CN114214651B - 一种电催化下α-羰基-α’-硫氰基亚砜叶立德的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了属于有机合成技术领域的一种电催化下α‑羰基‑α’‑硫氰基亚砜叶立德的合成方法。所述方法为：向反应器中，加入摩尔比为1:2的α‑羰基亚砜叶立德与硫氰酸钾，加入乙腈比水为4.6mL:0.4mL作为溶剂，通过电催化策略进行反应。待反应完毕后，无水MgSO4干燥，抽滤，使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产物，再经过硅胶柱层析分离得到目标产物。本发明提供的α‑羰基‑α’‑硫氰基亚砜叶立德的合成方法科学合理，合成途径绿色环保；合成方法简单，反应快速；目标化合物收率高，产品易于纯化等特点。其反应方程式如下：
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种电催化下α-羰基-α’-硫氰基亚砜叶立德的合成方法。
背景技术
硫叶立德和亚砜叶立德在有机合成中发挥了重要作用，是全合成、化学材料和药物合成等的重要组成部分。这些叶立德也被证明可以替代重氮化合物用于金属卡宾类的反应((1)Eur.J.Org.Chem.,2013,5005–501.(2)Chin.J.Org.Chem.,2021,41,888-906)。此外，有机硫氰酸酯还可作为制备各种有价值的含硫化合物的通用中间体((1)Org.Lett.,2015,17,1716-1719.(2)Angew.Chem.,Int.Ed.,2015,54,5753–5756)，例如磺酸、硫杂环、硫醇、硫化物、硫酯和硫代膦酸酯。
发明内容
本发明提供了一种电催化下制备α-羰基-α’-硫氰基亚砜叶立德的制备方法，此方法条件温和，操作简单，安全绿色廉价，并且官能团普适性广。
一种电催化下α-羰基-α’-硫氰基亚砜叶立德的合成方法，所述α-羰基-α’-硫氰基亚砜叶立德具有式Ⅰ所示的结构：
R取代基团选自苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、3-甲基苯基、2-氯苯基、1-呋喃基、1-噻吩基、环己基、金刚烷基。其特征在于，向反应器中，加入α-羰基亚砜叶立德、KSCN。在溶剂中通过电催化促进反应，完毕后，干燥，抽滤，浓缩得到粗产物，粗产物使用硅胶柱层析分离得到目标产物，其化学反应过程见式Ⅱ：
所述的α-羰基亚砜叶立德与KSCN的摩尔比值为1：2。所述溶剂为乙腈：水(4.6mL:0.4mL),反应温度为20℃，反应时间为1.75h。
本发明的有益效果为：本发明提供了一种α-羰基-α’-硫氰基亚砜叶立德的合成途径，提供的电催化下α-羰基-α’-硫氰基亚砜叶立德合成方法科学合理，通过本方法得到了具有多种取代基的α-羰基-α’-硫氰基亚砜叶立德，其特点为：条件温和，操作简便，无需外加氧化剂与添加剂，安全绿色廉价，并且官能团普适性广。
附图说明
图1为实施例1制备的化合物2a的NMR图谱；
图2为实施例7制备的化合物2g的NMR图谱；
图3为实施例9制备的化合物2i的NMR图谱。
具体实施方式
下面结合附图和具体的实施例对本发明进一步详细的说明：
下述实施例中所述试验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
α-羰基-α’-硫氰基亚砜叶立德2a的制备
向10mL三口瓶中加入α-苯甲酰基亚砜叶立德1a(0.2mmol，39.2mg)、KSCN(0.4mmol，38.9mg)加入乙腈：水(4.6mL:0.4mL)溶剂中，石墨毡作阳极，铂片作阴极，恒流5mA，在20℃下搅拌，反应1.75h。反应完毕后，无水MgSO4干燥，抽滤，使用旋转蒸发仪除去溶剂得到粗产物，粗产物经柱层析分离(200-300目硅胶)(石油醚/乙酸乙酯＝1/1)，使用旋转蒸发仪除去溶剂，得到目标产物α-苯甲酰基-α’-硫氰基亚砜叶立德2a，其收率为85％。
谱图解析数据2a:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.56–7.47(m,2H),7.44–7.32(m,3H),3.68(s,6H).13CNMR(125MHz,DMSO-d6)δ188.34,140.01,130.71,128.47,127.87,115.10,69.15,41.54.
实施例2
用1b代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2b:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.52(d,J＝7.7Hz,2H),7.27(d,J＝7.7Hz,2H),3.74(s,6H),2.36(s,3H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ187.77,140.13,136.55,128.47,127.58,114.64,68.32,41.08,20.97.
实施例3
用1c代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.63(d,J＝8.7Hz,2H),7.01(d,J＝8.8Hz,2H),3.82(s,3H),3.73(s,6H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ186.91,160.93,131.32,129.68,113.19,55.26,41.14.
实施例4
用1d代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2d:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.60(d,J＝8.4Hz,2H),7.54(d,J＝8.3Hz,2H),3.75(s,6H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ186.49,138.23,134.84,129.31,128.11,114.43,69.07,40.97.
实施例5
用1e代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2e:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.41–7.33(m,1H),7.32–7.28(m,0H),3.75(s,2H),2.36(s,1H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ188.10,139.53,137.18,130.78,127.91,127.85,124.49,114.64,68.50,41.04,20.89.
实施例6
用1f代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2f:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.54–7.49(m,1H),7.49–7.40(m,2H),7.35(dd,J＝5.9,3.3Hz,1H),3.79(s,7H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ187.98,142.13,132.43,131.53,131.42,129.83,129.35,115.78,71.84,43.15.
实施例7
用1g代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2g:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.92(d,J＝1.7Hz,1H),7.32(d,J＝3.5Hz,1H),6.69(dd,J＝3.5,1.7Hz,1H),3.72(s,6H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ173.62,150.79,145.36,115.97,114.44,111.67,66.97,41.31.
实施例8
用1h代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2h:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.97(d,J＝3.9Hz,1H),7.85(d,J＝5.0Hz,1H),7.31–7.10(m,1H),3.71(s,6H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ177.03,142.41,131.75,131.15,127.61,114.27,67.47,41.44.
实施例9
用1i代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据21:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ3.61(s,6H),3.18–2.98(m,1H),1.86–1.72(m,3H),1.66(d,J＝13.2Hz,2H),1.42–1.21(m,4H),1.20–1.12(m,1H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ195.02,114.52,66.05,44.37,41.30,28.62,25.55,25.33.
实施例10
用1j代替实例1中的1a,其他条件同实例1,实验结果见表1。
谱图解析数据2j:
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ3.51(s,6H),2.00(s,9H),1.68(s,6H).13C NMR(125MHz,DMSO-d6)δ196.30,114.94,66.69,43.93,41.74,37.86,36.20,27.88。
表1
Claims (2)
1.一种电催化下α-羰基-α’-硫氰基亚砜叶立德的合成方法，所述α-羰基-α’-硫氰基亚砜叶立德具有式Ⅰ所示的结构：
R取代基团选自苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、3-甲基苯基、2-氯苯基、1-呋喃基、1-噻吩基、环己基、金刚烷基；其特征在于，向反应器中，加入α-羰基亚砜叶立德与硫氰酸钾，加入乙腈与水作为溶剂，通过电催化策略进行反应；待反应完毕后，用无水MgSO4干燥，抽滤，使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产物，再经过硅胶柱层析分离得到目标产物；其化学反应过程见式Ⅱ：
2.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：α-羰基亚砜叶立德与KSCN的摩尔比值为1：2；乙腈：水作为溶剂，体积比为4.6mL:0.4mL,石墨毡作阳极，铂片作阴极，在恒流5mA条件下，通过电催化进行反应，反应温度为20℃，反应时间为1.75h。
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| PB01 | Publication | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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