JP2899138B2 - ベンゼンスルホンアミド誘導体の乾燥方法 - Google Patents
ベンゼンスルホンアミド誘導体の乾燥方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ベンゼンスルホンアミ
ド誘導体の改良された乾燥方法に関する。さらに詳しく
は、時間を短縮し、効率良く乾燥する方法を提供するも
のである。
ド誘導体の改良された乾燥方法に関する。さらに詳しく
は、時間を短縮し、効率良く乾燥する方法を提供するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】特開昭６１−１９７５５３号、６１−２
００９５９号、６１−２００９６０号、６１−２０５２
４７号、６１−２０５２４８号、或いは特開平２−２１
２４６７号、２−２３１４６５号などに見られるよう
に、ベンゼンスルホンアミド系の或る種の化合物は、農
業用殺菌剤として有用である。
００９５９号、６１−２００９６０号、６１−２０５２
４７号、６１−２０５２４８号、或いは特開平２−２１
２４６７号、２−２３１４６５号などに見られるよう
に、ベンゼンスルホンアミド系の或る種の化合物は、農
業用殺菌剤として有用である。
【０００３】とりわけ、下式（４）（化５）、（５）
（化６）
（化６）
【０００４】
【化５】
【０００５】
【化６】
【０００６】で示されるＮ−（２−クロロ−４−ニトロ
フェニル）−３−メチルベンゼンスルホンアミドやＮ−
（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−クロロ−３
−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドは、キャ
ベツや白菜などの十字架野菜に発生する根こぶ病菌に対
して非常に優れた効果を示す化合物であることが知られ
ている。
フェニル）−３−メチルベンゼンスルホンアミドやＮ−
（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−クロロ−３
−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミドは、キャ
ベツや白菜などの十字架野菜に発生する根こぶ病菌に対
して非常に優れた効果を示す化合物であることが知られ
ている。
【０００７】ところで、ベンゼンスルホンアミド誘導体
の製造法は、一般的には相当するベンゼンスルホニルク
ロリド類とアニリン類との縮合反応による。より詳しく
は特開昭６１−１９７５５３号や特開昭６３−５７５６
５号に示されるように、ベンゼンスルホニルクロリド類
とアニリン類とを反応に不活性な溶媒中、ピリジンなど
の塩基性物質の存在下に加熱反応させてベンゼンスルホ
ニルアニリド類を生成させる。そして、反応で生成した
ベンゼンスルホンアミド類は通常、反応液をそのまま冷
却するか、或いは希釈溶媒を添加したのちに冷却するこ
とによりベンゼンスルホンアミド類を析出させる。析出
したベンゼンスルホンアミド類は固液分離操作にて分離
し、さらに得られた湿体は溶剤で洗浄したのち、真空乾
燥、通気乾燥、気流乾燥、または流動乾燥などの乾燥操
作を通して製品とされる。
の製造法は、一般的には相当するベンゼンスルホニルク
ロリド類とアニリン類との縮合反応による。より詳しく
は特開昭６１−１９７５５３号や特開昭６３−５７５６
５号に示されるように、ベンゼンスルホニルクロリド類
とアニリン類とを反応に不活性な溶媒中、ピリジンなど
の塩基性物質の存在下に加熱反応させてベンゼンスルホ
ニルアニリド類を生成させる。そして、反応で生成した
ベンゼンスルホンアミド類は通常、反応液をそのまま冷
却するか、或いは希釈溶媒を添加したのちに冷却するこ
とによりベンゼンスルホンアミド類を析出させる。析出
したベンゼンスルホンアミド類は固液分離操作にて分離
し、さらに得られた湿体は溶剤で洗浄したのち、真空乾
燥、通気乾燥、気流乾燥、または流動乾燥などの乾燥操
作を通して製品とされる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】この操作において、乾
燥操作前に得られるベンゼンスルホンアミド誘導体の湿
体は通常、溶剤を３０から５０％含む。そのためベンゼ
ンスルホンアミド誘導体の乾燥時間は長時間を要してい
た。
燥操作前に得られるベンゼンスルホンアミド誘導体の湿
体は通常、溶剤を３０から５０％含む。そのためベンゼ
ンスルホンアミド誘導体の乾燥時間は長時間を要してい
た。
【０００９】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、乾燥時間
の短縮、すなわちベンゼンスルホンアミド誘導体に含ま
れる溶剤の含有量を下げることを検討した。その結果、
ベンゼンスルホンアミド誘導体は一般にその融点が高
く、水への溶解度がほとんどないことに注目し、湿体に
水蒸気を通気して含まれる溶剤を置換あるいは蒸発させ
ることにより、湿体の固形分の比率を高めることを見出
し、本発明に至った。すなわち、本発明は式（１）（化
７）
の短縮、すなわちベンゼンスルホンアミド誘導体に含ま
れる溶剤の含有量を下げることを検討した。その結果、
ベンゼンスルホンアミド誘導体は一般にその融点が高
く、水への溶解度がほとんどないことに注目し、湿体に
水蒸気を通気して含まれる溶剤を置換あるいは蒸発させ
ることにより、湿体の固形分の比率を高めることを見出
し、本発明に至った。すなわち、本発明は式（１）（化
７）
【００１０】
【化７】
【００１１】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞ
れ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはア
ルキルチオ基、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シア
ノ基、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメチル
チオ基を示す。〕で表されるベンゼンスルホンアミド誘
導体である。
れ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはア
ルキルチオ基、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シア
ノ基、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメチル
チオ基を示す。〕で表されるベンゼンスルホンアミド誘
導体である。
【００１２】本発明方法に使用する式（１）のベンゼン
スルホンアミド誘導体は前記したように、通常相当する
ベンゼンスルホニルクロリド類とアニリン類とを塩基性
物質の存在下で有機溶剤中にて縮合反応を行い、得るこ
とができるが、ほかの原料を用いた反応により生成した
ものでもよい。反応後、反応液に必要により希釈溶剤で
希釈されたのちに冷却し、ベンゼンスルホンアミド誘導
体の結晶を析出させる。
スルホンアミド誘導体は前記したように、通常相当する
ベンゼンスルホニルクロリド類とアニリン類とを塩基性
物質の存在下で有機溶剤中にて縮合反応を行い、得るこ
とができるが、ほかの原料を用いた反応により生成した
ものでもよい。反応後、反応液に必要により希釈溶剤で
希釈されたのちに冷却し、ベンゼンスルホンアミド誘導
体の結晶を析出させる。
【００１３】反応に使用する溶剤はトルエン、キシレ
ン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの芳香
族炭化水素などが使用でき、希釈溶剤としては前記溶剤
やメタノール、エタノールなどのアルコール類や水など
が使用できる。
ン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの芳香
族炭化水素などが使用でき、希釈溶剤としては前記溶剤
やメタノール、エタノールなどのアルコール類や水など
が使用できる。
【００１４】得られたベンゼンスルホンアミド誘導体の
スラリー液をろ過してベンゼンスルホンアミド誘導体湿
体を得、さらにアルコール類・芳香族炭化水素や水など
の洗浄溶剤でベンゼンスルホンアミド誘導体湿体を洗浄
する。このようにして得られたベンゼンスルホンアミド
誘導体の湿体は洗浄溶剤を通常３０〜５０％含む。
スラリー液をろ過してベンゼンスルホンアミド誘導体湿
体を得、さらにアルコール類・芳香族炭化水素や水など
の洗浄溶剤でベンゼンスルホンアミド誘導体湿体を洗浄
する。このようにして得られたベンゼンスルホンアミド
誘導体の湿体は洗浄溶剤を通常３０〜５０％含む。
【００１５】従来技術ではこのベンゼンスルホンアミド
誘導体を乾燥してベンゼンスルホンアミド誘導体の製品
を得るが、本発明ではこのベンゼンスルホンアミド湿体
に水蒸気を通気する。水蒸気通気の操作圧力は常圧が好
ましいが、ベンゼンスルホンアミド誘導体は通常水存在
下１５０℃までは安定であるので、１５０℃に相当する
水の蒸気圧程度までは操作可能である。
誘導体を乾燥してベンゼンスルホンアミド誘導体の製品
を得るが、本発明ではこのベンゼンスルホンアミド湿体
に水蒸気を通気する。水蒸気通気の操作圧力は常圧が好
ましいが、ベンゼンスルホンアミド誘導体は通常水存在
下１５０℃までは安定であるので、１５０℃に相当する
水の蒸気圧程度までは操作可能である。
【００１６】水蒸気の通気時間と通気量は特に限定はな
いが、ベンゼンスルホンアミド誘導体の湿体から留出し
た水や水蒸気の温度が操作圧力の水の沸点にほぼ等しく
なるまで行う方が、ベンゼンスルホンアミド誘導体の湿
体に付着した洗浄溶剤を除去する効果が大きく、また付
着する凝縮水の量も少なくなるので有利である。
いが、ベンゼンスルホンアミド誘導体の湿体から留出し
た水や水蒸気の温度が操作圧力の水の沸点にほぼ等しく
なるまで行う方が、ベンゼンスルホンアミド誘導体の湿
体に付着した洗浄溶剤を除去する効果が大きく、また付
着する凝縮水の量も少なくなるので有利である。
【００１７】常圧下に３０〜４０分水蒸気をベンゼンス
ルホンアミド誘導体の湿体に通気すると、通気前の固形
分含有率が５０〜７０％であったものが約９０％まで上
がる。これにより以降行うベンゼンスルホンアミド誘導
体の乾燥工程の負荷が大幅に軽減される。
ルホンアミド誘導体の湿体に通気すると、通気前の固形
分含有率が５０〜７０％であったものが約９０％まで上
がる。これにより以降行うベンゼンスルホンアミド誘導
体の乾燥工程の負荷が大幅に軽減される。
【００１８】このように、水蒸気をベンゼンスルホンア
ミド誘導体の湿体に通気させるには、ベンゼンスルホン
アミド誘導体のろ過を遠心分離機よりも加圧ろ過機や真
空ろ過機で行った方が構造的に対応しやすいが、水蒸気
をベンゼンスルホンアミド誘導体の湿体に通気できるな
らば、特にろ過装置の構造は限定されない。
ミド誘導体の湿体に通気させるには、ベンゼンスルホン
アミド誘導体のろ過を遠心分離機よりも加圧ろ過機や真
空ろ過機で行った方が構造的に対応しやすいが、水蒸気
をベンゼンスルホンアミド誘導体の湿体に通気できるな
らば、特にろ過装置の構造は限定されない。
【００１９】このようにして固形分含有率を低下させた
ベンゼンスルホンアミド誘導体の湿体を乾燥するが、す
でに水により洗浄溶剤を置換しているので空気を媒体と
した乾燥法も使用可能で、たとえば真空乾燥、通気乾
燥、気流乾燥または流動乾燥を上げることができる。乾
燥温度は１５０℃以下であればほかに制限はない。
ベンゼンスルホンアミド誘導体の湿体を乾燥するが、す
でに水により洗浄溶剤を置換しているので空気を媒体と
した乾燥法も使用可能で、たとえば真空乾燥、通気乾
燥、気流乾燥または流動乾燥を上げることができる。乾
燥温度は１５０℃以下であればほかに制限はない。
【００２０】本発明の方法に供されるベンゼンスルホン
アミド誘導体の例として具体的に以下の化合物を挙げる
ことができるが、勿論これらの化合物に限定されるもの
ではない。
アミド誘導体の例として具体的に以下の化合物を挙げる
ことができるが、勿論これらの化合物に限定されるもの
ではない。
【００２１】すなわち、Ｎ−フェニルベンゼンスルホン
アミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）−ベンゼンスルホ
ンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−
ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−
メチル−４−ニトロフェニル）ベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベンゼン
スルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−クロロベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ク
ロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−２−クロロベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−クロロベンゼンスルホンアミド、 Ｎ−（４
−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ジクロロベ
ンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２，４−ジクロロベンゼンス
ルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスル
ホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−クロロ−３−トリフルオロメチルベ
ンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−
４−ニトロフェニル）−４−クロロ−３−トリフルオロ
メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４
−ニトロフェニル）−２−クロロ−５−トリフルオロメ
チルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−
ニトロフェニル）−２−クロロベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−ク
ロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−
ニトロフェニル）−３−メチルベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−３−ニ
トロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−
ニトロフェニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−３，４
−ジメチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ
−４−ニトロフェニル）−２，５−ジメチルベンゼンス
ルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニ
ル）−２，５−ジクロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−
（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−３，４−ジクロ
ロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチル
ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−クロロ−３−トリフル
オロメチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−クロロ−５
−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−
（２−メチル−４−ニトロフェニル）−３−シアノベン
ゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフ
ェニル）−４−クロロ−３−シアノベンゼンスルホンア
ミド、Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフェニル）−４−
クロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−メチル−４
−ニトロフェニル）−３，４−ジクロロベンゼンスルホ
ンアミド、Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフェニル）−
４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホン
アミド、Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフェニル）−３
−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３
−シアノベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−
４−ニトロフェニル）−２，４−ジメチルベンゼンスル
ホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２，５−ジメチルベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−クロロ−４−トリフルオロメチルベンゼンス
ルホンアミド、Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−トリフルオロメチルチオベンゼンスルホンア
ミド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−
４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホン
アミドなどが挙げられる。
アミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）−ベンゼンスルホ
ンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−
ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−
メチル−４−ニトロフェニル）ベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベンゼン
スルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−クロロベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ク
ロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−２−クロロベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−クロロベンゼンスルホンアミド、 Ｎ−（４
−トリフルオロメチルフェニル）−２，４−ジクロロベ
ンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２，４−ジクロロベンゼンス
ルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスル
ホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−クロロ−３−トリフルオロメチルベ
ンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−２−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−
４−ニトロフェニル）−４−クロロ−３−トリフルオロ
メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４
−ニトロフェニル）−２−クロロ−５−トリフルオロメ
チルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−
ニトロフェニル）−２−クロロベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−ク
ロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−
ニトロフェニル）−３−メチルベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−３−ニ
トロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−
ニトロフェニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−３，４
−ジメチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ
−４−ニトロフェニル）−２，５−ジメチルベンゼンス
ルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニ
ル）−２，５−ジクロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−
（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−３，４−ジクロ
ロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−トリフルオロメチル
ベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−クロロ−３−トリフル
オロメチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−２−クロロ−５
−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−
（２−メチル−４−ニトロフェニル）−３−シアノベン
ゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフ
ェニル）−４−クロロ−３−シアノベンゼンスルホンア
ミド、Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフェニル）−４−
クロロベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−メチル−４
−ニトロフェニル）−３，４−ジクロロベンゼンスルホ
ンアミド、Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフェニル）−
４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホン
アミド、Ｎ−（２−メチル−４−ニトロフェニル）−３
−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３
−シアノベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−
４−ニトロフェニル）−２，４−ジメチルベンゼンスル
ホンアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−２，５−ジメチルベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミ
ド、Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−クロロ−４−トリフルオロメチルベンゼンス
ルホンアミド、Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−トリフルオロメチルチオベンゼンスルホンア
ミド、Ｎ−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）−
４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホン
アミドなどが挙げられる。
【００２２】
【発明の効果】本発明によりベンゼンスルホンアミド誘
導体の乾燥設備の負荷が大幅に軽減でき、乾燥設備の小
型化や乾燥時間の短縮などが可能になる。
導体の乾燥設備の負荷が大幅に軽減でき、乾燥設備の小
型化や乾燥時間の短縮などが可能になる。
【００２３】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例１ 温度計と攪拌装置およびリフラックスコンデンサーを備
えた５００ｍｌのガラス製 ４ツ口フラスコにｏ−クロ
ロ−ｐ−ニトロアニリン７２ｇ 、ｐ−クロロ−ｍ−ト
リフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド１２９
ｇ、キシレン３０ｇおよびβ−ピコリン８ｇを装入し、
１６０℃で１０時間加熱した。１４０℃まで冷却後キシ
レン３４ｇを追加し、室温まで冷却し、水２２０ｇを追
加した。このスラリー液をろ布面直径１０ｃｍのステン
レス製加圧ろ過機でろ過し、このろ過ケーキを１４８ｇ
のメタノールで洗浄し、さらに９４ｇの水で洗浄した。
続いて１ｋｇ／ｃｍ2Ｇの圧縮窒素で５分間ブローをし
た後に、水蒸気をろ過機上部より１５分間通気した。１
５分間通気後のろ過機液出側の温度は１００℃を示し
た。ろ過機からろ過ケーキを取り出し、減圧下に１００
℃にて６時間乾燥した。乾燥後のＮ−（２−クロロ−４
−ニトロフェニル）−４−クロロ−３−トリフルオロメ
チルベンゼンスルホンアミドの重量は１４８ｇであり、
乾燥前のろ過ケーキの固形分は９１％であった。
する。 実施例１ 温度計と攪拌装置およびリフラックスコンデンサーを備
えた５００ｍｌのガラス製 ４ツ口フラスコにｏ−クロ
ロ−ｐ−ニトロアニリン７２ｇ 、ｐ−クロロ−ｍ−ト
リフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド１２９
ｇ、キシレン３０ｇおよびβ−ピコリン８ｇを装入し、
１６０℃で１０時間加熱した。１４０℃まで冷却後キシ
レン３４ｇを追加し、室温まで冷却し、水２２０ｇを追
加した。このスラリー液をろ布面直径１０ｃｍのステン
レス製加圧ろ過機でろ過し、このろ過ケーキを１４８ｇ
のメタノールで洗浄し、さらに９４ｇの水で洗浄した。
続いて１ｋｇ／ｃｍ2Ｇの圧縮窒素で５分間ブローをし
た後に、水蒸気をろ過機上部より１５分間通気した。１
５分間通気後のろ過機液出側の温度は１００℃を示し
た。ろ過機からろ過ケーキを取り出し、減圧下に１００
℃にて６時間乾燥した。乾燥後のＮ−（２−クロロ−４
−ニトロフェニル）−４−クロロ−３−トリフルオロメ
チルベンゼンスルホンアミドの重量は１４８ｇであり、
乾燥前のろ過ケーキの固形分は９１％であった。
【００２４】比較例１ 実施例１と同様の操作で、圧縮窒素で５分間ブローをし
たろ過ケーキを得た。これを減圧下に１００℃にて６時
間乾燥した。乾燥後のＮ−（２−クロロ−４−ニトロフ
ェニル）−４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホンアミドの重量は１４８ｇであり、乾燥前のろ
過ケーキの固形分は６６％であった。
たろ過ケーキを得た。これを減圧下に１００℃にて６時
間乾燥した。乾燥後のＮ−（２−クロロ−４−ニトロフ
ェニル）−４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼ
ンスルホンアミドの重量は１４８ｇであり、乾燥前のろ
過ケーキの固形分は６６％であった。
【００２５】実施例２ 実施例１と同様の操作で、圧縮窒素で５分間ブローをし
たろ過ケーキを得た。これに水蒸気をろ過機上部より６
０分間通気した。水蒸気通気開始１０分目よりろ過機液
出側の温度は１００℃を示した。ろ過機からろ過ケーキ
を取り出し、温風乾燥機で１３０℃にて３時間乾燥し
た。乾燥後のＮ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）
−４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホ
ンアミドの重量は１４６ｇであり、乾燥前のろ過ケーキ
の固形分は９０％であった。
たろ過ケーキを得た。これに水蒸気をろ過機上部より６
０分間通気した。水蒸気通気開始１０分目よりろ過機液
出側の温度は１００℃を示した。ろ過機からろ過ケーキ
を取り出し、温風乾燥機で１３０℃にて３時間乾燥し
た。乾燥後のＮ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）
−４−クロロ−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホ
ンアミドの重量は１４６ｇであり、乾燥前のろ過ケーキ
の固形分は９０％であった。
【００２６】実施例３ ｍ−メチルベンゼンスルホニルクロリド８８．２ｇ、ｏ
−クロロ−ｐ−ニトロアニリン７２ｇ、ｏ−ジクロロベ
ンゼン３０ｇ、およびピリジン７ｇを装入し、穏やかな
窒素気流下に１６０〜１６５℃で８時間反応させた。そ
の後反応マスを１１０℃まで冷却した。得られたスラリ
ー液をろ布面直径１０ｃｍのステンレス製加圧ろ過機で
ろ過し、このろ過ケーキを１００ｇのメタノールで洗浄
し、さらに９０ｇの水で洗浄した。続いて１ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ の圧縮窒素で５分間ブローをした後に、１２０℃
の水蒸気をろ過機上部より１５分間通気した。１５分間
通気後のろ過機液出側の温度は１００℃を示した。ろ過
機からろ過ケーキを取り出し、減圧下に１００℃にて６
時間乾燥した。乾燥後のＮ−（２−クロロ−４−ニトロ
フェニル）−３−メチルベンゼンスルホンアミドの重量
は１１７ｇであり、乾燥前のろ過ケーキの固形分は９２
％であった。
−クロロ−ｐ−ニトロアニリン７２ｇ、ｏ−ジクロロベ
ンゼン３０ｇ、およびピリジン７ｇを装入し、穏やかな
窒素気流下に１６０〜１６５℃で８時間反応させた。そ
の後反応マスを１１０℃まで冷却した。得られたスラリ
ー液をろ布面直径１０ｃｍのステンレス製加圧ろ過機で
ろ過し、このろ過ケーキを１００ｇのメタノールで洗浄
し、さらに９０ｇの水で洗浄した。続いて１ｋｇ／ｃｍ
2Ｇ の圧縮窒素で５分間ブローをした後に、１２０℃
の水蒸気をろ過機上部より１５分間通気した。１５分間
通気後のろ過機液出側の温度は１００℃を示した。ろ過
機からろ過ケーキを取り出し、減圧下に１００℃にて６
時間乾燥した。乾燥後のＮ−（２−クロロ−４−ニトロ
フェニル）−３−メチルベンゼンスルホンアミドの重量
は１１７ｇであり、乾燥前のろ過ケーキの固形分は９２
％であった。
【００２７】比較例２ 実施例３と同様の操作で、圧縮窒素で５分間ブローをし
たろ過ケーキを得た。これを温風乾燥機で１３０℃にて
３時間乾燥した。乾燥後のＮ−（２−クロロ−４−ニト
ロフェニル）−３−メチルベンゼンスルホンアミドの重
量は１１７ｇであり、乾燥前のろ過ケーキの固形分は６
１％であった。
たろ過ケーキを得た。これを温風乾燥機で１３０℃にて
３時間乾燥した。乾燥後のＮ−（２−クロロ−４−ニト
ロフェニル）−３−メチルベンゼンスルホンアミドの重
量は１１７ｇであり、乾燥前のろ過ケーキの固形分は６
１％であった。
【００２８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−252537（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−57565（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 311/21 C07C 303/44 C07C 319/28 C07C 323/49 C07C 323/67
Claims (4)
- 【請求項１】 式（１）（化１） 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基またはアルキルチオ
基、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、トリ
フルオロメチル基またはトリフルオロメチルチオ基を示
す。〕で表されるベンゼンスルホンアミド誘導体を乾燥
する方法において、製造工程を通して得られた式（１）
のベンゼンスルホンアミド誘導体の湿体に水蒸気を通気
したのちに乾燥操作を行うことを特徴とする式（１）の
ベンゼンスルホンアミド誘導体の乾燥方法。 - 【請求項２】 式（２）（化２） 【化２】 〔式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜４のアルキル基またはアルキルチオ基、フッ素原
子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはトリフルオロメチルチオ基を示す。〕のベン
ゼンスルホニルクロリド類と、式（３）（化３） 【化３】 〔式中、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立に水素原子、炭素
数１〜４のアルキル基またはアルキルチオ基、フッ素原
子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ル基またはトリフルオロメチルチオ基を示す。〕のアニ
リン類とを有機溶媒中、塩基性物質の存在下に縮合さ
せ、必要に応じて希釈溶媒を添加し、冷却することによ
り析出する式（１）（化４） 【化４】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は式（２）および式
（３）のそれと同じ意味をを示す。〕のベンゼンスルホ
ンアミド誘導体を固液分離操作にて分離し、該湿体に水
蒸気を通気したのち乾燥操作を行うことを特徴とする式
（１）のベンゼンスルホンアミド誘導体の乾燥方法。 - 【請求項３】 通気する水蒸気が１５０℃以下の温度範
囲の水蒸気である請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 乾燥操作が真空乾燥、通気乾燥、気流乾
燥または流動乾燥である請求項１または２記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16962091A JP2899138B2 (ja) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | ベンゼンスルホンアミド誘導体の乾燥方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16962091A JP2899138B2 (ja) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | ベンゼンスルホンアミド誘導体の乾燥方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0517430A JPH0517430A (ja) | 1993-01-26 |
| JP2899138B2 true JP2899138B2 (ja) | 1999-06-02 |
Family
ID=15889878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16962091A Expired - Fee Related JP2899138B2 (ja) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | ベンゼンスルホンアミド誘導体の乾燥方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2899138B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3244209B2 (ja) * | 1994-05-20 | 2002-01-07 | マツダ株式会社 | 自動変速機の油圧制御装置 |
| JP3466061B2 (ja) * | 1997-09-02 | 2003-11-10 | 本田技研工業株式会社 | 車両用自動変速機の制御装置 |
-
1991
- 1991-07-10 JP JP16962091A patent/JP2899138B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0517430A (ja) | 1993-01-26 |
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