JP2984340B2 - カルボン酸の製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はカルボン酸の製造方法に関し、特にアルデヒ
ド化合物を原料にニッケル化合物と酸素ガスの併存下に
行う新規な反応により、カルボン酸を得ることができる
方法に関する。
ド化合物を原料にニッケル化合物と酸素ガスの併存下に
行う新規な反応により、カルボン酸を得ることができる
方法に関する。
〈従来の技術〉 従来、アルデヒドを酸化してカルボン酸を製造する方
法として、過マンガン酸塩、クロム酸、酸化銀などの重
金属酸化剤、あるいは有機過酸などを用いる種々の方法
が知られている。
法として、過マンガン酸塩、クロム酸、酸化銀などの重
金属酸化剤、あるいは有機過酸などを用いる種々の方法
が知られている。
〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、前記方法における反応は、強力な酸化
剤を用いるため、反応の制御が困難であり、カルボン酸
の収率が必ずしも良好ではなかった。しかも、酸化剤の
原料であるアルデヒドに対して等量以上用いる必要があ
った。
剤を用いるため、反応の制御が困難であり、カルボン酸
の収率が必ずしも良好ではなかった。しかも、酸化剤の
原料であるアルデヒドに対して等量以上用いる必要があ
った。
また、これらの酸化剤は、マンガン、クロムのように
毒性が強かったり、銀のように高価であったり、有機過
酸のように爆発のおよれがあるため取り扱いが危険であ
るなどの不利がある。そこで、本発明の目的は、従来こ
れらのカルボン酸の製造に用いられてきた方法に比し
て、温和な反応条件で行うことができ、過マンガン酸、
クロム酸などの毒性の強い試薬を大量に用いることな
く、酸化銀などの高価な試剤を大量に用いることなく、
また、有機過酸などの取り扱いが危険な試薬を用いない
ため、工業的に安全かつ低コストで行うことができ、ま
た良好な触媒効率で、アルデヒドを原料とし、カルボン
酸を得ることができる新規な方法を提供することにあ
る。
毒性が強かったり、銀のように高価であったり、有機過
酸のように爆発のおよれがあるため取り扱いが危険であ
るなどの不利がある。そこで、本発明の目的は、従来こ
れらのカルボン酸の製造に用いられてきた方法に比し
て、温和な反応条件で行うことができ、過マンガン酸、
クロム酸などの毒性の強い試薬を大量に用いることな
く、酸化銀などの高価な試剤を大量に用いることなく、
また、有機過酸などの取り扱いが危険な試薬を用いない
ため、工業的に安全かつ低コストで行うことができ、ま
た良好な触媒効率で、アルデヒドを原料とし、カルボン
酸を得ることができる新規な方法を提供することにあ
る。
〈課題を解決するための手段〉 本発明は、前記課題を解決するために、 一般式（Ｉ）： R1CHO （Ｉ） ［ここで、R1は直鎖または分岐状のアルキル基、もしく
はアリール基であり、置換基を有していてもよい］ で表わされるアルデヒド化合物を、 一般式（II）： ［式中、R2、R4、R5およびR7は同一でも異なっていても
よく、低級アルキル基、アリール基、アルコキシ基また
はハロゲン化アルキル基、あるいは下記式（ａ）： −COOR8 （ａ） （ここで、R8はアルキル基またはアリール基である） または下記式（ｂ）： −CONR9R10 （ｂ） （ここで、R9およびR10は同一でも異なっていてもよ
く、アルキル基またはアリール基であり、R9とR10は相
互に結合して環を形成していてもよく、環内に酸素原子
あるいは窒素原子を含んでいてもよい） で表わされる基であり、置換基を有していてもよく、R3
およびR6は同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、アリール基またはアリー
ルアルキル基であり、置換基を有していてもよく、また
R2とR3あるいはR5とR6はそれぞれ相互に結合して環を形
成していてもよい］ で表されるニッケル化合物の存在下に、 酸素含有ガスと反応させる工程を含む、 一般式（III）： R1COOH （III） ［式中、R1は前記一般式（Ｉ）において定義したとおり
である］ で表わされるカルボン酸の製造方法を提供するものであ
る。
はアリール基であり、置換基を有していてもよい］ で表わされるアルデヒド化合物を、 一般式（II）： ［式中、R2、R4、R5およびR7は同一でも異なっていても
よく、低級アルキル基、アリール基、アルコキシ基また
はハロゲン化アルキル基、あるいは下記式（ａ）： −COOR8 （ａ） （ここで、R8はアルキル基またはアリール基である） または下記式（ｂ）： −CONR9R10 （ｂ） （ここで、R9およびR10は同一でも異なっていてもよ
く、アルキル基またはアリール基であり、R9とR10は相
互に結合して環を形成していてもよく、環内に酸素原子
あるいは窒素原子を含んでいてもよい） で表わされる基であり、置換基を有していてもよく、R3
およびR6は同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、アリール基またはアリー
ルアルキル基であり、置換基を有していてもよく、また
R2とR3あるいはR5とR6はそれぞれ相互に結合して環を形
成していてもよい］ で表されるニッケル化合物の存在下に、 酸素含有ガスと反応させる工程を含む、 一般式（III）： R1COOH （III） ［式中、R1は前記一般式（Ｉ）において定義したとおり
である］ で表わされるカルボン酸の製造方法を提供するものであ
る。
以下、本発明のカルボン酸の製造方法について詳細に
説明する。
説明する。
本発明の方法における出発物質であるアルデヒド化合
物を表わす一般式（Ｉ）において、R1は直鎖または分岐
状のアルキル基、もしくはシクロアルキル基またはアリ
ール基である。直鎖または分岐状のアルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブ
チル基、iso−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基
等が挙げられ、シクロアルキル基としては、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロ
オクチル基等が挙げられる。アリール基としては、例え
ば、フェニル基、ｐ−メトキシフェニル基等が挙げられ
る。また、これらの直鎖または分岐状のアルキル基、も
しくはシクロアルキル基またはアリール基は、置換基を
有していてもよく、例えば、塩素、フッ素、メトキシ基
等の置換基を有していてもよい。
物を表わす一般式（Ｉ）において、R1は直鎖または分岐
状のアルキル基、もしくはシクロアルキル基またはアリ
ール基である。直鎖または分岐状のアルキル基として
は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、iso−
プロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブ
チル基、iso−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル
基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基
等が挙げられ、シクロアルキル基としては、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロ
オクチル基等が挙げられる。アリール基としては、例え
ば、フェニル基、ｐ−メトキシフェニル基等が挙げられ
る。また、これらの直鎖または分岐状のアルキル基、も
しくはシクロアルキル基またはアリール基は、置換基を
有していてもよく、例えば、塩素、フッ素、メトキシ基
等の置換基を有していてもよい。
この一般式（Ｉ）で表わされるアルデヒド化合物の代
表例として、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、ヘキシルア
ルデヒド、ヘプチルアルデヒド、オクチルアルデヒド、
ノニルアルデヒド、デシルアルデヒド、ウンデシルアル
デヒド、ドデシルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、
２−メチルブチルアルデヒド、２−エチルブチルアルデ
ヒド、２−メチルバレルアルデヒド、イソバレルアルデ
ヒド、ピバルアルデヒド、２−フェニルプロピオンアル
デヒド、３−フェニルプロパナール、シクロヘキサンカ
ルバルデヒド、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド等
が挙げられる。
表例として、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド、ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、ヘキシルア
ルデヒド、ヘプチルアルデヒド、オクチルアルデヒド、
ノニルアルデヒド、デシルアルデヒド、ウンデシルアル
デヒド、ドデシルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、
２−メチルブチルアルデヒド、２−エチルブチルアルデ
ヒド、２−メチルバレルアルデヒド、イソバレルアルデ
ヒド、ピバルアルデヒド、２−フェニルプロピオンアル
デヒド、３−フェニルプロパナール、シクロヘキサンカ
ルバルデヒド、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド等
が挙げられる。
本発明の方法で用いられるニッケル化合物を表わす前
記一般式（II）において、R2およびR4またはR5およびR7
は同一でも異なってもよく、低級アルキル基、アリール
基、アルコキシ基またはハロゲン化アルキル基、あるい
は前記式（ａ）または前記式（ｂ）で表わされる基であ
る。この低級アルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル
基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基な
どが挙げられる。アルコキシ基としては、例えば、メト
キシ基、エトキシ基等が挙げられる。ハロゲン化アルキ
ル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ヘプタ
フルオロプロピル基等が挙げられる。また、前記式
（ａ）または前記式（ｂ）において、R8、R9およびR10
はアルキル基、アリール基であり、このアルキル基とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙
げられ、アリール基としては、フェニル基等が挙げられ
る。さらに、R2、R4、R5およびR7は置換基を有していて
もよく、この置換基を有するR2、R4、R5およびR7として
は、例えば、メトキシフェニル基、フルオロフェニル基
等が挙げられる。
記一般式（II）において、R2およびR4またはR5およびR7
は同一でも異なってもよく、低級アルキル基、アリール
基、アルコキシ基またはハロゲン化アルキル基、あるい
は前記式（ａ）または前記式（ｂ）で表わされる基であ
る。この低級アルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル
基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基な
どが挙げられる。アルコキシ基としては、例えば、メト
キシ基、エトキシ基等が挙げられる。ハロゲン化アルキ
ル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ヘプタ
フルオロプロピル基等が挙げられる。また、前記式
（ａ）または前記式（ｂ）において、R8、R9およびR10
はアルキル基、アリール基であり、このアルキル基とし
ては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙
げられ、アリール基としては、フェニル基等が挙げられ
る。さらに、R2、R4、R5およびR7は置換基を有していて
もよく、この置換基を有するR2、R4、R5およびR7として
は、例えば、メトキシフェニル基、フルオロフェニル基
等が挙げられる。
R3およびR6は同一でも異なっていてもよく、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アリール基または
アリールアルキル基である。ハロゲン原子としては、例
えば、塩素、臭素、フッ素等が挙げられ、低級アルキル
基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等が挙げられる。アリール基としては、例
えば、フェニル基等が挙げられる。また、R4およびR7は
置換基を有していてもよく、この置換基を有するR4また
はR7として、例えば、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシフ
ェニル基、3,4−または3,5−ジメトキシフェニル基、3,
4,5−トリメトキシフェニル基等が挙げられる。さら
に、またR2とR3あるいはR5とR6は相互に結合して環を形
成していてもよく、例えば、R2とR3あるいはR5とR6は相
互に結合して５員環または６員環を形成していてもよ
い。
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アリール基または
アリールアルキル基である。ハロゲン原子としては、例
えば、塩素、臭素、フッ素等が挙げられ、低級アルキル
基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等が挙げられる。アリール基としては、例
えば、フェニル基等が挙げられる。また、R4およびR7は
置換基を有していてもよく、この置換基を有するR4また
はR7として、例えば、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシフ
ェニル基、3,4−または3,5−ジメトキシフェニル基、3,
4,5−トリメトキシフェニル基等が挙げられる。さら
に、またR2とR3あるいはR5とR6は相互に結合して環を形
成していてもよく、例えば、R2とR3あるいはR5とR6は相
互に結合して５員環または６員環を形成していてもよ
い。
この一般式（II）で表わされるニッケル化合物の代表
例として、下記式（II A）〜（II K）で表わされる化合
物を挙げることができる。
例として、下記式（II A）〜（II K）で表わされる化合
物を挙げることができる。
本発明の方法において、前記一般式（II）で表わされ
るニッケル化合物は、１種単独でも２種以上を組み合わ
せて用いてもよい。
るニッケル化合物は、１種単独でも２種以上を組み合わ
せて用いてもよい。
また、このニッケル化合物は、いずれの方法によって
得られたものでもよく、特に限定されない。また、市販
品を用いてもよい。
得られたものでもよく、特に限定されない。また、市販
品を用いてもよい。
このニッケル化合物は、例えば、所望のニッケル化合
物に対応するジケトンと、NiSO4またはNiCl2またはNi
（OAc）２とを用いて、脱塩法で製造することができ
る。このようにして得られる生成物は、反応溶媒等を除
去した後、乾燥してそのまま使用してもよい。さらに有
機溶媒で抽出した精製物として使用してもよいし、減圧
下に、昇華精製して使用してもよく、またこれらの精製
法を組み合わせて精製し使用に供してもよい。
物に対応するジケトンと、NiSO4またはNiCl2またはNi
（OAc）２とを用いて、脱塩法で製造することができ
る。このようにして得られる生成物は、反応溶媒等を除
去した後、乾燥してそのまま使用してもよい。さらに有
機溶媒で抽出した精製物として使用してもよいし、減圧
下に、昇華精製して使用してもよく、またこれらの精製
法を組み合わせて精製し使用に供してもよい。
本発明の方法において、前記一般式（II）で表わされ
るニッケル化合物の使用量は、通常、出発原料である前
記一般式（Ｉ）で表わされるアルデヒド１モルに対して
0.1〜5.0モル％の割合であり、特に反応速度が速く、カ
ルボン酸の収率が良好である点で、0.5〜2.0モル％の割
合が一般的である。
るニッケル化合物の使用量は、通常、出発原料である前
記一般式（Ｉ）で表わされるアルデヒド１モルに対して
0.1〜5.0モル％の割合であり、特に反応速度が速く、カ
ルボン酸の収率が良好である点で、0.5〜2.0モル％の割
合が一般的である。
また、この反応は、溶媒を用いて行うこともでき、こ
の場合には、通常は、上記式（Ｉ）で表わされるアルデ
ヒド化合物１モルに対して、0.5〜2.0モル％のニッケル
化合物を、溶媒で希釈して使用することもできる。
の場合には、通常は、上記式（Ｉ）で表わされるアルデ
ヒド化合物１モルに対して、0.5〜2.0モル％のニッケル
化合物を、溶媒で希釈して使用することもできる。
用いられる溶媒としては、反応に対して不活性な溶媒
を使用することができ、このような溶媒の具体的な例と
しては、ベンゼン、トルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キ
シレン、メシチレン等の芳香族炭化水素溶媒；クロロホ
ルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素系溶
媒；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステ
ル系溶媒；アセトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン系溶媒等を挙げることができる。これらの
溶媒は単独であるいは組み合わせて使用することができ
る。特に、ジクロロエタン、シクロヘキサノンが、カル
ボン酸が収率よく得られる点で好ましい。
を使用することができ、このような溶媒の具体的な例と
しては、ベンゼン、トルエン、ｏ−、ｍ−またはｐ−キ
シレン、メシチレン等の芳香族炭化水素溶媒；クロロホ
ルム、ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素系溶
媒；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステ
ル系溶媒；アセトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン系溶媒等を挙げることができる。これらの
溶媒は単独であるいは組み合わせて使用することができ
る。特に、ジクロロエタン、シクロヘキサノンが、カル
ボン酸が収率よく得られる点で好ましい。
本発明の方法で用いられる酸素含有ガスは、酸素ガス
（純酸素）でもよいし、酸素含有窒素ガス（例えば空
気）、酸素含有アルゴンガス等の酸素含有不活性ガスで
もよい。
（純酸素）でもよいし、酸素含有窒素ガス（例えば空
気）、酸素含有アルゴンガス等の酸素含有不活性ガスで
もよい。
酸素含有ガス中の酸素の分圧は、好ましくは0.1atm〜
11atm程度、さらに好ましくは0.5atm〜1.0atm程度であ
る。酸素の分圧がこの範囲内にあると、反応速度が速
く、反応収率もよい。
11atm程度、さらに好ましくは0.5atm〜1.0atm程度であ
る。酸素の分圧がこの範囲内にあると、反応速度が速
く、反応収率もよい。
反応温度は、通常、−20〜100℃程度であり、さら
に、０〜30℃が、反応速度が速く、反応収率がよい点で
好ましい。
に、０〜30℃が、反応速度が速く、反応収率がよい点で
好ましい。
反応圧力は、特に制限されず、常圧で十分である。
本発明の方法における反応は、液相中で連続的に行っ
てもよいし、回分的に行ってもよい。以上の反応によっ
て得られる反応混合物は、通常、副生物、未反応の出発
原料、触媒等を含有するため、本発明の目的物であるカ
ルボン酸は、この反応混合物中から分離、精製して得る
ことができる。用いられる分離方法は、特に限定され
ず、例えば、蒸留、吸着による方法、抽出、再結晶等公
知の分離方法によればよい。本発明の方法で得られる前
記一般式（III）で表わされるカルボン酸の代表的なも
のとしては、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノ
ナン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ウンデカン酸、ｎ−ドデカ
ン酸、２−メチル吉草酸、２−エチル酪酸、ピバリン
酸、シクロヘキサンカルボン酸、安息香酸、テレフタル
酸等が挙げられる。
てもよいし、回分的に行ってもよい。以上の反応によっ
て得られる反応混合物は、通常、副生物、未反応の出発
原料、触媒等を含有するため、本発明の目的物であるカ
ルボン酸は、この反応混合物中から分離、精製して得る
ことができる。用いられる分離方法は、特に限定され
ず、例えば、蒸留、吸着による方法、抽出、再結晶等公
知の分離方法によればよい。本発明の方法で得られる前
記一般式（III）で表わされるカルボン酸の代表的なも
のとしては、ｎ−ヘプタン酸、ｎ−オクタン酸、ｎ−ノ
ナン酸、ｎ−デカン酸、ｎ−ウンデカン酸、ｎ−ドデカ
ン酸、２−メチル吉草酸、２−エチル酪酸、ピバリン
酸、シクロヘキサンカルボン酸、安息香酸、テレフタル
酸等が挙げられる。
本発明の方法によって得られるカルボン酸は、例え
ば、合成中間体等の用途に有用である。
ば、合成中間体等の用途に有用である。
＜実施例〉 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本
発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
（実施例１〜７） 各例において、反応容器に、オクチルアルデヒド2.0m
molおよびジクロロエタン2ml、並びに表１に示す配位子
（LH）を有するニッケル化合物NiL2 0.016mmolを仕込
んだ。次いで、反応容器内に、1atmの酸素ガスを充填
し、室温で３時間反応させた。
molおよびジクロロエタン2ml、並びに表１に示す配位子
（LH）を有するニッケル化合物NiL2 0.016mmolを仕込
んだ。次いで、反応容器内に、1atmの酸素ガスを充填
し、室温で３時間反応させた。
反応終了後、得られた反応混合物を氷冷下、ジアゾメ
タンのエーテル溶液で処理し、反応によって生成したカ
ルボン酸を対応するカルボン酸メチルエステルとした
後、ガスクロマトグラフィーにかけて分析し、出発原料
であるオクチルアルデヒドの転化率、および生成物であ
るカルボン酸（オクタン酸）の収率を求めた。結果を表
１に示す。
タンのエーテル溶液で処理し、反応によって生成したカ
ルボン酸を対応するカルボン酸メチルエステルとした
後、ガスクロマトグラフィーにかけて分析し、出発原料
であるオクチルアルデヒドの転化率、および生成物であ
るカルボン酸（オクタン酸）の収率を求めた。結果を表
１に示す。
（実施例８〜14） 各例において、ジクロロエタンの代わりに、表２に示
す溶媒を用いた以外は実施例１と同様にして反応させ
た。
す溶媒を用いた以外は実施例１と同様にして反応させ
た。
反応終了後、得られた反応混合物を氷冷下、ジアゾメ
タンのエーテル溶液で処理し、反応によって生成したカ
ルボン酸を対応するカルボン酸メチルエステルとした
後、ガスクロマトグラフィーにかけて分析し、出発原料
であるオクチルアルデヒドの転化率、および生成物であ
るカルボン酸（オクタン酸）の収率を求めた。結果を表
２に示す。
タンのエーテル溶液で処理し、反応によって生成したカ
ルボン酸を対応するカルボン酸メチルエステルとした
後、ガスクロマトグラフィーにかけて分析し、出発原料
であるオクチルアルデヒドの転化率、および生成物であ
るカルボン酸（オクタン酸）の収率を求めた。結果を表
２に示す。
（実施例15〜25） 各例において、反応容器に、出発原料として表３に示
すアルデヒド2.0mmol、およびジクロロエタン2ml、並び
にニッケル化合物として、Ni（dmp）２をアルデヒドに
対して0.795mol％となる量を仕込んだ。次いで、反応容
器内に、1atmの酸素ガスを充填し、室温で表３に示す時
間反応させた。
すアルデヒド2.0mmol、およびジクロロエタン2ml、並び
にニッケル化合物として、Ni（dmp）２をアルデヒドに
対して0.795mol％となる量を仕込んだ。次いで、反応容
器内に、1atmの酸素ガスを充填し、室温で表３に示す時
間反応させた。
得られた反応混合物を分析し、目的物であるカルボン
酸の同定、およびそのカルボン酸の収率を求めた。結果
を表３に示す。
酸の同定、およびそのカルボン酸の収率を求めた。結果
を表３に示す。
＜発明の効果＞ 本発明の方法によれば、特定の構造のニッケル化合物
を触媒として用いる新規な反応により、アルデヒドを出
発原料としてカルボン酸を得ることができる。この反応
は、従来のこの種のカルボン酸の構造方法に比して、毒
性の強い試薬や爆発の危険性のある試薬を使うことな
く、また高価な試薬を使用せずに、しかも出発原料であ
るアルデヒドの転化率および得られるカルボン酸の収率
を高水準で行うことができ、また、使用するニッケル化
合物も少量でよく、工業的に有利である。
を触媒として用いる新規な反応により、アルデヒドを出
発原料としてカルボン酸を得ることができる。この反応
は、従来のこの種のカルボン酸の構造方法に比して、毒
性の強い試薬や爆発の危険性のある試薬を使うことな
く、また高価な試薬を使用せずに、しかも出発原料であ
るアルデヒドの転化率および得られるカルボン酸の収率
を高水準で行うことができ、また、使用するニッケル化
合物も少量でよく、工業的に有利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 63/26 Ｃ０７Ｃ 63/26 Ｃ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 昭62−149641（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−233257（ＪＰ，Ａ) 特公 昭49−31967（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 51/235 C07C 63/26 C07C 53/00 C07C 61/08 C07C 63/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： R1CHO （Ｉ） ［ここで、R1は直鎖または分岐状のアルキル基、もしく
はアリール基、あるいは塩素、フッ素またはメトキシ基
を置換基として有する直鎖または分岐状のアルキル基、
もしくはシクロアルキル基またはアリール基である］ で表わされるアルデヒド化合物を、 一般式（II）： ［式中、R2、R4、R5およびR7は同一でも異なっていても
よく、低級アルキル基、フェニル基、メトキシ基または
エトキシ基、あるいはメトキフェニル基、トリメトキシ
フェニル基もしくは下記式： で表される基であり、R3およびR6は同一でも異なってい
てもよく、水素原子、低級アルキル基、フェニル基、ｐ
−メトキシフェニル基、または3,4,5,−トリメトキシフ
ェニル基であり、またR2とR3あるいはR5とR6はそれぞれ
相互に結合して５員環または６員環を形成していてもよ
い］ で表わされるニッケル化合物の存在下に、 酸素含有ガスと反応させる工程を含む、 一般式（III）： R1COOH （III） （式中、R1は前記一般式（Ｉ）において定義したとおり
である］ で表わされるカルボン酸の製造方法。 - 【請求項２】テレフタルアルデヒドを、下記式： で表されるニッケル化合物の存在下に、酸素含有ガスと
反応させる工程を含む、テレフタル酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2223729A JP2984340B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2223729A JP2984340B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | カルボン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04108758A JPH04108758A (ja) | 1992-04-09 |
| JP2984340B2 true JP2984340B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=16802774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2223729A Expired - Fee Related JP2984340B2 (ja) | 1990-08-24 | 1990-08-24 | カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2984340B2 (ja) |
-
1990
- 1990-08-24 JP JP2223729A patent/JP2984340B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04108758A (ja) | 1992-04-09 |
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