JP2951097B2 - 組成物、コンパウンド香料および付香製品の匂い特徴を付与、改良、強調または修正する方法、コンパウンド香料および付香製品、および新規化合物 - Google Patents
組成物、コンパウンド香料および付香製品の匂い特徴を付与、改良、強調または修正する方法、コンパウンド香料および付香製品、および新規化合物Info
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アントラニル酸メチル
を３−フェニルブタナールと反応させることによって得
られる生成物からなる組成物に関する。
を３−フェニルブタナールと反応させることによって得
られる生成物からなる組成物に関する。
【０００２】さらに本発明は、コンパウンド香料または
付香製品に上記組成物を加えることを要旨とするコンパ
ウンド香料または付香製品の匂いの特徴を付与、改良、
強調または修正する方法に関する。
付香製品に上記組成物を加えることを要旨とするコンパ
ウンド香料または付香製品の匂いの特徴を付与、改良、
強調または修正する方法に関する。
【０００３】さらに本発明は、活性成分として上記の組
成物を含有するコンパウンド香料または付香製品を提供
する。
成物を含有するコンパウンド香料または付香製品を提供
する。
【０００４】本発明は、香料工業、とくにシッフ塩基と
して一般に公知の化合物群に属する新規香気成分に関す
る。
して一般に公知の化合物群に属する新規香気成分に関す
る。
【０００５】
【従来の技術】シッフ塩基は、香料製造において周知で
ある。それで、アークタンダー（Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅ
ｒ）による参考書“香料およびフレーバーの化学薬品
（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌｓ）”（米国、ニュージャージー州モンクレール
（１９６９年））は、多数のかかる塩基を引用している
［たとえばセクション２６，１５７，２４４，６２４，
６５５，６６５，７５５，７５９，８３６，１５４９，
１６２１，１７５３，１７８２，１７９９，１９５５，
２０８０，２１２５，２２８０または３０７０参照］。
これらシッフ塩基の匂いの特徴はしばしば類似である。
それで、これら生成物の大多数は、花香様、果実様、即
ち柑橘様の香り、とくにオレンジフラワーの香りを想起
させる匂いを有すると言われる。
ある。それで、アークタンダー（Ｓ．Ａｒｃｔａｎｄｅ
ｒ）による参考書“香料およびフレーバーの化学薬品
（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌｓ）”（米国、ニュージャージー州モンクレール
（１９６９年））は、多数のかかる塩基を引用している
［たとえばセクション２６，１５７，２４４，６２４，
６５５，６６５，７５５，７５９，８３６，１５４９，
１６２１，１７５３，１７８２，１７９９，１９５５，
２０８０，２１２５，２２８０または３０７０参照］。
これらシッフ塩基の匂いの特徴はしばしば類似である。
それで、これら生成物の大多数は、花香様、果実様、即
ち柑橘様の香り、とくにオレンジフラワーの香りを想起
させる匂いを有すると言われる。
【０００６】他のシッフ塩基は、最近に米国特許第４７
７５７２０号、同第４８３９０８３号および第４８４０
８０１号、ならびに特公昭６２−１５３２１２号公報に
記載されている。しかし、今日まで記載されたこのタイ
プの生成物の数にも拘らず、先行技術に本発明による組
成物の記載は見出せなかった。
７５７２０号、同第４８３９０８３号および第４８４０
８０１号、ならびに特公昭６２−１５３２１２号公報に
記載されている。しかし、今日まで記載されたこのタイ
プの生成物の数にも拘らず、先行技術に本発明による組
成物の記載は見出せなかった。
【０００７】
【発明の構成】本発明は、上記タイプの新規生成物、即
ちアントラニル酸メチルを３−フェニルブタナール（Ｔ
ＲＩＦＥＲＮＡＬ登録商標；出所フイルメニッヒＳＡ、
スイス国ジュネーブ在）と反応させることによって得ら
れる生成物からなる組成物を提供する。
ちアントラニル酸メチルを３−フェニルブタナール（Ｔ
ＲＩＦＥＲＮＡＬ登録商標；出所フイルメニッヒＳＡ、
スイス国ジュネーブ在）と反応させることによって得ら
れる生成物からなる組成物を提供する。
【０００８】ところで、この組成物は先行技術に関して
完全に驚異的である、非常にオリジナルな匂い特性を有
することを見出した。このものは実際に、ボトムノート
よりもヘッドノートが顕著であるグリーン特徴を有す
る、イエローフラワータイプの香りを発散する。
完全に驚異的である、非常にオリジナルな匂い特性を有
することを見出した。このものは実際に、ボトムノート
よりもヘッドノートが顕著であるグリーン特徴を有す
る、イエローフラワータイプの香りを発散する。
【０００９】これは非常にナチュラルで、春におけるア
ルプスフローラの香りを想起させる、先行技術のシッフ
塩基の香調に比して非常にオリジナルな香調である。こ
れは、本発明の対象である組成物と香料工業において一
般に使用されるものから選ばれた若干のシッフ塩基との
間の、熟練調香師のパネルによって実施された比較嗅覚
的評価の結果を記載する下記の表に明瞭に認められる。
ルプスフローラの香りを想起させる、先行技術のシッフ
塩基の香調に比して非常にオリジナルな香調である。こ
れは、本発明の対象である組成物と香料工業において一
般に使用されるものから選ばれた若干のシッフ塩基との
間の、熟練調香師のパネルによって実施された比較嗅覚
的評価の結果を記載する下記の表に明瞭に認められる。
【００１０】
【表１】
【００１１】表は、引用された公知のシッフ塩基とは異
なり、本発明による組成物は花香様、柑橘様の匂い特徴
を有せず、かつその香りは、他のシッフ塩基に共通のオ
レンジフラワーのノートを全く有しないことを示す。さ
らに、その有力なノート、つまりイエローフラワータイ
プの特徴は、他のシッフ塩基のどれもこの匂いの特徴を
有しないので、非常に驚異的である。
なり、本発明による組成物は花香様、柑橘様の匂い特徴
を有せず、かつその香りは、他のシッフ塩基に共通のオ
レンジフラワーのノートを全く有しないことを示す。さ
らに、その有力なノート、つまりイエローフラワータイ
プの特徴は、他のシッフ塩基のどれもこの匂いの特徴を
有しないので、非常に驚異的である。
【００１２】実際に、先行技術において、本発明による
組成物の特徴である匂いの特徴の組合せを有するシッフ
塩基は見出せなかった。本発明のフローラルノートは、
その匂いがむしろフローラル・フルーティノートを特徴
とする公知シッフ塩基の匂いよりも明白に一そう顕著で
ある。他面において、本発明による組成物のオリジナル
な支配的イエローフラワータイプの特徴はとくに有用で
ある。実際に、その香りは親アルデヒド３−フェニルブ
タナールの香りを想起させるが、よりソフトな特徴を有
し、これにより本発明による組成物は上記のアルデヒド
よりも香料製造において容易に使用される。
組成物の特徴である匂いの特徴の組合せを有するシッフ
塩基は見出せなかった。本発明のフローラルノートは、
その匂いがむしろフローラル・フルーティノートを特徴
とする公知シッフ塩基の匂いよりも明白に一そう顕著で
ある。他面において、本発明による組成物のオリジナル
な支配的イエローフラワータイプの特徴はとくに有用で
ある。実際に、その香りは親アルデヒド３−フェニルブ
タナールの香りを想起させるが、よりソフトな特徴を有
し、これにより本発明による組成物は上記のアルデヒド
よりも香料製造において容易に使用される。
【００１３】その匂い特徴の結果として、本発明による
組成物は繊細および工業的香料製造の双方において等し
く有利に使用することができる。コンパウンド香料およ
び種種の種類の付香製品の製造のために使用することが
できる。それで、このものは香水およびオーデコロンの
製造のため、または石けん、シャワーまたは浴用ゲル、
シャンプー、香粧品または身体または空気脱臭剤の付香
のために非常に便利である。
組成物は繊細および工業的香料製造の双方において等し
く有利に使用することができる。コンパウンド香料およ
び種種の種類の付香製品の製造のために使用することが
できる。それで、このものは香水およびオーデコロンの
製造のため、または石けん、シャワーまたは浴用ゲル、
シャンプー、香粧品または身体または空気脱臭剤の付香
のために非常に便利である。
【００１４】下記の実施例から、認めうるように、その
香調の卓越した永続性により、本発明による組成物は洗
剤および衣類柔軟剤の付香のための使用に極めて有利で
あり、住居用製品の付香にも便利である。
香調の卓越した永続性により、本発明による組成物は洗
剤および衣類柔軟剤の付香のための使用に極めて有利で
あり、住居用製品の付香にも便利である。
【００１５】これらの用途に対して、本発明による組成
物は単独で使用するか、あるいは香料製造においてより
一般的であるように、他の香気成分、香料製造において
一般に使用される溶媒または補助剤と混合して使用する
こともできる。後者の例は、さきに引用したアークタン
ダーの本のような技術における参考書中に認めることが
できる。
物は単独で使用するか、あるいは香料製造においてより
一般的であるように、他の香気成分、香料製造において
一般に使用される溶媒または補助剤と混合して使用する
こともできる。後者の例は、さきに引用したアークタン
ダーの本のような技術における参考書中に認めることが
できる。
【００１６】本発明による組成物を使用することのでき
る濃度は、広い数値範囲内で変化して使用することがで
きる。かかる値が所望の付香効果に依存しかつ付香しよ
うとする製品の種類の関数であることは極めて周知であ
る。例として、それの配合されるコンパウンド香料の重
量に対して組成物１〜１０重量％程度、またはそれ以上
の濃度を引用することができる。しかし、該組成物を上
述した種々の製品の付香のために使用する場合には、よ
り低い濃度を使用することができる。
る濃度は、広い数値範囲内で変化して使用することがで
きる。かかる値が所望の付香効果に依存しかつ付香しよ
うとする製品の種類の関数であることは極めて周知であ
る。例として、それの配合されるコンパウンド香料の重
量に対して組成物１〜１０重量％程度、またはそれ以上
の濃度を引用することができる。しかし、該組成物を上
述した種々の製品の付香のために使用する場合には、よ
り低い濃度を使用することができる。
【００１７】アントラニル酸メチルと３−フェニルブタ
ナール（ＴＲＩＦＥＲＮＡＬ登録商標）との反応生成物
は、シッフ塩基合成の慣用法により、２つの出発物質を
反応させることによって製造することができる。該出発
化合物の種類に依存して、その反応生成物が共役体およ
び／または共役異性体の混合物からなることは周知事実
である。
ナール（ＴＲＩＦＥＲＮＡＬ登録商標）との反応生成物
は、シッフ塩基合成の慣用法により、２つの出発物質を
反応させることによって製造することができる。該出発
化合物の種類に依存して、その反応生成物が共役体およ
び／または共役異性体の混合物からなることは周知事実
である。
【００１８】この場合、得られる反応生成物からなる組
成物の性質も反応条件（その例は下記に記載されてい
る）、とくに温度に依存していることが観察された。
成物の性質も反応条件（その例は下記に記載されてい
る）、とくに温度に依存していることが観察された。
【００１９】こうして、反応生成物は式
【００２０】
【化３】
【００２１】［式中波線はシスまたはトランス配座結合
を表わす］または式
を表わす］または式
【００２２】
【化４】
【００２３】で示される化合物の可変量を含有しうる。
【００２４】嗅覚的観点からは、これらすべての混合物
は類似の特徴を有し、比較可能な匂いの効果をつくるた
めに、香料製造において交換可能に使用することができ
る。必要に応じ、個々の成分を、通常の技術によって分
離することができ、その個々の分析データは下記に存在
する。
は類似の特徴を有し、比較可能な匂いの効果をつくるた
めに、香料製造において交換可能に使用することができ
る。必要に応じ、個々の成分を、通常の技術によって分
離することができ、その個々の分析データは下記に存在
する。
【００２５】
【実施例】次の製造例（例中温度は０℃で指示され、略
語は通常の意味を有する）は、下記の異なる製法によっ
て得られた本発明による組成物の組成を記載する。
語は通常の意味を有する）は、下記の異なる製法によっ
て得られた本発明による組成物の組成を記載する。
【００２６】方法１ 磁気撹拌機および水分離器を備えた三つ口フラスコに、
アントラニル酸メチル９０．６ｇ（０．６０ｍｏｌ）、
３−フェニルブタナール７４．０ｇ（０．５０ｍｏｌ）
およびトルエン３００ｍｌを装入した。混合物を、１０
０％収率に相当する水量（９．０ｍｌ）が形成するま
で、２０時間還流させた。次に、分離器を非常に短かい
カラムヘッドに代えて、トルエンを大気圧で蒸留した。
冷却した後、１５×１０2Ｐａの真空を徐々に適用し、
過剰のアントラニル酸メチルを蒸留した（油浴の最高温
度：１１０℃）。混合物を冷却し、真空下に置き、反応
生成物をむしろ迅速に蒸留し（浴温：１１０℃／０．１
Ｐａ）、その間分解をさけるため温度を慎重に制御し
た。
アントラニル酸メチル９０．６ｇ（０．６０ｍｏｌ）、
３−フェニルブタナール７４．０ｇ（０．５０ｍｏｌ）
およびトルエン３００ｍｌを装入した。混合物を、１０
０％収率に相当する水量（９．０ｍｌ）が形成するま
で、２０時間還流させた。次に、分離器を非常に短かい
カラムヘッドに代えて、トルエンを大気圧で蒸留した。
冷却した後、１５×１０2Ｐａの真空を徐々に適用し、
過剰のアントラニル酸メチルを蒸留した（油浴の最高温
度：１１０℃）。混合物を冷却し、真空下に置き、反応
生成物をむしろ迅速に蒸留し（浴温：１１０℃／０．１
Ｐａ）、その間分解をさけるため温度を慎重に制御し
た。
【００２７】図１は、得られた反応生成物の、ＣＨＣｌ
3中３６０ＭＨｚで測定したプロトンＮＭＲスペクトル
を示す。
3中３６０ＭＨｚで測定したプロトンＮＭＲスペクトル
を示す。
【００２８】混合物の成分のＧＣ／ＭＳ結合スペクトル
（毛細管カラムＳＰＢ１ ３０ｍ，１６０゜〜２３０
゜，７ｍｉｎ）は次のとおりであった： Ａ．メチルＮ−（３−フェニルブチリデン）アントラニ
レート （混合物の１０重量％） ＭＳ：２８１（Ｍ+，２０）、２６６（６）、２３４
（４３）、１３１（５１）、１１７（５５）、１０５
（１００）、７７（９８） Ｂ．メチル（Ｅ）−Ｎ−（３−フェニル−１−ブテニ
ル）アントラニレート（混合物の３０重量％） ＭＳ：２８１（Ｍ+，３７）、２６６（５９）、２３４
（７３）、１１７（１００）、１０５（７８）、７７
（８５） Ｃ．メチル（Ｚ）−Ｎ−（３−フェニル−１−ブテニ
ル）アントラニレート（混合物の６０重量％） ＭＳ：２８１（Ｍ+，４２）、２６６（７１）、２３４
（８４）、１１６（８０）、１０５（８４）、７７（１
００） 方法２ 磁気撹拌機および水分離器を備えた３つ口フラスコに、
２０゜で激しい撹拌下に、アントラニル酸メチル９０．
６ｇ（０．６０ｍｏｌ）を装入し、それに３−フェニル
ブタナール５ｇ（合計７４ｇ（０．５０ｍｏｌ）を加え
た。反応は発熱反応であり、温度は２５゜に増加した。
４５゜までに加熱後に、残りのアルデヒドを１ｈに導入
した。この同じ温度で、１０ｍｍ（１３×１０2Ｐａ）
の真空を徐々に適用し、次いで混合物を６０゜で２時間
加熱して、反応の間に生成した水の一部（４．８５ｇ）
を蒸留によって除去した。未反応の出発物質を、同様に
して蒸留した（浴温：１１０゜／０．１Ｐａ）。
（毛細管カラムＳＰＢ１ ３０ｍ，１６０゜〜２３０
゜，７ｍｉｎ）は次のとおりであった： Ａ．メチルＮ−（３−フェニルブチリデン）アントラニ
レート （混合物の１０重量％） ＭＳ：２８１（Ｍ+，２０）、２６６（６）、２３４
（４３）、１３１（５１）、１１７（５５）、１０５
（１００）、７７（９８） Ｂ．メチル（Ｅ）−Ｎ−（３−フェニル−１−ブテニ
ル）アントラニレート（混合物の３０重量％） ＭＳ：２８１（Ｍ+，３７）、２６６（５９）、２３４
（７３）、１１７（１００）、１０５（７８）、７７
（８５） Ｃ．メチル（Ｚ）−Ｎ−（３−フェニル−１−ブテニ
ル）アントラニレート（混合物の６０重量％） ＭＳ：２８１（Ｍ+，４２）、２６６（７１）、２３４
（８４）、１１６（８０）、１０５（８４）、７７（１
００） 方法２ 磁気撹拌機および水分離器を備えた３つ口フラスコに、
２０゜で激しい撹拌下に、アントラニル酸メチル９０．
６ｇ（０．６０ｍｏｌ）を装入し、それに３−フェニル
ブタナール５ｇ（合計７４ｇ（０．５０ｍｏｌ）を加え
た。反応は発熱反応であり、温度は２５゜に増加した。
４５゜までに加熱後に、残りのアルデヒドを１ｈに導入
した。この同じ温度で、１０ｍｍ（１３×１０2Ｐａ）
の真空を徐々に適用し、次いで混合物を６０゜で２時間
加熱して、反応の間に生成した水の一部（４．８５ｇ）
を蒸留によって除去した。未反応の出発物質を、同様に
して蒸留した（浴温：１１０゜／０．１Ｐａ）。
【００２９】上記に得られた残分（約１４０ｇ）に対し
て実施した、ＣＤＣｌ3中３６０ＭＨｚで得られたプロ
トンＮＭＲスペクトルは、図２に示した。該スペクトル
は、方法１により得られた生成物中に既に確認された３
つの化合物Ａ（１０重量％）、Ｂ（３０重量％）および
Ｃ（３５重量％）の混合物の存在を確認しかつ混合物は
メチルＮ−（１−ヒドロキシ−３−フェニルブチル）ア
ントラニレート（Ｄ）２５重量％をも含有していること
を示す。
て実施した、ＣＤＣｌ3中３６０ＭＨｚで得られたプロ
トンＮＭＲスペクトルは、図２に示した。該スペクトル
は、方法１により得られた生成物中に既に確認された３
つの化合物Ａ（１０重量％）、Ｂ（３０重量％）および
Ｃ（３５重量％）の混合物の存在を確認しかつ混合物は
メチルＮ−（１−ヒドロキシ−３−フェニルブチル）ア
ントラニレート（Ｄ）２５重量％をも含有していること
を示す。
【００３０】方法３ 撹拌機、１０ｃｍのビグローカラム、蒸留枝管および留
分分離器を備えた３ｌの反応器に、アントラニル酸メチ
ル８１５．４ｇ（５．４ｍｏｌ）を装入し、これに１ｈ
３０ｍｉｎに３−フェニルブタナール６６６．０ｇ
（４．５ｍｏｌ）を加えた。反応器の温度は２０゜から
４７〜５０゜に上昇した。撹拌を続け、反応混合物の温
度は徐々に６５゜に増加した。次に、圧力を減少し、な
お撹拌下に、加熱温度を６ｈに９０〜９５゜に増加する
と共に、圧力を徐々に１０2Ｐａに増加した。留出物９
０ｇを集め、所望生成物は残分として得られた（１３８
５ｇ；収率：９３．５％）。この生成物のＮＭＲ分析
は、該生成物がＤ（方法２参照）約６９重量％、Ｂ １
０重量％、Ｃ １０重量％およびＡ ４重量％を含有す
る混合物からなることを示した。該生成物はまた出発ア
ルデヒド７重量％を含有していた。
分分離器を備えた３ｌの反応器に、アントラニル酸メチ
ル８１５．４ｇ（５．４ｍｏｌ）を装入し、これに１ｈ
３０ｍｉｎに３−フェニルブタナール６６６．０ｇ
（４．５ｍｏｌ）を加えた。反応器の温度は２０゜から
４７〜５０゜に上昇した。撹拌を続け、反応混合物の温
度は徐々に６５゜に増加した。次に、圧力を減少し、な
お撹拌下に、加熱温度を６ｈに９０〜９５゜に増加する
と共に、圧力を徐々に１０2Ｐａに増加した。留出物９
０ｇを集め、所望生成物は残分として得られた（１３８
５ｇ；収率：９３．５％）。この生成物のＮＭＲ分析
は、該生成物がＤ（方法２参照）約６９重量％、Ｂ １
０重量％、Ｃ １０重量％およびＡ ４重量％を含有す
る混合物からなることを示した。該生成物はまた出発ア
ルデヒド７重量％を含有していた。
【００３１】これら混合物の個々の成分のＮＭＲ分析デ
ータは次のとおりであった： Ａ．メチルＮ−（３−フェニルブチリデン）アントラニ
レート ＮＭＲ（1Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１．３４
（ｄ，Ｊ〜７Ｈｚ，３Ｈ）；２．７８（ｍ，２Ｈ）；
３．２５（ｄ×ｑ，Ｊ〜７，７Ｈｚ，１Ｈ）；７．５８
（Ｊ〜５Ｈｚ，１Ｈ）δｐｐｍ Ｂ．メチル（Ｅ）−Ｎ−（３−フェニル−１−ブテニ
ル）アントラニレート ＮＭＲ（1Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１．４１
（ｄ，Ｊ〜７Ｈｚ，３Ｈ）；３．５３（５重線，Ｊ〜７
Ｈｚ，１Ｈ）；３．８３（ｓ，３Ｈ）；５．３４（ｄ
ｄ，Ｊ〜１３，７Ｈｚ，１Ｈ）；６．５０（ｄｄ，Ｊ〜
１３，１０Ｈｚ，１Ｈ）；６．６３〜７．８３（数個の
ｍ，９Ｈ）；９．５７（幅広ｄ，Ｊ〜１０Ｈｚ，１Ｈ）
δｐｐｍＮＭＲ（13Ｃ，ＣＤＣｌ3）：２２．４
（ｑ）；４０．３（ｄ）；５１．７（ｓ）；１１５．６
（ｄ）；１２４．６（ｄ）δｐｐｍ Ｃ．メチル（Ｚ）−Ｎ−（３−フェニル−１−ブテニ
ル）アントラニレートＮＭＲ（1Ｈ，３６０ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）：１．４４（ｄ，Ｊ〜７Ｈｚ，３Ｈ）；３．
８６（ｍ，部分的に被覆、１Ｈ）；３．８６（ｓ，３
Ｈ）；４．８１（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；６．４７
（ｄｄ，Ｊ〜１１，９Ｈｚ，１Ｈ）；６．６３〜７．８
３（数個のｍ，９Ｈ）；９．８１（幅広ｄ，Ｊ〜１１Ｈ
ｚ，１Ｈ）δｐｐｍＮＭＲ（13Ｃ，ＣＤＣｌ3）：２
２．５（ｑ）；３６．６（ｄ）；５１．７（ｑ）；１１
３．８（ｄ）；１２２．６（ｄ）δｐｐｍ Ｄ．メチルＮ−（１−ヒドロキシ−３−フェニルブチ
ル）アントラニレートＮＭＲ（1Ｈ，３６０ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）：１．３５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；２．
０６〜２．２４（ｍ，２Ｈ）；３．０５（ｍ，１Ｈ）；
３．８０（ｓ，３Ｈ）；４．７１（ｍ，１Ｈ）；６．２
０（ｄ，Ｊ〜８Ｈｚ，１Ｈ）；６．４２（ｄ，Ｊ〜８Ｈ
ｚ，１Ｈ）；６．５４〜８．００（数個のｍ，７Ｈ）；
７．８４（ｍ，部分的に被覆，１Ｈ）；８．１１（ｄ，
Ｊ〜６Ｈｚ，１Ｈ）δｐｐｍＮＭＲ（13Ｃ，ＣＤＣ
ｌ3）：２２．４（ｑ）；３６．７（ｄ）；４４．８
（ｔ）；５１．５（ｑ）；６１．４（ｄ）δｐｐｍとこ
ろで、本発明を次例により詳述する。
ータは次のとおりであった： Ａ．メチルＮ−（３−フェニルブチリデン）アントラニ
レート ＮＭＲ（1Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１．３４
（ｄ，Ｊ〜７Ｈｚ，３Ｈ）；２．７８（ｍ，２Ｈ）；
３．２５（ｄ×ｑ，Ｊ〜７，７Ｈｚ，１Ｈ）；７．５８
（Ｊ〜５Ｈｚ，１Ｈ）δｐｐｍ Ｂ．メチル（Ｅ）−Ｎ−（３−フェニル−１−ブテニ
ル）アントラニレート ＮＭＲ（1Ｈ，３６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１．４１
（ｄ，Ｊ〜７Ｈｚ，３Ｈ）；３．５３（５重線，Ｊ〜７
Ｈｚ，１Ｈ）；３．８３（ｓ，３Ｈ）；５．３４（ｄ
ｄ，Ｊ〜１３，７Ｈｚ，１Ｈ）；６．５０（ｄｄ，Ｊ〜
１３，１０Ｈｚ，１Ｈ）；６．６３〜７．８３（数個の
ｍ，９Ｈ）；９．５７（幅広ｄ，Ｊ〜１０Ｈｚ，１Ｈ）
δｐｐｍＮＭＲ（13Ｃ，ＣＤＣｌ3）：２２．４
（ｑ）；４０．３（ｄ）；５１．７（ｓ）；１１５．６
（ｄ）；１２４．６（ｄ）δｐｐｍ Ｃ．メチル（Ｚ）−Ｎ−（３−フェニル−１−ブテニ
ル）アントラニレートＮＭＲ（1Ｈ，３６０ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）：１．４４（ｄ，Ｊ〜７Ｈｚ，３Ｈ）；３．
８６（ｍ，部分的に被覆、１Ｈ）；３．８６（ｓ，３
Ｈ）；４．８１（ｔ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；６．４７
（ｄｄ，Ｊ〜１１，９Ｈｚ，１Ｈ）；６．６３〜７．８
３（数個のｍ，９Ｈ）；９．８１（幅広ｄ，Ｊ〜１１Ｈ
ｚ，１Ｈ）δｐｐｍＮＭＲ（13Ｃ，ＣＤＣｌ3）：２
２．５（ｑ）；３６．６（ｄ）；５１．７（ｑ）；１１
３．８（ｄ）；１２２．６（ｄ）δｐｐｍ Ｄ．メチルＮ−（１−ヒドロキシ−３−フェニルブチ
ル）アントラニレートＮＭＲ（1Ｈ，３６０ＭＨｚ，Ｃ
ＤＣｌ3）：１．３５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；２．
０６〜２．２４（ｍ，２Ｈ）；３．０５（ｍ，１Ｈ）；
３．８０（ｓ，３Ｈ）；４．７１（ｍ，１Ｈ）；６．２
０（ｄ，Ｊ〜８Ｈｚ，１Ｈ）；６．４２（ｄ，Ｊ〜８Ｈ
ｚ，１Ｈ）；６．５４〜８．００（数個のｍ，７Ｈ）；
７．８４（ｍ，部分的に被覆，１Ｈ）；８．１１（ｄ，
Ｊ〜６Ｈｚ，１Ｈ）δｐｐｍＮＭＲ（13Ｃ，ＣＤＣ
ｌ3）：２２．４（ｑ）；３６．７（ｄ）；４４．８
（ｔ）；５１．５（ｑ）；６１．４（ｄ）δｐｐｍとこ
ろで、本発明を次例により詳述する。
【００３２】例 １ コンパウンド香料の製造
【００３３】
【表２】
【００３４】１）シクロペンタデカノリド含有混合物；
出所：フイルメニッヒＳＡ（スイス国ジュネーブ在） ２）テトラヒドロ−２−イソブチル−４−メチル−４
(２Ｈ)−ピラノール；出所：フイルメニッヒＳＡ（スイ
ス国ジュネーブ在） フローラルグリーンタイプのこのベースコンパウンド
に、本発明による組成物２５０重量部を加えた。こうし
て得られた新規コンパウンド香料はイエローフラワー
（キンポウゲ種）の香りを想起させる明確なフローラル
ノートを有していた。この組成物は、同じ条件で、従前
に公知のシッフ塩基の使用の際に得られる匂いとは全く
異なる匂いを発散し、新規コンパウンドの匂いの特徴は
完全に、極めて自然のフローラルノートに適合されお
り、全くオレンジフラワーの香りではない。
出所：フイルメニッヒＳＡ（スイス国ジュネーブ在） ２）テトラヒドロ−２−イソブチル−４−メチル−４
(２Ｈ)−ピラノール；出所：フイルメニッヒＳＡ（スイ
ス国ジュネーブ在） フローラルグリーンタイプのこのベースコンパウンド
に、本発明による組成物２５０重量部を加えた。こうし
て得られた新規コンパウンド香料はイエローフラワー
（キンポウゲ種）の香りを想起させる明確なフローラル
ノートを有していた。この組成物は、同じ条件で、従前
に公知のシッフ塩基の使用の際に得られる匂いとは全く
異なる匂いを発散し、新規コンパウンドの匂いの特徴は
完全に、極めて自然のフローラルノートに適合されお
り、全くオレンジフラワーの香りではない。
【００３５】例 ２ 直接性試験 織物バッチを、洗浄サイクルの間、本発明による組成物
０．１重量％を加えた柔軟剤で処理した。この処理後、
湿った織物は、イエローフラワータイプの心持良いノー
トを特徴とする匂いを発散した。乾燥織物に関して、こ
れらの織物はなお強いフローラルグリーンの匂いを発散
し、そのグリーンノートは３−フェニルブタナールの匂
い特徴を想起させた。こうして観察された本発明による
組成物の永続性は、上記の出発アルデヒドが全然永続性
でないだけに一そう驚異的かつ興味がある。
０．１重量％を加えた柔軟剤で処理した。この処理後、
湿った織物は、イエローフラワータイプの心持良いノー
トを特徴とする匂いを発散した。乾燥織物に関して、こ
れらの織物はなお強いフローラルグリーンの匂いを発散
し、そのグリーンノートは３−フェニルブタナールの匂
い特徴を想起させた。こうして観察された本発明による
組成物の永続性は、上記の出発アルデヒドが全然永続性
でないだけに一そう驚異的かつ興味がある。
【図１】方法１で得られた反応生成物の、ＣＨＣｌ3中
３６０ＭＨｚで得られたプロトンＮＭＲスペクトル。
３６０ＭＨｚで得られたプロトンＮＭＲスペクトル。
【図２】方法２における、蒸留残分につき実施した、Ｃ
ＨＣｌ3中３６０ＭＨｚで得られたプロトンＮＭＲスペ
クトル。
ＨＣｌ3中３６０ＭＨｚで得られたプロトンＮＭＲスペ
クトル。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｃ 227/18 Ｃ０７Ｃ 227/18 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 229/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (9)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中波線はシスまたはトランス配座の結合を表わす］
または式 【化２】 で示される少なくとも１つの化合物を含有する、香料組
成物。 - 【請求項２】 アントラニル酸メチルを３−フェニルブ
タナールと反応させることを特徴とする、請求項１記載
の組成物の製造方法。 - 【請求項３】 コンパウンド香料または付香製品に請求
項１記載の組成物を加えることからなる、コンパウンド
香料または付香製品の匂い特徴を付与、改良、強調また
は修正する方法。 - 【請求項４】 活性成分として請求項１記載の組成物を
含有するコンパウンド香料。 - 【請求項５】 活性成分として請求項１記載の組成物を
含有する付香製品。 - 【請求項６】 香水またはコロン、石けん、シャワーま
たは浴用ゲル、シャンプー、香粧品、人体または空気脱
臭剤、洗剤または衣類柔軟剤、または住居用製品の形
の、請求項５記載の製品。 - 【請求項７】 イエローフラワータイプの花香様匂いを
有する、請求項４記載のコンパウンド香料。 - 【請求項８】 イエローフラワータイプの花香様匂いを
有する、請求項５記載の付香製品。 - 【請求項９】 以下のもの： ａ．メチルＮ−（３−フェニル−１−ブテニル）アント
ラニレート、 ｂ．メチルＮ−（３−フェニルブチリデン）アントラニ
レート、および ｃ．メチルＮ−（１−ヒドロキシ−３−フェニルブチ
ル）アントラニレートからなる群から選択された化合
物 。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH59991 | 1991-02-27 | ||
| CH599/91-2 | 1991-10-25 | ||
| CH313891 | 1991-10-25 | ||
| CH3138/91-3 | 1991-10-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565256A JPH0565256A (ja) | 1993-03-19 |
| JP2951097B2 true JP2951097B2 (ja) | 1999-09-20 |
Family
ID=25685079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4036138A Expired - Lifetime JP2951097B2 (ja) | 1991-02-27 | 1992-02-24 | 組成物、コンパウンド香料および付香製品の匂い特徴を付与、改良、強調または修正する方法、コンパウンド香料および付香製品、および新規化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5155095A (ja) |
| EP (1) | EP0501031B1 (ja) |
| JP (1) | JP2951097B2 (ja) |
| DE (1) | DE69112806T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2078517T3 (es) * | 1990-04-27 | 1995-12-16 | Givaudan Roure Int | Bases de schiff. |
| EP0971025A1 (en) | 1998-07-10 | 2000-01-12 | The Procter & Gamble Company | Amine reaction compounds comprising one or more active ingredient |
| US20040018955A1 (en) * | 2000-01-12 | 2004-01-29 | Jean Wevers | Pro-perfume composition |
| US6903067B2 (en) | 2001-12-18 | 2005-06-07 | Takasago International Corporation | Fragrance composition containing 3-(3-hexenyl)-2-cyclopentenone |
| JP2003277311A (ja) | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Takasago Internatl Corp | 光学活性なトランス−１−（２，２，６−トリメチルシクロヘキシル）−２−ブテン−１−オンまたはそれらの混合物を含有する耐薬品性に優れた異性体組成物およびその異性体組成物を含有する香料組成物。 |
| GB2515128B (en) | 2013-06-10 | 2015-05-27 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| WO2016074695A1 (en) * | 2014-11-10 | 2016-05-19 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| GB201421838D0 (en) | 2014-12-09 | 2015-01-21 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4775720A (en) * | 1987-10-29 | 1988-10-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | Schiff base reaction products of aldehydes and alkyl anthranilates and organoleptic uses thereof |
| US4824828A (en) * | 1987-10-29 | 1989-04-25 | International Flavors & Fragrances Inc. | Schiff base reaction products of aldehydes and alkyl anthranilates and organoleptic uses thereof |
| US5008437A (en) * | 1987-12-18 | 1991-04-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | Schiff base reaction product of ethyl vanillin and methyl anthranilate and organoleptic uses thereof |
| US4806363A (en) * | 1988-03-22 | 1989-02-21 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with schif base reaction products of alkyl anthranilates |
| JP2649386B2 (ja) * | 1988-09-01 | 1997-09-03 | 花王株式会社 | ２−シクロヘキシルプロパナール誘導体及びこれを含有する香料組成物 |
-
1991
- 1991-12-13 DE DE69112806T patent/DE69112806T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-13 EP EP91121412A patent/EP0501031B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-19 US US07/810,660 patent/US5155095A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-02-24 JP JP4036138A patent/JP2951097B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0501031B1 (fr) | 1995-09-06 |
| US5155095A (en) | 1992-10-13 |
| JPH0565256A (ja) | 1993-03-19 |
| EP0501031A1 (fr) | 1992-09-02 |
| DE69112806T2 (de) | 1996-03-14 |
| DE69112806D1 (de) | 1995-10-12 |
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