JP3002627B2 - 光学活性キレート鉄錯体およびその製法 - Google Patents

光学活性キレート鉄錯体およびその製法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な光学活性キレー
ト鉄錯体に関し、詳しくは例えば写真処理剤として使用
することができる新規な（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン
−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸第二鉄アンモニウム塩とその製
法に関するものである。
【０００２】
【従来技術およびその問題点】従来、写真薬として用い
られるキレート剤で生分解性を有するものについて幾つ
か提案されている。たとえば、β−アラニン二酢酸（特
開平３−１８０８４２号公報）、イソセリン二酢酸（特
開平４−６２５４５号公報）などが挙げられる。また、
本発明者らは、新規なエチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジ
コハク酸第二鉄錯塩（特願平５−５４６００号）を提案
した。この錯塩はβ−アラニン二酢酸やイソセリン二酢
酸に比較して、従来使用されているエチレンジアミン四
酢酸（ＥＤＴＡ）鉄アルカリ塩に近いキレート性能を有
し、かつ高い生分解性を有する化合物である。 しか
し、上記のエチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸第
二鉄錯塩は、不斉炭素を二個有する化合物で有り一般的
製法であるエチレンジアミンとマレイン酸からエチレン
ジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸を経ての合成法では、
Ｓ，Ｓ体、Ｒ，Ｒ体、Ｓ，Ｒ体の三種類の異性体が１：
１：２の割合で存在するラセミ体およびメソ体の混合物
として得られる。これら異性体のうちＲ，Ｒ体は、生分
解性を受けるのに馴養期間を必要とするため、ラセミ
体、メソ体混合物は、生分解性を有するものの化審法等
において易分解性といわれる化合物としては必ずしも満
足すべきものではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、極め
て速やかに微生物による分解を受ける易分解性を有し、
しかも従来化合物のエチレンジアミン四酢酸鉄錯体に近
いキレート性能を有する新規な光学活性キレート鉄錯体
およびその製法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するためにメソ体およびラセミ体のエチレンジア
ミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸第二鉄アンモニウム塩の微
生物による分解について詳細に検討した結果、Ｓ，Ｓ体
のエチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸第二鉄アン
モニウム塩は、メソ体およびＲ，Ｒ体のエチレンジアミ
ン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸第二鉄アンモニウム塩に比べ
て極めて速やかに微生物による分解を受ける易分解性の
化合物であることがわかった。本発明はこのような知見
に基づいてなされたものである。
【０００５】すなわち、本発明の一つは、一般式 （式中、Ｃ* は光学活性炭素を示す。）で示される
（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸
第二鉄アンモニウム塩に関する。
【０００６】本発明の他の一つは、（Ｓ，Ｓ）−エチレ
ンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸を〔Ａ〕鉄または鉄
化合物および〔Ｂ〕アンモニアと水性媒体中で反応させ
たのち、その反応生成物を酸化することを特徴とする前
記一般式で示す（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，
Ｎ’−ジコハク酸第二鉄アンモニウム塩の製造方法にか
んする。
【０００７】以下、詳細に本発明を説明する。本発明の
（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸
第二鉄アンモニウム塩は、前記の一般式で示される構造
を有し、化審法等で採用されている修正ＭＩＴＩ法
（１）で容易に資化分解を受ける極めて生分解性の良い
ものであり、しかも従来化合物のエチレンジアミン四酢
酸鉄錯体に近いキレート性能を有する。
【０００８】本発明の化合物は、次のようにして製造す
ることができる。まず、（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン
−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸に、アンモニアと金属鉄または
鉄化合物とを反応させて（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン
−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸鉄アンモニウム塩を製造する。
この反応は、水性媒体中で、温度５〜１００℃、好まし
くは２０〜８５℃の範囲で行われる。アンモニアの使用
量は、（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコ
ハク酸に対して０．５〜５当量、好ましくは０．８〜
４．５当量の範囲で適宜選択すればよい。
【０００９】本反応に用いる（Ｓ，Ｓ）−エチレンジア
ミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸は、公知の方法で合成する
事が出来る。例えば、１，２−ハロゲノエタンとＬ−ア
スパラギン酸をアルカリ金属水酸化物の存在下、加熱反
応することにより合成する事が出来る（Ｉｎｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ７（１１）２４０５（１９
６８））。鉄成分の原料としては、鉄粉および鉄化合物
が用いられる。鉄化合物としては、一価および二価の鉄
の硫酸塩、クロル等のハロゲン塩、このほか三二酸化鉄
（Ｆｅ2 Ｏ3 ）、四三酸化鉄（Ｆｅ3 Ｏ4 ）、水和酸化
鉄（ＦｅＯ (ＯＨ) ）等の酸化鉄、水和酸化鉄が用いら
れる。好ましくは反応性の点から四三酸化鉄を用いるの
がよい。
【００１０】次いで、反応により得られた（Ｓ，Ｓ）−
エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸鉄錯塩が、第
一鉄塩を含む場合には酸化して対応する第二鉄塩にす
る。この酸化反応は前記鉄アンモニウム塩生成水溶液を
そのまま用い、これに分子状酸素、過酸化物等の酸化剤
を作用させることにより行うことができる。分子状酸素
としては、空気、酸素富化空気、酸素等が挙げられる
が、経済性の見地から通常空気が好んで用いられる。空
気の使用量は、前記第一鉄に対して理論量の１０〜３０
倍程度が適量である。過酸化物としては、過硫酸のアン
モニウム、ナトリウム、カリウム等の過硫酸塩を用いる
のがよい。過酸化物の使用量は前記第一鉄に対して０．
９〜２．０当量、好ましくは１．０〜１．５当量の範囲
で適宜選択すればよい。また、この酸化反応は反応液の
ＰＨが酸性側からアルカリ側まで任意のＰＨ領域で行う
ことができるが、ＰＨ４〜１０、好ましくはＰＨ５．５
〜７．５の範囲で行うのがよい。ＰＨ調整剤としては、
アンモニア水、反応に用いた（Ｓ，Ｓ）−エチレンジア
ミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸または硫酸を用いるのがよ
い。温度は１０〜９０℃、好ましくは２０〜５０℃の範
囲で行うのがよい。
【００１１】反応終了後、反応液のＰＨ値を３．５〜
６．３、好ましくは４．７〜５．３の範囲に調整する。
調整剤としては、（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，
Ｎ’−ジコハク酸または硫酸を用いるのがよい。これに
よって反応液からの目的とする生成物結晶の晶析を容易
にすることができる。この反応液は濃縮、冷却して
（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸
第二鉄アンモニウム塩を結晶として析出させる。反応液
の濃縮はその液量が反応に供した（Ｓ，Ｓ）−エチレン
ジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸の１．５〜５倍重量と
なるまで行うのがよい。析出した結晶は遠心分離機等に
よって母液と分離したのち、氷冷水で洗浄、乾燥するこ
とにより、目的生成物である上記一般式に示す化合物を
得ることができる。かくして得られた（Ｓ，Ｓ）−エチ
レンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸第二鉄アンモニウ
ム塩は、３６２の分子量を有し、微生物による分解を極
めて速やかに受けることができるものである。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を挙げて説明する 実施例１ 撹拌機、温度計および原料投入口を有する１リットル円
筒形フラスコに（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，
Ｎ’−ジコハク酸１４６．１ｇ、水３５０ｇおよび１５
％アンモニア水５６．７ｇを仕込み、室温で攪拌混合し
た。これに四三酸化鉄（純度９８．５％）３９．１ｇを
加えて８５℃で３０分加熱反応した後、さらに１５分熟
成反応した。この反応液を室温まで冷却し、安水でＰＨ
値を７．０に調製した。次いでこの反応液に室温で、空
気を７リットル／分の速度で４時間吹き込み酸化反応を
行った。反応終了後不溶物をろ過し、ろ液に（Ｓ，Ｓ）
−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸を添加して
反応液のＰＨ値を５．０に調整したのち減圧して十分に
結晶が析出するまで濃縮した。液温を５℃まで冷却して
さらに（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコ
ハク酸第二鉄アンモニウム塩を析出させた。析出した結
晶を遠心分離機で分離し、湿結晶の２５．０ｗｔ％の氷
水で洗浄した後、温度７０℃で１時間３０分乾燥した。
得られた（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジ
コハク酸第二鉄アンモニウム塩は黄色の結晶で、その収
量は１２６．７ｇ、収率は７０．０％（四三酸化鉄に対
して）であった。
【００１３】 また、この結晶の元素分析値、アンモニ
ア含量、キレート剤量および赤外線吸収スペクトルの測
定の結果を下記に示す。 １．元素分析値（％） Ｃ Ｈ Ｎ Ｆｅ 測定値 ３３．２７２ ４．５５６ １１．４４４ １５．３５９ 計算値 ３３．１７１ ４．４４７ １１．６０６ １５．４２６ ２．アンモニア含量 測定値 ４．６４６ ％（ＪＩＳ Ｋ８９６０ ケルダール蒸留法） 計算値 ４．７０１ ％ ３．キレート剤量 測定値 ７９．１ ％ （Ｚｎ−ＸＯによるキレート滴定） 計算値 ７９．６ ％ ４．赤外線吸収スペクトル 図１ 図１の１６００〜１７００ｃｍ−１および３２００ｃｍ
−１付近のスペクトルは、それぞれカルボニル由来およ
びアンモニア由来の吸収を示す。これら元素分析値、ア
ンモニア含量、キレート剤量および赤外線吸収スペクト
ルの測定の結果は、（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−
Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸第二鉄アンモニウム塩の組成式Ｃ
１０ Ｈ １６ Ｎ ３ Ｏ ８ Ｆｅより得られる理論値に分析誤差
の範囲内で一致しており、得られた化合物が本件化合物
であることを確認した。また、本化合物の比旋光度は
〔α〕 ２０ Ｄ ＋３０．８（Ｃ＝１，６Ｎ・ＨＣｌ）であ
った。
【００１４】実施例２ 実施例１で得られた（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−
Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸第二鉄アンモニウム塩（（S,S)−
ＥＤＤＳ鉄アンモニウム塩と略す）を修正ＭＩＴＩ法に
従い資化性の試験を行った。その結果は表１に示す。
【００１５】比較例１ 撹拌機、温度計および原料投入口を有する１リットル円
筒形フラスコにメソ、ラセミ混合体のエチレンジアミン
−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸１４６．１ｇ、水５００．０ｇ
および２８％アンモニア水２４ｇ、四三酸化鉄４７．５
ｇを仕込み、８０〜８５℃で３０分加熱反応した後、さ
らに１５分熟成反応した。この反応液を８５℃まで冷却
し、残った酸化鉄をろ過した後ボールフィルターを用
い、空気を７リットル／分の速度で３時間吹き込み残存
する二価鉄を三価の鉄に酸化した。反応終了液のＰＨ値
をアンモニアで５．５に調整したのち十分に結晶が析出
するまで減圧濃縮した。析出した結晶をろ過、少量の水
で洗浄し一次晶８０．３ｇを得た。さらに、ろ液および
洗液を再濃縮して二次晶８３ｇを得て、一次晶、二次晶
併せ７０℃で１時間乾燥し、１６０．０ｇのエチレンジ
アミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸第二鉄アンモニウム塩を
得た。このようにして得られたメソ体、ラセミ体の混合
物のエチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸第二鉄ア
ンモニウム塩（メソ，ラセミ混合体−ＥＤＤＳ鉄アンモ
ニウム塩と略す）を修正ＭＩＴＩ法に従い資化性の試験
を行った。その結果は表１に示す。
【００１６】
【表１】 ２８日後分解度 ＴＯＣ ＢＯＤ 実施例２ （S,S)−ＥＤＤＳ 鉄アンモニウム塩 ９８％ ７１．６％ 比較例１ メソ，ラセミ混合体−ＥＤＤＳ 鉄アンモニウム塩 ２４．９％ １６．８％ 比較対照 アニリン １００％ ７３．１％
【００１７】
【発明の効果】本発明の化合物は、化審法等で採用され
ている修正ＭＩＴＩ法（１）で容易に資化分解を受ける
極めて生分解性の良いものであり、しかも従来化合物の
エチレンジアミン四酢酸鉄錯体に近いキレート性能を有
する。したがって、本発明の化合物は写真処理剤等とし
て使用することができ、また環境保護の立場からはキレ
ート化合物の蓄積のおそれがなく好ましいものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で製造した（Ｓ，Ｓ）−エチレンジア
ミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸第二鉄アンモニウム塩のＫ
Ｂｒ錠剤法によるＩＲペクトルである。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−161063（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−175318（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−303186（ＪＰ，Ａ) 特公 昭53−35929（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 229/76 C07F 15/02

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 （式中、Ｃ* は光学活性炭素を示す。）で示される
    （Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−ジコハク酸
    第二鉄アンモニウム塩。
  2. 【請求項２】 （Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，
    Ｎ’−ジコハク酸を〔Ａ〕酸化鉄および〔Ｂ〕アンモニ
    アと水性媒体中で反応させたのち、その反応生成物が第
    一鉄塩を含む場合には酸化することを特徴とする前記一
    般式で示す（Ｓ，Ｓ）−エチレンジアミン−Ｎ，Ｎ’−
    ジコハク酸第二鉄アンモニウム塩の製造方法。
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