CN114411182B - 一种电催化下α-羰基亚砜叶立德双氯化物的合成方法 - Google Patents
一种电催化下α-羰基亚砜叶立德双氯化物的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了属于有机合成技术领域的一种电催化下α‑羰基亚砜叶立德双氯化物的合成方法。所述方法为：向反应器中，加入摩尔比为1:2:0.2的α‑羰基亚砜叶立德,氯化镁和碳酸铯，加入乙腈比水为4.6mL:0.4mL作为溶剂，通过电催化策略进行反应。待反应完毕后，无水MgSO4干燥，抽滤，使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产物，再经过硅胶柱层析分离得到目标产物。本发明提供的α‑羰基亚砜叶立德双氯化物的合成方法科学合理，合成途径绿色环保；合成方法简单，反应快速；目标化合物收率中等，产品易于纯化等特点。其反应方程式如下：
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种电催化下α-羰基亚砜叶立德双氯化物的合成方法。
背景技术
硫叶立德和亚砜叶立德在有机合成中发挥了重要作用，是全合成、化学材料和药物合成等的重要组成部分。这些叶立德也被证明可以替代重氮化合物用于金属卡宾类的反应((1)Eur.J.Org.Chem.2013,5005–501.(2)Chin.J.Org.Chem.2021,41,888-906)。此外，含有亚砜的α-氯亚砜和Cl基团是合成化学中的重要组成部分。
发明内容
本发明提供了一种电催化下α-羰基亚砜叶立德双氯化物的合成方法，此方法条件温和，操作简单，安全绿色廉价，并且官能团普适性广。
一种电催化下α-羰基亚砜叶立德双氯化物的合成方法，所述α-羰基亚砜叶立德双氯化物具有式Ⅰ所示的结构：
R取代基团选自苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、3-甲基苯基、2-氯苯基、1-呋喃基、1-噻吩基、环己基、金刚烷基；其特征在于，向反应器中，加入α-羰基亚砜叶立德、MgCl2、Cs2CO3在溶剂中通过电催化促进反应，完毕后，干燥，抽滤，浓缩得到粗产物，粗产物使用硅胶柱层析分离得到目标产物，其化学过程见反应式Ⅱ：
所述的α-羰基亚砜叶立德、MgCl2与Cs2CO3的摩尔比值为1：2:0.2,所述溶剂为乙腈：水(4.6mL:0.4mL),石墨毡作阳极，铂片作阴极，反应温度为20℃，反应时间为3.5h。
本发明的有益效果为：本发明提供了一种α-羰基亚砜叶立德双氯化物的途径，提供的电催化下α-羰基亚砜叶立德双氯化物的合成方法科学合理，通过本方法得到了具有多种取代基的α-羰基亚砜叶立德双氯化物，其特点为：条件温和，操作简便，无需外加氧化剂与添加剂，安全绿色廉价，并且官能团普适性广。
附图说明
图1为实施例1制备的化合物2a的NMR图谱；
图2为实施例7制备的化合物2g的NMR图谱；
图3为实施例9制备的化合物2i的NMR图谱。
具体实施方式
下面结合附图和具体的实施例对本发明进一步详细的说明：
下述实施例中所述试验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
α-苯甲酰基亚砜叶立德双氯化物2a的制备
向10mL三口瓶中加入α-苯甲酰基亚砜叶立德1a(0.2mmol，39.2mg)、MgCl2(0.4mmol，38.1mg)、Cs2CO3(0.04mmol,13mg)，加入乙腈：水(4.6mL:0.4mL)作溶剂，石墨毡作阳极，铂片作阴极，恒流5mA，在20℃下搅拌，反应3.5h。反应完毕后，无水MgSO4干燥，抽滤，使用旋转蒸发仪除去溶剂得到粗产物，粗产物经柱层析分离(200-300目硅胶)(石油醚：乙酸乙酯＝4:1，体积比)，使用旋转蒸发仪除去溶剂，得到目标产物α-苯甲酰基亚砜叶立德双氯化物2a，其收率为64％。
谱图解析数据2a:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.80(dd,J＝8.3,1.4Hz,2H),7.53(s,1H),7.48(t,J＝7.4Hz,1H),7.41(t,J＝7.5Hz,1H),5.00(s,1H),3.55(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ184.66,137.69,131.63,128.33,126.90,79.94,62.06,34.84.
实施例2
用1b代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2b:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.70(d,J＝8.1Hz,2H),7.51(s,1H),7.21(d,J＝7.9Hz,2H),4.96(s,1H),3.54(s,3H),2.38(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ184.60,142.17,135.02,129.03,126.97,79.99,61.61,35.01,21.52.
实施例3
用1c代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2c:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.98(s,1H),7.78(d,J＝8.8Hz,2H),6.96(d,J＝8.8Hz,2H),5.49(s,1H),3.79(s,3H),3.52(s,3H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ181.97,161.71,130.56,128.65,113.40,80.22,61.76,55.30,32.43.
实施例4
用1d代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2d:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.01(s,1H),7.83(d,J＝8.5Hz,2H),7.49(d,J＝8.5Hz,2H),5.62(s,1H),3.57(s,3H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ186.29,141.94,141.28,133.82,133.56,85.63-85.50,68.31,37.76.
实施例5
用1e代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2e:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.62(s,1H),7.59(d,J＝4.2Hz,1H),7.52(s,1H),7.29(d,J＝4.8Hz,2H),4.99(s,1H),3.54(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ183.42,136.59,136.21,130.89,126.74,126.03,122.59,78.49,60.53,33.48,19.89.
实施例6
用1f代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2f:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.95(s,1H),7.81–7.22(m,4H),4.97(s,1H),3.53(s,3H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ183.21,140.12,130.63,129.88,129.49,128.66,127.04,80.50,65.76,32.38.
实施例7
用1g代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2g:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.95(s,1H),7.77(s,1H),6.99(d,J＝3.4Hz,1H),6.58(dd,J＝3.5,1.8Hz,1H),5.25(s,1H),3.61(s,3H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ172.35,152.54,144.99,112.66,111.92,80.70,61.30,32.64.
实施例8
用1h代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.88(s,1H),7.66(dd,J＝5.0,1.2Hz,1H),7.57(dd,J＝3.8,1.2Hz,1H),7.05(dd,J＝5.0,3.7Hz,1H),5.40(s,1H),3.51(s,3H).13C NMR(126MHz,DMSO-d6)δ176.55,145.91,131.46,129.04,128.53,81.14,61.85,33.11.
实施例9
用1i代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2i:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.82(s,1H),4.70(s,1H),3.45(s,3H),2.15–2.03(m,1H),1.72–1.64(m,4H),1.63–1.51(m,1H),1.34–1.17(m,4H),1.13(ddd,J＝11.9,9.2,2.8Hz,1H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ194.86,80.23,61.28,48.60,32.30,29.24,25.57,25.32.
实施例10
用1j代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2j:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.83(s,1H),4.79(s,1H),3.40(s,3H),1.95(q,J＝3.1Hz,3H),1.83–1.47(m,13H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ200.29,82.51,63.09,45.58,38.95,34.91,30.45.表1
Claims (2)
1.一种电催化下α-羰基亚砜叶立德双氯化物的制备方法，其特征在于，向反应器中，加入α-羰基亚砜叶立德，氯化镁与碳酸铯，加入乙腈与水作为溶剂，通过电催化策略进行反应；待反应完毕后，无水MgSO4干燥，抽滤，使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产物，再经过硅胶柱层析分离得到目标产物；其化学过程见反应式：
R取代基团选自苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、3-甲基苯基、2-氯苯基、1-呋喃基、1-噻吩基、环己烷基、金刚烷基。
2.按照权利要求1所述的制备方法,特征在于：α-羰基亚砜叶立德、MgCl2与Cs2CO3的摩尔比值为1:2:0.2,乙腈：水，体积比为4.6mL:0.4mL作为溶剂,石墨毡作阳极，铂片作阴极，在N2条件下，恒流5mA电催化进行反应，反应温度为20℃，反应时间为3.5h。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111269156A (zh) * | 2020-03-09 | 2020-06-12 | 河南师范大学 | 一种1,2,4-三羰基亚砜叶立德类化合物的合成方法 |
| CN113737206A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-12-03 | 青岛科技大学 | 一种电化学下由硫醚制备亚砜类化合物的合成方法 |
-
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111269156A (zh) * | 2020-03-09 | 2020-06-12 | 河南师范大学 | 一种1,2,4-三羰基亚砜叶立德类化合物的合成方法 |
| CN113737206A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-12-03 | 青岛科技大学 | 一种电化学下由硫醚制备亚砜类化合物的合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
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| Da-Fu Yuan,Zi-Chen Wang.Hypervalent iodine promoted the synthesis of cycloheptatrienes and cyclopropanes.《Chem. Sci.》.2021,第478–485页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114411182A (zh) | 2022-04-29 |
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