JPH11152272A - 非プロトン性極性溶媒の分液分離方法 - Google Patents
非プロトン性極性溶媒の分液分離方法Info
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- JPH11152272A JPH11152272A JP32140197A JP32140197A JPH11152272A JP H11152272 A JPH11152272 A JP H11152272A JP 32140197 A JP32140197 A JP 32140197A JP 32140197 A JP32140197 A JP 32140197A JP H11152272 A JPH11152272 A JP H11152272A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 熱エネルギーが少なく、蒸留残渣が少なく、
効率的に非プロトン性極性溶媒を回収することを目的と
する。 【解決手段】 少なくとも非プロトン性極性溶媒と水を
含む混合物を、苛性アルカリを用いて、非プロトン性極
性溶媒と水とに分離する。
効率的に非プロトン性極性溶媒を回収することを目的と
する。 【解決手段】 少なくとも非プロトン性極性溶媒と水を
含む混合物を、苛性アルカリを用いて、非プロトン性極
性溶媒と水とに分離する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、反応溶媒等として
用いられる非プロトン性極性溶媒の分離回収方法に関す
る。
用いられる非プロトン性極性溶媒の分離回収方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、耐酸性、耐アルカリ性、耐熱
性に優れた非プロトン性極性溶媒として、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンが知られている。その他、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスホキシド、スルホラン等も広く使用され
ている。いずれも高溶解能を有し、比較的安価な溶媒で
ある。また、これら非プロトン性極性溶媒は、水を加え
ると、その量にかかわらず均一に混合する性質を有して
いる。
性に優れた非プロトン性極性溶媒として、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンが知られている。その他、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスホキシド、スルホラン等も広く使用され
ている。いずれも高溶解能を有し、比較的安価な溶媒で
ある。また、これら非プロトン性極性溶媒は、水を加え
ると、その量にかかわらず均一に混合する性質を有して
いる。
【０００３】この非プロトン性極性溶媒の性質を利用し
て、種々の除去、回収方法が提案されている。例えば、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンをメタノール
と水の混合液として生成物から分離し、蒸留回収する方
法が、特開昭６２−２５１６７号公報に記載されてい
る。
て、種々の除去、回収方法が提案されている。例えば、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンをメタノール
と水の混合液として生成物から分離し、蒸留回収する方
法が、特開昭６２−２５１６７号公報に記載されてい
る。
【０００４】また、特開昭６０−１１６９号公報に記載
されているように、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンを水溶液として分離する方法も知られている。こ
のように、反応目的物が常温で固体であり、反応系中に
無機物を含有する場合には、大量の水を加え、非プロト
ン性極性溶媒と無機物を水に溶解させ、濾過により分離
する方法が有効である。
されているように、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンを水溶液として分離する方法も知られている。こ
のように、反応目的物が常温で固体であり、反応系中に
無機物を含有する場合には、大量の水を加え、非プロト
ン性極性溶媒と無機物を水に溶解させ、濾過により分離
する方法が有効である。
【０００５】しかし、これらの方法でリサイクルするた
めには、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの
他、大量の水やメタノール等の低沸点成分も蒸留・分離
しなければならない。更には、アルカリ等の無機物が蒸
留残渣として多量に発生し、産業廃棄物として処理しな
ければならない。そのため、必ずしも工業的に満足でき
る方法とは言い難い。
めには、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの
他、大量の水やメタノール等の低沸点成分も蒸留・分離
しなければならない。更には、アルカリ等の無機物が蒸
留残渣として多量に発生し、産業廃棄物として処理しな
ければならない。そのため、必ずしも工業的に満足でき
る方法とは言い難い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】よって、非プロトン性
極性溶媒の回収において、熱エネルギーが少なく、蒸留
残渣の少ないプロセスの確立が望まれた。
極性溶媒の回収において、熱エネルギーが少なく、蒸留
残渣の少ないプロセスの確立が望まれた。
【０００７】即ち、本発明は、熱エネルギーが少なく、
蒸留残渣が少なく、効率的に非プロトン性極性溶媒を回
収することを目的とする。
蒸留残渣が少なく、効率的に非プロトン性極性溶媒を回
収することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、少なくとも非プロ
トン性極性溶媒と水とを含む混合物に、苛性アルカリを
添加することで、これらを分液分離できることを見出
し、本発明を完成した。
を解決するために鋭意検討した結果、少なくとも非プロ
トン性極性溶媒と水とを含む混合物に、苛性アルカリを
添加することで、これらを分液分離できることを見出
し、本発明を完成した。
【０００９】即ち、本発明は、少なくとも非プロトン性
極性溶媒と水を含む混合物を、苛性アルカリを用いて、
非プロトン性極性溶媒と水とに分液分離する方法を提供
するものである。
極性溶媒と水を含む混合物を、苛性アルカリを用いて、
非プロトン性極性溶媒と水とに分液分離する方法を提供
するものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の具体的な態様を示せば、例えば、水と無機物が
溶解した非プロトン性極性溶媒に、所定量の苛性アルカ
リを加える。撹拌、静置後、２相に分液したうちのアル
カリ水相を分液分離し、非プロトン性極性溶媒を得る方
法を挙げることができる。尚、得られた非プロトン性極
性溶媒を蒸留することにより、更に高純度の非プロトン
性極性溶媒を分離回収することができる。
本発明の具体的な態様を示せば、例えば、水と無機物が
溶解した非プロトン性極性溶媒に、所定量の苛性アルカ
リを加える。撹拌、静置後、２相に分液したうちのアル
カリ水相を分液分離し、非プロトン性極性溶媒を得る方
法を挙げることができる。尚、得られた非プロトン性極
性溶媒を蒸留することにより、更に高純度の非プロトン
性極性溶媒を分離回収することができる。
【００１１】本発明の方法の少なくとも水と非プロトン
性極性溶媒とを含む混合物は、これらを含むものであれ
ば特に制限はないが、例として次のようにして得られた
ものが好適である。まず非プロトン性極性溶媒中で無機
物を用いた、あるいは無機物が生成する反応を行い、系
内に水を装入し、析出した目的物を濾別する。ここで得
られた濾液を、水と無機物を溶解した非プロトン性極性
溶媒として用いることができる。この方法の例として、
特開昭６０−１１６９号公報に記載されている方法を挙
げることができる。
性極性溶媒とを含む混合物は、これらを含むものであれ
ば特に制限はないが、例として次のようにして得られた
ものが好適である。まず非プロトン性極性溶媒中で無機
物を用いた、あるいは無機物が生成する反応を行い、系
内に水を装入し、析出した目的物を濾別する。ここで得
られた濾液を、水と無機物を溶解した非プロトン性極性
溶媒として用いることができる。この方法の例として、
特開昭６０−１１６９号公報に記載されている方法を挙
げることができる。
【００１２】本発明の方法において、非プロトン性極性
溶媒の具体例を挙げると、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン、テトラメチル尿素等のテトラ置換尿素系
溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のカルボン酸
アミド系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
スルホキシド系溶媒である。
溶媒の具体例を挙げると、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン、テトラメチル尿素等のテトラ置換尿素系
溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のカルボン酸
アミド系溶媒、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
スルホキシド系溶媒である。
【００１３】本発明の方法において、非プロトン性極性
溶媒と水との比は、非プロトン性極性溶媒１０重量部に
対し、水は０．０１〜９０重量部である。好ましくは
０．５〜４０重量部、更に好ましくは、１〜２５重量部
である。
溶媒と水との比は、非プロトン性極性溶媒１０重量部に
対し、水は０．０１〜９０重量部である。好ましくは
０．５〜４０重量部、更に好ましくは、１〜２５重量部
である。
【００１４】本発明の方法において、使用する苛性アル
カリの具体例を挙げると、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化セシウム、水酸化ルビ
ジウムである。好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムである。使用する苛性アルカリは単独、あるい
は２種以上の複数の苛性アルカリを用いても構わない。
カリの具体例を挙げると、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化セシウム、水酸化ルビ
ジウムである。好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムである。使用する苛性アルカリは単独、あるい
は２種以上の複数の苛性アルカリを用いても構わない。
【００１５】本発明の方法において、使用する苛性アル
カリの量は、非プロトン性極性溶媒中に含まれる水１０
０部に対して、５部〜３００部、好ましくは１０〜２０
０部、更に好ましくは２０〜１５０部である。その形態
は、固体、懸濁液あるいは水溶液のいずれの形でも構わ
ない。使用する苛性アルカリが少ないと、分離するアル
カリ水相の量が少なく、次の蒸留工程の効率が低下す
る。
カリの量は、非プロトン性極性溶媒中に含まれる水１０
０部に対して、５部〜３００部、好ましくは１０〜２０
０部、更に好ましくは２０〜１５０部である。その形態
は、固体、懸濁液あるいは水溶液のいずれの形でも構わ
ない。使用する苛性アルカリが少ないと、分離するアル
カリ水相の量が少なく、次の蒸留工程の効率が低下す
る。
【００１６】また、非プロトン性極性溶媒中に水ととも
に苛性アルカリが含まれている場合には、その苛性アル
カリ分を含めた上で使用する苛性アルカリの量を決定す
る。更には、含有する水を一部蒸留することにより、ア
ルカリ水相の分液分離を効果的に行うことができる。
に苛性アルカリが含まれている場合には、その苛性アル
カリ分を含めた上で使用する苛性アルカリの量を決定す
る。更には、含有する水を一部蒸留することにより、ア
ルカリ水相の分液分離を効果的に行うことができる。
【００１７】本発明の方法において、苛性アルカリ装
入、撹拌および静置する温度は、１００℃以下、好まし
くは０〜８０℃である。
入、撹拌および静置する温度は、１００℃以下、好まし
くは０〜８０℃である。
【００１８】本発明の方法において、分液分離したアル
カリ水相のアルカリ濃度は、通常１０重量％以上となる
ように苛性アルカリを添加する。但し、２種以上の苛性
アルカリが存在する場合には、各々の濃度の総和が１０
重量％以上となるようにする。
カリ水相のアルカリ濃度は、通常１０重量％以上となる
ように苛性アルカリを添加する。但し、２種以上の苛性
アルカリが存在する場合には、各々の濃度の総和が１０
重量％以上となるようにする。
【００１９】
【実施例】以下、実験例により本発明を更に説明する
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実験例
に限定されるものではない。 実験例１（特開昭６０−１１６９号公報 実施例１記載
の反応） １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン２３５ｇに、
１−アミノアントラキノン１４５．７ｇを加え、９５〜
１００℃に加熱した。３００ｍｌ／分の流量で空気を吹
き込み、５０％水酸化カリウム水溶液１４１ｇを３時間
かけて滴下した。その後、１２５〜１３０℃で９時間か
けて水を一部留去しながら加熱撹拌した後、８０℃に冷
却し、水６００ｇに装入し、撹拌した。結晶部を濾取し
た。濾液６７０ｇを得た。濾液をガスクロマトグラフィ
ーで分析した結果、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンは２０．７重量％含まれていた。また、中和滴定
の結果、水酸化カリウムが６．２重量％含まれていた。
カールフィッシャー法による水分分析の結果、水分は５
８．０重量％であった。
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実験例
に限定されるものではない。 実験例１（特開昭６０−１１６９号公報 実施例１記載
の反応） １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン２３５ｇに、
１−アミノアントラキノン１４５．７ｇを加え、９５〜
１００℃に加熱した。３００ｍｌ／分の流量で空気を吹
き込み、５０％水酸化カリウム水溶液１４１ｇを３時間
かけて滴下した。その後、１２５〜１３０℃で９時間か
けて水を一部留去しながら加熱撹拌した後、８０℃に冷
却し、水６００ｇに装入し、撹拌した。結晶部を濾取し
た。濾液６７０ｇを得た。濾液をガスクロマトグラフィ
ーで分析した結果、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンは２０．７重量％含まれていた。また、中和滴定
の結果、水酸化カリウムが６．２重量％含まれていた。
カールフィッシャー法による水分分析の結果、水分は５
８．０重量％であった。
【００２０】実施例１（１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンの回収例） 実験例１で得た濾液２００ｇに固体状の水酸化カリウム
８０ｇを加え、撹拌溶解させた。水酸化カリウムが溶解
するに伴い、２相に分かれた。室温まで冷却後、下相
（水酸化カリウム水溶液相）２０７ｇを分液した。水酸
化カリウム水溶液相の水酸化カリウム分は４５重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは０．１重量
％未満であった。上相（１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン相）を３５〜４０ｍｍＨｇで減圧蒸留する
と、塔頂温度１２０〜１２５℃で留出液３７ｇが得られ
た。１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの純度は
９９．５％、濾液からの１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンの回収率は８９％であった。また、蒸留残渣
は３５ｇであった。
ゾリジノンの回収例） 実験例１で得た濾液２００ｇに固体状の水酸化カリウム
８０ｇを加え、撹拌溶解させた。水酸化カリウムが溶解
するに伴い、２相に分かれた。室温まで冷却後、下相
（水酸化カリウム水溶液相）２０７ｇを分液した。水酸
化カリウム水溶液相の水酸化カリウム分は４５重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは０．１重量
％未満であった。上相（１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン相）を３５〜４０ｍｍＨｇで減圧蒸留する
と、塔頂温度１２０〜１２５℃で留出液３７ｇが得られ
た。１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの純度は
９９．５％、濾液からの１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンの回収率は８９％であった。また、蒸留残渣
は３５ｇであった。
【００２１】比較例 実験例１で得た濾液２００ｇを、まず塔頂温度６０〜１
００℃、１５０ｍｍＨｇで低沸分を蒸留した。次いで３
５〜４０ｍｍＨｇで減圧蒸留すると、塔頂温度１２０〜
１２５℃で留出液３２ｇが得られた。１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノンの純度は９７．４％、濾液から
の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収率は
７５％であった。また、蒸留残渣は８２ｇであった。
００℃、１５０ｍｍＨｇで低沸分を蒸留した。次いで３
５〜４０ｍｍＨｇで減圧蒸留すると、塔頂温度１２０〜
１２５℃で留出液３２ｇが得られた。１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノンの純度は９７．４％、濾液から
の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収率は
７５％であった。また、蒸留残渣は８２ｇであった。
【００２２】
【発明の効果】本発明により、予め蒸留しなければなら
ない水は極めて少なく抑えることができ、蒸留残渣が少
なく、効率的に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン等の非プロトン性極性溶媒を回収することができる。
即ち、本発明は、非プロトン性極性溶媒の有用な回収方
法を提供するものである。
ない水は極めて少なく抑えることができ、蒸留残渣が少
なく、効率的に１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン等の非プロトン性極性溶媒を回収することができる。
即ち、本発明は、非プロトン性極性溶媒の有用な回収方
法を提供するものである。
Claims (4)
- 【請求項１】 少なくとも非プロトン性極性溶媒と水を
含む混合物を、苛性アルカリを用いて、非プロトン性極
性溶媒と水とに分液分離する方法。 - 【請求項２】 非プロトン性極性溶媒が１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノンである請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 水相を１０重量％以上の苛性アルカリ水
溶液として分液分離する請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 苛性アルカリが、水酸化ナトリウムある
いは水酸化カリウムである請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32140197A JPH11152272A (ja) | 1997-11-21 | 1997-11-21 | 非プロトン性極性溶媒の分液分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32140197A JPH11152272A (ja) | 1997-11-21 | 1997-11-21 | 非プロトン性極性溶媒の分液分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11152272A true JPH11152272A (ja) | 1999-06-08 |
Family
ID=18132146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32140197A Pending JPH11152272A (ja) | 1997-11-21 | 1997-11-21 | 非プロトン性極性溶媒の分液分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11152272A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1598342A1 (en) * | 2004-05-18 | 2005-11-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A process for recovering 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone |
| JP2007008841A (ja) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Mitsui Chemicals Inc | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの回収方法 |
| JP2008100166A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Kenji Suzuki | Ｐｃｂを分離・回収する方法及び装置 |
-
1997
- 1997-11-21 JP JP32140197A patent/JPH11152272A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1598342A1 (en) * | 2004-05-18 | 2005-11-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A process for recovering 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone |
| JP2005330186A (ja) * | 2004-05-18 | 2005-12-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収方法 |
| US7132548B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-11-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for recovering 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone |
| JP4586414B2 (ja) * | 2004-05-18 | 2010-11-24 | 住友化学株式会社 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの回収方法 |
| JP2007008841A (ja) * | 2005-06-29 | 2007-01-18 | Mitsui Chemicals Inc | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの回収方法 |
| JP2008100166A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Kenji Suzuki | Ｐｃｂを分離・回収する方法及び装置 |
| WO2008050675A1 (fr) * | 2006-10-19 | 2008-05-02 | Ait Corporation | Procédé et appareil de séparation/collecte de bpc |
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