル化された
染料先駆体を光に対して保護するために紙に添加され得るか、または内部で形成
された染料を保護するために現像層のバインダーに添加され得る。
【0054】 圧力により現像される感光性マイクロカプセルによる光複写系は、中でも米国
特許US-A-4,416,966号、米国特許US-A-4,483,912号、米国特許US-A-4,352,200号
、米国特許US-A-4,535,050号、米国特許US-A-4,536,463号、米国特許US-A-4,551
,407号、米国特許US-A-4,562,137号および米国特許US-A-4,608,330号ならびに、
また欧州特許EP-A-139,479号、欧州特許EP-A-162,664号、欧州特許EP-A-164,931
号、欧州特許EP-A-237,024号、欧州特許EP-A-237,025号および欧州特許EP-A-260
,129号に記載されている。これらの全ての系において、式(I)で表される化合
物は着色剤受容層に添加され得る。あるいは、式(I)で表される化合物は、光
に対して色彩形成を保護するために、供与体層に添加され得る。 式(I)で表される化合物は、光重合、光軟化またはマイクロカプセルの開裂
の原理を基礎とする記録材料においても使用され得るか、あるいは感熱性もしく
は感光性ジアゾニウム塩、ロイコ染料と酸化剤、または着色剤ラクトンとルイス
酸が使用される場合に使用され得る。
【0055】 感熱性記録材料は、無色の、もしくは淡色の基材染料および有機もしくは無機
現像剤の間の、色を与える反応を利用しており、すなわち記録された像は熱によ
り誘導された二つの材料の接触によりもたらされる。このタイプの感熱性記録材
料は非常に普及しており、ファックス、コンピューター等のための記録媒体とし
てだけではなく、多くの他の分野において、例えばラベル印刷においても使用さ
れる。 本発明による感熱性記録材料は、基材、該基材上の感熱性色彩形成記録層、お
よび所望により感熱性色彩形成記録層における保護層から構成される。感熱性色
彩形成記録層はその第一成分として色を与える化合物および色を現像する化合物
、ならびにまた式(I)で表される化合物を含む。保護層が存在する場合は、式
(I)で表される化合物は保護層中にも配合され得る。 感熱性記録材料は、例えば特願平8-267915号に記載されている。
【0056】 更なる使用分野は、染料拡散転写、サーマルワックス転写、およびドットマト
リックス印刷のための記録材料、および静電、エレクトログラフィック、電気泳
動、マグネトグラフィックおよびレーザー−電子写真印刷機、記録機、あたはプ
ロット機による使用に対するものである。上記材料では、例えば欧州特許EP-A-5
07,734号に記載されているような染料拡散転写のための記録材料が好ましい。 式(I)で表される化合物は、例えば、記載内容が本明細書の一部としてみな
される米国特許US-A-5,098,477号に記載されているようなインク(好ましくはイ
ンク−ジェット印刷用)中にも使用され得る。従って、本発明はまた、安定剤と
して式(I)で表される化合物の少なくとも一種を含むインクにも関する。上記
インク、特にインク−ジェット印刷用のものは、好ましくは水を含む。インクは
式(I)で表される安定剤を、通常0.01ないし20重量%、特に0.5ない
し10重量%の濃度で含む。
【0057】 本発明による写真材料は黒および白であり得るか、またはカラー写真材料であ
り得る。カラー写真材料が好ましい。 カラー写真材料の例は、カラーネガフィルム、カラー反転フィルム、カラーポ
ジフィルム、カラー写真紙、カラー反転写真紙、染料拡散転写プロセスもしくは
銀染料漂白プロセスに関する色感応性材料である。 本発明により安定化されるべき写真材料およびそれらに使用され得る成分の詳
細は、中でも英国特許GB-A-2,319,523号、独国特許DE-A-19,750,906号, 第23頁
の第20行ないし第105頁の第32行、および米国特許US-A-5,538,840号, 第25段の
第60行ないし第106段の第31行に記載されている。米国特許US-A-5,538,840号の
これらの部分は参考として本明細書に取り入れられている。
【0058】 本発明の化合物はハロゲン化銀写真材料のどの層にも導入され得るが、しかし
ながら、好ましくは呈色層に、特にイエローカプラーを含む層に配合される。そ
れらは例えばカプラーに対して1ないし200%の重量比で、好ましくは1ない
し100%で使用される。本発明の化合物は、同じ層で、もしくは異なる層で配
合され得る他の慣用の安定剤と組み合わせて使用され得る。適当な慣用の安定剤
の例は、英国特許GB-A-2,319,523号、独国特許DE-A-19,750,906号および米国特
許US-A-5,538,840号に記載されており、そして特にフェノール系安定剤、慣用の
立体障害性アミン、紫外線吸収剤、好ましくはヒドロキシフェニルベンズトリア
ゾール型もしくはヒドロキシフェニルトリアジン類等のものを含む。 またイエローカプラーの例は、米国特許US-A-5,538,840号, 第33段の第3行な
いし第47段の第15行にも記載されている。
【0059】 従って、本発明の好ましい態様は以下の通りである。 (1)基材上に式(I)で表される化合物を含む層の少なくとも一層を含む写
真材料。 (2)上に感光性ハロゲン化銀エマルジョン層の少なくとも一層および所望に
より非感光性エマルジョン層を有する支持体からなるハロゲン化銀カラー写真材
料であって、感光性層の少なくとも一層が式(I)で表される化合物を含むこと
を特徴とするもの。 (3)上にa)シアン染料形成カプラーを含む赤色感応性ハロゲン化銀エマル
ジョン層からなるシアン形成単位の少なくとも一種、 b)マゼンタ染料形成カプラーを含む緑色感応性ハロゲン化銀エマルジョン層か
らなるマゼンタ形成単位の少なくとも一種、および c)イエロー染料形成カプラーを含む青色感応性ハロゲン化銀エマルジョン層か
らなるイエロー形成単位の少なくとも一種 を有する支持体からなるハロゲン化銀カラー写真材料であって、青色感応性層が
式(I)で表される化合物を含むことを特徴とするもの。
【0060】 本発明の更なる態様は、光、熱または酸化により誘導される分解に対して有機
材料を安定化する方法であって、前記有機材料中に式(I)で表される化合物の
少なくとも一種を配合することからなる方法である。 式(I)で表される化合物は、安定化されるべき材料の性質、最終用途、およ
び他の添加剤の存在に依存して様々な比率で使用され得る。 一般的に、安定化されるべき材料の重量に関して、式(I)で表される化合物
を例えば0.01ないし5重量%、好ましくは0.05ないし2重量%、特に0
.05ないし1重量%使用することが適当である。 式(I)で表される化合物は、ポリマー材料に、例えば該材料の重合または架
橋の前、間もしくは後に添加され得る。更に、それらは、純粋な形態で、もしく
はワックス、オイルもしくはポリマーにカプセル化された形態でポリマー材料に
配合され得る。
【0061】 一般的に、式(I)で表される化合物は様々な方法により、粉末の形態での乾
式混合により、あるいは溶液または懸濁液の形態での、あるいは式(I)で表さ
れる化合物を2.5ないし25重量%の濃度で含むマスターバッチの形態での湿
式混合によりポリマー材料中に配合され得、そのような操作においては、ポリマ
ーは粉末、グラニュール、溶液、懸濁液の形態で、またはラテックスの形態で使
用され得る。 式(I)で表される化合物により安定化された材料は、成形品、フィルム、テ
ープ、モノフィラメント、繊維、表面コーティング等の製造に使用され得る。
【0062】 所望であれば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、
可塑剤、腐蝕抑制剤および金属奪活剤のような合成ポリマーのための他の慣用の
添加剤を、式(I)で表される化合物を含む有機材料に添加することができる。 上記慣用の添加剤の特別な例は以下の通りである。 1.酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール、例えば、 2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6−ジ
メチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−
ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イ
ソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−
(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオク
タデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール
、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖または側鎖に
おいて分枝鎖であるノニルフェノール、例えば、2,6−ジノニル−4−メチル
フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フ
ェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−1’−イル)フ
ェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェ
ノールおよびそれらの混合物。 1.2.アルキルチオメチルフェノール、例えば、 2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジオクチ
ルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エ
チルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
【0063】 1.3.ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば、 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒ
ドロキノン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジ−フェニル−4
−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペ
ート。 1.4.トコフェロール、例えば、 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェ
ロールおよびそれらの混合物(ビタミンE)。 1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、 2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チ
オビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3
−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェ
ノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4
’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
【0064】 1.6.アルキリデンビスフェノール、例えば、 2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’
−メチレンビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレ
ンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2
’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−
メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス
(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−
ジ−第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第三ブチル−4
−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメ
チルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−
ジ−第三ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メ
チルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブ
タン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒド
ロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−
メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−第三ブチル−2’
−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル
]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル
)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−第三
ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
【0065】 1.7.O−、N−およびS−ベンジル化合物、例えば、 3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジル
エーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプ
トアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル
メルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベン
ジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルメルカプトアセテート。 1.8.ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、 ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベン
ジル)マロネート、ジオクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。 1.9.芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、 1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2
,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−
トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
【0066】 1.10.トリアジン化合物、例えば、 2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,
6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−
トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリア
ジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル
)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−
2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。 1.11.ベンジルホスホネート、例えば、 ジメチル2,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチ
ル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシ
ル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシ
ル5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカル
シウム塩。
【0067】 1.12.アシルアミノフェノール、例えば、 4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、N−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバミン酸オクチル。 1.13.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピ オン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール
、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エ
チレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−
ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒ
ドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2
]オクタン。 1.14.β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プ ロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール
、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エ
チレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−
ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒ
ドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2
]オクタン。
【0068】 1.15.β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロ ピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1
,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,
2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリ
ス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル
)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホ
スファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。 1.16.3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一 価または多価アルコールとのエステル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1
,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,
2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリ
ス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル
)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホ
スファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0069】 1.17.β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピ オン酸のアミド 、例えば、 N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N’−ビス(3
,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N
,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル
]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(ユニロイヤル(Uniroyal)社によっ
て供給される登録商標ナウガードXL−1(Naugard XL-1))。 1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
【0070】 1.19.アミン系酸化防止剤、例えば、 N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−第二ブ
チル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)
−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル
)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フ
ェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N
,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル
)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニ
レンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニ
レンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4
−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N
,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−ア
リルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−
1−ナフチルアミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン
、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp
,p’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール
、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデ
カノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4
−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメ
チルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジ
フェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフ
ェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2
−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(
1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル
−1−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの
混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−
およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モ
ノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒド
ロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ
−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ
−およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノ
チアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−
エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−イル)ヘ
キサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イ
ル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、2,2
,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール。
【0071】 2.UV吸収剤および光安定剤 2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(
3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール
、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロ
キシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−
2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール
、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベン
ジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブ
チル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェ
ニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[
2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフ
ェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−
ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ
−ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(
2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−
第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル
)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2
−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5
’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール
、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−
6−ベンゾトリアゾル−2−イルフェノール]、2−[3’−第三ブチル−5’
−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベ
ンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物、次
式[R−CH2CH2−COOCH2CH2−]2−[式中、Rは3’−第三ブチル
−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾル−2−イルフェニル基を表
す。]で表されるもの、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベ
ンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾト
リアゾール、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチル
ブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール
【0072】 2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば、 4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−
ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシおよび
2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。 2.3.置換および未置換安息香酸のエステル、例えば、 4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェ
ニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾ
イル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフ
ェニル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル 3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−
第三ブチルフェニル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0073】 2.4.アクリレート、例えば、 エチル α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル α−シ
アノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメ
ート、メチル α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチル
α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチル α−カルボメト
キシ−p−メトキシシンナメートおよびN−(β−カルボメトキシ−β−シアノ
ビニル)−2−メチルインドリン。 2.5.ニッケル化合物、例えば、 2,2’−チオ−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノー
ル]のニッケル錯体、例えば1:1または1:2錯体であって、n−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンまたはN−シクロヘキシルジエタノールアミンのよう
なさらなる配位子を伴うまたは伴わないもの、 ニッケルジブチルジチオカルバメート、 4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエ
ステル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、例えば2−ヒドロキ
シ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯
体、 1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であ
って、さらなる配位子を伴うまたは伴わないもの。
【0074】 2.6.立体障害アミン、例えば、 ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチル
オキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル) n−ブチル−3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエ
チル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンおよびスク
シン酸の縮合生成物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよび4−第三オクチルアミノ−2,6−ジ
クロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖または環式縮合生成物、トリス(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタ
ン−テトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタンジイル)ビス(3,
3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n
−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル)マロネー
ト、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザ
スピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2
,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよび
4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖または環式
縮合生成物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンおよび1,2−ビス(
3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ−(
4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,
3,5−トリアジンおよび1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの
縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1
,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−
1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−
ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリ
ジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステ
アリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ンおよび4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジ
ンの縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンおよび2,
4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2
,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合生成物(CAS Reg. No. [136504-96-6])
、N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスク
シンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n
−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−
1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカン、7,7,9
,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4
−オキソスピロ[4.5]デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生成物、1,
1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニ
ル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,
N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレン
ジアミン、4−メトキシメチレン−マロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オ
キシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、
マレイン酸無水物−α−オレフィン−コポリマーと2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−アミノピペリジンまたは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミ
ノピペリジンとの反応生成物。
【0075】 2.7.オキサミド、例えば、 4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド
、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2,2’
−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ−2’
−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサ
ミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2’−エトキサニリド、およびその2−
エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、o−
およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびo−およびp−エト
キシ−二置換オキサニリドの混合物。
【0076】 2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、例えば
、 2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3
,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4
,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2
,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシ
フェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2
−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチ
ルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシル
オキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6
−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒ
ドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロポキシ)フェニル]
−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒ
ドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェ
ニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[
4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−
ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,
5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシル
オキシ−プロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェ
ニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−
4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,
4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシ−プロ
ポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル
)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、
2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−
ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェ
ニル)−1,3,5−トリアジン。
【0077】 3.金属奪活剤、例えば、 N,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイルヒドラ
ジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリ
チロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリル
ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフ
ェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−
ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル
)チオプロピオニルジヒドラジド。
【0078】 4.ホスフィットおよびホスホナイト、例えば、 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアル
キルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスフィット、トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジ
イソデシルペンタエリスリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチ
ルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブ
チル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリスリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル
−6−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフィット、ビス(2,4,
6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフィット、トリ
ステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチ
ルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキ
シ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1
,3,2−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第
三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシ
ン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット
、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、
2,2’,2’’−ニトリロ[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ
−第三ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット]、2
−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−第三ブチル−1,1’−ビフ
ェニル−2,2’−ジイル)ホスフィット。
【0079】 5.ヒドロキシルアミン、例えば、 N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン
、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルア
ミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデ
シル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキル
ヒドロキシルアミン。 6.ニトロン、例えば、 N−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、N−エチル−α−メチル−ニトロン、
N−オクチル−α−ヘプチル−ニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシル−ニト
ロン、N−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、N−ヘキサデシル−α−
ペンタデシル−ニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、N
−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタ
デシル−ニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、N−オク
タデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,
N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【0080】 7.チオ相乗剤、例えば、 ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピネート。 8.過酸化物捕捉剤、例えば、 β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチ
ルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾールまたは2−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタ
デシルジスルフィド、ペンタエリスリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプ
ト)プロピオネート。 9.ポリアミド安定剤、例えば、 ヨウ化物および/またはリン化合物との組合せによる銅塩ならびに二価のマンガ
ン塩。
【0081】 10.塩基性補助安定剤、例えば、 メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート
、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレー
ト、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、
ナトリウムリシノレートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレ
ートまたは亜鉛ピロカテコレート。 11.核剤、例えば、 タルク、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、ホスフェート、
カーボネートまたはスルフェートであって、好ましくはアルカリ土類金属のもの
のような無機材料、 モノ−またはポリカルボン酸およびそれらの塩、例えば、4−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、ナトリウムスクシネートまたはナトリウムベ
ンゾエート、イオン性コポリマー(“アイオノマー”)のようなポリマー性化合
物のような有機化合物。
【0082】 12.充填剤および強化剤、例えば、 炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カ
オリン、雲母、バリウムスルフェート、金属オキシドおよびヒドロキシド、カー
ボンブラック、グラファイト、木粉および他の天然生成物の粉末または繊維、合
成繊維。 13.その他の添加剤、例えば、 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、流動添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、
難燃剤、帯電防止剤および発泡剤。
【0083】 14.ベンゾフラノンおよびインドリノン、例えば、 米国特許 U.S.4,325,863 号、米国特許 U.S.4,338,244 号、米国特許 U.S.5,175
,312 号、米国特許 U.S.5,216,052 号、米国特許 U.S.5,252,643 号、独国特許
DE-A-4316611 号、独国特許 DE-A-4316622 号、独国特許 DE-A-4316876 号、欧
州特許 EP-A-0589839 号もしくは欧州特許 EP-A-0591102 号に記載されているも
の、あるいは3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−
第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(
2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン、3,3
’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フ
ェニル)ベンゾフラン−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エト
キシフェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメ
チルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3
,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−
ベンゾフラン−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第
三ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7
−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン。 式(I)で表される化合物と慣用の添加剤の重量比は例えば1:0.5ないし
1:5であってよい。
【0084】 本発明は以下の実施例により、より詳細に説明される。他に言及されない限り
、全ての百分率は重量によるものである。実施例1A)、1B)、1C)、4A
)および4B)は本発明の特に好ましい態様に関する。
【0085】 実施例1: A)次式
【化32】 で表される中間体の製造 1)1−(2−ニトロ−2−メチルプロピルアミノ)プロパン−2−オールの
製造 以下の実施例4Aの段階1に記載されている手順に従って、イソプロパノール
100ml中で、1−アミノ−2−プロパノール(95%)526.3g(6.
66モル)を2−ニトロプロパン(96%)561.6g(6.05モル)およ
びパラホルムアルデヒド181.7g(6.05モル)と反応させ、単離される
ことなく以下の反応で使用される生成物を得る。
【0086】 2)1−(2−アミノ−2−メチルプロピルアミノ)プロパン−2−オールの
製造 以下の実施例4Aの段階2に記載されている手順に従って、触媒としてラネー
ニッケル100gを使用することにより、上記段階1の混合物を水素化する。1
3.3ミリバールで116ないし120℃の沸点を有する白色油が得られる。 3)1−(2−ヒドロキシプロピル)−3,3,5,5−テトラメチルピペラ
ジン−2−オンの製造 以下の実施例4Aの段階3に記載されている手順に従って、水410ml中、
水酸化ナトリウム410.4g(10.26モル)の存在下、1−(2−アミノ
−2−メチルプロピルアミノ)プロパン−2−オール250g(1.71モル)
をクロロホルム306.2g(2.57モル)およびアセトン1509mlと反
応させる。1.1ミリバールで137ないし140℃の沸点を有する黄色油が得
られる。
【0087】 4)上記式で表わされる中間体は、−60℃まで冷却されたジクロロメタン8
00ml中の塩化オキサリル63.5g(0.5モル)の溶液に、ジメチルスル
ホキシド107g(0.5モル)を滴下して添加することにより製造される。添
加後、温度を−60℃に保ちながら、ジクロロメタン300ml中の1−(2−
ヒドロキシプロピル)−3,3,5,5−テトラメチルピペラジン−2−オンの
溶液をゆっくり添加する。20分後、トリエチルアミン101g(1モル)を添
加する。30分経過後、温度を室温まで上げる。次いで、上記混合物をろ過し、
そして真空下でエバポレーションする。原料を蒸留により精製する(129℃/
1mmHg)。黄色油として生成物が回収される。収率は理論の80%である。 1H NMR:4.03(s,2H);3.11(s,2H);2.018(
s,3H);1.24(s,6H);1.09(s,6H)
【0088】 B)次式
【化33】 で表される中間体の製造 室温で、水50%を有する炭素上に固定された白金(5%)50gを、メタノ
ール中の3,3,5,5−テトラメチル−1−(2−オキシプロピル)ピペラジ
ン−2−オン132.4g(0.62モル)およびヘキサメチレンジアミン36
.2g(0.31モル)の混合物に添加する。混合物を70℃、35バールで2
0時間水素化する。次いで、上記混合物をろ過し、有機層を水で洗浄して、硫酸
ナトリウム上で脱水し、そして真空下でエバポレーションする。黄色樹脂として
生成物が回収される。収率は理論の93%である。 1H NMR:3.37(dd,2H);3.17(s,4H);3.14(
dd,2H);2.82(sext,2H);2.61−2.40(m,4H)
;1.33(m,4H);1.27(s,12H);1.22(s,4H);1
.10(s,12H);0.96(d,6H)
【0089】 C)次式
【化34】 で表される化合物の製造 キシレン500ml中の2−第三ブチルアミノ−4,6−ジクロロトリアジン
46.5g(0.21モル)を、キシレン300ml中の上記B)に記載された
中間体125g(0.23モル)の溶液に添加する。上記溶液を撹拌下、60℃
で2時間加熱する。次いで、水50ml中のNaOH25.2g(0.63モル
)を添加する。上記混合物を加熱して5時間還流し、水を共沸蒸留により除去す
る。続いて混合物を60℃まで冷却し、水50ml中の炭酸ナトリウム29g(
0.21モル)を添加し、そして混合物を更に24時間還流し、水を共沸蒸留に
より除去する。次いで、混合物を冷却し、そしてろ過する。有機層を硫酸ナトリ
ウム上で脱水し、そして真空下でエバポレーションする。153.3gの生成物
が回収される。収率は理論の98%である。 融点: 96ないし99℃
【0090】 実施例2:次式
【化35】 で表される化合物の製造 該化合物は、適当な出発原料を使用して、実施例1に記載されている方法と同
様に製造される。 融点:130ないし140℃(黄色粉末)
【0091】 実施例3:次式
【化36】 で表される化合物の製造 パラホルムアルデヒド5gを、第三アミルアルコール中の実施例1Cの化合物
36.1g(0.055モル)の溶液に添加する。該混合物を80℃まで加熱し
、そして第三アミルアルコール10mlに溶解されたギ酸7.6g(0.165
モル)をゆっくり添加する。次いで混合物を3時間80℃で撹拌する。次いで、
トルエン50mlを添加し、温度を室温まで冷却する。続いて、水50ml中の
水酸化ナトリウム6.6g(0.165モル)の溶液をゆっくり添加する。半時
間撹拌後、有機層を分離して水で二回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ
、ろ過し、そして真空下でエバポレーションする(80℃/1.3ミリバール)
融点:95ないし99℃
【0092】 実施例4: A)次式
【化37】 で表される中間体の製造 1)2−(2−ニトロ−2−メチルプロピルアミノ)エタノールの製造 2−ニトロプロパン607.8g(6.55モル)および水100mlを、イ
ソプロパノール1000ml中のエタノールアミン450g(7.40モル)の
溶液に添加する。溶液を室温で撹拌し、そしてパラホルムアルデヒド225.4
g(7.5モル)および20%水酸化ナトリウム水溶液(%w/V)7mlを撹
拌下、そして温度を室温に維持しながら、16時間かけて添加する。次いで、過
剰量のホルムアルデヒドを排除するために、混合物中に窒素バブリングを施しな
がら混合物を50℃まで加熱する。得られた混合物は、生成物を単離することな
く、以下の反応に使用される。
【0093】 2)2−(2−アミノ−2−メチル−プロピルアミノ)エタノールの製造 1)の混合物をオートクレーブ中に移し、そしてラネーニッケル100gを添
加する。オートクレーブを閉じ、そして窒素を充填する。圧力が50バールにな
るまで水素を添加する。室温で50バールの水素圧で、そして8時間撹拌下で上
記混合物を保つ。続いて、該混合物を同じ圧力で50℃まで加熱する。次いで、
触媒をろ過により分離除去し、そして混合物を真空下で蒸留する。13.3ミリ
バールで沸点100ないし105℃を有する白色油が得られる。 3)1−(2−ヒドロキシエチル)−3,3,5,5−テトラメチルピペラジ
ン−2−オンの製造 クロロホルム244.2g(2.05モル)を、アセトン1204ml中で2
−(2−アミノ−2−メチル−プロピルアミノ)エタノール180g(1.36
モル)に添加する。該混合物を撹拌下5℃まで冷却し、そして混合物の温度を0
ないし5℃に保ちながら、水327ml中に水酸化ナトリウム327g(8.1
8モル)の溶液をゆっくり添加する。次いで、混合物をこの温度で更に2時間撹
拌し、そして室温で15時間撹拌する。続いて、水溶液のpHを11まで調整し
、そして混合物を更に4時間撹拌する。次いで、混合物をろ過し、残渣をアセト
ンで洗浄する。ろ液およびアセトン洗浄液を回収し、そして真空下でエバポレー
ションする(70℃/24ミリバール)。残渣を蒸留し、2.66ミリバールで
115℃の沸点を有する白色油が得られる。冷却後、91ないし93℃の融点を
有する固体生成物が得られる。
【0094】 4)1−(2−ヒドロキシエチル)−3,3,4,5,5−ペンタメチルピペ
ラジン−2−オンの製造 パラホルムアルデヒド24.3g(0.78モル)を、第三アミルアルコール
300ml中の1−(2−ヒドロキシエチル)−3,3,5,5−テトラメチル
ピペラジン−2−オン120g(0.6モル)の溶液に添加する。次いで該混合
物を80℃まで加熱し、そして第三アミルアルコール30ml中に溶解されたギ
酸35.8g(0.78モル)をゆっくり添加する。次いで、混合物を更に1時
間80℃に保ち、そして50℃まで冷却する。続いて、トルエン250mlおよ
び水100mlを添加する。次いで、混合物を撹拌し、水60mlに溶解された
水酸化ナトリウム33g(0.825モル)をゆっくり添加する。有機層を分離
し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、そして真空下でエ
バポレーションする(60℃/10ミリバール)。77ないし80℃の融点を有
する白色固体が得られる。 5)上記式で表される中間体は、実施例1Aの段階4に記載されている手順と
同様にして、1−(2−ヒドロキシエチル)−3,3,4,5,5−ペンタメチ
ルピペラジン−2−オンを出発原料として製造される。茶色油が得られる。 1H NMR:9.50(s,1H);4.06(s,2H);3.07(s
,2H);2.20(s,3H);1.27(s,6H);1.06(s,6H
【0095】 B)次式
【化38】 で表される中間体の製造 この中間体は、実施例1Bに記載されている手順と同様にして、上記段階Aの
中間体を出発原料として製造される。
【0096】 C)次式
【化39】 で表される化合物の製造 この化合物は、実施例1Cに記載されている手順と同様にして、上記段階Bの
試薬を使用して製造される。得られた生成物は、黄色粉末である。 融点:78ないし81℃
【0097】 実施例5:次式
【化40】 で表される化合物の製造 ジクロロメタン150ml中に実施例1Cの生成物15g、無水酢酸4g(0
.02モル)およびトリエチルアミン4g(0.02モル)の溶液を5時間還流
する。冷却後、炭酸カリウム40%溶液30mlを添加する。有機層を分離し、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、そして真空下でエバポレーションする
(80℃/1.3ミリバール)。白色粉末が得られる。 融点:103℃ないし107℃
【0098】 実施例6:次式
【化41】 で表される化合物の製造 該化合物は実施例5に記載されている方法と同様にして、実施例2の化合物を
使用して製造される。 融点:122℃ないし127℃(黄色粉末)
【0099】 実施例7:次式
【化42】 で表される化合物の製造 キシレン250ml中に実施例2Cの化合物50gおよび2,4−ビス{ジブ
チルアミノ}−6−クロロ−{1,3,5}−トリアジン8.9g(0.024
モル)の溶液を4時間、140℃で反応させる。60℃まで冷却後、水10ml
中の水酸化ナトリウム0.96g(0.024モル)および炭酸カリウム4gを
添加する。該混合物を加熱して還流し、そして反応水は共沸蒸留により除去され
る。6時間経過後、混合物を60℃まで冷却し、キシレン50mlで稀釈し、ろ
過し、そして真空下140℃/1ミリバールで濃縮する。黄色粉末が得られる。 融点:60ないし64℃
【0100】 実施例I−1:ポリプロピレンテープにおける光安定化作用 表I−1に列挙されたそれぞれの化合物1g、トリス[2,4−ジ−第三ブチ
ルフェニル]ホスフィット1g、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.5gおよ
びステアリン酸カルシウム1gをターボミキサー中で、メルトインデックス3.
7(230℃および2.16Kgで測定)を有するポリプロピレン粉末(PP
登録商標 MOPLEN S SF)1000gと混合する。 混合物を200ないし220℃で押出し、ポリマーグラニュールを得、続いて
半工業型の装置(登録商標 Leonard-Sumirago(VA)-イタリア)を使用して、そし
て以下の条件で作動させて、厚さ50μmおよび幅2.5mmの延伸テープに加
工する。 押出し温度:210ないし230℃ ヘッド温度:240ないし260℃ 延伸比:1:6
【0101】 このようにして製造されたテープはホワイトカード上に取り付けられて、ブラ
ックパネル温度63℃を有するWeather-O-Meter 65 WR(ASTM D2565-85)で暴露さ
れる。 残留粘着性は定速張力計によって、様々な光暴露時間の後に採取された試料上
で測定され、これにより、初期粘着性を半減するのに要する暴露時間(時間)(
50)が測定される。 比較のために、上記と同一条件下で製造されたが本発明の安定剤が添加されて
いないテープが暴露される。 得られた結果を表I−1に示す。 表I−1: 安定剤 50(時間) 安定剤なし 520 実施例1Cの化合物 2620 実施例3の化合物 2600 上記結果は、本発明の化合物が有効な光安定剤であることを示す。
【0102】 実施例I−2:ポリプロピレン繊維における光安定化作用 表I−2に列挙されたそれぞれの化合物2.5g、トリス(2,4−ジ−第三
ブチルフェニル)ホスフィット1g、カルシウムモノエチル 3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホネート1g、ステアリン酸カルシウム
1gおよび二酸化チタン2.5gをスローミキサー中で、メルトインデックス1
2.2g/10分(230℃および2.16Kgで測定)を有するポリプロピレ
ン粉末(PP 登録商標 MOPLEN FLF 20)1000gと混合する。 混合物を200ないし230℃で押出し、ポリマーグラニュールを得、次いで
パイロット型装置(登録商標 Leonard-Sumirago(VA)-イタリア)を使用して、そ
して以下の条件で作動させて、繊維に加工する。 押出し温度:230ないし245℃ ヘッド温度:255ないし260℃ 引落比:1:3.5 線密度:フィラメントあたり11dtex
【0103】 この方法で製造された繊維はホワイトカード上に設置された後、ブラックパネ
ル温度63℃を有する65 WR Weather-O-Meter(ASTM D2565-85)で暴露される。 様々な光暴露時間の後に採取された試料に関して、定速張力計を使用して残留
粘着性が測定され、次いで初期粘着性を半減するのに要する暴露時間(時間)(
50)が測定される。 比較のために、上記と同一条件下で製造されたが本発明の安定剤が添加されて
いない繊維が暴露される。 得られた結果を表I−2に示す。 表I−2: 安定剤 50(時間) 安定剤なし 310 実施例1Cの化合物 2790 実施例3の化合物 2830 上記結果は、本発明の化合物が有効な光安定剤であることを示す。
【0104】 実施例II−1:グレー顔料で着色されたポリカーボネート/アクリロニトリ
ル−ブタジエン−スチレン(PC/ABS)ブレンドの安定化 Uniform Color Companyからの登録商標 Gray 9779 1重量%により着色され
た市販のPC/ABSブレンド(登録商標 Cycoloy MC 8002)は、2−(2’−ヒドロ
キシ−3’,5’−ビス(1’’,1’’−ジメチルベンジル)フェニル)ベン
ゾトリアゾール1重量%および表II−1に開示されている化合物0.5重量%
の添加により安定化される。ベンゾトリアゾール安定剤1重量%のみを含む試料
および安定化されていない試料は、両者ともグレー顔料1重量%を含んでおり、
比較として提供される。 アイゾットバー(2.5’’L×0.5’’W×0.125’’W)は、登録
商標BOY 30機で、バレル温度246ないし268℃、ダイ温度268℃で射出成
形により製造される。促進暴露は、登録商標Atlas Ci65A Weather-O-meter(XAW)
を使用して、“乾式XAW”モードで作動させて行われる(ASTM G26-90、方法C)。
一定間隔の後に、色変化ΔEはDIN 6174に従って決定される。結果を表II−1
に示す。 表II−1:
【表1】 *)2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(1’’,1’’−ジメチルベ
ンジル)フェニル)ベンゾトリアゾール 本発明に従って安定化されたPC/ABS試料は優秀な色安定性を示す。
【0105】 実施例II−2:白色顔料で着色されたポリカーボネート/アクリロニトリル
−ブタジエン−スチレン(PC/ABS)ブレンドの安定化 試料は、市販の(PC/ABS)ブレンド(登録商標 Cycoloy MC 8002)から、TiO 2 (登録商標 Tiona RCL-4ルチル;登録商標RSCM chemicals)を顔料として使用
することを除いて、実施例II−1に記載されたように製造される。暴露および
評価は実施例II−1に記載されているように行われる。結果を表II−2に示
す。 表II−2:
【表2】 *)2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(1’’,1’’−ジメチルベ
ンジル)フェニル)ベンゾトリアゾール 本発明に従って安定化されたPC/ABS試料は、特に、長い暴露間隔において、優
秀な色安定性を示す。
【0106】 以下の実施例III−1ないしIII−5において使用された略語: Coup Y1:次式
【化43】 で表される化合物 Coup Y2:次式
【化44】 で表される化合物 Solv 1:次式
【化45】 で表される化合物 Ha 1:次式
【化46】 で表される化合物 Su 1:次式
【化47】 で表される化合物 Coadd 1:次式
【化48】 で表される化合物 Coadd 2:次式
【化49】 で表される化合物
【0107】 実施例III−1:写真層の安定化 臭化銀、イエローカプラーおよび本発明の添加剤を含むゼラチンエマルジョン
を、ポリエチレンがコートされた紙上に手でコーティングすることにより、呈色
写真層を製造する。 層の組成は以下の表に示される通りである(量はmg/m2で示されている)。
【表3】 上記層は、通気されたキャビネット中で7日間乾燥される。乾燥された試料は
、0.3 logE 暴露段階を通して白色光に暴露される。それらは、製造者の推薦に
従って、登録商標 Agfa-Gevaertからのネガカラー紙のP94プロセスにより現
像される。 暴露と処理の後に、黄色染料の軽減密度(remission density)はブルーチャン
ネルで測定される。結果を表III−1に示す。 表III−1:
【表4】 これらの結果は、本発明の化合物が最大染料収率を改良することを示す。
【0108】 実施例III−2:写真層の安定化 臭化銀、イエローカプラーおよび本発明の添加剤を含むゼラチンエマルジョン
を、ポリエチレンがコートされた紙上に手でコーティングすることにより、呈色
写真層を製造する。 層の組成は以下の表に示される通りである(量はmg/m2で示されている)。
【表5】 上記層は、通気されたキャビネット中で7日間乾燥される。乾燥された試料は
、0.3 logE 暴露段階を通して白色光に暴露される。それらは、製造者の推薦に
従って、登録商標 Agfa-Gevaertからのネガカラー紙のP94プロセスにより現
像される。 暴露と処理の後に、黄色染料の軽減密度はブルーチャンネルで測定される。結
果を表III−2に示す。 表III−2:
【表6】 これらの結果は、本発明の化合物が最大染料収率を改良することを示す。
【0109】 実施例III−3:写真層の安定化 臭化銀、イエローカプラーおよび本発明の添加剤を含むゼラチンエマルジョン
を、ポリエチレンがコートされた紙上に手でコーティングすることにより、呈色
写真層を製造する。 層の組成は以下の表に示される通りである(量はmg/m2で示されている)。
【表7】 上記層は、通気されたキャビネット中で7日間乾燥される。乾燥された試料は
、0.3 logE 暴露段階を通して白色光に暴露される。それらは、製造者の推薦に
従って、登録商標 Agfa-Gevaertからのネガカラー紙のP94プロセスにより現
像される。 暴露と処理の後に、黄色染料の軽減密度はブルーチャンネルで測定される。次
いで試料は登録商標 Atlas weather-O-meterで、光エネルギー60kJ/cm2
に達するまで暴露される。温度は43℃であり、相対湿度は50%である。ブル
ー密度1(OD=1)から始まる密度の減少(−ΔD)が決定される。結果を表
III−3に示す。 表III−3:
【表8】 これらの結果は、本発明の化合物が黄色写真層の光安定性を改良することを示
す。
【0110】 実施例III−4:写真層の安定化 臭化銀、イエローカプラーおよび本発明の添加剤を含むゼラチンエマルジョン
を、ポリエチレンがコートされた紙上に手でコーティングすることにより、呈色
写真層を製造する。 層の組成は以下の表に示される通りである(量はmg/m2で示されている)。
【表9】 上記層は、通気されたキャビネット中で7日間乾燥される。乾燥された試料は
、0.3 logE 暴露段階を通して白色光に暴露される。それらは、製造者の推薦に
従って、登録商標 Agfa-Gevaertからのネガカラー紙のP94プロセスにより現
像される。 暴露と処理の後に、黄色染料の軽減密度はブルーチャンネルで測定される。次
いで試料は登録商標 Atlas weather-O-meterで、光エネルギー60kJ/cm2
に達するまで暴露される。温度は43℃であり、相対湿度は50%である。ブル
ー密度1(OD=1)から始まる密度の減少(−ΔD)が決定される。結果を表
III−4に示す。 表III−4:
【表10】 これらの結果は、本発明の化合物が黄色写真層の光安定性を改良することを示
す。
【0111】 実施例III−5:写真層の安定化 臭化銀、イエローカプラーおよび本発明の添加剤を補助添加剤と組み合わせて
含むゼラチンエマルジョンを、ポリエチレンがコートされた紙上に手でコーティ
ングすることにより、呈色写真層を製造する。 層の組成は以下の表に示される通りである(量はmg/m2で示されている)。
【表11】 上記層は、通気されたキャビネット中で7日間乾燥される。乾燥された試料は
、0.3 logE 暴露段階を通して白色光に暴露される。それらは、製造者の推薦に
従って、登録商標 Agfa-Gevaertからのネガカラー紙のP94プロセスにより現
像される。 暴露と処理の後に、黄色染料の軽減密度はブルーチャンネルで測定される。次
いで試料は登録商標 Atlas weather-O-meterで、光エネルギー60kJ/cm2
に達するまで暴露される。温度は43℃であり、相対湿度は50%である。ブル
ー密度1(OD=1)から始まる密度の減少(−ΔD)が決定される。結果を表
III−5に示す。 表III−5:
【表12】 これらの結果は、本発明の化合物が黄色写真層で使用される典型的な安定剤の
有効性を改良することを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 15/20 C09K 15/20 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZW ),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU, TJ,TM),AE,AL,AM,AT,AU,AZ, BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,CN,C R,CU,CZ,DE,DK,DM,EE,ES,FI ,GB,GD,GE,GH,GM,HR,HU,ID, IL,IN,IS,JP,KE,KG,KP,KR,K Z,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV,MA ,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO,NZ, PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,SI,S K,SL,TJ,TM,TR,TT,TZ,UA,UG ,US,UZ,VN,YU,ZA,ZW (72)発明者 グラジアノ ザニョーニ イタリア国 40038 ベルガト(ビーオー) ビア ベネト 253 ビー (72)発明者 アレッサンドロ ゼッダ スイス国 シーエッチ−4057 バーセル クリベックシュトラーセ 79 (72)発明者 バレリオ ボルザッタ イタリア国 40127 ボローニャ ビア ノベリ 2 (72)発明者 ステファン マーク アンドリュース アメリカ合衆国 06812−2913 コネチカ ット州 ニュー フェアフィールド イー スト レーク ロード 5 ビー Fターム(参考) 4C063 AA01 BB09 CC43 DD34 EE10 4H025 AA54 AA55 4J002 AA001 AB011 AB021 AC001 AC091 AC111 AD011 AE001 AE031 AF021 BB021 BB051 BB061 BB071 BB111 BB151 BB161 BB181 BB231 BC021 BC051 BC061 BC091 BD031 BD101 BD131 BD141 BE021 BF011 BF021 BG011 BG041 BG101 BG131 BK001 BL011 BL021 BN141 BP011 BQ001 CB001 CC161 CC181 CF001 CF011 CF031 CF061 CF071 CF101 CF181 CF191 CF211 CF261 CG001 CG041 CH001 CH021 CH071 CH091 CJ001 CK021 CL001 CL011 CL031 CL051 CL081 CL091 CM021 CM022 CM041 CN021 CN031 EU186 FD032 FD036

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次式(I) 【化1】 〔式中、式(I)の反復単位に、次式(II) 【化2】 で表される基の少なくとも1個が存在し、 nは1ないし100の数であり、 G1、G2、G3およびG4は互いに独立して炭素原子数1ないし18のアルキル基
    または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表すか、あるいは基G1
    よびG2、ならびに基G3およびG4は互いに独立して、それらが結合している炭
    素原子と一緒になって炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を形成し、 R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、オキシル基、−OH、
    −CH2CN、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数3ないし8の
    アルキニル基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭
    素原子数1ないし4のアルコキシ基1、2もしくは3個により置換された炭素原
    子数7ないし12のフェニルアルキル基、 炭素原子数1ないし8のアシル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭
    素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭
    素原子数1ないし4のアルコキシ基1、2もしくは3個により置換された炭素原
    子数7ないし12のフェニルアルコキシ基、 炭素原子数1ないし18のアルカノイルオキシ基、(炭素原子数1ないし18の
    アルコキシ)カルボニル基、グリシジル基または基−CH2CH(OH)(G)
    (式中、Gは水素原子、メチル基またはフェニル基を表す。)を表わし、 R2は炭素原子数2ないし14のアルキレン基または基−CR2’(R2’’)−
    (R2’およびR2’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表す。)を表し、
    3’およびR3’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアル
    キル基、 酸素原子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基、 または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表し、 R4は炭素原子数2ないし14のアルキレン基、 酸素原子もしくはイオウ原子により中断された炭素原子数4ないし14のアルキ
    レン基、 炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロア
    ルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子数1ないし4の
    アルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基またはフェニレン
    ジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基を表わし、 R5’およびR5’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアル
    キル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個により
    置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もし
    くは3個により置換された炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、式(II)で表される基、 または2、3もしくは4位において、−OH、炭素原子数1ないし8のアルコキ
    シ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは次式(III) 【化3】 (式中、Eは直接結合、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または>N−CH3 を表す。)で表される基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を
    表し、 Xは−OR6、−SR6、−N(R7)(R8)または次式(IV) 【化4】 で表される基を表わし、 R6、R7およびR8は、互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個により
    置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ない
    し4のアルコキシ基1、2もしくは3個により置換されたフェニル基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もし
    くは3個により置換された炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、 または2、3もしくは4位において、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ
    (炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)で表される
    基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表すか、 あるいは−N(R7)(R8)は付加的に式(III)で表される基を表し、 Tは−O−または>N−R9を表し、そして R9は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数2ないし1
    8のヒドロキシアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個により
    置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もし
    くは3個により置換された炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、式(II)で表される基、 または2、3もしくは4位において、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、ジ
    (炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)で表される
    基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表し、 基R1、基R2、基R3’、基R3’’、基G1、基G2、基G3または基G4は互いに
    独立して同一の、または異なる意味を有し、そして 式(I)の個々の反復単位において、基X、R4、R5’およびR5’’はそれぞ
    れ同一の、または異なる意味を有し、 ただし、Xが式(IV)(Tは>N−R9を表す。)で表される基である場合、
    基R5’およびR5’’の一方は水素原子とは異なる。〕で表される化合物。
  2. 【請求項2】 G1、G2、G3およびG4は互いに独立して炭素原子数1ない
    し6のアルキル基またはシクロヘキシル基を表すか、または基G1およびG2、な
    らびに基G3およびG4は互いに独立して、それらが結合している炭素原子と一緒
    になってシクロヘキシル基を形成し、 R2は炭素原子数2ないし8のアルキレン基または基−CR2’(R2’’)−(
    2’およびR2’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
    ル基または炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表す。)で表される基を
    表し、 R3’およびR3’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
    ル基、 酸素原子により中断された炭素原子数2ないし8のアルキル基、 または炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表し、 R4は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、 酸素原子もしくはイオウ原子により中断された炭素原子数4ないし10のアルキ
    レン基、 シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン
    )基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(シクロヘキシレン)基またはフェ
    ニレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基を表わし、 R5’およびR5’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
    ル基、炭素原子数3ないし12のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個により
    置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、 炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、式(II)で表される基、 または2、3もしくは4位において、−OH、炭素原子数1ないし4のアルコキ
    シ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)で
    表される基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表し、 R6、R7およびR8は、互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
    キル基、炭素原子数3ないし12のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個により
    置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数1ない
    し4のアルコキシ基1、2もしくは3個により置換されたフェニル基、 炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、 または2、3もしくは4位において、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ジ
    (炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)で表される
    基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表すか、 あるいは−N(R7)(R8)は付加的に式(III)で表される基を表し、そし
    て R9は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数2ないし8の
    ヒドロキシアルキル基、炭素原子数3ないし12のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個により
    置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、 炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、式(II)で表される基、 または2、3もしくは4位において、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、ジ
    (炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは式(III)で表される
    基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表す、請求項1記載の
    化合物。
  3. 【請求項3】 G1、G2、G3およびG4は互いに独立して炭素原子数1ない
    し4のアルキル基を表し、 R2は炭素原子数2ないし4のアルキレン基または基−CR2’(R2’’)−(
    2’およびR2’’は互いに独立して水素原子または炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基を表す。)を表し、 R3’およびR3’’は互いに独立して水素原子または炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基を表し、 R4は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わし、 R5’およびR5’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル基、シクロヘキシル基、ベンジル基ま
    たは式(II)で表される基を表し、 Xは−N(R7)(R8)または式(IV)で表される基を表し、 R7およびR8は、互いに独立して水素原子または炭素原子数1ないし8のアルキ
    ル基を表すか、 あるいは−N(R7)(R8)は付加的に式(III)(式中、Eは−O−を表す
    。)で表される基を表し、そして R9は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基またはシクロヘキシル基を
    表す、請求項1記載の化合物。
  4. 【請求項4】 nは2ないし50の数である請求項1記載の化合物。
  5. 【請求項5】 R5’およびR5’’は式(II)で表される基を表す請求項
    1記載の化合物。
  6. 【請求項6】 基R1は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし4の
    アルキル基、−OH、アリル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素
    原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、ベンジル基またはアセチル基を表す請
    求項1記載の化合物。
  7. 【請求項7】 G1、G2、G3およびG4は互いに独立して炭素原子数1ない
    し4のアルキル基を表す請求項1記載の化合物。
  8. 【請求項8】 R3’は水素原子を表す請求項1記載の化合物。
  9. 【請求項9】 nは2ないし50の数であり、G1、G2、G3およびG4は互
    いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、R1は水素原子または
    炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、R2はメチレン基を表し、R3’は水
    素原子を表わし、そしてR3’’は水素原子または炭素原子数1ないし4のアル
    キル基を表し、R4は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表し、R5’および
    5’’は式(II)で表される基を表し、そしてXは−N(R7)(R8)(式
    中、R7およびR8は、互いに独立して水素原子または炭素原子数1ないし8のア
    ルキル基を表す。)で表される基を表す請求項1記載の化合物。
  10. 【請求項10】 次式 【化5】 (nは2ないし50の数である。)に相当する請求項1記載の化合物。
  11. 【請求項11】 光、熱または酸化により誘導される分解を受け易い有機材
    料、および請求項1記載の式(I)で表される化合物の少なくとも一種を含む組
    成物。
  12. 【請求項12】 有機材料が合成ポリマーである請求項11記載の組成物。
  13. 【請求項13】 有機材料が熱可塑性ゴムである請求項11記載の組成物。
  14. 【請求項14】 有機材料がポリオレフィンである請求項11記載の組成物
  15. 【請求項15】 有機材料がポリカーボネート、熱可塑性ポリウレタンまた
    はポリアセタールである請求項11記載の組成物。
  16. 【請求項16】 請求項1記載の式(I)で表される化合物の少なくとも一
    種を含む記録材料。
  17. 【請求項17】 基材上に式(I)で表される化合物を含む層の少なくとも
    一層を含む写真材料に相当する請求項16記載の記録材料。
  18. 【請求項18】 上に感光性ハロゲン化銀エマルジョン層の少なくとも一層
    および所望により非感光性エマルジョン層を有する支持体からなるハロゲン化銀
    カラー写真材料に相当し、感光性層の少なくとも一層が式(I)で表される化合
    物を含むことを特徴とする請求項16記載の記録材料。
  19. 【請求項19】 光、熱または酸化により誘導される分解に対して有機材料
    を安定化する方法であって、前記有機材料中に請求項1記載の式(I)で表され
    る化合物の少なくとも一種を配合することからなる方法。
  20. 【請求項20】 次式(Z−1) 【化6】 〔式中、G1、G2、G3およびG4は互いに独立して炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表すか、あるいは
    基G1およびG2、ならびに基G3およびG4は互いに独立して、それらが結合して
    いる炭素原子と一緒になって炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を形成
    し、 R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、オキシル基、−OH、
    −CH2CN、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数3ないし8の
    アルキニル基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭
    素原子数1ないし4のアルコキシ基1、2もしくは3個により置換された炭素原
    子数7ないし12のフェニルアルキル基、 炭素原子数1ないし8のアシル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭
    素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭
    素原子数1ないし4のアルコキシ基1、2もしくは3個により置換された炭素原
    子数7ないし12のフェニルアルコキシ基、 炭素原子数1ないし18のアルカノイルオキシ基、グリシジル基または基−CH 2 CH(OH)(G)(式中、Gは水素原子、メチル基またはフェニル基を表す
    。)を表わし、 R2は炭素原子数2ないし14のアルキレン基または基−CR2’(R2’’)−
    (R2’およびR2’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表す。)を表し、
    3’およびR3’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアル
    キル基、 酸素原子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基、 または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表し、 R4は炭素原子数2ないし14のアルキレン基、 酸素原子もしくはイオウ原子により中断された炭素原子数4ないし14のアルキ
    レン基、 炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロア
    ルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子数1ないし4の
    アルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基またはフェニレン
    ジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基を表わし、 R5’’は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ない
    し18のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もしくは3個により
    置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基1、2もし
    くは3個により置換された炭素原子数7ないし12のフェニルアルキル基、 テトラヒドロフルフリル基、次式(II) 【化7】 で表される基、 または2、3もしくは4位において、−OH、炭素原子数1ないし8のアルコキ
    シ基、ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基もしくは次式(III) 【化8】 (式中、Eは直接結合、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または>N−CH3 を表す。)で表される基により置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を
    表す。〕で表される化合物。
  21. 【請求項21】 次式 【化9】 または 【化10】 に相当する請求項20記載の化合物。
  22. 【請求項22】 次式(Z−2) 【化11】 〔式中、G1、G2、G3およびG4は互いに独立して炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表すか、あるいは
    基G1およびG2、ならびに基G3およびG4は互いに独立して、それらが結合して
    いる炭素原子と一緒になって炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を形成
    し、 R1は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、オキシル基、−OH、
    −CH2CN、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数3ないし8の
    アルキニル基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭
    素原子数1ないし4のアルコキシ基1、2もしくは3個により置換された炭素原
    子数7ないし12のフェニルアルキル基、 炭素原子数1ないし8のアシル基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭
    素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、 未置換の、またはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭
    素原子数1ないし4のアルコキシ基1、2もしくは3個により置換された炭素原
    子数7ないし12のフェニルアルコキシ基、 炭素原子数1ないし18のアルカノイルオキシ基、グリシジル基または基−CH 2 CH(OH)(G)(式中、Gは水素原子、メチル基またはフェニル基を表す
    。)を表わし、 R2は炭素原子数2ないし14のアルキレン基または基−CR2’(R2’’)−
    (R2’およびR2’’は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表す。)を表し、
    3’’は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、 酸素原子により中断された炭素原子数2ないし18のアルキル基、 または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表す。〕で表される化合物
  23. 【請求項23】 次式 【化12】 または 【化13】 に相当する請求項22記載の化合物。
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