JP2957217B2 - グリコシアミジン誘導体 - Google Patents
グリコシアミジン誘導体Info
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- glycosiamidine
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は腎障害の診断用試薬として有用な新規グリコ
シアミジン誘導体及びその塩に関する。
シアミジン誘導体及びその塩に関する。
（従来の技術） 尿毒症、慢性腎炎、尿路閉塞等の腎障害においては腎
臓の機能低下による糸球体濾過値の低下がみられるた
め、腎障害の診断検査において、糸球体濾過値を測定す
る検査法がよく用いられており、中でも血漿及び尿中の
クレアチニン濃度を指標としたクレアチニンクリアラン
ス試験が繁用されている。
臓の機能低下による糸球体濾過値の低下がみられるた
め、腎障害の診断検査において、糸球体濾過値を測定す
る検査法がよく用いられており、中でも血漿及び尿中の
クレアチニン濃度を指標としたクレアチニンクリアラン
ス試験が繁用されている。
本発明者らは、腎障害におけるクレアチニン等の代謝
に関して研究を行った結果、腎障害患者の尿中から新規
な化合物を単離同定した。この化合物は腎不全等の病態
時に産出亢進され体内蓄積が起こるものであり、血清、
脳脊髄液等の体液及び尿中での該化合物の有無及びその
量を指標として腎不全など各種腎障害の診断を簡便に行
うことができる。
に関して研究を行った結果、腎障害患者の尿中から新規
な化合物を単離同定した。この化合物は腎不全等の病態
時に産出亢進され体内蓄積が起こるものであり、血清、
脳脊髄液等の体液及び尿中での該化合物の有無及びその
量を指標として腎不全など各種腎障害の診断を簡便に行
うことができる。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、腎障害の診断検査における標準品等
の試薬として有用なグリコシアミジン誘導体を提供する
ことにある。
の試薬として有用なグリコシアミジン誘導体を提供する
ことにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明グリコシアミジン誘導体は、下記の一般式
（Ｉ）で表される化合物である。
（Ｉ）で表される化合物である。
一般式（Ｉ）において、R1、R2及びR3は各々同一若し
くは異なって水素又は低級アルキル基、好ましくはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル等の直鎖又は分枝
上の炭素数１乃至３のアルキル基を示す。又、Ｒは水素
又はアセチル基を表す。
くは異なって水素又は低級アルキル基、好ましくはメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル等の直鎖又は分枝
上の炭素数１乃至３のアルキル基を示す。又、Ｒは水素
又はアセチル基を表す。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、互換異性体と
して下記一般式（II）又は（III）の形で表すこともで
きる。
して下記一般式（II）又は（III）の形で表すこともで
きる。
〔式中、R1、R2、R3及びＲは前記一般式（Ｉ）と同じ基
を表す〕 本発明グリコシアミジン誘導体は、前記の一般式
（Ｉ）で表される化合物の薬学的に許容される塩を包含
し、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カ
ルシウム、バリウム等のアルカリ土類金属、その他アル
ミニウム等との金属塩、又は、例えば塩酸、硫酸、硝
酸、リン酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、クエン酸、乳酸等
の有機酸との付加塩、或いはアンモニア、有機アミン等
の有機塩基との塩が挙げられる。
を表す〕 本発明グリコシアミジン誘導体は、前記の一般式
（Ｉ）で表される化合物の薬学的に許容される塩を包含
し、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カ
ルシウム、バリウム等のアルカリ土類金属、その他アル
ミニウム等との金属塩、又は、例えば塩酸、硫酸、硝
酸、リン酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、クエン酸、乳酸等
の有機酸との付加塩、或いはアンモニア、有機アミン等
の有機塩基との塩が挙げられる。
これらの塩は公知の方法により遊離の本発明グリコシ
アミジン誘導体より製造でき、或いは相互に変換するこ
とができる。
アミジン誘導体より製造でき、或いは相互に変換するこ
とができる。
本発明化合物において光学異性体が存在する場合に
は、本発明はこのDL体、Ｄ体及びＬ体のいずれをも包含
する。
は、本発明はこのDL体、Ｄ体及びＬ体のいずれをも包含
する。
次に、本発明化合物の製造方法の一例を述べる。例え
ば、下記一般式（IV）： 〔式中、R1、R2及びR3は前記一般式（Ｉ）と同じ基を表
す。〕 で表される化合物の１位、３位及び／又は２位アミノ基
を、ｔ−ブトキシカルボニル等の一般に用いられている
アミノ基の保護基で保護した後、四酢酸鉛等の酸化剤で
処理し、５位にアセトキシ基を導入する。常法に従って
アミノ基の保護基を脱離し、例えばトリフルオロ酢酸を
用いてｔ−ブトキシカルボニルを脱保護した後、一般に
行われている方法によってアセトキシ基の還元を行うこ
とによって、５−ヒドロキシグルコシアミジン誘導体を
得ることができる。
ば、下記一般式（IV）： 〔式中、R1、R2及びR3は前記一般式（Ｉ）と同じ基を表
す。〕 で表される化合物の１位、３位及び／又は２位アミノ基
を、ｔ−ブトキシカルボニル等の一般に用いられている
アミノ基の保護基で保護した後、四酢酸鉛等の酸化剤で
処理し、５位にアセトキシ基を導入する。常法に従って
アミノ基の保護基を脱離し、例えばトリフルオロ酢酸を
用いてｔ−ブトキシカルボニルを脱保護した後、一般に
行われている方法によってアセトキシ基の還元を行うこ
とによって、５−ヒドロキシグルコシアミジン誘導体を
得ることができる。
得られた本発明化合物は、蒸留、クロマトグラフィ
ー、再結晶等の通常の手段により精製し、融点、元素分
析、IR、NMR、UV、マススペクトル等により同定を行っ
た。
ー、再結晶等の通常の手段により精製し、融点、元素分
析、IR、NMR、UV、マススペクトル等により同定を行っ
た。
（実施例） 実施例1. （１）10gの１−メチルグリコシアミジン及び29gのｔ−
ブトキシカルボニル無水物を300mlのジメチルホルムア
ミドに溶かし、60℃で一晩攪拌した。反応溶液を濃縮乾
固し、残渣に100mlの水を加え100mlの酢酸エチルで２度
抽出した。有機層を減圧下濃縮乾固し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（70％酢酸エチル／ヘキサ
ン）で精製し、12.6gのN2−ｔ−ブトキシカルボニル−
１−メチルグリコシアミジンを淡黄色針状結晶として得
た。
ブトキシカルボニル無水物を300mlのジメチルホルムア
ミドに溶かし、60℃で一晩攪拌した。反応溶液を濃縮乾
固し、残渣に100mlの水を加え100mlの酢酸エチルで２度
抽出した。有機層を減圧下濃縮乾固し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（70％酢酸エチル／ヘキサ
ン）で精製し、12.6gのN2−ｔ−ブトキシカルボニル−
１−メチルグリコシアミジンを淡黄色針状結晶として得
た。
融 点;109−110℃ 同様にて以下の化合物を得た。
N2−ｔ−ブトキシカルボニル−３−メチルグリコシアミ
ジン ３−ｔ−ブトキシカルボニル−N2−メチルグリコシアミ
ジン 1,N2−ジ−ｔ−ブトキシカルボニルグリコシアミジン （２）11.6gのN2−ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチ
ルグリコシアミジン及び36.2gの四酢酸鉛を300mlの乾燥
ベンゼンに溶かし、90分間還流した。反応溶液を室温に
もどし少量の水を加え、生じた沈澱及び水層を除去後、
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液
をシリカゲルショートカラムに通した後、減圧下濃縮乾
固し５−アセチル−N2−ｔ−ブトキシカルボニル−１−
メチルグリコシアミジンを油状物として得た。これを精
製せずに次の反応に用いた。
ジン ３−ｔ−ブトキシカルボニル−N2−メチルグリコシアミ
ジン 1,N2−ジ−ｔ−ブトキシカルボニルグリコシアミジン （２）11.6gのN2−ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチ
ルグリコシアミジン及び36.2gの四酢酸鉛を300mlの乾燥
ベンゼンに溶かし、90分間還流した。反応溶液を室温に
もどし少量の水を加え、生じた沈澱及び水層を除去後、
有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液
をシリカゲルショートカラムに通した後、減圧下濃縮乾
固し５−アセチル−N2−ｔ−ブトキシカルボニル−１−
メチルグリコシアミジンを油状物として得た。これを精
製せずに次の反応に用いた。
同様にして以下の化合物を得た。
５−アセチル−N2−ｔ−ブトキシカルボニル−３−メチ
ルグリコシアミジン ５−アセチル−３−ｔ−ブトキシカルボニル−N2−メチ
ルグリコシアミジン ５−アセチル−1,N2−ジ−ｔ−ブトキシカルボニルグリ
コシアミジン （３）上記生成物に100mlのトリフルオロ酢酸を加え、
室温で１時間攪拌して保護基を脱離し、５−アセチル−
１−メチルグリコシアミジンを得、精製することなく次
の反応に用いた。
ルグリコシアミジン ５−アセチル−３−ｔ−ブトキシカルボニル−N2−メチ
ルグリコシアミジン ５−アセチル−1,N2−ジ−ｔ−ブトキシカルボニルグリ
コシアミジン （３）上記生成物に100mlのトリフルオロ酢酸を加え、
室温で１時間攪拌して保護基を脱離し、５−アセチル−
１−メチルグリコシアミジンを得、精製することなく次
の反応に用いた。
同様にして以下の化合物を得た。
５−アセチル−３−メチルグリコシアミジン ５−アセチル−N2−メチルグリコシアミジン ５−アセチル−グリコシアミジン （４）溶媒を減圧下留去し、残渣に1N塩酸を100ml加
え、室温で２日間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮乾固
し、得られた粗結晶を酢酸エチルで洗浄後、エタノール
から再結晶して8.1gの５−ヒドロキシ−１−メチルグリ
コシアミジン塩酸塩（化合物１）を得た。
え、室温で２日間攪拌した。反応溶液を減圧下濃縮乾固
し、得られた粗結晶を酢酸エチルで洗浄後、エタノール
から再結晶して8.1gの５−ヒドロキシ−１−メチルグリ
コシアミジン塩酸塩（化合物１）を得た。
融 点:191℃（分解） 元素分析:C4H8N3O2Clとして Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値： 29.02 4.87 25.38 実測値： 29.10 4.82 25.70 Mass（EI,70eV）:m/z129（M+）,127,101,73,56,42 NMR（DMSO−d6）：δ＝3.01（3H,s）,5.13（1H,d,J＝
6Hz）,7.69（1H,d,J＝6Hz）,9.28（1H,s）,9.42（1H,
s） 同様にして以下の化合物を得た。
6Hz）,7.69（1H,d,J＝6Hz）,9.28（1H,s）,9.42（1H,
s） 同様にして以下の化合物を得た。
５−ヒドロキシ−３−メチルグリコシアミジン塩酸塩
（化合物２） 融 点:186℃（分解） NMR（DMSO−d6）：δ＝3.07（3H,s）,5.35（1H,d,J＝
9Hz）,7.43（1H,d,J＝9Hz）,7.83（1H,br.s）,8.47（1
H,br.s）,8.54（1H,br.s） ５−ヒドロキシ−H2−メチルグリコシアミジン塩酸塩
（化合物３） 融 点:172℃（分解） NMR（DMSO−d6）：δ＝2.92（3H,s）,5.30＋5.36（1
H,s）,7.39＋7.54（1H,br.s）,9.54＋9.65（1H,br.s）,
9.97＋10.50（1H,br.s）,12.48（1H,br.s） ５−ヒドロキシグリコシアミジン塩酸塩（化合物４） 融 点:220℃（分解） NMR（DMSO−d6）：δ＝4.82（1H,d,J＝7.8Hz）,6.21
（1H,d,J＝7.8Hz）,7.07（1H,br.s）,7.64（1H,br.s）,
7.83（1H,br.s） （発明の効果） 本発明化合物１は腎不全患者において産生亢進及び体
内蓄積が認められた。血清、脳脊髄液等の体液や尿中の
化合物１の定量は病態把握に重要であるが、都に腎不全
患者の血清中での該化合物の有無及び量的推移は腎不全
の診断に極めて有用であり、簡便な診断法を提供するも
のである。
（化合物２） 融 点:186℃（分解） NMR（DMSO−d6）：δ＝3.07（3H,s）,5.35（1H,d,J＝
9Hz）,7.43（1H,d,J＝9Hz）,7.83（1H,br.s）,8.47（1
H,br.s）,8.54（1H,br.s） ５−ヒドロキシ−H2−メチルグリコシアミジン塩酸塩
（化合物３） 融 点:172℃（分解） NMR（DMSO−d6）：δ＝2.92（3H,s）,5.30＋5.36（1
H,s）,7.39＋7.54（1H,br.s）,9.54＋9.65（1H,br.s）,
9.97＋10.50（1H,br.s）,12.48（1H,br.s） ５−ヒドロキシグリコシアミジン塩酸塩（化合物４） 融 点:220℃（分解） NMR（DMSO−d6）：δ＝4.82（1H,d,J＝7.8Hz）,6.21
（1H,d,J＝7.8Hz）,7.07（1H,br.s）,7.64（1H,br.s）,
7.83（1H,br.s） （発明の効果） 本発明化合物１は腎不全患者において産生亢進及び体
内蓄積が認められた。血清、脳脊髄液等の体液や尿中の
化合物１の定量は病態把握に重要であるが、都に腎不全
患者の血清中での該化合物の有無及び量的推移は腎不全
の診断に極めて有用であり、簡便な診断法を提供するも
のである。
従って、本発明化合物は腎不全、尿毒症、慢性腎炎、
尿路閉塞等の各種腎臓障害の診断検査における標準品等
の試薬として有用である。
尿路閉塞等の各種腎臓障害の診断検査における標準品等
の試薬として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 233/88 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： 〔式中、R1、R2及びR3は各々同一若しくは異なって水素
又は低級アルキル基、Ｒは水素又はアセチル基を表
す。〕 で表されるグリコシアミジン誘導体及びその塩。 - 【請求項２】５−ヒドロキシ−１−メチルグリコシアミ
ジン及びその塩。 - 【請求項３】体液又は尿中の下記一般式（Ｉ）： 〔式中、R1、R2及びR3は各々同一若しくは異なって水素
又は低級アルキル基、Ｒは水素又はアセチル基を表
す。〕 で表されるグリコシアミジン誘導体又はその塩を測定す
る検査法。 - 【請求項４】体液又は尿中の５−ヒドロキシ−１−メチ
ルグリコシアミジン又はその塩を測定する検査法。 - 【請求項５】一般式（Ｉ）： 〔式中、R1、R2及びR3は各々同一若しくは異なって水素
又は低級アルキル基、Ｒは水素又はアセチル基を表
す。〕 で表されるグリコシアミジン誘導体又はその塩を含有す
る腎障害診断検査用試薬。 - 【請求項６】５−ヒドロキシ−１−メチルグリコシアミ
ジン又はその塩を含有する腎障害診断検査用試薬。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-24669 | 1989-02-01 | ||
| JP2466989 | 1989-02-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02288867A JPH02288867A (ja) | 1990-11-28 |
| JP2957217B2 true JP2957217B2 (ja) | 1999-10-04 |
Family
ID=12144550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2024134A Expired - Fee Related JP2957217B2 (ja) | 1989-02-01 | 1990-02-01 | グリコシアミジン誘導体 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4957936A (ja) |
| EP (1) | EP0381628B1 (ja) |
| JP (1) | JP2957217B2 (ja) |
| AT (1) | ATE115951T1 (ja) |
| DE (1) | DE69015220T2 (ja) |
| DK (1) | DK0381628T3 (ja) |
| ES (1) | ES2066181T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| WO2005072082A2 (en) * | 2003-11-21 | 2005-08-11 | U.S. Army Medical Research And Materiel Command | 2-guanidinylimidazolidinedione compounds and methods of making and using thereof |
| WO2011136228A1 (ja) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | シスメックス株式会社 | 腎臓病診断用マーカー及びその利用 |
| EP3416645A4 (en) * | 2016-02-18 | 2019-10-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MALARIA |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE251937C (ja) * | ||||
| US4657922A (en) * | 1985-05-24 | 1987-04-14 | Mcneilab, Inc. | Anxiolytic 4,5-dihydro-4-oxo-1H-imidazol-2-yl urea derivatives |
-
1990
- 1990-01-30 US US07/472,494 patent/US4957936A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-31 ES ES90810073T patent/ES2066181T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-31 DK DK90810073.8T patent/DK0381628T3/da active
- 1990-01-31 EP EP90810073A patent/EP0381628B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-31 DE DE69015220T patent/DE69015220T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-31 AT AT90810073T patent/ATE115951T1/de not_active IP Right Cessation
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|---|---|
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| DK0381628T3 (da) | 1995-05-01 |
| EP0381628A3 (en) | 1991-05-02 |
| EP0381628B1 (en) | 1994-12-21 |
| ATE115951T1 (de) | 1995-01-15 |
| DE69015220T2 (de) | 1995-05-11 |
| US4957936A (en) | 1990-09-18 |
| JPH02288867A (ja) | 1990-11-28 |
| EP0381628A2 (en) | 1990-08-08 |
| DE69015220D1 (de) | 1995-02-02 |
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