CN114411181A - 一种电催化下α-羰基-α’-氯亚砜叶立德的合成方法 - Google Patents
一种电催化下α-羰基-α’-氯亚砜叶立德的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了属于有机合成技术领域的一种电催化下α‑羰基‑α’‑氯亚砜叶立德的合成方法。所述方法为：向反应器中，加入摩尔比为1:2的α‑羰基亚砜叶立德与氯化镁，加入乙腈比水为4.6mL:0.4mL作为溶剂，通过电催化策略进行反应。待反应完毕后，无水Mg2SO4干燥，抽滤，使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产物，再经过硅胶柱层析分离得到目标产物。本发明提供的α‑羰基‑α’‑氯亚砜叶立德的合成方法科学合理，合成途径绿色环保；合成方法简单，反应快速；目标化合物收率中等，产品易于纯化等特点。其反应方程式如下：
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种电催化下α-羰基-α’-氯亚砜叶立德的合成方法。
背景技术
硫叶立德和亚砜叶立德在有机合成中发挥了重要作用，是全合成、化学材料和药物合成等的重要组成部分。这些叶立德也被证明可以替代重氮化合物用于金属卡宾类的反应((1)Eur.J.Org.Chem.2013,5005–501.(2)Chin.J.Org.Chem.2021,41,888-906)。此外，有机氯化物在医药、农药等方面有着广泛作用。
发明内容
本发明提供了一种电催化下制备α-羰基-α’-氯亚砜叶立德的制备方法，此方法条件温和，操作简单，安全绿色廉价，并且官能团普适性广。
一种电催化下α-羰基-α’-氯亚砜叶立德的合成方法，所述α-羰基-α’-氯亚砜叶立德具有式Ⅰ所示的结构
R代基团选自苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、3-甲基苯基、2-氯苯基、1-呋喃基、1-噻吩基、环己烷基、金刚烷基；其特征在于，向反应器中，加入α-羰基亚砜叶立德、MgCl2在溶剂中通过电催化促进反应，完毕后，干燥，抽滤，浓缩得到粗产物，粗产物使用硅胶柱层析分离得到目标产物，其化学过程见反应式Ⅱ：
所述的α-羰基亚砜叶立德与MgCl2的摩尔比值为1：2。所述溶剂为乙腈：水(4.6mL:0.4mL),石墨毡作阳极，铂片作阴极，反应温度为20℃，反应时间为1.75h。
本发明的有益效果为：本发明提供了一种α-羰基-α’-氯亚砜叶立德的合成途径，提供的电催化下α-羰基-α’-氯亚砜叶立德的合成方法科学合理，通过本方法得到了具有多种取代基的α-羰基-α’-氯亚砜叶立德，其特点为：条件温和，操作简便，无需外加氧化剂与添加剂，安全绿色廉价，并且官能团普适性广。
附图说明
图1为实施例1制备的化合物2a的NMR图谱；
图2为实施例7制备的化合物2g的NMR图谱；
图3为实施例9制备的化合物2i的NMR图谱。
具体实施方式
下面结合附图和具体的实施例对本发明进一步详细的说明：
下述实施例中所述试验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
1)α-苯甲酰基-α’-氯亚砜叶立德2a的制备
向10ml三口瓶中加入α-苯甲酰基亚砜叶立德1a(0.2mmol，39.2mg)、MgCl2(0.4mmol，38.1mg)加入乙腈：水(4.6mL:0.4mL)，石墨毡作阳极，铂片作阴极，恒流5mA，在20℃下搅拌，反应1.75h。反应完毕后，无水Mg2SO4干燥，抽滤，使用旋转蒸发仪除去溶剂得到粗产物，粗产物经柱层析分离(200-300目硅胶)(乙酸乙酯)，使用旋转蒸发仪除去溶剂，得到目标产物α-苯甲酰基-α’-氯亚砜叶立德2a，其收率为70％。
谱图解析数据2a:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.74(dd,J＝7.9,1.8Hz,2H),7.41–7.35(m,3H),3.65(s,6H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ183.10,138.51,130.43,128.18,127.84,75.82,42.66.
实施例2
用1b代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2b:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.67(d,J＝7.9Hz,2H),7.19(d,J＝7.8Hz,2H),3.65(s,6H),2.37(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ183.77,141.38,136.32,129.15,128.91,76.16,43.37,22.18.
实施例3
用1c代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2c:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.72(d,J＝8.8Hz,2H),6.83(d,J＝8.8Hz,2H),3.77(s,3H),3.59(s,6H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ180.60,159.51,128.96,128.38,111.19,73.38,53.47,40.90.
实施例4
用1d代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2d:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.72(d,J＝8.5Hz,2H),7.37(d,J＝8.5Hz,2H),3.68(s,6H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ181.59,136.85,136.34,129.69,128.08,76.10,42.60.
实施例5
用1e代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2e:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.49(d,J＝5.0Hz,2H),7.31–7.11(m,2H),3.60(s,6H),2.32(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ183.37,138.51,137.56,131.15,128.68,127.67,125.29,75.75,42.65,21.40.
实施例6
用1f代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2f:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.37–7.34(m,1H),7.27(dt,J＝4.6,2.4Hz,2H),7.22–7.15(m,1H),3.74(s,6H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ179.48,140.32,129.66,129.39,129.14,127.95,126.98,78.58,40.85.
实施例7
用1g代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2g:
1H NMR(500MHz,DMSO)δ7.78(s,1H),7.07(d,J＝3.5Hz,1H),6.57(dd,J＝3.5,1.7Hz,1H),3.74(s,6H).13C NMR(125MHz,DMSO)δ168.50,150.93,144.34,114.57,111.25,76.42,41.21.
实施例8
用1h代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2h:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.79(dd,J＝3.9,1.2Hz,1H),7.73(dd,J＝5.1,1.2Hz,1H),7.13(dd,J＝5.1,3.7Hz,1H),3.78(s,6H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ171.91,144.39,130.82,130.13,127.94,77.02,41.82.
实施例9
用1i代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2i:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ3.63(s,6H),2.48(s,1H),1.69(dd,J＝9.2,3.8Hz,2H),1.60(d,J＝10.6Hz,3H),1.36–1.15(m,4H),1.15–1.04(m,1H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ189.59,76.10,44.25,41.77,28.77,26.16,25.96.
实施例10
用1j代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2j:
1H NMR(500MHz,DMSO)δ3.49(s,6H),1.91–1.86(m,3H),1.84(d,J＝2.9Hz,6H),1.58(d,J＝3.7Hz,6H).13C NMR(125MHz,DMSO)δ190.17,75.00,42.70,41.65,36.98,36.32,27.84.
表1
Claims (2)
1.一种电催化下α-羰基-α’-氯亚砜叶立德的合成方法，所述α-羰基-α’-氯亚砜叶立德具有式Ⅰ所示的结构：
R取代基团选自苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、3-甲基苯基、2-氯苯基、1-呋喃基、1-噻吩基、环己烷基、金刚烷基。其特征在于，向反应器中，加入α-羰基亚砜叶立德与氯化镁，加入乙腈与水作为溶剂，通过电催化策略进行反应。待反应完毕后，无水Mg2SO4干燥，抽滤，使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产物，再经过硅胶柱层析分离得到目标产物。其化学过程见反应式Ⅱ：
2.按照权利要求1所述的制备方法，特征在于：α-羰基亚砜叶立德与MgCl2的摩尔比值为1：2。乙腈：水(4.6mL:0.4mL)作为溶剂,石墨毡作阳极，铂片作阴极，在N2条件下，恒流5mA，反应温度为20℃，反应时间为1.75h。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111269156A (zh) * | 2020-03-09 | 2020-06-12 | 河南师范大学 | 一种1,2,4-三羰基亚砜叶立德类化合物的合成方法 |
| CN113737206A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-12-03 | 青岛科技大学 | 一种电化学下由硫醚制备亚砜类化合物的合成方法 |
-
2022
- 2022-01-26 CN CN202210093120.5A patent/CN114411181B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111269156A (zh) * | 2020-03-09 | 2020-06-12 | 河南师范大学 | 一种1,2,4-三羰基亚砜叶立德类化合物的合成方法 |
| CN113737206A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-12-03 | 青岛科技大学 | 一种电化学下由硫醚制备亚砜类化合物的合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DA-FU YUAN，ZI-CHEN WANG: "Hypervalent iodine promoted the synthesis of cycloheptatrienes and cyclopropanes", 《CHEM. SCI》, pages 478 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114411181B (zh) | 2023-12-19 |
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