JP2928638B2 - ポリブチレンテレフタレート及び芳香族ポリカーボネートまたはポリエーテルイミドを含有する難燃性重合体組成物 - Google Patents
ポリブチレンテレフタレート及び芳香族ポリカーボネートまたはポリエーテルイミドを含有する難燃性重合体組成物Info
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- JP2928638B2 JP2928638B2 JP4502608A JP50260892A JP2928638B2 JP 2928638 B2 JP2928638 B2 JP 2928638B2 JP 4502608 A JP4502608 A JP 4502608A JP 50260892 A JP50260892 A JP 50260892A JP 2928638 B2 JP2928638 B2 JP 2928638B2
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- polybutylene terephthalate
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
- C08K5/523—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4 with hydroxyaryl compounds
-
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- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、（１）ポリブチレンテレフタレートと芳香
族ポリカーボネートとのブレンドまたは、ポリブチレン
テレフタレートとポリエーテルイミドとのブレンド及び
（２）式 （式中ｎは0.5〜４の平均値を有し、ｍは０または１で
あり、かつ、フェニル核は低級アルキル基またはアルコ
キシ基で置換されていてもよい）を有する少なくとも１
種の難燃剤を含有する重合体組成物に関するものであ
る。
族ポリカーボネートとのブレンドまたは、ポリブチレン
テレフタレートとポリエーテルイミドとのブレンド及び
（２）式 （式中ｎは0.5〜４の平均値を有し、ｍは０または１で
あり、かつ、フェニル核は低級アルキル基またはアルコ
キシ基で置換されていてもよい）を有する少なくとも１
種の難燃剤を含有する重合体組成物に関するものであ
る。
EP−Ａ−0386916は、ポリブチレンテレフタレートの
ような熱可塑性ポリエステル樹脂と、ハロゲン化有機物
の難燃剤と、無機の充填剤及び上記の式に一致するよう
なリン酸エステルを含有する難燃性のポリエステル樹脂
について記載している。しかし、本レゾルシノール型の
難燃剤は明確には開示されていない。すなわち、ハイド
ロキノン型のリン酸エステルだけが明確に記述されてい
るにすぎない。更に記述されているのは、ポリアミド、
ポリカーボネート、ABS、酸化ポリフェニレン、硫化ポ
リフェニレン、ポリアルキルアクリレート、ポリアセタ
ール、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエー
テルイミド、ポリエーテルケトン、フェノキン樹脂また
はフッ素樹脂のような他の重合体は、本発明の目的を損
傷しない限りにおいて、少量混入してもよいということ
である。
ような熱可塑性ポリエステル樹脂と、ハロゲン化有機物
の難燃剤と、無機の充填剤及び上記の式に一致するよう
なリン酸エステルを含有する難燃性のポリエステル樹脂
について記載している。しかし、本レゾルシノール型の
難燃剤は明確には開示されていない。すなわち、ハイド
ロキノン型のリン酸エステルだけが明確に記述されてい
るにすぎない。更に記述されているのは、ポリアミド、
ポリカーボネート、ABS、酸化ポリフェニレン、硫化ポ
リフェニレン、ポリアルキルアクリレート、ポリアセタ
ール、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエー
テルイミド、ポリエーテルケトン、フェノキン樹脂また
はフッ素樹脂のような他の重合体は、本発明の目的を損
傷しない限りにおいて、少量混入してもよいということ
である。
上記の重合体の幾つか、すなわち、芳香族ポリカーボ
ネートやポリエーテルイミドのかなりの量の添加はいわ
ゆる消炎時間を改良し、一方、他のものすなわち、酸化
ポリフェニレンは消炎時間を長くすることが、今や発見
されたのは驚きである。
ネートやポリエーテルイミドのかなりの量の添加はいわ
ゆる消炎時間を改良し、一方、他のものすなわち、酸化
ポリフェニレンは消炎時間を長くすることが、今や発見
されたのは驚きである。
EP−Ａ−0133641は実施例11,12及び15において、ポリ
（1,4−ブチレンテレフタレート）、ポリ（2,6−ジメチ
ル−1,4−フェニレンエーテル）、テトラブロモビスフ
ェノールと、レゾルシノールのビスフェノールホスフェ
ートのオリゴマーポリカーボネートを含有する組成物を
開示している。上に記載のように、この型の組成物は、
本出願からは除外されている。本参考に使用されている
ポリ（2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル）は消
炎時間を長くし、これは明らかに望ましくないことであ
る。
（1,4−ブチレンテレフタレート）、ポリ（2,6−ジメチ
ル−1,4−フェニレンエーテル）、テトラブロモビスフ
ェノールと、レゾルシノールのビスフェノールホスフェ
ートのオリゴマーポリカーボネートを含有する組成物を
開示している。上に記載のように、この型の組成物は、
本出願からは除外されている。本参考に使用されている
ポリ（2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル）は消
炎時間を長くし、これは明らかに望ましくないことであ
る。
従って、（１）60〜10重量部の芳香族ポリカーボネー
トまたはポリエーテルイミドと組合せた、40〜90重量部
のポリブチレンテレフタレートと、（２）難燃剤と、そ
して、（３）もし希望すれば、更に普通の添加剤類を含
有していて、該難燃剤が式 （式中ｎは0.5〜４の平均値を有し、ｍは０または１で
あり、かつ、フェニル核が低級アルキル基またはアルコ
キシ基で置換されていてもよい）を有する重合体組成物
が提供されているが、ポリブチレンテレフタレートとポ
リカーボネートのブレンドと組合せてポリフェニルエー
テルが存在している組成物は別である。
トまたはポリエーテルイミドと組合せた、40〜90重量部
のポリブチレンテレフタレートと、（２）難燃剤と、そ
して、（３）もし希望すれば、更に普通の添加剤類を含
有していて、該難燃剤が式 （式中ｎは0.5〜４の平均値を有し、ｍは０または１で
あり、かつ、フェニル核が低級アルキル基またはアルコ
キシ基で置換されていてもよい）を有する重合体組成物
が提供されているが、ポリブチレンテレフタレートとポ
リカーボネートのブレンドと組合せてポリフェニルエー
テルが存在している組成物は別である。
本発明に従って使用される難燃剤は、それ自体は公知
の化合物であり、かつ、それらの幾つかは市販で入手可
能である。上記の式のｎがゼロである場合は、式はトリ
フェニルホスフェートを表すだろう。しかし、効果を十
分ならしめるため、難燃剤は、ある最小限の量のレゾル
シニル化合物を含有すべきであり、かつ、この理由か
ら、ｎの最小値は0.5である。ｎは平均値が１以上であ
る物質は、これも有効な難燃剤であるが、しかし、ｎの
平均値が４以上の場合は、組成物の物理的特性のあるも
のは劣化し易く、従って、この物質は最早容認できない
だろう。
の化合物であり、かつ、それらの幾つかは市販で入手可
能である。上記の式のｎがゼロである場合は、式はトリ
フェニルホスフェートを表すだろう。しかし、効果を十
分ならしめるため、難燃剤は、ある最小限の量のレゾル
シニル化合物を含有すべきであり、かつ、この理由か
ら、ｎの最小値は0.5である。ｎは平均値が１以上であ
る物質は、これも有効な難燃剤であるが、しかし、ｎの
平均値が４以上の場合は、組成物の物理的特性のあるも
のは劣化し易く、従って、この物質は最早容認できない
だろう。
難燃剤の主成分は普通、ｎが１の化合物、すなわち、
フェニル基が上記のように置換されていてもよいテトラ
フェニルレゾルシニルジホスフェートである。注目すべ
きことであるが、対応するハイドロキノン化合物につい
てテストされたし、本系においては難燃剤として効果が
ないことが明らかになった。酸化トリフェニルホスヒン
によるテストも成功しなかった。明らかに、フェニル基
は、難燃剤としての働きにはフェノキシ基ほどには効果
はない。
フェニル基が上記のように置換されていてもよいテトラ
フェニルレゾルシニルジホスフェートである。注目すべ
きことであるが、対応するハイドロキノン化合物につい
てテストされたし、本系においては難燃剤として効果が
ないことが明らかになった。酸化トリフェニルホスヒン
によるテストも成功しなかった。明らかに、フェニル基
は、難燃剤としての働きにはフェノキシ基ほどには効果
はない。
本発明の難燃剤は難燃剤の量で使用すべきである。普
通はかかる量は、全組成物の３ないし30重量％である。
正確な量を左右するのは、所望の難燃剤特性と、PBT
や、本難燃剤の他に、組成物中に存在する他の成分の性
質と量に左右される。
通はかかる量は、全組成物の３ないし30重量％である。
正確な量を左右するのは、所望の難燃剤特性と、PBT
や、本難燃剤の他に、組成物中に存在する他の成分の性
質と量に左右される。
本発明の組成分中に、これも存在してよい普通の添加
物の一例として挙げうるものに、充填剤、強化繊維、安
定剤、染料と顔料、可塑剤、離型剤、潤滑剤、静電防止
剤ならびに別の難燃剤ならびにフッ化ポリアルキレンの
ような滴下防止剤がある。
物の一例として挙げうるものに、充填剤、強化繊維、安
定剤、染料と顔料、可塑剤、離型剤、潤滑剤、静電防止
剤ならびに別の難燃剤ならびにフッ化ポリアルキレンの
ような滴下防止剤がある。
別の難燃剤の例として挙げうるものに、難燃性塩類、
特に、スルホネート塩であってこれは往々にしてポリカ
ーボネート組成物中にも使用されるもので、かつ、本発
明の場合にも使用可能なものがあるが、ただし、これは
重合体の成分が、かなりの量のポリカーボネートを含有
する場合である。更に、過フッ化アルケン重合体、リン
酸または亜リン酸塩、相乗作用を有する金属化合物及び
勿論、また、塩素及び／又は臭素を含有する難燃性化合
物もあるが、もっとも、これらハロゲン化合物は多くの
場合、それらの環境影響ならびに重合体組成物の他の特
性へのそれらの掛り合いの可能性の故に余り好ましくな
い。しかし、少量ならば、これらの含ハロゲン難燃剤も
許容することができる。
特に、スルホネート塩であってこれは往々にしてポリカ
ーボネート組成物中にも使用されるもので、かつ、本発
明の場合にも使用可能なものがあるが、ただし、これは
重合体の成分が、かなりの量のポリカーボネートを含有
する場合である。更に、過フッ化アルケン重合体、リン
酸または亜リン酸塩、相乗作用を有する金属化合物及び
勿論、また、塩素及び／又は臭素を含有する難燃性化合
物もあるが、もっとも、これらハロゲン化合物は多くの
場合、それらの環境影響ならびに重合体組成物の他の特
性へのそれらの掛り合いの可能性の故に余り好ましくな
い。しかし、少量ならば、これらの含ハロゲン難燃剤も
許容することができる。
本発明は、下記の実施例によって更に明らかになる
が、しかし、これらの実施例によって本発明が制限され
るものとは決して解釈さるべきではない。
が、しかし、これらの実施例によって本発明が制限され
るものとは決して解釈さるべきではない。
実施例 １ 下記の諸材料を使用した。
25℃の60/40のフェノール／テトラクロロエタン溶液
中で測定した固有粘度（IV）0.12dl/gを有するポリブチ
レンテレフタレート（PBT）；ビスフェノールＡとホス
ゲンから求め、25℃のメチレンクロライド溶液中で測定
した固有粘度0.58dl/gを有するポリカーボネート（P
C）；クロロホルム中で測定した固有粘度0.46dl/gを有
する酸化ポリフェニレン（PPE）ならびに請求の範囲第
１項に表示したような式を有する難燃剤。
中で測定した固有粘度（IV）0.12dl/gを有するポリブチ
レンテレフタレート（PBT）；ビスフェノールＡとホス
ゲンから求め、25℃のメチレンクロライド溶液中で測定
した固有粘度0.58dl/gを有するポリカーボネート（P
C）；クロロホルム中で測定した固有粘度0.46dl/gを有
する酸化ポリフェニレン（PPE）ならびに請求の範囲第
１項に表示したような式を有する難燃剤。
式中、ｎは平均値1.3を有し、かつ、ｍ＝１である。
この主成分は、レゾルシノールジホスフェートであり、
従ってこの薬剤は以後、RDPと略記し、実際これは、各
種のｎ値の上記の式の化合物の混合物であることが分
る。
この主成分は、レゾルシノールジホスフェートであり、
従ってこの薬剤は以後、RDPと略記し、実際これは、各
種のｎ値の上記の式の化合物の混合物であることが分
る。
すべての材料を、PBTに対する標準押出条件で、二軸
押出機で混合した。
押出機で混合した。
４種の組成物を調製し、かつ、UL−94テストに従っ
て、それらの燃焼挙動についてテストした。各組成物
と、得られた特性を下記の表Ａに示す。
て、それらの燃焼挙動についてテストした。各組成物
と、得られた特性を下記の表Ａに示す。
報告結果から分るように、ポリカーボネートの添加
（組成II）によって組成Ｉの消炎時間は著しく低下し、
一方、ポリフェニレンエーテルの添加（組成III）によ
って、消炎時間は結果的に増大している。少量のポリ
（テトラフルオロ−エチレン）の添加によって、UL−94
テストの場合V0レーティングを得ることができる。
（組成II）によって組成Ｉの消炎時間は著しく低下し、
一方、ポリフェニレンエーテルの添加（組成III）によ
って、消炎時間は結果的に増大している。少量のポリ
（テトラフルオロ−エチレン）の添加によって、UL−94
テストの場合V0レーティングを得ることができる。
実施例 ２ 下記の諸材料を使用した。
25℃の60/40のフェノール／テトラクロロエタン溶液
中で測定した固有粘度（IV）0.12dl/gを有するポリブチ
レンテレフタレート（PBT）；ビスフェノールＡとホス
ゲンから求め、25℃のメチレンクロライド溶液中で測定
した固有粘度0.58dl/gを有するポリカーボネート（P
C）；酸化防止剤としてのヒンダードフェノールと、難
燃剤、すなわち、実施例１の場合と同じRDP。
中で測定した固有粘度（IV）0.12dl/gを有するポリブチ
レンテレフタレート（PBT）；ビスフェノールＡとホス
ゲンから求め、25℃のメチレンクロライド溶液中で測定
した固有粘度0.58dl/gを有するポリカーボネート（P
C）；酸化防止剤としてのヒンダードフェノールと、難
燃剤、すなわち、実施例１の場合と同じRDP。
全材料を、PBT用の標準押出条件で、二軸押出機で混
合した。
合した。
４種類の組成物を調製し、それらの燃焼挙動について
テストした。UL−94レーティングを、アンダーライター
ズ・ラボラトリー法により測定した。グローワイアテス
ト（IEC 695−２−１）はGWTと略記した。組成物と得ら
れた結果を下記の表Ｂに示してある。
テストした。UL−94レーティングを、アンダーライター
ズ・ラボラトリー法により測定した。グローワイアテス
ト（IEC 695−２−１）はGWTと略記した。組成物と得ら
れた結果を下記の表Ｂに示してある。
上表から明らかなように、消炎時間は、UL−94に従っ
て測定したものだが、本組成物では極度に低下してお
り、かつ10秒以下であり、これはV0レーティングの域に
ある、それにも拘らず、すべての材料のレーティングは
V2である。これは滴下が燃焼の早い時期に起るからであ
る。しかし、滴下は、他の成分を僅かに変化させて、処
理することができ、かつ、本実施例の目的は、ただ、本
組成物の素晴らしい難燃効果を示すことであった。更に
注目すべきことだが、RDPを増量することによって（組
成IV）、材料は、960℃のGWTテストに合格しさえする。
て測定したものだが、本組成物では極度に低下してお
り、かつ10秒以下であり、これはV0レーティングの域に
ある、それにも拘らず、すべての材料のレーティングは
V2である。これは滴下が燃焼の早い時期に起るからであ
る。しかし、滴下は、他の成分を僅かに変化させて、処
理することができ、かつ、本実施例の目的は、ただ、本
組成物の素晴らしい難燃効果を示すことであった。更に
注目すべきことだが、RDPを増量することによって（組
成IV）、材料は、960℃のGWTテストに合格しさえする。
実施例 ３ UL−レーティングを改良するために、実施例１の各組
成を変えてテストし、かつ、この場合、高いIV（64）の
PCを使用した。テスト組成と特性を表Ｃに示してある。
成を変えてテストし、かつ、この場合、高いIV（64）の
PCを使用した。テスト組成と特性を表Ｃに示してある。
上記の結果から当然明らかなことだが、適当な安定化
組合せと、高分子PCを選択することによって、UL−レー
ティングをV0にすることができる。これは高CTI値を維
持することにより達成される。
組合せと、高分子PCを選択することによって、UL−レー
ティングをV0にすることができる。これは高CTI値を維
持することにより達成される。
実施例 ４ 式中、ｎが平均値として１を有する式の テトラキシリル−レゾルシニルジホスフェート（RDPX）
をRDPに対する代替物として試験を実施した。本実施例
においては、PBTは、実施例２及び３の場合と同じであ
り、かつ、PCは実施例３の場合と同じであった。難燃特
性のみならず、これら組成物の殆どの重要な物理特性に
ついてもテストした。結果を、以下に、表Ｄに示してあ
る。
をRDPに対する代替物として試験を実施した。本実施例
においては、PBTは、実施例２及び３の場合と同じであ
り、かつ、PCは実施例３の場合と同じであった。難燃特
性のみならず、これら組成物の殆どの重要な物理特性に
ついてもテストした。結果を、以下に、表Ｄに示してあ
る。
表Ｄから明らかなように、両難燃剤は、所望の素晴ら
しい難燃効果を有し、かつ、−期待通りに−様々な物理
特性の組成物を得る可能性を提供する。したがって、組
成IIは加熱ひずみ温度と剛度のかなりの向上を示す。
しい難燃効果を有し、かつ、−期待通りに−様々な物理
特性の組成物を得る可能性を提供する。したがって、組
成IIは加熱ひずみ温度と剛度のかなりの向上を示す。
実施例 ５ 本実施例では、様々な重量割合の、PBTとポリエーテ
ルイミド（PEI）のブレンドを含有する組成についてテ
ストを実施した。かようなブレンドは、U.S.−Ａ−4141
927から公知である。使用したPBTは、前記実施例に使用
したものと同じであり、かつ、PEIはIVが1,1のものを使
用した。各組成物とテスト結果を、以下に、表Ｅに示し
てある。
ルイミド（PEI）のブレンドを含有する組成についてテ
ストを実施した。かようなブレンドは、U.S.−Ａ−4141
927から公知である。使用したPBTは、前記実施例に使用
したものと同じであり、かつ、PEIはIVが1,1のものを使
用した。各組成物とテスト結果を、以下に、表Ｅに示し
てある。
注目すべきことだが、PBTとPEIは完全混合可能である
が、これはこれらの使用量が、組成物３〜６の場合とほ
ぼ同じ場合である。かようなブレンドは132℃でTgを示
し、また可燃性テストにおいては消炎時間はPBT単独に
比べて短かった。このため、V0レーティングは、既にRD
P量が低い場合から得ることができる。
が、これはこれらの使用量が、組成物３〜６の場合とほ
ぼ同じ場合である。かようなブレンドは132℃でTgを示
し、また可燃性テストにおいては消炎時間はPBT単独に
比べて短かった。このため、V0レーティングは、既にRD
P量が低い場合から得ることができる。
ここに述べた特許（出願）はすべて参考としてここに
組入れてある。
組入れてある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−225555（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−47056（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−24135（ＪＰ，Ａ) 欧州公開133641（ＥＰ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08L 67/00 - 67/08 C08L 69/00 C08L 79/08 C08K 5/49 - 5/5397 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】一緒にした２種の重合体100重量部につい
て、ポリブチレンテレフタレート40〜90重量部及び芳香
族ポリカーボネート60〜10重量部のブレンド、又は一緒
にした２種の重合体100重量部についてポリブチレンテ
レフタレート40〜90重量部及びポリエーテルイミド60〜
10重量部のブレンド、及び（２）式 （式中ｎは0.5〜４の平均値を有し、ｍは０又は１であ
り、フェニル核は低級アルキル基又はアルコキシ基で置
換されていてもよい）を有する少なくとも１種の難燃剤
を含有する重合体組成物であり、ポリフェニレンエーテ
ル樹脂がポリブチレンテレフタレート及びポリカーボネ
ートのブレンドとの組合せで存在する組成物を除くこと
を特徴とする重合体組成物。 - 【請求項２】更に、（３）重合体ブレンドのための少な
くとも１種の通常の添加剤を含有する請求の範囲第１項
記載の重合体組成物。 - 【請求項３】式中のｎが0.8〜２の値を有し、フェニル
核が置換されていない請求の範囲第１項又は第２項記載
の重合体組成物。 - 【請求項４】式中のｎが0.8〜２の値を有し、フェニル
核の各々が２個のメチル置換基を有する請求の範囲第１
項〜第３項の何れか１項記載の重合体組成物。 - 【請求項５】成分（２）が、全組成物の３〜20重量％を
構成する請求の範囲第１項〜第４項の何れか１項記載の
重合体組成物。 - 【請求項６】成分（２）が、組成物の５〜15重量％を構
成する請求の範囲第５項記載の重合体組成物。 - 【請求項７】組成物が、更に弗素化ポリアルキレンを含
有する請求の範囲第１項記載の重合体組成物。 - 【請求項８】請求の範囲第１項記載の重合体組成物から
形成した物体。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP90125465A EP0491986A1 (en) | 1990-12-24 | 1990-12-24 | Flame retardant polymer compositions containing polybutylene terephthalate and oligomeric phosphoric or phosphonic acid esters |
| NL90125465.6 | 1990-12-24 | ||
| PCT/NL1991/000266 WO1992011314A1 (en) | 1990-12-24 | 1991-12-18 | Flame retardant polymer composition containing polybutylene terephtalate and an aromatic polycarbonate or a polyetherimide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06504563A JPH06504563A (ja) | 1994-05-26 |
| JP2928638B2 true JP2928638B2 (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=8204895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4502608A Expired - Lifetime JP2928638B2 (ja) | 1990-12-24 | 1991-12-18 | ポリブチレンテレフタレート及び芳香族ポリカーボネートまたはポリエーテルイミドを含有する難燃性重合体組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0491986A1 (ja) |
| JP (1) | JP2928638B2 (ja) |
| DE (1) | DE69123262T2 (ja) |
| WO (1) | WO1992011314A1 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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